JP7439891B2 - イリジウム錯体化合物、該化合物及び溶剤を含有する組成物、該化合物を含有する有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Description
湿式成膜法に使用される材料には、有機溶剤に速やかに溶解することと、溶解した後析出せず均一状態を保持する、という2つの意味での溶解性が求められる。
したがって、有機電界発光素子の湿式成膜用材料には、従来より高い溶剤溶解性を有することが要求されている。
一方で、有機電界発光素子の発光色を目的とする色調とするために、波長調整のための置換基を配位子に導入する必要がある。後者は特に緑色以上に長波長であるもの、特に発光波長の極大値600nm以上を要求される赤色のイリジウム発光材料において重要となる。
溶解性と所望の色度を両立可能な材料設計の指針は未だ十分には得られていない。
特許文献6および7に具体的に記載されているイリジウム錯体化合物は縮環構造が大きすぎるため、高い溶剤溶解性を示さない。
さらに本発明は、高い溶剤溶解性、保存安定性及び発光特性を並立し得る、湿式成膜型の有機電界発光素子の発光材料として好適なイリジウム錯体化合物を提供することを課題とする。
さらに、ある特定の化学構造を有するイリジウム錯体化合物が、赤色発光材料として従来材料に比べ発光スペクトルの半値幅が広幅化することを見出した。
また、ある特定の化学構造を有するイリジウム錯体化合物が、保存安定性に優れ、高効率な発光を示すことを見出した。
C1~C6は炭素原子を表し、N1及びN2は窒素原子を表す。
R1~R4は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、
a、b、cおよびdは、それぞれ環Cy1、Cy2、Cy3およびCy4に置換しうる
最大数の整数を表し、
m及びnは、1又は2を表し、m+nは3である。
環Cy1は下記式(2)又は(2´)で表されるフルオレン構造であり、
環Cy1が式(2´)で表される場合、環Cy2は、下記式(3)~式(5)のいずれかで表されるナフチリジン構造であり、
環Cy3は炭素原子C4およびC5を含む芳香環又は複素芳香環を表し、
環Cy4は炭素原子C6および窒素原子N2を含む複素芳香環を表す。]
X19~X22はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表し、
Yは、N(-R5)、酸素原子又は硫黄原子を表し、R5は水素原子又は置換基を表す。]
C7~C9は炭素原子を表し、N3及びN4は窒素原子を表す。
環Cy5は炭素原子C7およびC8を含む芳香環又は複素芳香環を表し、
環Cy6は炭素原子C9および窒素原子N3を含む複素芳香環を表し、
X23~X26はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素原子、又は窒素原子
を表し、
Y2は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、
R10~R12は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
a´およびb´は、それぞれ環Cy5およびCy6に置換しうる最大数の整数を表し、c´は8である。
m´およびn´は1又は2を表し、m´+n´は3である。]
また、本発明のイリジウム錯体化合物は、赤色発光材料として従来材料に比べて発光スペクトルの半値幅が広く、照明用途に使用される場合に色再現率を高くすることができる。
また、本発明のイリジウム錯体化合物は、発光量子収率が高く、発光特性に優れた有機電界発光素子を提供し得る。
本発明のイリジウム錯体化合物は、下記式(1)で表される化合物である。
C1~C6は炭素原子を表し、N1及びN2は窒素原子を表す。
R1~R4は、それぞれ独立に水素原子又は置換基を表し、
a、b、cおよびdは、それぞれ環Cy1、Cy2、Cy3およびCy4に置換しうる最大数の整数を表し、
m及びnは、1又は2を表し、m+nは3である。]
この観点から、例えば、フルオレン構造は、二つのベンゼン環を直接結合と置換基を有していてもよいメチレン基の2つで結合させているのでかなり剛直であり、好ましいと考えられる。剛直な構造が大きすぎると分子間同士の相互作用が強くなり溶解性を大きく損なうため、フルオレン環にさらに縮環構造を導入することは避けなければならない。フルオレン基自体はメチレン基の存在により若干の電子供与性を有すると考えられるが、本発明の別の好ましい形態の一つであるイリジウム錯体化合物のように、フルオレン環の3位に複素芳香環を有する配位子構造であれば、複素芳香環とフルオレン環の2つのベンゼン環は一直線上ではないために共役は強くならず、配位子のLUMOは低められずMLCT性が高く保たれる。
環Cy1はイリジウム原子に配位する炭素原子C1およびC2を含む下記式(2)又は(2´)で表される構造である。なお、下記式(2),(2´)において、置換基(R1)a-は省略されているが、後掲の本発明のイリジウム錯体化合物の具体例に示されるように、環Cy1は、置換基(R1)a-も含めて、9,9-ジメチルフルオレン環であることが好ましい。
環Cy2は下記式(3)~(5)のいずれかで表される構造である。環Cy1が式(2)で表される構造の場合、環Cy2は、下記式(3)~式(5)のいずれかで表される、キノリン又はナフチリジン構造であることが好ましい。環Cy1が式(2´)で表される構造の場合、環Cy2は、下記式(3)~式(5)のいずれかで表されるナフチリジン構造であることが好ましい。
なお、下記式(3)~(5)において、置換基(R2)b-は省略されている。
環Cy3はイリジウム原子に配位する炭素原子C4およびC5を含む芳香環又は複素芳
香環を表す。
環Cy4は、炭素原子C6および、イリジウム原子に配位する窒素原子N2を含む複素芳香環を表す。
式(1)中のR1~R4は水素原子又は置換基を表す。R1~R4はそれぞれ独立であり、同じでも異なっていてもよい。
R’はそれぞれ独立に、水素原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R'')2、-CN、-NO2、-Si(R'')3、-B(OR'')2、-C(=O)R''、-P(=O)(R'')2、-S(=O)2R''、-OSO2R''、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルケニル基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基、炭素数5以上40以下のアリールオキシ基、炭素数5以上40以下のアリールチオ基、炭素数5以上60以下のアラルキル基、炭素数5以上60以下のヘテロアラルキル基、炭素数10以上40以下のジアリールアミノ基、炭素数10以上40以下のアリールヘテロアリールアミノ基又は炭素数10以上40以下のジヘテロアリールアミノ基から選ばれる。
R''はそれぞれ独立に、水素原子、D、F、-CN、炭素数1以上20以下の脂肪族炭化水素基、炭素数1以上20以下の芳香族基又は炭素数1以上20以下の複素芳香族基から選ばれる。
発光スペクトルにおける半値幅を広くし、照明用途として最も好ましい性能を示しうる補助配位子としての環Cy3と環Cy4の組み合わせは、2-(9H-フルオレン-2-イル)ベンゾチアゾールである。
以下に、後掲の実施例に示した以外の本発明のイリジウム錯体化合物の好ましい具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明は下記式(7)で表される新規のイリジウム錯体化合物を提供するものである。
C7~C9は炭素原子を表し、
N3及びN4は窒素原子を表す。
環Cy5は炭素原子C7およびC8を含む芳香環又は複素芳香環を表し、
環Cy6は炭素原子C9および窒素原子N3を含む複素芳香環を表し
X23~X26はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素原子、又は窒素原子
を表し、
Y2は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表し、
R10~R12は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基を表す。
a´およびb´は、それぞれ環Cy5およびCy6に置換しうる最大数の整数を表し、
c´は8である。
m´およびn´は1又は2を表し、m´+n´は3である。]
この現象の理由は明らかではないが、補助配位子側のHOMOレベルが浅くなることによって励起状態の電子が失活する際、一部補助配位子側の軌道にも遷移するため、主配位子内での遷移と競合するため、複数のエネルギーギャップによる発光を示すためと推測する。
環Cy5はイリジウム原子に配位する炭素原子C7およびC8を含む芳香環又は複素芳香環を表す。その具体例および好ましい範囲は式(1)の環Cy3と同義である。これらの中でも、特に式(1)の環Cy1として挙げた式(2)で表されるフルオレン構造が好ましい。
環Cy6はイリジウム原子に配位する炭素原子C9および窒素原子N3を含む複素芳香環を表す。その具体例としては、式(1)の環Cy3の複素芳香環で示したものが挙げられる。これらの中でも、特に式(1)の環Cy2として挙げた複素芳香環が好ましい。
X23~X26はそれぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。発光波長を特に赤色領域に調節すること、および錯体の合成のしやすさの観点から、X23~X26のうちの窒素原子の好ましい数は0又は1である。
Y2は酸素原子、硫黄原子又はセレン原子を表す。錯体の安定性の点から、Y2は好ましくは硫黄原子である。
R10~R12は水素原子又は置換基を表す。R10~R12はそれぞれ独立であり、
同じでも異なっていてもよい。
2つ以上隣接するR10~R12同士が、互いに結合して、脂肪族又は芳香族もしくは複素芳香族の、単環又は縮合環を形成してもよい。
本発明のイリジウム錯体化合物は、発光波長をより長波長にすることができる。発光波長の長さを示す指標としては、以下に示す手順で測定した最大発光波長が580nm以上が好ましく、590nm以上がより好ましく、600nm以上がさらに好ましく、700nm以下が好ましく、680nm以下がより好ましい。最大発光波長がこの範囲であることで、有機電界発光素子として好適な赤色発光材料の好ましい色を発現できる傾向にある。
常温下で、2-メチルテトラヒドロフランに、イリジウム錯体化合物を濃度1×10-4mol/L以下で溶解した溶液について、分光光度計(浜松ホトニクス社製 有機EL量子収率測定装置C9920-02)で燐光スペクトルを測定する。得られた燐光スペクトル強度の最大値を示す波長を、最大発光波長とす。
<配位子の合成方法>
本発明のイリジウム錯体化合物の配位子は、既知の方法の組み合わせなどにより合成され得る。特に、環Cy1のフルオレン環は、例えば、フルオレン環の2-位又は3-位に臭素、-B(OH)2基、アセチル基あるいはカルボキシ基を有する化合物を原料として用いることにより容易に導入できる。
本発明のイリジウム錯体化合物は、既知の方法の組み合わせなどにより合成できる。以下に詳しく説明する。
第一段階として、第一の配位子2当量と塩化イリジウムn水和物1当量の反応により塩素架橋イリジウム二核錯体を合成する。溶媒は通常2-エトキシエタノールと水の混合溶媒が用いられるが、無溶媒あるいは他の溶媒を用いてもよい。配位子を過剰量用いたり、塩基等の添加剤を用いて反応を促進することもできる。塩素に代えて臭素など他の架橋性陰イオン配位子を使用することもできる。
第一段階の二核錯体は式[A]と同様に合成できる。
第二段階は、該二核錯体にアセチルアセトンのような1,3-ジオン化合物を1当量以上、及び、炭酸ナトリウムのような該1,3-ジオン化合物の活性水素を引き抜き得る塩基性化合物を1当量以上反応させることにより、1,3-ジオナト配位子が配位する単核錯体へと変換する。通常原料の二核錯体を溶解しうるエトキシエタノールやジクロロメタンなどの溶媒が使用されるが、配位子が液状である場合無溶媒で実施することも可能である。反応温度に特に制限はないが、通常は0℃~200℃の範囲内で行われる。
本発明のイリジウム錯体化合物は、有機電界発光素子に用いられる材料、すなわち有機電界発光素子の赤色発光材料として好適に使用可能であり、有機電界発光素子やその他の発光素子等の発光材料としても好適に使用可能である。
本発明のイリジウム錯体化合物は、溶剤溶解性に優れることから、溶剤とともに使用することが好ましい。以下、本発明のイリジウム錯体化合物と溶剤とを含有する本発明の組成物(以下、「イリジウム錯体化合物含有組成物」と称す場合がある。)について説明する。
本発明のイリジウム錯体化合物はイリジウム錯体化合物含有組成物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上が組み合わされて含まれていてもよい。
本発明の有機電界発光素子は、本発明のイリジウム錯体化合物を含むものである。
基板1は、有機電界発光素子の支持体となるものであり、通常、石英やガラスの板、金属板又は金属箔、プラスチックフィルム又はシート等が用いられる。これらのうち、ガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホン等の透明な合成樹脂の板が好ましい。基板1は、外気による有機電界発光素子の劣化が起こり難いことからガスバリア性の高い材質とするのが好ましい。特に合成樹脂製の基板等のようにガスバリア性の低い材質を用いる場合は、基板1の少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を上げるのが好ましい。
陽極2は、発光層側の層に正孔を注入する機能を担う。陽極2は、通常、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属;インジウム及び/又はスズの酸化物等の金属酸化物;ヨウ化銅等のハロゲン化金属;カーボンブラック或いはポリ(3-メチルチオフェン)、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子等により構成される。
透明性が不要な場合は、陽極2の厚みは必要な強度等に応じて任意に厚みとすればよく、この場合、陽極2は基板1と同一の厚みでもよい。
陽極2側から発光層5側に正孔を輸送する機能を担う層は、通常、正孔注入輸送層又は正孔輸送層と呼ばれる。陽極2側から発光層5側に正孔を輸送する機能を担う層が2層以上ある場合に、より陽極2側に近い方の層を正孔注入層3と呼ぶことがある。正孔注入層3は、陽極2から発光層5側に正孔を輸送する機能を強化する点で、用いることが好ましい。正孔注入層3を用いる場合、通常、正孔注入層3は、陽極2上に形成される。
正孔注入層形成用組成物は、通常、正孔注入層3となる正孔輸送性化合物を含有する。 湿式成膜法の場合は、通常、更に溶剤も含有する。正孔注入層形成用組成物は、正孔輸送性が高く、注入された正孔を効率よく輸送できるのが好ましい。このため、正孔移動度が大きく、トラップとなる不純物が製造時や使用時等に発生し難いのが好ましい。また、安定性に優れ、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光に対する透明性が高いことが好ましい。特に、正孔注入層3が発光層5と接する場合は、発光層5からの発光を消光しないものや発光層5とエキサイプレックスを形成して、発光効率を低下させないものが好ましい。
、フルオレン基で3級アミンを連結した化合物、ヒドラゾン系化合物、シラザン系化合物、キナクリドン系化合物等が挙げられる。
正孔注入層3は、正孔輸送性化合物の酸化により、正孔注入層3の導電率を向上させることができるため、電子受容性化合物を含有していることが好ましい。
カチオンラジカル化合物としては、正孔輸送性化合物から一電子取り除いた化学種であるカチオンラジカルと、対アニオンとからなるイオン化合物が好ましい。カチオンラジカルが正孔輸送性の高分子化合物由来である場合、カチオンラジカルは高分子化合物の繰り返し単位から一電子取り除いた構造となる。
ここでいう酸化重合は、モノマーを酸性溶液中で、ペルオキソ二硫酸塩等を用いて化学的に、又は、電気化学的に酸化するものである。この酸化重合(脱水素重合)の場合、モノマーが酸化されることにより高分子化されるとともに、酸性溶液由来のアニオンを対アニオンとする、高分子の繰り返し単位から一電子取り除かれたカチオンラジカルが生成する。
湿式成膜法により正孔注入層3を形成する場合、通常、正孔注入層3となる材料を可溶な溶剤(正孔注入層用溶剤)と混合して成膜用の組成物(正孔注入層形成用組成物)を調製し、この正孔注入層形成用組成物を正孔注入層3の下層に該当する層(通常は、陽極2)上に湿式成膜法により成膜し、乾燥させることにより形成させる。成膜した膜の乾燥は、湿式成膜法による発光層5の形成における乾燥方法と同様に行うことができる。
(PGMEA)等の脂肪族エーテル及び1,2-ジメトキシベンゼン、1,3-ジメトキシベンゼン、アニソール、フェネトール、2-メトキシトルエン、3-メトキシトルエン、4-メトキシトルエン、2,3-ジメチルアニソール、2,4-ジメチルアニソール等の芳香族エーテル等が挙げられる。
真空蒸着法により正孔注入層3を形成する場合には、通常、正孔注入層3の構成材料(前述の正孔輸送性化合物、電子受容性化合物等)の1種類又は2種類以上を真空容器内に設置された坩堝に入れ(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々を別々の坩堝に入れ)、真空容器内を真空ポンプで10-4Pa程度まで排気した後、坩堝を加熱して(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々の坩堝を加熱して)、坩堝内の材料の蒸発量を制御しながら蒸発させ(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々独立に蒸発量を制御しながら蒸発させ)、坩堝に向き合って置かれた基板上の陽極2上に正孔注入層3を形成させる。2種類以上の材料を用いる場合は、それらの混合物を坩堝に入れ、加熱、蒸発させて正孔注入層3を形成することもできる。
.0×10-4Pa)以下である。蒸着速度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、通常0.1Å/秒以上、5.0Å/秒以下である。蒸着時の成膜温度は、本発明の効果を著しく損なわない限り限定されないが、好ましくは10℃以上、50℃以下で行われる。
正孔輸送層4は、陽極2側から発光層5側に正孔を輸送する機能を担う層である。正孔輸送層4は、本発明の有機電界発光素子では、必須の層では無いが、陽極2から発光層5に正孔を輸送する機能を強化する点では、この層を設けることが好ましい。正孔輸送層4を設ける場合、通常、正孔輸送層4は、陽極2と発光層5の間に形成される。正孔注入層3がある場合、正孔輸送層4は正孔注入層3と発光層5の間に形成される。
湿式成膜法で正孔輸送層4を形成する場合は、通常、上述の正孔注入層3を湿式成膜法で形成する場合と同様にして、正孔注入層形成用組成物の代わりに正孔輸送層形成用組成物を用いて形成させる。
真空蒸着法で正孔輸送層4を形成する場合も、通常、上述の正孔注入層3を真空蒸着法で形成する場合と同様にして、正孔注入層3の構成材料の代わりに正孔輸送層4の構成材料を用いて形成させることができる。蒸着時の真空度、蒸着速度及び温度などの成膜条件などは、正孔注入層3の真空蒸着時と同様の条件で成膜することができる。
発光層5は、一対の電極間に電界が与えられた時に、陽極2から注入される正孔と陰極9から注入される電子が再結合することにより励起され、発光する機能を担う層である。
発光材料は、所望の発光波長で発光し、本発明の効果を損なわない限り特に制限はなく、公知の発光材料を適用可能である。発光材料は、蛍光発光材料でも、燐光発光材料でもよいが、発光効率が良好である材料が好ましく、内部量子効率の観点から燐光発光材料が好ましい。
電荷輸送性材料は、正電荷(正孔)又は負電荷(電子)輸送性を有する材料であり、本発明の効果を損なわない限り、特に制限はなく、公知の材料を適用可能である。
発光層5の形成方法は、真空蒸着法でも、湿式成膜法でもよいが、成膜性に優れることから、湿式成膜法が好ましい。
真空蒸着法により発光層5を形成する場合には、通常、発光層5の構成材料(前述の発光材料、電荷輸送性化合物等)の1種類又は2種類以上を真空容器内に設置された坩堝に入れ(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々を別々の坩堝に入れ)、真空容器内を真空ポンプで10-4Pa程度まで排気した後、坩堝を加熱して(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々の坩堝を加熱して)、坩堝内の材料の蒸発量を制御しながら蒸発させ(2種類以上の材料を用いる場合は、通常各々独立に蒸発量を制御しながら蒸発させ)、坩堝に向き合って置かれた正孔注入層3又は正孔輸送層4の上に発光層5を形成させる。2種類以上の材料を用いる場合は、それらの混合物を坩堝に入れ、加熱、蒸発させて発光層5を形成することもできる。
発光層5と後述の電子注入層8との間に、正孔阻止層6を設けてもよい。正孔阻止層6は、発光層5の上に、発光層5の陰極9側の界面に接するように積層される層である。
電子輸送層7は素子の電流効率をさらに向上させることを目的として、発光層5又は正孔素子層6と電子注入層8との間に設けられる。
電子注入層8は、陰極9から注入された電子を効率よく、電子輸送層7又は発光層5へ注入する役割を果たす。
さらに、バソフェナントロリン等の含窒素複素環化合物や8-ヒドロキシキノリンのアルミニウム錯体などの金属錯体に代表される有機電子輸送材料に、ナトリウム、カリウム、セシウム、リチウム、ルビジウム等のアルカリ金属をドープする(特開平10-270171号公報、特開2002-100478号公報、特開2002-100482号公報などに記載)ことにより、電子注入・輸送性が向上し優れた膜質を両立させることが可能となるため好ましい。この場合の膜厚は通常5nm以上、好ましくは10nm以上で、通常200nm以下、好ましくは100nm以下である。
湿式成膜法の場合の詳細は、前述の発光層5の場合と同様である。
陰極9は、発光層5側の層(電子注入層8又は発光層5など)に電子を注入する役割を果たす。陰極9の材料としては、前記の陽極2に使用される材料を用いることが可能であるが、効率よく電子注入を行なう上では、仕事関数の低い金属を用いることが好ましく、例えば、スズ、マグネシウム、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀等の金属又はそれらの合金などが用いられる。陰極9の材料としては、例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、アルミニウム-リチウム合金等の低仕事関数の合金電極などが挙げられる。
以上、図1に示す層構成の素子を中心に説明したが、本発明の有機電界発光素子における陽極2及び陰極9と発光層5との間には、その性能を損なわない限り、上記説明にある層の他にも、任意の層を有していてもよく、また発光層5以外の任意の層を省略してもよい。
このため、電子阻止層も湿式成膜適合性を有することが好ましく、このような電子阻止層に用いられる材料としては、F8-TFBに代表されるジオクチルフルオレンとトリフェニルアミンの共重合体(国際公開第2004/084260号)等が挙げられる。
本発明の表示装置及び照明装置は、上述のような本発明の有機電界発光素子を用いたものである。本発明の表示装置及び照明装置の形式や構造については特に制限はなく、本発明の有機電界発光素子を用いて常法に従って組み立てることができる。
以下の合成例において、反応はすべて窒素気流下で実施した。
<実施例1>
化合物1をシクロヘキシルベンゼンに3質量%となるように混合した。室温で2分間手による振盪のみで溶解性を観察した。その後、100℃のホットプレートで5分加熱した後、室温で40時間静置してそれぞれ析出の有無等を観察した。
実施例1において、化合物1を、化合物2、下記化合物D-1、又は下記化合物D-2に代えた以外は同様の操作を行った。なお、化合物D-1は国際公開第2015/087961号、化合物D-2は国際公開第2014/024889号の記載をもとに合成した。
表1より、本発明のイリジウム錯体化合物は溶解時の溶解性にも、溶解後時間を経た場合の溶解安定性にも優れていることがわかる。
<実施例3>
化合物1を、常温下で、2-メチルテトラヒドロフラン(アルドリッチ社製、脱水、安定剤非添加)に溶解し、1×10-5mol/Lの溶液を調製した。この溶液をテフロン(登録商標)コック付きの石英セルに入れ、窒素バブリングを20分以上行った後、室温で燐光スペクトルを測定した。得られた燐光スペクトル強度の最大値を示す波長を、最大発光波長とした。また、最大発光波長の半分のスペクトル強度の幅を半値幅とした。
装置:浜松ホトニクス社製 有機EL量子収率測定装置C9920-02
光源:モノクロ光源L9799-01
検出器:マルチチャンネル検出器PMA-11
励起光:380nm
実施例3において、化合物1に代えて、化合物2、前記化合物D-1又は前記化合物D-2を用いた他は同様の操作を行った。
1Lナスフラスコに、3-ブロモ-4-ヒドロキシ安息香酸(50g)、メタノール(400mL)および硫酸(23mL)を入れ、95℃のオイルバスで3時間還流撹拌した。その後、炭酸ナトリウム(60g)と水(200mL)を入れ塩基性とした後、ジクロロメタン(250mL)で6回で抽出した。水相に35%塩酸(15mL)を加え、ジクロロメタン(250mL)で5回抽出した。油相を硫酸マグネシウム(50mL)で乾燥しろ過後、溶媒を減圧除去して53.6gのメチルエステル体を得た。
反応1のメチルエステル体(27.7g)に、2-メチルフェニルボロン酸(16.5g)、酢酸パラジウム(0.50g)、S-Phos(2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2’,6-ジメトキシビフェニル)(1.9g)、リン酸三カリウム(46.3g)および脱酸素トルエン(500mL)を加え、100℃で5時間撹拌した。その後、35%塩酸(40mL)、水(160mL)およびジクロロメタン(100mL)を加えて油相を回収し、熱エタノール(100mL)に溶解させた後、水(250mL)を加えて粉とした。
これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(中性ゲル200mL、ジクロロメタン/ヘキサン=3/7~1/0)で精製して23.1gの中間体9を得た。
1Lナスフラスコに、中間体9(23.1g)、ジクロロメタン(350mL)、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(35mL)およびトリエチルアミン(30mL)を加え、室温で1時間撹拌した。その後、水(200mL)と炭酸ナトリウム(30g)を加え中和後、油相を硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ過後溶媒を減圧除去した。
得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(直径9cmの円錐上に1cmの中性ゲルを積み、ジクロロメタン/ヘキサン=1/1で流出させた)で精製したところ、中間体10を38.3g得た。
1Lナスフラスコに、中間体10(15.5g)、酢酸パラジウム(0.94g)、S-Phos(3.6g)、リン酸三カリウム(17.9g)および脱水テトラヒドロフラン(300mL)を加え、100℃のオイルバスで5時間撹拌した。反応液を冷却後ろ過し、減圧下溶媒除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(中性ゲル500mL、ジクロロメタン/ヘキサン=2/8~3/7)で精製し、中間体11を6.7g得た。
1Lナスフラスコに、中間体3(6.7g)、ヨウ化n-ヘキシル(15.6g)、臭化テトラブチルアンモニウム(1.9g)、ジメチルスルホキシド(40mL)を入れ、水酸化ナトリウム(7.0g)の水(10mL)溶液を滴下し室温で2.5時間撹拌した。次いで、水酸化ナトリウム(2.0g)の水(15mL)溶液を滴下し、さらに1.5時間撹拌した。その後、35%塩酸(50mL)と水(150mL)の水溶液を加え、酢酸エチル(200mL)で抽出し、硫酸マグネシウムで乾燥、ろ過後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(中性ゲル200mL、酢酸エチル/ヘキサン=1/9~3/7)で精製したところ、中間体12を9.9g得た。
1Lのセパラブルフラスコに、2-アミノベンゾニトリル(23.4g)、酢酸(500mL)を入れ、室温で臭素(30mL)を20分かけて滴下した。もう一つの1Lセパラブルフラスコに、2-アミノベンゾニトリル(50.4g)、酢酸(1L)を入れ、臭素(65mL)を20分かけて滴下した。室温で5時間反応させた後、水(50mL)を加えろ過した。
ろ物を合一し、水(500mL)で懸濁洗浄を行い加熱しながら減圧乾燥したところ、2-アミノ-3,5-ジブロモベンゾニトリル(141.8g)を得た。
1Lナスフラスコに、2-アミノ-3,5-ジブロモベンゾニトリル(28.9g)、2-ナフタレンボロン酸(37.7g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(5.2g)、2Mリン酸三カリウム(300mL)、トルエン(300mL)およびエタノール(100mL)を入れ、105℃のオイルバスで4.5時間撹拌した。途中、2-ナフチルボロン酸(12.5g)を追加投入した。その後、室温で水相を除去し、溶媒を減圧除去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(中性ゲル650mL、ジクロロメタン/ヘキサン=65/35~6/4)で精製したところ、中間体13を37.1g得た。
1Lナスフラスコに、中間体12(9.9g)、乾燥ジクロロメタン(100mL)、塩化チオニル(2.4mL)およびN,N-ジメチルホルムアミド(100μL)を入れ、室温で1.5時間撹拌した。その後、溶媒を除去し酸塩化物を得た。
別の1Lナスフラスコに、中間体13(10.2g)、脱水ピリジン(40mL)を入れ、これに先に調製した酸塩化物のテトラヒドロフラン(8mL)溶液を滴下し、室温で4時間撹拌した。その後、ジクロロメタン(200mL)を加え1N塩酸(120mL)で3回洗浄し、油相を硫酸マグネシウムで乾燥後ろ過し、減圧下に溶媒を除去して中間体14を20.1g得た。
100mLフラスコに、削り状マグネシウム(5.0g)を入れ、減圧下1時間撹拌した。その後2-ブロモ-m-キシレン35.0gを乾燥テトラヒドロフラン(50mL)に溶解した溶液を室温で30分かけて滴下した。その後室温でさらに1時間撹拌した。この反応液を、中間体14(18.9g)を乾燥テトラヒドロフラン(100mL)に溶解した溶液に室温で滴下し、85℃で2時間撹拌した。次いで、飽和塩化アンモニウム水溶液(100mL)を加えた後、ジクロロメタン(200mL)で抽出し、有機相の溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酸性ゲル500mL、ヘキサン/ジクロロメタン=6/4)および逆相シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製したところ、中間体15を11.5g得た。
化合物3を、シクロヘキシルベンゼンに3質量%となるように混合した。室温にて、手による振盪のみで溶解性を観察したところ、いずれも速やかに溶解した。その後、100℃のホットプレートで5分加熱し、室温で50時間静置して析出の有無を観察したところ、いずれの溶液も均一状態を維持していた。
本発明のイリジウム錯体化合物である化合物3について、以下の方法で、発光量子収率、および最大発光波長の測定を行なった。結果を表3に示す。
化合物3を、室温下、2-メチルテトラヒドロフラン(アルドリッチ社製、脱水、安定剤非添加)に溶解し、1×10-5mol/lの溶液を調製した。この溶液をテフロン(登録商標)コック付きの石英セルに入れ、窒素バブリングを20分以上行い、室温で絶対量子収率を測定し、後述の比較例5の値を1.00とした相対値を算出した。
装置:浜松ホトニクス社製 有機EL量子収率測定装置C9920-02
光源:モノクロ光源L9799-01
検出器:マルチチャンネル検出器PMA-11
励起光:380nm
化合物3を、常温下で、2-メチルテトラヒドロフランに、濃度1×10-5mol/Lで溶解した溶液について、分光光度計(浜松ホトニクス社製 有機EL量子収率測定装置C9920-02)で燐光スペクトルを測定した。得られた燐光スペクトル強度の最大値を示す波長を、最大発光波長とした。
実施例5において、化合物3に代えて以下に示す化合物D-3、化合物D-4又は化合物D-5を用いた他は同様に溶液を調製し、発光量子収率、および最大発光波長を測定した。発光量子収率は、比較例5の値を1.00とした相対値で示した。化合物D-3~D-5は国際公開第2015/087961号の記載をもとに合成した。結果を表3に示す。
実施例5の本発明のイリジウム錯体化合物は、比較例5~7のデータを結んだ線が示す実施例5(化合物3)の最大発光波長における発光量子効率よりも高い量子収率を示した。
本出願は、2017年11月7日付で出願された日本特許出願2017-214771及び2017年11月7日付で出願された日本特許出願2017-214772に基づいており、その全体が引用により援用される。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
10 有機電界発光素子
Claims (7)
- 下記式(1)で表されるイリジウム錯体化合物。
環Cy1は下記式(2’)で表されるフルオレン構造であり、
環Cy 2 を構成する窒素原子の数が2であり、
環Cy3はベンゼン環を表し、
環Cy4は下記式(6)で表される構造であり、
X19~X22 は、炭素原子を表し、
Yは硫黄原子を表す。)
R1~R4は水素原子又は置換基を表し、
a、b、cおよびdは、それぞれCy1、Cy2、Cy3およびCy4環に置換しうる最大数の整数である。
但し、aは8である。
m=1であり、n=2である。
R1~R4は、それぞれ独立に、水素原子、D、F、Cl、Br、I、N(R’)2、-CN、-NO2、-OH、-COOR’、-C(=O)R’、-C(=O)NR’、-P(=O)(R’)2、-S(=O)R’、-S(=O)2R’、-OSO2R’、炭素数1~30の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルケニル基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基、炭素数5以上40以下のアリールオキシ基、炭素数5以上40以下のアリールチオ基、炭素数5以上60以下のアラルキル基、炭素数5以上60以下のヘテロアラルキル基、炭素数10以上40以下のジアリールアミノ基、炭素数10以上40以下のアリールヘテロアリールアミノ基または炭素数10以上40以下のジヘテロアリールアミノ基(該アルキル基、該アルコキシ基、該アルキルチオ基、該アルケニル基および該アルキニル基は、さらに1つ以上のR’で置換されていても良く、これらの基における1つのCH2基あるいは2以上の隣接していないCH2基が、R’-CR’=CR’、C≡C、Si(R’)2、C=O、NR’、O、S、CONR’
もしくは2価の芳香族基に置き換えられていても良く、これらの基における一つ以上の水素原子が、D、F、Cl、Br、IもしくはCNで置換されていても良い。また、該芳香族基、該複素芳香族基、該アリールオキシ基、該アリールチオ基、該アラルキル基、該ヘテロアラルキル基、該ジアリールアミノ基、該アリールヘテロアリールアミノ基および該ジヘテロアリールアミノ基は、さらに1つ以上のR’で置換されていても良い。)から選ばれる。
R1~R4がそれぞれ複数個ある場合は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ただし、2つ以上の隣接するR1が互いに結合して脂肪族、芳香族又は複素芳香族を形成し、Cy1を形成するフルオレン環に対してさらなる縮合環を形成することは無い。
該R’はそれぞれ独立に、水素原子、D、F、Cl、Br、I、-N(R’’)2、-CN、NO2、-Si(R’’)3、-B(OR’’)2、-C(=O)R’’、-P(=O)(R’’)2、S-(=O)2R’’、OSO2R’’、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルコキシ基、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキルチオ基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルケニル基、炭素数2以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキニル基、炭素数5以上60以下の芳香族基、炭素数5以上60以下の複素芳香族基、炭素数5以上40以下のアリールオキシ基、炭素数5以上40以下のアリールチオ基、炭素数5以上60以下のアラルキル基、炭素数5以上60以下のヘテロアラルキル基、炭素数10以上40以下のジアリールアミノ基、炭素数10以上40以下のアリールヘテロアリールアミノ基または炭素数10以上40以下のジヘテロアリールアミノ基(該アルキル基、該アルコキシ基、該アルキルチオ基、該アルケニル基および該アルキニル基は、さらに1つ以上のR’で置換されていても良く、これらの基における1つのCH2基あるいは2以上の隣接していないCH2基が、R’C=CR’、C≡C、Si(R’)2、C=O、NR’、O、S、CONR’
もしくは2価の芳香族基に置き換えられていても良く、これらの基における一つ以上の水素原子が、D、F、Cl、Br、IもしくはCNで置換されていても良い。
また、該芳香族基、該複素芳香族基、該アリールオキシ基、該アリールチオ基、該アラルキル基、該ヘテロアラルキル基、該ジアリールアミノ基、該アリールヘテロアリールアミノ基および該ジヘテロアリールアミノ基はさらに1つ以上のR’’で置換されていても良い。)から選ばれる。
ここで、2つ以上の隣接するR’が互いに結合して、脂肪族または芳香族もしくはヘテロ芳香族の、単環または縮合環を形成しても良い。
該R’’はそれぞれ独立に、水素原子、D、F、CN、炭素数1~20の脂肪族炭化水素基、炭素数1~20の芳香族基または炭素数1~20の複素芳香族基から選ばれる。
ここで、2つ以上の隣接するR’’が互いに結合して、脂肪族または芳香族もしくはヘテロ芳香族の、単環または縮合環を形成しても良い。] - 前記R1~R4がそれぞれ独立に、水素原子、F、CN、炭素数1以上30以下の、直鎖、分岐もしくは環状アルキル基、炭素数5以上60以下の芳香族基または炭素数5以上60以下の複素芳香族基から選ばれる、請求項1に記載のイリジウム錯体化合物。
- 環Cy2が前記式(3)で表される構造であって、前記式(3)中のX1が窒素原子であり、X2~X6が炭素原子である、請求項1又は2に記載のイリジウム錯体化合物。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載のイリジウム錯体化合物および有機溶剤を含有する組成物。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載のイリジウム錯体化合物を含む有機電界発光素子。
- 請求項5に記載の有機電界発光素子を有する表示装置。
- 請求項5に記載の有機電界発光素子を有する照明装置。
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