CN111344295A - 铱配位化合物、含有该化合物和溶剂的组合物、含有该化合物的有机电致发光元件、显示装置和照明装置 - Google Patents

Abstract

一种由下述式(1)表示的铱配位化合物。Ir表示铱原子。L表示二齿配体。环Cy¹表示含有碳原子C¹、C²的芳香环或杂芳香环。环Cy²表示含有碳原子C³、氮原子N¹的杂芳香环。R¹、R²表示氢原子或取代基。a、b各自表示可取代于环Cy¹或环Cy²的最大数的整数。m为1～3，n为0～2，m+n＝3。至少1个R¹由下述式(2)表示。R⁵～R¹¹表示氢原子或取代基。R^X1、R^X2表示烷基或芳烷基。

Description

铱配位化合物、含有该化合物和溶剂的组合物、含有该化合物 的有机电致发光元件、显示装置和照明装置

技术领域

本发明涉及一种作为有机电致发光元件(以下，有时称为“有机EL元件”)的发光层的材料有用的铱配位化合物。本发明还涉及含有该化合物和溶剂的组合物、含有该化合物的有机电致发光元件、具有该有机电致发光元件的显示装置和照明装置。

背景技术

有机EL照明、有机EL显示器等利用有机EL元件的各种电子器件被实际应用。有机EL元件由于施加电压低，因此，消耗电力小，由于也能够进行三原色发光，因此，不仅在大型的显示监视器中被实际应用，而且在以移动电话、智能手机为代表的中小型显示器中也被实际应用。

有机电致发光元件通过层叠发光层、电荷注入层、电荷传输层等多个层而制造。

有机电致发光元件多通过将有机材料在真空下进行蒸镀而制造。真空蒸镀法中，蒸镀工艺变得繁杂，生产率差。对于通过真空蒸镀法制造的有机电致发光元件，照明、显示器的面板的大型化极难。

近年来，作为高效地制造能够用于大型的显示器、照明的有机电致发光元件的工艺，研究了湿式成膜法(涂布法)。湿式成膜法与真空蒸镀法相比，具有能够容易地形成稳定的层的优点，因此，可期待应用于显示器、照明装置的量产化、大型器件。

为了通过湿式成膜法制造有机EL元件，需要所使用的材料均能够溶解于有机溶剂而以油墨的形式使用。使用材料的溶剂溶解性差时，需要进行长时间加热等操作，因此，材料有可能在使用前发生劣化。如果无法以溶液状态长时间保持均匀状态，则从溶液发生材料的析出，无法通过喷墨装置等进行成膜。对湿式成膜法中使用的材料要求迅速地溶解于有机溶剂以及溶解后不会析出而保持均匀状态这样的2个含义的溶解性。

近年来，提高该油墨的浓度的需求正在提高。通过使用高浓度的油墨形成膜厚更厚的发光层，从而实现了下述改进：延长元件的驱动寿命，或者优化元件的光学设计而有效地表现出所谓微腔效应来提高色纯度等。对有机EL元件的湿式成膜用材料要求具有比以往高的溶剂溶解性。

作为有机电致发光元件中的绿色发光材料，通用Ir(ppy)₃这样的具有苯基－吡啶配体的铱配位化合物。该化合物本身的溶剂溶解性非常缺乏，因此，导入赋予溶剂溶解性的取代基而改善溶剂溶解性(专利文献1～3和非专利文献1)。

专利文献1：国际公开第2004/026886号

专利文献2：日本特开2014－074000号公报

专利文献3：国际公开第2016/194784号

非专利文献1：K.－H.Lee et al，Journal of Nanoscience andNanotechnology，9，7099－7103(2009)

专利文献1～3和非专利文献1中公开了出于改善Ir(ppy)₃这样的具有苯基－吡啶配体的铱配位化合物的溶剂溶解性的目的而导入间亚苯基这样的弯曲的芳香族基团、烷基作为溶解性赋予基团的方法。另外，公开了在苯基－吡啶配体的邻位导入苯基的方法。但是，如果导入这样的溶解性赋予基团，则由于基于芳香族基团的共役体系的延长效果、烷基的供电子效应，发光波长与Ir(ppy)₃原本的发光波长相比发生长波长偏移。因此，使用它们作为有机EL显示器使用时，有引起绿色的色纯度恶化的顾虑。

作为将发光波长短波长化的方法，例如有在苯基－吡啶型配体的苯基侧导入氟、三氟甲基或氰基之类的吸电子性取代基的方法。相反有在吡啶侧导入烷基、氨基等供电子性取代基的方法。但是，这些方法由于该铱配位化合物的电化学性质、即HOMO、LUMO的值大幅变化，因此，不适合于已有的有机电致发光元件。

将这些取代基导入其取代位置时，也有发生配体在有机电致发光元件的驱动中分解、驱动寿命大幅变差的可能性。

从这样的背景出发，需要开发一种新的分子设计，其仅通过设计配体的基本骨架，从而不会损害溶剂溶解性且提高绿色的色纯度，即，将发光波长短波长化。

发明内容

本发明的课题在于提供兼顾高的溶剂溶解性和色纯度的提高的铱配位化合物。课题在于提供特别是显示高的溶剂溶解性和更短波长的发光极大波长的绿色铱配位化合物。

本发明人发现，具有特定的化学结构的铱配位化合物与作为绿色发光材料的现有材料相比，显示高的溶剂溶解性和更短波长的发光极大波长。

本发明的要旨如下。

[1]一种铱配位化合物，由下述式(1)表示。

[式(1)中，Ir表示铱原子。

L表示二齿配体，存在多个时可以相同或不同。

环Cy¹表示含有碳原子C¹和C²的芳香环或杂芳香环。

环Cy²表示含有碳原子C³和氮原子N¹的杂芳香环。

R¹和R²各自独立地表示氢原子或取代基。

a和b各自表示可取代于环Cy¹或环Cy²的最大数的整数。

m表示1～3的整数，n表示0～2的整数，m+n＝3。

R¹和/或R²存在多个时，可以相同或不同，但至少1个R¹为下述式(2)所示的基团。]

[式(2)中，*表示与环Cy¹的键合位置。

R⁵～R¹¹各自独立地表示氢原子或取代基。

R^X1和R^X2各自独立地表示烷基或芳烷基。]

[2]根据[1]所述的铱配位化合物，其中，所述式(1)的环Cy¹和(R¹)a为下述式(3)所示的基团。

[式(3)中，*表示键合位置。

R¹、R⁵～R¹¹、R^X1和R^X2分别与式(1)和式(2)中定义的R¹、R⁵～R¹¹、R^X1和R^X2相同。]

[3]根据[1]或[2]所述的铱配位化合物，其中，配体L为下述式(4)所示的基团。

[式(4)中，*表示键合位置。

环Cy³表示含有碳原子C⁴和C⁵的芳香环或杂芳香环，以C⁴与铱原子键合。

环Cy⁴表示含有碳原子C⁶和氮原子N²的杂芳香环，以N²与铱原子键合。

R³和R⁴各自独立地表示氢原子或取代基。

c和d各自为可取代于环Cy³或环Cy⁴的最大数的整数。]

[4]根据[3]所述的铱配位化合物，其中，配体L为下述式(5)所示的基团。

[式(5)中，*表示键合位置。R³和R⁴各自独立地表示氢原子或取代基。]

[5]一种组合物，含有[1]～[4]中任一项所述的铱配位化合物和溶剂。

[6]一种有机电致发光元件，含有[1]～[4]中任一项所述的铱配位化合物。

[7]一种显示装置，具有[6]所述的有机电致发光元件。

[8]一种照明装置，具有[6]所述的有机电致发光元件。

本发明的铱配位化合物由于具有高的溶剂溶解性，因此，可适用于通过湿式成膜法制作有机电致发光元件。

本发明的铱配位化合物为显示短波长的发光极大波长的绿色铱配位化合物。

使用本发明的铱配位化合物的元件特别是在绿色发光元件中其色纯度高，因此，作为有机EL显示装置特别有用。

附图说明

图1是示意性地表示本发明的有机电致发光元件的结构的一个例子的截面图。

具体实施方式

以下，对本发明的实施方式详细地进行说明。本发明并不限定于以下的实施方式，可以在其要旨的范围内进行各种变形来实施。

本说明书中，“芳香环”是指“芳香族烃环”，与含有杂原子作为环构成原子的“杂芳香环”(Heteroaromatic ring)相区别。同样地，“芳香族基团”是指“芳香族烃环基”。“杂芳香族基团”(Heteroaromatic group)是指“杂芳香族环基”。

[铱配位化合物]

本发明的铱配位化合物为下述式(1)所示的化合物。

[式(1)中，Ir表示铱原子。

L表示二齿配体，存在多个时可以相同或不同。

环Cy¹表示含有碳原子C¹和C²的芳香环或杂芳香环。

环Cy²表示含有碳原子C³和氮原子N¹的杂芳香环。

R¹和R²各自独立地表示氢原子或取代基。

a和b各自表示可取代于环Cy¹或环Cy²的最大数的整数。

m表示1～3的整数，n表示0～2的整数，m+n＝3。

R¹和/或R²存在多个时，可以相同或不同，但至少1个R¹为下述式(2)所示的基团。]

[式(2)中，*表示与环Cy¹的键合位置。

R⁵～R¹¹各自独立地表示氢原子或取代基。

R^X1和R^X2各自独立地表示烷基或芳烷基。]

＜结构上的特征＞

本发明的铱配位化合物具有如下较大的特征：在直接共价键合于铱原子的配体的环状结构部分(环Cy¹部分)存在式(2)所示的取代基。

熟知如后述的化合物D－2那样在该环状结构部分取代有2,6－二甲基苯基的化合物。该化合物中，二甲基的空间位阻不充分，分布于铱原子和该环状结构部分的HOMO向二甲基苯基漏出，因此，得不到充分的短波长化效果。进而，由于是甲基向HOMO所存在的空间伸展的结构，因此，在有机电致发光元件中空穴进入铱配位化合物时，氢原子以氢化物阴离子的形式从甲基转移，诱发配体的分解，因而不优选。

如非专利文献1中记载所示，将未取代的邻联苯基导入该环状结构部分时，发光波长发生较大的长波长偏移。认为这也是由于空间位阻不充分，因此，联苯部分的扭曲完全不充分，由于HOMO扩大，因此发生长波长化。

本发明的铱配位化合物中，如式(2)所示，通过在2位和6位导入取代基R^X1和R^X2，从而将苯基部分大幅扭曲，并且将扭曲的状态固定，使其不会发生联苯间的旋转运动，由此，为了扭曲而导入的2和6位的取代基R^X1、R^X2不与HOMO接触，通过如此设计，解决了以上叙述的问题。

本发明的铱配位化合物的配体中，环Cy¹与式(2)中的含有R⁵～R⁸的苯环的键没有旋转。因此，成为相对于包含环Cy¹和该键的面(以其为纸面)，式(2)所示的取代基位于纸面的上部或下部的物质的混合物、即光学异构体。该关系在配位于铱而成为配合物后也被保持。这意味着即使本发明的铱配位化合物作为化学式是单一的，也是多个结构异构体的集合。

存在多个结构部分不同的化合物的溶液中，互相抑制彼此的结晶化，因此，与在同一浓度下仅含有完全单一的异构体结构的溶液相比，不易发生结晶化。进而，前者的晶体通常以粒径小且多种异构体的晶体混合的粉末的形式得到，具有在各个晶体内稍微掺入其它结构异构体这样的缺陷，因此，晶体结构更不稳定，认为加快了在溶剂中的溶解速度。

从以上的理由出发，推测本发明的铱配位化合物可得到提高了在溶剂中的溶解速度且长时间保持一旦溶解而成为油墨后的溶液状态这样的比通常高的溶剂溶解性。

＜环Cy¹＞

环Cy¹表示配位于铱原子的含有碳原子C¹和C²的芳香环或杂芳香环。

环Cy¹可以为单环，也可以为多个环键合的稠环。在稠环的情况下，环的个数没有特别限定，优选6以下，5以下存在不损害配合物的溶剂溶解性的趋势，因而优选。

虽然没有特别限定，但在环Cy¹为杂芳香环的情况下，从配合物的化学稳定性的观点考虑，作为环构成原子除碳原子以外还含有的杂原子优选选自氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子和硒原子。

作为环Cy¹的具体例，对于芳香环，可举出单环的苯环；双环的萘环；3环以上的芴环、蒽环、菲环、苝环、并四苯环、芘环、苯并芘环、

环、苯并菲环、荧蒽环等。

对于杂芳香环，可举出含氧原子的呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环；含硫原子的噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环；含氮原子的吡咯环、吡唑环、咪唑环、苯并咪唑环、吲哚环、吲唑环、咔唑环、吲哚并咔唑环、茚并咔唑环、吡啶环、吡嗪环、哒嗪环、嘧啶环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、噌啉环、酞嗪环、喹喔啉环、喹唑啉环、喹唑啉酮环、吖啶环、菲啶环、咔啉环、嘌呤环；含有多种杂原子的

唑环、

二唑环、异

唑环、苯并异

唑环、噻唑环、苯并噻唑环、异噻唑环、苯并异噻唑环等。

这些之中，为了精密地控制发光波长，或者提高在有机溶剂中的溶解性，或者提高作为有机电致发光元件的耐久性，优选在这些环上导入适当的取代基。因此，优选这样的取代基的导入方法已知许多的环。因此，上述具体例中，优选含有碳原子C¹和C²的一个环为苯环或吡啶环。作为其例子，除上述的芳香环以外，还可举出二苯并呋喃环、二苯并噻吩环、咔唑环、吲哚并咔唑环、茚并咔唑环、咔啉环等。其中，进一步优选含有碳原子C¹和C²的一个环为苯环。作为其例子，可举出苯环、萘环、芴环、二苯并呋喃环、二苯并噻吩环和咔唑环。

构成环Cy¹的原子数没有特别限制，从维持铱配位化合物的溶剂溶解性的观点考虑，该环的构成原子数优选为5以上，更优选为6以上。该环的构成原子数优选为30以下，更优选为20以下。

＜环Cy²＞

环Cy²表示含有碳原子C³和配位于铱原子的氮原子N¹的杂芳香环。

作为环Cy²，具体而言，可举出单环的吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、吡咯环、吡唑环、异

唑环、噻唑环、

唑环、

二唑环、噻唑环、嘌呤环；双环稠环的喹啉环、异喹啉环、噌啉环、酞嗪环、喹唑啉环、喹喔啉环、萘啶环、吲哚环、吲唑环、苯并异

唑环、苯并异噻唑环、苯并咪唑环、苯并

唑环、苯并噻唑环；3环稠环的吖啶环、菲咯啉环、咔唑环、咔啉环；4环以上稠环的苯并菲啶环、苯并吖啶环或吲哚并咔啉环等。构成这些环的碳原子可以进一步被取代成氮原子。

这些之中，从已知有许多容易导入取代基且容易调整发光波长、溶剂溶解性以及在与铱形成配合物时能够高效地合成的方法的方面考虑，作为环Cy²，优选单环或4环以下的稠环，更优选单环或3环以下的稠环，最优选单环或2环的稠环。具体而言，优选咪唑环、

唑环、噻唑环、苯并咪唑环、苯并

唑环、苯并噻唑环、吡啶环、喹啉环、异喹啉环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环、噌啉环、酞嗪环、喹唑啉环、喹喔啉环或萘啶环，进一步优选咪唑环、

唑环、喹啉环、异喹啉环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环，特别优选苯并咪唑环、苯并

唑环、苯并噻唑环、吡啶环、异喹啉环、哒嗪环、嘧啶环或吡嗪环，最优选为容易使铱配位化合物的发光色为绿色的吡啶环。

＜R¹和R²＞

R¹和R²各自独立地表示氢原子或取代基。其中，至少一个R¹由下述式(2)表示。

[式(2)中，*表示与环Cy¹的键合位置。

R⁵～R¹¹各自独立地表示氢原子或取代基。

R^X1和R^X2各自独立地表示烷基或芳烷基。]

R¹、R²、R⁵～R¹¹各自独立，可以相同或不同。R¹、R²、R⁵～R¹¹可以进一步键合而形成脂肪族、芳香族或杂芳香族的单环或稠环。

R¹、R²、R⁵～R¹¹为取代基时，取代基没有特别限定，可考虑目标发光波长的精密控制、与使用的溶剂的相容性、制成有机电致发光元件时的与主体化合物的相容性等而选择最佳的基团。在这些优化研究时，优选的取代基各自独立地为选自以下记载的取代基组W中的取代基范围。

(取代基组W)

R¹、R²、R⁵～R¹¹各自独立地选自氢原子、D、F、Cl、Br、I、－N(R’)₂、－CN、－NO₂、－OH、－COOR’、－C(＝O)R’、－C(＝O)NR’、－P(＝O)(R’)₂、－S(＝O)R’、－S(＝O)₂R’、－OS(＝O)₂R’、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基。

该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基、该炔基、该芳烷基和杂芳烷基可以进一步被1个以上的R’取代。这些基团中的1个－CH₂－基或2个以上的未邻接的－CH₂－基可以被取代成－C(－R’)＝C(－R’)－、－C≡C－、－Si(－R’)₂、－C(＝O)－、－NR’－、－O－、－S－、－CONR’－或2价的芳香族基团。这些基团中的一个以上的氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或－CN取代。

该芳香族基团、该杂芳香族基团、该芳氧基、该芳硫基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基和该二杂芳基氨基可以各自独立地进一步被1个以上的R’取代。

对R’在后面进行叙述。

作为碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基的例子，可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、正戊基、正己基、正辛基、2－乙基己基、异丙基、异丁基、环戊基、环己基、正辛基、降冰片基、金刚烷基等。从耐久性的观点考虑，碳原子数优选1以上，优选30以下，更优选20以下，最优选12以下。

作为碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基的例子，可举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基、正己氧基、异丙氧基、环己氧基、2－乙氧基乙氧基、2－乙氧基乙氧基乙氧基等。从耐久性的观点考虑，碳原子数优选1以上，优选30以下，更优选20以下，最优选12以下。

作为碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基的例子，可举出甲硫基、乙硫基、正丙硫基、正丁硫基、正己硫基、异丙硫基、环己硫基、2－甲基丁硫基、正己硫基等。从耐久性的观点考虑，碳原子数优选1以上，优选30以下，更优选20以下，最优选12以下。

作为碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状烯基的例子，可举出乙烯基、烯丙基、丙烯基、庚烯基、环戊烯基、环己烯基、环辛烯基等。从耐久性的观点考虑，碳原子数优选2以上，优选30以下，更优选20以下，最优选12以下。

作为碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状炔基的例子，可举出乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基、辛炔基等。从耐久性的观点考虑，碳原子数优选2以上，优选30以下，更优选20以下，最优选12以下。

碳原子数5以上且60以下的芳香族基团和碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团可以以单一的环或稠环的形式存在，也可以为在一个环上进一步键合或稠合有其它种类的芳香族基团或杂芳香族基团而形成的基团。

作为它们的例子，可举出苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、

基、荧蒽基、苝基、苯并芘基、苯并荧蒽基、并四苯基、并五苯基、联苯基、三联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、茚并芴基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、吲哚基、异吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、噌啉基、异噌啉基、吖啶基、菲啶基、吩噻嗪基、吩

嗪基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶咪唑基、

唑基、苯并

唑基、萘并

唑基、噻唑基、苯并噻唑基、嘧啶基、苯并嘧啶基、哒嗪基、喹喔啉基、二氮杂蒽基、二氮杂芘基、吡嗪基、吩

嗪基、吩噻嗪基、萘啶基、氮杂咔唑基、苯并咔啉基、菲咯啉基、三唑基、苯并三唑基、

二唑基、噻二唑基、三嗪基、2,6－二苯基－1,3,5－三嗪－4－基、四唑基、嘌呤基、苯并噻二唑基等。

从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，这些基团的碳原子数优选5以上，优选50以下，更优选40以下，最优选30以下。

作为碳原子数5以上且40以下的芳氧基的例子，可举出苯氧基、甲基苯氧基、萘氧基、甲氧基苯氧基等。从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，这些基团的碳原子数优选5以上，优选30以下，更优选25以下，最优选20以下。

作为碳原子数5以上且40以下的芳硫基的例子，可举出苯硫基、甲基苯硫基、萘硫基、甲氧基苯硫基等。从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，这些基团的碳原子数优选5以上，优选30以下，更优选25以下，最优选20以下。

作为碳原子数5以上且60以下的芳烷基的例子，可举出1,1－二甲基－1－苯基甲基、1,1－二(正丁基)－1－苯基甲基、1,1－二(正己基)－1－苯基甲基、1,1－二(正辛基)－1－苯基甲基、苯基甲基、苯基乙基、3－苯基－1－丙基、4－苯基－1－正丁基、1－甲基－1－苯基乙基、5－苯基－1－正丙基、6－苯基－1－正己基、6－萘基－1－正己基、7－苯基－1－正庚基、8－苯基－1－正辛基、4－苯基环己基等。从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，这些基团的碳原子数优选5以上，更优选40以下。

作为碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基的例子，可举出1,1－二甲基－1－(2－吡啶基)甲基、1,1－二(正己基)－1－(2－吡啶基)甲基、(2－吡啶基)甲基、(2－吡啶基)乙基、3－(2－吡啶基)－1－丙基、4－(2－吡啶基)－1－正丁基、1－甲基－1－(2－吡啶基)乙基、5－(2－吡啶基)－1－正丙基、6－(2－吡啶基)－1－正己基、6－(2－嘧啶基)－1－正己基、6－(2,6－二苯基－1,3,5－三嗪－4－基)－1－正己基、7－(2－吡啶基)－1－正庚基、8－(2－吡啶基)－1－正辛基、4－(2－吡啶基)环己基等。从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，这些杂芳烷基的碳原子数优选5以上，优选50以下，更优选40以下，最优选30以下。

作为碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基的例子，可举出二苯基氨基、苯基(萘基)氨基、二(联苯基)氨基、二(对三联苯基)氨基等。从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，这些基团的碳原子数优选10以上，优选36以下，更优选30以下，最优选25以下。

作为碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基的例子，可举出苯基(2－吡啶基)氨基、苯基(2,6－二苯基－1,3,5－三嗪－4－基)氨基等。从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，这些基团的碳原子数优选10以上，优选36以下，更优选30以下，最优选25以下。

作为碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基，可举出二(2－吡啶基)氨基、二(2,6－二苯基－1,3,5－三嗪－4－基)氨基等。从溶解性与耐久性的平衡的观点考虑，这些二杂芳基氨基的碳原子数优选10以上，优选36以下，更优选30以下，最优选25以下。

作为R¹、R²、R⁵～R¹¹，从特别是不损害作为有机电致发光元件的发光材料的耐久性的观点考虑，优选各自独立地为氢原子、F、－CN、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团或碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团。

式(2)所示的基团的环Cy¹上的优选的取代位置没有特别限定。例如，环Cy¹为苯环时，在期待化合物的稳定性和特别是绿色发光时，应选择发光波长不会长波长化的结构。因此，式(2)所示的基团优选在环Cy¹中相对于碳原子C¹键合于对位。具体而言，式(1)的环Cy¹和(R¹)a优选为下述式(3)所示的结构。

[式(3)中，*表示键合位置。

R¹、R⁵～R¹¹、R^X1和R^X2分别与式(1)和式(2)中定义的R¹、R⁵～R¹¹、R^X1和R^X2相同。]

＜R^X1和R^X2＞

R^X1和R^X2各自独立地表示烷基或芳烷基，优选为碳原子数1～20的烷基或芳烷基。它们可以被R¹、R²、R⁵～R¹¹的取代基组W中记载的后述的R’进一步取代。R^X1和R^X2由于是位于空间上更拥挤的部位的取代基，因此，从容易进行合成的观点考虑，更优选碳原子数1～10的烷基，进一步优选碳原子数1～6的烷基。

＜R’＞

R’各自独立地选自H、D、F、Cl、Br、I、－N(R″)₂、－CN、－NO₂、－Si(R″)₃、－B(OR″)₂、－C(＝O)R″、－P(＝O)(R″)₂、－S(＝O)₂R″、－OSO₂R″、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状烯基、碳原子数2以上且30以下的直链、支链或环状炔基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基。

该烷基、该烷氧基、该烷硫基、该烯基、该炔基、该芳烷基和该杂芳烷基可以进一步被1个以上的R″取代。这些基团中的1个－CH₂－基或2个以上的未邻接的－CH₂－基可以被取代成－C(－R″)＝C(－R″)－、－C≡C、－Si(－R″)₂－、－C(＝O)－、－NR″－、－O－、－S－、－CONR″－或2价的芳香族基团。这些基团中的一个以上的氢原子可以被D、F、Cl、Br、I或－CN取代。

该芳香族基团、该杂芳香族基团、该芳氧基、该芳硫基、该二芳基氨基、该芳基杂芳基氨基和该二杂芳基氨基可以进一步被1个以上的R”取代。

2个以上的邻接的R’可以互相键合而形成脂肪族或芳香族或杂芳香族的单环或稠环。

对R″在后面进行叙述。

＜R″＞

R″各自独立地选自H、D、F、－CN、碳原子数1以上且20以下的脂肪族烃基、碳原子数1以上且20以下的芳香族基团或碳原子数1以上且20以下的杂芳香族基团。

2个以上的邻接的R″可以互相键合而形成脂肪族或芳香族或杂芳香族的单环或稠环。

＜L＞

L表示二齿配体，只要不损害本发明的特性就没有特别限制。在同一分子内存在多个L时，可以相同或不同。从作为有机电致发光元件的发光材料使用的观点考虑，将L的优选的结构例示于以下的式(7A)～(7F)，但并不限于此。下述式(7A)～(7F)中，*表示键合位置。

二齿配体L只要可保持其结构，则骨架的碳原子可以被取代成氮原子等其它原子，也可以进一步具有取代基。二齿配体L具有取代基时，作为该取代基，可举出作为R¹、R²、R⁵～R¹¹例示的基团，优选为碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状的烷基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团、碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团。它们可以进一步被上述的R’取代。

本发明的铱配位化合物的铱原子与二齿配体L的键合样式没有特别限制，可以根据目的而适当选择。例如可举出以二齿配体L的氮原子和碳原子进行键合的样式、以二齿配体L的2个氮原子进行键合的样式、以二齿配体L的2个碳原子进行键合的样式、以二齿配体L的碳原子和氧原子进行键合的样式、以二齿配体L的2个氧原子进行键合的样式等。这些之中，从热稳定性即耐久性优异的方面考虑，优选以二齿配体L的氮原子和碳原子进行键合的样式，从提高发光效率的观点考虑，优选以二齿配体L的2个氧原子进行键合的样式。

特别是配体L为下述式(4)所示的结构时，尤其是配体L为下述式(5)所示的结构时，认为耐久性极其优异，因而优选。

[式(4)中，*表示键合位置。

环Cy³表示含有碳原子C⁴和C⁵的芳香环或杂芳香环，以C⁴与铱原子键合。

环Cy⁴表示含有碳原子C⁶和氮原子N²的杂芳香环，以N²与铱原子键合。

R³和R⁴各自独立地表示氢原子或取代基。

c和d各自为可取代于环Cy³或环Cy⁴的最大数的整数。]

优选的环Cy³或环Cy⁴的种类和范围各自与环Cy¹或环Cy²同义。优选的R³和R⁴的种类和范围与R¹和R²同义。

[式(5)中，*表示键合位置。R³和R⁴各自独立地表示氢原子或取代基。]

＜a、b、c、d、m、n＞

a、b、c、d各自为可取代于环Cy¹、Cy²、Cy³、Cy⁴的最大的整数。

m为1～3的整数，n为0～2的整数，m+n为3。优选为m＝2、n＝1或者m＝3。

＜具体例＞

以下，示出后述的实施例1的化合物1以外的本发明的铱配位化合物的优选的具体例，但本发明并不限定于这些。以下，“Ph”表示苯基。

[新型铱配位化合物]

本发明与上述式(1)所示的铱配位化合物分开地提供不同的新型铱配位化合物(以下，有时表示为“铱配位化合物2”)。

铱配位化合物2兼顾高的溶剂溶解性和色纯度的提高，特别为显示高的溶剂溶解性和更短波长的发光极大波长的绿色铱配位化合物。铱配位化合物2的要旨如下。

[10]一种铱配位化合物，由下述式(10)表示。

[式(10)中，Ir表示铱原子。

m₁表示1或2的整数，n₁表示1或2的整数，m₁+n₁＝3。

R^a1各自独立地表示烷基或芳烷基。

R^b1、R^c1和R²¹～R²⁴各自独立地表示氢原子或取代基。

R^a1～R^c1和R²¹～R²⁴彼此可以进一步键合而形成环。

其中，R^b1和R^c1中的至少一个为取代或非取代的芳香族基团或杂芳香族基团。]

[11]根据[10]所述的铱配位化合物，其中，上述式(10)的m₁为2。

[12]根据[10]或[11]所述的铱配位化合物，其中，R^b1为取代或非取代的芳香族基团或杂芳香族基团。

[13]根据[10]～[12]中任一项所述的铱配位化合物，其中，R²¹各自独立地为氢原子、或者碳原子数1～20的烷基或芳烷基。

[14]一种组合物，含有[10]～[13]中任一项所述的铱配位化合物和溶剂。

[15]一种有机电致发光元件，含有[10]～[13]中任一项所述的铱配位化合物。

[16]一种显示装置，具有[15]所述的有机电致发光元件。

[17]一种照明装置，具有[15]所述的有机电致发光元件。

本发明的铱配位化合物2具有高的溶剂溶解性，因此，适用于通过湿式成膜法制作有机电致发光元件。

本发明的铱配位化合物2为显示短波长的发光极大波长的绿色铱配位化合物。

使用本发明的铱配位化合物2的元件特别是在绿色发光元件中其色纯度高，因此，作为有机EL显示装置特别有用。

[铱配位化合物2]

本发明的铱配位化合物2为下述式(10)所示的化合物。

[式(10)中，Ir表示铱原子。

m₁表示1或2的整数，n₁表示1或2的整数，m₁+n₁＝3。

R^a1各自独立地表示烷基或芳烷基。

R^b1、R^c1和R²¹～R²⁴各自独立地表示氢原子或取代基。

R^a1～R^c1和R²¹～R²⁴彼此可以进一步键合而形成环。

其中，R^b1和R^c1中的至少一个为取代或非取代的芳香族基团或杂芳香族基团。]

＜结构上的特征＞

本发明的铱配位化合物2在苯基－吡啶配体中的一个吡啶环的5位导入2,6－取代的苯环。由此，与现有技术相比，可将为了赋予溶解性所需的取代基的导入抑制在最小限度。

因此，能够在不引起发光波长的长波长化的情况下制成溶剂溶解性优异的铱配位化合物。

具有苯基－吡啶骨架作为配体的铱配合物中，3个苯基－吡啶配体的吡啶环为未取代时，溶剂溶解性显著低。作为其理由，认为是因为吡啶环的高极性以及它们由于配合物的面式结构而在分子内沿着偏移方向被配置成螺旋桨状，因此，作为分子整体，极性非常高，并且部分地产生结构整齐的部位，因此，结晶性提高。

出于赋予溶剂溶解性的目的而除吡啶环以外还导入取代基时，为了抵消结晶性，需要使用尺寸非常大的取代基。

如后述的最大发光波长测定例所示，使本发明中作为赋予溶解性的基团而导入的2,6－取代的苯环的取代位置为4位而不是吡啶环的5位时，存在发生长波长化的趋势，因而不优选。

＜m₁和n₁＞

m₁表示1或2，n₁表示1或2的整数，m₁+n₁＝3。从提高本发明的铱配位化合物的溶解性的观点考虑，优选为m₁＝2且n₁＝1。

＜R^a1＞

R^a1表示烷基或芳烷基。式(10)中所含的2个R^a1各自独立，互相可以相同或不同。

该烷基和该芳烷基可以为直链状、支链状或环状，也可以被后述的取代基组W中举出的取代基进一步取代。

烷基和芳烷基的碳原子数没有特别限定，但从容易合成的观点考虑，烷基的碳原子数优选为1～20，更优选为1～10，进一步优选为1～6。芳烷基的碳原子数优选为5～60，更优选为5～40，进一步优选为5～30。

＜R^b1、R^c1和R²¹～R²⁴＞

R^b1、R^c1和R²¹～R²⁴表示氢原子或取代基。

式(10)中所含的多个R^b1、R^c1和R²¹～R²⁴全部互相独立，各自可以相同或不同。

R^b1、R^c1和R²¹～R²⁴可以互相进一步键合而形成脂肪族、芳香族或杂芳香族的单环或稠环。

其中，R^b1和R^c1中的至少一个为取代或非取代的芳香族基团或杂芳香族基团。其优选的范围与上述的取代基组W中记载的芳香族基团或杂芳香族基团和它们可以具有的取代基同样。

上述的芳香族基团或杂芳香族基团以外的取代基R^b1或R^c1和R²¹～R²⁴的取代基没有特别限定，可以考虑目标发光波长的精密制御、与使用的溶剂的相容性、制成有机电致发光元件时的与主体化合物的相容性等而选择最佳的基团。在这些优化研究时，优选的取代基各自独立地为选自上述的取代基组W中的取代基范围。

R^b1和R^c1中，从特别是不损害作为有机电致发光元件的发光材料的耐久性的观点考虑，至少R^b1优选为取代或非取代的芳香族基团或杂芳香族基团。

从不损害作为有机电致发光元件的发光材料的耐久性的观点考虑，剩余的R^b1或R^c1和R²¹～R²⁴的进一步优选的范围各自独立地为氢原子、F、－CN、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷基、碳原子数5以上且60以下的芳香族基团或碳原子数5以上且60以下的杂芳香族基团。

从使发光波长更短波长，容易提高绿色的色度的观点考虑，特别特的R²¹的范围各自独立地为氢原子、D、F、Cl、Br、I、－N(R’)₂、－CN、－NO₂、－OH、－COOR’、－C(＝O)R’、－C(＝O)NR’、－P(＝O)(R’)₂、－S(＝O)R’、－S(＝O)₂R’、－OSO₂R’、碳原子数1～30的直链、支链或环状烷基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷氧基、碳原子数1以上且30以下的直链、支链或环状烷硫基、碳原子数5以上且40以下的芳氧基、碳原子数5以上且40以下的芳硫基、碳原子数5以上且60以下的芳烷基、碳原子数5以上且60以下的杂芳烷基、碳原子数10以上且40以下的二芳基氨基、碳原子数10以上且40以下的芳基杂芳基氨基或碳原子数10以上且40以下的二杂芳基氨基，最优选为氢原子、氟原子或者碳原子数1～20的烷基或芳烷基。

应予说明，上述R¹¹中使用的R’与上述的R’同义。

＜具体例＞

以下，示出本发明的铱配位化合物2的优选的具体例，但本发明并不限定于这些。

＜最大发光波长(发光极大波长)＞

本发明的铱配位化合物和铱配位化合物2能够使发光波长为更短波长。发光波长没有特别限制，但本发明特别适于绿色发光区域的铱配位化合物。

绿色发光中，作为表示发光波长的长短的指标，通过以下所示的步骤测定的最大发光波长优选540nm以下，更优选530nm以下，进一步优选520nm以下。最大发光波长优选490nm以上，更优选500nm以上。通过为这些范围，存在能够表现出适合作为有机电致发光元件的绿色发光材料的优选的颜色的趋势。

(最大发光波长的测定方法)

利用分光光度计(Hamamatsu Photonics公司制有机EL量子收率测定装置C9920－02)对在常温下将该铱配位化合物以浓度1×10^－4mol/L以下溶解于2－甲基四氢呋喃而得的溶液测定磷光光谱。将显示得到的磷光光谱强度的最大值的波长作为本发明的最大发光波长。

＜铱配位化合物的合成方法＞

<配体的合成方法>

本发明的铱配位化合物和铱配位化合物2的配体可以通过组合已知的有机合成反应来合成。特别是以铃木－宫浦偶联反应和/或吡啶环合成反应为主，进一步组合对它们导入取代基的反应，从而能够合成各种配体用的衍生物。

<铱配位化合物的合成方法>

本发明的铱配位化合物和铱配位化合物2可以通过已知的方法的组合等来合成。以下详细地进行说明。

对于铱配位化合物和铱配位化合物2的合成方法，可例示如下方法：为了便于理解而使用苯基吡啶配体作为例子的下述式方案[A]所示这样的经由氯交联铱双核配合物的方法(M.G.Colombo，T.C.Brunold，T.Riedener，H.U.Gudel，Inorg.Chem.，1994，33，545－550)、下述式方案[B]所示这样的由双核配合物进一步使氯交联与乙酰丙酮交换而转化为单核配合物后得到目标物的方法(S.Lamansky，P.Djurovich，D.Murphy，F.Abdel－Razzaq，R.Kwong，I.Tsyba，M.Borz，B.Mui，R.Bau，M.Thompson，Inorg.Chem.，2001，40，1704－1711)等，但并不限定于这些。

下述式方案[A]所示的典型的反应条件如下。

作为第一步，通过第一配体2当量与氯化铱n水合物1当量的反应而合成氯交联铱双核配合物。溶剂通常使用2－乙氧基乙醇与水的混合溶剂，但也可以为无溶剂或者使用其它溶剂。也可以使用过量的配体或使用碱等添加剂来促进反应。也可以使用溴等其它交联性阴离子配体代替氯。

反应温度没有特别限制，通常优选0℃以上，更优选50℃以上，优选250℃以下，更优选150℃以下。通过为这些范围，存在不伴随副产物、分解反应而仅进行目标反应，得到高选择性的趋势。

[A]

第二步通过添加三氟甲磺酸银这样的卤素离子捕捉剂使其与第二配体接触而得到目标配合物。溶剂通常使用乙氧基乙醇或二甘醇二甲醚，但可以根据配体的种类为无溶剂或者使用其它溶剂，也可以混合多种溶剂而使用。

有时即使不添加卤素离子捕捉剂也进行反应，因此，未必需要，但该捕捉剂的添加在提高反应收率、选择性地合成量子收率更高的面式异构体方面有利。反应温度没有特别限制，通常在0℃～250℃的范围进行。

对下述式方案[B]所示的典型的反应条件进行说明。

第一步的双核配合物可以与式方案[A]同样地合成。第二步通过使乙酰丙酮这样的1,3－二酮化合物1当量以上以及碳酸钠这样的可夺取该1,3－二酮化合物的活性氢的碱化合物1当量以上与该双核配合物反应而转化成1,3－二酮配体进行配位的单核配合物。通常使用可溶解原料的双核配合物的乙氧基乙醇、二氯甲烷等溶剂。配体为液态时，也可以以无溶剂实施。反应温度没有特别限制，通常在0℃～200℃的范围内进行。

[B]

第三步使1当量以上的第二配体进行反应。溶剂的种类和量没有特别限制，第二配体在反应温度下为液态时，也可以为无溶剂。反应温度也没有特别限制，由于稍微缺乏反应性，因此，多在100℃～300℃的较高温下进行反应。因此，优选使用甘油等高沸点的溶剂。

最终反应后，为了除去未反应原料、反应副产物和溶剂而进行精制。可以应用通常的有机合成化学中的精制操作，如上述的非专利文献所记载，主要利用正相硅胶柱色谱法进行精制。展开液可以使用己烷、庚烷、二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、甲苯、甲基乙基酮、甲醇的单一溶剂或混合液。精制可以改变条件而进行多次。可以根据需要实施其它色谱技术(反相硅胶色谱法、尺寸排阻色谱法、纸色谱法)、分液清洗、再沉淀、重结晶、粉体的悬浮清洗、减压干燥等精制操作。

＜铱配位化合物的用途＞

本发明的铱配位化合物和铱配位化合物2能够适用作有机电致发光元件中使用的材料、即有机电致发光元件的绿色发光材料，也能够适用作有机电致发光元件、其它发光元件等的发光材料。

[含铱配位化合物的组合物]

本发明的铱配位化合物和铱配位化合物2由于溶剂溶解性优异，因此，优选与溶剂一起使用。

以下，对含有本发明的铱配位化合物和铱配位化合物2与溶剂的本发明的组合物(以下，有时称为“含铱配位化合物的组合物”)进行说明。

本发明的含铱配位化合物的组合物含有溶剂与上述的本发明的铱配位化合物或铱配位化合物2。本发明的含铱配位化合物的组合物通常用于通过湿式成膜法形成层、膜，特别优选用于形成有机电致发光元件的有机层。该有机层特别优选为发光层。

本发明的含铱配位化合物的组合物优选为有机电致发光元件用组合物，进一步特别优选用作发光层形成用组合物。

该含铱配位化合物的组合物中的本发明的铱配位化合物或铱配位化合物2的含量通常为0.001质量％以上，优选为0.01质量％以上，通常为99.9质量％以下，优选为99质量％以下。通过使组合物中的铱配位化合物或铱配位化合物2的含量为该范围，从邻接的层(例如，空穴传输层、空穴阻挡层)向发光层高效地进行空穴、电子的注入，能够降低驱动电压。应予说明，本发明的铱配位化合物或铱配位化合物2可以在含铱配位化合物的组合物中仅含有1种，也可以组合含有2种以上。

将本发明的含铱配位化合物的组合物用于例如有机电致发光元件用途时，除上述的铱配位化合物或铱配位化合物2、溶剂以外，还可以含有有机电致发光元件、特别是发光层中使用的电荷传输性化合物。

使用本发明的含铱配位化合物的组合物形成有机电致发光元件的发光层时，优选含有本发明的铱配位化合物或铱配位化合物2作为发光材料，含有其它电荷传输性化合物作为电荷传输主体材料。

本发明的含铱配位化合物的组合物中含有的溶剂为用于通过湿式成膜形成含有铱配位化合物或铱配位化合物2的层且具有挥发性的液体成分。

由于作为溶质的本发明的铱配位化合物或铱配位化合物2具有高的溶剂溶解性，因此，该溶剂只要是与它们相比后述的电荷传输性化合物良好地溶解的有机溶剂就没有特别限定。

作为优选的溶剂，例如可举出正癸烷、环己烷、乙基环己烷、十氢化萘、双环己烷等烷烃类；甲苯、二甲苯、均三甲苯、苯基环己烷、四氢萘等芳香族烃类；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代芳香族烃类；1,2－二甲氧基苯、1,3－二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2－甲氧基甲苯、3－甲氧基甲苯、4－甲氧基甲苯、2,3－二甲基苯甲醚、2,4－二甲基苯甲醚、二苯醚等芳香族醚类；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯类、环己酮、环辛酮、葑酮等脂环族酮类；环己醇、环辛醇等脂环族醇类；甲基乙基酮、二丁酮等脂肪族酮类；丁醇、己醇等脂肪族醇类；乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇－1－单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚类等。

其中，优选为烷烃类、芳香族烃类，特别是苯基环己烷在湿式成膜工艺中具有优选的粘度和沸点。

这些溶剂可以单独使用1种，另外，也可以以任意的组合和比率使用2种以上。

使用的溶剂的沸点通常为80℃以上，优选为100℃以上，更优选为120℃以上，通常为270℃以下，优选为250℃以下，更优选为沸点230℃以下。如果低于该范围，则在湿式成膜时，有可能因从组合物的溶剂蒸发而使成膜稳定性降低。

溶剂的含量在含铱配位化合物的组合物中优选为1质量％以上，更优选为10质量％以上，特别优选为50质量％以上，优选为99.99质量％以下，更优选为99.9质量％以下，特别优选为99质量％以下。

通常发光层的厚度为3～200nm左右，通过溶剂的含量为该下限以上，存在组合物的粘性不会变得过高、成膜作业性提高的趋势。通过溶剂的含量为该上限以下，可得到在成膜后除去溶剂而得到的膜的厚度，存在成膜容易的趋势。

作为本发明的含铱配位化合物的组合物可含有的其它电荷传输性化合物，可以使用以往用作有机电致发光元件用材料的电荷传输性化合物。例如可举出吡啶、咔唑、萘、苝、芘、蒽、

并四苯、菲、晕苯、荧蒽、苯并菲、芴、乙酰萘并荧蒽、香豆素、对双(2－苯基乙烯基)苯和它们的衍生物、喹吖啶酮衍生物、DCM(4－(二氰基亚甲基)－2－甲基－6－(对二甲基氨基苯乙烯基)－4H－吡喃)系化合物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、苯并硫杂蒽衍生物、氮杂苯并硫杂蒽、取代有芳基氨基的稠合芳香族环化合物、取代有芳基氨基的苯乙烯基衍生物等。

它们可以单独使用1种，另外也可以以任意的组合和比率使用2种以上。

含铱配位化合物的组合物中的其它电荷传输性化合物的含量相对于含铱配位化合物的组合物中的本发明的铱配位化合物或铱配位化合物2的1质量份，通常为1000质量份以下，优选为100质量份以下，进一步优选为50质量份以下，通常为0.01质量份以上，优选为0.1质量份以上，进一步优选为1质量份以上。

在本发明的含铱配位化合物的组合物中，根据需要，除上述的化合物等以外，还可以进一步含有其它化合物。例如，除上述的溶剂以外，也可以含有其它溶剂。作为这样的溶剂，例如可举出N,N－二甲基甲酰胺、N,N－二甲基乙酰胺等酰胺类、二甲基亚砜等。它们可以单独使用1种，另外也可以以任意的组合和比率使用2种以上。

[有机电致发光元件]

本发明的有机电致发光元件含有本发明的铱配位化合物或铱配位化合物2。

本发明的有机电致发光元件优选在基板上至少具有阳极、阴极以及阳极和阴极之间的至少1层有机层，有机层中的至少1层含有本发明的铱配位化合物或铱配位化合物2。上述有机层包含发光层。

含有本发明的铱配位化合物或铱配位化合物2的有机层更优选为使用本发明的组合物形成的层，进一步优选为通过湿式成膜法形成的层。通过湿式成膜法形成的层优选为发光层。

本发明中，湿式成膜法是指采用例如旋涂法、浸涂法、模涂法、棒涂法、刮刀涂布法、辊涂法、喷涂法、毛细管涂布法、喷墨法、喷嘴印刷法、丝网印刷法、凹版印刷法、柔性版印刷法等以湿式进行成膜的方法作为涂布方法，并将通过这些方法形成的膜进行干燥而进行膜形成的方法。

图1是表示本发明的有机电致发光元件10优选的结构例的截面的示意图。图1中，符号1表示基板，符号2表示阳极，符号3表示空穴注入层，符号4表示空穴传输层，符号5表示发光层，符号6表示空穴阻挡层，符号7表示电子传输层，符号8表示电子注入层，符号9表示阴极。

应用于这些结构的材料可以应用公知的材料，没有特别限制，以下作为一个例子记载关于各层的代表性的材料、制法。引用公报、论文等时，可以在本领域技术人员的常识范围内适当采用、应用该内容。

＜基板1＞

基板1为有机电致发光元件的支承体，通常可使用石英或玻璃的板、金属板、金属箔、塑料膜、片等。这些之中，优选玻璃板、聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂的板。

从不易因外部空气而发生有机电致发光元件的劣化的方面考虑，基板1优选为气体阻隔性高的材质。如合成树脂制的基板等那样使用气体阻隔性低的材质时，优选在基板1的至少单面设置致密的硅氧化膜等来提高气体阻隔性。

＜阳极2＞

阳极2担负向发光层侧的层注入空穴的功能。阳极2通常由铝、金、银、镍、钯、铂等金属；铟和/或锡的氧化物等金属氧化物；碘化铜等金属卤化物；炭黑或聚(3－甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等构成。

阳极2的形成通常多通过溅射法、真空蒸镀法等干式法来进行。使用银等金属微粒、碘化铜等微粒、炭黑、导电性的金属氧化物微粒、导电性高分子微粉末等形成阳极2时，也可以通过使其分散于适当的粘结剂树脂溶液并涂布在基板上而形成。在导电性高分子的情况下，也可以通过电解聚合直接在基板上形成薄膜，或者在基板上涂布导电性高分子而形成阳极2(Appl.Phys.Lett.，60卷，2711页，1992年)。

阳极2通常为单层结构，也可以为层叠结构。阳极2为层叠结构时，可以在第1层的阳极上层叠不同的导电材料。

阳极2的厚度只要根据需要的透明性和材质等决定即可。特别是需要高的透明性时，优选可见光的透过率成为60％以上的厚度，进一步优选成为80％以上的厚度。

阳极2的厚度通常为5nm以上，优选为10nm以上，通常为1000nm以下，优选为500nm以下。另一方面，在不需要透明性的情况下，阳极2的厚度只要根据需要的强度等而制成任意厚度即可，此时，阳极2可以为与基板1相同的厚度。

在阳极2的表面进行成膜时，优选通过在成膜前实施紫外线和臭氧、氧等离子体、氩等离子体等处理而除去阳极上的杂质，并且预先调整其电离势而提高空穴注入性。

＜空穴注入层3＞

担负从阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的层通常被称为空穴注入传输层或空穴传输层。担负从阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的层为2层以上时，有时将更靠近阳极2侧的层称为空穴注入层3。空穴注入层3优选用于强化从阳极2向发光层5侧传输空穴的功能。使用空穴注入层3时，通常空穴注入层3形成在阳极2上。

空穴注入层3的膜厚通常为1nm以上，优选为5nm以上，通常为1000nm以下，优选为500nm以下。

空穴注入层3的形成方法可以为真空蒸镀法，也可以为湿式成膜法。从成膜性优异的方面考虑，优选通过湿式成膜法形成。

空穴注入层3优选含有空穴传输性化合物，更优选含有空穴传输性化合物和电子接受性化合物。进一步优选在空穴注入层3中含有阳离子自由基化合物，特别优选含有阳离子自由基化合物和空穴传输性化合物。

(空穴传输性化合物)

空穴注入层形成用组合物通常含有成为空穴注入层3的空穴传输性化合物。在湿式成膜法的情况下，通常还进一步含有溶剂。空穴注入层形成用组合物优选空穴传输性高、能够高效地传输所注入的空穴。因此，优选空穴迁移率大，在制造时、使用时等不易产生成为陷阱的杂质。另外，优选稳定性优异，电离势小，对可见光的透明性高。特别是空穴注入层3与发光层5相接时，优选不会将来自发光层5的发光消光的化合物，不会与发光层5形成激基复合物而使发光效率降低的化合物。

作为空穴传输性化合物，从阳极2向空穴注入层3的电荷注入势垒的观点考虑，优选具有4.5eV～6.0eV的电离势的化合物。作为空穴传输性化合物的例子，可举出芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、用芴基连接叔胺而成的化合物、腙系化合物、硅氮烷系化合物、喹吖啶酮系化合物等。

上述的例示化合物中，从非晶性和可见光透过性的方面考虑，优选芳香族胺化合物，特别优选芳香族叔胺化合物。芳香族叔胺化合物是指具有芳香族叔胺结构的化合物，也包含具有来自芳香族叔胺的基团的化合物。

芳香族叔胺化合物的种类没有特别限制，但从容易通过表面平滑化效果而得到均匀的发光的方面考虑，优选重均分子量为1000以上且1000000以下的高分子化合物(重复单元连接的聚合型化合物)。作为芳香族叔胺高分子化合物的优选的例子，可举出具有下述式(I)所示的重复单元的高分子化合物等。

(式(I)中，Ar¹和Ar²各自独立地表示可以具有取代基的芳香族基团或可以具有取代基的杂芳香族基团。Ar³～Ar⁵各自独立地表示可以具有取代基的芳香族基团或可以具有取代基的杂芳香族基团。Q表示选自下述的连接基团组中的连接基团。Ar¹～Ar⁵中，键合于相同的N原子的两个基团可以互相键合而形成环。

以下示出连接基团。

(上述各式中，Ar⁶～Ar¹⁶各自独立地表示可以具有取代基的芳香族基团或可以具有取代基的杂芳香族基团。R^a～R^b各自独立地表示氢原子或任意的取代基。)

作为Ar¹～Ar¹⁶的芳香族基团和杂芳香族基团，从高分子化合物的溶解性、耐热性、空穴注入传输性的方面考虑，优选来自苯环、萘环、菲环、噻吩环、吡啶环的基团，进一步优选来自苯环、萘环的基团。

作为具有式(I)所示的重复单元的芳香族叔胺高分子化合物的具体例，可举出国际公开第2005/089024号小册子中记载的芳香族叔胺高分子化合物。

(电子接受性化合物)

为了通过空穴传输性化合物的氧化来提高空穴注入层3的导电率，优选在空穴注入层3中含有电子接受性化合物。

作为电子接受性化合物，优选具有氧化力且具有从上述的空穴传输性化合物接受一个电子的能力的化合物，具体而言，优选电子亲和力为4eV以上的化合物，进一步优选电子亲和力为5eV以上的化合物。

作为这样的电子接受性化合物，例如可举出选自三芳基硼化合物、金属卤化物、路易斯酸、有机酸、

盐、芳基胺与金属卤化物的盐、芳基胺与路易斯酸的盐中的1种或2种以上的化合物等。具体而言，可举出4－异丙基－4’－甲基二苯基碘

四(五氟苯基)硼酸盐、三苯基锍四氟硼酸盐等有机基团取代的

盐(国际公开第2005/089024号)；氯化铁(III)(日本特开平11－251067号公报)、过氧二硫酸铵等高原子价的无机化合物；四氰基乙烯等氰基化合物；三(五氟苯基)硼烷(日本特开2003－31365号公报)等芳香族硼化合物；富勒烯衍生物和碘等。

(阳离子自由基化合物)

作为阳离子自由基化合物，优选由作为从空穴传输性化合物中除去一个电子而得的化学种的阳离子自由基和抗衡阴离子构成的离子化合物。其中，阳离子自由基来自空穴传输性的高分子化合物时，阳离子自由基成为从高分子化合物的重复单元除去一个电子而得的结构。

作为阳离子自由基，优选为从作为空穴传输性化合物在前面叙述过的化合物中除去一个电子而得的化学种。从非晶性、可见光的透过率、耐热性和溶解性等方面考虑，优选为从作为空穴传输性化合物而优选的化合物中除去一个电子而得的化学种。

阳离子自由基化合物可以通过将上述的空穴传输性化合物和电子接受性化合物混合而生成。通过将上述的空穴传输性化合物和电子接受性化合物混合，从而从空穴传输性化合物向电子接受性化合物发生电子迁移，生成由空穴传输性化合物的阳离子自由基和抗衡阴离子构成的阳离子离子化合物。

PEDOT/PSS(Adv.Mater.，2000年，12卷，481页)、翠绿亚胺盐酸盐(J.Phys.Chem.，1990年，94卷，7716页)等来自高分子化合物的阳离子自由基化合物也通过进行氧化聚合(脱氢聚合)而生成。

氧化聚合使用过氧二硫酸盐等将单体在酸性溶液中化学或电化学氧化。在该氧化聚合(脱氢聚合)的情况下，通过将单体氧化而形成高分子，并且生成以来自酸性溶液的阴离子作为抗衡阴离子的从高分子的重复单元除去一个电子而得的阳离子自由基。

(基于湿式成膜法的空穴注入层3的形成)

通过湿式成膜法形成空穴注入层3时，通常通过如下操作形成：将成为空穴注入层3的材料与可溶解该材料的溶剂(空穴注入层用溶剂)混合而制备成膜用的组合物(空穴注入层形成用组合物)，将该空穴注入层形成用组合物通过湿式成膜法在相当于空穴注入层3的下层的层(通常为阳极2)上成膜，并使其干燥。已形成的膜的干燥可以与基于湿式成膜法的发光层5的形成中的干燥方法同样地进行。

空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度只要不明显损害本发明的效果就是任意的，但从膜厚的均匀性的方面考虑，优选较低，从空穴注入层3不易产生缺陷的方面考虑，优选较高。具体而言，优选0.01质量％以上，进一步优选0.1质量％以上，特别优选0.5质量％以上，优选70质量％以下，进一步优选60质量％以下，特别优选50质量％以下。

作为溶剂，例如可举出醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、酰胺系溶剂等。

作为醚系溶剂，例如可举出乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇－1－单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚和1,2－二甲氧基苯、1,3－二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2－甲氧基甲苯、3－甲氧基甲苯、4－甲氧基甲苯、2,3－二甲基苯甲醚、2,4－二甲基苯甲醚等芳香族醚等。

作为酯系溶剂，例如可举出乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯等。

作为芳香族烃系溶剂，例如可举出甲苯、二甲苯、环己基苯、3－异丙基联苯、1,2,3,4－四甲基苯、1,4－二异丙基苯、甲基萘等。

作为酰胺系溶剂，例如可举出N,N－二甲基甲酰胺、N,N－二甲基乙酰胺等。

除这些以外，也可以使用二甲基亚砜等。

空穴注入层3的基于湿式成膜法的形成通常通过如下操作形成：制备空穴注入层形成用组合物后，将其涂布在相当于空穴注入层3的下层的层(通常为阳极2)上进行成膜，并进行干燥。空穴注入层3通常在成膜后通过加热、减压干燥等使涂布膜干燥。

(基于真空蒸镀法的空穴注入层3的形成)

通过真空蒸镀法形成空穴注入层3时，通常将空穴注入层3的构成材料(上述的空穴传输性化合物、电子接受性化合物等)的1种或2种以上放入设置于真空容器内的坩埚(使用2种以上的材料时，通常各自放入不同的坩埚)，利用真空泵将真空容器内排气至10^－4Pa左右后，对坩埚进行加热(使用2种以上的材料时，通常对各自的坩埚进行加热)，一边控制坩埚内的材料的蒸发量一边使其蒸发(使用2种以上的材料时，通常各自独立地一边控制蒸发量一边使其蒸发)，在与坩埚相对放置的基板上的阳极2上形成空穴注入层3。使用2种以上的材料时，也可以将它们的混合物放入坩埚，进行加热，使其蒸发而形成空穴注入层3。

蒸镀时的真空度只要不明显损害本发明的效果就没有限定，通常为0.1×10^{－ 6}Torr(0.13×10^－4Pa)以上且9.0×10^－6Torr(12.0×10^－4Pa)以下。

蒸镀速度只要不明显损害本发明的效果就没有限定，通常为

/秒以上且

/秒以下。

蒸镀时的成膜温度只要不明显损害本发明的效果就没有限定，优选为10℃以上且50℃以下。

＜空穴传输层4＞

空穴传输层4为担负从阳极2侧向发光层5侧传输空穴的功能的层。空穴传输层4在本发明的有机电致发光元件中不是必需的层，为了强化从阳极2向发光层5传输空穴的功能，优选设置该层。设置空穴传输层4时，通常，空穴传输层4形成于阳极2与发光层5之间。存在上述的空穴注入层3时，空穴传输层4形成于空穴注入层3与发光层5之间。

空穴传输层4的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，通常为300nm以下，优选为100nm以下。

空穴传输层4的形成方法可以为真空蒸镀法，也可以为湿式成膜法。从成膜性优异的方面考虑，优选通过湿式成膜法形成。

空穴传输层4通常含有成为空穴传输层4的空穴传输性化合物。作为空穴传输层4中所含的空穴传输性化合物，特别可举出以4,4’－双[N－(1－萘基)－N－苯基氨基]联苯为代表的含有2个以上的叔胺且在氮原子上取代有2个以上的稠合芳香族环的芳香族二胺(日本特开平5－234681号公报)、4,4’,4″－三(1－萘基苯基氨基)三苯基胺等具有星爆结构的芳香族胺化合物(J.Lumin.,72－74卷、985页、1997年)、由三苯基胺的四聚体构成的芳香族胺化合物(Chem.Commun.，2175页、1996年)、2,2’,7,7’－四－(二苯基氨基)－9,9’－螺二芴等螺化合物(Synth.Metals,91卷、209页、1997年)、4,4’－N,N’－二咔唑联苯等咔唑衍生物等。也可优选使用聚乙烯基咔唑、聚乙烯基三苯基胺(日本特开平7－53953号公报)、含有四苯基联苯胺的聚亚芳基醚砜(Polym.Adv.Tech.,7卷、33页、1996年)等。

(基于湿式成膜法的空穴传输层4的形成)

通过湿式成膜法形成空穴传输层4时，通常，与通过湿式成膜法形成上述的空穴注入层3的情况同样地，使用空穴传输层形成用组合物代替空穴注入层形成用组合物而形成。

通过湿式成膜法形成空穴传输层4时，通常，空穴传输层形成用组合物进一步含有溶剂。空穴传输层形成用组合物中使用的溶剂可以使用与上述的空穴注入层形成用组合物中使用的溶剂同样的溶剂。

空穴传输层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度可以为与空穴注入层形成用组合物中的空穴传输性化合物的浓度同样的范围。

空穴传输层4的基于湿式成膜法的形成可以与上述的空穴注入层3的成膜法同样地进行。

(基于真空蒸镀法的空穴传输层4的形成)

通过真空蒸镀法形成空穴传输层4时，通常，与通过真空蒸镀法形成上述的空穴注入层3的情况同样地，使用空穴传输层4的构成材料代替空穴注入层3的构成材料而形成。蒸镀时的真空度、蒸镀速度和温度等成膜条件等可以为与上述空穴注入层3的真空蒸镀时同样的条件。

＜发光层5＞

发光层5为担负如下功能的层：在向一对电极间提供电场时，通过从阳极2注入的空穴与从阴极9注入的电子复合而被激发，进行发光。

发光层5为形成于阳极2与阴极9之间的层，在阳极2上具有空穴注入层3时，发光层5形成于空穴注入层3与阴极9之间，在阳极2上具有空穴传输层4时，发光层5形成于空穴传输层4与阴极9之间。

发光层5的膜厚只要不明显损害本发明的效果就是任意的，从膜不易产生缺陷的方面考虑，优选较厚，从容易形成低驱动电压的方面考虑，优选较薄。发光层5的膜厚优选3nm以上，进一步优选5nm以上，通常优选200nm以下，进一步优选100nm以下。

发光层5至少含有具有发光性质的材料(发光材料)，并且优选含有具有电荷传输性的材料(电荷传输性材料)。作为发光材料，只要在任一发光层中含有本发明的铱配位化合物或铱配位化合物2即可，也可以适当使用其它发光材料。

以下，对本发明的铱配位化合物或铱配位化合物2以外的其它发光材料进行详述。

(发光材料)

发光材料只要在期望的发光波长进行发光且不损害本发明的效果就没有特别限制，可以应用公知的发光材料。发光材料可以为荧光发光材料，也可以为磷光发光材料，优选发光效率良好的材料，从内部量子效率的观点考虑，优选磷光发光材料。

作为荧光发光材料，例如可举出以下的材料。

作为提供蓝色发光的荧光发光材料(蓝色荧光发光材料)，例如可举出萘、苝、芘、蒽、香豆素、

对双(2－苯基乙烯基)苯和它们的衍生物等。

作为提供绿色发光的荧光发光材料(绿色荧光发光材料)，例如可举出喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、Al(C₉H₆NO)₃等铝配合物等。

作为提供黄色发光的荧光发光材料(黄色荧光发光材料)，例如可举出红荧烯、萘嘧啶酮衍生物等。

作为提供红色发光的荧光发光材料(红色荧光发光材料)，例如可举出DCM(4－(二氰基亚甲基)－2－甲基－6－(对二甲基氨基苯乙烯基)－4H－吡喃)系化合物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、苯并硫杂蒽衍生物、氮杂苯并硫杂蒽等。

作为磷光发光材料，例如可举出含有选自长周期型元素周期表第7～11族中的金属的有机金属配合物等。作为选自长周期型元素周期表的第7～11族中的金属，优选可举出钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂、金等。

作为有机金属配合物的配体，优选(杂)芳基吡啶配体、(杂)芳基吡唑配体等(杂)芳基与吡啶、吡唑、菲咯啉等连接而成的配体，特别优选苯基吡啶配体、苯基吡唑配体。(杂)芳基表示芳基或杂芳基。

作为优选的磷光发光材料，例如可举出三(2－苯基吡啶)合铱、三(2－苯基吡啶)合钌、三(2－苯基吡啶)合钯、双(2－苯基吡啶)合铂、三(2－苯基吡啶)合锇、三(2－苯基吡啶)合铼等苯基吡啶配合物和八乙基卟啉铂、八苯基卟啉铂、八乙基卟啉钯、八苯基卟啉钯等卟啉配合物等。

作为高分子系的发光材料，可举出聚(9,9－二辛基芴－2,7－二基)、聚[(9,9－二辛基芴－2,7－二基)－共聚－(4,4’－(N－(4－仲丁基苯基))二苯基胺)]、聚[(9,9－二辛基芴－2,7－二基)－共聚－(1,4－苯并－2{2,1’－3}－三唑)]等聚芴系材料、聚[2－甲氧基－5－(2－乙基己氧基)－1,4－亚苯基亚乙烯基]等聚亚苯基亚乙烯基系材料。

(电荷传输性材料)

电荷传输性材料为具有正电荷(空穴)或负电荷(电子)传输性的材料，只要不损害本发明的效果就没有特别限制，可以应用公知的材料。

电荷传输性材料可以使用以往在有机电致发光元件的发光层5中使用的化合物等，特别优选作为发光层5的主体材料使用的化合物。

作为电荷传输性材料，具体而言，可举出芳香族胺系化合物、酞菁系化合物、卟啉系化合物、低聚噻吩系化合物、聚噻吩系化合物、苄基苯基系化合物、用芴基连接了叔胺的化合物、腙系化合物、硅氮烷系化合物、硅烷胺系化合物、磷酰胺系化合物、喹吖啶酮系化合物等作为空穴注入层3的空穴传输性化合物例示的化合物等、蒽系化合物、芘系化合物、咔唑系化合物、吡啶系化合物、菲咯啉系化合物、

二唑系化合物、噻咯系化合物等电子传输性化合物等。

作为电荷传输性材料，也可优选使用以4,4’－双[N－(1－萘基)－N－苯基氨基]联苯为代表的含有2个以上的叔胺且在氮原子上取代有2个以上的稠合芳香族环的芳香族二胺(日本特开平5－234681号公报)、4,4’,4″－三(1－萘基苯基氨基)三苯基胺等具有星爆结构的芳香族胺系化合物(J.Lumin.,72－74卷、985页、1997年)、由三苯基胺的四聚体构成的芳香族胺系化合物(Chem.Commun.,2175页、1996年)、2,2’,7,7’－四(二苯基氨基)－9,9’－螺二芴等芴系化合物(Synth.Metals,91卷、209页、1997年)、4,4’－N,N’－二咔唑联苯等咔唑系化合物等作为空穴传输层4的空穴传输性化合物例示的化合物等。作为电荷传输性材料，也可举出2－(4－联苯基)－5－(对叔丁基苯基)－1,3,4－

二唑(tBu－PBD)、2,5－双(1－萘基)－1,3,4－

二唑(BND)等

二唑系化合物、2,5－双(6’－(2’,2”－联吡啶基))－1,1－二甲基－3,4－二苯基噻咯(PyPySPyPy)等噻咯系化合物、红菲咯啉(BPhen)、2,9－二甲基－4,7－二苯基－1,10－菲咯啉(BCP，浴铜灵)等菲咯啉系化合物等。

(基于湿式成膜法的发光层5的形成)

发光层5的形成方法可以为真空蒸镀法，也可以为湿式成膜法，但从成膜性优异的方面考虑，优选湿式成膜法。

通过湿式成膜法形成发光层5时，通常与通过湿式成膜法形成上述的空穴注入层3的情况同样地，使用将成为发光层5的材料与可溶解该材料的溶剂(发光层用溶剂)混合而制备的发光层形成用组合物代替空穴注入层形成用组合物而形成。作为该发光层形成用组合物，优选使用本发明的含铱配位化合物的组合物。

作为溶剂，例如可举出针对空穴注入层3的形成所举出的醚系溶剂、酯系溶剂、芳香族烃系溶剂、酰胺系溶剂，此外，还可举出烷烃系溶剂、卤代芳香族烃系溶剂、脂肪族醇系溶剂、脂环族醇系溶剂、脂肪族酮系溶剂和脂环族酮系溶剂等。使用的溶剂也如作为本发明的含铱配位化合物的组合物的溶剂例示所示，以下举出溶剂的具体例，只要不损害本发明的效果就不限定于这些。

作为溶剂，例如可举出乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇－1－单甲醚乙酸酯(PGMEA)等脂肪族醚系溶剂；1,2－二甲氧基苯、1,3－二甲氧基苯、苯甲醚、苯乙醚、2－甲氧基甲苯、3－甲氧基甲苯、4－甲氧基甲苯、2,3－二甲基苯甲醚、2,4－二甲基苯甲醚、二苯基醚等芳香族醚系溶剂；乙酸苯酯、丙酸苯酯、苯甲酸甲酯、苯甲酸乙酯、苯甲酸丙酯、苯甲酸正丁酯等芳香族酯系溶剂；甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯、四氢萘、3－异丙基联苯、1,2,3,4－四甲基苯、1,4－二异丙基苯、甲基萘等芳香族烃系溶剂；N,N－二甲基甲酰胺、N,N－二甲基乙酰胺等酰胺系溶剂；正癸烷、环己烷、乙基环己烷、十氢化萘、双环己烷等烷烃系溶剂；氯苯、二氯苯、三氯苯等卤代芳香族烃系溶剂；丁醇、己醇等脂肪族醇系溶剂；环己醇、环辛醇等脂环族醇系溶剂；甲基乙基酮、二丁酮等脂肪族酮系溶剂；环己酮、环辛酮、葑酮等脂环族酮系溶剂等。这些之中，特别优选烷烃系溶剂和芳香族烃系溶剂。

为了得到更均匀的膜，优选溶剂以适当的速度从刚成膜后的液膜蒸发。因此，使用的溶剂的沸点如上所述，通常为80℃以上，优选为100℃以上，更优选为120℃以上，通常为270℃以下，优选为250℃以下，更优选为沸点230℃以下。

溶剂的使用量只要不明显损害本发明的效果就是任意的，从由于低粘性而容易进行成膜作业的方面考虑，作为发光层形成用组合物的含铱配位化合物的组合物中的合计含量优选较多，从容易以厚膜进行成膜的方面考虑，优选较低。如上所述，溶剂的含量在含铱配位化合物的组合物中优选为1质量％以上，更优选为10质量％以上，特别优选为50质量％以上，优选为99.99质量％以下，更优选为99.9质量％以下，特别优选为99质量％以下。

作为湿式成膜后的溶剂除去方法，可以使用加热或减压。作为加热方法中使用的加热手段，从对膜整体均等地提供热的方面考虑，优选清洁烘箱、加热板。

加热工序中的加热温度只要不明显损害本发明的效果就是任意的，从缩短干燥时间的方面考虑，优选温度较高，从对材料的损伤少的方面考虑，优选较低。加热温度的上限通常为250℃以下，优选为200℃以下，进一步优选为150℃以下。加热温度的下限通常为30℃以上，优选为50℃以上，进一步优选为80℃以上。如果加热温度为上述上限值以下，则比通常所使用的电荷传输材料或磷光发光材料的耐热性低，存在能够抑制分解、结晶化的趋势。如果加热温度为上述下限以上，则存在能够缩短溶剂的除去时间的趋势。加热工序中的加热时间根据发光层形成用组合物中的溶剂的沸点、蒸气压、材料的耐热性和加热条件而适当地决定。

(基于真空蒸镀法的发光层5的形成)

通过真空蒸镀法形成发光层5时，通常将发光层5的构成材料(上述的发光材料、电荷传输性化合物等)的1种或2种以上放入设置于真空容器内的坩埚(使用2种以上的材料时，通常各自放入不同的坩埚)，利用真空泵将真空容器内排气至10^－4Pa左右后，对坩埚进行加热(使用2种以上的材料时，通常对各自的坩埚进行加热)，一边控制坩埚内的材料的蒸发量一边使其蒸发(使用2种以上的材料时，通常各自独立地一边控制蒸发量一边使其蒸发)，在与坩埚相对放置的空穴注入层3或空穴传输层4上形成发光层5。使用2种以上的材料时，也可以将它们的混合物放入坩埚，进行加热，使其蒸发而形成发光层5。

蒸镀时的真空度只要不明显损害本发明的效果就没有限定，通常为0.1×10^{－ 6}Torr(0.13×10^－4Pa)以上且9.0×10^－6Torr(12.0×10^－4Pa)以下。

蒸镀速度只要不显著损害本发明的效果就没有限定，通常为

/秒以上且

/秒以下。

蒸镀时的成膜温度只要不明显损害本发明的效果就没有限定，优选为10℃以上且50℃以下。

＜空穴阻挡层6＞

可以在发光层5与后述的电子注入层8之间设置空穴阻挡层6。空穴阻挡层6为以与发光层5的阴极9侧的界面相接的方式层叠在发光层5上的层。

空穴阻挡层6具有阻挡从阳极2迁移来的空穴到达阴极9的作用以及将从阴极9注入的电子高效地向发光层5的方向传输的作用。作为构成空穴阻挡层6的材料所要求的物性，可举出电子迁移率高且空穴迁移率低、能隙(HOMO、LUMO的差)大、激发三重态能级(T1)高。

作为满足这样的条件的空穴阻挡层6的材料，例如可举出双(2－甲基－8－羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2－甲基－8－羟基喹啉)(三苯基硅醇)铝等混合配体配合物、双(2－甲基－8－羟基喹啉)铝－μ－氧代－双(2－甲基－8－羟基喹啉)铝双核金属配合物等金属配合物、二苯乙烯基联苯衍生物等苯乙烯基化合物(日本特开平11－242996号公报)、3－(4－联苯基)－4－苯基－5(4－叔丁基苯基)－1,2,4－三唑等三唑衍生物(日本特开平7－41759号公报)、浴铜灵等菲咯啉衍生物(日本特开平10－79297号公报)等。国际公开第2005/022962号中记载的具有至少1个2,4,6位被取代的吡啶环的化合物也优选作为空穴阻挡层6的材料。

空穴阻挡层6的形成方法没有限制，可以与上述的发光层5的形成方法同样地形成。

空穴阻挡层6的膜厚只要不明显损害本发明的效果就是任意的，通常为0.3nm以上，优选为0.5nm以上，通常为100nm以下，优选为50nm以下。

＜电子传输层7＞

电子传输层7出于进一步提高元件的电流效率的目的而设置于发光层5或空穴元件层6与电子注入层8之间。

电子传输层7由能够在提供电场的电极间将从阴极9注入的电子高效地向发光层5的方向传输的化合物形成。作为电子传输层7中使用的电子传输性化合物，需要为从阴极9或电子注入层8的电子注入效率高、具有高电子迁移率且能够将所注入的电子高效地传输的化合物。

作为满足这样的条件的电子传输性化合物，例如可举出8－羟基喹啉的铝配合物等金属配合物(日本特开昭59－194393号公报)、10－羟基苯并[h]喹啉的金属配合物、

二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、噻咯衍生物、3－羟基黄酮金属配合物、5－羟基黄酮金属配合物、苯并

唑金属配合物、苯并噻唑金属配合物、三苯并咪唑基苯(美国专利第5645948号说明书)、喹喔啉化合物(日本特开平6－207169号公报)、菲咯啉衍生物(日本特开平5－331459号公报)、2－叔丁基－9,10－N,N’－二氰基蒽醌二亚胺、n型氢化非晶碳化硅、n型硫化锌、n型硒化锌等。

电子传输层7的膜厚通常为1nm以上，优选为5nm以上，通常为300nm以下，优选为100nm以下。

电子传输层7通过与发光层5同样地通过湿式成膜法或真空蒸镀法层叠在发光层5或空穴阻挡层6上而形成。通常可使用真空蒸镀法。

＜电子注入层8＞

电子注入层8起到将从阴极9注入的电子高效地向电子传输层7或发光层5注入的作用。

为了高效地进行电子注入，形成电子注入层8的材料优选功函数低的金属。作为例子，可使用钠、铯等碱金属，钡、钙等碱土金属等。

电子注入层8的膜厚优选0.1～5nm。

在阴极9与电子传输层7的界面插入LiF、MgF₂、Li₂O、Cs₂CO₃等极薄绝缘膜(膜厚0.1～5nm左右)作为电子注入层8也是提高元件效率的有效的方法(Appl.Phys.Lett.，70卷，152页，1997年；日本特开平10－74586号公报；IEEETrans.Electron.Devices，44卷，1245页，1997年；SID04Digest，154页)。

进而，通过在以红菲咯啉等含氮杂环化合物、8－羟基喹啉的铝配合物等金属配合物为代表的有机电子传输材料中掺杂钠、钾、铯、锂、铷等碱金属(日本特开平10－270171号公报、日本特开2002－100478号公报、日本特开2002－100482号公报等中记载)，能够提高电子注入·传输性并兼具优异的膜质，因而优选。此时的膜厚通常为5nm以上，优选为10nm以上，通常为200nm以下，优选为100nm以下。

电子注入层8通过与发光层5同样地通过湿式成膜法或真空蒸镀法层叠在发光层5或其上的空穴阻挡层6或电子传输层7上而形成。

湿式成膜法的情况的详细内容与上述的发光层5的情况同样。

＜阴极9＞

阴极9起到向发光层5侧的层(电子注入层8或发光层5等)注入电子的作用。作为阴极9的材料，可以使用上述的阳极2中使用的材料。从高效地进行电子注入的方面考虑，作为阴极9的材料，优选使用功函数低的金属，例如可使用锡、镁、铟、钙、铝、银等金属或它们的合金等。例如可举出镁－银合金、镁－铟合金、铝－锂合金等低功函数的合金电极等。

从元件的稳定性的方面考虑，优选在阴极9上层叠功函数高且对大气稳定的金属层来保护由低功函数的金属构成的阴极9。作为进行层叠的金属，例如可举出铝、银、铜、镍、铬、金、铂等金属。

阴极的膜厚通常与阳极2同样。

＜其它构成层＞

以上，以图1所示的层构成的元件为中心进行了说明，但在本发明的有机电致发光元件中的阳极2和阴极9与发光层5之间，只要不损害其性能，则除上述说明的层以外，还可以具有任意的层。另外，可以省略发光层5以外的任意的层。

例如，出于与空穴阻挡层8同样的目的在空穴传输层4与发光层5之间设置电子阻挡层也是有效的。电子阻挡层通过阻挡从发光层5迁移来的电子到达空穴传输层4，从而具有如下作用：增加在发光层5内与空穴的复合概率、将生成的激子封闭到发光层5内的作用以及将从空穴传输层4注入的空穴高效地向发光层5的方向传输的作用。

作为电子阻挡层所要求的特性，可举出空穴传输性高、能隙(HOMO、LUMO的差)大、激发三重态能级(T1)高。

通过湿式成膜法形成发光层5时，电子阻挡层也通过湿式成膜法形成会使元件制造变得容易，因而优选。

因此，电子阻挡层也优选具有湿式成膜适合性，作为这样的电子阻挡层中使用的材料，可举出以F8－TFB为代表的二辛基芴与三苯基胺的共聚物(国际公开第2004/084260号)等。

也可以是与图1相反的结构，即，在基板1上按照阴极9、电子注入层8、电子传输层7、空穴阻挡层6、发光层5、空穴传输层4、空穴注入层3、阳极2的顺序进行层叠。也可以在至少一方透明性高的2张基板之间设置本发明的有机电致发光元件。

也可以为重叠有多段图1所示的层构成的结构(层叠有多个发光单元的结构)。此时，如果使用例如V₂O₅等作为电荷产生层代替段间(发光单元间)的界面层(在阳极为ITO、阴极为Al的情况下为这2层)，则段间的势垒变少，从发光效率·驱动电压的观点考虑，更优选。

本发明的有机电致发光元件在单一的元件、由配置成阵列状的结构构成的元件、阳极和阴极配置成X－Y矩阵状的结构中均可应用。

[显示装置和照明装置]

本发明的显示装置和照明装置使用本发明的有机电致发光元件。对本发明的显示装置和照明装置的形式、结构没有特别限制，可以使用本发明的有机电致发光元件并依照常规方法进行组装。

例如，可以通过“有机EL显示器”(Ohm公司，平成16年8月20日发行，时任静士、安达千波矢、村田英幸著)中记载这样的方法形成本发明的显示装置和照明装置。

实施例

以下，示出实施例对本发明进一步具体地进行说明。本发明并不限定于以下的实施例，本发明只要不脱离其要旨，则可以任意地变更而实施。

以下，反应均在氮气流下进行。

“S－Phos”是“2－二环己基膦基－2’,6’－二甲氧基－1,1’－联苯”的缩写。

[本发明的铱配位化合物(化合物1)的合成]

＜反应1＞

在500mL茄形烧瓶中加入间溴碘苯32.1g、通过国际公开第2016/194784号记载的方法合成的3－(6－苯基己基)苯基硼酸8.9g、四(三苯基膦)钯(0)2.4g、2M－磷酸三钾水溶液140mL、乙醇60mL和甲苯190mL，在105℃的油浴中搅拌3小时。除去水相，减压除去溶剂。将得到的残渣利用硅胶柱色谱法(中性凝胶500mL，二氯甲烷/己烷＝5/95)进行精制，由此以无色油状的形式得到43.2g的中间体1。

＜反应2＞

在1L茄形烧瓶中加入43.2g的中间体1、双联频哪醇硼酸酯33.2g、双(二苯基膦基)二茂铁二氯化钯·二氯甲烷加成物2.7g、乙酸钾55.2g和二甲基亚砜410mL，在90℃的油浴中搅拌4小时。冷却至室温后，加入水0.8L和二氯甲烷0.5L进行分液清洗。将油相用硫酸镁(以体积计为50mL)干燥后，进行过滤，在减压下除去溶剂。将得到的残渣利用硅胶柱色谱法(中性凝胶400mL，二氯甲烷/己烷＝3/7)进行精制，由此以黄色油状的形式得到44.0g的中间体2。

＜反应3＞

1L茄形烧瓶中加入4－溴－2－氯苯酚7.1g、17.8g的中间体2、四(三苯基膦)钯(0)1.1g、2M－磷酸三钾水溶液50mL和1,2－二甲氧基乙烷150mL，在100℃的油浴中搅拌3小时。冷却至室温后，加入水105mL、35％盐酸35mL和二氯甲烷150mL进行分液清洗。将油相用硫酸镁(以体积计为20mL)干燥，进行过滤，在减压下除去溶剂。将得到的残渣利用硅胶柱色谱法(中性凝胶500mL，二氯甲烷/己烷＝4/6)进行精制，由此以无色油状的形式得到9.9g的中间体3。

＜反应4＞

在1L茄形烧瓶中放入9.9g的中间体3、干燥二氯甲烷100mL、三乙胺7mL，一边用冰水冷却一边用5分钟滴加三氟甲磺酸酐8.0mL与二氯甲烷10mL的混合液。然后，恢复到室温并搅拌30分钟。加入将7.0g的碳酸钠溶解于水100mL而成的溶液进行中和后，加入水100mL和二氯甲烷150mL进行分液清洗。将油相用硫酸镁(以体积计为30mL)干燥后，进行过滤，减压除去溶剂。将得到的残渣利用硅胶柱色谱法(中性凝胶400mL，二氯甲烷/己烷＝5/95，接着为1/9)进行精制，结果以无色油状的形式得到10.1g的中间体4。

＜反应5＞

在1L茄形烧瓶中加入10.1g的中间体4、2－(3－频哪醇硼烷基苯基)吡啶5.8g、四(三苯基膦)钯(0)0.75g、2M－磷酸三钾水溶液28mL、乙醇25mL和甲苯62mL，在100℃的油浴中搅拌3小时40分钟。加入水100mL进行分液清洗后，用硫酸镁(以体积计为20mL)干燥后，进行过滤，减压除去溶剂。将得到的残渣利用硅胶柱色谱法(中性凝胶500mL，二氯甲烷/己烷＝1/1，接着为8/2、9/1、1/0)进行精制，由此以白色固体的形式得到8.7g的中间体5。

＜反应6＞

在1L茄形烧瓶中加入8.7g的中间体5、2,6－二甲基苯基硼酸4.8g、乙酸钯0.26g、S－Phos 0.95g、氢氧化钡8水合物9.7g和四氢呋喃200mL，在95℃的油浴中搅拌3小时。冷却后进行过滤，减压除去溶剂。将得到的残渣利用硅胶柱色谱法(中性凝胶500mL，二氯甲烷)进行精制，由此以无色油状的形式得到9.0g的中间体6。

＜反应7＞

在1L茄形烧瓶中加入4－溴－2－氯苯酚24.9、3－联苯基硼酸28.4g、四(三苯基膦)钯(0)1.5g、2M－磷酸三钾水溶液180mL和1,2－二甲氧基乙烷300mL，在100℃的油浴中搅拌2.5小时。冷却至室温后，加入水200mL、1N盐酸180mL和35％盐酸5mL进行分液清洗。将油相用硫酸镁(以体积计为50mL)干燥，进行过滤，在减压下除去溶剂。将得到的残渣利用硅胶柱色谱法(中性凝胶550mL，二氯甲烷/己烷＝4/6)进行精制，由此以无色油状的形式得到24.8g的中间体7。

＜反应8＞

在1L茄形烧瓶中放入24.8g的中间体7、干燥二氯甲烷300mL、三乙胺25mL，一边用冰水冷却一边用25分钟滴加三氟甲磺酸酐30mL与二氯甲烷25mL的混合液。然后，恢复到室温并搅拌1小时。加入将10g的碳酸钠溶解于水200mL而成的溶液进行中和后，进行分液。将油相用硫酸镁(以体积计为20mL)干燥后，进行过滤，减压除去溶剂。将得到的残渣利用硅胶柱色谱法(中性凝胶400mL，二氯甲烷/己烷＝3/7)进行精制，结果以黄色油状的形式得到34.4g的中间体8。

＜反应9＞

在1L茄形烧瓶中加入27.3g的中间体8、2－(3－频哪醇硼烷基苯基)吡啶18.6g、四(三苯基膦)钯(0)2.5g、2M－磷酸三钾水溶液85mL、乙醇80mL和甲苯160mL，在100℃的油浴中搅拌3.5小时。加入水200mL进行分液清洗后，用硫酸镁(以体积计为30mL)干燥后，进行过滤，减压除去溶剂。将得到的残渣利用硅胶柱色谱法(中性凝胶500mL，二氯甲烷/己烷＝1/1，接着为4/1)进行精制，由此以黄色油状的形式得到18.3g的中间体9。

＜反应10＞

在1L茄形烧瓶中加入16.8g的中间体9、2,6－二甲基苯基硼酸12.1g、乙酸钯0.67g、S－Phos 2.5g、氢氧化钡8水合物25.8g和四氢呋喃400mL，在95℃的油浴中搅拌4小时40分钟。冷却后过滤，减压除去溶剂。将得到的残渣利用硅胶柱色谱法(中性凝胶500mL，二氯甲烷)进行精制，由此以淡黄色固体的形式得到18.6g的中间体10。

＜反应11＞

在具备带侧管的蛇形冷凝管的300mL茄形烧瓶中加入15.6g的中间体10、氯化铱n水合物(Furuya金属公司制，Ir含量52质量％)5.4g、水24mL和2－乙氧基乙醇80mL，在135℃的油浴中搅拌2小时，接着在145℃搅拌8小时。将在反应期间气化的溶剂用蛇形冷凝管冷凝并从侧管除去。在中途反应开始4小时后，追加二甘醇二甲醚40mL。在中途反应开始后7小时的时刻加入乙氧基乙醇20mL、甲苯40mL和氯化铱n水合物0.5g。除去的溶剂的量全部为80mL。冷却至室温后，加入水100mL，进行硅藻土过滤，使过滤物溶解于二氯甲烷600mL，将得到的溶液在减压下除去溶剂。将得到的残渣利用硅胶柱色谱法(中性凝胶300mL，二氯甲烷)进行精制，结果得到16.8g的橙色固体的中间体11。

＜反应12＞

在100mL茄形烧瓶中放入1.0g的中间体11、3,5－庚二酮0.52g、碳酸钠0.9g和二氯甲烷30mL，使油浴温度为60℃进行回流。反应开始后25分钟后，放入2－乙氧基乙醇25mL，将油浴温度升温至150℃。其间蒸发的溶剂由带侧管的蛇形冷凝管除去。反应开始40分钟后，冷却至室温后，进行过滤，在滤液中加入水100mL时析出黄色粉末。将其滤取，用水和甲醇进行清洗，结果以黄色固体的形式得到0.86g的中间体12。

＜反应13＞

在500mL茄形烧瓶中放入8.8g的中间体12、5.7g的中间体6和甘油91g，将油浴升温至235℃并搅拌3小时。然后，冷却至100℃后放入水200cc，进行过滤，将滤取的固体溶解于二氯甲烷400mL，用水400mL进行分液清洗。然后，用硫酸镁(以体积计为50mL)进行干燥后，进行过滤，在减压下除去溶剂。将得到的残渣利用硅胶柱色谱法(中性凝胶700mL，二氯甲烷/己烷＝4/6)进行精制，结果得到1.5g的化合物1。

[溶剂溶解性的确认]

将化合物1、下述所示的化合物D－1和化合物D－2分别以成为3质量％的方式混合于环己基苯。在室温下仅通过用手的振荡来观察溶解性，结果均在2分钟以内溶解。可以说任一化合物均具有充分的溶剂溶解性。化合物D－1和化合物D－2以化合物1的合成例和日本特开2014－111613的记载为基础进行合成。

[实施例1]

通过以下的方法对作为本发明的铱配位化合物的化合物1进行发光量子收率和最大发光波长的测定。将结果示于表1。

将化合物1在室温下溶解于2－甲基四氢呋喃(Aldrich公司制，脱水，未添加稳定剂)，制备1×10^－5mol/l的溶液。将该溶液放入带特氟隆(注册商标)旋塞的石英池，进行20分钟以上的氮鼓泡，在室温下测定绝对量子收率。同时由得到的磷光光谱求出CIE色度坐标。将显示该磷光光谱的强度的最大值的波长作为最大发光波长。发光量子收率由将化合物1所示的值设为1的相对值表示。

发光量子收率的测定使用以下的仪器。

装置：Hamamatsu Photonics公司制有机EL量子收率测定装置C9920－02

光源：单色光源L9799－01

检测器：多通道检测器PMA－11

激发光：380nm

[比较例1和比较例2]

使用化合物D－1或化合物D－2代替化合物1，除此以外，通过与实施例1同样的操作测定最大发光波长、CIE色度坐标和发光量子收率。将结果示于表1。

[表1]

由表1明确，本发明的铱配位化合物的最大发光波长短，作为绿色发光材料的色纯度高。

化合物D-1与化合物1相比，最大发光波长明显长。

化合物D-2的最大发光波长与化合物D-1的最大发光波长相比，没有大的差异，但由于发光量子收率小，因此，发光效率差。

将发光光谱的CIE色度坐标进行比较时，可知化合物1在不使y坐标的值降低(即不使色纯度变差)的情况下x坐标成为更小的值，作为绿色的纯度变高。

[参考例]

以下，示出本发明的铱配位化合物2涉及的参考例。

[本发明的铱配位化合物2(化合物10)的合成]

<反应14>

在300mL的茄形烧瓶中放入2-氯-5-碘吡啶14.8g、2，4，6-三甲基苯基硼酸10.1g、四(三苯基膦)钯(0)2.5g、氢氧化钡8水合物39.9g和1，4-二

烷150mL，在油浴中在90℃搅拌2小时，进一步在100℃搅拌3小时。然后，在减压下除去溶剂。将残渣利用硅胶柱色谱法(中性凝胶500mL，二氯甲烷/己烷＝7/3，接着为1/0)进行精制，由此以黄色固体的形式得到13.8g的2-氯-5-(2，4，6-三甲基苯基)吡啶。

<反应15>

在1L茄形烧瓶中加入2－氯－5－(2,4,6－三甲基苯基)吡啶13.8g、苯基硼酸8.9g、四(三苯基膦)钯(0)1.2g、2M－磷酸三钾水溶液90mL、乙醇40mL和甲苯80mL，在100℃的油浴中搅拌5小时。除去水相，减压除去溶剂。将得到的残渣利用硅胶柱色谱法(中性凝胶500mL，二氯甲烷/己烷＝7/3，接着为9/1)进行精制，由此以黄色油状的形式得到15.7g的2－苯基－5－(2,4,6－三甲基苯基)吡啶。

＜反应16＞

在具备带侧管的蛇形冷凝管的300mL茄形烧瓶中加入2－苯基－5－(2,4,6－三甲基苯基)吡啶15.7g、氯化铱n水合物(Furuya金属公司制，Ir含量52质量％)9.4g、水30mL和2－乙氧基乙醇100mL，在145℃的油浴中搅拌9.5小时。将在反应期间气化的溶剂用蛇形冷凝管冷凝并从侧管除去。除去的溶剂的量全部为30mL。冷却至室温后，加入水2mL，进行过滤，用甲醇50mL进行清洗，接着进行干燥，结果得到15.7g的橙色固体的中间体13。

＜反应17＞

在300mL茄形烧瓶中放入7.5g的中间体13、8.3g的通过国际公开第2013/105615号记载的方法合成的中间体14、三氟甲磺酸银(I)3.2g、二甘醇二甲醚25mL，在油浴中升温到130℃。在升温后立即加入二异丙基乙胺1.8mL。搅拌1.5小时，进一步在140℃搅拌40分钟。在减压下除去溶剂，将得到的残渣利用硅胶柱色谱法(中性凝胶500mL，二氯甲烷/己烷＝4/6)进行精制，结果以黄色固体的形式得到2.1g的化合物10。

[溶剂溶解性的确认]

＜实施例I－1＞

将化合物10以成为3重量％的方式混合于环己基苯。在室温下仅通过用手的振荡来观察溶解性，结果迅速溶解。然后，在室温下静置50小时来观察有无析出，结果维持均匀状态。确认到化合物10的溶剂溶解性优异。

＜比较例I－1＞

将下述式所示的化合物D－5以成为3重量％的方式混合于环己基苯。在室温下仅通过用手的振荡来观察溶解性，结果迅速溶解。然后，在室温下静置50小时来观察有无析出，结果维持均匀状态。确认到化合物D－5的溶剂溶解性优异。化合物D－5以化合物10的合成例和日本特表2008－504371号公报的记载为基础进行合成。

＜比较例I－2＞

将下述式所示的化合物D－6以成为3重量％的方式混合于环己基苯。在室温下仅通过用手的振荡来观察溶解性，结果确认到固体的残留。进而，由于在100℃的加热板上加热3分钟但未完全溶解，因此，进一步升温到150℃加热3分钟，结果溶解而成为均匀状态。然后，在室温下静置，结果在2小时后稍微观察到粉状固体的析出。确认到化合物D－6的溶剂溶解性差。化合物D－6以化合物1的合成例和日本特开2014－111613号公报的记载为基础进行合成。

[发光量子收率和最大发光波长的评价]

＜实施例II－1＞

通过与上述的实施例1同样的方法对作为本发明的铱配位化合物2的化合物10进行发光量子收率和最大发光波长的测定。发光量子收率由将化合物10所示的值设为1的相对值表示。将结果示于表2。

＜比较例II－1＞

使用化合物D－5代替化合物10，除此以外，通过与实施例II－1同样的操作测定最大发光波长和发光量子收率。将结果示于表2。

[表2]

由表2可知，作为本发明的铱配位化合物2的化合物10与化合物D－5相比，发光量子收率明显大，此外，最大发光波长短，作为绿色发光材料的色纯度高。

＜最大发光波长测定例＞

通过与实施例II－1同样的方法对下述式所示的化合物D－3和化合物D－4测定最大发光波长，结果化合物D－3为517nm，化合物D－4为522nm。由此可知，如果在苯基－吡啶配体的吡啶环的4位导入2,6－取代的苯环，则与未导入2,6－取代的苯环的情况相比，导致发光波长的长波长化，导致绿色发光的色纯度变差。化合物D－3和D－4以日本特开2014－111613号公报的记载为基础进行合成。

使用特定的方式对本发明详细地进行了说明，但可以在不脱离本发明的意图和范围的情况下进行各种变更对本领域技术人员而言是显而易见的。

本申请基于2017年11月29日提出申请的日本专利申请2017－229167和日本专利申请2017－229168，其整体通过引用而被援用。

符号说明

1 基板

2 阳极

3 空穴注入层

4 空穴传输层

5 发光层

6 空穴阻挡层

7 电子传输层

8 电子注入层

9 阴极

10 有机电致发光元件

Claims (8)

1.一种铱配位化合物，由下述式(1)表示，

式(1)中，Ir表示铱原子，

L表示二齿配体，存在多个时可以相同或不同，

环Cy¹表示含有碳原子C¹和C²的芳香环或杂芳香环，

环Cy²表示含有碳原子C³和氮原子N¹的杂芳香环，

R¹和R²各自独立地表示氢原子或取代基，

a和b各自表示可取代于环Cy¹或环Cy²的最大数的整数，

m表示1～3的整数，n表示0～2的整数，m+n＝3，

R¹和/或R²存在多个时，可以相同或不同，但至少1个R¹为下述式(2)所示的基团，

式(2)中，*表示与环Cy¹的键合位置，

R⁵～R¹¹各自独立地表示氢原子或取代基，

R^X1和R^X2各自独立地表示烷基或芳烷基。

2.根据权利要求1所述的铱配位化合物，其中，所述式(1)的环Cy¹和(R¹)a为下述式(3)所示的基团，

式(3)中，*表示键合位置，

R¹、R⁵～R¹¹、R^X1和R^X2分别与式(1)和式(2)中定义的R¹、R⁵～R¹¹、R^X1和R^X2相同。

3.根据权利要求1或2所述的铱配位化合物，其中，配体L为下述式(4)所示的基团，

式(4)中，*表示键合位置，

环Cy³表示含有碳原子C⁴和C⁵的芳香环或杂芳香环，以C⁴与铱原子键合，

环Cy⁴表示含有碳原子C⁶和氮原子N²的杂芳香环，以N²与铱原子键合，

R³和R⁴各自独立地表示氢原子或取代基，

c和d各自为可取代于环Cy³或环Cy⁴的最大数的整数。

4.根据权利要求3所述的铱配位化合物，其中，配体L为下述式(5)所示的基团，

式(5)中，*表示键合位置，R³和R⁴各自独立地表示氢原子或取代基。

5.一种组合物，含有权利要求1～4中任一项所述的铱配位化合物和溶剂。

6.一种有机电致发光元件，含有权利要求1～4中任一项所述的铱配位化合物。

7.一种显示装置，具有权利要求6所述的有机电致发光元件。

8.一种照明装置，具有权利要求6所述的有机电致发光元件。

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