JP2022509407A - 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 - Google Patents

Abstract

本発明は、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子での使用に好適である式（１）の化合物、式（１）の化合物の製造方法、式（１）の化合物の中間体、および式（１）の化合物を含んでなる電子素子に関する。

Description

発明の詳細な説明

本発明は、式（１）の化合物、電子素子におけるその化合物の使用、および式（１）の化合物を含んでなる電子素子に関する。本発明は、さらに、式（１）の化合物の調製方法、式（１）の化合物の調製に使用される中間体、および式（１）の化合物を１以上含んでなる配合物に関する。

電子素子への利用のための機能化合物の開発は、現在、集中的に研究される対象である。ここでの目的は、特に、例えば、放出された光のカラーコーディネートと同様に、素子の電力効率、および寿命等の１つ以上の関連する点において電子素子の改良された特性が達成されうる化合物の開発である。

本発明によれば、電子素子という用語は、とりわけ、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機太陽電池（ＯＳＣ）、有機光検出器、有機光受容器、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－ｌａｓｅｒ）、および有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）を意味するものと解される。

特に興味深いのは、先ほど述べた電子素子、いわゆるＯＬＥＤにおける使用のための、化合物の提供である。ＯＬＥＤの一般的な構造および機能原理は、当業者に知られており、とりわけＵＳ４５３９５０７に開示される。

特に幅広い商業的利用（例えば、ディスプレイや光源として）を考慮すると、ＯＬＥＤのパフォーマンスデータに関して、さらなる改良が必要である。これに関して、特に重要であるのは、ＯＬＥＤの寿命、効率および作動電圧、ならびに達成される明度である。特に青色発光ＯＬＥＤのケースにおいて、素子の効率、寿命および作動電圧に関して、改良の余地がある。

前記の改良を達成するための重要な出発点は、電子素子において採用される、発光化合物のみならず、発光体のためのマトリックス材料（ホスト化合物ともよばれる）の選択である。

従来技術で知られている蛍光発光体のためのマトリックス材料は、複数の化合物である。少なくとも１つのアントラセン基および少なくとも１つのジベンゾフランまたはジベンゾチオフェン基が従来技術で知られている（例えば、ＷＯ２０１０／１５１００６、ＵＳ２０１４／００２７７４１およびＵＳ２０１０／００３２６５８）。

しかしながら、ＯＬＥＤに採用され、寿命、色発光および効率に関して、非常に良好な特性を有する、さらなる蛍光発光体および蛍光発光体のためのさらなるマトリックス材料がいまだ必要とされる。より特には、非常に高い効率、非常に良好な寿命および非常に良好な耐熱性と結びつく蛍光発光体のためのマトリックス材料が必要とされる。

さらに、異なる層を含んでなるＯＬＥＤが知られており、これは真空チャンバー内で蒸着することにより、または溶液から処理することにより、適用されていてもよい。蒸着に基づく処理は、非常に良好な結果をもたらすが、複雑であり、高価である。それゆえ、容易にかつ確実に溶液から処理されうるＯＬＥＤ材料も求められている。この場合、材料は、それらを含んでなる溶液に、良好な溶解特性を有するべきである。

さらに、容易に精製され、容易に加工される、安定なＯＬＥＤ材料へと導く方法がいまだなお求められる。経済的または品質的に興味深い、許容範囲の純度で高収率であるＯＬＥＤ材料を提供することによる方法が求められる。

したがって、本発明は、電子素子、例えばＯＬＥＤ、より特には蛍光発光体のためのマトリックス材料として、蛍光発光体として、使用に好適な化合物を提供する技術的な目的に基づくものであり、この化合物は、真空処理または溶液処理に好適である。本発明は、また、ＯＬＥＤ材料の製造のための方法および中間体化合物を提供する技術的な目的に基づくものである。

電子素子における新規化合物の調査において、予想外に、以下に定義される式（１）の化合物が電子素子での使用に顕著に適していることがわかってきた。特に、これらは１以上の、好ましくは全ての、上記した技術的な目的を達成する。

したがって、本発明は、式（１）の化合物に関するものである。

ここで、使用される記号および添え字には以下が適用される：
Ａｒ^１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、１０～１８の芳香族環原子を有する、縮合アリールまたはヘテロアリール基（これは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）であり；
Ａｒ^２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）であり；
Ａｒ^Ｓは、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～３０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）であり；
Ｅ^１、Ｅ^２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、－ＢＲ^０－、－Ｃ（Ｒ^０）_２－、－Ｓｉ（Ｒ^０）_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－ＳＯ_２－、－Ｎ（Ｒ^０）－、および－Ｐ（Ｒ^０）－から選択され；
Ｒ^１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）_２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）_２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）_２Ａｒ、ＮＯ_２、Ｓｉ（Ｒ）_３、Ｂ（ＯＲ）_２、ＯＳＯ_２Ｒ、１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の非隣接ＣＨ_２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）_２、Ｇｅ（Ｒ）_２、Ｓｎ（Ｒ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ_２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ_２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味し、ここで２つの置換基Ｒ^１が単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
Ｒ^２、Ｒ^３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、
Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）_２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）_２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）_２Ａｒ、ＮＯ_２、Ｓｉ（Ｒ）_３、Ｂ（ＯＲ）_２、ＯＳＯ_２Ｒ；
１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の非隣接ＣＨ_２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）_２、Ｇｅ（Ｒ）_２、Ｓｎ（Ｒ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ_２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ_２によって置き換えられていてもよい）；
５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）；
５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）；または
以下の式の基：

（ここで、破線の結合は式（１）の構造への結合を示す）；
を意味し、かつ、ここで１つの置換基Ｒ^２および１つの隣接する置換基Ｒ^１および／または２つの置換基Ｒ^３が単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していてもよく；または
ｍは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３または４から選択される整数を意味し；
ｎは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３または４から選択される整数を意味し；
Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）_２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）_２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）_２Ａｒ、ＮＯ_２、Ｓｉ（Ｒ’）_３、Ｂ（ＯＲ’）_２、ＯＳＯ_２Ｒ’、１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の非隣接ＣＨ_２基がＲ’Ｃ＝ＣＲ’、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ’）_２、Ｇｅ（Ｒ’）_２、Ｓｎ（Ｒ’）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ’）、ＳＯ、ＳＯ_２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ’に置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ_２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）であり、ここで、２つの隣接する置換基Ｒは、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
Ａｒは、５～２４の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）であり；
Ｒ’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（ここで、それぞれのケースにおいて１以上の非隣接ＣＨ_２基がＳＯ、ＳＯ_２、Ｏ、Ｓによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩによって置き換えられていてもよい）、または５～２４のＣ原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を意味する。

本発明の意味において、隣接する置換基（ａｄｊａｃｅｎｔ ｓｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔｓ）は、互いに直接結合された原子に結合される置換基、または同一の原子に結合される置換基を意味するものと解される。

さらに、化学基の以下の定義が、本発明の目的のために、適用される：

本発明の意味において、アリール基は、６～６０の芳香族環原子、好ましくは６～４０の芳香族環原子、より好ましくは６～２０の芳香族環原子を含む；本発明の意味において、ヘテロアリール基は、５～６０の芳香族環原子、好ましくは５～４０の芳香族環原子、より好ましくは５～２０の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも１つはヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、ＯおよびＳから選択される。これが、基礎的定義である。本願発明の開示に、他の形態が本願発明の開示に示される（例えば、芳香族環原子の数または存在するヘテロ原子に関して）とき、これらの他の形態が適用される。

ここで、アリール基またはヘテロアリール基は、単に芳香族環つまりベンゼン、または単にヘテロ芳香族環（例えばピリジン、ピリミジンまたはチオフェン）、または縮合（アニレート化）芳香族もしくはヘテロ芳香族多環（例えば、ナフタレン、フェナントレン、キノリンまたはカルバゾール）を意味するものと解される。本発明の意味において、縮合（アニレート化）芳香族もしくはヘテロ芳香族多環は、２以上の互いに縮合された単に芳香族またはヘテロ芳香族環からなる。

アリールまたはヘテロアリール基（それぞれのケースにおいて上述のラジカルによって置換されていてもよく、任意の位置で芳香族もしくはヘテロ芳香族環系に結合されていてもよい）は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジオゾール、１，３，４－オキサジオゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアゾールから誘導される基を意味するものと解される。

本発明で定義されるアリールオキシ基は、酸素原子を介して結合された、上記で定義されたアリール基を意味するものと解される。同様の定義が、ヘテロアリールオキシ基に適用される。

本発明の意味において、芳香族環系は、環系内に６～６０のＣ原子、好ましくは６～４０のＣ原子、より好ましくは６～２０のＣ原子を含む。本発明の意味において、ヘテロ芳香族環系は、５～６０の芳香族環原子、好ましくは５～４０の芳香族環原子、より好ましくは５～２０の芳香族環原子（そのうち、少なくとも１つはヘテロ原子である）を含む。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。本発明の意味での芳香族またはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基のみを含む系ではなく、代わりに、さらに複数のアリールまたはヘテロアリール基が、非芳香族単位（好ましくはＨ以外の原子が１０％より少ない）、例えばｓｐ^３混成Ｃ、Ｓｉ、ＮもしくはＯ原子、ｓｐ^２混成ＣもしくはＮ原子、またはｓｐ混成Ｃ原子、によって結合されていてもよい。例えば、９，９’－スピロビフルオレン、９，９’－ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等の系は、また本発明の意味において、芳香族環系を意味するものと解される。２以上のアリール基が、例えば、直鎖もしくは環状アルキル、アルケニル、もしくはアルキニル基、またはシリル基によって連結されている系も、同様である。さらに、２以上のアリールまたはヘテロアリール基が互いに単結合を介して結合されている系も、また、本発明の意味において、芳香族またはヘテロ芳香族環系を意味するものと解される。例えば、ビフェニル、テルフェニル、またはジフェニルトリアジンのような系である。

５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、それぞれのケースにおいて、上記定義されたラジカルによって置換されていてもよく、任意の所望の位置で、芳香族またはヘテロ芳香族系に連結していてもよい）は、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオラセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、ターフェニル、ターフェニレン、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス－またはトランス－インデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５－ジアザアントラセン、２，７－ジアザピレン、２，３－ジアザピレン、１，６－ジアザピレン、１，８－ジアザピレン、４，５－ジアザピレン、４，５，９，１０－テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジオゾール、１，３，４－オキサジオゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアジアゾール、またはそれらの組み合わせから誘導される基を意味するものと解される。

本発明の目的のために、１～４０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状アルキル基、または２～４０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基（これらは、さらに、それぞれのＨ原子またはＣＨ_２基がラジカルの定義のもとで上述された基によって置換されていてもよい）は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、２－メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ－ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ－オクチル、シクロオクチル、２－エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、またはオクチニルラジカルを意味するものと解される。１～４０のＣ原子を有する、アルコキシまたはチオアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、ｓ－ペントキシ、２－メチルブトキシ、ｎ－ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ－ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｉ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｉ－ブチルチオ、ｓ－ブチルチオ、ｔ－ブチルチオ、ｎ－ペンチルチオ、ｓ－ペンチルチオ、ｎ－ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ－ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ－オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２－エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオ、またはオクチニルチオを意味するものと解される。

本発明の目的において、２以上のラジカルが共に環を形成してもよい、という用語は、とりわけ、２つのラジカルが、化学結合によって互いに結合されることを意味するものと解される。これは、以下のスキームによって示される：

さらに、上述の用語は、２つのラジカルのうちの１つが水素である場合に、２つめのラジカルがその水素原子が結合された位置で結合し、環を形成することを意味するものとも解される。これは、以下のスキームによって示される：

好ましい形態によれば、式（１）の化合物は、式（２）および（３）の化合物から選択される。

ここで、
Ｒ^２、Ｒ^３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）_２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）_２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）_２Ａｒ、ＮＯ_２、Ｓｉ（Ｒ）_３、Ｂ（ＯＲ）_２、ＯＳＯ_２Ｒ、１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて１以上の非隣接ＣＨ_２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）_２、Ｇｅ（Ｒ）_２、Ｓｎ（Ｒ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ_２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ_２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味し、ここで、１つの置換基Ｒ^２および１つの隣接する置換基Ｒ^１および／または２つの置換基Ｒ^３が、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していてもよく；かつ
ここで、記号Ｒ^１、Ｅ^１、Ｅ^２、Ａｒ^１、Ａｒ^２およびＡｒ^Ｓならびに添え字ｍおよびｎは上記と同一の意味を有する。

好ましくは、基Ａｒ^１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、１０～１８の芳香族環原子を有する縮合アリール基である。より好ましくは、基Ａｒ^１は、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、テトラセン、クリセン、ベンゾアントラセン、ベンゾ－フェナントラセン、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、ベンゾピレン、フルオラセン（これらのそれぞれは、任意の位置で、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）からなる群から選択され。非常に好ましくは、基Ａｒ^１はアントラセン基である。

基Ａｒ^１の好適な例は、式（Ａｒ１－１）～（Ａｒ１－１１）の基であり、以下の表に示される：

ここで、
破線の結合は、式（１）の隣接する基への結合を示し；かつ、ここで、式（Ａｒ１－１）～（Ａｒ１－１１）の基は、それぞれ任意の位置で、基Ｒ（これは上記と同一の意味を有する）によって、置換されていてもよい。

式（Ａｒ１－１）～（Ａｒ１－１１）の基のうち、式（Ａｒ１－１）の基が好ましい。

基Ａｒ^１の非常に好適な例は、式（Ａｒ１－１－１）～（Ａｒ１－１２－１）の基であり、以下の表に示される：

式（Ａｒ１－１－１）～（Ａｒ１－１２－１）の基のうち、式（Ａｒ１－１－１）の基が好ましい。

非常に好ましい形態によれば、式（１）の化合物は式（２－１）または（３－１）の化合物から選択される。

ここで、
Ｒ^２、Ｒ^３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）_２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）_２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）_２Ａｒ、ＮＯ_２、Ｓｉ（Ｒ）_３、Ｂ（ＯＲ）_２、ＯＳＯ_２Ｒ、１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の非隣接ＣＨ_２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）_２、Ｇｅ（Ｒ）_２、Ｓｎ（Ｒ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ_２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ_２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味し、ここで、１つの置換基Ｒ^２および１つの置換基Ｒ^１および／または２つの置換基Ｒ^３が単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していてもよく；かつ
ここで、記号Ｒ、Ｒ^１、Ｅ^１、Ｅ^２、Ａｒ^２およびＡｒ^Ｓおよび添え字ｍおよびｎは、上記と同一の意味を有する。

好ましくは、基Ｅ^１およびＥ^２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、－Ｃ（Ｒ^０）_２－、－Ｏ－、－Ｓ－および－Ｎ（Ｒ^０）－から選択され、より好ましくは－Ｃ（Ｒ^０）_２－、－Ｏ－および－Ｓ－から選択され、特に好ましくは－Ｏ－および－Ｓ－から選択される。
好ましい形態によれば、Ｅ^１およびＥ^２の両方が－Ｏ－を意味する。
別の好ましい形態によれば、Ｅ^１およびＥ^２の両方が－Ｓ－を意味する。

好ましい形態によれば、ｎは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１または２を意味する。

特に好ましい形態によれば、式（１）の化合物は式（２－１－１）～（３－１－６）の化合物から選択される。

ここで、
Ｒ^２、Ｒ^３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）_２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）_２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）_２Ａｒ、ＮＯ_２、Ｓｉ（Ｒ）_３、Ｂ（ＯＲ）_２、ＯＳＯ_２Ｒ、１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の非隣接ＣＨ_２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）_２、Ｇｅ（Ｒ）_２、Ｓｎ（Ｒ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ_２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ_２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味し、ここで、１つの置換基Ｒ^２および１つの隣接する置換基Ｒ^１および／または２つの置換基Ｒ^３が単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していてもよく；かつ
ここで、記号Ｒ、Ｒ^１、Ａｒ^２およびＡｒ^Ｓならびに添え字ｍは上記と同一の意味を有する。

特に好ましい形態によれば、式（１）の化合物は、式（２－１－５）～（３－１－１２）の化合物から選択される。

ここで、
Ｒ^２、Ｒ^３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）_２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）_２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）_２Ａｒ、ＮＯ_２、Ｓｉ（Ｒ）_３、Ｂ（ＯＲ）_２、ＯＳＯ_２Ｒ、１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の非隣接ＣＨ_２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）_２、Ｇｅ（Ｒ）_２、Ｓｎ（Ｒ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ_２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ_２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味し、ここで、１つの置換基Ｒ^２および１つの隣接する置換基Ｒ^１および／または２つの置換基Ｒ^３が単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していてもよく；かつ
ここで、記号Ｒ、Ｒ^１、Ａｒ^２およびＡｒ^Ｓは請求項１と同一の意味を有する。

好ましくは、基Ａｒ^Ｓが、出現毎に同一であるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ベンゾピリジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、およびキナゾリン（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味する。

Ａｒ^Ｓの好適な例は、式（ＡｒＳ－１）～（ＡｒＳ－２６）の基であり、以下の表に示される：

ここで、破線の結合は、式（１）の隣接する基への結合を示し；
ここで、式（ＡｒＳ－１）～（ＡｒＳ－２６）の基は、任意の位置で、基Ｒ（これは上記の定義と同一の意味を有する）によって置換されていてもよく；かつ
ここで、基Ｅ^３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、－ＢＲ^０－、－Ｃ（Ｒ^０）_２－、－Ｓｉ（Ｒ^０）_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－ＳＯ_２－、－Ｎ（Ｒ^０）－、および－Ｐ（Ｒ^０）－（ここで、Ｒ^０は上記の定義のとおりである）から選択される。好ましくは、基Ｅ^３は、同一であるかまたは異なり、－Ｃ（Ｒ^０）_２－、－Ｏ－、－Ｓ－および－Ｎ（Ｒ^０）－（ここで、Ｒ^０は上記の定義のとおりである）から選択される。

式（ＡｒＳ－１）～（ＡｒＳ－２６）の基のうち、式（ＡｒＳ－１）、（ＡｒＳ－２）、（ＡｒＳ－３）、（ＡｒＳ－１１）および（ＡｒＳ－１２）の基が好ましい。式（ＡｒＳ－１）、（ＡｒＳ－２）、（ＡｒＳ－３）の基が非常に好ましい。

好ましくは、基Ａｒ^２は、５～３０，好ましくは５～２５の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されいていてもよい）から選択される。より好ましくは、基Ａｒ^２は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クオーターフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、トリフェニレン、フルオラセン、テトラセン、クリセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントラセン、ピレン、ペリレン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノロン、ベンゾピリジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、ベンゾイミダゾールおよびキナゾリン（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）からなる群から選択される。より好ましくは、基Ａｒ^２は、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クオーターフェニル、フルオレン、ナフタレン、フェナントレン、トリフェニレン、フルオラセン、テトラセン、クリセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントラセン、ピレン、またはペリレン（これらのそれぞれは任意の位置で１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）から選択される。

基Ａｒ２の好適な例は、式（Ａｒ２－１）～（Ａｒ２－２７）の基であり、以下の表に示される：

ここで、破線の結合はＡｒ^１への結合を示し、かつ、ここで、基Ｒ^０は上記と同一の意味を有し；かつ、ここで、式（Ａｒ２－１）～（Ａｒ２－２７）の基は任意の位置で基Ｒ（これは上記と同一の意味を有する）によって置換されていてもよい。

式（Ａｒ２－１）～（Ａｒ２－２７）の基のうち、式（Ａｒ２－１）、（Ａｒ２－２）、（Ａｒ２－３）、（Ａｒ２－４）、（Ａｒ２－５）、（Ａｒ２－８）、（Ａｒ２－１８）、（Ａｒ２－１９）の基が好ましい。式（Ａｒ２－１）、（Ａｒ２－２）、（Ａｒ２－３）、（Ａｒ２－４）、（Ａｒ２－５）の基が非常に好ましい。

好ましい形態によれば、Ｒ^０は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１～２０、好ましくは１～１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３～２０、好ましくは３～１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて１以上の非隣接ＣＨ_２基がＯまたはＳによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤまたはＦによって置き換えられていてもよい）、または５～４０、好ましくは５～３０、より好ましくは６～１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味し、ここで、２つの隣接するラジカルＲ^０が共に脂肪族または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していてもよい。

好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）_２、１～４０，好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基また３～４０、好ましくは３～２０、より好ましくは３～１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて１以上の非隣接ＣＨ_２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、ＯまたはＳによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤまたはＦによって置き換えられていてもよい）、または５～６０、好ましくは５～４０、より好ましくは５～３０、特に好ましくは６～１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味し、ここで、２つのラジカルＲ^１および／または１つのラジカルＲ^１および１つのラジカルＲ^２および／または２つのラジカルＲ^３が共に脂肪族または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していていもよい。より好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１～１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３～１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて１以上のＨ原子がＤまたはＦによって置き換えられていてもよい）、または５～３０、好ましくは６～１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、２つのラジカルＲ^１および／または１つのラジカルＲ^１および１つのラジカルＲ^２および／または２つのラジカルＲ^３が共に脂肪族または芳香族環系（これは１以上のラジカルによって置換されていてもよい）を形成していてもよい。特に好ましくは、Ｒ^１、Ｒ^２およびＲ^３がＨを意味する。

好ましくは、Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）_２、１～４０、好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０，好ましくは３～２０、より好ましくは３～１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよく、ここでそれぞれのケースにおいて１以上の非隣接ＣＨ_２基がＲ’Ｃ＝ＣＲ’、Ｃ≡Ｃ、ＯまたはＳによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤまたはＦによってによって置き換えられていてもよい）、または５～６０、好ましくは５～４０、より好ましくは５～３０、特に好ましくは６～１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）を意味する。

好ましくは、Ｒ’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３～１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これはそれぞれのケースにおいて１以上Ｈ原子がＤまたはＦによって置き換えられていてもよい）、または５～１８のＣ原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を意味する。

以下の化合物は式（１）の化合物の例である：

本発明による化合物は、当業者によって知られている合成ステップ、例えば、臭素化、スズキカップリング、ウルマンカップリング、ハートウィグ－ブッフバルト等、によって調製されうる。

式（１）の化合物の合成方法の好適な例は以下の実験パートに詳細に示される。

本発明は、また、式（１）の化合物の合成のための方法に関し、以下の合成ルートａ１）、ａ２）、ａ３）またはａ４）の１つを含んでなる：
ルートａ１）：

ルートａ２）：

ルートａ３）

ルートａ４）：

ここで、記号Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^Ｓ、Ｅ^１、Ｅ^２および添え字ｍおよびｎは上記と同一の意味を有し、かつ、ここで：
Ｘ^１は、ハロゲン（例えば、Ｉ、Ｂｒ、Ｃｌ）およびトリフラートから選択される脱離基であり；
Ｘ^２は、ボロン酸およびボロン酸エステル、例えばボロン酸トリメチレングリコールエステル、ボロン酸エチレングリコールエステル、ボロン酸ピナコールエステル、ジイソプロポキシメチルボラン、トリイソプロキシメチルボラン、ボロン酸ネオペンチルエステルおよびそれらの誘導体、から選択される脱離基であり；
Ｘ^３は、シリル基、例えばトリメチルシリル（ＴＭＳ）、トリエチルシリル（ＴＥＳ）、ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル（ＴＢＤＭＳ）、トリイソプロピルシリル（ＴＩＰＳ）、ｔｅｒｔ－ブチルジフェニル子シル（ＴＢＤＰＳ）、イソプロピルジメチルシリル（ＩＰＤＭＳ）、ジエチルイソプロピルシリル（ＤＥＩＰＳ）、トリイソプロピルシリル（ＴＰＳ）またはジフェニルメチルシリル（ＤＰＭＳ）から選択される脱離基である。

ルートａ１）、ルートａ２）およびルートａ３）の代替は、以下のルートｂ１）、ルートｂ２）およびルートｂ３）である：

ルートｂ１）：

ルートｂ２）：

ルートｂ３）：

ここで、ルートｂ１）、ルートｂ２）およびルートｂ３）中の記号および添え字は上記と同一の意味を有する。

本発明は、また、式（Ｉｎｔ－１）、（Ｉｎｔ－２）、（Ｉｎｔ－３）、（Ｉｎｔ－４）および（Ｉｎｔ－５）式（１）の化合物の合成の好適な中間体である、式（Ｉｎｔ－１）、（Ｉｎｔ－２）、（Ｉｎｔ－３）、（Ｉｎｔ－４）および（Ｉｎｔ－５）の中間体に関する。

ここで、記号Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３および添え字ｍおよびｎは上記と同一の意味を有する。

上記の化合物、特に臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸またはボロン酸エステルのような反応性脱離基によって置換されている化合物は、対応するオリゴマー、デンドリマーまたはポリマーの調製のためのモノマーとして使用されうる。好適な反応性脱離基は、例えば、臭素、ヨウ素、塩素、ボロン酸、ボロン酸エステル、アミン、それぞれ末端にＣ－Ｃ二重もしくはＣ－Ｃ三重結合を有するアルケニルもしくはアルキニル基、オキシラン、オキセタン、付加環化を経た基（例えば１，３－双極子付加環化反応、例えば、ジエンもしくはアジド）、カルボン酸誘導体、アルコールおよびシランである。

それゆえ、本発明は、さらに、式（Ｉ）の化合物を１以上含む、オリゴマー、ポリマーまたはデンドリマーを提供するものであり、ここで、ポリマー、オリゴマーもしくはデンドリマーへの結合は、Ｒ、Ｒ^１、Ｒ^２またはＲ^３によって置換される任意の位置で、存在していてもよい。化合物の結合に応じて、化合物は、オリゴマーまたはポリマーの側鎖の一部であるか、または主鎖の一部である。本発明の意味において、オリゴマーは、少なくとも３つのモノマー単位から構成される化合物を意味するものと解される。本発明の意味において、ポリマーは、少なくとも１０のモノマー単位から構成される化合物を意味するものと解される。本発明のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーは、共役化されていても、部分的に共役化されていても、共役化されてなくてもよい。本発明のオリゴマーまたはポリマーは、直鎖状、分岐状、または樹枝状であってもよい。直鎖状に結合された構造において、上記式の単位は、直接互いに結合されていてもよいし、二価基を介して、例えば置換もしくは非置換のアルキレン基、ヘテロ原子、または二価の芳香族もしくはヘテロ芳香族基を介して、互いに結合されていてもよい。分岐状または樹枝構造において、３以上の上記式の単位が、例えば、三価もしくは多価基（例えば三価または多価芳香族もしくはヘテロ芳香族基）を介して、結合され、分岐もしくは樹枝状の、オリゴマーもしくはポリマーとなっていてもよい。

オリゴマー、デンドリマーおよびポリマー中の上記式の繰り返し単位に、上記式の化合物に上述された同様の好ましいことが適用される。

オリゴマーまたはポリマーを調製するために、本発明のモノマーは単重合されるか、またはさらなるモノマーと共重合される。好適で好ましいコモノマーは、フルオレン、スピロビフルオレン、パラフェニレン、カルバゾール、チオフェン、ジヒドロフェナントレン、シス－およびトランス－インデノフルオレン、ケトン、フェナントレン、アントラセン、アリールアミンまたは他、これらの単位の複数から選択される。ポリマー、オリゴマーおよびデンドリマーは、さらなる単位、例えば発光（燐光または蛍光）単位（例えば、ビニルトリアリールアミンまたは燐光発光金属錯体、および／または電荷輸送単位、特にトリアリールアミンに基づくもの、を含んでいてもよい。

本発明のポリマーおよびオリゴマーは、通常１種以上のモノマー、ポリマーにおける上記式の繰り返し単位となる少なくとも１つのモノマー、の重合によって調製される。好適な重合反応は、当業者に知られており、文献に開示されている。Ｃ－ＣまたはＣ－Ｎ結合をもたらす、特に適切で好ましい重合反応は、スズキ重合、ヤマモト重合、スティル（ＳＴＩＬＬＥ）重合およびハートウィグ－ブッフバルト（ＨＡＲＴＷＩＧ－ＢＵＣＨＷＡＬＤ）重合である。

本発明よる化合物の液相からの処理（例えばスピンコーティングまたは印刷法による）には、本発明による化合物の配合物が必要である。これらの配合物は、例えば、溶液、分散液またはエマルションであり得る。この目的のためには、好ましくは、２以上の溶媒の混合物を使用してもよい。溶媒は好ましくは有機および無機溶媒、より好ましくは有機溶媒から選択される。溶媒は非常に好ましくは炭化水素、アルコール、エステル、エーテル、ケトンおよびアミンから選択される。好適で、好ましい溶媒は、例えばトルエン、アニソール、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－キシレン、メチルベンゾエート、メシチレン、テトラリン、ベラトール、ＴＨＦ、メチル－ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に、３－フェノキシトルエン、（－）－フェンコン、１，２，３，５－テトラメチルベンゼン、１，２，４，５－テトラメチルベンゼン、１－メチルナフタレン、１－エチルナフタレン、デシルベンゼン、フェニルナフタレン、メンチルイソバレレート、パラトリルイソブチレート、シクロヘキサルヘキサノエート、パラトルイル酸エチル、パラトルエン酸エチル、オルトトルエン酸エチル、メタトルエン酸エチル、デカヒドロナフタレン、エチル２－メトキシベンゾエート、ジブチルアニリン、ジシクロヘキシルケトン、イソソルビドジメチルエーテル、デカヒドロナフタレン、２－メチルビフェニル、エチルオクタノエート、オクチルオクタノエート、セバシン酸ジエチル、３，３－ジメチルビフェニル、１，４－ジメチルナフタレン、２，２’－ジメチルビフェニル、２－メチルベンゾチアゾール、２－フェノキシエタノール、２－ピロリジノン、３－メチルアニソール、４－メチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、３，５－ジメチルアニソール、アセトフェノン、α－テルピネオール、ベンゾチアゾール、ブチルベンゾエート、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、エチルベンゾエート、インダン、ＮＭＰ、ｐ－シメン、フェネトール、１，４－ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２－イソプロプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１－ビス（３，４－ジメチルフェニル）エタンまたはこれら溶媒の混合物である。

それゆえ、本発明はさらに、本発明による化合物および少なくとも１つのさらなる化合物を含んでなる配合物に関するものである。さらなる化合物は、例えば、溶媒であり、特に上記の溶媒の１つか、またはこれらの溶媒の混合物である。しかしながら、さらなる化合物はさらに、電子素子に同様に使用される、有機もしくは無機化合物、例えば、発光化合物、特に燐光ドーパント、および／またはさらなるマトリックス材料であってもよい。好適な発光化合物およびさらなるマトリックス材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関連して、以下に記す。このさらなる化合物は、また、ポリマーであってもよい。

本発明による化合物および混合物は、電子素子での使用に好適である。ここで、電子素子は、有機化合物を少なくとも１つ含んでなる層を少なくとも１つ含んでなる素子を意味するものと解される。しかしながら、部品はまた、無機材料を含むか、または全部無機材料から形成された層を含んでいてもよい。

それゆえ、本発明は、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子における、本発明の化合物または混合物の使用に関する。

本発明は、また、さらに、少なくとも１つの化合物または上記の発明による混合物を含んでなる電子素子に関する。化合物として好ましいとされたものは、また電子素子にも適用される。

電子素子は、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ－ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ－ＳＣ）、色素増感有機太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ－ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－ｌａｓｅｒ）、および有機プラズモン発光素子（Ｄ．Ｍ．Ｋｏｌｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ Ｐｈｏｔｏｎｉｃｓ ２００８、１－４）、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、特には、燐光ＯＬＥＤ、からなる群から選択される。

有機エレクトロルミネッセンス素子は、カソード、アノードおよび少なくとも１つの発光層を具備してなる。これらの層とは別に、さらなる層、例えばそれぞれの場合において、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電子ブロック層、および／または電荷発生層、を具備してなっていてもよい。同様に、例えば励起子－ブロック機能を有する中間層が、２つの発光層の間に導入されることも可能である。しかしながら、これらの層のそれぞれが必ずしも存在する必要がないことに留意すべきである。ここで、有機エレクトロルミネッセンス素子は、１つの発光層を含むか、または複数の発光層を含んでいてもよい。複数の発光層が存在する場合、これらは、好ましくは、３８０ｎｍ～７５０ｎｍ全体で複数の発光極大を有し、その結果、全体として白色発光を生じる、すなわち、蛍光または燐光を発することができる様々な発光化合物が、発光層中に用いられる。特に好ましい態様は、３つの層が青色、緑色および橙色または赤色発光を示す３つの発光層を有する系である（基本構造は、例えば、ＷＯ２００５／０１１０１３参照）。これらは、蛍光または燐光発光層、または蛍光および燐光発光層が互いに組み合わされたハイブリッドの系であってもよい。

上記に示された形態による本発明による化合物は、厳密な構造および置換に応じて、様々な層に採用されうる。好ましくは、式（１）または好ましい形態の化合物を蛍光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化遅延蛍光）を示す発光体、蛍光発光体のためのマトリックス材料として含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子である。特に好ましくは、式（１）または好ましい形態による化合物を、蛍光発光体のための、より特には青色蛍光発光体のための、マトリックス材料として含んでなる、有機エレクトロルミネッセンス素子である。

式（１）の化合物は、電子輸送層および／または電子ブロック層または励起子ブロック層および／または正孔輸送層で、正確な置換に応じて、採用されうる。上記の好ましい形態は、有機電子素子の材料の使用にも適用する。

本発明による化合物は、蛍光発光化合物のためのマトリックス材料として特に好適である。

ここで、マトリックス材料は、発光層中に、好ましくは主成分として存在するが、素子の作動時に発光しない材料を意味するものと解される。

発光層の混合物における発光化合物の比率は、０．１～５０．０％であり、好ましくは０．５～２０．０％であり、特に好ましくは１．０～１０．０％である。それに対応して、マトリックス材料または複数のマトリックス材料の比率は、５０．０～９９．９％であり、好ましくは８０．０～９９．５％であり、特に好ましくは９０．０～９９．０％である。

本発明の目的のために、％の比率の表示は、化合物がガス相から適用される場合に体積％を、化合物が溶液から適用される場合に重量％を意味するものと解される。

本発明による化合物が、発光層中で蛍光発光化合物のためのマトリックス材料として採用される場合、１以上の蛍光発光化合物と組み合わせて採用されていてもよい。

好ましい蛍光発光体は、アリールアミン類から選択される。本発明の意味において、アリールアミンは、窒素に直接結合する、３つの置換もしくは非置換の、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を含む化合物を意味するものと解される。少なくとも１つの、これらの芳香族もしくはヘテロ芳香族環系は、好ましくは縮合環系であり、特に好ましくは１４の芳香族環原子を有する。それらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレナミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセナミン、または芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、１つのジアリールアミノ基が、好ましくは９位で、アントラセン基に直接結合された化合物を意味するものと解される。芳香族アントラセンジアミンは、２つのジアリールアミノ基が、好ましくは９、１０位でアントラセン基に直接結合された化合物を意味するものと解される。芳香族の、ピレナミン、ピレンジアミン、クリセナミンおよびクリセンジアミンはそれと同様に定義され、ここでジアリールアミノ基は、好ましくは１位もしくは１、６位でピレンに結合される。さらに、好ましい発光体は、インデノフルオレンアミンまたはインデノフルオレンジアミン（例えば、ＷＯ２００６／１０８４９７またはＷＯ２００６／１２２６３０による）、ベンゾインデノフルオレンアミンまたはベンゾインデノフルオレンジアミン（例えば、ＷＯ２００８／００６４４９による）、およびジベンゾインデノフルオレンアミンまたはジベンゾインデノフルオレンジアミン（例えば、ＷＯ２００７／１４０８４７による）、およびＷＯ２０１０／０１２３２８に開示される縮合アリール基を含むインデノフルオレン誘導体である。さらに好ましい発光体は、ＷＯ２０１５／１５８４０９に開示されるベンゾアントラセン誘導体、ＷＯ２０１７／０３６５７３に開示されるアントラセン誘導体、ＷＯ２０１６／１５０５４４のようなフルオレン二量体、またはＷＯ２０１７／０２８９４０およびＷＯ２０１７／０２８９４１に開示されるフェノキサジン誘導体である。ＷＯ２０１２／０４８７８０およびＷＯ２０１３／１８５８７１に開示されるピレンアリールアミンも同様に好ましい。ＷＯ２０１４／０３７０７７に開示されるベンゾインデノフルオレンアミン、ＷＯ２０１４／１０６５２２で開示されるベンゾフルオレンアミン、およびＷＯ２０１４／１１１２６９またはＷＯ２０１７／０３６５７４に開示されるインデノフルオレンも、同様に好ましい。

本発明による化合物以外の、発光層中で本発明の化合物と組み合わせて使用されうるか、または同一の素子の別の層で使用されうる、好ましい蛍光発光化合物の例が以下の表に示される：

ここでの電子素子は、本発明による化合物を含んでなる単一の発光層を含んでいてもよいし、２以上の発光層を含んでいてもよい。さらなる発光層は、本発明の１以上の化合物または代替の他の化合物を含んでいてもよい。

本発明による化合物が発光層中の蛍光発光化合物のためのマトリックス材料として採用される場合、１以上のさらなるマトリックス材料と組み合わせてもよい。

式（１）の化合物または好ましい形態と組み合わせて使用される好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン類（例えば、ＥＰ６７６４６１による２，２’，７，７’－テトラフェニルスピロビフルオレン、またはジナフチルアントラセン）、特に縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（例えば、ＥＰ６７６４６１によるＤＰＶＢｉまたはスピロＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（例えば、ＷＯ２００４／０８１０１７による）、正孔伝導化合物（例えば、ＷＯ２００４／０５８９１１による）、電子伝導化合物、特にケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（例えば、ＷＯ２００５／０８４０８１およびＷＯ２００５／０８４０８２による）、アトロプ異性体（例えば、ＷＯ２００６／０４８２６８による）、ボロン酸誘導体（例えば、ＷＯ２００６／１１７０５２による）、またはベンゾアントラセン（例えば、ＷＯ２００８／１４５２３９による）から選択される。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび／またはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでなるオリゴアリーレン類、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドから選択される。さらに特に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび／またはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでなるオリゴアリーレン類から選択される。本発明の意味において、オリゴアリーレンは、少なくとも３つのアリールまたはアリーレン基が互いに結合された化合物を意味するものと解される。

発光層中で式（１）の化合物と組み合わせて使用するための、特に好ましいマトリックス材料は、以下の表に示される。

一方、本発明による化合物は蛍光発光化合物として採用されることもできる。このケースにおいて、蛍光発光化合物として使用される式（１）の化合物の好適なマトリックス材料は、式（１）のさらなる化合物または上記の好ましいマトリックス材料に対応する。

本発明による化合物は、他の層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層または電子ブロック層中の正孔輸送材料として、または発光層中のマトリックス材料として、好ましくは燐光発光体のためのマトリックス材料としても採用されうる。

式（１）の化合物が正孔輸送層、正孔注入層、または電子ブロック層中の正孔輸送材料として採用される場合、化合物は純物質（つまり、１００％の比率で）として、正孔輸送層に使用されることができ、または１以上のさらなる化合物と組み合わせで採用されることもできる。好ましい形態において、式（１）の化合物を含んでなる有機層は、付加的に１以上のｐ－ドーパントを含んでなる。本発明に従って採用される好ましいｐ－ドーパントは、混合物中で、１以上の他の化合物を酸化することができる有機電子受容化合物である。

特に好ましいｐ－ドーパントの形態は、ＷＯ２０１１／０７３１４９、ＥＰ１９６８１３１、ＥＰ２２７６０８５、ＥＰ２２１３６６２、ＥＰ１７２２６０２、ＥＰ２０４５８４８、ＤＥ１０２００７０３１２２０、ＵＳ８０４４３９０、ＵＳ８０５７７１２、ＷＯ２００９／００３４５５、ＷＯ２０１０／０９４３７８、ＷＯ２０１１／１２０７０９、ＵＳ２０１０／００９６６００およびＷＯ２０１２／０９５１４３に開示される化合物である。

式（１）の化合物が発光層中の燐光発光体と組み合わせてマトリックス材料として採用される場合、燐光発光体は好ましくは以下に示される燐光発光体の分類および形態から選択される。このケースにおいて、さらに、１以上のさらなるマトリックス材料が発光層中に好ましくは存在する。

いわゆるこのタイプの混合マトリックス系は、好ましくは２つまたは３つの異なるマトリックス材料、より好ましくは２つの異なるマトリックス材料、を含んでなる。このケースにおいて、好ましくは、２つの材料のうちの１つは、正孔輸送特性を有し、もう一方の材料は電子輸送特性を有する材料である。式（１）の化合物は、好ましくは正孔輸送特性を有する材料である。

しかしながら、混合マトリックス成分の望ましい電子輸送および正孔輸送特性は、単独の混合マトリックス成分において主にまたは完全に結びついたものであってよく、ここで、さらなる混合マトリックス成分はその他の機能を果たす。ここで、２つの異なるマトリックス材料は、１：５０～１：１、好ましくは１：２０～１：１、特に好ましくは１：１０～１：１、さらに特に好ましくは１：４～１：１、の割合で存在してもよい。好ましくは、混合マトリックス系は、燐光有機エレクトロルミネッセンス素子において使用される。混合マトリックス系のさらなる詳細な情報の１つは、ＷＯ２０１０／１０８５７９に開示されるものである。

混合マトリックス系のマトリックス成分として本発明による化合物と組み合わせて使用することができる特に好適なマトリックス材料は、燐光発光化合物のための以下に示される好ましいマトリックス材料、または蛍光発光化合物のための好ましいマトリックス材料から、いかなる種類の発光化合物が混合マトリックス系に採用されるかによって、選択される。

本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子中の対応する機能材料として、使用のための、通常好ましい材料の種類は以下に示す通りである。

好適な燐光発光体は、特に、好ましくは可視領域に、適切な励起で発光する化合物であり、さらに、少なくとも１つの、２０より大きい、より好ましくは３８より大きく８４未満、特に好ましくは５６より大きく８０未満の原子番号を有する原子を含む。使用される燐光発光化合物は、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユーロピウムを含む化合物であり、特にイリジウム、白金または銅を含む化合物、である。

本発明の目的において、全ての発光性のイリジウム、白金または銅錯体は、燐光化合物とみなされる。

上述の燐光発光化合物例は、ＷＯ２０００／７０６５５、ＷＯ２００１／４１５１２、ＷＯ２００２／０２７１４、ＷＯ２００２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ２００５／０３３２４４、ＷＯ２００５／０１９３７３およびＵＳ２００５／０２５８７４２に開示される。通常、燐光ＯＬＥＤの従来技術で使用されるように、また有機エレクトロルミネッセンス素子の分野における当業者に知られるように、あらゆる燐光錯体は、本発明による素子における使用に適している。当業者であれば、発明的な工夫無しに、ＯＬＥＤにおける発明による化合物と組み合わせて、さらなる燐光錯体を使用することもできるであろう。
燐光発光体のための好ましいマトリックス材料は、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、または芳香族スルホキシドもしくはスルホン（例えば、ＷＯ２００４／０１３０８０、ＷＯ２００４／０９３２０７、ＷＯ２００６／００５６２７もしくはＷＯ２０１０／００６６８０による）、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体（例えば、ＣＢＰ（Ｎ、Ｎ－ビスカルバゾリルビフェニル）、またはＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７、もしくはＷＯ２００８／０８６８５１に開示されるカルバゾール誘導体）、インドロカルバゾール誘導体（例えば、ＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６による）、インデノカルバゾール誘導体類（例えば、ＷＯ２０１０／１３６１０９、ＷＯ２０１１／０００４５５またはＷＯ２０１３／０４１１７６による）、アザカルバゾール誘導体（例えば、ＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０による）、双極性マトリックス材料（例えば、ＷＯ２００７／１３７７２５による）、シラン（例えば、ＷＯ２００５／１１１１７２による）、アザボロールもしくはボロン酸エステル類（例えば、ＷＯ２００６／１１７０５２よる）、トリアジン誘導体類（例えば、ＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６による）、亜鉛錯体（例えば、ＥＰ６５２２７３もしくはＷＯ２００９／０６２５７８による）、ジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／０５４７２９による）、ジアザホスホール誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／０５４７３０による）、架橋カルバゾール誘導体（例えば、ＵＳ２００９／０１３６７７９、ＷＯ２０１０／０５０７７８、ＷＯ２０１１／０４２１０７、ＷＯ２０１１／０８８８７７もしくはＷＯ２０１２／１４３０８０による）、トリフェニレン誘導体（例えば、ＷＯ２０１２／０４８７８１による）、ラクタム（例えば、ＷＯ２０１１／１１６８６５またはＷＯ２０１１／１３７９５１による）である。

本発明による化合物の他に、本発明による電子素子の正孔注入もしくは正孔輸送層、電子ブロック層、または電子輸送層で使用されうる、好適な電荷輸送材料は、例えば、Ｙ．Ｓｈｉｒｏｔａ ｅｔ ａｌ．、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７、１０７（４）、９５３－１０１０で開示される化合物、または従来技術のこれらの層に使用される他の材料である。

電子輸送層に使用されうる材料は、従来技術で電子輸送層における電子輸送材料として使用されるあらゆる材料である。特に好適であるのは、アルミニウム錯体、例えばＡｌｑ_３、ジルコニウム錯体、例えばＺｒｑ_４、リチウム錯体、例えばＬｉｑ、ベンゾイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラン、ジアザホスホール誘導体、およびホスフィンオキシド誘導体である。さらに、好適な材料は、上記の化合物の誘導体で、ＪＰ２０００／０５３９５７、ＷＯ２００３／０６０９５６、ＷＯ２００４／０２８２１７、ＷＯ２００４／０８０９７５およびＷＯ２０１０／０７２３００に開示される。

本発明によるエレクトロルミネッセンス素子における、正孔輸送、正孔注入、または電子ブロック層に使用されうる、好ましい正孔輸送材料は、インデノフルオレンアミン誘導体（例えば、ＷＯ０６／１２２６３０またはＷＯ０６／１００８９６）、ＥＰ１６６１８８８に開示されるアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（例えば、ＷＯ０１／０４９８０６による）、縮合芳香族環を有するアミン誘導体（例えば、ＵＳ５，０６１，５６９）、ＷＯ９５／０９１４７に開示されるアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（例えば、ＷＯ０８／００６４４９による）、ジベンゾインデノフルオレンアミン（例えば、ＷＯ０７／１４０８４７による）、スピロビフルオレンアミン（例えば、ＷＯ２０１２／０３４６２７またはＷＯ２０１３／１２０５７７による）、フルオレンアミン（例えば、ＥＰ２８７５０９２、ＥＰ２８７５６９９およびＥＰ２８７５００４による）、スピロビベンゾピランアミン（例えば、ＷＯ２０１３／０８３２１６による）、およびジヒドロアクリジン誘導体（例えば、ＷＯ２０１２／１５０００１による）である。本発明による化合物は、正孔輸送材料としても使用されうる。

有機エレクトロルミネッセンス素子のカソードは、好ましくは、低仕事関数である金属、金属合金、またはさまざまな金属、例えば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、典型金属またはランタノイド（例えばＣａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ等）で構成される多層構造を含んでなる。また、適切なものは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、および銀で構成される合金である（例えば、マグネシウムおよび銀で構成される合金）。多層構造のケースでは、上述の金属に加えて、比較的仕事関数の高い金属（例えばＡｇまたはＡｌ）、を使用することもでき、この場合金属の組み合わせは例えばＣａ／Ａｇ、Ｍｇ／Ａｇ、またはＡｇ／Ａｇが一般に使用される。金属カソードと有機半導体の間に、高誘電率を有する材料の薄い中間層を導入することも好ましい。この目的のための適切な材料の例としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物、その他対応する酸化物もしくは炭酸化物（例えば、ＬｉＦ、Ｌｉ_２Ｏ、ＢａＦ_２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ_２ＣＯ_３等）が挙げられる。さらに、この目的に適切なものとして、キノリン酸リチウム（ＬｉＱ）が使用されうる。この層の厚さは、好ましくは０．５～５ｎｍである。

アノードは、好ましくは仕事関数の高い材料である。好ましくは、アノードは真空に対し４．５ｅＶよりも大きい仕事関数を有する。一方で、高い酸化還元電位を有する金属はこの目的に合う。例えば、Ａｇ、Ｐｔ、またはＡｕである。他方で、金属／金属酸化物電極（例えば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯ_ｘ、Ａｌ／ＰｔＯ_ｘ）もまた好ましい。いくつかの用途において、少なくとも１つの電極は、透明または部分的に透明であるべきである。有機材料（有機太陽電池）の放射または発光（ＯＬＥＤ、Ｏ－ｌａｓｅｒ）を可能にするためである。ここで、好ましいアノード材料は、導電性の高い混合金属酸化物である。特に好ましくは、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）またはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）である。また、好ましいものとして、伝導性のドープされた有機材料、特に導電性ドープされたポリマー、が挙げられる。

本発明による素子の寿命は、水および／または空気の存在下で短縮されてしまうため、素子は適切に（用途に応じて）構造化され、接点が提供され、最後に密封される。

好ましい形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、１つ以上の層が昇華プロセスによって被覆されることを特徴とする。この場合、材料は真空昇華ユニットで、１０^－５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０^－６ｍｂａｒ未満の初期圧力で蒸着される。しかしながら、ここで、初期圧力をさらに低くする（例えば１０^－７ｍｂａｒ未満）ことも可能である。

同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層がＯＶＰＤ（有機気相体積）方法またはキャリアガス昇華により被覆されることを特徴とする。この場合、材料は、１０^－５ｍｂａｒ～１ｂａｒの圧力が適用される。この方法の特別なケースが、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）方法であり、その材料はノズルを介して直接適用され、そして構造化される（例えば、Ｍ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８、９２、０５３３０１）。

同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が溶液、例えばスピンコーティング、任意の印刷プロセス（例えば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷、またはオフセット印刷）、より好ましくはＬＩＴＩ（光誘導熱画像化、熱転写印刷）またはインクジェット印刷、によって製造されることを特徴とする。式（１）の可溶性の化合物は、この目的のために必要である。高い溶解性は、化合物の適切な置換基によって達成されうる。

例えば、１以上の層が溶液から適用され、かつ１以上のさらなる層が蒸着によって適用される、ハイブリッドプロセスも可能である。したがって、例えば、発光層を溶液から適用し、かつ電子輸送層を蒸着によって適用することも可能である。
これらのプロセスは、当業者に知られており、発明的工夫をすることなしに、本発明による化合物を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子に応用することが可能である。

本発明によれば、本発明による１以上の化合物を含んでなる電子素子は、ディスプレイや照明用途の光源、医療および／または美容用途（例えば、光療法）の光源で使用されうる。

本発明を以下の例によってさらに詳細に説明するが、それにより限定する意図はない。

Ａ）合成例
Ａ－１）パート１

ＢＢ－２の合成

アルゴン雰囲気下、オーブン乾燥されたフラスコに、マグネチックスターラーバー、１－（（トリフルオロメチル）スルホニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（２０．０ｇ、６３．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、ベンゾフラン－３－イルボロン酸（１１．３ｇ、６９．６ｍｍｏｌ、１．１当量）、リン酸カリウム（３３．６ｇ、１５８．１ｍｍｏｌ、２．５当量）、酢酸パラジウム（０．３ｇ、１．３ｍｍｏｌ、０．０２当量）およびＸＰｈｏｓ（１．２ｇ、２．５ｍｍｏｌ、０．０４当量）が準備される。ＴＨＦ（４００ｍＬ）および水（１００ｍＬ）が加えられ、反応物は一晩中還流される。中間生成物はカラムクロマトグラフィによって精製される。所望の生成物は、無色の油分として分離される（１５．０ｇ、５２．８ｍｍｏｌ、８３．３％）。

ＢＢ－３の合成

オーブン乾燥されたフラスコに、ＤＣＭ（１５０ｍＬ）中のＢＢ－２（１５．０ｇ、５２．７ｍｍｏｌ、１．０当量）が準備される。Ｎ－ブロモサクシンイミド（９．４ｇ、５２．７ｍｍｏｌ、１．０当量）が加えられ、得られる混合物は室温で一晩中各版される。中間生成物はＡｌＯｘによってろ過され、精製される。所望の生成物は無色の油分として分離される（１６．２ｇ、４４．３ｍｍｏｌ、８４．１％）。

ＢＢ－４の合成

アルゴン雰囲気下、オーブン乾燥されたフラスコに、マグネチックスターラーバー、ＢＢ－３、ヨウ化銅（０．３ｇ、１．３ｍｍｏｌ、０．０３当量）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．６ｇ、０．９ｍｍｏｌ、０．０２当量），およびトリメチルシリルアセチレン（１８．９ｍＬ、１３３．８ｍｍｏｌ、３．０当量）が準備される。トリエチルアミン（５００ｍＬ）が加えられ、反応混合物は一晩中還流される。中間生成物はカラムクロマトグラフィによって精製される。所望の生成物は白色固体として分離される（１３．６ｇ、３５．７ｍｍｏｌ、８０．１％）。

ＢＢ－５の合成

オーブン乾燥されたフラスコに、マグネチックスターラーバー、ＢＢ－４（１０．０ｇ、２６．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、炭酸カリウム（０．７ｇ、５．３ｍｍｏｌ、０．２当量）が準備される。メタノール（１００ｍＬ）が加えられ、反応混合物は、室温で１時間撹拌される。溶媒は減圧下で除去される。残留物はＤＣＭ（１００ｍＬ）で採取され、水（２ｘ５０ｍＬ）で２回洗浄される。有機層は減圧下で濃縮される。所望の生成物は白色固体として得られる（８．１ｇ、２６．３ｍｍｏｌ、１００％）。

ＢＢ－６の合成

アルゴン雰囲気下、オーブン乾燥されたフラスコに、ＢＢ－５（８．１ｇ、２６．０ｍｍｏｌ、１．０当量）、塩化白金（６９０ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ、０．１当量）が投入される。トルエン（５００ｍＬ）が加えられ、反応混合物は一晩中還流される。中間生成物はカラムクロマトグラフィによって精製される。所望の生成物は白色固体として分離される（３．１ｇ、１０．０ｍｍｏｌ、３８．７％）。

Ａ－２）パート２

ＢＢ－７の合成

５ｇ（１７．４ｍｍｏｌ）１，８－ジブロモナフタレン、７ｇ（４３．７ｍｍｏｌ）［２－（メチルスルファニルフェニル］ボロン酸および２８ｇ（８７ｍｍｏｌ）炭酸セシウムが２００ｍｌ水および２００ｍｌＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド中に混合される。０．７１ｇ（１．７ｍｍｏｌ）ＳＰｈｏｓおよび１．６８ｇ（１．６７ｍｍｏｌ）Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３ が加えられ、混合物は１７時間還流される。室温に冷却後、有機相は分離され、水（３ｘ２００ｍｌ）および２００ｍｌ塩水で洗浄される。その後、硫酸マグネシウムで乾燥され、減圧下で減縮され、グレーの残留物が生じる。これは、さらにヘプタンから再結晶化により精製される。
収量：５．９ｇ、（１５．９ｍｍｏｌ；９１％）

ＢＢ－８の合成

３０ｇ（８０ｍｍｏｌ）ＢＢ－７に、６０ｍｌ酢酸が加えられ、０℃に冷却される。１８．２ｍＬ（１６０ｍｍｏｌ）の３０％Ｈ_２Ｏ_２－溶液が滴下され、混合物は１６時間撹拌される。Ｎａ_２ＳＯ_３溶液が加えられ、有機相が分離され、減圧下で除去される。
収量：２６ｇ（６５ｍｍｏｌ；８０％）

ＢＢ－９の合成

１３３ｇ（２３０ｍｍｏｌ）ＢＢ－８および２００ｍｌトリフルオロメタンスルホン酸の混合物が５０℃で３日間撹拌される。その後、３Ｌの水中の６００ｇ（２．９ｍｏｌ）炭酸カリウムが滴下され、７５℃で５時間撹拌される。５００ｍｌトルエンが加えられ、混合物は室温で一晩中撹拌される。有機相は分離され、減圧下で減縮される。残留物はカラムクロマトグラフィ（ヘプタン／ＤＣＭ）によってさらに精製された。
収量：３９ｇ（１１７ｍｍｏｌ、５２％）

Ａ－３）パート３

ＢＢ－１０の合成

アルゴン雰囲気下、オーブン乾燥されたフラスコに、マグネチックスターラーバー、ＢＢ－６（１０．０ｇ、３２．４ｍｍｏｌ、１．０当量）が準備される。ＴＨＦ（１０ｍＬ）が加えられ、混合物は－７８℃に冷却される。ｎ－ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ、２０ｍＬ、４８．７ｍｍｏｌ、１．５当量）がゆっくりと加えられる。反応混合物は、－７８℃で１時間撹拌される。ＴＨＦ（２０ｍＬ）中に溶解されたヨウ素（１３．２ｇ、５２．０ｍｍｏｌ、１．５当量）が加えられる。反応混合物は室温に一晩中温められる。反応混合物は酢酸エチルで希釈される（１０００ｍＬ）。過剰のヨウ素が飽和チオ硫酸ナトリウム溶液の添加によってクエンチされる（２００ｍＬ）。有機相は分離される。溶媒は減圧下で除去される。中間生成物はカラムクロマトグラフィによって精製される。所望の生成物は白色固体として分離される（１３．５ｇ、３１．１ｍｍｏｌ、９５．９％）。

以下の化合物は同様の方法で合成されうる：

＊臭素はヨウ素の代わりに使用される

ＢＢ－１１の合成

アルゴン雰囲気下、オーブン乾燥されたフラスコに、マグネチックスターラーバー、ＢＢ－１０（１３．０ｇ、２８．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、（１０－フェニル－９－アントリル）ボロン酸（２５．４ｇ、８５．１ｍｍｏｌ、３．０当量）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（１．３ｇ、１．４ｍｍｏｌ、０．０５当量）、ＳＰｈｏｓ（１．１６ｇ、２．８ｍｍｏｌ、０．１当量）およびフッ化カリウム（４．１ｇ、７０．９ｍｍｏｌ、２．５当量）が準備される。トルエン（１５０ｍＬ）、１，４－ジオキサン（１５０ｍＬ）および水（１５０ｍＬ）が加えられ、混合物が一晩中還流される。中間生成物はカラムクロマトグラフィおよび昇華により精製される。所望の生成物は白色固体として分離される（４．０ｇ、７．１ｍｍｏｌ、２５．１％）。

以下の化合物は同様の方法で合成されうる：

ＢＢ－１２の合成

アルゴン雰囲気下、オーブン乾燥されたフラスコに、マグネチックスターラーバー、ＢＢ－１１（１５．０ｇ、２６．８ｍｍｏｌ、１．０当量）が準備される。ＴＨＦ（２００ｍＬ）が加えられ、反応混合物は－７８℃に冷却される。ｎ－ＢｕＬｉ（ヘキサン中に２．５Ｍ、２１ｍＬ、５３．５ｍｍｏｌ、２．０当量）がゆっくりと加えられる。反応混合物は、－７８℃で３時間撹拌される。ＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解されたヨウ素（１７．０ｇ、６６．９ｍｍｏｌ、２．５当量）が加えられる。反応混合物は室温に一晩中温められる。反応混合物は酢酸エチルで希釈される（１０００ｍＬ）。過剰のヨウ素が飽和チオ硫酸ナトリウム溶液の添加によってクエンチされる（２００ｍＬ）。有機相は分離される。溶媒は減圧下で除去される。中間生成物はカラムクロマトグラフィによって精製される。所望の生成物は白色固体として分離される（１５．０ｇ、２１．９ｍｍｏｌ、８１．７％）。

以下の化合物は同様の方法で合成されうる：

ＢＢ－１３の合成

アルゴン雰囲気下、オーブン乾燥されたフラスコに、マグネチックスターラーバー、１－ヨード－ＢＢ－１２（１４．５ｇ、２１．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、１０－フェニル－９－アントラニル－ボロン酸（２８．５ｇ、６３．４ｍｍｏｌ、３．０当量）、フッ化カリウム（７３．６ｇ、１２６．７、ｍｍｏｌ、６．０当量）および（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート（１．６５ｇ、２．１１ｍｍｏｌ、０．１当量）。トルエン（３００ｍＬ）、１．４－ジオキサン（３００ｍＬ）および水（３００ｍＬ）が加えられる。混合物が一晩中還流される。中間生成物はカラムクロマトグラフィによって精製される。所望の生成物は白色固体として分離される（６．８ｇ、７．０５ｍｍｏｌ、３３．４％）。

以下の化合物は同様の方法で合成されうる：

ＢＢ－１４の合成

アルゴン雰囲気下、オーブン乾燥されたフラスコに、マグネチックスターラーバー、ＢＢ－６（１４．０ｇ、４３．１ｍｍｏｌ、１．０当量）が準備される。ＴＨＦ（２５０ｍＬ）が加えられ、反応混合物は－７８℃に冷却される。ｎ－ＢｕＬｉ（ヘキサン中２．５Ｍ、２２．４ｍＬ、５６．１ｍｍｏｌ、１．３当量）が加えられる。反応混合物は－７８℃で１時間撹拌される。トリメチルシリルクロリド（２４．８ｍＬ、１９４．１ｍｍｏｌ、４．５当量）が加えられる。反応混合物は一晩中室温に温められる。中間生成物はカラムクロマトグラフィによって精製される。所望の生成物は白色固体として得られる（１６．４ｇ、４３．１ｍｍｏｌ、９９．９％）。

以下の化合物は同様の方法で合成されうる：

ＢＢ－１５の合成

アルゴン雰囲気下、オーブン乾燥されたフラスコに、マグネチックスターラーバー、ＢＢ－１４（１６．３ｇ、４２．８ｍｍｏｌ、１．０当量）が準備される。ＴＨＦ（２００ｍＬ）が加えられ、反応混合物は－７８℃に冷却される。ｎ－ＢｕＬｉ（ヘキサン中に２．５Ｍ、２２．３ｍＬ、５５．７ｍｍｏｌ、１．３当量）が加えられる。反応混合物は、－７８℃で１時間撹拌される。トリメチルシリルクロリド（２７．４ｍＬ、２１４．２ｍｍｏｌ、５．０当量）が加えられる。反応混合物は室温で一晩中温められる。中間生成物はカラムクロマトグラフィによって精製される。所望の生成物は白色固体として得られる（１２．４ｇ、２７．４ｍｍｏｌ、６３．９％）。

以下の化合物は同様の方法で合成されうる：

ＢＢ－１６の合成

アルゴン雰囲気下、オーブン乾燥されたフラスコに、マグネチックスターラーバー、およびＢＢ－１５（１１．８ｇ、２６．１ｍｍｏｌ、１．０当量）が準備される。ＤＣＭ（５０ｍＬ）が加えられ、得られる混合物は０℃に冷却される。ヨウ素モノクロリド（３．０ｍＬ、５７．４ｍｍｏｌ、２．２当量）がシリンジを介して加えられる。過剰のヨウ素モノクロリドは飽和チオ硫酸ナトリウム溶液の添加によってクエンチされる（２００ｍＬ）。得られる混合物はトルエンで希釈される（３００ｍＬ）。有機相は分離され減圧下で濃縮される。所望の生成物は白色固体として得られる（１４．５ｇ、２５．９ｍｍｏｌ、９９．３％）。

以下の化合物は同様の方法で合成されうる：

ＢＢ－１７の合成

アルゴン雰囲気下、オーブン乾燥されたフラスコに、マグネチックスターラーバー、１，４－ジ－ヨード－ナフトビスベンゾフラン、（１０．０ｇ、１７．９ｍｍｏｌ、１．０当量）、（１０－フェニル－９－アントリル）ボロン酸（２９．３ｇ、５．５ｍｍｏｌ、５．５当量）、（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル）［２－（２’－アミノ－１，１’－ビフェニル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート（２．８ｇ、３．６ｍｍｏｌ、０．２当量）およびフッ化カリウム（６．２ｇ、１０７．１ｍｍｏｌ、６．０当量）が準備される。トルエン（３００ｍＬ）、１．４－ジオキサン（３００ｍＬ）および水（３００ｍＬ）が加えられ、混合物が一晩中還流される。中間生成物はカラムクロマトグラフィによって精製される。所望の生成物は白色固体として分離される（５．０ｇ、６．２ｍｍｏｌ、３４．５％）。

以下の化合物は同様の方法で合成されうる：

Ｂ）ＯＬＥＤの製造
蒸着処理されたＯＬＥＤ素子の製造
ＯＬＥＤ素子の製造は、適用される層厚および層順で、ＷＯ０４／０５８９１の記載によって行われる。以下の例Ｖ１、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４およびＥ５はさまざまなＯＬＥＤ素子のデータを示す。

例Ｖ１、Ｅ１－Ｅ５の基板の前処理：
構造化ＩＴＯ（５０ｎｍ、酸化インジウムスズ）を備えるガラス基板が、２０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）ポリ（スチレンスルホネート）、Ｈｅｒａｅｕｓ Ｐｒｅｃｉｏｕｓ Ｍｅｔａｌｓ ＧｍｂＨ（ドイツ）からＣＬＥＶＩＯＳ（商標名）ＰＶＰ ＡＩ ４０８３として購入され、水ベースの溶液からスピンコートされる）で被覆され、ＯＬＥＤ素子が製造される基板が形成される。

ＯＬＥＤ素子は、主として、以下の層構造を有する：
－基板、
－ＩＴＯ（５０ｎｍ）、
－バッファー（２０ｎｍ）、
－正孔輸送層（ＨＴＬ２）、
－中間層（ＩＬ）、
－電子ブロック層（ＥＢＬ）、
－発光層（ＥＭＬ）、
－電子輸送層（ＥＴＬ）、
－カソード。
カソードは、１００ｎｍ厚のアルミニウム層で形成される。積層順の詳細は表Ａに示される。ＯＬＥＤの製造に使用される材料は、表Ｃに示される。

全ての材料は、真空チャンバー内で熱気相堆積によって適用される。ここで発光層は、常に、少なくとも１つのマトリックス材料（ホスト材料＝Ｈ）および発光ドーパント（発光体＝Ｄ）で構成され、発光ドーパントは、共蒸着により一定の体積比のマトリックス材料に混合される。ここで、Ｈ１：Ｄ１（９５％：５％）のような表現は、材料Ｈ１が層中に９５％の体積割合で存在し、Ｄ１が層中に５％の体積割合で存在することを意味する。同様に、電子輸送相も２以上の材料の混合物から構成されていてもよい。

ＯＬＥＤ素子は、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネッセンススペクトル、電流効率（ｃｄ／Ａで測定される）、電力効率（ｌｍ／Ｗ）および外部量子効率（ＥＱＥ、１０００ｃｄ／ｍ^２で％で測定）は、電流／電圧／輝度特性線（ＩＵＬ特性線）からランベルト発光特徴を想定して、決定される。エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）スペクトルは、光束密度１０００ｃｄ／ｍ^２で決定され、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙカラーコーディネートはＥＬスペクトルから計算される。Ｕ１０００は、１０００ｃｄ／ｍ^２の光束密度での電圧と定義される。ＳＥ１０００とＬＥ１０００はそれぞれ、１０００ｃｄ／ｍ^２での、電流効率および電圧効率と定義される。ＥＱＥ１０００は、光束密度１０００ｃｄ／ｍ^２での外部量子効率と定義される。

さまざまなＯＬＥＤ素子の素子データを表Ｂにまとめる。例Ｖ１は従来技術による比較例である。例Ｅ１～Ｅ５は本発明のＯＬＥＤ素子データを示す。

以下の章において、いくつかの例がより詳細に開示され、本発明のＯＬＥＤ素子の利点を示す。

蛍光ＯＬＥＤにおけるホスト材料としての本発明の化合物の使用
本発明の化合物は蛍光青色ドーパント（発光体）と混合されたときのホスト（マトリックス）として特に好適であり、蛍光青色ＯＬＥＤ素子の発光層を形成する。代表例は、Ｈ１、Ｈ２、Ｈ３、Ｈ４およびＨ５である。従来技術のための比較化合物はＳｄＴ（構造は表Ｃ参照）によって表される。本発明の化合物を蛍光青色ＯＬＥＤ素子のホスト（マトリックス）として使用することにより、優れた素子データ、特に従来技術と比較した電力効率（ＬＥ１０００）がもたらされる（Ｅ１～Ｅ５をＶ１に対して比較、表Ｂの素子データ参照）。

Claims (15)

1. 式（１）の化合物。
   

   

   （ここで、使用される記号および添え字には以下が適用される：
   Ａｒ^１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、１０～１８の芳香族環原子を有する、縮合アリールまたはヘテロアリール基（これは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）であり；
   Ａｒ^２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）であり；
   Ａｒ^Ｓは、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～３０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）であり；
   Ｅ^１、Ｅ^２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、－ＢＲ^０－、－Ｃ（Ｒ^０）_２－、－Ｓｉ（Ｒ^０）_２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－ＳＯ_２－、－Ｎ（Ｒ^０）－、および－Ｐ（Ｒ^０）－から選択され；
   Ｒ^１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）_２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）_２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）_２Ａｒ、ＮＯ_２、Ｓｉ（Ｒ）_３、Ｂ（ＯＲ）_２、ＯＳＯ_２Ｒ、１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の非隣接ＣＨ_２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）_２、Ｇｅ（Ｒ）_２、Ｓｎ（Ｒ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ_２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ_２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味し、ここで２つの置換基Ｒ^１が単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
   Ｒ^２、Ｒ^３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、
   Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）_２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）_２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）_２Ａｒ、ＮＯ_２、Ｓｉ（Ｒ）_３、Ｂ（ＯＲ）_２、ＯＳＯ_２Ｒ；
   １～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の非隣接ＣＨ_２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）_２、Ｇｅ（Ｒ）_２、Ｓｎ（Ｒ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ_２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ_２によって置き換えられていてもよい）；
   ５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）；
   ５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、ここで１つの置換基Ｒ^２；または
   以下の式の基：
   

   

   （ここで、破線の結合は式（１）の構造への結合を示す）；
   を意味し、かつ、ここで１つの隣接するＲ^１および／または２つの置換基Ｒ^３が単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
   ｍは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３または４から選択される整数を意味し；
   ｎは、出現毎に同一であるかまたは異なり、０、１、２、３または４から選択される整数を意味し；
   Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）_２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）_２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）_２Ａｒ、ＮＯ_２、Ｓｉ（Ｒ’）_３、Ｂ（ＯＲ’）_２、ＯＳＯ_２Ｒ’、１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の非隣接ＣＨ_２基がＲ’Ｃ＝ＣＲ’、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ’）_２、Ｇｅ（Ｒ’）_２、Ｓｎ（Ｒ’）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ’）、ＳＯ、ＳＯ_２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ’に置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ_２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）であり、ここで、２つの隣接する置換基Ｒは、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
   Ａｒは、５～２４の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）であり；
   Ｒ’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（ここで、それぞれのケースにおいて１以上の非隣接ＣＨ_２基がＳＯ、ＳＯ_２、Ｏ、Ｓによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩによって置き換えられていてもよい）、または５～２４のＣ原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を意味する。
2. 式（２）または（３）の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
   

   

   （ここで、
   Ｒ^２、Ｒ^３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）_２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）_２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）_２Ａｒ、ＮＯ_２、Ｓｉ（Ｒ）_３、Ｂ（ＯＲ）_２、ＯＳＯ_２Ｒ、１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシまたはチオアルキル基（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて１以上の非隣接ＣＨ_２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）_２、Ｇｅ（Ｒ）_２、Ｓｎ（Ｒ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ_２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ_２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味し、ここで、１つの置換基Ｒ^２および１つの隣接する置換基Ｒ^１および／または２つの置換基Ｒ^３が、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していてもよく；かつ
   ここで、記号Ｒ^１、Ｅ^１、Ｅ^２、Ａｒ^１、Ａｒ^２およびＡｒ^Ｓならびに添え字ｍおよびｎは請求項１と同一の意味を有する）
3. 基Ａｒ^１は、出現毎に同一であるかまたは異なり、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、テトラセン、クリセン、ベンゾアントラセン、ベンゾ－フェナントラセン、ピレン、ペリレン、トリフェニレン、ベンゾピレン、フルオラセン（これらのそれぞれは、任意の位置で、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１または２に記載の化合物。
4. 基Ａｒ^１が、式（Ａｒ１－１）～（Ａｒ１－１１）の基から選択されることを特徴とする、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
   

   

   （ここで、
   破線の結合は、式（１）の隣接する基への結合を示し；かつ、ここで、式（Ａｒ１－１）～（Ａｒ１－１１）の基は、それぞれ任意の位置で、基Ｒ（これは請求項１と同一の意味を有する）によって、置換されていてもよい）
5. 式（２－１）または（３－１）の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
   

   

   （ここで、
   Ｒ^２、Ｒ^３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）_２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）_２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）_２Ａｒ、ＮＯ_２、Ｓｉ（Ｒ）_３、Ｂ（ＯＲ）_２、ＯＳＯ_２Ｒ、１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の非隣接ＣＨ_２基がＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）_２、Ｇｅ（Ｒ）_２、Ｓｎ（Ｒ）_２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ_２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ_２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これはそれぞれのケースにおいて１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味し、ここで、１つの置換基Ｒ^２および１つの隣接する置換基Ｒ^１および／または２つの置換基Ｒ^３が単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系（これは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していてもよく；かつ
   ここで、記号Ｒ、Ｒ^１、Ｅ^１、Ｅ^２、Ａｒ^２およびＡｒ^Ｓならびに添え字ｍおよびｎは、上記と同一の意味を有する）
6. 基Ａｒ^Ｓが、出現毎に同一であるかまたは異なり、フェニル、ビフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ベンゾピリジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、およびキナゾリン（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を意味することを特徴とする、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
7. 式（２－１－１）～（３－１－６）の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
   

   

   

   （ここで、
   記号Ｒ^２、Ｒ^３は、請求項５と同一の意味を有し、記号Ｒ、Ｒ^１、Ａｒ^２およびＡｒ^Ｓならびに添え字ｍは、請求項１と同一の意味を有する）
8. Ａｒ^２が、フェニル、ビフェニル、ターフェニル、クオーターフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ナフタレン、フェナントレン、アントラセン、トリフェニレン、フルオラセン、テトラセン、クリセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントラセン、ピレン、ペリレン、インドール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、インデノカルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノロン、ベンゾピリジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、ベンゾイミダゾールおよびキナゾリン（これらのそれぞれは１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
9. 式（２－１－５）～（３－１－１２）の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
   

   

   

   （ここで、
   記号Ｒ^２、Ｒ^３は、請求項５と同一の意味を有し、かつ記号Ｒ、Ｒ^１、Ａｒ^２およびＡｒ^Ｓは請求項１と同一の意味を有する）
10. 請求項１に記載の式（１）による化合物の調製方法であって、前記方法が以下の合成ルートａ１）、ａ２）、ａ３）またはａ４）を含んでなる方法。
    ルートａ１）：
    

    

    ルートａ２）：
    

    

    ルートａ３）：
    

    

    ルートａ４）：
    

    

    （ここで、記号Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ａｒ^１、Ａｒ^２、Ａｒ^Ｓは、上記と同一の意味を有し、かつ、ここで：
    Ｘ^１は、ハロゲンおよびトリフラートから選択される脱離基であり；
    Ｘ^２は、ボロン酸およびボロン酸エステルから選択される脱離基であり；
    Ｘ^３は、シリル基から選択される脱離基である）
11. 式（Ｉｎｔ－１）、（Ｉｎｔ－２）、（Ｉｎｔ－３）、（Ｉｎｔ－４）および（Ｉｎｔ－５）の化合物。
    

    

    （ここで、記号Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｅ^１およびＥ^２は、請求項１と同一の意味を有し、かつ、ここで、記号Ｘ^１およびＸ^３は、請求項１０と同一の意味を有する）
12. 請求項１～９のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物および少なくとも１つの溶媒を含んでなる配合物。
13. 請求項１～９のいずれか一項に記載の１以上の化合物を含む、オリゴマー、ポリマー、またはデンドリマーであって、前記ポリマー、オリゴマー、またはデンドリマーへの結合が任意の位置で存在していてもよい、オリゴマー、ポリマー、またはデンドリマー。
14. 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、色素増感太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電子化学電池、有機レーザーダイオード、および有機プラズマ発光素子からなる群から選択される、請求項１～９のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物、または請求項１３に記載の少なくとも１つのポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーを含んでなる電子素子。
15. 請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物または請求項１４に記載のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーが、蛍光発光体として、または蛍光発光体のためのマトリックス材料として採用されることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項１４に記載の電子素子。