JP7221283B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 - Google Patents

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Description

発明の詳細な説明
本発明は、式（１）の化合物、電子素子におけるその化合物の使用、および式（１）の化合物を含んでなる電子素子に関するものである。さらに、本発明は、式（１）の化合物の調製方法、および１以上の式（１）の化合物を含んでなる配合物に関するものである。
電子素子への利用のための機能化合物の開発は、現在、集中的に研究される対象である。ここでの目的は、特に、例えば、放出された光のカラーコーディネートと同様に、素子の電力効率、および寿命等の１つ以上の関連する点において電子素子の改良された特性が達成されうる化合物の開発である。
本発明によれば、電子素子という用語は、とりわけ、有機集積回路（ＯＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（ＯＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（ＯＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（ＯＬＥＴ）、有機太陽電池（ＯＳＣ）、有機光検出器、有機光受容器、有機電場消光素子（ＯＦＱＤ）、有機発光電子化学電池（ＯＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ-ｌａｓｅｒ）、および有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ）を意味するものと解される。
特に興味深いのは、先ほど述べた電子素子、いわゆるＯＬＥＤにおける使用のための、化合物の提供である。ＯＬＥＤの一般的な構造および機能原理は、当業者に知られており、とりわけＵＳ４５３９５０７に開示される。
特に幅広い商業的利用（例えば、ディスプレイや光源として）を考慮すると、ＯＬＥＤのパフォーマンスデータに関して、さらなる改良が必要である。これに関して、特に重要であるのは、ＯＬＥＤの寿命、効率および作動電圧、ならびに達成される明度である。特に青色発光ＯＬＥＤのケースにおいて、素子の寿命および効率に関して、改良の余地がある。
前記の改良を達成するために、電子素子において使用される発光化合物およびホスト化合物の選択が重要な出発点である。
従来技術で知られている青色蛍光発光体は、複数の化合物である。１以上の縮合アリールを含むアリールアミンが従来から知られている。ジベンゾフラン基を含むアリールアミン（例えば、ＵＳ２０１７／００１２２１４）もまた、従来から知られている。
しかしながら、ＯＬＥＤに使用され、寿命、色発光および効率に関して、非常に良好な特性を有する、さらなる蛍光発光体、特に青色蛍光発光体がいまだ必要とされる。より具体的には、非常に高い効率、非常に良好な寿命、および好適なカラーコーディネートを組み合わせた青色蛍光発光体が必要とされる。
さらに、異なる層を含んでなるＯＬＥＤが知られており、これは真空チャンバー内で蒸着することにより、または溶液から処理することにより、適用されていてもよい。蒸着に基づく処理は、良好な結果をもたらすが、そのような処理は複雑であり、高価である。それゆえ、容易にかつ確実に溶液から処理されうるＯＬＥＤ材料が求められている。この場合、材料は、それらを含んでなる溶液に、良好な溶解特性を有するべきである。さらに、溶液から処理されたＯＬＥＤ材料は、それらを蒸着された膜中で配向させ、ＯＬＥＤの全体の効率を向上させる。ここで、配向（ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ）という用語は、Ｚｈａｏ ｅｔ ａｌ．，Ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ ｉｎ ｓｏｌｕｔｉｏｎ－ｐｒｏｃｅｓｓｅｄ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ－ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｉｏｄｅｓ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．１０６０６３３０１，２０１５に説明されるように、化合物の水平の分子配向を意味する。
従って、本発明は、電子素子、例えばＯＬＥＤ、より特には青色蛍光発光体またはマトリックス材料での使用に好適な化合物を提供する技術的な目的に基づくものであり、この化合物は、真空処理、または溶液処理に好適である。
電子素子における新規化合物の調査において、予想外に、以下に定義される式（１）の化合物が電子素子での使用に顕著に適していることがわかってきた。特に、これらは１以上の、好ましくは全ての、上記した技術的な目的を達成する。
従って、本発明は、式（１）の化合物に関するものである。
Figure 0007221283000001
 ここで、使用される記号および添え字には以下が適用される：
Ａは、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を表し；ここで、環Ａは、式（１）に示されるように、Ｅを含んでなる５員環に２つの隣接する炭素原子を介して縮合されており；
Ａｒ１は、
－５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい）；
－式（Ａｒ１－１）の基、
Figure 0007221283000002
 （ここで、破線は、式（１）で示される窒素原子への結合を示す）；または
－基ＡｒＬ；
ＡｒＬは、式（ＡｒＬ－１）の基を表す
Figure 0007221283000003
 （ここで、式（ＡｒＬ－１）中の破線の結合は、式（１）の構造への結合を示す）
を表し；
Ｘは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲ３またはＮを表し；
Ｅは、出現毎に同一であるかまたは異なり、－ＢＲ０－、－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｃ（Ｒ０）２－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｃ（Ｒ０）２－Ｏ－、－Ｃ（Ｒ０）２－Ｓ－、－Ｒ０Ｃ＝ＣＲ０－、－Ｒ０Ｃ＝Ｎ－、Ｓｉ（Ｒ０）２、－Ｓｉ（Ｒ０）２－Ｓｉ（Ｒ０）２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＮＲ０）－、－Ｃ（＝Ｃ（Ｒ０）２）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－ＳＯ２－、－Ｎ（Ｒ０）－、－Ｐ（Ｒ０）－および－Ｐ（（＝Ｏ）Ｒ０）－から選択されるか；または、Ｅは、式（Ｅ－１）の基であり、
Figure 0007221283000004
 （ここで、式（Ｅ－１）中の記号＊は、式（１）中の対応する基Ｅを示す）；かつ
Ｅ０は、出現毎に同一であるかまたは異なり、単結合、－ＢＲ０－、－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｃ（Ｒ０）２－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｃ（Ｒ０）２－Ｏ－、－Ｃ（Ｒ０）２－Ｓ－、－Ｒ０Ｃ＝ＣＲ０－、－Ｒ０Ｃ＝Ｎ－、Ｓｉ（Ｒ０）２、－Ｓｉ（Ｒ０）２－Ｓｉ（Ｒ０）２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＮＲ０）－、－Ｃ（＝Ｃ（Ｒ０）２）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－ＳＯ２－、－Ｎ（Ｒ０）－、－Ｐ（Ｒ０）－および－Ｐ（（＝Ｏ）Ｒ０）－からなる群から選択され；
Ｅ１、Ｅ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、単結合、－Ｃ（Ｒ０）２－、Ｓｉ（Ｒ０）２、－Ｏ－および－Ｓ－からなる群から選択され；ただし、基Ｅ１およびＥ２を含んでなる環では、基Ｅ１およびＥ２のうちの１つが、単結合、－Ｃ（Ｒ０）２－またはＳｉ（Ｒ０）２であり、かつもう１つの基が、ＯまたはＳであり；
Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、
－Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ）３、Ｂ（ＯＲ）２またはＯＳＯ２Ｒ；または
－１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基が、ＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）２、Ｇｅ（Ｒ）２、Ｓｎ（Ｒ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲによって置き換えられていてもよく、かつここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）；または
－５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～４０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）；または
－基ＡｒＬ（これは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）；
を表し、
かつ、ここで、２つの隣接する置換基Ｒ０、２つの隣接する置換基Ｒ１およびＲ２、２つの隣接する置換基Ｒ３および／または２つの隣接する置換基Ｒ４が、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系または芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
Ａｒ２、Ａｒ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を表し；
ｍは、１～１０から選択される整数であり；
Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｂ（ＯＲ’）２、ＯＳＯ２Ｒ’、１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ’Ｃ＝ＣＲ’、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ’）２、Ｇｅ（Ｒ’）２、Ｓｎ（Ｒ’）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ’）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ’によって置き換えられていてもよく、かつここで、１以上のＨ原子が、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは、１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）を表し、ここで、２つの隣接する置換基Ｒが、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系または芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
Ａｒは、５～２４の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）であり；
Ｒ’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基が、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｓによって置き換えられていてもよく、かつここで、１以上のＨ原子が、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩによって置き換えられていてもよい）、または５～２４のＣ原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表し；
ただし、環Ａがベンゼン環を表す場合に、基Ｒ１または基Ｒ２は、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）から選択される。
好ましくは、環Ａがベンゼン環を表す場合に、基Ｒ１は、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）から選択される。
本発明の意味において、隣接する置換基は、互いに直接結合された原子に結合される置換基、または同一の原子に結合される置換基を意味するものと解される。
さらに、以下の化学基の定義は、本出願の目的のために、適用される：
本発明の意味において、アリール基は、６～６０の芳香族環原子、好ましくは６～４０の芳香族環原子、より好ましくは６～２０の芳香族環原子を含む；本発明の意味において、ヘテロアリール基は、５～６０の芳香族環原子、好ましくは５～４０の芳香族環原子、より好ましくは５～２０の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも１つはヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、Ｎ、ＯおよびＳから選択される。これが、基礎的定義である。本願発明の開示に、他の形態が本願発明の開示に示される（例えば、芳香族環原子の数または存在するヘテロ原子に関して）とき、これらの他の形態が適用される。
ここで、アリール基またはヘテロアリール基は、単に芳香族環つまりベンゼン、または単にヘテロ芳香族環（例えばピリジン、ピリミジンまたはチオフェン）、または縮合（アニレート化）芳香族もしくはヘテロ芳香族多環（例えば、ナフタレン、フェナントレン、キノリンまたはカルバゾール）を意味するものと解される。本発明の意味において、縮合（アニレート化）芳香族もしくはヘテロ芳香族多環は、２以上の互いに縮合された単に芳香族またはヘテロ芳香族環からなる。
アリールまたはヘテロアリール基（それぞれのケースにおいて上述のラジカルによって置換されていてもよく、任意の位置で芳香族もしくはヘテロ芳香族環系に結合されていてもよい）は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジオゾール、１，３，４－オキサジオゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
本発明で定義されるアリールオキシ基は、酸素原子を介して結合された、上記で定義されたアリール基を意味するものと解される。同様の定義が、ヘテロアリールオキシ基に適用される。
本発明の意味において、芳香族環系は、環系内に６～６０のＣ原子、好ましくは６～４０のＣ原子、より好ましくは６～２０のＣ原子を含む。本発明の意味において、ヘテロ芳香族環系は、５～６０の芳香族環原子、好ましくは５～４０の芳香族環原子、より好ましくは５～２０の芳香族環原子（そのうち、少なくとも１つはヘテロ原子である）を含む。ヘテロ原子は、好ましくはＮ、Ｏおよび／またはＳから選択される。本発明の意味での芳香族またはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基のみを含む系ではなく、代わりに、さらに複数のアリールまたはヘテロアリール基が、非芳香族単位（好ましくはＨ以外の原子が１０％より少ない）、例えばｓｐ３混成Ｃ、Ｓｉ、ＮもしくはＯ原子、ｓｐ２混成ＣもしくはＮ原子、またはｓｐ混成Ｃ原子、によって結合されていてもよい。例えば、９，９’－スピロビフルオレン、９，９’－ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等の系は、また本発明の意味において、芳香族環系を意味するものと解される。２以上のアリール基が、例えば、直鎖もしくは環状アルキル、アルケニル、もしくはアルキニル基、またはシリル基によって連結されている系も、同様である。さらに、２以上のアリールまたはヘテロアリール基が互いに単結合を介して結合されている系も、また、本発明の意味において、芳香族またはヘテロ芳香族環系を意味するものと解される。例えば、ビフェニル、テルフェニル、またはジフェニルトリアジンのような系である。
５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これらは、それぞれのケースにおいて、上記定義されたラジカルによって置換されていてもよく、任意の所望の位置で、芳香族またはヘテロ芳香族系に連結していてもよい）は、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオラセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、ターフェニル、ターフェニレン、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス－またはトランス－インデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ－５，６－キノリン、ベンゾ－６，７－キノリン、ベンゾ－７，８－キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、１，２－チアゾール、１，３－チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、１，５－ジアザアントラセン、２，７－ジアザピレン、２，３－ジアザピレン、１，６－ジアザピレン、１，８－ジアザピレン、４，５－ジアザピレン、４，５，９，１０－テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、１，２，３－トリアゾール、１，２，４－トリアゾール、ベンゾトリアゾール、１，２，３－オキサゾール、１，２，４－オキサジアゾール、１，２，５－オキサジオゾール、１，３，４－オキサジオゾール、１，２，３－チアジアゾール、１，２，４－チアジアゾール、１，２，５－チアジアゾール、１，３，４－チアジアゾール、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、１，２，３－トリアジン、テトラゾール、１，２，４，５－テトラジン、１，２，３，４－テトラジン、１，２，３，５－テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアジアゾール、またはそれらの組み合わせから誘導される基を意味するものと解される。
本発明の目的のために、１～４０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状アルキル基、または２～４０のＣ原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基（これらは、さらに、それぞれのＨ原子またはＣＨ２基がラジカルの定義のもとで上述された基によって置換されていてもよい）は、好ましくは、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｉ－ブチル、ｓ－ブチル、ｔ－ブチル、２-メチルブチル、ｎ－ペンチル、ｓ－ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、ｎ－ヘプチル、シクロヘプチル、ｎ－オクチル、シクロオクチル、２－エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、またはオクチニルラジカルを意味するものと解される。１～４０のＣ原子を有する、アルコキシまたはチオアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｉ－ブトキシ、ｓ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、ｎ－ペントキシ、ｓ－ペントキシ、２－メチルブトキシ、ｎ－ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、ｎ－ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、ｎ－オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、２－エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、２，２，２－トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、ｎ－プロピルチオ、ｉ－プロピルチオ、ｎ－ブチルチオ、ｉ－ブチルチオ、ｓ－ブチルチオ、ｔ－ブチルチオ、ｎ－ペンチルチオ、ｓ－ペンチルチオ、ｎ－ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、ｎ－ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、ｎ－オクチルチオ、シクロオクチルチオ、２－エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、２，２，２－トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオ、またはオクチニルチオを意味するものと解される。
本発明の目的において、２以上のラジカルが共に環を形成してもよい、という用語は、とりわけ、２つのラジカルが、化学結合によって互いに結合されることを意味するものと解される。これは、以下のスキームによって示される：
Figure 0007221283000005
さらに、上述の用語は、２つのラジカルのうちの１つが水素である場合に、２つめのラジカルがその水素原子が結合された位置で結合し、環を形成することを意味するものとも解される。これは、以下のスキームによって示される：
Figure 0007221283000006
好ましい形態によると、環Ａは、フェニル、ナフチル、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフランまたはカルバゾール（これらは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）からなる群から選択される。
好ましくは、Ａｒ１が、
－５～４０、好ましくは５～３０、より好ましくは５～３０、特に好ましくは６～１８の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい）；
－上記の式（Ａｒ１－１）の基；または
－基ＡｒＬ
で表す。
より好ましくは、Ａｒ１が、
－フェニル、ビフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ナフタレン、フェナントレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ベンゾピリジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジンもしくはキナゾリン、または２つもしくは３つのこれらの基の組み合わせ（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい）；
－上記の式（Ａｒ１－１）の基；または
－基ＡｒＬ
を表す。
特に好ましくは、Ａｒ１が、
－フェニル、ビフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ナフタレン、フェナントレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、または２つもしくは３つのこれらの基の組み合わせ（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい）；
－上記の式（Ａｒ１－１）の基；または
－基ＡｒＬ
を表す。
さらに特に好ましくは、Ａｒ１が、
－以下で示される式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－９）のうちの１つの芳香族またはヘテロ芳香族環系；
－上記の式（Ａｒ１－１）の基；または
－基ＡｒＬ
を表す。
式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－９）の芳香族またはヘテロ芳香族環系の構造は、以下の表に示される：
Figure 0007221283000007
式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－９）において、破線の結合は、式（１）の構造の窒素原子への結合を示し；かつ、式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－９）の基は、任意の位置で、基Ｒ４（これは、上記と同じ意味を有する）によって置換されていてもよい。
好ましくは、式（１）の化合物は、式（２）～（４１）の化合物から選択される。
Figure 0007221283000008
Figure 0007221283000009
Figure 0007221283000010
Figure 0007221283000011
Figure 0007221283000012
Figure 0007221283000013
Figure 0007221283000014
 ここで、記号Ａｒ１、Ｅ、Ｅ１、Ｅ２、Ｒ１およびＲ２は、上記と同じ意味を有し；かつ、ここで
Ｘは、ＣＲ２もしくはＮであるか；または、Ｘは、基－ＮＡｒ１がＸに結合される場合にＣを表し；かつ
Ｅ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｎ（Ｒ０）－から選択され；ここで、Ｒ０は、上記と同じ意味を有する。
好ましくは、Ｅ３は、－Ｃ（Ｒ０）２－を表す。
非常に好ましくは、式（１）の化合物は、式（２－１）～（４１－１）の化合物から選択される。，
Figure 0007221283000015
Figure 0007221283000016
Figure 0007221283000017
Figure 0007221283000018
Figure 0007221283000019
Figure 0007221283000020
Figure 0007221283000021
Figure 0007221283000022
Figure 0007221283000023
Figure 0007221283000024
 ここで、記号Ｘ、Ａｒ１、Ｅ、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｒ１およびＲ２は、上記と同じ意味を有する。
特に好ましくは、式（１）の化合物は、式（２－２）～（４１－２）の化合物から選択される。
Figure 0007221283000025
Figure 0007221283000026
Figure 0007221283000027
Figure 0007221283000028
Figure 0007221283000029
Figure 0007221283000030
Figure 0007221283000031
Figure 0007221283000032
Figure 0007221283000033
 ここで、記号Ｘ、Ａｒ１、Ｅ、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３およびＲ１は、上記と同じ意味を有する。
好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、
－Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｓｉ（Ｒ）３；
－１～２０、好ましくは１～１０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基または３～２０、好ましくは３～１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシ基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基が、ＲＣ＝ＣＲ、ＯたはＳによって置き換えられていてもよく、かつここで、１以上のＨ原子がＤまたはＦによって置き換えられていてもよい）；
－５～４０、好ましくは５～２０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）；または
－上記に定義される基ＡｒＬ（これは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）；
を表し、
かつ、ここで、２つの隣接する置換基Ｒ１およびＲ２、２つの隣接する置換基Ｒ３および／または２つの隣接する置換基Ｒ４が、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系または芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していてもよい。
より好ましくは、Ｒ１およびＲ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１～１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３～１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、５～１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または基ＡｒＬ（これは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここでＡｒＬは、上記で定義されるように式（ＡｒＬ－１）の基を表す）を表す。
好ましい形態によると、基Ｒ１およびＲ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基、５～１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系、（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または上記で定義される式（ＡｒＬ－１）の基ＡｒＬから選択される。
非常に好ましい形態によると、基Ｒ１およびＲ２の少なくとも１つが、上記で定義される式（ＡｒＬ－１）の基ＡｒＬに対応する同一の環中に存在する。
特別に好ましい形態によると、基Ｒ１は、上記で定義される式（ＡｒＬ－１）の基ＡｒＬに対応する。
好ましい形態によると、Ｒ３、Ｒ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、１～１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３～１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、１以上のＨ原子は、ＤまたはＦによって置き換えらえていてもよい）；または、５～１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を表し；ここで、２つの隣接する置換基Ｒ３および／または２つの隣接する置換基Ｒ４は、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系または芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していていもよい。
好ましい形態によると、Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０、好ましくは１～１０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基または３～２０、好ましくは３～１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよく、ここで、１以上のＨ原子は、ＤまたはＦによって置き換えらえていてもよい）、５～４０、好ましくは５～２０の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）を表す。より好ましくは、Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、１～１０のＣ原子を有する直鎖のアルキルまたは３～１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）、５～１８の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）を表す。
好ましい形態によると、Ｒ’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～１０のＣ原子を有する直鎖のアルキル基または３～１０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、または５～１８のＣ原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表す。
好ましい形態によると、基Ｅ１、Ｅ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、単結合、－Ｏ－および－Ｓ－からなる群から選択され；ただし、基Ｅ１およびＥ２を含んでなる環中で、Ｅ１およびＥ２のうちの１つが単結合であり、かつもう１つの基がＯまたはＳである。非常に好ましくは、基Ｅ１およびＥ２を含んでなる環中で、Ｅ１がＯであり、かつＥ２が単結合であるか、またはＥ１が単結合であり、かつＥ２がＯである。
好ましい形態によると、基Ｅが、出現毎に同一であるかまたは異なり、－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｓｉ（Ｒ０）２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｎ（Ｒ０）－から選択されるか；または、Ｅが式（Ｅ－１）の基である。
Figure 0007221283000034
 ここで、式（Ｅ－１）中の記号＊は、式（１）中の対応する基Ｅを示し、かつＥ０は、上記と同一の意味を有する。
非常に好ましい形態によると、基Ｅは、－Ｃ（Ｒ０）２－を表す。
他の非常に好ましい形態によると、基Ｅは式（Ｅ－１）の基を表し、ここで、Ｅ０は、単結合または－Ｃ（Ｒ０）２－を表す。
本発明によると、基ＡｒＬは、以下の式（ＡｒＬ－１）の基を表す。
Figure 0007221283000035
 ここで、式（ＡｒＬ－１）中の破線は、式（１）の構造への結合を示す。
好ましくは、ｍは、１～６、非常の好ましくは１～４から選択される整数である。
式（ＡｒＬ－１）中、基Ａｒ２は、式（Ａｒ２－１）～（Ａｒ２－２５）の基から選択されることが好ましい。
Figure 0007221283000036
Figure 0007221283000037
 ここで、破線の結合は、式（１）の構造および基Ａｒ２またはＡｒ３への結合を示し、式（Ａｒ２－１）～（Ａｒ２－２５）の基は、任意の位置で、基Ｒ（これは、上記と同じ意味を有する）によって置換されていてもよく、かつここで、
Ｅ４は、－Ｂ（Ｒ０－）、－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｃ（Ｒ０）２－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｓｉ（Ｒ０）２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＮＲ０）－、－Ｃ＝（Ｃ（Ｒ０））２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－ＳＯ２－、－Ｎ（Ｒ０）－、－Ｐ（Ｒ０）－および－Ｐ（（＝Ｏ）Ｒ０）－から選択され、ここで、置換基Ｒ０は上記と同じ意味を有する。
好ましくは、Ｅ４は、－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｓｉ（Ｒ０）２－、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｎ（Ｒ０）－から選択され、ここで、置換基Ｒ０は上記と同じ意味を有する。
式（Ａｒ２－１）～（Ａｒ２－２５）の中で、以下の式が好ましい：
（Ａｒ２－１）、（Ａｒ２－２）、（Ａｒ２－３）、（Ａｒ２－１８）、（Ａｒ２－１９）、（Ａｒ２－２０）、（Ａｒ２－２１）、（Ａｒ２－２２）および（Ａｒ２－２５）。
さらに、式（ＡｒＬ－１）中、Ａｒ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、式（Ａｒ３－１）～（Ａｒ３－２７）の基からなる群から選択されることが好ましい。
Figure 0007221283000038
Figure 0007221283000039
 ここで、破線の結合は、Ａｒ２への結合を示し、かつここで、Ｅ４は、上記と同じ意味を有し、かつ式（Ａｒ３－１）～（Ａｒ３－２７）の基は、任意の位置で基Ｒ（これは上記と同じ意味を有する）によって置換されていてもよい。
式（Ａｒ３－１）～（Ａｒ２－２７）の中で、以下の式が好ましい：
（Ａｒ３－１）、（Ａｒ３－２）、（Ａｒ３－２３）、（Ａｒ３－２４）、（Ａｒ３－２５）および（Ａｒ３－２７）。
好ましい形態によると、少なくとも１つの基Ａｒ２は、式（Ａｒ２－２）の基を表し、および／または少なくとも１つの基Ａｒ３は、式（Ａｒ３－２）の基を表す。
Figure 0007221283000040
 ここで、式（Ａｒ２－２）中の破線の結合は、式（１）の構造および基Ａｒ２またはＡｒ３への結合を示し；かつ、式（Ａｒ３－２）中の破線の結合は、Ａｒ２への結合を表し；かつＥ４は、上記と同じ意味を有し；かつ、式（Ａｒ２－２）および（Ａｒ３－２）の基は、任意の位置で、基Ｒ（これは、上記と同じ意味を有する）によって置換されていてもよい。
非常に好ましい形態によると、少なくとも１つの基Ａｒ２が、式（Ａｒ２－２－１）の基を表し、および／または少なくとも１つの基Ａｒ３が、式（Ａｒ３－２－１）の基を表す。
Figure 0007221283000041
 ここで、
式（Ａｒ２－２－１）中の破線の結合は、式（１）の構造および基Ａｒ２またはＡｒ３への結合を示し；
式（Ａｒ３－２－１）中の破線の結合は、Ａｒ２への結合を表し；
Ｅ４は、上記と同じ意味を有し；かつ、
式（Ａｒ２－２－１）および（Ａｒ３－２－１）の基は、任意の位置で、基Ｒ（これは、上記と同じ意味を有する）によって置換されていてもよい。
特別に好ましい形態によると、少なくとも１つの基Ａｒ２は、式（Ａｒ２－２－１ｂ）の基を表し、および／または少なくとも１つの基Ａｒ３は、式（Ａｒ３－２－１ｂ）の基を表す。
Figure 0007221283000042
 ここで、
式（Ａｒ２－２－１ｂ）中の破線の結合は、式（１）の構造および基Ａｒ２またはＡｒ３への結合を示し；
式（Ａｒ３－２－１ｂ）中の破線の結合は、Ａｒ２への結合を表し；
Ｒ０は、上記と同じ意味を有し；かつ、
式（Ａｒ２－２－１ｂ）および（Ａｒ３－２－１ｂ）の基は、任意の位置で、基Ｒ（これは、上記と同じ意味を有する）によって置換されていてもよい。
以下の化合物は、式（１）の化合物の例である：
Figure 0007221283000043
Figure 0007221283000044
Figure 0007221283000045
Figure 0007221283000046
Figure 0007221283000047
Figure 0007221283000048
Figure 0007221283000049
Figure 0007221283000050
Figure 0007221283000051
Figure 0007221283000052
Figure 0007221283000053
Figure 0007221283000054
Figure 0007221283000055
Figure 0007221283000056
Figure 0007221283000057
Figure 0007221283000058
Figure 0007221283000059
Figure 0007221283000060
Figure 0007221283000061
Figure 0007221283000062
本発明による化合物は、当業者によって知られている合成ステップ、例えば、臭素化、スズキカップリング、ウルマンカップリング、ハートウィグ－ブッフバルト等、によって調製されうる。好適な合成プロセスは、以下のスキーム１～３に、一般的な用語で示される。
スキーム１
Figure 0007221283000063
 スキーム２
Figure 0007221283000064
 スキーム３
Figure 0007221283000065
スキーム１～３において、記号Ｅ、Ｅ１、Ｅ２、Ｒおよび環Ａは、上記と同じ意味を有し、記号Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、脱離基（例えば、ハロゲンまたはボロン酸エステル）を示し、かつ記号ＡｒＮまたはＡｒＣは、芳香族またはヘテロ芳香族環系を示す。
式（１）の化合物は、上記のように合成されてもよく、ここで、式（Ｉｎｔ－１）の基は、式（１）の基を得るために、式Ａｒ１－ＮＨ２のアミンと反応する：
Figure 0007221283000066
それゆえ、本発明は、本発明による化合物の合成のための方法に関するものであり、式（Ｉｎｔ－１）の基が式Ａｒ１－ＮＨ２のアミンと反応する工程を含んでなる。
本発明よる化合物の液相からの処理（例えばスピンコーティングまたは印刷法による）には、本発明による化合物の配合物が必要である。これらの配合物は、例えば、溶液、分散液またはエマルションであり得る。この目的のためには、好ましくは、２以上の溶媒の混合物を使用してもよい。好適で、好ましい溶媒は、例えばトルエン、アニソール、ｏ－、ｍ－もしくはｐ－キシレン、メチルベンゾエート、メシチレン、テトラリン、ベラトール、ＴＨＦ、メチル－ＴＨＦ、ＴＨＰ、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に、３－フェノキシトルエン、（－）－フェンコン、１，２，３，５－テトラメチルベンゼン、１，２，４，５－テトラメチルベンゼン、１－メチルナフタレン、２－メチルベンゾチアゾール、２－フェノキシエタノール、２－ピロリジノン、３－メチルアニソール、４－メチルアニソール、３，４－ジメチルアニソール、３，５－ジメチルアニソール、アセトフェノン、α－テルピネオール、ベンゾチアゾール、ブチルベンゾエート、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、エチルベンゾエート、インダン、メチルベンゾエート、ＮＭＰ、ｐ－シメン、フェネトール、１，４－ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、２－イソプロプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、１，１－ビス（３，４－ジメチルフェニル）エタンまたはこれら溶媒の混合物である。
それゆえ、本発明はさらに、本発明による化合物および少なくとも１つのさらなる化合物を含んでなる配合物に関するものである。さらなる化合物は、例えば、溶媒であり、特に上記の溶媒の１つか、またはこれらの溶媒の混合物である。しかしながら、さらなる化合物はさらに、電子素子に同様に使用される、有機もしくは無機化合物、例えば、発光化合物、特に燐光ドーパントおよび／またはさらなるマトリックス材料であってもよい。好適な発光化合物およびさらなるマトリックス材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関連して、以下に記す。このさらなる化合物は、また、ポリマーであってもよい。
本発明による化合物および混合物は、電子素子での使用に好適である。ここで、電子素子は、有機化合物を少なくとも１つ含んでなる層を少なくとも１つ含んでなる素子を意味するものと解される。しかしながら、部品はまた、無機材料を含むか、または全部無機材料から形成された層を含んでいてもよい。
それゆえ、本発明は、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子における、本発明の化合物または混合物の使用に関する。
本発明は、また、さらに、少なくとも１つの化合物または上記の発明による混合物を含んでなる電子素子に関する。化合物として好ましいとされたものは、また電子素子にも適用される。
電子素子は、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、有機集積回路（Ｏ－ＩＣ）、有機電界効果トランジスタ（Ｏ－ＦＥＴ）、有機薄膜トランジスタ（Ｏ－ＴＦＴ）、有機発光トランジスタ（Ｏ－ＬＥＴ）、有機太陽電池（Ｏ－ＳＣ）、色素増感有機態様電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子（Ｏ－ＦＱＤ）、発光電子化学電池（ＬＥＣ）、有機レーザーダイオード（Ｏ－ｌａｓｅｒ）、および有機プラズモン発光素子（Ｄ．Ｍ．Ｋｏｌｌｅｒ ｅｔ ａｌ．，Ｎａｔｕｒｅ Ｐｈｏ～ｎｉｃｓ ２００８、１－４）、好ましくは、有機エレクトロルミネセンス素子（ＯＬＥＤ、ＰＬＥＤ）、特には、燐光ＯＬＥＤ、からなる群から選択される。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、カソード、アノードおよび少なくとも１つの発光層を具備してなる。これらの層とは別に、さらなる層、例えばそれぞれの場合において、１以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電子ブロック層、および／または電荷発生層、を具備してなっていてもよい。同様に、例えば励起子－ブロック機能を有する中間層が、２つの発光層の間に導入されるることも可能である。しかしながら、これらの層のそれぞれが必ずしも存在する必要がないことに留意すべきである。ここで、有機エレクトロルミネッセンス素子は、１つの発光層を含むか、または複数の発光層を含んでいてもよい。複数の発光層が存在する場合、これらは、好ましくは、３８０ｎｍ～７５０ｎｍ全体で複数の発光極大を有し、その結果、全体として白色発光を生じる、すなわち、蛍光または燐光を発することができる様々な発光化合物が、発光層中に用いられる。特に好ましい態様は、３つの層が青色、緑色および橙色または赤色発光を示す３つの発光層を有する系である（基本構造は、例えば、ＷＯ２００５／０１１０１３参照）。これらは、蛍光または燐光発光層、または蛍光および燐光発光層が互いに組み合わされたハイブリッドの系であってもよい。
上記に示された形態による本発明による化合物は、厳密な構造および置換に応じて、様々な層に採用されうる。好ましくは、式（１）または好ましい形態の化合物を蛍光発光体、ＴＡＤＦ（熱活性化遅延蛍光）を示す発光体、蛍光発光体のためのマトリックス材料として含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子である。特に好ましくは、式（１）または好ましい形態による化合物を、蛍光発光体、より特には青色蛍光発光化合物として、含んでなる、有機エレクトロルミネッセンス素子である。
式（１）の化合物は、電子輸送層および／または電子ブロック層または励起子ブロック層および／または正孔輸送層で、正確な置換に応じて、採用されうる。上記の好ましい形態は、有機電子素子の材料の使用にも適用する。
本発明による化合物は、青色発光発光体化合物としての使用に特に好適である。関連の電子素子は、本発明による化合物を含んでなる１つの発光層を含んでいてもよいし、または２以上の発光層であってもよい。ここで、さらなる発酵槽は、本発明による１以上の化合物または代替の他の化合物を含んでいてもよい。
本発明による化合物が発光層中に蛍光発光化合物として採用されている場合、１以上のマトリックス材料と組み合わされていることが好ましい。ここで、マトリックス材料は、発光層中に、好ましくは主成分として、存在するが、素子の作動時に発光しない材料を意味するものと解される。
発光層の混合物における発光化合物の比率は、０．１～５０．０％であり、好ましくは０．５～２０．０％であり、特に好ましくは１．０～１０．０％である。それに対応して、マトリックス材料または複数のマトリックス材料の比率は、５０．０～９９．９％であり、好ましくは８０．０～９９．５％であり、特に好ましくは９０．０～９９．０％である。
本発明の目的のために、％の比率の表示は、化合物がガス相から適用される場合に体積％を、化合物が溶液から適用される場合に重量％を意味するものと解される。
蛍光発光化合物と組み合わせて使用される好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン類（例えば、ＥＰ６７６４６１による２，２’，７，７’－テトラフェニルスピロビフルオレン、またはジナフチルアントラセン）、特に縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン（例えば、ＥＰ６７６４６１によるＤＰＶＢｉまたはスピロＤＰＶＢｉ）、ポリポダル金属錯体（例えば、ＷＯ２００４／０８１０１７による）、正孔伝導性化合物（例えば、ＷＯ２００４／０５８９１１による）、電子伝導性化合物、特にケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等（例えば、ＷＯ２００５／０８４０８１およびＷＯ２００５／０８４０８２による）、アトロプ異性体（例えば、ＷＯ２００６／０４８２６８による）、ボロン酸誘導体（例えば、ＷＯ２００６／１１７０５２による）、またはベンゾアントラセン（例えば、ＷＯ２００８／１４５２３９による）から選択される。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび／またはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでなるオリゴアリーレン類、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドから選択される。さらに特に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレンおよび／またはピレンまたはこれらの化合物のアトロプ異性体を含んでなるオリゴアリーレン類から選択される。本発明の意味において、オリゴアリーレンは、少なくとも３つのアリールまたはアリーレン基が互いに結合された化合物を意味するものと解される。
発光層中で式（１）の化合物と組み合わせて使用するための、特に好ましいマトリックス材料は、以下の表に示される。
Figure 0007221283000067
Figure 0007221283000068
Figure 0007221283000069
Figure 0007221283000070
本発明による化合物が、発光層中で蛍光発光化合物として採用される場合、１以上の他の蛍光発光化合物と組み合わせて採用されていてもよい。
好ましい蛍光発光体は、本発明による化合物以外に、アリールアミン類から選択される。本発明の意味において、アリールアミンは、窒素に直接結合する、３つの置換もしくは非置換の、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を含む化合物を意味するものと解される。少なくとも１つの、これらの芳香族もしくはヘテロ芳香族環系は、好ましくは縮合環系であり、特に好ましくは１４の芳香族環原子を有する。それらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレナミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセナミン、または芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、１つのジアリールアミノ基が、好ましくは９位で、アントラセン基に直接結合された化合物を意味するものと解される。芳香族アントラセンジアミンは、２つのジアリールアミノ基が、好ましくは９、１０位でアントラセン基に直接結合された化合物を意味するものと解される。芳香族の、ピレナミン、ピレンジアミン、クリセナミンおよびクリセンジアミンはそれと同様に定義され、ここでジアリールアミノ基は、好ましくは１位もしくは１、６位でピレンに結合される。さらに、好ましい発光体は、インデノフルオレンアミンまたはインデノフルオレンジアミン（例えば、ＷＯ２００６／１０８４９７またはＷＯ２００６／１２２６３０による）、ベンゾインデノフルオレンアミンまたはベンゾインデノフルオレンジアミン（例えば、ＷＯ２００８／００６４４９による）、およびジベンゾインデノフルオレンアミンまたはジベンゾインデノフルオレンジアミン（例えば、ＷＯ２００７／１４０８４７による）、およびＷＯ２０１０／０１２３２８に開示される縮合アリール基を含むインデノフルオレン誘導体である。さらに好ましい発光体は、ＷＯ２０１５／１５８４０９に開示されるベンゾアントラセン誘導体、ＷＯ２０１７／０３６５７３に開示されるアントラセン誘導体、ＷＯ２０１６／１５０５４４のようなフルオレン二量体、またはＷＯ２０１７／０２８９４０およびＷＯ２０１７／０２８９４１に開示されるフェノキサジン誘導体である。ＷＯ２０１２／０４８７８０およびＷＯ２０１３／１８５８７１に開示されるピレンアリールアミンも同様に好ましい。ＷＯ２０１４／０３７０７７に開示されるベンゾインデノフルオレンアミン、ＷＯ２０１４／１０６５２２で開示されるベンゾフルオレンアミン、およびＷＯ２０１４／１１１２６９またはＷＯ２０１７／０３６５７４に開示されるインデノフルオレンも、同様に好ましい。
本発明による化合物以外の、発光層中で本発明の化合物と組み合わせて使用されうるか、または同一の素子の別の層で使用されうる、好ましい蛍光発光化合物の例が以下の表に示される：
Figure 0007221283000071
Figure 0007221283000072
Figure 0007221283000073
Figure 0007221283000074
Figure 0007221283000075
Figure 0007221283000076
本発明による化合物は、他の層、例えば、正孔注入層、正孔輸送層または電子ブロック層中の正孔輸送材料として、または発光層中のマトリックス材料として、好ましくは燐光発光体のためのマトリックス材料としても採用されうる。
式（Ｉ）の化合物が正孔輸送層、正孔注入層、または電子ブロック層中の正孔輸送材料として採用される場合、化合物は純物質（つまり、１００％の比率で）として、正孔輸送層に使用されることができ、または１以上のさらなる化合物と組み合わせで採用されることもできる。好ましい形態において、式（Ｉ）の化合物を含んでなる有機層は、付加的に１以上のｐ－ドーパントを含んでなる。本発明に従って採用される好ましいｐ－ドーパントは、混合物中で、１以上の他の化合物を酸化することができる有機電子受容化合物である。
特に好ましいｐ－ドーパントの形態は、ＷＯ２０１１／０７３１４９、ＥＰ１９６８１３１、ＥＰ２２７６０８５、ＥＰ２２１３６６２、ＥＰ１７２２６０２、ＥＰ２０４５８４８、ＤＥ１０２００７０３１２２０、ＵＳ８０４４３９０、ＵＳ８０５７７１２、ＷＯ２００９／００３４５５、ＷＯ２０１０／０９４３７８、ＷＯ２０１１／１２０７０９、ＵＳ２０１０／００９６６００およびＷＯ２０１２／０９５１４３に開示される化合物である。
式（Ｉ）の化合物が発光層中の燐光発光体と組み合わせてマトリックス材料として採用される場合、燐光発光体は好ましくは以下に示される燐光発光体の分類および形態から選択される。このケースにおいて、さらに、１以上のさらなるマトリックス材料が発光層中に好ましくは存在する。
いわゆるこのタイプの混合マトリックス系は、好ましくは２つまたは３つの異なるマトリックス材料、より好ましくは２つの異なるマトリックス材料、を含んでなる。このケースにおいて、好ましくは、２つの材料のうちの１つは、正孔輸送特性を有し、もう一方の材料は電子輸送特性を有する材料である。式（Ｉ）の化合物は、好ましくは正孔輸送特性を有する材料である。
しかしながら、混合マトリックス成分の望ましい電子輸送および正孔輸送特性は、単独の混合マトリックス成分において主にまたは完全に結びついたものであってよく、ここで、さらなる混合マトリックス成分はその他の機能を果たす。ここで、２つの異なるマトリックス材料は、１：５０～１：１、好ましくは１：２０～１：１、特に好ましくは１：１０～１：１、さらに特に好ましくは１：４～１：１、の割合で存在してもよい。好ましくは、混合マトリックス系は、燐光有機エレクトロルミネッセンス素子において使用される。混合マトリックス系のさらなる詳細な情報の１つは、ＷＯ２０１０／１０８５７９に開示されるものである。
混合マトリックス系のマトリックス成分として本発明による化合物と組み合わせて使用することができる特に好適なマトリックス材料は、燐光発光化合物のための以下に示される好ましいマトリックス材料、または蛍光発光化合物のための好ましいマトリックス材料から、いかなる種類の発光化合物が混合マトリックス系に採用されるかによって、選択される。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子中の対応する機能材料として、使用のための、通常好ましい材料の種類は以下に示す通りである。
好適な燐光発光体は、特に、好ましくは可視領域に、適切な励起で発光する化合物であり、さらに、少なくとも１つの、２０より大きい、より好ましくは３８より大きく８４未満、特に好ましくは５６より大きく８０未満の原子番号を有する原子を含む。使用される燐光発光化合物は、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユーロピウムを含む化合物であり、特にイリジウム、白金または銅を含む化合物、である。
本発明の目的において、全ての発光性のイリジウム、白金または銅錯体は、燐光化合物とみなされる。
上述の燐光発光化合物例は、ＷＯ２０００／７０６５５、ＷＯ２００１／４１５１２、ＷＯ２００２／０２７１４、ＷＯ２００２／１５６４５、ＥＰ１１９１６１３、ＥＰ１１９１６１２、ＥＰ１１９１６１４、ＷＯ２００５／０３３２４４、ＷＯ２００５／０１９３７３およびＵＳ２００５／０２５８７４２に開示される。通常、燐光ＯＬＥＤの従来技術で使用されるように、また有機エレクトロルミネッセンス素子の分野における当業者に知られるように、あらゆる燐光錯体は、本発明による素子における使用に適している。当業者であれば、発明的な工夫無しに、ＯＬＥＤにおける発明による化合物と組み合わせて、さらなる燐光錯体を使用することもできるであろう。燐光発光体のための好ましいマトリックス材料は、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、または芳香族スルホキシドもしくはスルホン（例えば、ＷＯ２００４／０１３０８０、ＷＯ２００４／０９３２０７、ＷＯ２００６／００５６２７もしくはＷＯ２０１０／００６６８０による）、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体（例えば、ＣＢＰ（Ｎ、Ｎ－ビスカルバゾリルビフェニル）、またはＷＯ２００５／０３９２４６、ＵＳ２００５／００６９７２９、ＪＰ２００４／２８８３８１、ＥＰ１２０５５２７、もしくはＷＯ２００８／０８６８５１に開示されるカルバゾール誘導体）、インドロカルバゾール誘導体（例えば、ＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６による）、インデノカルバゾール誘導体類（例えば、ＷＯ２０１０／１３６１０９、ＷＯ２０１１／０００４５５またはＷＯ２０１３／０４１１７６による）、アザカルバゾール誘導体（例えば、ＥＰ１６１７７１０、ＥＰ１６１７７１１、ＥＰ１７３１５８４、ＪＰ２００５／３４７１６０による）、双極性マトリックス材料（例えば、ＷＯ２００７／１３７７２５による）、シラン（例えば、ＷＯ２００５／１１１１７２による）、アザボロールもしくはボロン酸エステル類（例えば、ＷＯ２００６／１１７０５２よる）、トリアジン誘導体類（例えば、ＷＯ２０１０／０１５３０６、ＷＯ２００７／０６３７５４もしくはＷＯ２００８／０５６７４６による）、亜鉛錯体（例えば、ＥＰ６５２２７３もしくはＷＯ２００９／０６２５７８による）、ジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／０５４７２９による）、ジアザホスホール誘導体（例えば、ＷＯ２０１０／０５４７３０による）、架橋カルバゾール誘導体（例えば、ＵＳ２００９／０１３６７７９、ＷＯ２０１０／０５０７７８、ＷＯ２０１１／０４２１０７、ＷＯ２０１１／０８８８７７もしくはＷＯ２０１２／１４３０８０による）、トリフェニレン誘導体（例えば、ＷＯ２０１２／０４８７８１による）、ラクタム（例えば、ＷＯ２０１１／１１６８６５またはＷＯ２０１１／１３７９５１による）である。
本発明による化合物の他に、本発明による電子素子の正孔注入もしくは正孔輸送層、電子ブロック層、または電子輸送層で使用されうる、好適な電荷輸送材料は、例えば、Ｙ．Ｓｈｉｒｏｔａ ｅｔ ａｌ．、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．２００７、１０７（４）、９５３－１０１０で開示される化合物、または従来技術のこれらの層に使用される他の材料である。
電子輸送層に使用されうる材料は、従来技術で電子輸送層における電子輸送材料として使用されるあらゆる材料である。特に好適であるのは、アルミニウム錯体、例えばＡｌｑ３、ジルコニウム錯体、例えばＺｒｑ４、リチウム錯体、例えばＬｉｑ、ベンゾイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾ－ル誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラン、ジアザホスホール誘導体、およびホスフィンオキシド誘導体である。さらに、好適な材料は、上記の化合物の誘導体で、ＪＰ２０００／０５３９５７、ＷＯ２００３／０６０９５６、ＷＯ２００４／０２８２１７、ＷＯ２００４／０８０９７５およびＷＯ２０１０／０７２３００に開示される。
本発明によるエレクトロルミネッセンス素子における、正孔輸送、正孔注入、または電子ブロック層に使用されうる、好ましい正孔輸送材料は、インデノフルオレンアミン誘導体（例えば、ＷＯ０６／１２２６３０またはＷＯ０６／１００８９６）、ＥＰ１６６１８８８に開示されるアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体（例えば、ＷＯ０１／０４９８０６による）、縮合芳香族環を有するアミン誘導体（例えば、ＵＳ５，０６１，５６９）、ＷＯ９５／０９１４７に開示されるアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン（例えば、ＷＯ０８／００６４４９による）、ジベンゾインデノフルオレンアミン（例えば、ＷＯ０７／１４０８４７による）、スピロビフルオレンアミン（例えば、ＷＯ２０１２／０３４６２７またはＷＯ２０１３／１２０５７７による）、フルオレンアミン（例えば、未だ公開されていないＥＰ１２００５３６９．９、ＥＰ１２００５３７０．７、およびＥＰ１２００５３７１．５による）、スピロビベンゾピランアミン（例えば、ＷＯ２０１３／０８３２１６による）、およびジヒドロアクリジン誘導体（例えば、ＷＯ２０１２／１５０００１による）である。本発明による化合物は、正孔輸送材料としても使用されうる。
有機エレクトロルミネッセンス素子のカソードは、好ましくは、低仕事関数である金属、金属合金、またはさまざまな金属、例えば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、典型金属またはランタノイド（例えばＣａ、Ｂａ、Ｍｇ、Ａｌ、Ｉｎ、Ｍｇ、Ｙｂ、Ｓｍ等）で構成される多層構造を含んでなる。また、適切なものは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、および銀で構成される合金である（例えば、マグネシウムおよび銀で構成される合金）。多層構造のケースでは、上述の金属に加えて、比較的仕事関数の高い金属（例えばＡｇまたはＡｌ）、を使用することもでき、この場合金属の組み合わせは例えばＣａ／Ａｇ、Ｍｇ／Ａｇ、またはＡｇ／Ａｇが一般に使用される。金属カソードと有機半導体の間に、高誘電率を有する材料の薄い中間層を導入することも好ましい。この目的のための適切な材料の例としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物、その他対応する酸化物もしくは炭酸化物（例えば、ＬｉＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＦ２、ＭｇＯ、ＮａＦ、ＣｓＦ、Ｃｓ２ＣＯ３等）が挙げられる。さらに、この目的に適切なものとして、キノリン酸リチウム（ＬｉＱ）が使用されうる。この層の厚さは、好ましくは０．５～５ｎｍである。
アノードは、好ましくは仕事関数の高い材料である。好ましくは、アノードは真空に対し４．５ｅＶよりも大きい仕事関数を有する。一方で、高い酸化還元電位を有する金属はこの目的に合う。例えば、Ａｇ、Ｐｔ、またはＡｕである。他方で、金属／金属酸化物電極（例えば、Ａｌ／Ｎｉ／ＮｉＯｘ、Ａｌ／ＰｔＯｘ）もまた好ましい。いくつかの用途において、少なくとも１つの電極は、透明または部分的に透明であるべきである。有機材料（有機太陽電池）の放射または発光（ＯＬＥＤ、Ｏ－ｌａｓｅｒ）を可能にするためである。ここで、好ましいアノード材料は、導電性の高い混合金属酸化物である。特に好ましくは、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）またはインジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）である。また、好ましいものとして、伝導性のドープされた有機材料、特に導電性ドープされたポリマー、が挙げられる。
本発明による素子の寿命は、水および／または空気の存在下で短縮されてしまうため、素子は適切に（用途に応じて）構造化され、接点が提供され、最後に密封される。
好ましい形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、１つ以上の層が昇華プロセスによって被覆されることを特徴とする。この場合、材料は真空昇華ユニットで、１０－５ｍｂａｒ未満、好ましくは１０－６ｍｂａｒ未満の初期圧力で蒸着される。しかしながら、ここで、初期圧力をさらに低くする（例えば１０-７ｍｂａｒ未満）ことも可能である。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層がＯＶＰＤ（有機気相体積）方法またはキャリアガス昇華により被覆されることを特徴とする。この場合、材料は、１０－５ｍｂａｒ～１ｂａｒの圧力が適用される。この方法の特別なケースが、ＯＶＪＰ（有機蒸気ジェット印刷）方法であり、その材料はノズルを介して直接適用され、そして構造化される（例えば、Ｍ．Ｓ．Ａｒｎｏｌｄら、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．２００８、９２、０５３３０１）。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、１以上の層が溶液、例えばスピンコーティング、任意の印刷プロセス（例えば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷、またはオフセット印刷）、より好ましくはＬＩＴＩ（光誘導熱画像化、熱転写印刷）またはインクジェット印刷、によって製造されることを特徴とする。式（１）の可溶性の化合物は、この目的のために必要である。高い溶解性は、化合物の適切な置換基によって達成されうる。
例えば、１以上の層が溶液から適用され、かつ１以上のさらなる層が蒸着によって適用される、ハイブリッドプロセスも可能である。従って、例えば、発光層を溶液から適用し、かつ電子輸送層を蒸着によって適用することも可能である。これらのプロセスは、当業者に知られており、発明的工夫をすることなしに、本発明による化合物を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子に応用することが可能である。
本発明によれば、本発明による１以上の化合物を含んでなる電子素子は、ディスプレイや照明用途の光源、医療および／または美容用途（例えば、光療法）の光源で使用されうる。
本発明を以下の例によってさらに詳細に説明するが、それにより限定する意図はない。
Ａ）合成例
化合物１の合成例のスキーム
Figure 0007221283000077
基ＡｒＬの合成
化合物Ｉｎｔ１．１の合成
Figure 0007221283000078
 ３０ｇ（９７．５ｍｍｏｌ）の２－ブロモ－７－クロロ－９，９－ジメチル－９Ｈ－フルオレン（参照ＪＰ２００３２７７３０５Ａ）、２５．５ｇ（１０７．３ｍｍｏｌ）の（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）ボロン酸９０ｇ（３９０ｍｍｏｌ）、０．９ｇ（４ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）および３．６ｇ（１１．７ｍｍｏｌ）のトリ（ｏ－トリル）－ホスフィンが、１Ｌのトルエン、ジオキサン、水（１：１：１）に溶解され、一晩還流下で撹拌される。室温に冷却後、２００ｍｌのトルエンが加えられ、有機相は分離され、水で洗浄（２ｘ２００ｍｌ）され、混合された有機相は減圧下で濃縮される。残留物は、トルエン／ヘプタンから再結晶化によって精製される。収率：３９．１ｇ（９３ｍｍｏｌ；９６％）。
以下の化合物は、同様の方法で、合成されうる：
Figure 0007221283000079
ＡｒＬ１の合成
Figure 0007221283000080
 ４０ｇ（９５ｍｍｏｌ）のＩｎｔ１．１、３８．６ｇ（１５２ｍｍｏｌ）のビス－（ピナコラト）－ジボラン、４．２ｇ（５．７ｍｍｏｌ）のトランス－ジクロロ（トリシクヘキシルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）および２８ｇ（２８５ｍｍｏｌ）の酢酸カリウムが４００ｍｌのジオキサンに溶解され、還流下で１６時間撹拌される。反応混合物は室温に冷却され、４００ｍＬのトルエンが加えられる。有機相は分離され、水で洗浄（２ｘ２００ｍｌ）され、セライトを通してろ過される。溶液は減圧下で、濃縮乾燥される。残留物はトルエン／ヘプタンから再結晶化により精製される。収率：３６ｇ（７０ｍｍｏｌ；７４％）。
以下の化合物は、同様の方法で、合成されうる：
Figure 0007221283000081
Ｉｎｔ１．４の合成
Figure 0007221283000082
 ５．５ｇ（１７．８ｍｍｏｌ）の２－ブロモ－５－ヨード－１，３－ジメチルベンゼン、６．５ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）のＡｒＬ１、３６６ｍｇ（０．３ｍｍｏｌ）のテトラキス（トリフェニルホスフィン）－パラジウム（０）および２．７ｇ（１３ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムが、２００ｍＬのトルエン、エタノールおよび水（２：１：１）に溶解され、９０℃で１６時間撹拌される。室温に冷却後、１００ｍｌのトルエンが加えられ、有機相は分離され、水で洗浄（２ｘ５０ｍｌ）される。有機相は減圧下で濃縮乾燥される。残留物はトルエン／ヘプタンから再結晶化により精製される。収率：６．２ｇ（１１ｍｍｏｌ；８６％）。
以下の化合物は、同様の方法で合成されうる。
Figure 0007221283000083
ＡｒＬ３～ＡｒＬ６の合成：
化合物ＡｒＬ３～ＡｒＬ６は、ＡｒＬ１と同様の方法で合成されうる：
Figure 0007221283000084
合成 ビルディングブロックＢＢ－Ｉ：
Figure 0007221283000085
 １１７．９ｇ（４０１ｍｍｏｌ）の出発材料ａ、１００ｇ（４０１ｍｍｏｌ）の出発材料ｂおよび２０３．１ｇ（８８２ｍｍｏｌ）のリン酸カリウム一水和物が、１．６Ｌのトルエン／水／ジオキサン（２：１：１）に混蔵され、脱気される。その混合物に、酢酸パラジウム（０．９ｇ、４ｍｍｏｌ）およびトリ－オルト－トリルホスフィン（２．４４ｇ、８ｍｍｏｌ）が加えられ、混合物は還流下で１６時間攪拌される。室温に冷却後、相は分離される。水相はさらに酢酸エチルで抽出される（２ｘ３００ｍＬ）。集められた有機相は水で複数回洗浄され、硫酸ナトリウムで乾燥され、最終的に真空中で除去される。粗生成物は溶媒として酢酸エチルを用いて、ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３のブラグを通してろ過される。真空中で溶媒を除去したのち、油分が定量的な収率で得られる。
以下の化合物は、同様の方法で合成されうる。
Figure 0007221283000086
合成 ＢＢ－ＩＩ：
Figure 0007221283000087
 ＭｅＭｇＣｌ（４６１ｍＬ、ＴＨＦ中に３Ｍ、１．３８ｍｏｌ）が化合物ＢＢ－Ｉ（１３５ｇ、０．４ｍｏｌ）およびＣｅＣｌ３（１９９ｇ、０．８ｍｏｌ）の予め冷却されたＴＨＦ懸濁液（０℃、１．５Ｌ）に滴下される。反応完了後、ＮＨ４Ｃｌの飽和水溶液が、過剰のＭｅＭｇＣｌをクエンチするために加えられ、有機相は酢酸エチルで３回抽出される。有機留分は集められ、引き続き水および塩水で洗浄される。揮発性物質は真空中で除去され、望まれる生成物を生成する。１２９ｇ（９６％）。
以下の化合物は、同様の方法で合成されうる。
Figure 0007221283000088
合成 ＢＢ－ＩＩＩ：
Figure 0007221283000089
 トルエン（１Ｌ）中の化合物ＢＢ－ＩＩ（１２９ｇ、３８３ｍｍｏｌ）の溶液に、５０ｇのアンバーリスト－１５が加えられる。混合物は、還流下で一晩中加えられる。混合物は室温に冷却され、アンバーリスト－１５はろ別される。溶媒は真空中で除去され、粗生成物はカラムクロマトグラフィーによって精製される（ＳｉＯ２、ヘプタン）。収率：１０６．２ｇ（８７％）．
以下の化合物は、同様の方法で合成されうる。
Figure 0007221283000090
合成 ＢＢ－ＩＶ：
Figure 0007221283000091
 ＣＨ２Ｃｌ２（１．２Ｌ）中の化合物ＢＢ－ＩＩＩ（１００ｇ、３１４ｍｍｏｌ）の溶液に、Ｎ－ブロモサクシンイミド（５５．８３ｇ、３１４ｍｍｏｌ）およびＨＢｒ（酢酸中３２％溶液、０．５ｍＬ）が加えられる。反応物は、３０度で４日間加熱される。反応完了後、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（３００ｍＬ、飽和水溶液）が加えられ、混合物は３０分間激しく攪拌される。相は分離され、有機相は複数回水で洗浄される。溶媒は真空中で除去され、粗生成物はエタノールとともに激しく攪拌され、白色固体を生成する。収率：１１９．８ｇ（９６％）．
以下の化合物は、同様の方法で合成されうる。
Figure 0007221283000092
合成 中間体ＢＢ－Ｖ：
Figure 0007221283000093
 ３０．０ｇ（７５．４ｍｍｏｌ）のＢＢ－ＩＶ、５３．７ｇ（７５．４ｍｍｏｌ）のＡｒＬ２および１６．０ｇ（１５１ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムが、６００ｍＬのトルエン／ジオキサン／水（２：１：２）中で混合され、脱気される。その混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｇ、１．９ｍｍｏｌ）が加えられ、混合物は４時間攪拌される。室温に冷却後、４００ｍＬの酢酸エチルが加えられ、そして相は分離される。有機相は水で複数回洗浄され、溶媒は真空中で除去される。その後、有機相は溶媒として酢酸エチルを用いてシリカのプラグを通してろ過される。溶媒は真空中で除去され、粗生成物はエタノールとともに激しく攪拌され、白色固体を生成する。収率：６４．４ｇ（９５％）。
以下の化合物は、同様の方法で合成されうる。
Figure 0007221283000094
Figure 0007221283000095
Figure 0007221283000096
以下の化合物は、化合物ＢＢ－ＩＶと同様の方法で合成されうる：
Figure 0007221283000097
合成 化合物１：
Figure 0007221283000098
 ２．２８ｇ（１３．５ｍｍｏｌ）のビフェニル－２－イルアミン、２４．２ｇ（２７．０ｍｍｏｌ）のＢＢ－Ｖおよび７．７５ｇ（８０．６ｍｍｏｌ）のナトリウムｔｅｒｔ－ブチレートが３００ｍＬのトルエン中で混合され、脱気される。その後、５６３ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）のＳ－Ｐｈｏｓおよび１５１ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウムが加えられ、そして混合物は１６時間攪拌される。室温に冷却後、２００ｍＬの水が加えられ、そして相は分離される。粗生成物は、溶媒としてトルエンを用いて、酸化アルミニウムのプラグを通してろ過される。粗生成物は、さらに、トルエン／ヘプタンから数回再結晶化によって精製される。収率：７．７ｇ（４５％）。
以下の化合物は、同様の方法で合成されうる。
Figure 0007221283000099
Figure 0007221283000100
Figure 0007221283000101
Figure 0007221283000102
Figure 0007221283000103
Figure 0007221283000104
Figure 0007221283000105
Figure 0007221283000106
合成例 パート２：
合成例スキーム 化合物１．１
Figure 0007221283000107
合成例ＢＢ－ＶＩ：
Figure 0007221283000108
 １０－クロロ－８，８－ジメチル－８Ｈ－５－オキサ－インデノ［２，１－ｃ］フルオレン（３０．００ｇ；９４．１ｍｍｏｌ）、ビス－（ピナコラト）－ジボロン（２８．６８ｇ；１１２．９ｍｍｏｌ）および酢酸カリウム（１８．４７ｇ；１８８．２ｍｍｏｌ）が８００ｍＬの１，４－ジオキサン中に溶解される。ＸＰｈｏｓパラダサイクル第３世代（ＣＡＳ：１４４５０８５－５５－１；１．５９ｇ；１．８８２ｍｍｏｌ）およびビス－（ピナコラト）－ジボロン（２８．６８ｇ；１１２．９ｍｍｏｌ）が加えられ、そして反応混合物は１００℃で一晩中攪拌される。転化完了後、反応混合物は室温に冷却され、水およびトルエンが加えられる。相は分離され、有機相は複数回水で洗浄される。集められた有機相は溶離液としてトルエンを用いてシリカゲルを通してろ過される。溶媒は真空中で除去され、粗生成物はエタノールとともに激しく攪拌され、白色固体を生成する。
収率：３４．２ｇ（８３．４ｍｍｏｌ；８８％）
以下の化合物は同様の方法で合成されうる：
Figure 0007221283000109
ＢＢ－ＶＩＩの合成：
ＢＢ－ＶＩＩの合成は、ＢＢ－Ｉと同様になされる：
Figure 0007221283000110
以下の化合物は同様の方法で合成されうる：
Figure 0007221283000111
ＢＢ－ＶＩＩＩの合成：
ＢＢ－ＶＩＩＩの合成は、ＢＢ－ＩＩと同様になされる：
Figure 0007221283000112
以下の化合物は同様の方法で合成されうる：
Figure 0007221283000113
ＢＢ－ＩＸの合成：
ＢＢ－ＩＸの合成は、ＢＢ－ＩＩＩと同様になされる：
Figure 0007221283000114
以下の化合物は同様の方法で合成されうる：
Figure 0007221283000115
ＢＢ－Ｘの合成：
Figure 0007221283000116
 ＣＨ２Ｃｌ２（１．２Ｌ）中の化合物ＢＢ－ＩＸ（１００ｇ、２２９ｍｍｏｌ）溶液に、Ｎ－ブロモサクシンイミド（４０．７１ｇ、３１４ｍｍｏｌ）およびＨＢｒ（酢酸中の３２％溶液、０．５ｍＬ）が加えられる。反応物は、３０℃で４時間加熱される。反応完了後、Ｎａ２Ｓ２Ｏ３（３００ｍＬ、飽和水溶液）が加えられ、混合物は３０分間激しく攪拌される。相は分離され、有機相は複数回水で洗浄される。溶媒は真空中で除去され、粗生成物はエタノールとともに激しく攪拌され、白色固体を生成する。収率：１０１．２ｇ（８６％）。
以下の化合物は同様の方法で合成されうる：
Figure 0007221283000117
ＢＢ－ＸＩの合成：
Figure 0007221283000118
 ３０．０ｇ（５８．４ｍｍｏｌ）のＢＢ－Ｘ、４２．５ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）のＡｒＬ２および１６．０ｇ（１５１ｍｍｏｌ）の炭酸ナトリウムが、６００ｍＬのトルエン／ジオキサン／水（２：１：２）中で混合され、そして脱気される。その混合物に、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（２．２ｇ、１．９ｍｍｏｌ）が加えられ、混合物は４時間攪拌される。室温に冷却後、４００ｍＬの酢酸エチルが加えられ、そして相は分離される。有機相は水で複数回洗浄され、溶媒は真空中で除去される。その後、有機相は溶媒として酢酸エチルを用いてシリカのプラグを通してろ過される。溶媒は真空中で除去され、粗生成物はエタノールとともに激しく攪拌され、白色固体を生成する。収率：４８．１ｇ（８４％）。
以下の化合物は、同様の方法で合成されうる。
Figure 0007221283000119
化合物１．１の合成：
Figure 0007221283000120
 ２．００ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）のビフェニル－２－イルアミン、１１．３１ｇ（２６．０ｍｍｏｌ）のＢＢ－ＩＸおよび６．８２ｇ（７０．９ｍｍｏｌ）のナトリウムｔｅｒｔ－ブチレートが、３００ｍＬのトルエン中で混合され、脱気される。その後、５６３ｍｇ（１．４ｍｍｏｌ）Ｓ－Ｐｈｏｓおよび１５１ｍｇ（０．７ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウムが加えられ、そして混合物は１６時間攪拌される。室温に冷却後、２００ｍＬの水が加えられ、そして相は分離される。粗生成物は、溶媒としてトルエンを用いて、酸化アルミニウムのプラグを通してろ過される。粗生成物は、さらに、トルエン／ヘプタンから数回再結晶化によって精製される。収率：６．７ｇ（５９％）。
以下の化合物は、同様の方法で合成されうる。
Figure 0007221283000121
Figure 0007221283000122
Figure 0007221283000123
Ｂ）ＯＬＥＤの製造
ＯＬＥＤ素子の製造は、適用される層厚および層順で、ＷＯ０４／０５８９１１の記載によって行われる。以下の例Ｖ１、Ｅ１～Ｅ９は、さまざまなＯＬＥＤ素子のデータを示す。
例Ｖ１、Ｅ１～Ｅ９の基板の前処理：
構造化ＩＴＯ（５０ｎｍ、酸化インジウムスズ）を備えるガラス基板が、２０ｎｍのＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ（ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）ポリ（スチレンスルホネート）、Ｈｅｒａｅｕｓ Ｐｒｅｃｉｏｕｓ Ｍｅｔａｌｓ ＧｍｂＨ（ドイツ）からＣＬＥＶＩＯＳ（商標名）ＰＶＰ ＡＩ ４０８３として購入され、水ベースの溶液からスピンコートされる）で被覆され、ＯＬＥＤ素子が製造される基板が形成される。
ＯＬＥＤは、主として、以下の層構造を有する：
－基板、
－ＩＴＯ（５０ｎｍ）、
－バッファー（２０ｎｍ）、
－正孔輸送層（ＨＴＬ）、
－任意の中間層（ＩＬ）、
－発光層（ＥＭＬ）
－所望により正孔ブロック層（ＨＢＬ）、
－電子輸送層（ＥＴＬ）、
－電子注入層（ＥＩＬ）、
－カソード。
カソードは、１００ｎｍ厚のアルミニウム層で形成される。積層順序の詳細は表Ａに示される。ＯＬＥＤの製造に使用される材料は、表Ｃに示される。
全ての材料は、真空チャンバー内で熱気相堆積によって適用される。ここで発光層は、常に、少なくとも１つのマトリックス材料（ホスト材料＝Ｈ）および発光ドーパント（発光体＝Ｄ）で構成され、発光ドーパントは、共蒸着により一定の体積比のマトリックス材料に混合される。ここで、Ｈ１：Ｄ１（９７％：３％）のような表現は、材料Ｈ１が層中に９７％の体積割合で存在し、Ｄ１が層中に３％の体積割合で存在することを意味する。同様に、電子輸送層も２以上の材料の混合物から構成されていてもよい。
ＯＬＥＤ素子は、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネッセンススペクトル、電流効率（ｃｄ／Ａで測定）、電力効率（ｌｍ／Ｗ）、および外部量子効率（ＥＱＥ、１０００ｃｄ／ｍ２で％で測定）は、電流／電圧／輝度特性線（ＩＵＬ特性線）からランベルト発光特徴を想定して、決定される。エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）スペクトルは、光束密度１０００ｃｄ／ｍ２で決定され、ＣＩＥ１９３１ｘおよびｙコーディネートはＥＬスペクトルから計算される。Ｕ１０００は、光束密度１０００ｃｄ／ｍ２での電圧と定義される。ＳＥ１０００は電流効率、ＬＥ１０００は１０００ｃｄ／ｍ２での電力効率を示す。ＥＱＥ１０００は、１０００ｃｄ／ｍ２の光束密度での外部量子効率として定義される。さまざまなＯＬＥＤ素子の素子データは、表Ｂにまとめられる。例Ｖ１は、最先端（ｓｔａｔｅ－ｏｆ－ｔｈｅ－ａｒｔ）の比較例である。例Ｅ１～Ｅ９は、本発明のＯＬＥＤ素子のデータを示す。
以下のセクションにおいて、いくつかの例が、本発明のＯＬＥＤ素子の利点を示すためにさらなる詳細について開示する。
蛍光ＯＬＥＤにおける発光材料としての本発明の化合物の使用
本発明の化合物は、青色蛍光ＯＬＥＤ素子の発光層を形成する青色蛍光マトリックスに混合された発光体（ドーパント）として特に適している。代表的な例は、Ｄ１～Ｄ９である。最先端の比較化合物は、ＳｄＴ１で示される（構造は表Ｃ参照）。本発明の化合物の青色蛍光ＯＬＥＤ中での発光体（ドーパント）としての使用により、顕著に改善された素子データを示す（Ｅ１～Ｅ９）（素子データは表Ｂ参照）。
Figure 0007221283000124
Figure 0007221283000125
Figure 0007221283000126
Figure 0007221283000127
溶液処理されたＯＬＥＤ素子の製造
溶液ベースのＯＬＥＤの製造方法は、既に文献に何度も開示されている。例えば、ＷＯ２００４／０３７８８７およびＷＯ２０１０／０９７１５５。このプロセスは、以下に記載される状況に適合される（層厚の変化、材料）。
本発明の材料の組み合わせは、以下の層順で使用される：
－基板、
－ＩＴＯ（５０ｎｍ）、
－バッファー（４０ｎｍ）、
－発光層（ＥＭＬ）（４０ｎｍ）、
－正孔ブロック層（ＨＢＬ）（１０ｎｍ）、
－電子輸送層（ＥＴＬ）（３０ｎｍ）、
－カソード（ＡＩ）（１００ｎｍ）。
基板は、膜厚５０ｎｍの構造化ＩＴＯ（インジウムスズ酸化物）で被覆されたカラス基板である。これらはバッファー（ＰＥＤＯＴ：ＰＳＳ）Ｃｌｅｖｉｏｓ Ｐ ＶＰ ＡＩ ４０８３（Ｈｅｒａｅｕｓ Ｃｌｅｖｉｏｓ ＧｍｂＨ、Ｌｅｖｅｒｋｕｓｅｎ）によって被覆される。バッファーのスピンコートは、大気下で水から行われる。層は、引き続き１８０℃で１０分間加熱による乾燥される。発光層は、このようにガラス基板に適用される。
発光層（ＥＭＬ）は、マトリックス材料（ホスト材料）Ｈ２および発光ドーパント（発光体）Ｄ２から構成される。両方の材料が９７重量％Ｈ２および３重量％Ｄ２の割合で発光層中に存在する。発光層の混合物はトルエンに溶解される。そのような溶液の固形分は、素子の典型である４０ｎｍの層厚がスピンコートによって達成される場合に、約９ｍｇ／ｍＬである。層は不活性ガス雰囲気でスピンコートによって適用され、１２０℃で１０分間加熱により乾燥される。本発明のケースで使用される材料は表Ｄに示される。
Figure 0007221283000128
Figure 0007221283000129
正孔ブロック層および電子輸送層のための材料は、同様に真空チャンバー内で熱的蒸着によって適用され、表Ｃに示される。正孔ブロック層（ＨＢＬ）は、ＥＴＭからなる。電子輸送層（ＥＴＬ）は、２つの材料ＥＴＭおよびＬｉＱからなり、これは、それぞれ体積比５０％で共蒸着によって互いに混合される。カソードは、アルミニウム層の熱的蒸着で１００ｎｍで形成される。
ＯＬＥＤは、標準方法により特性決定される。この目的のために、エレクトロルミネッセンススペクトルが測定され、電流効率（ｃｄ／Ａで測定）および外部量子効率（ＥＱＥ、パーセントで測定）は、電流－電圧－輝度特性（ＩＵＬ特性線）からランベルト発光特徴を想定して、輝度関数として計算される。エレクトロルミネッセンススペクトルは、光束密度１０００ｃｄ／ｍ２で測定され、ＣＩＥ １９３１ｘおよびｙカラーコーディネートはこれから計算される。用語ＥＱＥ１０００は、１０００ｃｄ／ｍ２の作動輝度の外部量子効率を意味する。
さまざまなＯＬＥＤの特性は、表Ｅにまとめられる。例Ｖ２およびＶ３は比較例であり、ここで、Ｅ１０～Ｅ１７は、本発明の材料を含むＯＬＥＤの特性を示す。
Figure 0007221283000130
表Ｅは、本発明による材料（Ｄ２、Ｄ１０～Ｄ１６）の使用が、青色蛍光発光体として使用される場合に、特に効率に関して、従来技術（ＳｄＴ２およびＳｄＴ３）に対して、改良をもたらすことを示す。

Claims (17)

  1. 式（１）の化合物。
    Figure 0007221283000131
    （ここで、使用される記号および添え字には以下が適用される：
    Ａは、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）を表し；ここで、環Ａは、式（１）に示されるように、Ｅを含んでなる５員環に２つの隣接する炭素原子を介して縮合されており；
    Ａｒ１は、
    －５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい）；
    －式（Ａｒ１－１）の基、
    Figure 0007221283000132
    （ここで、破線は、式（１）で示される窒素原子への結合を示し、Ａは、上記と同じ意味を有する）；または
    －基ＡｒＬ；
    ＡｒＬは、式（ＡｒＬ－１）の基を表す
    Figure 0007221283000133
    （ここで、式（ＡｒＬ－１）中の破線の結合は、式（１）の構造への結合を示す）
    を表し；
    Ｘは、出現毎に同一であるかまたは異なり、ＣＲ３またはＮを表し；
    Ｅは、出現毎に同一であるかまたは異なり、－ＢＲ０－、－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｃ（Ｒ０）２－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｃ（Ｒ０）２－Ｏ－、－Ｃ（Ｒ０）２－Ｓ－、－Ｒ０Ｃ＝ＣＲ０－、－Ｒ０Ｃ＝Ｎ－、Ｓｉ（Ｒ０）２、－Ｓｉ（Ｒ０）２－Ｓｉ（Ｒ０）２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＮＲ０）－、－Ｃ（＝Ｃ（Ｒ０）２）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－ＳＯ２－、－Ｎ（Ｒ０）－、－Ｐ（Ｒ０）－および－Ｐ（（＝Ｏ）Ｒ０）－から選択されるか；または、Ｅは、式（Ｅ－１）の基であり、
    Figure 0007221283000134
    （ここで、式（Ｅ－１）中の記号＊は、式（１）中の対応する基Ｅを示す）；かつ
    Ｅ０は、出現毎に同一であるかまたは異なり、単結合、－ＢＲ０－、－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｃ（Ｒ０）２－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｃ（Ｒ０）２－Ｏ－、－Ｃ（Ｒ０）２－Ｓ－、－Ｒ０Ｃ＝ＣＲ０－、－Ｒ０Ｃ＝Ｎ－、Ｓｉ（Ｒ０）２、－Ｓｉ（Ｒ０）２－Ｓｉ（Ｒ０）２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＮＲ０）－、－Ｃ（＝Ｃ（Ｒ０）２）－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－ＳＯ２－、－Ｎ（Ｒ０）－、－Ｐ（Ｒ０）－および－Ｐ（（＝Ｏ）Ｒ０）－からなる群から選択され；
    Ｅ１、Ｅ２は、出現毎に同一であるかまたは異なり、単結合、－Ｃ（Ｒ０）２－、Ｓｉ（Ｒ０）２、－Ｏ－および－Ｓ－からなる群から選択され；ただし、基Ｅ１およびＥ２を含んでなる環では、基Ｅ１およびＥ２のうちの１つが、単結合、－Ｃ（Ｒ０）２－またはＳｉ（Ｒ０）２であり、かつもう１つの基が、ＯまたはＳであり；
    Ｒ０、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、出現毎に同一であるかまたは異なり、－Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ）３、Ｂ（ＯＲ）２またはＯＳＯ２Ｒ；
    －１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基が、ＲＣ＝ＣＲ、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ）２、Ｇｅ（Ｒ）２、Ｓｎ（Ｒ）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲによって置き換えられていてもよく、かつここで、１以上のＨ原子がＤ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）；
    －５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）、または５～４０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）；または
    －基ＡｒＬ（これは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）；
    を表し、
    かつ、ここで、２つの隣接する置換基Ｒ０、２つの隣接する置換基Ｒ１およびＲ２、２つの隣接する置換基Ｒ３および／または２つの隣接する置換基Ｒ４が、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系または芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
    Ａｒ２、Ａｒ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）を表し；
    ｍは、１～１０から選択される整数であり；
    Ｒは、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＨＯ、ＣＮ、Ｎ（Ａｒ）２、Ｃ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｐ（＝Ｏ）（Ａｒ）２、Ｓ（＝Ｏ）Ａｒ、Ｓ（＝Ｏ）２Ａｒ、ＮＯ２、Ｓｉ（Ｒ’）３、Ｂ（ＯＲ’）２、ＯＳＯ２Ｒ’、１～４０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～４０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基は、Ｒ’Ｃ＝ＣＲ’、Ｃ≡Ｃ、Ｓｉ（Ｒ’）２、Ｇｅ（Ｒ’）２、Ｓｎ（Ｒ’）２、Ｃ＝Ｏ、Ｃ＝Ｓ、Ｃ＝Ｓｅ、Ｐ（＝Ｏ）（Ｒ’）、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、ＳまたはＣＯＮＲ’によって置き換えられていてもよく、かつここで、１以上のＨ原子が、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮまたはＮＯ２によって置き換えられていてもよい）、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）、または５～６０の芳香族環原子を有するアリールオキシ基（これは、１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）を表し、ここで、２つの隣接する置換基Ｒが、単環状もしくは多環状の、脂肪族環系または芳香族環系（これは、１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）を形成していてもよく；
    Ａｒは、５～２４の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ’によって置換されていてもよい）であり；
    Ｒ’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、Ｈ、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ、ＣＮ、１～２０のＣ原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または３～２０のＣ原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基（ここで、それぞれのケースにおいて、１以上の隣接しないＣＨ２基が、ＳＯ、ＳＯ２、Ｏ、Ｓによって置き換えられていてもよく、かつここで、１以上のＨ原子が、Ｄ、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒまたはＩによって置き換えられていてもよい）、または５～２４のＣ原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を表し；
    ただし、環Ａがベンゼン環を表す場合に、基Ｒ１または基Ｒ２は、５～６０の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系（これは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲによって置換されていてもよい）から選択される）
  2. 環Ａが、フェニル、ナフチル、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフランまたはカルバゾール（これらは、それぞれのケースにおいて、１以上のラジカルＲ３によって置換されていてもよい）からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. Ａｒ１が、
    －フェニル、ビフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ナフタレン、フェナントレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、ベンゾピリジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジンもしくはキナゾリン、または２つもしくは３つのこれらの基の組み合わせ（これらのそれぞれは、１以上のラジカルＲ４によって置換されていてもよい）；
    －上記の式（Ａｒ１－１）の基；または
    －基ＡｒＬ
    を表すことを特徴とする、請求項１または２のいずれか一項に記載の化合物。
  4. 式（２）～（４１）の化合物から選択される、請求項１～３のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 0007221283000135
    Figure 0007221283000136
    Figure 0007221283000137
    Figure 0007221283000138
    Figure 0007221283000139
    Figure 0007221283000140
    Figure 0007221283000141
    （ここで、記号Ａｒ１、Ｅ、Ｅ１、Ｅ２、Ｒ１およびＲ２は、請求項１と同じ意味を有し；かつ、ここで
    Ｘは、ＣＲ２もしくはＮであるか；または、Ｘは、基－ＮＡｒ１がＸに結合される場合にＣを表し；かつ
    Ｅ３は、出現毎に同一であるかまたは異なり、－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｏ－、－Ｓ－または－Ｎ（Ｒ０）－から選択され；ここで、Ｒ０は、請求項１と同じ意味を有する）
  5. 式（２－１）～（４１－１）の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１～４のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 0007221283000142
    Figure 0007221283000143
    Figure 0007221283000144
    Figure 0007221283000145
    Figure 0007221283000146
    Figure 0007221283000147
    Figure 0007221283000148
    Figure 0007221283000149
    Figure 0007221283000150
    Figure 0007221283000151
    （ここで、記号Ｘ、Ａｒ１、Ｅ、Ｅ１、Ｅ２、Ｒ１およびＲ２は、請求項１と同じ意味を有し、かつ記号Ｅ３は、請求項４と同じ意味を有する）
  6. 同一の環中に存在する基Ｒ１およびＲ２の少なくとも１つが、請求項１に定義される式（ＡｒＬ－１）の基ＡｒＬに対応することを特徴とする、請求項１～５のいずれか一項に記載の化合物。
  7. Ｅ１、Ｅ２が、出現毎に同一であるかまたは異なり、単結合、－Ｏ－および－Ｓ－からなる群から選択され；ただし、基Ｅ１およびＥ２を含んでなる環中で、Ｅ１およびＥ２のうちの１つが単結合であり、かつもう１つの基がＯまたはＳであることを特徴とする、請求項１～６のいずれか一項に記載の化合物。
  8. Ｅ１およびＥ２を含んでなる環中で、Ｅ１がＯであり、かつＥ２が単結合であるか、またはＥ１が単結合であり、かつＥ２がＯであることを特徴とする、請求項１～７のいずれか一項に記載の化合物。
  9. Ｅが－Ｃ（Ｒ０）２－であることを特徴とする、請求項１～８のいずれか一項に記載の化合物。
  10. 式（ＡｒＬ－１）中の基Ａｒ２が、式（Ａｒ２－１）～（Ａｒ２－２５）の基から選択されることを特徴とする、請求項１～９のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 0007221283000152
    Figure 0007221283000153
    （ここで、破線は、式（１）の構造および基Ａｒ２またはＡｒ３への結合を示し、かつ式（Ａｒ２－１）～（Ａｒ２－２５）の基は、任意の位置で、基Ｒ（これは、請求項１と同じ意味を有する）によって置換されていてもよく、かつここで、
    Ｅ４は、－Ｂ（Ｒ０－）、－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｃ（Ｒ０）２－Ｃ（Ｒ０）２－、－Ｓｉ（Ｒ０）２－、－Ｃ（＝Ｏ）－、－Ｃ（＝ＮＲ０）－、－Ｃ＝（Ｃ（Ｒ０））２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｓ（＝Ｏ）－、－ＳＯ２－、－Ｎ（Ｒ０）－、－Ｐ（Ｒ０）－および－Ｐ（（＝Ｏ）Ｒ０）－から選択され、ここで、置換基Ｒ０は、請求項１と同じ意味を有する）
  11. Ａｒ３が、出現毎に同一であるかまたは異なり、式（Ａｒ３－１）～（Ａｒ３－２７）の基からなる群から選択されることを特徴とする、請求項１～１０のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 0007221283000154
    Figure 0007221283000155
    （ここで、破線の結合は、Ａｒ２への結合を示し、かつここで、Ｅ４は、請求項１０と同じ意味を有し、かつ式（Ａｒ３－１）～（Ａｒ３－２７）の基は、任意の位置で、基Ｒ（これは、請求項１と同じ意味を有する）によって置換されていてもよい）
  12. 式（ＡｒＬ－１）中、少なくとも１つの基Ａｒ２が（Ａｒ２－２）の基を表し、および／または少なくとも１つの基Ａｒ３が式（Ａｒ３－２）の基を表すことを特徴とする、請求項１～１１のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 0007221283000156
    （ここで、
    式（Ａｒ２－２）中の破線の結合は、式（１）の構造および基Ａｒ２またはＡｒ３への結合を示し；かつ、式（Ａｒ３－２）中の破線の結合は、Ａｒ２への結合を示し；かつＥ４は、請求項１０と同じ意味を有し；かつ式（Ａｒ２－２）および（Ａｒ３－２）の基は、任意の位置で、基Ｒ（これは請求項１と同じ意味を有する）によって置換されていてもよい）
  13. 式（ＡｒＬ－１）中、少なくとも１つの基Ａｒ２が式（Ａｒ２－２－１）の基を表し、および／または少なくとも１つの基Ａｒ３が式（Ａｒ３－２－１）の基を表すことを特徴とする、請求項１～１２のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 0007221283000157
    （ここで、
    式（Ａｒ２－２－１）中の破線の結合は、式（１）の構造および基Ａｒ２またはＡｒ３への結合を示し；
    式（Ａｒ３－２－１）中の破線の結合は、Ａｒ２への結合を示し；
    Ｅ４は、請求項１０と同じ意味を有し；かつ
    式（Ａｒ２－２－１）および（Ａｒ３－２－１）の基は、任意の位置で、基Ｒ（これは、請求項１と同じ意味を有する）によって置換されていてもよい）
  14. 式（ＡｒＬ－１）中、少なくとも１つの基Ａｒ２が式（Ａｒ２－２－１ｂ）の基を表し、および／または少なくとも１つの基Ａｒ３が、式（Ａｒ３－２－１ｂ）の基を表すことを特徴とする、請求項１～１３のいずれか一項に記載の化合物。
    Figure 0007221283000158
    （ここで、
    式（Ａｒ２－２－１ｂ）中の破線の結合は、式（１）の構造および基Ａｒ２またはＡｒ３への結合を示し；
    式（Ａｒ３－２－１ｂ）中の破線の結合は、Ａｒ２への結合を示し；
    Ｒ０は、請求項１と同じ意味を有し；かつ
    式（Ａｒ２－２－１ｂ）および（Ａｒ３－２－１ｂ）の基は、任意の位置で、基Ｒ（これは、請求項１に記載の意味を有する）によって置換されていてもよい）
  15. 請求項１～１４のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物および少なくとも１つの溶媒を含んでなる配合物。
  16. 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、色素増感有機太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電子化学電池、有機レーザーダイオード、および有機プラズマ発光素子からなる群から選択される、請求項１～１４のいずれか一項に記載の少なくとも１つの化合物を含んでなる電子素子。
  17. 請求項１～１４のいずれか一項に記載の化合物が、蛍光発光体として、または蛍光発光体のためのマトリックス材料として、採用されることを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子である、請求項１６に記載の電子素子。
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