KR101825543B1 - 유기 광전자 소자 및 표시장치 - Google Patents
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Abstract
서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하고 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 발광층, 그리고 상기 양극과 상기 발광층 사이에 위치하고 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하는 정공수송층을 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치에 관한 것이다.
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1에서, X1, Ar1, Ar2, R1 내지 R11, L1 내지 L3, Ar3 내지 Ar5는 명세서에서 정의한 바와 같다.
[화학식 1] [화학식 2]
상기 화학식 1에서, X1, Ar1, Ar2, R1 내지 R11, L1 내지 L3, Ar3 내지 Ar5는 명세서에서 정의한 바와 같다.
Description
유기 광전자 소자 및 표시장치에 관한 것이다.
유기 광전자 소자(organic optoelectric diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.
일 구현예는 고효율 및 장수명을 구현할 수 있는 유기 광전자 소자를 제공한다.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
일 구현예에 따르면, 서로 마주하는 애노드와 캐소드, 상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하고 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 발광층, 그리고 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 위치하고 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하는 정공수송층을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1은 O, S, SO2, P, PO, CRaRb, SiRcRd 또는 NRe 이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
Ar2는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
R1 내지 R11 및 Ra 내지 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고,
여기서, "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합, 이들의 조합의 융합 고리 또는 하기 화학식 A와 하기 화학식 B의 조합으로 표현되는 기이고,
Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 A와 하기 화학식 B의 조합으로 표현되는 기이고,
[화학식 A] [화학식 B]
상기 화학식 A 또는 화학식 B에서,
X2 및 X3는 각각 독립적으로 O, S, SO2, P, PO, CRfRg, SiRhRi 또는 NRj 이고,
R12 내지 R17 및 Rf 내지 Rj는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 이들의 조합 또는 상기 화학식 2의 L1 내지 L3 중 적어도 하나와의 연결 지점이고,
상기 화학식 A의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 B의 두 개의 *와 만나는 지점이고,
여기서, "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.
고효율 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 개략적으로 도시한 단면도이고,
도 2는 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2는 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
또한 상기 치환된 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, 트리플루오로메틸기 등의 C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기 중 인접한 두 개의 치환기가 융합되어 고리를 형성할 수도 있다. 예를 들어, 상기 치환된 C6 내지 C30 아릴기는 인접한 또 다른 치환된 C6 내지 C30 아릴기와 융합되어 치환 또는 비치환된 플루오렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.
본 명세서에서 "아릴기(aryl group)"는 환형인 치환기의 모든 원소가 p-오비탈을 가지고 있으며, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 치환기를 의미하고, 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트릴기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 이들의 조합 또는 이들의 조합이 융합된 형태일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자에 대하여 설명한다.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 예시적으로 설명하지만, 이에 한정되지 않고 다른 유기 광전자 소자에도 동일하게 적용될 수 있다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하여 나타내었다. 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우 뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 어떤 부분이 다른 부분 "바로 위에" 있다고 할 때에는 중간에 다른 부분이 없는 것을 뜻한다.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자(200)는 서로 마주하는 애노드(110)와 캐소드(120), 그리고 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.
애노드(110)는 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 애노드(110)는 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
캐소드(120)는 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 캐소드(120)는 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
유기층(105)은 발광층(130) 및 정공수송층(140)을 포함한다.
본 발명의 일예에서, 유기층(105)의 발광층 및 정공수송층을 포함하고, 여기서 발광층은 애노드와 캐소드 사이에 위치하고, 정공수송층은 애노드와 발광층 사이에 위치할 수 있다.
발광층(130)은 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1은 O, S, SO2, P, PO, CRaRb, SiRcRd 또는 NRe 이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
Ar2는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
R1 내지 R11 및 Ra 내지 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고,
여기서, "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 치환 또는 비치환된 융합고리로 치환된 안트라센 유도체로, 발광층(130)에 포함되어 전하의 이동성을 높이고 안정적인 수명 특성을 나타낼 수 있다.
화학식 1의 구조를 갖는 화합물은 정공 특성을 가진 호스트 재료로서 발광층으로 사용하였을 경우, 발광효율과 수명특성이 우수하다.
발광층(130)은 적어도 한 종류의 호스트(host)와 도펀트(dapant)를 포함할 수 있으며, 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 호스트로 사용될 수 있다. 일 예로 상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 형광 호스트 일 수 있으며, 예컨대 청색 발광의 형광 호스트일 수 있다.
상기 화학식 1의 Ar1은 예컨대 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 1-나프틸기, 치환 또는 비치환된 2-나프틸기, 치환 또는 비치환된 1-안트릴기, 치환 또는 비치환된 2-안트릴기, 치환 또는 비치환된 9-안트릴기, 치환 또는 비치환된 1-페난트릴기, 치환 또는 비치환된 2-페난트릴기, 치환 또는 비치환된 3-페난트릴기, 치환 또는 비치환된 4-페난트릴기, 치환 또는 비치환된 9-페난트릴기, 치환 또는 비치환된 1-나프타센일기, 치환 또는 비치환된 2-나프타센일기, 치환 또는 비치환된 9-나프타센일기, 치환 또는 비치환된 1-피렌일기, 치환 또는 비치환된 2-피렌일기, 치환 또는 비치환된 4-피렌일기, 치환 또는 비치환된 2-바이페닐기, 치환 또는 비치환된 3-바이페닐기, 치환 또는 비치환된 4-바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐-4-일기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐-3-일기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐-2-일기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐-4-일기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐-3-일기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐-2-일기, 치환 또는 비치환된 o-톨릴기, 치환 또는 비치환된 m-톨릴기, 치환 또는 비치환된 p-톨릴기, 치환 또는 비치환된 p-t-뷰틸페닐기, 치환 또는 비치환된 p-(2-페닐프로필)페닐기, 치환 또는 비치환된 3-메틸-2-나프틸기, 치환 또는 비치환된 4-메틸-1-나프틸기, 치환 또는 비치환된 4-메틸-1-안트릴기, 치환 또는 비치환된 4'-메틸바이페닐기, 치환 또는 비치환된 4"-t-뷰틸-p-터페닐-4-일기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 1의 Ar1은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 기 중 하나일 수 있다.
[그룹 1]
상기 그룹 1에서,
R18 내지 R76, 및 R137 내지 R139은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C30 알콕시기, C6 내지 C30 아릴알킬기, C5 내지 C30 아릴옥시기, C5 내지 C30 아릴티오기, C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고,
Y는 O 또는 S이고,
*은 연결 지점이다.
발광층(130)은 호스트로서 상기 화학식 1로 표현되는 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다.
정공수송층(140)은 애노드(110)로부터 발광층(130)으로 정공 전달을 용이하게 하기 위한 층으로, 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합, 이들의 조합의 융합 고리 또는 하기 화학식 A와 하기 화학식 B의 조합으로 표현되는 기이고,
Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 A와 하기 화학식 B의 조합으로 표현되는 기이고,
[화학식 A] [화학식 B]
상기 화학식 A 또는 화학식 B에서,
X2 및 X3는 각각 독립적으로 O, S, SO2, P, PO, CRfRg, SiRhRi 또는 NRj 이고,
R12 내지 R17 및 Rf 내지 Rj는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30 아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기, 이들의 조합 또는 상기 화학식 2의 L1 내지 L3 중 적어도 하나와의 연결 지점이고,
상기 화학식 A의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 B의 두 개의 *와 만나는 지점이고,
여기서, "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 융합고리로 치환된 아민 화합물로, 정공수송층(140)에 포함되어 정공 이동성을 크게 개선시킬 수 있다.
특히 상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 발광층(130)에 인접한 위치에 형성될 수 있으며, 예컨대 발광층(130)과 접해있을 수 있다. 이와 같이 상기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하는 정공수송층(140)과 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 발광층(130)이 인접하게 위치함으로써 청색 발광 소자에서 고효율 특성을 나타낼 수 있다. 이는, 상기 화학식 2로 표현되는 화합물의 이온화포텐셜에너지가 기존의 일반적인 정공수송층 재료에 비해서는 크고 청색 형광 호스트 재료 보다는 작기 때문에 정공 이동성이 기존의 재료보다 개선되어 발광층에 접하여 위치할 때 더욱 우수한 정공 이동도를 나타내기 때문이다.
상기 화학식 2에서, Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 상기 화학식 A와 상기 화학식 B의 조합으로 표현되는 기일 수 있고, 예컨대 상기 화학식 A와 상기 화학식 B의 조합으로 표현되는 기는 1개 내지 3개 포함될 수 있다.
일 예로, 상기 화학식 A와 상기 화학식 B의 조합으로 표현되는 기가 1개 내지 3개일 때, 이 중 적어도 하나의 화학식 A의 X2 또는 적어도 하나의 화학식 B의 X3 는 O, S 또는 NRj 일 수 있다. 여기서 Rj 는 전술한 바와 같다.
상기 화학식 2의 Ar3 내지 Ar5 에서, 상기 화학식 A와 상기 화학식 B의 조합으로 표현되는 기를 제외한 나머지는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합, 이들의 조합의 융합 고리일 수 있다.
일 예로, Ar3 내지 Ar5 에서 상기 화학식 A와 상기 화학식 B의 조합으로 표현되는 기를 제외한 나머지는 각각 독립적으로 하기 그룹 2에 나열된 기 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 2]
상기 그룹 2에서,
Y 및 Z는 각각 독립적으로 O, S, SO2, P, PO, CRkRl, SiRmRn 또는 NRo 이고,
R75 내지 R132 및 Rk 내지 Ro는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C30 알콕시기, C6 내지 C30 아릴알킬기, C5 내지 C30 아릴옥시기, C5 내지 C30 아릴티오기, C1 내지 C30 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 할로겐 원자, 할로겐 함유기, 시아노기, 니트로기, 히드록시기 또는 이들의 조합이고,
*은 연결 지점이다.
상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 상기 화학식 A와 상기 화학식 B의 조합으로 표현되는 기의 개수 및 종류에 따라 예컨대 하기 화학식 2-I 내지 2-XVIII 중 하나로 표현되는 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 2-I] [화학식 2-II]
[화학식 2-III] [화학식 2-IV]
[화학식 2-V] [화학식 2-VI]
[화학식 2-VII] [화학식 2-VIII]
[화학식 2-IX] [화학식 2-X]
[화학식 2-XI] [화학식 2-XII]
[화학식 2-XIII] [화학식 2-XIV]
[화학식 2-XV] [화학식 2-XVI]
[화학식 2-XVII] [화학식 2-XVIII]
상기 화학식 2-I 내지 2-XVIII에서, L1 내지 L3 및 Ar4 및 Ar5는 전술한 바와 같고, X2a 내지 X2c 는 전술한 X2와 같고, X3a 내지 X3c는 전술한 X3와 같고, R12a 내지 R12c, R13a 내지 R13c, R14a 내지 R14c, R15a 내지 R15c, R16a 내지 R16c, R17a 내지 R17c는 각각 전술한 R12 내지 R17과 같다.
일 예로, 상기 화학식 2-I 내지 2-XVIII에서, 상기 X2a 내지 X2c 및 X3a 내지 X3c 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 O, S 또는 NRj 일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 X1과 상기 화학식 A의 X2 또는 상기 화학식 B의 X3는 동일한 것일 수 있고,
상기 화학식 1의 X1과 상기 화학식 A의 X2 또는 상기 화학식 B의 X3는 O 또는 S인 것일 수 있다.
상기 화학식 1로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 그룹 3에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 3]
1-1 1-2 1-3 1-4
1-5 1-6 1-7 1-8
1-9 1-10 1-11 1-12
1-13 1-14 1-15 1-16
1-17 1-18 1-19 1-20
1-21 1-22 1-23
1-24 1-25 1-26 1-27
1-28 1-29 1-30 1-31
1-32 1-33 1-34 1-35
1-36 1-37 1-38 1-39
1-40 1-41 1-42 1-43
1-44 1-45 1-46 1-47
1-48 1-49 1-50 1-51
1-52 1-53 1-54 1-55
1-56 1-57 1-58 1-59
1-60 1-61 1-62 1-63
1-64 1-65 1-66 1-67
1-68 1-69 1-70 1-71
1-72 1-73 1-74 1-75
1-76 1-77 1-78 1-79
1-80 1-81 1-82 1-83
상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 그룹 4에 나열된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[그룹 4]
2-1 2-2 2-3 2-4
2-5 2-6 2-7 2-8
2-9 2-10 2-11 2-12
2-13 2-14 2-15 2-16
2-17 2-18 2-19 2-20
2-21 2-22 2-23 2-24
2-25 2-26 2-27 2-28
2-29 2-30 2-31 2-32
2-33 2-34 2-35 2-36
2-37 2-38 2-39 2-40
2-41 2-42 2-43 2-44
2-45 2-46 2-47 2-48
2-49 2-50 2-51 2-52
2-53 2-54 2-55 2-56
2-57 2-58 2-59 2-60
2-61 2-62 2-63 2-64
2-65 2-66 2-67 2-68
2-69 2-70 2-71 2-72
2-73 2-74 2-75 2-76
2-77 2-78 2-79 2-80 2-81
2-82 2-83 2-84 2-85
2-86 2-87 2-88 2-89
2-90 2-91 2-92 2-93
2-94 2-95 2-96 2-97
2-98 2-99 2-100 2-101
2-102 2-103 2-104 2-105
2-106 2-107 2-108 2-109
2-110 2-111 2-112 2-113
2-114 2-115 2-116 2-117
2-118 2-119 2-120 2-121
2-122 2-123 2-124 2-125
2-126 2-127 2-128 2-129
2-130 2-131 2-132 2-133
2-134 2-135 2-136 2-137
2-138 2-139 2-140 2-141
2-142 2-143 2-144 2-145
2-146 2-147 2-148 2-149
2-150 2-151 2-152 2-153
2-154 2-155 2-156 2-157
2-158 2-159 2-160 2-161
2-162 2-163 2-164 2-165
2-166 2-167 2-168 2-169
2-170 2-171 2-172 2-173 2-174
2-175 2-176 2-177 2-178
2-179 2-180 2-181 2-182
2-183 2-184 2-185 2-186
2-187 2-188 2-189 2-190
2-191 2-192 2-193 2-194
2-195 2-196 2-197 2-198
2-199 2-200 2-201 2-202
2-203 2-204 2-205 2-206
2-207 2-208 2-209 2-210
2-211 2-212 2-213 2-214
2-215 2-216 2-217 2-218
2-219 2-220 2-221 2-222
2-223 2-224 2-225 2-226
2-227 2-228 2-229 2-230
2-231 2-232 2-233 2-234
2-235 2-236 2-237 2-238
2-239 2-240 2-241 2-242
2-243 2-244 2-245 2-246
2-247 2-248 2-249 2-250
2-251 2-252 2-253 2-254
2-255 2-256 2-257 2-258
2-259 2-260 2-261
2-262 2-263 2-264 2-265 2-266
2-267 2-268 2-269 2-270 2-271
2-272 2-273 2-274 2-275
2-276 2-277 2-278 2-279
2-280 2-281 2-282 2-283
2-284 2-285 2-286 2-287
2-288 2-289 2-290 2-291
2-292 2-293 2-294 2-295
2-296 2-297 2-298 2-299
2-300 2-301 2-302 2-303
2-304 2-305 2-306 2-307
2-308 2-309 2-310 2-311
2-312 2-313 2-314 2-315
2-316 2-317 2-318 2-319
2-320 2-321 2-322 2-323
2-324 2-325 2-326 2-327
2-328 2-329 2-330 2-331
2-332 2-333 2-334 2-335
2-336 2-337 2-338 2-339
2-340 2-341 2-342 2-343
2-344 2-345 2-346 2-347
2-348 2-349 2-350 2-351
2-352 2-353 2-354 2-355
2-356 2-357 2-358 2-359
2-360 2-361 2-362 2-363
2-364 2-365 2-366 2-367
2-368 2-369 2-370 2-371
2-372 2-373 2-374 2-375
2-376 2-377 2-378 2-379
2-380 2-381 2-382 2-383
2-384 2-385 2-386 2-387
2-388 2-389 2-390 2-391
2-392 2-393 2-394 2-395
2-396 2-397 2-398 2-399
2-400 2-401 2-402
2-403 2-404 2-405
2-406 2-407 2-408
2-409 2-410 2-411
2-412 2-413 2-414
2-415 2-416 2-417
2-418 2-419 2-420
2-421 2-422 2-423
2-424 2-425 2-426
이하 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자에 대하여 설명한다.
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자를 개략적으로 도시한 단면도이다.
도 2를 참고하면, 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자(300)는 전술한 구현예와 마찬가지로, 서로 마주하는 애노드(110)와 캐소드(120), 그리고 애노드(110)와 캐소드(120) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함하고, 유기층(105)은 발광층(130)과 정공수송층(140)을 포함한다.
그러나 본 구현예는 전술한 구현예와 달리, 정공수송층(140)은 애노드(120)에 인접하게 위치하는 제1 정공수송층(141)과 발광층(130)에 인접하게 위치하는 제2 정공수송층(142)을 포함한다.
전술한 화학식 2로 표현되는 화합물은 발광층(130)에 인접하게 위치하는 제2 정공수송층(142)에 포함될 수 있다.
제1 정공수송층(141)은 예컨대 하기 화학식 3으로 표현되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R133 내지 R136은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이며,
R133 및 R134는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,
R135 및 R136은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,
Ar6 내지 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L4 내지 L7은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
여기서, "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다.
일 예로 상기 화학식 3의 Ar6은 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있고, 상기 화학식 3의 Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 비스플루오렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기 중 어느 하나일 수 있다.
이와 같이 상기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 발광층(130), 상기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하는 제2 정공수송층(142), 상기 화학식 3으로 표현되는 화합물을 포함하는 제1 정공수송층(141)이 차례로 적층되는 구조를 가짐으로써, 단일 정공 수송층 보다 전자 호핑(hopping)이 원활해져 정공수송 효율이 증가하여 낮은 구동전압에서도 높은 발광효율을 가질 수 있다.
상기 화학식 3으로 표현되는 화합물은 예컨대 하기 J-1 내지 J-11로 표현되는 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
[J-1] [J-2] [J-3]
[J-4] [J-5] [J-6]
[J-7] [J-8] [J-9]
[J-10] [J-11]
도 1 및 2에서, 유기층(105)은 전술한 발광층(130)과 정공수송층(140) 외에 정공 주입층, 전자 차단층, 전자 수송층, 전자 주입층 및/또는 정공 차단층을 더 포함할 수 있다.
유기 발광 소자(200, 300)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
합성예
합성예
1: 화합물 1-4의 합성
중간체 (A)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 9-Bromo-anthracene 15g(58.34mmol), 1-Naphthaleneboronicacid 11.03g (64.17mmol)을 넣고 톨루엔(194ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 24.18g (175.01mmol)을 녹인 수용액 117ml를 첨가시키고 교반 하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.34g(1.17mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 (A)을 14g (수율 80%)을 수득 하였다.
중간체 (B)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체(A) 14g(45.99mmol), NBS(n-bromosuccinimide) 9.00g (50.59mmol)을 넣고 DMF(194ml)을 가하여 용해 시킨 후 교반 하였다. 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 DIW(deionized water) 5L에 부어 석출시킨 뒤 고체를 필터하고 메틸렌클로라이드로 녹여 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 (B)을 16g (수율 90%)을 수득 하였다.
화합물 1-4의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 (B) 15g(41.74mmol), 및 4-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-dibenzofuran (→ 4-(4-Bromo-phenyl)-dibenzofuran을 Bis(pinacolato)diboron으로 boration한다.) 17.00g (45.92mmol)을 넣고 톨루엔(139ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 17.30g (125.23mmol)을 녹인 수용액 69ml를 첨가 시키고 교반 하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 0.96g(0.83mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, monochlorobenzene 300ml로 재결정하여 화합물 1-4을 19.40g (수율 85%)을 수득 하였다.
합성예
2: 화합물 1-1의 합성
중간체 (C)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 9-Bromo-anthracene 30.0g(116.67mmol), Phenylboronicacid 11.03g (64.17mmol)을 넣고 톨루엔(194ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 24.18g (175.01mmol)을 녹인 수용액 388ml를 첨가 시키고 교반 하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 2.69g(2.33mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 (C)을 23.74g (수율 80%)을 수득 하였다.
중간체 (D)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체(C) 25.0g(98.30mmol), NBS 19.24g (108.13mmol)을 넣고 DMF(393ml)을 가하여 용해 시킨 후 교반 하였다. 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 DIW 5L에 부어 석출시킨 뒤 고체를 필터하고 메틸렌클로라이드로 녹여 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 (D)을 29.48g (수율 90%)을 수득 하였다.
화합물 1-1의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 (D) 20g(60.02mmol), 4-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-dibenzofuran 24.44g (66.02mmol)을 넣고 톨루엔(200ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 24.88g (180.06mmol)을 녹인 수용액 100ml를 첨가 시키고 교반 하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.38g(1.20mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, monochlorobenzene 320ml로 재결정하여 화합물 1-1을 22.35g (수율 75%)을 수득 하였다.
합성예
3: 화합물 1-2의 합성
중간체 (E)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 9-Bromo-anthracene 20g(77.78mmol), 2-Naphthaleneboronicacid 14.71g (85.56mmol)을 넣고 톨루엔(259ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 32.25g (233.35mmol)을 녹인 수용액 129ml를 첨가 시키고 교반 하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.79g(1.56mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (6:4 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 (E)을 18.94g (수율 80%)을 수득 하였다.
중간체 (F)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체(E) 18g(70.77mmol), NBS 13.85g (77.85mmol)을 넣고 DMF(283ml)을 가하여 용해 시킨 후 교반 하였다. 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 DIW 5L에 부어 석출시킨 뒤 고체를 필터하고 메틸렌클로라이드로 녹여 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 (F)을 21.23g (수율 90%)을 수득 하였다.
화합물 1-2의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 (F) 15g(49.28mmol), 2-(4-Dibenzothiophen-4-yl-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane 20.94g (54.21mmol)을 넣고 톨루엔(164ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 20.43g (147.84mmol)을 녹인 수용액 82ml를 첨가 시키고 교반 하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.13g(0.99mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 톨루엔 500ml로 재결정하여 화합물 1-2을 16.64g (수율 60%)을 수득 하였다.
합성예
4: 화합물 1-3의 합성
중간체 (G)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 4-Dibenzofuranboronicacid 20g(94.34mmol), 1,4-Dibromo-naphthalene 29.67g (103.77mmol)을 넣고 톨루엔(314ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 39.11g (283.02mmol)을 녹인 수용액 157ml를 첨가 시키고 교반 하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 2.18g(1.89mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 (G)을 22.88g (수율 65%)을 수득 하였다.
중간체 (H)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체(G) 20g(53.59mmol), Bis(pinacolato)diboron 20.41g (80.39mmol), KOAc 15.77g (160.77mmol) 을 넣고 DMF(214ml)을 가하여 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (6:4 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 (H)을 14.19g (수율 63%)을 수득 하였다.
화합물 1-3의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 (F) 25g(65.22mmol), 4-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-naphthalen-1-yl]-dibenzofuran (H) 30.15g (71.75mmol)을 넣고 톨루엔(217ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 27.04g (195.67mmol)을 녹인 수용액 108ml를 첨가 시키고 교반 하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.50g(1.30mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 툴루엔500ml로 재결정하여 화합물 1-3을 31.91g (수율 82%)을 수득 하였다.
합성예
5: 화합물 1-76의 합성
화합물 1-76의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 (D) 20g(60.02mmol), 9-Phenyl-9H-carbazole-3-boronic acid 18.95g (66.02mmol)을 넣고 톨루엔(200ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 24.8g (180.06mmol)을 녹인 수용액 108ml를 첨가 시키고 교반 하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.38g(1.20mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, 툴루엔300ml로 재결정하여 화합물 1-76을 22.61g (수율 76%)을 수득 하였다.
합성예
6: 화합물 1-77의 합성
중간체 (I)의 합성
둥근 바닥 플라스크에 9-Phenyl-9H-carbazole-3-boronic acid 15g(52.25mmol), 4-chloro-Phenylboronicacid 8.98g (57.47mmol)을 넣고 톨루엔(174ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 21.66g (156.74mmol)을 녹인 수용액 87ml를 첨가 시키고 교반 하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.20g(1.04mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (6:4 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 (I)을 16.13g (수율 85%)을 수득 하였다.
화합물 1-77의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 (D) 20g(60.02mmol), 중간체 (I) 23.97g (66.02mmol)을 넣고 톨루엔(200ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 24.8g (180.06mmol)을 녹인 수용액 108ml를 첨가 시키고 교반 하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.38g(1.20mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, monochlorobenzene 400ml로 재결정하여 화합물 1-77을 24.02g (수율 70%)을 수득 하였다.
합성예
7: 화합물 1-80의 합성
화합물 1-80의 합성
둥근 바닥 플라스크에 9,10-Dibromo-anthracene 15g(44.64mmol), 4-[4-(4,4,5,5-Tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-dibenzofuran 34.70g (93.75mmol)을 넣고 톨루엔(148ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 18.51g (133.93mmol)을 녹인 수용액 74ml를 첨가 시키고 교반 하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.03g(0.89mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하고, monochlorobenzene 350ml로 재결정하여 화합물 1-80을 20.42g (수율 69%)을 수득 하였다.
화합물 2-212의 합성
중간체 M-19의 합성
둥근 바닥 플라스크에 4-디벤조퓨란보론산 20g(94.3mmol), 메틸 2-브로모-5-클로로벤조에이트 23.5g (94.3mmol)을 넣고 톨루엔(313ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 19.5g (141.5mmol)을 녹인 수용액 117ml를 첨가 시키고 교반 하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.09g(0.94mmol) 을 가한 후 질소분위기하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 에틸아세테이트 (9:1 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 M-19를 30g (수율 94%)을 수득 하였다.
중간체 M-20의 합성
가열 감압 건조한 둥근 바닥 플라스크에 M-19 29g(86mmol)을 넣고 무수 디에틸에테르(430ml)을 가하여 용해 시키고 0℃로 냉각한 후 질소분위기하에서 교반 하였다. 여기에 3.0M 메틸마그네슘 브롬마이드 디에틸에테르 용액 72ml(215mmol)을 천천히 가한 후 상온, 질소분위기하에서 12시간 동안 교반 하였다. 반응액을 0℃로 냉각하고 소량의 증류수를 가하여 반응을 종료시킨 후 2.0M 암모늄 클로라이드 수용액 108ml를 가하고 디에틸에테르로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 추가 정제하지 않고 다음 반응에 사용하였고, 목적 화합물인 중간체 M-20을 28.7g (수율 99%)을 수득 하였다.
중간체 M-21의 합성
가열 감압 건조한 둥근 바닥 플라스크에 M-20 28.7g(85.1mmol)을 넣고 무수 디클로로메탄 (255ml)을 가하여 용해 시키고 0℃로 냉각한 후 질소분위기하에서 교반 하였다. 여기에 보론트리-플루오라이드 디에틸이써레이트 12.1g(85.1mmol)을 천천히 가한 후 상온, 질소분위기하에서 4시간 동안 교반 하였다. 반응액을 0℃로 냉각하고 소량의 증류수를 가하여 반응을 종료시킨 후 1.0M 중탄산나트륨 수용액 85ml를 가하고 디클로로메탄으로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (9:1 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 M-21을 20.1g (수율 74%)을 수득 하였다.
합성예
8: 화합물 2-212의 합성
둥근바닥플라스크에 중간체 M-21 9.9g(31.5mmol)과 Biphenyl-4-yl-[1,1';3',1'']terphenyl-4-yl-amine12.3g(31.5mmol), 소디윰 t-부톡사이드 4.5g(46.35mmol)을 넣고 톨루엔 155ml을 가하여 용해 시켰다. 여기에 Pd(dba)2 0.178g (0.31mmol)과 트리-터셔리-부틸포스핀 0.125g(0.62mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄(8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 화합물 2-212을 19.21g(수율 91%)을 수득하였다.
합성예
9: 화합물 2-217의 합성
둥근바닥플라스크에 중간체 M-21 9.9g(31.5mmol)과 Biphenyl-4-yl-(4-naphthalen-1-yl-phenyl)-amine 11.5g(31.5mmol), 소디윰 t-부톡사이드 4.5g(46.35mmol)을 넣고 톨루엔 155ml을 가하여 용해 시켰다. 여기에 Pd(dba)2 0.178g (0.31mmol)과 트리-터셔리-부틸포스핀 0.125g(0.62mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄(8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 화합물 2-217을 18.27g(수율 90%)을 수득하였다.
화합물 2-195의 합성
중간체 M-28의 합성
둥근 바닥 플라스크에 4-디벤조티오펜보론산 21.5g(94.3mmol), 메틸 2-브로모-4-클로로 벤조에이트 23.5g (94.3mmol)을 넣고 톨루엔(313ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 19.5g (141.5mmol)을 녹인 수용액 117ml를 첨가 시키고 교반 하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀-팔라듐 1.09g(0.94mmol) 을 가한 후 질소분위기하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축 하였다. 생성물을 n-헥산/ 에틸아세테이트 (9:1 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 M-28을 31g (수율 93%)을 수득 하였다.
중간체 M-29의 합성
가열 감압 건조한 둥근 바닥 플라스크에 M-28 30.3g(86mmol)을 넣고 무수 디에틸에테르 (430ml)을 가하여 용해 시키고 0℃로 냉각한 후 질소분위기하에서 교반 하였다. 여기에 3.0M 메틸마그네슘 브롬마이드 디에틸에테르 용액 72ml(215mmol)을 천천히 가한 후 상온, 질소분위기 하에서 12시간 동안 교반 하였다. 반응액을 0℃로 냉각하고 소량의 증류수를 가하여 반응을 종료시킨 후 2.0M 암모늄 클로라이드 수용액 108ml를 가하고 디에틸에테르로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 추가 정제하지 않고 다음 반응에 사용하였고, 목적 화합물인 중간체 M-29를 30g (수율 99%)을 수득 하였다.
중간체 M-30의 합성
가열 감압 건조한 둥근 바닥 플라스크에 M-29 30g(85.1mmol)을 넣고 무수 디클로로메탄 (255ml)을 가하여 용해 시키고 0℃로 냉각한 후 질소분위기하에서 교반 하였다. 여기에 보론트리-플루오라이드 디에틸이써레이트 12.1g(85.1mmol)을 천천히 가한 후 상온, 질소분위기하에서 4시간 동안 교반 하였다. 반응액을 0℃로 냉각하고 소량의 증류수를 가하여 반응을 종료시킨 후 1.0M 중탄산나트륨 수용액 85ml를 가하고 디클로로메탄으로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (9:1 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 M-30을 21.1g (수율 74%)을 수득 하였다.
중간체 M-31의 합성
둥근바닥플라스크에 중간체 M-2 31.9g(64.7mmol)과 아세트아미드 1.74g(29.4mmol), 탄산칼륨 17.3g(117.6mmol)을 넣고 자일렌 130ml을 가하여 용해 시켰다. 여기에 요오드화구리(I) 1.12g (5.88mmol)과 N,N-디메틸에틸렌디아민 1.04g(11.8mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 48시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/에틸아세테이트(7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 M-31을 14g(수율 93%)을 수득하였다.
중간체 M-32의 합성
둥근바닥플라스크에 중간체 M-31 13g(25.2mmol)과 수산화칼륨 4.2g(75.6mmol)을 넣고 테트라하이드로퓨란 80ml와 에탄올 80mL을 가하여 용해 시켰다. 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 반응액을 감압 농축한 후 디클로메탄과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄(7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 M-32을 12.1g(수율 90%)을 수득하였다.
합성예
10: 화합물 2-195의 합성
둥근바닥플라스크에 중간체 M-21 9.9g(30.9mmol)과 중간체 M-32 16.5g(30.9mmol), 소디윰 t-부톡사이드 4.5g(46.35mmol)을 넣고 톨루엔 155ml을 가하여 용해 시켰다. 여기에 Pd(dba)2 0.178g (0.31mmol)과 트리-터셔리-부틸포스핀 0.125g(0.62mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄(8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 화합물 2-195를 22.7g(수율 90%)을 수득하였다.
화합물 2-166의 합성
중간체 M-25의 합성
둥근 바닥 플라스크에 4-디벤조티오펜보론산 21.5g(94.3mmol), 메틸 2-브로모-5-클로로 벤조에이트 23.5g (94.3mmol)을 넣고 톨루엔(313ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 19.5g (141.5mmol)을 녹인 수용액 117ml를 첨가 시키고 교반 하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀-팔라듐 1.09g(0.94mmol) 을 가한 후 질소분위기하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축 하였다. 생성물을 n-헥산/ 에틸아세테이트 (9:1 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 M-25를 31.6g (수율 95%)을 수득 하였다.
중간체 M-26의 합성
가열 감압 건조한 둥근 바닥 플라스크에 M-25 30.3g(86mmol)을 넣고 무수 디에틸에테르 (430ml)을 가하여 용해 시키고 0℃로 냉각한 후 질소분위기하에서 교반 하였다. 여기에 3.0M 메틸마그네슘 브롬마이드 디에틸에테르 용액 72ml(215mmol)을 천천히 가한 후 상온, 질소분위기 하에서 12시간 동안 교반 하였다. 반응액을 0℃로 냉각하고 소량의 증류수를 가하여 반응을 종료시킨 후 2.0M 암모늄 클로라이드 수용액 108ml를 가하고 디에틸에테르로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 추가 정제하지 않고 다음 반응에 사용하였고, 목적 화합물인 중간체 M-26을 30g (수율 99%)을 수득 하였다.
중간체 M-27의 합성
가열 감압 건조한 둥근 바닥 플라스크에 M-26 30g(85.1mmol)을 넣고 무수 디클로로메탄 (255ml)을 가하여 용해 시키고 0℃로 냉각한 후 질소분위기하에서 교반 하였다. 여기에 보론트리-플루오라이드 디에틸이써레이트 12.1g(85.1mmol)을 천천히 가한 후 상온, 질소분위기하에서 4시간 동안 교반 하였다. 반응액을 0℃로 냉각하고 소량의 증류수를 가하여 반응을 종료시킨 후 1.0M 중탄산나트륨 수용액 85ml를 가하고 디클로로메탄으로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (9:1 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 M-27을 21.4g (수율 75%)을 수득 하였다.
합성예
11: 화합물 2-166의 합성
둥근바닥플라스크에 중간체 M-27 10.3g(30.9mmol)과 비스(4-바이페닐)아민 9.9g(30.9mmol), 소디윰 t-부톡사이드 4.5g(46.35mmol)을 넣고 톨루엔 155ml을 가하여 용해 시켰다. 여기에 Pd(dba)2 0.178g (0.31mmol)과 트리-터셔리-부틸포스핀 0.125g(0.62mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄(8:2 부피비) 으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 화합물 2-166를 17.2g(수율 90%)을 수득하였다.
화합물 2-164의 합성
중간체 M-33의 합성
가열 감압 건조한 둥근 바닥 플라스크에 M-19 29g(86mmol)을 넣고 무수 디에틸에테르(430ml)을 가하여 용해 시키고 0℃로 냉각한 후 질소분위기하에서 교반 하였다. 여기에 3.0M 페닐마그네슘 브로마이드 디에틸에테르 용액 72ml(215mmol)을 천천히 가한 후 상온, 질소분위기하에서 12시간 동안 교반 하였다. 반응액을 0℃로 냉각하고 소량의 증류수를 가하여 반응을 종료시킨 후 2.0M 암모늄 클로라이드 수용액 108ml를 가하고 디에틸에테르로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 추가 정제하지 않고 다음반응에 사용하였고, 목적 화합물인 중간체 M-33을 39.2g (수율 99%)을 수득 하였다.
중간체 M-34의 합성
가열 감압 건조한 둥근 바닥 플라스크에 M-33 39.2g(85.1mmol)을 넣고 무수 디클로로메탄 (255ml)을 가하여 용해 시키고 0℃로 냉각한 후 질소분위기하에서 교반 하였다. 여기에 보론트리-플루오라이드 디에틸이써레이트 12.1g(85.1mmol)을 천천히 가한 후 상온, 질소분위기하에서 4시간 동안 교반 하였다. 반응액을 0℃로 냉각하고 소량의 증류수를 가하여 반응을 종료시킨 후 1.0M 중탄산나트륨 수용액 85ml를 가하고 디클로로메탄으로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄 (9:1 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 M-34을 26.4g (수율 70%)을 수득 하였다.
합성예
12: 화합물 2-164의 합성
둥근바닥플라스크에 중간체 M-34 13.7g(30.9mmol)과 비스(4-바이페닐)아민 9.9g(30.9mmol), 소디윰 t-부톡사이드 4.5g(46.35mmol)을 넣고 톨루엔 155ml을 가하여 용해 시켰다. 여기에 Pd(dba)2 0.178g (0.31mmol)과 트리-터셔리-부틸포스핀 0.125g(0.62mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄(8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 화합물 2-164을 19.8g(수율 88%)을 수득하였다.
화합물 2-146의 합성
중간체 M-35의 합성
둥근 바닥 플라스크에 4-디벤조퓨란보론산 20g(94.3mmol), 2-브로모니트로-벤젠 19.05g (94.3mmol)을 넣고 톨루엔(313ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 19.5g (141.5mmol)을 녹인 수용액 117ml를 첨가 시키고 교반 하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.09g(0.94mmol) 을 가한 후 질소분위기하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 에틸아세테이트 (9:1 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 M-35를 25.4g (수율 93%)을 수득 하였다.
중간체 M-37의 합성
둥근 바닥 플라스크에 중간체 M-35 25g(86.4mmol),트리페닐포스핀 45.3g (173mmol)을 넣고 디클로로벤젠(260ml)을 가하여 용해 시킨 후 질소 분위기하에서 24시간 동안 170℃로 교반 하였다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축 하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (7:3 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 M-37을 16.7g (수율 75%)을 수득 하였다.
중간체 M-39의 합성
둥근바닥플라스크에 중간체 M-37 16g(62.2mmol)과 브로모벤젠 14.6g(93.3mmol), 소디윰 t-부톡사이드 9.0g(93.3mmol)을 넣고 톨루엔 190 ml을 가하여 용해 시켰다. 여기에 Pd(dba)2 1.07g (1.87mmol)과 트리-터셔리-부틸포스핀 1.13g(5.60mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 24시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/디클로로메탄(8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 M-39를 17.6g(수율 85%)을 수득하였다.
중간체 M-41의 합성
가열 감압 건조한 둥근 바닥 플라스크에 M-39 21.1g(63.3mmol)을 넣고 무수 테트라하이드로퓨란 (190ml)을 가하여 용해 시키고 -20℃로 냉각한 후 질소분위기하에서 교반 하였다. 여기에 2.5M n-부틸리튬 노르말 헥산 용액 31ml(76mmol)을 천천히 가한 후 상온, 질소분위기하에서 6시간 동안 교반 하였다. 반응액을 -20℃로 냉각하고 여기에 트리이소프로필보레이트 14.3g(76mmol)을 천천히 가한 후 상온, 질소분위기하에서 6시간 동안 교반 하였다. 반응액을 0℃로 냉각하고 여기에 소량의 증류수를 가하여 반응을 종료시킨 후 2.0M 염산 수용액 114ml를 가하고 디에틸에테르로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 잔사를 아세톤에 녹인후 n-헥산을 가하여 재결정하였다. 생성된 고체를 감압 여과하여 목적 화합물인 중간체 M-41을 17.0g (수율 71%)을 수득 하였다.
중간체 M-42의 합성
둥근 바닥 플라스크에 M-41 35.6g(94.3mmol), 1-브로모-4-아이오도벤젠 26.7g (94.3mmol)을 넣고 톨루엔(313ml)을 가하여 용해 시킨 후 탄산칼륨 19.5g (141.5mmol)을 녹인 수용액 117ml를 첨가 시키고 교반 하였다. 여기에 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 1.09g(0.94mmol)을 가한 후 질소분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 하였다. 반응 종료 후 에틸아세테이트로 추출 후 추출액을 마그네슘 설페이트로 건조 및 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄 (9:1 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 중간체 M-42를 41.4g (수율 90%)을 수득 하였다.
합성예
13: 화합물 2-146의 합성
둥근바닥플라스크에 중간체 M-42 15.1g(30.9mmol)과 비스(4-바이페닐)아민 9.9g(30.9mmol), 소디윰 t-부톡사이드 4.5g(46.35mmol)을 넣고 톨루엔 155ml을 가하여 용해 시켰다. 여기에 Pd(dba)2 0.178g (0.31mmol)과 트리-터셔리-부틸포스핀 0.125g(0.62mmol)을 차례로 넣은 후 질소 분위기 하에서 4시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 마그네슘 설페이트로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 n-헥산/ 디클로로메탄(8:2 부피비)으로 실리카 겔 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 목적 화합물인 화합물 2-146을 20.7g(수율 92%)을 수득하였다.
유기 발광 소자의 제작
실시예
1
ITO (Indium tin oxide)가 1500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 애노드로 사용하여 ITO 기판 상부에 4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}-phenyl]-N-phenylamino]biphenyl (DNTPD)를 진공 증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성하였다. 이어서 상기 정공 주입층 상부에 하기 화학식 J-9으로 표현되는 화합물을 1100 Å의 두께로 증착하여 제1 정공수송층을 형성한 후, 상기 합성예 8에서 얻어진 화합물 2-212을 100 Å의 두께로 증착하여 제2 정공수송층을 형성하였다. 상기 제2 정공수송층 상부에 상기 합성예 1에서 얻은 화합물 1-4을 호스트로 사용하고 도판트로 SFC사로부터 구매한 BD370을 형광블루도판트로 5wt%로 도핑하여 진공 증착으로 210 Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이어서 상기 발광층 상부에 당사 ETL인 ET204(8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinolone)를 진공 증착하여 350Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiF 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착하여 캐소드를 형성함으로써 유기발광소자를 제조하였다.
[J-9]
실시예
2
화합물 1-4 대신 합성예 2에서 얻은 화합물 1-1을 사용하여 발광층을 형성하고, 화합물 2-212 대신 합성예 9에서 얻은 화합물 2-217를 제2정공수송층으로 형성한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
3
화합물 1-4 대신 합성예 3에서 얻은 화합물 1-2을 사용하여 발광층을 형성하고, 화합물 2-212 대신 합성예 10에서 얻은 화합물 2-195를 제2정공수송층으로 형성한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
4
화합물 1-4 대신 합성예 6에서 얻은 화합물 1-77을 사용하여 발광층을 형성하고, 화합물 2-212 대신 합성예 11에서 얻은 화합물 2-166를 제2정공수송층으로 형성한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실시예
5
화합물 1-4 대신 합성예 7에서 얻은 화합물 1-80을 사용하여 발광층을 형성하고, 화합물 2-212 대신 합성예 12에서 얻은 화합물 2-164를 제2정공수송층으로 형성한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
1
화합물 1-80 대신 9-(4-Naphthalen-1-yl-phenyl)-10-phenyl-anthracene(이하 화합물K-2) 화합물을 사용하여 발광층을 형성한 것을 제외하고 실시예 5과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
2
화합물 2-195 대신 NPB를 사용하여 제2정공수송층을 형성한 것을 제외하고 실시예 3과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
평가
평가 1
실시예 1 내지 5과 비교예 1 및 2에 따른 유기발광소자의 발광효율을 평가하였다.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.
(3) 발광효율 측정
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다.
| 소자 | 제2정공수송층 | 발광층 | 구동전압 (V) |
발광효율 (cd/A) |
| 실시예 1 | 화합물 2-212 | 화합물 1-4 | 5.20 | 6.77 |
| 실시예 2 | 화합물 2-217 | 화합물 1-1 | 5.21 | 6.82 |
| 실시예 3 | 화합물 2-195 | 화합물 1-2 | 5.19 | 6.58 |
| 실시예 4 | 화합물 2-166 | 화합물 1-77 | 5.18 | 6.93 |
| 실시예 5 | 화합물 2-164 | 화합물 1-80 | 5.00 | 6.54 |
| 비교예 1 | 화합물 2-164 | 화합물 K-2 | 5.00 | 6.05 |
| 비교예 2 | NPB | 화합물 1-2 | 5.10 | 6.19 |
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예 들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.
200, 300: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송층
141: 제1 정공 수송층
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송층
141: 제1 정공 수송층
Claims (11)
- 서로 마주하는 애노드와 캐소드,
상기 애노드와 상기 캐소드 사이에 위치하고 하기 화학식 1로 표현되는 화합물을 포함하는 발광층, 그리고
상기 애노드와 상기 발광층 사이에 위치하고 하기 화학식 2로 표현되는 화합물을 포함하는 정공수송층
을 포함하는 유기 광전자 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1은 O, S 또는 NRe 이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
Ar2는 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
R1 내지 R11 및 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
여기서, "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합, 이들의 조합의 융합 고리 또는 하기 화학식 A와 하기 화학식 B의 조합으로 표현되는 기이고,
Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 하기 화학식 A와 하기 화학식 B의 조합으로 표현되는 기이고,
[화학식 A] [화학식 B]
상기 화학식 A 또는 화학식 B에서,
X2 및 X3는 각각 독립적으로 O, S, SO2, P, PO, CRfRg, SiRhRi 또는 NRj 이고,
R12 내지 R17 및 Rf 내지 Rj는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 상기 화학식 2의 L1 내지 L3 중 적어도 하나와의 연결 지점이고,
상기 화학식 A의 인접한 두 개의 *는 상기 화학식 B의 두 개의 *와 만나는 지점이고,
여기서, "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. - 제1항에서,
상기 화학식 1의 Ar1은 하기 그룹 1에 나열된 기 중 하나인 유기 광전자 소자:
[그룹 1]
상기 그룹 1에서,
R18 내지 R76, 및 R137 내지 R139은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
Y는 O 또는 S이고,
*은 연결 지점이다. - 제1항에서,
상기 화학식 2의 Ar3 내지 Ar5는 각각 독립적으로 하기 그룹 2에 나열된 기 또는 상기 화학식 A와 상기 화학식 B의 조합으로 표현되는 기이고,
Ar3 내지 Ar5 중 적어도 하나는 상기 화학식 A와 상기 화학식 B의 조합으로 표현되는 기인 유기 광전자 소자.
[그룹 2]
상기 그룹 2에서,
Y 및 Z는 각각 독립적으로 O, S, CRkRl, SiRmRn 또는 NRo 이고,
R75 내지 R132 및 Rk 내지 Ro는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
*은 연결 지점이다. - 제1항에서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-I 내지 2-XVIII 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자:
[화학식 2-I] [화학식 2-II]
[화학식 2-III] [화학식 2-IV]
[화학식 2-V] [화학식 2-VI]
[화학식 2-VII] [화학식 2-VIII]
[화학식 2-IX] [화학식 2-X]
[화학식 2-XI] [화학식 2-XII]
[화학식 2-XIII] [화학식 2-XIV]
[화학식 2-XV] [화학식 2-XVI]
[화학식 2-XVII] [화학식 2-XVIII]
상기 화학식 2-I 내지 2-XVIII에서,
L1 내지 L3는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
Ar4 및 Ar5는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 헤테로고리기, 이들의 조합 또는 이들의 조합의 융합 고리이고,
X2a 내지 X2c 및 X3a 내지 X3c는 각각 독립적으로 O, S, CRfRg, SiRhRi 또는 NRj 이고,
R12a 내지 R12c, R13a 내지 R13c, R14a 내지 R14c, R15a 내지 R15c, R16a 내지 R16c, R17a 내지 R17c 및 Rf 내지 Rj는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
여기서, "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. - 제4항에서,
상기 X2a 내지 X2c 및 X3a 내지 X3c 중 적어도 하나는 각각 독립적으로 O, S 또는 NRj 인 유기 광전자 소자. - 제1항에서,
상기 화학식 1의 X1과 상기 화학식 A의 X2 또는 상기 화학식 B의 X3는 동일한 유기 광전자 소자. - 제6항에서,
상기 화학식 1의 X1과 상기 화학식 A의 X2 또는 상기 화학식 B의 X3는 O 또는 S인 유기 광전자 소자. - 제1항에서,
상기 정공수송층은
상기 양극에 인접하게 위치하는 제1 정공수송층, 그리고
상기 발광층에 인접하게 위치하는 제2 정공수송층
을 포함하고,
상기 화학식 2로 표현되는 화합물은 상기 제2 정공수송층에 포함되는
유기 광전자 소자. - 제8항에서,
상기 제1 정공수송층은 하기 화학식 3으로 표현되는 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자:
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
R133 내지 R136은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이며,
R133 및 R134는 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,
R135 및 R136은 각각 독립적으로 존재하거나 서로 융합고리를 형성하고,
Ar6 내지 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L4 내지 L7은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기, 2가의 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
여기서, "치환"은 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록시기, 아미노기, C1 내지 C30 아민기, 니트로기, C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C6 내지 C30 헤테로고리기, C1 내지 C20 알콕시기, 플루오로기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. - 제9항에서,
상기 화학식 3의 Ar6은 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이고,
상기 화학식 3의 Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 플루오렌기, 치환 또는 비치환된 비스플루오렌기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기 중 어느 하나인 유기 광전자 소자. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치.
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