CN111848559A - 有机电致发光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机电致发光材料及其应用，有机电致发光材料可提供合适能级，具有高速的空穴传输能力及稳定性，可被应用在有机电致发光领域，作为红色空穴传输材料使用，以提高红色有机层材料的空穴传输能力，调节器件的微腔共振，降低器件的电压，提高器件的光效率，从而可提高OLED器件的性能，扩大OLED器件的应用范围。

Description

有机电致发光材料及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域，涉及有机电致发光材料及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED)技术相比于传统的液晶技术来说，其无需背光源照射和滤色器，像素可自身发光呈现在彩色显示板上，并且拥有自发光、广视角、几乎无穷高的对比度、较低耗电、极高反应速度、颜色丰富等一系列优点引起了人们的极大兴趣。
对于OLED器件提高其性能已成为目前研究的热点，主要包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED光电功能材料进行不断的研究和创新。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料和空穴注入传输材料，将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
目前，红光有机层材料由于其性能优秀，已经在商业上有所应用，但目前报道的红光有机层材料不具有合适的能级，空穴传输能力较低，稳定性较差，器件的微腔共振难以调节，难以提高OLED器件的性能。
因此，提供一种新型的、具有合适的能级、较高的空穴传输能力、较好稳定性的有机电致发光材料，以提高红光有机层材料的空穴传输能力及稳定性，调节器件的微腔共振，从而提高OLED器件的性能，扩大OLED器件的应用，实属必要。
发明内容
鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种新型的、具有合适的能级、较高的空穴传输能力及较好稳定性的有机电致发光材料，以提高红光有机层材料的空穴传输能力及稳定性，调节器件的微腔共振，提高OLED器件的性能，扩大OLED器件的应用。
为实现上述目的，本发明提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料的结构通式如下：
Figure BDA0002040234680000021
其中，R1、R2相同或不同，独立选自取代或未取代的环形成碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环形成原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的环形成碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、取代锗基、氰基、硝基或羧基。
可选地，R1、R2独立选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002040234680000022
可选地，所述有机电致发光材料选自如下化合物中的任意一种：
Figure BDA0002040234680000023
Figure BDA0002040234680000031
Figure BDA0002040234680000041
Figure BDA0002040234680000051
Figure BDA0002040234680000061
本发明还提供上述有机电致发光材料在有机致电发光器件中的应用；所述有机电致发光材料在所述有机电致发光器件中用作红色空穴传输层。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极及位于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括红色空穴传输层，且所述红色空穴传输层包含上述任一所述有机电致发光材料。
可选地，所述红色空穴传输层的厚度范围为
Figure BDA0002040234680000062
可选地，所述有机层包括空穴传输复合层、发光层及电子传输复合层；其中，所述空穴传输复合层包括空穴注入层/空穴传输层/红色空穴传输层或空穴注入层/空穴传输层/空穴注入层/红色空穴传输层；所述电子传输复合层包括空穴阻挡层/电子传输层。
可选地，所述有机层依次包括厚度为
Figure BDA0002040234680000063
的空穴注入层，厚度范围为
Figure BDA0002040234680000068
的空穴传输层，厚度范围为
Figure BDA0002040234680000064
的红色空穴传输层，厚度范围为
Figure BDA0002040234680000067
的红色发光层，厚度范围为
Figure BDA0002040234680000065
的空穴阻挡层，厚度范围为
Figure BDA0002040234680000066
的电子传输层。
可选地，所述有机电致发光器件包括顶发光器件及底发光器件中的一种或组合，其中，所述顶发光器件还包括厚度范围为
Figure BDA0002040234680000069
的光学耦合层。
本发明还提供一种显示装置，所述显示装置包括上述所述有机电致发光器件。
本发明还提供一种电子设备，所述电子设备包括上述所述有机电致发光器件。
如上所述，本发明提供的有机电致发光材料，具有合适的能级、较高的空穴传输能力及较好稳定性，可以被应用在有机电致发光领域，作为红色空穴传输材料使用，提高红色有机层材料的空穴传输能力及稳定性，调节器件的微腔共振，从而可提高OLED器件的性能，扩大OLED器件的应用。
附图说明
图1显示为本发明中的单空穴器件的结构示意图。
图2显示为本发明中的顶发光器件的结构示意图。
元件标号说明
101 阳极
112 第一空穴注入传输层
122 第二空穴注入传输层
132 第三空穴注入传输层
142 第四空穴注入传输层
103 阴极
201 阳极
212 空穴注入层
222 空穴传输层
232 红光空穴传输层
242 红光发光层
252 空穴阻挡层
262 电子传输层
203 阴极
204 光学耦合层
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
请参阅图1～图2。需要说明的是，本实施例中所提供的图示仅以示意方式说明本发明的基本构想，遂图式中仅显示与本发明中有关的组件而非按照实际实施时的组件数目、形状及尺寸绘制，其实际实施时各组件的型态、数量及比例可为一种随意的改变，且其组件布局型态也可能更为复杂。
本发明提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料的结构通式如下：
Figure BDA0002040234680000081
其中，R1、R2相同或不同，独立选自取代或未取代的环形成碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环形成原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的环形成碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、取代锗基、氰基、硝基或羧基。
作为该实施例的进一步实施例，R1、R2独立选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002040234680000082
具体的，所述有机电致发光材料具有合适的能级、高速的空穴传输能力及较高的稳定性，可提高红色有机层材料的空穴传输能力，可以被应用在有机电致发光领域，作为红色空穴传输材料使用，调节器件的微腔共振，降低器件的电压，提高器件的光效率，从而可提高器件的性能，扩大器件的应用范围。
作为该实施例的进一步实施例，所述有机电致发光材料可选自如下化合物中的任意一种：
Figure BDA0002040234680000083
Figure BDA0002040234680000091
Figure BDA0002040234680000101
Figure BDA0002040234680000111
Figure BDA0002040234680000121
具体的，以下提供几种化合物的具体合成实施例：
Figure BDA0002040234680000122
(化合物1)的合成：
合成路线如下：
Figure BDA0002040234680000123
1)中间体1-2的合成
将化合物1-1(68.2g，148mmol)溶解在340ml二氯甲烷中，在氮气保护，反应体系降温到0℃。三氟化硼(23.1g，163mmol)的乙醚溶液慢慢地加到反应体系中，滴加完毕后室温搅拌6h,反应完全后，加入溶解13.7g氯化铵的水溶液140ml。反应体系加入二氯甲烷萃取，合并有机相，无水氯化钠干燥，旋干，过硅胶柱纯化，得化合物1-2(60.3g，92％)。产物MS(70eV，EI+):m/z：442.1。
2)化合物1的合成
将中间体1-2(13.7g，30.9mmol)，化合物1-3(9.9g，30.9mmol)，叔丁醇钠(5.9g，96.1mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.178g，0.31mmol)，三叔丁基膦(0.125g，0.62mmol)，150ml甲苯加入到一个干净的三颈瓶中，氮气置换三次，加热，氮气保护下回流12h，反应结束后，抽滤，滤液旋干，过柱纯化得化合物1(19.8g，收率88.0％)。产物MS(70eV，EI+):m/z：727.29。1HNMR(CDCl3，400Hz):δ7.8-8.0(m，3H)，7.6-7.7(m，3H)，7.5-7.6(m，4H)，7.3-7.5(m，21H)，7.2-7.3(m，4H)，7.1-7.2(m，2H)。
Figure BDA0002040234680000131
(化合物2)的合成：
合成路线如下：
Figure BDA0002040234680000132
化合物2的合成
将中间体1-2(13.7g，30.9mmol)，化合物2-1(12.4g，30.9mmol)，叔丁醇钠(5.9g，96.1mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.178g，0.31mmol)，三叔丁基膦(0.125g，0.62mmol)，150ml甲苯加入到一个干净的三颈瓶中，氮气置换三次，加热，氮气保护下回流12h，反应毕，抽滤，滤液旋干，过柱纯化得化合物2(18.9g，收率80.0％)，其中，中间体1-2的制备可参考化合物1的合成过程，但并不局限于此，此处不再赘述。产物MS(70eV，EI+):m/z：767.32。1HNMR(CDCl3，400Hz):δ7.8-8.0(m，3H)，7.6-7.7(m，3H)，7.5-7.6(m，4H)，7.3-7.5(m，21H)，7.2-7.3(m，2H)，7.1-7.2(m，2H)，1.69(S，6H)。
Figure BDA0002040234680000141
(化合物3)的合成：
合成路线如下：
Figure BDA0002040234680000142
将中间体1-2(13.7g，30.9mmol)，化合物3-1(11.17g，30.9mmol)，叔丁醇钠(5.9g，96.1mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0.178g，0.31mmol)，三叔丁基膦(0.125g，0.62mmol)，150ml甲苯加入到一个干净的三颈瓶中，氮气置换三次，加热，氮气保护下回流12h，反应毕，抽滤，滤液旋干，过柱纯化得化合物3(20.1g，收率80.5％)。其中，中间体1-2的制备可参考化合物1的合成过程，但并不局限于此，此处不再赘述。产物MS(70eV，EI+):m/z：807.35。1HNMR(CDCl3，400Hz):δ7.8-8.0(m，3H)，7.6-7.7(m，3H)，7.5-7.6(m，4H)，7.3-7.5(m，19H)，7.2-7.3(m，2H)，7.1-7.2(m，2H)，1.69(S，12H)。
依据上述技术方案，只需要简单替换对应的原料，可以合成以下化合物：
Figure BDA0002040234680000143
Figure BDA0002040234680000151
Figure BDA0002040234680000161
Figure BDA0002040234680000171
Figure BDA0002040234680000181
作为该实施例的进一步实施例，所述有机电致发光材料可应用于在有机致电发光(OLED)器件中；所述有机电致发光材料在所述有机电致发光器件中优选为用作红色空穴传输层。
具体的，所述有机致电发光材料由于具有合适的能级、高速的空穴传输能力及稳定性，可被应用在有机电致发光领域，作为红色空穴传输材料使用，以提高红色有机层材料的空穴传输能力，调节器件的微腔共振降低器件的电压，提高器件的光效率，从而可提高器件的性能，扩大器件的应用范围。
本发明还提供一种有机电致发光(OLED)器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极及位于所述阳极与阴极之间的有机层，所述有机层包括红色空穴传输层，且所述红色空穴传输层包含所述有机电致发光材料。
具体的，所述有机电致发光器件可包括单色器件及多色器件中的一种或组合，本发明以红色器件进行说明，但并不局限于此。所述有机电致发光材料由于具有合适的能级、高速的空穴传输能力及稳定性，可以用作红色空穴传输层，通过所述红色空穴传输层可调节所述顶发光器件的微腔共振，从而可提高OLED器件的性能，扩大OLED器件的应用范围。所述有机层包括空穴传输复合层、发光层及电子传输复合层，其中，所述空穴传输复合层至少包括所述红色空穴传输层，所述空穴传输复合层还可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层中的一种或组合，所述电子传输复合层至少包括电子传输层，还可包括电子注入层及空穴阻挡层中的一种或组合。
作为该实施例的进一步实施例，所述红色空穴传输层的厚度范围优选为
Figure BDA0002040234680000182
如
Figure BDA0002040234680000183
等。
作为该实施例的进一步实施例，所述空穴传输复合层可包括空穴注入层/空穴传输层/红色空穴传输层或空穴注入层/空穴传输层/空穴注入层/红色空穴传输层；所述电子传输复合层的结构包括空穴阻挡层/电子传输层。
作为该实施例的进一步实施例，所述有机层依次包括厚度为
Figure BDA0002040234680000184
的空穴注入层，厚度范围为
Figure BDA0002040234680000185
的空穴传输层，厚度范围为的红色空穴传输层，厚度范围为
Figure BDA0002040234680000186
的红色发光层，厚度范围为
Figure BDA0002040234680000191
的空穴阻挡层，厚度范围为
Figure BDA0002040234680000192
的电子传输层。
作为该实施例的进一步实施例，所述有机电致发光器件包括顶发光器件及底发光器件中的一种或组合，其中，所述顶发光器件还包括厚度范围为
Figure BDA0002040234680000193
的光学耦合层。
作为该实施例的进一步实施例，所述有机电致发光器件可被应用于制备显示装置或电子设备。
具体的，可将上述任一所述有机电致发光材料应用于所述有机电致发光器件中的所述红色空穴传输层，以制备包括OLED显示面板的所述显示装置，所述电子设备可包括手机、电脑、电视机、智能穿戴、智能家居设备等，此处不作特殊限定。其中，所述有机电致发光器件的所述电子传输复合层可包括由金属或金属化合物进行掺杂的材料制成，以提高所述电子传输复合层的电子传输性能。其中，所述金属可包括碱金属、碱土金属及稀土金属中的一种或组合，如所述金属可包括Yb金属、Li金属及Sm金属中的一种或组合，所述金属化合物可包括LIQ。所述阳极的材料可包括氧化铟锡、氧化锌、氧化锡锌、金、银或铜中的至少一种，所述阴极的材料可选自锂、镁、银、钙、锶、铝、铟、铜、金和银中的一种或多种形成的合金，且所述阳极的厚度范围可包括
Figure BDA0002040234680000194
所述阴极的厚度范围可包括
Figure BDA0002040234680000195
如图1，本发明提供一种单空穴器件，所述单空穴器包括阳极101/第一空穴注入传输层112/第二空穴注入传输层122/第三空穴注入传输层132/第四空穴注入传输层142/阴极103。
具体的，所述阳极101采用厚度为
Figure BDA0002040234680000196
的ITO薄膜，所述阴极103采用厚度为
Figure BDA0002040234680000197
的Ag金属。所述第一空穴注入传输层112采用厚度为
Figure BDA0002040234680000198
材料为HT(结构式如下)与PD-1(结构式如下)的混合材料，其中，HT:PD-1的质量百分比为95％:5％；所述第二空穴注入传输层122采用厚度为10nm的HT；所述第三空穴注入传输层132采用表1中的R-HTL(X)(厚度及材料的选择如表1，结构式如下)；所述第四空穴注入传输层142采用PD-1。
表1中的实施例与对比例中除所述R-HTL(X)，所述单空穴器件的其它相应膜层的种类、厚度、制备方法及测试条件均相同，其中电压是在电流为10mA/cm2下测得：
表1：
Figure BDA0002040234680000199
具体的，HT、化合物1、化合物2、化合物3、REF1、REF2及PD-1的化合物的结构式如下：
HT：
Figure BDA0002040234680000201
化合物1：
Figure BDA0002040234680000202
化合物2：
Figure BDA0002040234680000203
化合物3：
Figure BDA0002040234680000204
PD-1：
Figure BDA0002040234680000205
REF1：
Figure BDA0002040234680000206
REF2：
Figure BDA0002040234680000207
由表1可以得出，本发明提供的有机电致发光材料所形成的单空穴器件具有较低的电压(HOD)，且随着所述有机电致发光材料厚度的变化，所述电压变化较小，因此所述有机电致发光材料具有较好的稳定性，所述有机电致发光材料可以被应用在有机电致发光领域，作为所述红色空穴传输层使用，从而可提高器件的稳定性及空穴传输能力，调节器件的微腔共振，从而提高器件的性能，扩大器件的应用。
如图2，进一步的，本发明还提供一种顶发光器件，所述顶发光器件自下而上依次包括：阳极201，Ag
Figure BDA0002040234680000208
/ITO
Figure BDA0002040234680000209
/空穴注入层212，HI
Figure BDA00020402346800002010
材料为HT与PD-1的混合材料，其中，HT:PD-1的质量百分比为95％:5％/空穴传输层222，HT
Figure BDA00020402346800002011
/红光空穴传输层232，R-HTL(X)(R-HTL材料的选择如表2，
Figure BDA00020402346800002012
/红光发光层242，采用RH:RD
Figure BDA00020402346800002013
质量百分比97％:3％)/空穴阻挡层252，HB
Figure BDA00020402346800002014
/电子传输层262，采用ET:LIQ
Figure BDA00020402346800002015
质量百分比50％:50％)/阴极203，Ag
Figure BDA0002040234680000219
/光学耦合层204，CPL
Figure BDA0002040234680000211
表2：
Figure BDA0002040234680000212
具体的，HT、PD-1、化合物1、化合物2、化合物3、REF1及REF2的化合物的结构式同上，RH、RD、HB、ET、LIQ及CPL的化合物的结构式如下：
RH：
Figure BDA0002040234680000213
RD：
Figure BDA0002040234680000214
HB：
Figure BDA0002040234680000215
ET：
Figure BDA0002040234680000216
LIQ：
Figure BDA0002040234680000217
CPL：
Figure BDA0002040234680000218
由表2可以得出，本发明提供的有机电致发光材料所形成的顶发光器件的电压较低，且具有较高的光效率，从而可提高OLED器件的性能，调节OLED器件的微腔共振，扩大OLED器件的应用。
综上所述，本发明提供的所述有机电致发光材料，具有合适的能级、较高的空穴传输能力及较好稳定性，可以被应用在有机电致发光领域，作为红色空穴传输材料使用，提高红色有机层材料的空穴传输能力及稳定性，调节器件的微腔共振，从而可提高OLED器件的性能，扩大OLED器件的应用。所以，本发明有效克服了现有技术中的种种缺点而具高度产业利用价值。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。

Claims (11)

1.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料的结构通式如下：
Figure FDA0002040234670000011
其中，R1、R2相同或不同，独立选自取代或未取代的环形成碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环形成原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的环形成碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、取代锗基、氰基、硝基或羧基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，R1、R2独立选自以下基团中的任意一种：
Figure FDA0002040234670000012
3.根据权利要求1所述的有机电致发光材料，其特征在于：所述有机电致发光材料选自如下化合物中的任意一种：
Figure FDA0002040234670000013
Figure FDA0002040234670000021
Figure FDA0002040234670000031
Figure FDA0002040234670000041
Figure FDA0002040234670000051
4.一种权利要求1～3中任一项所述的有机电致发光材料在有机致电发光器件中的应用；所述有机电致发光材料在所述有机电致发光器件中用作红色空穴传输层。
5.一种有机电致发光器件，其特征在于：所述有机电致发光器件包括阳极、阴极及位于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括红色空穴传输层，且所述红色空穴传输层包含权利要求1～3中任一所述有机电致发光材料。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述红色空穴传输层的厚度范围为
Figure FDA0002040234670000052
7.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述有机层包括空穴传输复合层、发光层及电子传输复合层；其中，所述空穴传输复合层包括空穴注入层/空穴传输层/红色空穴传输层或空穴注入层/空穴传输层/空穴注入层/红色空穴传输层；所述电子传输复合层包括空穴阻挡层/电子传输层。
8.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述有机层依次包括厚度为
Figure FDA0002040234670000053
的空穴注入层，厚度范围为
Figure FDA0002040234670000054
的空穴传输层，厚度范围为
Figure FDA0002040234670000056
的红色空穴传输层，厚度范围为
Figure FDA0002040234670000055
的红色发光层，厚度范围为
Figure FDA0002040234670000057
的空穴阻挡层，厚度范围为
Figure FDA0002040234670000061
的电子传输层。
9.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述有机电致发光器件包括顶发光器件及底发光器件中的一种或组合，其中，所述顶发光器件还包括厚度范围为
Figure FDA0002040234670000062
的光学耦合层。
10.一种显示装置，其特征在于：所述显示装置包括权利要求5～9中任一所述有机电致发光器件。
11.一种电子设备，其特征在于：所述电子设备包括权利要求5～9中任一所述有机电致发光器件。
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