CN111848563B - 有机电致发光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机电致发光材料及其应用，有机电致发光材料可提供合适能级，具有高速的空穴传输能力，可被应用在有机电致发光领域，作为红色空穴传输材料使用，以提高红色有机层材料的空穴传输能力，调节器件的微腔共振，降低器件的电压，提高器件的光效率，从而可提高OLED器件的性能，扩大OLED器件的应用范围。

Description

有机电致发光材料及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域，涉及有机电致发光材料及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED)技术相比于传统的液晶技术来说，其无需背光源照射和滤色器，像素可自身发光呈现在彩色显示板上，并且拥有自发光、广视角、几乎无穷高的对比度、较低耗电、极高反应速度、颜色丰富等一系列优点引起了人们的极大兴趣。
对于OLED器件提高其性能已成为目前研究的热点，主要包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺进行创新，更需要对OLED光电功能材料进行不断的研究和创新。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料和空穴注入传输材料，将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
目前，红光有机层材料由于其性能优秀，已经在商业上有所应用，但目前报道的红光有机层材料不具有合适的能级，空穴传输能力较低，器件的微腔共振现象严重，难以提高OLED器件的性能。
因此，提供一种新型的、具有合适的能级及较高的空穴传输能力的有机电致发光材料，以提高红光有机层材料的空穴传输能力，调节器件的微腔共振现象，从而提高OLED器件的性能，扩大OLED器件的应用，实属必要。
发明内容
鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种新型的、具有合适的能级、较高的空穴传输能力的有机电致发光材料，以提高红光有机层材料的空穴传输能力，调节器件的微腔共振现象，提高OLED器件的性能，扩大OLED器件的应用。
为实现上述目的，本发明提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料的结构通式如下：
Figure BDA0002040234100000021
其中，其中，L1包括单键、取代或未取代的环形成碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环形成原子数为5～30的杂芳基；R1选自取代或未取代的环形成碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环形成原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的环形成碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、取代锗基、氰基、硝基或羧基。
可选地，R1选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002040234100000022
可选地，所述有机电致发光材料选自如下化合物中的任意一种：
Figure BDA0002040234100000023
Figure BDA0002040234100000031
Figure BDA0002040234100000041
Figure BDA0002040234100000051
本发明还提供上述有机电致发光材料在有机致电发光器件中的应用；所述有机电致发光材料在所述有机电致发光器件中包括用作红色空穴传输层。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极及位于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括红色空穴传输层，且所述红色空穴传输层包含上述任一所述有机电致发光材料。
可选地，所述红色空穴传输层的厚度范围为70nm～130nm。
可选地，所述有机层包括空穴传输复合层、发光层及电子传输复合层；其中，所述空穴传输复合层包括空穴注入层/空穴传输层/红色空穴传输层或空穴注入层/空穴传输层/空穴注入层/红色空穴传输层；所述电子传输复合层包括空穴阻挡层/电子传输层。
可选地，所述有机层依次包括厚度为10nm的空穴注入层，厚度范围为80nm～100nm的空穴传输层，厚度范围为70nm～130nm的红色空穴传输层，厚度范围为25nm～40nm的红色发光层，厚度范围为3nm～15nm的空穴阻挡层，厚度范围为20nm～40nm的电子传输层。
可选地，所述有机电致发光器件包括顶发光器件及底发光器件中的一种或组合，其中，所述顶发光器件还包括厚度范围为55nm～75nm的光学耦合层。
本发明还提供一种显示装置，所述显示装置包括上述所述有机电致发光器件。
本发明还提供一种电子设备，所述电子设备包括上述所述有机电致发光器件。
如上所述，本发明提供的有机电致发光材料，具有合适的能级及较高的空穴传输能力，可以被应用在有机电致发光领域，作为红色空穴传输材料使用，提高红色有机层材料的空穴传输能力，调节器件的微腔共振现象，从而可提高OLED器件的性能，扩大OLED器件的应用。
附图说明
图1显示为本发明中的顶发光器件的结构示意图。
元件标号说明
101 阳极
112 空穴注入层
122 空穴传输层
132 红光空穴传输层
142 红光发光层
152 空穴阻挡层
162 电子传输层
103 阴极
104 光学耦合层
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
请参阅图1。需要说明的是，本实施例中所提供的图示仅以示意方式说明本发明的基本构想，遂图式中仅显示与本发明中有关的组件而非按照实际实施时的组件数目、形状及尺寸绘制，其实际实施时各组件的型态、数量及比例可为一种随意的改变，且其组件布局型态也可能更为复杂。
本发明提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料的结构通式如下：
Figure BDA0002040234100000071
其中，L1包括单键、取代或未取代的环形成碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环形成原子数为5～30的杂芳基；R1选自取代或未取代的环形成碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环形成原子数为5～30的杂芳基；R1选自取代或未取代的环形成碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环形成原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的环形成碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、取代锗基、氰基、硝基或羧基。
作为该实施例的进一步实施例，R1选自选自以下基团中的任意一种：
Figure BDA0002040234100000072
具体的，所述有机电致发光材料具有合适的能级及高速的空穴传输能力，可提高红色有机层材料的空穴传输能力，可以被应用在有机电致发光领域，作为红色空穴传输材料使用，调节器件的微腔共振，降低器件的电压，提高器件的光效率，从而可提高器件的性能，扩大器件的应用范围。
作为该实施例的进一步实施例，所述有机电致发光材料可选自如下化合物中的任意一种：
Figure BDA0002040234100000073
Figure BDA0002040234100000081
Figure BDA0002040234100000091
Figure BDA0002040234100000101
具体的，以下提供几种化合物的具体合成实施例：
Figure BDA0002040234100000102
(化合物1)的合成：
合成路线如下：
Figure BDA0002040234100000111
1)中间体1-3的合成
将化合物1-1(2.29g，10.0mmol)，化合物1-2(1.86g，11.0mmol)，叔丁醇钠(1.44g，15.0mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(183.00mg，0.2mmol)，三叔丁基膦(404.00mg，2.0mmol)，50ml甲苯加到一个干净的三颈瓶中，氮气置换三次，加热，氮气保护下回流12h，反应毕，抽滤，滤液旋干，过柱纯化得中间体1-3(2.53g，收率70.0％)。产物MS(70eV，EI+):m/z:361.18。
2)化合物1的合成
将中间体1-3(3.62g，10.0mmol)，中间体1-4(2.43g，10.0mmol)，叔丁醇钠(1.44g，15.0mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(183.00mg，0.2mmol)，三叔丁基膦(404.00mg，2.0mmol)，50ml甲苯加到一个干净的三颈瓶中，氮气置换三次，加热，氮气保护下回流12h，反应毕，抽滤，滤液旋干，过柱纯化得化合物1(3.69g，收率65.0％)。产物MS(70eV，EI+):m/z:567.26。1HNMR(CDCl3，400Hz):δ7.8-7.9(m，1H)，7.7-7.8(d，2H)，7.3-7.4(m，8H)，7.2-7.3(m，9H)，7.0-7.1(m，1H)，1.69(S，12H)。
Figure BDA0002040234100000112
(化合物4)的合成：
合成路线如下：
Figure BDA0002040234100000113
化合物4的合成
将中间体1-3(3.62g，10.0mmol)，中间体4-1(3.18g，10.0mmol)，叔丁醇钠(1.44g，15.0mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(183.00mg，0.2mmol)，三叔丁基膦(404.00mg，2.0mmol)，50ml甲苯加到一个干净的三颈瓶中，氮气置换三次，加热，氮气保护下回流12h，反应毕，抽滤，滤液旋干，过柱纯化得化合物4(3.86g，收率60.0％)。其中，中间体1-3的制备同化合物1的合成过程，此处不再赘述，但并不局限于此。产物MS(70eV，EI+):m/z:643.29。1HNMR(CDCl3，400Hz):δ7.8-7.9(m，1H)，7.7-7.8(d，2H)，7.3-7.4(m，10H)，7.2-7.3(m，11H)，7.0-7.1(m，1H)，1.69(S，12H)。
Figure BDA0002040234100000121
(化合物5)的合成：
合成路线如下：
Figure BDA0002040234100000122
1)中间体5-3的合成
将化合物5-1(2.29g，10.0mmol)，化合物5-2(2.30g，11.0mmol)，叔丁醇钠(1.44g，15.0mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(183.00mg，0.2mmol)，三叔丁基膦(404.00mg，2.0mmol)，50ml甲苯加到一个干净的三颈瓶中，氮气置换三次，加热，氮气保护下回流12h，反应毕，抽滤，滤液旋干，过柱纯化得中间体5-3(3.21g，收率80.0％)。产物MS(70eV，EI+):m/z:401.21。
2)化合物5的合成
将中间体5-3(4.01g，10.0mmol)，化合物5-4(3.18g，10.0mmol)，叔丁醇钠(1.44g，15.0mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(183.00mg，0.2mmol)，三叔丁基膦(404.00mg，2.0mmol)，50ml甲苯加到一个干净的三颈瓶中，氮气置换三次，加热，氮气保护下回流12h，反应毕，抽滤，滤液旋干，过柱纯化得化合物5(5.13g，收率75.0％)。产物MS(70eV，EI+):m/z:683.32。1HNMR(CDCl3，400Hz):δ7.8-7.9(m，1H)，7.7-7.8(d，4H)，7.3-7.4(m，9H)，7.2-7.3(m，10H)，7.0-7.1(m，1H)，1.69(S，18H)。
Figure BDA0002040234100000131
(化合物6)的合成：
合成路线如下：
Figure BDA0002040234100000132
化合物6的合成
将中间体5-3(4.01g，10.0mmol)，化合物6-1(2.43g，10.0mmol)，叔丁醇钠(1.44g，15.0mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(183.00mg，0.2mmol)，三叔丁基膦(404.00mg，2.0mmol)，50ml甲苯加到一个干净的三颈瓶中，氮气置换三次，加热，氮气保护下回流12h，反应毕，抽滤，滤液旋干，过柱纯化得化合物6(4.86g，收率80.0％)。产物MS(70eV，EI+):m/z:607.29。其中，中间体5-3的制备化合物5的合成，此处不再赘述，但并不局限于此。1HNMR(CDCl3，400Hz):δ7.8-7.9(m，1H)，7.7-7.8(d，2H)，7.3-7.4(m，6H)，7.2-7.3(m，8H)，7.0-7.1(m，2H)，1.69(S，18H)。
依据上述技术方案，只需要简单替换对应的原料，可以合成以下化合物：
Figure BDA0002040234100000133
Figure BDA0002040234100000141
Figure BDA0002040234100000151
Figure BDA0002040234100000161
作为该实施例的进一步实施例，所述有机电致发光材料可应用于在有机致电发光(OLED)器件中，其中，所述有机电致发光材料在所述有机电致发光器件中优选为用作红色空穴传输层。
具体的，所述有机致电发光材料由于具有合适的能级及高速的空穴传输能力，可被应用在有机电致发光领域，作为红色空穴传输材料使用，以提高红色有机层材料的空穴传输能力，调节器件的微腔共振，降低器件的电压，提高器件的光效率，从而可提高器件的性能，扩大器件的应用范围。
本发明还提供一种有机电致发光(OLED)器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极及位于所述阳极与阴极之间的有机层，所述有机层包括红色空穴传输层，且所述红色空穴传输层包含所述有机电致发光材料。
具体的，所述有机电致发光器件可包括单色器件及多色器件中的一种或组合，本发明以红色器件进行说明，但并不局限于此。所述有机电致发光材料由于具有合适的能级及高速的空穴传输能力，可以用作红色空穴传输层，通过所述红色空穴传输层可调节所述顶发光器件的微腔共振，从而可提高OLED器件的性能，扩大OLED器件的应用范围。所述有机层包括空穴传输复合层、发光层及电子传输复合层，其中，所述空穴传输复合层至少包括所述红色空穴传输层，所述空穴传输复合层还可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层中的一种或组合，所述电子传输复合层至少包括电子传输层，还可包括电子注入层及空穴阻挡层中的一种或组合。
作为该实施例的进一步实施例，所述红色空穴传输层的厚度范围优选为70nm～130nm，如90nm、100nm、110nm等。
作为该实施例的进一步实施例，所述空穴传输复合层可包括空穴注入层/空穴传输层/红色空穴传输层或空穴注入层/空穴传输层/空穴注入层/红色空穴传输层；所述电子传输复合层的结构包括空穴阻挡层/电子传输层。
作为该实施例的进一步实施例，所述有机层依次包括厚度为10nm的空穴注入层，厚度范围为80nm～100nm的空穴传输层，厚度范围为的红色空穴传输层，厚度范围为25nm～40nm的红色发光层，厚度范围为3nm～15nm的空穴阻挡层，厚度范围为20nm～40nm的电子传输层。
作为该实施例的进一步实施例，所述有机电致发光器件包括顶发光器件及底发光器件中的一种或组合，其中，所述顶发光器件还包括厚度范围为55nm～75nm的光学耦合层。
作为该实施例的进一步实施例，所述有机电致发光器件可被应用于制备显示装置或电子设备。
具体的，可将上述任一所述有机电致发光材料应用于所述有机电致发光器件中的所述红色空穴传输层，以制备包括OLED显示面板的所述显示装置，所述电子设备可包括手机、电脑、电视机、智能穿戴、智能家居设备等，此处不作特殊限定。其中，所述有机电致发光器件的所述电子传输复合层可包括由金属或金属化合物进行掺杂的材料制成，以提高所述电子传输复合层的电子传输性能。其中，所述金属可包括碱金属、碱土金属及稀土金属中的一种或组合，如所述金属可包括Yb金属、Li金属及Sm金属中的一种或组合，所述金属化合物可包括LIQ。所述阳极的材料可包括氧化铟锡、氧化锌、氧化锡锌、金、银或铜中的至少一种，所述阴极的材料可选自锂、镁、银、钙、锶、铝、铟、铜、金和银中的至少一种，且所述阳极的厚度范围可包括10nm～20nm，所述阴极的厚度范围可包括12nm～16nm。
如图1，本发明提供一种顶发光器件，所述顶发光器件自下而上依次包括：阳极101，Ag(100nm)/ITO(15nm)/空穴注入层112，HI(10nm)材料为HT(结构式如下)与PD-1(结构式如下)的混合材料，其中，HT:PD-1的质量百分比为95％:5％/空穴传输层122，HT(90nm)/红光空穴传输层132，R-HTL(X)(R-HTL材料的选择如表1，110nm)/红光发光层142，采用RH:RD(40nm，质量百分比97％:3％)/空穴阻挡层152，HB(10nm)/电子传输层162，采用ET:LIQ(30nm，质量百分比50％:50％)/阴极103，Ag(15nm)/光学耦合层104，CPL(70nm)。
表1：
Figure BDA0002040234100000171
Figure BDA0002040234100000181
具体的，PD-1、HT、化合物1、化合物3、化合物4、RH、RD、HB、ET、LIQ、CPL、REF1及REF2的化合物的结构式如下：
Figure BDA0002040234100000182
Figure BDA0002040234100000191
由表1可以得出，本发明提供的有机电致发光材料所形成的顶发光器件的电压较低，且具有较高的光效率，从而可提高OLED器件的性能，调节OLED器件的微腔共振，扩大OLED器件的应用范围。
综上所述，本发明提供的所述有机电致发光材料，具有合适的能级及较高的空穴传输能力，可以被应用在有机电致发光领域，作为红色空穴传输材料使用，提高红色有机层材料的空穴传输能力，调节器件的微腔共振，从而可提高OLED器件的性能，扩大OLED器件的应用。所以，本发明有效克服了现有技术中的种种缺点而具高度产业利用价值。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。

Claims (8)

1.一种有机电致发光材料，其特征在于，所述有机电致发光材料在有机电致发光器件中用作红色空穴传输层，所述有机电致发光材料选自如下化合物中的任意一种：
Figure FDA0003687594010000011
2.一种有机电致发光器件，其特征在于：所述有机电致发光器件包括阳极、阴极及位于所述阳极与所述阴极之间的有机层，所述有机层包括红色空穴传输层，且所述红色空穴传输层包含权利要求1中所述有机电致发光材料。
3.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述红色空穴传输层的厚度范围为70nm～130nm。
4.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述有机层包括空穴传输复合层、发光层及电子传输复合层；其中，所述空穴传输复合层包括空穴注入层/空穴传输层/红色空穴传输层或空穴注入层/空穴传输层/空穴注入层/红色空穴传输层；所述电子传输复合层包括空穴阻挡层/电子传输层。
5.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述有机层依次包括厚度为10nm的空穴注入层，厚度范围为80nm～100nm的空穴传输层，厚度范围为70nm～130nm的红色空穴传输层，厚度范围为25nm～40nm的红色发光层，厚度范围为3nm～15nm的空穴阻挡层，厚度范围为20nm～40nm的电子传输层。
6.根据权利要求2所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述有机电致发光器件包括顶发光器件及底发光器件中的一种或组合，其中，所述顶发光器件还包括厚度范围为55nm～75nm的光学耦合层。
7.一种显示装置，其特征在于：所述显示装置包括权利要求2～6中任一所述有机电致发光器件。
8.一种电子设备，其特征在于：所述电子设备包括权利要求2～6中任一所述有机电致发光器件。
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