CN111848604B - 有机电致发光材料及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种有机电致发光材料及其应用，所述有机电致发光材料具有较高的折射率及较低的消光系数，可作为OLED器件的光学耦合层材料，以制备OLED器件，降低OLED器件的驱动电压，延长OLED器件寿命，增加OLED器件的发光效率，从而扩大OLED器件的应用范围。

Description

有机电致发光材料及其应用
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域，涉及有机电致发光材料及其应用。
背景技术
有机电致发光(OLED)技术由于拥有自发光、广视角、几乎无穷高的对比度、较低耗电、极高反应速度、颜色丰富等一系列优点备受人们的关注。但是，由于OLED的外量子效率与内量子效率之间存在巨大的差距，极大地制约了OLED的发展。目前，大多通过添加光学耦合层(CPL)的方式，以提高OLED的外量子效率。
目前，光学耦合层通常包括无机层或有机层，无机层能够在一定程度上阻止水、氧侵入OLED器件，但是无机层的出光率较差，而有机层由于折射率n相对较大，因此采用有机层替代传统的无机层，能够提高出光效率。但目前，作为光学耦合层的有机层材料消光系数较高，所制备的OLED器件仍需要较高的驱动电压，OLED器件寿命较短，且OLED器件的发光效率仍不理想。
因此，提供一种新型的、具有较高的折射率及较低的消光系数的有机电致发光材料，并用以制作OLED器件的光学耦合层，以降低OLED器件的驱动电压，延长OLED器件寿命，增加OLED器件的发光效率，扩大OLED器件的应用范围，实属必要。
发明内容
鉴于以上所述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种新型的、具有较高的折射率及较低的消光系数的有机电致发光材料，用以制作OLED器件的光学耦合层，以降低OLED器件的驱动电压，延长OLED器件寿命，增加OLED器件的发光效率，从而扩大OLED器件的应用范围。
为实现上述目的，本发明提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料的结构式中同时含有
Figure BDA0002040451400000011
基团及
Figure BDA0002040451400000012
基团或同时含有
Figure BDA0002040451400000013
基团及
Figure BDA0002040451400000014
基团。
可选地，所述有机电致发光材料的结构通式包括以下中的一种：
Figure BDA0002040451400000021
其中，L1、L2包括相同或不同，各自独立的分别包括单键、取代或未取代的环形成碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环形成原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的环形成碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基；
R1～R17包括相同或不同，各自独立的分别包括单键、取代或未取代的环形成碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环形成原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的环形成碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、取代锗基、氰基、硝基或羧基；
A包括单键、取代或未取代的环形成碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环形成原子数为5～30的杂芳基。
可选地，所述有机电致发光材料选自如下化合物中的任意一种：
Figure BDA0002040451400000031
Figure BDA0002040451400000041
本发明还提供上述有机电致发光材料在有机致电发光器件中的应用；所述有机电致发光材料在所述有机电致发光器件中用作与阴极相接触的光学耦合层。
本发明还提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括光学耦合层，所述光学耦合层与阴极相接触，光从所述阴极侧发出，且所述光学耦合层包含上述有机电致发光材料。
可选地，所述光学耦合层的厚度范围包括50nm～80nm。
可选地，所述有机电致发光材料的折射率的范围包括n>1.8，所述有机电致发光材料的消光系数范围包括K<0.001。
可选地，所述有机电致发光器件包括单色器件及多色器件中的一种或组合。
本发明还提供一种显示装置，所述显示装置包括上述所述有机电致发光器件。
本发明还提供一种电子设备，所述电子设备包括上述所述有机电致发光器件。
如上所述，本发明提供的所述有机电致发光材料具有较高的折射率及较低的消光系数，可用以制作OLED器件的光学耦合层，以降低OLED器件的驱动电压，延长OLED器件寿命，增加OLED器件的发光效率，从而扩大OLED器件的应用范围。
附图说明
图1显示为本发明中的顶发光器件的结构示意图。
元件标号说明
101 阳极
112 空穴注入层
122 空穴传输层
132 红光空穴传输层
142 红光发光层
152 空穴阻挡层
162 电子传输层
103 阴极
104 光学耦合层
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
请参阅图1。需要说明的是，本实施例中所提供的图示仅以示意方式说明本发明的基本构想，遂图式中仅显示与本发明中有关的组件而非按照实际实施时的组件数目、形状及尺寸绘制，其实际实施时各组件的型态、数量及比例可为一种随意的改变，且其组件布局型态也可能更为复杂。
本发明提供一种有机电致发光材料，所述有机电致发光材料的结构式中同时含有
Figure BDA0002040451400000051
基团及
Figure BDA0002040451400000052
基团或同时含有
Figure BDA0002040451400000053
基团及
Figure BDA0002040451400000054
基团。
具体的，所述有机电致发光材料具有较高的折射率及较低的消光系数，可用以制作OLED器件的光学耦合层，以降低OLED器件的驱动电压，延长OLED器件寿命，增加OLED器件的发光效率，从而扩大OLED器件的应用范围。
作为该实施例的进一步实施例，所述有机电致发光材料的结构通式包括以下中的一种：
Figure BDA0002040451400000061
其中，L1、L2包括相同或不同，各自独立的分别包括单键、取代或未取代的环形成碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环形成原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的环形成碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基；
R1～R17包括相同或不同，各自独立的分别包括单键、取代或未取代的环形成碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环形成原子数为5～30的杂芳基、取代或未取代的碳数为1～30的烷基、取代或未取代的碳数为1～30的氟烷基、取代或未取代的环形成碳数为3～30的环烷基、取代或未取代的碳数为7～30的芳烷基、取代磷酰基、取代甲硅烷基、取代锗基、氰基、硝基或羧基；
A包括单键、取代或未取代的环形成碳数为6～30的芳基、取代或未取代的环形成原子数为5～30的杂芳基。
作为该实施例的进一步实施例，所述有机电致发光材料可选自如下化合物中的任意一种：
Figure BDA0002040451400000071
Figure BDA0002040451400000081
具体的，以下提供本发明的具体合成实施例：
Figure BDA0002040451400000082
(化合物1)的合成：合成路线如下：
Figure BDA0002040451400000091
将化合物1-1(3232.1mg，5mmol)，[1，1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(182.9mg，0.25mmol)，乙酸钾(2940mg，30mmol)，双联频哪醇硼酸酯(3046.8mg，12mmol)，加入到40ml二氧六环中，氮气保护下，90℃加热6h。反应液降至室温，将化合物1-2(1980.2mg，10mmol)，[1，1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(182.9mg，0.25mmol)，水(8mL)加入到反应液中，氮气保护下，90℃加热14h。反应液降至室温，过滤，减压浓缩有机液，粗品用硅胶柱纯化，得到化合物1(1625.0mg，收率44.96％)。HPLC纯度为97.52％。产物MS:[MW+1]＝723.8。HNMR(CDCl3，400MHz):7.0-7.1(m，6H)，7.24-7.26(m，4H)7.3-7.5(m，12H)，7.64-7.68(d，4H)，8.02-8.06(d，4H)，8.59-8.61(d，2H)。
Figure BDA0002040451400000092
(化合物2)的合成：
合成路线如下：
Figure BDA0002040451400000101
1)中间体2-3的合成
将化合物2-1(1980.2mg，10mmol)，化合物2-2(1369.5mg，10mmol)，四三苯基膦钯(577.9mg，0.5mmol)，碳酸钾(4140mg，30mmol)，水(8mL)加入到40ml四氢呋喃中，氮气保护下，加热回流6h。反应液降至室温，过滤，减压浓缩有机液，粗品用硅胶柱纯化，得到中间体2-3(1732.2mg，收率82.39％)。HPLC纯度95.50％，MS:[MW+1]＝211.2。
2)中间体2-5的合成
将中间体2-3(1681.9mg，8mmol)，化合物2-4(1552.4mg，4mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(146.5mg，0.16mmol)，三叔丁基膦(0.8mL，1N，0.8mmol)，叔丁基醇钠(1153.2mg，12mmol)加入到50ml甲苯中，氮气保护下，120℃加热5h。反应液降至室温，过滤，减压浓缩有机液，粗品用硅胶柱纯化，得到中间体2-5(2011.2mg，收率77.73％)。HPLC纯度96.02％，MS:[MW+1]＝647.8。
3)化合物2的合成
将中间体2-5(1616.9mg，2.5mmol)，化合物2-6(863.5mg，5.5mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(45.8mg，0.05mmol)，三叔丁基膦(0.25mL，1N，0.25mmol)，叔丁基醇钠(720.7mg，7.5mmol)加入到40ml甲苯中，氮气保护下，120℃加热6h。反应液降至室温，过滤，减压浓缩有机液，粗品用硅胶柱纯化，得到化合物2(1612.5mg，收率80.74％)。HPLC纯度98.30％，MS:[MW+1]＝800.0。HNMR(CDCl3，400MHz):7.0-7.1(m，6H)，7.2-7.4(m，20H)7.55-7.60(d，4H)，8.02-8.06(d，4H)，8.59-8.61(d，2H)。
Figure BDA0002040451400000111
(化合物3)的合成：
合成路线如下：
Figure BDA0002040451400000112
化合物3的合成
将化合物3-1(3232.1mg，5mmol)，[1，1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(182.9mg，0.25mmol)，乙酸钾(2940mg，30mmol)，双联频哪醇硼酸酯(3046.8mg，12mmol)，加入到40ml二氧六环中，氮气保护下，90℃加热6h。反应液降至室温，3-2(1980.2mg，10mmol)，[1，1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(182.9mg，0.25mmol)，水(8mL)加入到反应液中，氮气保护下，90℃加热14h。反应液降至室温，过滤，减压浓缩有机液，粗品用硅胶柱纯化，得到化合物3(1566.0mg，收率43.01％)。HPLC纯度96.68％，MS:[MW+1]＝723.8。HNMR(CDCl3，400MHz):7.0-7.1(m，6H)，7.24-7.26(m，4H)7.3-7.5(m，12H)，7.64-7.68(d，4H)，8.02-8.06(d，4H)，8.59-8.61(d，2H))。
Figure BDA0002040451400000113
(化合物4)的合成：
合成路线如下：
Figure BDA0002040451400000121
将化合物4-1(3364.4mg，10mmol)，化合物4-2(7354.6mg，21mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(183.1mg，0.2mmol)，三叔丁基膦(1ml，1N，1mmol)，叔丁基醇钠(2883mg，30mmol)加入到100ml甲苯中，氮气保护下，120℃加热5h。反应液降至室温，过滤，减压浓缩有机液，粗品用硅胶柱纯化，得到化合物4(5630.3mg，收率66.31％)。HPLC纯度97.32％，MS:[MW+1]＝850.0。HNMR(CDCl3，400MHz):7.0-7.1(m，6H)，7.2-7.3(m，4H)，7.4-7.6(m，25H)，7.8-7.9(m，2H)，8.35(s，1H)，8.42(s，1H)，8.94(s，1H)。
依据上述技术方案，只需要简单替换对应的原料，可以合成以下化合物：
Figure BDA0002040451400000122
Figure BDA0002040451400000131
作为该实施例的进一步实施例，所述有机电致发光材料可应用于有机电致发光(OLED)器件中，其中，所述有机电致发光材料在所述有机电致发光器件中优选为用作与阴极相接触的光学耦合层。
具体的，所述有机致电发光材料由于具有较高的折射率及较低的消光系数，因此可用以制作OLED器件的光学耦合层，以降低OLED器件的驱动电压，延长OLED器件寿命，增加OLED器件的发光效率，从而可扩大OLED器件的应用范围。
本发明还提供一种有机电致发光(OLED)器件，所述有机电致发光器件包括光学耦合层(CPL)，所述光学耦合层与阴极相接触，光从所述阴极侧发出，且所述光学耦合层包含上述有机电致发光材料。优选所述光学耦合层的厚度范围包括50nm～80nm。
作为该实施例的进一步实施例，所述有机电致发光器件包括单色器件及多色器件中的一种或组合。
具体的，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极、位于所述阳极与所述阴极之间的有机层及与所述阴极相接触的所述光学耦合层。其中，所述有机层包括空穴传输复合层、发光层及电子传输复合层，所述电子传输复合层至少包括电子传输层，还可包括电子注入层及空穴阻挡层中的一种或组合；所述空穴传输复合层至少包括空穴传输层，还可包括空穴注入层、电子阻挡层中的一种或组合。所述有机电致发光器件可包括单色器件及多色器件中的一种或组合，本发明以红色器件进行说明，但并不局限于此。所述有机电致发光材料由于具有较高的折射率及较低的消光系数，因此可用以制作OLED器件的光学耦合层，以降低OLED器件的驱动电压，延长OLED器件寿命，增加OLED器件的发光效率，从而可扩大OLED器件的应用范围。所述阳极的材料可包括氧化铟锡、氧化锌、氧化锡锌、金、银或铜中的至少一种，所述阴极的材料可选自锂、镁、银、钙、锶、铝、铟、铜、金和银中的至少一种。
作为该实施例的进一步实施例，所述有机电致发光器件可被应用于制备显示装置或电子设备。
具体的，所述显示装置可包括OLED显示面板，所述电子设备可包括手机、电脑、电视机、智能穿戴、智能家居设备等，此处不作特殊限定。
作为该实施例的进一步实施例，形成所述光学耦合层的所述有机电致发光材料的折射率的范围包括n>1.8，所述有机电致发光材料的消光系数范围包括K<0.001，如下表1，显示为实施例及对比例在相同的测试条件下，采用不同光学耦合层材料CPL(X)，所呈现的折射率测试结果：
Figure BDA0002040451400000141
其中，化合物1、化合物2、化合物3、化合物5、REF1及REF2的化合物的结构式如下：
Figure BDA0002040451400000142
Figure BDA0002040451400000151
由表1可得，所述有机电致发光材料具有较高的折射率，可达2.0以上，因此所述有机电致发光材料可用以制作OLED器件的光学耦合层。
如图1，本发明还提供一种顶发光器件，所述顶发光器件自下而上依次包括：阳极101，Ag(100nm)/ITO(15nm)/空穴注入层112，HI(10nm)，材料为HT(结构式如下)与PD-1(结构式如下)的混合材料，其中，HT:PD-1的质量百分比为95％:5％/空穴传输层122，HT(90nm)/红光空穴传输层132，R-HTL(110nm)/红光发光层142，R-EML RH:RD(40nm，质量百分比97％:3％)/空穴阻挡层152，HB(10nm)/电子传输层162，ET:LIQ(30nm，质量百分比50％:50％)/阴极103，Ag(15nm)/光学耦合层104，CPL(X)(70nm)。需要说明的是，表2中，实施例与对比例中所述顶发光器件的对应各层的制备方法及测试条件均相同。
表2：
Figure BDA0002040451400000152
具体的，化合物1、化合物2、化合物3、化合物5、REF1及REF2的化合物的结构式同上；PD-1、HT、R-HTL、RH、RD、HB、ET及LIQ的化合物的结构式如下：
Figure BDA0002040451400000161
由表2可以得出，本发明提供的所述有机电致发光材料在应用于OLED器件的所述光学耦合层时，所述OLED器件具有较低的电压，且具有较高的光效率，从而可提高OLED器件的性能，扩大OLED器件的应用范围。
综上所述，本发明提供的所述有机电致发光材料具有较高的折射率及较低的消光系数，可用以制作OLED器件的光学耦合层，以降低OLED器件的驱动电压，延长OLED器件寿命，增加OLED器件的发光效率，从而可扩大OLED器件的应用范围。所以，本发明有效克服了现有技术中的种种缺点而具高度产业利用价值。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。

Claims (8)

1.一种有机电致发光材料，其特征在于：所述有机电致发光材料选自如下化合物中的任意一种：
Figure FDA0003364590470000011
Figure FDA0003364590470000021
2.一种权利要求1所述的有机电致发光材料在有机致电发光器件中的应用；所述有机电致发光材料在所述有机电致发光器件中用作与阴极相接触的光学耦合层。
3.一种有机电致发光器件，其特征在于：所述有机电致发光器件包括光学耦合层，所述光学耦合层与阴极相接触，光从所述阴极侧发出，且所述光学耦合层包含权利要求1所述有机电致发光材料。
4.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述光学耦合层的厚度范围包括50nm～80nm。
5.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述有机电致发光材料的折射率的范围包括n>1.8，所述有机电致发光材料的消光系数范围包括K<0.001。
6.根据权利要求3所述的有机电致发光器件，其特征在于：所述有机电致发光器件包括单色器件及多色器件中的一种或组合。
7.一种显示装置，其特征在于：所述显示装置包括权利要求3～6中任一所述有机电致发光器件。
8.一种电子设备，其特征在于：所述电子设备包括权利要求3～6中任一所述有机电致发光器件。
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