CN113121608A - 一种主配体含有二苯并杂环或氮杂-二苯并杂环的铱配合物及应用 - Google Patents
一种主配体含有二苯并杂环或氮杂-二苯并杂环的铱配合物及应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN113121608A CN113121608A CN201911416656.0A CN201911416656A CN113121608A CN 113121608 A CN113121608 A CN 113121608A CN 201911416656 A CN201911416656 A CN 201911416656A CN 113121608 A CN113121608 A CN 113121608A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- iridium complex
- groups
- aryl
- deuterium
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 75
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 75
- 239000003446 ligand Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 48
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 25
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 15
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000008282 halocarbons Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000006823 (C1-C6) acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005865 C2-C10alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000011941 photocatalyst Substances 0.000 claims description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 claims description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000006822 tri(C1-C30) alkylsilyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 abstract description 4
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 abstract description 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 abstract description 4
- 238000005286 illumination Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 14
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 9
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 8
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000004896 high resolution mass spectrometry Methods 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 5
- -1 2,3,6,7,10, 11-hexacyano-1, 4,5,8,9, 12-hexaazatriphenylene HAT-CN Chemical compound 0.000 description 4
- 229910021638 Iridium(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 4
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;hydrate Chemical compound O.OCCO AEDZKIACDBYJLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 2-carbazol-9-yl-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N1C2=CC=CC=C2C2=CC=CC=C21)C1=CC=CC=C1 RKVIAZWOECXCCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-(4-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=CC=C1 YWKKLBATUCJUHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 2
- NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N N-[5-bromo-1-[(4-fluorophenyl)methyl]-4-methyl-2-oxopyridin-3-yl]cycloheptanecarboxamide Chemical compound Cc1c(Br)cn(Cc2ccc(F)cc2)c(=O)c1NC(=O)C1CCCCCC1 NSGDYZCDUPSTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical group [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBXMKLPFLZYRQZ-UHFFFAOYSA-N 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one;palladium Chemical compound [Pd].[Pd].C=1C=CC=CC=1C=CC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 IBXMKLPFLZYRQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBGPVUAOTCNZPT-UHFFFAOYSA-N 2-Methylcumarone Chemical compound C1=CC=C2OC(C)=CC2=C1 GBGPVUAOTCNZPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 2-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CC=N1 IMRWILPUOVGIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 101000601429 Rattus norvegicus N-terminal EF-hand calcium-binding protein 1 Proteins 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- XGRJZXREYAXTGV-UHFFFAOYSA-N chlorodiphenylphosphine Chemical class C=1C=CC=CC=1P(Cl)C1=CC=CC=C1 XGRJZXREYAXTGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-WFVSFCRTSA-N deuteriooxyethane Chemical compound [2H]OCC LFQSCWFLJHTTHZ-WFVSFCRTSA-N 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=C1C=CC=C2B(O)O ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 231100000040 eye damage Toxicity 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000008204 material by function Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004044 response Effects 0.000 description 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/16—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing coordination complexes
- B01J31/22—Organic complexes
- B01J31/2204—Organic complexes the ligands containing oxygen or sulfur as complexing atoms
- B01J31/226—Sulfur, e.g. thiocarbamates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/30—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their physical properties
- B01J35/39—Photocatalytic properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2531/00—Additional information regarding catalytic systems classified in B01J31/00
- B01J2531/80—Complexes comprising metals of Group VIII as the central metal
- B01J2531/82—Metals of the platinum group
- B01J2531/827—Iridium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明属于电致发光材料技术领域，涉及一类主配体含二苯并杂环或氮杂‑二苯并杂环为，以硫代双二芳基/芳杂基磷酰亚胺为辅助配体的新型铱配合物。本发明中铱配合物分子内的二苯并杂环或氮杂‑二苯并杂环、硫代双二芳基/芳杂基磷酰亚胺有助于调控材料发光颜色，增加材料稳定性，提升器件效率，降低效率滚降。本发明所述铱配合物易升华提纯、收率高、色纯度高，所制备器件性能表现优良，其在OLED照明与显示领域具有潜在的应用价值。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件(OLED)技术领域，尤其涉及一类硫代双二芳 基/芳杂基磷酰亚胺作为辅助配体的铱配合物及其作为发光材料在有机电致发光 器件中的应用。
背景技术
OLED在显示技术领域，由于不依赖背光源主动发光，具有低能耗、对比度 高、响应时间短、广视角、易于柔性化等优点，被普遍认为能够取代液晶LCD、 无机LED等显示器，可作为下一代明星显示技术用于手机、彩电等的理想显示 屏。在照明领域，由于OLED照明更接近自然光，可降低对眼睛的伤害。因此， OLED在固态照明和平板显示方面显示出诱人的前景。相比于无机发光材料，用 于OLED器件的有机发光材料具有种类丰富、合成及制备工艺简单、生产成本 低、性能易通过结构的修饰得到调节、易实现柔性等优点。早期OLED的有机 发光材料主要为单重态激子发光的传统荧光材料，传统荧光材料最多只能利用其 中25％的单重态激子发光，剩余75％的三重态激子通过无辐射跃迁损失掉，而 磷光材料利用三重态激子发光，而单重态又可以通过系间穿越(ISC)转移给三 重态，因此磷光材料器件可以实现100％量子效率。近年来，大量研究表明，在 众多磷光材料中，铱配合物被认为是OLEDs磷光材料的最理想选择。铱配合物 因具有较高的发光效率及良好的光热稳定性更适合光电功能领域的应用，并且其 发光颜色可通过调控配体变得更易调节。因此，铱配合物在电致发光材料领域成 为研究热点。
铱配合物发光材料具有良好的电子传输性能，可以平衡载流子的传输，拓宽 载流子复合区域，改善器件效率，对于提高器件的性能有重要的研究意义。而高 效率的材料和器件的工作稳定性至关重要，兼具高效率和高稳定性的材料鲜有报 道。另外，对于实际应用的材料其配合物的合成产率和升华提纯产率对于降低材 料和器件的制备成本至关重要。因此，有必要提供一种具有器件性能优良，稳定 性好，易提纯的铱配合物发光材料。
发明内容
本发明目的在于针对现有技术不足，设计了一类主配体含有二苯并杂环或氮杂-二苯并杂环，以硫代双二芳基/芳杂基磷酰亚胺作为辅助配体的新型铱配合物， 并将该材料应用于有机电致发光器件中，为OLED器件提供了一类新型高效发 光材料。
本发明具体技术方案如下：
一种铱配合物，其主配体含有二苯并杂环或氮杂-二苯并杂环，以硫代双二 芳基/芳杂基磷酰亚胺为辅助配体，所述铱配合物结构通式如下：
其中环A与环B通过C-C键键结，Ir与环B通过Ir-C键键结；
其中R1-R4相同或者不同，代表取代或非取代的芳基/芳杂基，所述芳基/芳杂基 选自苯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基；
R5或R6独立地表示相应环上可以为单、双、三取代、四取代或未取代的情况。 其中R5代表A环上1-4个取代基，当为多个取代基时，这些取代基相同或者不 同，选自氢、氘、卤素基团、氨基、腈基，或者以下非取代或者被氘或卤素基团 取代的基团：烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、硅烷基、烯基、炔基、芳基、芳 氧基、芳杂基、酰基、醛基、羧酸基团、酯基或烷硫基；
R6代表C环上1-4个取代基，当为多个取代基时，这些取代基相同或者不同， 选自氢、氘、卤素基团、氨基、腈基，或者以下非取代或者被氘或卤素基团取代 的基团：烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、硅烷基、烯基、炔基、芳基、芳氧基、 芳杂基、酰基、醛基、羧酸基团、酯基或烷硫基；
其中X为O、S或Se；
其中A1、A2、A3、A4相同或不同，代表碳或氮，且A1、A2、A3、A4中至少一 个为碳。
其中B1、B2、B3、B4相同或不同，代表碳或氮，且B1、B2、B3、B4中至少一 个为碳。
优选的，所述铱配合物的主配体结构如下：
进一步优选的，所述的铱配合物具有如下结构：
优选的，所述的铱配合物R1-R4为芳基/芳杂基时，所述芳基/芳杂基任意位被H、 1个或多个C1-C6的烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6的卤代烃基、卤素基团所取代。
更优选的，R1-R4选自：
本发明所述的铱配合物，优选X为O。
本发明所述的铱配合物，优选所述R5或R6独立地选自氢、氘、卤素基团、氨基、 腈基，或者以下非取代或者被氘或卤素基团取代的基团：C1-C6烷基、C3-C10 环烷基、C1-C10杂烷基，杂原子选自O或S、C1-C6烷氧基、苯氧基、三(C1-C30) 烷基甲硅烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C6酰基、C1-C6醛基、C1-C6 羧酸基团、C1-C6酯基、腈基或C1-C6烷硫基，或者任意位被H、1个或多个C1-C6 的烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6的卤代烃基、卤素基团所取代的苯基、吡啶基、 嘧啶基、呋喃基或噻吩基。
具体的，所述R5可选自如下基团：
具体的，所述R6可选自如下基团：
优选的，所述铱配合物选自如下结构：
本发明所述的铱配合物可采用常规的方法制备，例如，将主配体和IrCl3以2:1 的比例在乙氧基乙醇溶液中回流20小时，冷却过滤得到铱的氯桥配合物；然后 铱的氯桥配合物和硫代双二芳基/芳杂基磷酰亚胺与氢氧化钾反应制备的钾盐在 乙氧基乙醇中回流10个小时得到铱配合物的粗产物，柱层析得到纯品，并进一 步在真空条件下升华提纯得到满足制备器件要求的发光材料。
本发明的另一目的在于提供本发明所述铱配合物作为发光材料在在制备有机电致发光器件、光催化剂、光学探针中的应用。
本发明所述铱配合物可以用于制备有机电致发光器件，例如，有机电致发光器件包括基片、阳极、空穴注入材料、空穴传输层、有机发光层、电子传输层、电子 注入材料和阴极。基片为玻璃，阳极为氧化铟锡(ITO)，空穴注入层为2,3,6,7,10,11- 六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲HAT-CN，空穴层采用4,4'-环己基二[N,N-二(4- 甲基苯基)苯胺TAPC材料，电子传输层采用1,3,5-三[(3-吡啶基)-3-苯基]苯 TmPyPb，电子注入材料为LiF，阴极为金属Al；有机发光层包括主体材料和发 光材料，所述主体材料是4,4′,4″-三(9-咔唑基)三苯胺TCTA，发光材料为本发明 所述铱配合物。
本发明的有益效果：本发明提供的铱配合物分子内二苯并杂环或氮杂-二苯并杂环、硫代双二芳基/芳杂基磷酰亚胺有助于调控材料发光颜色，能够有效调控电 子传输性能，增加材料稳定性，提升器件效率，降低效率滚降。本发明所述铱配 合物具有较高的制备收率和纯化收率，大大降低成本损耗，对产业化生产极为有 利，在有机电致发光显示器以及照明光源的应用上具有良好前景。
附图说明
图1为本发明中铱配合物AG014的高分辨质谱谱图。
图2为本发明中铱配合物AG014的HPLC谱图。
图3为本发明中铱配合物AG014用于有机电致发光器件的电致发光光谱。
图4为本发明中铱配合物AG001、AG014、AG019、AG029、AG070的色坐标 图。
具体实施方式
在本发明中所使用的术语，除非另有说明，一般具有本领域普通技术人员通常理解的含义。
下面结合具体实施例并参照数据进一步详细描述本发明。应理解，该实施例只是为了举例说明本发明，而非以任何方式限制本发明的范围。
在以下实施例中，未详细描述的各种过程和方法是本领域中公知的常规方法。
实施例1制备硫代双二芳基/芳杂基磷酰亚胺辅助配体(L-PS)：
二苯基氯化磷衍生物(10.25g,46.45mmol)和六甲基硅二烷胺(3.65g,22.65mmol)在氮气氛围下，甲苯回流反应2h，反应结束，经柱层析分离，然后在无氧 条件下在四氢呋喃中用硫粉氧化得到硫代双二苯基磷酰亚胺7.63g，收率75％。 再将得到的硫代双二苯基磷酰亚胺(5g，11.13mmol)溶解到二氯甲烷中，向其 加入适量氢氧化钾溶液，室温反应1h，结束反应处理得白色沉淀物4.9g，即为 目标产物L-PS，收率90％。
实施例2制备本发明中的铱配合物一AG001
制备主配体L1-1：2-溴吡啶(1.86g，11.8mmol)、4-二苯并呋喃硼酸(3.0g，14.2mmol)、四(三苯基膦)钯(0.14g，0.12mmol)催化剂以碳酸钾(4.1g，30.0mmol)， 溶解在45mL四氢呋喃:水(体积比2:1)混合物中，氮气气氛，回流搅拌24小时。 反应结束后，冷却至室温，分液，乙酸乙酯萃取水相，收集有机相，用无水硫酸 镁干燥，后用200～300目硅胶柱层析分离出产物，得到白色固体产物2.3g，收率 80％。
制备氯桥化合物C1：三氯化铱(IrCl3.nH2O，Ir质量含量w％＝54.5％，1.02g，2.9mmol)和L1-1(1.47g，6.0mmol)，溶解在40mL的乙二醇乙醚和水(体积比3:1) 的混合液中，130℃下回流20小时。冷却后，有黄色沉淀析出，过滤，洗涤， 得到1.9g产物，收率92％。
制备铱配合物AG001：将氯桥化合物C1(1.29g,0.90mmol)和硫代双二苯基磷酰 亚胺钾盐L-PS(1.10g,2.26mmol)加入到烧瓶中，乙二醇乙醚作溶剂，氮气气氛 下回流10h。反应结束，用硅胶柱层析分离出产物，再用二氯甲烷和石油醚进一 步重结晶，得产品到1.63g，收率76％。所得铱配合物AG001用高分辨质谱分析： HR-MS(ESI)m/z calcd forC58H41IrN3O2P2S2[M+H]:1130.1745,found:1130.1739。 进一步用升华装置进行升华提纯，升华收率达85％，用HPLC(高效液相色谱法) 测试纯度>99.5％。
实施例3制备本发明中铱配合物一AG014
制备主配体L2-1：烧瓶中加入2-甲基苯并呋喃[2,3-b]吡啶-8-基-三氟甲基磺酸酯 (8.0g，24.1mmol)，三二亚苄基丙酮二钯(0.44g，0.48mmol)，2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯(0.92g，1.93mmol)，氮气气氛下，滴入2倍当量的有机锌试剂(0.5M, THF溶液)，回流搅拌反应5h，反应结束，用200～300目硅胶柱层析分离出产物， 得到白色固体产物19.3mmol，收率80％。
制备氯桥化合物C2：三氯化铱(IrCl3.nH2O，Ir质量含量w％＝54.5％，4.0mmol) 和主配体L2-1(8.5mmol)，溶解在40mL的乙二醇乙醚和水(体积比3:1)的混 合液中，氮气气氛下，回流搅拌20小时。冷却后，加入适量水，有黄色沉淀析 出，过滤，洗涤，得到1.8mmol产物C2，收率90％。
制备铱配合物AG014：将氯桥化合物C2(1.0mmol)和辅助配体L-PS(2.5mmol) 加入到烧瓶中，乙二醇乙醚作溶剂，氮气气氛下回流10h。反应结束，用硅胶柱 层析分离出产物，再用二氯甲烷和石油醚进一步重结晶，得到1.6mmol产物 AG014，收率80％。所得铱配合物AG014用高分辨质谱分析：HR-MS(ESI)m/z calcd for C58H43IrN5O2P2S2[M+H]:1160.1963,found:1160.1949。进一步用升华 装置进行升华提纯，升华收率达83％，用HPLC(高效液相色谱法)测试纯度> 99.7％。
实施例4制备本发明中铱配合物一AG019
制备主配体L3-1：氮气气氛下，将L2-1(9.2mmol)，乙醇钠(18.5mmol)，乙 醇-d1(37ml)加入烧瓶中，回流搅拌70h。反应结束，旋除溶剂，加入适量水 和乙酸乙酯，分层，有机相干燥后，用200～300目硅胶柱层析分离出产物L3， 得7.4mmol产物L3-1，收率81％。
制备氯桥化合物C3：三氯化铱(IrCl3.nH2O，Ir质量含量w％＝54.5％，4.0mmol) 和主配体L3-1(8.5mmol)，溶解在40mL的乙二醇乙醚和水(体积比3:1)的混 合液中，氮气气氛下，回流搅拌20小时。冷却后，加入适量水，有黄色沉淀析 出，过滤，洗涤，得到1.7mmol产物C3，收率85％。
制备铱配合物AG019：将氯桥化合物C3(1.0mmol)和辅助配体L-PS(2.5mmol) 加入到烧瓶中，乙二醇乙醚作溶剂，氮气气氛下回流10h。反应结束，用硅胶柱 层析分离出产物，再用二氯甲烷和石油醚进一步重结晶，得到1.5mmol产物 AG019，收率75％。所得铱配合物AG019用高分辨质谱分析：HR-MS(ESI)m/z calcd for C58H37D6IrN5O2P2S2[M+H]:1166.2339,found:1166.2319。进一步用升 华装置进行升华提纯，升华收率达85％，用HPLC(高效液相色谱法)测试纯度 ＝99.6％。
实施例5制备本发明中铱配合物一AG029
类似地，参照上述实施例1、实施例2的合成方案，替换相应的原料物质，遵循 一定的物质量比，可制备出铱配合物AG029。所得铱配合物AG029用高分辨质 谱分析：HR-MS(ESI)m/z calcd for C68H61IrN3O2P2S2[M+H]:1270.3310,found: 1270.3303。进一步用升华装置进行升华提纯，升华收率达80％，用HPLC(高 效液相色谱法)测试纯度＝99.5％。
实施例6制备本发明中铱配合物一AG070
类似地，参照上述实施例1、实施例2的合成方案，替换相应的原料物质，遵循 一定的物质量比，可制备出铱配合物AG070。所得铱配合物AG070用高分辨质 谱分析：HR-MS(ESI)m/z calcd for C76H77IrN3O2P2S2[M+H]:1382.4562,found: 1382.4551。进一步用升华装置进行升华提纯，升华收率达79％，用HPLC(高 效液相色谱法)测试纯度＝99.7％。
实施例7铱配合物AG001有机电致发光器件的制备
OLEDs器件的结构包括：基片、阳极、空穴注入材料、空穴传输层、有机 发光层、电子传输层、电子注入材料和阴极。所述基片为玻璃，阳极为铟锡氧， 空穴注入层为2,3,6,7,10,11-六氰基-1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲HAT-CN(5nm)， 蒸镀速率为0.05nm/s；空穴层采用4,4'-环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺TAPC 材料(50nm)，蒸镀速率为0.05nm/s；电子传输层采用1,3,5-三[(3-吡啶基)-3- 苯基]苯TmPyPb(50nm)，蒸镀速率为0.05nm/s；电子注入材料为LiF(1nm)， 蒸镀速率为0.01nm/s；阴极为金属Al(100nm)，蒸镀速率为0.2nm/s；所述有 机发光层采用掺杂结构，厚度为40nm，包括主体材料和发光材料，所述主体材 料是用4,4′,4″-三(9-咔唑基)三苯胺TCTA，发光材料为铱配合物AG001，铱配合 物质量分数6wt％。
上述几种功能材料结构如下：
实施例8铱配合物AR014有机电致发光器件的制备
与实施例7的不同之处在于使用的发光材料为铱配合物AR014，器件性能 如表1所示。
实施例9铱配合物R019有机电致发光器件的制备
与实施例7的不同之处在于使用的发光材料为铱配合物AR019，器件性能如表1 所示。
实施例10铱配合物AR029有机电致发光器件的制备
与实施例7的不同之处在于使用的发光材料为铱配合物AR029，器件性能如表1 所示。
实施例11铱配合物AR070有机电致发光器件的制备
与实施例7的不同之处在于使用的发光材料为铱配合物AR070，器件性能如表1 所示。
对比例铱配合物Stpip 1有机电致发光器件的制备
与实施例7的不同之处在于使用的发光材料为铱配合物Stpip 1，器件性能 如表1所示。
本发明提供的该类铱配合物可作为发光材料应用于OLEDs的发光层，通过 设计优化化合物的结构，本发明达到了调控器件效率和寿命的目的。由下表1 结果可以看出，相对于对比例，本发明所述铱配合物在器件性能方面具有更好的 表现。图2HPLC图谱显示本发明所述制备铱配合物易达到较高的纯度，图4 显示本发明所述铱配合物具有很好的色纯度。
以上所述的仅是本发明的实施方式，在此应当指出，对于本领域的普通技术 人员来说，在不脱离本发明创造构思的前提下，还可以做出改进，但这些均属于 本发明的保护范围。
表1本发明部分铱配合物制备的器件性能参数。
| 器件实例 | 发光材料 | 电流效率 | 量子效率 | 驱动寿命 | 发光颜色 |
| 实施例7 | AR001 | 1.26 | 1.25 | 1.65 | 绿光 |
| 实施例8 | AR014 | 1.55 | 1.33 | 2.37 | 绿光 |
| 实施例9 | AR019 | 1.38 | 1.29 | 2.91 | 绿光 |
| 实施例10 | AR029 | 1.42 | 1.31 | 2.04 | 绿光 |
| 实施例11 | AR070 | 1.27 | 1.15 | 1.83 | 绿光 |
| 对比例 | Stpip 1 | 1 | 1 | 1 | 绿光 |
注：器件性能以对比例作为参照，对比例制备的器件各参数设置为1。
Claims (11)
1.一种铱配合物，其特征在于结构通式如下：
其中环A与环B通过C-C键键结，Ir与环B通过Ir-C键键结；
其中R1-R4相同或者不同，代表取代或非取代的芳基/芳杂基，所述芳基/芳杂基选自苯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基；
其中R5代表A环上1-4个取代基，当为多个取代基时，这些取代基相同或者不同，选自氢、氘、卤素基团、氨基、腈基，或者以下非取代或者被氘或卤素基团取代的基团：烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、硅烷基、烯基、炔基、芳基、芳氧基、芳杂基、酰基、醛基、羧酸基团、酯基或烷硫基；
R6代表C环上1-4个取代基，当为多个取代基时，这些取代基相同或者不同，选自氢、氘、卤素基团、氨基、腈基，或者以下非取代或者被氘或卤素基团取代的基团：烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、硅烷基、烯基、炔基、芳基、芳氧基、芳杂基、酰基、醛基、羧酸基团、酯基、腈基或烷硫基；
其中X为O、S或Se；
其中A1、A2、A3、A4相同或不同，代表碳或氮，且A1、A2、A3、A4中至少一个为碳；
其中B1、B2、B3、B4相同或不同，代表碳或氮，且B1、B2、B3、B4中至少一个为碳。
2.如权利要求1所述的铱配合物，其特征在于所述铱配合物的主配体结构如下：
B1代表碳或氮。
3.如权利要求2所述的铱配合物，其特征在于具有如下结构：
4.如权利要求1所述的铱配合物，其特征在于所述R1-R4为芳基/芳杂基时，芳基/芳杂基任意位被H、1个或多个C1-C6的烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6的卤代烃基、卤素基团所取代。
5.如权利要求1所述的铱配合物，其特征在于R1-R4选自：
6.如权利要求1所述的铱配合物，其特征在于所述X为O。
7.如权利要求1所述的铱配合物，其特征在于所述R5或R6独立地选自氢、氘、卤素基团、氨基、腈基，或者以下非取代或者被氘或卤素基团取代的基团：C1-C6烷基、C3-C10环烷基、C1-C10杂烷基，杂原子选自O或S、C1-C6烷氧基、苯氧基、三(C1-C30)烷基甲硅烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C6酰基、C1-C6醛基、C1-C6羧酸基团、C1-C6酯基、腈基或C1-C6烷硫基，或者任意位被H、1个或多个C1-C6的烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6的卤代烃基、卤素基团所取代的苯基、吡啶基、嘧啶基、呋喃基或噻吩基。
8.如权利要求7所述的铱配合物，其特征在于所述R5选自如下基团：
9.如权利要求7所述的铱配合物，其特征在于所述R6选自如下基团：
10.如权利要求1所述的铱配合物，其特征在于所述铱配合物选自如下结构：
11.如权利要求1-10任一项所述的铱配合物作为发光材料在制备有机电致发光器件、光催化剂、光学探针中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911416656.0A CN113121608B (zh) | 2019-12-31 | 2019-12-31 | 一种主配体含有二苯并杂环或氮杂-二苯并杂环的铱配合物及应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201911416656.0A CN113121608B (zh) | 2019-12-31 | 2019-12-31 | 一种主配体含有二苯并杂环或氮杂-二苯并杂环的铱配合物及应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN113121608A true CN113121608A (zh) | 2021-07-16 |
| CN113121608B CN113121608B (zh) | 2023-07-04 |
Family
ID=76769177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201911416656.0A Active CN113121608B (zh) | 2019-12-31 | 2019-12-31 | 一种主配体含有二苯并杂环或氮杂-二苯并杂环的铱配合物及应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN113121608B (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114853817A (zh) * | 2022-06-07 | 2022-08-05 | 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 | 铱配合物、有机电致发光器件及显示装置 |
| CN114920783A (zh) * | 2022-06-29 | 2022-08-19 | 北京云基科技有限公司 | 一种发光材料及其应用 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1802382A (zh) * | 2003-06-09 | 2006-07-12 | 日立化成工业株式会社 | 金属配位化合物、聚合物组合物、以及使用这些的有机电致发光元件 |
| US20170069848A1 (en) * | 2015-09-09 | 2017-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN108484679A (zh) * | 2018-01-31 | 2018-09-04 | 马鞍山南京大学高新技术研究院 | 一类硫代双二芳基/芳杂基磷酰亚胺作为辅助配体的铱配合物 |
-
2019
- 2019-12-31 CN CN201911416656.0A patent/CN113121608B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1802382A (zh) * | 2003-06-09 | 2006-07-12 | 日立化成工业株式会社 | 金属配位化合物、聚合物组合物、以及使用这些的有机电致发光元件 |
| US20170069848A1 (en) * | 2015-09-09 | 2017-03-09 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN108484679A (zh) * | 2018-01-31 | 2018-09-04 | 马鞍山南京大学高新技术研究院 | 一类硫代双二芳基/芳杂基磷酰亚胺作为辅助配体的铱配合物 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114853817A (zh) * | 2022-06-07 | 2022-08-05 | 昆山工研院新型平板显示技术中心有限公司 | 铱配合物、有机电致发光器件及显示装置 |
| CN114920783A (zh) * | 2022-06-29 | 2022-08-19 | 北京云基科技有限公司 | 一种发光材料及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN113121608B (zh) | 2023-07-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN109336834A (zh) | 一种芳胺衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN111675718B (zh) | 一种化合物及包含其的有机发光器件、显示面板和显示装置 | |
| CN111777633B (zh) | 一种含硼化合物及含有其的有机电致发光器件 | |
| CN107573306B (zh) | 一种有机电致发光化合物 | |
| CN107353298A (zh) | 一种含咔唑类结构的芳香胺衍生物及其有机发光器件 | |
| CN109956897A (zh) | 一种9，9’-联蒽衍生物的化合物、包含其的oled显示面板和电子设备 | |
| CN113121608B (zh) | 一种主配体含有二苯并杂环或氮杂-二苯并杂环的铱配合物及应用 | |
| CN108358919A (zh) | 一种菲衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN111690016A (zh) | 一种铱配位化合物及其制备方法和光电器件 | |
| CN109096268A (zh) | 一种有机电致发光化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN108997201A (zh) | 一种螺芴杂蒽化合物及其有机电致发光器件 | |
| CN113121607B (zh) | 一种主配体含喹啉/喹唑啉的红光铱配合物与应用 | |
| CN109928965A (zh) | 化合物及其在有机电致发光领域的应用 | |
| CN112538022A (zh) | 一种新型空穴传输材料及其应用 | |
| CN115073307B (zh) | 一种芴类化合物及其在有机电致发光器件中的应用 | |
| CN107573328B (zh) | 茚并咪唑类化合物、包含该茚并咪唑类化合物的材料和有机电致发光器件 | |
| CN110698517A (zh) | 铱金属配合物及其制备方法和有机电致发光器件 | |
| CN113121606A (zh) | 一种以吡啶甲酸为辅助配体的铱配合物及应用 | |
| CN109180559A (zh) | 一种稠环咔唑衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN109180602A (zh) | 一种吩噁嗪衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN109134461A (zh) | 一种氮杂蒽衍生物及其有机电致发光器件 | |
| CN114790145A (zh) | 含茚并芴基团的芳胺化合物和有机电致发光器件 | |
| CN114560870A (zh) | 一种含硫多环芳香族化合物及其应用 | |
| CN108178767B (zh) | 一种基于吡嗪受体单元的有机小分子发光材料及其制备方法和应用 | |
| CN110903236B (zh) | 一种深蓝色电致发光材料及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |