CN114920783A - 一种发光材料及其应用 - Google Patents

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CN114920783A CN202210753360.3A CN202210753360A CN114920783A CN 114920783 A CN114920783 A CN 114920783A CN 202210753360 A CN202210753360 A CN 202210753360A CN 114920783 A CN114920783 A CN 114920783A
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张小玲
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Abstract

本发明提供了一种金属有机配合物，包括金属原子M和第一配体La，其中，所述金属原子M的相对原子质量大于40，所述第一配体La具有如式(A)所示的结构。本发明还提供了利用所述金属有机配合物制备的电致发光器件，具有高纯度、高亮度、高效率的优越性能。

Description

一种发光材料及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光显示技术领域，具体公开了一种金属有机发光材料，这类金属有机发光材料在器件发光寿命和效率方面均有显著提高，同时还公开了其在有机电致发光器件中的应用。
背景技术
1987年，来自美国伊士曼柯达公司的Tang等首次报道了由双层有机薄膜制成的绿色电致发光器件，器件以氧化铟锡(ITO)作为阳极，在阳极上蒸镀一层厚度为75nm的非晶无针孔芳族二胺薄膜，用作空穴传输，接着在芳族二胺的薄膜上再镀一层厚度为60nm的8-羟基喹啉铝薄膜，用作电子传输层兼发光层，以镁银合金作为阴极，此双层膜结构成功地将启亮电压降低至5.5V，实现了高辐射发光(>1000cd·m-2)，波长为550nm，外量子效率达到1.0％，具有极大的实用意义。1994年，来自日本的Kido等首次制备了发白光的有机电致发光器件。他们将蓝、绿、橙3种颜色的荧光染料掺杂在聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)薄膜中作为空穴传输层兼发射层，将1,2,4-三唑衍生物(TAZ)作为空穴阻挡层，8-羟基喹啉铝(Alq3)作为电子传输层，器件组成为:玻璃基板/ITO/PVK/TAZ/Alq3/Mg:Ag的多层结构，在14V的驱动电压下，获得了覆盖可见光区域范围广且亮度高达3400cd·m-2的白光发射，这种高亮度的白色发射是通过在聚合物薄膜中掺杂多种颜色的荧光化合物构成单发光层来实现的。Kido等人的这一发现为有机电致发光的应用增添了浓墨重彩的一笔，打开了有机发光器件在照明领域的大门，推动了有机发光器件的进一步发展。
有机电致发光器件发出的光也分为荧光和磷光，通过单线态的激子所具备的能量发出的光为荧光，而同时通过单线态和三线态的激子所具备的能量发出的光为磷光。因为激子形成的单线态和三线态的数量有固定值之比为1∶3，所以从理论方面来说只单单利用单线态激子的荧光器件的内量子效率最高也只有25％，而相反发出磷光时的内量子效率则能够达到100％。
目前，具有磷光发射的有机金属配合物及有机电致发光器件均有报道。Ir(ppy)3是一种Ir配合物，由于这类化合物存在磷光效率不高，稳定性和寿命较差的严重问题，因而阻碍了其商业化的可能性。因此，对这类化合物进行结构改进，以开发出新的性能更好的磷光发光材料，促进商业化应用，这将具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种有机电致磷光发光材料，将其应用于有机电致发光器件中，制备的电致发光器件表现出高纯度、高亮度、高效率的优越性能。
具体而言，第一方面，本发明提供了一种金属有机配合物，包括金属原子M和第一配体La，其中，所述金属原子M的相对原子质量大于40，所述第一配体La具有如式(A)所示的结构：
Figure BDA0003721732870000021
其中，虚线代表所述第一配体La与金属原子M的结合位点；
m和n各自独立地选自1、2、3或4；p为0，1或2；
X选自O、S或Se；
Z1～Z7独立地选自氮原子或碳原子；
优选地，所述Z1～Z6中有一个或两个为氮原子，其它均为碳原子，且Z7为碳原子；
进一步优选地，所述Z1～Z4中有一个或两个为氮原子，其它均为碳原子，且Z5～Z7均为碳原子；或者
所述Z1、Z3、Z4中有一个或两个为氮原子其它均为碳原子，且Z5～Z7均为碳原子；或者
所述Z1为氮原子，Z2～Z7均为碳原子；
R1选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的0-20个碳原子的烷硅基中的一种或者任意两种的组合；
当n大于1时，相邻的两个R1之间连接成环或不连接成环；或者多个R1各自独立地与相邻的吡啶环之间通过桥联形成并环结构；
R2、R3分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子数的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的3-20个碳原子的烷硫基、取代或未取代的3-20个碳原子的烷硅基中的一种或者任意两种的组合；
R2、R3之间成环或不成环，或者R2、R3各自独立地与连接的环结构之间通过桥联形成并环结构；
优选地，所述并环结构选自取代或未取代的五元芳环、取代或未取代的六元芳环、取代或未取代的五元杂芳环、取代或未取代的六元杂芳环中的任一种，所述五元杂芳环或六元杂芳环中的杂原子至少为一个，所述杂原子选自氧原子、氮原子或硫原子；
和/或，所述R1、R2、R3具有取代基团时和多个R1之间、以及R2、R3之间连接形成的环结构具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、氰基、C1～C30的链状烷基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基中的一种或者任意两种的组合。
根据本发明的一种优选实施方式，n为1、2或3，m为1-4的整数，p为1或2。
根据本发明的一种优选实施方式，所述第一配体La每次出现时相同或不同地选自如下式(A-1)至式(A-3)中的任意一种：
Figure BDA0003721732870000031
其中，R1、R2、R3、X、m、n、p的定义同式(A)；
优选地，所述第一配体La每次出现时相同或不同地选自如下结构中的任意一种：
Figure BDA0003721732870000032
其中，R选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子数的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的3-20个碳原子的烷硫基、取代或未取代的3-20个碳原子的烷硅基中的一种或者任意两种的组合。
根据本发明的一种优选实施方式，所属金属有机配合物还包括与所述金属原子M配位的第二配体Lb和/或第三配体Lc，所述金属有机配合物的结构式为M(La)i(Lb)j(Lc)k，
其中，M选自Cu、Pt、Au、Ru、Pd、Rh或Ir；优选Pt或Ir，更优选Ir；
i、j各自独立地选自1或2；k选自0或1；i、j、k之和等于所述M的氧化态；当i为2时，2个La可以相同或不同；当j为2时，2个Lb可以相同或不同；
所述第二配体Lb和第三配体Lc分别独立地选自式(B)和式(C)所示的结构：
Figure BDA0003721732870000041
其中，R4～R11分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的氘代烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子数的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的氘代芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的0-20个碳原子的烷硅基或取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基烷硅基的一种，所述R4～R11中相邻的两个基团之间可以通过桥联形成并环结构；
R12～R18分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子数的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的0-20个碳原子的烷硅基或取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基烷硅基中的一种，所述R12～R18中相邻的两个基团之间可以通过桥联形成并环结构。
根据本发明的一些实施方式，所述La、Lb和Lc能任选地相互连接形成多齿配体，例如，La、Lb和Lc中的任意两个可以连接形成四齿配体；又例如，La、Lb和Lc可以相互连接形成六齿配体。
根据本发明的一些实施方式，所述Lb、Lc各自独立地选自如下结构中的一种或多种：
Figure BDA0003721732870000051
其中，虚线代表配体与金属原子的结合位点。
在一个优选的实施方案中，所述M选自Pt或Ir。
在一个优选的实施方案中，所述M选自Ir。
在一个具体实施方案中，所述金属有机化合物选自式I至式III所示的结构：
Figure BDA0003721732870000061
其中，x为1或2；R1、R2、R3、n、m和p的定义同式(A)；
式I中，所述R4～R11分别独立地任意选自氢、氘、氰基、氟原子、三氟甲基、甲基、硅甲基、三甲基硅基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代丙基、氘代异丁基、氘代叔丁基、苯基、萘基、蒽基、氘代苯基、氘代萘基、氘代蒽基中的一种或任意两种的组合；
式II中，所述R12～R18分别独立地任意选自氢、氘、氟原子、三氟甲基、甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、苯基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、4-甲基环己基、4-甲基环戊基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代异丁基、氘代叔丁基、氘代环戊基、氘代环己基、萘基、蒽基、氘代苯基、氘代萘基、氘代蒽基、吡啶基中的一种或任意两种的组合。
作为其中的一种优选实施方案，上述式I、式II、式III中，其中n大于1时，多个R1分别独立地选自取代或未取代的具有1-5个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-8个碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的杂芳基中的一种或者为上述基团中任意两种的组合。
作为其中的一种优选实施方案，R2、R3分别独立地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、取代或未取代的具有1-5个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1-5个碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-5个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的杂芳基中的一种或者任意两种的组合；
更优选地，n大于1时，多个R1分别独立地选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、4-异丙基环戊基、氘代甲基、氘代乙基、氘代丙基、苯基、联苯基、苯并基、萘基、蒽基、氘代苯基、氘代萘基、氘代蒽基中的一种或两种的组合；R2、R3分别独立地选自氢、氘、氟原子、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代丙基、氘代丁基、氘代叔丁基、苯基、联苯基、并苯基、萘基、蒽基、氘代苯基、氘代萘基、氘代蒽基中的一种或任意两种的组合；
作为一种优选的实施方案，所述的金属有机化合物任意选自以下结构式所示化合物：
Figure BDA0003721732870000071
Figure BDA0003721732870000081
Figure BDA0003721732870000091
Figure BDA0003721732870000101
Figure BDA0003721732870000111
Figure BDA0003721732870000121
Figure BDA0003721732870000131
第二方面，本发明提供了第一方面的金属有机化合物在有机电子器件中的应用，优选在制备有机电致发光器件中的应用。
具体讲，所述有机电子器件包括有机电致发光器件、光学传感器、太阳能电池、照明元件、有机薄膜晶体管、有机场效应晶体管、有机薄膜太阳能电池、信息标签、电子人工皮肤片材、片材型扫描器或电子纸。最优选适用为有机电致发光器件。
优选地，所述的金属有机化合物在有机电致发光器件中用作主体材料的染料材料。本发明的材料用作有机电致发光器件中掺杂的染料而发光，利用本发明的金属有机化合物磷光材料制备的电致发光器件表现出高纯度、高亮度、高效率的优越性能。
第三方面，本发明提供了一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括发光层，所述发光层包括本发明第一方面提供的金属有机发光材料作为发光染料，这类有机电致发光器件表现出高纯度、高亮度、高效率的优越性能。
进一步地，本发明提供的这种有机电致发光器件，包括基板以及依次形成在所述基板上的阳极层、若干个发光单元层和阴极层；所述的发光单元层包括发光层，还包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子阻挡层等中的一种或几种，所述的空穴注入层形成在所述的阳极层上，所述的空穴传输层形成在所述的空穴注入层上，所述的阴极层形成在所述的电子传输层上，所述的空穴传输层与所述的电子传输层之间为多个发光层。优选的，所述发光层中的发光染料为本发明的发光材料。
进一步优选地，所述的本发明的金属有机发光材料在主体材料中的掺杂浓度为3～12％，更优选为4～8％，更优选为5～7％。当所述金属有机发光材料在主体材料中的掺杂浓度为5％左右时，器件的性能表现最佳。所述掺杂浓度为质量百分比浓度。
第四方面，本发明提供了一种显示装置，包括所述的有机电致发光器件。
第五方面，本发明提供了一种照明装置，包括所述有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明通过在现有的金属有机配合物吡啶环中引入醚键得到了一类新的金属有机配合物，可以用作磷光发光材料，不仅可使发光向短波范围移动，还增加了分子的空间扭曲程度，一定程度上可以降低高浓度下磷光分子的淬灭，改善了材料磷光量子效率和电致发光效率，可以有效地解决目前常用的磷光材料在色纯度、发光效率以及寿命等方面存在的问题。利用本发明的磷光材料制备的电致发光器件表现出高纯度、高亮度、高效率的优越性能。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的技术方案进行详细说明。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围，凡其他未脱离本发明所揭示的精神下所完成的等效改变或修饰，均应包含在所属权利要求范围内。
定义
在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。本发明中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含化学性质相同的同位素的概念，例如“氢”的表述，也包括化学性质相同的“氘”、“氚”的概念，碳(C)则包括12C、13C等，不再赘述。
本说明书中的杂芳基，是指包含杂原子的芳香族环状基团，所述的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se，优选选自N、O、S。
本说明书中的C6～C60芳基、C3～C60杂芳基，若无特别说明，是满足π共轭体系的芳香基团，均包括单环和稠环的情况。所谓单环是指分子中含有至少一个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如苯基、二联苯基、三联苯基等；稠环是指分子中含有至少两个苯环，但苯环之间并不相互独立，而是共用环边彼此稠合起来，示例性地如萘基、蒽基、菲基等；单环杂芳基是指分子中含有至少一个杂芳基，当分子中含有一个杂芳基和其他基团(如芳基、杂芳基、烷基等)时，杂芳基和其他基团之间相互独立，通过单键进行连接，示例性地如吡啶、呋喃、噻吩等；稠环杂芳基是指由至少一个苯基和至少一个杂芳基稠合而成，或，由至少两种杂芳基稠合而成，示例性地如喹啉、异喹啉、苯并呋喃，二苯并呋喃，苯并噻吩，二苯并噻吩等。
在本说明书中，取代或未取代的C6～C60芳基优选为C6～C30芳基，示例性的优选为由苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基所组成的群组中的芳基。本发明的C6～C60芳基还可以是上述基团以单键连接或/和稠合所组合而成的基团。
在本说明书中，取代或未取代的C3～C60杂芳基优选为C3～C30杂芳基，可以为含氮杂芳基、含氧杂芳基、含硫杂芳基等。作为本发明中的杂环的优选例子，例如为呋喃基、噻吩基、吡咯基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基及其衍生物，其中，所述咔唑基衍生物优选为9-苯基咔唑、9-萘基咔唑苯并咔唑、二苯并咔唑或吲哚并咔唑。本发明的C3～C60杂芳基还可以是上述基团以单键连接或/和稠合所组合而成的基团。
在本说明书中，烷基无特别说明，包括直链烷基和支链烷基也包括环烷基的概念。可举出：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、金刚烷基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基等。
在本说明书中，环烷基包括单环烷基和多环烷基，可举出：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。
在本说明书中，作为C1～C20烷氧基的例子可举出：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、异戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基等，其中优选甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、异戊氧基，更优选甲氧基。
在本说明书中，作为C6～C60的芳氧基，可以举出上述取代或未取代C6～C60芳基中举出的各基团与氧连接而成的基团，具体例可参考上述举例，在此不赘述。
在本说明书中，作为卤素的例子可举出：氟、氯、溴、碘等。
本发明结构式的合成路线如下所示，本领域技术人员应当理解是，类似的路线也可以用于其他路线的合成。
配体P1的合成
Figure BDA0003721732870000151
Figure BDA0003721732870000161
合成路径如下：
Figure BDA0003721732870000162
化合物P1的合成：
氮气保护下，向配有冷凝管、温度计和磁子的1000mL三口瓶中加入4-硼酸二苯并呋喃(21.2g，0.1mol)，2-溴-4-甲氧基吡啶(18.8g，0.1mol)，甲苯200mL，乙醇100mL，水100mL，碳酸钾(27.6g，0.2mol)，开启搅拌，氮气下加入加入四(三苯基膦)钯(0.6g)，过夜反应，反应结束后，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到22.6g固体，收率82.3％。
元素分析(C18H13NO2)：理论值C：78.53，H：4.76，N：5.09；实测值：C：78.48，H：4.81，N：5.12。
配体P2的合成
Figure BDA0003721732870000163
合成路径如下：
Figure BDA0003721732870000164
化合物P2的合成：
氮气保护下，向配有冷凝管、温度计和磁子的500mL三口瓶中加入250mL二氧六环，然后依次加入2-溴-4-甲氧基吡啶(18.8g，0.1mol)、2-甲基-8-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯并呋喃[2,3-b]吡啶(30.9g，0.1mol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.92g，2.0mmol)、二环己基(2',6'-二甲氧基-[1,1'-联苯]-2-基)膦(1.64g,4.0mmol)、碳酸钾(27.2g,0.2mol)、甲苯(300mL)、乙醇(100ml)和水(100mL)用氮气脱气然后回流过夜，将其浓缩并用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯层用无水硫酸钠干燥，然后使用乙酸乙酯的己烷溶液通过柱色谱法进一步纯化，得到21.8g P1，收率：75.3％。
元素分析(C18H14N2O2)：理论值C：74.47，H：4.86，N：9.65；实测值：C：74.55，H：4.83，N：9.62。
配体P3的合成
Figure BDA0003721732870000171
参照配体P1的合成方法，用2-氯-4-苯氧基-吡啶替代2-溴-4-甲氧基吡啶，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和配体P1的合成方法相同，得到配体P3。
元素分析(C23H15FNO2)：理论值C：81.88，H：4.48，N：4.15；实测值：C：81.75，H：4.54，N：4.18。
配体P4的合成
Figure BDA0003721732870000172
合成路径如下：
Figure BDA0003721732870000173
化合物P4的合成：
(1)氮气保护下，向配有冷凝管、温度计和磁子的500mL三口瓶中加入3-溴-2-氯-二苯并呋喃(28.2g，0.1mol)，苯硼酸(12.2g，0.1mol)，甲苯150mL，乙醇75mL，水75mL，碳酸钾(27.6g，0.2mol)，开启搅拌，氮气下加入加入四(三苯基膦)钯(0.6g)，回流过夜反应，反应结束后，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到19.0g白色P4-1，收率68.5％。
(2)氮气保护下，向配有冷凝管、温度计和磁子的500mL三口瓶中加入P4-1
(27.8g,0.1mol),联硼酸频那醇酯(38.1g,0.15mol)，无水乙酸钾(20.0g,0.2mol)，Pd2(dba)3(1.0g,0.001mol)，300ml二氧六环，氮气置换三次，加热回流反应8h，反应结束后，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到26.7g白色P4-2，收率72.3％。
(3)氮气保护下，向配有冷凝管、温度计和磁子的500mL三口瓶中加入P4-2
(37.0g,0.1mol)、2-溴-4-甲氧基吡啶(18.8g，0.1mol)，甲苯200mL，乙醇100mL，水100mL，碳酸钾(27.6g，0.2mol)，开启搅拌，氮气下加入加入双(三苯基膦)二氯化钯(1.0g)，回流过夜反应，反应结束后，分离有机相，萃取，干燥，柱层析，旋干溶剂，得到29.3g P4，收率83.5％。
元素分析(C24H17NO2)：理论值C：82.03，H：4.88，N：3.99；实测值：C：82.12，H：4.82，N：3.95。
配体P5的合成
Figure BDA0003721732870000181
参照配体P4的合成方法，第一步用氘代苯硼酸替代苯硼酸，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和配体P4的合成方法相同，得到配体P5。
元素分析(C24H12D5NO2)：理论值C,80.87；H,6.22；N,3.93；实测值C，80.85，H，6.25，N，3.95。
配体P6的合成
Figure BDA0003721732870000182
参照配体P5的合成方法，用2-氯-4-苯氧基-吡啶替代2-溴-4-甲氧基吡啶，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和配体P5的合成方法相同，得到配体P6。
元素分析(C29H14D5NO2)：理论值C,83.23；H,5.78；N,3.35；实测值C，83.30，H，5.75，N，3.32。
配体P7的合成
Figure BDA0003721732870000191
参照配体P3的合成方法，用4-硼酸二苯并噻吩替代4-硼酸二苯并呋喃，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和配体P2的合成方法相同，得到配体P7。
元素分析(C23H15NOS)：理论值C,78.16；H,4.28；N,3.96；实测值：C,78.11，H，4.31，N，3.98。
实施例1：化合物I-1的合成
Figure BDA0003721732870000192
反应式如下：
Figure BDA0003721732870000193
具体实验步骤为：
(1)在配有机械搅拌、回流冷凝装置及氮气保护装置的100mL三口烧瓶中，依次加入2-苯基吡啶(15mmol，2.33g)，三水合三氯化铱(6mmol，2.1g)，45mL乙二醇单乙醚和15mL水。氮气保护下加热至110℃回流24小时。自然冷却后，加10mL水，搅拌10min后抽滤，依次用水、乙醇洗涤。真空干燥，得到2.58g二氯桥联中间体粗品I-1-01，黄色固体，产率80.0％。
(2)在配有氮气保护装置的500mL三口烧瓶中，依次加入二氯桥联中间体I-1-01(2.69g，2.5mmol)，加入50ml二氯甲烷，充分搅拌，然后加入三氟甲烷磺酸银(1.6g，6.25mmol)的50ml甲醇溶液，避光条件下搅拌24小时，冷却至室温后，用硅藻土过滤，滤液旋干得到土黄色固体粉末I-1-02。此固体不加处理直接用于下步反应。
(3)在250ml三口瓶中，加入步骤(2)制得的土黄色固体(5.1g，6.9mmol)和配体P1(6.4g，21mmol)，然后加入150ml乙醇，将此混合物加热回流36小时，冷却反应物至室温，过滤生成的黄色固体，将此固体溶于二氯甲烷，柱层析分离，得到3.16g黄色固体I-1，产率为58.2％。
产物MS(m/e)：789.9；元素分析(C40H29IrN4O2)：理论值C：60.82％，H：3.70％，N：7.09，实测值C：60.70％，H：3.82％，N：7.15％。
实施例2：化合物I-7的合成
Figure BDA0003721732870000201
合成路径如下：
Figure BDA0003721732870000202
用P3替代P2，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到3.20g产物I-7，收率55.3％。
产物MS(m/e)：837.20，元素分析(C45H30IrN3O2)：理论值C:64.58％，H:3.61％，N:5.02％；实测值C：64.38％，H：3.73％，N：5.07％。
实施例3：化合物I-36的合成
Figure BDA0003721732870000203
合成路径如下：
Figure BDA0003721732870000204
用5-(甲基-d3)-2-苯基吡啶替代2-苯基吡啶，P4替代P2，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到2.95g产物I-36，收率48.3％。
产物MS(m/e)：885.28；元素分析(C48H30D6IrN3O2)：理论值C：65.14％，H：4.78，N：4.75％；；实测值C：65.23％，H：4.59％，N：4.54％。
实施例4：化合物I-38的合成
Figure BDA0003721732870000211
合成路径如下：
Figure BDA0003721732870000212
用5-甲基-2-苯基吡啶替代2-苯基吡啶，P5替代P2，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到3.04g产物I-38，收率49.5％。
产物MS(m/e)：890.12；元素分析(C48H25D11IrN3O2)：理论值C：64.77％，H：5.32％，N：4.72％；实测值C：64.55％，H：5.42％，N：4.86％。
实施例5：化合物I-56的合成
Figure BDA0003721732870000213
用5-甲基-2-苯基吡啶替代2-苯基吡啶，P6替代P2，选择合适的物料比，其他原料和步骤均和实施例1相同，得到3.13g产物I-56，收率47.6％。
产物MS(m/e)：952.33；元素分析(C53H27D11IrN3O2)：理论值C：66.85％，H：5.19％，N：4.41％；实测值C：66.56％，H：5.32％，N：4.60％。
实施例6：化合物II-2的合成
Figure BDA0003721732870000214
合成路径如下：
Figure BDA0003721732870000221
具体实验步骤为：
(1)在配有机械搅拌、回流冷凝装置及氮气保护装置的250mL三口烧瓶中，依次加入配体P1(25mmol,6.88g)，水合三氯化铱(10mmol,3.53g)，乙二醇单乙醚90mL，蒸馏水30mL。氮气保护下加热到110℃回流24小时。自然冷却后，加50mL水，搅拌10min后抽滤，依次用水、乙醇洗涤。真空干燥，得到6.08g二氯桥联中间体粗品II-2-01，黄色固体，产率78.5％。
(2)在配有磁力搅拌和回流冷凝管的250ml三口烧瓶中，依次加入上述中间体II-2-01(2mmol，3.1g)，2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮(6mmol，1.1g)，无水碳酸钠(7.2mmol，0.7g)和乙二醇单乙醚100mL。N2保护下120℃油浴加热回流36小时。自然冷却至室温，过滤，用乙醇洗涤，干燥，得黄色粗产物。用CH2Cl2溶解后柱分离，淋洗剂CH2Cl2洗涤，抽干溶剂，得1.69g黄色粉末，产率45.8％。
产物MS(m/e)：924.09；元素分析(C47H43IrN2O6)：理论值C：61.09％，H：4.69％，N：3.03％；实测值C：61.03％，H：4.77％，N：3.16％。
实施例7：化合物III-20的合成
Figure BDA0003721732870000222
合成路径如下：
Figure BDA0003721732870000223
具体实验步骤为：在配有磁力搅拌和回流冷凝管的100ml三口烧瓶中，依次加入Ir(acac)3(2mmol，0.98g)，配体P7(8mmol，1.76g)，甘油50mL，N2保护下190℃油浴加热回流一晚上。自然冷却至室温，过滤，用水，乙醇依次洗涤，干燥，得黄色粗产物。用CH2Cl2溶解后柱分离，CH2Cl2淋洗，过柱液旋干，得1.22g黄色固体，产率48.9％。
产物MS(m/e)：1249.20，元素分析(C69H42IrN3O3S3)：理论值C：66.33％，H：3.39％，N：3.36％；实测值C：66.35％，H：3.35％，N：3.45％。
实施例8：制备OLED器件
制备OLED-1器件：
具体制备方法如下：
(1)将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
(2)把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至5×10-5～9×10-3Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HATCN作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为1nm；接着蒸镀第一空穴层HT01，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为60nm；然后蒸镀第二空穴传输层TAPC，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀膜厚为40nm；
(3)在空穴传输层之上真空蒸镀EML作为器件的发光层，EML包括主体材料DIC-TRZ和本发明的染料材料I-1，掺杂浓度为7％，形成器件的有机发光层，蒸镀速率为0.2nm/s，蒸镀总膜厚为40nm；接着蒸镀5nm的TPBI，形成空穴阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s；
(4)然后在空穴阻挡层之上蒸镀质量比1∶1的ET01:QLi作为器件电子传输层的电子传输材料，其蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
(5)在电子传输层上依次真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度150nm的Al层作为器件的阴极。
依据上述步骤制备得到了编号为OLED-1的有机电致发光器件。
器件实施例2至器件实施例7：
按照上述的OLED-1器件的制备方法，仅将步骤(3)中本发明染料材料I-1分别用化合物I-2、I-36、I-38、I-56、II-2、III-20替代，制备得到了编号为OLED-2～OLED-7有机电致发光器件。
器件对比例1：
按照与上述器件实施例1相同的制备步骤，仅将步骤(3)中的发光层掺杂材料替换为结构相似的现有技术中的化合物GD-01，制备得到对比例器件OLED-8，GD-01的结构式如下所示：
Figure BDA0003721732870000231
本发明的上述实施例1～7以及对比例1中制备得到的有机电致发光器件的性能测试数据详见下表1。
表1
Figure BDA0003721732870000232
Figure BDA0003721732870000241
从上述结果看出，对比于化合物GD-01，本发明提供的有机化合物相应器件的电流效率得到提升，工作电压减小，寿命也得到了显著地延长，尤其是本发明OLED-4和OLED-5类材料，由于引入较多的氘代基团，利用“重原子效应”，发光分子的自旋轨道耦合效应得到增强，增加了分子中电子隙间窜越能力，从而有利于磷光的产生，增强其量子效率，最终在器件表现出优异的性能。因而本发明提供的有机金属配合物，可以有效地解决目前常用的发光材料在色纯度、发光效率以及寿命等方面存在的问题，利用本发明的电致发光材料制备的有机电致发光器件表现出高纯度、高亮度、高效率的优越性能。
虽然，上文中已经用一般性说明、具体实施方式及试验，对本发明作了详尽的描述，但在本发明基础上，可以对之作一些修改或改进，这对本领域技术人员而言是显而易见的。因此，在不偏离本发明精神的基础上所做的这些修改或改进，均属于本发明要求保护的范围。

Claims (10)

1.一种金属有机配合物，包括金属原子M和第一配体La，其中，所述金属原子M的相对原子质量大于40，所述第一配体La具有如式(A)所示的结构：
Figure FDA0003721732860000011
其中，虚线代表所述第一配体La与金属原子M的结合位点；
m和n各自独立地选自1、2、3或4；p为0，1或2；
X选自O、S或Se；
Z1～Z7独立地选自氮原子或碳原子；
优选地，所述Z1～Z6中有一个或两个为氮原子，其它均为碳原子，且Z7为碳原子；
进一步优选地，所述Z1～Z4中有一个或两个为氮原子，其它均为碳原子，且Z5～Z7均为碳原子；或者
所述Z1、Z3、Z4中有一个或两个为氮原子其它均为碳原子，且Z5～Z7均为碳原子；或者
所述Z1为氮原子，Z2～Z7均为碳原子；
R1选自取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有7-30个碳原子数的芳烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的0-20个碳原子的烷硅基中的一种或者任意两种的组合；
当n大于1时，相邻的两个R1之间连接成环或不连接成环；或者多个R1各自独立地与相邻的吡啶环之间通过桥联形成并环结构；
R2、R3分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子数的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的3-20个碳原子的烷硫基、取代或未取代的3-20个碳原子的烷硅基中的一种或者任意两种的组合；
R2、R3之间成环或不成环，或者R2、R3各自独立地与连接的环结构之间通过桥联形成并环结构；
优选地，所述并环结构选自取代或未取代的五元芳环、取代或未取代的六元芳环、取代或未取代的五元杂芳环、取代或未取代的六元杂芳环中的任一种，所述五元杂芳环或六元杂芳环中的杂原子至少为一个，所述杂原子选自氧原子、氮原子或硫原子；
和/或，所述R1、R2、R3具有取代基团时和多个R1之间、以及R2、R3之间连接形成的环结构具有取代基团时，该取代基团选自氘、卤素、氰基、C1～C30的链状烷基、C3～C20的环烷基、C3～C20的杂环烷基、C6～C60的芳基、C3～C60的杂芳基中的一种或者任意两种的组合。
2.根据权利要求1所述的金属有机配合物，其特征在于，所述第一配体La选自如下式(A-1)至式(A-3)中的任意一种：
Figure FDA0003721732860000021
其中，R1、R2、R3、X、m、n、p的定义同式(A)；
优选地，所述第一配体La选自如下结构中的任意一种或多种：
Figure FDA0003721732860000031
其中，R选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子数的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的3-20个碳原子的烷硫基、取代或未取代的3-20个碳原子的烷硅基中的一种或者任意两种的组合。
3.根据权利要求1或2所述的金属有机配合物，其特征在于，还包括与所述金属原子M配位的第二配体Lb和/或第三配体Lc，所述金属有机配合物的结构式为M(La)i(Lb)j(Lc)k，
其中，M选自Cu、Pt、Au、Ru、Pd、Rh或Ir，优选Pt或Ir；
i、j各自独立地选自1或2；k选自0或1；当i为2时，2个La可以相同或不同；当j为2时，2个Lb可以相同或不同；
所述第二配体Lb和第三配体Lc分别独立地选自式(B)和式(C)所示的结构：
Figure FDA0003721732860000032
其中，R4～R11分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的氘代烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子数的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的氘代芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的0-20个碳原子的烷硅基或取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基烷硅基的一种，所述R4～R11中相邻的两个基团之间可以通过桥联形成并环结构；
R12～R18分别独立地选自氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-20个环碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的杂烷基、取代或未取代的具有6-30个碳原子数的芳烷基、取代或未取代的具有1-20个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳氧基、取代或未取代的具有6-30个碳原子的芳基、取代或未取代的具有3-30个碳原子的杂芳基、取代或未取代的0-20个碳原子的烷硅基或取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基烷硅基中的一种，所述R12～R18中相邻的两个基团之间可以通过桥联形成并环结构；
所述La、Lb和Lc能任选地相互连接形成多齿配体。
4.根据权利要求3所述的金属有机配合物，其特征在于，所述配体Lb、配体Lc各自独立地选自如下结构中的一种或多种：
Figure FDA0003721732860000041
Figure FDA0003721732860000051
其中，虚线代表配体与金属原子M的结合位点。
5.根据权利要求1-4任一项所述的金属有机配合物，选自式I至式III所示的结构：
Figure FDA0003721732860000052
Figure FDA0003721732860000061
其中，x为1或2；R1、R2、R3、n、m和p的定义同式(A)；
式I中，所述R4～R11分别独立地选自氢、氘、氰基、氟原子、三氟甲基、甲基、硅甲基、三甲基硅基、乙基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代丙基、氘代异丁基、氘代叔丁基、苯基、萘基、蒽基、氘代苯基、氘代萘基、氘代蒽基中的一种或任意两种的组合；
式II中，所述R12～R18分别独立地选自氢、氘、氟原子、三氟甲基、甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、苯基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、4-甲基环己基、4-甲基环戊基、氘代甲基、氘代乙基、氘代异丙基、氘代异丁基、氘代叔丁基、氘代环戊基、氘代环己基、萘基、蒽基、氘代苯基、氘代萘基、氘代蒽基、吡啶基中的一种或任意两种的组合；
优选地，R1独立地选自取代或未取代的具有1-5个碳原子的烷基、取代或未取代的具有3-8个碳原子的环烷基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的杂芳基中的一种或者任意两种的组合；R2、R3分别独立地选自氢原子、氘原子、氟原子、氰基、取代或未取代的具有1-5个碳原子的烷基、取代或未取代的具有1-5个碳原子的环烷基、取代或未取代的具有1-5个碳原子的烷氧基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的芳基、取代或未取代的具有6-20个碳原子的杂芳基中的一种或者任意两种的组合；
更优选地，R1独立地选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环戊基、环己基、4-异丙基环戊基、氘代甲基、氘代乙基、氘代丙基、苯基、联苯基、苯并基、萘基、蒽基、氘代苯基、氘代萘基、氘代蒽基中的一种或两种的组合；R2、R3分别独立地选自氢、氘、氟原子、氰基、三氟甲基、甲基、乙基、丙基、丁基、叔丁基、氘代甲基、氘代乙基、氘代丙基、氘代丁基、氘代叔丁基、苯基、联苯基、并苯基、萘基、蒽基、氘代苯基、氘代萘基、氘代蒽基中的一种或任意两种的组合。
6.根据权利要求1～5任一项所述的金属有机配合物，具有下式所示的结构:
Figure FDA0003721732860000062
Figure FDA0003721732860000071
Figure FDA0003721732860000081
Figure FDA0003721732860000091
Figure FDA0003721732860000101
Figure FDA0003721732860000111
Figure FDA0003721732860000121
Figure FDA0003721732860000131
7.权利要求1～6任一项所述的金属有机配合物在有机电子器件中的应用，所述有机电子器件优选为电致发光器件；优选地，所述金属有机配合物在有机电致发光器件中用作发光层主体材料的发光染料。
8.一种有机电致发光器件，包括发光层，所述发光层的主体材料的发光染料中含有权利要求1～6任一项所述的金属有机配合物；
优选地，所述有机电致发光器件由下至上依次包括基板、阳极层、包括发光层的发光单元层和阴极层；优选地，所述发光单元层还包括空穴注入层、空穴传输层、电子传输层、电子阻挡层中的一种或多种；
进一步优选地，所述金属有机配合物在主体材料中的掺杂质量百分比为3～12％，优选为4～8％，更优选为5～7％。
9.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求8所述的有机电致发光器件。
10.一种照明装置，其特征在于，包括权利要求8所述的有机电致发光器件。
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