CN110903236B - 一种深蓝色电致发光材料及其制备方法和应用 - Google Patents

一种深蓝色电致发光材料及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种利用电致激基复合物实现18.1％外量子效率的深蓝色电致发光材料及其制备方法和应用，从2,4,6‑三溴苯腈出发，通过一步Suzuki反应引入咔唑单元得到目标化合物。本发明首次利用非掺杂有机发光二极管中的电致激基复合物，使得非掺杂蓝光有机发光二极管的外量子效率达到18.1％。同时，本发明的化合物可用作掺杂橙光有机发光二极管的主体材料，且性能优异，是橙光分子PO‑01目前见诸文献报道的最佳主体材料，掺杂橙光有机发光二极管的发射色坐标位于(0.49,0.51)，电流效率为84.6cd/A，外量子效率为27.4％。

Description

一种深蓝色电致发光材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于电致发光材料领域，具体涉及一种深蓝色电致发光材料及其制备方法和应用。
背景技术
有机发光二极管(OLED)，自上世纪八十年代柯达公司的邓青云博士等人首次发明以来，由于具有自发光、对比度高、视角宽、驱动电压低和可柔性制备等优点而备受关注。经过三十多年的发展，一些基于有机发光二极管的平板显示和照明产品相继面世。值得指出的是，由于蓝光发光材料所具有的较大的能隙对于载流子向发光层的注入和传输是不利的，因此尽管红光和绿光材料已能满足商业化的需求，但性能优异的蓝光材料仍然稀缺。如何获得发射效率高的蓝光发光材料依旧是目前有机电致发光材料研究的重点。对于传统的荧光有机发光二极管，受单重态激子所占激子比例(25％)和器件出光率(0.2-0.3)的限制，器件外量子效率大多不超过5％。尽管基于磷光和延迟荧光发射的有机发光二极管可通过利用三重态激子实现大于15％的外量子效率，但器件的稳定性及蓝光色域的可调控性依旧需要进一步改善。
电致激基复合物利用有机发光二极管界面给受体间的电子相互作用，通常被应用于实现高外量子效率的白光发射。伴随电致激基复合物所导致的电致激发光谱红移现象，使其在非掺杂蓝光二极管中的应用未见报道。
发明内容
本发明的首要目的是为了针对现有技术中存在的问题，提供一种深蓝色电致发光材料，该材料自身发射深蓝光，可有效避免其作为有机发光二极管中非掺杂发光层时和电子传输层界面形成的电致激基复合物会导致光谱红移的问题，从而将器件的发光颜色控制在蓝光范围内。
本发明的另一个目的在于提供一种制备上述深蓝色电致发光材料的方法，从2,4,6-三溴苯腈出发，利用Suzuki反应引入咔唑单元，一步合成得到目标化合物。
本发明的又一个目的在于提供一种外量子效率达18.1％的非掺杂蓝光有机发光二极管。
本发明的再一个目的在于提供一种外量子效率达27.4％的掺杂橙光有机发光二极管。
本发明提供的技术方案具体如下：
一种深蓝色电致发光材料，具有式(I)所示的结构：
Figure BDA0002322169020000021
一种制备上述深蓝色电致发光材料的方法，包括以下步骤：保护气体氛围下，向Schlenk管中加入2,4,6-三溴苯腈、硼酸化合物、碱和催化剂，其中，2,4,6-三溴苯腈、硼酸化合物、碱的摩尔比为1：5：30；然后加入溶剂，于90-100℃搅拌至充分反应，即得到上述深蓝色电致发光材料；所述的硼酸化合物为
Figure BDA0002322169020000022
所述的保护气体为氮气；所述的溶剂为体积比为4：1：2的甲苯/乙醇/水混合液或体积比为2：1的四氢呋喃/水混合液；所述的碱为碳酸钠或碳酸钾；所述的催化剂为四三苯基膦钯。优选地，所述的水为去氧水。
上述方法还包括以下步骤：将得到的深蓝色电致发光材料粗产品通过硅胶色谱柱层析进行初步的分离纯化。
所述的硅胶色谱柱层析所用的淋洗剂为体积比1:1的石油醚/二氯甲烷混合溶液。
上述深蓝色电致发光材料作为发光材料在有机电致发光器件中的应用。
一种有机电致发光器件，包括阳极、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，所述发光层为掺杂有式(I)所示结构的化合物的发光材料或式(I)所示结构的化合物。
非掺杂蓝光有机发光二极管的具体结构为ITO/MoO3/NPB/mCP/X/TPBi/LiF/Al，X代表式(I)所示结构的化合物。
掺杂橙光有机发光二极管的具体结构为ITO/MoO3/NPB/mCP/X:PO-01/Bphen/LiF/Al，X代表式(I)所示结构的化合物，X:PO-01代表X和PO-01的掺杂材料，X和PO-01的质量比为1：9。
本课题组在之前的工作中采用调节不同连接位点和改变共轭程度的方法，得到了一系列深蓝光发射材料。我们设想在以深蓝光或蓝紫光发射的非掺杂荧光器件中引入电致激基复合物，可在有效提高非掺杂荧光有机发光二极管外量子效率的同时，将电致发光光谱控制在蓝光区域，进而实现高效率的蓝光发射。考虑到多取代氰基苯单元易于实现深蓝光发射，为在发光层和电子传输层界面间形成电致激基复合物，我们引入易与同受体分子形成电致激基复合物的咔唑单元，成功地制备了外量子效率高达18.1％的非掺杂蓝光有机发光二极管。此外，以该分子为主体材料的橙光有机发光二极管，外量子效率可达25.1-27.4％。
本发明具有以下优点和有益效果：
(1)本发明提供的深蓝色电致发光材料化学性质稳定，溶解性良好，易于合成，可大量制备，易于实现商业化。
(2)本发明首次利用非掺杂有机发光二极管中的电致激基复合物，极大地提高了非掺杂蓝光有机发光二极管的外量子效率，最高外量子效率可达18.1％。
(3)本发明提供的深蓝色电致发光材料可用作掺杂橙光有机发光二极管主体材料，且性能优异，是PO-01分子目前见诸文献报道的最佳主体材料。所制备掺杂橙光有机发光二极管的发射色坐标位于(0.49,0.51)，电流效率为84.6cd/A，外量子效率为27.4％。
具体实施方式
为了更好地理解本发明的技术方案，下面结合具体实施例对本发明的技术方案作进一步说明，但本发明的保护范围不局限于以下实施例。
本发明实施例中所用的原料可以由市场购得，或用本领域已知的方法合成得到。
实施例1
本发明的合成路线如下：
Figure BDA0002322169020000031
氮气氛围下，向Schlenk管中加入化合物2,4,6-三溴苯腈(200mg，0.59mmol)、硼酸化合物(852mg，2.97mmol)、碳酸钾(2.48g，18.0mmol)和催化量的Pd(PPh3)4，然后加入甲苯(18mL)、乙醇(4.5mL)和去氧水(9.0mL)，于90℃搅拌24小时使其充分反应。反应完毕后，将产物冷却至室温，用甲苯萃取，收集有机相，用无水Na2SO4干燥，得到粗产品。以石油醚和二氯甲烷(v/v,1/1)为淋洗剂，将产品用硅胶色谱柱层析，分离纯化，真空干燥，得白色固体(307mg，产率63％)，并用1H NMR、13C NMR、MS和EA对结构进行表征，证实该白色固体具有式(I)所示的结构。
1H NMR(600MHz,CDCl3)δ(ppm):8.54(s,1H),8.50(s,2H),8.25(d,J＝7.8Hz,2H),8.23(d,J＝7.8Hz,1H),7.97(s,2H),7.84-7.81(m,3H),7.65-7.61(m,12H),7.58(d,J＝9.0Hz,2H),7.52-7.45(m,10H),7.34-7.32(m,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):148.3,145.7,141.5,141.4,141.1,141.0,137.5,137.4,131.4,131.1,130.1,130.0,127.7,127.5,127.2,127.1,126.4,123.7,123.4,121.2,120.7,120.6,120.4,120.3,119.4,110.4,110.1,110.0,109.9,108.8.MS(MALDI-TOF),m/z:826.41([M+],calcd for C61H38N4,826.31).元素分子计算值：C,88.59；H,4.63；N,6.77.元素分析测量值：C,88.55；H,4.73；N,6.54。
Figure BDA0002322169020000041
本实施例中收集有机相后，采用无水Na2SO4或其他干燥剂干燥，只要能除去有机相中的水分且不与有机相反应即可。
实施例2
将式(I)所示结构的化合物用作非掺杂蓝光有机发光二极管的发光层材料，非掺杂蓝光有机发光二极管的器件结构包括阳极(MoO3)、空穴传输层(NPB)、电子阻挡层(mCP)、发光层(X)、电子传输层(TPBi)、电子注入层(LiF)和阴极(Al)，所制备的器件A的结构具体为：ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/mCP(15nm)/X(30nm)/TPBi(30nm)/LiF(1nm)/Al，X代表式(I)所示结构的化合物，ITO为氧化铟锡，MoO3为三氧化钼，LiF为氟化锂，Al为铝阴极，NPB、mCP和TPBi的化学结构式如下：
Figure BDA0002322169020000042
测得器件A的外量子效率最高达到18.1％，其对应的色坐标为(0.17,0.16)。
实施例3
将式(I)所示结构的化合物用作掺杂橙光有机发光二极管的主体材料，掺杂橙光有机发光二极管的器件结构包括阳极(MoO3)、空穴传输层(NPB)、电子阻挡层(mCP)、发光层(X:PO-01)、电子传输层(TPBi)、电子注入层(LiF)和阴极(Al)，所制备的器件B的结构具体为：ITO/MoO3(10nm)/NPB(60nm)/mCP(10nm)/X:PO-01(20nm,X占10wt％)/Bphen(40nm)/LiF(1nm)/Al，X代表式(I)所示结构的化合物，X:PO-01代表X和PO-01的掺杂材料，ITO为氧化铟锡，MoO3为三氧化钼，LiF为氟化锂，Al为铝阴极，PO-01和Bphen的化学结构式如下：
Figure BDA0002322169020000051
经测试，器件A的色坐标位于(0.49，0.51)，外量子效率最高达27.4％。
实施例2和实施例3制备的有机发光二极管器件的性能参数具体如下：
表1.器件A和器件B的器件性能参数
Figure BDA0002322169020000052
a器件A/B的具体器件结构详见本说明书发明内容部分b表中英文缩写含义：光谱发射峰(λEL)；开路电压(Von)；最大发光亮度(Lmax)；最大功率效率(ηp,max)；最大电流效率(ηc,max)；最大外量子效率(ηext,max)；色坐标(CIE)。

Claims (10)

1.一种深蓝色电致发光材料，其特征在于，具有式(I)所示的结构：
Figure FDA0003875782210000011
2.一种制备权利要求1所述的深蓝色电致发光材料的方法，其特征在于，包括以下步骤：保护气体氛围下，向Schlenk管中加入2,4,6-三溴苯腈、硼酸化合物、碱和催化剂，其中，2,4,6-三溴苯腈、硼酸化合物、碱的摩尔比为1：5：30；然后加入溶剂，于90-100℃搅拌至充分反应，即得到权利要求1所述的深蓝色电致发光材料；所述的硼酸化合物为
Figure FDA0003875782210000012
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述的保护气体为氮气；所述的溶剂为体积比为4：1：2的甲苯/乙醇/水混合液或体积比为2：1的四氢呋喃/水混合液；所述的碱为碳酸钠或碳酸钾；所述的催化剂为四三苯基膦钯。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于：所述的水为去氧水。
5.根据权利要求2-4任一项所述的方法，其特征在于，还包括以下步骤：将得到的深蓝色电致发光材料粗产品通过硅胶色谱柱层析进行初步的分离纯化。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于：所述的硅胶色谱柱层析所用的淋洗剂为体积比1:1的石油醚/二氯甲烷混合溶液。
7.权利要求1所述的深蓝色电致发光材料作为发光材料在有机电致发光器件中的应用。
8.一种有机电致发光器件，包括阳极、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、电子传输层、电子注入层和阴极，其特征在于：所述发光层为掺杂有式(I)所示结构的化合物的发光材料或式(I)所示结构的化合物；
Figure FDA0003875782210000021
9.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于：器件具体结构为ITO/MoO3/NPB/mCP/X/TPBi/LiF/Al，X代表式(I)所示结构的化合物。
10.根据权利要求8所述的有机电致发光器件，其特征在于：器件具体结构为ITO/MoO3/NPB/mCP/X:PO-01/Bphen/LiF/Al，X代表式(I)所示结构的化合物，X:PO-01代表X和PO-01的掺杂材料，X和PO-01的质量比为1：9。
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