CN113773276A - 一类有机电致标准饱和红光材料及其制备方法与oled应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一类有机电致标准饱和红光材料及其制备方法与OLED应用。所述材料的制备方法包括：(1)将四配位的钯催化剂，4‑硼酸三苯胺和4，9‑二溴萘并噻二唑溶于溶剂中，混合均匀后升温，碱水溶液加入到上述溶液并加热反应，得到相应的含溴单边取代产物；(2)将四配位的钯催化剂，步骤(1)所述含溴单边取代产物和芳基硼酸化合物溶于溶剂中，混合均匀后升温，碱水溶液加入到上述溶液并加热反应，得到最终的有机电致标准饱和红光材料。该材料制备方法简单、原料易得、产率较高，结构稳定，存放简单，同时具有AIE特性且固态荧光量子效率高达50％，良好的器件性能，在显示器件中具有重要的应用潜力。

Description

一类有机电致标准饱和红光材料及其制备方法与OLED应用
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，具体涉及一类有机电致标准饱和红光材料及其制备方法与OLED应用。
背景技术
有机电致发光器件(OLED)具有光色可调，易加工以及成本低廉，柔性折叠等诸多优点而备受关注。由于更快的响应以及低效率滚降，纯有机发光材料有望取代有机磷光显示技术。红、绿、蓝三元色是全色显示技术的最重要组成部分之一，尽管高效率绿光和蓝光器件已经有许多报道，甚至深红光和近红外器件效率不断创新高，但具有良好红光色度的有机材料仍然十分匮乏。国家电视标准委员会要求的红光最佳色度应为标准饱和红光，即国际照明委员会(CIE)认定坐标值为(0.67，0.33)。目前所报道的电致标准饱和红光器件的最大外量子效率低于4％，并且需要通过主客体掺杂技术实现色度的调控，对器件制备的工艺精度要求较高，导致器件制备的可重复性低。故发展工艺简单且稳定性高的非掺杂型电致标准饱和红光器件尤为重要。例如，武汉大学杨楚罗教授报道了一种萘并噻二唑基深红光材料(Liu T,Zhu L,Zhong C,et al.Adv.Funct.Mater.2017,1606384)，实现了最大固态荧光量子效率为60％和非掺杂器件效率3.9％的效果。但该器件的CIE坐标值为(0.70，0.30)，位于接近标准饱和红光的深红光色域，并非国际照明委员会认定的标准饱和红光的CIE坐标值。因此，在该分子的基础上进行适当改性是极有可能实现高效率标准饱和红光材料。
本发明人在2001年提出聚集诱导发光(AIE)概念：在单分子状态下，某些发光分子发光弱，一旦聚集之后，这些分子的发光得到明显增强，这一现象与传统的荧光聚集猝灭(ACQ)现象完全相反。至此，全光色覆盖的高效固态发光AIE材料被开发出来，并制备成全光色覆盖的非掺杂OLED器件，显示出效率滚降低以及器件工艺简单的优点。然而，标准饱和红光的OLED器件仍然未见报道，主要原因是缺乏高效率且色度好的红光AIE材料。
发明内容
为了填补上述现有技术的空白，本发明的首要目的在于提供一类有机电致标准饱和红光材料，该材料具有AIE特性，且所制备的OLED器件显示出标准饱和红光的优点。
本发明另一目的在于提供一类有机电致标准饱和红光材料的制备方法。该方法工艺简单、原料易得、产率高。
本发明再一目的在于上述标准饱和红光材料在制备有机电致发光器件(OLED)中的应用。
本发明的目的通过下述方案实现：
一类有机电致标准饱和红光材料，具有如下所示结构：
Figure BDA0003268506910000021
其中，R为芳香衍生物基团。
进一步地，所述芳香衍生物基团指四苯乙烯基、联苯基、芴基、咔唑苯基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶基、9,10-二氢-9,9-二苯基吖啶基、10-H-螺[吖啶-9,9’-芴]基、二苯并噻吩基、苯并双噻吩基、噻吩基、联噻吩基、稠噻吩基、噻吩并环戊二烯基、二吡啶胺基。
进一步地，所述芳香衍生物的给电子基团为下述式a～k所示结构中的其中一种：
Figure BDA0003268506910000031
一类有机电致标准饱和红光材料的制备方法,包括以下步骤：
(1)将四配位的钯催化剂，4-硼酸三苯胺和4，9-二溴萘并噻二唑溶于溶剂中，混合均匀后升温，将碱水溶液加入到上述溶液并加热反应，得到相应的含溴单边取代产物。
(2)将四配位的钯催化剂，步骤(1)所述含溴单边取代产物和芳基硼酸化合物溶于溶剂中，混合均匀后升温，将碱水溶液加入到上述溶液并加热反应，得到最终的有机电致标准饱和红光材料。
进一步地，步骤(1)和步骤(2)所述四配位的钯催化剂为四(三苯基膦)钯。
进一步地，步骤(1)和步骤(2)所述溶剂为甲苯或四氢呋喃。
进一步地，步骤(1)和步骤(2)所述碱为碳酸钾或碳酸钠。
进一步地，步骤(1)和步骤(2)所述升温为90℃。
进一步地，步骤(1)和步骤(2)所述加热反应的温度为90-130℃。
进一步地，步骤(1)和步骤(2)所述加热反应的时间为12-36h。
进一步地，步骤(1)和步骤(2)所述碱水溶液的浓度为2.4M。
进一步地，步骤(1)所述4-硼酸三苯胺和4，9-二溴萘并噻二唑的摩尔比为1:1。
进一步地，步骤(1)所述四配位的钯催化剂和4-硼酸三苯胺的摩尔百分比为1％。
进一步地，所述4-硼酸三苯胺的物质的量与溶剂的体积比为0.083mol/L。
进一步地，所述4-硼酸三苯胺的物质的量与碱水溶液的体积比为0.208mol/L。
进一步地，步骤(2)所述含溴单边取代产物和芳基硼酸化合物的摩尔比为1：1.5。
进一步地，步骤(2)所述四配位的钯催化剂和芳基硼酸化合物的摩尔百分比为1％。
进一步地，所述芳基硼酸化合物的物质的量与溶剂的体积比为0.083mol/L。
进一步地，所述芳基硼酸化合物的物质的量与碱水溶液的体积比为0.208mol/L。
本发明所述一类有机电致标准饱和红光材料在制备有机电致发光器件(OLED)中的应用。
本发明采用不对称分子修饰策略，首先在4，9-二溴萘并噻二唑的两侧分别引入给电子芳香基元，从而构筑具有标准饱和红光的共轭材料。通过引入“转子型”给电子体，抑制分子间强的Π-Π堆积作用，赋予终产物AIE性质以克服荧光聚集猝灭效应；以电子给体(D)-电子受体(A)的构筑策略提高分子内的扭曲程度，促进最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)的空间电荷分离，使分子易具有较小的单线态-三线态能级差(ΔEst)，从而提升辐射激子转化效率。因此本发明所述标准饱和红光材料具有高效固态发光、标准饱和红光色度和高激子利用率的特征。基于此材料可以实现低滚降、高效率的标准饱和红光器件，有望在平板显示和固态照明等中广泛应用。
本发明相对于现有技术，具有如下的优点及有益效果：
(1)本发明合成得到了新的有机电致标准饱和红光材料，这类材料具有AIE特性且固态荧光量子效率高达50％。
(2)本发明的有机电致标准饱和红光材料合成方法简单、原料易得、产率较高，得到的材料结构稳定，存放简单。
(3)本发明的有机电致标准饱和红光材料具有良好的器件性能，在显示器件中具有重要的应用潜力。
附图说明
图1为化合物2的核磁共振氢谱图。
图2为基于实施例1的TNZTPE的核磁共振氢谱图。
图3为基于实施例2的TNZTPETPA的核磁共振氢谱图。
图4为基于实施例1的非掺杂OLEDs器件的有机电致发光光谱。
图5为基于实施例1的非掺杂OLEDs器件的J-V-L曲线图。
图6为基于实施例1的非掺杂OLEDs器件效率随电流密度变化的曲线图。
图7为基于实施例2的非掺杂OLEDs器件的有机电致发光光谱。
图8为基于实施例2的非掺杂OLEDs器件的J-V-L曲线图。
图9为基于实施例2的非掺杂OLEDs器件效率随电流密度变化的曲线图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
下列实施例中使用的试剂均可从商业渠道获得。
实施例1
饱和红光材料(TNZTPE)的制备。
Figure BDA0003268506910000061
合成路线如下：
Figure BDA0003268506910000062
(1)在氮气氛围下，将四(三苯基膦)钯(57.75mg，0.05mmol)，4-硼酸三苯胺(1.45g，5mmol)和4，9-二溴萘并噻二唑(1.7g，5mmol)溶于60mL的甲苯溶液中，混合均匀后升温至90℃。碳酸钾水溶液(2.4M，24mL)注射进上述溶液并加热至110℃，在此温度下反应24h。降温至室温，用二氯甲烷和水萃取3次，无水硫酸镁干燥2h，浓缩后与硅胶粉搅拌均匀并过柱，得到紫黑色粉末(1.27g)，产率51％。
相同反应原料用量比的情况下，将加热反应温度设为90℃，反应时间为24h，反应溶剂为甲苯，反应碱液为碳酸钾，经同样后处理得到紫黑色粉末(1.07g)，产率43％。
相同反应原料用量比的情况下，将加热反应温度设为130℃，反应时间为24h，反应溶剂为甲苯，反应碱液为碳酸钾，经同样后处理得到紫黑色粉末(1.32g)，产率53％。
相同反应原料用量比的情况下，将加热反应温度设为110℃，反应时间为12h，反应溶剂为甲苯，反应碱液为碳酸钾，经同样后处理得到紫黑色粉末(0.996g)，产率40％。
相同反应原料用量比的情况下，将加热反应温度设为110℃，反应时间为36h，反应溶剂为甲苯，反应碱液为碳酸钾，经同样后处理得到紫黑色粉末(1.17g)，产率49％。
相同反应原料用量比的情况下，将加热反应温度设为110℃，反应时间为24h，反应溶剂换成四氢呋喃，反应碱液为碳酸钾，经同样后处理得到紫黑色粉末(1.14g)，产率46％。
相同反应原料用量比的情况下，将加热反应温度设为110℃，反应时间为24h，反应溶剂为甲苯，反应碱液换成碳酸钠，经同样后处理得到紫黑色粉末(1.25g)，产率50％。
1H NMR(500MHz,CD2Cl2)δ＝8.32(d,J＝10Hz,1H),8.05(d,J＝15Hz,1H),7.63(t,J＝15Hz,1H),7.54(d,J＝10Hz,2H),7.48(t,J＝15Hz,1H),7.39(t,J＝15Hz,4H),7.19-7.11(m,8H).
(2)将四(三苯基膦)钯(57.75mg，0.05mmol)，中间体2(1.83g,3.33mmol)和三苯基乙烯苯硼酸(1.88g，5mmol)溶于60mL的甲苯溶液中，混合均匀后升温至90℃。碳酸钾水溶液(2.4M,24mL)注射进上述溶液并加热至110℃，在此温度下反应24h。降温至室温，用二氯甲烷和水萃取3次，无水硫酸镁干燥2h，浓缩后与硅胶粉搅拌均匀并过柱，得到紫红色粉末(1.26g)，产率83％。
相同反应原料用量比的情况下，将加热反应温度设为90℃，反应时间为24h，反应溶剂为甲苯，反应碱液为碳酸钾，经同样后处理得到紫红色粉末(0.96g)，产率63％。
相同反应原料用量比的情况下，将加热反应温度设为130℃，反应时间为24h，反应溶剂为甲苯，反应碱液为碳酸钾，经同样后处理得到紫红色粉末(1.24g)，产率82％。
相同反应原料用量比的情况下，将加热反应温度设为110℃，反应时间为12h，反应溶剂为甲苯，反应碱液为碳酸钾，经同样后处理得到紫红色粉末(1.18g)，产率78％。
相同反应原料用量比的情况下，将加热反应温度设为110℃，反应时间为36h，反应溶剂为甲苯，反应碱液为碳酸钾，经同样后处理得到紫红色粉末(1.28g)，产率84％。
相同反应原料用量比的情况下，将加热反应温度设为110℃，反应时间为24h，反应溶剂换成四氢呋喃，反应碱液为碳酸钾，经同样后处理得到紫红色粉末(1.18g)，产率78％。
相同反应原料用量比的情况下，将加热反应温度设为110℃，反应时间为24h，反应溶剂为甲苯，反应碱液换成碳酸钠，经同样后处理得到紫红色粉末(1.23g)，产率81％。
1H NMR(500MHz,CD2Cl2)δ＝8.04(d,J＝5Hz,1H),7.80(d,J＝10Hz,1H),7.44(d,J＝10Hz,2H),7.32-7.24(m,33H).
实施例2
饱和红光材料(TNZTPETPA)的制备。
Figure BDA0003268506910000091
合成路线如下：
Figure BDA0003268506910000092
(1)在氮气氛围下，将四(三苯基膦)钯(57.75mg，0.05mmol)，原料2(1.69g，3.33mmol)和原料3(3.51g，5mmol)溶于60mL的甲苯溶液中，混合均匀后升温至90℃。碳酸钾水溶液(2.4M,24mL)注射进上述溶液并加热至110℃，在此温度下反应24h。降温至室温，用二氯甲烷和水萃取3次，无水硫酸镁干燥2h，浓缩后与硅胶粉搅拌均匀并过柱，得到红色粉末(2.02g)，产率74％。
相同反应原料用量比的情况下，将加热反应温度设为90℃，反应时间为24h，反应溶剂为甲苯，反应碱液为碳酸钾，经同样后处理得到红色粉末(1.58g)，产率58％。
相同反应原料用量比的情况下，将加热反应温度设为130℃，反应时间为24h，反应溶剂为甲苯，反应碱液为碳酸钾，经同样后处理得到红色粉末(1.99g)，产率73％。
相同反应原料用量比的情况下，将加热反应温度设为110℃，反应时间为12h，反应溶剂为甲苯，反应碱液为碳酸钾，经同样后处理得到红色粉末(1.88g)，产率69％。
相同反应原料用量比的情况下，将加热反应温度设为110℃，反应时间为36h，反应溶剂为甲苯，反应碱液为碳酸钾，经同样后处理得到红色粉末(2.07g)，产率76％。
相同反应原料用量比的情况下，将加热反应温度设为110℃，反应时间为24h，反应溶剂换成四氢呋喃，反应碱液为碳酸钾，经同样后处理得到红色粉末(1.80g)，产率66％。
相同反应原料用量比的情况下，将加热反应温度设为110℃，反应时间为24h，反应溶剂为甲苯，反应碱液换成碳酸钠，经同样后处理得到红色粉末(1.93g)，产率71％。
1H NMR(500MHz,CD2Cl2)δ＝8.14(d,J＝5Hz,1H),7.93(d,J＝10Hz,1H),7.56(d,J＝10Hz,2H),7.45(d,J＝10Hz,2H),7.37-7.24(m,22H),7.17-7.01(m,21H),6.94-6.91(m,4H),6.84(d,J＝5Hz,2H).
实施例3
基于饱和红光材料(TNZTPE)的OLEDs器件性能优化研究。
利用实施例1制备得到的TNZTPE(固态荧光量子效率＝50％)作为发光材料制备得到非掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征，结果见图1～3。
非掺杂器件结构：ITO/HATCN(5nm)/TAPC(60nm)/TNZTPE(20nm)/TmPyPB(50nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)；
图1为基于实施例1所得OLEDs器件的电致发光光谱，从图中可以看出，最大电致发光波长位于658nm。图2为基于实施例1所得OLEDs器件的J-V-L曲线图，从图中可以看出，器件启亮电压为3.3V和最大亮度为1469cd/m2。图3为基于实施例1所得OLEDs器件的效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于TNZTPE的器件都具有良好的效率，实现了外量子效率为4.06％和色坐标CIE(0.67，0.33)的标准饱和红光器件效果。
实施例4
基于饱和红光材料(TNZTPETPA)的OLEDs器件性能优化研究。
利用实施例2制备得到的TNZTPETPA作为发光材料制备得到非掺杂器件，并对其器件性能进行测试表征，结果见图4～6。
非掺杂器件结构：ITO/HATCN(5nm)/TAPC(60nm)/TCTA(5nm)/TNZTPETPA(20nm)/Bphen(50nm)/LiF(1nm)/Al(120nm)；
图4为基于实施例2所得OLEDs器件的电致发光光谱，从图中可以看出，最大电致发光波长位于670nm。图5为基于实施例2所得OLEDs器件的J-V-L曲线图，从图中可以看出，器件启亮电压为2.9V和最大亮度为1044cd/m2。图6为基于实施例2所得OLEDs器件的效率随亮度变化的曲线图，从图中可以看出，基于TNZTPETPA的器件的外量子效率为1.62％以及色坐标为CIE(0.68，0.32)的接近标准饱和红光器件效果。
上述数据表明，本发明所设计的TNZTPE实施例实现了高固态荧光量子效率以及国际照明委员会认定的标准饱和红光器件，是目前所报道的非掺杂标准饱和红光器件中具有最佳效率的饱和红光材料，在有机电致发光领域有很广阔的应用前景。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一类有机电致标准饱和红光材料，其特征在于，具有如下所示结构：
Figure FDA0003268506900000011
其中，R为芳香衍生物基团。
2.根据权利要求1所述一类有机电致标准饱和红光材料，其特征在于，所述芳香衍生物基团指四苯乙烯基、联苯基、芴基、咔唑苯基、咔唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶基、9,10-二氢-9,9-二苯基吖啶基、10-H-螺[吖啶-9,9’-芴]基、二苯并噻吩基、苯并双噻吩基、噻吩基、联噻吩基、稠噻吩基、噻吩并环戊二烯基、二吡啶胺基；所述芳香衍生物的给电子基团为下述式a～k所示结构中的其中一种：
Figure FDA0003268506900000012
3.一类有机电致标准饱和红光材料的制备方法,其特征在于，包括以下步骤：
(1)将四配位的钯催化剂，4-硼酸三苯胺和4，9-二溴萘并噻二唑溶于溶剂中，混合均匀后升温，将碱水溶液加入到上述溶液并加热反应，得到相应的含溴单边取代产物；
(2)将四配位的钯催化剂，步骤(1)所述含溴单边取代产物和芳基硼酸化合物溶于溶剂中，混合均匀后升温，将碱水溶液加入到上述溶液并加热反应，得到有机电致标准饱和红光材料。
4.根据权利要求3所述一类有机电致标准饱和红光材料的制备方法，其特征在于，步骤(1)和步骤(2)所述四配位的钯催化剂为四(三苯基膦)钯。
5.根据权利要求3所述一类有机电致标准饱和红光材料的制备方法，其特征在于，步骤(1)和步骤(2)所述溶剂为甲苯或四氢呋喃。
6.根据权利要求3所述一类有机电致标准饱和红光材料的制备方法，其特征在于，步骤(1)和步骤(2)所述碱为碳酸钾或碳酸钠。
7.根据权利要求3所述一类有机电致标准饱和红光材料的制备方法，其特征在于，步骤(1)和步骤(2)所述升温为90℃；步骤(1)和步骤(2)所述加热反应的温度为90-130℃，加热反应的时间为12-36h。
8.根据权利要求3所述一类有机电致标准饱和红光材料的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，所述4-硼酸三苯胺和4，9-二溴萘并噻二唑的摩尔比为1:1；所述四配位的钯催化剂和4-硼酸三苯胺的摩尔百分比为1％；所述4-硼酸三苯胺的物质的量与溶剂的体积比为0.08mol/L；所述4-硼酸三苯胺的物质的量与碱水溶液的体积比为0.21mol/L；所述碱水溶液的浓度为2.4M。
9.根据权利要求3所述一类有机电致标准饱和红光材料的制备方法，其特征在于，所述含溴单边取代产物和芳基硼酸化合物的摩尔比为1：1.5；所述四配位的钯催化剂和芳基硼酸化合物的摩尔百分比为1％；所述芳基硼酸化合物的物质的量与溶剂的体积比为0.083mol/L；所述芳基硼酸化合物的物质的量与碱水溶液的体积比为0.208mol/L；所述碱水溶液的浓度为2.4M。
10.权利要求1所述一类有机电致标准饱和红光材料在制备有机电致发光器件(OLED)中的应用。
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