CN107629038A - 一种以三嗪为核心的有机化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种以三嗪为核心的有机化合物及其在有机电致发光器件上的应用，所述化合物以三嗪为核心，连接氮杂苯基和螺芴基。本发明化合物具有较高的玻璃化温度，能够提高OLED器件的使用寿命；本发明化合物还具有深的HUMO能级以及合适的LUMO能级，作为OLED器件的空穴阻挡/电子传输层材料使用时，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，提升空穴和电子在发光层的复合效率，提升OLED器件的发光效率，降低启亮电压。
Description
技术领域
本发明涉及半导体技术领域，尤其是涉及一种以三嗪为核心的化合物材料及其在OLED领域的应用。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层，以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。作为电流器件，当对OLED发光器件的两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
本发明针对现有OLED器件中的有机材料的不足，本发明申请人提供了一种以三嗪为核心的有机化合物及其应用。本发明化合物具有较高的玻璃化温度、深的HOMO能级和合适的LUMO能级，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，提升空穴和电子在发光层的复合效率，降低器件启亮电压。
本发明的技术方案如下：
一种以三嗪为核心的有机化合物，所述的化合物结构式由通式(1)表示：
通式(1)中，所述Ar1、Ar2分别独立地表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示的结构；
通式(2)中，X1、X2、X3、X4、X5分别独立地表示为N原子或CH，且X1、X2、X3、X4、X5中至少1个表示为N原子，且至多2个表示为N原子；
通式(1)中，m、n分别独立地表示为1或2。
所述通式(1)所示化合物的具体结构如下：
一种制备所述有机化合物的方法，所述制备过程中发生的反应方程式如下：
具体制备过程为：
(1)通过反应I制备中间体D：
将原料A、原料B-I和原料C-I溶于甲苯/水的混合溶液中，充分除氧后升温至90～130℃反应12～24小时；反应结束后冷却至室温，分液，干燥，柱层析得到中间体D；其中，甲苯与水的体积比为5:1；原料B-I与原料A的摩尔比为1.1～2.3:1；原料C-I与原料A的摩尔比为1.1～2.3:1；Pd(PPh3)4与原料A的摩尔比为0.06～0.045:1；碳酸钾与原料A的摩尔比为2.0～4.5:1；
或通过反应II制备中间体D：
将原料A、原料B-II和原料C-II溶解于500mL甲苯中，用氮气充分除氧后加入Pd2(dba)3和叔丁醇钾，100℃反应24小时；反应结束后恢复至室温，分液，干燥，柱层析得到中间体D；其中，原料B-II与原料A的摩尔比为1.1～2.3:1；原料C-II与原料A的摩尔比为1.1～2.3:1；Pd2(dba)3与原料A的摩尔比为0.06～0.015:1；叔丁醇钾与原料A的摩尔比为2.0～4.5:1；
(2)制备中间体E：
将中间体D和双(频哪醇根基)二硼溶于甲苯/水的混合溶液中，升温至90～130℃反应12～24小时；反应结束后冷却至室温，分液，干燥，柱层析得到中间体E；其中，甲苯与水的体积比为5:1；双(频哪醇根基)二硼与中间体D的摩尔比为1.1～1.3:1；Pd(PPh3)4与中间体D的摩尔比为0.03～0.08:1；碳酸钾与中间体D的摩尔比为1.1～1.3:1；
(3)将中间体E和原料F溶于甲苯/水的混合溶液中，用氮气充分除氧后升温至90～130℃反应12～24小时；反应结束后冷却至室温，分液，干燥，柱层析得到目标化合物；其中，甲苯与水的体积比为5:1；原料F与中间体E的摩尔比为1.1～1.3:1；Pd(PPh3)4与中间体E的摩尔比为0.03～0.08:1；碳酸钾与中间体E的摩尔比为1.1～1.3:1。
一种含有所述有机化合物的有机电致发光器件，包含空穴阻挡/电子传输层，所述的空穴阻挡/电子传输层中含有所述以三嗪为核心的化合物。
一种含有所述有机化合物的有机电致发光器件，包含发光层，所述发光层中含有所述以三嗪为核心的化合物。
一种所述有机电致发光器件制成的照明或显示元件。
本发明提供的化合物材料的有益效果是：
本发明的化合物以芴为母核，连接吡啶并吲哚基团，破坏了分子对称性，避免分子间的聚集作用，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点，具有高的玻璃化温度及热稳定性，所以，本发明化合物应用于OLED器件时，可保持材料成膜后的膜层稳定性，提高OLED器件使用寿命，在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
本发明化合物含有吸电子能力强的三嗪基团，能够降低化合物的HOMO能级。本发明化合物HOMO能级在-6.5～-7.0eV左右，明显低于传统的电子传输层材料，可以有效阻挡来自发光层的空穴，提高发光层空穴和电子的复合率，从而提高器件的发光效率；同时，合适的LUMO能级使得电子从电子传输层到发光层注入变的容易，降低器件的启亮电压。
附图说明
图1为本发明所列举的材料应用于OLED器件的结构示意图；
其中，1、透明基板层，2、ITO阳极层，3、空穴注入层，4、空穴传输层，5、发光层，6、空穴阻挡/电子传输层，7、电子注入层，8、阴极反射电极层；
图2为有机电致发光器件能级图；
图3为器件在不同温度下测量的效率曲线图。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明的原理和特性进行描述，所举的实施例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1：化合物2的合成
将0.03mol的原料A-1和0.06mol原料B-1溶解于甲苯/水(250mL/50mL)的混合溶剂中，用氮气充分除氧后加入0.003mol的Pd(PPh3)4和0.08mol碳酸钾，100℃反应24小时。反应结束后恢复至室温，分液，干燥，柱层析得到中间体D-1；
将0.02mol的原料D-1和0.02mol双(频哪醇根基)二硼溶解于甲苯/水(250mL/50mL)的混合溶剂中，用氮气充分除氧后加入0.002mol的Pd(PPh3)4和0.03mol碳酸钾，100℃反应24小时。反应结束后恢复至室温，分液，干燥，柱层析得到中间体E-1；
将0.01mol的原料E-1和0.01mol的原料F-1溶解于甲苯/水(250mL/50mL)的混合溶剂中，用氮气充分除氧后加入0.0015mol的Pd(PPh3)4和0.015mol碳酸钾，100℃反应24小时。反应结束后恢复至室温，分液，干燥，柱层析得到化合物2，纯度：99.6％，收率：58％；
元素分析结构(分子式C50H31N5)：理论值C,85.57；H,4.45；N,9.98；测试值：C,85.61；H,4.44；N,9.95。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为701.83，实测值为701.56。
实施例2：化合物11的合成
化合物11和合成步骤与化合物2的合成步骤类似，不同之处在于采用原料A-2和原料B-2替换原料A-1和原料B-1。
元素分析结构(分子式C48H29N7)：理论值C,81.92；H,4.15；N,13.93；测试值：C,81.95；H,4.14；N,13.92。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为703.81，实测值为703.84。
实施例3：化合物21的合成
将0.03mol的原料A-2和0.06mol原料B-3溶解于甲苯(500mL)中，用氮气充分除氧后加入0.003mol的Pd2(dba)3和0.08mol叔丁醇钾，100℃反应24小时。反应结束后恢复至室温，分液，干燥，柱层析得到中间体D-3；
将0.02mol的原料D-3和0.02mol双(频哪醇根基)二硼溶解于甲苯/水(250mL/50mL)的混合溶剂中，用氮气充分除氧后加入0.002mol的Pd(PPh3)4和0.03mol碳酸钾，100℃反应24小时。反应结束后恢复至室温，分液，干燥，柱层析得到中间体E-3；
将0.01mol的原料E-3和0.01mol的原料F-1溶解于甲苯/水(250mL/50mL)的混合溶剂中，用氮气充分除氧后加入0.0015mol的Pd(PPh3)4和0.015mol碳酸钾，100℃反应24小时。反应结束后恢复至室温，分液，干燥，柱层析得到化合物21，纯度：99.6％，收率：61％；
元素分析结构(分子式C66H41N7)：理论值C,85.05；H,4.43；N,10.52；测试值：C,85.01；H,4.45；N,10.53。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为932.10，实测值为932.56。
实施例4：化合物28的合成
化合物28和合成步骤与化合物2的合成步骤类似，不同之处在于采用原料A-2、原料B-4和原料F-2替换原料A-1、原料B-1和原料F-1。
元素分析结构(分子式C50H31N5)：理论值C,85.57；H,4.45；N,9.98；测试值：C,85.52；H,4.48；N,9.95。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为701.83，实测值为701.39。
实施例5：化合物34的合成
化合物37和合成步骤与化合物2的合成步骤类似，不同之处在于采用原料A-2、原料B-2和原料F-2替换原料A-1、原料B-1和原料F-1。
元素分析结构(分子式C48H29N7)：理论值C,81.92；H,4.15；N,13.93；测试值：C,81.94；H,4.15；N,13.91。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为703.81，实测值为703.89。
实施例6：化合物41的合成
将0.03mol的原料A-3和0.12mol原料B-2溶解于甲苯/水(500mL/100mL)的混合溶剂中，用氮气充分除氧后加入0.006mol的Pd(PPh3)4和0.15mol碳酸钾，100℃反应24小时。反应结束后恢复至室温，分液，干燥，柱层析得到中间体D-5；
将0.02mol的原料D-5和0.02mol双(频哪醇根基)二硼溶解于甲苯/水(250mL/50mL)的混合溶剂中，用氮气充分除氧后加入0.002mol的Pd(PPh3)4和0.03mol碳酸钾，100℃反应24小时。反应结束后恢复至室温，分液，干燥，柱层析得到中间体E-5；
将0.01mol的原料E-5和0.01mol的原料F-2溶解于甲苯/水(250mL/50mL)的混合溶剂中，用氮气充分除氧后加入0.0015mol的Pd(PPh3)4和0.015mol碳酸钾，100℃反应24小时。反应结束后恢复至室温，分液，干燥，柱层析得到化合物41，纯度：99.6％，收率：53％；
元素分析结构(分子式C50H31N5)：理论值C,78.22；H,3.87；N,17.92；测试值：C,78.25；H,3.89；N,17.90。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为859.96，实测值为860.32。
实施例7：化合物57的合成
化合物57和合成步骤与化合物2的合成步骤类似，不同之处在于采用原料A-2、原料B-2和原料F-3替换原料A-1、原料B-1和原料F-1。
元素分析结构(分子式C48H29N7)：理论值C,81.92；H,4.15；N,13.93；测试值：C,81.93；H,4.16；N,13.90。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为703.81，实测值为703.54。
实施例8：化合物66的合成
化合物66和合成步骤与化合物21的合成步骤类似，不同之处在于采用原料A-1和原料F-3替换原料A-2和原料F-1。
元素分析结构(分子式C66H41N7)：理论值C,85.05；H,4.43；N,10.52；测试值：C,85.03；H,4.44；N,10.54。ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为932.10，实测值为932.25。
本发明化合物在有机电致发光器件中，作为空穴阻挡/电子传输层。对本发明化合物性能测试，测试结果如表1所示：
表1
| 化合物 | Tg(℃) | HOMO能级(eV) | LUMO能级(eV) | T1能级(eV) |
| 化合物2 | 143 | -6.65 | -2.81 | 2.75 |
| 化合物11 | 150 | -6.62 | -2.85 | 2.83 |
| 化合物21 | 141 | -6.68 | -2.82 | 2.73 |
| 化合物28 | 138 | -6.71 | -2.86 | 2.90 |
| 化合物34 | 146 | -6.64 | -2.84 | 2.78 |
| 化合物41 | 150 | -6.59 | -2.85 | 2.80 |
| 化合物57 | 148 | -6.72 | -2.88 | 2.76 |
| 化合物66 | 143 | -6.68 | -2.83 | 2.81 |
| TPBI | 121 | -6.44 | -3.32 | 2.52 |
注：三线态能级T1是由日立的F4600荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2*10-5的甲苯溶液；玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS3)测试，测试为大气环境；最低空轨道LUMO能级是根据公式ELUMO＝EHOMO+Eg计算得出，其中Eg根据UV吸收谱图得出。
由上表数据可知，本发明的有机化合物与传统电子传输层材料TPBI相比有更低的HOMO能级，能够有效地阻挡住来自发光层方向的空穴，使得空穴和电子在发光层复合的更好，提高器件的效率(如图2，器件能级结构图所示)；LUMO能级在范围，与发光层LUMO能级势垒较小，不仅能有效地传递电子还能降低器件的启亮电压；本发明的有机化合物具有较高的三线态能级及较高的热稳定性，使得所制作的含有本发明有机化合物的OLED器件效率和寿命均得到提升。
器件实施例1
一种含有所述以三嗪为核心的化合物的有机电致发光器件，所述有机电致发光器件通过下述步骤制得：
a)清洗透明基板层1上的ITO阳极层2，分别用去离子水、丙酮、乙醇超声清洗各15分钟，然后在等离子体清洗器中处理2分钟；
b)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为10nm，这层作为空穴注入层3；
c)在空穴注入层3上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料NPB，厚度为60nm，该层为空穴传输层4；
d)在空穴传输层4之上蒸镀发光层5，使用CBP作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料，Ir(ppy)3和CBP的质量比为10:90，厚度为30nm；
e)在发光层5之上，通过真空蒸镀方式蒸镀本发明化合物2，厚度为40nm，这层有机材料作为空穴阻挡/电子传输层6使用；
f)在空穴阻挡/电子传输层6之上，真空蒸镀电子注入层LiF，厚度为1nm，该层为电子注入层7；
g)在电子注入层7之上，真空蒸镀阴极Al(100nm)，该层为阴极反射电极层8。
相关材料的分子结构式如下所示：
器件比较例1：电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层材料为TPBI，电致发光器件的发光层主体材料为公知化合物CBP，掺杂材料为Ir(ppy)3，Ir(ppy)3和CBP的质量比为10:90。
上述电致发光器件的制作后，测量器件的电流效率和寿命，其结果见表2所示。
表2
| 器件 | 启亮电压(V) | 发光效率(cd/A) | 寿命(LT95，h) | CIE(x,y) |
| 器件实施例1 | 3.8 | 46.5 | 38.5 | (0.34,0.66) |
| 器件比较例1 | 4.9 | 28 | 10.5 | (0.35,0.67) |
注：寿命测试系统为本发明所有权人与上海大学共同研究的OLED器件寿命测试仪。
从表2可以看到，与器件比较例1相比，器件实施例1具有更高的效率，这是由于化合物的2的HOMO能级达到了-6.85eV，而传统电子传输材料TPBI的HOMO能级为-6.44eV，因此化合物2能够有效地阻挡住空穴，提高空穴与电子在发光层的复合率，从而提高了器件的发光效率。同时，由于化合物2的LUMO能级为-2.81eV，与发光层的能级势垒更低，更有利于电子从空穴阻挡/电子传输层向发光层注入，因此器件实施例1的启亮电压比器件比较例1低了1.1V，由于化合物2的玻璃化转变温度达到了143℃，这是器件实施例寿命较长的主要原因。
器件实施例2-8的制备工艺与器件实施例1的完全相同，不同之处是空穴阻挡/电子传输层材料发生了变化。
器件实施例2
器件实施例2与器件实施例1相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是，器件实施例2电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层材料为本发明化合物11。
器件实施例3
器件实施例3与器件实施例1相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是，器件实施例3电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层材料为本发明化合物21。
器件实施例4
器件实施例4与器件实施例1相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是，器件实施例4电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层材料为本发明化合物28。
器件实施例5
器件实施例5与器件实施例1相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是，器件实施例5电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层材料为本发明化合物34。
器件实施例6
器件实施例6与器件实施例1相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是，器件实施例6电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层材料为本发明化合物41。
器件实施例7
器件实施例7与器件实施例1相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是，器件实施例7电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层材料为本发明化合物57。
器件实施例8
器件实施例8与器件实施例1相比所述器件的制作工艺完全相同，并且所采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持一致，所不同的是，器件实施例8电致发光器件的空穴阻挡/电子传输层材料为本发明化合物66。
器件实施例2-8的器件数据结果见表3所示。
表3
| 器件 | 启亮电压(V) | 发光效率(cd/A) | 寿命(LT95，h) | CIE(x,y) |
| 器件实施例2 | 3.8 | 44.6 | 48.3 | (0.34,0.64) |
| 器件实施例3 | 4.1 | 48.2 | 49.5 | (0.33,0.66) |
| 器件实施例4 | 3.9 | 50.1 | 42.6 | (0.35,0.65) |
| 器件实施例5 | 3.9 | 48.3 | 41.5 | (0.32,0.65) |
| 器件实施例6 | 4.1 | 49.5 | 46.2 | (0.34,0.63) |
| 器件实施例7 | 3.7 | 47.6 | 41.3 | (0.34,0.64) |
| 器件实施例8 | 3.8 | 50.5 | 42.8 | (0.35,0.68) |
由表3的结果可以看出，与器件比较例1相比，器件实施例2-8无论是启亮电压、效率还是寿命均比已知OLED材料获得较大改观。
进一步的本发明材料制备的OLED器件在低温下工作时效率也比较稳定，将器件实施例1、2和器件比较例1在-10～80℃区间进行效率测试，所得结果如表4和图3所示。
表4
从表4和图3的数据可知，器件实施例1、2为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件比较例1相比，不仅低温效率高，而且在温度升高过程中，效率平稳升高。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (6)
1.一种以三嗪为核心的有机化合物，其特征在于，所述的化合物结构式由通式(1)表示：
通式(1)中，所述Ar1、Ar2分别独立地表示为通式(2)、通式(3)或通式(4)所示的结构；
通式(2)中，X1、X2、X3、X4、X5分别独立地表示为N原子或CH，且X1、X2、X3、X4、X5中至少1个表示为N原子，且至多2个表示为N原子；
通式(1)中，m、n分别独立地表示为1或2。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述通式(1)所示化合物的具体结构如下：
3.一种制备权利要求1或2所述有机化合物的方法，其特征在于，所述制备过程中发生的反应方程式如下：
具体制备过程为：
(1)通过反应I制备中间体D：
将原料A、原料B-I和原料C-I溶于甲苯/水的混合溶液中，充分除氧后升温至90～130℃反应12～24小时；反应结束后冷却至室温，分液，干燥，柱层析得到中间体D；其中，甲苯与水的体积比为5:1；原料B-I与原料A的摩尔比为1.1～2.3:1；原料C-I与原料A的摩尔比为1.1～2.3:1；Pd(PPh3)4与原料A的摩尔比为0.06～0.045:1；碳酸钾与原料A的摩尔比为2.0～4.5:1；
或通过反应II制备中间体D：
将原料A、原料B-II和原料C-II溶解于500mL甲苯中，用氮气充分除氧后加入Pd2(dba)3和叔丁醇钾，100℃反应24小时；反应结束后恢复至室温，分液，干燥，柱层析得到中间体D；其中，原料B-II与原料A的摩尔比为1.1～2.3:1；原料C-II与原料A的摩尔比为1.1～2.3:1；Pd2(dba)3与原料A的摩尔比为0.06～0.015:1；叔丁醇钾与原料A的摩尔比为2.0～4.5:1；
(2)制备中间体E：
将中间体D和双(频哪醇根基)二硼溶于甲苯/水的混合溶液中，升温至90～130℃反应12～24小时；反应结束后冷却至室温，分液，干燥，柱层析得到中间体E；其中，甲苯与水的体积比为5:1；双(频哪醇根基)二硼与中间体D的摩尔比为1.1～1.3:1；Pd(PPh3)4与中间体D的摩尔比为0.03～0.08:1；碳酸钾与中间体D的摩尔比为1.1～1.3:1；
(3)将中间体E和原料F溶于甲苯/水的混合溶液中，用氮气充分除氧后升温至90～130℃反应12～24小时；反应结束后冷却至室温，分液，干燥，柱层析得到目标化合物；其中，甲苯与水的体积比为5:1；原料F与中间体E的摩尔比为1.1～1.3:1；Pd(PPh3)4与中间体E的摩尔比为0.03～0.08:1；碳酸钾与中间体E的摩尔比为1.1～1.3:1。
4.一种含有权利要求1或2所述有机化合物的有机电致发光器件，包含空穴阻挡/电子传输层层，其特征在于，所述空穴阻挡/电子传输层中含有所述以三嗪为核心的化合物。
5.一种含有权利要求1或2所述有机化合物的有机电致发光器件，包含发光层，其特征在于，所述发光层中含有所述以三嗪为核心的化合物。
6.一种权利要求4或5所述有机电致发光器件制成的照明或显示元件，其特征在于，所述照明或显示元件包括所述有机电致发光器件。
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2017
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