CN110317140A - 一种以芳胺接双二甲基芴为核心的化合物及其应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种以芳胺接双二甲基芴为核心的化合物及其应用，属于半导体技术领域。本发明提供的化合物的结构如通式(1)所示：本发明还公开了上述化合物的应用。本发明的化合物具有分子间不易结晶、不易聚集、成膜性好的特点。本发明的化合物可以作为空穴传输层材料应用于有机电致发光器件上，应用本发明化合物的有机电致发光器件具有良好的光电性能，可以更好的适应和满足面板制造企业的应用要求。

Description

一种以芳胺接双二甲基芴为核心的化合物及其应用
技术领域
本发明涉及一种以芳胺接双二甲基芴为核心的化合物及其应用，属于半导体技术领域。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light EmissionDiodes)器件技术既可以用来制造新型显示产品，也可以用于制作新型照明产品，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。OLED发光器件犹如三明治的结构，包括电极材料膜层以及夹在不同电极膜层之间的有机功能材料，各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起共同组成OLED发光器件。OLED发光器件作为电流器件，当对其两端电极施加电压，并通过电场作用有机层功能材料膜层中的正负电荷时，正负电荷进一步在发光层中复合，即产生OLED电致发光。
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率和使用寿命等性能还需要进一步提升。目前对OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压、提高器件的发光效率、提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能的OLED功能材料。
应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，分别为电荷注入传输材料和发光材料。进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。
为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电性能，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。
因此，针对当前OLED器件的产业应用要求以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合、性能更高的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前的OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的之一，是提供一种以芳胺接双二甲基芴为核心的化合物。本发明提供的化合物以芳胺接双二甲基芴为核心，具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种以芳胺接双二甲基芴为核心的化合物，该化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，Ar表示为C6-C60芳基或C5-C60杂芳基，所述C6-C60芳基或C5-C60杂芳基的任一H原子可被C1-C10的烷基取代；
R表示为通式(2)或通式(3)所示结构；
通式(2)和通式(3)中，Z、Y出现时相同或不同的表示为N原子或C-R1，R1出现时相同或不同的表示为氢原子、氰基或C1-C20直链或支链取代的烷基、具有5-30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系；
L1和L2表示为单键、C6-C60芳基或C5-C60杂芳基，所述C6-C60芳基或C5-C60杂芳基的任一H原子可被C1-C10的烷基取代；
X表示为氧原子、硫原子、烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基。
本发明的化合物为芳胺接双二甲基芴类化合物，芳胺接双二甲基芴类结构使得其有很强的空穴传输能力，空穴迁移率高，可作为空穴传输材料使用，高的空穴传输速率能够提高有机电致发光器件的效率；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率，降低高电流密度下的效率滚降，降低器件电压，提高器件的电流效率和寿命。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述通式(1)中，Ar表示为亚苯基、亚联苯基、亚三苯基、亚萘基或亚吡啶基，所述亚苯基、亚联苯基、亚三苯基、亚萘基或亚吡啶基中任一H原子可被甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基取代；
通式(2)和通式(3)中，Z、Y出现时相同或不同的表示为N原子或C-R1，R1出现时相同或不同的表示为氢原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、叔丁基、戊基、己基、苯基、联苯基、三苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基，其中所述甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、叔丁基、戊基、己基、苯基、联苯基、三苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基中任一H原子可被甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基或联苯基取代；
L1和L2表示为单键、亚苯基、亚联苯基、亚三苯基、亚萘基或亚吡啶基，所述亚苯基、亚联苯基、亚三苯基、亚萘基或亚吡啶基中任一H原子可被甲基、乙基、丙基及其异构体取代。
更进一步，所述化合物的具体结构式为：
中的任意一种。
本发明的目的之二，是提供一种有机电致发光器件。本发明的化合物在OLED器件应用时，通过器件结构优化，可保持高的膜层稳定性，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命，本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种有机电致发光器件，至少一层功能层含有上述以芳胺接双二甲基芴为核心的化合物。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以做如下改进。
进一步，所述功能层为发光层和/或电子阻挡层和/或空穴传输层。
本发明的目的之三，是提供一种照明或显示元件。本发明的有机电致发光器件可以应用在照明或显示原件，使器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显，在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种照明或显示元件，包括如上所述的有机电致发光器件。
本发明的有益效果是：
1.本发明的化合物为芳胺接双二甲基芴类化合物，芳胺接双二甲基芴类结构使得其有很强的空穴传输能力，空穴迁移率高，作为空穴传输材料使用，高的空穴传输速率能够提高有机电致发光器件的效率；在合适的LUMO能级下，又起到了电子阻挡的作用，提升激子在发光层中的复合效率，降低高电流密度下的效率滚降，降低器件电压，提高器件的电流效率和寿命。
2.本发明的化合物以芳胺接双二甲基芴为中心，连接的3个支链呈放射状，材料成膜后，各支链可相互交叉形成致密性高的膜层，从而降低材料在OLED器件应用后的漏电流，因此提高器件使用寿命。
3.本发明的化合物在OLED器件应用时，通过器件结构优化，可保持高的膜层稳定性，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命，本发明所述化合物在OLED发光器件中具有良好的应用效果和产业化前景。
4.本发明的化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO和LUMO能级，较高Eg，通过器件结构优化，可有效提升OLED器件的光电性能以及OLED器件的寿命。
5.本发明的有机电致发光器件可以应用在照明或显示原件，使器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显，在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。
附图说明
图1为本发明化合物应用的器件结构示意图，其中，各标号所代表的部件如下：
1、透明基板层，2、ITO阳极层，3、空穴注入层，4、空穴传输层a，5、空穴传输层b，6、发光层，7、电子传输层，8、电子注入层，9、阴极反射电极层。
图2为本发明OLED器件的电流效率随温度的变化曲线。
图3为本发明器件实施例1与器件比较例1所制作的器件进行反向电压的漏电流测试曲线图。
具体实施方式
以下结合附图对本发明的原理和特征进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
以下的合成例1～10中所合成的中间体的结构如下所述。
合成例1(中间体1的合成)
将0.1mol原料2-氨基-9,9-二甲基芴与0.12mol原料2-溴-9,9-二甲基芴溶解于500mL无水甲苯中，除氧后加入0.005mol Pd2(dba)3和0.15mol三叔丁基磷,在惰性气氛下110℃反应24小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体1；元素分析结构(分子式C30H27N)：理论值C,89.73；H,6.78；N,3.49；测试值：C,89.74；H,6.78；N,3.48；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为401.55，实测值为401.90。
合成例2(中间体2的合成)
将0.01mol中间体1与0.012mol1,4-二溴苯溶解于150mL无水甲苯中，除氧后加入0.0005mol Pd2(dba)3和0.015mol三叔丁基磷,在惰性气氛下110℃反应24小时,反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体2；元素分析结构(分子式C36H30BrN)：理论值C,77.69；H,5.43；Br,14.36；N,2.52；测试值：C,77.68；H,5.43；Br,14.36；N,2.53；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为556.55，实测值为556.84。
合成例3(中间体3的合成)
合成例2中，除了使用1,3-二溴苯来代替1,4-二溴苯之外，同样地进行反应后，得到中间体3；元素分析结构(分子式C36H30BrN)：理论值C,77.69；H,5.43；Br,14.36；N,2.52；测试值：C,77.69；H,5.43；Br,14.37；N,2.53；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为556.55，实测值为556.74。
合成例4(中间体4的合成)
将0.01mol原料3,5-二溴联苯和0.012mol原料4-二苯并呋喃硼酸溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02molK2CO3，在惰性气氛下110℃反应24小时，反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到中间体4；元素分析结构(分子式C24H15BrO)：理论值C,72.19；H,3.79；Br,20.01；测试值：C,72.19；H,3.79；Br,20.02；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为399.29，实测值为399.63。
合成例5(中间体5的合成)
在惰性气氛下，称取0.01mol中间体4、0.0075mol双(频哪醇合)二硼、0.0005molPd(dppf)Cl2和0.022mol醋酸钾溶于150ml甲苯中，100-120℃下反应12-24小时，取样点板，反应完全，自然冷却，过滤，滤液旋蒸，得到粗产品，过中性硅胶柱，得到中间体5；元素分析结构(分子式C24H17BO3)：理论值C,79.15；H,4.71；B,2.97；测试值：C,79.15；H,4.71；B,2.98；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为364.21，实测值为364.88。
合成例6(中间体6的合成)
合成例4中，除了使用2,5-二溴联苯来代替1,3,5-三溴苯之外，同样地进行反应后，得到中间体6；元素分析结构(分子式C24H15BrO)：理论值C,72.19；H,3.79；Br,20.0；测试值：C,72.19；H,3.79；Br,20.00；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为399.29，实测值为399.53。
合成例7(中间体7的合成)
合成例5中，除了使用中间体6来代替中间体4之外，同样地进行反应后，得到中间体7；元素分析结构(分子式C24H17BO3)：理论值C,79.15；H,4.71；B,2.97；测试值：C,79.15；H,4.71；B,2.98；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为364.21，实测值为364.56。
合成例8(中间体8的合成)
合成例4中，除了使用2,5-二溴联苯来代替1,3,5-三溴苯，用二苯并呋喃-2-硼酸来代替4-二苯并呋喃硼酸之外，同样地进行反应后，得到中间体8；元素分析结构(分子式C24H15BrO)：理论值C,72.19；H,3.79；Br,20.01；测试值：C,72.19；H,3.79；Br,20.02；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为399.29，实测值为399.76。
合成例9(中间体9的合成)
合成例5中，除了使用中间体8来代替中间体4之外，同样地进行反应后，得到中间体9；元素分析结构(分子式C24H17BO3)：理论值C,79.15；H,4.71；B,2.97；测试值：C,79.14；H,4.71；B,2.97；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为364.21，实测值为364.42。
合成例10(中间体10的合成)
合成例4中，除了使用3,5-二溴联苯来代替1,3,5-三溴苯，用9,9-二甲基芴-2-硼酸来代替4-二苯并呋喃硼酸之外，同样地进行反应后，得到中间体10；元素分析结构(分子式C27H21Br)：理论值C,76.24；H,4.98；Br,18.78；测试值：C,76.25；H,4.98；Br,18.77；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为425.37，实测值为425.86。
合成例11(中间体11的合成)
合成例5中，除了使用中间体10来代替中间体4之外，同样地进行反应后，得到中间体11；元素分析结构(分子式C27H23BO2)：理论值C,83.09；H,5.94；B,2.77；测试值：C,83.08；H,5.94；B,2.77；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为390.29，实测值为390.97。
合成例12(中间体12的合成)
合成例4中，除了使用2,4-二溴联苯来代替1,3,5-三溴苯，用9,9-二甲基芴-2-硼酸来代替4-二苯并呋喃硼酸之外，同样地进行反应后，得到中间体12；元素分析结构(分子式C27H21Br)：理论值C,76.24；H,4.98；Br,18.78；测试值：C,76.25；H,4.98；Br,18.77；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为425.37，实测值为425.74。
合成例13(中间体13的合成)
合成例5中，除了使用中间体12来代替中间体4之外，同样地进行反应后，得到中间体13；元素分析结构(分子式C27H23BO2)：理论值C,83.09；H,5.94；B,2.77；测试值：C,83.09；H,5.94；B,2.78；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为390.29，实测值为390.88。
合成例14(中间体14的合成)
合成例4中，除了使用2,5-二溴联苯来代替1,3,5-三溴苯，用9,9-二甲基芴-4-硼酸来代替4-二苯并呋喃硼酸之外，同样地进行反应后，得到中间体14；元素分析结构(分子式C27H21Br)：理论值C,76.24；H,4.98；Br,18.78；测试值：C,76.25；H,4.98；Br,18.77；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为425.37，实测值为425.54。
合成例15(中间体15的合成)
合成例5中，除了使用中间体14来代替中间体4之外，同样地进行反应后，得到中间体15；元素分析结构(分子式C27H23BO2)：理论值C,83.09；H,5.94；B,2.77；测试值：C,83.08；H,5.94；B,2.77；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为390.29，实测值为390.83。
合成例16(中间体16的合成)
合成例4中，除了使用3,5-二溴联苯来代替1,3,5-三溴苯，用N-苯基-3-咔唑硼酸来代替4-二苯并呋喃硼酸之外，同样地进行反应后，得到中间体16；元素分析结构(分子式C30H20BrN)：理论值C,75.95；H,4.25；Br,16.84；N,2.95；测试值：C,75.95；H,4.25；Br,16.85；N,2.95；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为474.40，实测值为474.71。
合成例17(中间体17的合成)
合成例4中，除了使用2,5-二溴联苯来代替1,3,5-三溴苯，用N-苯基-2-咔唑硼酸来代替4-二苯并呋喃硼酸之外，同样地进行反应后，得到中间体17；元素分析结构(分子式C30H20BrN)：理论值C,75.95；H,4.25；Br,16.84；N,2.95；测试值：C,75.95；H,4.25；Br,16.84；N,2.96；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为474.40，实测值为474.82。
合成例18(中间体18的合成)
合成例5中，除了使用中间体17来代替中间体4之外，同样地进行反应后，得到中间体18；元素分析结构(分子式C30H22BNO2)：理论值C,82.02；H,5.05；B,2.46；N,3.19；测试值：C,82.02；H,5.05；B,2.46；N,3.18；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为439.32，实测值为439.93。
合成例19(中间体19的合成)
合成例4中，除了使用2,4-二溴联苯来代替1,3,5-三溴苯，用N-苯基-3-咔唑硼酸来代替4-二苯并呋喃硼酸之外，同样地进行反应后，得到中间体19；元素分析结构(分子式C30H20BrN)：理论值C,75.95；H,4.25；Br,16.84；N,2.95；测试值：C,75.96；H,4.25；Br,16.84；N,2.95；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为474.40，实测值为474.86。
合成例20(中间体20的合成)
合成例5中，除了使用中间体19来代替中间体4之外，同样地进行反应后，得到中间体20；元素分析结构(分子式C30H22BNO2)：理论值C,82.02；H,5.05；B,2.46；N,3.19；测试值：C,82.02；H,5.05；B,2.46；N,3.18；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为439.32，实测值为439.76。
合成例21(中间体21的合成)
合成例2中，除了使用9H-吡啶[3,4-b]吲哚来代替中间体1，用3,5-二溴联苯来代替1,4-二溴苯之外，同样地进行反应后，得到中间体21；元素分析结构(分子式C23H15BrN2)：理论值C,69.19；H,3.79；Br,20.01；N,7.02；测试值：C,69.19；H,3.79；Br,20.00；N,7.02；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为399.29，实测值为399.86。
合成例22(中间体22的合成)
合成例5中，除了使用中间体21来代替中间体4之外，同样地进行反应后，得到中间体22；元素分析结构(分子式C23H17BN2O2)：理论值C,75.85；H,4.70；B,2.97；N,7.69；测试值：C,75.84；H,4.70；B,2.97；N,7.69；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为364.21，实测值为364.64。
合成实施例1(化合物1的合成)
将0.01mol中间体2和0.012mol中间体5溶解于甲苯和乙醇的150mL(V甲苯：V乙醇＝5：1)混合溶液中，除氧后加入0.0002mol Pd(PPh3)4和0.02mol K2CO3，在惰性气氛下110℃反应24小时，反应过程中不断用TLC监测反应进程，待原料反应完全后，冷却、过滤，将滤液旋蒸除去溶剂，粗产品过硅胶柱，得到化合物1；元素分析结构(分子式C60H45NO)：理论值C,90.53；H,5.70；N,1.76；测试值：C,90.54；H,5.70；N,1.76；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为796.03，实测值为796.88。
合成实施例2(化合物13的合成)
合成实施例1中，除了使用中间体3来代替中间体2，用中间体7来代替中间体5之外，同样地进行反应后，得到化合物13；元素分析结构(分子式C60H45NO)：理论值C,90.53；H,5.70；N,1.76；测试值：C,90.53；H,5.70；N,1.75；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为796.03，实测值为796.68。
合成实施例3(化合物30的合成)
合成实施例1中，除了使用中间体3来代替中间体2，用中间体9来代替中间体5之外，同样地进行反应后，得到化合物30；元素分析结构(分子式C60H45NO)：理论值C,90.53；H,5.70；N,1.76；测试值：C,90.52；H,5.70；N,1.76；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为796.03，实测值为796.41。
合成实施例4(化合物41的合成)
合成实施例1中，除了使用中间体11来代替中间体5之外，同样地进行反应后，得到化合物41；元素分析结构(分子式C63H51N)：理论值C,92.04；H,6.25；N,1.70；测试值：C,92.04；H,6.25；N,1.71；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为822.11，实测值为822.83。
合成实施例5(化合物59的合成)
合成实施例1中，除了使用中间体13来代替中间体5之外，同样地进行反应后，得到化合物59；元素分析结构(分子式C63H51N)：理论值C,92.04；H,6.25；N,1.70；测试值：C,92.03；H,6.25；N,1.72；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为822.11，实测值为822.97。
合成实施例6(化合物73的合成)
合成实施例1中，除了使用中间体15来代替中间体5之外，同样地进行反应后，得到化合物73；元素分析结构(分子式C63H51N)：理论值C,92.04；H,6.25；N,1.70；测试值：C,92.04；H,6.26；N,1.70；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为822.11，实测值为822.47。
合成实施例7(化合物87的合成)
合成实施例1中，除了使用中间体3来代替中间体2，用中间体16来代替中间体5之外，同样地进行反应后，得到化合物87；元素分析结构(分子式C66H50N2)：理论值C,91.00；H,5.79；N,3.22；测试值：C,91.00；H,5.78；N,3.22；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为871.14，实测值为871.67。
合成实施例8(化合物98的合成)
合成实施例1中，除了使用中间体18来代替中间体5之外，同样地进行反应后，得到化合物98；元素分析结构(分子式C66H50N2)：理论值C,91.00；H,5.79；N,3.22；测试值：C,91.01；H,5.79；N,3.20；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为871.14，实测值为871.57。
合成实施例9(化合物108的合成)
合成实施例1中，除了使用中间体20来代替中间体5之外，同样地进行反应后，得到化合物108；元素分析结构(分子式C66H50N2)：理论值C,91.00；H,5.79；N,3.22；测试值：C,91.00；H,5.79；N,3.21；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为871.14，实测值为871.54。
合成实施例10(化合物126的合成)
合成实施例1中，除了使用中间体22来代替中间体5之外，同样地进行反应后，得到化合物126；元素分析结构(分子式C59H45N3)：理论值C,89.02；H,5.70；N,5.28；测试值：C,89.03；H,5.70；N,5.27；ESI-MS(m/z)(M+)：理论值为796.03，实测值为796.43。
本发明的有机化合物在发光器件中使用，可以作为空穴传输层材料。对本发明实施例制备的化合物1、13、30、41、59、73、87、98、108、126、127、132、137分别进行热性能、HOMO能级的测试，检测结果如表1所示。
表1
化合物 T1(ev) Tg(℃) Td(℃) HOMO能级(ev)
化合物1 2.68 140 415 -5.55
化合物13 2.65 141 410 -5.54
化合物30 2.67 140 408 -5.51
化合物41 2.66 139 410 -5.51
化合物59 2.68 138 411 -5.53
化合物73 2.66 141 412 -5.51
化合物87 2.63 144 406 -5.52
化合物98 2.64 142 408 -5.53
化合物108 2.62 141 412 -5.55
化合物126 2.60 138 413 -5.55
化合物127 2.60 139 411 -5.52
化合物132 2.62 137 408 -5.54
化合物137 2.61 140 410 -5.54
注：三线态能级T1是由日立的F4600荧光光谱仪测试，材料的测试条件为2×10-5的甲苯溶液；玻璃化温度Tg由示差扫描量热法(DSC，德国耐驰公司DSC204F1示差扫描量热仪)测定，升温速率10℃/min；热失重温度Td是在氮气气氛中失重1％的温度，在日本岛津公司的TGA-50H热重分析仪上进行测定，氮气流量为20mL/min；最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统(IPS3)测试，测试为大气环境。
由上表数据可知，本发明的化合物具有高的玻璃化转变温度，可提高材料膜相态稳定性，进一步提高器件使用寿命；本发明化合物含有电子给体与电子受体，使得应用本发明化合物的OLED器件电子和空穴达到平衡状态，保证了电子和空穴的复合率，从而提升了OLED器件的效率和寿命，本发明材料具有高的三线态能级，可以阻挡发光层能量损失，从而提升器件发光效率。同时本发明材料具有合适的HOMO能级可以解决载流子的注入问题，可降低器件电压；因此，本发明的有机材料在应用于OLED器件的不同功能层后，可有效提高器件的发光效率及使用寿命。
利用Gaussian16软件，采用B3LYP/6-31G(d)方法计算得到本发明化合物127与对比化合物ref-1的HOMO/LUMO能级值及HOMO/LUMO能级分布，如表2所示：
表2
相较于Ref-1，本发明化合物127的HOMO、LUMO更浅，更易于解决载流子的注入问题，Ref-1作为空穴传输材料使用时HOMO能级较深，使得空穴注入势垒加大，激子易于在靠近发光层界面处复合，降低发光效率；本专利化合物HOMO能级适中，不论作为空穴传输材料还是电子阻挡材料，均有利于空穴注入发光层，提高发光效率；
作为空穴传输层/电子阻挡层材料，本发明化合物均有高的载流子迁移率，且相较于比较化合物的载流子迁移率高。高的载流子迁移率有利于空穴或电子在器件中的传递，提高器件传输性能，从而提高激子利用率和高效荧光辐射效率，降低高电流密度下的效率滚降，降低器件电压，提高器件的电流效率和寿命。表3列出了比较结构和本发明化合物的迁移率测试结果：
表3
材料名称 空穴迁移率(cm<sup>2</sup>/V·s)
Ref-1 5.7E<sup>-5</sup>
本发明化合物127 3.1E<sup>-4</sup>
注：迁移率测定：将材料制作成单电荷器件，用SCLC方法测定。
以下通过实施例1-13和比较例1、2、3详细说明本发明合成的化合物在器件中作为空穴传输层材料的应用效果。各实施例得到的器件的结构组成如表4所示。所得器件的测试结果见表5所示。
器件实施例1
透明基板层/ITO阳极层/空穴注入层(三氧化钼MoO3，厚度10nm)/空穴传输层a(NPB，厚度40nm)/空穴传输层b(上述实施例制备的化合物1，厚度80nm)/发光层(CBP和GD19按照100：5的重量比混掺，厚度40nm)/电子传输层(TPBI，厚度40nm)/电子注入层(LiF，厚度1nm)/阴极反射电极层(Al)。涉及到的材料结构式如下：
具体制备过程如下：
如图1所示，透明基板层1为透明基材，如透明PI膜、玻璃等。对ITO阳极层2(膜厚为150nm)进行洗涤，即依次进行碱洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极层2上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的三氧化钼MoO3作为空穴注入层3使用。接着蒸镀40nm厚度的NPB作为空穴传输层a。紧接着蒸镀80nm厚度的化合物1作为空穴传输层b。上述空穴传输材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层6，其结构包括OLED发光层6所使用CBP作为主体材料，GD19作为掺杂材料，掺杂材料掺杂比例为5％重量比，发光层膜厚为40nm。在上述发光层6之后，继续真空蒸镀电子传输层材料为TPBI。该材料的真空蒸镀膜厚为40nm，此层为电子传输层7。在电子传输层7上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的氟化锂(LiF)层，此层为电子注入层8。在电子注入层8上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的铝(Al)层，此层为阴极反射电极层9使用。如上所述地完成OLED发光器件后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的电流效率以及器件的寿命。
表4
表5
说明:寿命测试系统为本发明所有权人与上海大学共同研究的OLED器件寿命测试仪。
由表6的结果可以看出，本发明所述化合物可应用于OLED发光器件制作，并且与比较例1、2、3相比，无论是效率还是寿命均获得较大改观，特别是器件的驱动寿命获得较大的提升。
从实施例所提供的测试数据来看，本发明化合物作为空穴传输层材料在OLED发光器件中具有良好的应用效果，具有良好的产业化前景。进一步的本发明材料制备的OLED器件在低温下工作时效率也比较稳定，将器件实施例1、6、10和器件比较例1、比较例2、比较例3在-10～80℃区间进行效率测试，所得结果如表6和图2所示。
表6效率测试结果
从表5和图2的数据可知，器件实施例1、6、10为本发明材料和已知材料搭配的器件结构，和器件比较例1、比较例2、比较例3相比，不仅低温效率高，而且在温度升高过程中，效率平稳升高。
为进一步测试本发明化合物所产生的有益效果，将本发明器件实施例1和器件比较例1所制作器件进行反向电压的漏电流测试，测试数据如图3所示。从图3中可得知，应用本发明化合物的器件实施例1和器件比较例1所制作器件相比，漏电流很小，且电流曲线稳定，因此，本发明材料应用于器件制作后，具有较长使用寿命。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种以芳胺接双二甲基芴为核心的化合物，其特征在于，该化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，Ar表示为C6-C60芳基或C5-C60杂芳基，所述C6-C60芳基或C5-C60杂芳基的任一H原子可被C1-C10的烷基取代；
R表示为通式(2)或通式(3)所示结构；
通式(2)和通式(3)中，Z、Y出现时相同或不同的表示为N原子或C-R1，R1出现时相同或不同的表示为氢原子、氰基或C1-C20直链或支链取代的烷基、具有5-30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系；
L1和L2表示为单键、C6-C60芳基或C5-C60杂芳基，所述C6-C60芳基或C5-C60杂芳基的任一H原子可被C1-C10的烷基取代；
X表示为氧原子、硫原子、烷基取代的亚烷基、芳基取代的亚烷基、烷基取代的亚胺基或芳基取代的亚胺基。
2.根据权利要求1所述的一种以芳胺接双二甲基芴为核心的化合物，其特征在于，所述通式(1)中，Ar表示为亚苯基、亚联苯基、亚三苯基、亚萘基或亚吡啶基，所述亚苯基、亚联苯基、亚三苯基、亚萘基或亚吡啶基中任一H原子可被甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基取代；
通式(2)和通式(3)中，Z、Y出现时相同或不同的表示为N原子或C-R1，R1出现时相同或不同的表示为氢原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、叔丁基、戊基、己基、苯基、联苯基、三苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基，其中所述甲基、乙基、丙基、丁基、异丙基、叔丁基、戊基、己基、苯基、联苯基、三苯基、萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或咔唑基中任一H原子可被甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、苯基或联苯基取代；
L1和L2表示为单键、亚苯基、亚联苯基、亚三苯基、亚萘基或亚吡啶基，所述亚苯基、亚联苯基、亚三苯基、亚萘基或亚吡啶基中任一H原子可被甲基、乙基、丙基及其异构体取代。
3.根据权利要求1所述的一种以芳胺接双二甲基芴为核心的化合物，其特征在于，所述化合物的具体结构式为：
中的任意一种。
4.一种有机电致发光器件，其特征在于，至少一层功能层含有权利要求1-3任一项所述的以芳胺接双二甲基芴为核心的化合物。
5.根据权利要求4所述的一种有机电致发光器件，其特征在于，所述功能层为发光层和/或电子阻挡层和/或空穴传输层。
6.一种照明或显示元件，其特征在于，包括如权利要求4或5所述的有机电致发光器件。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110698448A (zh) * 2018-07-10 2020-01-17 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN110951485A (zh) * 2019-12-12 2020-04-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
WO2021134820A1 (zh) * 2019-12-31 2021-07-08 南京高光半导体材料有限公司 一种新型有机电致发光化合物及有机电致发光器件
WO2022030438A1 (ja) * 2020-08-05 2022-02-10 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102482215A (zh) * 2009-08-19 2012-05-30 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件
KR20130106255A (ko) * 2012-03-19 2013-09-27 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20150014645A1 (en) * 2013-07-09 2015-01-15 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US20150034919A1 (en) * 2013-08-02 2015-02-05 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR20160027940A (ko) * 2014-09-02 2016-03-10 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN105529400A (zh) * 2014-10-17 2016-04-27 三星显示有限公司 有机发光元件
CN105658619A (zh) * 2014-07-11 2016-06-08 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子仪器
WO2016105123A2 (ko) * 2014-12-24 2016-06-30 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN105906547A (zh) * 2016-04-21 2016-08-31 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种咔唑类衍生物及其制备方法、有机电致发光器件
KR20170125166A (ko) * 2016-05-03 2017-11-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102482215A (zh) * 2009-08-19 2012-05-30 出光兴产株式会社 芳胺衍生物及使用该芳胺衍生物的有机电致发光元件
KR20130106255A (ko) * 2012-03-19 2013-09-27 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US20150014645A1 (en) * 2013-07-09 2015-01-15 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US20150034919A1 (en) * 2013-08-02 2015-02-05 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
CN105658619A (zh) * 2014-07-11 2016-06-08 出光兴产株式会社 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子仪器
KR20160027940A (ko) * 2014-09-02 2016-03-10 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
CN105529400A (zh) * 2014-10-17 2016-04-27 三星显示有限公司 有机发光元件
WO2016105123A2 (ko) * 2014-12-24 2016-06-30 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN105906547A (zh) * 2016-04-21 2016-08-31 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种咔唑类衍生物及其制备方法、有机电致发光器件
KR20170125166A (ko) * 2016-05-03 2017-11-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110698448A (zh) * 2018-07-10 2020-01-17 东进世美肯株式会社 新颖化合物及包含其的有机发光器件
CN110951485A (zh) * 2019-12-12 2020-04-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
WO2021134820A1 (zh) * 2019-12-31 2021-07-08 南京高光半导体材料有限公司 一种新型有机电致发光化合物及有机电致发光器件
WO2022030438A1 (ja) * 2020-08-05 2022-02-10 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

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