CN105529400A - 有机发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种有机发光元件。
Description
技术领域
本发明的实施例涉及一种有机发光元件。
背景技术
有机发光元件(organiclight-emittingdevice)作为自发光元件,并且有着如下优点:视野宽、对比度优秀、响应时间短、亮度高、驱动电压及响应速度方面的特性优秀、并且可以多彩化。
所述有机发光元件被布置于基板上部的第一电极,并且所述第一电极可以为上部有序地形成空穴传输区域(holetransportregion)、发光层、电子传输区域(electrontransportregion)、及第二电极的构造。从所述第一电极注入的空穴经过空穴传输区域后向发光层移动,并且注入到第二电极的电子经过电子传输区域后向发光层移动。所述空穴及电子等载体在发光层领域中再结合并产生激子(exiton)。该激发子从激发态(excitedstate)变成基态(groundstate)并产生光。
发明内容
技术问题
本发明的实施例提供一种有机发光元件。
技术方案
本发明的一实施例公开一种有机发光元件,包括:第一电极;第二电极;介于所述第一电极和所述第二电极之间的发光层;及介于所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区域,并且所述发光层包括由下述的化学式1表示的有机金属化合物,并且所述空穴传输区域包括由下述的化学式2表示的胺类化合物;
<化学式1>
M(L1)n1(L2)n2
所述化学式1、1-1、1-2、2、8-1以及8-2中,
M在以下的物质中选择:铱(Ir)、铂金(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)以及铑(Rd);
L1是由所述化学式1A表示的配合体;
L2是由所述化学式1B表示的配合体;
L1与L2不同;
n1及n2相互独立地为1或者2,并且n1+n2为2或者3,并且n1为2的情况下两个L1相同或不同;n2为2的情况下,两个L2相同或不同;
Y1至Y4相互独立地为碳(C)或者氮(N),Y1和Y2由单键或者双键互连接,并且Y3和Y4由单键或者双键互相连接。
CY1以及CY2相互独立地选自:C5-C60环基团以及C2-C60杂环基团,CY1和CY2选择性地(optionally)通过单键或者第一连接基(afirstlinkinggroup)相互连接;
R1至R3相互独立地选自:C1-C10烷基;
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐以及磷酸或者其盐中的至少一种所取代的C1-C10烷基,
Z1、Z2以及R11至R17相互独立地选自:氢、重氢、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、被取代或者未被取代的C1-C60烷基、被取代或者未被取代的C2-C60烯基、被取代或者未被取代的C2-C60炔基、被取代或者未被取代的C1-C60烷氧基、被取代或者未被取代的C3-C10环烷基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环烷基、被取代或者未被取代的C3-C10环烯基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环烯基、被取代或者未被取代的C6-C60芳基、被取代或者未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或者未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或者未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或者未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或者未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7),R12不是氢,并且R14至R17中被选择的相邻的两个取代基可以选择性的连接并形成缩合环;
a1以及a2相互独立地选自1至5的整数,a1为2以上的情况下,2以上的Z1互相相同或不同,a2为2以上的情况下2以上的Z2互相相同或者不同,
*以及*’是在化学式1中与M形成的键位;
Ar21由所述化学式8-1以及8-2中的任意一种表示;;
L21至L23相互独立地选自:被取代或者未被取代的C3-C10环亚烷基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环亚烷基、被取代或者未被取代的C3-C10环烯基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环烯基、被取代或者未被取代的C6-C60芳基、被取代或者未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或者未被取代的2价非芳香族缩合多环基团(substitutedorunsubstituteddivalentnon-aromaticcondensedpolycyclicgroup)以及被取代或者未被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团(substitutedorunsubstituteddivalentnon-aromatichetero-condensedpolycyclicgroup);
a21至a23相互独立地选自0、1、2以及3;
R21以及R22相互独立地选自:被取代或者未被取代的C3-C10环烷基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环烷基、被取代或者未被取代的C3-C10环烯基、被取代或者未被取代的未取代的C1-C10杂环烯基、被取代或者未被取代的C6-C60芳基、被取代或者未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或者未被取代的1价非芳香族缩合多环基团以及被取代或者未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团;
b21以及b22相互独立地选自1、2以及3;
R81至R96相互独立地选自:氢、重氢、F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、被取代或者未被取代的C1-C60烷基、被取代或者未被取代的C2-C60烯基、被取代或者未被取代的C2-C60炔基、被取代或者未被取代的C1-C60烷氧基、被取代或者未被取代的C3-C10环烷基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环烷基、被取代或者未被取代的C3-C10环烯基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环烯基、被取代或者未被取代的C6-C60芳基、被取代或者未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或者未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或者未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或者未被取代的1价非芳香族缩合多环基团以及被取代或者未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团,而R81至R96中n21个选自
n21选自1、2、3以及4,而如果n21为2以上的话多个互相相同或不同;
所述被取代的C3-C10环亚烷基、被取代的C1-C10杂环亚烷基、被取代的C3-C10环烯基、被取代的C1-C10杂环烯基、被取代的C6-C60芳基、被取代的C1-C60杂芳基、被取代的2价非芳香族缩合多环基团、被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团、被取代的C1-C60烷基、被取代的C2-C60烯基、被取代的C2-C60炔基、被取代的C1-C60烷氧基、被取代的C3-C10环烷基、被取代的C1-C10杂环烷基、被取代的C3-C10环烯基、被取代的C1-C10杂环烯基、被取代的C6-C60芳基、被取代的C6-C60芳氧基、被取代的C6-C60芳硫基、被取代的C1-C60杂芳基、被取代的1价非芳香族缩合多环基团以及被取代或者未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团中的至少一个取代基选自,
重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基;
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)以及-B(Q16)(Q17)中的至少一种所取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族杂缩合多环基团;
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)以及-B(Q26)(Q27)中的至少一种所取代的,C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族杂缩合多环基团;以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)以及-B(Q36)(Q37);
Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27以及Q31至Q37相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族杂缩合多环基团。
有益效果
根据本发明的一实施例的有机发光元件可以提高效率及寿命。
附图说明
图1为概略地示出根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构的图。
符号说明
10:有机发光元件110:第一电极
150:有机层190:第二电极
具体实施方式
本发明可以加以多样的变换,并可以具有多样的实施例,以下将把特定的实施例示例于图中,并将进行详细的说明。参照附图以及以下详细地说明的实施例可以使本发明的效果以及特征、还有达成这些的方法更为明确。然而本发明并不局限于以下公开的实施例,其可以体现为多样的形态。
以下,将参照附图而对本发明的实施例进行详细的说明,参照附图而进行说明时,将对相同的或者对应的构成要素给出相同的图面符号,并省略重复的说明。
在以下的实施例中,当单数的表述在文脉上没有明显为单个的意思时,也包括复数的含义。
在以下的实施例中,“包括”或者“构成”等术语是用于表示说明书上所记载的特征或者构成要素的存在,而不是用于事先排除一个或者一个以上的其他特征或者构成要素的附加可能性。
在以下的实施例中,假如膜、区域、构成因素等部分位于其他部分的上面或者其他部分的上部,其不仅包括紧邻地位于其他部分的上部的情况,而且还包括其中间夹入有其他膜、区域、构成要素等的情况。
附图中为了说明的方便性而可以放大或者缩小地表示其构成要素的大小。譬如,附图中表示的各个构成的大小以及厚度是为了说明的方便性而任意地表示的,而本发明并不局限于所表示的附图。
所述第一电极是用于注入空穴的电极的正极,所述第二电极是用于注入电子的负极;或者所述第一电极是用于注入电子的负极,所述第二电极是用于注入空穴的正极。
在本说明书中,“有机层”是用于表示在所述有机发光元件中夹设于第一电极和第二电极之间的单一以及/或者多个所有层的术语。而不是用于使包括在所述“有机层”的层上的物质局限于有机物的。
图1是用于概略性地表示根据本发明的一实施例的有机发光元件10的截面图。所述有机发光元件10包括:第一电极110、有机层150以及第二电极190。
以下,将如下地参照图1而对根据本发明的一实施例的有机发光元件的结构以及制造方法。
图1的第一电极110的下部或第二电极190的上部可额外布置基板。所述基板可使用机械强度、热稳定性、透明性、表面平滑性、取用简易性、防水性优良的玻璃基板或透明塑料基板。
例如,所述第一电极110可利用沉积法或溅射法等而将第一电极用物质提供到基板上部而形成。当所述第一电极110为正极时,为了易于注入空穴,第一电极用物质可从具有高水平功函数的物质中选择。所述第一电极110可以是反射型电极、半透射型电极或透射型电极。作为第一电极用物质可利用既透明又具有优良的导电性的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、二氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等。或者,为了形成作为半透射型电极或反射型电极的第一电极110,可作为第一电极用物质而选择镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)中的至少一种。
所述第一电极110可具有单层结构,或者具有包含多个层的多层结构。例如,所述第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,然而并不局限于此。
所述第一电极110的上部布置有所述有机层150。所述有机层150包括发光层。
所述有机层150还可以包括:夹设于第一电极与发光层之间的空穴传输区域、夹设于所述发光层与第二电极之间的电子传输区域(electrontransportregion)。
所述空穴传输区域可以包括表示为下述的化学式2的胺类化合物:
在所述化学式2中,
Ar21可以表示为下述的化学式8-1以及8-2中的任意一个:
在所述化学式8-1以及8-2中,将参照下述的情况而对取代基进行说明。
在所述化学式2中L21至L23可以相互独立地从如下的物质中选择:被取代或者未被取代的C3-C10环亚烷基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环亚烷基、被取代或者未被取代的C3-C10环烯基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环烯基、被取代或者未被取代的C6-C60芳基、被取代或者未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或者未被取代的2价非芳香族缩合多环基团(substitutedorunsubstituteddivalentnon-aromaticcondensedpolycyclicgroup)以及被取代或者未被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团(substitutedorunsubstituteddivalentnon-aromatichetero-condensedpolycyclicgroup)。
所述被取代的C3-C10环亚烷基、被取代的C1-C10杂环亚烷基、被取代的C3-C10环烯基、被取代的C1-C10杂环烯基、被取代的C6-C60芳基、被取代的C1-C60杂芳基、被取代的2价非芳香族缩合多环基团以及被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团中的至少一个取代基可以从如下物质中选择:
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基;
由重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)以及-B(Q16)(Q17)中的至少一种所取代的,C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族杂缩合多环基团;以及
由重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)以及-B(Q26)(Q27)中的至少一种所取代的,C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族杂缩合多环基团;
以及-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)以及-B(Q36)(Q37),
Q11至Q17、Q21至Q27以及Q31至Q37可以相互独立地从如下物质中选择:氢原子、重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族杂缩合多环基团。
例如,在所述化学式2中,L21至L23相互独立地从如下的物质中选择:亚苯(phenylene)基、亚并环戊二烯(pentalenylene)基、亚茚(indenylene)基、亚萘(naphthylene)基、亚甘菊环(azulenylene)基、亚庚搭烯(heptalenylene)基、亚引达省(indacenylene)基、亚苊(acenaphthylene)基、亚芴(fluorenylene)基、亚螺芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚非那烯(phenalenylene)基、亚菲(phenanthrenylene)基、亚蒽(anthracenylene)基、亚荧蒽(fluoranthenylene)基、亚三亚苯(triphenylenylene)基、亚芘(pyrenylene)基、亚(chrysenylene)基、亚并四苯(naphthacenylene)基、亚苉(picenylene)基、亚苝(perylenylene)基、亚戊芬(pentaphenylene)基、亚己烯(hexacenylene)基、亚戊烯(pentacenylene)基、亚红宝石烯(rubicenylene)基、亚晕苯(coronenylene)基、亚OL烯(ovalenylene)基、亚吡咯(pyrrolylene)基、亚噻吩(thiophenylene)基、亚呋喃(furanylene)基、亚咪唑(imidazolylene)基、亚吡唑(pyrazolylene)基、亚噻唑(thiazolylene)基、异亚噻唑(isothiazolylene)基、亚噁唑(oxazolylene)基、异亚噁唑(isooxazolylene)基、亚吡啶(pyridinylene)基、亚吡嗪(pyrazinylene)基、亚嘧啶(pyrimidinylene)基、亚哒嗪(pyridazinylene)基、异亚吲哚(isoindolylene)基、亚吲哚(indolylene)基、亚吲唑(indazolylene)基、亚嘌呤(purinylene)基、亚喹啉(quinolinylene)基、异亚喹啉(isoquinolinylene)基、苯并亚喹啉(benzoquinolinylene)基、亚酞嗪(phthalazinylene)基、亚萘啶(naphthyridinylene)基、亚喹喔啉(quinoxalinylene)基、亚喹唑啉(quinazolinylene)基、亚噌啉(cinnolinylene)基、亚咔唑(carbazolylene)基、亚菲啶(phenanthridinylene)基、亚吖啶(acridinylene)基、亚菲咯啉(phenanthrolinylene)基、亚吩嗪(phenazinylene)基、苯并亚咪唑(benzoimidazolylene)基、苯并亚呋喃(benzofuranylene)基、苯并亚噻吩(benzothiophenylene)基、异苯并亚噻唑(isobenzothiazolylene)基、苯并亚噁唑(benzooxazolylene)基、异苯并亚噁唑(isobenzooxazolylene)基、亚三唑(triazolylene)基、亚四唑(tetrazolylene)基、亚噁二唑(oxadiazolylene)基、亚三嗪(triazinylene)基、二苯并亚呋喃(dibenzofuranylene)基、二苯并亚噻吩(dibenzothiophenylene)基、苯并亚咔唑基以及二苯并亚咔唑基;以及
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、红宝石烯基、晕苯基、噻吩基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、亚哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、异呋喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、啉基、咔唑基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基中的至少一个所取代的噻二唑基、咪唑并吡啶基中的至少一个所取代的苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、红宝石烯基、晕苯基、噻吩基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、亚恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、异呋喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、啉基、咔唑基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基;然而并不局限于此。
作为另外一例,在所述化学式2中,L21至L23可以相互独立地从如下的物质中选择:亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚吲哚基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、苯并亚咪唑基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、亚三唑基、二苯并亚呋喃基以及二苯并亚噻吩基;以及
由重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基中的至少一种所取代的,亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚吲哚基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、苯并亚咪唑基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、亚三唑基、二苯并亚呋喃基以及二苯并亚噻吩基;然而并不局限于此。
此外,作为另外一例,在所述化学式2中,L21至L23可以相互独立地表示为下述的化学式3-1至3-18中的至少一种,然而并不局限于此:
在所述化学式3-1至3-18中,
Y31从C(r33)(r34)、N(r33)、O、S以及Si(r33)(r34)中选择;
R31至R34相互独立地从如下物质中选择:氢原子、重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基;
a31从1、2、3以及4中选择;
a32从1、2、3、4、5以及6中选择;
a33从1、2、3、4、5、6、7以及8中选择;
a34从1、2、3、4以及5中选择;
a35从1、2以及3中选择;
a36从1以及2中选择;
*以及*’相互独立地,表示相邻的原子之间的键位。
此外,作为另外一例,在所述化学式2中,L21至L23可以相互独立地表示为下述的化学式4-1至4-4中的任意一种,然而并不局限于此:
在所述化学式4-1至4-4中,
*以及*’相互独立地,表示相邻的原子之间的键位。
在所述化学式2中,a21表示L21的个数,其可以从0、1、2以及3中选择。当a21为0时,(L21)a21意味着单键,a21为2以上时,多个L21可以相同或者相异。例如,a21可以从0以及1中选择,然而并不局限于此。a22以及a23可以参照对a21的说明以及所述化学式2的结构而得到理解。
在所述化学式2中,a22以及a23可以相互独立地从0、1、2以及3中选择。例如,a22以及a23可以相互独立地从0以及1中选择,然而并不局限于此。
在所述化学式2中,R21以及R22可以相互独立地从下述的物质中选择:被取代或者未被取代的C3-C10环烷基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环烷基、被取代或者未被取代的C3-C10环烯基、被取代或者未被取代的未取代的C1-C10杂环烯基、被取代或者未被取代的C6-C60芳基、被取代或者未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或者未被取代的1价非芳香族缩合多环基团以及被取代或者未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团;
所述被取代的C3-C10环烷基、被取代的C1-C10杂环烷基、被取代的C3-C10环烯基、被取代的C1-C10杂环烯基、被取代的C6-C60芳基、被取代的C1-C6 0杂芳基、被取代的1价非芳香族缩合多环基团以及被取代或者未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团的至少一个取代基可以从如下物质中选择:
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基;
由重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C3-C10环烷基、C1-C1 0杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)以及-B(Q16)(Q17)中的至少一种所取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C6 0芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族杂缩合多环基团;
由重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C6 0杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q2 1)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)以及-B(Q26)(Q27)中的至少一种所取代的,C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C6 0芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族杂缩合多环基团;
以及-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)以及-B(Q36)(Q37),
Q11至Q17、Q21至Q27以及Q31至Q37相互独立地可以从如下物质中选择:氢原子、重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族杂缩合多环基团。
例如,在所述化学式2中,R21以及R22可以相互独立地从如下物质中选择:苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、四苯基、苉基、苝基、戊芬基、己烯基、戊烯基、红宝石烯基、晕苯基、噻吩基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基;以及
由重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、红宝石烯基、晕苯基、噻吩基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、亚哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、异呋喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、啉基、咔唑基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基中的至少一个所取代的苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、红宝石烯基、晕苯基、噻吩基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、亚恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、异呋喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、啉基、咔唑基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基;然而并不局限于此。
作为另外一例,在所述化学式2中,R21以及R22可以相互独立地从如下物质中选择:苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、三嗪基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基;以及
由重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C20烷基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基中的至少一种取代的,苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、三嗪基、二苯并呋喃基以及二苯并噻吩基,然而并不局限于此。
此外,作为另外一例,在所述化学式2中,R21以及R22可以相互独立地从下述的化学式5-1至5-14中选择,然而并不局限于此:
在所述化学式5-1至5-14中,
Y51从C(r53)(r54)、N(r53)、O以及S中选择;
R51至R54可以相互独立地从如下物质中选择:氢原子、重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C20烷基、-CD3、-CF3、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基,
a51从1、2、3、4以及5中选择;
a52从1、2、3、4、5、6以及7中选择;
a53从1、2、3、4、5以及6中选择;
a54从1、2以及3中选择;
a55从1、2、3以及4中选择;
*表示相邻的原子之间的键位。
此外,作为另外一例,在所述化学式2中,R21以及R22可以相互独立地从下述的化学式6-1至6-55中选择,然而并不局限于此:
在所述化学式6-1至6-55中,
*表示相邻的原子之间的键位。
在所述化学式2中,b21表示R21的个数,其可以从1、2以及3中选择。b21为2以上时,多个R21可以相同或者相异。例如,b21可以是1,然而并不局限于此。
在所述化学式2中,b22表示R22的个数,其可以从1、2以及3中选择。b22为2以上时,多个R22可以相同或者相异。例如,b22可以是1,然而并不局限于此。
在所述化学式8-1以及8-2中,R81至R96可以相互独立地从如下的物质中选择:氢原子、重氢原子、F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、被取代或者未被取代的C1-C60烷基、被取代或者未被取代的C2-C60烯基、被取代或者未被取代的C2-C60炔基、被取代或者未被取代的C1-C60烷氧基、被取代或者未被取代的C3-C10环烷基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环烷基、被取代或者未被取代的C3-C10环烯基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环烯基、被取代或者未被取代的C6-C60芳基、被取代或者未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或者未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或者未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或者未被取代的1价非芳香族缩合多环基团以及被取代或者未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团,而R81至R96中n21个选择为
所述被取代的C1-C60烷基、被取代的C2-C60烯基、被取代的C2-C60炔基、被取代的C1-C60烷氧基、被取代的C3-C10环烷基、被取代的C1-C10杂环烷基、被取代的C3-C10环烯基、被取代的C1-C10杂环烯基、被取代的C6-C60芳基、被取代的C6-C60芳氧基、被取代的C6-C60芳硫基、被取代的C1-C60杂芳基、被取代的1价非芳香族缩合多环基团以及被取代或者未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团中的至少一个取代基可以从如下物质中选择:
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基;
由重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C3-C10环烷基、C1-C1 0杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)以及-B(Q16)(Q17)中的至少一种取代的,C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C6 0芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族杂缩合多环基团;
由重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C6 0杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q2 1)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)以及-B(Q26)(Q27)中的至少一种取代的,C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C6 0芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族杂缩合多环基团;
以及-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)以及-B(Q36)(Q37);
Q11至Q17、Q21至Q27以及Q31至Q37可以相互独立地从如下物质中选择:氢原子、重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族杂缩合多环基团。
例如,所述化学式8-1以及8-2中,R81至R96相互独立地从如下的物质中选择:氢原子、重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团,其中R81至R96中n21个可以选择为然而并不局限于此。
作为另外一例,所述化学式8-1以及8-2中,R81至R96可以相互独立地从如下的物质中选择:氢原子、重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基以及下述的化学式6-1至6-55,R81至R96中n21个可以选择为然而并不局限于此:
在所述化学式6-1至6-55中,
*表示相邻的原子之间的键位。
此外,作为另外一例,在所述化学式8-1以及8-2中,R81至R96相互独立地从如下的物质中选择:、氢原子、下述的化学式6-1至6-3以及下述的化学式6-31至6-55,而R81至R96中n21个可以选择为,然而并不局限于此:
所述化学式6-1至3以及下述的化学式6-31至6-55中,
*表示相邻的原子之间的键位。
在所述化学式2中,n21是表示为的部分的个数,其可以从1、2、3以及4中选择。n21为2以上时,多个可以相同或者相异。例如,n21可以从1、2以及4中选择,然而并不局限于此。
例如,所述胺类化合物可以表示为下述的化学式2-1至2-6中的任意一种,然而并不局限于此:
在所述化学式2-1至2-6中,
对L21至L23、R21、R22以及R81至R96的说明将参照上述的部分,
L24至L32相互独立地参照L21;
R23至R28相互独立地参照R21。
作为另外一例,所述胺类化合物可以从下述的化合物中选择,然而并不局限于此:
所述空穴传输区域可以是由单一物质组成的单层,或者多个由不同物质组成的单层,或者具有由多个不同物质组成的多个层的多层构造。
例如,所述空穴传输区域可以包括辅助层,并且所述辅助层可以包括所述胺类化合物。所述空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、以及电子阻止层中的至少一个,但是不限于此。
作为另外一例,所述空穴传输区域可以具有由多个不同的物质组成的单层构造,或者从第一电极110有序地堆积的空穴注入层/空穴传输层/辅助层、空穴注入层/辅助层或者空穴输送层/辅助层的构造,但不限于此。
所述辅助层可利用真空沉积法、旋涂法、塑造法、LB(Langmuir-Blodgett)法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光热转移法(LaserInducedThermalImaging,LITI)等多样的方法而形成于空穴注入层或者空穴输送层的上部。利用真空沉积法以及旋涂法形成辅助层的情况下,辅助层的沉积条件以及涂布条件参考后述的空穴注入层的沉积条件以及涂布条件。
所述辅助层的厚度可以为约至约例如,位于所述辅助层上面的发光层发出绿色光的情况下,所述辅助层的厚度可以为约至约 其他例子中,位于所述辅助层上的发光层发出红色光的情况下,所述辅助层的厚度可以为约至约当所述发光辅助层的厚度满足前述范围时,即使没有实质性的驱动电压上升也能够获得满意的水平的空穴传输特性。当所述辅助层的厚度满足前述范围时,可提供改善的效率。当所述辅助层的厚度满足前述范围时,可以改善滚降(roll-off)现象。
所述辅助层可以与所述发光层可相互邻接。
所述空穴传输区域包括空穴注入层的情况下,可以利用真空沉积法、旋涂法、塑造法、LB(Langmuir-Blodgett)法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光热转移法(LaserInducedThermalImaging,LITI)等多样的方法在所述第一电极110上部形成空穴注入层。
利用真空沉积法形成空穴注入层的情况下,考虑到要沉积的空穴注入层用化合物及要形成的空穴注入层构造而下述范围内选择沉积条件:100至500℃的沉积温度、约10-8至约10-3托的真空度、及约0.01至约的沉积速度范围。
利用旋涂法形成空穴注入层的情况下,考虑到要沉积的空穴注入层用化合物及要形成的空穴注入层构造而下述范围内选择涂布条件:约2000rpm至5000rpm的涂布速度、约80℃至200℃的热处理温度范围。
所述空穴传输区域包括空穴传输层的情况下,可以利用真空沉积法、旋涂法、塑造法、LB(Langmuir-Blodgett)法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光热转移法(LaserInducedThermalImaging,LITI)等多样的方法在所述第一电极110上部或者空穴注入层上部形成所述空穴注入层。利用真空沉积法以及旋涂法形成空穴传输层的情况下,空穴输送层的沉积条件以及涂布条件参考所述空穴注入层的沉积条件以及涂布条件。
所述空穴传输区域除了用所述化学式2表示的胺类化合物之外,还可以包括下述化合物中的至少一个:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、Spiro-TPD、Spiro-NPB、α-NPB、TAPC、HMTPD、TCTA(4,4',4"-三(N-亚咔唑基)三苯基胺(4,4',4"-三(N-咔唑)三苯胺))、PANI/DBSA(聚苯胺/十二烷基苯磺酸)、PEDOT/PSS(聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯)、聚(3,4-亚甲二氧基噻吩基)/聚(4-苯乙烯磺酸钠))、PANI/CSA(聚苯胺/樟脑磺酸)、PANI/PSS(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯)、用下述的化学式201表示的化合物、用下述化学式202表示的化合物。
所述化学式201及202中,
L201至L205相互独立地选自:C3-C10环亚烷基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环亚烷基、被取代或者未被取代的C3-C10环烯基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环烯基、被取代或者未被取代的C6-C60芳基、被取代或者未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或者未被取代的2价非芳香族缩合多环基团以及被取代或者未被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团。
所述被取代的C3-C10环亚烷基、被取代的C1-C10杂环亚烷基、被取代的C3-C10环烯基、被取代的C1-C10杂环烯基、被取代的C6-C60芳基、被取代的C1-C60杂芳基、被取代的2价非芳香族缩合多环基团以及被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团的至少一个置换基选自:
重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基;
由重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q201)(Q202)、-Si(Q203)(Q204)(Q205)、-B(Q206)(Q207)中的至少一个所置换的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团;
由重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q211)(Q212)、-Si(Q213)(Q214)(Q215)、-B(Q216)(Q217)中的至少一个所置换的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团;以及
-N(Q221)(Q222)、-Si(Q223)(Q224)(Q225)、-B(Q226)(Q227)。
其中,xa1至xa4相互独立地从0、1、2以及3中选择。
xa5从1、2、3、4以及5中选择。
R201至R205相互独立地选自:C1-C60烷基,C2-C60烯基,C2-C60炔基,C1-C60烷氧基;
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q231)(Q232)、-Si(Q233)(Q234)(Q235)、-B(Q236)(Q237)中的至少一个所置换的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团;以及
由重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q241)(Q242)、-Si(Q243)(Q244)(Q245)、-B(Q246)(Q247)中的至少一个所置换的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团。
Q201至Q207、Q211至Q217、Q221至Q227、Q231至Q237以及Q241至Q247相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基,C2-C60烯基,C2-C60炔基,C1-C60烷氧基;
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团中的至少一个所置换的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C6 0芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团;以及
由重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团中的至少一个所置换的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团。
例如,在所述化学式201和202中,
L201至L205相互独立地选自:亚苯基,亚萘基,亚芴基,螺亚芴基,苯并亚芴基,二苯并亚芴基,亚菲基,亚蒽基,亚芘基,亚基,亚吡啶基,亚吡嗪基,亚嘧啶基,亚哒嗪基,亚喹啉基,异亚喹啉基,亚喹喔啉基,亚喹唑啉基,亚咔唑基,亚三嗪基;以及
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基中的至少一个所置换的亚苯基,亚萘基,亚芴基,螺亚芴基,苯并亚芴基,二苯并亚芴基,亚菲基,亚蒽基,亚芘基,亚基,亚吡啶基,亚吡嗪基,亚嘧啶基,亚哒嗪基,亚喹啉基,异亚喹啉基,亚喹喔啉基,亚喹唑啉基,亚咔唑基,亚三嗪基。
其中,xa1至xa4相互独立地取0、1或2。
xa5为1、2或3。
R201至R205可相互独立地选自:苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基;以及
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、薁基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基中的至少一个所置换的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基;然而,并不局限于此。
所述化学式201所表示的化合物可由如下的化学式201A表示。
例如,所述化学式201所示的化合物可由如下的化学式201A-1表示,然而并不局限于此。
所述化学式202所示的化合物可由如下的化学式202A表示,然而并不局限于此。
其中,关于所述化学式201A,201A-1以及202A中L201至L203,xa1至xa3,xa5以及R202至R204的说明参考本说明书中记载的内容,关于R211和R212的内容参考针对R203的说明。R213至R216可相互独立地从氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族杂缩合多环基团中选择。
例如,所述化学式201A,201A-1以及202A中,L201至L203相互独立地选自:亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基以及亚三嗪基;以及
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基基中选择的至少一个所置换的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、异亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚咔唑基以及亚三嗪基。
xa1至xa3相互独立地取0或1。
R203、R211与R212相互独立地选自:
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基;以及
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基中选择的至少一个所置换的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基;
R213与R214相互独立地选自:C1-C20烷基、C1-C20烷氧基;
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基中选择的至少一个所置换的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基;以及
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基中选择的至少一个所置换的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基。
R215与R216相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐,
C1-C20烷基,C1-C20烷氧基;
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基中选择的至少一个所置换的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基以及三嗪基;以及
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基中选择的至少一个所置换的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基以及三嗪基;
xa5为1或2。
在所述化学式201A和201A-1中,R213与R214可相互键合而形成饱和或非饱和环。
由所述化学式201表示的化合物以及由所述化学式202表示的化合物可包括如下的化合物HT1至HT20,然而并不局限于此。
所述空穴传输区域的厚度约为至例如,约为至如果所述空穴传输区域将空穴注入层和空穴传输层全部包含在内,则所述空穴注入层的厚度约为至例如约为至且所述空穴传输层的厚度约为至例如约为至当所述空穴传输区域、空穴注入层、空穴传输层的厚度满足前述范围时,可在没有实质性的驱动电压上升的情况下获得满意的水平的空穴传输特性。
所述空穴传输区域包含如上所述的物质,此外还可以包含电荷生成物质以提高导电性。所述电荷生成物质可在空穴传输区域内均匀地或不均匀地分散存在。
所述电荷生成物质例如可以是p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可以是醌类化合物、金属氧化物以及含有氰基的化合物,中的一个。p-掺杂剂的非限定性的示例包括:TCNQ(四氰基醌二亚烷基;tetracyanoquinodimethane)、F4-TCNQ(四氟乙烯四氰基醌二亚烷基)之类的醌衍生物;氧化钨、氧化钼之类的金属氧化物;以及如下的化合物HATCN(1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六甲腈)等,然而并不局限于此。
所述空穴传输区域包含如上所述的空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层,此外还可以包括缓冲层和电子阻挡层中的至少一个。所述缓冲层用于补偿基于由发光层发射的光的波长的光学谐振距离,从而可以起到提高光发射效率的作用。包含于所述缓冲层中的物质可以使用空穴传输区域所能包含的物质。电子阻挡层用于防止来自电子传输区域的电子的注入。
在所述第一电极110的上部或者空穴传输区域的上部可利用真空沉积法、旋涂法、塑造法、LB(Langmuir-Blodgett)法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光热转移法(LaserInducedThermalImaging,LITI)等多样的方法而形成发光层。利用真空沉积法以及涂布法形成发光层的情况下,发光层的沉积条件以及涂布条件参考后述的空穴注入层的沉积条件以及涂布条件。
所述有机发光元件10为全彩有机发光元件的情况下,可以图案化为发光层,而可以按各个子像素而分别图案化为绿色发光层以及青色发光层。或者,所述发光层具有红色发光层、绿色发光层以及蓝色发光层沉积的构造,或具有红光发出物质、绿光发出物质以及蓝光发出物质不分层地混合的构造,从而发出白色光。或者所述发光层为白色发光层,并且包括把所述白色光转换成所要颜色的光的颜色转换层(colorconvertinglayer)或滤色镜。
所述发光层可以包括主剂及掺杂剂。
所述主剂可以包括下述TPBi、TBADN、AND、CBP、CDBP及TCP中的至少一个。
并且,所述主剂可以包含用化学式301至化学式303中的一个表示的化合物。
所述化学式301至303及303-1中,
Ar301选自萘基(naphthalene)、七烯化合物(heptalene)、芴基(fluorenene)、螺芴基,苯并芴基、二苯并芴基、非那烯(phenalene)、菲基(phenanthrene)、蒽基(anthracene)、荧蒽基(fluoranthene)、三苝基(triphenylene)、芘基(pyrene)、基(chrysene)、并四苯基(naphthacene)、苉基(picene)、苝基(perylene)、戊芬基(pentaphene)、茚并蒽基(indenoanthracene);以及
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团以及-Si(Q301)(Q302)(Q303)(所述Q301至Q303相互独立地选自氢原子,C1-C60烷基,C2-C60烯基,C6-C60芳基,C1-C60杂芳基)中选择的至少一个所置换的萘基、七烯化合物、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基。
其中,A301至A304相互独立地从苯基、萘基,吡啶基,嘧啶基,吡嗪基,喹啉基、异喹啉基、2,6-萘啶基(naphthyridine)、1,8-萘啶基、1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、2,7-萘啶基、喹喔啉基、酞嗪、喹唑啉基中选择。
A305从苯基和萘基中选择。
A306由所述化学式303-1表示。
X301从N-[(L302)la2-(R302)ma2]、氧原子(O)、硫原子(S)、C(R307)(R308)、Si(R307)(R308)、B(R307)、P(R307)以及P(=O)(R307)中选择。
L301至L303的选择相互独立地遵循本说明书中对L201进行说明的内容。
R301与R302相互独立地选自:C1-C20烷基、C1-C20烷氧基;
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基中选择的至少一个所置换的C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基;以及
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C2 0烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基中选择的至少一个所置换的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基;
其中,R303至R308相互独立地遵循本说明书中对Q201进行说明的内容。
la1至la3相互独立地从0、1、2以及3中选择。
ma1至ma6相互独立地从1、2、3、4、5以及6中选择。
na1从1、2、3以及4中选择。
例如,在所述化学式301中,L301至L303相互独立地选自:亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基以及亚基;以及
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基以及基中选择的至少一个所置换的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚芘基以及亚基;
其中,R301与R302相互独立地选自:C1-C20烷基,C1-C20烷氧基;
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基以及基中选择的至少一个所置换的取代的,C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基以及基;以及
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基以及基中选择的至少一个所置换的苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基以及基。然而,并不局限于此。
例如,所述主剂可包含由如下的化学式301A、301B、301C、302A、303A、303B、303C、303D、303E、303F、303G、303H、303I以及303J中的一个表示的化合物。
关于所述化学式301A、301B、301C、302A、303A、303B、303C、303D,303E、303F、303G、303H、303I以及303J中的置换基的说明参见本说明书所记载的内容。
所述化学式301至303中的一个所表示的化合物可由如下的化合物H43至H129表示,然而并不局限于此。
或者,所述主剂可以包含下述化合物H130至H132中的至少一个,但是不限于此。
所述掺杂剂可以包含磷光掺杂剂中的至少一个。
所述磷光掺杂剂可以包含用下述化学式1表示的有机化合物。
<化学式1>
M(L1)n1(L2)n2
所述化学式1中,M可以选自:铱(Ir)、铂金(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)以及铑(Rd)。
例如,所述化学式1中,M可以选自:Os、Ir以及Pt中,但不限于此。
另外,所述化学式1中,M可以是Ir,但是不限于此。
所述化学式1中,L1为用下述的化学式1A表示的配合体;
L2为用下述的化学式1B表示的配合体;
L1和L2可以不同。
所述化学式1A以及1B中,对取代基的说明参考下文。
所述化学式1中,n1为L1的个数,并且可以是1或2。n1为2的情况下,两个L1可以相同或不同。
所述化学式1中,n2为L2的个数,并且可以是1或者2。n2为2的情况下,两个L2可以相同或不同。
所述化学式1中,n1+n2可以为2或者3。例如,所述化学式1中,n1+n2可以是3,但是不限于此。
所述化学式1A中,相互独立地为碳(C)或者氮(N),并且Y1和Y2通过单键或者双键互相连接,Y3和Y4可以通过单键或者双键互相连接。
例如,所述化学式1A中,可以Y1为N,并且Y2至Y4为C,但是不限于此。
所述化学式1A中,CY1以及CY2相互独立地选自C5-C60环基团以及C2-C60杂环基团,CY1和CY2可选择地(optionally)通过单键或者第一连接基(afirstlinkinggroup)互相连接。
例如,所述化学式1A中,CY1以及CY2相互独立地选自:苯、萘、芴、螺芴基、茚基、呋喃、噻吩、咔唑、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吡咯、咪唑、吡唑、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基(isooxazole)、三唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、喹啉、异喹啉,苯并喹啉、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基(naphthyridine)、吲哚、苯并咪唑、苯并恶唑基,异苯并恶唑基,噁二唑以及三嗪,但不限于此。
作为另外一例,所述化学式1A中,CY1可以选自:吡咯、咪唑、吡唑、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、三唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、苯并咪唑、苯并恶唑基,异苯并恶唑基、噁二唑以及三嗪,但不限于此。
作为另外一例,所述化学式1A中,CY1可以选自:吡咯、咪唑、吡唑、三唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、喹啉、异喹啉、恶二唑、三嗪,但不限于此。
作为另外一例,所述化学式1A中,CY1可以选自:吡咯、咪唑、吡唑、三唑、吡啶、嘧啶、吡嗪基、以及三嗪,但不限于此。
作为另外一例,所述化学式1A中,CY2可以选自:苯、萘、芴、咔唑、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吲哚、吡啶、吡嗪、嘧啶、喹啉,异喹啉,苯并喹啉,喹喔啉基、喹唑啉基、萘啶基、吲哚、噁二唑以及三嗪,但不限于此。
作为另外一例,所述化学式1A中,CY2可以选自:苯、萘、芴、咔唑、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吡啶、嘧啶、吡嗪基、以及三嗪,但不限于此。
作为另外一例,所述化学式1A中,CY2可以选自:苯、吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、咔唑、二苯并呋喃以及二苯并噻吩,但不限于此。
作为另外一例,所述化学式1A中,CY1可以选自:吡咯、咪唑、吡唑、三唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、喹啉以及异喹啉,但不限于此。
CY2可以选自:苯、萘、芴、咔唑、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吲哚、吡啶、嘧啶、吡嗪、噁二唑以及三嗪,但不限于此。
所述化学式1B中,R1至R3相互独立地选自C1-C10烷基;以及
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐以及磷酸或者其盐的一种所取代的,C1-C10烷基;
例如,所述化学式1B中,R1至R3可以相互独立地选自:
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基以及叔癸基;以及
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐以及磷酸或者其盐中的一种所取代甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基以及叔癸基;
作为另外一例,所述化学式1B中,R1至R3相互独立地选自:
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基以及叔戊基;以及
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐以及磷酸或者其盐中的至少一种所取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基以及叔戊基,但不限于此。
作为另外一例,所述化学式1B中,R1至R3相互独立地选自:
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基以及叔丁基,但不限于此。
作为另外一例,所述化学式1B中,R1至R3可以互相相同,但不限于此。
所述化学式1A以及1B中,Z1,Z2以及R11至R17相互独立地选自:氢、重氢、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、被取代或者未被取代的C1-C60烷基、被取代或者未被取代的C2-C60烯基、被取代或者未被取代的C2-C60炔基、被取代或者未被取代的C1-C60烷氧基、被取代或者未被取代的C3-C10环烷基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环烷基、被取代或者未被取代的C3-C10环烯基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环烯基、被取代或者未被取代的C6-C60芳基、被取代或者未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或者未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或者未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或者未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或者未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7),其中R12不是氢,并且R14至R17中被选择的相邻的两个取代基可选择地互相连接,并形成缩合环。
所述被取代的C1-C60烷基、被取代的C2-C60烯基、被取代的C2-C60炔基、被取代的C1-C60烷氧基、被取代的C3-C10环烷基、被取代的C1-C10杂环烷基、被取代的C3-C10环烯基、被取代的C1-C10杂环烯基、被取代的C6-C60芳基、被取代的C6-C60芳氧基、被取代的C6-C60芳硫基、被取代的C1-C60杂芳基、被取代的1价非芳香族缩合多环基团以及被取代或者未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团中的至少一个取代基选自:
重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基;
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q11)(Q12),-Si(Q13)(Q14)(Q15)以及-B(Q16)(Q17)中的至少一种所取代的,C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族杂缩合多环基团;
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q21)(Q22),-Si(Q23)(Q24)(Q25)以及-B(Q26)(Q27)中的至少一种所取代的,C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族杂缩合多环基团;以及
-N(Q31)(Q32),-Si(Q33)(Q34)(Q35)以及-B(Q36)(Q37);
Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27以及Q31至Q37相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族杂缩合多环基团。
例如,所述化学式1A以及1B中,Z1、Z2以及R11至R17相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、-SF5、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、苯基、萘基、吡啶基以及嘧啶基中的至少一种所取代的,C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基;以及
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基中的至少一种所取代的,苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基;
R12可以不是氢,但不限于此。
作为另外一例,所述化学式1A以及1B中,Z1,Z2以及R11至R17相互独立地从如下的物质中选择:氢、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基、吡啶基以及嘧啶基;以及
由-F、氰基以及硝基中的至少一种所取代的,甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基、吡啶基以及嘧啶基;
R12可以不是氢,但不限于此。
例如,用所述化学式1表示的有机金属化合物可以选自下述的化合物PD-1至PD-192,但不限于此。
所述发光层中,掺杂物的含量通常可以对应于重量份大约100的主剂(host)而选自0.01至15重量份的范围,然而并不局限于此。
所述发光层的厚度可以大约至例如可以是大约至大约所述发光层的厚度满足如上所述的范围时,可以不需要实质性的驱动电压上升而表现出优良的发光特性。
所述发光层可以放出可以放出绿色光或者红色光,然而并不局限于此。
接下来,电子传输区域可以布置于发光层的上部。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层(ETL)、电子注入层中的至少一个,然而并不局限于此。
例如,所述电子传输区域可具有从发光层起依次层叠的电子传输层/电子注入层或空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构,然而并不局限于此。
所述电子传输区域可以包括空穴阻挡层。所述空穴阻挡层为了可以在发光层使用磷光掺杂剂的情况下防止三重态激子或者空穴扩散到电子传输层的现象而形成。
在所述电子传输区域包括空穴阻挡层的情况下,可以利用真空沉积法、旋涂法、塑造法、LB(Langmuir-Blodgett)法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光热转移法(LaserInducedThermalImaging、LITI))等多样的方法而在所述发光层的上部形成所述空穴阻挡层。通过真空沉积法以及旋涂法而形成空穴阻挡层时,空穴阻挡层的沉积条件以及涂层条件将参照所述空穴注入层的沉积条件以及涂层条件。
所述空穴阻挡层例如可以包括下述的BCP以及Bphen中的至少一个,然而并不局限于此。
所述空穴阻挡层的厚度约为至例如可以是至左右。如果所述空穴阻挡层的厚度满足前述范围,则无需实质性的驱动电压的上升也能够获得优良的空穴阻挡特性。
所述电子传输区域可以包括电子传输层。所述电子传输层可以通过真空沉积法、旋涂法、塑造法、LB(Langmuir-Blodgett)法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光热转移法(LaserInducedThermalImaging、LITI))等多样的方法而形成于所述发光层的上部或者空穴阻挡层的上部。由真空沉积法以及旋涂法形成电子传输层时,电子传输层的沉积条件以及涂层条件将参照所述空穴注入层的沉积条件以及涂层条件。
所述电子传输层还可以包括所述BCP、Bphen以及如下的Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ中的至少一个。
或者,所述电子传输层可以包括表示为下述的化学式601的化合物中的至少一个:
<化学式601>
Ar601-[(L601)xe1-E601]xe2
在所述化学式601中,Ar601选自:萘基(naphthalene)、七烯化合物(heptalene)、芴基(fluorenene)、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯(phenalene)、菲基(phenanthrene)、蒽基(anthracene)、荧蒽基(fluoranthene)、三苝基(triphenylene)、芘基(pyrene)、基(chrysene)、并四苯基(naphthacene)、苉基(picene)、苝基(perylene)、戊芬基(pentaphene)、茚并蒽基(indenoanthracene);
由重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团以及-Si(Q301)(Q302)(Q303)(所述Q301至Q303相互独立地选自氢原子、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基)中选择的至少一个所置换的萘基、七烯化合物、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基;
关于L601的内容参见本说明书中针对L201的说明;
吡咯基(pyrrolyl)、噻吩基(thiophenyl)、呋喃基(furanyl)、咪唑基(imidazolyl)、吡唑基(pyrazolyl)、噻唑基(thiazolyl)、异噻唑基(isothiazolyl)、恶唑基(oxazolyl)、异恶唑基(isooxazolyl)、吡啶基(pyridinyl)、吡嗪基(pyrazinyl)、嘧啶基(pyrimidinyl)、哒嗪基(pyridazinyl)、异吲哚基(isoindolyl)、吲哚基(indolyl)、吲唑基(indazolyl)、异呋喃基(purinyl)、喹啉基(quinolyl)、异喹啉基(isoquinolyl)、苯并喹啉基(benzoquinolyl)、酞嗪基(phthalazinyl)、萘啶二基(naphthyridinyl)、喹喔啉基(quinoxalinyl)、喹唑啉基(quinazolinyl)、啉基(cinnolinyl)、咔唑基(carbazolyl)、菲二基(phenanthridinyl)、吖啶基(acridinyl)、菲咯啉基(phenanthrolinyl)、吩嗪基(phenazinyl)、苯并咪唑基(benzoimidazolyl)、苯并呋喃基(benzofuranyl)、苯并噻吩基(benzothiophenyl)、二苯并噻唑基(isobenzothiazolyl)、苯并恶唑基(benzooxazolyl)、异苯并恶唑基(isobenzooxazolyl)、三唑基(triazolyl)、四唑(tetrazolyl)、恶二唑基(oxadiazolyl)、三嗪基(triazinyl)、二苯并呋喃基(dibenzofuranyl)、二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)、苯并咔唑基、二苯并咔唑基;以及
重氢原子、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、红宝石烯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、亚哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、异呋喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、啉基、咔唑基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基中的至少一个所取代的噻二唑基、咪唑并吡啶基中的至少一个所取代的苯基、环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、萘并四苯基、苉基、苝基、戊苯基、己烯基、戊烯基、红宝石烯基、晕苯基、噻吩基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、亚恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、异呋喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘二基、喹喔啉基、喹唑啉基、啉基、咔唑基、菲二基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并恶唑基、异苯并恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基;
xe1从0、1、2以及3中选择。
xe2从1、2、3以及4中选择。
或者,所述电子传输层除了表示为所述化学式1的胺类化合物以外,还可以包括表示为下述的化学式602的化合物中的至少一个:
<化学式602>
在所述化学式602中,
X611为N或C-(L611)xe611-R611,X612为N或C-(L612)xe612-R612,X613为N或C-(L613)xe613-R613,X61至X613中的至少一个为N;
关于L611至L616的内容参见本说明书中针对L201的说明;
R611至R616相互独立地选自:苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基;以及
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或者其盐、磺酸基或者其盐、磷酸基或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、薁基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基中的至少一种取代的,苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基;
xe611至xe616相互独立地从0、1、2以及3中选择。
表示为所述化学式601的化合物以及表示为所述化学式602的化合物可以包括下述的化合物ET1至ET15中的至少一个。
所述电子传输层的厚度约为至例如可以是至左右。当所述电子传输层的厚度满足前述范围时,无需实质性的驱动电压上升也能够获得满意的程度的电子传输特性。
所述电子传输层可在包含所述电子传输性有机化合物之余还包括含金属物质。
所述含金属物质可包括Li络合物。所述Li络合物例如可以包括化合物LiQ(锂喹啉酯)或ET-D2。
电子传输区域还可以包括用于使来自第二电极190的电子的注入变得容易的电子注入层。
所述电子注入层可利用真空沉积法、旋涂法、塑造法、LB(Langmuir-Blodgett)法、喷墨印刷法、激光印刷法、激光热转移法(LaserInducedThermalImaging、LITI))等多样的方法而形成于所述电子传输层的上部。利用真空沉积法以及旋涂法而形成电子注入层时,电子注入层的沉积条件以及涂层条件将参照所述空穴注入层的沉积条件以及涂层条件。
所述电子注入层例如可以包括从LiF、NaCl、CsF、Li2O以及BaO中选择的至少一种,然而并不局限于此。
所述电子注入层的厚度可以是至左右,例如可以是至左右。当所述电子注入层的厚度满足前述范围时,无需实质性的驱动电压上升也能够获得满意的程度的电子注入特性。
所述有机层150上布置有第二电极190。所述第二电极190可以是作为电子注入电极的负极,而此时,所述第二电极190用物质可使用具有相对较低的功函数的金属、合金、导电性化合物及其混合物。作为第二电极190用物质的具体例,可将锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等使用为第二电极190形成用物质。或者,第二电极190用物质还可使用ITO、IZO等。所述第二电机190可以是反射型电机、半透射形电机或者透射形电极。
以上,已参考图1说明了所述有机发光元件,然而本发明并不局限于此。
本说明书中,C1-C60烷基表示碳原子数为1至60的链型或分枝型的脂肪族烃的1价基团,具体的例子包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基等。本说明书中,C1-C60烯基表示具有与所述C1-C60烷基相同的结构的2价(divalent)基团。
在本说明书中,C1-C60烷氧基表示具有-OA101(其中,A101为所述C1-C60烷基)这一化学式的1价基团,其具体例子中包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基等。
在本说明书中,C2-C60烯基表示所述C2-C60烷基的中间或末端处包含一个以上的碳双键的烃基,其具体示例中包括乙烯基、丙烯基、丁烯基等。在本说明书中,C2-C60亚烯基表示具有与所述C2-C60烯基相同的结构的2价基团。
在本说明书中,C2-C60炔基表示所述C2-C60烷基的中间或末端处包含有一个以上的碳三建的烃基,具体示例中包括乙炔基、丙炔基等。在本说明书中,C2-C60亚炔基表示具有与所述C2-C60炔基相同的结构的2价基团。
本说明书中,C3-C10环烷基表示碳数目为3至10的1价饱和烃单环基团,具体示例中包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基等。在本说明书中,C3-C10环亚烷基表示具有与所述C3-C10环烷基相同的结构的2价基团。
在本说明书中,C1-C10杂环烷基表示将从N,O,P以及S中选择的至少一个杂原子作为链形成用原子而包含在内的碳原子数为1至10的1价单环基团,具体示例中包括四氢呋喃基、四羟基亚噻吩基等。在本说明书中,C1-C1 0杂环亚烷基表示具有与所述C1-C10杂环烷基相同的结构的2价基团。
本说明书中,C3-C10环烯基表示碳原子数为3至10的1价单环基团,链内具有至少一个双键,而并不具有芳香族性(aromacity)的基团,其具体的例包括:环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等。本说明书中,C3-C10环烯基是与所述C3-C10芳基具有相同的结构的2价基团。
在本说明书中,C1-C10杂环烯基是把从N、O、P以及S中选择的至少一个杂原子作为链形成原子而包括的,碳原子数为1至10的1价单环基团,其环内至少具有一个双键。所述C1-C10杂环烯基的具体例包括:2,3-羟基呋喃、2,3-羟基噻吩等。在本说明书中,C1-C10杂环烯基表示于所述C1-C10杂环烯基具有相同的结构的2价基团。
本说明书中C6-C60芳基表示碳原子数为6至60的具有碳环芳香体系的1价基团,C6-C60亚芳基表示碳原子数为6至60个的具有碳环芳香体系的2价基团。所述C6-C60芳基的具体例中包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、基等。当所述C6-C60芳基和C6-C60亚芳基包含2以上的链环时,所述2以上的链环可相互融合。
在本说明书中,C1-C60杂芳基表示将从N、O、P以及S中选择的至少一个杂原子作为链形成用原子而包含在内的碳原子数为1至60的碳环芳香体系的1价基团,C1-C60杂亚芳基表示将从N、O、P以及S中选择的至少一个杂原子作为链形成用原子而包含在内的碳原子数为1至60的碳环芳香体系的2价基团。所述C1-C60杂芳基的具体例中包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异亚喹啉基等。当所述C1-C60杂芳基和C1-C60杂亚芳基包含有2以上的链时,2以上的链可以相互融合。
在本说明书中,C6-C60芳氧基表示-OA102(其中,A102为所述C6-C60芳基),所述C6-C60芳硫基表示-SA103(其中,A103为所述C6-C60芳基)。
在本说明书中,1价非芳香族缩合多环基团(non-aromaticcondensedpolycyclicgroup)表示两个以上的链相互缩合,并作为链形成用原子而只包含碳,且分子整体上具有非芳香族性质(non-aromacity)的1价基团。所述1价非芳香族缩合多环基团的具体例中包括芴基等。本说明书中,2价非芳香族缩合多环基团表示具有与所述1价非芳香族缩合多环基团相同的结构的2价基团。
在本说明书中,1价非芳香族杂缩合多环基团(non-aromaticcondensedheteropolycyclicgroup)表示两个以上的链相互缩合,并在碳之外还从N,O,P以及S中选择杂原子而作为链形成原子包含在内,且分子整体具有非芳香族性质的1价基团。所述1价非芳香族杂缩合多环基团包括咔唑基等。在本说明书中,2价非芳香族杂缩合多环基团表示具有与所述1价非芳香族杂缩合多环基团相同的结构的2价基团。
本说明书中,“Ph”指的是苯基,“Me”指的是甲基,“Et”指的是乙基,“ter-Bu”或者“Butt”指的是叔丁基。
下文中,以合成例以及实施例为例,对根据本发明的实现例的有机发光元件进行更具体的说明。下述合成例中,“用B代替A而使用”中,A的物质的量与B的物质的量相同。
【实施例】
以下具体记载了下述实施例及比较例中使用的化合物。
实施例G1
利用异丙醇和纯净水而对ITO/Ag/ITO玻璃基板分别进行5分钟的超声波清洗,然后照射30分钟的紫外线,且暴露于臭氧而洗净,并在基板上形成了正极。
在基板上部真空沉积m-MTDATA而形成了厚度的空穴注入层,然后接着将NPB以的厚度真空沉积而形成了空穴传输层。接着,使化合物HTa-14以的厚度沉积而形成了辅助层。
在所述辅助层上部使mCP(主剂)与PD-2(掺杂剂)以90:10的重量比同时沉积,从而以的厚度形成了发光层。
在所述发光层上部使Alq3与LiF以1:1的重量比同时沉积而形成了 厚度的电子传输层。在所述电子传输层上部使LiF真空沉积而形成了 厚度的电子注入层,并使MgAl(90:10重量比)以(负极)的厚度真空沉积而制造出有机发光元件。
实施例G2至实施例G35以及比较例G1至比较例G14
除了把辅助层材料以及掺杂剂材料换成如下表1中记载的化合物,利用与G1相同的方法制造了有机发光元件。
【表1】
辅助层 | 掺杂剂 | |
实施例G1 | 1 | PD-2 |
实施例G2 | 1 | PD-3 |
实施例G3 | 1 | PD-50 |
实施例G4 | 1 | PD-5 |
实施例G5 | 1 | PD-8 |
实施例G6 | 2 | PD-2 |
实施例G7 | 2 | PD-3 |
实施例G8 | 2 | PD-50 |
实施例G9 | 2 | PD-5 |
实施例G10 | 2 | PD-8 |
实施例G11 | 3 | PD-2 |
实施例G12 | 3 | PD-3 |
实施例G13 | 3 | PD-50 |
实施例G14 | 3 | PD-5 |
实施例G15 | 3 | PD-8 |
实施例G16 | 4 | PD-2 |
实施例G17 | 4 | PD-3 |
实施例G18 | 4 | PD-50 |
实施例G19 | 4 | PD-5 |
实施例G20 | 4 | PD-8 |
实施例G21 | 5 | PD-2 |
实施例G22 | 5 | PD-3 |
实施例G23 | 5 | PD-50 |
实施例G24 | 5 | PD-5 |
实施例G25 | 5 | PD-8 |
实施例G26 | 6 | PD-2 |
实施例G27 | 6 | PD-3 |
实施例G28 | 6 | PD-50 |
实施例G29 | 6 | PD-5 |
实施例G30 | 6 | PD-8 |
实施例G31 | 7 | PD-2 |
实施例G32 | 7 | PD-3 |
实施例G33 | 7 | PD-50 |
实施例G34 | 7 | PD-5 |
实施例G35 | 7 | PD-8 |
比较例G1 | NPB | PD-2 |
比较例G2 | NPB | PD-3 |
比较例G3 | NPB | PD-50 |
比较例G4 | NPB | 化合物A |
比较例G5 | NPB | 化合物B |
比较例G6 | 1 | 化合物A |
比较例G7 | 1 | 化合物B |
比较例G8 | 2 | 化合物A |
比较例G9 | 2 | 化合物B |
比较例G10 | 3 | 化合物B |
比较例G11 | 4 | 化合物B |
比较例G12 | 5 | 化合物B |
比较例G13 | 6 | 化合物B |
比较例G14 | 7 | 化合物B |
实施例R1
利用异丙醇和纯净水而对ITO/Ag/ITO玻璃基板分别进行5分钟的超声波清洗,然后照射30分钟的紫外线,且暴露于臭氧而洗净,并在基板上形成了正极。
在基板上部真空沉积m-MTDATA而形成了厚度的空穴注入层,然后接着以的厚度真空沉积NPB而形成了空穴传输层。接着,使化合物HTa-14以的厚度沉积而形成了发光辅助层。
在所述发光辅助层上部使mCP(主剂)与PD-51(掺杂剂)以90:10的重量比同时沉积,从而以的厚度形成了发光层。
在所述发光层上部使Alq3与LiF以1:1的重量比同时沉积而形成了厚度的电子传输层。在所述电子传输层上部真空沉积LiF而形成了厚度的电子注入层,并使MgAl(90:10重量比)以(负极)的厚度真空沉积,从而制造出有机发光元件。
实施例R2至实施例R10以及比较例R1至比较例R11
除了把辅助层材料以及掺杂剂材料换成下表2中记载的化合物,利用与所述实施例R1相同的方法制造了有机发光元件。
【表2】
辅助层 | 掺杂剂 | |
实施例R1 | 1 | PD-51 |
实施例R2 | 1 | PD-52 |
实施例R3 | 2 | PD-51 |
实施例R4 | 2 | PD-52 |
实施例R5 | 3 | PD-51 |
实施例R6 | 3 | PD-52 |
实施例R7 | 4 | PD-51 |
实施例R8 | 4 | PD-52 |
实施例R9 | 5 | PD-51 |
实施例R10 | 5 | PD-52 |
比较例R1 | NPB | PD-51 |
比较例R2 | NPB | PD-52 |
比较例R3 | NPB | 化合物C |
比较例R4 | NPB | 化合物D |
比较例R5 | 1 | 化合物C |
比较例R6 | 1 | 化合物D |
比较例R7 | 2 | 化合物C |
比较例R8 | 2 | 化合物D |
比较例R9 | 3 | 化合物D |
比较例R10 | 4 | 化合物D |
比较例R11 | 5 | 化合物D |
评价例
利用PR650SpectroscanSourceMeasurementUnit(PhotoResearch公司产品)评价了实施例G1至G35、R1至R10、比较例G1至G14以及R1至R11的有机发光元件的效率、寿命(电流密度1000nit)以及CIE色度。其结果如下表3及表4所示。下表3及表4中的效率指的是相对效率,并且寿命指的是相对寿命。
【表3】
【表4】
根据表3以及表4,实施例G1至G35以及R1至R10的有机发光元件比比较例G1至G14以及R1至R11的有机发光元件效率高且寿命长。
Claims (20)
1.一种有机发光元件,包括:
第一电极;第二电极;介于所述第一电极和所述第二电极之间的发光层;及介于所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区域,并且所述发光层包括由下述的化学式1表示的有机金属化合物,并且所述空穴传输区域包括由下述的化学式2表示的胺类化合物;
<化学式1>
M(L1)n1(L2)n2
所述化学式1、1A、1B、2、8-1以及8-2中,
M在以下的物质中选择:铱、铂金、锇、钛、锆、铪、铕、铽、铥以及铑;
L1是由所述化学式1A表示的配合体;
L2是由所述化学式1B表示的配合体;
L1与L2不同;
n1及n2相互独立地为1或者2,并且n1+n2为2或者3,并且n1为2的情况下两个L1相同或不同;n2为2的情况下,两个L2相同或不同;
Y1至Y4相互独立地为碳或者氮,Y1和Y2由单键或者双键互相连接,并且Y3和Y4由单键或者双键互相连接。
CY1以及CY2相互独立地选自:C5-C60环基团以及C2-C60杂环基团,CY1和CY2选择性地通过单键或者第一连接基相互连接;
R1至R3相互独立地选自:C1-C10烷基;
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐以及磷酸或者其盐中的至少一种所取代的C1-C10烷基,
Z1、Z2以及R11至R17相互独立地选自:氢、重氢、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、被取代或者未被取代的C1-C60烷基、被取代或者未被取代的C2-C60烯基、被取代或者未被取代的C2-C60炔基、被取代或者未被取代的C1-C60烷氧基、被取代或者未被取代的C3-C10环烷基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环烷基、被取代或者未被取代的C3-C10环烯基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环烯基、被取代或者未被取代的C6-C60芳基、被取代或者未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或者未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或者未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或者未被取代的1价非芳香族缩合多环基团、被取代或者未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)以及-B(Q6)(Q7),其中,R12不是氢,并且R14至R17中被选择的相邻的两个取代基选择性的相连接并形成缩合环;
a1以及a2相互独立地选自1至5的整数,a1为2以上的情况下,2以上的Z1相同或互不相同,a2为2以上的情况下2以上的Z2互相相同或者不同,
*以及*’是在化学式1中与M之间的键位;
Ar21由所述化学式8-1以及8-2中的任意一种表示;;
L21至L23相互独立地选自:被取代或者未被取代的C3-C10环亚烷基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环亚烷基、被取代或者未被取代的C3-C10环烯基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环烯基、被取代或者未被取代的C6-C60芳基、被取代或者未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或者未被取代的2价非芳香族缩合多环基团以及被取代或者未被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团;
a21至a23相互独立地选自0、1、2以及3;
R21以及R22相互独立地选自:被取代或者未被取代的C3-C10环烷基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环烷基、被取代或者未被取代的C3-C10环烯基、被取代或者未被取代的未取代的C1-C10杂环烯基、被取代或者未被取代的C6-C60芳基、被取代或者未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或者未被取代的1价非芳香族缩合多环基团以及被取代或者未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团;
b21以及b22相互独立地选自1、2以及3;
R81至R96相互独立地选自:氢、重氢、F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、被取代或者未被取代的C1-C60烷基、被取代或者未被取代的C2-C60烯基、被取代或者未被取代的C2-C60炔基、被取代或者未被取代的C1-C60烷氧基、被取代或者未被取代的C3-C10环烷基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环烷基、被取代或者未被取代的C3-C10环烯基、被取代或者未被取代的C1-C10杂环烯基、被取代或者未被取代的C6-C60芳基、被取代或者未被取代的C6-C60芳氧基、被取代或者未被取代的C6-C60芳硫基、被取代或者未被取代的C1-C60杂芳基、被取代或者未被取代的1价非芳香族缩合多环基团以及被取代或者未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团,而R81至R96中n21个选自
n21选自1、2、3以及4,而如果n21为2以上,则多个互相相同或不同;
被取代的所述C3-C10环亚烷基、被取代的C1-C10杂环亚烷基、被取代的C3-C10环亚烯基、被取代的C1-C10杂环亚烯基、被取代的C6-C60亚芳基、被取代的C1-C60杂亚芳基、被取代的2价非芳香族缩合多环基团、被取代的2价非芳香族杂缩合多环基团、被取代的C1-C60烷基、被取代的C2-C60烯基、被取代的C2-C60炔基、被取代的C1-C60烷氧基、被取代的C3-C10环烷基、被取代的C1-C10杂环烷基、被取代的C3-C10环烯基、被取代的C1-C10杂环烯基、被取代的C6-C60芳基、被取代的C6-C60芳氧基、被取代的C6-C60芳硫基、被取代的C1-C60杂芳基、被取代的1价非芳香族缩合多环基团以及被取代或者未被取代的1价非芳香族杂缩合多环基团中的至少一个取代基选自:
重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基;
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)以及-B(Q16)(Q17)中的至少一种所取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基以及C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族杂缩合多环基团;
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团、1价非芳香族杂缩合多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)以及-B(Q26)(Q27)中的至少一种所取代的,C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族杂缩合多环基团;以及
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)以及-B(Q36)(Q37);
Q1至Q7、Q11至Q17、Q21至Q27以及Q31至Q37相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、1价非芳香族缩合多环基团以及1价非芳香族杂缩合多环基团。
2.如权利要求1所述的有机发光元件,
其中M为Ir。
3.如权利要求1所述的有机发光元件,
其中Y1为N;Y2至Y4为C。
4.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,
CY1选自:吡咯、咪唑、吡唑、三唑、吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、喹啉、异喹啉以及恶二唑;
CY2选自:苯、萘、芴、咔唑唑、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吲哚、吡啶、嘧啶、吡嗪、恶二唑以及三嗪。
5.如权利要求1所述的有机发光元件,其中
R1至R3相互独立地选自:
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基以及叔癸基;以及
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐以及磷酸或者其盐中的至少一种所取代的,甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基以及叔癸基。
6.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,
R1至R3相互独立地选自:
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基以及叔丁基。
7.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,
R1至R3相同。
8.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,
Z1、Z2以及R11至R17相互独立地从如下的物质中选择:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、-SF5、C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、苯基、萘基、吡啶基以及嘧啶基中的至少一种取代的,C1-C20烷基以及C1-C20烷氧基;
苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑吡啶基以及咪唑嘧啶基;以及
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑吡啶基以及咪唑嘧啶基中的至少一种取代的,苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑吡啶基以及咪唑嘧啶基;
R12不是氢。
9.如权利要求1所述的有机发光元件,其中
Z1、Z2以及R11至R17相互独立地从如下物质中选择:
氢、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基、吡啶基以及嘧啶基;以及
-F、氰基以及硝基中的至少一种所取代的,甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、苯基、萘基、吡啶基以及嘧啶基,
其中R12不是氢。
10.如权利要求1所述的有机发光元件,其中
所述有机金属化合物从下述的化合物PD-1至PD-192中选择:
11.如权利要求1所述的有机发光元件,其中
L21至L23相互独立地从如下的物质中选择:亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三苝基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚己烯基、亚戊烯基、亚红宝石烯基、亚晕苯基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚噁唑基、异亚噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、异亚吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、苯并亚咪唑基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、异苯并亚噻唑基、苯并亚噁唑基、异苯并亚噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基以及二苯并亚咔唑基;以及
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、四苯基、苉基、苝基、戊芬基、己烯基、戊烯基、红宝石烯基、晕苯基、噻吩基、吡咯基、聚亚苯基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并聚亚苯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并聚亚苯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基以及咪唑吡啶基中的至少一种所取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、苯并亚芴基、二苯并亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚己烯基、亚戊烯基、亚红宝石烯基、亚晕苯基、亚噻吩基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、异亚噻唑基、亚噁唑基、异亚噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、异亚吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、异亚喹啉基、苯并亚喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、苯并亚咪唑基、苯并亚呋喃基、苯并亚噻吩基、异苯并亚噻唑基、苯并亚噁唑基、异苯并亚噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、二苯并亚呋喃基、二苯并亚噻吩基、苯并亚咔唑基以及二苯并亚咔唑基。
12.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,
L21至L23相互独立地从如下的物质中选择:下述化学式3-1至3-21中的一种;
所述化学式3-1至3-18中,
Y31从C(R33)(R34)、N(R33)、O、S以及Si(R33)(R34)中选择;
R31至R34相互独立地从如下物质中选择:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基;
a31从1、2、3以及4中选择;
a32从1、2、3、4、5以及6中选择;
a33从1、2、3、4、5、6、7以及8中选择;
a34从1、2、3、4以及5中选择;
a35从1、2以及3中选择;
a36从1以及2中选择;
*以及*’相互独立地,是和相邻的原子之间的键位。
13.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,
R21以及R22相互独立地从如下的物质中选择,
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、四苯基、苉基、苝基、戊芬基、己烯基、戊烯基、红宝石烯基、晕苯基、噻吩基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基,
由重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、四苯基、苉基、苝基、戊芬基、己烯基、戊烯基、红宝石烯基、晕苯基、噻吩基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基中的至少一种所取代的由苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三苝基、芘基、基、四苯基、苉基、苝基、戊芬基、己烯基、戊烯基、红宝石烯基、晕苯基、噻吩基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基以及咪唑并嘧啶基。
14.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,
R21以及R22相互独立地,从下述的化学式5-1至5-14中选择:
所述化学式5-1至5-14中,
Y51选自C(R53)(R54)、N(R53)、O以及S;
R51至R54相互独立地选自:氢、重氢、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸或者其盐、磺酸或者其盐、磷酸或者其盐、C1-C20烷基、-CD3、-CF3、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基以及三嗪基;
a51选自1、2、3、4以及5中;
a52选自1、2、3、4、5、6以及7中;
a53选自1、2、3、4、5以及6中;
a54选自1、2以及3中;
a55选自1、2、3以及4中;
*为相邻的原子之间的键位。
15.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,
R21以及R22相互独立地选自下述的化学式6-1至6-55中,
所述化学式6-1至6-55中,
*为与相邻的原子之间的键位。
16.如权利要求1所述的有机发光元件,其中
R81至R96相互独立地从如下的物质中选择:氢、下述化学式6-1至6-3以及下述化学式6-31至6-55,并且R81至R96中n21个选自
所述化学式6-1至3以及下述化学式6-31至6-55中,
*为与相邻的原子的结合的键位。
17.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,
所述胺类化合物由下述的化学式2-1至2-6中的一种表示;
所述化学式2-1至2-6中,
L21至L23、R21、R22以及R81至R96的说明参考权利要求1;
L24至L32相互独立地参考L21;
R23至R28相互独立地参考R21。
18.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,
所述胺类化合物选自下述化合物,
19.如权利要求1所述的有机发光元件,其中,
所述空穴传输区域包括辅助层,所述辅助层包括所述胺类化合物。
20.如权利要求1所述的有机发光元件,其中
所述发光层与所述辅助层相邻地布置。
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Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108276326A (zh) * | 2017-01-02 | 2018-07-13 | 东进世美肯株式会社 | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 |
CN108699437A (zh) * | 2016-03-03 | 2018-10-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
CN108690087A (zh) * | 2017-03-29 | 2018-10-23 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
WO2019185060A1 (zh) * | 2018-03-29 | 2019-10-03 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以芳胺接双二甲基芴为核心的化合物及其应用 |
CN110317140A (zh) * | 2018-03-29 | 2019-10-11 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以芳胺接双二甲基芴为核心的化合物及其应用 |
CN110577508A (zh) * | 2018-06-07 | 2019-12-17 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以三芳胺为核心的化合物及其应用 |
CN110799484A (zh) * | 2017-06-28 | 2020-02-14 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
CN110938063A (zh) * | 2018-09-21 | 2020-03-31 | 东进世美肯株式会社 | 新颖的覆盖层用化合物及包含其的有机发光器件 |
CN111138393A (zh) * | 2018-11-02 | 2020-05-12 | 昱镭光电科技股份有限公司 | 芳胺化合物及其有机电激发光装置 |
CN111518140A (zh) * | 2019-02-01 | 2020-08-11 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
CN111533678A (zh) * | 2019-07-19 | 2020-08-14 | 南京高光半导体材料有限公司 | 高效率电子阻挡材料及使用该种材料的有机电致发光器件 |
CN111825558A (zh) * | 2019-04-17 | 2020-10-27 | 乐金显示有限公司 | 新的化合物和有机发光装置 |
CN114195747A (zh) * | 2020-09-18 | 2022-03-18 | 广州华睿光电材料有限公司 | 芳胺类有机化合物、混合物、组合物及有机电子器件 |
Families Citing this family (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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KR102344883B1 (ko) * | 2014-12-17 | 2021-12-29 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US20180175301A1 (en) * | 2015-06-11 | 2018-06-21 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Arylamine compound and organic electroluminescent device |
CN107924999B (zh) * | 2015-07-22 | 2022-04-19 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
JP6983754B2 (ja) * | 2015-07-29 | 2021-12-17 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 |
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CN108368054B (zh) * | 2015-12-16 | 2022-09-02 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
KR101961346B1 (ko) * | 2016-05-27 | 2019-03-25 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR101744248B1 (ko) | 2016-09-06 | 2017-06-07 | 주식회사 엘지화학 | 유기발광 소자 |
KR102316570B1 (ko) * | 2016-10-19 | 2021-10-22 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 |
KR102032954B1 (ko) * | 2017-03-13 | 2019-10-16 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
US11139443B2 (en) * | 2017-03-31 | 2021-10-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
CN111344379A (zh) | 2017-11-23 | 2020-06-26 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
KR102595918B1 (ko) * | 2018-01-18 | 2023-11-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 유기 발광 장치 |
WO2019192954A1 (de) * | 2018-04-04 | 2019-10-10 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
JP6827605B1 (ja) | 2019-06-28 | 2021-02-10 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
KR20210067946A (ko) * | 2019-11-29 | 2021-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
CN111548278B (zh) * | 2019-12-31 | 2021-05-28 | 南京高光半导体材料有限公司 | 一种新型有机电致发光化合物及有机电致发光器件 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014007564A1 (ko) * | 2012-07-04 | 2014-01-09 | 제일모직 주식회사 | 유기발광소자용 조성물, 이를 포함하는 유기발광층 및 유기발광소자 |
WO2014007565A1 (ko) * | 2012-07-04 | 2014-01-09 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
US20140197386A1 (en) * | 2013-01-17 | 2014-07-17 | Cheil Industries Inc. | Material for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9725476B2 (en) * | 2012-07-09 | 2017-08-08 | Universal Display Corporation | Silylated metal complexes |
-
2014
- 2014-10-17 KR KR1020140141197A patent/KR102343144B1/ko active IP Right Grant
-
2015
- 2015-10-16 US US14/885,977 patent/US20160111644A1/en not_active Abandoned
- 2015-10-19 CN CN201510679877.2A patent/CN105529400B/zh active Active
- 2015-10-19 EP EP15190327.5A patent/EP3010066B1/en active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014007564A1 (ko) * | 2012-07-04 | 2014-01-09 | 제일모직 주식회사 | 유기발광소자용 조성물, 이를 포함하는 유기발광층 및 유기발광소자 |
WO2014007565A1 (ko) * | 2012-07-04 | 2014-01-09 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
US20140197386A1 (en) * | 2013-01-17 | 2014-07-17 | Cheil Industries Inc. | Material for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode |
Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108699437A (zh) * | 2016-03-03 | 2018-10-23 | 默克专利有限公司 | 用于有机电致发光器件的材料 |
US11608327B2 (en) | 2016-03-03 | 2023-03-21 | Merck Patent Gmbh | Materials for organic electroluminescent devices |
CN108276326A (zh) * | 2017-01-02 | 2018-07-13 | 东进世美肯株式会社 | 新颖化合物及包含其的有机发光器件 |
CN108690087A (zh) * | 2017-03-29 | 2018-10-23 | 环球展览公司 | 有机电致发光材料和装置 |
CN110799484A (zh) * | 2017-06-28 | 2020-02-14 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
CN110799484B (zh) * | 2017-06-28 | 2023-09-26 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的材料 |
CN110317140B (zh) * | 2018-03-29 | 2022-05-13 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种以芳胺接双二甲基芴为核心的化合物及其应用 |
WO2019185060A1 (zh) * | 2018-03-29 | 2019-10-03 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以芳胺接双二甲基芴为核心的化合物及其应用 |
CN110317140A (zh) * | 2018-03-29 | 2019-10-11 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以芳胺接双二甲基芴为核心的化合物及其应用 |
CN110577508A (zh) * | 2018-06-07 | 2019-12-17 | 江苏三月光电科技有限公司 | 一种以三芳胺为核心的化合物及其应用 |
CN110577508B (zh) * | 2018-06-07 | 2021-11-05 | 江苏三月科技股份有限公司 | 一种以三芳胺为核心的化合物及其应用 |
CN110938063A (zh) * | 2018-09-21 | 2020-03-31 | 东进世美肯株式会社 | 新颖的覆盖层用化合物及包含其的有机发光器件 |
CN111138393A (zh) * | 2018-11-02 | 2020-05-12 | 昱镭光电科技股份有限公司 | 芳胺化合物及其有机电激发光装置 |
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