CN109671852B - 有机发光器件和包括其的平板显示装置 - Google Patents
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Abstract
提供有机发光器件和包括其的平板显示装置。所述有机发光器件包括:第一电极;面对所述第一电极的第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,其中所述有机层包括由式1表示的化合物和由式2表示的化合物,在式1和2中,各基团和参数与说明书中定义的相同。<式1>,<式2>
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2017年10月16日提交的韩国专利申请No.10-2017-0134245的权益,将其公开内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机发光器件和包括其的平板显示装置。
背景技术
有机发光器件是与其它类型的器件相比具有宽的视角、高的对比度、和短的响应时间并且在亮度、驱动电压、和响应速度方面具有优异的特性的自发射器件。
这样的有机发光器件的实例可包括设置在基板上的第一电极以及顺序地设置在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域、和第二电极。从第一电极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,且从第二电极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。载流子例如空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,由此产生光。
发明内容
本公开内容的方面提供具有高的效率和长的寿命的有机发光器件和包括其的平板显示装置。
额外的方面将部分地在随后的描述中阐明,且部分地将由所述描述明晰,或者可通过所提供的实施方式的实践获悉。
一个方面提供有机发光器件,其包括:
第一电极,
面对所述第一电极的第二电极,以及
在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,
其中所述有机层包括由式1表示的化合物和由式2表示的化合物:
<式1>
<式1A>
<式2>
在式1中,环A1、A2、和A3可各自独立地为C5-C60碳环基团、C2-C60杂环基团、或由式1A表示的基团,
在式1A中,环A11、A12、和A13可各自独立地为C5-C60碳环基团或C2-C60杂环基团,
在式1中,Y1可为B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si(R41)、或Ge(R41),X1可为O、S、或N(R42),且X2可为O、S、或N(R43),
在式1A中,Y11可为B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si(R51)、或Ge(R51),X11可为O、S、或N(R52),且X12可为O、S、或N(R53),
在式1和2中,L1-L3、L21、和L22可各自独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C2-C60杂环基团,
在式1和2中,a1-a3和a21可各自独立地为0-5的整数,并且当a1为0时,*-(L1)a1-*'可为单键,当a2为0时,*-(L2)a2-*'可为单键,当a3为0时,*-(L3)a3-*'可为单键,和当a21为0时,*-(L21)a21-*'可为单键,
在式2中,a22可为1-5的整数,
在式1和2中,R1-R3、R21、R22、R31、R41-R43、和R51-R53可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、-P(=S)(Q1)(Q2)、-S(=O)(Q1)、和-S(=O)2(Q1),在式2中,R21经由单键连接至二苯并呋喃基团或者与二苯并呋喃基团稠合,
选自R1-R3、R21、R22、R31、R41-R43、和R51-R53的至少两个基团可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C2-C60杂环基团,
在式1和2中,b1-b3、b21、b22、和b31可各自独立地为0-7的整数,
在式1中,c1-c3可各自独立地为0-10的整数,
在式2中,c21可为1-10的整数且c22可为0-9的整数,
取代的C5-C60碳环基团、取代的C2-C60杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C30环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C30环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C2-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C30环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C30环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C30环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C30环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C30环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C30环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C30环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、和-P(=O)(Q21)(Q22);和
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1-Q3、Q11-Q13、Q21-Q23、和Q31-Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C30环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、和三联苯基,和
*和*'各自独立地表示与相邻原子的结合位点。
另一方面提供平板显示装置,其包括薄膜晶体管和所述有机发光器件,其中所述薄膜晶体管可包括源电极、漏电极、和活性层,且所述有机发光器件的所述第一电极可与所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极的至少一个电连接。
附图说明
由结合附图考虑的实施方式的以下描述,这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解,其中:
图1-4各自为根据实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍,其实例说明于附图中,其中类似的附图标记始终指的是类似的元件。在这点上,本实施方式可具有不同的形式且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此,下面仅通过参照附图描述实施方式,以说明方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时,修饰整个要素列表而不修饰所述列表的单独要素。
根据实施方式的有机发光器件可包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,
其中所述有机层可包括由式1表示的化合物和由式2表示的化合物:
<式1>
<式1A>
<式2>
在式1中,环A1、A2、和A3可各自独立地为C5-C60碳环基团、C2-C60杂环基团、或由式1A表示的基团,
在式1A中,环A11、A12、和A13可各自独立地为C5-C60碳环基团或C2-C60杂环基团。
在一种实施方式中,环A1、A2、A3、A11、A12、和A13可各自独立地选自苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、/>唑基团、异/>唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、/>二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并/>唑基团、苯并噻唑基团、苯并/>二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、和由式1A表示的基团,其中环A11、A12、和A13可不为由式1A表示的基团。然而,本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中,环A1、A2、和A3可各自独立地为苯基团或由式1A表示的基团,但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1A中,环A11、A12、和A13可各自独立地为苯基团,但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1A中,Y11可为B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si(R51)、或Ge(R51),X11可为O、S、或N(R52),且X12可为O、S、或N(R53)。
在式1和2中,L1-L3、L21、和L22可各自独立地选自取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C2-C60杂环基团。
在一种实施方式中,L1-L3、L21、和L22可各自独立地选自亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚/>基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚晕苯基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚/>唑基、亚异/>唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并/>唑基、亚异苯并/>唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚/>二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、和亚二苯并咔唑基;和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚/>基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚晕苯基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚/>唑基、亚异唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并/>唑基、亚异苯并/>唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚/>二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、和亚二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、并四苯基、/>基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、和咪唑并吡啶基,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中,L1-L3、L21、和L22可各自独立地选自式3-1至3-22,但本公开内容的实施方式不限于此:
在式3-1至3-22中,
Y1可为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)、或Si(Z6)(Z7),
Z1-Z7各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、/>基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q31-Q33可各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、和喹唑啉基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、和苯基,
d2可为0-2的整数,d3可为0-3的整数,d4可为0-4的整数,d5可为0-5的整数,d6可为0-6的整数,且d8可为0-8的整数,和
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在式1和2中,a1-a3和a21可各自独立地为0-5的整数,并且当a1为0时,*-(L1)a1-*'可为单键,当a2为0时,*-(L2)a2-*'可为单键,当a3为0时,*-(L3)a3-*'可为单键,和当a21为0时,*-(L21)a21-*'可为单键,和
在式2中,a22可为1-5的整数。
在一种实施方式中,a1-a3和a21可各自独立地为0或1,且a22可为1或2,但本公开内容的实施方式不限于此。
在式1和2中,R1-R3、R21、R22、R31、R41-R43、和R51-R53可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、-P(=S)(Q1)(Q2)、-S(=O)(Q1)、和-S(=O)2(Q1),在式2中,R21经由单键连接至二苯并呋喃基团或者与二苯并呋喃基团稠合,和
选自R1-R3、R21、R22、R31、R41-R43、和R51-R53的至少两个基团可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C2-C60杂环基团。
这里,Q1-Q3可与以上描述的相同。
在一种实施方式中,R1-R3、R21、R22、R31、R41-R43、和R51-R53可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、和C1-C20烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、和-P(=O)(Q31)(Q32);
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、和-P(=O)(Q31)(Q32);以及
-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、和-C(=O)(Q1),但本公开内容的实施方式不限于此。
这里,Q1-Q2和Q31-Q33可与以上描述的相同。
在一种实施方式中,R1-R3、R21、R22、R31、R41-R43、和R51-R53可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、和C1-C20烷氧基;和
由式5-1至5-46表示的基团,但本公开内容的实施方式不限于此:
/>
/>
在式5-1至5-46中,
Y31和Y32可各自独立地为O、S、C(Z35)(Z36)、N(Z37)、或Si(Z38)(Z39),
Z31-Z39可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、/>基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q1-Q3和Q31-Q33可各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、和喹唑啉基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、和喹唑啉基:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、和苯基,
e3可为0-3的整数,e4可为0-4的整数,e5可为0-5的整数,e6可为0-6的整数,e7可为0-7的整数,且e9可为0-9的整数,和
*表示与相邻原子的结合位点。
在式1和2中,b1-b3、b21、b22、和b31可各自独立地为0-7的整数。在式1中,c1-c3可各自独立地为0-10的整数。在式2中,c21可为1-10的整数,且c22可为0-9的整数。
在一种实施方式中,b1-b3、b21、b22、和b31可各自独立地为0、1、或2,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中,c1-c3之和可为0、1、或2,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中,c21和c22可各自独立地为1、2、或3,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中,c21和c22可各自独立地为1或2,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中,由式1表示的化合物可由式1-1至1-4之一表示,但本公开内容的实施方式不限于此:
<式1-1>
<式1-2>
<式1-3>
<式1-4>
在式1-1至1-4中,Y1、X1、X2、Y11、X11、X12、L1-L3、a1-a3、R1-R3、b1-b3、和c1-c3可与式1的那些相同,L11-L13可各自独立地与关于L1-L3描述的相同,a11-a13可各自独立地与关于a1-a3描述的相同,R11-R13可各自独立地与关于R1-R3描述的相同,b11-b13可各自独立地与关于b1-b3描述的相同,且c11-c13可各自独立地与关于c1-c3描述的相同。
在一种实施方式中,在式1-1至1-4中,Y1可为B、P=O、或P=S,X1可为O、S、或N(R42),X2可为O、S、或N(R43),Y11可为B,且X11和X12可为O,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种实施方式中,由式2表示的化合物可由式2-1或式2-2表示,但本公开内容的实施方式不限于此:
<式2-1>
<式2-2>
在式2-1和2-2中,L21、L22、a21、a22、R21、R22、b21、b22、和R31可与式2的那些相同,L23、a23、R23、和b23可各自独立地与关于L22、a22、R22、和b22描述的相同,且R32-R37可各自独立地与关于R31描述的相同。
在一种实施方式中,由式1表示的化合物可选自化合物1-1至1-53,和由式2表示的化合物可选自化合物2-1至2-87,但本公开内容的实施方式不限于此:
/>
/>
/>
/>
/>
在式2中,c21可为1-10的整数。即,式2中的c21不为0,在式2中必须(实质上)包括至少一个蒽基团和至少一个二苯并呋喃基团。因此,可引起所述分子中的电子的离域以改善在所述有机发光器件中的空穴/电子的平衡和稳定性,由此实现所述有机发光器件的高的效率和长的寿命的效果。
另外,式1具有如本说明书中描绘的骨架。将杂原子与芳族环连接的分子结构促进分子中的最高占据分子轨道(HOMO)能级和最低未占分子轨道(LUMO)能级的控制,且在这点上,根据周围的材料(例如,主体),电离势或电子亲和性可优化。
[图1的描述]
图1为根据一种实施方式的有机发光器件10的示意图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150、和第二电极190。
在下文中,将关于图1描述根据一种实施方式的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
[第一电极110]
在图1中,可另外在第一电极110下面或第二电极190上方设置基板。所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明性、表面光滑性、易处理性、和耐水性的玻璃基板或塑料基板。
第一电极110可通过在所述基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可选自具有高的功函以促进空穴注入的材料。
第一电极110可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。当第一电极110为透射性电极时,用于形成第一电极110的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、及其任意组合,但本公开内容的实施方式不限于此。在一种或多种实施方式中,当第一电极110为半透射性电极或反射性电极时,用于形成第一电极110的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、及其任意组合,但本公开内容的实施方式不限于此。
第一电极110可具有单层结构、或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
[有机层150]
有机层150设置在第一电极110上。有机层150可包括发射层。
在一种实施方式中,有机层150可进一步包括在第一电极110和所述发射层之间的空穴传输区域、以及在所述发射层和第二电极190之间的电子传输区域。
[有机层150中的空穴传输区域]
所述空穴传输区域可具有i)包括包含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括包含多种不同的材料的单个层的单层结构,或iii)具有包括多种不同的材料的多个层的多层结构。
在一种实施方式中,所述空穴传输区域可包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、和电子阻挡层的至少一个层,和所述电子传输区域可包括选自空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的至少一个层。
例如,所述空穴传输区域可具有包括包含多种不同的材料的单个层的单层结构,或者具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中对于各结构,各构成层以该陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠,但所述空穴传输区域的结构不限于此。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、和基于胺的化合物。
所述基于胺的化合物可包括由式201表示的化合物和由式202表示的化合物的至少一种:
<式201>
<式202>
在式201和202中,
L201-L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xa1-xa4可各自独立地为0-3的整数,
xa5可为1-10的整数,和
R201-R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可任选地经由单键、二甲基-亚甲基、或二苯基-亚甲基连接,且R203和R204可任选地经由单键、二甲基-亚甲基、或二苯基-亚甲基连接。
在一种实施方式中,在式201和202中,
L201-L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚/>基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚晕苯基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、和亚吡啶基;和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚/>基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚晕苯基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、并四苯基、/>基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、和-N(Q31)(Q32),和
Q31-Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、和萘基。
在一种或多种实施方式中,xa1-xa4可各自独立地为0、1、或2。
在一种或多种实施方式中,xa5可为1、2、3、或4。
在一种或多种实施方式中,R201-R204和Q201可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、/>基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、和吡啶基;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、/>基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、并四苯基、/>基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、和-N(Q31)(Q32),和
Q31-Q33可与以上描述的相同。
在一种或多种实施方式中,在式201中,R201-R203的至少一个可各自独立地选自:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基;和
各自被选自如下的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,在式202中,i)R201和R202可经由单键连接,和/或ii)R203和R204可经由单键连接。
在一种或多种实施方式中,在式202中,R201-R204的至少一个可选自:
咔唑基;和
被选自如下的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基,但本公开内容的实施方式不限于此。
由式201表示的化合物可由式201A表示:
<式201A>
例如,由式201表示的化合物可由式201A(1)表示,但本公开内容的实施方式不限于此:
<式201A(1)>
在一种实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A-1表示,但本公开内容的实施方式不限于此:
<式201A-1>
在一种或多种实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A表示:
<式202A>
在一种或多种实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A-1表示:
<式202A-1>
在式201A、201A(1)、201A-1、202A、和202A-1中,
L201-L203、xa1-xa3、xa5、和R202-R204可与以上描述的相同,
R211和R212可各自独立地与关于R203描述的相同,和
R213-R217可独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、/>基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、和吡啶基。
所述空穴传输区域可包括选自化合物HT1至HT45的至少一种化合物,但本公开内容的实施方式不限于此:
/>
/>
/>
所述空穴传输区域的厚度可在约-约/>例如约/>-约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时,所述空穴注入层的厚度可在约/>-约/>例如约/>-约/>的范围内,和所述空穴传输层的厚度可在约/>-约/>例如约/>-约/>的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层、和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
所述发射辅助层可通过根据由所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离而增加发光效率,和所述电子阻挡层可阻挡来自所述电子传输区域的电子的流动。所述发射辅助层和所述电子阻挡层可包括如上所述的材料。
[p-掺杂剂]
除这些材料之外,所述空穴传输区域可进一步包括用于改善传导性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。
在一种实施方式中,所述p-掺杂剂可具有约-3.5 eV或更小的LUMO能级。
所述p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物、和含有氰基的化合物的至少一种,但本公开内容的实施方式不限于此。
例如,所述p-掺杂剂可包括选自如下的至少一种:
醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物例如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile)(HAT-CN);和
由式221表示的化合物,
但本公开内容的实施方式不限于此:
<HAT-CN> <F4-TCNQ>
<式221>
在式221中,
R221-R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中R221-R223的至少一个可具有选自如下的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被–Br取代的C1-C20烷基、和被-I取代的C1-C20烷基。
[有机层150中的发射层]
当有机发光器件10为全色有机发光器件时,所述发射层可根据子像素而被图案化为红色发射层、绿色发射层、或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中,所述发射层可具有选自红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层的两个或更多个层的堆叠结构,其中所述两个或更多个层彼此接触或彼此分开。在一种或多种实施方式中,所述发射层可包括选自发射蓝色光的材料、发射绿色光的材料、和发射蓝色光的材料的两种或更多种材料,其中所述两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白色光。
在一种实施方式中,所述发射层可包括由式1表示的化合物和由式2表示的化合物。
在一种实施方式中,所述发射层中的由式2表示的化合物的量可大于所述发射层中的由式1表示的化合物的量。
在一种实施方式中,所述发射层中的由式1表示的化合物可为热激活延迟荧光(TADF)发射体,且因此,所述发射层可发射延迟荧光。
所述发射层可包括主体和掺杂剂。所述掺杂剂可包括磷光掺杂剂和荧光掺杂剂的至少一种。
在一种实施方式中,所述发射层可包括主体和掺杂剂,并且所述主体可包括由式2表示的化合物,和所述掺杂剂可包括由式1表示的化合物。
所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约30重量份的范围内,基于100重量份的所述主体。例如,所述掺杂剂的量可在约0.1重量份-约20重量份的范围内,基于100重量份的所述主体。例如,所述掺杂剂的量可在约1重量份-约10重量份的范围内,基于100重量份的所述主体。当所述掺杂剂的量在这些范围内时,在所述发射层中可有效地使空穴和电子的移动平衡。
所述发射层的厚度可在约-约/>的范围内。例如,所述发射层的厚度可在约/>-约/>的范围内。例如,所述发射层的厚度可在约/>-约/>的范围内。当所述发射层的厚度在这些范围内时,可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
[有机层150中的电子传输区域]
所述电子传输区域可具有i)包括包含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括包含多种不同的材料的单个层的单层结构,或iii)具有包括多种不同的材料的多个层的多层结构。
所述电子传输区域可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、和电子注入层的至少一个层,但本公开内容的实施方式不限于此。
例如,所述电子传输区域可具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述电子传输区域(例如,所述电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、或电子传输层)可包括包含至少一个π电子贫化的含氮的环的不含金属的化合物。
“π电子贫化的含氮的环”表示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,所述“π电子贫化的含氮的环”可为)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团,ii)其中两个或更多个各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团彼此稠合的杂多环基团,或iii)其中至少一个各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
所述π电子贫化的含氮的环的实例包括咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异/>唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并/>唑基团、异苯并/>唑基团、三唑基团、四唑基团、/>二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、和氮杂咔唑基团,但本公开内容的实施方式不限于此。
例如,所述电子传输区域可包括由式601表示的化合物。
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可为1、2、或3,
L601可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xe1可为0-5的整数,
R601可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)、和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601-Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基,和
xe21可为1-5的整数。
在一种实施方式中,数量为xe11的Ar601的至少一个可包括所述π电子贫化的含氮的环。
在一种实施方式中,在式601中,Ar601可选自:
苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、/>基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、/>唑基团、异/>唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并/>唑基团、异苯并/>唑基团、三唑基团、四唑基团、/>二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、和氮杂咔唑基团;和
各自被选自如下的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、/>基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、/>唑基团、异/>唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并/>唑基团、异苯并/>唑基团、三唑基团、四唑基团、/>二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、和氮杂咔唑基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)、和-P(=O)(Q31)(Q32),和
Q31-Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、和萘基。
在式601中,当xe11为2或更大时,Ar601的两个或更多个可经由单键连接。
在一种或多种实施方式中,在式601中,Ar601可为蒽基团。
在一种或多种实施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
<式601-1>
在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),且选自X614-X616的至少一个可为N,
L611-L613可各自独立地与关于L601描述的相同,
xe611-xe613可各自独立地与关于xe1描述的相同,
R611-R613可各自独立地与关于R601描述的相同,和
R614-R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、和萘基。
在一种实施方式中,在式601和601-1中,L601和L611-L613可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚/>唑基、亚异/>唑基、亚噻二唑基、亚/>二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并/>唑基、亚异苯并/>唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、和亚氮杂咔唑基;和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚唑基、亚异/>唑基、亚噻二唑基、亚/>二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并唑基、亚异苯并/>唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异唑基、噻二唑基、/>二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、和氮杂咔唑基,但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中,在式601和601-1中,xe1和xe611-xe613可各自独立地为0、1、或2。
在一种或多种实施方式中,在式601和601-1中,R601和R611-R613可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、噻二唑基、/>二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、和氮杂咔唑基;
各自被选自如下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、噻二唑基、/>二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、噻二唑基、/>二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、和氮杂咔唑基;和
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),和
Q601和Q602可与以上描述的相同。
所述电子传输区域可包括选自化合物ET1至ET36的至少一种化合物,但本公开内容的实施方式不限于此:
/>
/>
/>
在一种或多种实施方式中,所述电子传输区域可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、和NTAZ的至少一种化合物:
所述缓冲层、空穴阻挡层、或电子控制层的厚度可在约-约/>例如约-约/>的范围内。当所述缓冲层、空穴阻挡层、或电子控制层的厚度在这些范围内时,可获得优异的空穴阻挡特性或电子控制特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层的厚度可在约-约/>例如约/>-约/>的范围内。当所述电子传输层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除以上描述的材料之外,所述电子传输区域(例如,所述电子传输区域中的所述电子传输层)可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括碱金属络合物和碱土金属络合物的至少一种。所述碱金属络合物可包括选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子、和Cs离子的金属离子,和所述碱土金属络合物可包括选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子、和Ba离子的金属离子。与所述碱金属络合物的金属离子或所述碱土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基/>二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、和环戊二烯,但本公开内容的实施方式不限于此。
例如,所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极190的注入的电子注入层。所述电子注入层可直接接触第二电极190。
所述电子注入层可具有i)包括包含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括包含多种不同的材料的单个层的单层结构,或iii)具有包括多种不同的材料的多个层的多层结构。
所述电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或其任意组合。
所述碱金属可选自Li、Na、K、Rb、和Cs。在一种实施方式中,所述碱金属可为Li、Na、或Cs。在一种或多种实施方式中,所述碱金属可为Li或Cs,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述碱土金属可选自Mg、Ca、Sr、和Ba。
所述稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb、和Gd。
所述碱金属化合物、所述碱土金属化合物、和所述稀土金属化合物可选自所述碱金属、所述碱土金属、和所述稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物、或碘化物)。
所述碱金属化合物可选自:碱金属氧化物,例如Li2O、Cs2O、或K2O;以及碱金属卤化物,例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、或KI。在一种实施方式中,所述碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI、和KI,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)、或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一种实施方式中,所述碱土金属化合物可选自BaO、SrO、和CaO,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、和TbF3。在一种实施方式中,所述稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3、和TbI3,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述碱金属络合物、所述碱土金属络合物、和所述稀土金属络合物可包括如上所述的碱金属、碱土金属、和稀土金属的离子,和与所述碱金属络合物、所述碱土金属络合物、或所述稀土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基/>二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉、和环戊二烯,但本公开内容的实施方式不限于此。
所述电子注入层可由如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或其任意组合组成。在一种或多种实施方式中,所述电子注入层可进一步包括有机材料。当所述电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或其任意组合可均匀地或非均匀地分散在包括所述有机材料的基质中。
所述电子注入层的厚度可在约-约/>例如约/>-约/>的范围内。当所述电子注入层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
[第二电极190]
第二电极190可设置在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可为作为电子注入电极的阴极,且在这点上,用于形成第二电极190的材料可选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、及其组合。
第二电极190可包括选自Li、Ag、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag、ITO、和IZO的至少一种,但本公开内容的实施方式不限于此。第二电极190可为透射性电极、半透射性电极、或反射性电极。
第二电极190可具有单层结构、或者包括两个或更多个层的多层结构。
[图2至4的描述]
图2的有机发光器件20包括第一封盖层210、第一电极110、有机层150、和第二电极190,它们以该陈述的次序顺序地堆叠;图3的有机发光器件30包括第一电极110、有机层150、第二电极190、和第二封盖层220,它们以该陈述的次序顺序地堆叠;且图4的有机发光器件40包括第一封盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190、和第二封盖层220。
关于图2至4,第一电极110、有机层150、和第二电极190可通过参照关于图1提供的描述而理解。
在有机发光器件20和40各自的有机层150中,在发射层中产生的光可向外通过作为半透射性电极或透射性电极的第一电极110、和第一封盖层210,和在有机发光器件30和40各自的有机层150中,在发射层中产生的光可向外通过作为半透射性电极或透射性电极的第二电极190、和第二封盖层220。
第一封盖层210和第二封盖层220可根据相长干涉的原理提高外部发光效率。
第一封盖层210和第二封盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层、包括无机材料的无机封盖层、或包括有机材料和无机材料的复合封盖层。
第一封盖层210和第二封盖层220的至少一个可各自独立地包括选自如下的至少一种材料:碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物、和基于碱土的络合物。所述碳环化合物、杂环化合物、和基于胺的化合物可任选地被包含选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br、和I的至少一种元素的取代基取代。在一种实施方式中,第一封盖层210和第二封盖层220的至少一个可各自独立地包括基于胺的化合物。
在一种或多种实施方式中,第一封盖层210和第二封盖层220的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一种或多种实施方式中,第一封盖层210和第二封盖层220的至少一个可各自独立地包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物,但本公开内容的实施方式不限于此:
在上文中,已经关于图1至4描述了根据实施方式的有机发光器件。然而,本公开内容的实施方式不限于此。
构成所述空穴传输区域的层、发射层、和构成所述电子传输区域的层可通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷、和激光诱导热成像(LITI)的一种或多种合适的方法在某区域中形成。
当通过真空沉积形成构成所述空穴传输区域的层、发射层、和构成所述电子传输区域的层时,所述真空沉积可通过考虑将包括在将形成的层中的材料、和将形成的层的结构例如在约100℃-约500℃的沉积温度下、在约10-8托-约10-3托的真空度下、和以大于约/秒至约/>/秒的沉积速率进行。
当通过旋涂形成构成所述空穴传输区域的层、发射层、和构成所述电子传输区域的层时,所述旋涂可通过考虑将包括在将形成的层中的材料、和将形成的层的结构以约2,000rpm-约5,000rpm的涂覆速度和以约80℃至200℃的热处理温度进行。
[平板显示装置]
在平板显示装置中可包括以上描述的有机发光器件。
例如,一个方面提供平板显示装置,其包括:
所述有机发光器件;和
薄膜晶体管,
其中所述薄膜晶体管可包括源电极、漏电极、和活性层,和
所述有机发光器件的所述第一电极可电连接至所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极的至少一个。
[取代基的总的定义]
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的脂族饱和烃单价基团,且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基,且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基,且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,且其实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团,且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有选自N、O、Si、P、和S的至少一个杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团,且其实例包括1,2,3,4-三唑烷基(1,2,3,4-oxatriazolidinyl group)、四氢呋喃基、和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,且其实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有选自N、O、Si、P、和S的至少一个杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团,且如本文中使用的C6-C60亚芳基指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有除1-60个碳原子之外还拥有选自N、O、Si、P、和S的至少一个杂原子作为成环原子的杂环芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有除1-60个碳原子之外还拥有选自N、O、Si、P、和S的至少一个杂原子作为成环原子的杂环芳族体系的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基),且如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有8-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,具有仅碳原子作为成环原子,并且在其整个分子结构中不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的详细实例为芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有1-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,除碳原子之外还具有选自N、O、Si、P、和S的至少一个杂原子作为成环原子,并且在其整个分子结构中不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C60碳环基团”指的是其中成环原子仅为碳原子的具有5-60个碳原子的单环或多环基团。所述C5-C60碳环基团可为芳族碳环基团或非芳族碳环基团。所述C5-C60碳环基团可为环例如苯环,单价基团例如苯基,或二价基团例如亚苯基。在一种或多种实施方式中,取决于连接到C5-C60碳环基团的取代基的数量,所述C5-C60碳环基团可为三价基团或四价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60杂环基团”指的是除了如下之外,具有与C1-C60碳环基团相同的结构的基团:作为成环原子,除了碳(碳原子的数量可在1-60的范围内)之外还使用选自N、O、Si、P、和S的至少一个杂原子。
取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、和-P(=O)(Q21)(Q22);和
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、和-P(=O)(Q31)(Q32),和
Q11-Q13、Q21-Q23、和Q31-Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、和三联苯基。
如本文中使用的术语“Ph”可指的是苯基;如本文中使用的术语“Me”可指的是甲基;如本文中使用的术语“Et”可指的是乙基;如本文中使用的术语“ter-Bu”或“t-Bu”可指的是叔丁基;和如本文中使用的术语“OMe”可指的是甲氧基。
如本文中使用的术语“联苯基”指的是“被苯基取代的苯基”。换句话说,“联苯基”是具有苯基作为取代基的取代的苯基。
如本文中使用的术语“三联苯基”指的是“被联苯基取代的苯基”。换句话说,“三联苯基”是具有被苯基取代的苯基作为取代基的苯基。
除非另外定义,否则如本文中使用的*和*'各自指的是在相应的式中与相邻原子的结合位点。
在下文中,将参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光器件。在描述合成实施例时使用的表述“使用B代替A”意味着使用相同摩尔当量数的B代替A。
[实施例]
实施例1
作为基板和阳极,将Corning 15Ω/cm2 ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,用异丙醇和纯水超声各15分钟,然后,通过暴露于紫外线和臭氧30分钟而进行清洁。将所述ITO玻璃基板提供至真空沉积装置。
将m-MTDATA真空沉积在所述ITO玻璃基板上以形成具有的厚度的空穴注入层。将NPB真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有/>的厚度的空穴传输层。
将化合物2-2(主体)和化合物1-1(掺杂剂)共沉积在所述空穴传输层上以形成具有的厚度的发射层,其中所述主体对所述掺杂剂的重量比为97:3。
将BAlq沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的空穴阻挡层,将Alq3沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有/>的厚度的电子传输层,将LiF沉积在所述电子传输层上以形成具有/>的厚度的电子注入层,然后,将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有/>的厚度的阴极,由此完成有机发光器件的制造:/>
实施例2至28以及对比例1和2
以与在实施例1中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:在形成发射层时使用<表1>中显示的化合物各自代替化合物2-2和化合物1-1。
评价实施例1
使用Keithley SMU 236和PR650亮度计测量根据实施例1至28以及对比例1和2制造的有机发光器件的驱动电压、电流密度、亮度、和发射效率,且其结果示于表1中。
这里,当电流密度为10mA/cm2时,测量所述有机发光器件各自的发射效率,且所述有机发光器件的寿命(T90)各自表示(在10mA/cm2的电流密度下)当亮度为初始亮度(100%)的90%时所消逝的以小时计的时间的量。
<表1>
/>
参照<表1>,证实,与对比例1和2的有机发光器件相比,实施例1至5的有机发光器件具有更低的驱动电压、更高的效率、和更长的寿命。
如上所述,采用特定的主体和掺杂剂的有机发光器件和包括其的平板显示装置同时具有低的驱动电压、高的效率、和长的寿命。
应理解,本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节方面的各种变化。
Claims (15)
1.有机发光器件,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,
其中所述有机层中的所述发射层包括由式1-1至式1-4之一表示的化合物和由式2-1或式2-2表示的化合物,
其中所述发射层中的由式2-1或式2-2表示的化合物的量大于所述发射层中的由式1-1至式1-4之一表示的化合物的量:
<式1-1>
<式1-2>
<式1-3>
<式1-4>
<式2-1>
<式2-2>
在式1-1至式1-4中,Y1为B、P=O或P=S,X1为O或S,且X2为O或S,
Y11为B、P、P=O、P=S、Al、Ga、As、Si(R51)、或Ge(R51),X11为O、
S、或N(R52),且X12为O、S、或N(R53),
在式1-1至式1-4、式2-1和式2-2中,L1-L3、L11-L13、L21、L22和L23各自独立地选自取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C2-C60杂环基团,
在式1-1至式1-4、式2-1和式2-2中,a1-a3、a11-a13、a21和a23各自独立地为0-5的整数,其中,当a1为0时,*-(L1)a1-*'为单键,当a2为0时,*-(L2)a2-*'为单键,当a3为0时,*-(L3)a3-*'为单键,当a11为0时,*-(L11)a11-*'为单键,当a12为0时,*-(L12)a12-*'为单键,当a13为0时,*-(L13)a13-*'为单键,当a21为0时,*-(L21)a21-*'为单键,当a23为0时,*-(L23)a23-*'为单键,
在式2-1和式2-2中,a22为1-5的整数,
在式1-1至式1-4、式2-1和式2-2中,R1-R3、R11-R13、R21、R22、R23、R31-R38和R51-R53各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、-P(=S)(Q1)(Q2)、-S(=O)(Q1)、和-S(=O)2(Q1),在式2-1和式2-2中,R21经由单键连接至二苯并呋喃基团或者与二苯并呋喃基团稠合,选自R1-R3、R11-R13、R21、R22、R23、R31-R38、和R51-R53的至少两个基团任选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C2-C60杂环基团,
在式1-1至1-4、式2-1和式2-2中,b1-b3、b11-b13、b21、b22和b23各自独立地为0-7的整数,
在式1-1至1-4中,c1-c3和c11-c13各自独立地为0-10的整数,
取代的C5-C60碳环基团、取代的C2-C60杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C30环烷基、取代的C2-C10杂环烷基、取代的C3-C30环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C2-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、和磷酸基团或其盐;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C30环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C30环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C2-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)、和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C30环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C30环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C30环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C30环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C30环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)、和-P(=O)(Q21)(Q22);和
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、和
-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1-Q3、Q11-Q13、Q21-Q23、和Q31-Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C30环烷基、C2-C10杂环烷基、C3-C30环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、和三联苯基,和
*和*'各自独立地表示与相邻原子的结合位点。
2.如权利要求1所述的有机发光器件,其中L1-L3、L11-L13、L21、L22和L23各自独立地选自:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚/>基、亚并四苯基、亚/>基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚晕苯基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚/>唑基、亚异/>唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并/>唑基、亚异苯并/>唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚/>二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、和亚二苯并咔唑基;和
各自被选自如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚/>基、亚并四苯基、亚/>基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚晕苯基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚/>唑基、亚异/>唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并/>唑基、亚异苯并/>唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚/>二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、和亚二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、并四苯基、/>基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、晕苯基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、和咪唑并吡啶基。
3.如权利要求1所述的有机发光器件,其中R1-R3、R11-R13、R21、R22、R23、R31-R38和R51-R53各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、和C1-C20烷氧基;
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、和-P(=O)(Q31)(Q32);
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基;
各自被选自如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、/>唑基、异/>唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并/>唑基、异苯并/>唑基、三唑基、四唑基、/>二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、和-P(=O)(Q31)(Q32);和
-B(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)和-C(=O)(Q1),和
Q1-Q2和Q31-Q33与在权利要求1中描述的那些相同。
4.如权利要求1所述的有机发光器件,其中c1-c3之和为0、1、或2。
5.如权利要求1所述的有机发光器件,其中由式1-1至式1-4之一表示的化合物选自化合物1-1至1-6、1-8、1-10至1-18、1-23至1-26、1-28至1-36、1-39、1-40、1-46至1-48、1-50至1-52,和由式2-1或2-2表示的化合物选自化合物2-1至2-87:
/>
/>
6.如权利要求1所述的有机发光器件,其中所述发射层中的由式1-1至式1-4之一表示的化合物为热激活延迟荧光发射体,且因此,所述发射层发射延迟荧光。
7.如权利要求1所述的有机发光器件,其中所述发射层包括主体和掺杂剂,其中所述主体包括由式2-1或2-2表示的化合物且所述掺杂剂包括由式1-1至1-4之一表示的化合物。
8.如权利要求7所述的有机发光器件,其中所述掺杂剂的量在0.01重量份-30重量份的范围内,基于100重量份的所述主体。
9.如权利要求1所述的有机发光器件,其中所述发射层的厚度在 的范围内。
10.如权利要求1所述的有机发光器件,其中所述有机层进一步包括:
在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域;以及
在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域。
11.如权利要求10所述的有机发光器件,其中所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、电子阻挡层、或其任意组合,和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
12.如权利要求10所述的有机发光器件,其中所述空穴传输区域包括基于胺的化合物。
13.如权利要求10所述的有机发光器件,其中所述空穴传输区域进一步包括p-掺杂剂,其中所述p-掺杂剂具有-3.5eV或更小的最低未占分子轨道能级。
14.如权利要求10所述的有机发光器件,其中所述电子传输区域包括包含至少一个π电子贫化的含氮的环的不含金属的化合物。
15.平板显示装置,包括:
包括源电极、漏电极、和活性层的薄膜晶体管;和
如权利要求1-14任一项所述的有机发光器件,
其中所述有机发光器件的所述第一电极电连接至所述薄膜晶体管的所述源电极和所述漏电极的至少一个。
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GR01 | Patent grant | ||
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