CN111740024B - 有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及一种有机发光装置,其包括:第一电极,面向所述第一电极的第二电极,在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层,在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区,以及在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,其中所述电子传输区可包括由选自式1A至1E中的一个表示的第一化合物,并且选自所述空穴传输区和所述电子传输区中的至少一个可包括由式2A或2B表示的第二化合物:
Description
分案说明
本申请是申请日为2016年11月24日、国家申请号为201611042663.5、发明名称为“有机发光装置”的发明专利申请的分案申请。
相关申请的交叉引用
本申请要求于2015年12月22日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2015-0184072号的优先权和权益,所述申请的全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的示例性实施方式的一个或多个方面涉及有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为自发光装置,具有宽视角、高对比度、短响应时间和/或优异的亮度、驱动电压和/或响应速度特征,并且可产生全色图像。
示例性的有机发光装置可包括在基板上的第一电极,以及顺序放置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。载流子(诸如空穴和电子)可在发光层中复合以产生激子。这些激子可从激发态跃迁(例如,辐射衰变)至基态,以由此产生光。
发明内容
本公开的示例性实施方式的一个或多个方面涉及具有低驱动电压和高效率的有机发光装置。
本申请另外的方面将部分在随后的说明书中阐释,并且部分将从说明书中显而易见,或可通过实施所呈现的实施方式获知。
本公开的一个或多个示例性实施方式提供有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层;
在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区;以及
在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区;
其中所述电子传输区包括第一化合物,
选自所述空穴传输区和所述电子传输区中的至少一个包括第二化合物,所述第一化合物由选自式1A至1E中的一个表示,并且所述第二化合物由式2A或2B表示:
<式1A>
<式1B>
<式1C>
<式1D>
<式1E>
在式1A至1E、2A和2B中,
环A1和A2可各自独立地为C5-C60碳环基或C1-C30杂环基,
环A21、A22和A23可各自独立地为各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的C5-C60碳环基或C1-C30杂环基,
每个T11和每个T22可独立地为碳(C)或氮(N),式2A中的三个T11中的任意两个或更多个可彼此相同或不同,T13可为N或C(R27),T14可为N或C(R28),式2A中的三个T12中的任意两个或更多个可彼此相同或不同,式2B中的两个T11可彼此相同或不同,式2B中的两个T12可彼此相同或不同,并且在T11和T12之间的每个键可为单键或双键;其中式2A中的所述三个T11和三个T12不都为氮,并且式2B中的所述两个T11、两个T12、T13和T14不都为氮,
在式2A和2B中,环A21、A22和A23可各自与中心七元环稠合(例如,稠接),以使它们各自与所述中心七元环共用T11和T12,
X1可为N或C-(L1)a1-(R1)b1,X2可为N或C-(L2)a2-(R2)b2,X3可为N或C-(L3)a3-(R3)b3,并且选自X1至X3中的至少一个可为N,
X11可为N或C-(L11)a11-(R11)b11,并且X12可为N或C-(L12)a12-(R12)b12,
X21可选自O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N-[(L21)a21-(R21)b21],
L1至L14、L21和L22可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
a1至a14、a21和a22可各自独立地为选自0至5的整数,
R1至R14、R21至R24、R27和R28可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b1至b14、b21和b22可各自独立地为选自0至4的整数,
c13和c14可各自独立地为选自0至5的整数,
R1和R4可任选地连接(例如,偶合)以形成饱和或不饱和的环,并且R1和R5可任选地连接(例如,偶合)以形成饱和或不饱和的环,并且
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价的非芳族稠合多环基团、所述取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价的非芳族稠合多环基团和所述取代的单价的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自由以下组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、被C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、被C6-C60芳基取代的C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团。
附图说明
结合附图,从示例性实施方式的下述描述中,这些和/或其他方面将变得显而易见和更容易理解,其中:
图1至6为根据本公开的一种或更多种实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现更详细参考示例性实施方式,其实施例阐释在附图中,其中通篇相同的参考数值指示相同的要素并且可能不提供其重复性描述。就此而言,本示例性实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文阐释的说明。因此,仅仅在下面通过参考附图描述示例性实施方式,以解释本说明书的各个方面。比如“选自……中的至少一个”、“……中的一个”和“选自……”的表述,当在一列要素之前/之后时,修饰整列要素并且不修饰该列的单个要素。
在附图中的层、膜、板、区域等的厚度,为了清楚可被放大。应当理解,当比如层、膜、区域或基板的元件被称为在另一个元件“之上”时,其可直接在另一元件之上或可存在中间元件。相反,当元件被称为“直接在另一元件之上”时,则不存在中间元件。
根据本公开的实施方式的有机发光装置可包括第一电极,面向所述第一电极的第二电极,在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层,在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区,以及在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,其中所述电子传输区可包括第一化合物,并且选自所述空穴传输区和所述电子传输区中的至少一个可包括第二化合物。
所述第一化合物可由选自式1A至1E中的一个表示,并且所述第二化合物可由式2A或2B表示:
<式1A>
<式1B>
<式1C>
<式1D>
<式1E>
在式1D和1E中,环A1和A2可各自独立地为C5-C60碳环基或C1-C30杂环基。
例如,在式1D和1E中,环A1和A2可各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基和异喹啉基。
在一个或多个实施方式中,在式1D和1E中,
i)当选自X11和X12中的至少一个为N时,环A1和A2可各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基和异喹啉基,并且
ii)当X11为C-(L11)a11-(R11)b11并且X12为C-(L12)a12-(R12)b12时,环A1和A2可各自独立地选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基和异喹啉基。
在一个或多个实施方式中,在式1D中,
当选自X11和X12中的至少一个为N时,环A1和A2可各自独立地为苯基或萘基。
在一个或多个实施方式中,在式1E中,
i)当选自X11和X12中的至少一个为N时,环A1可为苯基,并且环A2可选自苯基、萘基、嘧啶基和喹啉基,并且
ii)当X11为C-(L11)a11-(R11)b11并且X12为C-(L12)a12-(R12)b12时,环A1可选自苯基、吡啶基、嘧啶基和异喹啉基,并且环A2可选自吡啶基、嘧啶基和喹啉基。
在式2A和2B中,环A21、A22和A23可各自独立地为各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的C5-C60碳环基或C1-C60杂环基。L22、a22、R22和b22可各自独立地与下文所描述的相同。
在式2A和2B中,每个T11和每个T22可独立地为碳或氮,选自式2A中的三个T11中的两个或更多个可彼此相同或不同,T13可为N或C(R27),T14可为N或C(R28),选自式2A中的三个T12中的两个或更多个可彼此相同或不同,式2B中的两个T11可彼此相同或不同,式2B中的两个T12可彼此相同或不同,并且在T11和T12之间的每个键可为单键或双键;其中式2A中的所述三个T11和三个T12不都为氮,并且式2B中的所述两个T11、两个T12、T13和T14都不为氮。在式2A和2B中,环A21、A22和A23可各自与中心七元环稠合(例如,稠接),以使它们各自与所述中心七元环共用T11和T12。
环A21中取代的每个*-[(L22)a22-(R22)b22]、环A22中取代的每个*-[(L22)a22-(R22)b22]和环A23中取代的每个*-[(L22)a22-(R22)b22]可彼此相同或不同。
在一些实施方式中,当A21中取代的*-[(L22)a22-(R22)b22]的数量大于或等于2时,两个或更多个*-[(L22)a22-(R22)b22]可彼此相同或不同;当A22中取代的*-[(L22)a22-(R22)b22]的数量大于或等于2时,两个或更多个*-[(L22)a22-(R22)b22]可彼此相同或不同;并且在A23中取代的*-[(L22)a22-(R22)b22]的数量大于或等于2时,两个或更多个*-[(L22)a22-(R22)b22]可彼此相同或不同。
在一个或多个实施方式中,式2A和2B中的环A21、A22和A23可各自独立地选自各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、环戊二烯基、噻咯基、硒吩基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噻咯基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯并吡啶基、环戊二烯并吡啶基、噻咯并吡啶基、硒吩并吡啶基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、吡咯并嘧啶基、环戊二烯并嘧啶基、噻咯并嘧啶基、硒吩并嘧啶基、呋喃并嘧啶基、噻吩并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、环戊二烯并吡嗪基、噻咯并吡嗪基、硒吩并吡嗪基、呋喃并吡嗪基、噻吩并吡嗪基、萘并吡咯基、环戊二烯并萘基、萘并噻咯基、萘并硒吩基、萘并呋喃基、萘并噻吩基、吡咯并喹啉基、环戊二烯并喹啉基、噻咯并喹啉基、硒吩并喹啉基、呋喃并喹啉基、噻吩并喹啉基、吡咯并异喹啉基、环戊二烯并异喹啉基、噻咯并异喹啉基、硒吩并异喹啉基、呋喃并异喹啉基、噻吩并异喹啉基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、茚并喹啉基、茚并异喹啉基、茚并喹喔啉基、菲咯啉基和萘并吲哚基。
在一个或多个实施方式中,式2A和2B中的环A21、A22和A23可各自独立地选自各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的由式2-1至2-36表示的基团:
在式2-1至2-36中,
T11和T12可各自独立地与本文中所描述的相同,
X22和X23可各自独立地为氧(O)、硫(S)、硒(Se)或者包括C、N和/或硅(Si)的部分,并且
T21至T28可各自独立地为N或包括C的部分。
例如,在式2-1至2-36中,X22和X23可各自独立地选自O、S、Se、C(R25)(R26)、N-[(L22)a22-(R22)b22]和Si(R25)(R26),并且T21至T28可各自独立地为N或C-[(L22)a22-(R22)b22]。R25、R26和R30可各自独立地选自由本文所述的*-[(L22)a22-(R22)b22)]表示的基团。
在一个或多个实施方式中,式2A和2B中的环A21、A22和A23可各自独立地选自由式2-101至2-229表示的基团:
在式2-101至2-229中,
T11和T12可各自独立地与本文所描述的相同,
X22和X23可各自独立地为O、S、Se或者包括C、N和/或Si的部分,并且
R31至R38可各自独立地选自由本文所述的*-[(L22)a22-(R22)b22]表示的取代基。
在一个或多个实施方式中,第二化合物可由选自式2-201A至2-269A(意指基于式2A的结构)中的一个表示,并且式2-201A至2-269A中的环A21、A22和A23可各自独立地选自在表1中示出的式:
表1
在一个或多个实施方式中,第二化合物可由选自式2-201B至2-215B(意指基于式2B的结构)中的一个表示,并且式2-201B至2-215B中的环A21和A23可各自独立地选自在表2中示出的式:
表2
式编号 | 环A21的式编号 | 环A22的式编号 | 环A23的式编号 |
2-201B | 2-4 | - | 2-19 |
2-202B | 2-4 | - | 2-22 |
2-203B | 2-4 | - | 2-18 |
2-204B | 2-4 | - | 2-23 |
2-205B | 2-4 | - | 2-21 |
2-206B | 2-4 | - | 2-20 |
2-207B | 2-5 | - | 2-23 |
2-208B | 2-7 | - | 2-23 |
2-209B | 2-4 | - | 2-26 |
2-210B | 2-7 | - | 2-22 |
2-211B | 2-13 | - | 2-16 |
2-212B | 2-5 | - | 2-19 |
2-213B | 2-7 | - | 2-20 |
2-214B | 2-19 | - | 2-18 |
2-215B | 2-18 | - | 2-18 |
在一个或多个实施方式中,第二化合物可由选自式2-301A至2-419A和2-421A至2-432A(意指基于式2A的结构)中的一个表示,并且式2-301A至2-419A和2-421A至2-432A中的环A21、A22和A23可各自独立地选自在表3中示出的式:
表3
在一个或多个实施方式中,第二化合物可由选自式2-301B至2-320B(意指基于式2B的结构)中的一个表示,并且式2-301B至2-320B中的环A21和A23可各自独立地选自在表4中示出的式:
表4
在式1A至1E中,X1可为N或C-(L1)a1-(R1)b1,X2可为N或C-(L2)a2-(R2)b2,X3可为N或C-(L3)a3-(R3)b3,并且选自X1至X3中的至少一个可为N,
X11可为N或C-(L11)a11-(R11)b11,并且X12可为N或C-(L12)a12-(R12)b12。
例如,i)在式1A和1B中,
X1可为N,X2可为C-(L2)a2-(R2)b2,并且X3可为C-(L3)a3-(R3)b3,
X1可为N,X2可为N,并且X3可为C-(L3)a3-(R3)b3,或者
X1、X2和X3可为N,
ii)在式1C中,
X1可为N,X2可为C-(L2)a2-(R2)b2,并且X3可为C-(L3)a3-(R3)b3,
X1可为C-(L1)a1-(R1)b1,X2可为N,并且X3可为C-(L3)a3-(R3)b3,
X1和X2可为N,并且X3可为C-(L3)a3-(R3)b3,或者
X1和X3可为N,并且X2可为C-(L2)a2-(R2)b2,
iii)在式1D中,
X11可为N,并且X12可为C-(L12)a12-(R12)b12,并且
iv)在式1E中,
X11可为C-(L11)a11-(R11)b11,并且X12可为N或C-(L12)a12-(R12)b12。
在一个或多个实施方式中,在式2A和2B中,X21可选自O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N[(L21)a21-(R21)b21]。
在一个或多个实施方式中,式2A和2B中的X21可为N[(L21)a21-(R21)b21]。
在一个或多个实施方式中,式2A和2B中的X21可选自O、S、Se、C(R23)(R24)和Si(R23)(R24),并且
选自式2A中的环A21、A22和A23中的至少一个和选自式2B中的环A21和A23中的至少一个可各自独立地选自由式2-1至2-3、2-10至2-27和2-33至2-36表示的基团,并且式2-1至2-3、2-10至2-27和2-33至2-36中的X22或X23可为N-[(L22)a22-(R22)b22]。
在一个或多个实施方式中,式2A和2B中的X21可选自O、S、Se、C(R23)(R24)和Si(R23)(R24),并且
选自式2A中的环A21、A22和A23中的至少一个和选自式2B中的A21和A23中的至少一个可选自由式2-101至2-103、2-147至2-211、2-214至2-219和2-226至2-229表示的基团,并且式2-101至2-103、2-147至2-211、2-214至2-219和2-226至2-229中的X22或X23可为N-[(L22)a22-(R22)b22],但是本公开的实施方式不限于此。
在式2A和2B中,X21可选自O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N-[(L21)a21-(R21)b21],并且X22和X23可各自独立地选自O、S、Se、C(R25)(R26)、Si(R25)(R26)和N-[(L22)a22-(R22)b22]。L21、L22、a21、a22、R21至R26、b21和b22可各自独立地与下面所描述的相同。
在式1A至1E、2A和2B中,L1至L14、L21和L22可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团。
例如,
在式1A至1E、2A和2B中,
L1至L14可各自独立地选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);并且
L21和L22可各自独立地选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自由以下组成的组中:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基,
但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式1A至1E中,L1至L14可各自独立地选自由式3-1至3-14和3-17至3-100表示的基团,并且
在式2A和2B中,L21和L22可各自独立地选自由式3-1至3-100表示的基团:
在式3-1至3-100中,
Y1可选自O、S、C(Z4)(Z5)、N(Z6)和Si(Z7)(Z8),
Z1至Z8可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Z4和Z5可任选地连接(例如,偶合),以形成饱和或不饱和的环,
Q31至Q33可各自独立地与本文所描述的相同,
d2可为选自0至2的整数,
d3可为选自0至3的整数,
d4可为选自0至4的整数,
d5可为选自0至5的整数,
d6可为选自0至6的整数,
d8可为选自0至8的整数,并且
*和*'可各自独立地表示与相邻原子的结合位点。
在式1A至1E、2A和2B中,a1表示L1的数量,并且可为选自0至5的整数。当a1为0时,*-(L1)a1-*'可为单键,并且当a1大于或等于2时,两个或更多个L1可彼此相同或不同。a2至a14、a21和a22可各自独立地与本文有关于a1以及式1A至1E、2A和2B的结构所描述的相同。
例如,a1至a14、a21和a22可各自独立地为0、1、2或3。
R1至R14、R21至R24、R27和R28可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。
例如,R1至R14可各自独立地选自由以下组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺-苯并芴-芴基、茚并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、四苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、嘧啶并喹喔啉基、氮杂茚并吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺-苯并芴-芴基、茚并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、四苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、嘧啶并喹喔啉基、氮杂茚并吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C20环烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地与本文所描述的相同。
在一个或多个实施方案中,
R21至R24、R27和R28可各自独立地选自由以下组成的组中:
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),或者
R22可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地与本文所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,
在式1A至1E中,R1至R14可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基,以及由式5-1至5-48、6-1至6-49和6-78至6-122中的任一个表示的基团,
在式2A和2B中,R21、R23、R24、R27和R28可各自独立地选自由式5-1至5-48和6-1至6-124表示的基团,并且
R22可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、由式5-1至5-48和式6-1至6-124中的任一个表示的基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),但是本公开的实施方式不限于此:
在式5-1至5-48和6-1至6-124中,
Y31和Y32可各自独立地选自O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)和Si(Z36)(Z37),
Y41可为N或C(Z41),Y42可为N或C(Z42),Y43可为N或C(Z43),Y44可为N或C(Z44),Y51可为N或C(Z51),Y52可为N或C(Z52),Y53可为N或C(Z53),Y54可为N或C(Z54),在式6-118至6-121中,选自Y41至Y43和Y51至Y54中的至少一个可为N,并且在式6-122中,选自Y41至Y44和Y51至Y54中的至少一个可为N,
Z31至Z37、Z41至Z44和Z51至Z54可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q31至Q33可各自独立地与本文所描述的相同,并且Q1至Q3可各自独立地与本文有关于Q31所描述的相同,
e2可为选自0至2的整数,
e3可为选自0至3的整数,
e4可为选自0至4的整数,
e5可为选自0至5的整数,
e6可为选自0至6的整数,
e7可为选自0至7的整数,
e9可为选自0至9的整数,并且
*可表示与相邻原子的结合位点。
在一个或多个实施方式中,
在式1A至1E中,R1至R14可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基,以及由式9-1至9-100、10-1至10-105和10-112至10-121中的任一个表示的基团,
在式2A和2B中,R21、R23、R24、R27和R28可各自独立地选自由式9-1至9-100和10-1至10-121表示的基团,并且
在式2A和2B中,R22可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、由式9-1至9-100和10-1至10-121中的任一个表示的基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),但是本公开的实施方式不限于此:
在式9-1至9-100和10-1至10-121中,Ph代表苯基,并且*表示与相邻原子的结合位点。
在式1A至1E中,R1和R4可任选地连接(例如,偶合)以形成饱和或不饱和的环,并且R1和R5可任选地连接(例如,偶合)以形成饱和或不饱和的环。
在式1A至1E中,b1表示R1的数量,并且当b1大于或等于2时,两个或更多个R1可彼此相同或不同。b2至b14可各自独立地与本文中有关于b1以及式1A至1E的结构所描述的相同。
在式1A至1E中,b1至b14可各自独立地为选自0至4的整数。例如,b1至b14可各自独立地为0或1,但是本公开的实施方式不限于此。
在式1D和1E中,c13表示*-[(L13)a13-(R13)b13]的数量,并且当c13大于或等于2时,两个或更多个*-[(L13)a13-(R13)b13]可彼此相同或不同。c14可与本文有关于c13以及式1D和1E的结构所描述的相同。
在式1D和1E中,c13和c14可各自独立地为选自0至5的整数。例如,c13和c14可各自独立地为0或1,但是本公开的实施方式不限于此。
在式2A和2B中,b21表示R21的数量,并且当b21大于或等于2时,两个或更多个R21可彼此相同或不同。b22可与本文中有关于b21以及式2A和2B的结构所描述的相同。
在式2A和2B中,b21和b22可各自独立地为选自0至4的整数。例如,b21和b22可各自独立地为1或2,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,由选自1A至1E中的一个表示的第一化合物可由选自式1A(1)至1A(3)、1B(1)至1B(5)、1C(1)至1C(4)、1D(1)至1D(3)和1E(1)至1E(12)中的一个表示:
在式1A(1)至1A(3)、1B(1)至1B(5)、1C(1)至1C(4)、1D(1)至1D(3)和1E(1)至1E(12)中,L1至L14、a1至a14、R1至R14、b1至b14、c13和c14可各自独立地与本文中有关于式1A至1E所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,由选自1A至1E中的一个表示的第一化合物可选自化合物1-1至1-329:
在一个或多个实施方式中,由式2A或2B表示的第二化合物可选自化合物2-1a至2-172a和2-1至2-262,但是本公开的实施方式不限于此:
在式1A至1E中,环A1、环A2、L1至L14、a1至a14、R1至R14、b1至b14、c13和c14的任何适当的组合可在本文所描述的范围内使用。
在式2A和2B中,环A21、环A22、环A23、X21和T11至T14的任何适当的组合可在本文所描述的范围内使用。
关于*-[(L22)a22-(R22)b22]、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N-[(L21)a21-(R21)b21],L21、L22、a21、a22、R21至R24、b21和b22的任何适当的组合可在本文所描述的范围内使用。
在一个或多个实施方式中,空穴传输区可包括发光辅助层。发光辅助层可直接接触发光层,并且由式2A或2B表示的第二化合物可包括在所述发光辅助层中。
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括缓冲层。所述缓冲层可直接接触发光层,并且由式2A或2B表示的第二化合物可包括在所述缓冲层中,但是本公开的实施方式不限于此。
当有机发光装置中的空穴传输区和电子传输区都包括上述由式2A或2B表示的第二化合物时,包括在空穴传输区中的第二化合物和包括在电子传输区中的第二化合物可彼此相同或不同。
电子传输区可包括电子传输层,并且由选自式1A至1E中的一个表示的第一化合物可包括在电子传输层中。
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括缓冲层,以及在缓冲层和第二电极之间的电子传输层。由式2A或2B表示的第二化合物可包括在缓冲层中,并且由选自式1A至1E中的一个表示的第一化合物可包括在电子传输层中。
图1的描述
图1是根据本公开的实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10可包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
以下将结合图1描述根据本公开的实施方式的有机发光装置10的结构以及制备有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,基板可在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可为玻璃基板或塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积和/或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极的材料可选自具有高功函的材料以便于空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其组合,但是本公开的实施方式不限于此。在一个或多个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其组合,但是本公开的实施方式不限于此。
第一电极110可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构的实施方式不限于此。
有机层150
有机层150在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可包括空穴传输区和电子传输区,其中所述空穴传输区在第一电极110与发光层之间,并且所述电子传输区在发光层与第二电极190之间。
在有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或者iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如,空穴传输区可具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括单个层(包括多种不同的材料),所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层、空穴注入层/发光辅助层、空穴传输层/发光辅助层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中每种结构的层以各自陈述的顺序在第一电极110上依次堆叠,但是空穴传输区的结构的实施方式不限于此。
空穴传输区可包括由上面所描述的式2A或2B表示的第二化合物。
在一个或多个实施方式中,空穴传输区可包括发光辅助层。所述发光辅助层可直接接触发光层。
在一个或多个实施方式中,空穴传输区可包括以如下所述的顺序在第一电极110上堆叠的空穴注入层和空穴传输层、以如下所述的顺序在第一电极110上堆叠的空穴注入层和发光辅助层或者以如下所述的顺序在第一电极110上堆叠的空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层,但是本公开的实施方式不限于此。
当空穴传输区包括发光辅助层时,所述发光辅助层可进一步包括由式2A或2B表示的第二化合物。
空穴传输区可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
<式201>
<式202>
在式201和202中,
L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至3的整数,
xa5可为选自1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可以可选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接(例如,偶合),并且R203和R204可以可选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接(例如,偶合)。
在一个或多个实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,xa5可为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自由以下组成的组中:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地与本文所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,在式201中,选自R201至R203中的至少一个可选自由以下组成的组中:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可通过单键连接(例如,偶合)和/或ii)R203和R204可通过单键连接(例如,偶合)。
在一个或多个实施方式中,在式202中,选自R201至R204中的至少一个可选自由以下组成的组中:
咔唑基;以及
被以下取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但是本公开的实施方式不限于此。
由式201表示的化合物可由式201A表示:
<式201A>
例如,由式201表示的化合物可由式201A(1)表示,但是本公开的实施方式不限于此:
<式201A(1)>
在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A-1表示,但是本公开的实施方式不限于此:
<式201A-1>
由式202表示的化合物可由式202A表示:
<式202A>
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A-1表示:
<式202A-1>
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可各自独立地与本文所描述的相同,R211和R212可各自独立地与有关于R203所描述的相同,并且
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39中的至少一个化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
空穴传输区的厚度可为约至约以及在一些实施方式中,约至约当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可为约至约以及在一些实施方式中,约至约空穴传输层的厚度可为约至约以及在一些实施方式中,约至约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度分别在这些范围内时,在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的空穴传输特性。
发光辅助层可通过根据由发光层发射的光的波长补偿光学共振距离(例如,通过调节光学共振距离来匹配由发光层发射的光的波长)来增加装置的发光效率,并且电子阻挡层可阻挡或降低来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可各自包括上面所描述的材料。
p-掺杂剂
除了这些材料之外,空穴传输区可进一步包括用于改善导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。
在一个或多个实施方式中,p-掺杂剂可具有-3.5eV或更低的最低未占有分子轨道(LUMO)能级水平。
p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,p-掺杂剂可包括选自由以下组成的组中的至少一种:
醌衍生物(比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ));
金属氧化物(比如钨氧化物和/或钼氧化物);
1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,
但是本公开的实施方式不限于此:
<式221>
在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个具有选自以下中的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
在有机层150中的发光层
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层和/或蓝色发光层。在一个或多个实施方式中,发光层可具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中所述两个或更多个层可彼此接触或者可彼此分离。在一个或多个实施方式中,发光层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料可在单个层中混合在一起,从而发射白光。
在一个或多个实施方式中,有机发光装置10的发光层可为第一颜色发光层,
有机发光装置10还可包括在第一电极110和第二电极190之间的i)至少一个第二颜色发光层,或ii)至少一个第二颜色发光层和至少一个第三颜色发光层,
所述第一颜色发光层的最大发射波长、所述第二颜色发光层的最大发射波长和所述第三颜色发光层的最大发射波长可彼此相同或不同,并且
所述有机发光装置10可发射包括第一颜色光和第二颜色光的混合光或者包括所述第一颜色光、所述第二颜色光和第三颜色光的混合光,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,第一颜色发光层的最大发射波长可不同于第二颜色发光层的最大发射波长,并且包括第一颜色光和第二颜色光的混合光可为白光,然而,本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,第一颜色发光层的最大发射波长、第二颜色发光层的最大发射波长和第三颜色发光层的最大发射波长可彼此不同,并且包括第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光可为白光。但是本公开的实施方式不限于此。
发光层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
基于100重量份的主体,发光层中的掺杂剂的量可为约0.01至约15重量份,但是本公开的实施方式不限于此。
发光层的厚度可为约至约以及在一些实施方式中,约至约当发光层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的发光特性。
发光层中的主体
在一个或多个实施方式中,主体可包括由式301表示的化合物:
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可为取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可为1、2或3,
L301可选自C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xb1可为选自0至5的整数,
R301可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),并且
xb21可为选自1至5的整数,
其中Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,式301中的Ar301可选自由以下组成的组中:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
当式301中的xb11大于或等于2时,两个或更多个Ar301可通过一个或多个单键连接(例如,偶合)。
在一个或多个实施方式中,由式301表示的化合物可由式301-1或301-2表示:
<式301-1>
<式301-2>
在式301-1至301-2中,
A301至A304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基、二萘并噻吩基,
X301可为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可各自独立地与本文中有关于式301所描述的相同,L302至L304可各自独立地与本文中有关于L301所描述的相同,
xb2至xb4可各自独立地与本文中有关于xb1所描述的相同,并且
R302至R304可各自独立地与本文中有关于R301所描述的相同。
例如,在式301、301-1和301-2中,L301至L304可各自独立地选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚二芴基、亚苯并芴基、二亚苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚二芴基、亚苯并芴基、二亚苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地与本文所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,在式301、301-1和301-2中,R301至R304可各自独立地选自由以下组成的组中:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地与本文所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,主体可包括碱土金属络合物。例如,主体可选自Be络合物(例如,化合物H55)和Mg络合物。在一个或多个实施方式中,主体可为Zn络合物。
主体可包括9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)和1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和/或化合物H1至H55,但是本公开的实施方式不限于此:
包括在有机层150中的发光层中的磷光掺杂剂磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属络合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2,
<式402>
在式401和402中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可选自由式402表示的配位体,xc1可为1、2或3,并且当xc1大于或等于2时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
L402可为有机配位体,xc2可为选自0至4的整数,并且当xc2大于或等于2时,两个或更多个L402可彼此相同或不同,
X401至X404可各自独立地为氮或碳,
X401和X403可通过单键或双键连接(例如,偶合),并且X402和X404可通过单键或双键连接(例如,偶合),
A401和A402可各自独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、
*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C(Q411)=*',其中Q411和Q412可各自独立地选自氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
X406可为单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且
在式402中,*和*'可各自独立地表示与式401中的M的结合位点。
在一个或多个实施方式中,在式402中,A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或者ii)X401和X402可都为氮。
在一个或多个实施方式中,在式402中,R401和R402可各自独立地选自由以下组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基和降冰片烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式401中,当xc1大于或等于2时,选自两个或更多个L401中的两个A401可任选地通过连接基团X407连接(例如,偶合),和/或两个A402可任选地通过连接基团X408连接(例如,偶合)(参见化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但是本公开的实施方式不限于此。
在式401中,L402可为任何单价、二价或三价有机配位体。例如,L402可选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐)、-C(=O)、异腈、-CN和磷类配体(例如,磷化氢或亚磷酸盐),但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,磷光掺杂剂可选自,例如,化合物PD1至PD25,但是本公开的实施方式不限于此:
发光层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可包括芳基胺化合物或苯乙烯胺化合物。
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物。
<式501>
在式501中,
Ar501可为取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地为选自0至3的整数,
R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团,
xd4可为选自1至6的整数。
在一个或多个实施方式中,在式501中,Ar501可选自由以下组成的组:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,在式501中,L501至L503可各自独立地选自由以下组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚二芴基、亚苯并芴基、二亚苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、螺-亚二芴基、亚苯并芴基、二亚苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中,在式501中,R501和R502可各自独立地选自由以下组成的组中:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,在式501中,xd4可为2,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD22:
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可选自以下所示化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
在有机层150中的电子传输区
电子传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)(例如,由单个层组成)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)(例如,由单个层组成)的单层结构或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其组合,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括由选自式1A至1E中的一个表示的第一化合物和由式2A或2B表示的第二化合物。第一化合物和第二化合物可各自独立地与本文所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括电子传输层,以及在发光层和电子传输层之间的缓冲层。由选自式1A至1E中的一个表示的第一化合物可包括在电子传输层中,并且由式2A或2B表示的第二化合物可包括在缓冲层中。
在一个或多个实施方式中,缓冲层可直接接触发光层。
在一个或多个实施方式中,除了由选自式1A至1E中的一个表示的第一化合物和由式2A或2B表示的第二化合物,电子传输区可包括选自以下的至少一种化合物:2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BPhen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ。
缓冲层、空穴阻挡层和/或电子控制层的厚度可为约至约以及在一些实施方式中,约至约当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子阻挡层在驱动电压无显著增加下可具有优异的电子阻挡特性和/或电子控制特性。
电子传输层的厚度可为约至约以及在一些实施方式中,约至约当电子传输层的厚度在这些范围内时,电子传输层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电子传输特性。
除了上面描述的材料,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下的金属离子:锂(Li)离子、钠(Na)离子、钾(K)离子、铷(Rb)离子和铯(Cs)离子,并且碱土金属络合物可包括选自以下的金属离子:Be离子、Mg离子、钙(Ca)离子、锶(Sr)离子和钡(Ba)离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的每个配位体可独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,含金属的材料可包括Li络合物。例如,Li络合物可包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)和/或ET-D2:
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。所述电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
在一个或多个实施方式中,电子注入层可包括Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Er、Tm、Yb或其组合。然而,包括在电子注入层中的材料的实施方式不限于此。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li或Cs,但是本公开的实施方式不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自钪(Sc)、钇(Y)、铈(Ce)、镱(Yb)、钆(Gd)和铽(Tb)。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可分别选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物(比如Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在一个或多个实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是本公开的实施方式不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物(比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1))。在一个或多个实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO,但是本公开的实施方式不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个或多个实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开的实施方式不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可分别包括如上面所描述的碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配位的每个配位体可独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。
电子注入层可包括:如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合可均匀地或不均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可为约至约以及在一些实施方式中,约至约当电子注入层的厚度在这些范围内时,电子注入层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电子注入特性。
在一个或多个实施方式中,有机发光装置10的电子传输区可包括缓冲层、电子传输层和电子注入层,并且
选自电子传输层和电子注入层中的至少一个层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
第二电极190
第二电极190可在有机层150上。第二电极190可为阴极,其为电子注入电极,并且在这方面,用于形成第二电极190的材料可选自各自具有相对低的功函的金属、合金、导电性化合物或其混合物。
第二电极190可包括选自以下的至少一个:锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO,但是本公开的实施方式不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
图2至图6的描述
图2为根据本公开的实施方式的有机发光装置20的示意图。有机发光装置20包括以该陈述的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。图3为根据本公开的实施方式的有机发光装置30的示意图。有机发光装置30包括以该陈述的顺序依次堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。图4为根据本公开的实施方式的有机发光装置40的示意图。有机发光装置40包括以该陈述的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
关于图2至4,第一电极110、有机层150和第二电极190可各自独立地与本文中有关于图1的描述相同。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中,在发光层中产生的光可向外通过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210。在有机发光装置30和40各自的有机层150中,在发光层中产生的光可向外通过第二电极190(其可为半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220。
根据相长干涉的原理,第一覆盖层210和第二覆盖层220可增加装置的外部发光效率。
在一个或多个实施方式中,第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层或者包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括选自以下的至少一种材料:碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属类络合物和碱土金属类络合物。所述碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可各自可选地被含有选自以下的至少一种元素的取代基取代:O、N、硫(S)、硒(Se)、硅(Si)、氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)和碘(I)。在一个或多个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括胺类化合物。
在一个或多个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括由式201表示的化合物和/或由式202表示的化合物。
在一个或多个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
图5为根据本公开的实施方式的有机发光装置11的示意图。有机发光装置11可包括以如下陈述的顺序依次堆叠的第一电极110、空穴注入层151、空穴传输层153、发光层155、缓冲层156、电子传输层157、电子注入层159和第二电极190。
图6为根据本公开的实施方式的有机发光装置12的示意图。有机发光装置12包括以该陈述的顺序依次堆叠的第一电极110、空穴注入层151、空穴传输层153、发光辅助层154、发光层155、电子传输层157、电子注入层159和第二电极190。
在图5和6中示出的有机发光装置11和12中包括的层的说明可与上文所描述的相同。
在上文中,已经结合图1至6描述了根据本公开的实施方式的有机发光装置。然而,本公开的实施方式不限于此。
构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可使用选自以下的一种或多种适当的方法在特定的区域中形成:真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层各自通过真空沉积形成时,取决于要包括在每个层中的化合物和要形成的每个层的结构,所述真空沉积可在例如约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约/秒至约/秒的沉积速率下进行。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层各自通过旋转涂布形成时,取决于要包括在每个层中的化合物和要形成的每个层的结构,旋转涂布可在约2000rpm至约5000rpm的涂布速率和约80℃至200℃的热处理温度下进行。
取代基的一般定义
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”意指具有1至60个碳原子的直链或支链饱和脂肪族烃单价基团,并且其非限制性实例可包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”意指与C1-C60烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”意指在C2-C60烷基的主体(例如,中间)或末端具有至少一个碳碳双键的烃基,并且其非限制性实例可包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”意指与C2-C60烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”意指在C2-C60烷基的主体(例如,中间)或末端具有至少一个碳碳三键的烃基,并且其非限制性实例可包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”意指与C2-C60炔基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”意指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其非限制性实例可包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”意指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其非限制性实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”意指与C3-C10环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”意指具有至少一个选自N、O、Si、磷(P)和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其非限制性实例可包括1,2,3,4-氧杂三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”意指与C1-C10杂环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”意指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳碳双键并且不具有芳香性的单价饱和单环基团,并且其非限制性实例可包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”意指与C3-C10环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”意指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例可包括4,5-二氢-1,2,3,4-氧杂三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”意指与C1-C10杂环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”意指具有芳族系统(具有6至60个碳原子)的单价基团,如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”意指具有芳族系统(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例可包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可稠合(例如,稠接)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”意指具有杂环芳族系统(具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”意指具有杂环芳族系统(具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多环时,这些环可稠合(例如,稠接)。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”意指-O-A102(其中A102为C6-C60芳基),并且如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-S-A103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合多环基团”意指这样的单价基团,其具有稠接(例如,稠合)的两个或更多个环,只有碳原子作为成环原子(例如,8至60个碳原子),且在整个分子结构内没有芳香性。单价的非芳族稠合多环基团的非限制性实例可包括芴基。如本文中使用的术语“二价的非芳族稠合多环基团”意指与单价的非芳族稠合多环基团具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价的非芳族稠合杂多环基团”意指这样的单价基团,其具有彼此稠合的两个或更多个环,除了碳原子(例如,1至60个碳原子)以外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,且在整个分子结构内不具有芳香性。单价的非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例可包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价的非芳族稠合杂多环基团”意指与单价的非芳族稠合杂多环基团具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C60碳环基”意指具有5至60个碳原子作为唯一成环原子的单环或多环基团。如本文中使用的术语“C5-C60碳环基”意指芳族碳环基或非芳族碳环基。如本文中使用的术语“C5-C60碳环基”意指环(比如苯)、单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,取决于连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可为三价基团或四价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60杂环基”意指与C5-C60碳环基具有基本上相同结构的基团,只是除了碳(例如,5至60个碳原子)以外,使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。
所述取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价的非芳族稠合多环基团和取代的单价的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自由以下组成的组中:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、被C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、被C6-C60芳基取代的C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团。
如本文中使用的术语“Ph”表示苯基;如本文中使用的术语“Me”表示甲基;如本文中使用的术语“Et”表示乙基;如本文中使用的术语“ter-Bu”或“But”表示叔丁基;并且如本文中使用的术语“OMe”表示甲氧基。
如本文中使用的术语“联苯基”意指“被苯基取代的苯基”。换言之,联苯基为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文中使用的术语“三联苯基”意指“被联苯基取代的苯基”。换言之,三联苯基为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另有定义,本文中使用的符号*和*'可意指在相应的式中与相邻原子的结合位点。
在下文中,将参考合成例和实施例更详细地描述根据本公开的实施方式的化合物和根据本公开的实施方式的有机发光装置。在描述合成例时使用的表述“使用B代替A”意指使用相同数量的摩尔当量的B取代A。
实施例
实施例1
通过切割ITO玻璃基板(康宁制造)来制备阳极,其上ITO被形成为15Ω/cm2 的厚度,50mm×50mm×0.7mm的大小,使用异丙醇和纯水超声清洗ITO玻璃基板各5分钟,并且将ITO玻璃基板暴露于紫外线照射和臭氧30分钟以清洁。然后,将ITO玻璃基板安装到真空沉积设备中。
将m-MTDATA真空沉积在ITO玻璃基板(阳极)上以形成具有厚度的空穴注入层。然后,将NPB真空沉积在空穴注入层上以形成具有厚度的空穴传输层。
将ADN(作为主体)和FBD(作为掺杂剂)以95:5的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有厚度的发光层。
将化合物2-48沉积在发光层上以形成具有厚度的缓冲层,并且将化合物1-1沉积在缓冲层上以形成具有厚度的电子传输层。将LiF沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层。将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2至34和对比例1和5
除了在形成每个缓冲层和每个电子传输层时使用表5中示出的化合物代替化合物2-48和1-1以外,以与实施例1基本上相同的方式制造另外的有机发光装置。
评价例1
使用Keithley SMU 236仪评价实施例1至34和对比例1至5的每个有机发光装置的驱动电压和效率。其结果示于表5中。
表5
参见表5,与对比例1至5的每个有机发光装置相比,实施例1至34的每个有机发光装置具有低驱动电压和高效率。
实施例35
通过切割ITO玻璃基板(康宁制造)来制备阳极,其上ITO形成为15Ω/cm2 的厚度,50mm×50mm×0.7mm的大小,使用异丙醇和纯水超声清洗ITO玻璃基板各5分钟,并且暴露于紫外线照射和臭氧30分钟以清洁。然后,将ITO玻璃基板安装到真空沉积设备中。
将m-MTDATA真空沉积在ITO玻璃基板(阳极)上以形成具有厚度的空穴注入层。然后,将TCTA真空沉积在空穴注入层上以形成具有厚度的空穴传输层。
将CBP(作为主体)和Ir(ppy)3(作为掺杂剂)以90:10的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有厚度的发光层。
将化合物2-147a沉积在发光层上以形成具有厚度的缓冲层,并且将化合物1-1沉积在缓冲层上以形成具有厚度的电子传输层。将LiF沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层。将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造
实施例36至57和对比例6至10
除了在形成每个缓冲层和每个电子传输层时使用表6中示出的化合物代替化合物2-147a和1-1以外,以与实施例35基本上相同的方式制造另外的有机发光装置。
评价例2
使用Keithley SMU 236仪评价实施例35至57和对比例6至10的每个有机发光装置的驱动电压和效率。其结果示于表6中。
表6
参见表6,与对比例6至10的每个有机发光装置相比,实施例35至57的每个有机发光装置具有低驱动电压和高效率。
实施例58
通过切割ITO玻璃基板(康宁制造)来制备阳极,其上ITO形成为15Ω/cm2 的厚度,50mm×50mm×0.7mm的大小,使用异丙醇和纯水超声清洗ITO玻璃基板各5分钟,并且暴露于紫外线照射和臭氧30分钟以清洗。然后,将ITO玻璃基板安装到真空沉积设备中。
将m-MTDATA真空沉积在ITO玻璃基板(阳极)上以形成具有厚度的空穴注入层。然后,将TCTA真空沉积在空穴注入层上以形成具有厚度的空穴传输层。
将CBP(作为主体)和Ir(bzq)3(作为掺杂剂)以96:4的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有厚度的发光层。
将化合物2-136a沉积在发光层上以形成具有厚度的缓冲层,并且将化合物1-1沉积在缓冲层上以形成具有厚度的电子传输层。将LiF沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层。将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造
实施例59至75和对比例11至15
除了在形成缓冲层和电子传输层时各自使用表7中示出的化合物代替化合物2-136a和1-1以外,以与实施例58基本上相同的方式制造另外的有机发光装置。
评价例3
使用Keithley SMU 236仪评价实施例58至75和对比例11至15的每个有机发光装置的驱动电压和效率。其结果示于表7中。
表7
参见表7,与对比例11至15的每个有机发光装置相比,实施例58至75的每个有机发光装置具有低驱动电压和高效率。
实施例76
通过切割ITO玻璃基板(康宁制造)来制备阳极,其上ITO形成为15Ω/cm2 的厚度,50mm×50mm×0.7mm的大小,使用异丙醇和纯水超声清洗ITO玻璃基板各5分钟,并且暴露于紫外线照射和臭氧30分钟以清洁。然后,将ITO玻璃基板安装到真空沉积设备中。
将m-MTDATA真空沉积在ITO玻璃基板(阳极)上以形成具有厚度的空穴注入层。然后,将TCTA真空沉积在空穴注入层上以形成具有厚度的空穴传输层。
将CBP(作为主体)和Ir(pq)2(acac)(作为掺杂剂)以96:4的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有厚度的发光层。
将化合物2-48沉积在发光层上以形成具有厚度的缓冲层,并且将化合物1-13沉积在缓冲层上以形成具有厚度的电子传输层。将LiF沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层。将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
对比例16
除了在形成缓冲层和电子传输层时各自使用表8中示出的化合物代替化合物2-48和1-13以外,以与实施例76基本上相同的方式制造另外的有机发光装置。
评价例4
使用Keithley SMU 236仪评价实施例76和对比例16的每个有机发光装置的驱动电压和效率。其结果示于表8中。
表8
缓冲层 | 电子传输层 | 驱动电压(V) | 效率(cd/A) | |
实施例76 | 化合物2-48 | 化合物1-13 | 5.7 | 28.0 |
对比例16 | BAlq | Alq3 | 6.2 | 25.4 |
参见表8,与对比例16的有机发光装置相比,实施例76的有机发光装置具有低驱动电压和高效率。
根据本公开的一个或多个实施方式,有机发光装置可具有低驱动电压和高效率。
应理解,本文所述的示例性实施方式应理解为仅仅是描述性的并且不用于限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应理解为可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。
如本文中使用的,术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可分别理解为术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”的同义词。此外,当描述本公开的实施方式时,使用“可”指“本公开的一个或多个实施方式”。
如本文所使用,术语“基本上”、“约”和类似的术语用作近似的术语而不是作为程度的术语,并且旨在考虑本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值的固有偏差。
而且,本文所列出的任何数值范围意图为包括归入所列范围内具有相同数值精度的全部子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意图为包括在1.0的所列最小值和10.0的所列最大值之间的全部子范围(且包括1.0和10.0),例如,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的全部子范围,诸如,例如2.4至7.6。本文所列出的任何最大数值限制意图为包括归入其中的全部更小的数值限制,且本说明书所列出的任何最小数值限制意图为包括归入其中的全部更大的数值限制。因此,申请人保留修改包括权利要求书及其等价物的本说明书的权利,以明确叙述落在本文明确叙述的范围内的任何子范围。
尽管已经参考附图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员理解,在不背离权利要求书和其等价物中限定的本公开的精神和范围的情况下,在形式和细节方面可作出各种改变。
Claims (19)
1.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层;
在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区;以及
在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,
其中所述电子传输区包括第一化合物和第二化合物,
所述第一化合物由选自式1C至1E中的一个表示,并且所述第二化合物由式2A或2B表示:
<式1C>
<式1D>
<式1E>
其中,在式1C至1E、2A和2B中,
环A1和A2各自独立地为C5-C60碳环基或C1-C30杂环基,
环A21、A22和A23各自独立地为各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的C5-C60碳环基或C1-C30杂环基,其中*表示与相邻原子的结合位点,
每个T11和每个T12独立地为碳或氮,式2A中的三个T11中的任意两个或更多个彼此相同或不同,T13为N或C(R27),T14为N或C(R28),式2A中的三个T12中的任意两个或更多个彼此相同或不同,式2B中的两个T11彼此相同或不同,式2B中的两个T12彼此相同或不同,并且在T11和T12之间的每个键为单键或双键;其中式2A中的所述三个T11和三个T12不都为氮,并且式2B中的所述两个T11、两个T12、T13和T14不都为氮,
在式2A和2B中,环A21、A22和A23各自与中心七元环稠合,以使所述环A21、A22和A23各自与所述中心七元环共用T11和T12,
X1为N或C-(L1)a1-(R1)b1,X2为N或C-(L2)a2-(R2)b2,X3为N或C-(L3)a3-(R3)b3,并且选自X1至X3中的至少一个为N,
X11为N或C-(L11)a11-(R11)b11,并且X12为N或C-(L12)a12-(R12)b12,
X21选自O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N-[(L21)a21-(R21)b21],
L1至L8、L11至L14、L21和L22各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价的非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价的非芳族稠合杂多环基团,
a1至a8、a11至a14、a21和a22各自独立地为选自0至5的整数,
R1至R8、R11至R14、R21至R24、R27和R28各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价的非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b1至b8、b11至b14、b21和b22各自独立地为选自0至4的整数,
c13和c14各自独立地为选自0至5的整数,
R1和R4任选地连接以形成饱和或不饱和的环,并且R1和R5任选地连接以形成饱和或不饱和的环,并且
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价的非芳族稠合多环基团、所述取代的二价的非芳族稠合杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价的非芳族稠合多环基团和所述取代的单价的非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自由以下组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12),
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、
-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和
-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、被C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、被C6-C60芳基取代的C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团和单价的非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中,在式1D和1E中:
i)当选自X11和X12中的至少一个为N时,环A1和A2各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基和异喹啉基,并且
ii)当X11为C-(L11)a11-(R11)b11并且X12为C-(L12)a12-(R12)b12时,环A1和A2各自独立地选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基和异喹啉基。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
式2A和2B中的环A21、A22和A23各自独立地选自各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、环戊二烯基、噻咯基、硒吩基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噻咯基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯并吡啶基、环戊二烯并吡啶基、噻咯并吡啶基、硒吩并吡啶基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、吡咯并嘧啶基、环戊二烯并嘧啶基、噻咯并嘧啶基、硒吩并嘧啶基、呋喃并嘧啶基、噻吩并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、环戊二烯并吡嗪基、噻咯并吡嗪基、硒吩并吡嗪基、呋喃并吡嗪基、噻吩并吡嗪基、萘并吡咯基、环戊二烯并萘基、萘并噻咯基、萘并硒吩基、萘并呋喃基、萘并噻吩基、吡咯并喹啉基、环戊二烯并喹啉基、噻咯并喹啉基、硒吩并喹啉基、呋喃并喹啉基、噻吩并喹啉基、吡咯并异喹啉基、环戊二烯并异喹啉基、噻咯并异喹啉基、硒吩并异喹啉基、呋喃并异喹啉基、噻吩并异喹啉基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、茚并喹啉基、茚并异喹啉基、茚并喹喔啉基、菲咯啉基和萘并吲哚基。
4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
式2A和2B中的环A21、A22和A23各自独立地选自各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的由式2-1至2-36表示的基团:
其中,在式2-1至2-36中,
T11和T12各自独立地与权利要求1中有关于式2A和2B所限定的相同,
X22和X23各自独立地为O、S、Se或者包括C、N和/或Si的部分,并且
T21至T28各自独立地为N或者包括C的部分。
5.如权利要求1所述的有机发光装置,其中式2A和2B中的X21为N[(L21)a21-(R21)b21]。
6.如权利要求4所述的有机发光装置,其中:
式2A和2B中的X21为O、S、Se、C(R23)(R24)或Si(R23)(R24),并且
选自式2A中的环A21、A22和A23中的至少一个和选自式2B中的环A21和A23中的至少一个各自独立地选自由式2-1至2-3、2-10至2-27和2-33至2-36表示的基团,并且式2-1至2-3、2-10至2-27和2-33至2-36中的X22或X23为N-[(L22)a22-(R22)b22]。
7.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
i)在式1C中,
X1为N,X2为C-(L2)a2-(R2)b2,并且X3为C-(L3)a3-(R3)b3,
X1为C-(L1)a1-(R1)b1,X2为N,并且X3为C-(L3)a3-(R3)b3,
X1和X2为N,并且X3为C-(L3)a3-(R3)b3,或者
X1和X3为N,并且X2为C-(L2)a2-(R2)b2,
ii)在式1D中,
X11为N,并且X12为C-(L12)a12-(R12)b12,并且
iii)在式1E中,
X11为C-(L11)a11-(R11)b11,并且X12为N或C-(L12)a12-(R12)b12。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
L1至L8、L11至L14各自独立地选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32);并且
L21和L22各自独立地选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自由以下组成的组中:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
9.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
R1至R8和R11至R14各自独立地选自由以下组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺-苯并芴-芴基、茚并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、四苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、嘧啶并喹喔啉基和氮杂茚并吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺-苯并芴-芴基、茚并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、四苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、嘧啶并喹喔啉基和氮杂茚并吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C20环烷基、C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33各自独立地选自由以下组成的组中:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
10.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
R21至R24、R27和R28各自独立地选自由以下组成的组中:
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价的非芳族稠合多环基团、单价的非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),或者
R22选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自由以下组成的组中:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
11.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述第一化合物由选自式1C(1)至1C(4)、1D(1)至1D(3)和1E(1)至1E(12)中的一个表示:
其中在式1C(1)至1C(4)、1D(1)至1D(3)和1E(1)至1E(12)中,L1至L8、L11至L14、a1至a8、a11至a14、R1至R8、R11至R14、b1至b8、b11至b14、c13和c14各自独立地与权利要求1中有关于式1C至1E所限定的相同。
12.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述电子传输区包括缓冲层,
所述缓冲层直接接触所述发光层,并且
所述第二化合物被包括在所述缓冲层中。
13.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述电子传输区包括缓冲层、电子传输层和电子注入层,并且
所述第一化合物被包括在所述电子传输层中。
14.如权利要求13所述的有机发光装置,其中:
所述电子传输层包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
15.如权利要求13所述的有机发光装置,其中:
所述电子注入层包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
16.如权利要求15所述的有机发光装置,其中:
所述电子注入层包括Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Er、Tm、Yb或其组合。
17.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述空穴传输区包括p-掺杂剂,并且
所述p-掺杂剂具有-3.5eV或更低的最低未占有分子轨道能级水平。
18.如权利要求17所述的有机发光装置,其中所述p-掺杂剂包括含氰基的化合物。
19.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述发光层是第一颜色发光层,
所述有机发光装置还包括各自在所述第一电极和所述第二电极之间的i)至少一个第二颜色发光层或ii)至少一个第二颜色发光层和至少一个第三颜色发光层,
所述第一颜色发光层的最大发射波长、所述第二颜色发光层的最大发射波长和所述第三颜色发光层的最大发射波长彼此相同或不同,并且
所述有机发光装置发射包括第一颜色光和第二颜色光的混合光或者包括所述第一颜色光、所述第二颜色光和第三颜色光的混合光。
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---|---|---|---|---|
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KR102587006B1 (ko) * | 2018-05-09 | 2023-10-10 | 에스에프씨 주식회사 | 고효율의 유기 발광 소자 |
WO2020116904A1 (ko) * | 2018-12-03 | 2020-06-11 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR102291555B1 (ko) | 2018-12-03 | 2021-08-20 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 헤테로 고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
KR20210149058A (ko) | 2019-03-07 | 2021-12-08 | 오티아이 루미오닉스 인크. | 핵생성 억제 코팅물 형성용 재료 및 이를 포함하는 디바이스 |
KR20220009961A (ko) | 2019-04-18 | 2022-01-25 | 오티아이 루미오닉스 인크. | 핵 생성 억제 코팅 형성용 물질 및 이를 포함하는 디바이스 |
JP2022532144A (ja) | 2019-05-08 | 2022-07-13 | オーティーアイ ルミオニクス インコーポレーテッド | 核生成抑制コーティングを形成するための材料およびそれを組み込んだデバイス |
CN111116584B (zh) * | 2019-12-30 | 2021-01-22 | 陕西莱特光电材料股份有限公司 | 一种含氮有机化合物和应用以及使用其的有机电致发光器件 |
WO2022123431A1 (en) | 2020-12-07 | 2022-06-16 | Oti Lumionics Inc. | Patterning a conductive deposited layer using a nucleation inhibiting coating and an underlying metallic coating |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103833507A (zh) * | 2013-12-25 | 2014-06-04 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一系列有机电致发光材料及其制备方法与应用 |
KR20140103007A (ko) * | 2013-02-14 | 2014-08-25 | (주)씨에스엘쏠라 | 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 |
WO2015093812A1 (ko) * | 2013-12-17 | 2015-06-25 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
WO2015099481A1 (ko) * | 2013-12-27 | 2015-07-02 | 주식회사 두산 | 유기 전계 발광 소자 |
Family Cites Families (105)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5393614A (en) * | 1992-04-03 | 1995-02-28 | Pioneer Electronic Corporation | Organic electroluminescence device |
JP3398548B2 (ja) | 1996-09-11 | 2003-04-21 | シャープ株式会社 | 有機電界発光素子 |
EP0879868B1 (en) | 1997-05-19 | 2002-04-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Organic compound and electroluminescent device using the same |
US6387544B1 (en) | 1998-04-10 | 2002-05-14 | The Trustees Of Princeton University | OLEDS containing thermally stable glassy organic hole transporting materials |
JP4040249B2 (ja) | 2000-11-16 | 2008-01-30 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
JP4598282B2 (ja) | 2001-02-09 | 2010-12-15 | 三井化学株式会社 | アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
JP4169246B2 (ja) | 2001-03-16 | 2008-10-22 | 富士フイルム株式会社 | ヘテロ環化合物及びそれを用いた発光素子 |
JP4003824B2 (ja) | 2001-07-11 | 2007-11-07 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
JP4142404B2 (ja) | 2002-11-06 | 2008-09-03 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US7887931B2 (en) | 2003-10-24 | 2011-02-15 | Global Oled Technology Llc | Electroluminescent device with anthracene derivative host |
KR101192512B1 (ko) | 2004-04-07 | 2012-10-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 질소함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 |
WO2005097756A1 (ja) | 2004-04-07 | 2005-10-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 含窒素複素環誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2006021982A1 (ja) * | 2004-08-23 | 2006-03-02 | Toray Industries, Inc. | 発光素子用材料および発光素子 |
US20060105202A1 (en) | 2004-11-17 | 2006-05-18 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
GB0426674D0 (en) | 2004-12-06 | 2005-01-05 | Elam T Ltd | Electroluminescent materials and devices |
JP4263700B2 (ja) * | 2005-03-15 | 2009-05-13 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20060269781A1 (en) | 2005-05-24 | 2006-11-30 | Jun-Liang Lai | Diarylamino substituted compounds and an electroluminescent device having the compounds |
KR101302279B1 (ko) | 2005-09-08 | 2013-09-02 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전계 발광 소자 |
CN103641726B (zh) | 2005-09-30 | 2015-10-28 | 株式会社半导体能源研究所 | 螺芴衍生物,发光元件用材料,发光元件,发光设备和电子设备 |
KR20080080513A (ko) | 2005-12-02 | 2008-09-04 | 도요 잉키 세이조 가부시끼가이샤 | 카바졸릴기를 갖는 디아미노아릴렌 화합물 및 그 용도 |
EP1994118B1 (en) * | 2006-03-14 | 2018-10-17 | LG Chem, Ltd. | Organic light emitting diode having high efficiency and process for fabricating the same |
KR101223719B1 (ko) | 2006-05-23 | 2013-01-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 백색 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
EP1895608A3 (de) | 2006-09-04 | 2011-01-05 | Novaled AG | Organisches lichtemittierendes Bauteil und Verfahren zum Herstellen |
JP2008177455A (ja) | 2007-01-22 | 2008-07-31 | Toray Ind Inc | 発光素子 |
JP2008243932A (ja) * | 2007-03-26 | 2008-10-09 | Sony Corp | 有機電界発光素子および表示装置 |
JP5351018B2 (ja) | 2007-05-21 | 2013-11-27 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
TW200909560A (en) | 2007-07-07 | 2009-03-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence devcie |
US8779655B2 (en) | 2007-07-07 | 2014-07-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
US8154195B2 (en) | 2007-07-07 | 2012-04-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and material for organic electroluminescence device |
KR100879477B1 (ko) | 2007-10-11 | 2009-01-20 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
US8940412B2 (en) | 2008-12-26 | 2015-01-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element |
KR101477613B1 (ko) | 2009-03-31 | 2014-12-30 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
WO2010114021A1 (ja) | 2009-04-01 | 2010-10-07 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP5280526B2 (ja) | 2009-05-29 | 2013-09-04 | 出光興産株式会社 | アントラセン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
DE102009032922B4 (de) | 2009-07-14 | 2024-04-25 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie elektronische Vorrichtung |
KR20110008619A (ko) | 2009-07-20 | 2011-01-27 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
KR101431644B1 (ko) | 2009-08-10 | 2014-08-21 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
EP2484665A4 (en) | 2009-10-02 | 2013-03-20 | Idemitsu Kosan Co | AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENE ELEMENT |
KR101322828B1 (ko) | 2009-11-05 | 2013-10-25 | 덕산하이메탈(주) | 유기화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
WO2011055932A2 (ko) | 2009-11-05 | 2011-05-12 | 덕산하이메탈(주) | 유기화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
JP5750821B2 (ja) | 2009-11-09 | 2015-07-22 | 三菱化学株式会社 | 有機化合物、有機電界発光素子材料、有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子、有機el表示装置及び有機el照明 |
KR101288566B1 (ko) | 2009-12-16 | 2013-07-22 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
KR101387738B1 (ko) * | 2009-12-29 | 2014-04-22 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
USRE47654E1 (en) | 2010-01-15 | 2019-10-22 | Idemitsu Koasn Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
KR101771528B1 (ko) | 2010-03-22 | 2017-08-28 | 에스에프씨 주식회사 | 스피로 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
KR20110117549A (ko) | 2010-04-21 | 2011-10-27 | 덕산하이메탈(주) | 다이벤조사이오펜과 아릴아민 유도체를 가지는 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
JP4729643B1 (ja) | 2010-07-09 | 2011-07-20 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
EP2806008A1 (en) | 2010-07-30 | 2014-11-26 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Organic electroluminescent device employing organic light emitting compound as light emitting material |
EP2643867B1 (en) | 2010-11-22 | 2019-10-30 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
KR101908384B1 (ko) | 2011-06-17 | 2018-10-17 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 평판 표시 장치 |
WO2013035329A1 (ja) | 2011-09-09 | 2013-03-14 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2015013804A (ja) | 2011-09-16 | 2015-01-22 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20130062583A (ko) | 2011-12-05 | 2013-06-13 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
KR101358784B1 (ko) | 2012-02-14 | 2014-02-10 | 삼성디스플레이 주식회사 | 개선된 효율 특성을 갖는 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치 |
WO2013129836A1 (ko) | 2012-02-27 | 2013-09-06 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
KR101586529B1 (ko) | 2012-02-27 | 2016-01-18 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
DE102012011335A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für Organische Elekronische Vorrichtungen |
US9419231B2 (en) | 2012-07-25 | 2016-08-16 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
CN104520308B (zh) | 2012-08-07 | 2018-09-28 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
KR102189887B1 (ko) | 2012-09-12 | 2020-12-11 | 에스에프씨 주식회사 | 이형고리 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
WO2014087657A1 (ja) | 2012-12-07 | 2014-06-12 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP6486830B2 (ja) | 2012-12-18 | 2019-03-20 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
KR102055684B1 (ko) | 2012-12-27 | 2020-01-23 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR102055685B1 (ko) | 2012-12-27 | 2019-12-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR20140087882A (ko) | 2012-12-31 | 2014-07-09 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
JP2014150057A (ja) | 2013-01-11 | 2014-08-21 | Canon Inc | 有機発光装置及びその製造方法 |
KR102086547B1 (ko) | 2013-02-13 | 2020-05-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
KR101556822B1 (ko) | 2013-02-25 | 2015-10-01 | 주식회사 두산 | 유기 전계 발광 소자 |
KR101667099B1 (ko) | 2013-03-29 | 2016-10-17 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
KR102059601B1 (ko) | 2013-04-01 | 2019-12-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 장치 |
KR101516965B1 (ko) | 2013-04-29 | 2015-05-04 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR20140135525A (ko) | 2013-05-16 | 2014-11-26 | 제일모직주식회사 | 유기 광전자 소자용 발광 재료, 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
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KR20150080966A (ko) * | 2014-01-02 | 2015-07-13 | 최돈수 | 유기 전기 발광 소자용 발광 재료, 이를 이용한 유기 전기 발광 소자 및 유기 전기 발광 소자용 재료 |
KR102163721B1 (ko) | 2014-01-06 | 2020-10-08 | 삼성전자주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
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KR101599597B1 (ko) | 2014-01-23 | 2016-03-03 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR20150093440A (ko) | 2014-02-07 | 2015-08-18 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
KR101729372B1 (ko) | 2014-03-04 | 2017-04-21 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR101502316B1 (ko) | 2014-04-18 | 2015-03-13 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 복수종의 호스트 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
KR102231248B1 (ko) * | 2014-04-18 | 2021-03-24 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR102114723B1 (ko) * | 2014-04-29 | 2020-05-25 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
WO2015167259A1 (en) | 2014-04-29 | 2015-11-05 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Multi-component host material and organic electroluminescent device comprising the same |
KR102164031B1 (ko) * | 2014-05-22 | 2020-10-13 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
KR101998435B1 (ko) | 2014-06-09 | 2019-07-09 | 주식회사 두산 | 유기 전계 발광 소자 |
CN105566123B (zh) | 2014-10-13 | 2018-03-23 | 江苏和成新材料有限公司 | 芳香族胺衍生物及其有机电致发光器件 |
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US10230053B2 (en) | 2015-01-30 | 2019-03-12 | Samsung Display Co., Ltd. | Organic light-emitting device |
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2023
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20140103007A (ko) * | 2013-02-14 | 2014-08-25 | (주)씨에스엘쏠라 | 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 |
WO2015093812A1 (ko) * | 2013-12-17 | 2015-06-25 | 주식회사 두산 | 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
CN103833507A (zh) * | 2013-12-25 | 2014-06-04 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 一系列有机电致发光材料及其制备方法与应用 |
WO2015099481A1 (ko) * | 2013-12-27 | 2015-07-02 | 주식회사 두산 | 유기 전계 발광 소자 |
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