CN106910831B - 有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请的交叉引用
于2015年12月22日向韩国知识产权局提交的标题为“有机发光装置”的第10-2015-0184084号韩国专利申请通过引用整体并入本文。
技术领域
各实施方案涉及有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是自发射装置,其与本领域的装置相比,具有宽视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性。
有机发光装置可以包括设置在衬底上的第一电极以及依次设置在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以穿过空穴传输区向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以穿过电子传输区向发射层移动。载流子,例如空穴和电子,在发射层中再结合以产生激子。这些激子由激发态跃迁至基态,由此产生光。
发明内容
各实施方案涉及有机发光装置。
一个或多个实施方案包括具有低驱动电压和高效率的有机发光装置。
另外的方面将在以下描述中部分地阐述,并且将部分地由该描述而变得显而易见,或可以由所呈现的实施方案的实践而获知。
根据一个或多个实施方案,有机发光装置包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极与所述第二电极之间的发射层;
在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区;以及
在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,
其中所述发射层包含第一化合物,
选自所述空穴传输区和所述电子传输区中的至少一个包含第二化合物,
所述第一化合物由式1A或1B表示,以及
所述第二化合物由式2A或2B表示:
<式1A>
<式1B>
在式1A、1B、2A和2B中,
环A1至A3可以各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
环A1至A3可以各自与在式1A和1B中的螺环稠合,
环A21、A22和A23可以各自独立地为各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
T11和T12可以各自独立地为碳或氮,在式2A中的选自三个T11中的两个或多于两个可以彼此相同或不同,T13可以为N或C(R27),T14可以为N或C(R28),在式2A中的选自三个T12中的两个或多于两个可以彼此相同或不同,在式2B中的两个T11可以彼此相同或不同,在式2B中的两个T12可以彼此相同或不同,T11和T12可以经由单键或双键彼此连接,在式2A中的三个T11和三个T12可以不都是氮,以及在式2B中的两个T11、两个T12、T13和T14可以不都是氮,
环A21、A22和A23可以各自与在式2A和2B中的中心7元环稠合,以便它们各自与所述中心7元环共用T11和T12,
X1可以为硅(Si)原子或碳(C)原子,
Y1可以选自单键、N[(L11)a11-(R11)b11]、C(R11)(R13)、Si(R11)(R13)、O、S和Se,
Y2可以选自单键、N[(L12)a12-(R12)b12]、C(R12)(R14)、Si(R12)(R14)、O、S和Se,
E1和E2可以各自独立地为氮(N)原子,或可以各自独立地为被*-(L4)a4-(R4)b4取代的碳(C)原子,
X21可以选自O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N[(L21)a21-(R21)b21],
L1至L4、L11、L12、L21和L22可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠杂多环基团,
a1至a4、a11、a12、a21和a22可以各自独立地为选自0至5的整数,
R1至R4、R11至R14、R21至R24、R27和R28可以各自独立地选自氢、氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R11和R13可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和的环,
R12和R14可以任选地彼此连接以形成饱和或不饱和的环,
b1至b4、b11、b12、b21和b22可以各自独立地为选自1至3的整数,
c1和c2可以各自独立地为选自0至8的整数,并且c3和c4可以各自独立地为选自0至4的整数,以及
选自所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香族稠多环基团、所述取代的二价非芳香族稠杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠多环基团和所述取代的单价非芳香族稠杂多环基团中的至少一个取代基可以选自
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团和单价非芳香族稠杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、被C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、被C6-C60芳基取代的C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团和单价非芳香族稠杂多环基团。
附图说明
参考附图通过详细地描述示例性实施方案,特征对于本领域技术人员会变得显而易见,在所述附图中:
图1至5例示出根据多个实施方案的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现在将参考附图在下文中更全面地描述示例实施方案;然而,它们可以以不同的形式实施,并且不应被解释为局限于本文所述的实施方案。相反,提供这些实施方案,以使得本公开将变得深入和完整,并且将向本领域技术人员全面地传达示例性实施。
在附图中,为了例示清楚可以放大层和区的尺寸。还应理解,当层或要素被称为在另一层或衬底“上(on)”时,其可以直接在另一层或衬底上,或者还可以存在介于中间的层。此外,应理解,当层被称为在另一层“下方(under)”时,其可以直接在下方,并且还可以存在一个或多个介于中间的层。另外,还应理解,当层被称为在两层“之间”时,其可以是所述两层之间的唯一的层,或者还可以存在一个或多个介于中间的层。全文中相同的参考数字指代相同的要素。
根据实施方案的有机发光装置可以包括第一电极、面向第一电极的第二电极、在第一电极与第二电极之间的发射层、在第一电极与发射层之间的空穴传输区、以及在发射层与第二电极之间的电子传输区,其中发射层可以包含第一化合物并且选自空穴传输区和电子传输区中的至少一个可以包含第二化合物。
第一化合物可以由式1A或式1B表示,并且第二化合物可以由式2A或式2B表示:
<式1A>
<式1B>
在式1A和1B中,
环A1至A3可以各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,以及
环A1至A3可以各自与在式1A和1B中的螺环稠合。
例如,在式1A和1B中的环A1至A3可以各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、茚并吡啶基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡咯基、咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、菲啶基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃基、苯并呋喃并咔唑基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶并吲哚基、二吡啶并呋喃基、二吡啶并噻吩基、嘧啶并苯并呋喃基、二吡啶并吡咯基和嘧啶并苯并噻吩基。
在多个实施方案中,在式1A和式1B中的环A1可以选自苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基和嘧啶基,以及
环A2和A3可以各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、茚并吡啶基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡咯基、咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、菲啶基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃基、苯并呋喃并咔唑基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶并吲哚基、二吡啶并呋喃基、二吡啶并噻吩基、嘧啶并苯并呋喃基、二吡啶并吡咯基和嘧啶并苯并噻吩基。
在式2A和2B中的环A21、A22和A23可以各自独立地为各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团。L22、a22、R22和b22与下文所描述的相同。
在式2A和2B中的T11和T12可以各自独立地为碳或氮,在式2A中的选自三个T11中的两个或多于两个可以彼此相同或不同,T13可以为N或C(R27),T14可以为N或C(R28),在式2A中的选自三个T12中的两个或多于两个可以彼此相同或不同,在式2B中的两个T11可以彼此相同或不同,在式2B中的两个T12可以彼此相同或不同,T11和T12可以经由单键或双键彼此连接,在式2A中的三个T11和三个T12可以不都是氮,并且在式2B中的两个T11、两个T12、T13和T14可以不都是氮,并且环A21、A22和A23可以各自与在式2A和式2B中的中心7元环稠合,以便它们各自与中心7元环共用T11和T12。
在环A21中取代基*-[(L22)a22-(R22)b22]、在环A22中取代基*-[(L22)a22-(R22)b22]以及在环A23中取代基*-[(L22)a22-(R22)b22]可以彼此相同或不同。
此外,当在环A21中取代基*-[(L22)a22-(R22)b22]的数量是两个或多于两个时,该两个或多于两个的*-[(L22)a22-(R22)b22]可以彼此相同或不同,当在环A22中取代基*-[(L22)a22-(R22)b22]的数量是两个或多于两个时,该两个或多于两个的*-[(L22)a22-(R22)b22]可以彼此相同或不同,以及当在环A23中取代基*-[(L22)a22-(R22)b22]的数量是两个或多于两个时,该两个或多于两个的*-[(L22)a22-(R22)b22]可以彼此相同或不同。
在多个实施方案中,在式2A和式2B中的环A21、A22和A23可以各自独立地选自各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、环戊二烯基、噻咯基、硒吩基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噻咯基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯并吡啶基、环戊二烯并吡啶基、噻咯并吡啶基、硒吩并吡啶基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、吡咯并嘧啶基、环戊二烯并嘧啶基、噻咯并嘧啶基、硒吩并嘧啶基、呋喃并嘧啶基、噻吩并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、环戊二烯并吡嗪基、噻咯并吡嗪基、硒吩并吡嗪基、呋喃并吡嗪基、噻吩并吡嗪基、萘并吡咯基、环戊二烯并萘基、萘并噻咯基、萘并硒代噻吩基、萘并呋喃基、萘并噻吩基、吡咯并喹啉基、环戊二烯并喹啉基、噻咯并喹啉基、硒吩并喹啉基、呋喃并喹啉基、噻吩并喹啉基、吡咯并异喹啉基、环戊二烯并异喹啉基、噻咯并异喹啉基、硒吩并异喹啉基、呋喃并异喹啉基、噻吩并异喹啉基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、茚并喹啉基、茚并异喹啉基、茚并喹喔啉基、菲咯啉基和萘并吲哚基。
在多个实施方案中,在由式2A和2B表示的第二化合物中,可以排除其中环A21、A22和A23全部为被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的苯基的情况。
在多个实施方案中,在式2A和2B中的环A21、A22和A23可以各自独立地选自由式2-1至2-36表示的基团,该基团各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代:
在式2-1至2-36中,
T11和T12与上文所描述的相同,
X22和X23可以各自独立地选自O、S、Se、含C的部分、含N的部分、以及含Si的部分,以及
T21至T28可以各自独立地选自N和含C的部分。
当X22和X23均被包含于环A21至A23中时,X22和X23可以彼此相同或不同。
例如,在式2-1至2-36中,X22和X23可以各自独立地为O、S、Se、C(R25)(R26)、N-[(L22)a22-(R22)b22]或Si(R25)(R26),并且T21至T28可以各自独立地为N或C-[(L22)a22-(R22)b22]。R25和R26可以各自独立地选自由本文所述的*-[(L22)a22-(R22)b22)]表示的基团。
在多个实施方案中,在式2A和2B中的环A21、A22和A23可以各自独立地选自由式2-101至2-229表示的基团:
在式2-101至2-229中,
T11和T12与上文所描述的相同,
X22和X23与上文所描述的相同,以及
R31至R38可以各自独立地选自由上文所述的*-[(L22)a22-(R22)b22]表示的取代基。
在R31至R38中,当*-[(L22)a22-(R22)b22]的数量为两个或多于两个时,该两个或多于两个的*-[(L22)a22-(R22)b22]可以彼此相同或不同。
例如,在式2A至2B中,可以排除其中环A21、A22和A23均由式2-104表示的情况。
在多个实施方案中,第二化合物可以由选自式2-201A至2-269A中的一个表示,并且式2-201A至2-269A中的环A21、A22和A23可以各自选自表1中所示的式。
[表1]
在多个实施方案中,第二化合物可以由选自式2-201B至2-215B中的一个表示,并且式2-201B至2-215B中的环A21和A23可以各自选自表2中所示的式。
[表2]
式编号 | 环A<sub>21</sub>的式编号 | 环A<sub>22</sub>的式编号 | 环A<sub>23</sub>的式编号 |
2-201B | 2-4 | - | 2-19 |
2-202B | 2-4 | - | 2-22 |
2-203B | 2-4 | - | 2-18 |
2-204B | 2-4 | - | 2-23 |
2-205B | 2-4 | - | 2-21 |
2-206B | 2-4 | - | 2-20 |
2-207B | 2-5 | - | 2-23 |
2-208B | 2-7 | - | 2-23 |
2-209B | 2-4 | - | 2-26 |
2-210B | 2-7 | - | 2-22 |
2-211B | 2-13 | - | 2-16 |
2-212B | 2-5 | - | 2-19 |
2-213B | 2-7 | - | 2-20 |
2-214B | 2-19 | - | 2-18 |
2-215B | 2-18 | - | 2-18 |
在多个实施方案中,第二化合物可以由选自式2-301A至2-421A中的一个表示,并且在式2-301A至2-419A和式2-421A至2-431A中的环A21、A22和A23可以各自选自表3中所示的式。
[表3]
在多个实施方案中,第二化合物可以由选自式2-301B至2-320B中的一个表示,并且式2-301B至2-320B中的环A21和A23可以各自选自表4中所示的式。
[表4]
式编号 | 环A<sub>21</sub>的式编号 | 环A<sub>22</sub>的式编号 | 环A<sub>23</sub>的式编号 |
2-301B | 2-104 | - | 2-198 |
2-302B | 2-104 | - | 2-201 |
2-303B | 2-104 | - | 2-197 |
2-304B | 2-104 | - | 2-202 |
2-305B | 2-104 | - | 2-200 |
2-306B | 2-104 | - | 2-199 |
2-307B | 2-104 | - | 2-203 |
2-308B | 2-104 | - | 2-204 |
2-309B | 2-106 | - | 2-205 |
2-310B | 2-104 | - | 2-206 |
2-311B | 2-112 | - | 2-199 |
2-312B | 2-114 | - | 2-202 |
2-313B | 2-116 | - | 2-202 |
2-314B | 2-104 | - | 2-214 |
2-315B | 2-130 | - | 2-201 |
2-316B | 2-168 | - | 2-183 |
2-317B | 2-114 | - | 2-198 |
2-318B | 2-116 | - | 2-199 |
2-319B | 2-198 | - | 2-197 |
2-320B | 2-197 | - | 2-197 |
式1A和1B中的X1可以为硅(Si)或碳(C)。
例如,式1A和1B中的X1可以为C。
在式1A和1B中,
Y1可以选自单键、N[(L11)a11-(R11)b11]、C(R11)(R13)、Si(R11)(R13)、O、S和Se,以及
Y2可以选自单键、N[(L12)a12-(R12)b12]、C(R12)(R14)、Si(R12)(R14)、O、S和Se。
例如,在式1A和1B中,
Y1和Y2可以为单键,
Y1可以为单键,并且Y2可以选自N[(L12)a12-(R12)b12]、C(R12)(R14)、Si(R12)(R14)、O、S和Se,或者
Y1可以选自N[(L11)a11-(R11)b11]、C(R11)(R13)、Si(R11)(R13)、O、S和Se,并且Y2可以为单键。
在多个实施方案中,在式1A和1B中,
Y1和Y2可以为单键,
Y1可以为单键,并且Y2可以选自N[(L12)a12-(R12)b12]、C(R12)(R14)、O和S,或者
Y1可以选自N[(L11)a11-(R11)b11]、C(R11)(R13)、O和S,并且Y2可以为单键。
例如,在式1B中,
Y1可以选自单键、N[(L11)a11-(R11)b11]、C(R11)(R15)、O和S。
在式1A和1B中的E1和E2可以各自独立地为氮(N)原子,或者可以各自独立地为被*-(L4)a4-(R4)b4取代的碳(C)原子。
当在式1A和1B中的E1和E2为被*-(L4)a4-(R4)b4取代的碳(C)原子时,两个*-(L4)a4-(R4)b4可以彼此相同或不同。
在式2A和2B中的X21可以选自O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N-[(L21)a21-(R21)b21]。
在多个实施方案中,在式2A和2B中的X21可以为N[(L21)a21-(R21)b21]。
在多个实施方案中,在式2A和2B中的X21可以为O、S、Se、C(R23)(R24)或Si(R23)(R24),以及
在式2A中的选自环A21、A22和A23中的至少一个以及在式2B中的选自环A21和A23中的至少一个可以各自独立地选自由式2-1至2-3、2-10至2-27和2-33至2-36表示的基团,并且在式2-1至2-3、2-10至2-27和2-33至2-36中的X22或X23可以为N-[(L22)a22-(R22)b22]。
在多个实施方案中,在式2A和2B中的X21可以为O、S、Se、C(R23)(R24)或Si(R23)(R24),
在式2A中的选自环A21、A22和A23中的至少一个以及在式2B中的选自环A21和A23中的至少一个可以各自独立地选自由式2-101至2-103、2-147至2-211、2-214至2-219和2-226至2-229表示的基团,并且在式2-101至2-103、2-147至2-211、2-214至2-219和2-226至2-229中的X22或X23可以为N-[(L22)a22-(R22)b22]。
在式2A和2B中,X21可以为O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)或N-[(L21)a21-(R21)b21],并且X22和X23可以各自独立地为O、S、Se、C(R25)(R26)、Si(R25)(R26)或N-[(L22)a22-(R22)b22]。L21、L22、a21、a22、R21至R26、b21和b22与下文所描述的相同。
在式1A、1B、2A和2B中的L1至L4、L11、L12、L21和L22可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠杂多环基团。
例如,在式1A、1B、2A和2B中,
L1至L4、L11、L12、L21和L22可以各自独立地选自
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基,
其中Q31至Q33可以各自独立地选自
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
在多个实施方案中,在式1A、1B、2A和2B中的L1至L4、L11、L12、L21和L22可以各自独立地选自由式3-1至3-99表示的基团:
在式3-1至3-100中,
Y1可以为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q31至Q33可以各自独立地选自
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基,
d2可以为选自0至2的整数,
d3可以为选自0至3的整数,
d4可以为选自0至4的整数,
d5可以为选自0至5的整数,
d6可以为选自0至6的整数,
d8可以为选自0至8的整数,以及
*和*’表示与相邻原子的连接点。
在式1A、1B、2A和2B中,a1至a4、a11、a12、a21和a22分别表示L1的数量、L2的数量、L3的数量、L4的数量、L11的数量、L12的数量、L21的数量和L22的数量。在式1A、1B、2A和2B中,a1至a4、a11、a12、a21和a22可以各自独立地为选自0至5的整数。当a1为二或大于二时,两个或多于两个的L1可以彼此相同或不同,当a2为二或大于二时,两个或多于两个的L2可以彼此相同或不同,当a3为二或大于二时,两个或多于两个的L3可以彼此相同或不同,当a4为二或大于二时,两个或多于两个的L4可以彼此相同或不同,当a11为二或大于二时,两个或多于两个的L11可以彼此相同或不同,当a12为二或大于二时,两个或多于两个的L12可以彼此相同或不同,当a21为二或大于二时,两个或多于两个的L21可以彼此相同或不同,以及当a22为二或大于二时,两个或多于两个的L22可以彼此相同或不同。
当a1为零时,*-(L1)a1-*’可以为单键,当a2为零时,*-(L2)a2-*’可以为单键,当a3为零时,*-(L3)a3-*’可以为单键,当a4为零时,*-(L4)a4-*’可以为单键,当a11为零时,*-(L11)a11-*’可以为单键,当a12为零时,*-(L12)a12-*’可以为单键,当a21为零时,*-(L21)a21-*’可以为单键,以及当a22为零时,*-(L22)a22-*’可以为单键。
在多个实施方案中,在式1A、1B、2A和2B中的a1至a4、a11、a12、a21和a22可以各自独立地为选自0至3的整数。
在式1A、1B、2A和2B中,
R1至R4、R11至R14、R21至R24、R27和R28可以各自独立地选自氢、氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。
在实施中,R11和R13可以为分开的或可以彼此连接以形成饱和或不饱和的环。
在实施中,R12和R14可以为分开的或可以彼此连接以形成饱和或不饱和的环。
例如,在式1A、1B、2A和2B中,
R1至R4、R11至R14、R21至R24、R27和R28可以各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q1)(Q2)(Q3),-N(Q1)(Q2),-B(Q1)(Q2),-C(=O)(Q1),-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基,
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
在多个实施方案中,
在式1A、1B、2A和2B中,
R1至R4、R11至R14、R21至R24、R27和R28可以各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
由式5-1至5-45和式6-1至6-124表示的基团;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q1):
在式5-1至5-45和6-1至6-124中,
Y31和Y32可以各自独立地为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Y41可以为N或C(Z41),Y42可以为N或C(Z42),Y43可以为N或C(Z43),Y44可以为N或C(Z44),Y51可以为N或C(Z51),Y52可以为N或C(Z52),Y53可以为N或C(Z53),Y54可以为N或C(Z54),在式6-118至6-121中的选自Y41至Y43和Y51至Y54中的至少一个可以为N,并且在式6-122中的选自Y41至Y44和Y51至Y54中的至少一个可以为N,
Z31至Z37、Z41至Z44和Z51至Z54可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基,
e3可以为选自0至3的整数,
e2可以为选自0至2的整数,
e4可以为选自0至4的整数,
e5可以为选自0至5的整数,
e6可以为选自0至6的整数,
e7可以为选自0至7的整数,
e9可以为选自0至9的整数,以及
*表示与相邻原子的连接点。
在多个实施方案中,
在式1A至1B、2A和2B中,
R1至R4、R22至R24、R27和R28可以各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
由式9-1至9-100和10-1至10-121表示的基团;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),以及
R11至R14和R21可以各自独立地选自由式9-1至9-100和10-1至10-121表示的基团;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2):
在式9-1至9-100和10-1至10-121中,Ph是指苯基,并且*表示与相邻原子的连接点。
在式1A、1B、2A和2B中,b1至b4、b11、b12、b21和b22分别表示R1的数量、R2的数量、R3的数量、R4的数量、R11的数量、R12的数量、R21的数量和R22的数量。b1至b4、b11、b12、b21和b22可以各自独立地为选自1至3的整数。
当b1为二或大于二时,两个或多于两个的R1可以彼此相同或不同,当b2为二或大于二时,两个或多于两个的R2可以彼此相同或不同,当b3为二或大于二时,两个或多于两个的R3可以彼此相同或不同,当b4为二或大于二时,两个或多于两个的R4可以彼此相同或不同,当b11为二或大于二时,两个或多于两个的R11可以彼此相同或不同,当b12为二或大于二时,两个或多于两个的R12可以彼此相同或不同,当b21为二或大于二时,两个或多于两个的R21可以彼此相同或不同,以及当b22为二或大于二时,两个或多于两个的R22可以彼此相同或不同。
在式1A、1B、2A和2B中,c1至c4分别表示*-[(L1)a1-(R1)b1]的数量、*-[(L2)a2-(R2)b2]的数量、*-[(L3)a3-(R3)b3]的数量和*-[(L4)a4-(R4)b4]的数量。c1和c2可以各自独立地为选自0至8的整数,并且c3和c4可以各自独立地为选自0至4的整数。
当c1为二或大于二时,两个或多于两个的*-[(L1)a1-(R1)b1]可以彼此相同或不同,当c2为二或大于二时,两个或多于两个的*-[(L2)a2-(R2)b2]可以彼此相同或不同,当c3为二或大于二时,两个或多于两个的*-[(L3)a3-(R3)b3]可以彼此相同或不同,以及当c4为二或大于二时,两个或多于两个的*-[(L4)a4-(R4)b4]可以彼此相同或不同。
例如,在式1A、1B、2A和2B中,
c1至c4的总和可以为1、2或3。
在多个实施方案中,第一化合物可以由选自式1-1至1-3中的一个表示:
<式1-1>
<式1-2>
<式1-3>
在式1-1至1-3中,
环A1至A3、X1、Y1、E1、E2、L1至L4、a1至a4、R1至R4、b1至b4、c1、c2和c4与上文所描述的相同,
c2可以为选自0至6的整数,
Y1可以选自N[(L11)a11-(R11)b11]、C(R11)(R13)、Si(R11)(R13)、O、S和Se,以及
L11、a11、R11、R13和b11与上文所描述的相同。
例如,在式1-1至1-3中,
环A1可以选自苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基和嘧啶基,
环A2和A3可以各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、茚并吡啶基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡咯基、咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、菲啶基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃基、苯并呋喃并咔唑基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶并吲哚基、二吡啶并呋喃基、二吡啶并噻吩基、嘧啶并苯并呋喃基、二吡啶并吡咯基和嘧啶并苯并噻吩基,以及
R1至R4可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)。
在多个实施方案中,第一化合物可以选自化合物1-1至1-160:
在多个实施方案中,第二化合物可以选自化合物2-1a至2-172a和2-1至2-262:
在式1A和1B中的环A1至A3、X1、E1、E2、Y1、Y2、L1至L4、a1至a4、R1至R4、b1至b4和c1至c4的任何组合在本文所描述的范围内可以是适用的。
在式2A和2B中的环A21、环A22、环A23、X21和T11至T14的任何组合在本文所描述的范围内可以是适用的。
*-[(L22)a22-(R22)b22]、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N-[(L21)a21-(R21)b21]的任何组合在本文所描述的L21、L22、a21、a22、R21至R24、b21和b22的范围内可以是适用的。
根据实施方案的有机发光装置的发射层可以包含第一化合物并且选自空穴传输区和电子传输区中的至少一个可以包含第二化合物,并且可以促进注入或传输至发射层中的电子和/或空穴的平衡的调节,由此降低泄漏电流出现的可能性和/或防止泄漏电流出现。因此,根据实施方案的有机发光装置可以具有低驱动电压和高效率特性。
在多个实施方案中,第二化合物的三重态能量可以为约2.2eV或大于2.2eV。例如,第二化合物的三重态能量可以为约2.3eV或大于2.3eV,或者可以为约2.4eV或大于2.4eV。
当第二化合物的三重态能量在这些范围内时,荧光有机发光装置的发射效率由于三重态-三重态融合(TTF)而可以得到改善。在磷光有机发光装置中,通过阻挡在发射层中形成的三重态激子的跃迁可以阻止有机发光装置的效率的降低。
例如,发射层可以包含第一主体和第二主体,并且第一主体可以包括第一化合物。
在多个实施方案中,空穴传输区可以包括发射辅助层,发射辅助层可以直接接触发射层,并且发射辅助层中可以包含第二化合物。
在多个实施方案中,电子传输区可以包括缓冲层,缓冲层可以直接接触发射层,并且缓冲层中可以包含第二化合物。
当有机发光装置中的空穴传输区和电子传输区均包含上述第二化合物时,空穴传输区中包含的第二化合物与电子传输区中包含的第二化合物可以彼此相同或不同。
发射层可以包含掺杂剂,并且掺杂剂可以是有机金属络合物。
[图1的描述]
图1例示出根据实施方案的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10可以包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
下文中,将关于图1来描述根据实施方案的有机发光装置10的结构以及制造有机发光装置10的方法。
[第一电极110]
在图1中,可以将衬底另外地设置在第一电极110的下方或第二电极190的上方。衬底可以是玻璃衬底或塑料衬底,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和耐水性。
可以通过在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自具有高功函的材料以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为可透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO),以及它们的任何组合。当第一电极110为半透射电极或反射电极时,作为用于形成第一电极110的材料,可以使用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag),或它们的任何组合。
第一电极110可以具有单层结构,或者具有包括两层或多于两层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
[有机层150]
有机层150被设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150可以包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极190之间的电子传输区。
[有机层150中的空穴传输区]
空穴传输区可以具有:例如,i)包括含单一材料的单一层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单一层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一层。
例如,空穴传输区可以具有包括含多种不同材料的单一层的单层结构,或者具有空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层、空穴注入层/发射辅助层、空穴传输层/发射辅助层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构的多层结构,其中,在这些结构中的每一种结构中,组成层以这种规定顺序自第一电极110依次堆叠。
空穴传输区可以包含上述第二化合物。
在多个实施方案中,空穴传输区可以包括发射辅助层。发射辅助层可以直接接触发射层。
在多个实施方案中,空穴传输区可以包括空穴注入层和空穴传输层、空穴注入层和空穴传输层以这种规定顺序堆叠在第一电极110上,空穴注入层和发射辅助层、空穴注入层和发射辅助层以这种规定顺序堆叠在第一电极110上,或者空穴注入层、空穴传输层和发射辅助层、空穴注入层、空穴传输层和发射辅助层以这种规定顺序堆叠在第一电极110上。
当空穴传输区包括发射辅助层时,发射辅助层可以包含第二化合物。
空穴传输区可以包含选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、PEDOT/PSS(聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯))、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(Pani/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
<式201>
<式202>
在式201和202中,
L201至L204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠杂多环基团,
L205可以选自*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠杂多环基团,
xa1至xa4可以各自独立地为选自0至3的整数,
xa5可以为选自1至10的整数,以及
R201至R204和Q201可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可以经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基任选地彼此连接,并且R203和R204可以经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基任选地彼此连接。
在多个实施方案中,在式201和202中,
L201至L205可以各自独立地选自
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在多个实施方案中,xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。
在多个实施方案中,xa5可以为1、2、3或4。
在多个实施方案中,R201至R204和Q201可以各自独立地选自
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中Q31至Q33与上文所描述的相同。
在多个实施方案中,在式201中的选自R201至R203中的至少一个可以各自独立地选自
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一个取代的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在多个实施方案中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键彼此连接,和/或ii)R203和R204可以经由单键彼此连接。
在多个实施方案中,在式202中的选自R201至R204中的至少一个可以选自
咔唑基;以及
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一个取代的咔唑基。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
<式201A>
例如,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示:
<式201A(1)>
在多个实施方案中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示:<式201A-1>
在多个实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
<式202A>
在多个实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
<式202A-1>
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与上文所描述的相同,
R211和R212与上文关于R203所描述的相同,以及
R213至R217可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在实施中,空穴传输区可以包含选自化合物HT1至HT39中的至少一种化合物。
空穴传输区的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可以在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来有助于增加发光效率,并且电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包含上述那些材料。
[p-掺杂剂]
除了这些材料以外,空穴传输区可以还包含用于改善传导性的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。
p-掺杂剂的掺杂浓度可以在约0.1wt%至约20wt%,例如,约0.5wt%至约10wt%的范围内。
在多个实施方案中,p-掺杂剂的最低未占据分子轨道(LUMO)可以为约-3.5eV或小于-3.5eV。
p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种。
例如,p-掺杂剂可以包括选自以下的至少一种
醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,例如钨氧化物或钼氧化物;
1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六甲腈(HAT-CN);以及
由下列式221表示的化合物。
<式221>
在式221中,
R221至R223可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团,条件是选自R221至R223中的至少一个具有选自氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基中的至少一个取代基。
[有机层150中的发射层]
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,根据子像素可以将发射层构图成红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在多个实施方案中,发射层可以具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两层或多于两层的堆叠结构,其中该两层或多于两层彼此接触或者彼此分开。在多个实施方案中,发射层可以包含选自红光发射材料、绿光发射材料和蓝光发射材料中的两种或多于两种的材料,其中该两种或多于两种的材料在单一层中彼此混合以发射白光。
在多个实施方案中,有机发光装置10的发射层可以为第一颜色光发射层,
有机发光装置10可以还包括在第一电极110与第二电极190之间的i)至少一个第二颜色光发射层或ii)至少一个第二颜色光发射层和至少一个第三颜色光发射层,
第一颜色光发射层的最大发射波长、第二颜色光发射层的最大发射波长和第三颜色光发射层的最大发射波长彼此相同或不同,并且
有机发光装置10可以发射包括第一颜色光和第二颜色光的混合光、或者包括第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光。
例如,第一颜色光发射层的最大发射波长不同于第二颜色光发射层的最大发射波长,并且包括第一颜色光和第二颜色光的混合光可以是白光。
在多个实施方案中,第一颜色光发射层的最大发射波长、第二颜色光发射层的最大发射波长和第三颜色光发射层的最大发射波长可以彼此不同,并且包括第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光可以是白光。
发射层可以包含主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
通常,基于100重量份的主体,在发射层中的掺杂剂的量可以在约0.01重量份至约15重量份的范围内。
[在发射层中的主体]
发射层可以包含根据实施方案的第一化合物作为主体。例如,第一化合物与上文所描述的相同。
在实施中,发射层可以包含第一主体和第二主体,并且第一主体可以包括第一化合物。
在实施中,第二主体可以选自上述作为第一化合物的实例的化合物。
在实施中,第二主体可以选自4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)和1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)。
在发射层中的第一主体与第二主体的重量比可以为例如约90:10至约10:90、例如约80:20至约20:80、或者例如约50:50。
[有机层150中的发射层中包含的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可以包括由以下式401表示的有机金属络合物,其中L401可以选自由式402表示的配体。
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<式402>
其中,在式401和402中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
xc1可以为1、2或3,其中当xc1为二或大于二时,两个或多于两个的L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,并且xc2可以为选自0至4的整数,其中当xc2是二或大于二时,两个或多于两个的L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以各自独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键彼此连接,并且X402和X404可以经由单键或双键彼此连接,
A401和A402可以各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405可以为单键、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q411)-*’、*-C(Q411)(Q412)-*’、*-C(Q411)=C(Q412)-*’、*-C(Q411)=*’或*=C(Q411)=*’,其中Q411和Q412可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CF3、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以各自独立地为选自0至10的整数,以及
在式402中的*和*’表示与式401中M的连接点。
在多个实施方案中,在式402中的A401和A402可以各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在多个实施方案中,在式402中,i)X401可以为氮,X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以均为氮。
在多个实施方案中,在式402中的R401和R402可以各自独立地选自
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基。
在多个实施方案中,当在式401中的xc1为二或大于二时,选自两个或多于两个的L401中的两个A401可以经由连接基团X407任选地彼此连接,或者两个A402可以经由连接基团X408任选地彼此连接(参见下列化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可以各自独立地为单键、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q413)-*’、*-C(Q413)(Q414)-*’或*-C(Q413)=C(Q414)-*’(其中Q413和Q414可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基)。
在式401中的L402可以为合适的单价、二价或三价的有机配体。例如,L402可以选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐(酯))、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,膦或亚磷酸盐(酯))。
在多个实施方案中,磷光掺杂剂可以选自例如化合物PD1至PD25。
[发射层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
在多个实施方案中,荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
<式501>
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠杂多环基团,
xd1至xd3可以各自独立地为选自0至3的整数,
R501和R502可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团,以及
xd4可以为选自1至6的整数。
在多个实施方案中,在式501中的Ar501可以选自
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚并蒽基和茚并菲基。
在多个实施方案中,在式501中的L501至L503可以各自独立地选自
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在多个实施方案中,在式501中的R501和R502可以各自独立地选自
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在多个实施方案中,在式501中的xd4可以为二。
例如,荧光掺杂剂可以选自化合物FD1至FD22:
在多个实施方案中,荧光掺杂剂可以选自以下例示的化合物。
[在有机层150中的电子传输区]
电子传输区可以具有i)包括含单一材料的单一层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单一层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构、或者缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中,在这些结构中的每一结构中,组成层以这种规定顺序自发射层依次堆叠。
电子传输区可以包含上述的根据实施方案的第二化合物。
在多个实施方案中,电子传输区可以包括缓冲层,并且缓冲层可以直接接触发射层,并且缓冲层可以包含上述的根据实施方案的第二化合物。
在多个实施方案中,电子传输区可以包括缓冲层、电子传输层和电子注入层,它们以这种规定顺序堆叠在发射层上,并且缓冲层可以包含上述的第二化合物。
电子传输区(例如,电子传输区中的空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包含含有至少一个π电子耗尽的含氮环的不含金属的化合物。
“π电子耗尽的含氮环”表示具有至少一个*-N=*’部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可以是i)具有至少一个*-N=*’部分的5元至7元杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*’部分的两个或多于两个的5元至7元杂单环基团彼此稠合的杂多环基团,或者iii)其中选自各自具有至少一个*-N=*’部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个基团与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的实例为咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑。
例如,电子传输区可以包含由式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠杂多环基团,
xe1可以为选自0至5的整数,
R601可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,以及
xe21可以为选自1至5的整数。
在多个实施方案中,选自xe11数量的Ar601中的至少一个和/或选自xe21数量的R601中的至少一个可以包含π电子耗尽的含氮环。
在多个实施方案中,在式601中的环Ar601可以选自
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当在式601中的xe11为二或大于二时,两个或多于两个的Ar601可以经由单键彼此连接。
在多个实施方案中,在式601中的Ar601可以为蒽基。
在多个实施方案中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
<式601-1>
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可以为N,
L611至L613可以各自独立地与关于L601所描述的基本上相同,
xe611至xe613可以各自独立地与关于xe1所描述的基本上相同,
R611至R613可以各自独立地与关于R601所描述的基本上相同,
R614至R616可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在多个实施方案中,在式601和601-1中L601和L611至L613可以各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基。
在多个实施方案中,在式601和601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。
在多个实施方案中,在式601和601-1中的R601和R611至R613可以各自独立地选自
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601和Q602与上文所描述的基本上相同。
电子传输区可以包含选自化合物ET1至ET36中的至少一种化合物。
在多个实施方案中,电子传输区可以包含选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种。
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以各自独立地在约 至约例如,约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子阻挡层可以具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性,而没有驱动电压的显著增加。
除了上述的材料之外,电子传输区(例如,在电子传输区中的电子传输层)可以还包含含金属的材料。
含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包含选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子的金属离子,并且碱土金属络合物可以包含选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
例如,含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
电子传输区可以包括电子注入层,其促进来自第二电极190的电子的注入。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有i)包括含单一材料的单一层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单一层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物,或它们的任何组合。
在多个实施方案中,电子注入层可以包含Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Er、Tm、Yb,或它们的任何组合。
碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在多个实施方案中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在多个实施方案中,碱金属可以为Li或Cs。
碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自Sc、Y、Ce、Yb、Gd和Tb。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自:碱金属氧化物,例如Li2O、Cs2O或K2O;以及碱金属卤化物,例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、RbI或KI。在多个实施方案中,碱金属化合物可以选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI。
碱土金属化合物可以选自诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)的碱土金属化合物。在多个实施方案中,碱土金属化合物可以选自BaO、SrO和CaO。
稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在多个实施方案中,稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以包含上述的碱金属的离子、碱土金属的离子和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配位的配体可以各自独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
电子注入层可以由如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或它们的任何组合组成。在多个实施方案中,电子注入层可以还包含有机材料。当电子注入层还包含有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或它们的任何组合可以均匀地或非均匀地分散于包含有机材料的基质中。
选自电子传输层和电子注入层中的至少一层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物,或它们的任何组合。
[第二电极190]
第二电极190可以被设置在具有此类结构的有机层150上。第二电极190可以为电子注入电极的阴极,并且在这方面,用于形成第二电极190的材料可以是具有低功函的材料,并且此类材料可以为金属、合金、导电化合物、或它们的组合。
第二电极190可以包含选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或具有包括两层或多于两层的多层结构。
[图2至图5的描述]
图2的有机发光装置20可以包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,它们以这种规定顺序依次堆叠,图3的有机发光装置30可以包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,它们以这种规定顺序依次堆叠,并且图4的有机发光装置40可以包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
关于图2至图4,可以通过参考关于图1所呈现的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光装置20和40中的每一个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210,并且在有机发光装置30和40中的每一个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外部穿过第二电极190(其为半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220。
根据相长干涉的原则,第一覆盖层210和第二覆盖层220可以提高外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以各自独立地为包含有机材料的覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层或者包含有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟吩衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和基于碱土金属的络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可以任选地被包含选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。在多个实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含基于胺的化合物。
在多个实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在多个实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5中的化合物。
图5例示出根据实施方案的有机发光装置11的示意图。有机发光装置11可以包括第一电极110、空穴传输层151、发射辅助层153、发射层155、缓冲层156、电子传输层157、电子注入层159和第二电极190,它们以这种规定顺序依次堆叠。
可以通过参考上文的相应描述来理解构成图5的有机发光装置11的各个层。
在上文中,已经关于图1至图5描述了根据实施方案的有机发光装置。
可以通过使用选自真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗格缪尔-布吉特(langmuir-blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或多种合适的方法,将构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层形成于某一区域中。
当通过沉积形成空穴传输区的各个层、发射层和电子传输区的各个层时,通过考虑用于形成待沉积的层的材料和待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约/秒至约/秒的沉积速率下进行该沉积。
当通过旋转涂布形成构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层时,通过考虑待形成的层中待包含的材料和待形成的层的结构,可以在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度下进行该旋转涂布。
[取代基的一般定义]
如本文所用,术语“C1-C60烷基”是指具有1至60个碳原子的直链或支链的脂肪族烃单价基团,并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文所用,术语“C1-C60亚烷基”是指具有与C1-C60烷基相同结构的二价基团。在一些实施方案中,C1-C60烷基可以是C1-C30烷基。在一些实施方案中,C1-C60烷基可以是C1-C20烷基。在一些实施方案中,C1-C60烷基可以是C1-C10烷基。在一些实施方案中,C1-C60烷基可以是C1-C6烷基。
如本文所用,术语“C2-C60烯基”是指通过在C2-C60烷基的中间或末端处替换至少一个碳-碳双键而形成的烃基团,并且其非限制性实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文所用,术语“C2-C60亚烯基”是指具有与C2-C60烯基相同结构的二价基团。在一些实施方案中,C2-C60烯基可以是C2-C30烯基。在一些实施方案中,C2-C60烯基可以是C2-C20烯基。在一些实施方案中,C2-C60烯基可以是C2-C10烯基。在一些实施方案中,C2-C60烯基可以是C2-C6烯基。
如本文所用,术语“C2-C60炔基”是指通过在C2-C60烷基的中间或末端处替换至少一个碳三键而形成的烃基团,并且其非限制性实例包括乙炔基和丙炔基。如本文所用,术语“C2-C60亚炔基”是指具有与C2-C60炔基相同结构的二价基团。在一些实施方案中,C2-C60炔基可以是C2-C30炔基。在一些实施方案中,C2-C60炔基可以是C2-C20炔基。在一些实施方案中,C2-C60炔基可以是C2-C10炔基。在一些实施方案中,C2-C60炔基可以是C2-C6炔基。
如本文所用,术语“C1-C60烷氧基”是指由-OA101(其中A101是C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。在一些实施方案中,C1-C60烷氧基可以是C1-C30烷氧基。在一些实施方案中,C1-C60烷氧基可以是C1-C20烷氧基。在一些实施方案中,C1-C60烷氧基可以是C1-C10烷氧基。在一些实施方案中,C1-C60烷氧基可以是C1-C60烷氧基。
如本文所用,术语“C3-C10环烷基”是指具有3至10个碳原子的单价烃单环基团,并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文所用,术语“C3-C10亚环烷基”是指具有与C3-C10环烷基相同结构的二价基团。
如本文所用,术语“C1-C10杂环烷基”是指具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子和1至10个碳原子的单价饱和单环基团,并且其非限制性实例包括1,2,3,4-氧杂三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文所用,术语“C1-C10亚杂环烷基”是指具有与C1-C10杂环烷基相同结构的二价基团。
如本文所用,术语“C3-C10环烯基”是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文所用,术语“C3-C10亚环烯基”是指具有与C3-C10环烯基相同结构的二价基团。
如本文所用,术语“C1-C10杂环烯基”是指在其环中具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例为4,5-二氢-1,2,3,4-氧杂三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文所用,术语“C1-C10亚杂环烯基”是指具有与C1-C10杂环烯基相同结构的二价基团。
如本文所用,术语“C6-C60芳基”是指具有含6至60个碳原子的碳环芳香族体系的单价基团,并且如本文所用,术语“C6-C60亚芳基”是指具有含6至60个碳原子的碳环芳香族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包含两个或多于两个的环时,该环可以彼此稠合。在一些实施方案中,C6-C60芳基可以是C6-C30芳基。在一些实施方案中,C6-C60芳基可以是C6-C18芳基。在一些实施方案中,C6-C60芳基可以是C6-C12芳基。
如本文所用,术语“C1-C60杂芳基”是指具有杂环芳香族体系的单价基团,该杂环芳香族体系具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子和1至60个碳原子。如本文所用,术语“C1-C60亚杂芳基”是指具有杂环芳香族体系的二价基团,该杂环芳香族体系具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子和1至60个碳原子。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包含两个或多于两个的环时,该环可以彼此稠合。在一些实施方案中,C1-C60杂芳基可以是C1-C30杂芳基。在一些实施方案中,C1-C60杂芳基可以是C1-C18杂芳基。在一些实施方案中,C1-C60杂芳基可以是C1-C12杂芳基。在一些实施方案中,C1-C60杂芳基可以是C1-C6杂芳基。
如本文所用,术语“C6-C60芳氧基”是指-OA102(其中A102是C6-C60芳基),并且本文所用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103是C6-C60芳基)。在一些实施方案中,C6-C60芳氧基可以是C6-C30芳氧基。在一些实施方案中,C6-C60芳氧基可以是C6-C18芳氧基。在一些实施方案中,C6-C60芳氧基可以是C6-C12芳氧基。在一些实施方案中,C6-C60芳硫基可以是C6-C30芳硫基。在一些实施方案中,C6-C60芳硫基可以是C6-C18芳硫基。在一些实施方案中,C6-C60芳硫基可以是C6-C12芳硫基。
如本文所用,术语“单价非芳香族稠多环基团”是指具有彼此稠合的两个或多于两个的环、只具有碳原子作为成环原子、并且在整个分子结构中具有非芳香性的单价基团(例如,具有8至60个碳原子,如8至30个碳源、8至18个碳原子、8至12个碳原子)。单价非芳香族稠多环基团的详细实例为芴基。本文所用的术语“二价非芳香族稠多环基团”是指具有与单价非芳香族稠多环基团相同结构的二价基团。
如本文所用,术语“单价非芳香族稠杂多环基团”是指具有彼此稠合的两个或多于两个的环、除了碳原子之外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子、并且在整个分子结构中具有非芳香性的单价基团(例如,具有1至60个碳原子,如1至30个碳源、1至18个碳原子、1至12个碳原子)。单价非芳香族稠杂多环基团的实例为咔唑基。本文所用的术语“二价非芳香族稠杂多环基团”是指具有与单价非芳香族稠杂多环基团相同结构的二价基团。
如本文所用,术语“C5-C60碳环基团”是指具有5至60个碳原子的单环或多环基团,其中成环原子仅为碳原子。如本文所用,术语“C5-C60碳环基团”是指芳香族碳环基团或非芳香族碳环基团。如本文所用,术语“C5-C60碳环基团”是指诸如苯的环、诸如苯基的单价基团或诸如亚苯基的二价基团。在多个实施方案中,取决于与C5-C60碳环基团连接的取代基的数量,C5-C60碳环基团可以为三价基团或四价基团。在一些实施方案中,C5-C60碳环基团可以是C5-C30碳环基团。在一些实施方案中,C5-C60碳环基团可以是C5-C18碳环基团。在一些实施方案中,C5-C60碳环基团可以是C5-C12碳环基团。
如本文所用,术语“C1-C60杂环基团”是指具有与C1-C60碳环基团相同结构的基团,但是除了碳(碳原子的数量可以在1至60的范围内)以外还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。在一些实施方案中,C1-C60杂环基团可以是C1-C30杂环基团。在一些实施方案中,C1-C60杂环基团可以是C1-C18杂环基团。在一些实施方案中,C1-C60杂环基团可以是C1-C12杂环基团。在一些实施方案中,C1-C60杂环基团可以是C1-C6杂环基团。
选自取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香族稠多环基团、取代的二价非芳香族稠杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香族稠多环基团和取代的单价非芳香族稠杂多环基团中的至少一个取代基可以选自
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团和单价非芳香族稠杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团和单价非芳香族稠杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、被C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、被C6-C60芳基取代的C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团和单价非芳香族稠杂多环基团。
如本文所用,术语“Ph”可以是指苯基;如本文所用,术语“Me”可以是指甲基;如本文所用,术语“Et”可以是指乙基;如本文所用,术语“ter-Bu”或“But”可以是指叔丁基;并且如本文所用,术语“OMe”是指甲氧基。
本文所用的“联苯基”是指“被苯基取代的苯基”。“联苯基”属于具有“C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
本文所用的“三联苯基”是指“被联苯基取代的苯基”。“三联苯基”属于具有“被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基”的“取代的苯基”。
除非另外定义,否则本文所用的符号*和*’是指在相应的式中与相邻原子的连接点。
下文中,将参考实施例详细地描述根据实施方案的化合物和根据实施方案的有机发光装置。
实施例
提供以下实施例和比较例以便突出一个或多个实施方案的特性,但是应理解,所述实施例和比较例不应被解释为限制实施方案的范围,比较例也不应被解释为在实施方案的范围之外。此外,应理解,所述实施方案并不限于实施例和比较例中所描述的特定细节。
实施例1-1:红色有机发光装置的制造
通过将具有的厚度和15Ω/cm2的薄层电阻的ITO玻璃衬底(由Corning制造)切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,用异丙醇和纯净水超声清洗该ITO玻璃衬底,各自持续15分钟,并且然后,将该ITO玻璃衬底暴露于UV光照射30分钟并暴露于臭氧以清洗ITO玻璃衬底,从而制备阳极。然后,将ITO玻璃衬底装载于真空沉积设备中。
实施例1-2至1-10和比较例1-1至1-3
以与实施例1-1相同的方式制造有机发光装置,但是将表5中所示的化合物用于形成发射层和缓冲层。
评价例1
通过使用Keithley SMU 236仪表以5mA/cm2评价实施例1-1至1-10和比较例1-1至1-3的有机发光装置的驱动电压和效率。其结果示于表5中。
[表5]
参考表5,可以看出与比较例1-1至1-3的有机发光装置相比,实施例1-1至1-10的有机发光装置具有低驱动电压和高效率。
实施例2-1:绿色(磷光)有机发光装置的制造
通过将具有的厚度和15Ω/cm2的薄层电阻的ITO玻璃衬底(由Corning制造)切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,用异丙醇和纯净水超声清洗ITO玻璃衬底,各自持续15分钟,并且然后,暴露于UV光的照射30分钟并暴露于臭氧以进行清洗,从而制备阳极。然后,将ITO玻璃衬底装载于真空沉积设备中。
实施例2-2至2-5和比较例2-1至2-3
以与实施例2-1相同的方式制造有机发光装置,但是将表6中所示的化合物用于形成发射层和缓冲层。
实施例2-6
以与实施例2-1相同的方式制造有机发光装置,但是将化合物1-1(作为第一主体)、CBP(作为第二主体)和PD13(作为掺杂剂)以50:50:10的重量比进行共沉积来形成发射层。
实施例2-7至2-10
以与实施例2-6相同的方式制造有机发光装置,但是将表7中所示的化合物用于形成发射层和缓冲层。
实施例2-11:绿色(荧光)有机发光装置的制造
通过将具有的厚度和15Ω/cm2的薄层电阻的ITO玻璃衬底(由Corning制造)切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,用异丙醇和纯净水超声清洗ITO玻璃衬底,各自持续15分钟,并且然后,暴露于UV光的照射30分钟并暴露于臭氧以进行清洗,从而制备阳极。然后,将ITO玻璃衬底装载于真空沉积设备中。
实施例2-12至2-15和比较例2-4至2-6
以与实施例2-11相同的方式制造有机发光装置,但是将表6中所示的化合物用于形成发射层和缓冲层。
评价例2
通过使用Keithley SMU 236仪表以5mA/cm2(磷光)和10mA/cm2(荧光)评价实施例2-1至2-15和比较例2-1至2-6的有机发光装置的驱动电压和效率。其结果示于表6和表7中。
[表6]
[表7]
参考表6和表7,可以看出与比较例2-1至2-3的有机发光装置相比,实施例2-1至2-10的有机发光装置具有低驱动电压和高效率,并且与比较例2-4至2-6的有机发光装置相比,实施例2-11至2-15的有机发光装置具有低驱动电压和高效率。
实施例3-1:蓝色有机发光装置的制造
通过将具有的厚度和15Ω/cm2的薄层电阻的ITO玻璃衬底(由Corning制造)切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,用异丙醇和纯净水超声清洗ITO玻璃衬底,各自持续15分钟,并且然后,暴露于UV光的照射30分钟并暴露于臭氧以进行清洗,从而制备阳极。然后,将ITO玻璃衬底装载于真空沉积设备中。
实施例3-2至3-5和比较例3-1至3-3
以与实施例3-1相同的方式制造有机发光装置,但是将表8中所示的化合物用于形成发射层和缓冲层。
实施例3-6至3-10
以与实施例3-1相同的方式制造有机发光装置,但是在形成空穴传输层时掺杂1wt%的F4-TCNQ并且将表8中所示的化合物用于形成发射层和缓冲层。
[表8]
参考表8,可以看出与比较例3-1至3-3的有机发光装置相比,实施例3-1至3-10的有机发光装置具有低驱动电压和高效率。
根据一个或多个实施方案,有机发光装置可以具有低驱动电压和高效率。
本文已经公开了示例实施方案,并且尽管采用了具体的术语,但是它们仅以通用的且描述性的含义来使用和解释,并且不用于限定的目的。在一些情形中,如提交本申请时本领域普通技术人员将显而易见的,关于特定实施方案所描述的特征、特性和/或要素可以单独地使用或与关于其他实施方案所描述的特征、特性和/或要素组合使用,除非另外具体指明。因此,本领域技术人员应理解,在不背离权利要求中所阐明的本发明的精神和范围的情况下,可以进行形式和细节的各种改变。
Claims (20)
1.有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极与所述第二电极之间的发射层;
在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区;以及
在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,
其中:
所述发射层包含第一化合物,
所述空穴传输区和所述电子传输区中的至少一个包含第二化合物,
所述第一化合物由式1A或1B表示,以及
所述第二化合物由式2A或2B表示:
<式1A>
<式1B>
其中,在式1A、1B、2A和2B中,
环A1至A3各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
环A1至A3各自与式1A和1B中的螺环稠合,
环A21、A22和A23各自独立地为各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,其中*是与相邻原子的连接点,
T11和T12各自独立地为碳或氮,在式2A中的两个或三个T11彼此相同或不同,T13为N或C(R27),T14为N或C(R28),在式2A中的两个或三个T12彼此相同或不同,在式2B中的两个T11彼此相同或不同,在式2B中的两个T12彼此相同或不同,T11和T12经由单键或双键彼此连接,
在式2A中的三个T11和三个T12不都是氮并且在式2B中的两个T11、两个T12、T13和T14不都是氮,
环A21、A22和A23各自与在式2A和2B中的7元环稠合,同时与所述7元环共用T11和T12,
X1为硅原子或碳原子,
Y1选自单键、N[(L11)a11-(R11)b11]、C(R11)(R13)、Si(R11)(R13)、O、S和Se,
Y2选自单键、N[(L12)a12-(R12)b12]、C(R12)(R14)、Si(R12)(R14)、O、S和Se,
E1和E2各自独立地为氮原子或被*-(L4)a4-(R4)b4取代的碳原子,
X21选自O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N[(L21)a21-(R21)b21],
L1至L4各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的选自亚吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚哒嗪基、亚喹啉基和亚异喹啉基的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠杂多环基团,
L11、L12、L21和L22各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠杂多环基团,
a1至a4、a11、a12、a21和a22各自独立地为0至5的整数,
R1至R4各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基和异喹啉基的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R11至R14、R21至R24、R27和R28各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R11和R13为分开的或彼此连接以形成饱和或不饱和的环,
R12和R14为分开的或彼此连接以形成饱和或不饱和的环,
b1至b4、b11、b12、b21和b22各自独立地为1至3的整数,
c1和c2各自独立地为0至8的整数,并且c3和c4各自独立地为0至4的整数,以及
所述取代的C3-C10亚环烷基、所述取代的C1-C10亚杂环烷基、所述取代的C3-C10亚环烯基、所述取代的C1-C10亚杂环烯基、所述取代的C6-C60亚芳基、所述取代的C1-C60亚杂芳基、所述取代的二价非芳香族稠多环基团、所述取代的二价非芳香族稠杂多环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠多环基团和所述取代的单价非芳香族稠杂多环基团中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团和单价非芳香族稠杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、被C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、被C6-C60芳基取代的C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团和单价非芳香族稠杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中在式1A和1B中的环A1至A3各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、茚并吡啶基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡咯基、咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、菲啶基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃基、苯并呋喃并咔唑基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶并吲哚基、二吡啶并呋喃基、二吡啶并噻吩基、嘧啶并苯并呋喃基、二吡啶并吡咯基和嘧啶并苯并噻吩基。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中在式2A和2B中的环A21、A22和A23各自独立地选自各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、环戊二烯基、噻咯基、硒吩基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噻咯基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯并吡啶基、环戊二烯并吡啶基、噻咯并吡啶基、硒吩并吡啶基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、吡咯并嘧啶基、环戊二烯并嘧啶基、噻咯并嘧啶基、硒吩并嘧啶基、呋喃并嘧啶基、噻吩并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、环戊二烯并吡嗪基、噻咯并吡嗪基、硒吩并吡嗪基、呋喃并吡嗪基、噻吩并吡嗪基、萘并吡咯基、环戊二烯并萘基、萘并噻咯基、萘并硒代噻吩基、萘并呋喃基、萘并噻吩基、吡咯并喹啉基、环戊二烯并喹啉基、噻咯并喹啉基、硒吩并喹啉基、呋喃并喹啉基、噻吩并喹啉基、吡咯并异喹啉基、环戊二烯并异喹啉基、噻咯并异喹啉基、硒吩并异喹啉基、呋喃并异喹啉基、噻吩并异喹啉基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、茚并喹啉基、茚并异喹啉基、茚并喹喔啉基、菲咯啉基和萘并吲哚基,其中*为与相邻原子的连接点。
5.如权利要求1所述的有机发光装置,其中,在式1A和1B中:
Y1和Y2均为单键,
Y1为单键并且Y2选自N[(L12)a12-(R12)b12]、C(R12)(R14)、Si(R12)(R14)、O、S和Se,或者
Y1选自N[(L11)a11-(R11)b11]、C(R11)(R13)、Si(R11)(R13)、O、S和Se,并且Y2为单键。
6.如权利要求1所述的有机发光装置,其中在式2A和2B中的X21为N[(L21)a21-(R21)b21]。
7.如权利要求4所述的有机发光装置,其中:
在式2A和2B中的X21为O、S、Se、C(R23)(R24)或Si(R23)(R24),并且
在式2A中的环A21、A22和A23中的至少一个以及在式2B中的环A21和A23中的至少一个各自独立地为由式2-1至2-3、2-10至2-27和2-33至2-36之一表示的基团,其中在式2-1至2-3、2-10至2-27和2-33至2-36中的X22或X23为N-[(L22)a22-(R22)b22]。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中,在式1A、1B、2A和2B中,
L1至L4各自独立地选自:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚五苯基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚五苯基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基,
L11、L12、L21和L22各自独立地选自:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚五苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚五苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基,
其中Q31至Q33各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
9.如权利要求1所述的有机发光装置,其中,在式1A、1B、2A和2B中,
R1至R4各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基,
R11至R14、R21至R24、R27和R28各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基,
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
10.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物由以下式1-1至1-3之一表示:
<式1-1>
<式1-2>
<式1-3>
其中,在式1-1至1-3中,
环A1至A3、X1、Y1、E1、E2、L1至L4、a1至a4、R1至R4、b1至b4、c1、c2、c4、L11、a11、R11、R13和b11与式1A和1B的环A1至A3、X1、Y1、E1、E2、L1至L4、a1至a4、R1至R4、b1至b4、c1、c2、c4、L11、a11、R11、R13和b11相同地定义,
c2为0至6的整数,以及
Y1选自N[(L11)a11-(R11)b11]、C(R11)(R13)、Si(R11)(R13)、O、S和Se。
11.如权利要求10所述的有机发光装置,其中,在式1-1至1-3中:
环A1选自苯基、萘基、吡啶基、二苯并呋喃基和嘧啶基,
环A2和A3各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、茚基、茚并吡啶基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、吡咯基、咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、菲啶基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、吲哚并咔唑基、苯并呋喃基、苯并呋喃并咔唑基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶并吲哚基、二吡啶并呋喃基、二吡啶并噻吩基、嘧啶并苯并呋喃基、二吡啶并吡咯基和嘧啶并苯并噻吩基,以及
R1至R4各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、选自吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基和异喹啉基的C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)。
12.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第二化合物的三重态能量为2.2eV或大于2.2eV。
13.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述发射层包含第一主体和第二主体,所述第一主体包括所述第一化合物。
14.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述电子传输区包括缓冲层,
所述缓冲层直接接触所述发射层,并且
所述缓冲层包含所述第二化合物。
15.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述发射层包含掺杂剂,以及
所述掺杂剂包括有机金属络合物。
16.如权利要求15所述的有机发光装置,其中所述有机金属络合物由式401表示,其中L401选自由式402表示的配体,
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<式402>
其中,在式401和402中,
M选自铱、铂、钯、锇、钛、锆、铪、铕、铽、铑和铥,
xc1为1、2或3,其中当xc1为2或3时,2个或3个L401彼此相同或不同,
L402为有机配体,并且xc2为0至4的整数,其中当xc2为2、3或4时,2个、3个或4个L402彼此相同或不同,
X401至X404各自独立地为氮或碳,
X401和X403经由单键或双键彼此连接,并且X402和X404经由单键或双键彼此连接,
A401和A402各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405为单键、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q411)-*’、*-C(Q411)(Q412)-*’、*-C(Q411)=C(Q412)-*’、*-C(Q411)=*’或*=C(Q411)=*’,其中*为与相邻原子的连接点,其中Q411和Q412各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406为单键、O或S,
R401和R402各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CF3、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12各自独立地为0至10的整数,以及
在式402中*和*’表示与式401中的M的连接点。
17.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述电子传输区包括缓冲层、电子传输层和电子注入层,以及
所述电子传输层和所述电子注入层中的至少一层包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物,或它们的组合。
18.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述空穴传输区包含p-掺杂剂,以及
所述p-掺杂剂的最低未占据分子轨道为-3.5eV或小于-3.5eV。
19.如权利要求18所述的有机发光装置,其中所述p-掺杂剂包括含氰基的化合物。
20.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述发射层为第一颜色光发射层,
所述有机发光装置还包括在所述第一电极与所述第二电极之间的至少一个第二颜色光发射层或者至少一个第二颜色光发射层和至少一个第三颜色光发射层,
所述第一颜色光发射层的最大发射波长、所述第二颜色光发射层的最大发射波长和所述第三颜色光发射层的最大发射波长彼此相同或不同,以及
发射出包含第一颜色光和第二颜色光的混合光、或者包含第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光。
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