CN111048677B - 有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种有机发光装置,包括:第一电极;面向所述第一电极的第二电极;在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层;在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区;以及在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,其中所述发光层包括由选自式1A至1E中的一个表示的第一化合物,并且选自所述空穴传输区和所述电子传输区中的至少一个包括由式2A或2B表示的第二化合物:
Figure DDA0002309703180000011

Description

有机发光装置
本申请是申请日为2016年9月23日,申请号为201610849487X,发明名称为有机发光装置的发明专利申请的分案申请。
相关申请的交叉引用
本申请要求于2015年12月22日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第 10-2015-0184075号的优先权和权益,所述申请的全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的示例性实施方式的一个或多个方面涉及有机发光装置。
背景技术
相比于相关领域中的装置,有机发光装置为自发光装置,具有宽视角、高对比度、短响应时间和/或优异的亮度、驱动电压和/或响应速度特征。
示例性的有机发光装置可包括在基板上的第一电极,以及顺序放置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可穿过空穴传输区向发光层移动,并且由第二电极提供的电子可穿过电子传输区向发光层移动。载流子(诸如空穴和电子)可在发光层中复合以产生激子。这些激子可从激发态跃迁 (例如,辐射衰变)至基态,以由此产生光。
发明内容
本公开的示例性实施方式的一个或多个方面针对具有低驱动电压和高效率的有机发光装置。
本申请另外的方面将部分在随后的说明书中阐释,并且部分将从说明书中显而易见,或可通过实施所呈现的实施方式获知。
本公开的一个或多个示例性实施方式提供有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层;
在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区;以及
在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,其中:
所述发光层包括第一化合物,
选自所述空穴传输区和所述电子传输区中的至少一个包括第二化合物,
所述第一化合物由选自式1A至1E中的一个表示,并且
所述第二化合物由式2A或2B表示:
<式1A>
Figure BDA0002309703160000021
<式1B>
Figure BDA0002309703160000022
<式1C>
Figure BDA0002309703160000023
<式1D>
Figure BDA0002309703160000024
<式1E>
Figure BDA0002309703160000031
Figure BDA0002309703160000032
在式1A至1E、2A和2B中,
环A11至A13可各自独立地选自C6-C60芳基、C1-C60杂芳基和C6-C60非芳族稠合多环基团,
环A21、A22和A23可各自独立地选自各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,
每个T11和每个T22可独立地选自碳(C)和氮(N),式2A中的三个T11中的两个或更多个可彼此相同或不同,T13可为N或C(R27),T14可为N或C(R28),式2A中的三个T12中的两个或更多个可彼此相同或不同,式2B中的两个T11可彼此相同或不同,式2B中的两个T12可彼此相同或不同,并且在T11和T12之间的每个键可为单键或双键;其中式2A中的所述三个T11和所述三个T12不都为氮,并且式2B中的所述两个 T11、所述两个T12、T13和T14不都为氮,
在式2A和2B中,环A21、A22和A23可各自与中心七元环稠合(condensed)(例如,稠接(fused)),以使它们各自与所述中心七元环共用T11和T12
X11可为N或C[(L3)a3-(R3)b3],并且X12可为N或C[(L4)a4-(R4)b4],
X21可选自氧(O)、硫(S)、硒(Se)、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N[(L21)a21-(R21)b21],
L1至L9可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的 C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基和取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团,
L21和L22可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的 C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
a1至a9、a21和a22可各自独立地为选自0至5的整数,
R1至R9可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和 -P(=O)(Q1)(Q2),
R21至R24、R27和R28可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q4)(Q5)(Q6)、 -N(Q4)(Q5)、-B(Q4)(Q5)、-C(=O)(Q4)、-S(=O)2(Q4)和-P(=O)(Q4)(Q5),
b1至b9、b21和b22可各自独立地为选自1至3的整数,
c1、c2和c5至c7可各自独立地为选自0至10的整数,条件是c5、c6和c7之和大于或等于1,
c8和c9可各自独立地为选自0至4的整数,条件是c8和c9之和大于或等于1,
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自由以下组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、 C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和 -P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、 C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、 C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21) 和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和 -P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q6、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、 -Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、被C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、被C6-C60芳基取代的 C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
附图说明
结合附图,从示例性实施方式的下述描述中,这些和/或其他方面将变得显而易见和更容易理解,其中:
图1是根据本公开的实施方式的有机发光装置的示意图;
图2是根据本公开的实施方式的有机发光装置的示意图;
图3是根据本公开的实施方式的有机发光装置的示意图;
图4是根据本公开的实施方式的有机发光装置的示意图;以及
图5是根据本公开的实施方式的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现更详细参考示例性实施方式,其实施例阐释在附图中,其中通篇相同的参考数值指示相同的要素并且可能不提供其重复性描述。就此而言,本示例性实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文阐释的说明书。因此,仅仅在下面通过参考附图描述实施方式,以解释本说明书的各个方面。如本文所使用,术语“和/或”包括一个或多个相关列举项的任何和所有组合。比如“……中的至少一个”、“……中的一个”和“选自……”的表述,当在一列要素之前/之后时,修饰整列要素并且不修饰该列的单个要素。
在附图中的层、膜、板、区域等的厚度,为了清楚可被放大。应当理解,当比如层、膜、区域或基板的元件被称为在另一个元件“之上”时,其可直接在另一元件之上或可存在中间元件。相反,当元件被称为“直接在另一元件之上”时,不存在中间元件。
根据本公开的实施方式的有机发光装置包括第一电极;面向所述第一电极的第二电极;在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层;在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区;以及在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,其中所述发光层可包括第一化合物,并且选自所述空穴传输区和所述电子传输区中的至少一个可包括第二化合物。
所述第一化合物可由选自式1A至1E中的一个表示,并且所述第二化合物可由式2A或2B表示:
<式1A>
Figure BDA0002309703160000061
<式1B>
Figure BDA0002309703160000071
<式1C>
Figure BDA0002309703160000072
<式1D>
Figure BDA0002309703160000073
<式1E>
Figure BDA0002309703160000074
Figure BDA0002309703160000075
在式1A至1D中,
环A11至A13可各自独立地选自C6-C60芳基、C1-C60杂芳基和C6-C60非芳族稠合多环基团。
在式1A中,环A11和A12可各自与包括X11和X12作为成环原子的中心六元环稠合。
在式1B中,环A11和A12可各自与中心五元环稠合。
在式1C中,环A11至A13可各自与中心六元环稠合。
在式1D中,环A11至A13可各自与中心五元环稠合。
例如,在式1A至1D中,环A11至A13可各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、茚基、芴基、苯并芴基、螺-二芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡咯基、咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三嗪基、茚并吡嗪基、茚并吡啶基、菲咯啉基和菲啶基。
在一个或多个实施方式中,在式1A至1D中,环A11至A13可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、三亚苯基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、茚并吡嗪基、茚并吡啶基、芴基和茚基,但是本公开的实施方式不限于此。
在式2A和2B中,环A21、A22和A23可各自独立地选自各自被至少一个 *-[(L22)a22-(R22)b22]取代的C5-C60碳环基和C1-C60杂环基。将在下面详细描述L22、a22、 R22和b22。
在式2A和2B中,每个T11和每个T22可独立地选自碳(C)和氮(N),式2A中的三个T11中的两个或更多个可彼此相同或不同,T13可为N或C(R27),T14可为N或 C(R28),式2A中的三个T12中的两个或更多个可彼此相同或不同,式2B中的两个T11可彼此相同或不同,式2B中的两个T12可彼此相同或不同,并且在T11和T12之间的每个键可为单键或双键;其中式2A中的所述三个T11和所述三个T12不都为氮,并且式2B中的所述两个T11、所述两个T12、T13和T14不都为氮。在式2A和2B中,环 A21、A22和A23可各自与中心七元环稠合(例如,稠接),以使它们各自与所述中心七元环共用T11和T12
环A21中的每个*-[(L22)a22-(R22)b22]、环A22中的每个*-[(L22)a22-(R22)b22]和环A23中的每个*-[(L22)a22-(R22)b22]可彼此相同或不同。
在一个或多个实施方式中,当环A21中的*-[(L22)a22-(R22)b22]的数量大于或等于2时,两个或更多个*-[(L22)a22-(R22)b22]可彼此相同或不同;当环A22中的*-[(L22)a22-(R22)b22]的数量大于或等于2时,两个或更多个*-[(L22)a22-(R22)b22]可彼此相同或不同;并且在环 A23中的*-[(L22)a22-(R22)b22]的数量大于或等于2时,两个或更多个*-[(L22)a22-(R22)b22]可彼此相同或不同。
在一个实施方式中,式2A和2B中的环A21、A22和A23可各自独立地选自各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、环戊二烯基、噻咯基、硒吩基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噻咯基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯并吡啶基、环戊二烯并吡啶基、噻咯并吡啶基、硒吩并吡啶基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、吡咯并嘧啶基、环戊二烯并嘧啶基、噻咯并嘧啶基、硒吩并嘧啶基、呋喃并嘧啶基、噻吩并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、环戊二烯并吡嗪基、噻咯并吡嗪基、硒吩并吡嗪基、呋喃并吡嗪基、噻吩并吡嗪基、萘并吡咯基、环戊二烯并萘基、萘并噻咯基、萘并硒吩基、萘并呋喃基、萘并噻吩基、吡咯并喹啉基、环戊二烯并喹啉基、噻咯并喹啉基、硒吩并喹啉基、呋喃并喹啉基、噻吩并喹啉基、吡咯并异喹啉基、环戊二烯并异喹啉基、噻咯并异喹啉基、硒吩并异喹啉基、呋喃并异喹啉基、噻吩并异喹啉基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、茚并喹啉基、茚并异喹啉基、茚并喹喔啉基、菲咯啉基和萘并吲哚基。
在一个或多个实施方式中,排除以下这样的情况,其中由式2A或2B表示的第二化合物中的环A21、A22和A23都(例如,同时)为各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22] 取代的苯基。
在一个或多个实施方式中,式2A和2B中的环A21、A22和A23可各自独立地选自各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的由式2-1至2-36表示的基团:
Figure BDA0002309703160000101
Figure BDA0002309703160000111
在式2-1至2-36中,
T11和T12可各自独立地与本文中有关于式2A和2B所描述的相同,
X22和X23可各自独立地选自氧(O)、硫(S)、硒(Se)、包括C的部分、包括N 的部分和包括Si的部分,
T21至T28可各自独立地选自N和包括C的部分。
当环A21至A23包括X22和X23两者时,X22和X23可彼此相同或不同。
例如,在式2-1至2-36中,X22和X23可各自独立地选自O、S、Se、C(R25)(R26)、 N-[(L22)a22-(R22)b22]和Si(R25)(R26),并且T21至T28可各自独立地选自N和 C-[(L22)a22-(R22)b22]。R25和R26可各自独立地选自由*-[(L22)a22-(R22)b22)]表示的基团。
在一个或多个实施方式中,式2A和2B中的环A21、A22和A23可各自独立地选自由式2-101至2-229表示的基团:
Figure BDA0002309703160000131
Figure BDA0002309703160000141
Figure BDA0002309703160000151
Figure BDA0002309703160000161
Figure BDA0002309703160000171
Figure BDA0002309703160000181
Figure BDA0002309703160000191
在式2-101至2-229中,
T11和T12可各自独立地与上文所描述的相同,
X22和X23可各自独立地与上文所描述的相同,并且
R31至R38可各自独立地选自由*-[(L22)a22-(R22)b22]表示的取代基。
当R31至R38中的*-[(L22)a22-(R22)b22]的数量大于或等于2时,两个或更多个 *-[(L22)a22-(R22)b22]可彼此相同或不同。
在一个或多个实施方式中,排除以下这样的情况,其中式2A和2B中的环A21、 A22和A23都(例如,同时)由式2-104表示。
在一个或多个实施方式中,由式2A或2B表示的第二化合物可由选自式2-201A 至2-269A(意指基于式2A的式)中的一个表示,并且式2-201A至2-269A中的环 A21、A22和A23可各自选自在表1中示出的式:
表1
Figure BDA0002309703160000201
Figure BDA0002309703160000211
Figure BDA0002309703160000221
在一个或多个实施方式中,由式2A或2B表示的第二化合物可由选自式2-201B 至2-215B(意指基于式2B的式)中的一个表示,并且式2-201B至2-215B中的环A21和A23可各自选自在表2中示出的式:
表2
Figure BDA0002309703160000222
Figure BDA0002309703160000231
在一个或多个实施方式中,由式2A或2B表示的第二化合物可由选自式2-301A 至2-421A(意指基于式2A的式)中的一个表示,并且式2-301A至2-419A和2-421A 至2-431A中的环A21、A22和A23可各自选自在表3中示出的式:
表3
Figure BDA0002309703160000232
Figure BDA0002309703160000241
Figure BDA0002309703160000251
Figure BDA0002309703160000261
Figure BDA0002309703160000271
在一个或多个实施方式中,由式2A或2B表示的第二化合物可由选自式2-301B 至2-320B(意指基于式2B的式)中的一个表示,并且式2-301B至2-320B中的环A21和A23可各自选自在表4中示出的式:
表4
Figure BDA0002309703160000272
Figure BDA0002309703160000281
在式1A中,X11可为N或C[(L3)a3-(R3)b3],并且X12可为N或C[(L4)a4-(R4)b4]。
例如,在式1A中,
X11可为N,并且X12可为C[(L4)a4-(R4)b4],
X11可为C[(L3)a3-(R3)b3],并且X12可为N,或者
X11可为C[(L3)a3-(R3)b3],并且X12可为C[(L4)a4-(R4)b4],但是X11的实施方式不限于此。
在式2A和2B中,X21可选自O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N[(L21)a21-(R21)b21],
在一个实施方式中,式2A和2B中的X21可为N[(L21)a21-(R21)b21]。
在一个或多个实施方式中,式2A和2B中的X21可为O、S、Se、C(R23)(R24)或 Si(R23)(R24),
选自式2A中的环A21、A22和A23中的至少一个和选自式2B中的环A21和A23中的至少一个可各自独立地选自由式2-1至2-3、2-10至2-27和2-33至2-36表示的基团,并且式2-1至2-3、2-10至2-27和2-33至2-36中的X22或X23可为N-[(L22)a22-(R22)b22]。
在一个或多个实施方式中,式2A和2B中的X21可为O、S、Se、C(R23)(R24)或 Si(R23)(R24),
选自式2A中的环A21、A22和A23中的至少一个和选自式2B中的A21和A23中的至少一个可各自独立地选自由式2-101至2-103、2-147至2-211、2-214至2-219和2-226 至2-229表示的基团,并且式2-101至2-103、2-147至2-211、2-214至2-219和2-226 至2-229中的X22或X23可为N-[(L22)a22-(R22)b22],但是本公开的实施方式不限于此。
在式2A和2B中,X21可为O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)或N-[(L21)a21-(R21)b21],并且X22和X23可各自独立地为O、S、Se、C(R25)(R26)、Si(R25)(R26)或N-[(L22)a22-(R22)b22]。L21、L22、a21、a22、R21至R26、b21和b22可各自独立地与下面所描述的相同。
在式1A至1E、2A和2B中,L1至L9可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的 C1-C60亚杂芳基和取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团,
L21和L22可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的 C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团。
例如,
在式1A至1E、2A和2B中,
L1至L9、L21和L22可各自独立地选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚
Figure BDA0002309703160000291
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚
Figure BDA0002309703160000292
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、 C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、 -Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和 -P(=O)(Q31)(Q32),并且
L1至L9各自可不为取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并噻咯基或未取代的亚二苯并咔唑基,
其中Q31至Q33可各自独立地选自由以下组成的组中:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
在一个或多个实施方式中,
在式1A至1E、2A和2B中,L1至L9、L21和L22可各自独立地选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚
Figure BDA0002309703160000301
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚
Figure BDA0002309703160000311
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、 C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160000312
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吡啶基、 -Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和 -P(=O)(Q31)(Q32),并且
L1至L9各自可不为取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并噻咯基或取代或未取代的亚二苯并咔唑基,
其中Q31至Q33可各自独立地选自由以下组成的组中:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
在一个或多个实施方式中,在式1A至1E、2A和2B中,L1至L9可各自独立地选自由式3-1至3-22和3-25至3-100表示的基团,
L21和L22可各自独立地选自由式3-1至3-100表示的基团,并且
当L1至L9各自独立地选自由式3-17至3-20表示的基团时,式3-17至3-20中的 Y1可为C(Z3)(Z4):
Figure BDA0002309703160000321
Figure BDA0002309703160000331
Figure BDA0002309703160000341
在式3-1至3-100中,
Y1可为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160000351
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、 -N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q31至Q33可各自独立地选自由以下组成的组中:C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基,
d2可为选自0至2的整数,
d3可为选自0至3的整数,
d4可为选自0至4的整数,
d5可为选自0至5的整数,
d6可为选自0至6的整数,
d8可为选自0至8的整数,并且
*和*'可各自独立地表示与相邻原子的结合位点。
在式1A至1E、2A和2B中,a1至a9、a21和a22分别表示L1至L9、L21和L22基团的数量。在式1A至1E和2A至2B中,a1至a7、a21和a22可各自独立地为选自0至5的整数。当a1大于或等于2时,两个或更多个L1可彼此相同或不同;当a2 大于或等于2时,两个或更多个L2可彼此相同或不同;当a3大于或等于2时,两个或更多个L3可彼此相同或不同;当a4大于或等于2时,两个或更多个L4可彼此相同或不同;当a5大于或等于2时,两个或更多个L5可彼此相同或不同;当a6大于或等于2时,两个或更多个L6可彼此相同或不同;当a7大于或等于2时,两个或更多个 L7可彼此相同或不同;当a8大于或等于2时,两个或更多个L8可彼此相同或不同;当a9大于或等于2时,两个或更多个L9可彼此相同或不同;当a21大于或等于2时,两个或更多个L21可彼此相同或不同;并且当a22大于或等于2时,两个或更多个L22可彼此相同或不同。当a1为0时,*-(L1)a1-*'表示单键;当a2为0时,*-(L2)a2-*'表示单键;当a3为0时,*-(L3)a3-*'表示单键;当a4为0时,*-(L4)a4-*'表示单键;当a5 为0时,*-(L5)a5-*'表示单键;当a6为0时,*-(L6)a6-*'表示单键;当a7为0时, *-(L7)a7-*'表示单键;当a8为0时,*-(L8)a8-*'表示单键;当a9为0时,*-(L9)a9-*'表示单键;当a21为0时,*-(L21)a21-*'表示单键;以及当a22为0时,*-(L22)a22-*'表示单键。
在一个实施方式中,在式1A至1E和2A至2B中,a1至a9、a21和a22可各自独立地为选自0至3的整数,但是本公开的实施方式不限于此。
在式1A至1E、2A和2B中,
R1至R9可各自独立地选自氢、氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1) 和-P(=O)(Q1)(Q2),
R21至R24可各自独立地选自氢、氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q4)(Q5)(Q6)、 -N(Q4)(Q5)、-B(Q4)(Q5)、-C(=O)(Q4)、-S(=O)2(Q4)和-P(=O)(Q4)(Q5)。Q1至Q6可各自独立地与上面所描述的相同。
例如,在式1A至1E、2A和2B中,
R1至R9可各自独立地选自由以下组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160000371
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、 -Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160000372
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、 -B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
R21至R24、R27和R28可各自独立地选自由以下组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160000381
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q4)(Q5)(Q6)、-N(Q4)(Q5)、 -B(Q4)(Q5)、-C(=O)(Q4)、-S(=O)2(Q4)和-P(=O)(Q4)(Q5);以及
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160000382
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、 C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q6和Q31至Q33可各自独立地选自由以下组成的组中:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
例如,在式1A至1E、2A和2B中,
R1至R9可各自独立地选自由以下组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺-苯并芴-芴基、茚并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160000391
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、 -N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺-苯并芴-芴基、茚并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160000392
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、 C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
R21至R24、R27和R28可各自独立地选自由以下组成的组中:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺-苯并芴-芴基、茚并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160000401
基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q4)(Q5)(Q6)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q4)(Q5)、-C(=O)(Q4)、 -S(=O)2(Q4)和-P(=O)(Q4)(Q5);以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺-苯并芴-芴基、茚并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160000402
基、苉基、苝基、戊芬基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基:氘、-F、-Cl、 -Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基、三联苯基、 -Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和 -P(=O)(Q31)(Q32),
R22至R24、R27和R28可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q4)(Q5)(Q6)、-S(=O)2(Q4) 和-P(=O)(Q4)(Q5),并且
Q1至Q6和Q31至Q33可各自独立地选自由以下组成的组中:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
在一个或多个实施方式中,在式1A至1E、2A和2B中,
R1至R9可各自独立地选自由以下组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
由式5-1至5-44、6-1至6-121、6-123和6-124中的任一个表示的基团;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和 -P(=O)(Q1)(Q2),
当R1至R9选自由式5-13至5-36和5-43表示的基团时,式5-13至5-36和5-43 中的Y31和Y32可各自独立地为C(Z33)(Z34),
R21可选自由式5-1至5-45和6-1至6-124表示的基团,
R22至R24、R27和R28可各自独立地选自由以下组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
由式5-1至5-45和式6-1至6-124中的任一个表示的基团;以及
-Si(Q4)(Q5)(Q6)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q4)(Q5)、-C(=O)(Q4)、-S(=O)2(Q4)和 -P(=O)(Q4)(Q5),但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0002309703160000421
Figure BDA0002309703160000431
Figure BDA0002309703160000441
Figure BDA0002309703160000451
Figure BDA0002309703160000461
Figure BDA0002309703160000471
Figure BDA0002309703160000481
Figure BDA0002309703160000491
在式5-1至5-45和6-1至6-124中,
Y31和Y32可各自独立地为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Y41可为N或C(Z41),Y42可为N或C(Z42),Y43可为N或C(Z43),Y44可为N或 C(Z44),Y51可为N或C(Z51),Y52可为N或C(Z52),Y53可为N或C(Z53),Y54可为N 或C(Z54),在式6-118至6-121中,选自Y41至Y43和Y51至Y54中的至少一个可为N,并且在式6-122中,选自Y41至Y44和Y51至Y54中的至少一个可为N,
Z31至Z37、Z41至Z44和Z51至Z54可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160000501
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基和 -Si(Q31)(Q32)(Q33),
Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自由以下组成的组中:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
各自被选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基,
e3可为选自0至3的整数,
e2可为选自0至2的整数,
e4可为选自0至4的整数,
e5可为选自0至5的整数,
e6可为选自0至6的整数,
e7可为选自0至7的整数,
e9可为选自0至9的整数,并且
*可表示与相邻原子的结合位点。
在一个或多个实施方式中,
在式1A至1E、2A和2B中,
R1至R9可各自独立地选自由以下组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
由式9-1至9-28、9-53至9-88和10-1至10-121中的任一个表示的基团;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和 -P(=O)(Q1)(Q2),
R21可选自由式9-1至9-100和10-1至10-121表示的基团,
R22至R24可各自独立地选自由以下组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
由式9-1至9-100和10-1至10-121中的任一个表示的基团;以及
-Si(Q4)(Q5)(Q6)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q4)(Q5)、-C(=O)(Q4)、-S(=O)2(Q4)和 -P(=O)(Q4)(Q5),但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0002309703160000521
Figure BDA0002309703160000531
Figure BDA0002309703160000541
Figure BDA0002309703160000551
Figure BDA0002309703160000561
Figure BDA0002309703160000571
Figure BDA0002309703160000581
Figure BDA0002309703160000591
Figure BDA0002309703160000601
在式9-1至9-100和10-1至10-121中,Ph表示苯基,并且*表示与相邻原子的结合位点。
在式1A至1E、2A和2B中,b1至b7、b21和b22分别表示R1至R9、R21和R22基团的数量。b1至b7、b21和b22可各自独立地为选自1至3的整数。当b1大于或等于2时,两个或更多个R1可彼此相同或不同;当b2大于或等于2时,两个或更多个R2可彼此相同或不同;当b3大于或等于2时,两个或更多个R3可彼此相同或不同;当b4大于或等于2时,两个或更多个R4可彼此相同或不同;当b5大于或等于2 时,两个或更多个R5可彼此相同或不同;当b6大于或等于2时,两个或更多个R6可彼此相同或不同;当b7大于或等于2时,两个或更多个R7可彼此相同或不同;当 b8大于或等于2时,两个或更多个R8可彼此相同或不同;当b9大于或等于2时,两个或更多个R9可彼此相同或不同;当b21大于或等于2时,两个或更多个R21可彼此相同或不同;并且当b22大于或等于2时,两个或更多个R22可彼此相同或不同。
在一个实施方式中,在式1A至1E、2A和2B中,b1至b9、b21和b22可各自独立地为1或2,但是本公开的实施方式不限于此。
在式1A至1E中,c1、c2和c5至c9分别表示*-[(L1)a1-(R1)b1]、*-[(L2)a2-(R2)b2]、*-[(L5)a5-(R5)b5]、*-[(L6)a6-(R6)b6]、*-[(L7)a7-(R7)b7]、*-[(L8)a8-(R8)b8]和*-[(L9)a9-(R9)b9]基团的数量。在式1A至1E中,c1、c2和c5至c7可各自独立地为选自0至10的整数,条件是c5、c6和c7之和大于或等于1,并且c8和c9可各自独立地为选自0至4的整数,条件是c8和c9之和大于或等于1。
在式1A至1E中,当c1大于或等于2时,两个或更多个*-[(L1)a1-(R1)b1]可彼此相同或不同;当c2大于或等于2时,两个或更多个*-[(L2)a2-(R2)b2]可彼此相同或不同;当c5大于或等于2时,两个或更多个*-[(L5)a5-(R5)b5]可彼此相同或不同;当c6大于或等于2时,两个或更多个*-[(L6)a6-(R6)b6]可彼此相同或不同;当c7大于或等于2时,两个或更多个*-[(L7)a7-(R7)b7]可彼此相同或不同;当c8大于或等于2时,两个或更多个*-[(L8)a8-(R8)b8]可彼此相同或不同;并且当c9大于或等于2时,两个或更多个 *-[(L9)a9-(R9)b9]可彼此相同或不同。
在一个实施方式中,在式1A至1E中,c1、c2和c5至c7可各自独立地为选自0 至8的整数,条件是c5、c6和c7之和大于或等于1。
在一个实施方式中,由选自式1A至1E中的一个表示的第一化合物可由选自式1E和式1-1至1-6中的一个表示:
<式1-1>
Figure BDA0002309703160000611
<式1-2>
Figure BDA0002309703160000612
<式1-3>
Figure BDA0002309703160000613
<式1-4>
Figure BDA0002309703160000621
<式1-5>
Figure BDA0002309703160000622
<式1-6>
Figure BDA0002309703160000623
式1E可与上面所描述的相同,
在式1-1至1-6中,环A11至A13、L1至L6、a1至a6、R1至R6和b1至b6可各自独立地与本文中有关于式1A至1D所描述的相同,
c1、c2和c6可各自为选自0至10的整数,并且
c5可为选自1至10的整数。
在一个或多个实施方式中,由选自式1A至1E中的一个表示的第一化合物可由选自式1(1)至1(11)中的一个表示,但是本公开的实施方式不限于此:
<式1(1)>
Figure BDA0002309703160000624
<式1(2)>
Figure BDA0002309703160000631
<式1(3)>
Figure BDA0002309703160000632
<式1(4)>
Figure BDA0002309703160000633
<式1(5)>
Figure BDA0002309703160000634
<式1(6)>
Figure BDA0002309703160000641
<式1(7)>
Figure BDA0002309703160000642
<式1(8)>
Figure BDA0002309703160000643
<式1(9)>
Figure BDA0002309703160000644
<式1(10)>
Figure BDA0002309703160000645
<式1(11)>
Figure BDA0002309703160000651
在式1(1)至1(11)中,
L1至L9、a1至a9、R1至R9和b1至b9可各自独立地与上面所描述的相同,
R2a至R2h可各自独立地与有关于R2所描述的相同,
R8a至R8c可与有关于R8所描述的相同,
R9a至R9c可与有关于R9所描述的相同,
c1a可为选自0至4的整数,
c2a可为选自0至4的整数,
c2b可为选自0至6的整数,
c5a可为选自0至4的整数,
c5b可为选自0至3的整数,
c6a可为选自0至4的整数,并且
c5a和c6a之和或c5b和c6a之和可大于或等于1。
在一个实施方式中,由选自式1A至1E中的一个表示的第一化合物可选自化合物1-1至1-93:
Figure BDA0002309703160000661
Figure BDA0002309703160000671
Figure BDA0002309703160000681
在一个或多个实施方式中,由式2A或2B表示的第二化合物可选自化合物2-1a 至2-172a和2-1至2-262,但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0002309703160000691
Figure BDA0002309703160000701
Figure BDA0002309703160000711
Figure BDA0002309703160000721
Figure BDA0002309703160000731
Figure BDA0002309703160000741
Figure BDA0002309703160000751
Figure BDA0002309703160000761
Figure BDA0002309703160000771
Figure BDA0002309703160000781
Figure BDA0002309703160000791
Figure BDA0002309703160000801
Figure BDA0002309703160000811
Figure BDA0002309703160000821
Figure BDA0002309703160000831
Figure BDA0002309703160000841
Figure BDA0002309703160000851
在式1A至1E中,环A11、环A12、环A13、X11、X12、L1至L9、a1至a9、R1至 R9、b1至b9和c1至c9的任何适当的组合可在本文所描述的范围内使用。
在式2A和2B中,环A21、环A22、环A23、X21和T11至T14的任何适当的组合可在本文所描述的范围内使用。关于*-[(L22)a22-(R22)b22]、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N-[(L21)a21-(R21)b21],L21、L22、a21、a22、R21至R24、b21和b22的任何适当的组合可在本文所描述的范围内使用。
在有机发光装置中,所述发光层可包括第一化合物,并且选自所述空穴传输区和所述电子传输区中的至少一个可包括由式2A或2B表示的第二化合物。因此,可易于平衡被注入或者被传输到发光层的电子和/或空穴以防止电流泄漏,从而能够得到低驱动电压和高效率特性。
在一个实施方式中,由式2A或2B表示的第二化合物可具有2.2eV或更高(例如,2.3eV或更高,以及在一些实施方式中,2.4eV或更高)的三重态能量。
当由式2A或2B表示的第二化合物满足这些三重态能量范围时,例如,由于三重态-三重态融合(TTF),可改善荧光有机发光装置的发光效率,或者在磷光有机发光装置的发光层中形成的三重态激子可不跃迁(例如,可降低三重态激子损失的概率),由此防止或减少有机发光装置的效率的降低。
在一个实施方式中,发光层可包括由选自式1A至1E中的一个表示的第一化合物作为第一主体。
在一个实施方式中,除了第一主体以外,发光层可进一步包括与第一主体不同的第二主体。
在一个实施方式中,空穴传输区可包括发光辅助层,所述发光辅助层可直接与发光层接触,并且所述发光辅助层可包括由式2A或2B表示的第二化合物。
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括缓冲层,所述缓冲层可直接接触发光层,并且所述缓冲层可包括由式2A或2B表示的第二化合物,但是空穴传输区和电子传输区的实施方式不限于此。
当有机发光装置中的空穴传输区和电子传输区各自包括由式2A或2B表示的第二化合物时,包括在空穴传输区中的第二化合物可与包括在电子传输区中的第二化合物相同或不同。
发光层可包括掺杂剂,并且所述掺杂剂可为有机金属络合物。
图1的描述
图1是根据本公开的实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
以下将结合图1描述根据本公开的实施方式的有机发光装置10的结构以及制备有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,基板可在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可为玻璃基板或塑料基板,各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和/或防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积和/或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可选自具有高功函的材料以便于空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡 (SnO2)、氧化锌(ZnO)及其组合,但是本公开的实施方式不限于此。当第一电极 110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自镁(Mg)、银 (Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其组合。然而,用于形成第一电极110的材料的实施方式不限于此。
第一电极110可具有单层结构或者包括两个或更多个的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构的实施方式不限于此。
有机层150
有机层150在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可包括空穴传输区和电子传输区,其中所述空穴传输区在第一电极110与发光层之间,并且所述电子传输区在发光层与第二电极190之间。
在有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或者iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如,空穴传输区可具有单层结构或多层结构,所述单层结构包括单个层(包括多种不同的材料),所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层、空穴注入层/发光辅助层、空穴传输层/发光辅助层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中每种结构的层以各自规定的顺序在第一电极110上依次堆叠,但是空穴传输区的结构的实施方式不限于此。
空穴传输区可包括由上面所描述的式2A或2B表示的第二化合物。
在一个实施方式中,空穴传输区可包括发光辅助层。所述发光辅助层可直接接触发光层。
在一个或多个实施方式中,空穴传输区可包括以如下规定的顺序在第一电极110上堆叠的空穴注入层和空穴传输层、以如下规定的顺序在第一电极110上堆叠的空穴注入层和发光辅助层或者以如下种规定的顺序在第一电极110上堆叠的空穴注入层、空穴传输层和发光辅助层,但是本公开的实施方式不限于此。
当空穴传输区包括发光辅助层时,所述发光辅助层可进一步包括由式2A或2B表示的第二化合物。
空穴传输区可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、 TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4- 苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
Figure BDA0002309703160000881
<式201>
Figure BDA0002309703160000891
<式202>
Figure BDA0002309703160000892
在式201和202中,
L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚稀基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至3的整数,
xa5可为选自1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的 C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可以可选地通过单键、亚二甲基-甲基或亚二苯基 -甲基连接(例如,耦接),并且R203和R204可以可选地通过单键、亚二甲基-甲基或亚二苯基-甲基连接(例如,耦接)。
在一个实施方式中,在式201和202中,
L201至L205可各自独立地选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚
Figure BDA0002309703160000901
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚
Figure BDA0002309703160000902
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺- 二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160000903
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为选自0、1或2的整数。
在一个或多个实施方式中,xa5可为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺- 二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160000904
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160000911
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、 -I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160000912
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地与上面所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,在式201中,选自R201至R203中的至少一个可选自由以下组成的组中:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、 C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可通过单键连接(例如,耦接)和/或ii)R203和R204可通过单键连接(例如,耦接)。
在一个或多个实施方式中,在式202中,选自R201至R204中的至少一个可选自由以下组成的组中:
咔唑基;以及
被选自以下的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是本公开的实施方式不限于此。
由式201表示的化合物可由式201A表示:
<式201A>
Figure BDA0002309703160000921
例如,由式201表示的化合物可由式201A(1)表示,但是本公开的实施方式不限于此:
<式201A(1)>
Figure BDA0002309703160000922
在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A-1表示,但是本公开的实施方式不限于此:
<式201A-1>
Figure BDA0002309703160000931
由式202表示的化合物可由式202A表示:
<式202A>
Figure BDA0002309703160000932
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A-1表示:
<式202A-1>
Figure BDA0002309703160000933
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可各自独立地与上面所描述的相同,
R211和R212可各自独立地与有关于R203所描述的相同,
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭稀基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160000941
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39中的至少一个化合物,但是要被包括在空穴传输区中的材料的实施方式不限于此:
Figure BDA0002309703160000942
Figure BDA0002309703160000951
Figure BDA0002309703160000961
Figure BDA0002309703160000971
空穴传输区的厚度可为约
Figure BDA0002309703160000972
至约
Figure BDA0002309703160000973
以及在一些实施方式中,约
Figure BDA0002309703160000974
至约
Figure BDA0002309703160000975
当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可为约
Figure BDA0002309703160000976
至约
Figure BDA0002309703160000977
以及在一些实施方式中,约
Figure BDA0002309703160000978
至约
Figure BDA0002309703160000979
空穴传输层的厚度可为约
Figure BDA00023097031600009710
至约
Figure BDA00023097031600009711
以及在一些实施方式中,约
Figure BDA00023097031600009712
至约
Figure BDA00023097031600009713
当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,在驱动电压没有显著增加下可获得令人满意的空穴传输特性。
发光辅助层可通过根据由发光层发射的光的波长补偿光学共振距离(例如,通过调节光学共振距离来匹配由发光层发射的光的波长)来增加装置的发光效率,并且电子阻挡层可阻挡或降低来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可各自包括上面所描述的那些材料。
p-掺杂剂
除了这些材料之外,空穴传输区可进一步包括用于改善导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。
p-掺杂剂的掺杂浓度可为0.1wt%至20wt%、例如,0.5wt%至10wt%。
在一个实施方式中,p-掺杂剂可具有-3.5eV或更低的最低未占有分子轨道(LUMO)。
p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,p-掺杂剂可包括选自由以下组成的组中的至少一种:
醌衍生物(比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ));
金属氧化物(比如钨氧化物和/或钼氧化物);
1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0002309703160000981
<式221>
Figure BDA0002309703160000982
在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的 C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中选自R221至 R223中的至少一个具有选自以下取代基中的至少一个:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F 取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的 C1-C20烷基。
在有机层150中的发光层
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层和/或蓝色发光层。在一个或多个实施方式中,发光层可具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中所述两个或更多个层可彼此接触或者可彼此分离。在一个或多个实施方式中,发光层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料可在一个层中混合在一起,从而发射白光。
在一个实施方式中,有机发光装置10的发光层可为发射第一颜色光的发光层,
有机发光装置10还可包括各自在第一电极110和第二电极190之间的i)至少一个发射第二颜色光的发光层或ii)至少一个发射第二颜色光的发光层和至少一个发射第三颜色光的发光层,
所述发射第一颜色光的发光层的最大发射波长、所述发射第二颜色光的发光层的最大发射波长和所述发射第三颜色光的发光层的最大发射波长可彼此相同或不同,并且
所述有机发光装置10可发射包括第一颜色光和第二颜色光的混合光或者包括所述第一颜色光、所述第二颜色光和第三颜色光的混合光,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,发射第一颜色光的发光层的最大发射波长可不同于发射第二颜色光的发光层的最大发射波长,并且包括第一颜色光和第二颜色光的混合光可为白光,然而,本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,发射第一颜色光的发光层的最大发射波长、发射第二颜色光的发光层的最大发射波长和发射第三颜色光的发光层的最大发射波长可彼此不同,并且包括第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光可为白光。但是本公开的实施方式不限于此。
发光层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
基于100重量份的主体,发光层中的掺杂剂的量可为约0.01至约15重量份,但是本公开的实施方式不限于此。
发光层的厚度可为约
Figure BDA0002309703160000991
至约
Figure BDA0002309703160000992
以及在一些实施方式中,约
Figure BDA0002309703160000993
至约
Figure BDA0002309703160000994
当发光层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得优异的发光特性。
发光层中的主体
发光层可包括由选自式1A至1E中的一个表示的第一化合物作为主体。所述第一化合物可与上面所描述的相同。
发光层可包括由选自式1A至1E中的一个表示的第一化合物作为第一主体,并且可进一步包括不同于所述第一主体的第二主体。
例如,所述第二主体可选自上面作为由选自式1A至1E中的一个表示的第一化合物的实例所描述的化合物。
在一个或多个实施方式中,第二主体可选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基 -9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N- 咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)和1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP),但是本公开的实施方式不限于此。
在发光层中,第一主体与第二主体的重量比可为,例如,90:10至10:90,以及在一些实施方式中,80:20至20:80,以及在一些实施方式中,50:50,但是本公开的实施方式不限于此。
包括在有机层150的发光层中的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可包括由以下式401表示的有机金属络合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
在式401中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可为由式402表示的配位体,xc1可为1、2或3,并且当xc1大于或等于2 时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
L402可为有机配位体,xc2可为选自0至4的整数,并且当xc2大于或等于2时,两个或更多个L402可彼此相同或不同,
<式402>
Figure BDA0002309703160001011
在式402中,
X401至X404可各自独立地为氮或碳,
X401可通过单键或双键连接(例如,耦接)至X403,并且X402可通过单键或双键连接(例如,耦接)至X404
A401和A402可各自独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C(Q411)=*',并且Q411和Q412可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可为单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CF3、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的 C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、 -C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402)、其中Q401至Q403可各自独立地选自 C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且
式402中的*和*'可各自独立地表示与式401中的M的结合位点。
在一个实施方式中,式402中的A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或者 ii)X401和X402可都(例如,同时地)为氮。
在一个或多个实施方式中,式402中的R401和R402可各自独立地选自由以下组成的组中:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、 -Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基和降莰烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401) 和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,当在式401中的xc1大于或等于2时,两个或更多个 L401中的两个A401可以可选地通过连接基团X407连接(例如,耦接),并且两个或更多个L401中的两个A402可以可选地通过连接基团X408连接(例如,耦接)(参见化合物 PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、 *-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但是本公开的实施方式不限于此。
式401中的L402可为单价、二价或三价有机配位体。例如,L402可选自基于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐)、-C(=O)、异腈、-CN和磷的配位体(例如,磷化氢或亚磷酸盐),但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,磷光掺杂剂可选自,例如,化合物PD1至PD25,但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0002309703160001031
在发光层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可包括芳基胺化合物或苯乙烯胺化合物。
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物:
<式501>
Figure BDA0002309703160001041
在式501中,
Ar501可为取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地为选自0至3的整数,
R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的 C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
xd4可为选自1至6的整数。
在一个实施方式中,式501中的Ar501可选自由以下组成的组中:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160001042
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160001043
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的L501至L503可各自独立地选自亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、二亚苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚
Figure BDA0002309703160001044
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、二亚苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚
Figure BDA0002309703160001051
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、 -F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160001052
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中,式501中的R501和R502可各自独立地选自由以下组成的组中:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160001053
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺- 二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160001054
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺- 二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160001055
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的xd4可为2,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD22:
Figure BDA0002309703160001061
Figure BDA0002309703160001071
Figure BDA0002309703160001081
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可选自以下化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0002309703160001082
在有机层150中的电子传输区
电子传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层(ETL)、电子注入层中的至少一个,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构,空穴阻挡层/电子传输层 /电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中每个结构的层以各自规定的顺序在发光层上依次堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方式不限于此。
电子传输区可包括由上面所描述的式2A或2B表示的第二化合物。
在一个实施方式中,电子传输区可包括缓冲层,所述缓冲层可直接接触发光层,并且所述缓冲层可包括由上面所描述的式2A或2B表示的第二化合物。
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括以如下规定的顺序在发光层上堆叠的缓冲层、电子传输层和电子注入层,并且所述缓冲层可包括由上面所描述的式2A 或2B表示的第二化合物。
电子传输区(例如,在电子传输区中的空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可包括无金属化合物,该无金属化合物含有至少一个π电子耗尽的含氮环。
如本文中使用的术语“π电子耗尽的含氮环”表示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可为i)具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团、ii)杂多环基团,其中两个或更多个各自具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团彼此稠合或者iii)杂多环基团,其中至少一个具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基稠合。
π电子耗尽的含氮环的非限制性实例可包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可为取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可为1、2或3,
L601可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xe1可为选自0至5的整数,
R601可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的 C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和 -P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可为选自1至5的整数。
在一个实施方式中,xe11个Ar601中的至少一个和/或xe21个R601中的至少一个可包括π电子耗尽的含氮环。
在一个实施方式中,式601中的环Ar601可选自由以下组成的组中:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160001101
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160001102
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11大于或等于2时,两个或更多个Ar601可通过一个或多个单键连接(例如,耦接)。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基。
在一个或多个实施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
<式601-1>
Figure BDA0002309703160001111
在式601-1中,
X614可为N或C(R614)、X615可为N或C(R615)、X616可为N或C(R616),并且选自 X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自独立地与本文中有关于L601所描述的基本上相同,
xe611至xe613可各自独立地与本文中有关于xe1所描述的基本上相同,
R611至R613可各自独立地为与本文中有关于R601所描述的基本上相同,
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,在式601和601-1中,L601和L611至L613可各自独立地选自由以下组成的组中:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、二亚苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚
Figure BDA0002309703160001112
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、二亚苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚三亚苯基、亚芘基、亚
Figure BDA0002309703160001121
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160001122
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异恶唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式601和601-1中,xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,在式601和601-1中,R601和R611至R613可各自独立地选自由以下组成的组中:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160001123
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异恶唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺- 二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160001131
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异恶唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、三亚苯基、芘基、
Figure BDA0002309703160001132
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异恶唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601和Q602可各自独立地与上面所描述的基本上相同。
电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一个化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
Figure BDA0002309703160001141
Figure BDA0002309703160001151
Figure BDA0002309703160001161
Figure BDA0002309703160001171
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括选自以下中的至少一个:BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、BPhen(4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)、Alq3、BAlq、 TAZ(3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑)和NTAZ。
Figure BDA0002309703160001172
缓冲层、空穴阻挡层和/或电子控制层的厚度可各自独立地为约
Figure BDA0002309703160001173
至约
Figure BDA0002309703160001174
以及在一些实施方式中,约
Figure BDA0002309703160001175
至约
Figure BDA0002309703160001176
当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度各自在这些范围内时,电子阻挡层在驱动电压无显著增加下可具有优异的电子阻挡特性和/或电子控制特性。
电子传输层的厚度可为约
Figure BDA0002309703160001177
至约
Figure BDA0002309703160001178
以及在一些实施方式中,约
Figure BDA0002309703160001179
至约
Figure BDA0002309703160001181
当电子传输层的厚度在这些范围内时,电子传输层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电子传输特性。
除了上面描述的材料,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下的金属离子:锂(Li)离子、钠(Na)离子、钾(K)离子、铷(Rb)离子和铯(Cs)离子,并且碱土金属络合物可包括选自以下的金属离子:铍 (Be)离子、镁(Mg)离子、钙(Ca)离子、锶(Sr)离子和钡(Ba)离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的每个配位体可独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,含金属的材料可包括Li络合物。例如,Li络合物可包括化合物ET-D1(8- 羟基喹啉锂,LiQ)和/或ET-D2。
Figure BDA0002309703160001182
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。所述电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
在一个或多个实施方式中,电子注入层可包括Li、Na、K、铷(Rb)、铯(Cs)、 Mg、Ca、铒(Er)、铥(Tm)、镱(Yb)或其组合。然而,包括在电子注入层中的材料的实施方式不限于此。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方式中,碱金属可为Li、Na或 Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li或Cs,但是本公开的实施方式不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自钪(Sc)、钇(Y)、铈(Ce)、镱(Yb)、钆(Gd)和铽(Tb)。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物(比如Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、RbI和/或KI)。在一个实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是本公开的实施方式不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物(比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO (0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1))。在一个实施方式中,碱土金属化合物可选自 BaO、SrO和CaO,但是本公开的实施方式不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开的实施方式不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可分别包括如上面所描述的碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配位的每个配位体可独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。
电子注入层可包括(例如,由以下组成):如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合可均匀地或不均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可为约
Figure BDA0002309703160001191
至约
Figure BDA0002309703160001192
以及在一些实施方式中,约
Figure BDA0002309703160001193
至约
Figure BDA0002309703160001194
当电子注入层的厚度在这些范围内时,电子注入层在驱动电压无显著增加下可具有令人满意的电子注入特性。
选自电子传输层和电子注入层中的至少一个层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
第二电极190
第二电极190可在有机层150上。第二电极190可为阴极,其为电子注入电极,并且在这方面,用于形成第二电极190的材料可为具有低功函的材料,且这样的材料可为金属、合金、导电性化合物或其组合。
第二电极190可包括选自以下的至少一个:锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO,但是本公开的实施方式不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
图2至图5的描述
由图2表示的有机发光装置20包括以如下规定的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。由图3表示的有机发光装置30包括以如下规定的顺序依次堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层 220。由图4表示的有机发光装置40包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
关于图2至4,第一电极110、有机层150和第二电极190可各自与本文中有关于图1的描述相同。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中,在发光层中产生的光可向外通过第一电极110(其可为半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210。在有机发光装置 30和40各自的有机层150中,在发光层中产生的光可向外通过第二电极190(其可为半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220。
根据相长干涉的原理,第一覆盖层210和第二覆盖层220可增加装置的外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层或者包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括选自以下的至少一种材料:碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属类络合物和碱土金属类络合物。所述碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可各自可选地被含有选自以下的至少一种元素的取代基取代:O、N、S、Se、硅 (Si)、氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)和碘(I)。
在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括胺类化合物。
在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括由式201表示的化合物和/或由式202表示的化合物。
在一个或多个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物,但是本公开的实施方式不限于此。
Figure BDA0002309703160001211
图5为根据本公开的实施方式的有机发光装置11的示意图。有机发光装置11可包括以如下规定的顺序依次堆叠的第一电极110、空穴传输层151、发光辅助层153、发光层155、缓冲层156、电子传输层157、电子注入层159和第二电极190。
包括在图5的有机发光装置11中的层可与上面所描述的相同。
在上文中,已经结合图1至5描述了根据本公开的实施方式的有机发光装置。然而,本公开的实施方式不限于此。
构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可使用选自以下的一种或多种适当的方法在特定的区域中形成:真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB) 法、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像(LITI)。
当空穴传输区的相应的层、发光层和电子传输区的相应的层各自通过沉积形成时,取决于要沉积在每个层中的材料和要形成的每个层的结构,所述沉积可在约100 ℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约
Figure BDA0002309703160001212
至约
Figure BDA0002309703160001213
的沉积速率下进行。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层各自通过旋转涂布形成时,取决于要包括在每个层中的材料和要形成的每个层的结构,旋转涂布可在约 2000rpm至约5000rpm的涂布速率和约80℃至200℃的热处理温度下进行。
取代基的一般定义
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”意指具有1至60个碳原子的直链或支链饱和脂肪族烃单价基团,并且其非限制性实例可包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”意指与C1-C60烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”意指通过在C2-C60烷基的主体(例如,中间) 或末端代入至少一个碳碳双键而形成的烃基,并且其非限制性实例可包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”意指与C2-C60烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”意指通过在C2-C60烷基的主体(例如,中间) 或末端代入至少一个碳碳三键而形成的烃基,并且其非限制性实例可包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”意指与C2-C60炔基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”意指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基) 表示的单价基团,并且其非限制性实例可包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”意指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其非限制性实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”意指与C3-C10环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”意指具有至少一个选自N、O、Si、P和 S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其非限制性实例可包括1,2,3,4-氧杂三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”意指与C1-C10杂环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”意指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”意指与C3-C10环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”意指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。 C1-C10杂环烯基的非限制性实例可包括4,5-二氢-1,2,3,4-氧杂三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”意指与C1-C10杂环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”意指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的单价基团,如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”意指具有碳环芳族系统(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例可包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
Figure BDA0002309703160001231
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可稠合(fused)(例如,稠接(condensed))。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”意指具有碳环芳族系统(具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”意指具有碳环芳族系统(具有至少一个选自N、O、 Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例可包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多环时,这些环可稠合(例如,稠接)。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”意指-O-A102(其中A102为C6-C60芳基),并且如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-S-A103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”意指这样的单价基团,其具有稠接(例如,稠合)的两个或更多个环,只有碳原子(例如,8至60个碳原子)作为成环原子,且在整个分子结构内没有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例可为芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”意指与单价非芳族稠合多环基团具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”意指这样的单价基团,其具有稠接(例如,稠合)的两个或更多个环,除了碳原子(例如,1至60个碳原子)以外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,且在整个分子结构内不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例可为咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”意指与单价非芳族稠合杂多环基团具有基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C60碳环基”意指具有5至60个碳原子作为唯一成环原子的单环或多环基团。如本文中使用的术语“C5-C60碳环基”意指芳族碳环基或非芳族碳环基。如本文中使用的术语“C5-C60碳环基”意指环(比如苯)、单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,取决于连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可为三价基团或四价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60杂环基”意指与C5-C60碳环基具有基本上相同结构的基团,只是作为成环原子,除了碳(碳原子的数量可为1至60)以外,使用选自N、 O、Si、P和S中的至少一个杂原子。
如本文中使用的,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的 C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自由以下组成的组中:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、 C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和 -P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、 C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、 C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和 -P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、 -Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、 C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、被C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、被C6-C60芳基取代的C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
如本文中使用的术语“Ph”可意指苯基;如本文中使用的术语“Me”可意指甲基;如本文中使用的术语“Et”可意指乙基;如本文中使用的术语“ter-Bu”或“But”可意指叔丁基;并且如本文中使用的术语“OMe”可意指甲氧基。
如本文中使用的术语“联苯基”可意指“被苯基取代的苯基”。换言之,联苯基为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文中使用的术语“三联苯基”可意指“被联苯基取代的苯基”。换言之,三联苯基为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基的取代的苯基。
除非另有定义,本文中使用的符号*和*'可意指在相应的式中与相邻原子的结合位点。
在下文中,将参考合成例和实施例更详细地描述根据本公开的实施方式的化合物和根据本公开的实施方式的有机发光装置。在描述合成例中使用的表述“使用B代替 A”意指使用1摩尔当量的B取代1摩尔当量的A。
实施例
实施例1-1:红色有机发光装置的制造
将其上具有15Ω/cm2(
Figure BDA0002309703160001251
)厚度ITO层的ITO玻璃基板(康宁有限公司的产品)切割成50mm x 50mm x 0.5mm的大小,使用异丙醇和纯水各超声清洗15分钟,并通过暴露于紫外线和臭氧清洗30分钟,并且将ITO玻璃基板(阳极)安装在真空沉积设备上。
将m-MTDATA真空沉积在ITO玻璃基板上以形成具有
Figure BDA0002309703160001252
厚度的空穴传输层。将TCTA真空沉积在空穴传输层上以形成具有
Figure BDA0002309703160001253
厚度的发光辅助层。
将化合物1-3(主体)和PD11(掺杂剂)以98:2的重量比共沉积在发光辅助层上以形成具有
Figure BDA0002309703160001254
厚度的发光层。
将化合物2-9沉积在发光层上以形成具有
Figure BDA0002309703160001255
厚度的缓冲层,并且将Alq3真空沉积在缓冲层上以形成具有
Figure BDA0002309703160001261
厚度的电子传输层。将LiF沉积在电子传输层上以形成具有
Figure BDA0002309703160001262
厚度的电子注入层。
然后,将Al沉积在电子注入层上以形成具有
Figure BDA0002309703160001263
厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例1-2至1-10和对比例1-1至1-3
除了每个发光层和每个缓冲层使用在表5中示出的化合物形成以外,以与实施例1-1基本上相同的方式制造另外的有机发光装置。
实施例2-1:绿色有机发光装置的制造
将其上具有15Ω/cm2(
Figure BDA0002309703160001264
)厚度ITO层的ITO玻璃基板(康宁有限公司的产品)切割成50mm x 50mm x 0.5mm的大小,使用异丙醇和纯水各超声清洗15分钟,并通过暴露于紫外线和臭氧清洗30分钟,并且将ITO玻璃基板(阳极)安装在真空沉积设备上。
将m-MTDATA真空沉积在ITO玻璃基板上以形成具有
Figure BDA0002309703160001265
厚度的空穴传输层。将TCTA真空沉积在空穴传输层上以形成具有
Figure BDA0002309703160001266
厚度的发光辅助层。
将化合物1-3(主体)和PD13(掺杂剂)以90:10的重量比共沉积在发光辅助层上以形成具有
Figure BDA0002309703160001267
厚度的发光层。
将化合物2-9沉积在发光层上以形成具有
Figure BDA0002309703160001268
厚度的缓冲层,并且将Alq3真空沉积在缓冲层上以形成具有
Figure BDA0002309703160001269
厚度的电子传输层。将LiF沉积在电子传输层上以形成具有
Figure BDA00023097031600012610
厚度的电子注入层。
将Al沉积在电子注入层上以形成具有
Figure BDA00023097031600012611
厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2-2至2-5和对比例2-1至2-3
除了每个发光层和每个缓冲层使用在表5中示出的化合物形成以外,以与实施例2-1基本上相同的方式制造另外的有机发光装置。
实施例2-6
除了在形成发光层中,化合物1-3(第一主体)、CBP(第二主体)和PD13(掺杂剂)以50:50:10的重量比共沉积以外,以与实施例2-1基本上相同的方式制造有机发光装置。
实施例2-7至2-10
除了每个发光层和每个缓冲层使用在表6中示出的化合物形成以外,以与实施例2-6基本上相同的方式制造另外的有机发光装置。
实施例2-11至2-20
除了在形成空穴传输层中掺杂1wt%的F4-TCNQ以及在形成发光层和缓冲层中使用在表5中示出的化合物以外,以与实施例2-1基本上相同的方式制造另外的有机发光装置。
评价例1
使用Keithley SMU 236在5mA/cm2下测定实施例1-1至1-5和2-1至2-20以及对比例1-1至1-3和2-1至2-3的每个有机发光装置的驱动电压和效率。其结果示于表5 和6中。
表5
Figure BDA0002309703160001271
Figure BDA0002309703160001281
表6
Figure BDA0002309703160001282
Figure BDA0002309703160001291
Figure BDA0002309703160001292
从表5和6看出实施例1-1至1-10的每个有机发光装置比对比例1-1至1-3的每个有机发光装置具有更低的驱动电压和更高的效率,并且实施例2-1至2-20的每个有机发光装置比对比例2-1至2-3的每个有机发光装置具有更低驱动电压和更高的效率。
根据本公开的实施方式的有机发光装置可具有低驱动电压和高效率。
应理解,本文所述的实施方式应理解为仅仅是描述性的并且不用于限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应理解为可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。
如本文中使用的,术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可分别理解为术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”的同义词。此外,当描述本公开的实施方式时,使用“可”指“本公开的一个或多个实施方式”。
如本文所使用,术语“基本上”、“约”和类似的术语用作近似的术语而不是作为程度的术语,并且旨在考虑本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值的固有偏差。
而且,本文所列出的任何数值范围意图为包括归入所列范围内具有相同数值精度的全部子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意图为包括在1.0的所列最小值和10.0的所列最大值之间的全部子范围(且包括1.0和10.0),也就是说,具有等于或大于1.0 的最小值和等于或小于10.0的最大值的全部子范围,诸如,例如2.4至7.6。本文所列出的任何最大数值限制意图为包括归入本文的全部更小的数值限制,且本说明书所列出的任何最小数值限制意图为包括归入本文的全部更大的数值限制。因此,申请人保留修改包括权利要求书的本说明书的权力,以明确叙述落在本文明确叙述的范围内的任何子范围。
尽管已经参考附图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员理解,在不背离权利要求书和其等价物中限定的本公开的精神和范围的情况下,在形式和细节方面可作出各种改变。

Claims (20)

1.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极和所述第二电极之间的发光层;
在所述第一电极和所述发光层之间的空穴传输区,所述空穴传输区包括选自空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层和电子阻挡层中的至少一个层;以及
在所述发光层和所述第二电极之间的电子传输区,
其中所述发光层包括第一化合物,
选自所述空穴传输区和所述电子传输区中的至少一个包括第二化合物,
所述第一化合物由选自式1A至1E中的一个表示,并且
所述第二化合物由式2A或2B表示:
<式1A>
Figure FDA0003567544550000011
<式1B>
Figure FDA0003567544550000012
<式1C>
Figure FDA0003567544550000013
<式1D>
Figure FDA0003567544550000021
<式1E>
Figure FDA0003567544550000022
Figure FDA0003567544550000023
其中,在式1A至1E、2A和2B中,
环A11至A13各自独立地选自C6-C60芳基、C1-C60杂芳基和C6-C60非芳族稠合多环基团,
环A21、A22和A23各自独立地选自各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的C5-C60碳环基和C1-C60杂环基,其中*表示与相邻原子的结合位点,且
每个T11和每个T12独立地选自碳和氮,式2A中的三个T11中的两个或更多个彼此相同或不同,T13为N或C(R27),T14为N或C(R28),式2A中的三个T12中的两个或更多个彼此相同或不同,式2B中的两个T11彼此相同或不同,式2B中的两个T12彼此相同或不同,并且在T11和T12之间的每个键为单键或双键;其中式2A中的所述三个T11和所述三个T12不都为氮,并且式2B中的所述两个T11、所述两个T12,以及T13和T14不都为氮,
在式2A和2B中,环A21、A22和A23各自与中心七元环稠合,以使所述环A21、A22和A23各自与所述中心七元环共用T11和T12
X11为N或C[(L3)a3-(R3)b3],并且X12为N或C[(L4)a4-(R4)b4],
X21选自O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N[(L21)a21-(R21)b21],
L1至L9各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基和取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团,
L21和L22各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
a1至a9、a21和a22各自独立地为选自0至5的整数,
R1至R9各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R21至R24、R27和R28各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q4)(Q5)(Q6)、-N(Q4)(Q5)、-B(Q4)(Q5)、-C(=O)(Q4)、-S(=O)2(Q4)和-P(=O)(Q4)(Q5),
b1至b9和b21各自独立地为选自1至3的整数,
b22为选自1至4的整数,
c1、c2和c5至c7各自独立地为选自0至10的整数,条件是c5、c6和c7之和大于或等于1,
c8和c9各自独立地为选自0至4的整数,条件是c8和c9之和大于或等于1,并且
所述取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自由以下组成的组中:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1至Q6、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、被C1-C60烷基取代的C6-C60芳基、被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、被C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基、被C6-C60芳基取代的C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
式1A至1D中的环A11至A13各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、三亚苯基、茚基、芴基、苯并芴基、螺-二芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吡咯基、咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三嗪基、茚并吡嗪基、茚并吡啶基、菲咯啉基和菲啶基。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
式2A和2B中的环A21、A22和A23各自独立地选自各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、环戊二烯基、噻咯基、硒吩基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噻咯基、苯并硒吩基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并硒吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯并吡啶基、环戊二烯并吡啶基、噻咯并吡啶基、硒吩并吡啶基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、吡咯并嘧啶基、环戊二烯并嘧啶基、噻咯并嘧啶基、硒吩并嘧啶基、呋喃并嘧啶基、噻吩并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、环戊二烯并吡嗪基、噻咯并吡嗪基、硒吩并吡嗪基、呋喃并吡嗪基、噻吩并吡嗪基、萘并吡咯基、环戊二烯并萘基、萘并噻咯基、萘并硒吩基、萘并呋喃基、萘并噻吩基、吡咯并喹啉基、环戊二烯并喹啉基、噻咯并喹啉基、硒吩并喹啉基、呋喃并喹啉基、噻吩并喹啉基、吡咯并异喹啉基、环戊二烯并异喹啉基、噻咯并异喹啉基、硒吩并异喹啉基、呋喃并异喹啉基、噻吩并异喹啉基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并硒吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、茚并喹啉基、茚并异喹啉基、茚并喹喔啉基、菲咯啉基和萘并吲哚基。
4.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
式2A和2B中的环A21、A22和A23各自独立地选自各自被至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]取代的由式2-1至2-36表示的基团:
Figure FDA0003567544550000061
Figure FDA0003567544550000071
其中,在式2-1至2-36中,
T11和T12各自独立地与权利要求1中有关于式2A和2B所限定的相同,
X22和X23各自独立地选自O、S、Se、包括C的部分、包括N的部分和包括Si的部分,并且
T21至T28各自独立地选自N和包括C的部分。
5.如权利要求1所述的有机发光装置,其中式2A和2B中的X21为N[(L21)a21-(R21)b21]。
6.如权利要求4所述的有机发光装置,其中
式2A和2B中的X21为O、S、Se、C(R23)(R24)或Si(R23)(R24),
选自式2A中的环A21、A22和A23中的至少一个和选自式2B中的环A21和A23中的至少一个各自独立地选自由式2-1至2-3、2-10至2-27和2-33至2-36表示的基团,并且
式2-1至2-3、2-10至2-27和2-33至2-36中的X22或X23为N-[(L22)a22-(R22)b22]。
7.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述第一化合物由选自式1E和式1-1至1-6中的一个表示:
<式1-1>
Figure FDA0003567544550000081
<式1-2>
Figure FDA0003567544550000082
<式1-3>
Figure FDA0003567544550000083
<式1-4>
Figure FDA0003567544550000084
<式1-5>
Figure FDA0003567544550000091
<式1-6>
Figure FDA0003567544550000092
其中式1E与权利要求1所描述的相同,
式1-1至1-6中的环A11至A13、L1至L6、a1至a6、R1至R6和b1至b6各自独立地与权利要求1中有关于式1A至1D所限定的相同,
c1、c2和c6各自独立地为选自0至10的整数,并且
c5为选自1至10的整数。
8.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第一化合物由选自式1-1至1-93中的一个表示:
Figure FDA0003567544550000101
Figure FDA0003567544550000111
Figure FDA0003567544550000121
9.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第二化合物由化合物2-1a至2-172a和2-1至2-262表示:
Figure FDA0003567544550000131
Figure FDA0003567544550000141
Figure FDA0003567544550000151
Figure FDA0003567544550000161
Figure FDA0003567544550000171
Figure FDA0003567544550000181
Figure FDA0003567544550000191
Figure FDA0003567544550000201
Figure FDA0003567544550000211
Figure FDA0003567544550000221
Figure FDA0003567544550000231
Figure FDA0003567544550000241
Figure FDA0003567544550000251
Figure FDA0003567544550000261
Figure FDA0003567544550000271
Figure FDA0003567544550000281
Figure FDA0003567544550000291
10.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述第二化合物具有2.2eV或更高的三重态能量。
11.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述发光层包括第一主体和第二主体,并且
所述第一主体包括所述第一化合物。
12.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述电子传输区包括缓冲层,
所述缓冲层直接接触所述发光层,并且
所述缓冲层包括所述第二化合物。
13.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述发光层包括掺杂剂,其中所述掺杂剂为有机金属络合物。
14.如权利要求13所述的有机发光装置,其中所述有机金属络合物由式401表示:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2
<式402>
Figure FDA0003567544550000301
其中,在式401和402中,
M选自铱、铂、钯、锇、钛、锆、铪、铕、铽、铑和铥,
L401为由式402表示的配位体,xc1为1、2或3,并且当xc1大于或等于2时,两个或更多个L401彼此相同或不同,
L402为有机配位体,xc2为选自0至4的整数,并且当xc2大于或等于2时,两个或更多个L402彼此相同或不同,
X401至X404各自独立地为氮或碳,
X401通过单键或双键连接X403,并且X402通过单键或双键连接X404
A401和A402各自独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C(Q411)=*',并且Q411和Q412各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406为单键、O或S,并且
R401和R402各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CF3、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12各自独立地为选自0至10的整数,并且
式402中的*和*'各自独立地表示与式401中的M的结合位点。
15.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述电子传输区包括缓冲层、电子传输层和电子注入层,并且
选自所述电子传输层和所述电子注入层中的至少一个包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合。
16.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述空穴传输区包括p-掺杂剂,并且
所述p-掺杂剂具有-3.5eV或更低的最低未占有分子轨道。
17.如权利要求16所述的有机发光装置,其中所述p-掺杂剂包括含有氰基的化合物。
18.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述发光层包括发射第一颜色光的发光层,
所述有机发光装置还包括各自在所述第一电极和所述第二电极之间的i)至少一个发射第二颜色光的发光层或ii)至少一个发射第二颜色光的发光层和至少一个发射第三颜色光的发光层,
所述发射第一颜色光的发光层的最大发射波长、所述发射第二颜色光的发光层的最大发射波长和所述发射第三颜色光的发光层的最大发射波长彼此相同或不同,并且
所述有机发光装置发射包括第一颜色光和第二颜色光的混合光或者包括所述第一颜色光、所述第二颜色光和第三颜色光的混合光。
19.如权利要求1所述的有机发光装置,其中:
所述有机发光装置进一步包括覆盖层,且
所述覆盖层堆叠在所述第二电极上。
20.如权利要求19所述的有机发光装置,其中:
所述覆盖层包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5中的化合物:
Figure FDA0003567544550000321
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