CN107093675B - 有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

根据一个或更多个实施例,有机发光器件包括:第一电极;第二电极;有机层,位于第一电极与第二电极之间,有机层包括发射层。有机层包括由式1表示的第一化合物和由从式2‑1至式2‑3中选择的一个表示的第二化合物:
Figure DDA0001189949520000011
Figure DDA0001189949520000021

Description

有机发光器件
本申请要求于2015年12月23日在韩国知识产权局提交的第10-2015-0185104号韩国专利申请和于2016年12月23日在韩国知识产权局提交的第10-2016-0177749号韩国专利申请的优先权和权益,该两件韩国专利申请的公开通过引用全部包含于此。
技术领域
本公开的一个或更多个实施例涉及一种有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是具有宽视角、高对比度、短响应时间和/或优异的亮度、驱动电压和/或响应速度特性的自发射器件,并可以产生全色图像。
例如,有机发光器件可以包括位于基底上的第一电极以及顺序地形成在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极注入的空穴可以经过空穴传输区域向发射层移动,从第二电极注入的电子可以经过电子传输区域向发射层移动。然后,诸如空穴和电子的载流子可以在发射层中复合以产生激子。当激子从激发态降至基态时,发射光。
发明内容
根据本公开的一个或更多个实施例的方面涉及一种有机发光器件。
另外的方面将在随后的描述中部分地阐述,并且部分地通过描述将是明显的,或者可以通过给出的实施例的实施来获知。
根据一个或更多个实施例,有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极;以及
有机层,位于第一电极与第二电极之间,有机层包括发射层;
其中,有机层包括由式1表示的第一化合物和由从式2-1至式2-3中选择的一个表示的第二化合物:
式1
Figure BDA0001189949500000021
式2-1
Figure BDA0001189949500000022
式2-2
Figure BDA0001189949500000031
式2-3
Figure BDA0001189949500000032
式9
Figure BDA0001189949500000041
其中,在式1、式2-1至式2-3和式9中,
A11至A14和A21至A26均独立地选自于C5-C20碳环基和C1-C20杂环基,
X11选自于O、S、N[(L12)a12-R12]、C[(L12)a12-R12][R17]、Si[(L12)a12-R12][R17]、P[(L12)a12-R12]、B[(L12)a12-R12]和P(=O)[(L12)a12-R12],
X21选自于C(R203)(R204)、Si(R203)(R204)、O和S,
X22选自于C(R205)(R206)、Si(R205)(R206)、O和S,
L11至L13、L21至L23和L91至L93均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
a11至a13、a21至a23和a91至a93均独立地选自于0、1、2、3、4和5,
R11、R12、R91和R92均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
R21和R22均独立地选自于由式9表示的基团、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基和取代的或未取代的C1-C60杂芳基,
R13至R17、R23至R28和R201至R206均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R201和R202可选择地连接以形成饱和环或不饱和环,R203和R204可选择地连接以形成饱和环或不饱和环,R205和R206可选择地连接以形成饱和环或不饱和环,
Q1至Q3均独立地选自于氢、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
b13至b16和b23至b28均独立地选自于1、2、3和4,
*指与相邻原子的结合位。
根据一个或更多个实施例,有机发光器件包括:
基底,具有第一子像素区域、第二子像素区域和第三子像素区域;
基底上的多个第一电极,所述多个第一电极中的各个位于第一子像素区域、第二子像素区域和第三子像素区域中的每个上;
第二电极,面对多个第一电极;
有机层,位于第一电极与第二电极之间,有机层包括发射层,
其中,有机层包括由式1表示的第一化合物和由从式2-1至式2-3中选择的一个表示的第二化合物。
附图说明
通过结合附图对示例实施例的以下的描述,这些和/或其它方面将成为明显的且更容易理解,在附图中:
图1是示意性地示出根据实施例的有机发光器件的结构的图;
图2是示意性地示出根据另一个实施例的有机发光器件的结构的图;
图3是示意性地示出根据另一个实施例的有机发光器件的结构的图;
图4是示意性地示出根据另一个实施例的有机发光器件的结构的图;
图5是示意性地示出根据实施例的全色有机发光器件的结构的图。
具体实施方式
现在将更加详细地参照附图中示出其示例的实施例,其中,同样的附图始终表示同样的元件。就这点而言,给出的实施例可以具有不同的形式,并且不应被解释为限于在此阐述的描述。因此,在下面参照附图仅描述本公开的实施例,以解释本描述的方面。如这里使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项的任意组合和所有组合。诸如“……中的至少一个(种)(者)”的表述位于一列元件之后时,修饰整列元件,而不修饰该列的个别元件。
由于发明构思允许各种变化和多个实施例,因此具体实施例将在附图中示出并在书面描述中进行更加详细地描述。通过参照参考附图的发明构思的示例性实施例,效果、特征和实现发明构思的方法将是显而易见的。然而,发明构思可以以许多不同的形式来实施,而不应被解释为限于在此阐述的实施例。
在下文中,将通过参照附图解释发明构思的示例性实施例来更加详细地描述发明构思。附图中的同样的附图标记表示同样的元件,因此将不重复它们的描述。
在本说明书中描述的实施例中,除非上下文中具有明确的不同的含义,否则以单数使用的表述包含复数的表述。
在本说明书中,将理解的是,诸如“包括”、“具有”和/或“包含”的术语意图表示存在所陈述的特征或组件,而不意图排除存在或添加一个或更多个其它特征或组件。
将理解的是,当层、区域或组件被称作“在”另一层、区域或组件“上”或者“到”另一层、区域或组件“上”时,该层、区域或组件可以直接或间接地形成在所述其它层、区域或组件上。即,例如,可以存在中间层、中间区域或中间组件。
为了便于解释,可以夸大附图中组件的尺寸。换言之,由于为了便于解释,附图中的组件的尺寸和厚度是任意示出的,因此本公开的下面的实施例不限于此。
如这里使用的,表述“(有机层)包括至少一种第一化合物”可以指“(有机层)可以包括由式1表示的一种第一化合物或者由式1表示的两种或更多种不同的第一化合物”的情况。
如这里使用的,术语“有机层”指有机发光器件中的第一电极与第二电极之间的单层和/或多个层。除了有机材料之外,包括在“有机层”中的材料可以包括其它材料(诸如无机材料)。
根据本发明构思的实施例的有机发光器件可以包括:第一电极;第二电极;有机层,位于第一电极与第二电极之间,有机层包括发射层,
其中,有机层可以包括由式1表示的第一化合物和由从式2-1至式2-3中选择的一个表示的第二化合物:
式1
Figure BDA0001189949500000071
式2-1
Figure BDA0001189949500000072
式2-2
Figure BDA0001189949500000081
式2-3
Figure BDA0001189949500000082
式9
Figure BDA0001189949500000091
在式1、式2-1至式2-3和式9中,
A11至A14和A21至A26可以均独立地选自于C5-C20碳环基和C1-C20杂环基,
X11可以选自于O、S、N[(L12)a12-R12]、C[(L12)a12-R12][R17]、Si[(L12)a12-R12][R17]、P[(L12)a12-R12]、B[(L12)a12-R12]和P(=O)[(L12)a12-R12],
X21可以选自于C(R203)(R204)、Si(R203)(R204)、O和S,X22可以选自于C(R205)(R206)、Si(R205)(R206)、O和S,
L11至L13、L21至L23和L91至L93可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
a11至a13、a21至a23和a91至a93可以均独立地选自于0、1、2、3、4和5,
R11、R12、R91和R92可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
R21和R22可以均独立地选自于由式9表示的基团、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基和取代的或未取代的C1-C60杂芳基,
R13至R17、R23至R28和R201至R206可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R201和R202可以可选择地彼此结合以形成饱和环或不饱和环;R203和R204可以可选择地彼此结合以形成饱和环或不饱和环;R205和R206可以可选择地彼此结合以形成饱和环或不饱和环,
Q1至Q3可以均独立地选自于氢、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
b13至b16和b23至b28可以均独立地选自于1、2、3和4,
*指与相邻原子的结合位。
例如,在式1和式2-1至式2-3中,A11至A14和A21至A26可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000101
基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、2,6-萘啶基、1,8-萘啶基、1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、2,7-萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基,但是本公开的实施例不限于此。
在各种实施例中,在式1中,A11至A14可以均独立地选自于苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、2,6-萘啶基、1,8-萘啶基、1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、2,7-萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基,但是本公开的实施例不限于此。
在各种实施例中,在式1中,A11和A14可以均独立地选自于苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、2,6-萘啶基、1,8-萘啶基、1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、2,7-萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基,
A12和A13可以均独立地为苯基,但是本公开的实施例不限于此。
在各种实施例中,在式1中,A11和A14可以均独立地选自于苯基和萘基,
A12和A13可以均独立地为苯基,但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式2-1至式2-3中,A21至A26可以均独立地选自于苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
在各种实施例中,在式1和式2-1至式2-3中,A11至A14和A21至A26可以均独立地为苯基,但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式1中,X11可以选自于O、S、N[(L12)a12-R12]、C[(L12)a12-R12](R17)、Si[(L12)a12-R12](R17)、P[(L12)a12-R12]、B[(L12)a12-R12]和P(=O)[(L12)a12-R12],
R12和R17可以可选择地彼此结合以形成饱和环或不饱和环,但是本公开的实施例不限于此。
在各种实施例中,在式1中,X11可以选自于O、S、N[(L12)a12-R12]和C[(L12)a12-R12](R17),但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式2-1至式2-3中,X21可以为C(R203)(R204),X22可以选自于C(R205)(R206)、O和S;
X21可以为O,X22可以选自于O和S;或者
X21可以为S,X22可以为S,但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式1、式2-1至式2-3和式9中,L11至L13、L21至L23和L91至L93可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001189949500000111
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000112
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001189949500000121
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基,
Q31至Q33可以均独立地选自于氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基,但是本公开的实施例不限于此。
在各种实施例中,在式1、式2-1至式2-3和式9中,L11至L13、L21至L23和L91至L93可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基和亚二苯并噻咯基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0001189949500000132
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基和亚二苯并噻咯基,
Q31至Q33可以均独立地选自于氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基,但是本公开的实施例不限于此。
在各种实施例中,在式1、式2-1至式2-3和式9中,L11至L13、L21至L23和L91至L93可以均独立地为由式4-1至式4-31中的一个表示的基团,但是本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0001189949500000131
Figure BDA0001189949500000141
在式4-1至式4-31中,
X41可以选自于O、S、N(R43)、C(R43)(R44)和Si(R43)(R44),
R41、R42和R43-R44可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0001189949500000142
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q31至Q33可以均独立地选自于氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基,
b41可以选自于1、2、3和4,
b42可以选自于1、2、3、4、5和6,
b43可以选自于1、2和3,
b44可以选自于1和2,
*和*'均独立地指与相邻原子的结合位。
在各种实施例中,在式4-1至式4-31中,X41可以选自于O、S和C(R43)(R44),
R41至R44可以均独立地选自于氢、氘、-F、氰基、甲基、乙基、正丙基、叔丁基、苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式1、式2-1至式2-3和式9中,a11至a13、a21至a23和a91至a93可以均独立地选自于0、1和2,但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式1和式9中,R11、R12、R91和R92可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于C6-C60芳基和C1-C60杂芳基中的至少一者的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基,单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基,选自于C6-C60芳基和C1-C60杂芳基中的所述至少一者中的每个取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一种,
Q31至Q33和Q21至Q23可以均独立地选自于C1-C60烷基和C6-C60芳基,但是本公开的实施例不限于此。
在各种实施例中,在式1和式9中,R11、R12、R91和R92可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000151
基、芴基、苯并芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、菲咯啉基、苯并菲咯啉基、吡啶并嘧啶基、吡嗪并吡嗪基、吡咯基、噻吩基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并喹啉基、咪唑并异喹啉基、吡咯并嘧啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、噻蒽基、吩噁噻基、二苯并二噁英基、吩噁嗪基和吩噻嗪基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000161
基、芴基、苯并芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、菲咯啉基、苯并菲咯啉基、吡啶并嘧啶基、吡嗪并吡嗪基、吡咯基、噻吩基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并喹啉基、咪唑并异喹啉基、吡咯并嘧啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、噻蒽基、吩噁噻基、二苯并二噁英基、吩噁嗪基和吩噻嗪基;以及
均取代有选自于苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基中的至少一个取代基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000162
基、芴基、苯并芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、菲咯啉基、苯并菲咯啉基、吡啶并嘧啶基、吡嗪并吡嗪基、吡咯基、噻吩基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、中氮茚基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并喹啉基、咪唑并异喹啉基、吡咯并嘧啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、噻蒽基、吩噁噻基、二苯并二噁英基、吩噁嗪基和吩噻嗪基,以上公开的取代基中的每个进一步取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一种,
Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于甲基、乙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
在各种实施例中,在式1和式9中,R11、R12、R91和R92可以均独立地为由从式5-1至式5-71中选择的一个表示的基团,但是本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0001189949500000171
Figure BDA0001189949500000181
在式5-1至式5-71中,
X51可以选自于单键、N(R54)、C(R54)(R55)、O和S,
X52可以选自于N(R56)、C(R56)(R57)、O和S,
R51至R57可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基,
Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于甲基、乙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
b51可以选自于1、2、3、4和5,
b52可以选自于1、2、3、4、5、6和7,
b53可以选自于1、2、3、4、5和6,
b54可以选自于1、2和3,
b55可以选自于1、2、3和4,
b56可以选自于1和2,
*指与相邻原子的结合位。
例如,在式2-1至式2-3中,R21和R22可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
由式9表示的基团、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基中的至少一者的C6-C60芳基和C1-C60杂芳基,但是本公开的实施例不限于此。
在各种实施例中,在式2-1至式2-3中,R21和R22可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
由式9表示的基团、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000191
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、菲咯啉基、苯并菲咯啉基、吡咯基、噻吩基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并噻唑基、苯并噁唑基和苯并咪唑基;以及
均取代有选自于C6-C60芳基和C1-C60杂芳基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000192
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、菲咯啉基、苯并菲咯啉基、吡咯基、噻吩基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、苯并噻唑基、苯并噁唑基和苯并咪唑基;但是本公开的实施例不限于此。
在各种实施例中,在式2-1至式2-3中,R21和R22可以均独立地选自于由式9表示的基团和由式6-1至式6-15中的任意一个表示的基团,但是本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0001189949500000201
在式6-1至式6-15中,
Ph表示苯基,
*指与相邻原子的结合位。
例如,在式1和式2-1至式2-3中,R13至R17、R23至R28和R201至R206可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q1)(Q2)和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和硝基中的至少一者的C1-C60烷基和C1-C60烷氧基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、甲基、甲氧基、苯基、萘基和-Si(CH3)3中的至少一者的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基,
R201和R202可以可选择地彼此结合以形成饱和环或不饱和环;R203和R204可以可选择地彼此结合以形成饱和环或不饱和环;R205和R206可以可选择地彼此结合以形成饱和环或不饱和环;
Q1至Q3可以均独立地选自于C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,但是本公开的实施例不限于此。
在各种实施例中,在式1和式2-1至式2-3中,R13至R17、R23至R28和R201至R206可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、氘、-F、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、-CF3、-OCF3、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯氧基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-N(Q1)(Q2)和-Si(Q1)(Q2)(Q3);以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、甲基、甲氧基、苯基、萘基和-Si(CH3)3中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
R201和R202可以可选择地彼此结合以形成饱和环或不饱和环;R203和R204可以可选择地彼此结合以形成饱和环或不饱和环;R205和R206可以可选择地彼此结合以形成饱和环或不饱和环,
Q1至Q3可以均独立地选自于甲基、乙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
例如,在式2-1至式2-3中,R201和R202、R203和R204或者R205和R206可以彼此结合以形成由从式7-1至式7-3中选择的一个表示的基团,但是本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0001189949500000211
在式7-1至式7-3中,
R71至R80可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q1)(Q2)和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和硝基中的至少一者的C1-C60烷基和C1-C60烷氧基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、甲基、甲氧基、苯基、萘基和-Si(CH3)3中的至少一者的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基,
Q1至Q3可以均独立地选自于C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,
*指与R201和R202结合的碳原子、与R203和R204结合的碳原子或者与R205和R206结合的碳原子。
例如,在式7-1至式7-3中,R71至R80可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、氘、-F、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、-CF3、-OCF3、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯氧基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-N(Q1)(Q2)和-Si(Q1)(Q2)(Q3);以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、甲基、甲氧基、苯基、萘基和-Si(CH3)3中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
Q1至Q3可以均独立地选自于甲基、乙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
在实施例中,由式1表示的第一化合物可以由式1-1表示,但是本公开的实施例不限于此:
式1-1
Figure BDA0001189949500000221
在式1-1中,
A11、A14、X11、L11、L13、a11、a13、R11、R13至R16和b13至b16可以均参照式1中的它们的描述来独立地理解。
在各种实施例中,由式1表示的第一化合物可以由式1-11表示,但是本公开的实施例不限于此:
式1-11
Figure BDA0001189949500000231
在式1-11中,
A11、A14、X11、L11、a11、R11、R13至R16和b13至b16可以均参照式1中的它们的描述来独立地理解。
例如,在式1-11中,A11和A14可以均独立地选自于苯基和萘基,
X11可以选自于O、S、N[(L12)a12-R12]和C[(L12)a12-R12](R17),
L11和L12可以均独立地为由从式4-1至式4-31中选择的一个表示的基团,
a11和a12可以均独立地选自于0、1和2,
R11和R12可以均独立地为由从式5-1至式5-71中选择的一个表示的基团,
R13至R17可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、氘、-F、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、-CF3、-OCF3、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯氧基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-N(Q1)(Q2)和-Si(Q1)(Q2)(Q3);以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、甲基、甲氧基、苯基、萘基和-Si(CH3)3中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
Q1至Q3可以均独立地选自于甲基、乙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
b13至b16可以均独立地选自于1、2、3和4,但是本公开的实施例不限于此。
在实施例中,由从式2-1至式2-3中选择的一个表示的第二化合物可以由从式2-11、式2-21和式2-31中的选择的一个表示,但是本公开的实施例不限于此:
式2-11
Figure BDA0001189949500000241
式2-21
Figure BDA0001189949500000242
式2-31
Figure BDA0001189949500000251
在式2-11、式2-21和式2-31中,
X21、X22、L21至L23、a21至a23、R21至R28、b23至b28、R201和R202可以均通过参照式2-1至式2-3中的它们的描述来独立地理解。
例如,在式2-11、式2-21和式2-31中,
X21可以为C(R203)(R204),X22可以选自于C(R205)(R206)、O和S;X21可以为O,X22可以选自于O和S;或者X21可以为S,X22可以为S,
L21至L23可以均独立地为由从式4-1至式4-31中选择的一个表示的基团,
a21至a23可以均独立地选自于0、1和2,
R21和R22可以均独立地选自于由式9表示的基团和由式6-1至式6-15中的任意一个表示的基团,
R23至R28和R201至R206可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、氘、-F、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、-CF3、-OCF3、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯氧基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-N(Q1)(Q2)和-Si(Q1)(Q2)(Q3);以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、甲基、甲氧基、苯基、萘基和-Si(CH3)3中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
R201和R202可以可选择地彼此结合以形成饱和环或不饱和环;R203和R204可以可选择地彼此结合以形成饱和环或不饱和环;R205和R206可以可选择地彼此结合以形成饱和环或不饱和环,
Q1至Q3可以均独立地选自于甲基、乙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
b23至b28可以均独立地选自于1、2、3和4,但是本公开的实施例不限于此。
在实施例中,由式1表示的第一化合物可以选自于化合物A-101至化合物A-221和化合物B-101至化合物B-230,但是本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0001189949500000261
Figure BDA0001189949500000271
Figure BDA0001189949500000281
Figure BDA0001189949500000291
Figure BDA0001189949500000301
Figure BDA0001189949500000311
Figure BDA0001189949500000321
Figure BDA0001189949500000331
Figure BDA0001189949500000341
Figure BDA0001189949500000351
Figure BDA0001189949500000361
Figure BDA0001189949500000371
Figure BDA0001189949500000381
Figure BDA0001189949500000391
Figure BDA0001189949500000401
Figure BDA0001189949500000411
Figure BDA0001189949500000421
Figure BDA0001189949500000431
在实施例中,由从式2-1至式2-3中选择的一个表示的第二化合物可以选自于化合物E-101至化合物E-270,但是本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0001189949500000441
Figure BDA0001189949500000451
Figure BDA0001189949500000461
Figure BDA0001189949500000471
Figure BDA0001189949500000481
Figure BDA0001189949500000491
Figure BDA0001189949500000501
Figure BDA0001189949500000511
Figure BDA0001189949500000521
Figure BDA0001189949500000531
Figure BDA0001189949500000541
Figure BDA0001189949500000551
Figure BDA0001189949500000561
Figure BDA0001189949500000571
Figure BDA0001189949500000581
Figure BDA0001189949500000591
Figure BDA0001189949500000601
由式1表示的第一化合物和由从式2-1至式2-3中选择的一个表示的第二化合物可以具有快速电子传输特性和相对高的三重态能级,因此,这些化合物可以使向着包括在发射层中的掺杂剂的有效的能量传递得以实现。另外,由式1表示的第一化合物可以用作用于磷光发射的合适的主体(更详细地,第一化合物可以具有比本领域通用的磷光掺杂剂的三重态能级更高的三重态能级),因此,在包括第一化合物的有机发光器件中的发射层中可以有效地产生激子,从而呈现出高效率。
然而,在发射层中包括由式1表示的第一化合物的有机发光器件中,除非有机发光器件包括适当的空穴传输区域,否则会存在从发射层到空穴传输区域的电子泄漏。这样的电子泄漏会导致电流和电压的增大,从而显著地降低有机发光器件的效率。
当空穴传输区域包括由从式2-1至式2-3中选择的一个表示的第二化合物时,可以减少或最小化从发射层到空穴传输区域的电子泄漏,因此,发射层中产生的大部分激子可以对发光做出贡献,从而改善有机发光器件的效率。另外,尽管用于形成有机层的材料可能经历由电子导致的劣化,但是可以减少劣化。就这点而言,也可以减小呈现相同的亮度所需要的电流的量,从而改善有机发光器件的寿命。
图1的描述
图1是示意性地示出根据实施例的有机发光器件10的剖面的图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构和根据实施例的制造有机发光器件10的方法。
第一电极110
在图1中,基底可以另外地设置在第一电极110下方或第二电极190上方。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和/或防水性的玻璃基底或塑料基底。
可以通过例如在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的组合,但是本公开的实施例不限于此。在各种实施例中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的组合,但是本公开的实施例不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150可以设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
有机层150中的空穴传输区域
空穴传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区域可以包括选自于空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射辅助层和电子阻挡层(EBL)中的至少一层。
例如,空穴传输区域可以具有:包括包含多种不同材料的单个层的单层结构或者具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层的结构、空穴注入层/发射辅助层的结构、空穴传输层/发射辅助层的结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构的多层结构,其中,对于每种结构,构成层以每个所陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠,但是空穴传输区域的结构不限于此。
除了由从式2-1至式2-3中选择的一个表示的第二化合物之外,空穴传输区域还可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:
Figure BDA0001189949500000621
Figure BDA0001189949500000631
式201
Figure BDA0001189949500000632
式202
Figure BDA0001189949500000633
在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为选自于0至3的整数,
xa5可以为选自于1至10的整数,
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如,在式202中,R201和R202可以可选择地经由单键、二甲基亚甲基或二苯基亚甲基彼此连接,R203和R204可以可选择地经由单键、二甲基亚甲基或二苯基亚甲基彼此连接。
在实施例中,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001189949500000642
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000641
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001189949500000652
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在各种实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在各种实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在各种实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000653
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000651
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000661
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
Q31至Q33可以均通过参照本说明书中的它们的描述来独立地理解。
在各种实施例中,在式201中,从R201至R203中选择的至少一个可以选自于由以下基团组成的组:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是本公开的实施例不限于此。
在各种实施例中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键彼此连接和/或ii)R203和R204可以经由单键彼此连接。
在各种实施例中,在式202中,从R201至R204中选择的至少一个可以选自于由以下基团组成的组:
咔唑基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的咔唑基,但是本公开的实施例不限于此。
在实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
Figure BDA0001189949500000671
例如,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但是本公开的实施例不限于此:
式201A(1)
Figure BDA0001189949500000672
在各种实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但是本公开的实施例不限于此:
式201A-1
Figure BDA0001189949500000673
在实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
Figure BDA0001189949500000681
在各种实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
Figure BDA0001189949500000682
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以均通过参照本说明书中的它们的描述来独立地理解,
R211和R212可以均通过参照本说明书中的R203的描述来独立地理解,
R213至R217可以均独立地选自于:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000683
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在实施例中,空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0001189949500000691
Figure BDA0001189949500000701
Figure BDA0001189949500000711
空穴传输区域的厚度可以在大约
Figure BDA0001189949500000712
至大约
Figure BDA0001189949500000713
的范围内,例如,大约
Figure BDA0001189949500000714
至大约
Figure BDA0001189949500000715
当空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在大约
Figure BDA0001189949500000721
至大约
Figure BDA0001189949500000722
的范围内,例如,大约
Figure BDA0001189949500000723
至大约
Figure BDA0001189949500000724
空穴传输层的厚度可以在大约
Figure BDA0001189949500000725
至大约
Figure BDA0001189949500000726
的范围内,例如,大约
Figure BDA0001189949500000727
至大约
Figure BDA0001189949500000728
当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据从发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离来提高发光效率,电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括如上面所描述的材料。例如,发射辅助层可以包括由从式2-1至式2-3中选择的一个表示的第二化合物。
发射辅助层的厚度可以在大约
Figure BDA0001189949500000729
至大约
Figure BDA00011899495000007210
的范围内,例如,大约
Figure BDA00011899495000007211
至大约
Figure BDA00011899495000007212
当发射辅助层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输能力而不显著增大驱动电压。
P掺杂剂
除了上面描述的材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。
在实施例中,p掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可以为大约-3.5eV或更小。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和包含氰基的化合物中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。
例如,p掺杂剂可以包括选自于由以下组成的组中的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨和/或氧化钼;
1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,但是本公开的实施例不限于此:
HAT-CN F4-TCNQ
Figure BDA0001189949500000731
式221
Figure BDA0001189949500000732
在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于:取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,其中,从R221至R223中选择的至少一个可以具有从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可以根据单个子像素而图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在各种实施例中,发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两层或更多层的堆叠结构,其中,所述两层或更多层彼此接触或者彼此分离。在各种实施例中,发射层可以包括从红光发射材料、绿光发射材料和蓝光发射材料中选择的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
在发射层中,主体可以包括由式1表示的第一化合物,掺杂剂可以包括磷光掺杂剂,但是本公开的实施例不限于此。
在发射层中,基于100重量份的主体,掺杂剂的量通常可以在大约0.01重量份至大约30重量份的范围内,但是本公开的实施例不限于此。
发射层的厚度可以在大约
Figure BDA0001189949500000741
至大约
Figure BDA0001189949500000742
的范围内,例如,大约
Figure BDA0001189949500000744
至大约
Figure BDA0001189949500000743
当发射层的厚度在这些范围内时,可以获得优异的光发射特性而不显著增大驱动电压。
发射层中的主体
除了由式1表示的第一化合物之外,主体还可以包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在实施例中,在式301中,
Ar301可以是取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xb1可以为选自于0至5的整数,
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为选自于1至5的整数,
Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
在各种实施例中,在式301中,Ar301可以选自于由以下基团组成的组:
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000752
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000753
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
在各种实施例中,当式301中的xb11为二或更大时,两个或更多个Ar301可以经由单键彼此连接。
在各种实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
式301-1
Figure BDA0001189949500000751
式301-2
Figure BDA0001189949500000761
在式301-1至式301-2中,
A301至A304可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000762
基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以均通过参照本说明书中的它们的描述来独立地理解,
L302至L304可以均独立地与结合式301中的L301描述的相同,
xb2至xb4可以均独立地与结合式301中的xb1描述的相同,
R302至R304可以均独立地与结合式301中的R301描述的相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001189949500000763
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000771
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001189949500000772
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
Q31至Q33可以均通过参照本说明书中的它们的描述来独立地理解。
在各种实施例中,在式301、式301-1和式301-2中,R301至R304可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000781
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000782
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000783
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
Q31至Q33可以均通过参照本说明书中的它们的描述来独立地理解。
在各种实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以选自于Be配合物(例如,化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物。
在各种实施例中,主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至化合物H55中选择的至少一种,然而,本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0001189949500000791
Figure BDA0001189949500000801
Figure BDA0001189949500000811
有机层150中的发射层中包括的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属配合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
Figure BDA0001189949500000821
在式401和式402中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以是由式402表示的配体,
xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为二或更大时,两个或更多个L401可以彼此相同或彼此不同,
L402可以为有机配体,
xc2可以为选自于0至4的整数,其中,当xc2为二或更大时,两个或更多个L402可以彼此相同或彼此不同,
X401至X404可以均独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键彼此连接,X402和X404可以经由单键或双键彼此连接,
A401和A402可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中,Q411和Q412可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以均独立地为选自于0至10的整数,
式402中的*和*'可以均独立地指与式401的M的结合位。
在实施例中,在式402中,A401和A402可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在各种实施例中,在式402中,i)X401可以为氮,X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以都为氮。
在各种实施例中,在式402中,R401和R402可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
在各种实施例中,当式401中的xc1为二或更大时,两个或更多个L401中的两个L401可以经由作为连接基团的X407可选择地彼此连接,两个或更多个L401中的两个A402可以经由作为连接基团的X408可选择地彼此连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。在各种实施例中,X407和X408可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中,Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但是本公开的实施例不限于此。
在式401中,L402可以是单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,在式401中,L402可以选自于卤素配体、二酮配体(例如,乙酰丙酮)、羧酸配体(例如,吡啶甲酸)、-C(=O)、异腈配体、-CN和磷配体(例如,膦和/或亚磷酸盐),但是本公开的实施例不限于此。
在各种实施例中,磷光掺杂剂可以例如选自于化合物PD1至化合物PD27,但是本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0001189949500000851
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
式501
Figure BDA0001189949500000861
在式501中,
Ar501可以是取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3可以均独立地为选自于0至3的整数,
R501和R502可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
xd4可以为选自于1至6的整数。
在实施例中,在式501中,Ar501可以选自于由以下基团组成的组:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000862
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000863
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
在各种实施例中,在式501中,L501至L503可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001189949500000872
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000874
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001189949500000873
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在各种实施例中,在式501中,R501和R502可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000871
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000875
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000882
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在各种实施例中,在式501中,xd4可以为2,但是本公开的实施例不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22:
Figure BDA0001189949500000881
Figure BDA0001189949500000891
Figure BDA0001189949500000901
在各种实施例中,荧光掺杂剂可以选自于以下示出的化合物,但是本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0001189949500000911
有机层150中的电子传输区域
电子传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个,但是本公开的实施例不限于此。
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中,对于每种结构,构成层以每个所陈述的次序从发射层顺序地堆叠,但是电子传输区域的结构不限于此。
电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring,或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团、ii)均具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团或者iii)均具有至少一个*-N=*'部分的至少一个5元至7元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但是本公开的实施例不限于此。
例如,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xe1可以为选自于0至5的整数,
R601可以选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
xe21可以为选自于1至5的整数。
在实施例中,xe11个数的Ar601和xe21个数的R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在实施例中,在式601中,环Ar601可以选自于由以下基团组成的组:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000931
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000932
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在实施例中,当式601中的xe11为二或更大时,两个或更多个Ar601可以经由单键彼此连接。
在各种实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在各种实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
Figure BDA0001189949500000941
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),其中,从X614至X616中选择的至少一个可以为氮,
L611至L613可以均独立地与以上结合L601描述的相同,
xe611至xe613可以均独立地与以上结合xe1描述的相同,
R611至R613可以均独立地与以上结合R601描述的相同,
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在实施例中,在式601和式601-1中,L601和L611至L613可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001189949500000942
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000951
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001189949500000952
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,但是本公开的实施例不限于此。
在各种实施例中,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在各种实施例中,在式601和式601-1中,R601和R611至R613可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000953
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000961
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001189949500000962
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601和Q602可以均通过参照本说明书中的它们的描述来独立地理解。
在实施例中,电子传输区域可以包括选自于化合物ET1至化合物ET36中的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0001189949500000971
Figure BDA0001189949500000981
Figure BDA0001189949500000991
在各种实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种化合物:
Figure BDA0001189949500001001
缓冲层、空穴阻挡层和/或电子控制层的厚度可以均独立地在大约
Figure BDA0001189949500001002
至大约
Figure BDA0001189949500001003
的范围内,例如,大约
Figure BDA0001189949500001004
至大约
Figure BDA0001189949500001005
当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子阻挡层可以具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性,而不显著增大驱动电压。
电子传输层的厚度可以在大约
Figure BDA0001189949500001006
至大约
Figure BDA0001189949500001007
的范围内,例如,大约
Figure BDA0001189949500001008
至大约
Figure BDA0001189949500001009
当电子传输层的厚度在以上描述的范围内时,电子传输层可以具有令人满意的电子传输特性而不显著增大驱动电压。
除了以上描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括含金属材料。
含金属材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括选自于Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中的金属离子,碱土金属配合物可以包括选自于Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
例如,含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
Figure BDA0001189949500001011
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在实施例中,碱金属可以是Li、Na或Cs。在各种实施例中,碱金属可以是Li或Cs,但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd和Tb。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自于诸如Li2O、Cs2O和/或K2O的碱金属氧化物和诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI的碱金属卤化物。在实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中,0<x<1)和/或BaxCa1-xO(其中,0<x<1)的碱土金属化合物。例如,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但是本公开的实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。例如,在实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开的实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,与碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以均独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合(例如,由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合组成)。在各种实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在大约
Figure BDA0001189949500001021
至大约
Figure BDA0001189949500001022
的范围内,例如,大约
Figure BDA0001189949500001023
至大约
Figure BDA0001189949500001024
当电子注入层的厚度在以上描述的范围内时,电子注入层可以具有令人满意的电子注入特性而不显著增大驱动电压。
第二电极190
第二电极190可以设置在具有以上描述的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,就这点而言,用于形成第二电极190的材料可以选自于具有相对低的逸出功的金属、合金、导电化合物和它们的混合物。
第二电极190可以包括从Li、Ag、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag、ITO和IZO中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构。
图2至图4的描述
图2的有机发光器件20包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一覆层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,图3的有机发光器件30包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220,图4的有机发光器件40包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一覆层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220。
参照图2至图4,第一电极110、有机层150和第二电极190可以均通过参照结合图1给出的它们的描述来独立地理解。
在有机发光器件20和40中的每个的有机层150中,在发射层中产生的光可以朝向外侧穿过作为半透射电极或透射电极的第一电极110和第一覆层210,在有机发光器件30和40中的每个的有机层150中,在发射层中产生的光可以朝向外侧穿过作为半透射电极或透射电极的第二电极190和第二覆层220。
第一覆层210和第二覆层220可以根据相长干涉的原理提高外部发光效率。
第一覆层210和第二覆层220可以均独立地为包括有机材料的有机覆层、包括无机材料的无机覆层或者包括有机材料和无机材料的复合覆层。
从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟吩衍生物、酞菁衍生物、萘菁衍生物、碱金属配合物和碱土系配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选择地取代有包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素的取代基。
在实施例中,从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以包括胺类化合物。
在各种实施例中,从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在各种实施例中,从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以包括从化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中选择的化合物,但是本公开的实施例不限于此:
Figure BDA0001189949500001041
在上文中,已经结合图1至图4描述了根据实施例的有机发光器件。然而,本公开的实施例不限于此。
均可以通过使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像(LITI)中选择的一种或更多种合适的方法在特定区域中独立地形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当均通过真空沉积来独立地形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑到包括在待形成的层中的化合物和待形成的层的结构,可以在例如大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约
Figure BDA0001189949500001042
秒至大约
Figure BDA0001189949500001043
秒的沉积速率下执行真空沉积。
当均通过旋涂来独立地形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑到包括在待形成的层中的化合物和待形成的层的结构,可以在例如大约2,000rpm至大约5,000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
全色有机发光器件
图5是示意性地示出根据实施例的全色发光器件的剖面的图。
参照图5,有机发光器件50包括被分隔成第一子像素区域、第二子像素区域和第三子像素区域的基底510。
第一子像素形成在第一子像素区域中,第二子像素形成在第二子像素区域中,第三子像素形成在第三子像素区域中。
多个第一电极521、522和523均分别设置在基底510的第一子像素区域、第二子像素区域和第三子像素区域中。即,第一电极521设置在第一子像素区域中,第一电极522设置在第二子像素区域中,第一电极523设置在第三子像素区域中。
空穴传输区域540设置在多个第一电极521、522和523上。空穴传输区域540可以被形成为位于多个第一电极521、522和523上的公共层。空穴传输区域540可以包括形成在第一子像素区域中的第一空穴传输区域、形成在第二子像素区域中的第二空穴传输区域和形成在第三子像素区域中的第三空穴传输区域。例如,空穴传输区域540可以包括由从式2-1至式2-3中选择的一个表示的第二化合物。更详细地,由从式2-1至式2-3中选择的一个表示的第二化合物可以:i)仅在从第一空穴传输区域、第二空穴传输区域和第三空穴传输区域中选择的一个区域中;ii)在从第一空穴传输区域、第二空穴传输区域和第三空穴传输区域中选择的两个区域中;或者iii)在第一空穴传输区域、第二空穴传输区域和第三空穴传输区域的所有区域中。
空穴传输区域540可以至少包括空穴传输层和发射辅助层(空穴传输区域540可以包括空穴注入层、空穴传输层和发射辅助层或者可以包括空穴传输层和发射辅助层),其中,空穴传输层设置在第一电极与发射辅助层之间,发射辅助层包括第二化合物,但是本公开的实施例不限于此。
由从式2-1至式2-3中选择的一个表示的第二化合物可以通过参照本说明书中的在上面给出的它们的描述来理解。
包括第一发射层561、第二发射层562和第三发射层563的多个发射层形成在空穴传输区域540上。第一发射层561形成在第一子像素区域中并发射第一颜色光,第二发射层562形成在第二子像素区域中并发射第二颜色光,第三发射层563形成在第三子像素区域中并发射第三颜色光。
例如,从第一发射层561、第二发射层562和第三发射层563中选择的至少一个可以包括由式1表示的第一化合物,但是本公开的实施例不限于此。
由式1表示的第一化合物可以通过参照本说明书中的以上给出的它们的描述来理解。
第一颜色光可以是红光,第二颜色光可以是绿光,第三颜色光可以是蓝光。第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光可以彼此混合以发射白光。
例如,i)可以通过红色磷光掺杂剂来发射第一颜色光,ii)可以通过绿色磷光掺杂剂来发射第二颜色光,iii)可以通过蓝色荧光掺杂剂来发射第三颜色光,但是本公开的实施例不限于此。例如,可以通过蓝色磷光掺杂剂来发射第三颜色光。
例如,第一发射层561可以包括由式1表示的第一化合物,第一空穴传输区域可以包括由从式2-1至式2-3中选择的一个表示的第二化合物,但是本公开的实施例不限于此。
例如,第二发射层562可以包括由式1表示的第一化合物,第二空穴传输区域可以包括由从式2-1至式2-3中选择的一个表示的第二化合物,但是本公开的实施例不限于此。
电子传输区域570设置在多个发射层561、562和563上。电子传输区域570可以被形成为位于多个发射层561、562和563上的公共层。电子传输区域570可以包括以该陈述的次序从多个发射层561、562和563顺序地堆叠的电子传输层和电子注入层。
第二电极580被形成为位于电子传输区域570上的公共层。
如这里使用的,术语“公共层”指整个地形成在第一子像素区域、第二子像素区域和第三子像素区域上而不根据第一子像素区域、第二子像素区域和第三子像素区域被图案化的层。
沿多个第一电极521、522和523的边缘形成像素绝缘层530。像素绝缘层530限定像素区域,并可以包括各种合适的有机绝缘材料(例如,硅基材料)、无机绝缘材料或有机/无机复合绝缘材料。
第一电极521、522和523、空穴传输区域540、发射层561、562和563、电子传输区域570以及第二电极580可以均通过参照结合图1给出的它们的描述来独立地理解。
有机发光器件50可以包括在包括薄膜晶体管的平板显示装置中。薄膜晶体管可以包括栅电极、源电极、漏电极、栅极绝缘膜和有源层,源电极和漏电极中的一个可以电接触有机发光器件50的第一电极521、522和523。有源层可以包括结晶硅、非晶硅、有机半导体、氧化物半导体等,但是本公开的实施例不限于此。
在上文中,已经参照图5描述了有机发光器件50,但是本公开的实施例不限于此。例如,第三发射层563可以被形成为延伸到第一子像素区域和第二子像素区域的公共层。另外,第三子像素区域可以不包括第三辅助层。另外,可以仅使用第一辅助层和第二辅助层中的一个。
取代基的一般定义
如这里使用的,“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如这里使用的,“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的,“C2-C60烯基”指在沿烃链的一个或更多个位置处(例如,C2-C60烷基的中间或任一端部处)具有至少一个碳-碳双键的烃基,其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如这里使用的,“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的,“C2-C60炔基”指在沿烃链的一个或更多个位置处(例如,C2-C60烷基的中间或任一端部处)具有至少一个碳-碳三键的烃基,其示例包括乙炔基和丙炔基。如这里使用的,“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的,“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如这里使用的,“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环饱和基团,其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如这里使用的,“C3-C10亚环烷基”可指与C3-C10环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的,“C1-C10杂环烷基”指具有除了1个至10个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、P、Si和S中选择的至少一种杂原子的单价饱和单环基团,其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如这里使用的“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的,“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价不饱和单环基团,其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如这里使用的,“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的,“C1-C10杂环烯基”指在环中具有除了1个至10个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、P、Si和S中选择的至少一种杂原子以及至少一个碳-碳双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如这里使用的,“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的,“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的芳香体系的单价基团,如这里使用的,“C6-C60亚芳基”指具有包括6个至60个碳原子的芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
Figure BDA0001189949500001081
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均独立地包括两个或更多个环时,各个环可以彼此稠合或者可以经由单键彼此连接。
如这里使用的,“C1-C60杂芳基”指具有环状芳香体系的单价基团,该环状芳香体系包括除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如这里使用的,“C1-C60亚杂芳基”指具有芳香体系的二价基团,该芳香体系包括除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、P、Si和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均独立地包括两个或更多个环时,各个环可以彼此稠合或者可以经由单键彼此连接。
如这里使用的,“C6-C60芳氧基”指由-OA102(其中,A102为C6-C60芳基)表示的基团,如这里使用的,“C6-C60芳硫基”指由-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)表示的基团。
如这里使用的,“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、仅具有碳原子作为成环原子(例如,8个至60个碳原子)且在整个分子结构中具有非芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的示例包括芴基。如这里使用的,“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的,“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、除了碳原子(例如,1至60个碳原子)之外具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子且在整个分子结构中具有非芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例包括咔唑基。如这里使用的,“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的,“C5-C60碳环基”指具有5至60个碳原子的单环或多环基团,其中,成环原子仅包括碳原子。C5-C60碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如苯)、单价基团(诸如苯基)或二价基团(诸如亚苯基)。在各种实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如这里使用的,术语“C1-C60杂环基”指:除了使用从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子(除碳原子(C1-C60杂环基中的碳原子的数量可以在1至60个的范围内)外)之外,与C5-C60碳环基具有基本相同的结构的基团。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于由以下基团组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
如这里使用的,术语“Ph”指苯基,如这里使用的,术语“Me”指甲基,如这里使用的,术语“Et”指乙基,如这里使用的,术语“ter-Bu”或“But”指叔丁基,如这里使用的,术语“OMe”指甲氧基。
如这里使用的,术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。“联苯基”属于具有“C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
如这里使用的,术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。“三联苯基”属于具有“取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基”的“取代的苯基”。
除非另外定义,否则如这里使用的*和*'均指与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照合成示例和示例更加详细地描述根据一个或更多个实施例的化合物和根据一个或更多个实施例的有机发光器件。描述合成示例时使用的短语“使用B代替A”指使用相同摩尔当量数的B代替摩尔当量的A。
在下文中,将参照合成示例和示例更加详细地描述根据实施例的有机发光器件。然而,有机发光器件不限于此。
示例
示例1
通过将其上形成有具有
Figure BDA0001189949500001111
的厚度的ITO/Ag/ITO的玻璃基底切割成50mm×50mm×0.4mm的尺寸,通过使用异丙醇和纯水超声清洗玻璃基底各10分钟,然后将UV光照射到其10分钟并暴露于臭氧以进行清洗来制备阳极。然后,将阳极装载到真空沉积装置中。
在玻璃基底的ITO阳极上真空沉积化合物HT28以形成具有
Figure BDA0001189949500001112
的厚度的空穴注入层,然后,在空穴注入层上真空沉积化合物NPB以形成具有
Figure BDA0001189949500001113
的厚度的空穴传输层。接着,在空穴传输层上真空沉积化合物E-221以形成具有
Figure BDA0001189949500001114
的厚度的发射辅助层,从而形成空穴传输区域。
在空穴传输区域上以100:3的重量比共沉积化合物A-134(作为主体)和PD27(作为掺杂剂)以形成具有
Figure BDA0001189949500001115
的厚度的发射层。
在发射层上以1:1的重量比沉积ET1和LiQ以形成具有
Figure BDA0001189949500001116
的厚度的电子传输层。然后,在电子传输层上以9:1的重量比真空沉积Mg和Ag以形成具有
Figure BDA0001189949500001117
的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
示例2至示例4和对比示例1至对比示例3
除了在形成发射辅助层和发射层中使用表1中示出的化合物之外,以与示例1中的方式基本上相同的方式制造有机发光器件。
表1
主体 用于形成发射辅助层的材料
示例1 A-134 E-221
示例2 A-213 E-133
示例3 A-134 E-101
示例4 A-213 E-115
对比示例1 A-134 NPB
对比示例2 A-213 NPB
对比示例3 A B
Figure BDA0001189949500001121
示例5
通过将其上沉积有具有
Figure BDA0001189949500001122
的厚度的ITO/Ag/ITO的玻璃基底切割成50mm×50mm×0.4mm的尺寸,通过使用异丙醇和纯水超声清洗玻璃基底各10分钟,然后将UV光照射到其10分钟并暴露于臭氧以进行清洗来制备阳极。然后,将阳极装载到真空沉积装置中。
在玻璃基底的ITO阳极上真空沉积化合物HT28以形成具有
Figure BDA0001189949500001123
的厚度的空穴注入层,然后,在空穴注入层上真空沉积化合物NPB以形成具有
Figure BDA0001189949500001124
的厚度的空穴传输层。接着,在空穴传输层上真空沉积化合物E-101以形成具有
Figure BDA0001189949500001125
的厚度的发射辅助层,从而形成空穴传输区域。
在空穴传输区域上以100:10的重量比共沉积化合物A-115(作为主体)和PD26(作为掺杂剂)以形成具有
Figure BDA0001189949500001126
的厚度的发射层。
在发射层上以1:1的重量比沉积ET1和LiQ以形成具有
Figure BDA0001189949500001127
的厚度的电子传输层。然后,在电子传输层上以9:1的重量比真空沉积Mg和Ag以形成具有
Figure BDA0001189949500001128
的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
示例6至示例16和对比示例4至对比示例8
除了在形成发射辅助层和发射层中使用表2中示出的化合物之外,以与示例5中的方式基本上相同的方式来制造有机发光器件。
表2
Figure BDA0001189949500001129
Figure BDA0001189949500001131
Figure BDA0001189949500001132
评价示例
使用Keithley 236源测量单元(SMU)和PR650亮度仪来评价示例1至示例16和对比示例1至对比示例8中制造的有机发光器件的驱动电压、电流密度、效率和寿命。这里,寿命结果通过测量有机发光器件的亮度为初始亮度的97%时的时间来获得。结果示出在表3和表4中。
表3
Figure BDA0001189949500001133
Figure BDA0001189949500001141
表4
Figure BDA0001189949500001142
参照表3和表4的结果,证实与对比示例1至对比示例8中制造的有机发光器件相比,示例1至示例16中制造的有机发光器件呈现出优异的效率和寿命。
如上面描述的,根据一个或更多个实施例的有机发光器件可以具有高效率和长寿命。
应理解的是,这里描述的实施例应仅被解释为描述性的含义,而不是出于限制的目的。每个实施例内的特征或方面的描述通常应被解释为可适用于其它实施例中的其它相似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但是本领域的普通技术人员将理解的是,在不脱离权利要求及其等同物限定的精神和范围的情况下,在此可以在形式上和细节上做出各种改变。

Claims (2)

1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极;以及
有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间,所述有机层包括发射层和位于所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区域;
其中,所述发射层包括一种主体以及一种或更多种掺杂剂,所述一种主体由选自于化合物A-101至化合物A-221以及化合物B-101至化合物B-230的第一化合物组成,
其中,所述空穴传输区域包括空穴传输层和发射辅助层,所述发射辅助层位于所述空穴传输层与所述发射层之间且与所述发射层接触,并包括第二化合物,
其中,所述第二化合物选自于化合物E-101、化合物E-105、化合物E-107、化合物E-115、化合物E-133、化合物E-154、化合物E-205和化合物E-221:
Figure FDF0000014755830000011
Figure FDF0000014755830000021
Figure FDF0000014755830000031
Figure FDF0000014755830000041
Figure FDF0000014755830000051
Figure FDF0000014755830000061
Figure FDF0000014755830000071
Figure FDF0000014755830000081
Figure FDF0000014755830000091
Figure FDF0000014755830000101
Figure FDF0000014755830000111
Figure FDF0000014755830000121
Figure FDF0000014755830000131
Figure FDF0000014755830000141
Figure FDF0000014755830000151
Figure FDF0000014755830000161
Figure FDF0000014755830000171
Figure FDF0000014755830000181
Figure FDF0000014755830000191
Figure FDF0000014755830000201
2.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
基底,具有第一子像素区域、第二子像素区域和第三子像素区域;
所述基底上的多个第一电极,所述多个第一电极中的各个位于所述第一子像素区域、所述第二子像素区域和所述第三子像素区域中的每个上;
第二电极,面对所述多个第一电极;以及
有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间,所述有机层包括发射层和位于所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区域,
其中,所述发射层包括一种主体以及一种或更多种掺杂剂,所述一种主体由选自于化合物A-101至化合物A-221以及化合物B-101至化合物B-230的第一化合物组成,
其中,所述空穴传输区域包括空穴传输层和发射辅助层,所述发射辅助层位于所述空穴传输层与所述发射层之间且与所述发射层接触,并包括第二化合物,
其中,所述第二化合物选自于化合物E-101、化合物E-105、化合物E-107、化合物E-115、化合物E-133、化合物E-154、化合物E-205和化合物E-221:
Figure FDF0000014755830000211
Figure FDF0000014755830000221
Figure FDF0000014755830000231
Figure FDF0000014755830000241
Figure FDF0000014755830000251
Figure FDF0000014755830000261
Figure FDF0000014755830000271
Figure FDF0000014755830000281
Figure FDF0000014755830000291
Figure FDF0000014755830000301
Figure FDF0000014755830000311
Figure FDF0000014755830000321
Figure FDF0000014755830000331
Figure FDF0000014755830000341
Figure FDF0000014755830000351
Figure FDF0000014755830000361
Figure FDF0000014755830000371
Figure FDF0000014755830000381
Figure FDF0000014755830000391
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