CN111653677A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
Description
本申请是申请日为2016年12月19日、申请号为201611176101.X、发明名称为“有机发光器件”的专利申请的分案申请。
技术领域
本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是具有宽视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度特性并可产生全色图像的自发射器件。
有机发光器件可以包括设置(例如,定位)在基底上的第一电极以及顺序地设置在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。从例如第一电极提供的空穴可以经过空穴传输区向发射层移动,从例如第二电极提供的电子可以经过电子传输区向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子可以随后在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态,从而产生光。
发明内容
本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种具有低驱动电压和高效率的有机发光器件。
另外的方面将在随后的描述中部分地阐述,部分地通过描述将是明显的,或者可以通过给出的实施例的实施来获知。
根据一个或更多个实施例,有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对第一电极;
发射层,位于第一电极与第二电极之间;
空穴传输区,位于第一电极与发射层之间;以及
电子传输区,位于发射层与第二电极之间,
其中,电子传输区包括第一化合物,
从空穴传输区和电子传输区中选择的至少一者包括第二化合物,
第一化合物由从式1A至式1D中选择的一个表示,
第二化合物由式2A或式2B表示:
式1A
式1B
式1C
式1D
在式1A至式1D、式2A和式2B中,
环A1可以是均取代有至少一个*-[(L11)a11-(R11)b11]的C5-C60碳环基或C1-C30杂环基,环A2可以是均取代有至少一个*-[(L12)a12-(R12)b12]的C5-C60碳环基或C1-C30杂环基;其中,*指与相邻原子的结合位,
环A21、环A22和环A23可以均独立地为均取代有至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]的C5-C60碳环基或C1-C30杂环基;其中,*指与相邻原子的结合位,
T1至T4可以均独立地为碳或氮,T1与T2之间的键可以为单键,T3与T4之间的键可以为双键,
T11和T12可以均独立地为碳或氮,从式2A中的三个T11中选择的两个或更多个可以彼此相同或彼此不同,T13可以为N或C(R27),T14可以为N或C(R28),从式2A中的三个T12中选择的两个或更多个可以彼此相同或彼此不同,式2B中的两个T11可以彼此相同或彼此不同,式2B中的两个T12可以彼此相同或彼此不同,T11与T12之间的键可以为单键或双键,可以排除式2A中的三个T11和三个T12都是氮的情况,并可以排除式2B中的两个T11、两个T12、T13和T14都是氮的情况,
在式1B和1D中环A1可以与5元环缩合,同时与之共用T1和T2,在式1C和式1D中环A2可以与5元环缩合,同时与之共用T3和T4,
在式2A和式2B中环A21、环A22和环A23可以均与7元环缩合,同时与之共用T11和T12,
X1可以选自于O、S和N-[(L1)a1-(R1)b1],
X2可以为N或C-(L2)a2-(R2)b2,X3可以为N或C-(L3)a3-(R3)b3,X4可以为N或C-(L4)a4-(R4)b4,X5可以为N或C-(L5)a5-(R5)b5,
X21可以选自于O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N-[(L21)a21-(R21)b21],
L1至L5、L11、L12、L21和L22可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
a1至a5、a11、a12、a21和a22可以均独立地为选自于0至5的整数,
R1至R5、R11、R12、R21至R24、R27和R28可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b1至b5、b11、b12、b21和b22可以均独立地为选自于0至4的整数,
R4和R5可以可选择地彼此连接以形成饱和环或不饱和环,
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于由以下基团组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、取代有C1-C60烷基的C1-C60杂芳基、取代有C6-C60芳基的C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
附图说明
通过下面结合附图对示例实施例的描述,这些和/或其它方面将变得明显且更容易理解,其中:
图1是根据实施例的有机发光器件的示意性视图;
图2是根据另一实施例的有机发光器件的示意性视图;
图3是根据另一实施例的有机发光器件的示意性视图;
图4是根据另一实施例的有机发光器件的示意性视图;
图5是根据另一实施例的有机发光器件的示意性视图;
图6是根据另一实施例的有机发光器件的示意性视图。
具体实施方式
在随后的详细描述中,通过举例说明的方式仅示出并描述本公开的特定实施例。如本领域的技术人员将认识到的,本公开可以以许多不同的方式来实施,并且不应解释为局限于这里所阐述的实施例。
根据实施例的有机发光器件可以包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;发射层,位于第一电极与第二电极之间;空穴传输区,位于第一电极与发射层之间;以及电子传输区,位于发射层与第二电极之间,其中,电子传输区可以包括第一化合物,选自于空穴传输区和电子传输区中的至少一者可以包括第二化合物。
第一化合物可以由从式1A至式1D中选择的一个表示,第二化合物可以由式2A或式2B表示:
式1A
式1B
式1C
式1D
在式1B至式1D中,环A1可以是均取代有至少一个*-[(L11)a11-(R11)b11]的C5-C60碳环基或C1-C30杂环基,环A2可以是均取代有至少一个*-[(L12)a12-(R12)b12]的C5-C60碳环基或C1-C30杂环基。L11、L12、a11、a12、R11、R12、b11和b12的描述与以下描述的相同。
T1至T4可以均独立地为碳或氮;T1与T2之间的键可以为单键;T3与T4之间的键可以为双键;在式1B和式1D中环A1可以与5元环缩合(例如稠合),同时与之共用T1和T2;在式1C和式1D中环A2可以与5元环缩合(例如稠合),同时与之共用T3和T4。
例如,式1B至式1D中的环A1可以选自于均取代有至少一个*-[(L11)a11-(R11)b11]的环戊二烯基、二氢吡啶基、二氢吡嗪基、二氢喹啉基、二氢异喹啉基、苯并四氢吡喃基、苯并四氢噻喃基、四氢萘基、咪唑并二氢喹啉基、咪唑并二氢萘基、吡咯并二氢萘基和二氢菲基,
环A2可以选自于均取代有至少一个*-[(L12)a12-(R12)b12]的苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、环戊二烯基、噻咯基、硒酚基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噻咯基、苯并硒酚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并硒酚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯并吡啶基、环戊二烯并吡啶基、噻咯并吡啶基、硒酚并吡啶基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、吡咯并嘧啶基、环戊二烯并嘧啶基、噻咯并嘧啶基、硒酚并嘧啶基、呋喃并嘧啶基、噻吩并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、环戊二烯并吡嗪基、噻咯并吡嗪基、硒酚并吡嗪基、呋喃并吡嗪基、噻吩并吡嗪基、吡咯并萘基、环戊二烯并萘基、噻咯并萘基、硒酚并萘基、呋喃并萘基、噻吩并萘基、吡咯并喹啉基、环戊二烯并喹啉基、噻咯并喹啉基、硒酚并喹啉基、呋喃并喹啉基、噻吩并喹啉基、吡咯并异喹啉基、环戊二烯并异喹啉基、噻咯并异喹啉基、硒酚并异喹啉基、呋喃并异喹啉基、噻吩并异喹啉基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并硒酚基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、茚并喹啉基、茚并异喹啉基、茚并喹喔啉基、菲咯啉基和吲哚并萘基。
在各种实施例中,式1B至式1D中的环A1可以选自于均取代有至少一个*-[(L11)a11-(R11)b11]的由式1-1至式1-8表示的基团,环A2可以选自于均取代有至少一个*-[(L12)a12-(R12)b12]的由式1-9至式1-21表示的基团:
其中,在式1-1至式1-21中,
T1至T4的描述与这里描述的相同,
X11和X12可以均独立地为O或S,或者可以均独立地为包括C的部分,
T31至T38和T41至T48可以均独立地为N或C,或者可以均独立地为包括C的部分。
例如,在式1-1至式1-21中,X11可以为O、S或C(R13)(R14),X12可以为O、S或C(R15)(R16),T31至T38可以均独立地为N、C或C-[(L11)a11-(R11)b11],T41至T48可以均独立地为N或C-[(L12)a11-(R12)b12]。R13至R16可以均独立地选自于由如这里描述的*-[(L11)a11-(R11)b11]表示的基团。
在各种实施例中,在式1B至式1D中,环A1可以选自于由式1-31至式1-41表示的基团,环A2可以选自于由式1-51至式1-64表示的基团:
其中,在式1-31至式1-41和式1-51至式1-64中,
T1至T4的描述与这里描述的相同,
X11可以为O、S或C(R13)(R14),
X12可以为O、S或C(R15)(R16),
R41至R48可以均独立地选自于由如这里描述的*-[(L11)a11-(R11)b11]表示的取代基,R51至R58可以均独立地选自于由如这里描述的*-[(L12)a12-(R12)b12]表示的取代基。R13至R16可以均独立地选自于由如这里描述的*-[(L11)a11-(R11)b11]表示的基团。
式2A和式2B中的环A21、环A22和环A23可以均独立地为均取代有至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]的C5-C60碳环基或C1-C60杂环基。L22、a22、R22和b22与以下描述的相同。
式2A和式2B中的T11和T12可以均独立地为碳或氮;从式2A中的三个T11中选择的两个或更多个可以彼此相同或彼此不同;T13可以为N或C(R27);T14可以为N或C(R28);从式2A中的三个T12中选择的两个或更多个可以彼此相同或彼此不同;式2B中的两个T11可以彼此相同或彼此不同;式2B中的两个T12可以彼此相同或彼此不同;T11与T12之间的键可以为单键或双键;可以排除式2A中的三个T11和三个T12都是氮的情况;可以排除式2B中的两个T11、两个T12、T13和T14都是氮的情况;在式2A和式2B中环A21、环A22和环A23可以均与7元环缩合(例如,稠合),同时与之共用T11和T12。
环A21中的*-[(L22)a22-(R22)b22]取代基、环A22中的*-[(L22)a22-(R22)b22]取代基和环A23中的*-[(L22)a22-(R22)b22]取代基可以彼此相同或彼此不同。
另外,当环A21中的*-[(L22)a22-(R22)b22]取代基的个数为两个或更多个时,两个或更多个*-[(L22)a22-(R22)b22]可以彼此相同或彼此不同;当环A22中的*-[(L22)a22-(R22)b22]取代基的个数为两个或更多个时,两个或更多个*-[(L22)a22-(R22)b22]可以彼此相同或彼此不同;当环A23中的*-[(L22)a22-(R22)b22]取代基的个数为两个或更多个时,两个或更多个*-[(L22)a22-(R22)b22]可以彼此相同或彼此不同。
在各种实施例中,式2A和式2B中的环A21、环A22和环A23可以均独立地选自于均取代有至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]的苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、环戊二烯基、噻咯基、硒酚基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噻咯基、苯并硒酚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并硒酚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯并吡啶基、环戊二烯并吡啶基、噻咯并吡啶基、硒酚并吡啶基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、吡咯并嘧啶基、环戊二烯并嘧啶基、噻咯并嘧啶基、硒酚并嘧啶基、呋喃并嘧啶基、噻吩并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、环戊二烯并吡嗪基、噻咯并吡嗪基、硒酚并吡嗪基、呋喃并吡嗪基、噻吩并吡嗪基、吡咯并萘基、环戊二烯并萘基、噻咯并萘基、硒酚并萘基、呋喃并萘基、噻吩并萘基、吡咯并喹啉基、环戊二烯并喹啉基、噻咯并喹啉基、硒酚并喹啉基、呋喃并喹啉基、噻吩并喹啉基、吡咯并异喹啉基、环戊二烯并异喹啉基、噻咯并异喹啉基、硒酚并异喹啉基、呋喃并异喹啉基、噻吩并异喹啉基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并硒酚基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、茚并喹啉基、茚并异喹啉基、茚并喹喔啉基、菲咯啉基和吲哚并萘基。
在各种实施例中,在由式2A和式2B表示的第二化合物中,可以排除环A21、环A22和环A23都是取代有至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]的苯基的情况。
在各种实施例中,式2A和式2B中的环A21、环A22和环A23可以均独立地选自于均取代有至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]的由式2-1至式2-36表示的基团:
其中,在式2-1至式2-36中,
T11和T12的描述与这里描述的相同,
X22和X23可以均独立地为O、S或Se,或者可以均独立地为包括C、N或Si的部分,
T21至T28可以均独立地为N,或者可以均独立地为包括C的部分。
例如,在式2-1至式2-36中,X22和X23可以均独立地为O、S、Se、C(R25)(R26)、N-[(L22)a22-(R22)b22]或Si(R25)(R26);T21至T28可以均独立地为N或C-[(L22)a22-(R22)b22]。R25、R26和R30可以均独立地选自于由如这里描述的*-[(L22)a22-(R22)b22)]表示的基团。
在各种实施例中,式2A和式2B中的环A21、环A22和环A23可以均独立地选自于由式2-101至式2-229表示的基团:
其中,在式2-101至式2-229中,
T11和T12的描述与这里描述的相同,
X22和X23可以均独立地为O、S或Se,或者可以均独立地为包括C、N或Si的部分,
R31至R38可以均独立地选自于由如这里描述的*-[(L22)a22-(R22)b22]表示的取代基。
在各种实施例中,第二化合物可以由式2A表示,其中,环A21、环A22和环A23可以选自于式2-1至式2-36,并如表1中示出的来布置(分别与表1中示出的环A21、环A22和环A23的每种布置对应的第二化合物表示为式2-201A至式2-269A)。
[表1]
在各种实施例中,第二化合物可以由式2B表示,其中,环A21和环A23可以选自于式2-1至式2-36,并如表2中所示来布置(分别与表2中示出的环A21和环A23的每种布置对应的第二化合物表示为式2-201B至式2-215B)。
[表2]
在各种实施例中,第二化合物可以由式2A表示,其中,环A21、环A22和环A23可以选自于式2-101至式2-229,并如表3中所示来布置(分别与表3中示出的环A21、环A22和环A23的每种布置对应的第二化合物表示为式2-301A至式2-431A)。
[表3]
在各种实施例中,第二化合物可以由式2B表示,其中,环A21和环A23可以选自于式2-101至式2-229,并如表4中所示来布置(分别与表4中示出的环A21和环A23的每种布置对应的第二化合物表示为式2-301B至式2-320B)。
[表4]
在式1A至式1D中,X1可以选自于O、S和N-[(L1)a1-(R1)b1],X2可以为N或C-(L2)a2-(R2)b1,X3可以为N或C-(L3)a3-(R3)b3,X4可以为N或C-(L4)a4-(R4)b4,X5可以为N或C-(L5)a5-(R5)b5。
例如,i)在式1A中,
X1可以为O、S或N-[(L1)a1-(R1)b1],X2可以为C-(L2)a2-(R2)b2,X3可以为N,X4可以为C-(L4)a4-(R4)b4,X5可以为N,
X1可以为O、S或N-[(L1)a1-(R1)b1],X2可以为N,X3可以为C-(L3)a3-(R3)b3,X4可以为C-(L4)a4-(R4)b4,X5可以为N,
X1可以为N-[(L1)a1-(R1)b1],X2可以为C-(L2)a2-(R2)b2,X3可以为C-(L3)a3-(R3)b3,X4可以为N,X5可以为N,
X1可以为N-[(L1)a1-(R1)b1],X2可以为N,X3可以为C-(L3)a3-(R3)b3,X4可以为N,X5可以为C-(L5)a5-(R5)b5,
X1可以为N-[(L1)a1-(R1)b1],X2可以为C-(L2)a2-(R2)b2,X3可以为C-(L3)a3-(R3)b3,X4可以为C-(L4)a4-(R4)b4,X5可以为C-(L5)a5-(R5)b5,或者
X1可以为N-[(L1)a1-(R1)b1],X2可以为C-(L2)a2-(R2)b2,X3可以为N,X4可以为C-(L4)a4-(R4)b4,X5可以为C-(L5)a5-(R5)b5,
ii)在式1B中,
T1可以为N,T2可以为C,X2可以为C-(L2)a2-(R2)b2,X3可以为C-(L3)a3-(R3)b3,X4可以为N;或者
T1可以为N,T2可以为C,X2可以为C-(L2)a2-(R2)b2,X3可以为N,X4可以为N,
iii)在式1C中,
X1可以为O、S或N-[(L1)a1-(R1)b1],T3和T4可以为C,X4可以为N,X5可以为C-(L5)a5-(R5)b5,或者
iv)在式1D中,
T1可以为N,T2可以为C,T3和T4可以为C,X4可以为N或C-(L4)a4-(R4)b4。
式2A和式2B中的X21可以选自于O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N-[(L21)a21-(R21)b21]。
在各种实施例中,式2A和式2B中的X21可以为N[(L21)a21-(R21)b21]。
在各种实施例中,式2A和式2B中的X21可以为O、S、Se、C(R23)(R24)或Si(R23)(R24),
从式2A中的环A21、环A22和环A23中选择的至少一个以及从式2B中的环A21和环A23中选择的至少一个可以均独立地选自于由式2-1至式2-3、式2-10至式2-27和式2-33至式2-36表示的基团,式2-1至式2-3、式2-10至式2-27和式2-33至式2-36中的X22或X23可以为N-[(L22)a22-(R22)b22]。
在各种实施例中,式2A和式2B中的X21可以为O、S、Se、C(R23)(R24)或Si(R23)(R24),
从式2A中的环A21、环A22和环A23中选择的至少一个以及从式2B中的环A21和环A23中选择的至少一个可以选自于由式2-101至式2-103、式2-147至式2-211、式2-214至式2-219和式2-226至式2-229表示的基团,式2-101至式2-103、式2-147至式2-211、式2-214至式2-219和式2-226至式2-229中的X22或X23可以为N-[(L22)a22-(R22)b22],但实施例不限于此。
在式2A和式2B中,X21可以为O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)或N-[(L21)a21-(R21)b21],X22和X23可以均独立地为O、S、Se、C(R25)(R26)、Si(R25)(R26)或N-[(L22)a22-(R22)b22]。L21、L22、a21、a22、R21至R26、b21和b22的描述与以下描述的相同。
式1A至式1D、式2A和式2B中的L1至L5、L11、L12、L21和L22可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基。
例如,在式1A至式1D、式2A和式2B中,
L1至L5、L11、L12、L21和L22可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
均取代有选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基,
但实施例不限于此。
在各种实施例中,
式1A至式1D、式2A和式2B中的L1至L5、L11、L12、L21和L22可以均独立地选自于由式3-1至式3-100表示的基团:
其中,在式3-1至式3-100中,
Y1可以为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Z3和Z4可以可选择地彼此连接以形成饱和环或不饱和环,
Q31至Q33的描述与这里描述的相同,
d2可以为选自于0至2的整数,
d3可以为选自于0至3的整数,
d4可以为选自于0至4的整数,
d5可以为选自于0至5的整数,
d6可以为选自于0至6的整数,
d8可以为选自于0至8的整数,
*和*'均独立地指示与相邻原子的结合位。
式1A至式1D、式2A和式2B中的a1指示L1的个数,并可以是选自于0至5的整数。当a1为零时,*-(L1)a1-*'可以为单键,当a1为二或更大时,两个或更多个L1可以彼此相同或彼此不同。a2至a5、a11、a12、a21和a22的描述可以均通过参照结合a1以及式1A至式1D、式2A和式2B的对应结构给出的描述来独立地理解。
例如,a1至a5、a11、a12、a21和a22可以均独立地为0、1、2或3。
R1至R5、R11、R12、R21至R24、R27和R28可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中,Q1至Q3定义如下。
例如,R1至R5、R11和R12可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并吡啶基、嘧啶并喹喔啉基和氮杂茚并吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、嘧啶并喹喔啉基和氮杂茚并吡啶基,
其中,Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
均取代有选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
Q1至Q3和Q31至Q33的描述可以与这里描述的相同。
在各种实施例中,
R21至R24、R27和R28可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基,
R22可以选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中,Q1至Q3和Q31至Q33的描述与这里描述的相同。
在各种实施例中,
式2A和式2B中的R21、R23、R24、R27和R28可以均独立地选自于由式5-1至式5-49和式6-1至式6-128表示的基团,
式1A至式1D、式2A和式2B中的R1至R5、R11、R12和R22可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、由式5-1至式5-49和式6-1至式6-128的任何一个表示的基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),但实施例不限于此:
其中,在式5-1至式5-49和式6-1至式6-128中,
Y31和Y32可以均独立地为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),Y41可以为N或C(Z41),Y42可以为N或C(Z42),Y43可以为N或C(Z43),Y44可以为N或C(Z44),Y51可以为N或C(Z51),Y52可以为N或C(Z52),Y53可以为N或C(Z53),Y54可以为N或C(Z54),从式6-118至式6-121中的Y41至Y43和Y51至Y54中选择的至少一个可以为N,式6-122中的Y41至Y44和Y51至Y54可以为N,
Z31至Z38、Z41至Z44和Z51至Z54可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q31至Q33的描述与这里描述的相同,Q1至Q3的描述与以上结合Q31提供的描述相同,
e2可以为选自于0至2的整数,
e3可以为选自于0至3的整数,
e4可以为选自于0至4的整数,
e5可以为选自于0至5的整数,
e6可以为选自于0至6的整数,
e7可以为选自于0至7的整数,
e9可以为选自于0至9的整数,
*指示与相邻原子的结合位。
在各种实施例中,
式2A和式2B中的R21、R23、R24、R27和R28可以均独立地选自于由式9-1至式9-100和式10-1至式10-121表示的基团,
式1A至式1D、式2A和式2B中的R1至R5、R11、R12和R22可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、由式9-1至式9-100和式10-1至式10-121中的任何一个表示的基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),但实施例不限于此:
其中,在式9-1至式9-100和式10-1至式10-121中,Ph可以指苯基,“D”可以指氘,*指示与相邻原子的结合位。
式1A至式1D中的R4和R5可以可选择地彼此连接以形成饱和环或不饱和环。
式1A至式1D中的b1指示R1的个数,其中,当b1为二或更大时,两个或更多个R1可以彼此相同或彼此不同。b2至b5、b11和b12的描述可均通过参照结合b1和式1A至式1D的对应结构给出的描述来独立地理解。
式1A至式1D中的b1至b5、b11和b12可以均独立地为选自于0至4的整数。例如,b1至b5、b11和b12可以均独立地为0或1,但不限于此。
式2A和式2B中的b21指示R21的个数,其中,当b21为二或更大时,两个或更多个R21可以彼此相同或彼此不同。b22的描述可以通过参照结合b21以及式2A和式2B的对应结构给出的描述来理解。
式2A和式2B中的b21和b22可以均独立地为选自于0至4的整数。例如,b21和b22可以均独立地为1或2,但不限于此。
在各种实施例中,第一化合物可以由从式1A(1)至式1A(11)、式1B(1)、式1B(2)、式1C(1)至式1C(4)、式1D(1)和式1D(2)中选择的一个来表示:
其中,式1A(1)至式1A(11)、式1B(1)、式1B(2)、式1C(1)至式1C(4)、式1D(1)和式1D(2)中的环A1、环A2、L1至L5、a1至a5、R1至R5和b1至b5的描述与这里描述的相同。
在各种实施例中,第一化合物可以是选自于化合物1-1至化合物1-284中的一种:
在各种实施例中,第二化合物可以选自于化合物2-1a至化合物2-172a和化合物2-1至化合物2-262,但不限于此:
在这里描述的范围之内,可以实施式1A至式1D中的环A1、环A2、L1至L5、L11、L12、a1至a5、a11、a12、R1至R5、R11、R12、b1至b5、b11和b12的任何组合。
在这里描述的范围之内,可以实施环A21、环A22、环A23、X21和T11至T14的任何组合。
在这里提供的L21、L22、a21、a22、R21至R24、b21和b22的描述的范围之内,可以实施*-[(L22)a22-(R22)b22]、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N-[(L21)a21-(R21)b21]的任何组合。
在各种实施例中,空穴传输区可以包括发射辅助层,发射辅助层可以直接接触发射层,第二化合物可以包括在发射辅助层中。
在各种实施例中,电子传输区可以包括缓冲层,缓冲层可以直接接触发射层,第二化合物可以包括在缓冲层中,但实施例不限于此。
当有机发光器件中的空穴传输区和电子传输区都包括以上描述的第二化合物时,包括在空穴传输区中的第二化合物和包括在电子传输区中的第二化合物可以彼此相同或彼此不同。
电子传输区可以包括电子传输层,第一化合物可以包括在电子传输层中。
在各种实施例中,电子传输区可以包括缓冲层和电子传输层(位于缓冲层与第二电极之间),第二化合物可以包括在缓冲层中,第一化合物可以包括在电子传输层中。
[图1的描述]
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意性视图。有机发光器件10可以包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
[第一电极110]
在图1中,基底可以另外设置(例如,定位)在第一电极110下方或第二电极190上方。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和/或防水性的玻璃基底或塑料基底。
可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料,从而促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)或它们的组合,但不限于此。在各种实施例中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的组合,但不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
[有机层150]
有机层150可以设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区和位于发射层与第二电极190之间的电子传输区。
[有机层150中的空穴传输区]
空穴传输区可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一个层。
例如,空穴传输区可以具有单层结构或多层结构,单层结构包括包含多种不同材料的单层,多层结构具有空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层、空穴注入层/发射辅助层、空穴传输层/发射辅助层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中,对于每种结构,从第一电极110以陈述的次序顺序地堆叠构成层,但空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可以包括如上描述的第二化合物。
在各种实施例中,空穴传输区可以包括发射辅助层。发射辅助层可以直接接触发射层。
在各种实施例中,空穴传输区可以包括:空穴注入层和空穴传输层,以该陈述的次序堆叠在第一电极110上;空穴注入层和发射辅助层,以该陈述的次序堆叠在第一电极110上;或者空穴注入层、空穴传输层和发射辅助层,以该陈述的次序堆叠在第一电极110上,但空穴传输区的结构不限于此。
当空穴传输区包括发射辅助层时,发射辅助层还可以包括第二化合物。
空穴传输区可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:
式201
式202
其中,在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为选自于0至3的整数,
xa5可以为选自于1至10的整数,
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如,在式202中,R201和R202可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接;R203和R204可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接。
在各种实施例中,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在各种实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在各种实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在各种实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,Q31至Q33的描述与这里描述的相同。
在各种实施例中,从式201中的R201至R203中选择的至少一个可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但本公开的实施例不限于此。
在各种实施例中,在式202中,i)R201和R202可经由单键彼此连接,和/或ii)R203和R204可经由单键彼此连接。
在各种实施例中,从式202中的R201至R204中选择的至少一个可以选自于由以下基团组成的组:
咔唑基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的咔唑基,
但不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
例如,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但不限于此:
式201A(1)
在各种实施例中,由式201表示的化合物可以由式201A-1表示,但不限于此:
式201A-1
由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
在各种实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204的描述与这里描述的相同,
R211和R212的描述可以均独立地与结合R203提供的描述相同。
R213至R217可以均独立地为选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可以包括从化合物HT1至化合物HT39选择的至少一种化合物,但不限于此:
空穴传输区的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,大约至大约当空穴传输区包括从空穴注入层和空穴传输层中选择的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,大约至大约空穴传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,大约至大约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围中的任意范围内时,可以获得令人满意(或合适的)空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率,电子阻挡层可以阻挡或减少来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以均独立地包括如以上描述的任何材料。
[p掺杂剂]
除了以上描述的材料之外,空穴传输区还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。
在各种实施例中,p掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)可以约为-3.5eV或更小。
p掺杂剂可以包括选自于醌衍生物、金属氧化物和包含氰基的化合物中的至少一种,但实施例不限于此。
例如,p掺杂剂可以包括选自于由以下化合物组成的组中的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨和/或氧化钼;
1,4,5,8,9,11-六氮杂三亚苯基-六腈(HAT-CN);以及
由以下的式221表示的化合物,
但不限于此:
式221
在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,其中,从R221至R223中选择的至少一个具有选自于氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中的至少一个取代基。
[有机层150中的发射层]
当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在各种实施例中,发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构,其中,两个或更多个层彼此接触或彼此隔开。在各种实施例中,发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料,其中,两种或更多种材料在单层中彼此混合以发射白光。
在各种实施例中,有机发光器件10的发射层可以是第一颜色光发射层,
有机发光器件10还可以包括位于第一电极110与第二电极190之间的i)至少一个第二颜色光发射层或者ii)至少一个第二颜色光发射层和至少一个第三颜色光发射层,
第一颜色光发射层的最大发射波长、第二颜色光发射层的最大发射波长和第三颜色光发射层的最大发射波长可以彼此相同或彼此不同,
有机发光器件10可以发射包括第一颜色光和第二颜色光的混合光或者包括第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光,但本公开的实施例不限于此。
例如,第一颜色光发射层的最大发射波长可以与第二颜色光发射层的最大发射波长不同,包括第一颜色光和第二颜色光的混合光可以是白光,但实施例不限于此。
在各种实施例中,第一颜色光发射层的最大发射波长、第二颜色光发射层的最大发射波长和第三颜色光发射层的最大发射波长可以彼此不同,包括第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光可以是白光。然而,实施例不限于此。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
例如,基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内,但不限于此。
[发射层中的主体]
在各种实施例中,主体可以包括由以下的式301表示的化合物。
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xb1可以为选自于0至5的整数,
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为选自于1至5的整数,
其中,Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施例不限于此。
在各种实施例中,式301中的Ar301可以选自于由以下基团组成的组:
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施例不限于此。
当式301中的xb11为二或更大时,相邻的Ar301可经由单键彼此连接。
在各种实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
式301-1
式301-2
其中,在式301-1和式301-2中,
A301至A304可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33的描述与这里描述的相同,
L302至L304的描述可以均独立地与结合L301提供的描述相同,
xb2至xb4的描述可以均独立地与结合xb1提供的描述相同,
R302至R304的描述可以均独立地与结合R301提供的描述相同。
例如,式301、式301-1和式301-2中的L301至L304可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33与这里描述的相同。
在各种实施例中,式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33与这里描述的相同。
在各种实施例中,主体可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以选自于Be配合物(例如,化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物。
主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(这里被称作AND或ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、TCP(1,3,5-三(咔唑-9-基)苯)和化合物H1至化合物H55中选择的至少一种,但不限于此:
[包括在有机层150中的发射层中的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可以包括由以下的式401表示的有机金属配合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
其中,在式401和式402中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自于由式402表示的配体,xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为二或更大时,两个或更多个L401可以彼此相同或彼此不同,
L402可以是有机配体,xc2可以是选自于0至4的整数,其中,当xc2为二或更大时,两个或更多个L402可以彼此相同或彼此不同,
X401至X404可以均独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键彼此连接,X402和X404可以经由单键或双键彼此连接,
A401和A402可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C(Q411)=*',其中,Q411和Q412可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以均独立地为选自于0至10的整数,
式402中的*和*'可以均独立地指示与式401中的M的结合位。
在各种实施例中,式402中的A401和A402可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在各种实施例中,在式402中,i)X401可以为氮,X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以都为氮。
在各种实施例中,式402中的R401和R402可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但实施例不限于此。
在各种实施例中,当式401中的xc1为二或更大时,从两个或更多个L401中选择的两个A401可以可选择地经由连接基团X407彼此连接,和/或两个A402可以可选择地经由连接基X408彼此连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中,Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但不限于此。
式401中的L402可以是任何单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自于卤素配体、二酮配体(例如,乙酰丙酮)、羧酸配体(例如,吡啶甲酸)、-C(=O)、异氰、-CN和磷配体(例如,膦和/或亚磷酸),但不限于此。
在各种实施例中,磷光掺杂剂可以选自于例如化合物PD1至化合物PD25,但不限于此:
[发射层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
在各种实施例中,荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可以是取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3可以均独立地为选自于0至3的整数,
R501和R502可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
xd4可以为选自于1至6的整数。
在各种实施例中,式501中的Ar501可以选自于由以下基团组成的组:
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
在各种实施例中,式501中的L501至L503可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在各种实施例中,式501中的R501和R502可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在各种实施例中,式501中的xd4可以为2,但不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22:
在各种实施例中,荧光掺杂剂可以选自于以下示出的化合物,但不限于此:
[有机层150中的电子传输区]
电子传输区可以具有:i)单层结构,具有包括单种材料的单层(例如,由包括单种材料的单层组成);ii)单层结构,具有包括多种不同材料的单层(例如,由包括多种不同材料的单层组成);或者iii)多层结构,具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或它们的组合,但不限于此。
在各种实施例中,电子传输区可以包括第一化合物和第二化合物。第一化合物和第二化合物与这里描述的相同。
在各种实施例中,电子传输区可以包括电子传输层和缓冲层(位于发射层与电子传输层之间),其中,第一化合物可以包括在电子传输层中,第二化合物可以包括在缓冲层中。
在各种实施例中,缓冲层可以直接接触发射层。
在各种实施例中,除了第一化合物和/或第二化合物之外,电子传输区可以包括选自于2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和TAZ中的至少一种化合物。
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以均独立地在大约至大约的范围内,例如,大约至大约当缓冲层、空穴阻挡层和/或电子控制层的厚度在这些范围中的任意范围内时,电子传输区可以具有优异的(或合适的)空穴阻挡特性或电子控制特性而不显著增大驱动电压。
除了以上描述的材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)还可以包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中选择的金属离子;碱土金属配合物可以包括从Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以均独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但不限于此。
例如,含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)和/或化合物ET-D2。
电子传输区可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有:i)单层结构,其具有包括单种材料的单层;ii)单层结构,其具有包括多种不同材料的单层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。
在各种实施例中,电子注入层可以包括Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Er、Tm、Yb或它们的任意组合。然而,包括在电子注入层中的材料不限于此。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在各种实施例中,碱金属可以是Li、Na或Cs。在各种实施例中,碱金属可以是Li或Cs,但不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd和Tb。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以分别选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
例如,碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在各种实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但不限于此。
碱土金属化合物可以选自于诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1)的碱土金属化合物。在各种实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在各种实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以分别包括碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,如上所述;与碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以均独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但不限于此。
电子注入层可以由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合组成,如上所述。在各种实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
在各种实施例中,有机发光器件10的电子传输区可以包括缓冲层、电子传输层和电子注入层,
从电子传输层和电子注入层中选择的至少一个层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。
[第二电极190]
第二电极190可以设置(例如,定位)在具有根据本公开的实施例的结构的有机层150上。第二电极190可以是阴极(其是电子注入电极),就这点而言,用于形成第二电极190的材料可以选自于具有相对低的逸出功的金属、合金、导电化合物和它们的混合物。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种,但不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
[图2至图6的描述]
图2是根据实施例的有机发光器件20的示意性视图。有机发光器件20包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。图3是根据实施例的有机发光器件30的示意性视图。有机发光器件30包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。图4是根据实施例的有机发光器件40的示意性视图。有机发光器件40包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
关于图2至图4,第一电极110、有机层150和第二电极190的描述可以均通过参照结合图1给出的其描述来独立地理解。
在有机发光器件20和40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外侧穿过可作为半透射电极或透射电极的第一电极110以及第一覆盖层210;在有机发光器件30和40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外侧穿过可作为半透射电极或透射电极的第二电极190以及第二覆盖层220。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以根据相长干涉的原理来提高外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以均独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层或者包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
从第一覆盖层210和第二覆盖层220中选择的至少一者可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟吩衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土基配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选择地取代有取代基,该取代基包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素。在各种实施例中,从第一覆盖层210和第二覆盖层220中选择的至少一者可以均独立地包括胺类化合物。
在各种实施例中,从第一覆盖层210和第二覆盖层220中选择的至少一者可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在各种实施例中,从第一覆盖层210和第二覆盖层220中选择的至少一者可以均独立地包括从化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中选择的化合物,但不限于此:
图5是根据实施例的有机发光器件11的示意性视图。有机发光器件11可以包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、空穴注入层151、空穴传输层153、发射层155、缓冲层156、电子传输层157、电子注入层159和第二电极190。
图6是根据实施例的有机发光器件12的示意性视图。有机发光器件12可以包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、空穴注入层151、空穴传输层153、发射辅助层154、发射层155、电子传输层157、电子注入层159和第二电极190。
构成图5和图6中示出的有机发光器件11和12的层的描述与这里描述的相同。
在前文中,已经结合图1-6描述了根据本公开的一个或更多个实施例的有机发光器件。然而,本公开的实施例不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可以均通过使用一种或更多种合适的方法(诸如真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和/或激光诱导热成像)而独立地形成在特定区域中。
当通过真空沉积形成构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层时,例如,通过考虑到待形成的层中包括的化合物和待形成的层的结构,可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约至大约的沉积速率下执行真空沉积。
当通过旋涂形成构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层时,例如,通过考虑到待形成的层中包括的化合物和待形成的层的结构,可以在大约2,000rpm至大约5,000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
[取代基的一般定义]
如这里使用的术语“C1-C60烷基”可以指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,其非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如这里使用的术语“C1-C60亚烷基”可以指与C1-C60烷基具有相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60烯基”可以指在沿C2-C60烷基的烃链的一个或更多个位置处(例如,C2-C60烷基的中间和/或端部处)具有至少一个碳-碳双键的烃基,其非限制性示例可以包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如这里使用的术语“C2-C60亚烯基”可以指与C2-C60烯基具有相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60炔基”可以指在沿C2-C60烷基的烃链的一个或更多个位置处(例如,C2-C60烷基的中间和/或端部处)具有至少一个碳-碳三键的烃基,其非限制性示例包括乙炔基和丙炔基。如这里使用的术语“C2-C60亚炔基”可以指与C2-C60炔基具有相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C60烷氧基”可以指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,其非限制性示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如这里使用的术语“C3-C10环烷基”可以指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其非限制性示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烷基”可以指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烷基”可以指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价单环基团,其非限制性示例包括1,2,3,4-噁三唑啉基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”可以指与C1-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C3-C10环烯基”可以指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,其非限制性示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烯基”可以指与C3-C10环烯基具有相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烯基”可以指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”可以指与C1-C10杂环烯基具有相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C6-C60芳基”可以指具有包括6个至60个碳原子的芳香体系的单价基团,如这里使用的术语“C6-C60亚芳基”可以指具有包括6个至60个碳原子的芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均独立地包括两个或更多个环时,各个环可以彼此缩合(例如,稠合)。
如这里使用的术语“C1-C60杂芳基”可以指具有包括作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至60个碳原子的杂环芳香体系的单价基团。如这里使用的术语“C1-C60亚杂芳基”可以指具有包括作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至60个碳原子的杂环芳香体系的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均独立地包括两个或更多个环时,各个环可以彼此缩合(例如,稠合)。
如这里使用的术语“C6-C60芳氧基”可以指由-OA102(其中,A102为C6-C60芳基)表示的单价基团,如这里使用的术语“C6-C60芳硫基”可以指由-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)表示的单价基团。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合多环基”可以指具有彼此缩合(例如,稠合)的两个或更多个环且仅具有碳原子作为成环原子(例如,8个至60个碳原子)的单价基团,其中,整个分子结构是非芳香性的(例如,不具有整体的芳香性)。单价非芳香缩合多环基的非限制性示例包括芴基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合多环基”可以指与单价非芳香缩合多环基具有相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”可以指具有彼此缩合(例如,稠合)的两个或更多个环、除了碳原子(例如,1个至60个碳原子)之外具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子的单价基团,其中,在整个分子结构中具有非芳香性(例如,不具有整体的芳香性)。单价非芳香缩合杂多环基的非限制性示例包括咔唑基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”可以指与单价非芳香缩合杂多环基具有相同结构的二价基团。
如这里使用的术语“C5-C60碳环基”可以指成环原子仅为碳原子的具有5个至60个碳原子的单环或多环基团。如这里使用的术语“C5-C60碳环基”可以指芳香碳环基或非芳香碳环基。如这里使用的术语“C5-C60碳环基”可以指环(诸如苯环)、单价基团(诸如苯基)或二价基团(诸如亚苯基)。在各种实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的个数,C5-C60碳环基可以为三价基团或四价基团。
除了碳原子(例如,碳原子的个数可以在1个至60个的范围内)之外还使用从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子,除此之外,如这里使用的术语“C1-C60杂环基”可以指与C1-C60碳环基具有相同结构的基团。
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于由以下基团组成的组:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、取代有C1-C60烷基的C1-C60杂芳基、取代有C6-C60芳基的C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
如这里使用的术语“Ph”可以指苯基,如这里使用的术语“Me”可以指甲基,如这里使用的术语“Et”可以指乙基,如这里使用的术语“ter-Bu”或“But”可以指叔丁基,如这里使用的术语“OMe可以指甲氧基,如这里使用的术语”D“可以指氘。
如这里使用的术语“联苯基”可以指具有经由单键彼此连接的两个苯环的单价基团。“联苯基”可以被称作取代有苯基的苯基。“联苯基”也可以被称作具有“C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
如这里使用的术语“三联苯基”可以指具有三个苯环的单价基团,其中相邻的苯经由单键彼此连接。“三联苯基”可以被称作取代有联苯基的苯基。“三联苯基”也可以被称作具有“取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
除非另外定义,否则如这里使用的*和*'均独立地指与对应的式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照合成示例和示例更加详细地描述根据本公开的实施例的化合物和根据实施例的有机发光器件。然而,提供这些示例仅用于举例说明的目的,且不应以任何含义被解释为限制本公开的范围。描述合成示例时使用的表述“使用B代替A”可以指使用相同(或基本上相同)摩尔当量数的A代替摩尔当量的B。
[示例]
示例1
通过将ITO玻璃基底(由康宁公司制造)(其上ITO形成为15Ω/cm2 的厚度)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸、使用异丙醇和纯水超声清洗ITO玻璃基底(阳极)各5分钟、然后将ITO玻璃基底暴露于UV光的照射30分钟并将其暴露于臭氧来制备阳极。然后,将ITO玻璃基底装载到真空沉积装置中。
在发射层上沉积化合物2-48以形成具有的厚度的缓冲层,然后,在缓冲层上沉积化合物1-3以形成具有的厚度的电子传输层。在电子传输层上沉积LiF以形成具有的厚度的电子注入层。在电子注入层上真空沉积Al以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
示例2至示例27和对比示例1和对比示例4
除了在形成缓冲层和电子传输层中分别使用如表5中示出的化合物代替化合物2-48和化合物1-3之外,以与示例1中的方式相同(或基本相同)的方式来制造有机发光器件。
评价示例1
通过使用Keithley SMU 236测量仪来评价示例1至示例27和对比示例1至对比示例4的有机发光器件的驱动电压和效率。其结果示出在表5中。
[表5]
参照表5中示出的结果,可以看出,与对比示例1至对比示例4的有机发光器件的驱动电压和效率相比,示例1至示例27的有机发光器件具有低驱动电压和高效率。
示例28
通过将ITO玻璃基底(由康宁公司制造)(其上ITO形成为15Ω/cm2 的厚度)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸、使用异丙醇和纯水超声清洗ITO玻璃基底(阳极)各5分钟、然后将ITO玻璃基底暴露于UV光的照射30分钟并将其暴露于臭氧来制备阳极。然后,将得到的ITO玻璃基底装载到真空沉积装置中。
在发射层上沉积化合物2-136a以形成具有的厚度的缓冲层,然后,在缓冲层上沉积化合物1-5以形成具有的厚度的电子传输层。在电子传输层上沉积LiF以形成具有的厚度的电子注入层。在电子注入层上真空沉积Al以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
示例29至示例46和对比示例5至对比示例8
除了在形成缓冲层和电子传输层中分别使用表6中列出的化合物代替化合物2-136a和化合物1-5之外,以与示例28中的方式相同(或基本上相同)的方式来制造有机发光器件。
评价示例2
通过使用Keithley SMU 236测量仪来评价示例28至示例46和对比示例5至对比示例8的有机发光器件的驱动电压和效率。其结果示出在表6中。
[表6]
参照表6中示出的结果,可以看出,与对比示例5至对比示例8的有机发光器件的驱动电压和效率相比,示例28至示例46的有机发光器件具有低驱动电压和高效率。
示例47
通过将ITO玻璃基底(由康宁公司制造)(其上ITO形成为15Ω/cm2 的厚度)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸、使用异丙醇和纯水超声清洗ITO玻璃基底(阳极)各5分钟、然后将ITO玻璃基底暴露于UV光的照射30分钟并将其暴露于臭氧来制备阳极。然后,将所得ITO玻璃基底装载到真空沉积装置中。
在发射层上沉积化合物2-147a以形成具有的厚度的缓冲层,然后,在缓冲层上沉积化合物1-8以形成具有的厚度的电子传输层。在电子传输层上沉积LiF以形成具有的厚度的电子注入层。在电子注入层上真空沉积Al以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
示例48至示例66和对比示例9至对比示例12
除了在形成缓冲层和电子传输层中分别使用表7中示出的化合物代替化合物2-147a和化合物1-8之外,以与示例47中的方式相同(或基本上相同)的方式来制造有机发光器件。
评价示例3
通过使用Keithley SMU 236测量仪来评价示例47至示例66和对比示例9至对比示例12的有机发光器件的驱动电压和效率。其结果示出在表7中。
[表7]
参照表7中示出的结果,可以看出,与对比示例9至对比示例12的有机发光器件的驱动电压和效率相比,示例47至示例66的有机发光器件具有低驱动电压和高效率。
示例67
通过将ITO玻璃基底(由康宁公司制造)(其上ITO形成为15Ω/cm2 的厚度)切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸、使用异丙醇和纯水超声清洗ITO玻璃基底(阳极)各5分钟、然后将ITO玻璃基底暴露于UV光的照射30分钟并将其暴露于臭氧进行清洗来制备阳极。然后,将所得ITO玻璃基底装载到真空沉积装置中。
在发射层上沉积化合物2-48以形成具有的厚度的缓冲层,然后,在缓冲层上沉积化合物1-37以形成具有的厚度的电子传输层。在电子传输层上沉积LiF以形成具有的厚度的电子注入层。在电子注入层上真空沉积Al以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
对比示例13
除了在形成缓冲层和电子传输层中分别使用表8中列出的化合物代替化合物2-48和化合物1-13之外,以与示例67中的方式相同(或基本上相同)的方式来制造有机发光器件。
评价示例4
通过使用Keithley SMU 236测量仪来评价示例67和对比示例13的有机发光器件的驱动电压和效率。其结果示出在表8中。
[表8]
参照表8中示出的结果,与对比示例13的有机发光器件的驱动电压和效率相比,示例67的有机发光器件具有低驱动电压和高效率。
根据一个或更多个实施例,有机发光器件可以具有低驱动电压和高效率。
如这里使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项的任意组合和所有组合。当诸如“从……中选择的至少一个(种)”、“从……中选择的一个(种)”、“从……中选择的”、“……中的至少一个(种)”和“……中的一个(种)”的表述在一列元件之前或之后时,修饰整列元件,而不是修饰该列的个别元件。另外,在描述本发明的实施例时“可以”的使用指“本公开的一个或更多个实施例”。
如这里使用的,术语“使用”及其变型可以被认为分别与术语“利用”及其变型同义。
另外,如这里使用的,术语“基本上(基本)”、“大约”和相似术语是用作近似的术语而不是用作程度的术语,并意图解释本领域中的普通技术人员可识别的测量值或计算值中的固有偏差。
将理解的是,当诸如层、膜、区域或基底的元件被称作“在”另一元件“上”时,该元件可以直接在所述另一元件上或者也可以存在中间元件。相反,当元件被称作“直接在”另一元件“上”或“直接接触”另一元件时,不存在中间元件。
另外,这里陈述的任何数值范围意图包括在所陈述的范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如,范围“1.0至10.0”意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。这里陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低数值限制,在本说明书中陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利,以明确地记述在这里明确陈述的范围内包含的任何子范围。
将理解的是,这里描述的示例实施例应仅以描述性的意思来考虑,而不是为了限制的目的。在每个实施例内的特征或方面的描述应通常被认为可用于其它实施例中的其它相似特征或方面。
虽然已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但是本领域中的普通技术人员将理解的是,在此可以做出形式和细节上的各种改变,而不脱离由权利要求及其等同物限定的本公开的精神和范围。
Claims (20)
1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;
发射层,位于所述第一电极与所述第二电极之间;
空穴传输区,位于所述第一电极与所述发射层之间;以及
电子传输区,位于所述发射层与所述第二电极之间,
其中,所述电子传输区包括第一化合物,
从所述空穴传输区和所述电子传输区中选择的至少一者包括第二化合物,
所述第一化合物由从式1A、式1B、式1C(1)至式1C(4)和式1D中选择的一个表示,
所述第二化合物由式2A或式2B表示:
<式1A>
<式1B>
<式1D>
其中,在式1A、式1B、式1C(2)至式1C(4)、式1D、式2A和式2B中,
环A1为均取代有至少一个*-[(L11)a11-(R11)b11]的C5-C60碳环基或C1-C30杂环基,环A2为均取代有至少一个*-[(L12)a12-(R12)b12]的C5-C60碳环基或C1-C30杂环基;其中,*指与相邻原子的结合位,
其中,在式1C(1)中,
环A2选自于均取代有至少一个*-[(L12)a12-(R12)b12]的由式1-10至式1-21表示的基团:
T41至T48均独立地为N或C,或者均独立地为包括C的部分,
环A21、环A22和环A23均独立地为均取代有至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]的C5-C60碳环基或C1-C30杂环基;其中,*指与相邻原子的结合位,
T1至T4均独立地为碳或氮,其中,T1与T2之间的键为单键,T3与T4之间的键为双键,
在式1B和式1D中环A1与5元环缩合,同时与之共用T1和T2,在式1D中环A2与5元环缩合,同时与之共用T3和T4,
T11和T12均独立地为碳或氮,T13为N或C(R27),T14为N或C(R28),
其中,从式2A中的三个T11中选择的两个或更多个彼此相同或彼此不同,从式2A中的三个T12中选择的两个或更多个彼此相同或彼此不同,式2B中的两个T11彼此相同或彼此不同,式2B中的两个T12彼此相同或彼此不同,T11与T12之间的键为单键或双键,排除式2A中的三个T11和三个T12都是氮的情况,并排除式2B中的两个T11、两个T12、T13和T14都是氮的情况,
在式2A和式2B的每个中环A21、环A22和环A23均与7元环缩合,同时与之共用T11和T12,
X1选自于O、S和N-[(L1)a1-(R1)b1],
X2为N或C-(L2)a2-(R2)b2,X3为N或C-(L3)a3-(R3)b3,X4为N或C-(L4)a4-(R4)b4,X5为N或C-(L5)a5-(R5)b5,
X21选自于O、S、Se、C(R23)(R24)、Si(R23)(R24)和N-[(L21)a21-(R21)b21],
L1至L5、L11、L12、L21和L22均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
a1至a5、a11、a12、a21和a22均独立地为选自于0至5的整数,
R1至R5、R11、R12、R27和R28均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R21至R24均独立地选自于由式5-1至式5-49表示的基团:
其中,在式5-1至式5-49中,
Y31和Y32均独立地为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37),
Z31至Z38均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-P(=O)(Q31)(Q32),
e3为选自于0至3的整数,
e4为选自于0至4的整数,
e5为选自于0至5的整数,
e6为选自于0至6的整数,
e7为选自于0至7的整数,
e9为选自于0至9的整数,并且
*指示与相邻原子的结合位,
b1至b5、b11、b12、b21和b22均独立地为选自于0至4的整数,
R4和R5可选择地彼此连接以形成饱和环或不饱和环,
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于由以下基团组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、取代有C1-C60烷基的C1-C60杂芳基、取代有C6-C60芳基的C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
式2A和式2B中的环A21、环A22和环A23均独立地选自于均取代有至少一个*-[(L22)a22-(R22)b22]的苯基、萘基、蒽基、茚基、芴基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、环戊二烯基、噻咯基、硒酚基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并噻咯基、苯并硒酚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、咔唑基、二苯并噻咯基、二苯并硒酚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡咯并吡啶基、环戊二烯并吡啶基、噻咯并吡啶基、硒酚并吡啶基、呋喃并吡啶基、噻吩并吡啶基、吡咯并嘧啶基、环戊二烯并嘧啶基、噻咯并嘧啶基、硒酚并嘧啶基、呋喃并嘧啶基、噻吩并嘧啶基、吡咯并吡嗪基、环戊二烯并吡嗪基、噻咯并吡嗪基、硒酚并吡嗪基、呋喃并吡嗪基、噻吩并吡嗪基、吡咯并萘基、环戊二烯并萘基、噻咯并萘基、硒酚并萘基、呋喃并萘基、噻吩并萘基、吡咯并喹啉基、环戊二烯并喹啉基、噻咯并喹啉基、硒酚并喹啉基、呋喃并喹啉基、噻吩并喹啉基、吡咯并异喹啉基、环戊二烯并异喹啉基、噻咯并异喹啉基、硒酚并异喹啉基、呋喃并异喹啉基、噻吩并异喹啉基、氮杂咔唑基、氮杂芴基、氮杂二苯并噻咯基、氮杂二苯并硒酚基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、茚并喹啉基、茚并异喹啉基、茚并喹喔啉基、菲咯啉基和吲哚并萘基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
式2A和式2B中的X21为N[(L21)a21-(R21)b21]。
6.根据权利要求4所述的有机发光器件,其中,
式2A和式2B中的X21为O、S、Se、C(R23)(R24)或Si(R23)(R24),
从式2A中的环A21、环A22和环A23中选择的至少一个以及从式2B中的环A21和环A23中选择的至少一个均独立地选自于由式2-1至式2-3、式2-10至式2-27和式2-33至式2-36表示的基团,
其中,式2-1至式2-3、式2-10至式2-27和式2-33至式2-36中的X22或X23为N-[(L22)a22-(R22)b22]。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
i)在式1A中,
X1为O、S或N-[(L1)a1-(R1)b1],X2为C-(L2)a2-(R2)b2,X3为N,X4为C-(L4)a4-(R4)b4,X5为N,
X1为O、S或N-[(L1)a1-(R1)b1],X2为N,X3为C-(L3)a3-(R3)b3,X4为C-(L4)a4-(R4)b4,X5为N,
X1为N-[(L1)a1-(R1)b1],X2为C-(L2)a2-(R2)b2,X3为C-(L3)a3-(R3)b3,X4为N,X5为N,
X1为N-[(L1)a1-(R1)b1],X2为N,X3为C-(L3)a3-(R3)b3,X4为N,X5为C-(L5)a5-(R5)b5,
X1为N-[(L1)a1-(R1)b1],X2为C-(L2)a2-(R2)b2,X3为C-(L3)a3-(R3)b3,X4为C-(L4)a4-(R4)b4,X5为C-(L5)a5-(R5)b5,或者
X1为N-[(L1)a1-(R1)b1],X2为C-(L2)a2-(R2)b2,X3为N,X4为C-(L4)a4-(R4)b4,X5为C-(L5)a5-(R5)b5,
ii)在式1B中,
T1为N,T2为C,X2为C-(L2)a2-(R2)b2,X3为C-(L3)a3-(R3)b3,X4为N,或者
T1为N,T2为C,X2为C-(L2)a2-(R2)b2,X3为N,X4为N,
或者
iii)在式1D中,
T1为N,T2为C,T3和T4为C,X4为N或C-(L4)a4-(R4)b4。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
L1至L5、L11、L12、L21和L22均独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚螺-苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并噻咯基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚咔唑基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚噻二唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基、亚噁唑并吡啶基、亚噻唑并吡啶基、亚苯并萘啶基、亚氮杂芴基、亚氮杂螺-二芴基、亚氮杂咔唑基、亚氮杂二苯并呋喃基、亚氮杂二苯并噻吩基和亚氮杂二苯并噻咯基,
其中,Q31至Q33均独立地选自于由以下基团组成的组:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
均取代有选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
R1至R5、R11和R12均独立地选自于由以下的基团组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、嘧啶并喹喔啉基和氮杂茚并吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、嘧啶并喹喔啉基和氮杂茚并吡啶基;
其中,Q31至Q33均独立地选自于由以下基团组成的组:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
均取代有选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
R27和R28均独立地选自于由以下基团组成的组:
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基和氮杂二苯并噻咯基,
其中,Q31至Q33均独立地选自于由以下基团组成的组:
C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
均取代有选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基和苯基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
所述空穴传输区包括发射辅助层,
所述发射辅助层直接接触所述发射层,
所述第二化合物包括在所述发射辅助层中。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
所述电子传输区包括缓冲层,
所述缓冲层直接接触所述发射层,
所述第二化合物包括在所述缓冲层中。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
所述电子传输区包括缓冲层、电子传输层和电子注入层,
所述第一化合物包括在所述电子传输层中。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件,其中,
所述电子传输层包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。
16.根据权利要求14所述的有机发光器件,其中,
所述电子注入层包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。
17.根据权利要求16所述的有机发光器件,其中,
所述电子注入层包括Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Er、Tm、Yb或它们的组合。
18.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
所述空穴传输区包括p掺杂剂,
所述p掺杂剂的最低未占分子轨道为-3.5eV或更小。
19.根据权利要求18所述的有机发光器件,其中,
所述p掺杂剂包括含氰基化合物。
20.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
所述发射层为第一颜色光发射层,
所述有机发光器件还包括位于所述第一电极与所述第二电极之间的i)至少一个第二颜色光发射层或者ii)至少一个第二颜色光发射层和至少一个第三颜色光发射层,
其中,所述第一颜色光发射层的最大发射波长、所述第二颜色光发射层的最大发射波长和所述第三颜色光发射层的最大发射波长彼此相同或彼此不同,
当操作所述有机发光器件时,发射包括第一颜色光和第二颜色光的混合光或包括第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合光。
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GR01 | Patent grant | ||
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