CN109879811A - 有机发光材料及制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种有机发光材料及制备方法和应用。所述有机发光材料其结构式如式(1)所示：

Description

有机发光材料及制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机光电材料技术领域，具体涉及一种有机发光材料及制备方法和应用。
背景技术
有机电致发光(EL)器件一般由两个对置的电极和插入在该两个电极之间的至少一层有机发光化合物组成。电荷被注入到在阳极和阴极之间形成的有机层中，以形成电子和空穴对，使具有荧光或磷光特性的有机化合物产生了光发射。
对于有机电致发光材料的研究是从1950年Bernose对含有有机色素的高分子薄膜施加高电流电压观测到的。1965年，Pope等人首次发现了蒽单晶的电致发光性质，这是有机化合物的首例电致发光现象。为了制作效率高的有机发光器件，研究者逐渐把器件内有机物层的结构从单层变为多层结构。把EL器件设计为多层结构是由于空穴和电子的移动速度不同，适当的设计出空穴注入层，空穴传输层，电子传输层及电子注入层，提高了空穴和电子的传输效率，使器件中空穴和电子达到均衡，从而提高发光效率。因此对于新型的电子传输材料、空穴传输材料等的研究就显得至关重要。
发明内容
本发明的目的是提供一种有机发光材料及制备方法和应用，所述的有机发光材料是非对称蒽与空穴传输性能好的三芳胺类衍生物相连接结构，可用做电子传输材料，提高了发光效率和发光亮度，从而极大的改善了有机电致发光器件的各方面性能。
为了实现上述目的，本发明的技术方案具体如下：
本发明提供一种有机发光材料，其结构式如式(1)所示：
其中，R1和R2各自独立的选自以下任一基团：
氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、磺酸基、磺酰基、磷酸基、磷酰基、取代或非取代的硅基、硼烷基、磷基、取代或非取代的C1～C60的烷基、烷氧基、烷胺基、烷巯基、C6～C60的杂环基、C3～C60的环烷基、取代或非取代的C6～C60芳基、C7～C60的芳烷基、C8～C60的芳烯基、C6～C60的芳胺基、C6～C60的芳巯基、C6～C60的杂芳基、C10～C60的稠环基或C10～C60的螺环基；
所述R3为取代或非取代的C6～C18的苯基、取代或未取代的C10～14的稠环芳基或取代或未取代的C3～C11的杂环基；
L为氢、芳基或杂芳基；
环A为C3～C60的环烷基、C3～C60的环烯基、C3～C60的环炔基、C6～C60芳基、C6～C60的杂芳基、C10～C60的稠环基或C10～C60的螺环基；
a为0～5的整数、b为1～4的整数。
在上述技术方案中，优选R1和R2各自独立的选自以下任一基团：C1～30的烷基、C3～C30的环烷基、C6～C30的芳基、C7～C30的芳烷基、C8～C30的芳烯基、C6～C30的芳胺基、C6～C30的芳巯基、C6～C30的杂芳基、C10～C30的稠环基、C6～C30芳基取代的硅基或C2～C30杂芳基取代的硅基。
在上述技术方案中，进一步优选R1和R2各自独立的选自以下任一基团：
C1～20的烷基、C3～C20的环烷基、C6～C20的芳基、C7～C20的芳烷基、C8～C20的芳烯基、C6～C20的芳胺基、C6～C20的芳巯基、C6～C20的杂芳基、C10～C20的稠环基、C6～C20芳基取代的硅基或C2～C20杂芳基取代的硅基；
优选R3为取代或未取代的C7～C12的苯基、取代或未取代的C10的稠环芳基、或取代或未取代的C5～C10的杂环基。
在上述技术方案中，再进一步优选R1和R2各自独立的选自以下任一基团：C1～10的烷基、C3～C12的环烷基、C6～C12的芳基、C7～C12的芳烷基、C8～C14的芳烯基、C6～C12的芳胺基、C6～C12的芳巯基、C6～C12的杂芳基、C10～C20的稠环基、C6～C12芳基取代的硅基或C2～C12杂芳基取代的硅基；
进一步优选R3为取代或未取代的C9～C11的苯基、取代或未取代的C14的稠环芳基或取代或未取代的C10～C11的杂环基。
在上述技术方案中，L为氢、苯基、吡啶基、嘧啶基或吡嗪基；
再进一步优选R3为下述结构中的任意一个：
在上述技术方案中，最优选所述有机发光材料为下述结构中的任意一个：
本发明还提供一种有机发光材料的制备方法，包括以下步骤：
将式(B)所示的硼酸类化合物与式(A)所示的卤代物进行取代反应，得到式(1)所示的有机发光材料；
其中，X为I、Br或Cl，R1、R2、R3、L、a、b均与式(1)限定的范围一致。
所述有机发光材料的制备方法具体包括以下步骤：
在氮气保护条件下，向反应瓶中加入式(A)所示的卤代物，叔丁醇钠，甲苯，搅拌30分钟，氮气保护，然后加入式(B)所示的硼酸类化合物、四三苯基膦钯，最后加入叔丁醇钠，升温到100℃反应24小时，反应结束后，体系降温，加入水终止反应，过滤，滤液分液，旋干甲苯，加入少量二氯甲烷溶解固体，用体积比为3:1的石油醚:二氯甲烷过柱分离，得到式(1)所示的有机发光材料。
本发明还提供一种包含有本发明所述的有机发光材料的有机电致发光器件。
优选本发明所述的有机发光材料是作为有机电致发光器件的电子传输层材料。
用本发明提供的有机发光材料作为电子传输材料制备的有机电致发光器件适用于有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机晶体管。
本发明的有益效果是：
本发明提供的有机发光材料是以蒽为核心分子且于引入不同取代基的咪唑类化合物的强拉电子基团结构进而制备得到的一种新型结构的化合物。因此，本发明式(1)所示的有机发光材料保留了蒽所具有的高三重态能阶以及良好热稳定性，且具有较低的LUMO能阶，诸如介于-2.6eV至-3.0eV，进而降低电子注入的能障。因此，采用本发明的有机发光材料作为电子传输材料的有机电致发光器件具有较佳的发光效率。
本发明制备的以本发明的有机发光材料作为电子传输材料的有机电致发光器件可以得到发光效率和寿命良好的结果，所以本发明提供的有机发光材料在实用性高的OLED产业中占有非常重要的作用。本发明的有机电致发光器件是平面面板显示、平面发光体、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体、复印机、打印机、LCD背光灯或计量机类的光源、显示板、标识等适合使用。
本发明提供的有机发光材料的制备方法简单易行、并且产率高。
具体实施方式
实施例1
化合物001的合成
在氮气保护条件下，向反应瓶中加入0.10mol化合物[1-1]，叔丁醇钠0.30mol，甲苯400mL，搅拌30分钟，氮气保护，然后加入0.12mol化合物[1-2]、四三苯基膦钯1.5g，最后加入叔丁醇钠4g，升温到100℃反应24小时，反应结束后，体系降温，加入水终止反应，过滤，滤液分液，旋干甲苯，加入少量二氯甲烷溶解固体，石油醚:二氯甲烷＝3:1(体积比)过柱分离，得固体化合物001(0.05mol，产率为：79％)，MS/FAB(M+)：522.34。
实施例2-30
按照上述化合物001的制备方法，采用下表1所示原料，制备所述002-030的化合物。所得目标产物的产率及MS/FAB(M+)见表1。
表1实施例2-30反应原料、目标产物及产率和MS/FAB(M+)
有机电致发光器件制备与性能评价
实施例1有机电致发光器件制备
将费希尔公司涂层厚度为的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，然后用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，采用异丙醇、丙酮、甲醇按顺序超声波洗涤，然后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。有机电致发光器件包括阳极、空穴注入层、空穴传输层、有机发光层、电子传输层、辅助材料层以及阴极。其中，阳极为铟锡氧化物；空穴注入层为厚度60nm的(HAT-CN)；空穴传输层为厚度30nm的[二-[4-(N,N-二甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)；有机发光层为厚度10nm，其包括90％的4,4′-双(咔唑-9-基)-联苯，CBP)作为发光主体材料，以及掺杂有10％二(1-苯基-异喹啉)(乙酰丙酮)合铱(Ⅲ)(Ir(ppy)2(acac))的发光材料；电子传输层为厚度50nm的化合物001～030中的任意一个；辅助材料层为厚度1nm的LiF；以及阴极为铝。上述过程有机物蒸镀速度保持LiF的蒸镀速度为Al的蒸镀速度为
比较例1
按照有机电致发光器件制备实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，电子传输层化合物结构如下：
对上述制备的有机电致发光器件加以正向直流偏置电压，利用Photo Research公司的PR-650光度测量设备测定有机电致发光特性，并在5000cd/m2的基准灰度下利用McScience公司的寿命测定装置测定了T95的寿命。结果见表2。
表2实施例1以及比较例1中有机电致发光器件检测结果
从上述表2结果中可以看出，使用本发明提供的化合物作为电子传输层所制备的有机电致发光器件，与使用比较例化合物Alq3作为电子传输层所制备的有机电致发光器件相比，驱动电压以及电流密度明显降低，发光效率以及寿命得到显著提高。
综上所述，本发明提供的有机发光材料是以蒽为核心分子且于引入不同取代基的咪唑类化合物的强拉电子基团结构。因此，本发明式(1)所示的有机发光材料保留了蒽所具有的高三重态能阶以及良好热稳定性，且具有较低的LUMO能阶，诸如介于-2.6eV至-3.0eV，进而降低电子注入的能障。因此，采用本发明的有机发光材料作为电子传输材料的有机电致发光器件具有较佳的发光效率。
本发明制备的以本发明的有机发光材料作为电子传输材料的有机电致发光器件可以得到发光效率和寿命良好的结果，所以本发明提供的有机发光材料在实用性高的OLED产业中占有非常重要的作用。本发明的有机电致发光器件是平面面板显示、平面发光体、照明用面发光OLED发光体、柔性发光体、复印机、打印机、LCD背光灯或计量机类的光源、显示板、标识等适合使用。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。

Claims (10)

1.一种有机发光材料，其特征在于，其结构式如式(1)所示：
其中，R1和R2各自独立的选自以下任一基团：
氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、磺酸基、磺酰基、磷酸基、磷酰基、取代或非取代的硅基、硼烷基、磷基、取代或非取代的C1～C60的烷基、烷氧基、烷胺基、烷巯基、C6～C60的杂环基、C3～C60的环烷基、取代或非取代的C6～C60芳基、C7～C60的芳烷基、C8～C60的芳烯基、C6～C60的芳胺基、C6～C60的芳巯基、C6～C60的杂芳基、C10～C60的稠环基或C10～C60的螺环基；
所述R3为取代或非取代的C6～C18的苯基、取代或未取代的C10～14的稠环芳基或取代或未取代的C3～C11的杂环基；
L为氢、芳基或杂芳基；
环A为C3～C60的环烷基、C3～C60的环烯基、C3～C60的环炔基、C6～C60芳基、C6～C60的杂芳基、C10～C60的稠环基或C10～C60的螺环基；
a为0～5的整数、b为1～4的整数。
2.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，R1和R2各自独立的选自以下任一基团：C1～30的烷基、C3～C30的环烷基、C6～C30的芳基、C7～C30的芳烷基、C8～C30的芳烯基、C6～C30的芳胺基、C6～C30的芳巯基、C6～C30的杂芳基、C10～C30的稠环基、C6～C30的芳基取代的硅基或C2～C30杂芳基取代的硅基。
3.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，R1和R2各自独立的选自以下任一基团：
C1～20的烷基、C3～C20的环烷基、C6～C20的芳基、C7～C20的芳烷基、C8～C20的芳烯基、C6～C20的芳胺基、C6～C20的芳巯基、C6～C20的杂芳基、C10～C20的稠环基、C6～C20的芳基取代的硅基或C2～C20杂芳基取代的硅基；
R3为取代或未取代的C7～C12的苯基、取代或未取代的C10的稠环芳基、或取代或未取代的C5～C10的杂环基。
4.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，R1和R2各自独立的选自以下任一基团：C1～10的烷基、C3～C12的环烷基、C6～C12的芳基、C7～C12的芳烷基、C8～C14的芳烯基、C6～C12的芳胺基、C6～C12的芳巯基、C6～C12的杂芳基、C10～C20的稠环基、C6～C12芳基取代的硅基或C2～C12杂芳基取代的硅基；
R3为取代或未取代的C9～C11的苯基、取代或未取代的C14的稠环芳基或取代或未取代的C10～C11的杂环基。
5.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，L为氢、苯基、吡啶基、嘧啶基或吡嗪基；
R3为下述结构中的任一基团：
6.根据权利要求1所述的有机发光材料，其特征在于，其为下述结构中的任意一个：
7.一种权利要求1-6任意一项所述的有机发光材料的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将式(B)所示的硼酸类化合物与式(A)所示的卤代物进行取代反应，得到式(1)所示的有机发光材料；
其中，X为I、Br或Cl。
8.根据权利要求7所述的有机发光材料的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
在氮气保护条件下，向反应瓶中加入式(A)所示的卤代物，叔丁醇钠，甲苯，搅拌30分钟，氮气保护，然后加入式(B)所示的硼酸类化合物、四三苯基膦钯，最后加入叔丁醇钠，升温到100℃反应24小时，反应结束后，体系降温，加入水终止反应，过滤，滤液分液，旋干甲苯，加入少量二氯甲烷溶解固体，用体积比为3:1的石油醚:二氯甲烷过柱分离，得到式(1)所示的有机发光材料。
9.一种包含有权利要求1-6任意一项所述的有机发光材料的有机电致发光器件。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述的有机发光材料是作为有机电致发光器件的电子传输层材料。
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