CN104795504A - 有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及有机发光装置。该有机发光装置包括正极、负极以及在所述正极与所述负极之间的至少一层有机材料层。所述至少一层有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层和电子注入层，并且所述发射层包含主体材料和掺杂剂材料。此外，包含双极性化合物的寿命提高层布置在所述发射层与所述电子传输层之间。

Description

有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2014年1月17日向韩国知识产权局提交的第10-2014-0006264号韩国专利申请的优先权和权益，所述申请的公开内容整体以援引方式并入本文。
技术领域
本发明的一个或多个实施方案涉及有机发光装置。
背景技术
有机发光装置(OLED)是自发射装置，其具有诸如广视角、优异的(例如，高的)对比度、快速响应时间，以及优异的(例如，高的)亮度、良好的驱动电压和反应速度特性的优点，并且可以提供多色图像。
典型的OLED具有包括依次堆叠在衬底上的第一电极、空穴传输区域、发射层(EML)、电子传输区域和第二电极的结构。从第一电极注入的空穴经由空穴传输区域移动至EML，而从第二电极注入的电子经由电子传输区域移动至EML。载流子(即，空穴和电子)在EML中再结合以产生激子。当激子从激发态下降至基态时，发射光。
发明内容
本发明的一个或多个实施方案涉及具有低驱动电压、高效率和长使用寿命的有机发光装置。
其他方面将在下文的描述中部分阐述，而基于该描述部分将是显而易见的，或可以由所呈现的实施方案的实践而获悉。
根据本发明的一个或多个实施方案，有机发光装置包括正极、负极，以及在正极与负极之间的一层或多层有机材料层。所述一层或多层有机材料层包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。EML包含主体材料和掺杂剂材料。此外，寿命提高层布置在EML与ETL之间。
附图说明
从以下实施方案的描述结合附图，这些和/或其他方面会变得显而易见且更容易理解，其中：
图1为根据本发明实施方案的有机发光装置的横截面示意图。
具体实施方式
现将参考实施方案，所述实施方案的实例在附图中例示，其中相同的参考数字在全文中指代相同的元件。在这方面，本文实施方案可以具有不同的形式且不应解释为受限于本文所述的描述。因此，下文仅通过参考附图来描述实施方案以解释本发明的各方面。诸如“至少一个”的表述当在要素列之前时，修饰整个要素列，而不修饰该列的单个要素。此外，当描述本发明的实施方案时，使用“可以”指向“本发明的一个或多个实施方案”。
根据本发明实施方案的有机发光装置包括正极、负极，以及在正极与负极之间的一层或多层有机材料层。有机材料层中的一层或多层包括HIL、HTL、EML、ETL和EIL，并且EML包含主体材料和掺杂剂材料。寿命提高层布置在EML与ETL之间。
根据本发明实施方案的寿命提高层包含双极性化合物，所述双极性化合物包含有良好(或显著)电子吸收能力的吸电子基团(EWG)和有良好(或显著)电子供给能力的供电子基团(EDG)。大多数常规的电子或空穴(载流子)传输层材料包括单极性化合物，所述单极性化合物具有有显著电子吸收能力的EWG或者有良好(或显著)电子供给能力的EDG，因此选择性传输电子或空穴。然而，根据本发明实施方案的双极性化合物包含EWG和EDG两者，因此呈现双极性。
根据本发明实施方案的寿命提高层具有电离电势为5.5eV或更大的空穴注入能量势垒。在有机发光装置中，依照电离电势移动的空穴被寿命提高层的高能量势垒阻碍并被捕获在EML中。因此，可以阻止或降低空穴向ETL中的扩散或移动。
由于寿命提高层将空穴捕获在EML中的能力，可以阻止或降低空穴向ETL中的扩散。因此，可以阻止或降低由氧化产生的不可逆的分解反应(其通常会促进寿命减少)，由此增加有机发光装置的寿命。
在其中EML发射蓝色、绿色或红色磷光的实施方案中，寿命提高层中包含的双极性化合物可以具有5.5eV或更大的电离电势，并且在其中EML发射绿色或蓝色磷光的实施方案中，寿命提高层中包含的双极性化合物可以具有6.0eV或更大的电离电势。
在一个实施方案中，寿命提高层具有2.3eV或更大的三重态能量以阻止在EML中产生的激子扩散入ETL。在一个实施方案中，寿命提高层包含满足EHOMO-ELUMO>3.0eV并表现出双极性的化合物，以使HOMO和LUMO的电子云分开。因此，该化合物的三重态能量与单重态能量之差是小的，从而满足等式ΔEst<0.5eV(其中ΔEst是化合物的单重态能量(S1)与三重态能量(T1)之差)。因此，甚至在EHOMO-ELUMO>3.0eV的能带隙下可以表现出高三重态能量(T1)。
在一个实施方案中，在寿命提高层中包含的双极性化合物具有2.3eV的高三重态能量以阻止在EML中产生的激子扩散入有机发光装置的ETL。因此，可以阻止或降低EML与ETL之间的界面处的EL(电致发光)光谱中颜色的混合，并且可以提高有机发光装置的稳定性和半衰期。
在其中EML发射蓝色荧光、绿色荧光或红色磷光的实施方案中，在寿命提高层中包含的双极性化合物可以具有2.3eV或更大的三重态能量，在其中EML发射绿色磷光的实施方案中，在寿命提高层中包含的双极性化合物可以具有2.5eV或更大的三重态能量，并且在其中EML发射蓝色磷光的实施方案中，在寿命提高层中包含的双极性化合物可以具有2.7eV或更大的三重态能量。
在一个实施方案中，寿命提高层包括厚度为1μm或更大的有机膜层。当有机膜层的厚度在该范围之内时，空穴迁移率或电子迁移率(各自在室温下通过载流子渡越时间来测量)为至少1×10-6cm2/V·s或更大。在其中寿命提高层中包含的双极性化合物的ΔEst为0.5eV或更小(这产生高三重态能量(T1))的实施方案中，寿命提高层中的双极性化合物包含EWG和EDG两者。在一个实施方案中，由EDG产生的空穴迁移率在室温下为1×10-6cm2/V·s或更大，并且由EWG产生的电子迁移率为1×10-6cm2/V·s或更大。因此，可以有效地将电子从ETL引入EML。
当从正极注入的空穴数与从负极注入的电子数不匹配时，在EML中未重组形成激子的电子或空穴在EML中积聚。积聚的电子和空穴抑制EML中的完全的氧化和还原反应，或影响邻近的层，由此降低有机发光装置的寿命。在本发明的实施方案中，与空穴从正极注入相比，迁移率为1×10-6cm2/V·s的寿命提高层阻止或降低电子从负极注入时的延迟。因此，注入的电子的数量基本与注入的空穴的数量相同，并因此可以促进激子的完全形成，并且可以改善有机发光装置的寿命。在一些实施方案中，寿命提高层具有1×10-4cm2/V·s的迁移率。
寿命提高层中的双极性化合物可以由以下式1表示，所述双极性化合物具有良好吸收电子的EWG和良好供给电子的EDG：
式1
在式1中，
X1选自O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)和Si(Ar4)(Ar5)，
Y1至Y4各自独立地为N或C(R1)，其中多个R1可以相同或不同，并且一个或多个R1可以与邻近的基团结合以形成稠合环；
X2和X3各自独立地为N或C(R2)，其中多个R2相同或不同，并且一个或多个R2可以与邻近的基团结合以形成稠合环；
R1至R2以及Ar1至Ar5各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、C3-C40环烷基、具有3至40个核(即环)原子的杂环烷基、C6-C60芳基、具有5至60个核(即环)原子的杂芳基、C1-C40烷氧基、C6-C60芳氧基、C1-C40烷基甲硅烷基、C6-C60芳基甲硅烷基、C1-C40烷基硼基、C6-C60芳基硼基、C1-C40膦基、C1-C40氧化膦基，以及C6-C60芳基胺基，以及
各自独立地被选自氘、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、C3-C40环烷基、具有3至40个核(即环)原子的杂环烷基、C6-C40芳基、具有5至40个核(即环)原子的杂芳基、C1-C40烷氧基、C6-C60芳氧基、C1-C40烷基甲硅烷基、C6-C60芳基甲硅烷基、C1-C40烷基硼基、C6-C60芳基硼基、C1-C40膦基、C1-C40氧化膦基，以及C6-C60芳基胺基中至少之一取代的C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、C3-C40环烷基、具有3至40个核(即环)原子的杂环烷基、C6-C60芳基、具有5至60个核(即环)原子的杂芳基、C1-C40烷氧基、C6-C60芳氧基、C1-C40烷基甲硅烷基、C6-C60芳基甲硅烷基、C1-C40烷基硼基、C6-C60芳基硼基、C1-C40膦基、C1-C40氧化膦基以及C6-C60芳基胺基。
式1的化合物可以由以下式A-1至式A-24中的任一个表示，但式1的化合物不限于此。
在式A-1至式A-24中，
R2、Y1至Y4以及Ar1至Ar5可以为如上文对式1所述的那样。
在一个实施方案中，为了促进化合物的期望的物理和化学性质，式1的化合物可以由式A-1至式A-6中的任一个表示，但式1的化合物不限于此。
在一个实施方案中，由式1表示的化合物可以与以下由式2表示的化合物稠合。
换言之，式1的Y1和Y2、Y2和Y3、或者Y3和Y4中的一个可以与由式2表示的化合物形成稠合环。式1的Y1至Y4可以各自独立地为N或C(R1)，并且多个R1可以相同或不同。
式2
在式2中，
点线表示由式2表示的化合物与由式1表示的化合物稠合的部位；
Y5至Y8可以各自独立地为N或C(R3)，其中多个R3可以相同或不同，并且一个或多个R3可以与邻近的基团结合以形成稠合环；
X4可以选自O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)和Si(Ar4)(Ar5)。
当由式2表示的化合物与由式1表示的化合物稠合时，X1和X4中至少一个是N(Ar1)；
R1至R3以及Ar1至Ar5可以各自独立地为氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、C3-C40环烷基、具有3至40个核(即环)原子的杂环烷基、C6-C60芳基、具有5至60个核(即环)原子的杂芳基、C1-C40烷氧基、C6-C60芳氧基、C1-C40烷基甲硅烷基、C6-C60芳基甲硅烷基、C1-C40烷基硼基、C6-C60芳基硼基、C1-C40膦基、C1-C40氧化膦基，以及C6-C60芳基胺基，以及
各自独立地被选自氘、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、C3-C40环烷基、具有3至40个核(即环)原子的杂环烷基、C6-C40芳基、具有5至40个核(即环)原子的杂芳基、C1-C40烷氧基、C6-C60芳氧基、C1-C40烷基甲硅烷基、C6-C60芳基甲硅烷基、C1-C40烷基硼基、C6-C60芳基硼基、C1-C40膦基、C1-C40氧化膦基，以及C6-C60芳基胺基中至少之一取代的C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、C3-C40环烷基、具有3至40个核(即环)原子的杂环烷基、C6-C60芳基、具有5至60个核(即环)原子的杂芳基、C1-C40烷氧基、C6-C60芳氧基、C1-C40烷基甲硅烷基、C6-C60芳基甲硅烷基、C1-C40烷基硼基、C6-C60芳基硼基、C1-C40膦基、C1-C40氧化膦基以及C6-C60芳基胺基。
在其中式1的化合物与式2的化合物稠合的实施方案中，所得的稠合化合物可以由式1a至式1f中的任一个表示：
式1a
式1b
式1c
式1d
式1e
式1f
在式1a至式1f中，X1至X4以及Y1至Y8可以为如上文对式1和式2所述的那样。
除了形成稠合环的那些之外，Y1至Y4可以各自独立地为N或C(R1)，并且在一些实施方案中，可以均为C(R1)；并且Y5至Y8可以各自独立地为N或C(R3)，并且在一些实施方案中，可以均为C(R3)。在这方面，多个R1和R3可以各自独立地相同或不同。
在一个实施方案中，稠合化合物可以由式B-1至式B-30中的任一个表示，但稠合化合物不限于此。
在式B-1至式B-30中，Ar1以及R1至R3可以为如上文对式1和式2所述的那样。
在一个实施方案中，为了表现出具有良好电子供给的强EDG性能，稠合化合物包含稠合吲哚部分或稠合咔唑部分中的至少之一。
在一个实施方案中，在上述式B-1至式B-30中，R1至R3以及Ar1至Ar5可以各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、C3-C40环烷基、具有3至40个核(即环)原子的杂环烷基、C6-C60芳基、具有5至60个核(即环)原子的杂芳基、C1-C40烷氧基、C6-C60芳氧基、C1-C40烷基甲硅烷基、C6-C60芳基甲硅烷基、C1-C40烷基硼基、C6-C60芳基硼基、C1-C40膦基、C1-C40氧化膦基，以及C6-C60芳基胺基，其中R1至R3可以与邻近的基团结合以形成稠合环，并且在一些实施方案中，R1至R3可以包含至少一个具有强吸收电子的EWG的部分，例如杂芳基、氧化膦基或氰基。
R1至R3以及Ar1至Ar5可以各自独立地由式C-1至式C-15中的任一个表示，但R1至R3以及Ar1至Ar5不限于此。
在式C-1至式C-15中，
L可以是单键或可以选自C6-C18亚芳基和具有5-18个核(即环)原子的亚杂芳基，
R11和R21可以相同或不同，并且可以各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、C3-C40环烷基、具有3至40个核(即环)原子的杂环烷基、C6-C60芳基、具有5至60个核(即环)原子的杂芳基、C1-C40烷氧基、C6-C60芳氧基、C1-C40烷基甲硅烷基、C6-C60芳基甲硅烷基、C1-C40烷基硼基、C6-C60芳基硼基、C1-C60膦基、C1-C60氧化膦基，以及C6-C60芳基胺基，并且R11和R21可以各自通过与邻近的基团结合而形成稠合环，以及
n为0至4的整数。
在一个实施方案中，R1至R3以及Ar1至Ar5中的至少一个包含吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基或氰基。
本文中，烷基可以是指由直链或支链的C1-C40饱和烃衍生的单价取代基，并且烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。在某些实施方案中，C1-C40烷基可以是C1-C20烷基。在某些实施方案中，C1-C40烷基可以是C1-C12烷基。在某些实施方案中，C1-C40烷基可以是C1-C6烷基。
烯基可以是指由其中包含至少一个碳-碳双键的直链或支链C2-C40不饱和烃衍生的单价取代基，并且烯基的非限制性实例包括乙烯基、烯丙基、异丙烯基和2-丁烯基。在某些实施方案中，C2-C40烯基可以是C2-C20烯基。在某些实施方案中，C2-C40烯基可以是C2-C12烯基。在某些实施方案中，C2-C40烯基可以是C2-C6烯基。
炔基可以是指由其中包含至少一个碳-碳叁键的直链或支链C2-C40不饱和烃衍生的单价取代基，并且炔基的非限制性实例包括乙炔基和2-丙炔基。在某些实施方案中，C2-C40炔基可以是C2-C20炔基。在某些实施方案中，C2-C40炔基可以是C2-C12炔基。在某些实施方案中，C2-C40炔基可以是C2-C6炔基。
芳基可以是指由具有至少一个环的C6-C60芳香族不饱和烃衍生的单价取代基。当芳基包含两个或更多个环时，所述环可以经由单键彼此连接或可以彼此稠合。芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、菲基和蒽基。在某些实施方案中，C6-C60芳基可以是C6-C30芳基。在某些实施方案中，C6-C60芳基可以是C6-C18芳基。在某些实施方案中，C6-C60芳基可以是C6-C12芳基。
杂芳基可以是指由具有5至60个核(即环)原子的单杂环芳香烃或多杂环芳香烃衍生的单价取代基，其中环中的至少一个碳原子且在一些实施方案中环中的1至3个碳原子被诸如N、O、S或Se的杂原子取代。当杂芳基包含两个或更多个环时，所述环可以经由单键彼此连接或可以彼此稠合。杂芳基还可以包括具有芳基的稠合形式。杂芳基的非限制性实例包括5-元单环基团，例如呋喃基、吡咯基、吡咯啉基、噻吩基、吡唑基、吡唑啉基、咪唑基(如N-咪唑基)、噁唑基、噻唑基、噁二唑基、三唑基、噻二唑基、2-puranyl和2-异噁唑基；6-元单环基团，例如吡啶基(如2-吡啶基)、吡嗪基、嘧啶基(如2-嘧啶基)、哒嗪基和三嗪基；以及多环基团，例如苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、异喹啉基、喹喔啉基、萘啶基、咪唑并吡啶基、吲唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲咯啉基、吩噁噻吩基(phenoxathienyl)、中氮茚基、吲哚基、嘌呤基、喹啉基、苯并噻唑基和咔唑基。在一个实施方案中，杂芳基可以优选为6-元单环基团。在某些实施方案中，C5-C60杂芳基可以是C5-C30杂芳基。在某些实施方案中，C5-C60杂芳基可以是C5-C18杂芳基。在某些实施方案中，C5-C60杂芳基可以是C5-C12杂芳基。
芳氧基可以是指由RO-表示的单价取代基，其中R为C6-C60芳基。芳氧基的非限制性实例包括苯氧基、萘氧基和联苯基氧基。
烷氧基可以是指由R’O-表示的单价取代基，其中R’为直链、支链或环状的C1至C40烷基。烷氧基的非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、1-丙氧基、叔丁氧基、正丁氧基和戊氧基。
芳基胺基可以是指与C6-C60芳基连接的胺基。
环烷基可以是指由C3-C40单环非芳香烃或多环非芳香烃衍生的单价取代基。环烷基的非限制性实例包括环丙基、环戊基、环己基、降冰片基(norbornyl)和金刚烷基。在某些实施方案中，C3-C40环烷基可以是C3-C20环烷基。在某些实施方案中，C3-C40环烷基可以是C3-C12环烷基。在某些实施方案中，C3-C40环烷基可以是C3-C6环烷基。
杂环烷基可以是指由具有3至40个核(即环)原子的单环烃或多环烃衍生的单价取代基，其中至少一个碳原子且在一些实施方案中1至3个碳原子被诸如N、O、S或Se的杂原子取代。杂环烷基的非限制性实例包括吗啉基和哌嗪基。在某些实施方案中，C3-C40杂环烷基可以是C3-C20杂环烷基。在某些实施方案中，C3-C40杂环烷基可以是C3-C12杂环烷基。在某些实施方案中，C3-C40杂环烷基可以是C3-C6杂环烷基。
烷基甲硅烷基可以是指与C1-C40烷基连接的甲硅烷基，并且芳基甲硅烷基可以是指与C6-C60芳基连接的甲硅烷基。
本文中，稠合环可以是指稠合的脂肪族环、稠合的芳香族环、稠合的杂脂肪族环、稠合的杂芳香族环，或其组合。
根据本发明实施方案的有机发光装置包括正极、负极，以及在所述正极与所述负极之间的至少一层有机材料层，其中所述至少一层有机材料层包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。EML包含主体材料和掺杂剂材料。寿命提高层布置在EML与ETL之间。
任何合适的材料可以用于根据本发明实施方案的有机发光装置中的正极，并且所述用于正极的材料的非限制性实例包括金属，例如钒(V)、铬(Cr)、铜(Cu)、锌(Zn)和金(Au)，或其合金；金属氧化物，例如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)；金属和金属氧化物的组合，例如ZnO:Al和SnO2:Sb；导电聚合物，例如聚噻吩、聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺；以及炭黑。
任何合适的材料可以用于根据本发明实施方案的有机发光装置中的负极，并且所述用于负极的材料的非限制性实例包括金属，例如镁(Mg)、钙(Ca)、钠(Na)、钾(K)、钛(Ti)、铟(In)、钇(Y)、锂(Li)、钆(Gd)、铝(Al)、银(Ag)、锡(Sn)、铅(Pb)，或其合金；以及多层结构材料，例如LiF/Al和LiO2/Al。
在根据本发明实施方案的有机发光装置中，EIL和ETL可以分别包含电子注入材料和电子传输材料，各自均具有高的(或良好的)电子迁移率并且能够促进完全的电子注入。在一个实施方案中，能够促进完全的电子注入的化合物包含良好吸收电子的EWG，并且可以例如为蒽衍生物、含氮的芳香族杂环或碱金属络合物。在本发明的实施方案中，在ETL和寿命提高层中包含的化合物可以相同，并且在EIL和寿命提高层中包含的化合物可以相同。
在根据本发明实施方案的有机发光装置中，碱金属络合物可以被真空沉积在EIL或ETL上。金属络合物中的金属可以是碱金属、碱土金属或稀土金属，但金属络合物不限于此。在一个实施方案中，金属络合物可以被真空沉积在EIL或ETL上以促进电子从负极完全的注入。
在本发明的一个实施方案中，HTL和HIL可以分别包含空穴传输材料和空穴注入材料，各自均具有高的(或良好的)空穴迁移率并且能够降低空穴注入势垒。在一个实施方案中，空穴注入材料和空穴传输材料各自包含芳基胺衍生物。
在根据本发明实施方案的有机发光装置中，可以在HTL与EML之间布置能够阻滞电子和激子的有机膜层。在一些实施方案中，有机膜层具有高的最低未占据分子轨道(LUMO)值以阻滞或抑制电子移动入HTL，并且所述有机膜层具有高三重态能量以阻止(或降低)激子从EML扩散入HTL。能够阻滞或抑制电子移动入HTL的有机膜层可以改善HTL与EML之间的界面性质，由此改善性能效率。在一个实施方案中，有机膜层包含咔唑或芳基胺衍生物。
在根据本发明实施方案的有机发光装置中，EML包含主体和掺杂剂，各自的量为约0.1重量％至约30重量％。当EML发射蓝色、绿色或红色荧光时，掺杂剂的量可以为约0.1重量％至约20重量％，并且当EML发射蓝色、绿色或红色磷光时，掺杂剂的量可以为约1重量％至约30重量％。
对于荧光发射，主体化合物可以是任何合适的化合物，包括但不限于碱金属络合物、碱土金属络合物或稠合芳香环衍生物。在一些实施方案中，为了促进发射效率并提高寿命，主体化合物可以为铝络合物、铍络合物、蒽或芘衍生物。掺杂剂化合物的非限制性实例包括具有以下结构的化合物，在所述结构中，稠合的芳香环(如蒽或芘)与芳基胺基或苯乙烯基胺结构结合。
对于磷光发射，主体化合物可以是具有以下结构的任何合适的化合物，在所述结构中，各种取代基与稠合的芳香环或稠合的杂芳香环结合。为了促进发射效率并提高寿命，主体化合物可以包含蒽衍生物、芘衍生物、苯并菲衍生物、咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物和/或二苯并噻吩衍生物。掺杂剂化合物的非限制性实例包括金属络合物或包含铱(Ir)或铂(Pt)的金属络合物。
在根据本发明实施方案的有机发光装置中，EML可以包含单个EML或能够实现混合色的多个EML。在一个实施方案中，多个EML可以依次堆叠在HTL与ETL之间，从而当施加电压和电流时实现混合色。在其中多个EML由不同材料形成的实施方案中，EML按顺序排列堆叠，从而当施加电压和电流时实现混合色，由此与EML数量成比例地增加效率。在一个实施方案中，中间层被布置在多个EML之间并具有空穴注入和电子注入的功能，并且有机发光装置可以呈现与EML数量成比例的驱动电压的增加。但是，同时装置中的电流保持为均一水平，由此与EML的数量成比例地提高发射效率。
根据本发明的实施方案，当施加电压和电流时，有机发光装置能够保持最大的发射效率，同时显著增加初始亮度的半衰期。
根据本发明实施方案的有机发光装置包括依次堆叠的正极、至少一层有机材料层和负极。在一个实施方案中，有机发光装置可以在正极和负极之一与有机材料层之间的界面处包括绝缘层或粘合层。
在本发明的一些实施方案中，有机发光装置可以通过使用与本文所述的有机材料层和电极不同的有机材料层和电极、经由应是本领域普通技术人员显而易见的方法来制造，只要本实施方案的寿命提高层布置在有机材料层的EML和ETL之间即可。
有机材料层可以通过真空沉积法或溶液涂覆法来形成。溶液涂覆法的实例包括旋转涂覆、浸渍涂覆、刮片涂覆、喷墨印刷或热转印法，但溶液涂覆法不限于此。
可以在本实施方案的有机发光装置中包括的衬底的非限制性实例包括硅片、石英、玻璃板、金属板、塑料膜和片材。
在下文，参考实施例来例示本发明的实施方案。然而，这些实施例仅用于示例目的，而不旨在限制本发明的范围。
制备例1.IC-1的合成
过程1.5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲哚的 合成
在氮气流气氛中将5-溴-1H-吲哚(25g,0.128mol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(48.58g,0.191mol)、Pd(dppf)Cl2(5.2g,5mol)、KOAc(37.55g,0.383mol)和1,4-二氧己环(500ml)混合，并且然后在130℃的温度下搅拌12小时以制备混合物。
在反应完成之后，将所得的混合物用乙酸乙酯萃取，用MgSO4干燥，并且然后用柱色谱法(己烷:EA＝10:1(v/v))纯化，从而获得5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲哚(22.32g,产率72％)。
1H-NMR:δ1.24(s,12H),6.45(d,1H),7.27(d,1H),7.42(d,1H),7.52(d,1H),7.95(s,1H),8.21(s,1H)
过程2.5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚的合成
在氮气流气氛中将1-溴-2-硝基苯(15.23g,75.41mmol)、从过程1中获得的5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲哚(22g,90.49mmol)、NaOH(9.05g,226.24mmol)和THF/H2O(400ml/200ml)混合，在40℃的温度下向其添加Pd(PPh3)4(4.36g,5mol％)，并且将所得的溶液在80℃的温度下搅拌12小时以制备混合物。
在反应完成之后，将所得的混合物用二氯甲烷萃取，向其添加MgSO4，随后过滤以收集有机层。从所收集的有机层中去除溶剂，然后使用柱色谱法(己烷:EA＝3:1(v/v))纯化，从而获得5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚(11.32g,产率63％)。
1H-NMR:δ6.47(d,1H),7.25(d,1H),7.44(d,1H),7.53(d,1H),7.65(t,1H),7.86(t,1H),7.95(s,1H),8.00(d,1H),8.09(t,1H),8.20(s,1H)
过程3.5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚的合成
在氮气流气氛中将从过程2获得的5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚(11g,46.17mmol)、碘苯(14.13g,69.26mmol)、Cu粉(0.29g,4.62mmol)、K2CO3(6.38g,46.17mmol)、Na2SO4(6.56g,46.17mmol)和硝基苯(200ml)混合，并且然后在190℃的温度下搅拌12小时以制备混合物。
在反应完成之后，使用二氯甲烷从所得的混合物中去除硝基苯以分离有机层，并且然后使用MgSO4从有机层中去除水，随后进一步去除溶剂。然后使用柱色谱法(己烷:MC＝3:1(v/v))纯化有机层，从而获得5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚(10.30g,产率71％)。
1H-NMR:δ6.48(d,1H),7.26(d,1H),7.45(m,3H),7.55(m,4H),7.63(t,1H),7.84(t,1H),7.93(s,1H),8.01(d,1H),8.11(t,1H)
过程4.IC-1的合成
在氮气流气氛中将从过程3获得的5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚(5g,15.91mmol)、三苯基膦(10.43g,39.77mmol)和1,2-二氯苯(50ml)混合，并且然后搅拌12小时以制备混合物。
在反应完成之后，从所得的混合物中去除1,2-二氯苯，随后使用二氯甲烷萃取以收集有机层。使用MgSO4从所收集的有机层中去除水，其随后使用柱色谱法(己烷:MC＝3:1(v/v))纯化，从而获得IC-1(2.38g,产率53％)。
1H-NMR:δ6.99(d,1H),7.12(t,1H),7.27(t,1H),7.32(d,1H),7.41(t,1H),7.50(d,1H),7.60(m,5H),7.85(d,1H),8.02(d,1H),10.59(s,1H)
制备例2.IC-2的合成
过程1.5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲唑的 合成
使用制备例1的过程1的方法，但用5-溴-1H-吲唑(25.22g,0.128mol)替代5-溴-1H-吲哚来合成5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲唑(22.49g,产率72％)。
1H-NMR:δ1.24(s,12H),7.60(d,1H),8.15(m,2H),8.34(d,1H),12.34(s,1H)
过程2.5-(2-硝基苯基)-1H-吲唑的合成
使用制备例1的过程2的方法，但用5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲唑(22.09g,90.49mmol)替代5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲哚来合成5-(2-硝基苯基)-1H-吲唑(13.64g,产率63％)。
1H-NMR:δ7.64(m,2H),7.90(m,1H),8.05(m,3H),8.21(s,1H),8.38(d,1H),12.24(s,1H)
过程3.5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲唑的合成
使用制备例1的过程3的方法，但用5-(2-硝基苯基)-1H-吲唑(11.04g,46.17mmol)替代5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚来合成5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲唑(10.34g,产率71％)。
1H-NMR:δ7.48(t,1H),7.62(m,6H),7.90(m,1H),8.05(m,3H),8.37(m,2H)
过程4.IC-2的合成
使用制备例1的过程4的方法，但用5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲唑(5.01g,15.91mmol)替代5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚来合成IC-2(2.39g,产率53％)。
1H-NMR:δ7.29(t,1H),7.45(m,3H),7.60(m,5H),8.12(d,1H),8.33(d,2H),10.09(s,1H)
制备例3.IC-3的合成
过程1.N-(2,4-二溴苯基)苯甲酰胺的合成
向反应器添加2,4-二溴苯胺(25.09g,0.1mol)并向其还添加二氯甲烷(100ml)。然后，向反应器缓慢添加苯甲酰氯(11.6mL,0.1mol)和吡啶(1.62mL,0.02mol)，混合，并将所得的溶液在室温下搅拌2小时以制备混合物。
在反应完成之后，将所得的混合物用二氯甲烷萃取，用MgSO4干燥，并且然后通过柱色谱法(己烷:EA＝4:1(v/v))纯化，从而获得N-(2,4-二溴苯基)苯甲酰胺(25.1g,产率71％)。
1H-NMR:δ7.52(d,1H),7.59(d,1H),7.63(dd,2H),7.70(t,1H),7.98(s,1H),8.03(d,2H),9.15(b,1H)
过程2.6-溴-2-苯基苯并[d]噁唑的合成
在氮气流气氛中将N-(2,4-二溴苯基)苯甲酰胺(25.1g,71.0mmol)、K2CO3(19.6g,142mmol)和DMSO(710ml)混合，并且将所得的溶液在140℃的温度下搅拌1.5小时以制备混合物。
在反应完成之后，将所得的混合物用乙酸乙酯萃取，用MgSO4干燥，并且然后通过柱色谱法(己烷:EA＝9:1(v/v))纯化，从而获得6-溴-2-苯基苯并[d]噁唑(14.8g,产率76％)。
1H-NMR:δ7.41(t,1H)7.43(s,1H),7.51(m,3H),7.60(d,1H),8.05(d,2H)
过程3.2-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯并 [d]噁唑的合成
在氮气流气氛中将6-溴-2-苯基苯并[d]噁唑(14.8g,54.0mmol)、4,4,4',4',5,5,5',5'-八甲基-2,2'-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)(15.1g,59.4mmol)、Pd(dppf)Cl2(6.24g,5.40mmol)、KOAc(15.25g,0.162mol)和1,4-二氧己环(280ml)混合，然后将所得的溶液在130℃的温度下搅拌12小时以制备混合物。
在反应完成之后，将所得的混合物用乙酸乙酯萃取，用MgSO4干燥，并且通过柱色谱法(己烷:EA＝7:1(v/v))纯化，从而获得2-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯并[d]噁唑(13.35g,产率77％)。
1H-NMR:δ1.24(s,12H)7.41(d,1H),7.44(s,1H),7.51(dd,2H),7.62(d,1H),7.75(s,1H),8.05(d,2H)
过程4.6-(2-硝基苯基)-2-苯基苯并[d]噁唑的合成
在氮气流气氛中将2-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯并[d]噁唑(13.35g,41.58mmol)、1-溴-2-硝基苯(9.24g,45.74mmol)、Pd(PPh3)4(2.4g,2.08mmol)、K2CO3(14.37g,0.104mol)和1,4-二氧己环/H2O(40ml/10ml)混合，并且将所得的溶液在120℃的温度下搅拌4小时以制备混合物。
在反应完成之后，将所得的混合物用二氯甲烷萃取，向其添加MgSO4，随后过滤以收集有机层。从所收集的有机层中去除溶剂，并且使用柱色谱法(己烷:EA＝7:1(v/v))纯化所得的产物，从而获得6-(2-硝基苯基)-2-苯基苯并[d]噁唑(11.05g,产率84％)。
1H-NMR:δ7.41-7.51(m,4H),7.67-7.68(m,2H),7.79(d,1H),7.90(dd,1H),8.00-8.05(m,4H)
过程5.IC-3的合成
在氮气流气氛中向反应器添加6-(2-硝基苯基)-2-苯基苯并[d]噁唑(11.05g,34.9mmol)、三苯基膦(27.46g,104.7mmol)和1,2-二氯苯(150ml)，并且将所得的溶液搅拌12小时以制备混合物。
在反应完成之后，从所得的混合物中去除1,2-二氯苯，随后使用二氯甲烷萃取，添加MgSO4，并且然后过滤以收集有机层。从所收集的有机层中去除溶剂，其随后使用柱色谱法(己烷:MC＝4:1(v/v))纯化，从而获得目标化合物IC-3(5.56g,产率56％)。
1H-NMR:δ7.23-7.29(m,2H),7.41-7.51(m,4H),7.63(d,1H),8.05-8.12(m,4H),10.1(b,1H)
制备例4.IC-4的合成
过程1.N-(2,4-二溴苯基)硫代苯甲酰胺的合成
向反应器添加从制备例3的过程1获得的N-(2,4-二溴苯基)苯甲酰胺(26.62g,0.075mol)，向其添加甲苯(300ml)，并搅拌所得的混合物。向反应器以滴加方式缓慢添加劳森试剂(Lawesson's reagent,22.92g,0.053mol)，混合，并将所得的混合物在110℃的温度下搅拌4小时以获得产物。
在反应完成之后，将所得的产物用二氯甲烷萃取，用MgSO4干燥，并且然后通过柱色谱法(己烷:EA＝7:1(v/v))纯化，从而获得N-(2,4-二溴苯基)硫代苯甲酰胺(26.35g,产率95％)。
1H-NMR:δ6.41(d,1H),7.29(d,1H),7.44-7.45(m,3H),7.75(s,1H),7.98(d,2H),8.59(b,1H)
过程2.6-溴-2-苯基苯并[d]噻唑的合成
在氮气流气氛中将从制备例4的过程1获得的N-(2,4-二溴苯基)硫代苯甲酰胺(26.35g,71.0mmol)与K2CO3(19.63g,142mmol)和DMSO(710ml)混合，并且将所得的溶液在140℃的温度下搅拌1.5小时以制备混合物。
在反应完成之后，将所得的混合物用乙酸乙酯萃取，用MgSO4干燥，并且然后通过柱色谱法(己烷:EA＝10:1(v/v))纯化，从而获得6-溴-2-苯基苯并[d]噻唑(15.66g,产率76％)。
1H-NMR:δ7.41(t,1H)7.51(dd,2H),7.64(d,1H),7.72(d,1H),8.03(d,2H),8.83(s,1H)
过程3.2-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯并 [d]噻唑的合成
使用制备例3的过程3的方法，但用6-溴-2-苯基苯并[d]噻唑(15.66g,54.0mmol)替代6-溴-2-苯基苯并[d]噁唑来制备2-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯并[d]噻唑(14.02g,产率77％)。
1H-NMR:δ1.24(s,12H)7.38(d,1H),7.41(t,1H),7.51(dd,2H),7.75(d,1H),7.95(s,1H),8.03(d,2H)
过程4.6-(2-硝基苯基)-2-苯基苯并[d]噻唑的合成
使用制备例3的过程4的方法，但用2-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯并[d]噻唑(14.02g,41.57mmol)替代2-苯基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯并[d]噁唑来制备6-(2-硝基苯基)-2-苯基苯并[d]噻唑(11.61g,产率84％)。
1H-NMR:δ7.41-7.51(m,3H),7.67(dd,1H),7.77-7.90(m,3H),8.00-8.05(m,4H),8.34(s,1H)
过程5.化合物IC-4的合成
使用制备例3的过程5的方法，但用6-(2-硝基苯基)-2-苯基苯并[d]噻唑(11.61g,34.9mmol)替代6-(2-硝基苯基)-2-苯基苯并[d]噁唑来制备化合物IC-4(5.56g,产率53％)。
1H-NMR:δ7.29(dd,1H),7.41-7.63(m,6H),7.75(d,1H),8.03-8.12(m,3H),10.1(b,1H)
制备例5.IC-5的合成
过程1.5-(2-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑的合成
在氮气流气氛中向反应器添加6.5g(32.98mmol)的5-溴-1H-苯并[d]咪唑、6.6g(39.58mmol)的2-硝基苯基硼酸、3.9g(98.96mmol)的NaOH和150ml/50ml的THF/H2O，然后搅拌。在40℃的温度下向所得的溶液添加1.14g(0.98mmol)的Pd(PPh3)4，其然后在80℃的温度下回流搅拌12小时以制备混合物。在反应完成之后，所得的混合物用二氯甲烷萃取以获得有机层，其用MgSO4干燥并且然后真空过滤。将所得的有机层真空蒸馏，并且然后通过柱色谱法纯化以获得5-(2-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑(5.2g,产率:66％)。
1H-NMR:δ7.68(m,2H),8.02(m,5H),8.14(s,1H),8.45(s,1H)
过程2.5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑的合成
使用制备例1的过程3的方法，但用5-(2-硝基苯基)-1H-苯并[d]咪唑(5.2g,21.75mmol)替代5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚来合成5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(6.84g,产率71％)。
1H-NMR:δ7.55(m,6H),7.98(m,2H),8.05(m,4H),8.32(d,1H)
过程3.IC-5的合成
使用制备例1的过程4的方法，但用5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑(6.84g,21.73mmol)替代5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚来制备IC-5(1.8g,产率40％)。
1H-NMR:δ7.31(t,1H),7.55(m,3H),7.87(d,1H),8.15(m,2H),8.43(s,1H),10.23(s,1H)
制备例6.IC-6的合成
过程1.5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲唑的合成
使用制备例1的过程2的方法，但用2,4-二溴-1-硝基苯替代1-溴-2-硝基苯来制备5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲唑。
1H-NMR:δ7.63(d,1H),7.73(s,1H),7.99(d,1H),8.06(s,1H),8.21(m,2H),8.37(d,1H),12.13(s,1H)
过程2.5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲唑的合成
使用制备例1的过程3的方法，但用从制备例6的过程1获得的5-(5-溴-2-硝基苯基)-1H-吲唑替代5-(2-硝基苯基)-1H-吲唑来制备5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲唑。
1H-NMR:δ7.44(t,1H),7.60(m,5H),7.72(s,1H),7.97(d,1H),8.07(s,1H),8.19(d,1H),8.38(m,2H)
过程3.7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑的合成
使用制备例1的过程4的方法，但用从制备例6的过程2获得的5-(5-溴-2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲唑替代5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚来制备7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑。
1H-NMR:δ7.52(m,8H),8.03(s,1H),8.33(m,2H),10.55(s,1H)
过程4.IC-6的合成
使用制备例1的过程3的方法，但用从制备例6的过程3获得的7-溴-3-苯基-3,10-二氢吡咯并[3,2-a]咔唑替代5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚来制备IC-6。
1H-NMR:δ7.25(d,1H),7.54(m,11H),7.72(s,1H),7.88(d,1H),8.34(m,2H)
制备例7.IC-7的合成
使用制备例1的过程4的方法，但用5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲唑(5.01g,15.91mmol)替代5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚来制备IC-7(1.76g,产率39％)。
1H-NMR:δ7.29(t,1H),7.47(m,2H),7.60(m,6H),7.85(s,1H),8.12(d,1H),8.37(s,1H),10.21(s,1H)
制备例8.IC-8的合成
过程1.6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲唑的 合成
使用制备例1的过程1的方法，但用6-溴-1H-吲唑(25.22g,0.128mol)替代5-溴-1H-吲哚来制备6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲唑(22.49g,产率72％)。
1H-NMR:δ1.25(s,12H),7.48(d,1H),7.89(m,2H),8.21(s,1H),12.15(s,1H)
过程2.6-(2-硝基苯基)-1H-吲唑的合成
使用制备例1的过程2的方法，但用6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲唑(22.09g,90.49mmol)替代5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-吲哚来制备6-(2-硝基苯基)-1H-吲唑(13.64g,产率63％)。
1H-NMR:δ7.49(d,1H),7.67(t,1H),7.85(s,1H),7.94(m,2H),8.03(m,2H),8.20(s,1H),12.2(s,1H)
过程3.6-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲唑的合成
使用制备例1的过程3的方法，但用6-(2-硝基苯基)-1H-吲唑替代5-(2-硝基苯基)-1H-吲哚来制备6-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲唑。
1H-NMR:δ7.47(m,2H),7.62(m,5H),7.83(s,1H),7.95(m,2H),8.02(m,2H),8.39(s,1H)
过程4.IC-8的合成
使用制备例1的过程4的方法，但用6-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲唑替代5-(2-硝基苯基)-1-苯基-1H-吲哚来制备IC-8。
1H-NMR:δ7.27(m,2H),7.45(t,1H),7.54(m,6H),7.95(d,1H),8.12(d,1H),8.37(s,1H),10.53(s,1H)
合成例1：LE-01的合成
在氮气流气氛中将IC-1(3g,10.63mmol),2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.38g,12.75mmol)、Pd(OAc)2(0.12g,5mol％)、NaO(t-bu)(2.04g,21.25mmol)、P(t-bu)3(0.21g,1.06mmol)和甲苯(100ml)混合，并将所得的溶液在110℃的温度下搅拌12小时以制备混合物。
在反应完成之后，将所得的混合物用乙酸乙酯萃取，用MgSO4干燥，并且然后通过柱色谱法(己烷:EA＝2:1(v/v))纯化，从而获得化合物LE-01(4.89g,产率78％)。
GC-MS(理论:589.23g/mol,实测:589g/mol)
合成例2：LE-02的合成
使用合成例1的方法，但用3'-氯联苯基-4-甲腈(2.71g,12.75mmol)替代2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来制备化合物LE-02(3.66g,产率75％)。
GC-MS(理论:459.17g/mol,实测:459g/mol)
合成例3：LE-03的合成
使用合成例1的方法，但用2-氯-4,6-二(苯基-4-甲腈)-苯基(4.00g,12.75mmol)替代2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来制备化合物LE-03(4.34g,产率73％)。
GC-MS(理论:560.20g/mol,实测:560g/mol)
合成例4：LE-05的合成
使用合成例1的方法，但用IC-2(3g,10.63mmol)替代IC-1且用4-氯-2,6-二苯基嘧啶(3.39g,12.75mmol)替代2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来制备化合物LE-05(3.81g,产率70％)。
GC-MS(理论:513.20g/mol,实测:513g/mol)
合成例5：LE-06的合成
使用合成例1的方法，但用IC-2(3g,10.63mmol)替代IC-1来制备化合物LE-06(4.26g,产率68％)。
GC-MS(理论:590.22g/mol,实测:590g/mol)
合成例6：LE-07的合成
使用合成例1的方法，但用IC-2(3g,10.63mmol)替代IC-1且用2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-嘧啶(4.36g,12.75mmol)替代2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来制备化合物LE-07(4.07g,产率65％)。
GC-MS(理论:589.23g/mol,实测:589g/mol)
合成例7：LE-09的合成
使用合成例1的方法，但用IC-2(3g,10.63mmol)替代IC-1且用2-(4-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(4.37g,12.75mmol)替代2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来制备化合物LE-09(4.51g,产率72％)。
GC-MS(理论:590.22g/mol,实测:590g/mol)
合成例8：LE-10的合成
使用合成例1的方法，但用IC-2(3g,10.63mmol)替代IC-1且用4-(4-氯苯基)-2,6-二苯基嘧啶(4.36g,12.75mmol)替代2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来制备化合物LE-10(4.38g,产率70％)。
GC-MS(理论:589.23g/mol,实测:589g/mol)
合成例9：LE-13的合成
在氮气流气氛中将制备例6中制造的IC-6(3.20g,7.31mmol)、2-(3-(二苯基磷酰基)-苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷(3.54g,8.77mmol)、NaOH(0.87g,21.93mmol)、Pd(PPh3)4(0.25g,0.21mmol)、1,4-二氧己环和H2O(30ml,8ml)混合，并将所得的溶液在100℃的温度下搅拌12小时以制备混合物。在反应完成之后，将所得的混合物用乙酸乙酯萃取并且然后用MgSO4过滤(即干燥)以收集有机层，并且然后将所得的有机层通过柱色谱法纯化以获得化合物LE-13(2.36g,产率51％)。
GC-MS(理论:635.21g/mol,实测:635g/mol)
合成例10：LE-15的合成
使用合成例1的方法，但用IC-5(3g,10.63mmol)替代IC-1且用2-氯-4,6-二苯基三嗪(3.40g,12.75mmol)替代2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来制备化合物LE-15(3.87g,产率71％)。
GC-MS(理论:514.19g/mol,实测:514g/mol)
合成例11：LE-17的合成
使用合成例1的方法，但用IC-3(3.02g,10.63mmol)替代IC-1来制备化合物LE-17(4.39g,产率70％)。
GC-MS(理论:591.21g/mol,实测:591g/mol)
合成例12：LE-18的合成
使用合成例1的方法，但用IC-4(3.02g,10.63mmol)替代IC-1来制备化合物LE-18(4.19g,产率65％)。
GC-MS(理论:607.18g/mol,实测:607g/mol)
本发明的实施方案不限于本文所述的化合物，并且可以由本领域普通技术人员使用与本文所述的合成方法类似的合成方法来合成。
合成例13：LE-26的合成
使用合成例1的方法，但用IC-8(3g,10.63mmol)替代IC-1且用2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-嘧啶(4.36g,12.75mmol)替代2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来制备化合物LE-26(4.07g,产率65％)。
GC-MS(理论:589.23g/mol,实测:589g/mol)
合成例14：LE-27的合成
使用合成例1的方法，但用IC-7(3g,10.63mmol)替代IC-1且用2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-嘧啶(4.36g,12.75mmol)替代2-(3-氯苯基)-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪来制备化合物LE-27(4.07g,产率65％)。
GC-MS(理论:589.23g/mol,实测:589g/mol)
根据本发明实施方案的化合物LE-01至LE-28如下所示：
测量电离电势、EHOMO-ELUMO、三重态能量、ΔEst、电子迁移率和空穴迁移率，并且所得的结果在以下表1中示出。
表1
在下文，将参考实施例来描述根据本发明实施方案的有机发光装置的制造。然而，这些实施例仅用于示例性目的，并且不限制本发明的范围。
实施例1至28.制造有机发光装置
将厚度为的涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃衬底用蒸馏水超声洗涤，随后用诸如异丙醇、丙酮和/或甲醇的溶剂洗涤。然后，将衬底干燥并转移至UV OZONE洗涤器(Power sonic 405，购自HwashinTech)以用UV洗涤5分钟，然后转移至真空沉积设备。
在如上制备的ITO透明衬底上，制造有机发光装置。每一个所制造的有机发光装置的寿命提高层包含化合物LE-01至化合物LE-28之一。有机发光装置中包括的层在表2的最上一行中列出。
表2
NPB、ADN和Alq3的结构如下：
比较例1：制造有机发光装置
如实施例1那样制造有机发光装置，但不使用寿命提高层并且ETL厚度为30nm。
比较例2：制造有机发光装置
如实施例1那样制造有机发光装置，但用BCP替代寿命提高层中的LE-01。
实施例29至实施例36.制造有机发光装置
将厚度为的涂覆有ITO(氧化铟锡)的玻璃衬底用蒸馏水超声洗涤，随后用诸如异丙醇、丙酮和/或甲醇的溶剂超声洗涤。将所得的衬底干燥并转移至UV OZONE洗涤器(Power sonic 405，购自Hwashin Tech)以用UV洗涤5分钟，然后转移至真空沉积设备。
在如上制备的ITO透明衬底上制造绿色磷光有机发光装置。每一个所制造的有机发光装置的寿命提高层包含LE-04、LE-08、LE-11、LE-12、LE-15、LE-16、LE-17和LE-18之一。有机发光装置中包括的层在表3的最上一行中列出。
表3
m-MTDATA、TCTA、Ir(ppy)3和CBP的结构如下：
比较例3：制造有机发光装置
如实施例29那样制造有机发光装置，但不使用寿命提高层并且ETL厚度为30nm。
比较例4：制造有机发光装置
如实施例29那样制造有机发光装置，但用BCP替代寿命提高层中的LE-04。
实验结果
对于实施例1至实施例36和比较例1至比较例4中制造的有机发光装置，在10mA/cm2的电流密度下测量驱动电压、电流效率、发射波长和寿命(T97)，并且结果在以下表4中示出。
表4
参考表4，与不包括根据本发明实施方案的寿命提高层的比较例1至比较例4的有机发光装置相比，包括根据本发明实施方案的寿命提高层的实施例1至实施例28以及实施例29至实施例36的有机发光装置表现出良好的电流效率、低驱动电压和良好的半衰期。实施例1至实施例28以及实施例29至实施例36的有机发光装置中的一些还表现出长寿命(T97)。
因此，根据本发明实施方案的有机发光装置具有低驱动电压、高效率和长寿命。
应理解，本文中所述的示例性实施方案应仅以描述性含义来考虑，并不用于限制目的。每一实施方案内的特征或方面的描述通常应认为可用于其他实施方案的其他类似的特征或方面。
尽管已经参考附图描述了本发明的一个或多个实施方案，但本领域普通技术人员应理解，在不背离由权利要求及其等同物限定的本发明的精神和范围的情况下，可以在其中进行各种形式和细节的改变。

Claims (20)

1.有机发光装置，其包括：
正极；
负极；以及
在所述正极与所述负极之间的至少一层有机材料层，其中
所述至少一层有机材料层包括空穴注入层、空穴传输层、包含主体材料和掺杂剂材料的发射层、电子传输层、电子注入层，以及
在所述发射层与所述电子传输层之间的寿命提高层，所述寿命提高层包含含有吸电子基团和供电子基团的双极性化合物，所述双极性化合物具有5.5eV或更大的电离电势、大于3.0eV的最高占据分子轨道能量与最低未占据分子轨道能量之差、2.3eV或更大的三重态能量，以及小于0.5eV的单重态能量与三重态能量之差。
2.如权利要求1所述的有机发光装置，其中当所述发射层发射蓝色荧光、绿色荧光或红色磷光时，在所述寿命提高层中包含的所述双极性化合物具有2.3eV或更大的三重态能量。
3.如权利要求1所述的有机发光装置，其中当所述发射层发射绿色磷光时，所述双极性化合物具有2.5eV或更大的三重态能量和6.0eV或更大的电离电势。
4.如权利要求1所述的有机发光装置，其中当所述发射层发射蓝色磷光时，所述双极性化合物具有2.7eV或更大的三重态能量和6.0eV或更大的电离电势。
5.如权利要求1所述的有机发光装置，其中
所述寿命提高层包括厚度为1μm或更大的有机膜层，以及
在室温下通过载流子渡越时间所测量的电子迁移率和空穴迁移率各自为至少1×10-6cm2/V·s或更大。
6.如权利要求1所述的有机发光装置，其中所述双极性化合物是由式1表示的化合物：
其中
X1选自O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)和Si(Ar4)(Ar5)，
Y1至Y4各自独立地为N或C(R1)，其中多个R1相同或不同，并且一个或多个R1任选地与邻近的基团结合以形成稠合环；以及
X2和X3各自独立地为N或C(R2)，其中多个R2相同或不同，并且一个或多个R2任选地与邻近的基团结合以形成稠合环；
R1至R2以及Ar1至Ar5各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、C3-C40环烷基、具有3至40个环原子的杂环烷基、C6-C60芳基、具有5至60个环原子的杂芳基、C1-C40烷氧基、C6-C60芳氧基、C1-C40烷基甲硅烷基、C6-C60芳基甲硅烷基、C1-C40烷基硼基、C6-C60芳基硼基、C1-C40膦基、C1-C40氧化膦基，以及C6-C60芳基胺基，以及
各自独立地被选自氘、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、C3-C40环烷基、具有3至40个环原子的杂环烷基、C6-C40芳基、具有5至40个环原子的杂芳基、C1-C40烷氧基、C6-C60芳氧基、C1-C40烷基甲硅烷基、C6-C60芳基甲硅烷基、C1-C40烷基硼基、C6-C60芳基硼基、C1-C40膦基、C1-C40氧化膦基，以及C6-C60芳基胺基中至少之一取代的C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、C3-C40环烷基、具有3至40个环原子的杂环烷基、C6-C60芳基、具有5至60个环原子的杂芳基、C1-C40烷氧基、C6-C60芳氧基、C1-C40烷基甲硅烷基、C6-C60芳基甲硅烷基、C1-C40烷基硼基、C6-C60芳基硼基、C1-C40膦基、C1-C40氧化膦基，以及C6-C60芳基胺基。
7.如权利要求6所述的有机发光装置，其中所述由式1表示的化合物由式A-1至式A-24中的任一个表示：
8.如权利要求1所述的有机发光装置，其中所述双极性化合物是由权利要求6所述的由式1表示的化合物的Y1和Y2、Y2和Y3、或Y3和Y4中的任一个与由式2表示的化合物形成稠合环所得到的化合物：
其中
点线表示所述由式2表示的化合物与所述由式1表示的化合物稠合的部位；
Y5至Y8各自独立地为N或C(R3)，其中多个R3相同或不同，
X4选自O、S、Se、N(Ar1)、C(Ar2)(Ar3)和Si(Ar4)(Ar5)，
X1和X4中的至少一个为N(Ar1)，
R1至R3以及Ar1至Ar5各自独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、C3-C40环烷基、具有3至40个环原子的杂环烷基、C6-C60芳基、具有5至60个环原子的杂芳基、C1-C40烷氧基、C6-C60芳氧基、C1-C40烷基甲硅烷基、C6-C60芳基甲硅烷基、C1-C40烷基硼基、C6-C60芳基硼基、C1-C40膦基、C1-C40氧化膦基，以及C6-C60芳基胺基，以及
各自独立地被选自氘、卤素、氰基、硝基、氨基、C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、C3-C40环烷基、具有3至40个环原子的杂环烷基、C6-C40芳基、具有5至40个环原子的杂芳基、C1-C40烷氧基、C6-C60芳氧基、C1-C40烷基甲硅烷基、C6-C60芳基甲硅烷基、C1-C40烷基硼基、C6-C60芳基硼基、C1-C40膦基、C1-C40氧化膦基，以及C6-C60芳基胺基中至少之一取代的C1-C40烷基、C2-C40烯基、C2-C40炔基、C3-C40环烷基、具有3至40个环原子的杂环烷基、C6-C60芳基、具有5至60个环原子的杂芳基、C1-C40烷氧基、C6-C60芳氧基、C1-C40烷基甲硅烷基、C6-C60芳基甲硅烷基、C1-C40烷基硼基、C6-C60芳基硼基、C1-C40膦基、C1-C40氧化膦基，以及C6-C60芳基胺基，以及
R1至R3任选地与邻近的基团结合以形成稠合环。
9.如权利要求8所述的有机发光装置，其中当所述由式1表示的化合物与所述由式2表示的化合物稠合时，所形成的化合物是由选自式1a至式1f中的任一个表示的化合物：
10.如权利要求8所述的有机发光装置，其中当所述由式1表示的化合物与所述由式2表示的化合物稠合时，所形成的化合物是由选自式B-1至式B-30中的任一个表示的化合物：
11.如权利要求6所述的有机发光装置，其中R1至R3以及Ar1至Ar5中的至少一个包含氰基、具有3至40个环原子的杂环烷基，和/或C1-C60氧化膦基。
12.如权利要求6所述的有机发光装置，其中R1至R3以及Ar1至Ar5中的至少一个包含吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基，和/或氰基。
13.如权利要求1所述的有机发光装置，其中所述电子传输层和所述寿命提高层包含相同的化合物。
14.如权利要求1所述的有机发光装置，其中所述电子注入层和所述寿命提高层包含相同的化合物。
15.如权利要求1所述的有机发光装置，其中碱金属络合物位于所述电子注入层或所述电子传输层上。
16.如权利要求1所述的有机发光装置，其中适于阻滞电子和激子的有机膜层位于所述空穴传输层与所述发射层之间。
17.如权利要求1所述的有机发光装置，其中所述发射层包含量为0.1重量％至30重量％的掺杂剂。
18.如权利要求1所述的有机发光装置，其中当向在所述空穴传输层与所述电子传输层之间的多个所述发射层施加电压和电流时，多个所述发射层适于表现出混合色。
19.如权利要求1所述的有机发光装置，其中多个所述发射层由相同的材料或不同的材料形成并且堆叠在所述空穴传输层与所述电子传输层之间以当向其施加电压和电流时表现出混合色和/或增加效率。
20.如权利要求1所述的有机发光装置，其中当施加电压和电流时，所述有机发光装置保持最大的发射效率，同时增加初始亮度的半衰期。
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