CN115362158A - 含硼化合物、发光材料和使用该发光材料的发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种式(I)(式中，X、Y和Z各自独立地为氢原子、或者取代或无取代的含氮杂芳基。其中，Y和Z中的至少一者为取代或无取代的含氮杂芳基)表示的化合物。
Description
技术领域
本发明涉及含硼化合物、发光材料和使用该发光材料的发光元件。更详细而言，本发明涉及发光特性优异的含硼化合物、发光材料和使用该发光材料的发光元件。
背景技术
作为发光材料，例如，专利文献1～4提出了各种具有含氮稠环结构的化合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：WO2015/102118A
专利文献2：CN107501311A
专利文献3：CN110407858A
专利文献4：日本特开2012－234873号公报
发明内容
本发明的课题在于提供一种发光特性优异的新型含硼化合物、发光材料和使用该发光材料的发光元件。
为了解决上述课题而进行了深入研究，结果完成了包括以下方式的本发明。
即，本发明如下。
〔1〕一种式(I)表示的化合物。
式(I)中，X、Y和Z各自独立地为氢原子、或者取代或无取代的含氮杂芳基。其中，Y和Z中的至少一者为取代或无取代的含氮杂芳基。
〔2〕根据〔1〕所述的化合物，其中，Y和Z中的至少一者为取代或无取代的9－咔唑基。
〔3〕根据〔1〕所述的化合物，其中，Y和Z中的至少一者为C1～4烷基取代的9－咔唑基。
〔4〕根据〔1〕所述的化合物，其中，Y和Z中的至少一者为3,6－二叔丁基－9－咔唑基。
〔5〕一种发光材料，包含〔1〕～〔4〕中任一项所述的化合物。
〔6〕一种发光元件，含有〔5〕所述的发光材料。
本发明的含硼化合物作为发光材料是有用的。本发明的发光材料中存在放射延迟荧光的物质。含有本发明的发光材料的发光元件能够实现优异的发光效率。
附图说明
图1是示出实施例1中制造的甲苯溶液的PL光谱的图。
图2是示出实施例1中制造的甲苯溶液的吸收·发光光谱的图。
图3是示出实施例1中制造的甲苯溶液的吸收·发光光谱的图。
图4是示出实施例1中制造的甲苯溶液的吸收·发光光谱的图。
图5是示出实施例1中制造的甲苯溶液的吸收·发光光谱的图。
图6是示出实施例1中制造的甲苯溶液的瞬态PL强度的图。
图7是示出实施例2中制造的有机电致发光元件的能量图解的图。
图8是示出实施例2中制造的有机电致发光元件的朗伯分布的图。
图9是示出实施例2中制造的有机电致发光元件的电流密度－外量子效率特性的图。
图10是示出实施例2中制造的有机电致发光元件的电压－电流密度特性的图。
图11是示出实施例2中制造的有机电致发光元件的PL光谱的图。
图12是示出实施例3中制造的甲苯溶液的PL光谱的图。
图13是示出实施例3中制造的甲苯溶液的吸收·发光光谱的图。
图14是示出实施例3中制造的甲苯溶液的瞬态PL强度的图。
图15是示出实施例4中制造的有机电致发光元件的朗伯分布的图。
图16是示出实施例4中制造的有机电致发光元件的电流密度－外量子效率特性的图。
图17是示出实施例4中制造的有机电致发光元件的电压－电流密度特性的图。
图18是示出实施例4中制造的有机电致发光元件的PL光谱的图。
具体实施方式
本发明的含硼化合物为式(I)表示的化合物。
式(I)中，X、Y和Z各自独立地为氢原子、或者取代或无取代的含氮杂芳基。其中，Y和Z中的至少一者为取代或无取代的含氮杂芳基。
X、Y和Z中的含氮杂芳基可以为单环或多环中的任一者。含氮多环杂芳基只要至少一个环为含氮杂芳香环，则剩余的环可以为饱和环、不饱和环或芳香环中的任一种，剩余的环优选芳香环。构成无取代的含氮杂芳基的原子的个数优选为5～40，更优选为5～20，进一步优选为5～14。
作为无取代含氮杂芳基，可以举出咪唑基、吡唑基、三唑基、
二唑基、噻二唑基、四唑基等五元环的杂芳基；吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等六元环的杂芳基；吲哚基、苯并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基等稠环的杂芳基等。
取代含氮杂芳基的取代基只要化学上可允许且具有本发明的效果，就没有特别限制。
作为可成为“取代基”的基团的具体例，可以举出以下的基团。
氟基、氯基、溴基、碘基等卤素基团；
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基等C1～6烷基；
乙烯基、1－丙烯基、2－丙烯基、1－丁烯基、2－丁烯基、3－丁烯基、1－甲基－2－丙烯基、2－甲基－2－丙烯基、1－戊烯基、2－戊烯基、3－戊烯基、4－戊烯基、1－甲基－2－丁烯基、2－甲基－2－丁烯基、1－己烯基、2－己烯基、3－己烯基、4－己烯基、5－己烯基等C2～6烯基；
乙炔基、1－丙炔基、2－丙炔基、1－丁炔基、2－丁炔基、3－丁炔基、1－甲基－2－丙炔基、2－甲基－3－丁炔基、1－戊炔基、2－戊炔基、3－戊炔基、4－戊炔基、1－甲基－2－丁炔基、2－甲基－3－戊炔基、1－己炔基、1,1－二甲基－2－丁炔基等C2～6炔基；
环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、立方烷基等C3～8环烷基；
2－环丙烯基、2－环戊烯基、3－环己烯基、4－环辛烯基等C3～8环烯基；
苯基、萘基等C6～10芳基；
吡咯基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、
唑基、异
唑基、噻唑基、异噻唑基、三唑基、
二唑基、噻二唑基、四唑基等五元环的杂芳基；
吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基等六元环的杂芳基；
吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并
唑基、苯并噻唑基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基等稠环的杂芳基；
环氧乙烷基、四氢呋喃基、二氧戊环基、二氧六环基等环状醚基；
氮丙啶基、吡咯烷基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基等环状氨基；
羟基；氧代基；
甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基等C1～6烷氧基；
乙烯氧基、烯丙氧基、丙烯氧基、丁烯氧基等C2～6烯氧基；
乙炔氧基、丙炔氧基等C2～6炔氧基；
苯氧基、萘氧基等C6～10芳氧基；
噻唑氧基、吡啶氧基等五～六元环的杂芳氧基；
羧基；
甲酰基、乙酰基、丙酰基等C1～6烷基羰基；
甲酰氧基、乙酰氧基、丙酰氧基等C1～6烷基羰氧基；
甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、叔丁氧基羰基等C1～6烷氧基羰基；
氯甲基、氯乙基、三氟甲基、1,2－二氯－正丙基、1－氟－正丁基、全氟正戊基等C1～6卤代烷基；
2－氯－1－丙烯基、2－氟－1－丁烯基等C2～6卤代烯基；
4,4－二氯－1－丁炔基、4－氟－1－戊炔基、5－溴－2－戊炔基等C2～6卤代炔基；3,3－二氟环丁基等C3～6卤代环烷基；
2－氯－正丙氧基、2,3－二氯丁氧基、三氟甲氧基、2,2,2－三氟乙氧基等C1～6卤代烷氧基；
2－氯丙烯氧基、3－溴丁烯氧基等C2～6卤代烯氧基；
氯乙酰基、三氟乙酰基、三氯乙酰基等C1～6卤代烷基羰基；
氰基；硝基；氨基；
甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基等C1～6烷基氨基；
苯胺基、萘基氨基等C6～10芳基氨基；
甲酰基氨基；乙酰基氨基、丙酰基氨基、丁酰基氨基、异丙基羰基氨基等C1～6烷基羰基氨基；
甲氧基羰基氨基、乙氧基羰基氨基、正丙氧基羰基氨基、异丙氧基羰基氨基等C1～6烷氧基羰基氨基；
S,S－二甲基亚磺酰亚氨基等C1～6烷基亚磺酰亚氨基；
氨基羰基；
甲基氨基羰基、二甲基氨基羰基、乙基氨基羰基、异丙基氨基羰基等C1～6烷基氨基羰基；
亚氨基甲基、(1－亚氨基)乙基、(1－亚氨基)－正丙基等亚氨基C1～6烷基；
羟基亚氨基甲基、(1－羟基亚氨基)乙基、(1－羟基亚氨基)丙基等羟基亚氨基C1～6烷基；
甲氧基亚氨基甲基、(1－甲氧基亚氨基)乙基等C1～6烷氧基亚氨基C1～6烷基；
巯基；
甲基硫基、乙基硫基、正丙基硫基、异丙基硫基、正丁基硫基、异丁基硫基、仲丁基硫基、叔丁基硫基等C1～6烷基硫基；
三氟甲基硫基、2,2,2－三氟乙基硫基等C1～6卤代烷基硫基；
乙烯基硫基、烯丙基硫基等C2～6烯基硫基；
乙炔基硫基、炔丙基硫基等C2～6炔基硫基；
甲基亚磺酰基、乙基亚磺酰基、叔丁基亚磺酰基等C1～6烷基亚磺酰基；
三氟甲基亚磺酰基、2,2,2－三氟乙基亚磺酰基等C1～6卤代烷基亚磺酰基；
烯丙基亚磺酰基等C2～6烯基亚磺酰基；
炔丙基亚磺酰基等C2～6炔基亚磺酰基；
甲基磺酰基、乙基磺酰基、叔丁基磺酰基等C1～6烷基磺酰基；
三氟甲基磺酰基、2,2,2－三氟乙基磺酰基等C1～6卤代烷基磺酰基；
烯丙基磺酰基等C2～6烯基磺酰基；
炔丙基磺酰基等C2～6炔基磺酰基；
三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基等三C1～6烷基甲硅烷基；
三苯基甲硅烷基等三C6～10芳基甲硅烷基；
另外，对于这些“取代基”，该取代基中的任一氢原子可以被不同结构的基团取代。
“C1～6”等术语表示作为母核的基团的碳原子数为1～6个等。该碳原子数不包含取代基中存在的碳原子的个数。例如，乙氧基丁基由于作为母核的基团为丁基，取代基为乙氧基，因此分类为C2烷氧基C4烷基。
作为R，优选羟基、卤素基团、C1～20烷基、C1～20烷氧基、C1～20烷基硫基、C1～20烷基取代氨基、C6～40芳基取代氨基、C6～40芳基、5～40元杂芳基、C2～10烯基、C2～10炔基、C2～20烷基酰胺基、C6～20芳基酰胺基、三C1～10烷基甲硅烷基，更优选C1～20烷基、C1～20烷氧基、C1～20烷基硫基、C1～20烷基取代氨基、C6～40芳基取代氨基、C6～40芳基、5～40元杂芳基。
作为邻接的2个R连接而形成的环，可以举出苯环、萘环、吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、吡咯环、咪唑环、吡唑环、咪唑啉环、
唑环、异
唑环、噻唑环、异噻唑环、环己二烯环、环己烯环、环戊烯环、环庚三烯环、环庚二烯环、环庚烯环等。
作为本发明的含硼化合物的具体例，可以举出如下化合物。但是，这些仅为例示，本发明并不限定于这些例示的化合物。
本发明的含硼化合物可以通过组合进行公知的合成反应(例如，偶联反应、取代反应等)而得到。
例如，式(I)表示的化合物例如可以如下得到。
(合成例1)(2BCz－BCB的合成)
向300mL的舒伦克瓶中加入t－BuOK(1.513g，13.5mmol)、脱水DMF(100ml)、3,6－二叔丁基咔唑(3.766g，13.5mmol)，在室温下搅拌30分钟。继而加入1－溴－2,3,5,6－四氟苯(0.686g，3.00mmol)并回流24小时。将得到的液体倒入水中，加入二氯甲烷，进行萃取。向得到的有机层中加入硫酸镁使其干燥，进行过滤，利用旋转蒸发仪进行浓缩。使浓缩产物用氯仿和甲醇进行重结晶，得到4BCz－Br的白色晶体1.76g(收率46.0％)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ)：8.20(s,1H),7.64(d,J＝2.0Hz,4H),7.63(d,J＝1.8Hz,4H)7.10-7.02(m,16H),1.40(s,36H),1.39(s,36H).
向300ml的舒伦克瓶中加入4BCz－Br(2.528g，2.00mmol)、脱水叔丁基苯(150ml)。进行氮置换后，在0℃下一点点地加入正丁基锂(1.9mL，1.6M，3.00mmol)，在室温下搅拌4小时。接着，在0℃下一点点地加入三溴化硼(0.29mL，3.00mmol)，以室温搅拌过夜。接着，在0℃下加入N,N－二异丙基乙基胺(0.5mL，3.0mmol)，以180℃搅拌24小时。使得到的液体恢复到室温，倒入水中，加入氯仿进行萃取。对得到的有机层进行过滤，将其滤液水洗，加入硫酸镁使其干燥，利用旋转蒸发仪进行浓缩。将浓缩产物用硅胶柱色谱(正己烷/氯仿＝9/1)进行分离，得到2BCz－BCB的橙色晶体0.35g(收率14.6％)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ)：9.18(d,J＝1.8Hz,2H),8.32(d,J＝1.5Hz,2H),8.21(s,1H),7.86(d,J＝1.5Hz,4H),7.66(d,J＝1.6Hz,2H),7.22(br s,4H),7.02(br s,4H),6.68(d,J＝8.8Hz,2H),6.27(dd,J＝8.8,2.0Hz,2H),1.68(s,18H),1.35(s,36H),1.14(s,18H).
(合成例2)(3BCz－BCB的合成)
向300mL的舒伦克瓶中加入t－BuOK(1.233g，11.0mmol)、脱水DMF(120ml)、3,6－二叔丁基咔唑(3.069g，11.0mmol)，在室温下搅拌30分钟。继而加入碘代五氟苯(0.586g，2.00mmol)并回流24小时。将得到的液体倒入水中，加入二氯甲烷进行萃取。向得到的有机层中加入硫酸镁使其干燥，进行过滤，利用旋转蒸发仪进行浓缩。将残渣用氯仿和甲醇进行重结晶，得到5BCz－I的白色晶体2.26g(收率71.0％)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ)：7.60(d,J＝1.5Hz,4H),7.18(dd,J＝4.8,1.8Hz,8H),7.02(dd,J＝8.7,1.9Hz,4H),6.93(d,J＝8.8Hz,4H),6.81(d,J＝8.8Hz,4H),6.68(dd,J＝8.8,2.0Hz,2H),6.58(dd,J＝8.8,2.0Hz,4H),1.35(s,36H),1.22(s,36H),1.11(s,18H)
向300ml的舒伦克瓶中加入5BCz－I(3.178g，2.00mmol)、脱水叔丁基苯(150mL)。进行氮置换后，在0℃下一点点地加入正丁基锂(1.9mL，1.6M，3.00mmol)，在室温下搅拌4小时。接着，在0℃下一点点地加入三溴化硼(0.29mL，3.00mmol)，以室温搅拌过夜。接着，在0℃下加入N,N－二异丙基乙基胺(0.5mL，3.00mmol)，以180℃搅拌24小时。使得到的液体恢复到室温，倒入水中，加入氯仿进行萃取。对得到的有机层进行过滤，将其滤液水洗，加入硫酸镁使其干燥，利用旋转蒸发仪进行浓缩。将浓缩产物利用硅胶柱色谱(正己烷/氯仿＝9/1)进行分离，得到3BCz－BCB的黄色晶体0.68g(收率23.2％)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ)：δ8.81(d,J＝1.8Hz,2H),8.38(d,J＝1.8Hz,2H),7.73(d,J＝2.0Hz,2H),7.37(d,J＝1.8Hz,4H),7.25(d,J＝9.0Hz,2H),7.20(d,J＝1.8Hz,2H),6.56(dd,J＝8.5,1.8Hz,4H),6.46(d,J＝8.5Hz,4H),6.35(dd,J＝8.7,1.9Hz,2H),6.13(dd,J＝8.9,2.1Hz,2H),5.87(d,J＝8.8Hz,2H),1.71(s,18H),1.26(s,18H),1.23(s,36H),1.11(s,18H).
(合成例3)(BC2B的合成)
向200mL的舒伦克瓶中加入t－BuOK(0.741g，6.60mmol)、脱水DMF(60ml)、3,6－二叔丁基咔唑(1.841g，6.60mmol)，在室温下搅拌30分钟。继而加入2,4－二溴－1,3,5－三氟苯(0.580g，2.00mmol)并回流24小时。将得到的液体倒入水中，加入二氯甲烷，进行萃取。向得到的有机层中加入硫酸镁使其干燥，进行过滤，利用旋转蒸发仪进行浓缩。使浓缩产物用氯仿和甲醇进行重结晶，得到3BCz－2Br的白色晶体1.23g(收率57.7％)。1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ)：8.16-8.08(m,8H),7.77(s,1H),7.57-7.48(m,8H),7.16-7.04(m,8H),1.46(s,18H),1.42(s,36H).
向300ml的舒伦克瓶中加入3BCz－2Br(2.130g，2.00mmol)、脱水叔丁基苯(150ml)。进行氮置换后，在0℃下一点点地加入正丁基锂(3.2ml，1.6M，5.00mmol)在室温下搅拌4小时。接着，在0℃下一点点地加入三溴化硼(0.48mL，5.00mmol)，以室温搅拌过夜。接着，在0℃下加入N,N－二异丙基乙基胺(1.0mL，6.0mmol)，以180℃搅拌24小时。使得到的液体恢复到室温，倒入水中，加入氯仿，进行萃取。对得到的有机层进行过滤，将其滤液水洗。其后，加入硫酸镁使其干燥，利用旋转蒸发仪进行浓缩。将浓缩产物利用硅胶柱色谱(正己烷/氯仿＝9/1)进行分离纯化，得到BC2B的黄色晶体0.672g(收率38.6％)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ)：8.71(s,2H),8.60(s,2H),8.33(s,1H),8.19-8.11(m,6H),7.89(d,J＝8.5Hz,2H),7.61(dd,J＝8.8,2.0Hz,2H),1.70(s,18H),1.67(s,18H),1.65(s,18H).
(合成例4)(BCB的合成)
向300mL的舒伦克瓶中加入t－BuOK(1.68g，18.00mmol)、脱水DMF(120ml)、3,6－二叔丁基咔唑(4.19g，18.0mmol)，在室温下搅拌30分钟。继而加入1－溴－2,6－二氟苯(1.16g，6.00mmol)并回流24小时。将得到的液体倒入水中，加入二氯甲烷，进行萃取。向得到的有机层中加入硫酸镁使其干燥，进行过滤，利用旋转蒸发仪进行浓缩。使浓缩产物用氯仿和甲醇进行重结晶，得到2BCz－Br的白色晶体2.60g(收率61.0％)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ)：8.16(d,J＝1.3Hz,4H),7.68(dd,J＝9.0,6.5Hz,1H),7.63-7.61(m,2H),7.51(dd,J＝8.7,1.9Hz,4H),7.12(dd,J＝8.5,0.5Hz,4H),1.47(s,36H).
向100ml的舒伦克瓶中加入2BCz－Br(1.16g，1.50mmol)、脱水叔丁基苯(20mL)。进行氮置换后，在0℃下一点点地加入正丁基锂(1.5mL，1.6M，2.5mmol)，在室温下搅拌4小时。接着，在0℃下一点点地加入三溴化硼(0.24mL，2.5mmol)，以室温搅拌过夜。接着，在0℃下加入N,N－二异丙基乙基胺(0.5mL，3.00mmol)，以180℃搅拌24小时。使得到的液体恢复到室温，倒入水中，加入氯仿。进行萃取。对得到的有机层进行过滤，将其滤液水洗。其后，加入硫酸镁使其干燥，利用旋转蒸发仪进行浓缩。将浓缩产物利用硅胶柱色谱(正己烷/氯仿＝9/1)进行分离纯化，得到BCB的黄色晶体0.23g(收率23.9％)。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ)：δ9.14(d,J＝2.0Hz,2H),8.47(d,J＝1.8Hz,2H),8.41(d,J＝9.0Hz,2H),8.35(d,J＝8.5Hz,2H),8.27(d,J＝2.0Hz,2H),8.03(t,J＝8.3Hz,1H),7.66(dd,J＝8.8,2.3Hz,2H),1.67(s,18H),1.53(s,18H).
(合成例5)(m－BCz－BCB的合成)
将3,6－二叔丁基咔唑(9.22g，33.0mmol)加入到氮置换后的300mL的三口烧瓶中，使其悬浮于脱水1,3－二甲基－2－咪唑啉酮80mL，在冰水冷下加入叔丁氧基钾(3.93g，35.0mmol)，以室温搅拌0.5小时。将该混合物进行冰水冷并在氮气流下将1－溴－2，3,6－三氟苯(2.11g，10.0mmol)溶解于脱水1,3－二甲基－2－咪唑啉酮10mL而加入，在140℃下搅拌21小时。将反应溶液进行冰水冷，加入水和甲苯，将有机层进行分液。进一步将水层用甲苯萃取2次，将混合后的有机层用水进行3次清洗后，用饱和食盐水进行清洗。将有机层用硫酸镁脱水，进行过滤和浓缩，由此得到粗产物。将粗产物用硅胶柱色谱(洗脱液：正己烷/苯)进行纯化，由此以无色非晶的形式得到中间体7.29g(收率73.7％)。
1H－NMR(400MHz，CDCl3，δ)：8.21(d，J＝2.0Hz，2H)，7.92(d，J＝8.8Hz，1H)，7.81(d，J＝8.8Hz，1H)，7.59(dt，J＝8.8Hz，1.6Hz，6H)，7.35(s，2H)，6.97(dd，J＝8.4Hz，2.0Hz，2H)，6.94(dd，J＝8.4Hz，2.0Hz，2H)，6.86(d，J＝8.0Hz，2H)，6.78(d，J＝8.8Hz，2H)，1.51(s，18H)，1.35(s，18H)，1.34(s，18H)
向300mL的四口烧瓶加入中间体(5.43g，5.5mmol)和脱水二甲苯110ml，进行脱气和氮置换后，在－10℃下滴加叔丁基锂(1.61M正戊烷溶液10.23mL，16.5mmol)，以60℃搅拌2小时。接着在－40℃加入三溴化硼(1M二氯甲烷溶液16.5mL，16.5mmol)，在室温下搅拌0.5小时。接下来，在－10℃加入N,N－二异丙基乙基胺(4.6mL，26.4mmol)，在120℃下搅拌18小时。对反应液进行冰水冷，加入乙酸钠水溶液和甲苯并将不溶物进行硅藻土过滤，对有机层进行分液。进一步将水层用甲苯萃取2次，将混合后的有机层用饱和食盐水清洗。将有机层用硫酸镁脱水，进行过滤和浓缩，由此得到粗产物。将粗产物用硅胶柱色谱(洗脱液：正己烷/苯)进行纯化，得到粗纯化物1.38g。将由同样方法得到的粗纯化物2.71g用二氯甲烷/甲醇进行重结晶，得到m－BCz－BCB的橙色晶体2.67g(收率31.8％)。
1H－NMR(400MHz，CDCl3，δ)：9.17(d，J＝2.0Hz，1H)，9.11(d，J＝1.2Hz，1H)，8.52(d，J＝1.6Hz，1H)，8.50(d，J＝9.2Hz，1H)，8.44(d，J＝8.8Hz，1H)，8.31(dd，J＝6.0Hz，2.0Hz，2H)，8.20(d，J＝8.4Hz，1H)，7.95(d，J＝1.6Hz，2H)，7.71－7.67(m，2H)，7.22(d，J＝8.8Hz，2H)，7.01－6.96(m，2H)，6.65(d，J＝8.8Hz，1H)，6.24(dd，J＝8.8Hz，2.0Hz，1H)，1.70(s，9H)，1.69(s，9H)，1.54(s，9H)，1.40(s，18H)，1.15(s，9H)
合成的化合物的纯化可以通过基于柱色谱法的纯化、基于硅胶、活性碳、活性粘土等的吸附纯化、基于溶剂的重结晶、晶析法等而进行。化合物的鉴定可以通过NMR分析等进行。应予说明，本领域技术人员可以由上述说明而容易地理解未完全例示的本发明的化合物可以与上述方法同样地合成。
本发明的含硼化合物可以作为发光材料使用。本发明的发光材料能够提供有机光致发光元件、有机电致发光元件等发光元件。本发明的含硼化合物由于具有辅助其它发光材料(主体材料)的发光的功能，因此可以掺杂于其它发光材料而使用。
本发明的有机光致发光元件是在基板上设置含有本发明的发光材料的发光层而成的。发光层可以利用旋涂等这样的涂布法、喷墨印刷法等这样的印刷法、蒸镀法等而得到。
本发明的有机电致发光元件是在阳极与阴极之间设置有机层而成的。本发明中的“有机层”是指位于阳极与阴极之间的实质上由有机物构成的层，这些层可以在不损害本发明的发光元件的性能的范围内含有无机物。
作为本发明的有机电致发光元件的一个实施方式的结构，可以举出在基板上依次由阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、阴极构成的结构、以及在电子传输层与阴极之间进一步具有电子注入层的结构。这些多层结构中可以省略几层有机层，例如可以基板上依次为阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极，或者也可以在基板上依次为阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极。本发明的发光材料不仅可以掺杂于发光层，也可以掺杂于空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层或电子注入层。
基板为发光元件的支撑体，可使用硅板、石英板、玻璃板、金属板、金属箔、树脂膜、树脂片等。特别优选玻璃板、聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂的板。使用合成树脂基板时需要注意气体阻隔性。如果基板的气体阻隔性过低，则有时因通过基板的外部空气而使发光元件劣化。因此，优选在合成树脂基板的任意单侧或两侧设置致密的硅氧化膜等来确保气体阻隔性。
在基板上设置阳极。阳极一般使用功函数大的材料。作为阳极用材料，例如，可以举出铝、金、银、镍、钯、铂等金属；铟氧化物、锡氧化物、ITO、氧化锌、In2O3－ZnO、IGZO等金属氧化物、碘化铜等卤化金属、炭黑、或者聚(3－甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等。阳极的形成通常多利用溅射法、真空蒸镀法等而进行。另外，在银等的金属微粒、碘化铜等微粒、炭黑、导电性的金属氧化物微粒、导电性高分子微粉末等的情况下，也可以通过分散于适当的粘结剂树脂溶液中，并涂布于基板上而形成阳极。进而，在导电性高分子的情况下，可以利用电解聚合而直接在基板上形成薄膜，或者在基板上涂布导电性高分子而形成阳极。
阳极也可以层叠不同的2种以上的物质而形成。阳极的厚度根据需要的透明性而不同。在需要透明性的情况下，优选使可见光的透射率通常为60％以上，优选为80％以上，该情况下，厚度通常为10～1000nm，优选为10～200nm。在可以不透明的情况下，阳极可以与基板的厚度为同等程度。阳极的薄层电阻优选为几百Ω/□以上。
作为根据需要设置的空穴注入层，除了以铜酞菁为代表的卟啉化合物以外，还可以使用萘二胺衍生物、星爆型的三苯基胺衍生物、分子中具有将3个以上的三苯基胺结构由单键或不含有杂原子的二价基团连接而成的结构的芳基胺化合物等三苯基胺三聚体和四聚体、六氰基氮杂苯并菲这样的受体性的杂环化合物、涂布型的高分子材料。这些材料除了蒸镀法以外，也可以利用旋涂法、喷墨法等公知的方法而形成薄膜。
作为根据需要设置的空穴传输层中使用的空穴输送材料，优选来自阳极的空穴注入效率高且能够高效地传输被注入的空穴。因此，优选电离势小，对可见光的光的透明性高，而且空穴迁移率大，进而稳定性优异，在制造时、使用时不易产生成为阱的杂质。除上述的一般要求以外还考虑用于车载显示用的应用的情况下，进一步优选元件的耐热性高。因此，优选作为Tg具有70℃以上的值的材料。
作为根据需要设置的空穴传输层，可以举出三唑衍生物、
二唑衍生物、咪唑衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、氨基取代查尔酮衍生物、
唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、芪衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物、导电性高分子低聚物等。更具体而言，可以举出含有间咔唑基苯基的化合物、N,N’－二苯基－N,N’－二(间甲苯基)－联苯胺(以后，简称为TPD)、N,N’－二苯基－N,N’－二(α－萘基)－联苯胺(以后，简称为NPD)、N,N,N’,N’－四联苯基联苯胺等联苯胺衍生物、1,1－双[(二－4－甲苯基氨基)苯基]环己烷(以后，简称为TAPC)、各种三苯基胺三聚体和四聚体、咔唑衍生物等。它们可以单独使用1种或者组合2种以上使用。空穴传输层可以为单层结构的膜，也可以为层叠结构的膜。另外，作为空穴的注入·空穴传输层，可以使用聚(3,4－乙烯二氧噻吩)(以后，简称为PEDOT)/聚苯乙烯磺酸(以后，简称为PSS)等涂布型的高分子材料。这些材料除了蒸镀法以外，也可以利用旋涂法、喷墨法等公知的方法而形成薄膜。
另外，空穴注入层或空穴传输层中，可以使用对该层中通常使用的材料进一步P掺杂有三溴苯胺六氯化锑的材料、其部分结构中具有PD结构的高分子化合物等。作为空穴注入·输送性的主体材料，可以使用CBP、TCTA、mCP等咔唑衍生物等。
以下举出能够用作空穴注入材料的优选的化合物(hi1)～(hi7)。
以下举出能够用作空穴输送材料的优选的化合物(ht1)～(ht38)。
作为根据需要设置的电子阻挡层，可以使用4,4’,4”－三(N－咔唑基)三苯基胺(以后，简称为TCTA)、9,9－双[4－(咔唑－9－基)苯基]芴、1,3－双(咔唑－9－基)苯(以后，简称为mCP)、2,2－双(4－咔唑－9－基苯基)金刚烷(以后，简称为Ad－Cz)等咔唑衍生物，以9－[4－(咔唑－9－基)苯基]－9－[4－(三苯基甲硅烷基)苯基]－9H－芴为代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。这些可以单独使用1种或者组合2种以上使用。电子阻挡层可以为单层结构的膜，也可以为层叠结构的膜。这些的材料除了蒸镀法以外，还可以利用旋涂法、喷墨法等公知的方法而形成薄膜。
以下举出能够用作电子阻挡材料的优选的化合物(es1)～(es5)。
发光层是具有通过从阳极和阴极分别注入的空穴和电子复合来生成激子而进行发光的功能的层。发光层可以单独由本发明的发光材料形成，也可以在主体材料中掺杂本发明的发光材料而形成。作为主体材料的例子，可以举出三(8－羟基喹啉)铝(以后，简称为Alq3)等喹啉醇衍生物的金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、
唑衍生物、聚对亚苯基亚乙烯基衍生物、具有联吡啶基和邻三联苯结构的化合物、mCP、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。发光层可以包含公知的掺杂剂。作为掺杂剂，可以举出喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、蒽、苝和它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、氨基苯乙烯基衍生物等。另外，也可以使用Ir(ppy)3等绿色的磷光发光体、FIrpic、FIr6等蓝色的磷光发光体、Btp2Ir(acac)等红色的磷光发光体等磷光性的发光体。它们可以单独使用1种或者组合2种以上使用。发光层可以为单层结构的膜，也可以为层叠结构的膜。这些材料除了蒸镀法以外，还可以利用旋涂法、喷墨法等公知的方法而形成薄膜。
使用主体材料时，可以在发光层中含有的本发明的发光材料的量的下限优选为0.1质量％，更优选为1质量％，上限优选为50质量％，更优选为20质量％，进一步优选为10质量％。
以下举出能够用作发光层的主体材料的优选的化合物(el1)～(el40)。
作为根据需要设定的空穴阻挡层，可以举出具有联吡啶基和邻三联苯结构的化合物、浴铜灵(以后，简称为BCP)等菲咯啉衍生物、双(2－甲基－8－羟基喹啉)－4－苯基苯酚铝(III)(以后，简称为BAlq)等喹啉醇衍生物的金属络合物、各种稀土络合物、
唑衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料可以兼作电子传输层的材料。它们可以单独使用1种或者组合2种以上使用。空穴阻挡层可以为单层结构的膜，也可以为层叠结构的膜。这些材料除了蒸镀法以外，还可以利用旋涂法、喷墨法等公知的方法而形成薄膜。
以下举出能够用作空穴阻挡材料的优选的化合物(hs1)～(hs11)。
作为根据需要设定的电子传输层，除了以Alq3、BAlq为代表的喹啉醇衍生物的金属络合物以外，还可以使用各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、
二唑衍生物、噻二唑衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、菲咯啉衍生物、噻咯衍生物等。它们可以单独使用1种或者组合2种以上使用。电子传输层可以为单层结构的膜，也可以为层叠结构的膜。这些材料除了蒸镀法以外，还可以利用旋涂法、喷墨法等公知的方法而形成薄膜。
作为根据需要设定的电子注入层，可以使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐、氟化镁等碱土金属盐、氧化铝等金属氧化物等，但在电子传输层和阴极的优选选择中可以将其省略。
电子注入层或电子传输层中，可以使用对该层中通常使用的材料进一步N掺杂有铯等金属的材料。
以下举出能够用作电子输送材料的优选的化合物(et1)～(et30)。
以下举出能够用作电子注入材料的优选的化合物(ei1)～(ei4)。
以下举出能够用作稳定化材料的优选的化合物(st1)～(st5)。
阴极一般使用功函数小的材料。作为阴极用材料，例如，可使用钠、钠－钾合金、锂、锡、镁、镁/铜混合物、镁/铝混合物、镁/铟混合物、铝/氧化铝混合物、铟、钙、铝、银、锂/铝混合物、镁银合金、镁铟合金、铝镁合金等。通过使用透明导电性材料，能够得到透明或半透明的阴极。阴极的厚度通常为10～5000nm，优选为50～200nm。阴极的薄层电阻优选为几百Ω/□以上。
应予说明，出于保护由低功函数金属构成的阴极的目的，在其上进一步层叠铝、银、镍、铬、金、铂等功函数高且在大气中稳定的金属层时，增强元件的稳定性，因而优选。另外，为了提高阴极与邻接的有机层(例如电子传输层、电子注入层)的接触，可以在两者之间设置阴极界面层。作为阴极界面层中使用的材料，可以举出芳香族二胺化合物、喹吖啶酮化合物、并四苯衍生物、有机硅化合物、有机磷化合物、具有N－苯基咔唑骨架的化合物、N－乙烯基咔唑聚合物等。
本发明的发光元件在单一的元件、由配置成阵列状的结构构成的元件、将阳极和阴极配置成X－Y矩阵状的结构中均可应用。
实施例
以下，针对本发明的实施方式示出其效果。
使用本发明的发光材料制作有机光致发光元件和有机电致发光元件，评价发光特性。
发光特性的评价使用源表(Keithley公司制：2400系列)、光谱放射亮度计(柯尼卡美能达公司制：CS－2000)、荧光分光光度计(日本分光公司制：FP－8600)，和100mmΦ积分球(日本分光公司制：ILF－835)而进行。
(实施例1)
在氮气氛的手套箱中分别制备BC2B(表和图中有时记载为“A”)、BCB(表和图中有时记载为“B”)、3BCz―BCB(表和图中有时记载为“C”)和2BCz－BCB(表和图中有时记载为“D”)的甲苯溶液。分别测定这些溶液PL光谱和发光量子收率(PLQY)。将其结果示于图1～6和表1。
[表1]
(实施例2)
在形成有膜厚50nm的由铟锡氧化物(ITO)构成的阳极的玻璃基板上利用真空蒸镀法(5.0×10-4Pa以下)依次层叠10nm厚的HAT－CN膜、50nm厚的TAPC膜、10nm厚的mCBP膜(参照图7)。
作为EML膜(发光层)，分别使用表2中示出的发光材料和厚度10nm且含有2重量％TADF的mCBP膜。将发光材料浓度设定为10.0重量％。
接下来，利用真空蒸镀法依次层叠10nm厚的PPF膜、40nm厚的B3PyPB膜和Liq/Al膜，由此得到有机电致发光元件。
测定有机电致发光元件的特性。在图8～11和表2中示出发光特性。
[表2]
(实施例3)
在氮气氛的手套箱中分别制备m－BCz－BCB(表和图中有时记载为“E”)的甲苯溶液。分别测定该溶液PL光谱和发光量子收率(PLQY)。
将其结果示于图11～14和表3。
[表3]
(实施例4)
使用表4中示出的发光材料作为EML膜(发光层)，除此以外，与实施例2同样地得到有机电致发光元件。测定有机电致发光元件的特性，将发光特性示于图15～18和表4。
[表4]
如上所述，由作为式(I)表示的化合物的2BCz－BCB、3BCz－BCB或m－BCz－BCB构成的发光材料与由BC2B或BCB构成的发光材料相比，得到高发光特性。
Claims (6)
1.一种式(I)表示的化合物，
式(I)中，X、Y和Z各自独立地为氢原子、或者取代或无取代的含氮杂芳基，其中，Y和Z中的至少一者为取代或无取代的含氮杂芳基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，Y和Z中的至少一者为取代或无取代的9－咔唑基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，Y和Z中的至少一者为C1～4烷基取代的9－咔唑基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，Y和Z中的至少一者为3,6－二叔丁基－9－咔唑基。
5.一种发光材料，包含权利要求1～4中任一项所述的化合物。
6.一种发光元件，含有权利要求5所述的发光材料。
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