WO2021210501A1 - ホウ素含有化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子 - Google Patents

ホウ素含有化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子 Download PDF

Info

Publication number
WO2021210501A1
WO2021210501A1 PCT/JP2021/014993 JP2021014993W WO2021210501A1 WO 2021210501 A1 WO2021210501 A1 WO 2021210501A1 JP 2021014993 W JP2021014993 W JP 2021014993W WO 2021210501 A1 WO2021210501 A1 WO 2021210501A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
groups
light emitting
layer
added
Prior art date
Application number
PCT/JP2021/014993
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
琢麿 安田
旻朗 楊
仁燮 朴
田中　克典
宮下　康弘
Original Assignee
国立大学法人九州大学
日本曹達株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 国立大学法人九州大学, 日本曹達株式会社 filed Critical 国立大学法人九州大学
Priority to JP2022515348A priority Critical patent/JPWO2021210501A1/ja
Priority to KR1020227031962A priority patent/KR20230006802A/ko
Priority to CN202180026188.5A priority patent/CN115362158A/zh
Publication of WO2021210501A1 publication Critical patent/WO2021210501A1/ja

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C07F5/027—Organoboranes and organoborohydrides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
    • C07F5/02—Boron compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron

Definitions

  • the present invention relates to a boron-containing compound, a light emitting material, and a light emitting device using the same. More specifically, the present invention relates to a boron-containing compound having excellent light emitting properties, a light emitting material, and a light emitting device using the same.
  • Patent Documents 1 to 4 propose various compounds having a nitrogen-containing condensed ring structure.
  • An object of the present invention is to provide a novel boron-containing compound, a light-emitting material, and a light-emitting device using the same, which are excellent in light-emitting characteristics.
  • X, Y and Z are independently hydrogen atoms or substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaryl groups. However, at least one of Y and Z is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaryl group.
  • the boron-containing compound of the present invention is useful as a light emitting material. Some light emitting materials according to the present invention emit delayed fluorescence. The light emitting device containing the light emitting material according to the present invention can realize excellent luminous efficiency.
  • FIG. 1 It is a figure which shows the Lambert distribution of the organic electroluminescence device manufactured in Example 2. It is a figure which shows the current density-external quantum efficiency characteristic of the organic electroluminescence element manufactured in Example 2. It is a figure which shows the voltage-current density characteristic of the organic electroluminescence element manufactured in Example 2.
  • FIG. It is a figure which shows the PL spectrum of the organic electroluminescence device manufactured in Example 2. It is a figure which shows the PL spectrum of the toluene solution produced in Example 3. It is a figure which shows the absorption / emission spectrum of the toluene solution produced in Example 3. It is a figure which shows the transient PL intensity of the toluene solution produced in Example 3.
  • the boron-containing compound of the present invention is a compound represented by the formula (I).
  • X, Y and Z are independently hydrogen atoms or substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaryl groups. However, at least one of Y and Z is a substituted or unsubstituted nitrogen-containing heteroaryl group.
  • the nitrogen-containing heteroaryl groups in X, Y and Z may be monocyclic or polycyclic.
  • the nitrogen-containing polycyclic heteroaryl group may have any of a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring as long as at least one ring is a nitrogen-containing heteroaromatic ring, but the remaining ring is aromatic. Rings are preferred.
  • the number of atoms constituting the unsubstituted nitrogen-containing heteroaryl group is preferably 5 to 40, more preferably 5 to 20, and even more preferably 5 to 14.
  • a 5-membered heteroaryl group such as an imidazolyl group, a pyrazolyl group, a triazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group, and a tetrazolyl group
  • 6-membered heteroaryl groups such as groups
  • heteroaryl groups of fused rings such as indolyl groups, benzoimidazolyl groups, quinolyl groups, isoquinolyl groups, quinoxalinyl groups and carbazolyl groups; and the like can be mentioned.
  • Substituents in substituted nitrogen-containing heteroaryl groups are chemically acceptable and are not particularly limited as long as they have the effects of the present invention.
  • groups that can be "substituents" include the following groups. Halogeno groups such as fluoro groups, chloro groups, bromo groups and iod groups; C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc.
  • Alkyl group Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group , 2-Pentenyl group, 3-Pentenyl group, 4-Pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-Methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4 -C2-6 alkenyl groups such as hexenyl group, 5-hexenyl group;
  • Ethynyl group 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group , 2-Pentynyl group, 3-Pentynyl group, 4-Pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-Methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl group, 1,1-dimethyl-2-butynyl group, etc.
  • C2-6 alkynyl group C3-8 cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cubicyl group; C3-8 cycloalkenyl groups such as 2-cyclopropenyl group, 2-cyclopentenyl group, 3-cyclohexenyl group, 4-cyclooctenyl group; C6-10 aryl groups such as phenyl group and naphthyl group; 5-membered heteroaryl groups such as pyrrolyl group, furyl group, thienyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, oxazolyl group, isooxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, triazolyl group, oxadiazolyl group, thiadiazolyl group, tetrazolyl group; 6-membered heteroaryl group
  • Hydroxy group oxo group; C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; C2-6 alkenyloxy groups such as vinyloxy group, allyloxy group, propenyloxy group, butenyloxy group; C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy group and propargyloxy group; C6-10 aryloxy groups such as phenoxy group and naphthoxy group; A 5- to 6-membered heteroaryloxy group such as a thiazolyloxy group or a pyridyloxy group;
  • Carboxyl group Formyl group; C1-6 alkylcarbonyl group such as acetyl group, propionyl group; Formyloxy group; C1-6 alkylcarbonyloxy group such as acetyloxy group and propionyloxy group; C1-6 alkoxycarbonyl groups such as methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group;
  • C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group; C2-6 haloalkenyl groups such as 2-chloro-1-propenyl group, 2-fluoro-1-butenyl group; C2-6 haloalkynyl groups such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group; C3-6 such as 3,3-difluorocyclobutyl group Halocycloalkyl group; C1-6 haloalkoxy groups such as 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group; C2-6 haloalkeny
  • Cyano group Nitro group; Amino group; C1-6 alkylamino groups such as methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group; C6-10 arylamino groups such as anilino group and naphthylamino group; Formylamino group; C1-6 alkylcarbonylamino group such as acetylamino group, propanoylamino group, butyrylamino group, i-propylcarbonylamino group; C1-6 alkoxycarbonylamino groups such as methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, n-propoxycarbonylamino group, i-propoxycarbonylamino group; C1-6 alkyl sulfoxide imino groups such as S, S-dimethyl sulfoxide imino groups;
  • Aminocarbonyl group C1-6 alkylaminocarbonyl groups such as methylaminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, ethylaminocarbonyl group, i-propylaminocarbonyl group; Imino C1-6 alkyl groups such as iminomethyl group, (1-imino) ethyl group, (1-imino) -n-propyl group; Hydroxyimino C1-6 alkyl groups such as hydroxyiminomethyl group, (1-hydroxyimino) ethyl group, (1-hydroxyimino) propyl group; C1-6 alkoxyimino C1-6 alkyl groups such as methoxyiminomethyl group, (1-methoxyimino) ethyl group;
  • C1-6 alkylthio groups such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group; C1-6 haloalkylthio groups such as trifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group; C2-6 alkenylthio groups such as vinylthio groups and allylthio groups; C2-6 alkynylthio groups such as ethynylthio group and propargylthio group; C1-6 alkylsulfinyl groups such as methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, t-butylsulfinyl group; C1-6 haloalkylsulfinyl groups such as trifluoro
  • Tri-C1-6 alkylsilyl groups such as trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group; Tri-C6-10 arylsilyl groups such as triphenylsilyl groups; Further, in these "substituents", any hydrogen atom in the substituent may be substituted with a group having a different structure.
  • C1 to 6 indicate that the number of carbon atoms of the parent group is 1 to 6 or the like. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms present in the substituent.
  • an ethoxybutyl group is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group because the parent group is a butyl group and the substituent is an ethoxy group.
  • R includes a hydroxy group, a halogeno group, a C1 to 20 alkyl group, a C1 to 20 alkoxy group, a C1 to 20 alkylthio group, a C1 to 20 alkyl substituted amino group, a C6 to 40 aryl substituted amino group, and a C6 to 40 aryl group.
  • a 5- to 40-membered heteroaryl group, a C2 to 10 alkenyl group, a C2 to 10 alkynyl group, a C2 to 20 alkylamide group, a C6 to 20 arylamide group, and a tri-C1 to 10 alkylsilyl group are preferable, and a C1 to 20 alkyl group, More preferably, C1 to 20 alkoxy groups, C1 to 20 alkylthio groups, C1 to 20 alkyl substituted amino groups, C6 to 40 aryl substituted amino groups, C6 to 40 aryl groups, and 5 to 40 member heteroaryl groups are more preferable.
  • Rings formed by connecting two adjacent Rs include a benzene ring, a naphthalene ring, a pyridine ring, a pyridazine ring, a pyrimidine ring, a pyrazine ring, a pyrrol ring, an imidazole ring, a pyrazole ring, an imidazoline ring, an oxazole ring, and an isooxazole.
  • Examples thereof include a ring, a thiazole ring, an isothazole ring, a cyclohexadiene ring, a cyclohexene ring, a cyclopentene ring, a cycloheptatriene ring, a cycloheptadiene ring, and a cyclohepten ring.
  • boron-containing compound of the present invention include the following. However, these are merely examples, and the present invention is not limited to these exemplified compounds.
  • the boron-containing compound of the present invention can be obtained by performing a combination of known synthetic reactions (for example, coupling reaction, substitution reaction, etc.).
  • the compound represented by the formula (I) can be obtained as follows, for example.
  • N, N-diisopropylethylamine (0.5 mL, 3.0 mmol) was added at 0 ° C., and the mixture was stirred at 180 ° C. for 24 hours.
  • the obtained liquid was returned to room temperature, poured into water, and chloroform was added for extraction.
  • the obtained organic layer was filtered, the filtrate was washed with water, magnesium sulfate was added, dried, and concentrated with a rotary evaporator.
  • N, N-diisopropylethylamine (0.5 mL, 3.00 mmol) was added at 0 ° C., and the mixture was stirred at 180 ° C. for 24 hours.
  • the obtained liquid was returned to room temperature, poured into water, and chloroform was added for extraction.
  • the obtained organic layer was filtered, the filtrate was washed with water, magnesium sulfate was added, dried, and concentrated with a rotary evaporator.
  • 3BCz-2Br (2.130 g, 2.00 mmol) and dehydrated t-butylbenzene (150 ml) were added to a 300 ml Schlenk flask. After nitrogen substitution, n-butyllithium (3.2 ml, 1.6 M, 5.00 mmol) was added little by little at 0 ° C., and the mixture was stirred at room temperature for 4 hours. Subsequently, boron tribromide (0.48 mL, 5.00 mmol) was added little by little at 0 ° C., and the mixture was stirred overnight at room temperature.
  • N, N-diisopropylethylamine (1.0 mL, 6.0 mmol) was added at 0 ° C., and the mixture was stirred at 180 ° C. for 24 hours.
  • the obtained liquid was returned to room temperature, poured into water, chloroform was added, and extraction was performed.
  • the obtained organic layer was filtered, and the filtrate was washed with water.
  • magnesium sulfate was added, dried, and concentrated with a rotary evaporator.
  • N, N-diisopropylethylamine (0.5 mL, 3.00 mmol) was added at 0 ° C., and the mixture was stirred at 180 ° C. for 24 hours.
  • N, N-diisopropylethylamine (4.6 mL, 26.4 mmol) was added at ⁇ 10 ° C., and the mixture was stirred at 120 ° C. for 18 hours.
  • the reaction mixture was cooled with ice water, an aqueous sodium acetate solution and toluene were added, the insoluble material was filtered through Celite, and the organic layer was separated. Further, the aqueous layer was extracted twice with toluene, and the mixed organic layer was washed with saturated brine. The organic layer was dehydrated with magnesium sulfate, filtered and concentrated to obtain a crude product.
  • the crude product was purified by silica gel column chromatography (eluent: n-hexane / benzene) to obtain 1.38 g of the crude product. 2.71 g of the crude product obtained by the same method was recrystallized from dichloromethane / methanol to obtain 2.67 g (yield 31.8%) of orange crystals of m-BCz-BCB.
  • Purification of the synthesized compound can be performed by purification by column chromatograph, adsorption purification with silica gel, activated charcoal, activated clay, etc., recrystallization with a solvent, crystallization method, or the like.
  • the compound can be identified by NMR analysis or the like. It should be noted by those skilled in the art that those skilled in the art can easily understand that the compound of the present invention, which could not be fully exemplified, can be synthesized in the same manner as described above.
  • the boron-containing compound of the present invention can be used as a light emitting material.
  • the light emitting material of the present invention can provide a light emitting element such as an organic photoluminescence element and an organic electroluminescence element. Since the boron-containing compound of the present invention has a function of assisting the light emission of another light emitting material (host material), it can be used by doping with another light emitting material.
  • the organic photoluminescence device of the present invention is formed by providing a light emitting layer containing the light emitting material of the present invention on a substrate.
  • the light emitting layer can be obtained by a coating method such as spin coating, a printing method such as an inkjet printing method, a vapor deposition method, or the like.
  • the organic electroluminescence device of the present invention is formed by providing an organic layer between an anode and a cathode.
  • the "organic layer" in the present invention means a layer made of substantially organic substances located between the anode and the cathode, and these layers contain inorganic substances as long as the performance of the light emitting element of the present invention is not impaired. You may.
  • an anode, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, a light emitting layer, a hole blocking layer, and an electron transport layer are sequentially formed on a substrate.
  • Examples thereof include those composed of a cathode and those having an electron injection layer between the electron transport layer and the cathode.
  • some organic layers can be omitted.
  • an anode, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, and a cathode can be sequentially provided on the substrate.
  • the light emitting material of the present invention may be doped not only in the light emitting layer but also in the hole injection layer, the hole transport layer, the electron blocking layer, the hole blocking layer, the electron transport layer, or the electron injection layer.
  • the substrate serves as a support for the light emitting element, and a silicon plate, a quartz plate, a glass plate, a metal plate, a metal foil, a resin film, a resin sheet, etc. are used.
  • a glass plate or a transparent synthetic resin plate such as polyester, polymethacrylate, polycarbonate, or polysulfone is preferable.
  • it is necessary to pay attention to the gas barrier property. If the gas barrier property of the substrate is too low, the light emitting element may be deteriorated by the outside air passing through the substrate. Therefore, it is preferable to provide a dense silicon oxide film or the like on either one side or both sides of the synthetic resin substrate to ensure gas barrier properties.
  • An anode is provided on the substrate.
  • a material having a large work function is generally used for the anode.
  • the material for the anode include metals such as aluminum, gold, silver, nickel, palladium, and platinum; metal oxides such as indium oxide, tin oxide, ITO, zinc oxide, In 2 O 3- ZnO, and IGZO, and iodine.
  • metal halides such as copper oxide, carbon black, and conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), polypyrrole, and polyaniline.
  • the anode is usually formed by a sputtering method, a vacuum vapor deposition method, or the like.
  • metal fine particles such as silver, fine particles such as copper iodide, carbon black, conductive metal oxide fine particles, conductive polymer fine powder, etc.
  • they are dispersed in an appropriate binder resin solution and placed on the substrate.
  • An anode can also be formed by coating.
  • a thin film can be formed directly on the substrate by electrolytic polymerization, or an anode can be formed by applying the conductive polymer on the substrate.
  • the anode can also be formed by laminating two or more different substances.
  • the thickness of the anode depends on the transparency required. When transparency is required, it is desirable that the transmittance of visible light is usually 60% or more, preferably 80% or more, in which case the thickness is usually 10 to 1000 nm, preferably 10 to 10 to. It is 200 nm. If opaque, the anode may be as thick as the substrate.
  • the sheet resistance of the anode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or more.
  • triphenylamine trimers and tetramers such as arylamine compounds having a structure linked by a divalent group containing no hetero atom, acceptor heterocyclic compounds such as hexacyanoazatriphenylene, and coated polymer materials.
  • These materials can be thin-film formed by a known method such as a spin coating method or an inkjet method in addition to the vapor deposition method.
  • the hole transport material used for the hole transport layer provided as needed, it is preferable that the hole injection efficiency from the anode is high and the injected holes can be efficiently transported.
  • the ionization potential is small, the transparency to visible light is high, the hole mobility is high, the stability is excellent, and impurities that become traps are unlikely to be generated during manufacturing or use.
  • the element has higher heat resistance. Therefore, a material having a Tg value of 70 ° C. or higher is desirable.
  • a triazole derivative As the hole transport layer provided as needed, a triazole derivative, an oxadiazole derivative, an imidazole derivative, a carbazole derivative, an indolocarbazole derivative, a polyarylalkane derivative, a pyrazoline derivative, a pyrazolone derivative, a phenylenediamine derivative, an arylamine derivative, Examples thereof include amino-substituted chalcone derivatives, oxazole derivatives, styrylanthracene derivatives, fluorenone derivatives, hydrazone derivatives, stilben derivatives, silazane derivatives, aniline copolymers, and conductive polymer oligomers.
  • Benzidine derivatives such as -diphenyl-N, N'-di ( ⁇ -naphthyl) -benzidine (hereinafter abbreviated as NPD), N, N, N', N'-tetrabiphenylyl benzidine, 1,1-bis [ (Di-4-trilamino) phenyl] cyclohexane (hereinafter abbreviated as TAPC), various triphenylamine trimerics and tetramers, carbazole derivatives and the like can be mentioned. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the hole transport layer may be a single-layered membrane or a laminated membrane.
  • a coating type such as poly (3,4-ethylenedioxythiophene) (hereinafter abbreviated as PEDOT) / poly (styrene sulfonate) (hereinafter abbreviated as PSS) is used.
  • PEDOT poly (3,4-ethylenedioxythiophene)
  • PSS poly (styrene sulfonate)
  • Polypolymer material can be used. These materials can be thin-film formed by a known method such as a spin coating method or an inkjet method in addition to the vapor deposition method.
  • a material usually used for the layer is further P-doped with trisbromophenylamine hexachloroantimony, or a polymer having a PD structure in its partial structure. Compounds and the like can be used.
  • a hole injecting / transporting host material a carbazole derivative such as CBP, TCTA, or mCP can be used.
  • the preferred compounds (hi1) to (hi7) that can be used as the hole injection material are listed below.
  • Preferred compounds (ht1) to (ht38) that can be used as hole transport materials are listed below.
  • TCTA 4,4', 4 "-tri (N-carbazolyl) triphenylamine
  • TCTA 9,9-bis [4- (carbazole-9-)" as an electron blocking layer provided as needed.
  • TCTA 4,4', 4 "-tri (N-carbazolyl) triphenylamine
  • TCTA 9,9-bis [4- (carbazole-9-)" as an electron blocking layer provided as needed.
  • mCP 1,3-bis (carbazole-9-yl) benzene
  • Ad-Cz 2,2-bis (4-carbazole-9-ylphenyl) adamantan
  • Carbazole derivatives such as (abbreviated as), triphenylsilyl groups typified by 9- [4- (carbazole-9-yl) phenyl] -9- [4- (triphenylsilyl) phenyl] -9H-fluorene, and tria.
  • the electron blocking layer is a film having a single layer structure. It may be a film having a laminated structure, or these materials may be formed into a thin film by a known method such as a spin coating method or an inkjet method in addition to a vapor deposition method.
  • Preferred compounds (es1) to (es5) that can be used as an electron blocking material are listed below.
  • the light emitting layer is a layer having a function of emitting light by generating excitons by recombination of holes and electrons injected from each of the anode and the cathode.
  • the light emitting layer may be formed by the light emitting material of the present invention alone, or may be formed by doping the host material with the light emitting material of the present invention.
  • host materials include metal complexes of quinolinol derivatives such as tris (8-hydroxyquinolin) aluminum (hereinafter abbreviated as Alq3), anthracene derivatives, bisstyrylbenzene derivatives, pyrene derivatives, oxazole derivatives, and polyparaphenylene vinylene derivatives.
  • the light emitting layer may contain a known dopant.
  • the dopant include quinacridone, coumarin, rubrene, anthracene, perylene and derivatives thereof, benzopyran derivatives, rhodamine derivatives, aminostyryl derivatives and the like.
  • a phosphorescent illuminant such as a green phosphorescent illuminant such as Ir (ppy) 3, a blue phosphorescent illuminant such as FIrpic and FIr6, and a red phosphorescent illuminant such as Btp2Ir (acac) may be used. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the light emitting layer may be a film having a single layer structure or a film having a laminated structure. These materials can be thin-film formed by a known method such as a spin coating method or an inkjet method in addition to the vapor deposition method.
  • the lower limit of the amount of the light emitting material of the present invention that can be contained in the light emitting layer is preferably 0.1% by mass, more preferably 1% by mass, and the upper limit is preferably 50. It is by mass, more preferably 20% by mass, and even more preferably 10% by mass.
  • Preferred compounds (el1) to (el40) that can be used as a host material for the light emitting layer are listed below.
  • BCP bathocuproine
  • BAlq phenanthroline derivative
  • other quinolinol derivative metal complexes, various rare earth complexes, oxazole derivatives, triazole derivatives, triazine derivatives, and other compounds that have a hole-blocking effect can be mentioned.
  • These materials may also serve as materials for the electron transport layer. These can be used alone or in combination of two or more.
  • the hole blocking layer may be a single-layered film or a laminated film. These materials can be thin-film formed by a known method such as a spin coating method or an inkjet method in addition to the vapor deposition method.
  • the electron transport layer may be a film having a single layer structure or a film having a laminated structure. These materials can be thin-film formed by a known method such as a spin coating method or an inkjet method in addition to the vapor deposition method.
  • alkali metal salts such as lithium fluoride and cesium fluoride
  • alkaline earth metal salts such as magnesium fluoride
  • __metal oxides such as aluminum oxide, and the like
  • this can be omitted in the preferred selection of electron transport layer and cathode.
  • a material usually used for the layer which is further N-doped with a metal such as cesium, can be used.
  • Preferred compounds (et1) to (et30) that can be used as an electron transport material are listed below.
  • the preferred compounds (ei1) to (ei4) that can be used as the electron injection material are listed below.
  • the preferred compounds (st1) to (st5) that can be used as stabilizing materials are listed below.
  • a material with a small work function is generally used for the cathode.
  • Materials for cathodes include, for example, sodium, sodium-potassium alloy, lithium, tin, magnesium, magnesium / copper mixture, magnesium / aluminum mixture, magnesium / indium mixture, aluminum / aluminum oxide mixture, indium, calcium, aluminum, silver, lithium. / Aluminum mixture, magnesium silver alloy, magnesium indium alloy, aluminum magnesium alloy, etc. are used.
  • a transparent or translucent cathode can be obtained by using a transparent conductive material.
  • the thickness of the cathode is usually 10 to 5000 nm, preferably 50 to 200 nm.
  • the sheet resistance of the cathode is preferably several hundred ⁇ / ⁇ or more.
  • a metal layer having a high work function and stable to the atmosphere such as aluminum, silver, nickel, chromium, gold, and platinum, is further laminated on the cathode. This is preferable because it increases the stability of the device. Further, in order to improve the contact between the cathode and the adjacent organic layer (for example, an electron transport layer or an electron injection layer), a cathode interface layer may be provided between the two.
  • Examples of the material used for the cathode interface layer include aromatic diamine compounds, quinacridone compounds, naphthacene derivatives, organic silicon compounds, organic phosphorus compounds, compounds having an N-phenylcarbazole skeleton, and N-vinylcarbazole polymers. ..
  • the light emitting device of the present invention can be applied to any of a single element, an element having a structure arranged in an array, and a structure in which an anode and a cathode are arranged in an XY matrix.
  • an organic photoluminescence element and an organic electroluminescence element were produced, and the light emission characteristics were evaluated. Emission characteristics are evaluated by a source meter (Caseley: 2400 series), a spectroscopic radiance meter (Konica Minolta: CS-2000), a spectrofluorometer (Nippon Spectroscopy: FP-8600), and a 100 mm ⁇ integral. This was performed using a sphere (manufactured by Nippon Spectroscopy Co., Ltd .: ILF-835).
  • BC2B (sometimes referred to as "A” in tables and figures), BCB (sometimes referred to as “B” in tables and figures), 3BCz-BCB (sometimes referred to as “B” in tables and figures) in a nitrogen-atmosphere glove box.
  • Toluene solutions of 2BCz-BCB (sometimes referred to as “D” in the table and the figure) and 2BCz-BCB (sometimes referred to as “D” in the table and the figure) were prepared.
  • the PL spectrum and emission quantum yield (PLQY) of these solutions were measured, respectively. The results are shown in FIGS. 1 to 6 and Table 1.
  • Example 2 A 10 nm thick HAT-CN film, a 50 nm thick TAPC film, and a 10 nm thick mCBP film are vacuum-deposited in this order on a glass substrate on which an anode made of indium tin oxide (ITO) having a thickness of 50 nm is formed. It was laminated by 5.0 ⁇ 10 -4 Pa or less (see Fig. 7).
  • ITO indium tin oxide
  • the EML film light emitting layer
  • the light emitting material shown in Table 2 and the mCBP film having a thickness of 10 nm and containing 2% by weight of TADF were used.
  • the luminescent material concentration was set to 10.0% by weight.
  • Example 3 Toluene solutions of m-BCz-BCB (sometimes referred to as "E” in the table and figure) were prepared in a glove box in a nitrogen atmosphere. The PL spectrum and emission quantum yield (PLQY) of this solution were measured, respectively. The results are shown in FIGS. 11-14 and Table 3.
  • Example 4 An organic electroluminescence device was obtained in the same manner as in Example 2 except that the light emitting material shown in Table 4 was used as the EML film (light emitting layer). The characteristics of the organic electroluminescence device are measured, and the light emission characteristics are shown in FIGS. 15 to 18 and Table 4.
  • the light emitting material made of 2BCz-BCB, 3BCz-BCB or m-BCz-BCB, which is the compound represented by the formula (I), has higher light emitting characteristics than the light emitting material made of BC2B or BCB. Obtained.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Luminescent Compositions (AREA)

Abstract

本発明は、式（Ｉ）（式中、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立に、水素原子、または置換もしくは無置換の含窒素ヘテロアリール基である。ただし、ＹおよびＺは少なくとも一方が置換もしくは無置換の含窒素ヘテロアリール基である）で表される化合物を提供する。

Description

ホウ素含有化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子
　本発明は、ホウ素含有化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子に関する。より詳細に、本発明は、発光特性に優れるホウ素含有化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子に関する。
　発光材料として、例えば、特許文献１～４は、含窒素縮合環構造を有する化合物を、種々提案している。
ＷＯ　２０１５／１０２１１８　Ａ ＣＮ　１０７５０１３１１　Ａ ＣＮ　１１０４０７８５８　Ａ 特開２０１２－２３４８７３号公報
　本発明の課題は、発光特性に優れる新規なホウ素含有化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子を提供することである。
　上記課題を解決するために鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は、以下のとおりである。
〔１〕　式（Ｉ）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　式（Ｉ）中、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立に、水素原子、または置換もしくは無置換の含窒素ヘテロアリール基である。ただし、ＹおよびＺは少なくとも一方が置換もしくは無置換の含窒素ヘテロアリール基である。
〔２〕　ＹおよびＺは少なくとも一方が置換もしくは無置換の９－カルバゾリル基である、〔１〕に記載の化合物。
〔３〕　ＹおよびＺは少なくとも一方がＣ１～４アルキル置換の９－カルバゾリル基である、〔１〕に記載の化合物。
〔４〕　ＹおよびＺは少なくとも一方が３，６－ジｔ－ブチル－９－カルバゾリル基である、〔１〕に記載の化合物。
〔５〕　〔１〕～〔４〕のいずれかひとつに記載の化合物を含む発光材料。
〔６〕　〔５〕に記載の発光材料を含有する発光素子。
　本発明のホウ素含有化合物は、発光材料として有用である。本発明に係る発光材料には、遅延蛍光を放射するものがある。本発明に係る発光材料を含有する発光素子は、優れた発光効率を実現し得る。
実施例１で製造したトルエン溶液のＰＬスペクトルを示す図である。 実施例１で製造したトルエン溶液の吸収・発光スペクトルを示す図である。 実施例１で製造したトルエン溶液の吸収・発光スペクトルを示す図である。 実施例１で製造したトルエン溶液の吸収・発光スペクトルを示す図である。 実施例１で製造したトルエン溶液の吸収・発光スペクトルを示す図である。 実施例１で製造したトルエン溶液の過渡ＰＬ強度を示す図である。 実施例２で製造した有機エレクトロルミネッセンス素子のエネルギーダイアグラムを示す図である。 実施例２で製造した有機エレクトロルミネッセンス素子のランバート分布を示す図である。 実施例２で製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度－外部量子効率特性を示す図である。 実施例２で製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧－電流密度特性を示す図である。 実施例２で製造した有機エレクトロルミネッセンス素子のＰＬスペクトルを示す図である。 実施例３で製造したトルエン溶液のＰＬスペクトルを示す図である。 実施例３で製造したトルエン溶液の吸収・発光スペクトルを示す図である。 実施例３で製造したトルエン溶液の過渡ＰＬ強度を示す図である。 実施例４で製造した有機エレクトロルミネッセンス素子のランバート分布を示す図である。 実施例４で製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の電流密度－外部量子効率特性を示す図である。 実施例４で製造した有機エレクトロルミネッセンス素子の電圧－電流密度特性を示す図である。 実施例４で製造した有機エレクトロルミネッセンス素子のＰＬスペクトルを示す図である。
　本発明のホウ素含有化合物は、式（Ｉ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 　式（Ｉ）中、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立に、水素原子、または置換もしくは無置換の含窒素ヘテロアリール基である。ただし、ＹおよびＺは少なくとも一方が置換もしくは無置換の含窒素ヘテロアリール基である。
　Ｘ、ＹおよびＺにおける、含窒素ヘテロアリール基は、単環または多環のいずれでもよい。含窒素多環ヘテロアリール基は、少なくとも一つの環が含窒素ヘテロ芳香環であれば、残りの環が飽和環、不飽和環または芳香環のいずれであってもよいが、残りの環は芳香環が好ましい。無置換の含窒素ヘテロアリール基を構成する原子の数は、５～４０が好ましく、５～２０がより好ましく、５～１４がさらに好ましい。
　無置換含窒素ヘテロアリール基としては、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基、カルバゾリル基などの縮合環のヘテロアリール基；などを挙げることができる。
　置換含窒素ヘテロアリール基における置換基は、化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
　「置換基」となり得る基の具体例としては、以下の基を挙げることができる。
　フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
　メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
　ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などのＣ２～６アルケニル基；
　エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などのＣ２～６アルキニル基；
　シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、キュバニル基などのＣ３～８シクロアルキル基；
　２－シクロプロペニル基、２－シクロペンテニル基、３－シクロヘキセニル基、４－シクロオクテニル基などのＣ３～８シクロアルケニル基；
　フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；
　ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
　ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
　インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
　オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などの環状エーテル基；
　アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；
　水酸基；　オキソ基；
　メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
　ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
　エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
　フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；
　チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５～６員環のヘテロアリールオキシ基；
　カルボキシル基；
　ホルミル基；　アセチル基、プロピオニル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；
　ホルミルオキシ基；　アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基；
　メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
　クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
　２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
　４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；３，３－ジフルオロシクロブチル基などのＣ３～６ハロシクロアルキル基；
　２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
　２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
　クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１～６ハロアルキルカルボニル基；
　シアノ基；　ニトロ基；　アミノ基；
　メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキルアミノ基；
　アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；
　ホルミルアミノ基；　アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルキルカルボニルアミノ基；
　メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
　Ｓ，Ｓ－ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１～６アルキルスルホキシイミノ基；
　アミノカルボニル基；
　メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ－プロピルアミノカルボニル基などのＣ１～６アルキルアミノカルボニル基；
　イミノメチル基、（１－イミノ）エチル基、（１－イミノ）－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
　ヒドロキシイミノメチル基、（１－ヒドロキシイミノ）エチル基、（１－ヒドロキシイミノ）プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；
　メトキシイミノメチル基、（１－メトキシイミノ）エチル基などのＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基；
　メルカプト基；
　メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
　トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
　ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２～６アルケニルチオ基；
　エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２～６アルキニルチオ基；
　メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
　トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；
　アリルスルフィニル基などのＣ２～６アルケニルスルフィニル基；
　プロパルギルスルフィニル基などのＣ２～６アルキニルスルフィニル基；
　メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
　トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；
　アリルスルホニル基などのＣ２～６アルケニルスルホニル基；
　プロパルギルスルホニル基などのＣ２～６アルキニルスルホニル基；
　トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキルシリル基；
　トリフェニルシリル基などのトリＣ６～１０アリールシリル基；
　また、これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。
　「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、エトキシブチル基は、母核となる基がブチル基であり、置換基がエトキシ基であるので、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。
　Ｒとしては、ヒドロキシ基、ハロゲノ基、Ｃ１～２０アルキル基、Ｃ１～２０アルコキシ基、Ｃ１～２０アルキルチオ基、Ｃ１～２０アルキル置換アミノ基、Ｃ６～４０アリール置換アミノ基、Ｃ６～４０アリール基、５～４０員ヘテロアリール基、Ｃ２～１０アルケニル基、Ｃ２～１０アルキニル基、Ｃ２～２０アルキルアミド基、Ｃ６～２０アリールアミド基、トリＣ１～１０アルキルシリル基が好ましく、Ｃ１～２０アルキル基、Ｃ１～２０アルコキシ基、Ｃ１～２０アルキルチオ基、Ｃ１～２０アルキル置換アミノ基、Ｃ６～４０アリール置換アミノ基、Ｃ６～４０アリール基、５～４０員ヘテロアリール基がより好ましい。
　隣接する２つのＲが繋がって形成される環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イミダゾリン環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、シクロヘキサジエン環、シクロヘキセン環、シクロペンテン環、シクロヘプタトリエン環、シクロヘプタジエン環、シクロヘプテン環などを挙げることができる。
　本発明のホウ素含有化合物の具体例としては、次のようなものを挙げることができる。但し、これらは単なる例示であり、本発明はこれら例示した化合物に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　本発明のホウ素含有化合物は、公知の合成反応（例えば、カップリング反応、置換反応など）を組み合わせて行うことによって得ることができる。
　例えば、式（Ｉ）で表される化合物は、例えば、つぎのようにして得ることができる。
（合成例１）（２ＢＣｚ－ＢＣＢの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　３００ｍＬのシュレンクフラスコに、ｔ－ＢｕＯＫ（１．５１３ｇ，１３．５ｍｍｏｌ）、脱水ＤＭＦ（１００ｍｌ）、３，６－ジｔ－ブチル－カルバゾール（３．７６６ｇ，１３．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間攪拌した。続いて１－ブロモ－２，３，５，６－テトラフルオロベンゼン（０．６８６ｇ，３．００ｍｍｏｌ）を加え２４時間還流した。得られた液を水に注加し、ジクロロメタンを加え、抽出を行った。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ろ過し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮生成物をクロロホルムとメタノールにより再結晶化させ、４ＢＣｚ－Ｂｒの白色結晶１．７６ｇ（収率４６．０％）を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ)： 8.20 (s, 1H), 7.64 (d, J = 2.0 Hz, 4H), 7.63 (d, J = 1.8 Hz, 4H) 7.10-7.02 (m, 16H), 1.40 (s, 36H), 1.39 (s, 36H).
　３００ｍｌのシュレンクフラスコに、４ＢＣｚ－Ｂｒ（２．５２８ｇ，２．００ｍｍｏｌ）、脱水ｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍｌ）を加えた。窒素置換を行った後、０℃でｎ－ブチルリチウム（１．９ｍＬ，１．６Ｍ，３．００ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、室温で４時間攪拌した。続いて、０℃で三臭化ホウ素（０．２９ｍＬ，３．００ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、室温で一晩撹拌した。続いて、０℃でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍＬ，３．０ｍｍｏｌ）を加え、１８０℃で２４時間攪拌した。得られた液を室温に戻し，水に注加し、クロロホルムを加えて抽出を行った。得られた有機層をろ過し、そのろ液を水洗し、硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／クロロホルム＝９／１）で分離し、２ＢＣｚ－ＢＣＢの橙色結晶０．３５ｇ（収率１４．６％）を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ)： 9.18 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 8.32 (d, J = 1.5 Hz, 2H), 8.21 (s, 1H), 7.86 (d, J = 1.5 Hz, 4H), 7.66 (d, J = 1.6 Hz, 2H), 7.22 (br s, 4H),7.02 (br s, 4H), 6.68 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.27 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 2H), 1.68(s, 18H), 1.35 (s, 36H), 1.14 (s, 18H).
（合成例２）（３ＢＣｚ－ＢＣＢの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　３００ｍＬのシュレンクフラスコに、ｔ－ＢｕＯＫ　（１．２３３　ｇ，　１１．０　ｍｍｏｌ）、脱水ＤＭＦ　（１２０　ｍｌ）、３，６－ジｔ－ブチル－カルバゾール（３．０６９　ｇ，　１１．０　ｍｍｏｌ）　を加え、室温で３０分攪拌した。続いてヨードペンタフルオロベンゼン　（０．５８６　ｇ，　２．００　ｍｍｏｌ）を加え２４時間還流した。得られた液を水に注加し、ジクロロメタンを加え抽出を行った。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥、ろ過し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。残渣をクロロホルムとメタノールにより再結晶化させ、５ＢＣｚ－Ｉの白色結晶２．２６ｇ（収率７１．０％）を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ)： 7.60 (d, J = 1.5 Hz, 4H), 7.18 (dd, J = 4.8, 1.8 Hz, 8H), 7.02 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 4H), 6.93 (d, J = 8.8 Hz, 4H), 6.81 (d, J = 8.8 Hz, 4H), 6.68 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 2H), 6.58 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 4H), 1.35 (s,36H), 1.22 (s, 36H), 1.11 (s, 18H)
　３００ｍｌのシュレンクフラスコに、５ＢＣｚ－Ｉ（３．１７８ｇ，２．００ｍｍｏｌ）、脱水ｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍＬ）を加えた。窒素置換を行った後、０℃でｎ－ブチルリチウム（１．９ｍＬ，１．６Ｍ，３．００ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、室温で４時間攪拌した。続いて、０℃で三臭化ホウ素（０．２９ｍＬ，３．００ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、室温で一晩撹拌した。続いて、０℃でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍＬ，３．００ｍｍｏｌ）を加え、１８０℃で２４時間攪拌した。得られた液を室温に戻し，水に注加し、クロロホルムを加えて抽出を行った。得られた有機層をろ過し、そのろ液を水洗し、硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／クロロホルム＝９／１）で分離し、３ＢＣｚ－ＢＣＢの黄色結晶０．６８ｇ（収率２３．２％）を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ)：δ 8.81 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 8.38 (d, J = 1.8 Hz, 2H),7.73 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 7.37 (d, J = 1.8 Hz, 4H), 7.25 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 1.8 Hz, 2H), 6.56 (dd, J = 8.5, 1.8 Hz, 4H), 6.46 (d, J = 8.5 Hz, 4H), 6.35 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 2H), 6.13 (dd, J = 8.9, 2.1 Hz, 2H), 5.87 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 1.71 (s, 18H), 1.26 (s, 18H), 1.23 (s, 36H), 1.11 (s, 18H).
（合成例３）（ＢＣ２Ｂの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　２００ｍＬのシュレンクフラスコに、ｔ－ＢｕＯＫ（０．７４１ｇ，６．６０ｍｍｏｌ）、脱水ＤＭＦ（６０ｍｌ）、３，６－ジｔ－ブチル－カルバゾール（１．８４１ｇ，６．６０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間攪拌した。続いて２，４－ジブロモ－１，３，５－トリフルオロベンゼン（０．５８０ｇ，２．００ｍｍｏｌ）を加え２４時間還流した。得られた液を水に注加し、ジクロロメタンを加え、抽出を行った。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ろ過し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮生成物をクロロホルムとメタノールにより再結晶化させ、３ＢＣｚ－２Ｂｒの白色結晶１．２３ｇ（収率５７．７％）を得た。1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ)： 8.16-8.08 (m, 8H), 7.77 (s, 1H), 7.57-7.48 (m, 8H), 7.16-7.04 (m, 8H), 1.46 (s, 18H), 1.42 (s, 36H).
　３００ｍｌのシュレンクフラスコに、３ＢＣｚ－２Ｂｒ（２．１３０ｇ，２．００ｍｍｏｌ）、脱水ｔ－ブチルベンゼン（１５０ｍｌ）を加えた。窒素置換を行った後、０℃でｎ－ブチルリチウム（３．２ｍｌ，１．６Ｍ，５．００ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、室温で４時間攪拌した。続いて、０℃で三臭化ホウ素（０．４８ｍＬ，５．００ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、室温で一晩撹拌した。続いて、０℃でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１．０ｍＬ，６．０ｍｍｏｌ）を加え、１８０℃で２４時間攪拌した。得られた液を室温に戻し，水に注加し、クロロホルムを加え、抽出を行った。得られた有機層をろ過し、そのろ液を水洗した。その後、硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／クロロホルム＝９／１）で分離精製を行い、ＢＣ２Ｂの黄色結晶０．６７２ｇ（収率３８．６％）を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ)： 8.71 (s, 2H), 8.60 (s, 2H), 8.33 (s, 1H), 8.19-8.11 (m, 6H), 7.89 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.61 (dd, J = 8.8, 2.0 Hz, 2H), 1.70 (s, 18H),1.67 (s, 18H), 1.65 (s, 18H).
（合成例４）（ＢＣＢの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　３００ｍＬのシュレンクフラスコに、ｔ－ＢｕＯＫ（１．６８ｇ，１８．００ｍｍｏｌ）、脱水ＤＭＦ（１２０ｍｌ）、３，６－ジｔ－ブチル－カルバゾール（４．１９ｇ，１８．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間攪拌した。続いて１－ブロモ－２，６－ジフルオロベンゼン（１．１６ｇ，６．００ｍｍｏｌ）を加え２４時間還流した。得られた液を水に注加し、ジクロロメタンを加え、抽出を行った。得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、ろ過し、ロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮生成物をクロロホルムとメタノールにより再結晶化させ、２ＢＣｚ－Ｂｒの白色結晶２．６０ｇ（収率６１．０％）を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ)：8.16 (d, J = 1.3 Hz, 4H), 7.68 (dd, J = 9.0, 6.5 Hz, 1H), 7.63-7.61 (m, 2H), 7.51 (dd, J = 8.7, 1.9 Hz, 4H), 7.12 (dd, J = 8.5, 0.5 Hz,4H), 1.47 (s, 36H).
　１００ｍｌのシュレンクフラスコに、２ＢＣｚ－Ｂｒ（１．１６ｇ，１．５０ｍｍｏｌ）、脱水ｔ－ブチルベンゼン（２０ｍＬ）を加えた。窒素置換を行った後、０℃でｎ－ブチルリチウム（１．５ｍＬ，１．６Ｍ，２．５ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、室温で４時間攪拌した。続いて、０℃で三臭化ホウ素（０．２４ｍＬ，２．５ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、室温で一晩撹拌した。続いて、０℃でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（０．５ｍＬ，３．００ｍｍｏｌ）を加え、１８０℃で２４時間攪拌した。得られた液を室温に戻し，水に注加し、クロロホルムを加えて。抽出を行った。得られた有機層をろ過し、そのろ液を水洗した。その後、硫酸マグネシウムを加え乾燥させ、ロータリーエバポレーターで濃縮した。濃縮生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ－ヘキサン／クロロホルム＝９／１）で分離精製を行い、ＢＣＢの黄色結晶０．２３ｇ（収率２３．９％）を得た。
1H-NMR(400MHz,CDCl3,δ)：δ 9.14 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 8.47 (d, J = 1.8 Hz, 2H),8.41 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 8.35 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 8.27 (d, J = 2.0 Hz, 2H), 8.03 (t, J = 8.3 Hz, 1H), 7.66 (dd, J = 8.8, 2.3 Hz, 2H), 1.67 (s, 18H), 1.53 (s,18H).
（合成例５）（ｍ－ＢＣｚ－ＢＣＢの合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 　３，６－ジ－ｔ－ブチルカルバゾール（９．２２ｇ，３３．０ｍｍｏｌ）を窒素置換した３００ｍＬの三口フラスコに加え、脱水１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン８０ｍＬに懸濁させ、氷水冷下でｔ－ブトキシカリウム（３．９３ｇ，３５．０ｍｍｏｌ）を加えて室温で０．５時間撹拌した。この混合物を氷水冷し窒素気流下で１－ブロモ－２，３，６－トリフルオロベンゼン（２．１１ｇ，１０．０ｍｍｏｌ）を脱水１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン１０ｍＬに溶解して加え、１４０℃で２１時間撹拌した。反応溶液を氷水冷し、水とトルエンを加え、有機層を分液した。更に水層をトルエンで２回抽出し、混合した有機層を水で３回洗浄した後、飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過・濃縮することで粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ｎ－ヘキサン／ベンゼン）で精製することで無色アモルファスとして中間体を７．２９ｇ（収率７３．７％）を得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：８．２１（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１．６Ｈｚ，６Ｈ），７．３５（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ，２Ｈ），６．９４（ｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．０Ｈｚ，２Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），１．５１（ｓ，１８Ｈ），１．３５（ｓ，１８Ｈ），１．３４（ｓ，１８Ｈ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 　３００ｍＬの四口フラスコに中間体（５．４３ｇ，５．５ｍｍｏｌ）と脱水キシレン１１０ｍｌを加え、脱気・窒素置換を行った後、－１０℃でｔ－ブチルリチウム（１．６１Ｍｎ－ペンタン溶液１０．２３ｍＬ，１６．５ｍｍｏｌ）を滴下し、６０℃で２時間撹拌した。次いで－４０℃で三臭化ホウ素（１Ｍジクロロメタン溶液１６．５ｍＬ，１６．５ｍｍｏｌ）を加え、室温で０．５時間撹拌した。次に－１０℃でＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（４．６ｍＬ，２６．４ｍｍｏｌ）を加え、１２０℃で１８時間撹拌した。反応液を氷水冷し、酢酸ナトリウム水溶液とトルエンを加えて不溶物をセライト濾過し、有機層を分液した。更に水層をトルエンで２回抽出し、混合した有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、濾過・濃縮することで粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ｎ－ヘキサン／ベンゼン）で精製を行い、粗精製物を１．３８ｇ得た。同様の方法で得られた粗精製物２．７１ｇをジクロロメタン／メタノールで再結晶してｍ－ＢＣｚ－ＢＣＢの橙色結晶を２．６７ｇ（収率３１．８％）得た。
1Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，δ）：９．１７（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），９．１１（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２．０Ｈｚ，２Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７１－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．０１－６．９６（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２４（ｄｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２．０Ｈｚ，１Ｈ），１．７０（ｓ，９Ｈ），１．６９（ｓ，９Ｈ），１．５４（ｓ，９Ｈ），１．４０（ｓ，１８Ｈ），１．１５（ｓ，９Ｈ）
　合成された化合物の精製は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって行うことができる。化合物の同定は、ＮＭＲ分析などによって行なうことができる。なお、例示しきれなかった本発明の化合物は、上記の方法と同様にして合成できることが、上記の説明で、当業者において、容易に理解できる。
　本発明のホウ素含有化合物は発光材料として用いることができる。本発明の発光材料は、有機フォトルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子などの発光素子を提供することができる。本発明のホウ素含有化合物は、他の発光材料（ホスト材料）の発光をアシストする機能を有するので、他の発光材料にドープして用いることができる。
　本発明の有機フォトルミネッセンス素子は、基板上に本発明の発光材料を含有する発光層を設けてなるものである。発光層は、スピンコートなどのような塗布法、インクジェット印刷法などのような印刷法、蒸着法などによって得ることができる。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は陽極と陰極との間に有機層を設けてなるものである。本発明における「有機層」とは、陽極と陰極の間に位置する、実質的に有機物からなる層を意味し、これらの層は本発明の発光素子の性能を損なわない範囲で無機物を含んでいてもよい。
　本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子の一実施形態における構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、陰極からなるもの、また、電子輸送層と陰極の間にさらに電子注入層を有するものを挙げることができる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略することが可能であり、例えば基板上に順次に、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極とすることや、陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極とすることもできる。本発明の発光材料は、発光層のみならず、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、正孔阻止層、電子輸送層、または電子注入層にドープさせてもよい。
　基板は発光素子の支持体となるものであり、シリコン板、石英板、ガラス板、金属板、金属箔、樹脂フィルム、樹脂シートなどが用いられる。特にガラス板や、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂の板が好ましい。合成樹脂基板を使用する場合にはガスバリア性に留意する必要がある。基板のガスバリア性が低すぎると、基板を通過する外気により発光素子が劣化することがある。このため、合成樹脂基板のどちらか片側もしくは両側に緻密なシリコン酸化膜等を設けてガスバリア性を確保することが好ましい。
　基板上には陽極が設けられる。陽極には仕事関数の大きい材料が一般に用いられる。陽極用材料として、例えば、アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、白金等の金属；インジウム酸化物、スズ酸化物、ＩＴＯ、酸化亜鉛、Ｉｎ2Ｏ3－ＺｎＯ、ＩＧＺＯなどの金属酸化物、ヨウ化銅などのハロゲン化金属、カーボンブラック、或は、ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子などを挙げることができる。陽極の形成は、通常、スパッタリング法、真空蒸着法などにより行われることが多い。また、銀などの金属微粒子、ヨウ化銅などの微粒子、カーボンブラック、導電性の金属酸化物微粒子、導電性高分子微粉末などの場合には、適当なバインダー樹脂溶液に分散し、基板上に塗布することにより陽極を形成することもできる。さらに、導電性高分子の場合は電解重合により直接基板上に薄膜を形成したり、基板上に導電性高分子を塗布して陽極を形成したりすることもできる。
　陽極は異なる２種以上の物質を積層して形成することも可能である。陽極の厚さは、必要とする透明性により異なる。透明性が必要とされる場合は、可視光の透過率を、通常、６０％以上、好ましくは８０％以上とすることが望ましく、この場合、厚みは、通常、１０～１０００ｎｍ、好ましくは１０～２００ｎｍである。不透明でよい場合、陽極は基板の厚みと同程度でもよい。陽極のシート抵抗は数百Ω／□以上であることが好ましい。
　必要に応じて設けられる正孔注入層として、銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物のほか、ナフタレンジアミン誘導体、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、分子中にトリフェニルアミン構造を３個以上、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物などのトリフェニルアミン３量体および４量体、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　必要に応じて設けられる正孔輸送層に用いられる正孔輸送材料としては、陽極からの正孔注入効率が高く、かつ、注入された正孔を効率よく輸送することができることが好ましい。そのためには、イオン化ポテンシャルが小さく、可視光の光に対して透明性が高く、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時や使用時に発生しにくいことが好ましい。上記の一般的要求以外に、車載表示用の応用を考えた場合、素子にはさらに耐熱性が高いことが好ましい。従って、Ｔｇとして７０℃以上の値を有する材料が望ましい。
　必要に応じて設けられる正孔輸送層として、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマーなどを挙げることができる。より具体的に、ｍ－カルバゾリルフェニル基を含有する化合物、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（ｍ－トリル）－ベンジジン（以後、ＴＰＤと略称する）、Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－Ｎ，Ｎ’－ジ（α－ナフチル）－ベンジジン（以後、ＮＰＤと略称する）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、１，１－ビス［(ジ－４－トリルアミノ)フェニル］シクロヘキサン（以後、ＴＡＰＣと略称する）、種々のトリフェニルアミン３量体および４量体やカルバゾール誘導体などを挙げることができる。これらは、１種単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。正孔輸送層は、単層構造の膜であってもよいし、積層構造の膜であってもよい。また、正孔の注入・輸送層として、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）（以後、ＰＥＤＯＴと略称する）／ポリ（スチレンスルフォネート）（以後、ＰＳＳと略称する）などの塗布型の高分子材料を用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモンをＰドーピングしたものや、ＰＤの構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。正孔注入・輸送性のホスト材料として、ＣＢＰやＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。
　正孔注入材料として用いることができる好ましい化合物（hi1）～（hi7）を以下に挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　正孔輸送材料として用いることができる好ましい化合物（ht1）～（ht38）を以下に挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
　必要に応じて設けられる電子阻止層として、４，４’,４”－トリ（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（以後、ＴＣＴＡと略称する）、９，９－ビス［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］フルオレン、１，３－ビス（カルバゾール－９－イル）ベンゼン（以後、ｍＣＰと略称する）、２，２－ビス（４－カルバゾール－９－イルフェニル）アダマンタン(以後、Ａｄ－Ｃｚと略称する)などのカルバゾール誘導体、９－［４－（カルバゾール－９－イル）フェニル］－９－［４－（トリフェニルシリル）フェニル］－９Ｈ－フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、１種単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。電子阻止層は、単層構造の膜であってもよいし、積層構造の膜であってもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　電子阻止材料として用いることができる好ましい化合物（es1）～（es5）を以下に挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　発光層は、陽極および陰極のそれぞれから注入される正孔および電子が再結合することにより励起子が生成して、発光する機能を有する層である。発光層は本発明の発光材料単独で形成してもよいし、ホスト材料に本発明の発光材料をドープして形成してもよい。ホスト材料の例としては、トリス（８－ヒドロキシキノリン）アルミニウム（以後、Ａｌｑ３と略称する）などのキノリノール誘導体の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体、ビピリジル基とオルトターフェニル構造を有する化合物、ｍＣＰ、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを挙げることができる。発光層には公知のドーパントが含まれていてもよい。ドーパントとしては、キナクリドン、クマリン、ルブレン、アントラセン、ペリレンおよびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを挙げることができる。また、Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などの燐光性の発光体を用いてもよい。これらは、１種単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。発光層は、単層構造の膜であってもよいし、積層構造の膜であってもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　ホスト材料を用いた場合、発光層に含有させることができる本発明の発光材料の量は、下限が、好ましくは０．１質量％、より好ましくは１質量％であり、上限が、好ましくは５０質量％、より好ましくは２０質量％、さらに好ましくは１０質量％である。
　発光層のホスト材料として用いることができる好ましい化合物（el1）～（el40）を以下に挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　必要に応じて設けられる正孔阻止層として、ビピリジル基とオルトターフェニル構造を有する化合物、バソクプロイン（以後、ＢＣＰと略称する）などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（III）ビス（２－メチル－８－キノリナート）－４－フェニルフェノレート（以後、ＢＡｌｑと略称する）などのキノリノール誘導体の金属錯体、各種の希土類錯体、オキサゾール誘導体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を挙げることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、１種単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。正孔阻止層は、単層構造の膜であってもよいし、積層構造の膜であってもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　正孔阻止材料として用いることができる好ましい化合物（hs1）～（hs11）を以下に挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
　必要に応じて設けられる電子輸送層として、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。これらは、１種単独でまたは２種以上を組み合わせて用いることができる。電子輸送層は、単層構造の膜であってもよいし、積層構造の膜であってもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
　必要に応じて設けられる電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの__金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
　電子注入層あるいは電子輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにセシウムなどの金属をＮドーピングしたものを用いることができる。
　電子輸送材料として用いることができる好ましい化合物（et1）～（et30）を以下に挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　電子注入材料として用いることができる好ましい化合物（ei1）～（ei4）を以下に挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　安定化材料として用いることができる好ましい化合物（st1）～（st5）を以下に挙げる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
　陰極には仕事関数の小さい材料が一般に用いられる。陰極用材料として、例えば、ナトリウム、ナトリウム－カリウム合金、リチウム、スズ、マグネシウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム混合物、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、リチウム／アルミニウム混合物、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金などが用いられる。透明導電性材料を用いることによって透明または半透明な陰極を得ることができる。陰極の厚さは、通常、１０～５０００ｎｍ、好ましくは５０～２００ｎｍである。陰極のシート抵抗は数百Ω／□以上であることが好ましい。
　なお、低仕事関数金属から成る陰極を保護する目的で、この上にさらに、アルミニウム、銀、ニッケル、クロム、金、白金等の、仕事関数が高く大気に対して安定な金属層を積層すると、素子の安定性を増すため好ましい。また、陰極と、隣接する有機層（例えば電子輸送層や、電子注入層）とのコンタクトを向上させるために、両者の間に陰極界面層を設けてもよい。陰極界面層に用いられる材料としては、芳香族ジアミン化合物、キナクリドン化合物、ナフタセン誘導体、有機シリコン化合物、有機リン化合物、Ｎ－フェニルカルバゾール骨格を有する化合物、Ｎ－ビニルカルバゾール重合体などを挙げることができる。
　本発明の発光素子は、単一の素子、アレイ状に配置された構造からなる素子、陽極と陰極がＸ－Ｙマトリックス状に配置された構造のいずれにおいても適用することができる。
　以下、本発明の実施の形態について、その効果を示す。
　本発明の発光材料を用いて、有機フォトルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子を作製し、発光特性を評価した。
　発光特性の評価は、ソースメータ（ケースレー社製：２４００シリーズ）、分光放射輝度計（コニカミノルタ社製：ＣＳ－２０００）、分光蛍光光度計（日本分光社製：ＦＰ－８６００）、および１００ｍｍΦ積分球（日本分光社製：ＩＬＦ－８３５）を用いて行った。
（実施例１）
　窒素雰囲気のグローブボックス中で、ＢＣ２Ｂ（表および図中「Ａ」と表記することがある。）、ＢＣＢ（表および図中「Ｂ」と表記することがある。）、３ＢＣｚ―ＢＣＢ（表および図中「Ｃ」と表記することがある。）、および２ＢＣｚ－ＢＣＢ（表および図中「Ｄ」と表記することがある。）のトルエン溶液をそれぞれ調製した。これらの溶液についてＰＬスペクトル及び発光量子収率（ＰＬＱＹ）をそれぞれ測定した。その結果を図１～６および表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000157
（実施例２）
　膜厚５０ｎｍのインジウム・スズ酸化物（ＩＴＯ）からなる陽極が形成されたガラス基板上に１０ｎｍ厚のＨＡＴ－ＣＮ膜、５０ｎｍ厚のＴＡＰＣ膜、１０ｎｍ厚のｍＣＢＰ膜をこの順で真空蒸着法（５．０×１０-4Ｐａ以下）によって積層させた（図7参照）。
　ＥＭＬ膜（発光層）として表２に示す発光材料と、１０ｎｍ厚でＴＡＤＦを２重量％含有するｍＣＢＰ膜をそれぞれ用いた。発光材料濃度を１０．０重量％に設定した。
　次いで、１０ｎｍ厚のＰＰＦ膜、４０ｎｍ厚のＢ３ＰｙＰＢ膜およびＬｉｑ／Ａｌ膜をこの順で真空蒸着法にて積層させることにより、有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。
　有機エレクトロルミネッセンス素子の特性を測定した。図８～１１および表２に発光特性を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000158
（実施例３）
　窒素雰囲気のグローブボックス中で、ｍ－ＢＣｚ－ＢＣＢ（表および図中「Ｅ」と表記することがある。）のトルエン溶液をそれぞれ調製した。この溶液についてＰＬスペクトル及び発光量子収率（ＰＬＱＹ）をそれぞれ測定した。その結果を図１１～１４および表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000160
 （実施例４）
　ＥＭＬ膜（発光層）として表４に示す発光材料を用いた以外は、実施例２と同様にして有機エレクトロルミネッセンス素子を得た。有機エレクトロルミネッセンス素子の特性を測定し、図１５～１８および表４に発光特性を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000161
　以上のとおり、式（Ｉ）で表される化合物である、２ＢＣｚ－ＢＣＢ、３ＢＣｚ－ＢＣＢまたはｍ－ＢＣｚ－ＢＣＢからなる発光材料は、ＢＣ２ＢまたはＢＣＢからなる発光材料に比べて、高い発光特性が得られた。

Claims (6)

  1. 　式（Ｉ）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式（Ｉ）中、Ｘ、ＹおよびＺは、それぞれ独立に、水素原子、または置換もしくは無置換の含窒素ヘテロアリール基である。ただし、ＹおよびＺは少なくとも一方が置換もしくは無置換の含窒素ヘテロアリール基である。
  2. 　ＹおよびＺは少なくとも一方が置換もしくは無置換の９－カルバゾリル基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　ＹおよびＺは少なくとも一方がＣ１～４アルキル置換の９－カルバゾリル基である、請求項１に記載の化合物。
  4. 　ＹおよびＺは少なくとも一方が３，６－ジｔ－ブチル－９－カルバゾリル基である、請求項１に記載の化合物。
  5. 　請求項１～４のいずれかひとつに記載の化合物を含む発光材料。
  6. 　請求項５に記載の発光材料を含有する発光素子。
PCT/JP2021/014993 2020-04-15 2021-04-09 ホウ素含有化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子 WO2021210501A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2022515348A JPWO2021210501A1 (ja) 2020-04-15 2021-04-09
KR1020227031962A KR20230006802A (ko) 2020-04-15 2021-04-09 붕소 함유 화합물, 발광 재료, 및 이를 사용한 발광 소자
CN202180026188.5A CN115362158A (zh) 2020-04-15 2021-04-09 含硼化合物、发光材料和使用该发光材料的发光元件

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2020-073164 2020-04-15
JP2020073164 2020-04-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2021210501A1 true WO2021210501A1 (ja) 2021-10-21

Family

ID=78083870

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2021/014993 WO2021210501A1 (ja) 2020-04-15 2021-04-09 ホウ素含有化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子

Country Status (5)

Country Link
JP (1) JPWO2021210501A1 (ja)
KR (1) KR20230006802A (ja)
CN (1) CN115362158A (ja)
TW (1) TWI823075B (ja)
WO (1) WO2021210501A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022551399A (ja) * 2020-05-14 2022-12-09 季華実験室 ホウ素窒素化合物、有機電界発光組成物及びそれを含む有機電界発光素子

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110790782A (zh) * 2019-11-11 2020-02-14 北京大学深圳研究生院 一种深蓝色有机发光材料及其制备方法与应用

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5724588B2 (ja) 2011-04-28 2015-05-27 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置
TWI636056B (zh) 2014-02-18 2018-09-21 學校法人關西學院 多環芳香族化合物及其製造方法、有機元件用材料及其應用
CN107501311A (zh) 2017-07-14 2017-12-22 瑞声科技（南京）有限公司 有机电致发光材料及其发光器件
CN110407858B (zh) 2019-07-18 2020-07-14 清华大学 一种新型化合物及其应用及采用该化合物的有机电致发光器件

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110790782A (zh) * 2019-11-11 2020-02-14 北京大学深圳研究生院 一种深蓝色有机发光材料及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
XU YINCAI, CHENG ZONG, LI ZHIQIANG, LIANG BAOYAN, WANG JIAXUAN, WEI JINBEI, ZHANG ZUOLUN, WANG YUE: "Molecular‐Structure and Device‐Configuration Optimizations toward Highly Efficient Green Electroluminescence with Narrowband Emission and High Color Purity", ADVANCED OPTICAL MATERIALS, WILEY, DE, vol. 8, no. 9, 1 May 2020 (2020-05-01), DE , pages 1902142, XP055793329, ISSN: 2195-1071, DOI: 10.1002/adom.201902142 *
ZHANG YUEWEI, ZHANG DONGDONG, WEI JINBEI, LIU ZIYANG, LU YANG, DUAN LIAN: "Multi‐Resonance Induced Thermally Activated Delayed Fluorophores for Narrowband Green OLEDs", ANGEWANDTE CHEMIE INTERNATIONAL EDITION, ¬VERLAG CHEMIE| :, vol. 58, no. 47, 18 November 2019 (2019-11-18), pages 16912 - 16917, XP055793335, ISSN: 1433-7851, DOI: 10.1002/anie.201911266 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022551399A (ja) * 2020-05-14 2022-12-09 季華実験室 ホウ素窒素化合物、有機電界発光組成物及びそれを含む有機電界発光素子
JP7461466B2 (ja) 2020-05-14 2024-04-03 季華実験室 ホウ素窒素化合物、有機電界発光組成物及びそれを含む有機電界発光素子

Also Published As

Publication number Publication date
KR20230006802A (ko) 2023-01-11
TW202142543A (zh) 2021-11-16
JPWO2021210501A1 (ja) 2021-10-21
TWI823075B (zh) 2023-11-21
CN115362158A (zh) 2022-11-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6994725B2 (ja) ２，５－ジシアノ－３，６－ジハロゲノピラジンの製造方法
JP7184263B2 (ja) ベンゾニトリル誘導体、発光材料およびそれを用いた発光素子
JP6760616B2 (ja) ジシアノｎ−ヘテロ環化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子
WO2021210501A1 (ja) ホウ素含有化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子
JP6948644B2 (ja) ジシアノペンタヘリセン化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子
WO2020250851A1 (ja) イソフタロニトリル化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子
WO2022085714A1 (ja) ホウ素含有化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子
KR102671951B1 (ko) 이소프탈로니트릴 화합물, 발광 재료 및 그것을 사용한 발광 소자
WO2024038842A1 (ja) ホウ素含有化合物、発光材料およびそれを用いた発光素子
TW202417459A (zh) 含硼化合物、發光材料及使用其之發光元件

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 21789226

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2022515348

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 21789226

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1