TW202007765A - 具氮雜茚並[1, 2, c] 菲環結構之化合物及使用該化合物之有機電致發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明之目的在於提供一種具有電子注入、傳輸性能優異，具有電洞阻擋能力，且薄膜狀態下之穩定性高之優異之特性之有機化合物作為高效率、高耐久性之有機EL元件用材料，進而使用該化合物，提供一種高效率、高耐久性之有機EL元件。 本發明中之作為電子親和性之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物之耐熱性優異，且具有良好之電子傳輸能力。於有機EL元件之電子傳輸層、電洞阻擋層、發光層及電子注入層使用該化合物之有機EL元件顯示良好之元件特性。

Description

具氮雜茚並[1,　2,　c]　菲環結構之化合物及使用該化合物之有機電致發光元件
本發明係關於一種適於適合各種顯示裝置之作為自發光元件之有機電致發光元件(以下，簡稱為有機EL元件)之化合物及元件，詳細而言，係關於一種具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物、及使用該化合物之有機EL元件。
由於有機EL元件為自發光性元件，故而與液晶元件相比視認性明顯優異，可清晰地顯示，因而進行了活躍之研究。
1987年，Eastman Kodak公司之C.W.Tang等人藉由開發使各材料分擔各種作用之積層結構元件而將使用有機材料之有機EL元件實用化。他們藉由將可傳輸電子之螢光體與可傳輸電洞之有機物進行積層，將兩者之電荷注入至螢光體之層中使其發光，於10 V以下之電壓下獲得1000 cd/m2 以上之高亮度(例如參照專利文獻1及專利文獻2)。
目前為止，為了有機EL元件之實用化而進行大量之改良，將積層結構之各種作用進一步細分化，可藉由於基板上依序設置有陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層、陰極之電場發光元件而達成高效率與耐久性(例如參照非專利文獻1)。
又，以發光效率之進一步提高為目的而嘗試三重態激子之利用，研究磷光發光性化合物之利用(例如參照非專利文獻2)。並且，亦開發利用由熱活化延遲螢光(TADF)所進行之發光之元件。2011年，九州大學之安達等人藉由使用熱活化延遲螢光材料之元件實現了5.3%之外部量子效率(例如參照非專利文獻3)。
發光層一般亦可於稱作主體材料之電荷傳輸性之化合物中，摻雜螢光性化合物或磷光發光性化合物或發射延遲螢光之材料而製作。如上述非專利文獻所記載，有機EL元件中之有機材料之選擇給該元件之效率或耐久性等諸特性帶來較大影響(例如參照非專利文獻2)。
於有機EL元件中，自兩電極注入之電荷於發光層再結合而獲得發光，但重要的是如何高效率地將電洞、電子之兩電荷傳送至發光層。可藉由提高電子注入性，提高其遷移率，進而提高阻擋自陽極注入之電洞之電洞阻擋性，提高電洞與電子再結合之概率，進而將發光層內生成之激子封閉，而獲得高效率發光。因此，電子傳輸材料所發揮之作用較為重要，要求電子注入性較高，電子遷移率較大，電洞阻擋性較高，進而對電洞之耐久性較高之電子傳輸材料。
又，關於元件之壽命，材料之耐熱性或非晶性亦重要。於耐熱性較低之材料中，由於元件驅動時產生之熱量，即便於較低之溫度下亦發生熱分解，導致材料劣化。於非晶性較低之材料中，即便於較短之時間內亦產生薄膜之結晶化，導致元件劣化。因此，對所使用之材料要求耐熱性較高，非晶性良好之性質。
作為代表性發光材料之三(8-羥基喹啉)鋁(以下，簡稱為Alq3)一般亦用作電子傳輸材料，但電子轉移較慢，且功函數為5.6 eV，故而難言電洞阻擋性能充分。
作為對電子注入性或遷移率等特性進行了改良之化合物，提出具有苯并三唑結構之化合物(例如專利文獻3)，但於將該等化合物或用於電子傳輸層之元件中，雖然發光效率等得到改良，但仍難言充分，要求進一步之低驅動電壓化、或進一步之高發光效率化。
又，作為電洞阻擋性優異之電子傳輸材料，提出3-(4-聯苯基)-4-苯基-5-(4-第三丁基苯基)-1,2,4-三唑(以下，簡稱為TAZ)(例如參照專利文獻4)。
由於TAZ之功函數較大為6.6 eV而電洞阻擋能力較高，故而可用作藉由真空蒸鍍或塗佈等製作之螢光發光層或磷光發光層之積層於陰極側之電子傳輸性之電洞阻擋層，有助於有機EL元件之高效率化(例如參照非專利文獻4)。
但是，電子傳輸性較低為TAZ中之較大之問題，必須與電子傳輸性更高之電子傳輸材料組合，製作有機EL元件(例如參照非專利文獻5)。
又，BCP雖然功函數較大為6.7 eV而電洞阻擋能力較高，但玻璃轉移溫度(Tg)較低為83℃，故而缺乏薄膜之穩定性，難言作為電洞阻擋層充分發揮功能。
任一材料皆膜穩定性不足，或阻擋電洞之功能不充分。為了改善有機EL元件之元件特性，要求電子之注入、傳輸性能及電洞阻擋能力優異，且薄膜狀態下之穩定性較高之有機化合物。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開平8-048656號公報 [專利文獻2]日本專利第3194657號公報 [專利文獻3]國際公開第2013/054764號 [專利文獻4]專利註冊第2734341號 [專利文獻5]國際公開第2014/009310號 [專利文獻6]國際公開第2010/074422號 [專利文獻7]國際公開第2017/111439號 [專利文獻8]韓國公開第2010/090139號 [非專利文獻]
[非專利文獻1]應用物理學會第9次講習會預稿集55～61頁(2001) [非專利文獻2]應用物理學會第9次講習會預稿集23～31頁(2001) [非專利文獻3] Appl. Phys. Let., 98, 083302 (2011) [非專利文獻4]第50次應用物理學關係聯合講演會28p-A-6講演預稿集1413頁(2003) [非專利文獻5]應用物理學會有機分子、生物電子學分科會會刊11卷1號13～19頁(2000)
[發明所欲解決之問題]
本發明之目的在於提供一種具有電子注入、傳輸性能優異，具有電洞阻擋能力，且薄膜狀態下之穩定性較高之優異之特性之有機化合物作為高效率、高耐久性之有機EL元件用材料，進而使用該化合物，提供一種高效率、高耐久性之有機EL元件。
作為本發明所欲提供之有機化合物應具備之物理特性，可例舉的是：(1)電子之注入特性良好，(2)電子之遷移率較大，(3)電洞阻擋能力優異，(4)薄膜狀態穩定，(5)耐熱性優異。又，作為本發明所欲提供之有機EL元件應具備之物理特性，可例舉的是：(1)發光效率及功率效率較高，(2)發光起始電壓較低，(3)實用驅動電壓較低，(4)壽命長。 [解決問題之技術手段]
對此，本發明者等人為了達成上述目的，著眼於作為電子親和性之氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之氮原子具有配位於金屬之能力，及耐熱性優異，而設計具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物進行化學合成，使用該化合物試作各種有機EL元件，努力進行元件之特性評價，結果完成了本發明。
1)即，本發明係一種具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物，其由下述通式(A-1)表示。
[化1]
Figure 02_image003
(A-1) (式中，Y相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、具有氰基、硝基、三甲基矽烷基、或三苯基矽烷基之碳原子、具有經取代或未經取代之芳香族烴基之碳原子、具有經取代或未經取代之芳香族雜環基之碳原子、具有經取代或未經取代之縮合多環芳香族基之碳原子、具有可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基之碳原子、具有可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基之碳原子、具有可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基之碳原子、具有可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基之碳原子、具有可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基之碳原子、或氮原子， L表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基之2價基， Ar表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基， R1 及R2 相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、或可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基， X表示氧原子、硫原子， m表示0～4之整數，n表示0～2之整數。 其中，Y之中，將至少1處以上設為氮原子，於m或n為2以上之整數之情形時，同一苯環上所鍵結之複數個R1 或R2 相互可相同亦可不同，又，對於經取代之同一苯環，亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)
2)又，本發明係如上述1)所記載之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物，其由下述通式(A-2)表示。
[化2]
Figure 02_image005
(A-2) (式中，L表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基之2價基，Ar表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，R1 、R2 及R3 相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、或可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基，X表示氧原子、硫原子，m表示0～4之整數，n表示0～2之整數，o表示0～3之整數。於m、n或o為2以上之整數之情形時，同一苯環上所鍵結之複數個R1 、R2 或R3 相互可相同亦可不同，又，對於經取代之同一苯環，亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)
3)又，本發明係如上述1)所記載之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物，其由下述通式(A-3)表示。
[化3]
Figure 02_image007
(A-3) (式中，L表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基之2價基，Ar表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，R1 、R2 及R4 相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、或可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基，X表示氧原子、硫原子，m表示0～4之整數，n表示0～2之整數，p表示0～3之整數。於m、n或p為2以上之整數之情形時，同一苯環上所鍵結之複數個R1 、R2 或R4 相互可相同亦可不同，又，對於經取代之同一苯環，亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)
4)又，本發明係如上述1)所記載之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物，其由下述通式(A-4)表示。
[化4]
Figure 02_image009
(A-4) (式中，L表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基之2價基，Ar表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，R1 、R2 及R5 相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、或可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基，X表示氧原子、硫原子，m表示0～4之整數，n表示0～2之整數，q表示0～3之整數。於m、n或q為2以上之整數之情形時，同一苯環上所鍵結之複數個R1 、R2 或R5 相互可相同亦可不同，又，對於經取代之同一苯環，亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)
5)又，本發明係如上述1)所記載之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物，其由下述通式(A-5)表示。
[化5]
Figure 02_image011
(A-5) (式中，L表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基之2價基，Ar表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，R1 、R2 及R6 相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、或可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基，X表示氧原子、硫原子，m表示0～4之整數，n表示0～2之整數，r表示0～3之整數。於m、n或r為2以上之整數之情形時，同一苯環上所鍵結之複數個R1 、R2 或R6 相互可相同亦可不同，又，對於經取代之同一苯環，亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)
6)又，本發明係如上述1)所記載之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物，其由下述通式(A-6)表示。
[化6]
Figure 02_image013
(A-6) (式中，L表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基之2價基，Ar表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基，R1 、R2 及R7 相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、或可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基，X表示氧原子、硫原子，m表示0～4之整數，n表示0～2之整數，s表示0～2之整數。於m、n或s為2以上之整數之情形時，同一苯環上所鍵結之複數個R1 、R2 或R7 相互可相同亦可不同，又，對於經取代之同一苯環，亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)
7)又，本發明係如上述2)至6)中任一項所記載之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物，其中L由下述結構式(B-1)、(B-2)或(B-3)表示，R11 ～R15 之中、R16 ～R21 之中、R22 ～R29 之中，將2處設為鍵結部位。
[化7]
Figure 02_image015
[化8]
Figure 02_image017
[化9]
Figure 02_image019
(式中，R11 ～R29 相互可相同亦可不同，表示作為鍵結部位之連結基、氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、或可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基)
8)又，本發明係一種有機EL元件，其具有一對電極及夾於其間之至少一層有機層，其特徵在於：如上述1)至7)中任一項所記載之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物被用作至少1個有機層之構成材料。
9)又，本發明係如上述8)所記載之有機EL元件，其中使用上述具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物之有機層為電子傳輸層。
10)又，本發明係如上述8)所記載之有機EL元件，其中使用上述具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物之有機層為電洞阻擋層。
11)又，本發明係如上述8)所記載之有機EL元件，其中使用上述具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物之有機層為發光層。
12)又，本發明係如上述8)所記載之有機EL元件，其中使用上述具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物之有機層為電子注入層。
上述通式(A-1)中之Y相互可相同亦可不同，為氮原子，或表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、具有氰基、硝基、三甲基矽烷基、或三苯基矽烷基之碳原子、具有經取代或未經取代之芳香族烴基之碳原子、具有經取代或未經取代之芳香族雜環基之碳原子、具有經取代或未經取代之縮合多環芳香族基之碳原子、具有可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基之碳原子、具有可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基之碳原子、具有可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基之碳原子、具有可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基之碳原子、具有可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基之碳原子。
作為通式(A-1)中之Y所表示之「具有經取代或未經取代之芳香族烴基之碳原子」、「具有經取代或未經取代之芳香族雜環基之碳原子」、或「具有經取代或未經取代之縮合多環芳香族基之碳原子」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，具體而言，除苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、螺二茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三苯基、吡啶基、嘧啶基、三𠯤基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、啡啉基、吖啶基、及咔啉基等以外，可選自包含碳數6～30之芳基、或包含碳數2～30之雜芳基，該等取代基與經取代之苯環或同一苯環上所取代之複數個取代基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(A-1)中之Y所表示之「具有可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基之碳原子」、「具有可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基之碳原子」、或「具有可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基之碳原子」中之「具有碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基之碳原子」、「具有碳原子數5～10之環烷基之碳原子」、或「具有碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基之碳原子」，具體而言，可例舉的是：甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第三丁基、正戊基、異戊基、新戊基、正己基、環戊基、環己基、1-金剛烷基、2-金剛烷基、乙烯基、烯丙基、異丙烯基、及2-丁烯基等，該等取代基與經取代之苯環或同一苯環上所取代之複數個取代基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(A-1)中之Y所表示之「具有可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基之碳原子」、或「具有可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基之碳原子」中之「具有碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基之碳原子」、或「具有碳原子數5～10之環烷氧基之碳原子」，具體而言，可例舉的是：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、正己氧基、環戊氧基、環己氧基、環庚氧基、環辛氧基、1-金剛烷氧基、2-金剛烷氧基等，該等取代基與經取代之苯環或同一苯環上所取代之複數個取代基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
作為通式(A-1)中之Y所表示之「具有經取代之芳香族烴基之碳原子」、「具有經取代之芳香族雜環基之碳原子」、「具有經取代之縮合多環芳香族基之碳原子」、「具有可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基之碳原子」、「具有可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基之碳原子」、「具有可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基之碳原子」、「具有可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基之碳原子」、或「具有可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基之碳原子」中之「取代基」，具體而言，可例舉的是如下之基：氘原子、氰基、硝基；氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等鹵素原子；三甲基矽烷基、三苯基矽烷基等矽烷基；甲基、乙基、丙基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷基；甲氧基、乙氧基、丙氧基等碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基；乙烯基、烯丙基等烯基；苯氧基、甲苯氧基等芳氧基；苄氧基、苯乙氧基等芳基烷氧基；苯基、聯苯基、聯三苯基、萘基、蒽基、菲基、茀基、螺二茀基、茚基、芘基、苝基、丙二烯合茀基、聯三苯基等芳香族烴基或縮合多環芳香族基；吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、喹啉基、異喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并㗁唑基、苯并噻唑基、喹㗁啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔啉基等芳香族雜環基；該等取代基亦可進而經上述例示之取代基取代。又，該等取代基與經取代之苯環或同一苯環上所取代之複數個取代基彼此亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環。
通式(A-1)～(A-6)中之Ar表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基。
作為通式(A-1)～(A-6)中之Ar所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可例舉的是與關於上述通式(A-1)中之Y中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」所示出者為相同者，可採取之態樣也可例舉相同者。
作為通式(A-1)～(A-6)中之Ar所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」、或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」，可例舉的是與關於上述通式(A-1)中之Y中之「取代基」所示出者為相同者，可採取之態樣也可例舉相同者。
通式(A-1)～(A-6)中之L表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基之2價基。
作為通式(A-1)～(A-6)中之L所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可例舉的是與關於上述通式(A-1)中之Y中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」所示出者為相同者，可採取之態樣也可例舉相同者。
作為通式(A-1)～(A-6)中之L所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」、或「經取代之縮合多環芳香族基」中之「取代基」，可例舉的是與關於上述通式(A-1)中之Y中之「取代基」所示出者為相同者，可採取之態樣也可例舉相同者。
通式(A-1)～(A-6)及結構式(B-1)、(B-2)、(B-3)中之R1 ～R7 及R11 ～R29 相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、或可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基。
作為通式(A-1)～(A-6)及結構式(B-1)、(B-2)、(B-3)中之R1 ～R7 及R11 ～R29 所表示之「經取代或未經取代之芳香族烴基」、「經取代或未經取代之芳香族雜環基」或「經取代或未經取代之縮合多環芳香族基」中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」，可例舉的是與關於上述通式(A-1)中之Y中之「芳香族烴基」、「芳香族雜環基」或「縮合多環芳香族基」所示出者為相同者，可採取之態樣也可例舉相同者。
作為通式(A-1)～(A-6)及結構式(B-1)、(B-2)、(B-3)中之R1 ～R7 及R11 ～R29 所表示之「可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基」、或「可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」中之「碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數5～10之環烷基」、或「碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」，可例舉的是與關於上述通式(A-1)中之Y中之「碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「碳原子數5～10之環烷基」、或「碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」所示出者為相同者，可採取之態樣也可例舉相同者。
作為通式(A-1)～(A-6)及結構式(B-1)、(B-2)、(B-3)中之R1 ～R7 及R11 ～R29 所表示之「可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」、或「可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基」中之「碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」、或「碳原子數5～10之環烷氧基」，可例舉的是與關於上述通式(A-1)中之Y中之「碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」、或「碳原子數5～10之環烷氧基」所示出者為相同者，可採取之態樣也可例舉相同者。
作為通式(A-1)～(A-6)及結構式(B-1)、(B-2)、(B-3)中之R1 ～R7 及R11 ～R29 所表示之「經取代之芳香族烴基」、「經取代之芳香族雜環基」、「經取代之縮合多環芳香族基」、「可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基」、「可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基」、「可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基」、「可具有取代基之碳原子數1至6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基」、或「可具有取代基之碳原子數5至10之環烷氧基」中之「取代基」，可例舉的是與關於上述通式(A-1)中之Y中之「取代基」所示出者為相同者，可採取之態樣也可例舉相同者。
適宜用於本發明之有機EL元件之上述通式(A-1)所表示之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物可用作有機EL元件之電子注入層、電子傳輸層或電洞阻擋層之構成材料。其為作為電子之遷移率高且電子注入層或電子傳輸層之材料較佳之化合物。
本發明之有機EL元件由於使用電子之注入、傳輸性能、薄膜之穩定性或耐久性優異之有機EL元件用之材料，故而與先前之有機EL元件相比，自電子傳輸層向發光層之電子傳輸效率提高，發光效率提高，並且驅動電壓降低，可提高有機EL元件之耐久性，可實現高效率、低驅動電壓、壽命長之有機EL元件。 [發明之效果]
本發明之有機EL元件藉由選擇可有效地表現電子之注入、傳輸之作用之特定之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物，可自電子傳輸層向發光層高效率地注入、傳輸電子，藉此電子之注入、傳輸性能、薄膜之穩定性或耐久性優異，可實現高效率、低驅動電壓、壽命長之有機EL元件。根據本發明，可改良先前之有機EL元件之發光效率及驅動電壓、以及耐久性。
本發明之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物為新穎之化合物。該等化合物例如可以如下方式依據自身公知之方法進行合成(例如參照專利文獻8)。
Figure 02_image021
於適宜用於本發明之有機EL元件之上述通式(A-1)所表示之氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之中，將較佳之化合物之具體例示於以下，但並不限定於該等化合物。
[化10]
Figure 02_image023
[化11]
Figure 02_image025
[化12]
Figure 02_image027
[化13]
Figure 02_image029
[化14]
Figure 02_image031
[化15]
Figure 02_image033
[化16]
Figure 02_image035
[化17]
Figure 02_image037
[化18]
Figure 02_image039
[化19]
Figure 02_image041
通式(A-1)～(A-6)所表示之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物之純化藉由利用管柱層析法之純化、利用矽膠、活性碳、活性白土等之吸附純化、利用溶劑之再結晶或晶析法、昇華純化法等進行。化合物之鑑定藉由NMR(Nuclear Magnetic Resonance，核磁共振)分析進行。作為物性值，進行熔點、玻璃轉移溫度(Tg)及功函數之測定。熔點係成為蒸鍍性之指標者，玻璃轉移溫度(Tg)成為薄膜狀態之穩定性之指標，功函數係成為電洞傳輸性或電洞阻擋性之指標者。
熔點與玻璃轉移溫度(Tg)係使用粉體並利用高感度示差掃描熱量計(Bruker AXS公司製造，DSC3100SA)進行測定。
功函數係於ITO(Indium Tin Oxides，氧化銦錫)基板上製作100 nm之薄膜，利用游離電位測定裝置(住友重機械工業股份有限公司製造，PYS-202)求出。
作為本發明之有機EL元件之結構，可例舉的是：於基板上依序包含陽極、電洞注入層、電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層、電子注入層及陰極者；另外，於電洞傳輸層與發光層之間具有電子阻擋層者；於發光層與電子傳輸層之間具有電洞阻擋層者。於該等多層結構中，可省略或兼具幾層有機層，例如亦可設為兼具電洞注入層與電洞傳輸層之構成、兼具電子注入層與電子傳輸層之構成等。又，可設為積層2層以上之具有相同功能之有機層之構成，亦可為積層2層電洞傳輸層之構成、積層2層發光層之構成、積層2層電子傳輸層之構成等。
作為本發明之有機EL元件之陽極，使用如ITO或金般之功函數較大之電極材料。
作為本發明之有機EL元件之電洞注入層，除以酞菁銅為代表之卟啉化合物、以及星芒型三苯胺衍生物、具有於分子中具有2個以上之三苯胺結構或咔唑基結構且各者以單鍵或不含雜原子之2價基連結之結構之芳胺化合物等以外，可使用如六氰基氮雜聯三伸苯之受體性之雜環化合物或塗佈型高分子材料。該等材料除蒸鍍法以外，可利用旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之電洞傳輸層，可使用N,N'-二苯基-N,N'-二(間甲苯基)-聯苯胺(以下，簡稱為TPD)或N,N'-二苯基-N,N'-二(α-萘基)-聯苯胺(以下，簡稱為NPD)、N,N,N',N'-四聯苯基聯苯胺等聯苯胺衍生物；1,1-雙[(二-4-甲苯基胺基)苯基]環己烷(以下，簡稱為TAPC)；具有於分子中具有2個以上之三苯胺結構或咔唑基結構且各者以單鍵或不含雜原子之2價基連結之結構之芳胺化合物，例如N,N,N',N'-四聯苯基聯苯胺等。該等可單獨成膜，亦可製成與其他材料一起混合成膜而得之單層而使用，亦可製成由上述複數種材料單獨成膜而得之層彼此、由上述複數種材料混合成膜而得之層彼此、或由上述複數種材料單獨成膜而得之層與混合成膜而得之層之積層結構。又，作為電洞之注入、傳輸層，可使用聚(3,4-乙二氧基噻吩)(以下，簡稱為PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸鹽)(以下，簡稱為PSS)等塗佈型高分子材料。該等材料除蒸鍍法以外，可利用旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
又，於電洞注入層或電洞傳輸層中，可使用對該層中通常使用之材料，進而P摻雜三溴苯基胺六氯銻、軸烯衍生物(例如參照專利文獻5)而得者，或於其部分結構具有TPD等聯苯胺衍生物之結構之高分子化合物等。
作為本發明之有機EL元件之電子阻擋層，可使用4,4',4''-三(N-咔唑基)三苯胺(以下，簡稱為TCTA)、9,9-雙[4-(咔唑-9-基)苯基]茀、1,3-雙(咔唑-9-基)苯(以下，簡稱為mCP)、2,2-雙(4-咔唑-9-基)苯基)金剛烷(以下，簡稱為Ad-Cz)等咔唑衍生物；以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基矽烷基)苯基]-9H-茀為代表之具有三苯基矽烷基與三芳胺結構之化合物等具有電子阻擋作用之化合物。該等可單獨成膜，亦可製成與其他材料一起混合成膜而得之單層而使用，亦可製成由上述複數種材料單獨成膜而得之層彼此、由上述複數種材料混合成膜而得之層彼此、或由上述複數種材料單獨成膜而得之層與混合成膜而得之層之積層結構。該等材料除蒸鍍法以外，可利用旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之發光層，除本發明之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物以外，可使用以Alq3 為代表之羥喹啉衍生物之金屬錯合物、各種金屬錯合物、蒽衍生物、雙苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、㗁唑衍生物、聚對苯乙炔衍生物等。又，亦可以主體材料與摻雜劑材料構成發光層，作為主體材料，可較佳地使用蒽衍生物，此外，除以本發明之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物為代表之上述發光材料以外，可使用具有吲哚環作為縮合環之部分結構之雜環化合物、具有咔唑環作為縮合環之部分結構之雜環化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基茀衍生物等。又，作為摻雜劑材料，可使用喹吖啶酮、香豆素、紅螢烯、苝及該等之衍生物、苯并吡喃衍生物、羅丹明衍生物、胺基苯乙烯衍生物等。該等可單獨成膜，亦可製成與其他材料一起混合成膜而得之單層而使用，亦可製成由上述複數種材料單獨成膜而得之層彼此、由上述複數種材料混合成膜而得之層彼此、或由上述複數種材料單獨成膜而得之層與混合成膜而得之層之積層結構。
又，亦可使用磷光發光體作為發光材料。作為磷光發光體，可使用銥或鉑等金屬錯合物之磷光發光體。使用Ir(ppy)3 等綠色磷光發光體、FIrpic、FIr6等藍色磷光發光體、Btp2 Ir(acac)等紅色磷光發光體等，作為此時之主體材料，除作為電洞注入、傳輸性之主體材料之4,4'-二(N-咔唑基)聯苯(以下，簡稱為CBP)或TCTA、mCP等咔唑衍生物等以外，可使用具有吡啶并吲哚環結構之化合物。作為電子傳輸性之主體材料，使用對雙(三苯基矽烷基)苯(以下，簡稱為UGH2)或2,2',2''-(1,3,5-伸苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(以下，簡稱為TPBI)或本發明之氮雜茚並[1,2,c]菲環結構等，可製作高性能之有機EL元件。
磷光性發光材料之對主體材料之摻雜為了避免濃度淬滅，較佳為於相對於發光層整體為1～30重量百分比之範圍下，利用共蒸鍍進行摻雜。
又，亦可使用PIC-TRZ、CC2TA、PXZ-TRZ、4CzIPN等CDCB衍生物等發射延遲螢光之材料作為發光材料。(例如參照非專利文獻3)該等材料除蒸鍍法以外，可利用旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之電洞阻擋層，除本發明之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物以外，可使用2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-鄰二氮雜菲(以下，簡稱為BCP)等啡啉衍生物、或鋁(III)雙(2-甲基-8-喹啉)-4-苯酚(以下，簡稱為BAlq)等羥喹啉衍生物之金屬錯合物、各種稀土類錯合物、㗁唑衍生物、三唑衍生物、三𠯤衍生物、嘧啶衍生物、㗁二唑衍生物、苯并唑衍生物等具有電洞阻擋作用之化合物。該等材料亦可兼作電子傳輸層之材料。該等可單獨成膜，亦可製成與其他材料一起混合成膜而得之單層而使用，亦可製成由上述複數種材料單獨成膜而得之層彼此、由上述複數種材料混合成膜而得之層彼此、或由上述複數種材料單獨成膜而得之層與混合成膜而得之層之積層結構。該等材料除蒸鍍法以外，可利用旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之電子傳輸層，除本發明之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物以外，可使用以Alq3 、BAlq為代表之羥喹啉衍生物之金屬錯合物、各種金屬錯合物、三唑衍生物、三𠯤衍生物、嘧啶衍生物、㗁二唑衍生物、吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二醯亞胺衍生物、喹㗁啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、啡啉衍生物、噻咯衍生物等。該等可單獨成膜，亦可製成與其他材料一起混合成膜而得之單層而使用，亦可製成由上述複數種材料單獨成膜而得之層彼此、由上述複數種材料混合成膜而得之層彼此、或由上述複數種材料單獨成膜而得之層與混合成膜而得之層之積層結構。該等材料除蒸鍍法以外，可利用旋轉塗佈法或噴墨法等公知之方法進行薄膜形成。
作為本發明之有機EL元件之電子注入層，除本發明之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物以外，可使用氟化鋰、氟化銫等鹼金屬鹽；氟化鎂等鹼土金屬鹽；羥喹啉鋰等羥喹啉衍生物之金屬錯合物；氧化鋁等金屬氧化物；或鐿(Yb)、釤(Sm)、鈣(Ca)、鍶(Sr)、銫(Cs)等金屬等，但於電子傳輸層與陰極之較佳之選擇中，可將其省略。
進而，於電子注入層或電子傳輸層中，可使用對該層中通常使用之材料N摻雜銫等金屬而得者。
作為本發明之有機EL元件之陰極，使用如鋁之功函數較低之電極材料；或如鎂銀合金、鎂鈣合金、鎂銦合金、鋁鎂合金之功函數更低之合金或ITO、IZO等作為電極材料。
以下，藉由實施例對本發明之實施形態具體地進行說明，但本發明只要不超出其主旨，則不限定於以下之實施例。 [實施例1]
＜6-{4-(10-苯基-蒽-9-基)苯基}-13-㗁-1,5-二氮雜茚並[1,2,c]菲(化合物-6)之合成＞ 於反應容器中添加2-氯-3-硝基吡啶：15.0 g、二苯并呋喃-4-硼酸：21.0 g、甲苯：105 mL、乙醇：26 mL，繼而，添加預先將碳酸鉀：15.7 g溶解於H2 O：56 mL而得之水溶液並一面照射超音波30分鐘一面通入氮氣。添加四(三苯基膦)鈀：2.2 g於加熱回流下攪拌一夜。放置冷卻後，將乙酸乙酯加入系統內進行萃取操作，對有機層進行濃縮而獲得粗製物。藉由過濾並取出於該粗製物中添加正庚烷而析出之固體，而獲得2-(二苯并呋喃-4-基)-3-硝基吡啶(中間物-1)27.5 g(產率100%)。
[化20]
Figure 02_image043
(中間物-1)
繼而，於反應容器中添加2-(二苯并呋喃-4-基)-3-硝基吡啶(中間物-1)：27.5 g、鐵粉：24.9 g、乙醇：410 mL，添加氯化銨水：200 mL於加熱回流下攪拌一夜。放置冷卻後，藉由於過濾而得之濾液中添加二氯甲烷進行萃取操作，對有機層進行濃縮，而獲得3-胺基-2-(二苯并呋喃-4-基)-吡啶(中間物-2)22.5 g(產率92%)。
[化21]
Figure 02_image045
(中間物-2)
繼而，於反應容器中添加3-胺基-2-(二苯并呋喃-4-基)-吡啶(中間物-2)：22.5 g、三乙胺：9.6 g、二氯甲烷：225 mL，於經冰浴冷卻攪拌之系統內，滴加預先將4-氯苯甲醯氯：16.6 g溶解於二氯甲烷：160 mL而得之溶液。將反應溫度提高至室溫後，攪拌一夜。於反應系統內，添加H2 O進行萃取操作，對有機層進行濃縮而獲得粗製物。藉由過濾並取出於該粗製物中添加正庚烷而析出之固體，而獲得4-氯-N-{2-(二苯并呋喃-4-基)-吡啶-3-基}-苯甲醯胺(中間物-3)34.0 g(產率98%)。
[化22]
Figure 02_image047
(中間物-3)
繼而，於反應容器中添加4-氯-N-{2-(二苯并呋喃-4-基)-吡啶-3-基}-苯甲醯胺(中間物-3)：15.0 g、磷醯氯：17.3 g、1,2-二氯苯，添加12N鹽酸：2 mL於140℃下攪拌一夜。放置冷卻後，添加NaOH水溶液進行中和。進行萃取操作，對有機層進行濃縮而獲得粗製物。藉由過濾並取出於該粗製物中添加甲醇而析出之固體，而獲得6-(4-氯-苯基)-13-㗁-1,5-二氮雜茚並[1,2,c]菲(中間物-4)6.0 g(產率42%)。
[化23]
Figure 02_image049
(中間物-4)
繼而，於反應容器中添加6-(4-氯-苯基)-13-㗁-1,5-二氮雜茚並[1,2,c]菲(中間物-4)：8.1 g、9-(10-苯基)蒽硼酸：7.6 g、甲苯：56 mL、乙醇：14 mL，繼而，添加預先將碳酸鉀：5.9 g溶解於H2 O：21 mL而得之水溶液並一面照射超音波30分鐘一面通入氮氣。添加四(三苯基膦)鈀：0.7 g於加熱回流下攪拌2天。放置冷卻後，將乙酸乙酯加入系統內進行萃取操作，對有機層進行濃縮而獲得粗製物。藉由使用二氯甲烷/乙酸乙酯混合溶劑對該粗製物進行利用管柱層析法之純化，而獲得6-{4-(10-苯基-蒽-9-基)苯基}-13-㗁-1,5-二氮雜茚並[1,2,c]菲(化合物-6)之黃色粉體4.2 g(產率33%)。
[化24]
Figure 02_image051
(化合物-6)
對所得之黃色粉體使用NMR鑑定結構。 以1 H-NMR (CDCl3 )檢測出以下之26個氫之訊號。 δ (ppm) ＝ 9.39 (1H), 8.74 (1H), 8.46 (2H), 8.22 (1H), 8.11 (2H), 8.09 (1H), 7.95 (2H), 7.88 (1H), 7.82 - 7.74 (4H), 7.72 - 7.59 (4H), 7.55 (3H), 7.44 (4H). [實施例2]
＜6-{4-(吡啶-3-基)苯基}-13-㗁-1,5-二氮雜茚並[1,2,c]菲(化合物-13)之合成＞ 於反應容器中添加6-(4-氯-苯基)-13-㗁-1,5-二氮雜茚並[1,2,c]菲(中間物-4)：6.0 g、3-吡啶硼酸：2.3 g、雙(二亞苄基丙酮)鈀(0)：0.3 g、三環己基膦：0.4 g、磷酸三鉀：10.0 g，於1,4-二㗁烷/H2 O混合溶劑下回流攪拌一夜。 放置冷卻後，採取添加甲醇而析出之固體獲得粗製物。藉由將粗製物利用單氯苯進行再結晶純化，獲得6-{4-(吡啶-3-基)苯基}-13-㗁-1,5-二氮雜茚並[1,2,c]菲(化合物-13)之白色粉體3.2 g(產率47%)。
[化25]
Figure 02_image053
(化合物-13)
對所得之白色粉體使用NMR鑑定結構。 以1 H-NMR (CDCl3 )檢測出以下之17個氫之訊號。 δ (ppm) ＝ 9.35 (1H), 9.01 (1H), 8.69 (1H), 8.62 (1H), 8.28 (2H), 8.16 (1H), 8.05 (1H), 8.03 (1H), 7.91 (4H), 7.83 (1H), 7.66 (1H), 7.51 (1H), 7.47 (1H). [實施例3]
針對通式(A-1)所表示之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物，利用高感度示差掃描熱量計(Bruker AXS公司製造，DSC3100SA)對熔點與玻璃轉移溫度進行測定。
Figure 108125524-A0304-0001
表示通式(A-1)所表示之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物具有100℃以上之玻璃轉移溫度，且薄膜狀態穩定。 [實施例4]
使用通式(A-1)所表示之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物，於ITO基板之上製作膜厚100 nm之蒸鍍膜，利用游離電位測定裝置(住友重機械工業股份有限公司製造，PYS-202)測定功函數。
Figure 108125524-A0304-0002
可知通式(A-1)所表示之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物與Alq3 等一般之電子傳輸材料所具有之功函數5.8～6.0 eV相比，顯示出較佳之能階，且具有良好之電子傳輸能力。 [實施例5]
如圖1所示，有機EL元件係於在玻璃基板1上預先形成ITO電極作為透明陽極2者上，依序蒸鍍電洞注入層3、電洞傳輸層4、發光層5、電洞阻擋層6、電子傳輸層7、電子注入層8、陰極(鋁電極)9而製作。
具體而言，將成膜有膜厚50 nm之ITO之玻璃基板1於異丙醇中進行超音波洗淨20分鐘後，於加熱至200℃之加熱板上進行乾燥10分鐘。其後，進行UV(Ultraviolet，紫外線)臭氧處理15分鐘後，將該帶ITO之玻璃基板安裝於真空蒸鍍機內，減壓至0.001 Pa以下。繼而，以覆蓋透明陽極2之方式，將下述結構式之電子受體(受體(Acceptor)-1)與下述結構式之化合物(HTM-1)以按蒸鍍速度比成為受體-1∶HTM-1＝3∶97之蒸鍍速度進行共蒸鍍，且成為膜厚10 nm之方式形成為電洞注入層3。於該電洞注入層3上，將下述結構式之化合物(HTM-1)以成為膜厚60 nm之方式形成為電洞傳輸層4。於該電洞傳輸層4上，將下述結構式之化合物(EMD-1)與下述結構式之化合物(EMH-1)以按蒸鍍速度比成為EMD-1∶EMH-1＝5∶95之蒸鍍速度進行共蒸鍍，且成為膜厚20 nm之方式形成為發光層5。於該發光層5上，將本發明實施例1之化合物(化合物-6)與下述結構式之化合物(ETM-1)以按蒸鍍速度比成為本發明實施例1之化合物-6∶ETM-1＝50∶50之蒸鍍速度進行共蒸鍍，且成為膜厚30 nm之方式形成為電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7。於該電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7上，將氟化鋰以成為膜厚1 nm之方式形成為電子注入層8。最後，將鋁蒸鍍100 nm而形成陰極9。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[化26]
Figure 02_image055
(受體-1)
[化27]
Figure 02_image057
[化28]
Figure 02_image059
[化29]
Figure 02_image061
[化30]
Figure 02_image063
(化合物-6)
[化31]
Figure 02_image065
[實施例6]
於實施例5中，使用實施例2之化合物(化合物-13)代替本發明實施例1之化合物(化合物-6)而作為電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7之材料，以蒸鍍速度比成為(化合物-13)∶ETM-1＝50∶50之蒸鍍速度進行共蒸鍍，除此以外，以相同之條件製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[化32]
Figure 02_image067
(化合物-13)
[比較例1] 為了比較，於實施例5中，使用下述結構式之化合物(ETM-2)(例如參照專利文獻6參照)代替本發明實施例1之化合物(化合物-6)而作為電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7之材料，以蒸鍍速度比成為ETM-2∶ETM-1＝50∶50之蒸鍍速度進行共蒸鍍，除此以外，以相同之條件製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[化33]
Figure 02_image069
[比較例2] 為了比較，於實施例5中，使用下述結構式之化合物(ETM-3)(例如參照專利文獻7)代替本發明實施例1之化合物(化合物-6)而作為電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7之材料，以蒸鍍速度比成為ETM-3∶ETM-1＝50∶50之蒸鍍速度進行共蒸鍍，除此以外，以相同之條件製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[化34]
Figure 02_image071
[比較例3] 為了比較，於實施例5中，使用下述結構式之化合物(ETM-4)(例如參照專利文獻7)代替本發明實施例1之化合物(化合物-6)而作為電洞阻擋層兼電子傳輸層6及7之材料，以蒸鍍速度比成為ETM-4∶ETM-1＝50∶50之蒸鍍速度進行共蒸鍍，除此以外，以相同之條件製作有機EL元件。針對所製作之有機EL元件，於大氣中、常溫下進行特性測定。將對所製作之有機EL元件施加直流電壓時之發光特性之測定結果彙總示於表1。
[化35]
Figure 02_image073
將使用實施例5～6及比較例1～3中所製作之有機EL元件，對元件壽命進行測定而得之結果彙總示於表1。元件壽命係設為將發光起始時之發光亮度(初始亮度)設為2000 cd/m2 進行定電流驅動時，直至發光亮度衰減為1900 cd/m2 (相當於將初始亮度設為100%時之95%：95%衰減)之時間進行測定。
[表1]
Figure 108125524-A0304-0003
如表1所示，關於流動電流密度10 mA/cm2 之電流時之驅動電壓，相對於使用上述結構式之化合物ETM-2～4之比較例1～3之有機EL元件之3.66～3.81 V，於實施例5～6之有機EL元件中低電壓化為3.47～3.55 V。又，關於發光效率，相對於比較例1～3之有機EL元件之6.95～7.62 cd/A，於實施例5～6之有機EL元件中提高為8.93～8.98 cd/A，關於功率效率，亦相對於比較例1～3之有機EL元件之5.80～6.45 lm/W，於實施例5～6之有機EL元件中大幅度提高為7.96～8.09 lm/W。尤其是，關於元件壽命(95%衰減)，相對於比較例1～3之有機EL元件中之43～65小時，於實施例5～6之有機EL元件中大幅度地長壽命化為115～127小時。
如此可知本發明之有機EL元件與使用上述結構式之化合物(ETM-2～4)之元件相比，發光效率及功率效率優異，可實現壽命長之有機EL元件。 [產業上之可利用性]
本發明之特定之具氮雜茚並[1,2,c]菲環結構之化合物由於電子之注入特性良好，電子傳輸能力優異，薄膜狀態穩定，故而作為有機EL元件用之化合物優異。藉由使用該化合物製作有機EL元件，可獲得較高之效率，並且可降低驅動電壓，可改善耐久性。例如，可向家電製品或照明之用途展開。
1‧‧‧玻璃基板 2‧‧‧透明陽極 3‧‧‧電洞注入層 4‧‧‧電洞傳輸層 5‧‧‧發光層 6‧‧‧電洞阻擋層 7‧‧‧電子傳輸層 8‧‧‧電子注入層 9‧‧‧陰極
圖1係表示實施例5～6、比較例1～3之有機EL元件構成之圖。
Figure 108125524-A0101-11-0002-1

Claims (12)

  1. 一種具氮雜茚並菲環結構之化合物，其由下述通式(A-1)表示， [化1]
    Figure 03_image075
    (式中，Y相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、具有氰基、硝基、三甲基矽烷基、或三苯基矽烷基之碳原子、具有經取代或未經取代之芳香族烴基之碳原子、具有經取代或未經取代之芳香族雜環基之碳原子、具有經取代或未經取代之縮合多環芳香族基之碳原子、具有可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基之碳原子、具有可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基之碳原子、具有可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基之碳原子、具有可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基之碳原子、具有可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基之碳原子、或氮原子， L表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基之2價基， Ar表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基， R1 及R2 相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、或可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基， X表示氧原子、硫原子， m表示0～4之整數，n表示0～2之整數； 其中，Y之中，將至少1處以上設為氮原子， 於m或n為2以上之整數之情形時，同一苯環上所鍵結之複數個R1 或R2 相互可相同亦可不同，又，對於經取代之同一苯環，亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)。
  2. 如請求項1之具氮雜茚並菲環結構之化合物，其中上述通式(A-1)由下述通式(A-2)表示， [化2]
    Figure 03_image077
    (式中，L表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基之2價基， Ar表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基， R1 、R2 及R3 相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、或可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基， X表示氧原子、硫原子， m表示0～4之整數，n表示0～2之整數，o表示0～3之整數； 於m、n或o為2以上之整數之情形時，同一苯環上所鍵結之複數個R1 、R2 或R3 相互可相同亦可不同，又，對於經取代之同一苯環，亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)。
  3. 如請求項1之具氮雜茚並菲環結構之化合物，其中上述通式(A-1)由下述通式(A-3)表示， [化3]
    Figure 03_image079
    (式中，L表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基之2價基， Ar表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基， R1 、R2 及R4 相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、或可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基， X表示氧原子、硫原子， m表示0～4之整數，n表示0～2之整數，p表示0～3之整數； 於m、n或p為2以上之整數之情形時，同一苯環上所鍵結之複數個R1 、R2 或R4 相互可相同亦可不同，又，對於經取代之同一苯環，亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)。
  4. 如請求項1之具氮雜茚並菲環結構之化合物，其中上述通式(A-1)由下述通式(A-4)表示， [化4]
    Figure 03_image081
    (式中，L表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基之2價基， Ar表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基， R1 、R2 及R5 相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、或可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基， X表示氧原子、硫原子， m表示0～4之整數，n表示0～2之整數，q表示0～3之整數； 於m、n或q為2以上之整數之情形時，同一苯環上所鍵結之複數個R1 、R2 或R5 相互可相同亦可不同，又，對於經取代之同一苯環，亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)。
  5. 如請求項1之具氮雜茚並菲環結構之化合物，其中上述通式(A-1)由下述通式(A-5)表示， [化5]
    Figure 03_image083
    (式中，L表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基之2價基， Ar表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基， R1 、R2 及R6 相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、或可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基， X表示氧原子、硫原子， m表示0～4之整數，n表示0～2之整數，r表示0～3之整數； 於m、n或r為2以上之整數之情形時，同一苯環上所鍵結之複數個R1 、R2 或R6 相互可相同亦可不同，又，對於經取代之同一苯環，亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)。
  6. 如請求項1之具氮雜茚並菲環結構之化合物，其中上述通式(A-1)由下述通式(A-6)表示， [化6]
    Figure 03_image085
    (式中，L表示經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基之2價基， Ar表示氫原子、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、或者經取代或未經取代之縮合多環芳香族基， R1 、R2 及R7 相互可相同亦可不同，表示氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、或可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基， X表示氧原子、硫原子， m表示0～4之整數，n表示0～2之整數，s表示0～2之整數； 於m、n或s為2以上之整數之情形時，同一苯環上所鍵結之複數個R1 、R2 或R7 相互可相同亦可不同，又，對於經取代之同一苯環，亦可經由單鍵、經取代或未經取代之亞甲基、經取代或未經取代之胺基、氧原子或硫原子相互鍵結而形成環)。
  7. 如請求項2至6中任一項之具氮雜茚並菲環結構之化合物，其中通式(A-2)至(A-6)中之L由下述結構式(B-1)、(B-2)或(B-3)表示，R11 ～R15 之中、R16 ～R21 之中、R22 ～R29 之中，將2處設為鍵結部位， [化7]
    Figure 03_image087
    [化8]
    Figure 03_image089
    [化9]
    Figure 03_image091
    (式中，R11 ～R29 相互可相同亦可不同，表示作為鍵結部位之連結基、氫原子、氘原子、氟原子、氯原子、氰基、硝基、三甲基矽烷基、三苯基矽烷基、經取代或未經取代之芳香族烴基、經取代或未經取代之芳香族雜環基、經取代或未經取代之縮合多環芳香族基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基、可具有取代基之碳原子數5～10之環烷基、可具有取代基之碳原子數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烯基、可具有取代基之碳原子數1～6之直鏈狀或支鏈狀之烷氧基、或可具有取代基之碳原子數5～10之環烷氧基)。
  8. 一種有機電致發光元件，其具有一對電極及夾於其間之至少一層有機層，其特徵在於：如請求項1至7中任一項之具氮雜茚並菲環結構之化合物被用作至少1個有機層之構成材料。
  9. 如請求項8之有機電致發光元件，其中使用上述具氮雜茚並菲環結構之化合物之有機層為電子傳輸層。
  10. 如請求項8之有機電致發光元件，其中使用上述具氮雜茚並菲環結構之化合物之有機層為電洞阻擋層。
  11. 如請求項8之有機電致發光元件，其中使用上述具氮雜茚並菲環結構之化合物之有機層為發光層。
  12. 如請求項8之有機電致發光元件，其中使用上述具氮雜茚並菲環結構之化合物之有機層為電子注入層。
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