JP2020015682A - アザインデノ[1,2、c]フェナンスレン環構造を有する化合物およびその化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、Yは相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、またはトリフェニルシリル基を有する炭素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を有する炭素原子、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を有する炭素原子、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を有する炭素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を有する炭素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキル基を有する炭素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を有する炭素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基を有する炭素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基を有する炭素原子、または窒素原子を表し、
Lは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基の2価基を表し、
Arは水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、
R1およびR2は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基を表し、
Xは酸素原子、硫黄原子を表し、
mは0〜4の整数を表し、nは0〜2の整数を表す。
ただし、Yの内、少なくとも1カ所以上を窒素原子とし、mまたはnが2以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するR1またはR2は相互に同一でも異なってもよく、また、置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。)
(式中、Lは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基の2価基を表し、Arは水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R1、R2およびR3は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基を表し、Xは酸素原子、硫黄原子を表し、mは0〜4の整数を表し、nは0〜2の整数を表し、oは0〜3の整数を表す。m、nまたはoが2以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するR1、R2またはR3は相互に同一でも異なってもよく、また、置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。)
(式中、Lは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基の2価基を表し、Arは水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R1、R2およびR4は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基を表し、Xは酸素原子、硫黄原子を表し、mは0〜4の整数を表し、nは0〜2の整数を表し、pは0〜3の整数を表す。m、nまたはpが2以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するR1、R2またはR4は相互に同一でも異なってもよく、また、置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。)
(式中、Lは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基の2価基を表し、Arは水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R1、R2およびR5は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基を表し、Xは酸素原子、硫黄原子を表し、mは0〜4の整数を表し、nは0〜2の整数を表し、qは0〜3の整数を表す。m、nまたはqが2以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するR1、R2またはR5は相互に同一でも異なってもよく、また、置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。)
(式中、Lは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基の2価基を表し、Arは水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R1、R2およびR6は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基を表し、Xは酸素原子、硫黄原子を表し、mは0〜4の整数を表し、nは0〜2の整数を表し、rは0〜3の整数を表す。m、nまたはrが2以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するR1、R2またはR6は相互に同一でも異なってもよく、また、置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。)
(式中、Lは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基の2価基を表し、Arは水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R1、R2およびR7は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基を表し、Xは酸素原子、硫黄原子を表し、mは0〜4の整数を表し、nは0〜2の整数を表し、sは0〜2の整数を表す。m、nまたはsが2以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するR1、R2またはR7は相互に同一でも異なってもよく、また、置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。)
(式中、R11〜R29は相互に同一でも異なっていてもよく、結合部位としての連結基、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基を表す。)
反応容器に2−クロロ−3−ニトロピリジン:15.0g、ジベンゾフラン−4−ボロン酸:21.0g、トルエン:105mL、エタノール:26mLを仕込み、続いて、予め炭酸カリウム:15.7gをH2O:56mLに溶解した水溶液を加えて30分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム:2.2gを加えて加熱還流下にて一晩撹拌した。放冷した後、酢酸エチルを系内に加えて抽出操作を行い、有機層を濃縮して粗製物を得た。この粗製物にn−ヘプタンを加えて析出した固体を濾過して取り出すことで、2−(ジベンゾフラン−4−イル)−3−ニトロピリジン(中間体−1)27.5g(収率100%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の26個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.39(1H)、8.74(1H)、8.46(2H)、8.22(1H)、8.11(2H)、8.09(1H)、7.95(2H)、7.88(1H)、7.82−7.74(4H)、7.72−7.59(4H)、7.55(3H)、7.44(4H)。
反応容器に6−(4−クロロ−フェニル)−13−オキサ−1,5−ジアザインデノ[1,2、c]フェナンスレン(中間体−4):6.0g、3−ピリジルボロン酸:2.3g、ビス(ジベンジリデンアセトン)パラジウム(0):0.3g、トリシクロヘキシルホスフィン:0.4g、リン酸三カリウム:10.0gを仕込み、1,4−ジオキサン/H2O混合溶媒下にて一晩還流撹拌した。
放冷した後、メタノールを加えて析出した固体を採取して粗製物を得た。粗製物をモノクロロベンゼンにて再結晶精製を行うことによって、6−{4−(ピリジン−3−イル)フェニル}−13−オキサ−1,5−ジアザインデノ[1,2、c]フェナンスレン(化合物−13)の白色粉体3.2g(収率47%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の17個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=9.35(1H)、9.01(1H)、8.69(1H)、8.62(1H)、8.28(2H)、8.16(1H)、8.05(1H)、8.03(1H)、7.91(4H)、7.83(1H)、7.66(1H)、7.51(1H)、7.47(1H)。
融点 ガラス転移点
実施例1の化合物 364℃ 184℃
実施例2の化合物 278℃ 111℃
仕事関数
実施例1の化合物 6.02 eV
実施例2の化合物 6.62 eV
比較のために、実施例5において、正孔阻止層兼電子輸送層6および7の材料として本発明実施例1の化合物(化合物−6)に代えて、下記構造式の化合物(ETM−2)(例えば、特許文献6参照)を用い、蒸着速度比がETM−2:ETM−1=50:50となる蒸着速度で二元蒸着を行った以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
比較のために、実施例5において、正孔阻止層兼電子輸送層6および7の材料として本発明実施例1の化合物(化合物−6)に代えて、下記構造式の化合物(ETM−3)(例えば、特許文献7参照)を用い、蒸着速度比がETM−3:ETM−1=50:50となる蒸着速度で二元蒸着を行った以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
比較のために、実施例5において、正孔阻止層兼電子輸送層6および7の材料として本発明実施例1の化合物(化合物−6)に代えて、下記構造式の化合物(ETM−4)(例えば、特許文献7参照)を用い、蒸着速度比がETM−4:ETM−1=50:50となる蒸着速度で二元蒸着を行った以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行なった。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (12)
- 下記一般式(A−1)で表される、アザインデノフェナンスレン環構造を有する化合物。
(式中、Yは相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、またはトリフェニルシリル基を有する炭素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基を有する炭素原子、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を有する炭素原子、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を有する炭素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基を有する炭素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキル基を有する炭素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基を有する炭素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基を有する炭素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基を有する炭素原子、または窒素原子を表し、
Lは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基の2価基を表し、
Arは水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、
R1およびR2は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基を表し、
Xは酸素原子、硫黄原子を表し、
mは0〜4の整数を表し、nは0〜2の整数を表す。
ただし、Yの内、少なくとも1カ所以上を窒素原子とし、
mまたはnが2以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するR1またはR2は相互に同一でも異なってもよく、また、置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。) - 請求項1記載の前記一般式(A−1)が下記一般式(A−2)で表される、アザインデノフェナンスレン環構造を有する化合物。
(式中、Lは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基の2価基を表し、
Arは水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、
R1、R2およびR3は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基を表し、
Xは酸素原子、硫黄原子を表し、
mは0〜4の整数を表し、nは0〜2の整数を表し、oは0〜3の整数を表す。
m、nまたはoが2以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するR1、R2またはR3は相互に同一でも異なってもよく、また、置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。) - 請求項1記載の前記一般式(A−1)が下記一般式(A−3)で表される、アザインデノフェナンスレン環構造を有する化合物。
(式中、Lは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基の2価基を表し、
Arは水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、
R1、R2およびR4は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基を表し、
Xは酸素原子、硫黄原子を表し、
mは0〜4の整数を表し、nは0〜2の整数を表し、pは0〜3の整数を表す。
m、nまたはpが2以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するR1、R2またはR4は相互に同一でも異なってもよく、また、置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。) - 請求項1記載の前記一般式(A−1)が下記一般式(A−4)で表される、アザインデノフェナンスレン環構造を有する化合物。
(式中、Lは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基の2価基を表し、
Arは水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、
R1、R2およびR5は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基を表し、
Xは酸素原子、硫黄原子を表し、
mは0〜4の整数を表し、nは0〜2の整数を表し、qは0〜3の整数を表す。
m、nまたはqが2以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するR1、R2またはR5は相互に同一でも異なってもよく、また、置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。) - 請求項1記載の前記一般式(A−1)が下記一般式(A−5)で表される、アザインデノフェナンスレン環構造を有する化合物。
(式中、Lは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基の2価基を表し、
Arは水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、
R1、R2およびR6は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基を表し、
Xは酸素原子、硫黄原子を表し、
mは0〜4の整数を表し、nは0〜2の整数を表し、rは0〜3の整数を表す。
m、nまたはrが2以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するR1、R2またはR6は相互に同一でも異なってもよく、また、置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。) - 請求項1記載の前記一般式(A−1)が下記一般式(A−6)で表される、アザインデノフェナンスレン環構造を有する化合物。
(式中、Lは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基の2価基を表し、
Arは水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、
R1、R2およびR7は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基を表し、
Xは酸素原子、硫黄原子を表し、
mは0〜4の整数を表し、nは0〜2の整数を表し、sは0〜2の整数を表す。
m、nまたはsが2以上の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するR1、R2またはR7は相互に同一でも異なってもよく、また、置換した同一のベンゼン環に対して、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、置換もしくは無置換のアミノ基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。) - 請求項2から請求項6記載の一般式(A−2)から(A−6)におけるLが下記構造式(B−1)、(B−2)または(B−3)で表され、R11〜R15の内、R16〜R21の内、R22〜R29の内、2カ所を結合部位とするアザインデノフェナンスレン環構造を有する化合物。
(式中、R11〜R29は相互に同一でも異なっていてもよく、結合部位としての連結基、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1〜6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、または置換基を有していてもよい炭素原子数5〜10のシクロアルキルオキシ基を表す。) - 一対の電極とその間に挟まれた少なくとも一層の有機層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、請求項1〜7のいずれか一項に記載のアザインデノフェナンスレン環構造を有する化合物が、少なくとも1つの有機層の構成材料として用いられていることを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記アザインデノフェナンスレン環構造を有する化合物が用いられている有機層が電子輸送層である請求項8記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記アザインデノフェナンスレン環構造を有する化合物が用いられている有機層が正孔阻止層である請求項8記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記アザインデノフェナンスレン環構造を有する化合物が用いられている有機層が発光層である請求項8記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記アザインデノフェナンスレン環構造を有する化合物が用いられている有機層が電子注入層である請求項8記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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