JPWO2017033927A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
そして、熱活性化遅延蛍光(TADF)による発光を利用する素子も開発されている。2011年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって5.3%の外部量子効率を実現させた(例えば、非特許文献3参照)。
そして、一般式(1)、一般式(1a)、一般式(1b)中のA1、A2で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を2個取り除いてできる2価基を表す。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)、一般式(1a)、一般式(1b)中のAr1〜Ar6で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式(1)、一般式(1a)、一般式(1b)中のR1〜R6で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)、一般式(1a)、一般式(1b)中のAr1〜Ar6で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
そして、一般式(2)、一般式(2a)、一般式(2b)、一般式(2c)中のA3で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を2個取り除いてできる2価基を表す。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)、一般式(1a)、一般式(1b)中のAr1〜Ar6で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)、一般式(1a)、一般式(1b)中のAr1〜Ar6で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)、一般式(1a)、一般式(1b)中のAr1〜Ar6で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)、一般式(1a)、一般式(1b)中のAr1〜Ar6で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(2a)中のR7〜R13で表される「置換基を有する炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(2a)中のR7〜R13で表される「置換基を有する炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)、一般式(1a)、一般式(1b)中のAr1〜Ar6で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式(1)、一般式(1a)、一般式(1b)中のAr1〜Ar6で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
具体的には、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基またはジベンゾチエニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニル基またはナフチル基がより好ましい。
具体的には、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、カルバゾール、ジベンゾフラン、またはジベンゾチオフェンから水素原子を2個取り除いてできる2価基が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、またはナフタレンから水素原子を2個取り除いてできる2価基がより好ましい。
具体的には、水素原子、重水素原子、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基またはジベンゾチエニル基が好ましく、水素原子、重水素原子、フェニル基、ナフチル基がより好ましい。
一般式(1)で表されるアリールアミン化合物の中で、一般式(1a)または一般式(1b)で表されるアリールアミン化合物も好ましく用いられる。
一般式(2)中のp、qは、pとqの和(p+q)が9となる関係を維持するものとし、pは7または8を表し、qは1または2を表す。
一般式(2)で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、一般式(2a)、一般式(2b)または一般式(2c)で表されるアントラセン環構造を有する化合物がより好ましく用いられる。
一般式(2)、一般式(2a)、一般式(2b)または一般式(2c)において、A3としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基」が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、またはフェナントレンから水素原子を2個取り除いてできる2価基がより好ましい。
前記一般式(2)で表される、アントラセン環構造を有する化合物は、電子注入および輸送能力に優れており、さらに薄膜の安定性や耐久性に優れ、電子輸送層の材料として好ましい化合物である。
その他、本発明の有機EL素子に用いられる化合物は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって精製を行った後、最後に昇華精製法によって精製したものを用いた。
前記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物と混合もしくは同時に使用できる、正孔輸送性の材料としては、NPDやN,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)ベンジジン(TPD)、N,N,N’,N’−テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、1,1−ビス[4−(ジ−4−トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン、種々のトリフェニルアミン3量体および4量体などを用いることができる。また、正孔の注入・輸送層として、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルフォネート)などの塗布型の高分子材料を用いることができる。
前記一般式(2)で表されるアントラセン環構造を有する化合物と混合もしくは同時に使用できる、電子輸送性の材料としてはAlq3、BAlqをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。
窒素雰囲気下、2,8−ジブロモジベンゾフラン3.0g、(4’−ジフェニルアミノ−ビフェニル−4−イル)−フェニルアミン8.4g、tert−ブトキシナトリウム2.7g、トルエン60mlを反応容器に加え、続いて、tert−ブチルホスフィン0.2g、Pd2(dba)30.2gを加えて加熱し、還流下、10時間攪拌した。トルエン30mlを加え、濾過によって得られる濾液を濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/シクロヘキサン)を用いた精製を行った後、酢酸ブチル/n−ヘキサンの混合溶媒を用いた晶析精製を行うことによって、N,N’−ビス(4’−ジフェニルアミノ−ビフェニル−4−イル)−N,N’−ジフェニル−ジベンゾフラン−2,8−ジアミン(化合物2)の淡黄色粉体7.6g(収率:83.5%)を得た。
窒素雰囲気下、4,6−ジヨードジベンゾフラン5.0g、(4’−ジフェニルアミノ−ビフェニル−4−イル)−フェニルアミン11.8g、炭酸カリウム4.9g、亜硫酸水素ナトリウム0.4g、3,5−ジ−tert−ブチルサリチル酸0.3g、キシレン10ml、ドデシルベンゼン5ml、銅粉0.1gを反応容器に加えて加熱し、210℃で12時間攪拌した。トルエン60mlを加え、濾過によって得られる濾液を濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィー(担体:シリカゲル、溶離液:トルエン/シクロヘキサン)を用いた精製を行った後、酢酸ブチル/n−ヘキサンの混合溶媒を用いた晶析精製を行うことによって、N,N’−ビス(4’−ジフェニルアミノ−ビフェニル−4−イル)−N,N’−ジフェニル−ジベンゾフラン−4,6−ジアミン(化合物33)の白色粉体9.3g(収率:78.9%)を得た。
窒素雰囲気下、2,8−ジブロモジベンゾチオフェン5.0g、(4’−ジフェニルアミノ−ビフェニル−4−イル)−フェニルアミン13.3g、tert−ブトキシナトリウム4.2g、トルエン100mlを反応容器に加え、続いて、tert−ブチルホスフィン0.3g、Pd2(dba)30.3gを加えて加熱し、環流下、5.5時間攪拌した。水50mlを加え、室温まで冷却した後、析出する固体を濾過によって得た。得られた固体をジクロロベンゼンを用いた再結晶を行うことによって、N,N’−ビス(4’−ジフェニルアミノ−ビフェニル−4−イル)−N,N’−ジフェニル−ジベンゾチオフェン−2,8−ジアミン(化合物56)の淡黄色粉体11.3g(収率:76.9%)を得た。
ガラス転移点
実施例1の化合物(化合物2) 151.9℃
実施例2の化合物(化合物33) 131.1℃
実施例3の化合物(化合物56) 150.8℃
仕事関数
実施例1の化合物(化合物2) 5.58eV
実施例2の化合物(化合物33) 5.60eV
実施例3の化合物(化合物56) 5.55eV
比較のために、実施例6において、正孔輸送層4の材料として実施例1の化合物(化合物2)に代えて下記構造式の化合物(HTM−1)を用いた以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 電子阻止層
6 発光層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (14)
- 少なくとも陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔輸送層が下記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、Ar1〜Ar6は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、A1、A2は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基を表し、R1〜R6は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Xは酸素原子または硫黄原子を表す。) - 前記アリールアミン化合物が、下記一般式(1a)で表されるアリールアミン化合物である請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、Ar1〜Ar6は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、A1、A2は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基を表し、R1〜R6は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Xは酸素原子または硫黄原子を表す。) - 前記アリールアミン化合物が、下記一般式(1b)で表されるアリールアミン化合物である請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、Ar1〜Ar6は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、A1、A2は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基を表し、R1〜R6は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Xは酸素原子または硫黄原子を表す。) - 前記電子輸送層が下記一般式(2)で表されるアントラセン環構造を有する化合物を含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、A3は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基、または単結合を表し、Bは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Cは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Dは互いに同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、p、qは、pとqの和が9となる関係を維持しつつ、pは7または8を表し、qは1または2を表す。) - 前記アントラセン環構造を有する化合物が、下記一般式(2a)で表されるアントラセン環構造を有する化合物である請求項4記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、A3は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基、または単結合を表し、Ar7、Ar8、Ar9は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R7〜R13は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。X1、X2、X3、X4は炭素原子または窒素原子を表し、X1、X2、X3、X4のいずれか1つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はR7〜R10の水素原子または置換基を有さないものとする。) - 前記アントラセン環構造を有する化合物が、下記一般式(2c)で表されるアントラセン環構造を有する化合物である請求項4記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、A3は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基、または単結合を表し、Ar13、Ar14、Ar15は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、R14は水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。) - 前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、ピレン誘導体である青色発光性ドーパントを含有する、請求項8記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、アントラセン誘導体を含有する、請求項1〜9のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、アントラセン誘導体であるホスト材料を含有する、請求項10記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 陽極、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記電子阻止層が下記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、Ar1〜Ar6は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、A1、A2は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基を表し、R1〜R6は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Xは酸素原子または硫黄原子を表す。) - 陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔注入層が下記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、Ar1〜Ar6は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、A1、A2は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基を表し、R1〜R6は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Xは酸素原子または硫黄原子を表す。) - 陽極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記発光層が下記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、Ar1〜Ar6は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、A1、A2は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基を表し、R1〜R6は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表し、Xは酸素原子または硫黄原子を表す。)
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