CN103956436A - 一种有机半导体空穴传输材料 - Google Patents

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Abstract

一种有机半导体材料，其特征是由π形芳杂环胺为其分子构造，兼具高耐热稳定和高空穴传输迁移率。应用于有机发光二极管获得高效、低电压和高温工作寿命。

Description

一种有机半导体空穴传输材料
技术领域
本发明涉及有机半导体在有机发光器件中的应用，尤其是一种有机半导体空穴传输材料，可应用于有机发光器件，改善器件性能。 
背景技术
有机半导体材料属于新型光电材料，其大规模研究起源于1977年由白川英树，A. Heeger及A. McDiamid共同发现了导电车可达铜水平的掺杂聚乙炔。随后，1987年KodaK公司的C. Tang等发明了有机小分子发光二极管（OLED），和1990年剑桥大学的R. Friend及A. Holmes发明了聚合物发光二极管P-OLED，以及1998年S. Forrest与M. Thomson发明了效率更高的有机磷光发光二极管PHOLED。由于有机半导体材料具有结构易调可获得品种多样，能带可调，甚至如塑料薄膜加工一样的低成本好处，加上有机半导体在导电薄膜，静电复印，光伏太阳能电池应用，有机薄膜晶体管逻辑电路，和有机发光OLED平板显示与照明等众多应用，白川-Heeger-McDiamid三位科学家于2000年获得诺贝尔化学奖。 
作为下一代平板显示应用的有机发光二极管，有机光电半导体要求有：1. 高发光效率；2. 优良的电子与空穴稳定性；3. 合适的发光颜色；4. 优良的成膜加工性。原则上，大部分共轭性有机分子（包含星射体），共轭性聚合物，和含有共轭性发色团配体的有机重金属络合物都有具备电激发光性能，应用在各类发光二极管，如有机小分子发光二极管（OLED），聚合物有机发光二极管（POLED），有机磷光发光二极管（PHOLED）。磷光PHOLED兼用了单线激发态（荧光）和三线激发态（磷光）的发光机理，显然比小分子OLED及高分子POLED高得多的发光效率。PHOLED制造技术和出色的PHOLED材料都是实现低功耗OLED显示和照明所必不可少的。PHOLED的量子效率和发光效率是荧光OLED材料的3~4倍，因此也减少了产生的热量，增多了OLED显示板的竞争力。这一点提供了使得总体上OLED显示或照明超越LCD显示以及传统光源的可能。因而，现有高端OLED器件中或多或少地掺用了磷光OLED材料。 
磷光OLED材料是由含有一定共轭性的有机发光团作为二齿螯合，与金属元素形成环金属-配合体络合物，在高能光照下（如紫外光激发）或电荷注入（电激发）条件下，由于环金属-配体电荷转移（MLCT）成为激子，然后回复到基态而导致发光。在OLED器件中电荷的注入是通过在阳极施加正电压后，从阳极注入空穴，阴极注入电子，分别经过电子传输层与空穴转输层，同时进入发射层的本体材料中，电子最终进入发光掺杂剂中的最低末占分子轨道（LUMO），空穴进入发光掺杂剂中的最高占有分子轨道（HOMO）而形成激发态发光掺杂剂分子（激子态）。激子态回复剂基态后伴随着发射光能，其发射光能波长正对应着发光分子掺杂剂的能隙（HOMO-LUMO能级差）。 
已有不少报道的重金属有机配合体络合物，受重金属的影响而增强了自旋轨道作用，使得本应较弱的磷光变得很强而呈现优良磷光发射。例如发绿光的三（苯基吡啶）铱（Ⅲ）配合络合物，简称为Ir(PPY)3，具有结构式为： 
  Ir(ppy)3
发射蓝光的FirPic具有如下结构式：
  FirPic
其中的主配体4，6-二氟代苯基吡啶主宰着发光颜色。发射红光的三（辛烷基喹啉）铱（Ⅲ）配合络合物，具有优异的高效发射性能（Adv. Mater.19，739（2007））其结构式为：
  Ir(piq-hex)3。
为获得高效的有机OLED, 通常需在发光层与阳极之间添加电子注入及电子传输层，在发光层与阴极之间添加空穴注及空穴传输层，从而达到在发光层中平衡的电子与空穴。值得注意的是，有机半导体中，电子传输迁移率通常低于空穴传输迁移率。作为电子传输层材料通常是具有较低的LUMO--最低未占据轨道能级，如金属喹啉化合物，如三-（8-羟基）铝（Alq3），噁二唑或三唑类。最近，文献（Appl.Phys.Lett.,2007，90， 183503 等报）报道了由联苯与芳胺构成的空穴传输材料，但溶解性差及成膜困难。因此，开发更好、迁移率更高的空穴传输材料势在必行。 
发明内容
本发明提供一种溶解性好、高传输迁移率的有机半导体空穴传输材料，其特征是由π形芳杂环胺为其分子构造，兼具高耐热稳定和高空穴传输迁移率。应用于有机发光二极管获得高效、低电压和高温工作寿命。所述的空穴传输有机半导体其结构通式为： 
 X=O,S, , , ；
化合物中Ar1-6为苯基，萘基，吡啶基，取代吡啶基，噻吩基，取代噻吩基，咔唑基，取代咔唑基，苯并噻吩基，取代苯并噻吩基，苯并呋喃基，取代苯并呋喃基，芳杂环，取代芳杂环；R为一个碳原子小于14的芳杂环，芳杂环上连有交联基团。显然，杂原子O,S,SO2,或 C(CH3),或 N-R 的嵌入有利于在保持半导体共轭性基础上增加化合物的溶解性，有利于提高纯化工艺，获得高纯、高产率材料；提高溶解性，也有利于溶液成膜加工性。
在不违背本专利所辖范围下，所述的空穴传输材料其特征是具有如下π形结构通式，使用二甲基化芴作为连接元： 
（Ⅲ）；
其中Ar1-6为苯基，萘基，吡啶基，取代吡啶基，噻吩基，取代噻吩基，咔唑基，取代咔唑基，苯并噻吩基，取代苯并噻吩基，苯并呋喃基，取代苯并呋喃基，芳杂环，取代芳杂环。
在另一种情况下，根据本专利所述的空穴传输材料，其特征是所述的化合物具有如下π形结构通式： 
(Ⅱ)  X=O,S, , ；
 其中Ar1-6为苯基，萘基，吡啶基，取代吡啶基，噻吩基，取代噻吩基，咔唑基，取代咔唑基，苯并噻吩基，取代苯并噻吩基，苯并呋喃基，取代苯并呋喃基，芳杂环，取代芳杂环；其特征是R为一个碳原子小于14的芳杂环，芳杂环上连有交联基团；R也可为碳原子数小于12的烷基，烷氧基，一可交联反应基团。所述的可交联反应基团选自三氟乙烯基醚或乙烯基，丙烯酸酯类。
在不违背本专利所辖范围下，所述的空穴传输材料其特征是化合物具有如下π形结构式： 
(Ⅳ) ；
其特征是所述的化合物中含有可交联反应基团X，所述的可交联反应基团选自三氟乙烯基醚或乙烯基，丙烯酸酯类。
作为优选的一个例子是所述的空穴传输材料具有如下π形结构式： 
（Ⅴ）；
其中交联反应基团连接在π形化合物的咔唑N原子上。当加热超过160°以上，π形化合物形成一不溶性交联网络，具有如下结构：
              （Ⅵ）：
。
由于本发明所述的化合物含有芳胺，所述的有机半导体化合物呈现p型半导体。p型有机半导体化合物尤其适合应用于有机发光二极管中传输层。在一发达的有机发光二极管芯片中，通常是采用透明导电玻璃，或镀有铟-锡氧化物 ITO 上蒸镀一层空穴注入层HIL，然后依次一层空穴传输层HTL、发光层EML、电子传输层ETL、电子注入层EIL，最后一层金属、如铝作为阳极导电及密封层（图1）。当ITO 结正，铝接负，到一定电场后，空穴从ITO 经HIL注入和HTL传输至EML，而电子从铝接的EIL注入后、经过ETL传输至EML。电子与空穴在EML 中相遇、复合成激发子（Exciton)，然后部分激发子以光辐射形式释放出能量回到基态。光辐射的波长由EML层中的发光掺杂剂的能隙决定。 
为获得高效的绿光和红光OLED，通常是使用三线态磷光OLED。其中的发射层含有磷光发光材料，如Ir(ppy)3 为绿光，或 Ir(Piq)3 作为红光掺杂剂，用2至15% 的浓度发光（重量）材料，掺杂到一个主体材料中， 
   Ir(ppy)3           Ir(Piq)3 ，
主体材料常用的是含咔唑或芳氨类材料。一种已知主体材料是4，4’-N,N’-二咔唑-联苯(CBP)：
 。
为达到优良的磷光器件性能，在阳极上，可任选一空穴注入层，如酞青兰（CuPc）或其他含芳氨的化合物 (Appl.Phys.Lett., 69, 2160(1996)，如mTDATA， 
。
同样地，在空穴注入层与发射层EML之间，还可选择一空穴传输层，如使用4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯氨基]联苯（α-NPD） 
 。
为平衡电子与空穴的注入，提高发光效率，可任选一电子传输空穴阻挡（ETHB) 材料，例子是1,3,5-三(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)苯TPBi，其结构为： 
 TPBi。
在ETHL与阴极之间，还通常使用电子注入层。电子注入层通常是功函较低的金属鋰，或其化合物如8-羟基鋰（Liq）： 
 。
因此，OLED发光器件是一复杂的多层结构，图1为一典型的构造，但不是唯一的应用结构。 其中有机半导体层的总体厚度是50-250纳米，优选总厚度为80-180纳米。使用OLED发光器件，可用于平板屏显示，如手机屏，i-Pack 屏，电视屏，电脑屏等。 
本发明的有益效果是有机半导体空穴传输材料兼具高耐热稳定和高空穴传输迁移率，应用于有机发光二极管可获得高效、低电压和高温工作寿命。 
附图说明
图1为有机发光二极管结构示意图。 
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合实施例子对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广。因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。 
实施例1
化合物(1)的合成：
。
（1）TM1的合成：称取3.5克（4-溴苯基）苯胺，4.9克硼酸于500ml的三口瓶中，加入9.2克磷酸钾，0.35克S-Phos，0.26克Pd2(dba)3,用量筒量取200mL甲苯和20mL的蒸馏水，开启搅拌，抽真空，氮气置换，升温至沸腾，在氮气保护下回流搅拌16h,停止反应，用分液漏斗分液，收集有机相。减压蒸馏除溶剂得到粗品，在经过硅胶柱层析分离纯化，洗脱剂用正己烷：二氯甲烷=4：1，得到白色固体7.5克，收率80%。 
（2）化合物（1）的合成：称取0.9克TM1,0.35克2，7-二溴-9，9二甲基芴于50ml的双口瓶中，加入0.1克Pd2(dba)3，0.15克三叔丁基膦，0.6克叔丁醇钠，用量筒量取10mL的无水甲苯，抽真空，氮气保护升温至90°下搅拌16h，停止反应减压蒸馏除溶剂得到粗品，再经过硅胶柱层析分离纯化，洗脱剂用正己烷：DCM=3:1,得到浅黄色化合物（1）0.5克，收率：50%。 
实施例2
化合物（2）的合成：
。
称取0.9克TM1,0.4克3,6-二溴-9苯基咔唑于50ml的双口瓶中，加入0.1克Pd2(dba)3，0.15克三叔丁基膦，0.6克叔丁醇钠，用量筒量取10mL的无水甲苯，抽真空，氮气保护升温至90°下搅拌16h，停止反应减压蒸馏除溶剂得到粗品，再经过硅胶柱层析分离纯化，洗脱剂用正己烷：DCM=3:1,得到浅黄色化合物（2）0.7克，收率：65%。 
 实施例3
器件应用实例：在一个本底真空达10-5 帕的多源蒸发OLED 制备设备中，采用如下的器件机构：ITO/mTDATA（100?）/HTL(400 ?)/CBP:Ir(ppy)3 9%（300 ? ）/TPBi（300 ?）/LiF（10 ?）/Al ，使用不同的HTL OLED 发光器件以便做比较。其中各有机层及电极的真空沉积速度于时间列于表1。
表1：磷光OLED 器件制备条件 （发光层中掺杂wt浓度 9%）。 
表2：OLED 绿光器件性能 （9000 Cd/cm2  照度下）。 
对比已知的空穴传输材料NPB，表2说明本发明化合物（1），（2）为例的绿光掺杂发光OLED具有明显降低工作电压和提升器件寿命LT50%作用。 
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制。任何熟悉本领域的技术人员，在不脱离本发明技术方案范围情况下，都可利用上述揭示的技术内容对本发明技术方案做出许多可能的变动和修饰，或修改为等同变化的等效实施例。因此，凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所做的任何简单修改、等同变化及修饰，均仍属于本发明技术方案的保护范围内。  

Claims (10)

1.一种有机发光二极管，其特征是所述的有机发光二极管由如下部分组成：
（a）一个阴极，
（b）一个阳极,
（c）一个夹心于阴极和阳极之间的有机半导体发光层，该发光层包含一主体材料和一发光材料掺杂剂,
（d）一个夹心于阳极与发光层之间的有机半导体空穴传输层，其特征在于所述的有机半导体空穴传输层直接与发光层接触，空穴传输材料具有如下结构通式：
(Ⅰ)       X=O,S, , , ；
      其特征所述的化合物中Ar1-6为苯基，萘基，吡啶基，取代吡啶基，噻吩基，取代噻吩基，咔唑基，取代咔唑基，苯并噻吩基，取代苯并噻吩基，苯并呋喃基，取代苯并呋喃基，芳杂环，取代芳杂环；
      其特征是R为一个碳原子小于14的芳杂环，芳杂环上连有交联基团。
2.根据权利要求1所述的空穴传输材料，其特征是所述的化合物具有如下π形结构通式：
(Ⅱ)  X=O,S, , ；
      其中Ar1-6为苯基，萘基，吡啶基，取代吡啶基，噻吩基，取代噻吩基，咔唑基，取代咔唑基，苯并噻吩基，取代苯并噻吩基，苯并呋喃基，取代苯并呋喃基，芳杂环，取代芳杂环。其特征是R为一个碳原子小于14的芳杂环，芳杂环上连有交联基团；
      R为碳原子数小于12的烷基，烷氧基，一可交联反应基团。
3. 根据权利要求1所述的空穴传输材料，其特征是所述的化合物具有如下π形结构通式：
（Ⅲ）；
其中Ar1-6为苯基，萘基，吡啶基，取代吡啶基，噻吩基，取代噻吩基，咔唑基，取代咔唑基，苯并噻吩基，取代苯并噻吩基，苯并呋喃基，取代苯并呋喃基，芳杂环，取代芳杂环。
4. 根据权利要求2所述的空穴传输材料，其特征是所述的化合物具有如下π形结构通式：
(Ⅳ) ；
      其特征是所述的化合物中含有可交联反应基团X，所述的可交联反应基团选自三氟乙烯基醚或乙烯基，丙烯酸酯类。
5. 根据权利要求4所述的空穴传输材料，其特征是所述的化合物优选具有如下π形结构式：
（Ⅴ）；
其特征是所述的交联反应基团连接在π形化合物的咔唑N原子上。
6.根据权利要求5所述的空穴传输材料，其特征是所述的化合物在加热超过160°以上，器件中HTL形成-不溶性交联HTL，具有如下网络结构：
     （Ⅵ）:
。
7. 根据权利要求1所述的一种新型π形的空穴传输材料，其特征是所述化合物具有如下结构通式：
(Ⅰ)
       X=O,S, , , ；
8. 根据权利要求7所述的空穴传输材料，其特征是所述化合物具有如下结构式：
(Ⅳ) 。
9.据权利要求7所述的空穴传输材料，其特征是所述化合物含有2个受热交联的基团：
（Ⅴ）。
10.根据权利要求9所述的空穴传输材料，其特征是所述化合物经过受热160°以上形成不溶不熔的稳网络结构：
（Ⅵ）
。
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