CN101904028A - 有机电致发光元件 - Google Patents

有机电致发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN101904028A
CN101904028A CN2008801218904A CN200880121890A CN101904028A CN 101904028 A CN101904028 A CN 101904028A CN 2008801218904 A CN2008801218904 A CN 2008801218904A CN 200880121890 A CN200880121890 A CN 200880121890A CN 101904028 A CN101904028 A CN 101904028A
Authority
CN
China
Prior art keywords
unsubstituted
replacement
base
group
layer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN2008801218904A
Other languages
English (en)
Inventor
甚出行俊
齐藤博之
福冈贤一
山本弘志
河村祐一郎
河村昌宏
荒金崇士
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Idemitsu Kosan Co Ltd
Original Assignee
Idemitsu Kosan Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Idemitsu Kosan Co Ltd filed Critical Idemitsu Kosan Co Ltd
Publication of CN101904028A publication Critical patent/CN101904028A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B82—NANOTECHNOLOGY
    • B82Y—SPECIFIC USES OR APPLICATIONS OF NANOSTRUCTURES; MEASUREMENT OR ANALYSIS OF NANOSTRUCTURES; MANUFACTURE OR TREATMENT OF NANOSTRUCTURES
    • B82Y10/00—Nanotechnology for information processing, storage or transmission, e.g. quantum computing or single electron logic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C09B57/008—Triarylamine dyes containing no other chromophores
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/141—Organic polymers or oligomers comprising aliphatic or olefinic chains, e.g. poly N-vinylcarbazol, PVC or PTFE
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/20—Carbon compounds, e.g. carbon nanotubes or fullerenes
    • H10K85/211—Fullerenes, e.g. C60
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/311—Phthalocyanine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/611—Charge transfer complexes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nanotechnology (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供一种有机电致发光元件，其具有：阳极(10)和阴极(70)、位于所述阳极(10)与所述阴极(70)之间且至少由有机化合物构成的发光层(40)、位于所述阳极(10)与所述发光层(40)之间的空穴注入·传输区域的2个以上的层、以及位于所述发光层(40)与所述阴极(70)之间的电子注入·传输区域的1个以上的层，其中，位于所述空穴注入·传输区域的层中的与发光层(40)相接的层含有具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物，位于所述空穴注入·传输区域的层中的与发光层(40)相接的层以外的任意一层含有选自噻吩衍生物、3个环以上的稠合芳香族衍生物、胺衍生物(其中除去以下式(A)表示的化合物)、导电性高分子、CFx、CuPc、过渡金属氧化物、富勒烯以及受主性材料中的一种以上的材料，位于所述电子注入·传输区域中的层含有苯并咪唑衍生物。
Figure 200880121890.4_AB_0

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光元件。更具体来说，涉及一种发光寿命长、具有高发光效率的有机电致发光元件。另外，本发明涉及一种白色系有机电致发光元件。更具体来说，涉及一种发光寿命长、具有高发光效率的白色系有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(以下有时将电致发光简记为EL)是利用了如下的原理的自发光元件，即，通过施加电场而利用从阳极注入的空穴和从阴极注入的电子的复合能来使荧光性物质发光。
自依斯特曼柯达公司的C.W.Tang等做出利用层叠型元件的低电压驱动有机EL元件的报告(非专利文献1等)以来，积极地开展了对于以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究。
Tang等人在发光层中使用了三(8-羟基喹啉)铝，而在空穴传输层中使用了三苯基二胺衍生物。作为层叠结构的优点来说，可以举出提高空穴向发光层中的注入效率、提高将从阴极注入的电子阻塞通过复合生成激子的生成效率，将生成的激子封闭在发光层内等。
作为像该例子这样的有机EL元件的元件结构，已知有空穴传输(注入)层、电子传输性发光层的双层型的，或空穴传输(注入)层、发光层、电子传输(注入)层的三层型的等。为了提高在这样的层叠型结构元件中注入的空穴与电子的复合效率，对元件结构或形成方法进行了细致的研究。
以往，作为有机EL元件中所用的空穴注入材料，已知专利文献1及2中所表示的具有苯二胺结构的材料，并得到广泛的使用。另外，对于空穴传输材料，使用的是专利文献3及4中记载的包含联苯胺骨架的芳基胺系材料。
另一方面，专利文献5～7中公开过含有咔唑的芳基胺系化合物。另外，如果将此种材料用于空穴传输材料中，则会有发光效率提高的特征，然而同时驱动电压会大幅度升高，另外，还有元件寿命变得极短的缺点。
此外，专利文献8中，公开过为了从阳极向发光层有效地注入空穴而使用分阶段地设定电离势值的2个以上的空穴注入传输层的元件。但是，如果是专利文献8中记载的材料系，则发光效率、寿命都不够充分。
专利文献1：日本特开平8-291115号公报
专利文献2：日本特开2000-309566号公报
专利文献3：美国专利第5061569号说明书
专利文献4：日本特开2001-273978号公报
专利文献5：美国专利第6242115号说明书
专利文献6：日本特开2000-302756号公报
专利文献7：日本特开平11-144873号公报
专利文献7：日本特开平6-314594号公报
非专利文献1：C.W.Tang，S.A.Vanslyke，Applied Physics Letters，51，913(1987)
发明内容
本发明的目的在于，提供一种高效率、长寿命的有机EL元件。
本发明的目的还在于，提供一种高效率、长寿命的白色系有机EL元件。
根据本发明，可以提供以下的有机EL元件等。
1.一种有机电致发光元件，其特征在于，具有：
阳极和阴极、
位于上述阳极与上述阴极之间且至少由有机化合物构成的发光层、
位于上述阳极与上述发光层之间的空穴注入·传输区域的2个以上的层、
位于上述发光层与上述阴极之间的电子注入·传输区域的1个以上的层，
其中，位于上述空穴注入·传输区域中的层的与发光层相接的层含有具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物，
位于上述空穴注入·传输区域中的层的与发光层相接的层以外的任意一层含有选自噻吩衍生物、3环以上的稠合芳香族衍生物、胺衍生物(其中不包括以下式(A)表示的化合物)、导电性高分子、CFx、CuPc、过渡金属氧化物、富勒烯以及受主性材料中的一种以上的材料，
位于上述电子注入·传输区域中的层含有苯并咪唑衍生物。
[化1]
Figure BPA00001161186300031
2.根据1中记载的有机电致发光元件，其中，上述具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物是以下式(1)表示的化合物。
[化2]
式中，Ar1及Ar2各自独立，表示可以具有取代基的芳香烃环基或芳香族杂环基，
R1～R10各自独立，表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷基磺酰基、羟基、酰胺基、芳香烃环基或芳香族杂环基，它们都可以被进一步取代。另外，R1～R10也可以在相邻的基团之间形成环。
3.根据1中记载的有机电致发光元件，其中，上述具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物是以下式(2)表示的化合物。
[化3]
式中，Ar1及Ar2各自独立，表示可以具有取代基的芳香烃环基或芳香族杂环基，
R1～R12各自独立，表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷基磺酰基、羟基、酰胺基、芳香烃环基或芳香族杂环基，它们都可以被进一步取代。另外，R1～R12也可以在相邻的基团之间形成环。
4.根据1～3中任意一项记载的有机电致发光元件，其中，上述具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物的咔唑骨架是单咔唑基。
5.根据1～4中任意一项记载的有机电致发光元件，其中，上述苯并咪唑衍生物是以下式(3)或(4)表示的化合物。
[化4]
Figure BPA00001161186300042
式中，A1～A3各自独立，是氮原子或碳原子。
Ar3是取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的环原子数为3～60的杂芳基，Ar4是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基2其中，Ar3及Ar4的任意一方是取代或未取代的环碳原子数为10～60的稠环基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的单杂稠环基。
Ar5是取代或未取代的碳原子数为6～60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数为3～60的亚杂芳基。
L1、L2及L3各自独立，是单键、取代或未取代的环碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的亚杂芳基、或者取代或未取代的亚芴基。
R13是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基，n是0～5的整数，在n为2以上的情况下，多个R13可以相同或不同，另外，也可以在相邻的多个R13基之间结合，形成碳环式脂肪族环或碳环式芳香族环。
R14是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、或者-L1-Ar5-Ar4。
6.根据1～5中任意一项记载的有机电致发光元件，其中，上述噻吩衍生物是以下式(x)表示的化合物。
[化5]
Figure BPA00001161186300051
式中，Ar11～Ar13中的至少一个是以下式(y)表示的取代基，而不使以上述式(y)表示的取代基的Ar11～Ar13是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基或者以下式(z)表示的取代基。
Ar11～Ar13可分别相同或不同。
[化6]
Figure BPA00001161186300052
式中，Ar14是环碳原子数为6～50的芳基。
L11是取代或未取代的环碳原子数为6～50的亚芳基、或者取代或未取代的环原子数为6～50的亚杂芳基。
[化7]
Figure BPA00001161186300061
式中，L12是取代或未取代的环碳原子数为6～50的亚芳基。
Ar14及Ar15分别是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、以上述式(y)表示的取代基、或者以上述式(z)表示的取代基。
7.根据1～6中任意一项记载的有机电致发光元件，其发出蓝色光。
8.一种显示装置，其特征在于，包含1～7中任意一项记载的有机电致发光元件。
9.一种白色系有机电致发光元件，其特征在于，具有：
阳极和阴极、
位于上述阳极与上述阴极之间且至少由有机化合物构成的发光层、
位于上述阳极与上述发光层之间的空穴注入·传输区域的1个以上的层、以及
位于上述发光层与上述阴极之间的电子注入·传输区域的1个以上的层，
其中，位于上述空穴注入·传输区域的层中的与发光层相接的层含有具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物，
位于上述电子注入·传输区域中的层含有苯并咪唑衍生物。
10.根据9中记载的白色系有机电致发光元件，其中，上述具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物是以下式(1)表示的化合物。
[化8]
Figure BPA00001161186300062
式中，Ar1及Ar2各自独立，表示可以具有取代基的芳香烃环基或芳香族杂环基，
R1～R10各自独立，表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷基磺酰基、羟基、酰胺基、芳香烃环基或芳香族杂环基，它们都可以被进一步取代。另外，R1～R10也可以在相邻的基团之间形成环。
11.根据9中记载的白色系有机电致发光元件，其中，上述具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物是以下式(2)表示的化合物。
[化9]
式中，Ar1及Ar2各自独立，表示可以具有取代基的芳香烃环基或芳香族杂环基，
R1～R12各自独立，表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷基磺酰基、羟基、酰胺基、芳香烃环基或芳香族杂环基，它们都可以被进一步取代。另外，R1～R12也可以在相邻的基团之间形成环。
12.根据9～11中任意一项记载的白色系有机电致发光元件，其中，上述具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物的咔唑骨架是单咔唑基。
13.根据9～12中任意一项记载的白色系有机电致发光元件，其中，上述苯并咪唑衍生物是以下式(3)或(4)表示的化合物。
[化10]
Figure BPA00001161186300081
式中，A1～A3各自独立，是氮原子或碳原子。
Ar3是取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的环原子数为3～60的杂芳基，Ar4是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基。其中，Ar3及Ar4的任意一方是取代或未取代的环碳原子数为10～60的稠环基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的单杂稠环基。
Ar5是取代或未取代的碳原子数为6～60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数为3～60的亚杂芳基。
L1、L2及L3各自独立，是单键、取代或未取代的环碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的亚杂芳基、或者取代或未取代的亚芴基。
R13是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基，n是0～5的整数，在n为2以上的情况下，多个R13可以相同或不同，另外，也可以在相邻的多个R13基之间结合，形成碳环式脂肪族环或碳环式芳香族环。
R14是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、或者-L1-Ar5-Ar4。
14.一种显示装置，其特征在于，包含9～13中任意一项记载的白色系有机电致发光元件。
根据本发明，通过使用具有特别的结构的材料，可以提供高效率、长寿命的有机EL元件。
根据本发明，通过使用具有特别的结构的材料，可以提供高效率、长寿命的白色系有机EL元件。
附图说明
图1是表示本发明的第一方式的有机EL元件的一个实施方式的简剖面图。
图2是表示本发明的第二方式的白色系有机EL元件的一个实施方式的简剖面图。
具体实施方式
下面，对本发明的第一方式的有机EL元件进行详细说明。
本发明的第一方式的有机EL元件在阳极与阴极之间，具有至少由有机化合物构成的发光层。此外，在阳极与发光层之间的空穴注入·传输区域具有2个以上的层，在阴极与发光层之间的电子注入·传输区域具有1个以上的层。
图1是表示本发明的第一方式的有机EL元件的一个实施方式的简剖面图。
有机EL元件中，在基板(未图示)上依次层叠有阳极10、空穴注入层20、空穴传输层30、发光层40、电子传输层50、电子注入层60、阴极70。
本发明的第一方式中，位于空穴注入·传输区域的层中的与发光层相接的层以外的任意一层即空穴注入层20、位于空穴注入·传输区域的层中的与发光层相接的层即空穴传输层30以及位于电子注入·传输区域的层中的电子传输层50及电子注入层60满足以下的条件(A)、(B)及(C)。
(A)位于上述空穴注入·传输区域的层中的与发光层相接的层以外的任意一层(空穴注入层20)含有选自噻吩衍生物、3环以上的稠合芳香族衍生物、胺衍生物(其中不包括以下式(A)表示的化合物)、导电性高分子、CFx、CuPc、过渡金属氧化物、富勒烯以及受主性材料中的一种以上的材料。
对于空穴注入层20所含有的噻吩衍生物中，作为代表性的噻吩衍生物，可以举出PEDOT：PSS(Synthetic Metal，111-112，P.139(2000))等含有噻吩的有机导电性高分子化合物或氨基噻吩(参照日本特开平4-304466号公报)等含有噻吩的低分子化合物(参照日本特开平10-219242号公报、日本特开2003-267972号公报、日本特开2000-252070号公报)等。另外，还可以举出也属于噻吩衍生物的二胺衍生物(USP5,061,569、日本特开平08-048656号公报、日本专利3529735号公报)或也属于噻吩衍生物的三胺衍生物(日本专利3565870号公报、WO2006/114921)等。
空穴注入层20所含有的噻吩衍生物优选为以下式(x)表示的化合物。
[化11]
Figure BPA00001161186300101
式中，Ar11～Ar13中的至少一个是以下式(y)表示的取代基，而不是以上述式(y)表示的取代基的Ar11～Ar13是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基或者以下式(z)表示的取代基。
Ar11～Ar13可分别相同或不同。
[化12]
式中，Ar14是环碳原子数为6～50的芳基。
L11是取代或未取代的环碳原子数为6～50的亚芳基、或者取代或未取代的环原子数为6～50的亚杂芳基。
[化13]
Figure BPA00001161186300111
式中，L12是取代或未取代的环碳原子数为6～50的亚芳基。
Ar14及Ar15分别是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、以上述式(y)表示的取代基、或者以上述式(z)表示的取代基。
作为环碳原子数为6～50的芳基的具体例，可以举出苯基、联苯基、菲基、
Figure BPA00001161186300112
基、苯并菲基、三联苯基、苯并蒽基、苯并
Figure BPA00001161186300113
基、联苯基、并四苯基、蒽基、并五苯基、苉基、五联苯基等，优选为苯基、联苯基、萘基或三联苯基。
作为环碳原子数为6～50的亚芳基的具体例，可以举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚三联苯基、亚菲基、亚苯并菲基(triphenylene)、亚蒽基、亚并五苯基、亚苝基、亚苉基、亚芘基、亚联五苯基、9，9-二甲基亚芴基、9，9-二苯基亚芴基、以及下述的二价的基团等。
[化14]
Figure BPA00001161186300114
在上述环碳原子数为6～50的亚芳基的具体例当中，优选为作为亚苯基、亚联苯基、或9，9-二甲基亚芴基的上述二价的基团的任意一个。
以式(x)表示的化合物优选为单胺化合物或二胺化合物，更优选为不对称单胺化合物或不对称二胺化合物。
作为以式(x)表示的化合物的具体例，可以举出以下的化合物。
[化15]
Figure BPA00001161186300121
[化16]
Figure BPA00001161186300131
[化17]
Figure BPA00001161186300141
[化18]
Figure BPA00001161186300151
作为空穴注入层20所含有的胺衍生物，可以使用二胺、三胺、四胺，例如可以举出下述的四胺。
[化19]
[化20]
[化21]
Figure BPA00001161186300181
[化22]
作为空穴注入层20所含有的导电性高分子，例如可以举出PEDOT：PPS、PVTPA2：TBPAH、PTPDEK：TBPAH。
作为空穴注入层20所含有的过渡金属氧化物，可以举出NbO、LaO、NdO、SmO、EuOx、MoO3、MoO2、ReO2、ReO3、OsO2、IrO2、PtO2、LiTi2O4、LiV2O4、ErxNbO3、LaTiO3、SrVO3、CaCrO3、SrxCrO3、AxMoO3、AV2O5(A＝K、Cs、Rb、Sr、Na、Li、Ca)等。这些过渡金属氧化物当中，优选为LiTi2O4、LiV2O4、ErxNbO3、LaTiO3、SrVO3、CaCrO3、SrxCrO3、AxMoO3及AV2O5(A＝K、Cs、Rb、Sr、Na、Li、Ca)。
作为空穴注入层20所含有的富勒烯，例如可以举出以C60为代表的碳簇(carbon cluster)化合物，也可以是C60以外的C70、C76、C78、C82、C84、C90、C96等。
空穴注入层20所含有的受主性材料优选为吸电子性的取代基或具有缺电子环的有机化合物。
作为吸电子性的取代基，例如可以举出卤素、CN-、羰基、芳基硼基等。
作为缺电子环，例如可以举出选自2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、2-咪唑、4-咪唑、3-吡唑、4-吡唑、哒嗪、嘧啶、吡嗪、噌啉、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉、3-(1，2，4-N)-三唑基、5-(1，2，4-N)-三唑基、5-四唑基、4-(1-O，3-N)-噁唑、5-(1-O，3-N)-噁唑、4-(1-S，3-N)-噻唑、5-(1-S，3-N)-噻唑、2-苯并噁唑、2-苯并噻唑、4-(1，2，3-N)-苯并三唑、以及苯并咪唑中的化合物等，然而并不一定限定于它们。
上述受主性材料优选为醌二甲烷衍生物。
醌型衍生物可以举出以下式(1a)～(1i)表示的化合物，更优选为(1a)、(1b)中所示的化合物。
[化23]
Figure BPA00001161186300201
在式(1a)～(1i)中，R1～R48分别是氢、卤素、氟代烷基、氰基、烷氧基、烷基或芳基，优选为氢、氰基。
在式(1a)～(1i)中，X是吸电子基团，由下式(j)～(p)的结构的任意一个构成。优选为(j)、(k)、(l)的结构。
[化24]
Figure BPA00001161186300211
式中，R49～R52分别是氢、氟代烷基、烷基、芳基或杂环，R50也可以与R51形成环。
在式(1a)～(1i)中，Y是-N＝或-CH＝。
作为R1～R48的卤素，优选氟、氯。
作为R1～R48的氟代烷基，优选三氟甲基、五氟乙基。
作为R1～R48的烷氧基，优选甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基。
作为R1～R48的烷基，优选甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环己基。
作为R1～R48的芳基，优选苯基、萘基。
R49～R52的氟代烷基、烷基、芳基与R1～R48相同。
R49～R52的杂环优选为下式中所示的取代基。
[化25]
Figure BPA00001161186300212
在R50与R51形成环的情况下，X优选为下式中所示的取代基。
[化26]
Figure BPA00001161186300213
式中，R51’、R52’分别是甲基、乙基、丙基、叔丁基。
作为醌型衍生物的具体例，可以举出以下的化合物。
[化27]
Figure BPA00001161186300221
受体优选具有薄膜形成性。即，可以通过蒸镀受体而直接形成含有受体的层。这里所说的“可以形成薄膜”是指，可以在基板上利用真空蒸镀、旋涂等普通的薄膜形成方法制作平坦的薄膜。这里所说的“平坦”是指薄膜的凹凸小，优选面粗糙度(Ra)为10nm以下，更优选面粗糙度(Ra)为1.5nm以下，进一步优选面粗糙度(Ra)为1nm以下。而且，面粗糙度可以利用原子间力显微镜(AFM)来测定。
上述具有薄膜形成性的有机化合物优选为非晶性的有机化合物，更优选为非晶性的醌二甲烷衍生物，进一步优选为非晶性且CN基的数目为5个以上的醌二甲烷衍生物。作为该醌二甲烷衍生物，可以举出上述的(CN)2-TCNQ。
对于含有受体的层中所含的受体的含量，优选相对于整个层为1～100摩尔％，更优选为50～100摩尔％。含有受体的层除了受体以外，可以还含有具有空穴传输性且具有透光性的化合物。
另外，在含有受体的层中，为了容易向含有给体(donor)的层中注入电子，或者为了容易向阴极传输空穴，也可以添加给体。该给体是含有受体的层中所含的给体以外的化合物或者可以向邻近的层中所含的化合物转移电子的化合物。
作为给体，除了上述的给体性金属以外，还可以举出胺化合物、多胺化合物、钨络合物等有机给体性化合物。
(B)位于空穴注入·传输区域的层中的与发光层相接的层(空穴传输层30)含有具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物。通过空穴传输层30含有具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物，就可以不使元件的驱动电压变为高电压，可以形成高发光效率且长寿命的元件。
该具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物优选为以下式(1)表示的化合物或以下式(2)表示的化合物。
[化28]
Figure BPA00001161186300241
式(1)或(2)中，Ar1及Ar2各自独立，表示可以具有取代基的芳香烃环基或芳香族杂环基。
作为Ar1、Ar2的芳香烃环基，例如可以举出由苯环的单环或2～5稠环构成的基团，具体来说，可以举出苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基等。作为芳香族杂环基，例如可以举出5或6元环的单环或2～5稠环，具体来说，可以举出吡啶基、三嗪基、吡嗪基、喹喔啉基、噻吩基等。
作为芳香烃环基及芳香族杂环基可以具有的取代基，例如可以举出烷基(例如甲基、乙基等碳原子数为1～6的直链或支链的烷基)、烯基(例如乙烯基、烯丙基等碳原子数为1～6的直链或支链的烯基)、烷氧基羰基(例如甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数为1～6的直链或支链的烷氧基羰基)、烷氧基(例如甲氧基、乙氧基等碳原子数为1～6的直链或支链的烷氧基)、芳氧基(例如苯氧基、萘氧基等碳原子数为6～10的芳氧基)、芳烷基氧基(例如苄氧基等碳原子数为7～13的芳氧基)、仲氨基或叔氨基(例如二乙基氨基、二异丙基氨基等具有碳原子数为2～20的直链或支链的烷基的二烷基氨基；二苯基氨基、苯基萘基氨基等二芳基氨基；甲基苯基氨基等碳原子数为7～20的芳基烷基氨基等)、卤原子(氟原子、氯原子、溴原子或碘原子)、芳香烃环基(例如苯基、萘基等碳原子数为6～10的芳香烃环基)以及芳香族杂环基(例如噻吩基、吡啶基等由5或6元环的单环或2稠环构成的芳香族杂环基)等。
它们当中，优选烷基、烷氧基、烷基氨基、芳基氨基、芳基烷基氨基、卤原子、芳香烃环基、芳香族杂环基，特别优选烷基、烷氧基、芳基氨基。
在式(1)或(2)中，R1～R12各自独立，表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷基磺酰基、羟基、酰胺基、芳香烃环基或芳香族杂环基，它们都可以被进一步取代。另外，R1～R12也可以在相邻的基团之间形成环。
对于上述R1～R12，具体来说，是氢原子、卤原子(氟原子、氯原子、溴原子或碘原子)、烷基(例如甲基、乙基等碳原子数为1～6的直链或支链的烷基；环戊基、环己基等碳原子数为5～8的环烷基)、芳烷基(例如苄基、苯乙基等碳原子数为7～13的芳烷基)、烯基(例如乙烯基、烯丙基等碳原子数为2～7的直链或支链的烯基)、氰基、氨基、特别是叔氨基(例如二乙基氨基、二异丙基氨基等具有碳原子数为2～20的直链或支链的烷基的二烷基氨基；二苯基氨基、苯基萘基氨基等二芳基氨基；甲基苯基氨基等碳原子数为7～20的芳基烷基氨基等)、酰基(例如乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、萘酰基等包含碳原子数为1～20的直链、支链或环状的烃基部分的酰基)、烷氧基羰基(例如甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数为2～7的直链或支链的烷氧基羰基)、羧基、烷氧基(例如甲氧基、乙氧基等碳原子数为1～6的直链或支链的烷氧基)、芳氧基(例如苯氧基、苄氧基等碳原子数为6～10的芳氧基)、烷基磺酰基(例如甲基磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基、己基磺酰基等碳原子数为1～6的烷基磺酰基)、羟基、酰胺基(例如甲基酰胺基、二甲基酰胺基、二乙基酰胺基等碳原子数为2～7的烷基酰胺基；苄基酰胺基、二苄基酰胺基等芳基酰胺基等)、芳香烃环基(例如苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基等由苯环的单环或2～4稠环构成的芳香烃环基)、或芳香族杂环基(例如咔唑基、吡啶基、三嗪基、吡嗪基、喹喔啉基、噻吩基等由5或6元环的单环或2～3稠环构成的芳香族杂环基)。
上述R1～R12优选举出氢原子、卤原子、烷基、烷氧基、芳香烃环基、芳香族杂环基。
作为上述R1～R12的取代基，可以举出卤原子(氟原子、氯原子、溴原子或碘原子)、烷基(例如甲基、乙基等碳原子数为1～6的直链或支链的烷基)、烯基(例如乙烯基、烯丙基等碳原子数为1～6的直链或支链的烯基)、烷氧基羰基(例如甲氧基羰基、乙氧基羰基等碳原子数为1～6的直链或支链的烷氧基羰基)、烷氧基(例如甲氧基、乙氧基等碳原子数为1～6的直链或支链的烷氧基)、芳氧基(例如苯氧基、萘氧基等碳原子数为6～10的芳氧基)、二烷基氨基(例如二乙基氨基、二异丙基氨基等具有碳原子数为2～20的直链或支链的烷基的二烷基氨基)、二芳基氨基(二苯基氨基、苯基萘基氨基等二芳基氨基)、芳香烃环基(例如苯基等芳香烃环基)、芳香族杂环基(例如噻吩基、吡啶基等由5或6元环的单环构成的芳香族杂环基)、酰基(例如乙酰基、丙酰基等碳原子数为1～6的直链、支链的酰基)、卤代烷基(例如三氟甲基等碳原子数为1～6的直链或支链的卤代烷基)、氰基等。它们当中，更优选卤原子、烷氧基、芳香烃环基。
R1～R12也可以在相邻的基团之间形成环。例如R1～R8也可以在相邻的基团之间结合，形成与N-咔唑基稠合的环。R1～R8中的相邻的基团之间结合而形成的环通常来说为5～8元环，然而优选为5或6元环，更优选为6元环。另外，该环无论是芳香族环还是非芳香族环都可以，然而优选为芳香族环。此外，无论是芳香烃环还是芳香族杂环都可以，然而优选为芳香烃环。
在式(1)或式(2)的N-咔唑基中，作为R1～R8的任意一个结合而形成与N-咔唑基结合的稠环的例子，例如可以举出下述的例子。
[化29]
Figure BPA00001161186300261
R1～R8特别优选为全都是氢原子(也就是说N-咔唑基无取代)的情况；或1个以上为甲基、苯基或甲氧基中的任一种而剩余的为氢原子的情况。
具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物的咔唑骨架优选为单咔唑基。下面，给出本发明的第一方式中可以使用的具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物的具体例。
[化30]
Figure BPA00001161186300271
[化31]
[化32]
Figure BPA00001161186300291
[化33]
Figure BPA00001161186300301
[化34]
Figure BPA00001161186300311
(C)位于电子注入·传输区域的层(电子传输层50、电子注入层60)含有苯并咪唑衍生物。该苯并咪唑衍生物优选为以下式(3)或(4)表示的化合物。
[化35]
Figure BPA00001161186300312
式(3)或(4)中，A1～A3各自独立，是氮原子或碳原子。
Ar3是取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的环原子数为3～60的杂芳基，Ar4是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基。其中，Ar3及Ar4的任意一方是取代或未取代的环碳原子数为10～60的稠环基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的单杂稠环基。
Ar5是取代或未取代的碳原子数为6～60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数为3～60的亚杂芳基。
L1、L2及L3各自独立，是单键、取代或未取代的环碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的亚杂芳基、或者取代或未取代的亚芴基。
R13是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基，n是0～5的整数，在n为2以上的情况下，多个R13可以相同或不同，另外，也可以在相邻的多个R13基之间结合，形成碳环式脂肪族环或碳环式芳香族环。
R14是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、或者-L1-Ar5-Ar4。
下面，对本发明的第二方式进行说明。
本发明的第二方式的白色系有机EL元件中，在阳极与阴极之间，具有至少由有机化合物构成的发光层。此外，在阳极与发光层之间的空穴注入·传输区域中具有1个以上的层，在阴极与发光层之间的电子注入·传输区域中具有1个以上的层。
图2是表示本发明的第二方式的白色系有机EL元件的一个实施方式的简剖面图。
有机EL元件2中，在基板(未图示)上依次层叠有阳极10、空穴注入层20、空穴传输层30、发光层40、电子传输层50、电子注入层60、阴极70。
本发明中，位于空穴注入·传输区域的层中的与发光层相接的层即空穴传输层30及位于电子注入·传输区域的层中的电子传输层50以及电子注入层60满足以下的条件(A’)、(B’)。
(A’)位于空穴注入·传输区域的层中的与发光层相接的层(空穴传输层30)含有具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物。通过空穴传输层30含有具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物，就可以不使元件的驱动电压升高，形成高发光效率且长寿命的元件。
该具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物优选为以下式(1)表示的化合物或以下式(2)表示的化合物。
[化36]
以上述式(1)表示的化合物及以上述式(2)表示的化合物与本发明的第一方式的以式(1)表示的化合物和以式(2)表示的化合物相同。
(B’)位于电子注入·传输区域中的层(电子传输层50、电子注入层60)含有苯并咪唑衍生物。该苯并咪唑衍生物优选为以下式(3)或(4)表示的化合物。
[化37]
Figure BPA00001161186300341
以上述式(3)表示的化合物及以上述式(4)表示的化合物与本发明的第一方式的以式(3)表示的化合物及以式(4)表示的化合物相同。
在本发明的第二方式的白色系有机EL元件中，优选位于空穴注入·传输区域的层中的与发光层相接的层以外的任意一层(空穴注入层20)含有选自噻吩衍生物、3环以上的稠合芳香族衍生物、胺衍生物、导电性高分子、CFx、CuPc、过渡金属氧化物、富勒烯以及受主性材料中的一种以上的材料。
上述噻吩衍生物等材料与本发明的第一方式的位于空穴注入·传输区域的层中的与发光层相接的层以外的任意一层的材料相同。
下面给出本发明的第一方式及第二方式中所用的有机EL元件的代表性的构成例。当然，本发明并不限定于此。
(1)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极(图1及图2)
(3)阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/绝缘层/阴极
(4)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/绝缘层/阴极
而且，发光层发出的光可以从阳极侧及阴极侧的一方、或者从两侧取出。
另外，有机EL元件的阳极-阴极间也可以具有空腔(cavity)结构，即，也可以具有使发光层发出的光在阳极-阴极间反射的结构。例如，阴极是使用半透半反材料构成而具有阳极的光反射面的结构。该情况下，在阳极侧的光反射面与阴极侧的光反射面之间进行了多次干涉的发光被从阴极侧取出。阳极侧的光反射面与阴极侧的光反射面之间的光学的距离由想要取出的光的波长决定，将各层的膜厚设定为满足该光学的距离。特别是，在上面发光型(不穿过支承基板地将发光向元件外部取出)的有机EL元件中，通过主动地使用该空腔结构，就可以进行向外部的光取出效率的改善和发光光谱的控制。
下面，对构成本发明的第一方式及第二方式的有机EL元件(以下有时简称为本发明的有机EL元件)的各构件进行说明。
(基板)
本发明的有机EL元件是在透光性的基板上制作的。这里所说的透光性基板是支承有机EL元件的基板，优选400～700nm的可见光区域的光的透射率在50％以上、平滑的基板。
具体来说，可以举出玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板，特别可以举出钠钙玻璃、含钡·锶玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、钡硼硅酸玻璃、石英等。另外，作为聚合物板，可以举出聚碳酸酯、丙烯酸、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫化物(polyethersulfide)、聚砜等。
而且，在从基板的相反一侧取出光的顶发射型的元件中，基板不一定需要是透光性的。
(阳极)
有机薄膜EL元件的阳极起到将空穴注入空穴传输层或发光层中的作用，具有4.5eV以上的功函数是有效的。作为本发明中所用的阳极材料的具体例，例如可以将铝(Al)、铬(Cr)、钼(Mo)、钨(W)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)的金属及其合金以及这些金属或合金的氧化物等；或者氧化锡(SnO2)与锑(Sb)的合金、ITO(铟锡氧化物)、InZnO(铟锌氧化物)、氧化锌(ZnO)与铝(Al)的合金、以及这些金属或合金的氧化物等单独或以混在的状态使用。
在将来自发光层的发光从阳极中取出的情况下，阳极的对于发光的透射率优选为大于10％。
另一方面，在将来自发光层的发光从阴极中取出的情况下，阳极优选为反射性电极。该情况下，阳极也可以是光反射性优异的第一层、与设于其上部的具有光透过性并且功函数大的第二层层叠的层叠结构。
例如，第一层由以铝作为主成分的合金构成。其副成分可以是含有至少一种与作为主成分的铝相比功函数相对较小的元素的材料。作为此种副成分，优选镧系列元素。镧系列元素的功函数不大，而通过含有这些元素，阳极的稳定性就会提高，并且还会满足阳极的空穴注入性。另外，作为副成分，也可以除了镧系列元素以外，还含有硅(Si)、铜(Cu)等元素。
对于构成第一层的铝合金层中的副成分的含量，例如如果是使铝稳定化的Nd或Ni、Ti等，则优选合计为大约10wt％以下。这样，就可以在维持铝合金层中的反射率的同时，在有机电场发光元件的制造过程中稳定地保持铝合金层，此外还可以获得加工精度及化学稳定性。另外，还可以改善阳极的导电性及与基板的密合性。
对于第二层，可以例示出由铝合金的氧化物、钼的氧化物、锆的氧化物、铬的氧化物、以及钽的氧化物的至少一种构成的层。这里，例如在第二层是作为副成分含有镧系元素的铝合金的氧化物层(包括自然氧化膜)的情况下，由于镧系元素的氧化物的透射率高，因此含有它的第二层的透射率变得良好。由此，在第一层的表面处，可以维持高反射率。此外，第二层也可以是ITO或IZO等透明导电层。这些导电层可以改善阳极的电子注入特性。
另外，也可以在阳极的与基板接触的一侧，设置用于提高阳极与基板之间的密合性的导电层。作为此种导电层，可以举出ITO或IZO等透明导电层。
在使用有机EL元件构成的显示装置的驱动方式为有源矩阵方式的情况下，阳极被针对每个像素而形成图案，以与设于基板上的驱动用的薄膜晶体管连接的状态设置。另外，在该情况下，在阳极上设有绝缘膜，按照从该绝缘膜的开口部中露出各像素的阳极的表面的方式构成。
阳极可以通过将上述的电极物质利用蒸镀法或溅射法等方法形成薄膜而制作。
阳极的薄层电阻优选在数百Ω/□以下。阳极的膜厚根据材料而不同，然而通常在10nm～1μm，优选在10～200nm的范围中选择。
(发光层)
有机EL元件的发光层兼具以下的功能。
(i)注入功能：可以在施加电场时从阳极或空穴注入·传输层注入空穴，从阴极或电子注入·传输层注入电子的功能
(ii)传输功能：将所注入的电荷(电子和空穴)利用电场的力移动的功能
(iii)发光功能：具有提供电子与空穴的复合的场所，使之产生发光的功能
但是，在空穴的注入容易度和电子的注入容易度方面也可以有差异，另外在以空穴和电子的迁移率表示的传输能力方面也可以有大小，然而优选移动某一方的电荷。
作为形成该发光层的方法，例如可以使用蒸镀法、旋涂法、LB法等公知的方法。发光层特别优选为分子堆集膜。
这里所说的分子堆集膜是由气相状态的材料化合物沉积形成的薄膜、由溶液状态或液相状态的材料化合物固化形成的膜，通常来说，该分子堆集膜与利用LB法形成的薄膜(分子累积膜)可以利用凝聚结构、超级结构的差异、由其引起的功能的差异来区分。
另外，如日本特开昭57-51781号公报中所公开的那样，在将树脂等粘结剂和材料化合物溶于溶剂中而制成溶液后，通过将其利用旋涂法等薄膜化，也可以形成发光层。
发光层中所用的材料可以使用作为长寿命的发光材料公知的材料，然而优选将以通式(I)表示的材料作为发光材料使用。
[化38]
Figure BPA00001161186300371
式中，Ar’是环碳原子数为6～50的芳香族环或环原子数为5～50的杂芳香族环。
具体来说，可以举出苯环、萘环、蒽环、联苯环、薁环、苊环、芴环、菲环、荧蒽环、醋菲烯环、苯并菲环、芘环、
Figure BPA00001161186300381
环、苯并蒽环、并四苯环、苉环、苝环、戊芬环、并五苯环、四苯(tetraphenylene)环、己芬环、并六苯环、玉红省环、晕苯环、联三萘环、吡咯环、吲哚环、咔唑环、咪唑环、苯并咪唑环、噁二唑环、三唑环、吡啶环、喹喔啉环、喹啉环、嘧啶环、三嗪环、噻吩环、苯并噻吩环、噻蒽环、呋喃环、苯并呋喃环、吡唑环、吡嗪环、哒嗪环、中氮茚环(indolizine)、喹唑啉环、菲咯啉环、噻咯环、苯并噻咯环等。
优选举出苯环、萘环、蒽环、苊环、芴环、菲环、荧蒽环、苯并菲环、芘环、屈环、苯并蒽环、苝环。
X’是取代基。
具体来说，是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为1～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的羧基、取代或未取代的苯乙烯基、卤素基、氰基、硝基、羟基等。
作为取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族基，可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、2-芴基、9，9-二甲基-2-芴基、3-荧蒽基等。
优选举出苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、2-芴基、9，9-二甲基-2-芴基、3-荧蒽基等。
作为取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基的例子，可以举出1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5-基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
作为取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基的例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基是以-OY表示的基，作为Y的例子，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
作为取代或未取代的碳原子数为1～50的芳烷基的例子，可以举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基是以-OY’表示的基团，作为Y’的例子，可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基由-SY”表示，作为Y”的例子可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1，7-菲咯啉-2-基、1，7-菲咯啉-3-基、1，7-菲咯啉-4-基、1，7-菲咯啉-5-基、1，7-菲咯啉-6-基、1，7-菲咯啉-8-基、1，7-菲咯啉-9-基、1，7-菲咯啉-10-基、1，8-菲咯啉-2-基、1，8-菲咯啉-3-基、1，8-菲咯啉-4-基、1，8-菲咯啉-5基、1，8-菲咯啉-6-基、1，8-菲咯啉-7-基、1，8-菲咯啉-9-基、1，8-菲咯啉-10-基、1，9-菲咯啉-2-基、1，9-菲咯啉-3-基、1，9-菲咯啉-4-基、1，9-菲咯啉-5-基、1，9-菲咯啉-6-基、1，9-菲咯啉-7-基、1，9-菲咯啉-8-基、1，9-菲咯啉-10-基、1，10-菲咯啉-2-基、1，10-菲咯啉-3-基、1，10-菲咯啉-4-基、1，10-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-1-基、2，9-菲咯啉-3-基、2，9-菲咯啉-4-基、2，9-菲咯啉-5-基、2，9-菲咯啉-6-基、2，9-菲咯啉-7-基、2，9-菲咯啉-8-基、2，9-菲咯啉-10-基、2，8-菲咯啉-1-基、2，8-菲咯啉-3-基、2，8-菲咯啉-4-基、2，8-菲咯啉-5-基、2，8-菲咯啉-6-基、2，8-菲咯啉-7-基、2，8-菲咯啉-9-基、2，8-菲咯啉-10-基、2，7-菲咯啉-1-基、2，7-菲咯啉-3-基、2，7-菲咯啉-4-基、2，7-菲咯啉-5-基、2，7-菲咯啉-6-基、2，7-菲咯啉-8-基、2，7-菲咯啉-9-基、2，7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
取代或未取代的碳原子数为1～50的羧基可用-COOZ’表示，作为Z’的例子可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等。
作为取代或未取代的苯乙烯基的例子，可以举出2-苯基-1-乙烯基、2，2-二苯基-1-乙烯基、1，2，2-三苯基-1-乙烯基等。
作为卤素基的例子，可以举出氟、氯、溴、碘等。
m是1～5的整数，n是0～6的整数。
m优选为1～2，n优选为0～4。
而且在m≥2时，( )内的Ar’可分别相同或不同。
另外，在n≥2时，( )内的X’可分别相同或不同。
作为发光层中所用的材料，还优选举出以下所示的蒽衍生物。
A1-L-A2…(II)
式中，A1及A2分别表示取代或未取代的单苯基蒽基或取代或未取代的二苯基蒽基，它们可以相同或不同，L表示单键或二价的连结基团。
此外还可以举出通式(III)中所示的蒽衍生物。
A3-An-A4…(III)
式中，An表示取代或未取代的二价的蒽残基，A3及A4分别表示取代或未取代的一价的稠合芳香族环基或者取代或未取代的碳原子数为12以上的非稠环系芳基，它们可以相同或不同。
作为以式(II)表示的蒽衍生物，例如优选举出以下式(II-a)表示的蒽衍生物、
[化39]
Figure BPA00001161186300461
(式中，R91～R100分别独立，表示氢原子、烷基、环烷基、也可以取代的芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基或也可以取代的杂环式基，a及b分别表示1～5的整数，在它们为2以上的情况下，R91之间或R92之间分别可以相同或不同，另外，也可以是R91之间或R92之间结合而形成环，还可以是R93与R94、R95与R96、R97与R98、R99与R100相互结合而形成环。L10表示单键或-O-、-S-、-N(R)-(R是烷基或也可以取代的芳基)或亚芳基。)
或以下式(II-b)表示的蒽衍生物。
[化40]
Figure BPA00001161186300471
(式中，R101～R100分别独立，表示氢原子、烷基、环烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基或者取代或未取代的杂环式基，c、d、e及f分别表示1～5的整数，在它们为2以上的情况下，R101之间、R102之间、R106之间或R107之间分别可以相同或不同，另外，也可以是R101之间、R102之间、R106之间或R107之间结合而形成环，还可以是R103与R104、R108与R109相互结合而形成环。L11表示单键或-O-、-S-、-N(R)-(R是烷基或也可以取代的芳基)或亚芳基。)
在式(II-a)及式(II-b)中，作为R91～R110中的烷基，优选举出碳原子数为1～6的烷基，作为环烷基优选举出碳原子数为3～6的环烷基，作为芳基优选举出碳原子数为5～18的芳基，作为烷氧基优选举出碳原子数为1～6的烷氧基，作为芳氧基优选举出碳原子数为5～18的芳氧基，作为芳基氨基优选举出碳原子数为5～16的芳基氨基，作为杂环式基优选举出三唑基、噁二唑基、喹喔啉基、呋喃基或噻吩基等。
另外，作为L10及L11中的-N(R)-中的以R表示的烷基，优选碳原子数为1～6的烷基，作为芳基优选碳原子数为5～18的芳基。
作为可以与后述的掺杂剂-起用于发光层中的主相材料，优选以下述(i)～(ix)表示的化合物。
以下式(i)表示的不对称蒽。
[化41]
Figure BPA00001161186300481
式中，Ar是取代或未取代的环碳原子数为10～50的稠合芳香族基。Ar’是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族基。X1～X3分别独立地为取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。a、b及c分别是0～4的整数。n是1～3的整数。另外，在n为2以上的情况下，[]内既可以相同，也可以不同。
以下式(ii)表示的不对称单蒽衍生物。
[化42]
Figure BPA00001161186300482
式中，Ar1及Ar2分别独立，是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族环基，m及n分别是1～4的整数。但是，在m＝n＝1并且Ar1和Ar2的与苯环的结合位置是左右对称型的情况下，Ar1与Ar2不相同，在m或n为2～4的整数的情况下，m与n是不同的整数。
R1～R10分别独立，是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族环基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基、羟基。
以下式(iii)表示的不对称芘衍生物。
[化43]
Figure BPA00001161186300491
式中，Ar及Ar’分别是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族基。L及L’分别是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基(ナフタレニレン，naphthalenylene)、取代或未取代的亚芴基(フルオレニレン)或取代或未取代的二苯并亚芴(ジベンヅシロリレン)基。
m是0～2的整数，n是1～4的整数，s是0～2的整数，t是0～4的整数。
另外，L或Ar与芘的1～5位的任意一位结合，L’或Ar’与芘的6～10位的任-位结合。但是，在n+t为偶数时，Ar、Ar’、L、L’满足下述(1)或(2)。
(1)Ar≠Ar’及/或L≠L’(这里，≠表示是不同结构的基团。)
(2)在Ar＝Ar’并且L＝L’时，
(2-1)m≠s及/或n≠t，或者
(2-2)在m＝s并且n＝t时，
在(2-2-1)L及L’、或芘分别与Ar及Ar’上的不同结合位置结合，或(2-2-2)L及L’、或芘分别在Ar及Ar’上的相同结合位置结合的情况下，没有L及L’或Ar及Ar’在芘中的取代位置为1位和6位、或2位和7位的情况。
以下式(iv)表示的不对称蒽衍生物。
[化44]
Figure BPA00001161186300501
式中，A1及A2分别独立，是取代或未取代的环碳原子数为10～20的稠合芳香族环基。
Ar1及Ar2分别独立，是氢原子、或者取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族环基。
R1～R10分别独立，是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族环基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳香族杂环基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基、取代或未取代的碳原子数为6～50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5～50的芳硫基、取代或未取代的碳原子数为1～50的烷氧基羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。
Ar1、Ar2、R9及R10分别可以为多个，也可以在相邻的基团之间形成饱和或不饱和的环状结构。
其中，在式中，没有在中心的蒽的9位及10位结合相对于该蒽上所示的X-Y轴为对称型的基团的情况。
在发光层中，可以还少量地添加荧光性化合物作为掺杂剂，使发光性能提高。此种掺杂剂可以分别使用作为长寿命的发光材料公知的材料，然而优选将以下式(VI)表示的材料作为发光材料的掺杂材料使用。
[化45]
Figure BPA00001161186300511
式中，Ar41～Ar43是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族基、或者取代或未取代的苯乙烯基。
作为取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族基的例子，可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、2-芴基、9，9-二甲基-2-芴基、3-荧蒽基等。
优选举出苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、2-芴基、9，9-二甲基-2-芴基、3-荧蒽基等。
作为取代或未取代的苯乙烯基的例子，可以举出2-苯基-1-乙烯基、2，2-二苯基-1-乙烯基、1，2，2-三苯基-1-乙烯基等。
p是1～4的整数。
而且，在p≥2时，( )内的Ar42、Ar43可分别相同或不同。
本发明的第二方式中，通过将发光层40设为由不同的发光材料构成的层的层叠体或者多种发光材料的混合层，就可以使之发出白色光。
例如通过将发光层40设为第一发光层、第二发光层及第三发光层的层叠体，并且将第一发光层设为红色发光层，将第二发光层设为蓝色发光层，将第三发光层设为绿色发光层，就可以得到现色性优异的白色发光。另外，通过再形成电荷阻挡层，就可以使得元件内的3个发光层的发光平衡的控制更为容易。
下面举出代表性的发光层的构成。
第一发光层/第二发光层
第一发光层/电荷阻挡层/第二发光层
第一发光层/第二发光层/第三发光层
第一发光层/电荷阻挡层/第二发光层/第三发光层
第一发光层/电荷阻挡层/第二发光层/电荷阻挡层/第三发光层
第一发光层/第二发光层/电荷阻挡层/第三发光层
作为绿色发光层的主相材料，例如可以使用稠合芳香族环衍生物。
作为上述稠合芳香族环衍生物，从发光效率或发光寿命的方面考虑，更优选蒽衍生物、并四苯衍生物、芘衍生物、并五苯衍生物等。
对于绿色发光层的主相材料，从发光效率等观点考虑，优选为二芳基蒽衍生物、三芳基蒽衍生物或四芳基蒽衍生物，更优选为萘基蒽衍生物，特别优选作为取代基具有聚苯基的萘基蒽衍生物。
这里，所谓聚苯基是指由联苯基、三联苯基、四联苯基、联四苯基、五联苯基构成的也可以被取代的取代基。
绿色发光层的掺杂材料没有特别限定，然而从发光效率等观点考虑，优选为芳香族胺衍生物。
作为上述芳香族胺衍生物，优选为具有也可以被取代的芳基氨基的稠合芳香族环衍生物。作为此种化合物，例如可以举出具有芳基氨基的芘、蒽、
Figure BPA00001161186300521
特别优选为具有芳基氨基的芘化合物。
另外，绿色发光层的掺杂材料优选为苯乙烯基胺化合物。
作为上述苯乙烯基胺化合物，例如可以举出苯乙烯基胺、苯乙烯基二胺、苯乙烯基三胺及苯乙烯基四胺。
这里所说的苯乙烯基胺是指在也可以被取代的芳基胺上取代有至少一个芳基乙烯基的化合物。上述芳基乙烯基也可以被取代，作为该取代基可以举出芳基、甲硅烷基、烷基、环烷基、芳基氨基，在这些取代基上可以再具有取代基。
作为红色发光层的主相材料，例如可以举出并四苯衍生物。
作为红色发光层的掺杂材料，例如可以举出二茚并苝(periflanthene)及吡咯甲川(pyrromethene)衍生物。
(空穴注入、传输层)
空穴注入、传输层是辅助向发光层中的空穴注入、并传输到发光区域的层，空穴迁移率大，电离能通常小到5.6eV以下。作为此种空穴注入、传输层，优选在更低的电场强度下将空穴向发光层传输的材料，此外对于空穴的迁移率，例如在施加104～106V/cm的电场时，优选至少为10-4cm2/V·秒。
本发明中，空穴注入层、空穴传输层可以分别为多层。本发明的元件构成中所用的上述式(1)及式(2)的化合物既可以单独形成空穴传输层，也可以与其他的材料混合使用。
作为形成空穴注入、传输层的材料，只要是具有上述的优选的性质的材料，就没有特别限制，可以从以往在光传导材料中作为空穴的电荷传输材料惯用的材料、EL元件的空穴注入层中使用的公知的材料中选择使用任意的材料。另外，在芳香族胺衍生物层、含氮杂环衍生物层以外可以还有构成空穴传输区域的层，形成它们的材料可以如前所述地从公知的材料中选择使用任意的材料。作为芳香族胺衍生物可以考虑以下式表示的化合物。
[化46]
Figure BPA00001161186300531
Ar57～Ar62、Ar51～Ar53及Ar54～Ar56分别是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族基、或者取代或未取代的环原子数为5～50的杂环芳香族基。a～c、p～r分别是0～3的整数，Ar57与Ar58、Ar59与Ar60、Ar61与Ar62也可以分别相互连结而形成饱和或不饱和的环。
[化47]
Figure BPA00001161186300541
Ar71～Ar74表示取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族基、或者环原子数为5～50的杂环芳香族基，L12是连结基，表示单键、或者取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳香族基、或者环原子数为5～50的杂环芳香族基，x为0～5的整数，Ar72与Ar73也可以相互连结而形成饱和或不饱和的环。
作为具体例，例如可以举出三唑衍生物(参照美国专利3,112,197号说明书等)、噁二唑衍生物(参照美国专利3,189,447号说明书等)、咪唑衍生物(参照日本特公昭37-16096号公报等)、聚芳基烷衍生物(参照美国专利3,615,402号说明书、相同的第3,820,989号说明书、相同的第3,542,544号说明书、日本特公昭45-555号公报、相同的51-10983号公报、日本特开昭51-93224号公报、相同的55-17105号公报、相同的56-4148号公报、相同的55-108667号公报、相同的55-156953号公报、相同56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(参照美国专利第3,180,729号说明书、相同的第4,278,746号说明书、日本特开昭55-88064号公报、相同的55-88065号公报、相同的49-105537号公报、相同的55-51086号公报、相同的56-80051号公报、相同的56-88141号公报、相同的57-45545号公报、相同的54-112637号公报、相同的55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参照美国专利第3,615,404号说明书、日本特公昭51-10105号公报、相同的46-3712号公报、相同的47-25336号公报、相同的54-119925号公报等)、芳基胺衍生物(参照美国专利第3,567,450号说明书、相同的第3,240,597号说明书、相同的第3,658,520号说明书、相同的第4,232,103号说明书、相同的第4,175,961号说明书、相同的第4,012,376号说明书、日本特公昭49-35702号公报、相同的39-27577号公报、日本特开昭55-144250号公报、相同的56-119132号公报、相同的56-22437号公报、西德专利第1,110,518号说明书等)、氨基取代查耳酮衍生物(参照美国专利第3,526,501号说明书等)、噁唑衍生物(美国专利第3,257,203号说明书等中所公布的化合物)、苯乙烯基蒽衍生物(参照日本特开昭56-46234号公报等)、芴酮衍生物(参照日本特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参照美国专利第3,717,462号说明书、日本特开昭54-59143号公报、相同的55-52063号公报、相同的55-52064号公报、相同的55-46760号公报、相同的57-11350号公报、相同的57-148749号公报、日本特开平2-311591号公报等)、芪衍生物(参照日本特开昭61-210363号公报、相同的第61-228451号公报、相同的61-14642号公报、相同的61-72255号公报、相同的62-47646号公报、相同的62-36674号公报、相同的62-10652号公报、相同的62-30255号公报、相同的60-93455号公报、相同的60-94462号公报、相同的60-174749号公报、相同的60-175052号公报等)、硅氮烷衍生物(美国专利第4,950,950号说明书)、聚硅烷系(日本特开平2-204996号公报)、苯胺系共聚物(日本特开平2-282263号公报)、导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
除了上述以外，空穴注入层还可以包含以下式表示的胺衍生物。
[化48]
Figure BPA00001161186300551
式(2)中，L2是取代或未取代的碳原子数为10～40的亚芳基。
优选举出亚联苯基、亚三联苯基、亚四联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚
Figure BPA00001161186300552
基、亚芘基、亚芴基、2，6-二苯基萘-4’，4”-烯基、2-苯基萘-2，4’-烯基、1-苯基萘-1，4’-烯基、2，7-二苯基芴-4’，4”-烯基、亚芴基、9，10-二苯基蒽-4’，4”-烯基、6，12-二苯基
Figure BPA00001161186300553
-4’，4”-烯基等。
更优选为亚联苯基、亚三联苯基、亚芴基、2-苯基萘-2，4’-烯基、1-苯基萘-1，4’-烯基、6，12-二苯基
Figure BPA00001161186300561
-4’，4”-烯基。
式(2)的Ar3～Ar6分别表示取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳香烃环基、或者取代或未取代的环原子数为6～60的芳香族杂环基。
在式(2)的Ar3～Ar6中，取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳香烃环基的例子与式(1)的Ar1及Ar2相同。
另外，作为取代或未取代的环原子数为6～60的芳香族杂环基，例如可以举出5或6元环的单环或2～5稠环，具体来说，可以举出吡啶基、三嗪基、吡嗪基、喹喔啉基、噻吩基。
式(2)的胺衍生物优选为以下式(3)表示的化合物。
[化49]
Figure BPA00001161186300562
式(3)中，Ar3～Ar6与式(2)的Ar3～Ar6相同。
式(3)中，Ra表示取代基。Ra的具体例与上述的式(1)的Z等取代基相同。
n表示2～4的整数。优选为2及3。
以式(2)表示的胺衍生物更优选为以下式(4)或(5)表示的化合物。
[化50]
Figure BPA00001161186300563
式中R1～R5是取代基，具体例与式(3)的Ra相同。R1与R2及R3～R5也可以相互连结而形成饱和或不饱和的环。
式中，Ar7～Ar14分别表示取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳香烃环基、或者取代或未取代的环原子数为6～60的芳香族杂环基。Ar7～Ar14的具体例可以举出与式(1)的Ar1、Ar2相同的基团。
作为Ar7～Ar14的取代基、R1～R5，优选举出与式(1)及式(2)的R1～R10的取代基相同的例子。另外，作为R1、R2之间结合而形成取代或未取代的环的例子，可以举出以下的结构。而且，R3～R5结合而形成环的情况也相同。
[化51]
Figure BPA00001161186300571
[化52]
Figure BPA00001161186300581
优选为下述结构。
[化53]
Figure BPA00001161186300582
此外，式(4)的Ar7～Ar10的至少-个、以及式(5)的Ar11～Ar14的至少-个优选为取代或未取代的联苯基。
作为取代或未取代的联苯基，可以举出2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基、间三联苯基、邻三联苯基、4’-甲基-联苯基-4-基、4’-叔丁基-联苯基-4-基、4’-(1-萘基)-联苯基-4-基、4’-(2-萘基)-联苯基-4-基、2-芴基、9，9-二甲基-2-芴基等。
优选为3-联苯基、4-联苯基、对三联苯基、间三联苯基、9，9-二甲基-2-芴基。
也可以在该取代或未取代的联苯基的末端取代有芳基氨基。
下面给出上述胺衍生物的具体例。
[化54]
Figure BPA00001161186300601
[化55]
Figure BPA00001161186300611
[化56]
[化57]
Figure BPA00001161186300631
[化58]
Figure BPA00001161186300641
空穴传输层可以含有以下式(9)表示的芴系化合物。
[化59]
Figure BPA00001161186300642
式中，X1表示未取代、或者也可以被作为取代基的卤原子、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、或者碳原子数为6～10的芳基单取代或多取代的N-咔唑基；未取代、或者也可以被作为取代基的卤原子、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、或者碳原子数为6～10的芳基单取代或多取代的N-吩噁嗪基；或者未取代、或者也可以被作为取代基的卤原子、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、或者碳原子数为6～10的芳基单取代或多取代的N-吩噻嗪基；X2表示未取代、或者也可以被作为取代基的卤原子、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、或者碳原子数为6～10的芳基单取代或多取代的N-咔唑基；未取代、或者也可以被作为取代基的卤原子、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、或者碳原子数为6～10的芳基单取代或多取代的N-吩噁嗪基；或者未取代、或者也可以被作为取代基的卤原子、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、或者碳原子数为6～10的芳基单取代或多取代的N-吩噻嗪基、或者-NAr21’Ar22’(其中，Ar21’及Ar22’表示未取代或者也可以被作为取代基的卤原子、烷基、烷氧基或芳基单取代或多取代的总碳原子数为6～20的碳环式芳香族基或总碳原子数为3～20的杂环式芳香族基)。
B1及B2表示氢原子；直链、支链或环状的烷基；未取代或者也可以被作为取代基的卤原子、烷基、烷氧基或芳基单取代或多取代的总碳原子数为6～20的碳环式芳香族基或总碳原子数为3～20的杂环式芳香族基；或者未取代、或也可以被作为取代基的卤原子、烷基、烷氧基或芳基单取代或多取代的芳烷基，Z1及Z2表示氢原子；卤原子；直链、支链或环状的烷基；直链、支链或环状的烷氧基；或未取代或者也可以被作为取代基的卤原子、烷基、烷氧基或芳基单取代或多取代的总碳原子数为6～20的碳环式芳香族基或总碳原子数为3～20的杂环式芳香族基。
在以式(9)表示的化合物中，X1表示取代或未取代的N-咔唑基、取代或未取代的N-吩噁嗪基、或者取代或未取代的N-吩噻嗪基，优选为未取代或者也可以被作为取代基的例如卤原子、碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基、或者碳原子数为6～10的芳基单取代或多取代的N-咔唑基、N-吩噁嗪基、或N-吩噻嗪基，更优选为未取代或者也可以被卤原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、或者碳原子数为6～10的芳基单取代或多取代的N-咔唑基、N-吩噁嗪基、或N-吩噻嗪基，进一步优选为未取代的N-咔唑基、未取代的N-吩噁嗪基、或未取代的N-吩噻嗪基。
作为X1的取代或未取代的N-咔唑基、取代或未取代的N-吩噁嗪基、或者取代或未取代的N-吩噻嗪基的具体例，例如可以举出N-咔唑基、2-甲基-N-咔唑基、3-甲基-N-咔唑基、4-甲基-N-咔唑基、3-正丁基-N-咔唑基、3-正己基-N-咔唑基、3-正辛基-N-咔唑基、3-正癸基-N-咔唑基、3，6-二甲基-N-咔唑基、2-甲氧基-N-咔唑基、3-甲氧基-N-咔唑基、3-乙氧基-N-咔唑基、3-异丙氧基-N-咔唑基、3-正丁氧基-N-咔唑基、3-正辛氧基-N-咔唑基、3-正癸氧基-N-咔唑基、3-苯基-N-咔唑基、3-(4’-甲基苯基)-N-咔唑基、3-氯-N-咔唑基、N-吩噁嗪基、N-吩噻嗪基、2-甲基-N-吩噻嗪基等。在以通式(1)表示的化合物中，X2表示取代或未取代的N-咔唑基、取代或未取代的N-吩噁嗪基、取代或未取代的N-吩噻嗪基、或者-NAr21’Ar22’(其中，Ar21’及Ar22’表示取代或未取代的芳基)。
作为X2的取代或未取代的N-咔唑基、取代或未取代的N-吩噁嗪基、取代或未取代的N-吩噻嗪基的具体例，例如可以例示出作为X1的具体例举出的取代或未取代的N-咔唑基、取代或未取代的N-吩噁嗪基、取代或未取代的N-吩噻嗪基。
在-NAr21’Ar22’中，Ar21’及Ar22’表示取代或未取代的芳基。而且，所谓芳基，表示例如苯基、萘基、蒽基等碳环式芳香族基、例如呋喃基、噻吩基、吡啶基等杂环式芳香族基。Ar21’及Ar22’优选为未取代或也可以被作为取代基的例如卤原子、烷基、烷氧基或芳基单取代或多取代的总碳原子数为6～20的碳环式芳香族基或总碳原子数为3～20的杂环式芳香族基，更优选为未取代或也可以被卤原子、碳原子数为1～14的烷基、碳原子数为1～14的烷氧基、或者碳原子数为6～10的芳基单取代或多取代的总碳原子数为6～20的碳环式芳香族基，进一步优选为未取代或也可以被卤原子、碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为1～4的烷氧基、或者碳原子数为6～10的芳基单取代或多取代的总碳原子数为6～16的碳环式芳香族基。
作为Ar21’及Ar22’的具体例，例如可以举出苯基、1-萘基、2-萘基、2-蒽基、9-蒽基、4-喹啉基、4-吡啶基、3-吡啶基、2-吡啶基、3-呋喃基、2-呋喃基、3-噻吩基、2-噻吩基、2-噁唑啉基、2-噻唑基、2-苯并噁唑基、2-苯并噻唑基、2-苯并咪唑基、4-甲基苯基、3-甲基苯基、2-甲基苯基、4-乙基苯基、3-乙基苯基、2-乙基苯基、4-正丙基苯基、4-异丙基苯基、2-异丙基苯基、4-正丁基苯基、4-异丁基苯基、4-仲丁基苯基、2-仲丁基苯基、4-叔丁基苯基、3-叔丁基苯基、2-叔丁基苯基、4-正戊基苯基、4-异戊基苯基、2-新戊基苯基、4-叔戊基苯基、4-正己基苯基、4-(2’-乙基丁基)苯基、4-正庚基苯基、4-正辛基苯基、4-(2’-乙基己基)苯基、4-叔辛基苯基、4-正癸基苯基、4-正十二烷基苯基、4-正十四烷基苯基、4-环戊基苯基、4-环己基苯基、4-(4’-甲基环己基)苯基、4-(4’-叔丁基环己基)苯基、3-环己基苯基、2-环己基苯基、4-乙基-1-萘基、6-正丁基-2-萘基、2，4-二甲基苯基、2，5-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二甲基苯基、2，6-二甲基苯基、2，4-二乙基苯基、2，3，5-三甲基苯基、2，3，6-三甲基苯基、3，4，5-三甲基苯基、2，6-二乙基苯基、2，5-二异丙基苯基、2，6-二异丁基苯基、2，4-二叔丁基苯基、2，5-二叔丁基苯基、4，6-二叔丁基-2-甲基苯基、5-叔丁基-2-甲基苯基、4-叔丁基-2，6-二甲基苯基、
4-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、4-乙氧基苯基、3-乙氧基苯基、2-乙氧基苯基、4-正丙氧基苯基、3-正丙氧基苯基、4-异丙氧基苯基、2-异丙氧基苯基、4-正丁氧基苯基、4-异丁氧基苯基、2-仲丁氧基苯基、4-正戊氧基苯基、4-异戊氧基苯基、2-异戊氧基苯基、4-新戊氧基苯基、2-新戊氧基苯基、4-正己氧基苯基、2-(2’-乙基丁基)氧基苯基、4-正辛氧基苯基、4-正癸氧基苯基、4-正十二烷基氧基苯基、4-正十四烷基氧基苯基、4-环己氧基苯基、2-环己氧基苯基、2-甲氧基-1-萘基、4-甲氧基-1-萘基、4-正丁氧基-1-萘基、5-乙氧基-1-萘基、6-甲氧基-2-萘基、6-乙氧基-2-萘基、6-正丁氧基-2-萘基、6-正己氧基-2-萘基、7-甲氧基-2-萘基、7-正丁氧基-2-萘基、2-甲基-4-甲氧基苯基、2-甲基-5-甲氧基苯基、3-甲基-5-甲氧基苯基、3-乙基-5-甲氧基苯基、2-甲氧基-4-甲基苯基、3-甲氧基-4-甲基苯基、2，4-二甲氧基苯基、2，5-二甲氧基苯基、2，6-二甲氧基苯基、3，4-二甲氧基苯基、3，5-二甲氧基苯基、3，5-二乙氧基苯基、3，5-二-正丁氧基苯基、2-甲氧基-4-乙氧基苯基、2-甲氧基-6-乙氧基苯基、3，4，5-三甲氧基苯基、4-苯基苯基、3-苯基苯基、2-苯基苯基、4-(4’-甲基苯基)苯基、4-(3’-甲基苯基)苯基、4-(4’-甲氧基苯基)苯基、4-(4’-正丁氧基苯基)苯基、2-(2’-甲氧基苯基)苯基、4-(4’-氯苯基)苯基、3-甲基-4-苯基苯基、3-甲氧基-4-苯基苯基、
4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、4-溴苯基、2-溴苯基、4-氯-1-萘基、4-氯-2-萘基、6-溴-2-萘基、2，3-二氟苯基、2，4-二氟苯基、2，5-二氟苯基、2，6-二氟苯基、3，4-二氟苯基、3，5-二氟苯基、2，3-二氯苯基、2，4-二氯苯基、2，5-二氯苯基、3，4-二氯苯基、3，5-二氯苯基、2，5-二溴苯基、2，4，6-三氯苯基、2，4-二氯-1-萘基、1，6-二氯-2-萘基、2-氟-4-甲基苯基、2-氟-5-甲基苯基、3-氟-2-甲基苯基、3-氟-4-甲基苯基、2-甲基-4-氟苯基、2-甲基-5-氟苯基、3-甲基-4-氟苯基、2-氯-4-甲基苯基、2-氯-5-甲基苯基、2-氯-6-甲基苯基、2-甲基-3-氯苯基、2-甲基-4-氯苯基、3-甲基-4-氯苯基、2-氯-4，6-二甲基苯基、2-甲氧基-4-氟苯基、2-氟-4-甲氧基苯基、2-氟-4-乙氧基苯基、2-氟-6-甲氧基苯基、3-氟-4-乙氧基苯基、3-氯-4-甲氧基苯基、2-甲氧基-5-氯苯基、3-甲氧基-6-氯苯基、5-氯-2，4-二甲氧基苯基等，然而并不限定于它们。
在以式(9)表示的化合物中，B1及B2表示氢原子；直链、支链或环状的烷基；取代或未取代的芳基；或者取代或未取代的芳烷基，优选表示氢原子；碳原子数为1～16的直链、支链或环状的烷基；碳原子数为4～16的取代或未取代的芳基；或者碳原子数为5～16的取代或未取代的芳烷基，更优选表示氢原子；碳原子数为1～8的直链、支链或环状的烷基；碳原子数为6～12的取代或未取代的芳基；或者碳原子数为7～12的取代或未取代的芳烷基。进一步优选B1及B2表示碳原子数为1～8的直链、支链或环状的烷基；碳原子数为6～10的碳环式芳香族基；或者碳原子数为7～12的碳环式芳烷基。
而且，作为B1及B2的取代或未取代的芳基的具体例，例如可以例示出作为Ar1及Ar2的具体例举出的取代或未取代的芳基。作为B1及B2的直链、支链或环状的烷基的具体例，例如可以举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、正己基、2-乙基丁基、3，3-二甲基丁基、环己基、正庚基、环己基甲基、正辛基、叔辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十二烷基、正十四烷基、正十六烷基等，然而并不限定于它们。
另外，作为B1及B2的取代或未取代的芳烷基的具体例，例如可以举出苄基、苯乙基、α-甲基苄基、α，α-二甲基苄基、1-萘基甲基、2-萘基甲基、糠基、2-甲基苄基、3-甲基苄基、4-甲基苄基、4-乙基苄基、4-异丙基苄基、4-叔丁基苄基、4-正己基苄基、4-壬基苄基、3，4-二甲基苄基、3-甲氧基苄基、4-甲氧基苄基、4-乙氧基苄基、4-正丁氧基苄基、4-正己氧基苄基、4-壬氧基苄基、4-氟苄基、3-氟苄基、2-氯苄基、4-氯苄基等芳烷基等，然而并不限定于它们。
Z1及Z2表示氢原子；卤原子；直链、支链或环状的烷基；直链、支链或环状的烷氧基；或者取代或未取代的芳基，优选表示氢原子；卤原子；碳原子数为1～16的直链、支链或环状的烷基；碳原子数为1～16的直链、支链或环状的烷氧基；或者碳原子数为4～20的取代或未取代的芳基，更优选表示氢原子；卤原子；碳原子数为1～8的直链、支链或环状的烷基；碳原子数为1～8的直链、支链或环状的烷氧基；或者碳原子数为6～12的取代或未取代的芳基，进一步优选为氢原子。
而且，作为Z1及Z2的直链、支链或环状的烷基的具体例，例如可以例示出作为B1及B2的具体例举出的直链、支链或环状的烷基。另外，作为Z1及Z2的取代或未取代的芳基的具体例，例如可以例示出作为Ar21’及Ar22’的具体例举出的取代或未取代的芳基。
作为Z1及Z2的卤原子；直链、支链或环状的烷氧基的具体例，例如可以举出氟原子、氯原子、溴原子等卤原子；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、环戊氧基、正己氧基、2-乙基丁氧基、3，3-二甲基丁氧基、环己氧基、正庚氧基、环己基甲氧基、正辛氧基、2-乙基己氧基、正壬氧基、正癸氧基、正十二烷氧基、正十四烷氧基、正十六烷氧基等烷氧基。
作为以上述式(9)表示的化合物的具体例，例如可以举出以下的化合物(编号1～100)，然而本发明并不限定于它们。
·例示化合物
1.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9H-芴-2-胺
2.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲基苯基)-9-甲基-9H-芴-2-胺
3.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
4.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(3’-甲基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
5.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
6.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-乙基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
7.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-叔丁基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
8.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(3’，4’-二甲基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
9.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(3’，5’-二甲基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
10.7-(N’-咔唑基)-N，N-二(3’-甲基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
11.7-(N’-咔唑基)-N，N-二(4’-甲基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
12.7-(N’-咔唑基)-N，N-二(4’-乙基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
13.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(3’-甲氧基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
14.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲氧基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
15.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-乙氧基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
16.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-正丁氧基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
17.7-(N’-咔唑基)-N，N-二(4’-甲氧基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
18.7-(N’-咔唑基)-N-(3’-甲基苯基)-N-(4”-甲氧基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
19.7-(N’-咔唑基)-N-(4’-甲基苯基)-N-(4”-甲氧基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
20.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(3’-氟苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
21.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-氯苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
22.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-苯基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
23.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(1’-萘基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
24.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(2’-萘基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
25.7-(N’-咔唑基)-N-(4’-甲基苯基)-N-(2”-萘基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
26.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(2’-呋喃基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
27.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(2’-噻吩基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
28.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-4-氟-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
29.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-3-甲氧基-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
30.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-4-苯基-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
31.7-(3’-甲基-N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
32.7-(3’-甲氧基-N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
33.7-(3’-氯-N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
34.2，7-二(N-咔唑基)-9，9-二甲基-9H-芴
35.7-(N’-吩噁嗪基)-N，N-二苯基-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
36.7-(N’-吩噁嗪基)-N，N-二(4’-甲基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
37.2，7-二(N-吩噁嗪基)-9，9-二甲基-9H-芴
38.7-(N’-吩噻嗪基)-N，N-二苯基-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
39.7-(N’-吩噻嗪基)-N-苯基-N-(3’-甲基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
40.7-(N’-吩噻嗪基)-N-苯基-N-(4’-甲基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
41.7-(N’-吩噻嗪基)-N，N-二(4’-甲基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
42.7-(N’-吩噻嗪基)-N-苯基-N-(4’-甲氧基苯基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
43.7-(N’-吩噻嗪基)-N-苯基-N-(2’-萘基)-9，9-二甲基-9H-芴-2-胺
44.2，7-二(N-吩噻嗪基)-9，9-二甲基-9H-芴
45.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9，9-二乙基-9H-芴-2-胺
46.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲基苯基)-9，9-二乙基-9H-芴-2-胺
47.7-(N’-咔唑基)-N，N-二(4’-甲基苯基)-9，9-二乙基-9H-芴-2-胺
48.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(3’-甲氧基苯基)-9，9-二乙基-9H-芴-2-胺
49.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-4-甲基-9，9-二乙基-9H-芴-2-胺
50.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9-异丙基-9H-芴-2-胺
51.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9，9-二正丙基-9H-芴-2-胺
52.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲基苯基)-9，9-二正丙基-9H-芴-2-胺
53.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲氧基苯基)-9，9-二正丙基-9H-芴-2-胺
54.2，7-二(N-咔唑基)-9，9-二正丙基-9H-芴
55.2，7-二(N-吩噁嗪基)-9，9-二正丙基-9H-芴
56.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9，9-二正丁基-9H-芴-2-胺
57.7-(N’-咔唑基)-N，N-二(4’-甲基苯基)-9，9-二正丁基-9H-芴-2-胺
58.2，7-二(N’-咔唑基)-9，9-二正丁基-9H-芴
59.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲氧基苯基)-9，9-二正戊基-9H-芴-2-胺
60.7-(N’-吩噁嗪基)-N-苯基-N-(3’-甲氧基苯基)-9，9-二正戊基-9H-芴-2-胺
61.7-(N’-咔唑基)-N，N-二(4”-甲氧基苯基)-9，9-二正戊基-9H-芴-2-胺
62.2，7-二(N’-咔唑基)-9，9-二正戊基-9H-芴
63.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9，9-二正己基-9H-芴-2-胺
64.7-(N’-咔唑基)-N，N-二(4’-甲基苯基)-9，9-二正己基-9H-芴-2-胺
65.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9-环己基-9H-芴-2-胺
66.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9，9-二正辛基-9H-芴-2-胺
67.7-(N’-吩噁嗪基)-N，N-二(4’-甲基苯基)-9，9-二正辛基-9H-芴-2-胺
68.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9-甲基-9-乙基-9H-芴-2-胺
69.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9-甲基-9-正丙基-9H-芴-2-胺
70.7-(N’-吩噻嗪基)-N，N-二苯基-9-甲基-9-正丙基-9H-芴-2-胺
71.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9-乙基-9-正己基-9H-芴-2-胺
72.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9-乙基-9-环己基-9H-芴-2-胺
73.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9-苄基-9H-芴-2-胺
74.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9，9-二苄基-9H-芴-2-胺
75.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9，9-二(4’-甲基苄基)-9H-芴-2-胺
76.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9，9-二(4’-甲氧基苄基)-9H-芴-2-胺
77.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲基苯基)-9，9-二苄基-9H-芴-2-胺
78.7-(N’-咔唑基)-N，N-二(4’-甲基苯基)-9，9-二苄基-9H-芴-2-胺
79.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲氧基苯基)-9，9-二苄基-9H-芴-2-胺
80.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-苯基苯基)-9，9-二苄基-9H-芴-2-胺
81.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(2’-萘基)-9，9-二苄基-9H-芴-2-胺
82.7-(N’-吩噁嗪基)-N-苯基-N-(4’-甲基苯基)-9，9-二苄基-9H-芴-2-胺
83.7-(N’-吩噻嗪基)-N，N-二(4’-甲基苯基)-9，9-二苄基-9H-芴-2-胺
84.2，7-二(N-咔唑基)-9，9-二苄基-9H-芴
85.2，7-二(N-咔唑基)-9，9-二(4’-甲基苄基)-9H-芴
86.2-(N-咔唑基)-7-(N’-吩噻嗪基)-9，9-二苄基-9H-芴
87.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9-甲基-9-苄基-9H-芴-2-胺
88.7-(N’-吩噁嗪基)-N，N-二苯基-9-乙基-9-苄基-9H-芴-2-胺
89.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9，9-二苯基-9H-芴-2-胺
90.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲基苯基)-9，9-二苯基-9H-芴-2-胺
91.7-(N’-咔唑基)-N，N-二(4’-甲基苯基)-9，9-二苯基-9H-芴-2-胺
92.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(3’-甲基苯基)-9，9-二(4”-甲基苯基)-9H-芴-2-胺
93.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(3’-甲基苯基)-9，9-二(4”-甲氧基苯基)-9H-芴-2-胺
94.7-(N’-吩噁嗪基)-N，N-二(4’-甲基苯基)-9，9-二苯基-9H-芴-2-胺
95.7-(N’-吩噻嗪基)-N，N-二苯基-9，9-二苯基-9H-芴-2-胺
96.2，7-二(N’-咔唑基)-9，9-二(4’-甲基苯基)-9H-芴
97.2-(N-咔唑基)-7-(N’-吩噁嗪基)-9，9-二苯基-9H-芴
98.2-(N-吩噁嗪基)-7-(N’-吩噻嗪基)-9，9-二苯基-9H-芴
99.7-(N’-咔唑基)-N-苯基-N-(4’-甲基苯基)-9-甲基-9-苯基-9H-芴-2-胺
100.7-(N’-咔唑基)-N，N-二苯基-9-乙基-9-苯基-9H-芴-2-胺
作为空穴注入层、空穴传输层的材料可以使用上述的材料，然而优选使用卟啉化合物(日本特开昭63-295695号公报等中所公布的化合物)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物(参照美国专利4,127,412号说明书、日本特开昭53-27033号公报、相同的54-58445号公报、相同的55-79450号公报、相同的55-144250号公报、相同的56-119132号公报、相同的61-295558号公报、相同的61-98353号公报、相同的63-295695号公报等)，特别优选使用芳香族叔胺化合物。
另外，可以举出美国专利第5,061,569号中所记载的在分子内具有2个稠合芳香族环的例如4，4’-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简记为NPD)、日本特开平4-308688号公报中记载的三苯基胺单元被以3个星爆炸型连结的4，4’，4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯基胺(以下简记为MTDATA)等。
另外，除了作为发光层的材料给出的上述的芳香族二次甲基系化合物以外，还可以将p型Si、p型SiC等无机化合物作为空穴注入层的材料使用。
空穴注入、传输层可以通过将上述的化合物例如利用真空蒸镀法、旋涂法、流延法、LB法等公知的方法薄膜化而形成。作为空穴注入、传输层的膜厚没有特别限制，然而通常为5nm～5μm。只要该空穴注入、传输层在空穴传输区域含有本发明的化合物，则既可以由上述的材料的一种或两种以上所形成的一层来构成，也可以是叠层了由与上述空穴注入、传输层不同种类的化合物所形成的空穴注入、传输层的层。
而且，也可以再形成有机半导体层。该层是辅助空穴或电子向发光层中的注入的层，优选具有10-10S/cm以上的电导率。作为此种有机半导体层的材料，可以使用日本特开平8-193191号公报中所公布的含芳基胺低聚物等导电性低聚物、含芳基胺枝状物等导电性枝状物、C60等富勒烯衍生物、铜酞菁(CuPc)、CFx、MoO3等。
(电子注入、传输层)
电子注入、传输层是辅助电子向发光层中的注入的层，电子迁移率大。另外，附着改善层是在电子注入层中由与阴极的附着特别良好的材料所形成的层。
本发明中，电子注入层、电子传输层分别可以是多层。本发明的元件构成中所用的上述式(3)及式(4)的化合物既可以单独地形成电子注入层、电子传输层，也可以与其他的材料混合使用。
作为电子注入、传输层中所用的材料，优选8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物。作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例，可以举出含有8-羟基喹啉(一般为8-羟基喹啉或8-羟基喹啉)的螯合物的金属螯合8-羟基喹啉化合物。
例如可以将发光材料一项中所记载的Alq作为电子注入层使用。
另一方面，作为噁二唑衍生物，可以举出以下面的通式表示的电子传递化合物。
[化60]
式中，Ar81、Ar82、Ar83、Ar85、Ar86、Ar89分别表示取代或未取代的芳基，可分别相同或不同。另外，Ar84、Ar87、Ar88表示取代或未取代的亚芳基，可分别相同或不同。
这里作为芳基可以举出苯基、联苯基、蒽基、苝基、芘基。另外，作为亚芳基可以举出亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。另外，作为取代基可以举出碳原子数为1～10的烷基、碳原子数为1～10的烷氧基或氰基等。该电子传递化合物优选薄膜形成性的化合物。
作为上述电子传递性化合物的具体例，可以举出下述的化合物。
[化61]
Figure BPA00001161186300781
此外，作为电子注入层、电子传输层中所用的材料，可以使用以下式(C)～(G)表示的化合物。
以：
HAr-L14-Ar24-Ar25    (C)
表示的含氮杂环衍生物。
式中，HAr是可以具有取代基的碳原子数为3～40的含氮杂环，L14是单键、可以具有取代基的碳原子数为6～60的亚芳基、可以具有取代基的碳原子数为3～60的亚杂芳基或者可以具有取代基的亚芴基，Ar24是可以具有取代基的碳原子数为6～60的2价的芳香烃基，Ar25是可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基或者可以具有取代基的碳原子数为3～60的杂芳基。
以：
[化62]
Figure BPA00001161186300791
表示的硅杂环戊二烯衍生物。
式中，X11及Y11各自独立，是碳原子数为1～6的饱和或不饱和的烃基、烷氧基、烯基氧基、芳烷基氧基、羟基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环或者X11与Y11结合而形成饱和或不饱和环的结构，R85～R88各自独立，是氢、卤原子、取代或未取代的碳原子数为1到6的烷基、烷氧基、芳氧基、全氟烷基、全氟烷氧基、氨基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧基羰基、芳氧基羰基、偶氮基、烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、烷氧基羰基氧基、芳氧基羰基氧基、亚硫酰基、磺酰基、亚磺酰基、甲硅烷基、氨基甲酰基、芳基、杂环基、烯基、炔基、硝基、甲酰基、亚硝基、甲酰基氧基、异氰基、氰酸酯基、异氰酸酯基、硫氰酸酯基、异硫氰酸酯基或氰基或者在相邻的情况下取代或未取代的环稠合的结构。
以：
[化63]
Figure BPA00001161186300792
表示的硼烷衍生物。
式中，R91～R98及Z2各自独立，表示氢原子、饱和或不饱和的烃基、芳香族基、杂环基、取代氨基、取代硼基、烷氧基或芳氧基，X12、Y12及Z1各自独立，表示饱和或不饱和的烃基、芳香族基、杂环基、取代氨基、烷氧基或芳氧基，Z1与Z2也可以相互结合而形成稠环，n表示1～3的整数，在n为2以上的情况下，Z1也可以不同。但是，不包括n为1、X12、Y12及R92为甲基且R98为氢原子或取代硼基的情况；以及n为3而Z1为甲基的情况。
[化64]
式中，Q1及Q2各自独立，表示以下式(G)表示的配位基，L15表示卤原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、以-OR’(R’是氢原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基。)或-O-Ga-Q3(Q4)(Q3及Q4与Q1及Q2相同)表示的配位基。
[化65]
Figure BPA00001161186300802
式中，环A24及A25是可以具有取代基的相互稠合了的6元芳基环结构。
该金属络合物作为n型半导体的性质强，电子注入能力大。此外，由于在络合物形成时的生成能也很低，因此所形成的金属络合物的金属与配位基的结合性也很牢固，作为发光材料的荧光量子效率也很大。
如果要举出形成式(G)的配位基的环A24及A25的取代基的具体的例子，则可以举出氯、溴、碘、氟的卤原子、甲基、乙基、丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、硬脂基、三氯甲基等取代或未取代的烷基、苯基、萘基、3-甲基苯基、3-甲氧基苯基、3-氟苯基、3-三氯甲基苯基、3-三氟甲基苯基、3-硝基苯基等取代或未取代的芳基、甲氧基、正丁氧基、叔丁氧基、三氯甲氧基、三氟乙氧基、五氟丙氧基、2，2，3，3-四氟丙氧基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙氧基、6-(全氟乙基)己氧基等取代或未取代的烷氧基、苯氧基、对硝基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-氟苯氧基、五氟苯基、3-三氟甲基苯氧基等取代或未取代的芳氧基、甲硫基、乙硫基、叔丁硫基、己硫基、辛硫基、三氟甲硫基等取代或未取代的烷硫基、苯硫基、对硝基苯硫基、对叔丁基苯硫基、3-氟苯硫基、五氟苯硫基、3-三氟甲基苯硫基等取代或未取代的芳硫基、氰基、硝基、氨基、甲基氨基、二甲基氨基、乙基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二苯基氨基等单或二取代氨基、双(乙酰氧基甲基)氨基、双(乙酰氧基乙基)氨基、双(乙酰氧基丙基)氨基、双(乙酰氧基丁基)氨基等酰氨基、羟基、甲硅烷氧基、酰基、氨基甲酰基、甲基氨基甲酰基、二甲基氨基甲酰基、乙基氨基甲酰基、二乙基氨基甲酰基、丙基氨基甲酰基、丁基氨基甲酰基、苯基氨基甲酰基等取代或未取代的氨基甲酰基、羧酸基、磺酸基、酰亚胺基、环戊基、环己基等环烷基、苯基、萘基、联苯基、蒽基、菲基、芴基、芘基等芳基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、吲哚基、喹啉基、吖啶基、吡咯烷基、二噁烷基、哌啶基、吗啉基、哌嗪基、三嗪基(triathinyl)、咔唑基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、噁二唑基、苯并噁唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻唑基、三唑基、咪唑基、苯并咪唑基、吡喃基(puranyl)等杂环基等。另外，也可以是以上的取代基之间结合而进一步形成6元芳基环或杂环。
此外，也可以是含有该含氮杂环基或含氮杂环衍生物的高分子化合物。
电子注入层、电子传输层也可以除了上述化合物以外，还含有氧化膦(日本特开2004-203828号公报)、菲咯啉衍生物(日本特开平5-331459号公报、日本特开平7-82551号公报、日本特开平10-79297号公报、日本特开2001-267080号公报、日本特开20001-131174号公报)。
在本发明的优选的方式中，有在传输电子的区域或阴极与有机层的界面区域中含有还原性掺杂剂的元件。这里，所谓还原性掺杂剂，被定义为可以将电子传输性化合物还原的物质。所以，只要是具有一定的还原性的物质，则可以使用各种物质，例如可以优选使用选自碱金属、碱土类金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物或稀土类金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土类金属的有机络合物、稀土类金属的有机络合物中的至少一种物质。
另外，更具体来说，作为优选的还原性掺杂剂，可以举出选自Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)及Cs(功函数：1.95eV)中的至少一种碱金属、或选自Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0～2.5eV)、以及Ba(功函数：2.52eV)中的至少一种碱土类金属。特别优选功函数为2.9eV以下的。它们当中，更为优选的还原性掺杂剂是选自K、Rb及Cs中的至少一种碱金属，更优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力特别高，利用向电子注入区域中的比较少量的添加，就可以实现有机EL元件的发光亮度的提高或长寿命化。另外，作为功函数为2.9eV以下的还原性掺杂剂，也优选它们的2种以上的碱金属的组合，特别优选含有Cs的组合，例如为Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb或Cs与Na与K的组合。通过组合含有Cs，就可以有效地发挥还原能力，利用向电子注入区域中的添加，可以实现有机EL元件的发光亮度的提高或长寿命化。
本发明中，也可以在阴极与有机层之间再设置由绝缘体或半导体构成的电子注入层。利用它，可以有效地防止电流的泄漏，使电子注入性提高。作为此种绝缘体，优选使用选自碱金属硫属化物、碱土类金属的硫属化物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物中的至少一种金属化合物。如果电子注入层由这些碱金属硫属化物等构成，则可以使电子注入性进一步提高，从这一点考虑是优选的。
具体来说，作为优选的碱金属硫属化物，例如可以举出Li2O、LiO、Na2S、Na2Se及NaO，作为优选的碱土类金属硫属化物，例如可以举出CaO、BaO、SrO、BeO、BaS及CaSe。另外，作为优选的碱金属的卤化物，例如可以举出LiF、NaF、KF、LiCl、KCl及NaCl等。另外，作为优选的碱土类金属的卤化物，例如可以举出CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2之类的氟化物、或氟化物以外的卤化物。
另外，作为构成电子传输层的半导体，可以举出含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等的单独一种或两种以上的组合。另外，构成电子传输层的无机化合物优选为微晶或非晶体的绝缘性薄膜。如果电子传输层由这些绝缘性薄膜构成，则可以形成更为均匀的薄膜，因此可以减少暗点等像素缺陷。而且，作为此种无机化合物，可以举出上述的碱金属硫属化物、碱土类金属硫属化物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物等。
(阴极)
作为阴极可以使用以功函数小的(例如4eV以下)金属、合金、导电性化合物及它们的混合物作为电极物质的材料。作为此种电极物质的具体例，可以举出钠、钠-钾合金、镁、锂、镁·银合金、铝/氧化铝、铝·锂合金、铟、稀土类金属等。
该阴极可以通过将这些电极物质利用蒸镀或溅射等方法形成薄膜来制作。
这里在将来自发光层的发光从阴极中取出的情况下，阴极对于发光的透射率优选大于10％。
另外，作为阴极的薄层电阻优选为数百Ω/□以下，此外，膜厚通常来说为5nm～1μm，优选为5～200nm。
而且，在将阴极设为光半透半反射性电极的情况下，只要调整上述的材料的膜厚即可。
(绝缘层)
由于对超薄膜施加电场，因此有机EL容易产生由泄漏或短路造成的像素缺陷。为了防止它，也可以在一对电极间插入绝缘性的薄膜层。
作为绝缘层中所用的材料，例如可以举出氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氟化铯、碳酸铯、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。
也可以使用它们的混合物或层叠物。
(有机EL元件的制作例)
通过利用以上例示的材料及方法，形成阳极、发光层、根据需要形成的空穴注入层、以及根据需要形成的电子注入层，进而形成阴极，就可以制作有机EL元件。另外，也可以从阴极到阳极，以与上述相反的顺序来制作有机EL元件。
下面，对在透光性基板上依次设置了阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极的构成的有机EL元件的制作例进行记述。
首先，在适当的透光性基板上，利用蒸镀或溅射等方法形成由阳极材料构成的薄膜，使之达到1μm以下，优选达到10～200nm的范围的膜厚，制成阳极。
然后，在该阳极上设置空穴注入层。空穴注入层的形成可以如前所述利用真空蒸镀法、旋涂法、流延法、LB法等方法来进行，然而从容易获得均匀的膜，并且难以产生针孔等方面考虑，优选利用真空蒸镀法来形成。在利用真空蒸镀法形成空穴注入层的情况下，其蒸镀条件虽然根据所用的化合物(空穴注入层的材料)、所需的空穴注入层的晶体结构或复合结构等而不同，然而一般来说优选在蒸镀源温度50～450℃、真空度10-7～10-3torr、蒸镀速度0.01～50nm/秒、基板温度-50～300℃、膜厚5nm～5μm的范围内适当地选择。
在该空穴注入层上形成由上述式(1)的化合物和/或上述式(2)的化合物构成的空穴传输层。形成方法或条件与形成空穴注入层的情况相同。
然后，在空穴传输层上设置发光层。发光层的形成也可以通过使用所需的有机发光材料，利用真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、流延法等方法，将有机发光材料薄膜化来形成，然而从容易获得均匀的膜，并且难以产生针孔等方面考虑，优选利用真空蒸镀法来形成。在利用真空蒸镀法形成发光层的情况下，其蒸镀条件虽然根据所用的化合物而不同，然而一般来说可以从与空穴传输层相同的条件范围中选择。
然后，在该发光层上设置由上述式(3)的化合物和/或上述式(4)的化合物构成的电子传输层。与空穴传输层、发光层相同，从获得均匀的膜的需要考虑，优选利用真空蒸镀法来形成。蒸镀条件可以从与空穴传输层、发光层相同的条件范围中选择。
最后叠层阴极就可以获得有机EL元件。
由于阴极也由金属构成，因此可以使用蒸镀法、溅射法。但是，为了避免在制成基底的有机物层时的损伤，优选真空蒸镀法。
至此所述的有机EL元件的制作最好用一次的真空抽吸连续地从阳极制作到阴极。
而且，本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别限定。可以使用以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等形成方法。例如，含有本发明的有机EL元件中所用的上述式(1)的化合物和/或上述式(2)的化合物的有机薄膜层可以利用真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或溶解于溶剂中的溶液的浸渍法、旋涂法、流延法、棒涂法、辊涂法等涂布法这些公知的方法来形成。
本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别限制，然而一般来说当膜厚过薄时，则容易产生针孔等缺陷，相反地当过厚时，则需要高施加电压，效率变差，因此通常优选数nm到1μm的范围。
而且，在对有机EL元件施加直流电压时，如果将阳极设为+的极性，将阴极设为-的极性，施加5～40V的电压，就可以观测到发光。另外，以相反的极性施加电压，则无法流过电流，完全不产生发光。另外，在施加交流电压的情况下，仅在阳极变为+的极性、阴极变为-的极性时可以观测到均匀的发光。所施加的交流的波形可以是任意的。
[实施例]
下面，对本发明将基于实施例进行详细说明，然而本发明只要不脱离其主旨，就不限定于以下的实施例。
下面将说明实施例，然而本发明并不受这些实施例限定。有机EL元件的评价方法如下所示。
(1)初期性能：利用10mA/cm2的直流电流使元件发光，测定作为此时的施加电压的电压(V)、发光效率(L/J)。
(2)寿命：以初期亮度5000cd/m2进行恒电流驱动，以亮度的半衰期(LT50)评价。
实施例1～8及比较例1～3中所用的化合物如下所示。
[化66]
化合物(HI1)                               化合物(HI2)
Figure BPA00001161186300862
化合物(HT1)                               化合物(HT2)
[化67]
Figure BPA00001161186300871
化合物(L1)                            化合物(L2)
Figure BPA00001161186300872
化合物(ET1)                           化合物(ET2)
实施例1
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatic公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后，进行30分钟的UV臭氧清洗。将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板夹具上，首先在形成有透明电极线的一侧的面上，以覆盖上述透明电极的方式，以制膜速率
Figure BPA00001161186300873
形成膜厚10nm的化合物H1的膜空穴注入层。在该化合物H1膜上，作为空穴传输层，以
Figure BPA00001161186300874
形成膜厚35nm的化合物HT1的膜。
继而，在该化合物H1膜上以膜厚20nm将化合物L1和化合物L2以18∶2的膜厚比成膜，形成蓝色系发光层。制膜速率分别设为
Figure BPA00001161186300875
在该膜上作为电子传输层以膜厚30nm将化合物ET1以制膜速率
Figure BPA00001161186300876
成膜。其后，将LiF以膜厚0.5nm、制膜速率
Figure BPA00001161186300877
成膜。在该LiF膜上以制膜速率
Figure BPA00001161186300878
蒸镀100nm的金属Al，形成金属阴极，制成有机EL发光元件。
实施例2
除了作为空穴传输层，层叠了膜厚35nm的化合物HT2以外，与实施例1相同地制作了有机EL元件。
实施例3
除了作为电子传输层，层叠了膜厚30nm的化合物ET2以外，与实施例1相同地制作了有机EL元件。
实施例4
除了作为空穴注入层，层叠了膜厚5nm的化合物HI2，作为空穴传输层，层叠了膜厚40nm的化合物HT2以外，与实施例1相同地制作了有机EL元件。
实施例5
除了作为空穴注入层，层叠了膜厚3nm的MoO3，作为空穴传输层，层叠了膜厚42nm的化合物HT2以外，与实施例1相同地制作了有机EL元件。
实施例6
除了作为空穴注入层，层叠了膜厚3nm的C60，作为空穴传输层，层叠了膜厚42nm的化合物HT2以外，与实施例1相同地制作了有机EL元件。
实施例7
除了作为空穴注入层，层叠了膜厚30nm的PEDOT:PSS，作为空穴传输层，层叠了膜厚15nm的化合物HT2以外，与实施例1相同地制作了有机EL元件。
实施例8
除了作为空穴注入层，层叠了膜厚3nm的CFx，作为空穴传输层，层叠了膜厚42nm的化合物HT2以外，与实施例1相同地制作了有机EL元件。
比较例1
除了作为空穴传输层，层叠了膜厚35nm的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯膜(以下简记为“NPD膜”)以外，与实施例1相同地制作了有机EL元件。
比较例2
除了作为电子传输层，层叠了膜厚30nm的Alq(8-羟基喹啉的铝络合物)以外，与实施例1相同地制作了有机EL元件。
比较例3
除了作为空穴注入层，层叠了膜厚10nm的N，N’-双(N，N’-二苯基-4-氨基苯基)-N，N-二苯基-4，4’-二氨基-1，1’-联苯膜(以下简记为“TPD232膜”)以外，与实施例1相同地制作了有机EL元件。
对实施例及比较例中制作的有机EL元件，利用上述的方法测定了亮度的半衰期、驱动电压的变化。将结果表示于表1中。根据表1可以确认，实施例1～8的有机EL元件驱动电压低，发光效率高，并且亮度的半衰期长。
[表1]
  电压(V)   发光效率(cd/A)   LT50(hr)
  实施例1   3.3   10.2   1360
  实施例2   3.4   9.8   1300
  实施例3   3.5   9.5   1520
  实施例4   3.3   8.2   1280
  实施例5   3.5   8.8   1420
  实施例6   3.8   7.9   1100
  实施例7   4.4   9   1190
  实施例8   3.7   9.2   1460
  比较例1   3.4   7.9   400
  比较例2   7.3   7.6   1200
  比较例3   6.1   8   570
实施例9～11及比较例4～5中所用的化合物如下所示。
[化68]
Figure BPA00001161186300901
化合物(HI3)
Figure BPA00001161186300902
化合物(HT1)                                 化合物(HT2)
[化69]
Figure BPA00001161186300911
化合物(L1)                             化合物(L2)
化合物(ET1)                            化合物(ET2)
[化70]
Figure BPA00001161186300913
化合物(RD)
Figure BPA00001161186300914
化合物(RH)                              化合物(GD)
实施例9
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatic公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后，进行30分钟的UV臭氧清洗。将清洗后的带有透明电极线的玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板夹具上，首先在形成有透明电极线的一侧的面上，以覆盖上述透明电极的方式以制膜速率
Figure BPA00001161186300921
形成膜厚10nm的化合物HI3的膜作为空穴注入层。在该化合物HI3膜上，作为空穴传输层，以
Figure BPA00001161186300922
形成膜厚25nm的化合物HT1的膜。
继而，接在HT1膜的成膜之后，以膜厚5nm将化合物RH和化合物RD蒸镀成膜，使得化合物RD达到0.5重量％，形成第一发光层。该第一发光层发出红色光。然后，作为电荷阻挡层，形成膜厚5nm的HT1膜。在电荷阻挡层上将化合物L1和化合物L2蒸镀成膜，使得化合物L2达到7.5重量％，形成膜厚10nm的蓝色发光层(第二发光层)。
继而，作为第三发光层，以膜厚30nm将化合物L1和化合物GD蒸镀成膜，使得化合物GD达到10重量％，形成绿色系发光层后，在该膜上，作为电子传输层形成膜厚20nm的化合物ET1的膜。其后，作为电子注入层形成1.6nm的LiF膜。在该LiF膜上蒸镀150nm的金属Al，形成金属阴极，制成有机EL发光元件。
对所得的有机EL发光元件，利用上述的方法评价了初期性能及寿命。
另外，对所得的有机EL发光元件施加电压，其结果是，发光颜色为白色。
实施例10
除了作为空穴传输层，层叠了膜厚25nm的化合物HT2，继而作为电荷阻挡层，层叠了膜厚5nm的化合物HT2以外，与实施例9相同地制作、评价了有机EL元件。
另外，对所得的有机EL发光元件施加电压，其结果是，发光颜色为白色。
实施例11
除了作为电子传输层，层叠了膜厚20nm的化合物ET2以外，与实施例10相同地制作、评价了有机EL元件。
另外，对所得的有机EL发光元件施加电压，其结果是，发光颜色为白色。
比较例4
除了作为空穴传输层，层叠了膜厚25nm的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯膜(以下简记为“NPD膜”)，继而作为电荷阻挡层层叠了膜厚5nm的NPD膜以外，与实施例10相同地制作、评价了有机EL元件。
比较例5
除了作为空穴传输层，层叠了膜厚25nm的4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯膜(以下简记为“NPD膜”)，作为电子传输层，层叠了膜厚20nm的Alq(8-羟基喹啉的铝络合物)以外，与实施例10相同地制作、评价了有机EL元件。
[表2]
  电压(V)   发光效率(cd/A)   LT50(hr)
  实施例9   3.9   19.1   6800
  实施例10   3.8   19.6   7000
  实施例11   3.7   20.8   6500
  比较例4   3.7   19.5   3800
  比较例5   6.1   16.2   6000
工业上的利用可能性
本发明的有机EL元件可以作为以蓝色为首的各色有机EL用材料使用，可以适用于各种显示元件、显示器、背光灯、照明光源、标志、看板、室内等领域中，特别适于作为彩色显示器的显示元件。
本发明的白色系有机EL元件由于高亮度、高效率、长寿命，因此作为全色显示器、信息显示机器、车载显示机器、照明器具来说极为实用且有用。
将该说明书中记载的文献内容引用到本文中。

Claims (14)

1.一种有机电致发光元件，其特征在于，具有：
阳极和阴极、
位于所述阳极与所述阴极之间且至少由有机化合物构成的发光层、
位于所述阳极与所述发光层之间的空穴注入·传输区域的2个以上的层以及
位于所述发光层与所述阴极之间的电子注入·传输区域的1个以上的层，
其中，位于所述空穴注入·传输区域的层中的与发光层相接的层含有具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物，
位于所述空穴注入·传输区域的层中的与发光层相接的层以外的任意一层含有选自噻吩衍生物、3个环以上的稠合芳香族衍生物、胺衍生物、导电性高分子、CFx、CuPc、过渡金属氧化物、富勒烯以及受主性材料中的一种以上的材料，其中所述胺衍生物不包括以下式(A)表示的化合物，
位于所述电子注入·传输区域的层含有苯并咪唑衍生物，
Figure FPA00001161186200011
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物是以下式(1)表示的化合物，
式中，Ar1及Ar2各自独立，表示可以具有取代基的芳香烃环基或芳香族杂环基，
R1～R10各自独立，表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷基磺酰基、羟基、酰胺基、芳香烃环基或芳香族杂环基，它们都可以被进一步取代，另外，R1～R10也可以在相邻的基团之间形成环。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，所述具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物是以下式(2)表示的化合物，
Figure FPA00001161186200021
式中，Ar1及Ar2各自独立，表示可以具有取代基的芳香烃环基或芳香族杂环基，
R1～R12各自独立，表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷基磺酰基、羟基、酰胺基、芳香烃环基或芳香族杂环基，它们都可以被进一步取代，另外，R1～R12也可以在相邻的基团之间形成环。
4.根据权利要求1～3中任意一项所述的有机电致发光元件，其中，所述具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物的咔唑骨架是单咔唑基。
5.根据权利要求1～4中任意一项所述的有机电致发光元件，其中，所述苯并咪唑衍生物是以下式(3)或(4)表示的化合物，
Figure FPA00001161186200022
式中，A1～A3各自独立，是氮原子或碳原子，
Ar3是取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的环原子数为3～60的杂芳基，Ar4是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基，其中，Ar3及Ar4的任意一方是取代或未取代的环碳原子数为10～60的稠环基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的单杂稠环基，
Ar5是取代或未取代的碳原子数为6～60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数为3～60的亚杂芳基，
L1、L2及L3各自独立，是单键、取代或未取代的环碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的亚杂芳基、或者取代或未取代的亚芴基，
R13是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基，n是0～5的整数，在n为2以上的情况下，多个R13可以相同或不同，另外，也可以在相邻的多个R13基之间结合，形成碳环式脂肪族环或碳环式芳香族环，
R14是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、或者-L1-Ar5-Ar4。
6.根据权利要求1～5中任意一项所述的有机电致发光元件，其中，所述噻吩衍生物是以下式(x)表示的化合物，
Figure FPA00001161186200031
式中，Ar11～Ar13中的至少一个是以下式(y)表示的取代基，而不是以所述式(y)表示的取代基的Ar11～Ar13是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基或者以下式(z)表示的取代基，
Ar11～Ar13可分别相同或不同，
式中，Ar14是环碳原子数为6～50的芳基，
L11是取代或未取代的环碳原子数为6～50的亚芳基、或者取代或未取代的环原子数为6～50的亚杂芳基，
Figure FPA00001161186200042
式中，L12是取代或未取代的环碳原子数为6～50的亚芳基，
Ar14及Ar15分别是取代或未取代的环碳原子数为6～50的芳基、以所述式(y)表示的取代基、或者以所述式(z)表示的取代基。
7.根据权利要求1～6中任意一项所述的有机电致发光元件，其发出蓝色光。
8.一种显示装置，其特征在于，包含权利要求1～7中任意一项所述的有机电致发光元件。
9.一种白色系有机电致发光元件，其特征在于，具有：
阳极和阴极、
位于所述阳极与所述阴极之间且至少由有机化合物构成的发光层、
位于所述阳极与所述发光层之间的空穴注入·传输区域的1个以上的层以及
位于所述发光层与所述阴极之间的电子注入·传输区域的1个以上的层，
其中，位于所述空穴注入·传输区域的层中的与发光层相接的层含有具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物，
位于所述电子注入·传输区域的层含有苯并咪唑衍生物。
10.根据权利要求9所述的白色系有机电致发光元件，其中，所述具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物是以下式(1)表示的化合物，
Figure FPA00001161186200051
式中，Ar1及Ar2各自独立，表示可以具有取代基的芳香烃环基或芳香族杂环基，
R1～R10各自独立，表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷基磺酰基、羟基、酰胺基、芳香烃环基或芳香族杂环基，它们都可以被进一步取代，另外，R1～R10也可以在相邻的基团之间形成环。
11.根据权利要求9所述的白色系有机电致发光元件，其中，所述具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物是以下式(2)表示的化合物，
Figure FPA00001161186200052
式中，Ar1及Ar2各自独立，表示可以具有取代基的芳香烃环基或芳香族杂环基，
R1～R12各自独立，表示氢原子、卤原子、烷基、芳烷基、烯基、氰基、氨基、酰基、烷氧基羰基、羧基、烷氧基、芳氧基、烷基磺酰基、羟基、酰胺基、芳香烃环基或芳香族杂环基，它们都可以被进一步取代，另外，R1～R12也可以在相邻的基团之间形成环。
12.根据权利要求9～11中任意一项所述的白色系有机电致发光元件，其中，所述具有咔唑骨架的芳香族胺衍生物的咔唑骨架是单咔唑基。
13.根据权利要求9～12中任意一项所述的白色系有机电致发光元件，其中，所述苯并咪唑衍生物是以下式(3)或(4)表示的化合物；
式中，A1～A3各自独立，是氮原子或碳原子，
Ar3是取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、或者取代或未取代的环原子数为3～60的杂芳基，Ar4是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基，其中，Ar3及Ar4中的任意一方是取代或未取代的环碳原子数为10～60的稠环基、或者取代或未取代的环碳原子数为3～60的单杂稠环基，
Ar5是取代或未取代的碳原子数为6～60的亚芳基、或者取代或未取代的碳原子数为3～60的亚杂芳基，
L1、L2及L3各自独立，是单键、取代或未取代的环碳原子数为6～60的亚芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的亚杂芳基、或者取代或未取代的亚芴基，
R13是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基，n是0～5的整数，在n为2以上的情况下，多个R13可以相同或不同，另外，也可以在相邻的多个R13基之间结合，形成碳环式脂肪族环或碳环式芳香族环，
R14是氢原子、取代或未取代的环碳原子数为6～60的芳基、取代或未取代的环碳原子数为3～60的杂芳基、取代或未取代的碳原子数为1～20的烷基、或者取代或未取代的碳原子数为1～20的烷氧基、或者-L1-Ar5-Ar4。
14.一种显示装置，其特征在于，包含权利要求9～13中任意一项所述的白色系有机电致发光元件。
CN2008801218904A 2007-12-21 2008-12-19 有机电致发光元件 Pending CN101904028A (zh)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2007331082 2007-12-21
JP2007-331082 2007-12-21
JP2007331224 2007-12-22
JP2007-331224 2007-12-22
PCT/JP2008/073180 WO2009081857A1 (ja) 2007-12-21 2008-12-19 有機エレクトロルミネッセンス素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN101904028A true CN101904028A (zh) 2010-12-01

Family

ID=40801158

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2008801218904A Pending CN101904028A (zh) 2007-12-21 2008-12-19 有机电致发光元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9174938B2 (zh)
EP (1) EP2224510A1 (zh)
JP (1) JP5355421B2 (zh)
KR (1) KR101428840B1 (zh)
CN (1) CN101904028A (zh)
TW (1) TW200936545A (zh)
WO (1) WO2009081857A1 (zh)

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103232457A (zh) * 2013-04-23 2013-08-07 苏州谷力生物科技有限公司 一种新型的基于咔唑的环番
CN103562342A (zh) * 2010-12-24 2014-02-05 株式会社Lg化学 有机发光器件及其制造方法
CN103827255A (zh) * 2011-12-23 2014-05-28 株式会社Lg化学 有机发光二极管及其制造方法
CN103827257A (zh) * 2012-02-27 2014-05-28 株式会社Lg化学 有机发光二极管
CN103827256A (zh) * 2012-02-27 2014-05-28 株式会社Lg化学 有机发光二极管
CN103956436A (zh) * 2014-05-09 2014-07-30 江西冠能光电材料有限公司 一种有机半导体空穴传输材料
CN105679945A (zh) * 2014-11-18 2016-06-15 上海和辉光电有限公司 蓝光有机电致发光器件及包含该器件的显示器
US10897012B2 (en) 2012-08-03 2021-01-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2713949C (en) * 2008-04-11 2016-10-11 Board Of Regents The University Of Texas System Method and apparatus for nanoparticle electrogenerated chemiluminescence amplification
CA2717454C (en) 2008-05-08 2017-02-14 Board Of Regents Of The University Of Texas System Luminescent nanostructured materials for use in electrogenerated chemiluminescence
US20100314644A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP6049998B2 (ja) * 2009-08-28 2016-12-21 保土谷化学工業株式会社 カルバゾール環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
US20120220581A1 (en) 2009-10-30 2012-08-30 Janssen-Cilag, S.A. IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PDE10 INHIBITORS
AR080754A1 (es) 2010-03-09 2012-05-09 Janssen Pharmaceutica Nv Derivados de imidazo (1,2-a) pirazina y su uso como inhibidores de pde10
JP2011222831A (ja) 2010-04-12 2011-11-04 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
US9142792B2 (en) * 2010-06-18 2015-09-22 Basf Se Organic electronic devices comprising a layer comprising at least one metal organic compound and at least one metal oxide
US8586206B2 (en) 2010-06-30 2013-11-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device using the same
JP5315420B2 (ja) 2010-07-09 2013-10-16 出光興産株式会社 イミダゾピリジン誘導体及びそれを含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20120104087A (ko) 2010-08-05 2012-09-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
KR20120104086A (ko) 2010-08-31 2012-09-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 질소 함유 방향족 복소환 유도체 및 이들을 이용한 유기 전계 발광 소자
GB2483269A (en) * 2010-09-02 2012-03-07 Cambridge Display Tech Ltd Organic Electroluminescent Device containing Fluorinated Compounds
KR101429832B1 (ko) 2010-10-08 2014-08-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 벤조〔ｋ〕플루오란텐 유도체 및 그것을 포함하여 이루어지는 유기 전기발광 소자
KR20120104084A (ko) 2010-10-12 2012-09-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 복소환 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자
TW201301598A (zh) 2010-11-22 2013-01-01 Idemitsu Kosan Co 有機電激發光元件
CN103518270B (zh) * 2011-04-07 2016-04-06 株式会社半导体能源研究所 使用磷光化合物和由其形成激基复合物的有机化合物的发光元件
KR101962565B1 (ko) * 2011-06-21 2019-03-26 카티바, 인크. Oled 마이크로 공동 및 버퍼 층을 위한 물질과 그 생산 방법
KR101108519B1 (ko) 2011-07-13 2012-01-30 덕산하이메탈(주) 유기전기소자용 조성물 및 이를 이용하는 유기전기소자
CA2838645C (en) 2011-06-27 2020-03-10 Janssen Pharmaceutica Nv 1-aryl-4-methyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinoxaline derivatives
KR20130024040A (ko) * 2011-08-30 2013-03-08 삼성디스플레이 주식회사 광 발광 다이오드 및 이를 포함하는 광 발광 표시 장치
JP5880092B2 (ja) * 2012-02-01 2016-03-08 三菱化学株式会社 電荷輸送材料、電荷輸送膜用組成物、有機電界発光素子、有機ｅｌディスプレイ及び有機ｅｌ照明
KR101596547B1 (ko) * 2012-02-27 2016-02-23 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
JP2013207139A (ja) * 2012-03-29 2013-10-07 Kaneka Corp 発光材料および有機ｅｌ素子
US9669035B2 (en) 2012-06-26 2017-06-06 Janssen Pharmaceutica Nv Combinations comprising PDE 2 inhibitors such as 1-aryl-4-methyl-[1,2,4]triazolo-[4,3-A]]quinoxaline compounds and PDE 10 inhibitors for use in the treatment of neurological of metabolic disorders
ES2607184T3 (es) 2012-07-09 2017-03-29 Janssen Pharmaceutica, N.V. Inhibidores de la enzima fosfodiesterasa 10
CN104583202B (zh) 2012-08-21 2018-08-10 第一毛织株式会社 用于有机光电装置的化合物、包含其的有机发光二极管和包括有机发光二极管的显示器
JP2014049539A (ja) * 2012-08-30 2014-03-17 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102102352B1 (ko) 2013-01-30 2020-06-01 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102098738B1 (ko) 2013-07-09 2020-06-01 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US9871205B2 (en) 2013-08-02 2018-01-16 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102086556B1 (ko) 2013-08-02 2020-03-10 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102102705B1 (ko) * 2013-12-04 2020-04-21 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광표시장치
JP2015122459A (ja) * 2013-12-25 2015-07-02 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機ｅｌ素子
KR102502306B1 (ko) * 2014-07-22 2023-02-23 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 유기 전계 발광 소자
KR101733151B1 (ko) * 2014-08-21 2017-05-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 유기 발광 표시 장치
KR101818581B1 (ko) * 2014-10-31 2018-01-15 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102065817B1 (ko) 2016-06-02 2020-01-13 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR101744248B1 (ko) * 2016-09-06 2017-06-07 주식회사 엘지화학 유기발광 소자
CN108101897B (zh) * 2017-12-26 2021-04-16 南京高光半导体材料有限公司 一种新型有机电致发光化合物及包含此化合物的有机电致发光器件
KR102174374B1 (ko) * 2018-02-21 2020-11-04 고려대학교 세종산학협력단 유기전계발광소자용 조성물, 이로부터 제조된 정공주입층 재료 및 정공주입층을 포함하는 유기전계발광소자

Family Cites Families (115)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE558078A (zh) 1956-06-04
BE558630A (zh) 1956-06-27
US3180729A (en) 1956-12-22 1965-04-27 Azoplate Corp Material for electrophotographic reproduction
BE581861A (zh) 1958-08-20
NL124075C (zh) 1959-04-09
JPS3716096B1 (zh) 1960-04-09 1962-10-09
US3240597A (en) 1961-08-21 1966-03-15 Eastman Kodak Co Photoconducting polymers for preparing electrophotographic materials
JPS3927577B1 (zh) 1962-01-29 1964-12-01
JPS45555B1 (zh) 1966-03-24 1970-01-09
JPS463712B1 (zh) 1966-04-14 1971-01-29
US3526501A (en) 1967-02-03 1970-09-01 Eastman Kodak Co 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography
US3542544A (en) 1967-04-03 1970-11-24 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing organic photoconductors of the triarylalkane and tetraarylmethane types
US3567450A (en) 1968-02-20 1971-03-02 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors
US3658520A (en) 1968-02-20 1972-04-25 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups
US3615404A (en) 1968-04-25 1971-10-26 Scott Paper Co 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials
CA917980A (en) 1969-06-20 1973-01-02 J. Fox Charles Alkylaminoaromatic organic photoconductors
US3717462A (en) 1969-07-28 1973-02-20 Canon Kk Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member
BE756375A (fr) 1969-09-30 1971-03-01 Eastman Kodak Co Nouvelle composition photoconductrice et produit la contenant utilisables en electrophotographie
BE756943A (fr) 1969-10-01 1971-03-16 Eastman Kodak Co Nouvelles compositions photoconductrices et produits les contenant, utilisables notamment en electrophotographie
JPS4725336B1 (zh) 1969-11-26 1972-07-11
JPS5110983B2 (zh) 1971-09-10 1976-04-08
GB1413352A (en) 1972-02-09 1975-11-12 Scott Paper Co Electrophotographic material
US3837851A (en) 1973-01-15 1974-09-24 Ibm Photoconductor overcoated with triarylpyrazoline charge transport layer
GB1505409A (en) 1974-12-20 1978-03-30 Eastman Kodak Co Photoconductive compositions
US4127412A (en) 1975-12-09 1978-11-28 Eastman Kodak Company Photoconductive compositions and elements
US4012376A (en) 1975-12-29 1977-03-15 Eastman Kodak Company Photosensitive colorant materials
CA1104866A (en) 1976-08-23 1981-07-14 Milan Stolka Imaging member containing a substituted n,n,n',n',- tetraphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine in the chargge transport layer
US4175961A (en) 1976-12-22 1979-11-27 Eastman Kodak Company Multi-active photoconductive elements
US4123269A (en) 1977-09-29 1978-10-31 Xerox Corporation Electrostatographic photosensitive device comprising hole injecting and hole transport layers
US4150987A (en) 1977-10-17 1979-04-24 International Business Machines Corporation Hydrazone containing charge transport element and photoconductive process of using same
JPS54112637A (en) 1978-02-06 1979-09-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54110837A (en) 1978-02-17 1979-08-30 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS54119925A (en) 1978-03-10 1979-09-18 Ricoh Co Ltd Photosensitive material for electrophotography
JPS6028342B2 (ja) 1978-06-21 1985-07-04 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPS6060052B2 (ja) 1978-07-21 1985-12-27 コニカ株式会社 電子写真感光体
JPS5551086A (en) 1978-09-04 1980-04-14 Copyer Co Ltd Novel pyrazoline compound, its preparation, and electrophotographic photosensitive substance comprising it
JPS5546760A (en) 1978-09-29 1980-04-02 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5552064A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5552063A (en) 1978-10-13 1980-04-16 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5574546A (en) 1978-11-30 1980-06-05 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
US4306008A (en) 1978-12-04 1981-12-15 Xerox Corporation Imaging system with a diamine charge transport material in a polycarbonate resin
JPS5588064A (en) 1978-12-05 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5588065A (en) 1978-12-12 1980-07-03 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS55108667A (en) 1979-02-13 1980-08-21 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4233384A (en) 1979-04-30 1980-11-11 Xerox Corporation Imaging system using novel charge transport layer
JPS6035058B2 (ja) 1979-05-17 1985-08-12 三菱製紙株式会社 有機光半導体電子写真材料
JPS564148A (en) 1979-06-21 1981-01-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5622437A (en) 1979-08-01 1981-03-03 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4232103A (en) 1979-08-27 1980-11-04 Xerox Corporation Phenyl benzotriazole stabilized photosensitive device
JPS5636656A (en) 1979-09-03 1981-04-09 Mitsubishi Paper Mills Ltd Electrophotographic material
JPS5646234A (en) 1979-09-21 1981-04-27 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4273846A (en) 1979-11-23 1981-06-16 Xerox Corporation Imaging member having a charge transport layer of a terphenyl diamine and a polycarbonate resin
JPS5680051A (en) 1979-12-04 1981-07-01 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS5688141A (en) 1979-12-20 1981-07-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6034099B2 (ja) 1980-06-24 1985-08-07 富士写真フイルム株式会社 電子写真感光体
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
JPS6059590B2 (ja) 1980-09-03 1985-12-25 三菱製紙株式会社 電子写真感光体
JPS57148749A (en) 1981-03-11 1982-09-14 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS6093455A (ja) 1983-10-28 1985-05-25 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真用現像剤
JPS6094462A (ja) 1983-10-28 1985-05-27 Ricoh Co Ltd スチルベン誘導体及びその製造法
JPS60175052A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd 電子写真用感光体
JPS60174749A (ja) 1984-02-21 1985-09-09 Ricoh Co Ltd スチリル化合物及びその製造法
JPS6114642A (ja) 1984-06-29 1986-01-22 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS6172255A (ja) 1984-09-14 1986-04-14 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
US4665000A (en) 1984-10-19 1987-05-12 Xerox Corporation Photoresponsive devices containing aromatic ether hole transport layers
JPS61210363A (ja) 1985-03-15 1986-09-18 Canon Inc 電子写真感光体
JPS61228451A (ja) 1985-04-03 1986-10-11 Canon Inc 電子写真感光体
US4588666A (en) 1985-06-24 1986-05-13 Xerox Corporation Photoconductive imaging members with alkoxy amine charge transport molecules
JPS6210652A (ja) 1985-07-08 1987-01-19 Minolta Camera Co Ltd 感光体
JPS6230255A (ja) 1985-07-31 1987-02-09 Minolta Camera Co Ltd 電子写真感光体
JPS6236674A (ja) 1985-08-05 1987-02-17 Fuji Photo Film Co Ltd 電子写真感光体
JPS6247646A (ja) 1985-08-27 1987-03-02 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
JPH02282263A (ja) 1988-12-09 1990-11-19 Nippon Oil Co Ltd ホール輸送材料
JP2727620B2 (ja) 1989-02-01 1998-03-11 日本電気株式会社 有機薄膜ｅｌ素子
US4950950A (en) 1989-05-18 1990-08-21 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone
JPH02311591A (ja) 1989-05-25 1990-12-27 Mitsubishi Kasei Corp 有機電界発光素子
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JPH04304466A (ja) 1991-04-02 1992-10-27 Fuji Electric Co Ltd 有機薄膜発光素子
JP3016896B2 (ja) 1991-04-08 2000-03-06 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3565870B2 (ja) 1992-02-25 2004-09-15 株式会社リコー 電界発光素子
JP3562652B2 (ja) 1992-04-03 2004-09-08 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3556258B2 (ja) 1992-12-18 2004-08-18 株式会社リコー 複数のキャリヤー注入層を有する有機薄膜ｅｌ素子
JPH0782551A (ja) 1993-09-09 1995-03-28 Nisshinbo Ind Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP3828595B2 (ja) 1994-02-08 2006-10-04 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JP3306735B2 (ja) 1995-01-19 2002-07-24 出光興産株式会社 有機電界発光素子及び有機薄膜
JP2873548B2 (ja) 1995-04-21 1999-03-24 バンドー化学株式会社 新規なトリフェニルアミン化合物
JPH1079297A (ja) 1996-07-09 1998-03-24 Sony Corp 電界発光素子
JP3742176B2 (ja) 1997-02-06 2006-02-01 靖彦 城田 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子
US6242115B1 (en) * 1997-09-08 2001-06-05 The University Of Southern California OLEDs containing thermally stable asymmetric charge carrier materials
JP3856546B2 (ja) * 1997-11-11 2006-12-13 三井化学株式会社 有機電界発光素子
JPH11329737A (ja) 1998-03-13 1999-11-30 Taiho Ind Co Ltd 有機多層型エレクトロルミネッセンス素子及び有機多層型エレクトロルミネッセンス素子用構造体の合成方法
JP4542646B2 (ja) 1998-09-09 2010-09-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子およびフェニレンジアミン誘導体
JP2000252070A (ja) 1999-03-03 2000-09-14 Futaba Corp 有機ｅｌ素子
JP4573923B2 (ja) 1999-04-27 2010-11-04 三井化学株式会社 アミン化合物
JP2001131174A (ja) 1999-11-02 2001-05-15 Sony Corp バソフェナントロリン化合物及びその製造方法
JP4876311B2 (ja) 2000-01-14 2012-02-15 東レ株式会社 発光素子
JP2002075648A (ja) 2000-08-29 2002-03-15 Mitsui Chemicals Inc 有機電界発光素子
JP3529735B2 (ja) 2001-02-23 2004-05-24 松下電器産業株式会社 電界発光素子
JP2003267972A (ja) 2002-03-11 2003-09-25 Kanagawa Acad Of Sci & Technol トリス（チエニルフェニル）アミン誘導体と有機ｅｌ素子
JP2004203828A (ja) 2002-12-26 2004-07-22 Toray Ind Inc ホスフィンオキサイド化合物およびそれを用いた発光素子用材料ならびに発光素子
KR101064077B1 (ko) * 2003-01-10 2011-09-08 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 질소-함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광소자
KR101020350B1 (ko) 2003-03-13 2011-03-08 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 신규한 질소 함유 헤테로환 유도체 및 이를 이용한 유기 전기발광 소자
TWI232704B (en) * 2003-07-24 2005-05-11 Chien-Hong Cheng Organic light emitting diode containing a novel Ir complex as a phosphorescent emitter
TWI428053B (zh) * 2004-02-09 2014-02-21 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent element
US7419846B2 (en) * 2004-04-13 2008-09-02 The Trustees Of Princeton University Method of fabricating an optoelectronic device having a bulk heterojunction
JP5064034B2 (ja) * 2004-05-11 2012-10-31 エルジー・ケム・リミテッド 有機電気素子
JP5085842B2 (ja) * 2004-08-23 2012-11-28 三井化学株式会社 アミン化合物、および該アミン化合物を含有する有機電界発光素子
US7597967B2 (en) * 2004-12-17 2009-10-06 Eastman Kodak Company Phosphorescent OLEDs with exciton blocking layer
KR101267114B1 (ko) 2005-04-18 2013-05-23 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 트라이아민 화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광소자
KR100713989B1 (ko) 2005-07-15 2007-05-04 삼성에스디아이 주식회사 백색 유기 발광 소자 및 그의 제조방법
WO2007039952A1 (ja) 2005-09-30 2007-04-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP4489693B2 (ja) * 2005-12-07 2010-06-23 日東電工株式会社 粘着シートの製造方法
KR101453109B1 (ko) 2006-04-26 2014-10-27 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자
JP5616582B2 (ja) * 2006-06-22 2014-10-29 出光興産株式会社 複素環含有アリールアミン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103562342A (zh) * 2010-12-24 2014-02-05 株式会社Lg化学 有机发光器件及其制造方法
US9349964B2 (en) 2010-12-24 2016-05-24 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode and manufacturing method thereof
CN103827255B (zh) * 2011-12-23 2016-02-10 株式会社Lg化学 有机发光二极管及其制造方法
CN103827255A (zh) * 2011-12-23 2014-05-28 株式会社Lg化学 有机发光二极管及其制造方法
CN103827256A (zh) * 2012-02-27 2014-05-28 株式会社Lg化学 有机发光二极管
CN103827257B (zh) * 2012-02-27 2017-05-10 株式会社Lg化学 有机发光二极管
US9691991B2 (en) 2012-02-27 2017-06-27 Lg Chem, Ltd. Organic light emitting diode
CN103827256B (zh) * 2012-02-27 2016-10-05 株式会社Lg化学 有机发光二极管
CN103827257A (zh) * 2012-02-27 2014-05-28 株式会社Lg化学 有机发光二极管
US10897012B2 (en) 2012-08-03 2021-01-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US11043637B2 (en) 2012-08-03 2021-06-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US11968889B2 (en) 2012-08-03 2024-04-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
CN103232457A (zh) * 2013-04-23 2013-08-07 苏州谷力生物科技有限公司 一种新型的基于咔唑的环番
CN103232457B (zh) * 2013-04-23 2015-09-23 苏州谷力生物科技有限公司 一种新型的基于咔唑的环番
CN103956436A (zh) * 2014-05-09 2014-07-30 江西冠能光电材料有限公司 一种有机半导体空穴传输材料
CN105679945A (zh) * 2014-11-18 2016-06-15 上海和辉光电有限公司 蓝光有机电致发光器件及包含该器件的显示器
US9673415B2 (en) 2014-11-18 2017-06-06 Everdisplay Optronics (Shanghai) Limited Blue light organic light-emitting diode and display including same
CN105679945B (zh) * 2014-11-18 2017-12-26 上海和辉光电有限公司 蓝光有机电致发光器件及包含该器件的显示器

Also Published As

Publication number Publication date
KR101428840B1 (ko) 2014-08-08
TW200936545A (en) 2009-09-01
WO2009081857A1 (ja) 2009-07-02
JP5355421B2 (ja) 2013-11-27
JPWO2009081857A1 (ja) 2011-05-06
EP2224510A1 (en) 2010-09-01
US9174938B2 (en) 2015-11-03
US20100301312A1 (en) 2010-12-02
KR20100106415A (ko) 2010-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101473464B (zh) 应用含有杂环的芳胺衍生物的有机电致发光元件
CN101904028A (zh) 有机电致发光元件
CN101390230B (zh) 有机电致发光元件
CN100591182C (zh) 有机电致发光元件以及使用它的显示装置
CN101535256B (zh) 芳香族胺衍生物及使用其的有机电致发光元件
CN101689612B (zh) 有机el元件和显示装置
KR101414914B1 (ko) 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자
KR101384046B1 (ko) 유기 전계발광 소자
CN102473859A (zh) 有机电致发光元件
KR101362614B1 (ko) 유기 전계발광 소자
CN101346830A (zh) 有机电致发光元件用材料及有机电致发光元件
KR20090083451A (ko) 유기 ｅｌ 재료 함유 용액, 유기 ｅｌ 재료의 박막 형성 방법, 유기 ｅｌ 재료의 박막, 유기 ｅｌ 소자
CN101370768A (zh) 芳香族胺衍生物及用其形成的有机电致发光元件
WO2008023623A1 (fr) Dispositif électroluminescent organique
JPWO2007032162A1 (ja) ピレン系誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101258126A (zh) 芳香族胺衍生物及使用它的有机电致发光元件
KR20140091074A (ko) 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자
KR20100038193A (ko) 방향족 아민 유도체 및 그것을 사용한 유기 전기 발광 소자
KR20090088902A (ko) 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자
CN101617417A (zh) 有机电致发光元件
WO2007099983A1 (ja) フルオランテン誘導体及びインデノペリレン誘導体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
CN101321728A (zh) 具有咔唑基的二氨基亚芳基化合物及其用途
KR20080069190A (ko) 유기 일렉트로루미네센스 소자
CN101193842A (zh) 联苯基衍生物、有机电致发光元件用材料及使用它的有机电致发光元件
CN101258623A (zh) 使用聚芳基胺的有机电致发光元件

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C02 Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Open date: 20101201