CN101390230B - 有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机电致发光元件,其在阴极和阳极之间夹持有至少含有发光层的由一个层或多个层形成的有机薄膜层,其中,通过使该发光层含有选自具备特定的荧蒽结构的化合物的至少一种物质和选自特定结构的含稠环化合物的至少一种物质,可得到寿命长,能够以高发光效率进行蓝色发光的有机电致发光元件。
Description
技术领域
本发明涉及含有具备荧蒽结构的化合物和含稠环化合物的有机电致发光元件,特别是通过将该具备荧蒽结构的化合物和含稠环化合物用于发光层,可得到寿命长、能够以高发光效率发蓝色光的有机电致发光元件。
背景技术
有机电致发光元件(以下有时将电致发光简称为EL)是利用了以下原理的自发光元件,即,通过施加电压,利用由阳极注入的空穴和由阴极注入的电子的复合能使荧光性物质发光。自从伊斯特曼·柯达(Eastman Kodak)公司的C.W.Tang等报告了基于层叠型元件的低电压驱动有机EL元件(C.W.Tang,S.A.Vanslyke,Applied Physics Letters,51卷,913页,1987年等)以来,对于将有机材料作为构成材料的有机EL元件广泛开展了研究。Tang等人在发光层中采用三(8-羟基喹啉)铝,在空穴输送层中采用三苯基二胺。层叠结构的优点可以举出:能提高空穴在发光层中的注入效率;阻挡由阴极注入的电子而使由复合生成的激子的生成效率提高;以及封入发光层内生成的激子等。正如本例所示,作为有机EL元件的结构,公知的有空穴输送(注入)层和电子输送发光层的两层型,或者空穴输送(注入)层、发光层和电子输送(注入)层的三层型等。这种层叠型构造的元件中由于能够提高被注入空穴与电子的复合效率,所以人们对元件结构和形成方法进行了详细研究。
作为发光材料,已知有三(8-羟基喹啉)铝配位化合物等螯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基亚芳基衍生物、噁二唑衍生物等发光材料,根据报导用这些物质可以获得从蓝色至红色的可见光区域的发光,可以期待实现彩色显示(例如参见专利文献1、专利文献2、专利文献3等)。
使用双蒽衍生物作为发光材料的元件在专利文献4及专利文献5中得到 了公开。虽然双蒽可作为发蓝色光的发光材料使用,但其效率和寿命还不足以达到可实用的水平。
另外,使用对称芘衍生物作为发光材料的元件在专利文献6、专利文献7、专利文献8及专利文献9中得到了公开。虽然这种对称芘衍生物可作为发蓝色的发光材料使用,但还需要改进元件寿命。
使用荧蒽衍生物作为发光材料的元件在专利文献10、专利文献11、专利文献12、专利文献13及专利文献14中得到了公开。虽然这种荧蒽衍生物可作为发蓝色的发光材料使用,但还需要改进元件寿命。
专利文献1:日本特开平8-239655号公报
专利文献2:日本特开平7-183561号公报
专利文献3:日本特开平3-200889号公报
专利文献4:美国专利第3008897号说明书
专利文献5:日本特开平8-12600号公报
专利文献6:日本特开2001-118682号公报
专利文献7:日本特开2002-63988号公报
专利文献8:日本特开2004-75567号公报
专利文献9:日本特开2004-83481号公报
专利文献10:日本特开2002-69044号公报
专利文献11:国际公开WO02/085822公报
专利文献12:国际公开WO2005/033051公报
专利文献13:日本特开平10-189247号公报
专利文献14:日本特开2005-68087号公报
发明内容
本发明是为了解决上述问题而做出的,目的是提供寿命长、能够以高发光效率进行蓝色发光的有机EL元件。
为了达到上述目的,本发明人反复进行了深入研究,结果发现阴极和阳极之间夹持了至少含有发光层的由一个层或多个层形成的有机薄膜层的有机电致发光元件中,该发光层含有选自下述通式(1)表示的含稠环化合物的至 少一种物质和选自具有荧蒽结构的化合物的至少一种物质的有机电致发光元件的寿命长,能够以高发光效率进行蓝色发光,从而完成了本发明。
本发明的有机EL元件的发光层含有选自下述通式(1)表示的含稠环化合物的至少一种物质和选自具有荧蒽结构的化合物的至少一种物质。
G2 (1)
式中,G2是含稠环化合物,是具有取代或未取代的蒽结构、取代或未取代的芘结构、取代或未取代的胺结构、或者取代或未取代的苯结构的化合物。
本发明的有机EL元件中使用的具有荧蒽结构的化合物优选用下述通式(2)表示。
FLn-G1 (2)
式中,FL是具有荧蒽结构的一价基团,n为2~4的整数。多个FL可以相同或不同。
n为1时,G1为氢原子,n为2以上时,G1为取代或未取代的碳原子数为6~40的芳香环基、取代或未取代的碳原子数为6~40的芳基氨基、取代或未取代的碳原子数为6~60的二氨基芳基、取代或未取代的碳原子数为6~60的三氨基芳基、取代或未取代的碳原子数为3~40的杂环基、取代或未取代的亚乙烯基,包含单键。
发光层含有选自下述通式(1)表示的含稠环化合物的至少一种物质和选自具有荧蒽结构的化合物的至少一种物质的本发明的有机电致发光元件的寿命长,能够以高发光效率进行蓝色发光。
而且,为了提高由本发明得到的有机EL元件对温度、湿度、周围气体的稳定性,也可以在元件的表面设置保护层,或用硅油、树脂对元件整体进行保护。
具体实施方式
本发明的有机EL元件是在阴极和阳极之间夹持了至少含有发光层的由一个层或多个层形成的有机薄膜层的有机电致发光元件,该发光层含有选自下述通式(1)表示的含稠环化合物的至少一种物质和选自具有荧蒽结构的化合物的至少一种物质。该有机EL元件的寿命长,能够以高发光效率进行蓝 色发光。
本发明的有机EL元件中使用的含稠环化合物用下述通式(1)表示。
G2 (1)
式中,G2是含稠环化合物,是具有取代或未取代的蒽结构、取代或未取代的芘结构、取代或未取代的胺结构、或者取代或未取代的苯结构的化合物。
另外,本发明的有机EL元件含有选自下述通式(1)表示的含稠环化合物的至少一种物质和选自下述通式(2)表示的具有荧蒽结构的化合物的至少一种物质。
G2 (1)
式中,G2是含稠环化合物,是具有取代或未取代的蒽结构、取代或未取代的芘结构、取代或未取代的胺结构、或者取代或未取代的苯结构的化合物。
FLn-G1 (2)
式中,FL是具有荧蒽结构的一价基团,n为2~4的整数;多个FL可以相同或不同。
G1是取代或未取代的碳原子数为6~40的芳香环基、取代或未取代的碳原子数为6~40的芳基氨基、取代或未取代的碳原子数为6~60的二氨基芳基、取代或未取代的碳原子数为6~60的三氨基芳基、取代或未取代的碳原子数为3~40的杂环基、取代或未取代的亚乙烯基,包含单键。
对于本发明的有机电致发光元件,优选上述具有荧蒽结构的化合物是具有下述通式(1a)所示结构的化合物。
通式(1a)中,X1~X10各自独立地表示氢原子、卤原子、取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷硫基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯硫基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷氧基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷硫基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳基(其中,式(1a)的情况不存在),取代或未取代的碳原子数为5~20的杂环基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳氧基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳硫基,取代或未取代的碳原子数为2~30的氨基,氰基,甲硅烷基,羟基,-COOR1e基(基团中,R1e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基),-COR2e基(基团中,R2e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,或氨基),-OCOR3e基(基团中,R3e表示取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基),并且X1~X10中的相邻基团及各基团的取代基也可以结合形成取代或未取代的碳环。
优选上述通式(1a)中,X3和X10两者不是氢原子。
对于本发明的有机电致发光元件,优选上述具有荧蒽结构的化合物是具有下述通式(1b)所示结构的化合物;
通式(1b)中,X1~X12各自独立地表示氢原子,卤原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷硫基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子 数为2~30的烯基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯硫基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷氧基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷硫基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳基(其中,式(1b)的情况不存在),取代或未取代的碳原子数为5~20的杂环基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳氧基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳硫基,取代或未取代的碳原子数为2~30的氨基,氰基,甲硅烷基,羟基,-COOR1e基(基团中,R1e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,或者取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基),-COR2e基(基团中,R2e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,或氨基)、-OCOR3e基(基团中,R3e表示取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基),并且X1~X12中的相邻基团及各基团的取代基也可以结合形成取代或未取代的碳环。
但是,上述通式(1b)中,X4和X11两者均为氢原子的情况不存在。
但是,具有荧蒽结构的化合物用通式(1b)表示、通式(1)中的G2为9,10-二苯基蒽的情况不存在。
对于本发明的有机电致发光元件,优选上述具有荧蒽结构的化合物是具有下述通式(1c)所示结构的化合物。
通式(1c)中,X1~X12各自独立地表示氢原子,卤原子,取代或未取代 的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷硫基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯硫基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷氧基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷硫基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳氧基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳硫基,取代或未取代的碳原子数为2~30的氨基,氰基,甲硅烷基,羟基,-COOR1e基(基团中,R1e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基),-COR2e基(基团中,R2e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,或氨基)、-OCOR3e基(基团中,R3e表示取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基),并且X1~X12中的相邻基团及各基团的取代基也可以结合形成取代或未取代的碳环。
但是,上述通式(1c)中,X7≠X8。
但是,上述通式(1c)中,X4和X11两者均为氢原子的情况不存在。
上述通式(2)中n为2~4,FL是由具有下述通式(2a)、(2c)及(2d)中的任一种结构的化合物衍生的一价基团。
通式(2a)、(2c)及(2d)中,X1~X16各自独立地表示氢原子,卤原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷硫基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯硫基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷氧基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷硫基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳氧基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳硫基,取代或未取代的碳原子数为2~30的氨基,氰基,甲硅烷基,羟基,-COOR1e基(基团中,R1e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基),-COR2e基(基团中,R2e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,或氨基),-OCOR3e基(基团中,R3e表示取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基),并且X1~X16中的相邻基团及各基团的取代基也可以结合形成取代或未取代的碳环。
上述通式(2)中n为2~4,FL是由具有下述通式(2’b)所示结构的化合物衍生的一价基团;
通式(2’b)中,X1~X12各自独立地表示氢原子,卤原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷硫基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯硫基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷氧基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷硫基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳氧基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳硫基,取代或未取代的碳原子数为2~30的氨基,氰基,甲硅烷基,羟基,-COOR1e基(基团中,R1e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基),-COR2e基(基团中,R2e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,或氨基),-OCOR3e基(基团中,R3e表示取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基),并且X1~X12中的相邻基团及 各基团的取代基也可以结合形成取代或未取代的碳环。
但是,上述通式(2)中,n表示2,G1是由亚苯基形成的连接基团,通式(1)中的G2为10,10-双(2-苯基苯基)-9,9’-二蒽的情况不存在。
作为通式(1a)~(1c)、(2a)~(2d)及(2’b)中的X1~X16的取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,例如可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、1,2-二硝基乙基、2,3-二硝基叔丁基、1,2,3-三硝基丙基、三氟甲基、全氟乙基、全氟丙基、全氟丁基、全氟戊基、全氟己基、1H,1H-全氟乙基、1H,1H-全氟丙基、1H,1H-全氟丁基、1H,1H-全氟戊基、1H,1H-全氟己基、环戊基、环己基、环辛基、3,5-四甲基环己基等。
在这些基团中,优选列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、环己基、环辛基、3,5-四甲基环己基等。
取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷氧基及烷硫 基分别是表示为-OY1及-SY2的基团,作为Y1及Y2的具体例子,可以列举与在上述烷基中说明的相同基团,优选例子也相同。
作为取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,例如可以列举乙烯基、烯丙基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1,3-丁二烯基、1-甲基乙烯基、苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2-二苯基乙烯基、1-甲基烯丙基、1,1-二甲基烯丙基、2-甲基烯丙基、1-苯基烯丙基、2-苯基烯丙基、3-苯基烯丙基、3,3-二苯基烯丙基、1,2-二甲基烯丙基、1-苯基-1-丁烯基、3-苯基-1-丁烯基等,优选列举苯乙烯基、2,2-二苯基乙烯基、1,2-二苯基乙烯基等。
取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯氧基及取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯硫基分别是表示为-OY3及-SY4的基团,作为Y3及Y4的具体例子,可以列举与在上述烯基中说明的相同基团,优选例子也相同。
作为取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,例如可以列举苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
其中优选苄基、对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基等。
取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷氧基及取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷硫基分别是表示为-OY5及-SY6的基团,作为Y5及Y6的具体例子,可以列举与在上述芳烷基中说明的相同基团,优选例子也相同。
作为取代或未取代的碳原子数为6~20的芳基,例如可以列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、 9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯基-4-基、对联三苯基-3-基、对联三苯基-2-基、间联三苯基-4-基、间联三苯基-3-基、间联三苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对联三苯基-4-基、邻枯基、间枯基、对枯基、2,3-二甲苯基、3,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、 基等。
在这些基团中,优选列举苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对甲苯基、3,4-二甲苯基等。
作为X1~X16的取代或未取代的芳香杂环基的例子,可以列举1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯 啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
取代或未取代的碳原子数为6~20的芳氧基及取代或未取代的碳原子数为6~20的芳硫基分别是表示为-OY7及-SY8的基团,作为Y7及Y8的具体例子,可以列举与在上述芳基中说明的相同基团,优选例子也相同。
作为取代或未取代的碳原子数为2~30的氨基,包括烷基氨基及芳烷基氨基,表示为-NQ1Q2,作为Q1、Q2的具体例子,可以列举上述烷基、上述芳基、与在上述芳烷基中说明的相同基团,优选例子也相同。
作为-COOR1e基、-COR2e基及-OCOR3e基中的R1e、R2e及R3e的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,或氨基的具体例子也可以列举与上述相同的具体例子。
X1~X16优选为取代或未取代的碳原子数为6~20的芳基。
对于本发明的有机电致发光元件中所含的具有荧蒽结构的化合物,优选为上述通式(2)中的n是2,两个FL互不相同。
对于本发明的有机电致发光元件中所含的具有荧蒽结构的化合物,更优选为上述通式(2)中的n是2,两个FL由上述通式(2a)~(2d)及(2’b) 中的任一个表示且互不相同。
通式(2)中的G1是取代或未取代的碳原子数为6~40的芳香环基、取代或未取代的碳原子数为6~40的芳基氨基、取代或未取代的碳原子数为6~60的二氨基芳基、取代或未取代的碳原子数为6~60的三氨基芳基、取代或未取代的碳原子数为3~40的杂环基、或取代或未取代的亚乙烯基。还有,n为2以上时,还包括G1为单键的情况。
G1优选表示由取代或未取代的亚苯基、亚联苯基、并四苯、蒽、亚乙烯基、芴、噻吩、噻二唑、吡嗪、胺、芳基胺、三芳基胺、咔唑、吡咯、噻唑、苯并噻唑、苯并噻二唑、菲咯啉、喹啉及喹喔啉形成的连接基团。
G1优选选自下述结构的二价或三价基团。
上述通式(2)中n为2~4,FL是由具有下述通式(2’b)所示结构的化合物衍生的一价基团。
通式(2’b)中,X1~X12各自独立地表示氢原子,卤原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷硫基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯硫基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷氧基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷硫基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳氧基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳硫基,取代或未取代的碳原子数为2~30的氨基,氰基,甲硅烷基,羟基,-COOR1e基(基团中,R1e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基),-COR2e基(基团中,R2e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,或氨基),-OCOR3e基(基团中,R3e表示取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基),并且X1~X12中的相邻基团及各基团的取代基也可以结合形成取代或未取代的碳环。
但是,n=2时多个FL 不相同,n=3~4时,至少一个FL与其它FL不同。
另外,通式(2’b)中,X1~X12的具体例与上述的相同。
上述通式(2)中n为2~4,FL是由具有下述通式(2’b)所示结构的化合物衍生的一价基团。
通式(2’b)中,X1~X12各自独立地表示氢原子,卤原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷硫基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯硫基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷氧基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷硫基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳氧基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳硫基,取代或未取代的碳原子数为2~30的氨基,氰基,甲硅烷基,羟基,-COOR1e基(基团中,R1e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基),-COR2e基(基团中,R2e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,或氨基),-OCOR3e基(基团中,R3e表示取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基),并且X1~X12中的相邻基团及各基团的取代基也可以结合形成取代或未取代的碳环。
但是,n=2时多个FL 不相同,n=3~4时,至少一个FL与其它FL不同。上述G1是选自单键及下述结构的基团中的一种。
另外,通式(2’b)中,X1~X12的具体例与上述的相同。
作为本发明的有机EL元件材料,与通式(2)表示的具有荧蒽结构的化合物同时使用的含稠环化合物由下述通式(1)表示。
G2 (1)
式中,G2是含稠环化合物,是具有取代或未取代的蒽结构、取代或未取代的芘结构、取代或未取代的胺结构、或者取代或未取代的苯结构的化合物。
优选G2是下述取代或未取代的蒽结构。
在通式(3a)中,A1及A2各自独立地为取代或未取代的环碳数为10~20的稠合芳香环基。
在通式(3a)中,作为A1及A2的取代或未取代的稠合芳香环基,例如可以列举1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘 基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基等。
其中优选1-萘基、2-萘基、9-菲基。
在通式(3a)中,Ar1及Ar2各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的环碳数为6~50的芳香环基。
作为Ar1及Ar2的取代或未取代的芳香环基,例如可以列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯基-4-基、对联三苯基-3-基、对联三苯基-2-基、间联三苯基-4-基、间联三苯基-3-基、间联三苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对联三苯基-4-基等。
其中优选苯基、1-萘基、2-萘基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基。
通式(3a)中,R1~R10各自独立地为氢原子、取代或未取代的环碳数为6~50的芳香环基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳香杂环基、取代或未取代的碳数为1~50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6~50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1~50的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。
作为R1~R10的取代或未取代的芳香环基的例子,可以列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯基-4-基、对联三苯基-3-基、对联三苯基-2-基、间联三苯基-4-基、间联三苯基-3-基、间联三苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对联三苯基-4-基等。
作为R1~R10的取代或未取代的芳香杂环基的例子,可以列举1-吡咯基、 2-吡咯基、3-吡咯基、吡嗪基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咱基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、 2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
作为R1~R10的取代或未取代的烷基的例子,可以列举甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。
作为R1~R10的取代或未取代的环烷基的例子,例如可以列举环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降莰烷基、2-降莰烷基等。
R1~R10的取代或未取代的烷氧基是用-OY表示的基团,作为Y的例子,可以列举与上述R1~R10的取代或未取代的烷基相同的例子。
作为R1~R10的取代或未取代的芳烷基的例子,例如可以列举苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、2-β-萘基异丙基、1-吡咯基甲基、2-(1-吡咯基)乙基、对甲基苄基、间甲基苄基、邻甲基苄基、对氯苄基、间氯苄基、邻氯苄基、对溴苄基、间溴苄基、邻溴苄基、对碘苄基、间碘苄基、邻碘苄基、对羟基苄基、间羟基苄基、邻羟基苄基、对氨基苄基、间氨基苄基、邻氨基苄基、对硝基苄基、间硝基苄基、邻硝基苄基、 对氰基苄基、间氰基苄基、邻氰基苄基、1-羟基-2-苯基异丙基、1-氯-2-苯基异丙基等。
R1~R10的取代或未取代的芳氧基及芳硫基分别表示为-OY’及-SY”的基团,作为Y’及Y”的例子,可以列举与R1~R10的取代或未取代的芳香环基及R1~R10的取代或未取代的芳香杂环基相同的例子。
R1~R10的取代或未取代的烷氧羰基表示为-COOZ,作为Z的例子,可以列举与上述R1~R10的取代或未取代的烷基相同的例子。
作为R1~R10的卤原子,可以列举氟、氯、溴、碘等。优选氟原子。
作为上述Ar1、Ar2及R1~R10所示的基团中的取代基,可以列举卤原子、羟基、硝基、氰基、烷基、芳基、环烷基、烷氧基、芳香杂环基、芳烷基、芳氧基、芳硫基、烷氧羰基、或羧基等。
Ar1、Ar2、R9及R10分别可以是多个,相邻的基团可以相互形成饱和或不饱和的环状结构。
优选上述G2是具有下述通式(3a”)表示的结构的化合物。
式中,Ar1及Ar2各自独立地为取代或未取代的环碳数为10~30的芳香环基(但是,蒽残基除外)。R1~R8各自独立地为氢原子、取代或未取代的 环碳数为6~50的芳香环基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳香杂环基、取代或未取代的碳数为1~50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6~50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1~50的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。
作为通式(3a”)中Ar1及Ar2的环碳数为10~30的芳香环基(但是,蒽残基除外)的例子,可以列举取代或未取代的α-萘基及β-萘基、取代或未取 代的菲基、取代或未取代的 基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯基萘基、取代或未取代的联二萘基、取代或未取代的萘基苯基、取代或未取代的苯基芘基、取代或未取代的芘基苯基、取代或未取代的联三萘基、取代或未取代的联二萘基苯基、取代或未取代的萘基联苯基、取代或未取代的萘基苯基萘基、取代或未取代的苯基联二萘基、取代或未取代的苯基萘基苯基、取代或未取代的联苯基萘基等。其中优选取代或未取代的α-萘基及β-萘基、取代或未取代的苯基萘基、取代或未取代的联二萘基、取代或未取代的萘基苯基。
在通式(3a”)中,未取代的环碳数为10~30的芳香环基优选为含萘残基的芳香族残基。
通式(3a”)中R1~R8的取代或未取代的环碳数为6~50的芳香环基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳香杂环基、取代或未取代的碳数为1~50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6~50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1~50的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基的具体例子分别与前述的相同。
优选G2是具有下述通式(3a’)表示的结构的化合物。
式中,A1及A2各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的环碳数为6~50的芳香环基。A1及A2R1~R10
R1~R10各自独立地为氢原子、取代或未取代的环碳数为6~50的芳香环基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳香杂环基、取代或未取代的碳数 为1~50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6~50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1~50的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基。
Ar1、Ar2、R9及R10分别可以是多个,相邻的基团可以相互形成饱和或不饱和的环状结构。
但是,通式(3a’)中,在中心蒽的9位及10位上结合相对于该蒽上所示的X-Y轴呈对称型的基团的情况不存在。
作为A1、A2及R1~R10的具体例子,可以列举与通式(3a)相当的基团。
优选上述通式(1)表示的G2的含稠环化合物为下述取代或未取代的芘结构。
式中,Ar1b及Ar2b分别为取代或未取代的环碳数为6~50的芳香基。
作为该芳香基的例子,可以列举苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、9-(10-苯基)蒽基、9-(10-萘基-1-基)蒽基、9-(10-萘基-2-基)蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯基-4-基、对联三苯基-3-基、对联三苯基-2-基、间联三苯基-4-基、间联三苯基-3-基、间联三苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基等。
其中优选列举苯基、1-萘基、2-萘基、9-(10-苯基)蒽基、9-(10-萘基-1-基)蒽基、9-(10-萘基-2-基)蒽基、9-菲基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基等。
另外,上述芳香基可以进一步被取代基取代,例如可以列举烷基(甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁乙基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基叔丁基、1,2,3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降莰烷基、2-降莰烷基等)、碳数为1~6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环戊氧基、环己氧基等)、环原子数为5~40的芳基、被环原子数为5~40的芳基取代的氨基、具有环原子数为5~40的芳基的酯基、具有碳数为1~6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子等。
上述通式(3b)中的L分别为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基或者取代或未取代的亚二苯并硅杂环戊二烯基,优选取代或未取代的亚苯基或者取代或未取代的亚芴基。
另外,作为该取代基,可以列举与上述芳香基中所列举的相同的基团。
上述通式(3b)中,m为0~2(优选0~1)的整数,nb为1~4(优选1~2)的整数,s为0~2(优选0~1)的整数,t为0~4(优选0~2)的整数。
另外,在上述通式(2b)中,L或Ar1b结合在芘的1~5位中的任意位置上,L或Ar2b结合在芘的6~10位中的任意位置上。
但是,nb+t为偶数时,Ar1b、Ar2b、L满足下述(1)或(2)。
(1)Ar1b≠Ar2b(此处的≠表示是不同结构的基团);
(2)Ar1b=Ar2b时,
(2-1)m≠s和/或nb≠t,或
(2-2)m=s且nb=t时
(2-2-1)L或芘分别结合在Ar1b及Ar2b上的不同结合位置,或(2-2-2)L或芘分别结合在Ar1b及Ar2b上的相同结合位置的情况、L或Ar1b及Ar2b在芘上的取代位置为1位和6位、或2位和7位的情况不存在。
优选上述通式(1)表示的G2的含稠环化合物是下述取代或未取代的氨结构。
式中,Ar1c、Ar2c及Ar3c各自独立地表示具有蒽结构、菲结构或芘结构的基团。R1c、R2c及R3c各自独立地表示氢原子或取代基。
上述Ar1c、Ar2c、Ar3c优选为取代或未取代的蒽基苯基、蒽基、菲基、芘基,更优选为烷基取代或未取代的蒽基苯基、菲基、芘基,特别优选为芘基、菲基。
作为上述R1c、R2c及R3c取代基,可以列举烷基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~10,例如可以列举甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基等。)、烯基(优选为碳数2~30,更优选碳数2~20,特别优选碳数2~10,例如可以列举乙烯基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等。)、炔基(优选为碳数2~30,更优选碳数2~20,特别优选碳数2~10,例如可以列举炔丙基、3-戊炔基等。)、芳基(优选为碳数6~30,更优选碳数6~20,特别优选碳数6~12,例如可以列举苯基、对甲基苯基、萘基、蒽基等。)、氨基(优选为碳数0~30,更优选碳数0~20,特别优选碳数0~10,例如可以列举氨基、甲氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二甲苯氨基等。)、烷氧基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~10,例如可以列举甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等。)、
芳氧基(优选为碳数6~30,更优选碳数6~20,特别优选碳数6~12,例如可以列举苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等。)、杂芳氧基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~12,例如可以列举吡啶氧基、吡嗪氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等。)、酰基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~12,例如可以列举乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、特戊酰基等。)、烷氧羰基(优选为碳数2~30,更优选碳数2~20,特别优选碳数2~12,例如可以列举甲氧羰基、乙氧羰基等。)、芳氧羰基(优选为碳数7~30,更优选碳数7~20,特别优选碳数7~12,例如可以列举苯氧羰基等。)、酰氧基(优选为碳数2~30,更优选碳数2~20,特别优选碳数2~10,例如可以列举乙酰氧基、苯甲酰氧基等。)、酰氨基(优选为碳数2~30,更优选碳数2~20,特别优选碳数2~10,例如可以列举乙酰氨基、苯甲酰氨基等。)、
烷氧羰基氨基(优选为碳数2~30,更优选碳数2~20,特别优选碳数2~12,例如可以列举甲氧羰基氨基等。)、芳氧羰基氨基(优选为碳数7~30,更优选碳数7~20,特别优选碳数7~12,例如可以列举苯氧羰基氨基等。)、磺酰氨基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~12,例如可以列举甲磺酰氨基、苯磺酰氨基等。)、氨磺酰基(优选为碳数0~30,更优选碳数0~20,特别优选碳数0~12,例如可以列举氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、苯基氨磺酰基等。)、氨甲酰基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~12,例如可以列举氨甲酰基、甲基氨甲酰基、二乙基氨甲酰基、苯基氨甲酰基等。)、
烷硫基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~12,例如可以列举甲硫基、乙硫基等。)、芳硫基(优选为碳数6~30,更优选碳数6~20,特别优选碳数6~12,例如可以列举苯硫基等。)、杂芳硫基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~12,例如可以列举吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并噁唑硫基、2-苯并噻唑硫基等。)、磺酰基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~12,例如可以列举甲磺酰基、甲苯磺酰基等。)、亚磺酰基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~12,例如可以列举甲基亚磺酰基、苯基亚磺酰基等。)、脲基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~12,例如可以列举脲基、 甲基脲基、苯基脲基等。)、
磷酰胺基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~12,例如可以列举二乙基磷酰胺、苯基磷酰胺等。)、羟基、巯基、卤原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、氧肟酸基、亚磺酸基、肼基、亚氨基、杂环基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~12,作为杂原子,例如可以列举氮原子、氧原子、硫原子,可以具体地列举咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、吗啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基等。)、甲硅烷基(优选为碳数3~40,更优选碳数3~30,特别优选碳数3~24,例如可以列举三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。)等。这些取代基可以被进一步取代。
上述R1c、R2c及R3c优选为烷基或芳基。
优选上述通式(1)表示的G2的含稠环化合物是下述取代或未取代的苯结构。
式中,Ar11、Ar21及Ar31分别表示亚芳基,Ar12、Ar22及Ar32各自独立地表示取代基或氢原子。Ar11、Ar21、Ar31、Ar12、Ar22及Ar32中的至少一个为稠环芳基结构或稠环杂芳基结构。Ar表示亚芳基或亚杂芳基。
对通式(3d)进行说明。Ar11、Ar21及Ar31分别表示亚芳基。亚芳基的碳数优选为6~30,更优选6~20,特别优选6~16。作为亚芳基,可以列举亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、亚苝基、亚芴基、亚联苯基、亚联三苯基、亚红荧烯基、亚 基、亚苯并(9,10)菲基(triphenylenylene)、亚苯并蒽基、亚苯并菲基、亚联苯基蒽基等,这些亚芳基也可以具有取代基。
作为亚芳基上的取代基,例如可以列举烷基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~10,例如可以列举甲基、乙基、异丙基、叔丁基、正辛基、正癸基、正十六烷基、环丙基、环戊基、环己基等。)、烯基(优选为碳数2~30,更优选碳数2~20,特别优选碳数2~10,例如可以列举乙烯 基、烯丙基、2-丁烯基、3-戊烯基等。)、炔基(优选为碳数2~30,更优选碳数2~20,特别优选碳数2~10,例如可以列举炔丙基、3-戊炔基等。)、芳基(优选为碳数6~30,更优选碳数6~20,特别优选碳数6~12,例如可以列举苯基、对甲基苯基、萘基、蒽基等。)、氨基(优选为碳数0~30,更优选碳数0~20,特别优选碳数0~10,例如可以列举氨基、甲氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二甲苯氨基等。)、烷氧基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~10,例如可以列举甲氧基、乙氧基、丁氧基、2-乙基己氧基等。)、芳氧基(优选为碳数6~30,更优选碳数6~20,特别优选碳数6~12,例如可以列举苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基等。)、杂芳氧基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~12,例如可以列举吡啶氧基、吡嗪氧基、嘧啶氧基、喹啉氧基等。)、
酰基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~12,例如可以列举乙酰基、苯甲酰基、甲酰基、特戊酰基等。)、烷氧羰基(优选为碳数2~30,更优选碳数2~20,特别优选碳数2~12,例如可以列举甲氧羰基、乙氧羰基等。)、芳氧羰基(优选为碳数7~30,更优选碳数7~20,特别优选碳数7~12,例如可以列举苯氧羰基等。)、酰氧基(优选为碳数2~30,更优选碳数2~20,特别优选碳数2~10,例如可以列举乙酰氧基、苯甲酰氧基等。)、酰氨基(优选为碳数2~30,更优选碳数2~20,特别优选碳数2~10,例如可以列举乙酰氨基、苯甲酰氨基等。)、烷氧羰基氨基(优选为碳数2~30,更优选碳数2~20,特别优选碳数2~12,例如可以列举甲氧羰基氨基等。)、芳氧羰基氨基(优选为碳数7~30,更优选碳数7~20,特别优选碳数7~12,例如可以列举苯氧羰基氨基等。)、磺酰氨基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~12,例如可以列举甲磺酰氨基、苯磺酰氨基等。)、氨磺酰基(优选为碳数0~30,更优选碳数0~20,特别优选碳数0~12,例如可以列举氨磺酰基、甲基氨磺酰基、二甲基氨磺酰基、苯基氨磺酰基等。)、氨甲酰基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~12,例如可以列举氨甲酰基、甲基氨甲酰基、二乙基氨甲酰基、苯基氨甲酰基等。)、烷硫基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~12,例如可以列举甲硫基、乙硫基等。)、芳硫基(优选为碳数6~30,更优选碳数6~20,特别优选 碳数6~12,例如可以列举苯硫基等。)、
杂芳硫基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~12,例如可以列举吡啶硫基、2-苯并咪唑硫基、2-苯并噁唑硫基、2-苯并噻唑硫基等。)、磺酰基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~12,例如可以列举甲磺酰基、甲苯磺酰基等。)、亚磺酰基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~12,例如可以列举甲基亚磺酰基、苯基亚磺酰基等。)、脲基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~12,例如可以列举脲基、甲基脲基、苯基脲基等。)、磷酰胺基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~20,特别优选碳数1~12,例如可以列举二乙基磷酰胺、苯基磷酰胺等。)、羟基、巯基、卤原子(例如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子)、氰基、磺基、羧基、硝基、氧肟酸基、亚磺酸基、肼基、亚氨基、杂环基(优选为碳数1~30,更优选碳数1~12,作为杂原子,例如可以列举氮原子、氧原子、硫原子,可以具体地列举咪唑基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、哌啶基、吗啉基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、咔唑基、吖康因基等。)、甲硅烷基(优选为碳数3~40,更优选碳数3~30,特别优选碳数3~24,例如可以列举三甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基等。)等。这些取代基可以被进一步取代。
上述Ar11、Ar21、Ar31、Ar12、Ar22及Ar32中的至少一个为稠环芳基结构或稠环杂芳基结构。优选Ar11、Ar21、Ar31、Ar12、Ar22及Ar32中的至少一个为稠环芳基结构。
作为上述稠环芳基结构,优选萘结构、蒽结构、菲结构、芘结构、苝结构,更优选萘结构、蒽结构、芘结构、菲结构,进一步优选菲结构、4环以上的芳基结构,特别优选芘结构。
作为上述稠环杂芳基结构,优选喹啉结构、喹喔啉结构、喹唑啉结构、吖啶结构、菲啶结构、酞嗪结构、菲咯啉结构,更优选喹啉结构、喹喔啉结构、喹唑啉结构、酞嗪结构、菲咯啉结构。
上述Ar表示,作为三价基团的亚芳基(优选为碳数6~30,更优选碳数6~20,特别优选碳数6~16,例如可以列举亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芘基、三亚苯基等。)、亚杂芳基(作为杂原子,优选氮原子、硫原子、氧 原子,更优选氮原子,优选碳数2~20,更优选碳数3~20,进一步优选碳数3~16,例如可以列举亚吡啶基、亚吡嗪基、亚噻吩基、亚喹啉基、亚喹喔啉基、亚三嗪基等),这些基团也可以具有取代基。作为取代基,可以列举在上述Ar11的取代基中所述的基团。Ar分别是3价基团,优选为亚苯基(苯三基)、亚萘基(萘三基)、亚蒽基(蒽三基)、亚芘基(芘三基)、三亚苯基,更优选亚苯基,进一步优选未取代(Ar11、Ar21、Ar31被取代)亚苯基、烷基取代亚苯基。
上述通式(1)表示的G2的含稠环化合物优选下述通式(3’a)~(3’d)表示的化合物中的至少一种。
通式(3’a)
(式(3’a)中,A1a及A2a各自独立地为由取代或未取代的环碳数为6~20的芳香环衍生的基团。上述芳香环可以被1个或2个以上的取代基取代;上述取代基选自取代或未取代的环碳数为6~50的芳基、取代或未取代的碳数为1~50的烷基、取代或未取代的碳数为3~50环烷基、取代或未取代的碳数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6~50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1~50的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基及羟基。上述芳香环被2个以上取代基取代时,上述取代基可以相同,也可以不同,相邻的取代基可以相互结合形成饱和或不饱和的环状结构。
R1a~R8a各自独立地选自氢原子、取代或未取代的环碳数为6~50的芳基、取代或未取代的环原子数为5~50的杂芳基、取代或未取代的碳数为1~50的烷基、取代或未取代的碳数为3~50环烷基、取代或未取代的碳数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6~50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳硫基、取代或未取 代的碳数为1~50的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基及羟基。)
通式(3’b)
(式(3’b)中,Ar1b及Ar2b各自独立地为取代或未取代的环碳数为6~50的芳基。
L1及L2各自独立地选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基及取代或未取代的亚二苯并硅杂环戊二烯基。
p及q为0~2的整数,r为1~4的整数,s为0~4的整数;
另外,L1或Ar1b结合在芘的1~5位中的任意位置上,L2或Ar2b结合在芘的6~10位中的任意位置上。)
通式(3’c)
(式(3’c)中,Ar1c、Ar2c及Ar3c各自独立地选自具有蒽结构的基团、具有菲结构的基团、具有芘结构的基团及具有苝结构的基团。
R1c、R2c及R3c各自独立地表示氢原子或取代基。)
通式(3’d)
(式(3’d)中,Ar1d、Ar2d及Ar3d各自独立地表示环碳数为6~50的芳基。上述芳基可以被1个或2个以上的取代基取代。
Ar1、Ar2d、Ar3d及这些芳基所具有的取代基中至少一个具有环碳数为 10~20的稠环芳基结构或环碳数为6~20的稠环杂芳基结构;
Ar表示由芳香环或杂芳香环衍生的3价基团。)
上述通式(3’a)~(3’d)中的取代基的例子与上述通式(3a)~(3d)中所举的例子相同,优选例子也相同。
以下列出本发明的有机EL元件中使用的通式(2)表示的具有荧蒽结构的化合物的具体例子,但并不局限于这些例示的化合物。
作为本发明的有机EL元件中使用的作为通式(3a)表示的G2的蒽衍生物的具体例子,可以列举日本特开2004-356033号公报[0043]~[0063]中所示的分子中具有两个蒽骨架的化合物,以及国际公开WO2005/061656的27~28页所示的具有一个蒽骨架的化合物等公知的各种蒽衍生物。代表性的具体例子如以下所示。
作为本发明的有机EL元件中使用的作为通式(3b)表示的G2的芘衍生物的具体例子,有国际公开WO2005/115950号公报[0020]~[0023]中所示的非对称芘衍生物,但是其它的对称芘衍生物也可以作为本发明的有机EL元件材料使用。代表性的具体例子如以下所示。
作为本发明的有机EL元件中使用的作为通式(3c)表示的G2的胺衍生物的公知的具体例子,有日本特开2002-324678号公报[0079]~[0083]中所示的胺衍生物,但是除此之外的下述的胺衍生物也可以作为本发明的有机EL元件材料使用。
作为本发明的有机EL元件中使用的作为通式(3d)表示的G2的苯衍生物的公知的具体例子,公开于日本特开2002-324678号公报[0079]~[0083]中,但是本发明的有机EL元件中使用的苯衍生物的具体例子包括下述这样的物质。
在本发明的有机EL元件的发光层中含有0.01~20重量%,优选0.5~20重量%的具有荧蒽结构的上述化合物。
作为本发明的有机电致发光元件,在一对电极的至少一表面上设置了硫属元素化合物层、卤化金属层或金属氧化物层。
本发明的含有有机电致发光材料的溶液由有机电致发光材料和溶剂组成,其特征在于上述有机电致发光材料由主体材料和掺杂材料构成,该掺杂材料是上述通式(2)表示的具有荧蒽结构的化合物中的至少一种物质,该主体材料是选自通式(3a)、(3a’)、(3b)~(3d)、(3’a)~(3’d)、(3a”)及(1)表示的含稠环化合物中的至少一种物质。
以下对本发明的有机EL元件的元件构成进行说明。
(1)有机EL元件的构成
作为本发明的有机EL元件的代表性元件构成,可以列举
(1)阳极/发光层/阴极
(2)阳极/空穴注入层/发光层/阴极
(3)阳极/发光层/电子注入层/阴极
(4)阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极
(5)阳极/有机半导体层/发光层/阴极
(6)阳极/有机半导体层/电子阻挡层/发光层/阴极
(7)阳极/有机半导体层/发光层/粘附改进层/阴极
(8)阳极/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极
(9)阳极/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(10)阳极/无机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(11)阳极/有机半导体层/绝缘层/发光层/绝缘层/阴极
(12)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/绝缘层/阴极
(13)阳极/绝缘层/空穴注入层/空穴输送层/发光层/电子注入层/阴极等结构。
在这些结构中通常优选采用(8)的结构。
本发明的化合物可以用于上述结构中的有机层,但是优选被包含在这些构成要素中的发光区域。
(2)透光性基板
本发明的有机EL元件是在透光性基板上制作的。此处所说的透光性基板是支撑有机EL元件的基板,优选在400~700nm的可见光区域中的透光率为50%以上的平滑基板。
具体来说,可以列举玻璃板、聚合物板等。作为玻璃板,可以特别地列举钠钙玻璃、含钡·锶的玻璃、铅玻璃、铝硅酸玻璃、硼硅酸玻璃、钡硼硅酸玻璃、石英等。另外,作为聚合物板,可以列举聚碳酸酯、丙烯酸树脂、聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚醚硫化物、聚砜等。
(3)阳极
本发明的有机EL元件的阳极是具有将空穴注入于空穴输送层或发光层 的功能的部分,具有4.5eV以上的逸出功时是有效的。作为本发明中使用的阳极材料的具体例子,可以列举氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、金、银、铂、铜等。另外,作为阳极,出于向电子输送层或发光层注入电子的目的,优选逸出功小的材料。
阳极可以通过用蒸镀法或溅射法等方法将这些电极物质形成薄膜来制作。
像这样从阳极取出来自发光层的光时,优选相对于阳极发光的透光率为大于10%。另外,阳极片的电阻优选为数百Ω/□以下。虽然阳极的膜厚取决于材料,但通常选择为10nm~1μm,优选10~200nm。
(4)发光层
有机EL元件的发光层同时具有以下(1)~(3)的功能。
(1)注入功能:在施加电场时可以从阳极或空穴注入层注入空穴、从阴极或电子注入层注入电子的功能
(2)输送功能:用电场力使注入的电荷(电子和空穴)移动的功能
(3)发光功能:提供电子和空穴复合的场所,使其持续发光的功能
但是,注入空穴的容易性与注入电子的容易性可以不同,另外,用空穴和电子的迁移率表示的输送能力也有大有小,但优选使任一方电荷移动。
作为形成该发光层的方法,例如可以采用蒸镀法、旋涂法、LB法等公知方法。特别优选发光层为分子堆积膜。
此处的分子堆积膜是指由气相状态的材料化合物沉积而形成的薄膜或由溶液状态或液相状态的材料化合物固体化而形成的膜,通常就该分子堆积膜而言,由LB法形成的薄膜(分子累积膜)可以根据凝聚结构、超级结构的不同,或由此导致的功能的不同进行区分。
另外,也可以像日本特开昭57-51781号公报中公开的那样,将树脂等粘结剂和材料化合物溶解在溶剂中形成溶液,然后通过旋涂法等使其形成薄膜,从而形成发光层。
对于本发明来说,也可以在不损害本发明目的的范围内,根据预期使发光层中含有本发明的由具备荧蒽结构的化合物及含稠环化合物构成的发光材料以外的其它公知的发光材料,另外,在含有本发明的发光材料的发光层上, 还可以层叠含有其它公知发光材料的发光层。
另外,发光层的膜厚优选为5~50nm,更优选为7~50nm,最优选为10~50nm。如果不足5nm,则不容易形成发光层,可能难于调节色度,如果超过50nm,则驱动电压可能上升。
(5)空穴注入·输送层(空穴输送区域)
空穴注入·输送层是有助于向发光层中注入空穴、直到输送至发光区域的层,空穴迁移率大,离子化能通常小至5.5eV以下。作为这种空穴注入·输送层,优选以较低的电场强度向发光层输送空穴的材料,更优选空穴的迁移率在例如施加104~106V/cm的电场时至少为10-4cm2/V·秒。
将本发明的芳香族胺衍生物用于空穴输送区域时,可以用本发明的芳香族胺衍生物单独形成空穴注入、输送层,也可以与其它材料混合使用。
作为与本发明的芳香族胺衍生物混合而形成空穴注入·输送层的材料,只要是具有上述优选性质的材料,就没有特别的限制,可以从以往在光传导材料中通常作为空穴的电荷输送材料使用的材料,以及在有机EL元件的空穴注入·输送层中使用的公知材料中选择任意材料进行使用。
作为具体例子,可以列举三唑衍生物(参见美国专利3,112,197号说明书等)、噁二唑衍生物(参见美国专利3,189,477号说明书等)、咪唑衍生物(参见日本特公昭37-16096号公报等)、聚芳基烷烃衍生物(参见美国专利3,615,402号说明书、第3,820,989号说明书、第3,542,544号说明书、日本特公昭45-555号公报、51-10983号公报、日本特开昭51-93224号公报、55-17105号公报、56-4148号公报、55-108667号公报、55-156953号公报、56-36656号公报等)、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物(参见美国专利第3,180,729号说明书、第4,278,746号说明书、日本特开昭55-88064号公报、55-88065号公报、49-105537号公报、55-51086号公报、56-80051号公报、56-88141号公报、57-45545号公报、54-112637号公报、55-74546号公报等)、苯二胺衍生物(参见美国专利第3,615,404号说明书、日本特公昭51-10105号公报、46-3712号公报、47-25336号公报、日本特开昭54-53435号公报、54-110536号公报、54-119925号公报等)、芳基胺衍生物(参见美国专利第3,567,450号说明书、第3,180,703号说明书、第3,240,597号说明书、第3,658,520号说明书、第4,232,103号说明书、第4,175,961号说明书、第4,012,376号说明书、日本特公昭49-35702号公报、39-27577号公报、日本特开昭55-144250号公报、56-119132号公报、56-22437号公报、联邦德国专利第1,110,518号说明书等)、氨基取代的查耳酮衍生物(参见美国专利第3,526,501号说明书等)、噁唑衍生物(美国专利第3,257,203号说明书等中公开的物质)、苯乙烯基蒽衍生物(参见日本特开昭56-46234号公报等)、芴酮衍生物(参见日本特开昭54-110837号公报等)、腙衍生物(参见美国专利第3,717,462号说明书、日本特开昭54-59143号公报、55-52063号公报、55-52064号公报、55-46760号公报、55-85495号公报、57-11350号公报、57-148749号公报、日本特开平2-311591号公报等)、茋衍生物(参见日本特开昭61-210363号公报、61-228451号公报、61-14642号公报、61-72255号公报、62-47646号公报、62-36674号公报、62-10652号公报、62-30255号公报、60-93455号公报、60-94462号公报、60-174749号公报、60-175052号公报等)、硅氮烷衍生物(美国专利第4,950,950号说明书)、聚硅烷类(日本特开平2-204996号公报)、苯胺类共聚物(日本特开平2-282263号公报)、日本特开平1-211399号公报中公开的导电性高分子低聚物(特别是噻吩低聚物)等。
作为空穴注入·输送层的材料,可以使用上述物质,但是优选使用卟啉化合物(日本特开昭63-295695号公报等中公开的物质)、芳香族叔胺化合物及苯乙烯基胺化合物(参见美国专利第4,127,412号说明书、日本特开昭53-27033号公报、54-58445号公报、54-149634号公报、54-64299号公报、55-79450号公报、55-144250号公报、56-119132号公报、61-295558号公报、61-98353号公报、63-295695号公报等)等,特别优选使用芳香族叔胺化合物。
另外,还可以列举美国专利第5,061,569号中记载的分子内具有2个稠合芳香环的例如4,4-双(N-(1-萘基)-N-苯基氨基)联苯(以下简称为NPD)、以及日本特开平4-308688号公报中记载的三苯胺单元连接成3星放射状的4,4’,4”-三(N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基)三苯胺(以下简称为MTDATA)等。
另外,作为发光层材料,除了所列出的上述芳香族二亚甲基类化合物外, 还可以使用p型Si、p型SiC等无机化合物作为空穴注入层的材料。
空穴注入·输送层可以通过以下方法形成,即,例如采用真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等公知方法使上述化合物形成薄膜。空穴注入·输送层的膜厚没有特别的限制,但通常为5nm~5μm。作为该空穴注入·输送层,只要空穴输送区域含有本发明的化合物,则可以是由上述材料中的一种或二种以上构成的一层形成的,也可以是由上述空穴注入·输送层和由其它种类化合物构成的空穴注入·输送层进行层叠而形成的。
另外,作为有助于向发光层中注入空穴或注入电子的层,且具有10-10S/cm以上的导电率的层是适宜的。作为这种有机半导体层的材料,可以使用含噻吩低聚物或日本特开平8-193191号公报中公开的含芳基胺低聚物等导电性低聚物、含芳基胺树枝状大分子等导电性树枝状大分子等。
(6)电子注入层
电子注入层是有助于向发光层注入电子的层,电子迁移率大,另外粘附改进层是该电子注入层中由对阴极粘附性特别良好的材料构成的层。作为电子注入层中使用的材料,8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物是适宜的。
作为上述8-羟基喹啉或其衍生物的金属络合物的具体例子,可以列举使用含8-羟基喹啉(一般为8-quinolinol或8-hydroxyquinoline)的螯合物的金属螯合物8-羟基喹啉化合物。
例如,可以使用发光材料项中记载的Alq作为电子注入层。
另一方面,作为噁二唑衍生物,可以列举以下通式表示的电子传导化合物。
(式中,Ar1、Ar2、Ar3、Ar5、Ar6、Ar9各自独立地表示取代或未取代的芳基,分别相互相同或不同。另外,Ar4、Ar7、Ar8表示取代或未取代的亚芳基,可 以分别相同或不同)
作为此处的芳基,可以列举苯基、联苯基、蒽基、苝基、芘基。另外,作为亚芳基,可以列举亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基、亚苝基、亚芘基等。另外,作为取代基,可以列举碳数为1~10的烷基、碳数为1~10的烷氧基或氰基等。优选该电子传导化合物是可形成薄膜的化合物。
作为上述电子传导性化合物的具体例子,可以列举下述物质。
在本发明的有机EL元件的优选方案中,有在输送电子的区域或阴极和有机层的界面区域含有还原性掺杂剂的元件。此处的还原性掺杂剂定义为可以还原电子输送性化合物的物质。因此,只要是具有一定还原性的物质,可以使用各种物质,例如适宜使用选自碱金属、碱土金属、稀土类金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土类金属的氧化物、碱土类金属的卤化物、稀土类金属的氧化物或稀土类金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土类金属的有机络合物、稀土类金属的有机络合物中的至少一种物质。
另外,更具体来说,作为优选的还原性掺杂剂,可以列举选自Na(逸出功:2.36eV)、K(逸出功:2.28eV)、Rb(逸出功:2.16eV)及Cs(逸出功:1.95eV)中的至少一种碱金属,及选自Ca(逸出功:2.9eV)、Sr(逸出功:2.0~2.5eV)及Ba(逸出功:2.52eV)中的至少一种碱土类金属,特别优选逸出功为2.9eV以下的金属。在这些金属中,更优选的还原性掺杂剂是选自K、Rb及Cs中的至少一种碱金属,更优选为Rb或Cs,最优选为Cs。这些碱金属还原能力特别高,通过向电子注入区域进行少量添加,就可以谋求有机EL 元件中发光辉度的提高及长使用寿命。另外,作为逸出功为2.9eV以下的还原性掺杂剂,优选这些金属中2种以上的碱金属的组合,特别优选含有Cs的组合,例如Cs和Na、Cs和K、Cs和Rb或Cs和Na和K的组合。通过组合而包含Cs,可以有效地发挥还原能力,通过添加到电子注入区域,可以谋求有机EL元件中发光辉度的提高及长使用寿命。
在本发明中,可以在阴极和有机层之间进一步设置由绝缘体或半导体构成的电子注入层。此时,可以有效防止电流的泄漏、提高电子注入性。作为这种绝缘体,优选使用选自碱金属硫属元素化物、碱土类金属硫属元素化物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物中的至少一种金属化合物。如果电子注入层由这些碱金属硫属元素化物等构成,则可以进一步提高电子注入性,就此而言是优选的。具体来说,作为优选的碱金属硫属元素化物,例如可以列举Li2O、K2O、Na2S、Na2Se及Na2O,作为优选的碱土类金属硫属元素化物,例如可以列举CaO、BaO、SrO、BeO、BeS及CaSe。另外,作为优选的碱金属的卤化物,例如可以列举LiF、NaF、KF、LiCl、NaCl及KCl等。另外,作为优选的碱土类金属的卤化物,例如可以列举CaF2、BaF2、SrF2、MgF2及BeF2之类的氟化物,以及氟化以外的卤化物。
另外,作为构成电子输送层的半导体,可以列举含有Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧氮化物等中的一种或二种以上物质的组合。另外,构成电子输送层的无机化合物优选为微晶或非晶的绝缘性薄膜。如果电子输送层可以由这些绝缘性薄膜构成,则可以形成更均质的薄膜,因此可以减少黑点等像素缺陷。还有,作为这种无机化合物,可以列举上述碱金属硫属元素化物、碱土类金属硫属元素化物、碱金属的卤化物及碱土类金属的卤化物等。
(7)阴极
作为阴极,为了向电子注入·输送层或发光层中注入电子,可以使用将逸出功小(4eV以下)的金属、合金、导电性化合物及它们的混合物作为电极物质的电极。作为这种电极物质的具体例子,可以列举钠、钠·钾合金、镁、锂、镁·银合金、铝/氧化铝、铝·锂合金、铟、稀土类金属等。
该阴极可以通过以下方法制作,即,通过蒸镀或溅射方法将这些电极物 质形成薄膜。
此处优选从阴极取出来自发光层的光时,阴极对发光的透过率大于10%。
另外,阴极的薄片电阻优选为数百Ω/□以下,膜厚通常为10nm~1μm,优选为50~200nm。
(8)绝缘层
对于有机EL元件来说,由于在超薄膜上施加电压,容易因泄漏或短路产生像素缺陷。为了防止这一问题,优选在一对电极之间插入绝缘性薄膜层。
作为绝缘层中使用的材料,例如可以列举氧化铝、氟化锂、氧化锂、氟化铯、氧化铯、氧化镁、氟化镁、氧化钙、氟化钙、氮化铝、氧化钛、氧化硅、氧化锗、氮化硅、氮化硼、氧化钼、氧化钌、氧化钒等。
也可以使用它们的混合物或层叠物。
(9)有机EL元件的制造方法
利用以上例示的材料及形成方法,形成阳极、发光层、必要时的空穴注入、以及必要时的电子注入层,再形成阴极,从而可以形成有机EL元件。另外,也可以从阴极到阳极,按与上述相反的顺序制作有机EL元件。
以下,记载具有在透光性基板上依次设置阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极的结构的有机EL元件的制作例。
首先,在适当的透光性基板上,以由阳极材料构成的薄膜达到1μm以下,优选10~200nm的膜厚的方式,利用蒸镀或溅射等方法形成薄膜,从而制造阳极。接着,在该阳极上形成空穴注入层。空穴注入层的形成可以通过如上所述的真空蒸镀法、旋涂法、浇铸法、LB法等进行,但是从容易得到均质膜,并且不容易出现针孔等方面考虑,优选采用真空蒸镀法形成。通过真空蒸镀法形成空穴注入层时,其蒸镀条件根据所使用的化合物(空穴注入层材料)、所要达到的空穴注入层的结晶结构及复合结构等有所不同,但通常优选在蒸镀源温度为50~450℃,真空度为10-7~10-3torr,蒸镀速度为0.01~50nm/秒,基板温度为-50~300℃,膜厚为5nm~5μm的范围内进行适当地选择。
然后,在空穴注入层上设置发光层时的发光层的形成也可以通过以下方法进行,即,使用所希望的有机发光材料,通过真空蒸镀法、溅射法、旋涂法、浇铸法等方法将有机发光材料薄膜化,但是从容易得到均质膜,并且不 容易出现针孔等方面考虑,优选通过真空蒸镀法形成。通过真空蒸镀法形成发光层时,其蒸镀条件根据所使用的化合物而有所不同,但通常可以从与空穴注入层相同的条件范围内进行选择。
本发明的EL元件的发光层不仅可以通过蒸镀上述发光材料成膜,也可以进行湿式成膜。该发光层的各有机层的形成可以采用真空蒸镀、溅射、等离子体、离子镀等干式成膜法或旋涂、浸涂、浇铸、棒涂、辊涂、流涂、喷墨等涂布法。
在湿式成膜法的情况下,将形成各层的材料溶解或分散在适当的溶剂中,配制成发光性有机溶剂,形成薄膜,其溶剂可以是任意溶剂。作为溶剂,例如可以列举二氯甲烷、二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷、三氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯甲苯、三氟甲苯等卤素类烃类溶剂,以及二丁基醚、四氢呋喃、四氢吡喃、二噁烷、苯甲醚、二甲氧基乙烷等醚类溶剂,甲醇或乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、戊醇、己醇、环己醇、甲基溶纤剂、乙基溶纤剂、乙二醇等醇类溶剂,丙酮、甲乙酮、二乙基酮、2-己酮、甲基异丁基酮、2-庚酮、4-庚酮、二异丁基酮、2,5-己二酮、异佛尔酮、环己酮、甲基己酮、苯乙酮等酮类溶剂,苯、甲苯、二甲苯、乙苯、己烷、环己烷、辛烷、癸烷、萘满等烃类溶剂,醋酸乙酯、醋酸丁酯、醋酸戊酯等酯类溶剂,碳酸二甲酯、碳酸甲基乙基酯、碳酸二乙酯等酯类链状碳酸酯类溶剂,碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯等环状碳酸酯类溶剂等。其中优选甲苯、二噁烷等烃类溶剂或醚类溶剂。另外,这种溶剂可以单独使用一种,也可以混合使用两种以上。还有,可使用的溶剂并不局限于这些溶剂。
接着,在该发光层上设置电子注入层。和空穴注入层、发光层一样,从需要获得均质膜方面考虑,优选通过真空蒸镀法形成。蒸镀条件可以从与空穴注入层、发光层相同的条件范围内进行选择。
本发明的化合物根据被包含在发光区域或空穴输送区域中的任意层中而有所不同,在使用真空蒸镀法时可以与其它材料进行共蒸镀。另外,使用旋涂法时,可以通过与其它材料混合而被含有。
最后层叠阴极,从而可以得到有机EL元件。
阴极是由金属构成的部分,可以采用蒸镀法、溅射法。但是,为了防止 在制膜时损坏基底有机物层,优选真空蒸镀法。
对于该有机EL元件的制作,优选一次性抽真空并从制作阳极一直保持到制作阴极。
本发明的有机EL元件的各层的形成方法没有特别的限制。可以采用利用以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等的形成方法。在本发明的有机EL元件中使用的有机薄膜层可以通过利用真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或溶解在溶剂中形成的溶液的浸涂法、旋涂法、浇铸法、棒涂法、辊涂法等涂布法的公知方法形成。
另外,对于任意有机薄膜层,还可以使用用于提高成膜性、防止膜产生针孔等的适当的树脂或添加剂。作为可使用的树脂,可以列举聚苯乙烯、聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、聚砜、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸甲酯、纤维素等绝缘性树脂及它们的共聚物,聚N-乙烯基咔唑、聚硅烷等光电导性树脂,聚苯胺、聚噻吩、聚吡咯等导电性树脂等。另外,作为添加剂,可以列举抗氧化剂、紫外线吸收剂、增塑剂等。
本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚没有特别的限制,但必须设定适当的膜厚。通常,如果膜厚过小,则容易产生针孔等,可能即使施加电场也不能得到足够的发光辉度,反之如果过厚,则需要施加高电压以得到一定的光输出,效率变差,因此通常膜厚为5nm~10μm是适宜的,更优选为10nm~0.2μm。
为了提高根据本发明得到的有机EL元件对温度、湿度、环境气体等的稳定性,还可以在元件表面上设置保护层,或用硅油、树脂等对元件整体进行保护。
还有,在有机EL元件上施加直流电压时,可以使阳极为+极性,阴极为-极性,如果施加5~40V的电压,可以观测到发光。另外,按相反的极性施加电压时没有电流流过,完全没有发光。而且施加交流电压时,仅在阳极为+、阴极为-的极性时观测到均匀的发光。所施加的交流电压的波形可以是任意的。
实施例
以下基于实施例对本发明进行更详细地说明,但是只要不超出其主旨, 本发明并不局限于以下实施例。
实施例1
(1)有机EL元件的制造
在25mm×75mm×1.1mm厚的玻璃基板上设置膜厚为120nm的由铟锡氧化物构成的透明电极。在异丙醇中,对该玻璃基板进行超声波清洗,并照射紫外线及臭氧进行清洗。
然后将粘附了透明电极的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的蒸镀罐中的基板支架上,同时将真空罐内的真空度减压至1×10-3Pa。
首先在形成了透明电极一侧的表面上,按照2nm/sec的蒸镀速度以覆盖上述透明电极的方式使N’,N”-双[4-(二苯基氨基)苯基]-N’,N”-二苯基联苯-4,4’-二胺形成为厚度60nm的膜。该膜起着空穴注入层的功能。
然后在该空穴注入层上,按照2nm/sec的蒸镀速度使N,N-双[4’-{N-(萘基-1-基)-N-苯基}氨基联苯-4-基]-N-苯基胺形成为厚度20nm的膜。该膜起着空穴输送层的功能。
在空穴输送层上,用化合物(2a’-55)和化合物(1-3),分别以2nm/sec及0.2nm/sec的蒸镀速度同时进行蒸镀,使膜厚达到40nm,重量比为(2a’-55)∶(1-3)=40∶2。该膜起着发光层的功能。
以2nm/sec的蒸镀速度在其上蒸镀三(8-羟基喹啉)铝,使膜厚为20nm,成膜为电子输送层。
再用氟化锂,以0.1nm/sec的蒸镀速度在其上蒸镀厚1nm的膜,形成电子注入层。
最后,用铝以2nm/sec的蒸镀速度在其上蒸镀厚200nm的膜,形成阴极层。
(2)有机EL元件的评价
接着对该元件进行通电试验,可确认在6.5V下发光辉度为750cd/m2,发光颜色为蓝色。另外,使初始发光辉度为100cd/m2进行恒定电流驱动时,可确认半衰寿命为10,000小时以上,足够用于实用。得到的结果示于表1中。
实施例2~5
在实施例2~5中,作为发光层中的实施例1的化合物(2a’-55)和化合 物(1-3)的替代,在实施例2中以40∶2的重量比使用化合物(2a’-59)和化合物(1-3),在实施例3中以40∶2的重量比使用化合物(2a’-59)和化合物(1-7),在实施例4中以40∶2的重量比使用化合物(2a’-101)和化合物(1-79),在实施例5中以40∶2的重量比使用化合物(2a-7)和化合物(1-27),除此之外,按与实施例1相同的方式制作有机EL元件。
结果是如表1所示全部观察到蓝色发光,发光辉度为670~760cd/m2,半衰寿命均为10,000小时以上,足够用于实用。
实施例6~10
在实施例6~10中,作为发光层中的实施例1的化合物(2a’-55)和化合物(1-3)的替代,在实施例6中以40∶2的重量比使用化合物(2a’-57)和化合物(1-36),在实施例7中以40∶2的重量比使用化合物(2b-9)和化合物(1-5),在实施例8中以40∶2的重量比使用化合物(2b-26)和化合物(1-97),在实施例9中以40∶2的重量比使用化合物(2c-1)和化合物(1-8),在实施例10中以40∶2的重量比使用化合物(2d-1)和化合物(1-3),除此之外,按与实施例1相同的方式制作有机EL元件。
结果是如表2所示全部观察到蓝色发光,发光辉度为675~710cd/m2,半衰寿命均为10,000小时以上,足够用于实用。
[表1]
表1
实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 实施例4 | 实施例5 | |
发光材料1 | 2a’-55 | 2a’-59 | 2a’-59 | 2a’-101 | 2a-7 |
发光材料2 | 1-3 | 1-3 | 1-7 | 1-79 | 1-29 |
驱动电压(V) | 6.5 | 6.5 | 6 | 7 | 7 |
发光颜色 | 蓝色 | 蓝色 | 蓝色 | 蓝色 | 蓝色 |
发光辉度(cd/m2) | 750 | 720 | 760 | 700 | 670 |
半衰寿命(小时) | 10,000以 上 | 10,000以 上 | 10,000以 上 | 10,000以 上 | 10,000以 上 |
[表2]
表2
实施例6 | 实施例7 | 实施例8 | 实施例9 | 实施例10 | |
发光材料1 | 2a’-57 | 2b-9 | 2b-26 | 2c-1 | 2d-1 |
发光材料2 | 1-36 | 1-5 | 1-97 | 1-8 | 1-3 |
驱动电压(V) | 6.5 | 6.5 | 6 | 7 | 7 |
发光颜色 | 蓝色 | 蓝色 | 蓝色 | 蓝色 | 蓝色 |
发光辉度(cd/m2) | 700 | 680 | 675 | 690 | 695 |
半衰寿命(小时) | 10,000以 上 | 10,000以 上 | 10,000以 上 | 10,000以 上 | 10,000以 上 |
比较例1~3
在比较例1~3中,作为发光层中的实施例1的化合物(2a’-55)和化合物(1-3)的替代,在比较例1中仅使用化合物(2a’-59)形成40nm的膜厚,在比较例2中使用下述化合物(A)和化合物(1-3)形成40nm的膜厚(A∶1-3=40∶2),另外在比较例3中使用化合物(2a’-59)和下述化合物(B)形成40nm的膜厚(重量比(2a’-59)∶B=40∶2),除此之外,按与实施例1相同的方式制作有机EL元件。
此处的化合物(A)为双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝,化合物(B)为2,5,8,11-四叔丁基苝。
结果是如表3所示全部观察到蓝色发光,发光辉度为100~300cd/m2,半衰寿命短,为3000~5000小时。
[表3]
表3
比较例1 | 比较例2 | 比较例3 | |
发光材料1 | 2a’-59 | 化合物A | 2a’-59 |
发光材料2 | 无 | 1-3 | 化合物B |
驱动电压(V) | 7 | 6.5 | 6 |
发光颜色 | 蓝色 | 蓝色 | 蓝色 |
发光辉度(cd/m2) | 100 | 250 | 160 |
半衰寿命(小时) | 3000 | 4000 | 5000 |
实施例11
(1)有机EL元件的制造
在25mm×75mm×1.1mm厚的玻璃基板上设置膜厚为120nm的由铟锡氧化物构成的透明电极。在异丙醇中,对该玻璃基板进行超声波清洗,并照 射紫外线及臭氧进行清洗。
然后将粘附了透明电极的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的蒸镀罐中的基板支架上,同时将真空罐内的真空度减压至1×10-3Pa。
首先在形成了透明电极一侧的表面上,按照2nm/sec的蒸镀速度以覆盖上述透明电极的方式使N’,N”-双[4-(二苯基氨基)苯基]-N’,N”-二苯基联苯-4,4’-二胺形成为厚度60nm的膜。该膜起着空穴注入层的功能。
然后在该空穴注入层上,按照2nm/sec的蒸镀速度使N,N,N’,N’-四(4-联苯基)联苯胺形成为厚度20nm的膜。该膜起着空穴输送层的功能。
在空穴输送层上,用上述化合物(2a’-55)[发光材料1]和上述化合物(2-21)[发光材料2],分别以2nm/sec及0.2nm/sec的蒸镀速度同时进行蒸镀,使膜厚达到40nm,重量比为(2a’-55)∶(2-21)=40∶2。该膜起着发光层的功能。
以2nm/sec的蒸镀速度在其上蒸镀三(8-羟基喹啉)铝,使膜厚为20nm,成膜为电子输送层。
再用氟化锂,以0.1nm/sec的蒸镀速度在其上蒸镀厚1nm的膜,形成电子注入层。
最后,用铝以2nm/sec的蒸镀速度在其上蒸镀厚200nm的膜,形成阴极层,制作有机EL元件。
(2)有机EL元件的评价
接着对该元件进行通电试验,可确认在电压6.3V下发光辉度为445cd/m2,测定发光峰波长(Elλmax)及色度时,可确认发光颜色为蓝色。另外,使初始发光辉度为100cd/m2进行恒定电流驱动时,可确认半衰寿命为10,000小时以上,足够用于实用。得到的结果示于表4-1中。
实施例12~20
按表4-1及表4-2所示那样改变实施例11的发光材料1和发光材料2,除此之外按相同的方式制造有机EL元件。
接着,分别对元件进行通电试验,可确认在电压6.3V下发光辉度为180~550cd/m2,测定发光峰波长(Elλmax)及色度时,可确认发光颜色为蓝色。另外,使初始发光辉度为100cd/m2进行恒定电流驱动时,可确认半衰寿命为 5,500小时以上,足够用于实用。得到的结果示于表4-1及表4-2中。
[表4]
表4-1
实施例11 | 实施例12 | 实施例13 | 实施例14 | 实施例15 | |
发光材料1 | 2a’-55 | 2a’-55 | 2a’-55 | 2a’-59 | 2b-42 |
发光材料2 | 2-21 | 2-24 | 2-29 | 2-44 | 2-32 |
驱动电压(V) | 6.3 | 6.3 | 6.3 | 6.3 | 6.3 |
ELλmax | 445 | 445 | 449 | 458 | 455 |
发光辉度(cd/m2) | 313 | 318 | 409 | 550 | 320 |
半衰寿命(hr) | >10,000 | >10,000 | >10,000 | >10,000 | >10,000 |
表4-2
实施例16 | 实施例17 | 实施例18 | 实施例19 | 实施例20 | |
发光材料1 | 2a-7 | 2c-1 | 2d-1 | 2a-17 | 2b-42 |
发光材料2 | 2-66 | 2-32 | 2-32 | 2-7 | 2-7 |
驱动电压(V) | 6.3 | 6.3 | 6.3 | 6.3 | 6.3 |
ELλmax | 443 | 445 | 446 | 446 | 453 |
发光辉度(cd/m2) | 275 | 180 | 240 | 305 | 315 |
半衰寿命(hr) | >10,000 | 5,500 | 6,500 | >10,000 | >10,000 |
从表1、表2、表4-1及表4-2所示的实施例1~20的评价结果可知,本发明的有机EL元件发蓝色光且具有优良的发光辉度和可用于实用的半衰寿命。特别是通过使用蒽结构作为含稠环的G2,使用(1b)结构化合物作为荧蒽结构,达到了最好的发光效率、半衰寿命。
比较例4
在比较例4中,作为发光层中的实施例11的化合物(2a’-55)和化合物(2-21)的替代,使用化合物(2a’-55)和下述化合物(C)形成40nm的膜厚(重量比(2a’-55)∶C=40∶2),除此之外,按与实施例11相同的方式制作有机EL元件。
此处的化合物(C)为苯并[k]荧蒽。
结果是观察到蓝色发光,发光辉度为105cd/m2,半衰寿命短,为3000小时。
实施例21
在异丙醇中对25mm×75mm×1.1mm厚的粘附了ITO透明电极的玻璃基板(兹奥马泰克(ジオマテイツク)社制造)进行超声波清洗5分钟,然后进行UV臭氧清洗30分钟。
在该基板上形成层叠结构的空穴注入·输送层。首先,用旋涂法使聚乙烯二氧噻吩·聚苯乙烯磺酸(PEDOT·PSS)成膜,使膜厚为100nm。接着,用旋涂法使下述所示的聚合物-1(分子量(Mw):145000)的甲苯溶液(0.6重量%)成膜,使膜厚为20nm,在170℃下干燥30分钟。
然后使用含有1重量%作为发光材料的上述化合物(2a’-55)及上述化合物(2-21)((2a’-55)∶(2-21)=20∶2(重量比))的甲苯溶液,通过旋涂法成膜。该发光层的膜厚为50nm。
在该发光层上,形成膜厚为10nm的三(8-羟基喹啉)铝膜(以下简称为“Alq膜”)。该Alq膜起着电子输送层的功能。
然后,用作为还原性掺杂剂的Li(Li源:撒艾斯嘎塌(サエスゲツタ一)社制)和Alq进行二元蒸镀,形成作为电子注入层(阴极)的Alq:Li膜。在该Alq:Li膜上蒸镀金属Al形成金属阴极,从而形成有机EL元件。
该元件发蓝色光,发光面均匀。此时的发光效率为2.9cd/A。
聚合物-1
实施例22
在25mm×75mm×1.1mm厚的玻璃基板上设置膜厚为120nm的由铟锡氧化物构成的透明电极。在异丙醇中,对该玻璃基板进行超声波清洗,并照射紫外线及臭氧进行清洗。然后将粘附了透明电极的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的蒸镀罐中的基板支架上,同时将真空罐内的真空度减压至1×10-3Pa。
首先在形成了透明电极一侧的表面上,按照2nm/sec的蒸镀速度以覆盖上述透明电极的方式使N’,N”-双[4-(二苯基氨基)苯基]-N’,N”-二苯基联苯-4,4’-二胺形成为厚度60nm的膜。该膜起着空穴注入层的功能。然后在该空穴注入层上,按照2nm/sec的蒸镀速度使N,N,N’,N’-四(4-联苯基)联苯胺形成为厚度20nm的膜。该膜起着空穴输送层的功能。
在空穴输送层上,用上述化合物(2a-2)[发光材料1]和上述化合物(2-28)[发光材料2],分别以2nm/sec及0.2nm/sec的蒸镀速度同时进行蒸镀,使膜厚达到40nm,重量比为(2a-2)∶(2-28)=40∶2。该膜起着发光层的功能。以2nm/sec的蒸镀速度在其上蒸镀三(8-羟基喹啉)铝,使膜厚为20nm,成膜为电子输送层。再用氟化锂,以0.1nm/sec的蒸镀速度在其上蒸镀厚1nm的膜,形成电子注入层。最后,用铝以2nm/sec的蒸镀速度在其上蒸镀厚200nm的膜,形成阴极层,从而制成了有机EL元件。
接着对该元件进行通电试验,可确认在电压6.5V下发光辉度为250cd/m2,发光峰波长(ELλmax)为446。使初始发光辉度为100cd/m2进行恒定电流驱动时,可确认半衰寿命为10,000小时以上,足够用于实用。
工业实用性
如以上详细说明所述,发光层中含有选自上述通式(1)表示的具有荧蒽结构的化合物的至少一种物质和选自上述通式(2)表示的含稠环化合物的至少一种物质的本发明的有机电致发光元件的发光辉度高、寿命长。而且,为了提高由本发明得到的有机EL元件对温度、湿度、环境气体的稳定性,还可以在元件表面设置保护层,或用硅油、树脂等对元件整体进行保护。因此本发明的有机EL元件的实用性高,可用作壁挂电视的平面发光体及显示器的背光灯等光源。有机EL元件也可作为空穴注入·输送材料,以及电子照相感光体或有机半导体的电荷输送材料使用。
Claims (8)
1.一种有机电致发光元件,其在阴极和阳极之间夹持有至少含有发光层的由一个层或多个层形成的有机薄膜层,其中,
上述发光层含有选自下述通式(1)表示的含稠环化合物的至少一种、和选自下述通式(2)表示的具有荧蒽结构的化合物的至少一种物质,
G2 (1)
式中,G2是具有下述通式(3a)、(3a’)、(3b)、(3c)、(3d)、(3’a)、(3’b)、(3’c)或(3’d)表示的结构的化合物:
式中,A1及A2各自独立地为氢原子、1-萘基、2-萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或4-甲基-1-蒽基,
Ar1及Ar2各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的环碳数为6~50的芳香环基,
R1~R10各自独立地为氢原子、取代或未取代的环碳数为6~50的芳香环基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳香杂环基、取代或未取代的碳数为1~50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6~50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1~50的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基,
Ar1、Ar2、R9及R10分别是一个或多个,相邻的基团之间可以形成饱和或不饱和的环状结构;
式中,A1为1-萘基、2-萘基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或4-甲基-1-蒽基,并且A2为氢原子、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或者4-甲基-1-蒽基,
Ar1及Ar2各自独立地为氢原子、或者取代或未取代的环碳数为6~50的芳香环基,
R1~R10各自独立地为氢原子、取代或未取代的环碳数为6~50的芳香环基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳香杂环基、取代或未取代的碳数为1~50的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的碳数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6~50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1~50的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基或羟基,
Ar1、Ar2、R9及R10分别是一个或多个,相邻的基团之间可以形成饱和或不饱和的环状结构,
其中,通式(3a’)中,在中心的蒽的9位及10位上结合相对于该蒽上所示的X-Y轴呈对称型的基团的情况不存在;
式中,Ar1b及Ar2b各自独立地为取代或未取代的环碳数为6~50的芳基,
L分别为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基或者取代或未取代的亚二苯并硅杂环戊二烯基,
m为0~2的整数,nb为1~4的整数,s为0~2的整数,t为0~4的整数,
另外,L或Ar1b结合在芘的1~5位中的任意位置上,L或Ar2b结合在芘的6~10位中的任意位置上,
其中,nb+t为偶数时,Ar1b、Ar2b及L满足下述(1)或(2):
(1)Ar1b≠Ar2b,此处的≠表示是不同结构的基团;
(2)Ar1b=Ar2b时,
(2-1)m≠s和/或nb≠t,或
(2-2)m=s且nb=t时,
(2-2-1)L或芘分别结合在Ar1b及Ar2b上的不同结合位置,或
(2-2-2)L或芘结合在Ar1b及Ar2b上的相同结合位置的情况、
L或Ar1b及Ar2b在芘上的取代位置为1位和6位、或2位和7位的情况不存在,
式中,Ar1c、Ar2c及Ar3c各自独立地表示具有菲结构或芘结构的基团,R1c、R2c及R3c各自独立地表示氢原子或取代基,
式中,Ar11、Ar21及Ar31分别表示亚芳基,Ar12、Ar22及Ar32各自独立地表示取代基或氢原子,Ar11、Ar21、Ar31、Ar12、Ar22及Ar32中的至少一个为萘结构、菲结构、芘结构或苝结构,或稠环杂芳基结构,Ar表示亚芳基或亚杂芳基;
式(3’a)中,Ar1a及Ar2a各自独立地为由取代或未取代的环碳数为6~20的芳香环衍生的基团,上述芳香环被1个或2个以上的取代基取代,上述取代基选自1-萘基、2-萘基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、取代或未取代的碳数为1~50的烷基、取代或未取代的碳数为3~50环烷基、取代或未取代的碳数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6~50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1~50的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基及羟基中,上述芳香环被2个以上取代基取代时,上述取代基可以相同,也可以不同,相邻的取代基可以相互结合形成饱和或不饱和的环状结构,
R1a~R8a各自独立地选自氢原子、取代或未取代的环碳数为6~50的芳基、取代或未取代的环原子数为5~50的杂芳基、取代或未取代的碳数为1~50的烷基、取代或未取代的碳数为3~50的环烷基、取代或未取代的碳数为1~50的烷氧基、取代或未取代的碳数为6~50的芳烷基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳氧基、取代或未取代的环原子数为5~50的芳硫基、取代或未取代的碳数为1~50的烷氧羰基、取代或未取代的甲硅烷基、羧基、卤原子、氰基、硝基及羟基中,
式(3’b)中,Ar1b及Ar2b各自独立地为1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、9-(10-苯基)蒽基、9-(10-萘基-1-基)蒽基、9-(10-萘基-2-基)蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对联三苯基-4-基、对联三苯基-3-基、对联三苯基-2-基、间联三苯基-4-基、间联三苯基-3-基、间联三苯基-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基或4-甲基-1-蒽基,
L1及L2各自独立地选自取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基及取代或未取代的亚二苯并硅杂环戊二烯基中,
p及q为0~2的整数,r为1~4的整数,s为0~4的整数,
另外,L1或Ar1b结合在芘的1~5位中的任意位置上,L2或Ar2b结合在芘的6~10位中的任意位置上,
式(3’c)中,Ar1c、Ar2c及Ar3c各自独立地选自具有菲结构的基团、具有芘结构的基团及具有苝结构的基团中,
R1c、R2c及R3c各自独立地表示氢原子或取代基,
式(3’d)中,Ar1d、Ar2d及Ar3d各自独立地表示环碳数为6~50的芳基,上述芳基任选地具有1个或2个以上的取代基,
Ar1d、Ar2d、Ar3d及这些芳基所具有的取代基中的至少一个具有萘结构、菲结构、芘结构或苝结构,或环碳数为6~20的稠环杂芳基结构,
Ar表示由芳香环或杂芳香环衍生的3价基团;
FLn-G1 (2)
式中,FL是具有荧蒽结构的一价基团,n为2~4的整数,多个FL可以相同也可以不同,
G1是取代或未取代的碳原子数为6~40的芳香环基、取代或未取代的碳原子数为6~40的芳基氨基、取代或未取代的碳原子数为3~40的杂环基、取代或未取代的亚乙烯基,包含单键,
所述FL是由具有下述通式(1b)、(1c)、(2a)、(2c)、(2d)和(2’b)中的任一种结构的化合物衍生的一价基团,
通式(1b)中,X1~X12各自独立地表示氢原子,卤原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷硫基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯硫基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷氧基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷硫基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳基,其中式(1b)的情况不存在,取代或未取代的碳原子数为5~20的杂环基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳氧基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳硫基,取代或未取代的碳原子数为2~30的氨基,氰基,甲硅烷基,羟基,-COOR1e基,-COR2e基,-OCOR3e基,
-COOR1e基中,R1e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,或者取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,
-COR2e基中,R2e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,或氨基,
-OCOR3e基中,R3e表示取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,
其中,上述通式(1b)中,X4和X11两者为氢原子的情况不存在,
其中,具有荧蒽结构的化合物用通式(1b)表示,通式(1)的G2为9,10-二苯基蒽的情况不存在,
通式(1c)中,X1~X12各自独立地表示氢原子,卤原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷硫基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯硫基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷氧基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷硫基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳氧基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳硫基,取代或未取代的碳原子数为2~30的氨基,氰基,甲硅烷基,羟基,-COOR1e基,-COR2e基,-OCOR3e基;并且X1~X12中的相邻基团及各基团的取代基任选地彼此结合形成取代或未取代的碳环,
-COOR1e基中,R1e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,或者取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,
-COR2e基中,R2e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,或氨基,
-OCOR3e基中,R3e表示取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,
其中,上述通式(1c)中,X7≠X8,
其中,上述通式(1c)中,X4和X11两者为氢原子的情况不存在,
通式(2a)、(2c)及(2d)中,X1~X16各自独立地表示氢原子,卤原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷硫基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯硫基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷氧基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷硫基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳氧基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳硫基,取代或未取代的碳原子数为2~30的氨基,氰基,甲硅烷基,羟基,-COOR1e基,-COR2e基,-OCOR3e基;并且X1~X16中的相邻基团及各基团的取代基任选地彼此结合形成取代或未取代的碳环,
-COOR1e基中,R1e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,或者取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,
-COR2e基中,R2e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,或氨基,
-OCOR3e基中,R3e表示取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,
通式(2’b)中,X1~X12各自独立地表示氢原子,卤原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷硫基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯硫基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷氧基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷硫基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳氧基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳硫基,取代或未取代的碳原子数为2~30的氨基,氰基,甲硅烷基,羟基,-COOR1e基,-COR2e基,-OCOR3e基;并且X1~X12中的相邻基团及各基团的取代基任选地彼此结合形成取代或未取代的碳环,
-COOR1e基中,R1e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,或者取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,
-COR2e基中,R2e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,或氨基,
-OCOR3e基中,R3e表示取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,
其中,上述通式(2)中,n表示2,G1为由亚苯基形成的连接基团,通式(1)中的G2为10,10’-双(2-苯基苯基)-9,9’-二蒽的情况不存在。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,上述通式(2)中n为2,两个FL互不相同。
4.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,
上述通式(2)中n为2~4,上述FL是由具有下述通式(2’b)的结构的化合物衍生的一价基团,
通式(2’b)中,X1~X12各自独立地表示氢原子,卤原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷硫基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯硫基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷氧基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷硫基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳氧基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳硫基,取代或未取代的碳原子数为2~30的氨基,氰基,甲硅烷基,羟基,-COOR1e基,-COR2e基,-OCOR3e基;并且X1~X12中的相邻基团及各基团的取代基也可以彼此结合形成取代或未取代的碳环,
-COOR1e基中,R1e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,或者取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,
-COR2e基中,R2e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,或氨基,
-OCOR3e基中,R3e表示取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,
其中,n=2时多个FL 不相同,n=3~4时,至少一个FL与其它FL不同。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光元件,其中,
上述通式(2)中n为2~4,上述FL是由具有下述通式(2’b)的结构的化合物衍生的一价基团,
通式(2’b)中,X1~X12各自独立地表示氢原子,卤原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷硫基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯氧基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯硫基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷氧基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷硫基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳氧基,取代或未取代的碳原子数为6~20的芳硫基,取代或未取代的碳原子数为2~30的氨基,氰基,甲硅烷基,羟基,-COOR1e基,-COR2e基,-OCOR3e基;并且X1~X12中的相邻基团及各基团的取代基任选地彼此结合形成取代或未取代的碳环,
-COOR1e基中,R1e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,或者取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,
-COR2e基中,R2e表示氢原子,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,或氨基,
-OCOR3e基中,R3e表示取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为1~30的烷基,取代或未取代的直链、支化或环状的碳原子数为2~30的烯基,取代或未取代的碳原子数为7~30的芳烷基,取代或未取代的碳原子数为6~30的芳基,
其中,n=2时多个FL互不相同,n=3或4时,至少一个FL与其它FL不同,
其中,上述G1是选自单键及下述结构的基团中的一种,
6.根据权利要求1~5中任一项所述的有机电致发光元件,其中,上述发光层中含有0.01~20重量%的具有荧蒽结构的上述化合物。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
在一对电极的至少一表面设置有硫属元素化物层、卤化金属层或金属氧化物层。
8.一种含有有机电致发光材料的溶液,其由有机电致发光材料和溶剂组成,其特征在于,
上述有机电致发光材料由主体材料和掺杂材料构成,该掺杂材料是如权利要求1中所定义的具有荧蒽结构的化合物中的至少一种,该主体材料是选自如权利要求1中所定义的含稠环化合物中的至少一种。
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