CN103044386B - 含双荧蒽有机半导体材料、其制备方法及应用 - Google Patents

含双荧蒽有机半导体材料、其制备方法及应用 Download PDF

Info

Publication number
CN103044386B
CN103044386B CN201110315013.4A CN201110315013A CN103044386B CN 103044386 B CN103044386 B CN 103044386B CN 201110315013 A CN201110315013 A CN 201110315013A CN 103044386 B CN103044386 B CN 103044386B
Authority
CN
China
Prior art keywords
organic semiconductor
semiconductor material
fluoranthene
reactor
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201110315013.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN103044386A (zh
Inventor
周明杰
王平
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd
Shenzhen Oceans King Lighting Engineering Co Ltd
Original Assignee
Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd
Shenzhen Oceans King Lighting Engineering Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd, Shenzhen Oceans King Lighting Engineering Co Ltd filed Critical Oceans King Lighting Science and Technology Co Ltd
Priority to CN201110315013.4A priority Critical patent/CN103044386B/zh
Publication of CN103044386A publication Critical patent/CN103044386A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN103044386B publication Critical patent/CN103044386B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明属于有机半导体材料领域，其公开了一种含双荧蒽有机半导体材料、其制备方法及应用；该含双荧蒽有机半导体材料具有下述结构通式：式中，D为其中，R为C1-C6的直链烷基或支链烷基。本发明的双荧蒽有机半导体材料，由于结构中引入了烷基链，提高了材料的溶解性，从而提高了合成产率，提高了材料的成膜性；同时，双荧蒽有机半导体材料的结构中存在荧蒽基团和噻吩基，使该材料具有较好的空穴迁移率和热稳定性，有利于空穴传输；另，该材料可以发出纯蓝光，因此，该类材料可以作为空穴传输性主体材料或蓝光发光材料。

Description

含双荧蒽有机半导体材料、其制备方法及应用
技术领域
本发明涉及有机半导体材料领域，尤其涉及一种含双荧蒽有机半导体材料。本发明还涉及含双荧蒽有机半导体材料的制备方法和应用。
背景技术
1987年，美国Eastman Kodak公司的Tang和VanSlyke报道了有机电致发光研究中的突破性进展。他们首次利用真空蒸镀技术把具有空穴传输性的芳香族二胺和荧光效率较高并具有电子传输性的8-羟基喹啉铝(Alq3)组合制备出了双层有机电致发光器件。器件在10V驱动电压下，发射绿光，亮度高达1000cd/m2，效率达到1.5lm/W，寿命超过1000小时。这个里程碑式的工作使人们看到了有机电致发光实用化和商业化的美好前景。
近年来，具有高效、节能的有机发光二极管在显示领域和照明领域引起了人们广泛的兴趣。要实现全色显示及照明等应用目的，在三基色中蓝光是必不可少的。同时，由于蓝光能量最高，只要有较好的材料就可以通过多种方法得到绿光与红光。因此提高蓝光的发光性能对实现有机电致发光全色显示及固体发光具有重要意义。但由于蓝光的能量高，效率和稳定性没有绿光和红光材料好,同时材料的载流子传输性能也不是很好。
事实上，蓝光材料的分子结构设计能够改变其发光效率和热稳定性，螺芴作为蓝光材料，虽然合成比较复杂，并且产率不高，但它体现出了很优异的发光性能，因此备受科学家们的青睐。Chiechi等[Adv Mater2006，18，325]报道了一个刚性的荧蒽衍生物7,8,10-三苯基荧蒽（TPF），采用其作为蓝光材料，这种化合物合成简单，只需要两步，并且在固态具有较高的荧光量子效率（0.86）。最近，Shuit-Tong Lee等[Dyes and Pigments86，2010，233-237.]报道了荧蒽衍生物4-（7,10-二苯基荧蒽）-N,N’-二苯基苯胺（TPADPF），相比于没有取代的TPF，TPADF中4-位引入了二苯胺，提高了空穴传输性能，提高了器件发光效率。然而，这种结构仍然存在一些缺点，如溶解性不好，导致产率低，易结晶导致成膜性不好，载流子迁移率低等缺点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种溶解性好、产率高、成膜性好，且载流子迁移率高的含双荧蒽有机半导体材料。
一种下述具有结构通式的含双荧蒽有机半导体材料：
式中，D为其中，R为C1-C6的直链烷基或支链烷基。
本发明的另一目的在于提供上述含双荧蒽有机半导体材料的制备方法，包括如下步骤：
步骤S1、将摩尔比为1:3的4,4’-溴-4”-D基三苯胺和三甲基硅乙炔，加入盛有第一有机溶剂的第一反应器中，随后往所述第一反应器中加入催化剂；接着往所述第一反应器中通入惰性气氛并抽真空后，使所述第一反应器置于160～170℃油浴加热回流24～48h，待反应停止、冷却后，制得4,4’-三甲基硅乙炔-4”-D基三苯胺；
步骤S2、将S1制得的所述4,4’-三甲基硅乙炔-4”-D基三苯胺溶于第二有机溶剂，得到混合溶液；然后往混合溶液中滴加碱溶液，并在室温搅拌反应；待反应结束后，得到4,4’-乙炔基-4”-D基三苯胺；
步骤S3、将S2中得到的所述4,4’-乙炔基-4”-D基三苯胺和7,9-二苯基-环戊烯萘-8-酮，按照1:2的摩尔比加入盛有第三有机溶剂的第二反应器中，并充分溶解后，往所述第二反应器通入惰性气体后，使所述第二反应器置于160～170℃的油浴下加热反应24～48h，待反应结束后，冷却至室温，得到具有下述结构通式的所述含双荧蒽有机半导体材料；
式中，D为其中，R为C1-C6的直链烷基或支链烷基。
上述含双荧蒽有机半导体材料的制备方法，步骤S1中，所述第一有机溶剂为三乙胺；所述催化剂为摩尔比为2:1的有机钯（如，有机钯为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯或者双(三环己基膦)二氯化钯）与碘化亚铜的混合物；所述有机钯与4,4’-溴-4”-D基三苯胺的摩尔用量比为0.05～0.1:1。
上述含双荧蒽有机半导体材料的制备方法，步骤S2中，第二有机溶剂为四氢呋喃和甲醇的混合溶剂；所述碱溶液为当量浓度为5N的NaOH水溶液；所述NaOH水溶液中，NaOH与4,4’-溴-4”-D基三苯胺的摩尔比为2:1～2.5:1。
上述含双荧蒽有机半导体材料的制备方法，步骤S3中，所述第三有机溶剂为对二甲苯、间二甲苯或邻二甲苯。
本发明的又一目的在于提供一种有机电致发光器，包括衬底，以及依次层叠在所述衬底表面的阳极层、p-掺杂空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、n-掺杂电子传输层以及阴极层，其中，所述发光层的材质采用上述含双荧蒽有机半导体材料。
本发明的双荧蒽有机半导体材料，由于结构中引入了烷基链，提高了材料的溶解性，从而提高了合成产率，提高了材料的成膜性；同时，双荧蒽有机半导体材料的结构中存在荧蒽基团和噻吩基，使该材料具有较好的空穴迁移率和热稳定性，有利于空穴传输；另，该材料可以发出纯蓝光，因此，该类材料可以作为空穴传输性主体材料或蓝光发光材料。另外，该类材料合成工艺简单，产率高，适合于规模化工业化生产。
附图说明
图1为本发明的含双荧蒽有机半导体材料制备工艺流程图；
图2为实施例1中含双荧蒽有机半导体材料膜层的荧光发光光谱图；
图3为实施例4的有机电致发光器件的结构示意图。
具体实施方式
本发明提供的一种下述具有结构通式的含双荧蒽有机半导体材料（即，4,4’-(7,10-二苯基荧蒽基)-4”-D基三苯胺）：
式中，D为其中，R为C1-C6的直链烷基或支链烷基。
上述含双荧蒽有机半导体材料的制备方法，如图1所示，包括如下步骤：
步骤S1、将摩尔比为1:3的4,4’-溴-4”-D基三苯胺（结构式为：）和三甲基硅乙炔（结构式为：TMS），加入盛有第一有机溶剂的第一反应器中，随后往第一反应器中加入催化剂；接着往第一反应器中通入惰性气氛并抽真空后，使所述第一反应器置于160～170℃油浴加热回流24～48h，待反应停止、冷却后，制得4,4’-三甲基硅乙炔-4”-D基三苯胺（结构式为：）；反应式如下：
步骤S2、将S1制得的所述4,4’-三甲基硅乙炔-4”-D基三苯胺溶于第二有机溶剂，得到混合溶液；然后往混合溶液中滴加碱溶液，并在室温搅拌反应；待反应结束后，得到4,4’-乙炔基-4”-D基三苯胺（结构式为：）；反应式如下：
步骤S3、将S2中得到的所述4,4’-乙炔基-4”-D基三苯胺和7,9-二苯基-环戊烯萘-8-酮，按照1:2的摩尔比加入盛有第三有机溶剂的第二反应器中，并充分溶解后，往所述第二反应器通入惰性气体后，使所述第二反应器置于160～170℃的油浴下加热反应24～48h，待反应结束后，冷却至室温，得到含双荧蒽有机半导体材料（结构式为：），即4,4’-(7,10-二苯基荧蒽基)-4”-D基三苯胺；反应式为：
上述式中，D为即烷基噻吩基，其中，R为C1-C6的直链烷基或支链烷基。
上述含双荧蒽有机半导体材料的制备方法，步骤S1中，所述第一有机溶剂为三乙胺；所述催化剂为摩尔比为2:1的有机钯（如，四(三苯基膦)钯（Pd(PPh3)4）、双(三苯基膦)二氯化钯（Pd(PPh3)2Cl2）或[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯（Pd(dppf)Cl2）和碘化亚铜（CuI）的混合物；所述有机钯与4,4’-溴-4”-D基三苯胺的摩尔用量比为0.05～0.1:1，优选摩尔比为0.06:0.1。
上述含双荧蒽有机半导体材料的制备方法，步骤S2中，第二有机溶剂为四氢呋喃和甲醇的混合溶剂；所述碱溶液为当量浓度为5N的NaOH水溶液，且NaOH与4,4’-溴-4”-D基三苯胺的摩尔比为2:1～2.5:1。
上述含双荧蒽有机半导体材料的制备方法，步骤S3中，所述第三有机溶剂为对二甲苯、间二甲苯或邻二甲苯。
上述含双荧蒽有机半导体材料的制备方法中：
步骤S1还包括对所述4,4’-三甲基硅乙炔-4”-D基三苯胺的纯化步骤：
将含4,4’-三甲基硅乙炔-4”-D基三苯胺的反应混合液用乙醚洗涤，并过滤、旋除溶剂；随后以正己烷作为洗脱剂，采用硅胶柱色谱分离，得到纯化的浅黄色固体，即4,4’-三甲基硅乙炔-4”-D基三苯胺；
步骤S2还包括对所述4,4’-乙炔基-4”-D基三苯胺的纯化步骤：
将含4,4’-乙炔基-4”-D基三苯胺的反应混合液在室温搅拌1h，然后加入乙酸乙酯，用水、液溴洗涤；随后无水硫酸钠干燥，旋除溶剂，得到纯化的4,4’-乙炔基-4”-D基三苯胺；
步骤S3还包括对4，4’-(7,10-二苯基荧蒽基)-4”-D基三苯胺的纯化步骤：
将含4,4’-(7,10-二苯基荧蒽基)-4”-D基三苯胺的反应混合液冷却至室温后，加入乙醇，过滤沉淀；然后乙醇洗涤，真空干燥，柱色谱分离，最后得到纯化的4,4’-(7,10-二苯基荧蒽基)-4”-D基三苯胺。
本法提供的有机电致发光器，包括衬底，以及依次层叠在所述衬底表面的阳极层、p-掺杂空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、n-掺杂电子传输层以及阴极层；其中，所述发光层的材质采用上述含双荧蒽有机半导体材料。
本发明的双荧蒽有机半导体材料，由于结构中引入了烷基链，提高了材料的溶解性，从而提高了合成产率，提高了材料的成膜性；同时，双荧蒽有机半导体材料的结构中存在荧蒽基团和噻吩基，使该材料具有较好的空穴迁移率和热稳定性，有利于空穴传输；另，该材料可以发出纯蓝光，因此，该类材料可以作为空穴传输性主体材料或蓝光发光材料。
下面结合附图，对本发明的较佳实施例作进一步详细说明。
实施例1
本实施例的含双荧蒽有机半导体材料，即4，4’-(7,10-二苯基荧蒽基)-4”-甲基噻吩基三苯胺（D2PFMTTPA）：
步骤一：4,4’-三甲基硅乙炔--4”-甲基噻吩基三苯胺的制备
向一通有氮气的三口瓶中，加入催化剂Pd(PPh3)2Cl2(630mg,0.9mmol),CuI(45mg,0.45mmol),4,4’-溴-4”-甲基噻吩基三苯胺（7.49g，15mmol），三甲基硅乙炔(4.42g,45mmol）,以60mL三乙胺（NEt3）作为溶剂，抽真空通氮气三次，170℃油浴加热回流36h，乙醚洗涤并过滤，旋除溶剂，以正己烷作为洗脱剂硅胶柱色谱分离，得到浅黄色4,4’-三甲基硅乙炔--4”-甲基噻吩基三苯胺固体（6.24g,产率78%）。MS:m/z533.1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ(ppm):7.34(d,6H),6.98(d,6H),6.57(d,2H),2.42(s，3H),0.19(s,18H)。
步骤二：4,4’-乙炔基-4”-甲基噻吩基三苯胺的制备
在4,4’-三甲基硅乙炔-4”-甲基噻吩基三苯胺中加入60mL四氢呋喃（THF）和30mL甲醇（MeOH）混合溶剂中，滴加（6mL，5N）NaOH水溶液，反应混合液在室温搅拌1h，然后加入乙酸乙酯萃取，用水、液溴洗涤，无水硫酸钠干燥，旋除溶剂，得到4,4’-乙炔基-4”-甲基噻吩基三苯胺。
步骤三：4,4’-(7,10-二苯基荧蒽基)-4”-甲基噻吩基三苯胺（D2PFMTTPA）的制备
在通氩气状态下，将4,4’-乙炔基-4”-甲基噻吩基三苯胺和7,9-二苯基-环戊烯萘-8-酮(10.68g，30mmol)加入100m L的邻二甲苯有机溶剂中，180℃油浴加热24h，待反应混合液冷却至室温后，加入乙醇，过滤沉淀，乙醇洗涤，真空干燥，柱色谱分离，得到产物D2PFMTTPA（12.54g，产率80%）。MS:m/z1045.1H NMR(CD2Cl2,400MHz):7.78-7.68(m,8H),7.61-7.52(m,6H),7.48-7.18(m,22H),7.12-6.95(m,7H),7.14(d,2H),6.74(d,1H)，6.58(d,2H),2.42(s，3H)。
图2为实施例1中含双荧蒽有机半导体材料膜层的荧光发光光谱图；由图2可知，D2PFMTTPA材料可以发蓝光，其光谱较窄，且蓝光最大发射峰在451nm。
实施例2
本实施例公开如下结构的双荧蒽有机半导体材料，即4,4’-(7,10-二苯基荧蒽基)-4”-叔丁基噻吩基三苯胺（D2PFBTTPA）
步骤一：4,4’-三甲基硅乙炔-4”-叔丁基噻吩基三苯胺的制备
向一通有氮气的三口瓶中，加入催化剂Pd(PPh3)4(1039mg,0.9mmol)、CuI(45mg,0.45mmol)、4,4’-溴-4”-叔丁基噻吩基三苯胺（8.12g，15mmol）、三甲基硅乙炔(4.42g,45mmol),以80mL三乙胺作为溶剂，抽真空通氮气三次，160℃油浴加热回流48h，乙醚洗涤并过滤，旋除溶剂，以正己烷作为洗脱剂硅胶柱色谱分离，得到浅黄色4,4’-三甲基硅乙炔--4”-叔丁基噻吩基三苯胺固体（6.73g,产率78%）。MS:m/z575.1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ(ppm):7.36(d,6H),6.98(d,6H),6.59(d,2H),2.41(s，9H),0.19(s,18H)。
步骤二：4,4’-乙炔基-4”-叔丁基噻吩基三苯胺的制备
在4,4’-三甲基硅乙炔--4”-叔丁基噻吩基三苯胺中加入60mL四氢呋喃和30mL甲醇混合溶剂中，滴加（7mL，5N）NaOH水溶液，反应混合液在室温搅拌1h，然后加入乙酸乙酯萃取，用水、液溴洗涤，无水硫酸钠干燥，旋除溶剂，得到4,4’-乙炔基-4”-叔丁基噻吩基三苯胺。
步骤三：4,4’-(7,10-二苯基荧蒽基)-4”-叔丁基噻吩基三苯胺（D2PFBTTPA）的制备
在通氩气状态下，将4,4’-乙炔基-4”-叔丁基噻吩基三苯胺和7,9-二苯基-环戊烯萘-8-酮(10.68g，30mmol)加入100mL对二甲苯有机溶剂中，160℃油浴加热48h，待反应混合液冷却至室温后，加入乙醇，过滤沉淀，乙醇洗涤，真空干燥，柱色谱分离，得到产物D2PFBTTPA（13.21g，产率81%）。MS:m/z1087.1H NMR(CD2Cl2,400MHz):7.78-7.68(m,8H),7.61-7.52(m,6H),7.48-7.18(m,22H),7.12-6.95(m,7H),7.14(d,2H),6.74(d,1H)，6.58(d,2H),2.46(s，9H)。
实施例3
本实施例公开如下结构的双荧蒽有机半导体材料，即4，4’-(7,10-二苯基荧蒽基)-4”-己基噻吩基三苯胺（D2PFHTTPA）
步骤一：4,4’-三甲基硅乙炔-4”-己基噻吩基三苯胺的制备
向一通有氮气的三口瓶中，加入催化剂Pd(dppf)Cl2(659mg,0.9mmol),CuI(45mg,0.45mmol),4,4’-溴-4”-己基噻吩基三苯胺（8.54g，15mmol），三甲基硅乙炔(4.42g,45mmol）,以60mL三乙胺作为溶剂，抽真空通氮气三次，180℃油浴加热回流24h，乙醚洗涤并过滤，旋除溶剂，以正己烷作为洗脱剂硅胶柱色谱分离，得到浅黄色4,4’-三甲基硅乙炔-4”-己基噻吩基三苯胺固体（6.87g,产率76%）。MS:m/z603.1H NMR(400MHz,CD2Cl2)δ(ppm):7.34(d,6H),6.98(d,6H),6.57(d,2H),2.21(t，2H),1.32-1.68(m,11H),0.19(s,18H)。
步骤二：4,4’-乙炔基-4”-己基噻吩基三苯胺的制备
将4,4’-三甲基硅乙炔--4”-己基噻吩基三苯胺加入60mL四氢呋喃和30mL甲醇混合溶剂中，滴加（6mL，5N）NaOH水溶液，反应混合液在室温搅拌1h，然后加入乙酸乙酯萃取，用水、液溴洗涤，无水硫酸钠干燥，旋除溶剂，得到4,4’-乙炔基-4”-己基噻吩基三苯胺。
步骤三：4,4’-(7,10-二苯基荧蒽基)-4”-己基噻吩基三苯胺（D2PFHTTPA）的制备
通入氩气状态下，将4,4’-乙炔基-4”-己基噻吩基三苯胺（无误请发明人确认）和7,9-二苯基-环戊烯萘-8-酮(10.68g，30mmol)加入100mL间二甲苯有机溶剂中，165℃油浴加热36h，待反应混合液冷却至室温后，加入乙醇，过滤沉淀，乙醇洗涤，真空干燥，柱色谱分离，得到产物D2PFHTTPA（13.71g，产率82%）。MS:m/z1115.1H NMR(CD2Cl2,400MHz):7.78-7.68(m,8H),7.61-7.52(m,6H),7.48-7.18(m,22H),7.12-6.95(m,7H),7.14(d,2H),6.74(d,1H)，6.58(d,2H),2.38(t，2H),1.38-1.65(m,11H)。
实施例4
本实施例为有机电致发光器件，其发光层的材质采用实施例1制得的含双荧蒽有机半导体材料，即4,4’-(7,10-二苯基荧蒽基)-4”-甲基噻吩基三苯胺（D2PFMTTPA）。
如图3所示，有机电致发光器件的结构为：玻璃/ITO/(m-MTDATA：F4-TCNQ)/D2PFMTTPA/Bphen/Bphen:Cs2CO3/(Mg:Ag)/Ag；其中，ITO（阳极层）和玻璃（衬底）结合后，简称ITO玻璃，可以通过购买获得。
该有机电致发光器件的制备工艺如下：
1、将ITO玻璃旋涂光刻胶、曝光、显影、王水刻蚀，刻蚀成所需要的图案和大小，然后将刻蚀好的导电玻璃清洗，依次用纯净水、丙酮、乙醇等各超声清洗10～15min,清洗干净后对其进行氧等离子处理，氧等离子处理时间为5～15min，功率为10～50W，以此提高导电玻璃的表面功函；
2、将ITO玻璃放入有机真空腔体中，依次蒸镀p-掺杂空穴传输层（材质为：m-MTDATA:F4-TCNQ，厚度为40nm）、发光层（材质为D2PFMTTPA，为30nm）、空穴阻挡层（材质为Bphen，厚度为10nm）、n-掺杂电子传输层（材质为Bphen:Cs2CO3，厚度为40nm），然后将基板移入金属腔体，继续蒸镀阴极层（材质为镁银合金Mg:Ag(Mg:Ag=10:1,质量百分比)，厚度为150nm，最后蒸镀一层起保护作用的10nm的Ag，最后得到所需要的高效蓝光有机电致发光器件。
上述m-MTDATA为4,4′,4″-三(3-甲基苯基苯胺)三苯胺，F4-TCNQ为四氟四氰基对苯醌二甲烷，Bphen为4,7-二苯基-1,10-菲罗啉。
应当理解的是，上述针对本发明较佳实施例的表述较为详细，并不能因此而认为是对本发明专利保护范围的限制，本发明的专利保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (6)

1.一种含双荧蒽有机半导体材料，其特征在于，具有下述结构通式：
式中，D为其中，R为C1-C6的直链烷基或支链烷基。
2.一种含双荧蒽有机半导体材料的制备方法，其特征在于，该制备方法包括如下步骤：
步骤S1、将摩尔比为1:3的4,4’-溴-4”-D基三苯胺和三甲基硅乙炔，加入盛有第一有机溶剂的第一反应器中，随后往所述第一反应器中加入催化剂；接着往所述第一反应器中通入惰性气氛并抽真空后，使所述第一反应器置于160～170℃油浴加热回流反应24～48h，待反应停止、冷却后，制得4,4’-三甲基硅乙炔-4”-D基三苯胺；
步骤S2、将S1制得的所述4,4’-三甲基硅乙炔-4”-D基三苯胺溶于第二有机溶剂，得到混合溶液；然后往混合溶液中滴加碱溶液，并在室温搅拌反应；待反应结束后，得到4,4’-乙炔基-4”-D基三苯胺；
步骤S3、将S2中得到的所述4,4’-乙炔基-4”-D基三苯胺和7,9-二苯基-环戊烯萘-8-酮，按照1:2的摩尔比加入盛有第三有机溶剂的第二反应器中，并充分溶解后，往所述第二反应器通入惰性气体后，使所述第二反应器置于160～170℃油浴下加热反应24～48h，待反应结束后，冷却至室温，得到具有下述结构通式的所述含双荧蒽有机半导体材料；
式中，D为其中，R为C1-C6的直链烷基或支链烷基；
所述第一有机溶剂为三乙胺；
所述催化剂为摩尔比为2:1的有机钯和碘化亚铜的混合物；
所述第二有机溶剂为四氢呋喃和甲醇的混合溶剂；
所述第三有机溶剂为对二甲苯、间二甲苯或邻二甲苯。
3.根据权利要求2所述的含双荧蒽有机半导体材料的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中，所述有机钯为四(三苯基膦)钯、双(三苯基膦)二氯化钯、[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯或者双(三环己基膦)二氯化钯。
4.根据权利要求2或3所述的含双荧蒽有机半导体材料的制备方法，其特征在于，所述步骤S1中，所述有机钯与4,4’-溴-4”-D基三苯胺的摩尔用量比为0.05～0.1:1。
5.根据权利要求2所述的含双荧蒽有机半导体材料的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中，所述碱溶液为当量浓度为5N的NaOH水溶液；所述NaOH水溶液中，NaOH与4,4’-溴-4”-D基三苯胺的摩尔比为2:1～2.5:1。
6.一种有机电致发光器，包括衬底，以及依次层叠在所述衬底表面的阳极层、p-掺杂空穴传输层、发光层、空穴阻挡层、n-掺杂电子传输层，其特征在于，所述发光层的材质采用如权利要求1所述的含双荧蒽有机半导体材料。
CN201110315013.4A 2011-10-17 2011-10-17 含双荧蒽有机半导体材料、其制备方法及应用 Active CN103044386B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201110315013.4A CN103044386B (zh) 2011-10-17 2011-10-17 含双荧蒽有机半导体材料、其制备方法及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201110315013.4A CN103044386B (zh) 2011-10-17 2011-10-17 含双荧蒽有机半导体材料、其制备方法及应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN103044386A CN103044386A (zh) 2013-04-17
CN103044386B true CN103044386B (zh) 2014-10-01

Family

ID=48057270

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201110315013.4A Active CN103044386B (zh) 2011-10-17 2011-10-17 含双荧蒽有机半导体材料、其制备方法及应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103044386B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104311588A (zh) * 2014-11-05 2015-01-28 武汉大学 基于硅芴的聚集诱导发光分子及其制备方法和应用

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115650876B (zh) * 2022-10-31 2023-12-12 国家林业和草原局竹子研究开发中心 2-(荧蒽-3-亚胺甲基)-苯酚、其制备方法、由其制备的笋竹纤维检测试纸及用途

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1874979A (zh) * 2003-09-29 2006-12-06 巴斯福股份公司 通过第尔斯－阿尔德反应合成苯基取代的荧蒽以及其用途
CN101390230A (zh) * 2006-02-28 2009-03-18 出光兴产株式会社 有机电致发光元件

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1874979A (zh) * 2003-09-29 2006-12-06 巴斯福股份公司 通过第尔斯－阿尔德反应合成苯基取代的荧蒽以及其用途
CN101390230A (zh) * 2006-02-28 2009-03-18 出光兴产株式会社 有机电致发光元件

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Efficient Blue-Light-Emitting Electroluminescent Devices with a Robust Fluorophore: 7,8,10-Triphenylfluoranthene;Ryan C.Chiechi,et al.;《Adv. Mater.》;20060110;第18卷;第325–328页 *
High-efficiency undoped blue organic light-emitting device;Qing-Xiao Tong,et al.;《Dyes and Pigments》;20100128;第86卷;第233-237页 *
Qing-Xiao Tong,et al..High-efficiency undoped blue organic light-emitting device.《Dyes and Pigments》.2010,第86卷第233-237页.
RyanC.Chiechi et al..Efficient Blue-Light-Emitting Electroluminescent Devices with a Robust Fluorophore: 7

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104311588A (zh) * 2014-11-05 2015-01-28 武汉大学 基于硅芴的聚集诱导发光分子及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN103044386A (zh) 2013-04-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN110862381B (zh) 一种有机电致发光化合物及其制备方法和应用
CN110041366B (zh) 一种茚并蒽衍生物化合物及其应用
CN111943961B (zh) 基于吩嗪-噻吩-二氰基的有机电致发光化合物及应用
CN114573639B (zh) 含咔唑的oncn四齿配体的铂配合物
CN109503427B (zh) 一种d-a型有机蓝色荧光材料及其制备方法和应用
CN102653546B (zh) 双极性蓝光主体材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN111675693A (zh) 一类含吖啶和菲并咪唑的d-a型发光小分子及其在电致发光器件中的应用
CN111454251A (zh) 一种吡嗪衍生物及其在oled器件中的应用
CN114044778B (zh) 三（1,2-苯基）二胺衍生物有机光电材料及其应用
CN113416175B (zh) 以蒽苯并呋喃为核心骨架的化合物及其应用
CN111574505B (zh) 一种以苯并[c]噌啉为受体的化合物及其应用
CN103044386B (zh) 含双荧蒽有机半导体材料、其制备方法及应用
CN112851565B (zh) 一种室温磷光性能的有机发光材料及其制备方法和应用
CN102924296B (zh) 含荧蒽有机化合物、其制备方法及应用
CN102653677B (zh) 双极性蓝光主体材料及其制备方法与有机电致发光器件
CN115028626B (zh) 一种热致延迟荧光材料及其制备方法和应用
JP2007246468A (ja) フルオレン化合物及びそれを用いた有機電界発光素子
CN102850320B (zh) 含二苯并噻吩砜化合物及其制备方法和应用
WO2022063107A1 (zh) 一种作为oled掺杂材料的含硼有机化合物及其应用
CN102838585B (zh) 含二苯并噻吩砜有机半导体材料的制备方法
CN112538049B (zh) 高激子利用率蓝色荧光材料及其制备与应用
CN112679732B (zh) 一类发光聚合物及其无金属催化剂聚合方法与应用
CN103159584B (zh) 一种含双荧蒽有机半导体材料及其制备方法和应用
CN103012206B (zh) 双荧蒽有机半导体材料及其制备方法和应用
CN113896719A (zh) 一类纯有机高激子利用率荧光小分子及应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant