CN113896719A - 一类纯有机高激子利用率荧光小分子及应用 - Google Patents

一类纯有机高激子利用率荧光小分子及应用 Download PDF

Info

Publication number
CN113896719A
CN113896719A CN202111368600.XA CN202111368600A CN113896719A CN 113896719 A CN113896719 A CN 113896719A CN 202111368600 A CN202111368600 A CN 202111368600A CN 113896719 A CN113896719 A CN 113896719A
Authority
CN
China
Prior art keywords
utilization rate
pure organic
exciton utilization
organic fluorescent
high exciton
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202111368600.XA
Other languages
English (en)
Inventor
姚明明
杨兵
张诗童
张运超
张影
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Priority to CN202111368600.XA priority Critical patent/CN113896719A/zh
Publication of CN113896719A publication Critical patent/CN113896719A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms

Abstract

本发明公开了一类纯有机高激子利用率荧光小分子及应用，属于有机光电材料与器件技术领域。其中，所述的纯有机高激子利用率荧光小分子具有刚性、扭曲的分子骨架和杂化局域电荷转移激发态性质及热激子机理，能够兼顾固态薄膜的高光致发光效率和电致发光中的高激子利用率。此类材料在器件中直接用作发光层，便可得到高效率的黄绿光至及近红外区器件，在全彩显示和白光照明领域中具有重要的应用前景。

Description

一类纯有机高激子利用率荧光小分子及应用
技术领域
本发明属于有机电致发光技术领域，具体涉及一类纯有机高激子利用率荧光小分子及在电致发光器件中的应用。
背景技术
(Organic Light Emitting Diodes,OLED)具有诸多优点，比如节能、响应快速、高对比度和高色纯度、视角宽、柔性强等优点，使其在照明技术和显示技术两大领域有着十分广阔的市场潜力与应用前景。根据OLED显示器的全球市场的统计，2020年OLED显示器全球市场份额高达425亿美元，预计在 2026年底将会达到186亿美元，复合年均增长率(CAGR)为23.2％。同样，2020 年OLED照明的全球市场份额为0.45亿美元，预计在2026年底将会达到0.65 亿美元，复合年均增长率为5.5％。虽然它的市场份额在逐年提升，并取得了飞速的发展，但是由于其材料与器件加工成本仍然较高，其未来市场竞争力势必因此受限，这也是OLED业界急需解决的最重要问题。
如前所述，OLED成本主要来自材料与加工成本两个方面，其中材料是最基础也是最关键的限制因素。目前OLED产线材料体系是由蓝色荧光材料(主要为蒽、芘衍生物)以及绿色、红色磷光材料组成的。其中磷光材料的合成成本与难度都较高，且存在潜在污染性；蓝色荧光材料虽然不存在上述问题，但是其依赖于三线态湮灭机制发光，电生激发态不能完全被利用。因此，开发新的OLED 发光材料体系，尤其是具备高激子利用率的荧光材料体系具有明确的现实意义与紧迫性。
基于以上技术背景，我们提出以下有关不含金属、具有高激子利用率的绿光、红光荧光材料专利申请。
发明内容
本发明的目的在于提供一类具有优异电致发光性能的纯有机高激子利用率荧光小分子和掺杂有机电致发光器件。本发明所涉及的化合物结构通式如下：
Figure BDA0003361487710000021
其中R1为以下结构中的任意一种：
Figure BDA0003361487710000022
R2为H原子、甲基、叔丁基、氰基、苯基、苯腈基团；R1-R3可以相同也可以不同，R3为H原子，C6-C30的芳基或含N、P、O、F的杂芳基。
所述的，如通式(一)所示的化合物优选为以下任何一种结构：
Figure BDA0003361487710000023
有益效果：
1、本发明提供的纯有机高激子利用率荧光小分子结构简单，原料易得，易合成，适用于规模化生产。
2、本发明提供的纯有机高激子利用率荧光小分子具有刚性、扭曲的分子骨架和杂化局域电荷转移激发态性质及热激子机理，能够兼顾固态薄膜的高光致发光效率和电致发光中的高激子利用率。
3、本发明提供的纯有机高级再利用率荧光小分子可直接用作掺杂OLED器件的发光层，可以有效简化器件制备工艺。
4、基于本发明提供的纯有机高激子利用率荧光小分子制备的掺杂OLED器件，具有低开启电压，低效率滚降、黄绿光至及红外区发射，高器件效率等优势。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施方式的技术方案，下面将将结合附图和详细实施方式对本发明进行详细说明，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施方式，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。其中：
图1是具体实施化合物P1-P4的电致发光器件外量子效率和亮度的关系。
图2是具体实施化合物P1-P4的电致发光光谱。
图3是具体实施化合物P1-P4的电流密度-电压-亮度关系。
具体实施方式
选用以下4个化合物为实例，对本发明的内容及应用进一步详解。
Figure BDA0003361487710000041
实施例的合成：
合成过程中需要用到的原料和试剂除特别声明外，均是通过商业渠道获取。
合成过程如下所述：
Figure BDA0003361487710000042
2,7-二溴二苯并[a,c]吩嗪的合成的合成：将2,7-二溴菲醌(5.5g,15mmol)，邻苯二胺(1.65g,15mmol)和冰乙酸(30mL)加入到100mL的圆底烧瓶中，震荡均匀后在液氮温度下脱气三次，各5min，在氮气环境中加热到 130℃，反应4h。反应物冷却后进行抽滤，分别用母液、冰乙酸和水进行清洗，然后将抽滤后的固体放入真空烘箱中，在60℃下干燥0.5h，最终得到橙红色固体(6.22g)，产率约为95％。MALDI-TOF MS(mass m/z)：438.0[M+]。
Figure BDA0003361487710000053
2,7,11-三溴二苯并[a,c]吩嗪的合成:将2,7-二溴菲醌(5.5g,15mmol)， 4溴-邻苯二胺(2.81g,15mmol)和冰乙酸(30mL)加入到100mL的圆底烧瓶中，震荡均匀后在液氮温度下脱气三次，在氮气环境中加热到130℃，反应 4h。反应物冷却后进行抽滤，分别用母液、冰乙酸和水进行清洗，然后将抽滤后的固体放入真空烘箱中，在60℃下干燥0.5h，最终得到橙红色固体(7.38 g)，产率约为95％。MALDI-TOF MS(mass m/z)：517.19[M+]。
Figure BDA0003361487710000052
实施例P1
2,7-双(3,6-二叔丁基咔唑)二苯并[a,c]吩嗪(2tCz-DPPZ)的合成将2,7-二溴二苯并[a,c]吩嗪(1.09g,2.5mmol),3,6-二叔丁基咔唑(1.54 g,5.5mmol),碘化亚铜(0.19g,1mmol),磷酸三钾(4.42g，10mmol)，反式-1，2-环己二胺(0.114g,1mmol)和20mL甲苯加入到100mL的圆底烧瓶中，震荡均匀后在液氮温度下脱气三次，各5min，在氮气环境中加热到110℃，反应36h。反应结束后的溶液先冷却至室温然后用CH2Cl2与H2O 进行萃取，萃取之后的有机相用无水硫酸钠进行干燥，然后通过旋蒸进行浓缩，最后进行柱层析分离，先用的展开剂的比例为体积比1：3的二氯甲烷和石油醚的混合液，再用的展开剂比例为体积比1：1的二氯甲烷和石油醚的混合液。最终得到淡黄色粉末，然后用升华法进一步纯化，质量为0.46g，产率约为22％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ9.74(s,1H),8.85(d,J＝8.4 Hz,1H),8.39-8.30(m,1H),8.26(s,2H),8.08(d,J＝8.4Hz,1H), 7.88(dd,J＝6.3,3.1Hz,1H),7.59(q,J＝8.7Hz,4H),1.54(s,18H). MALDI-TOF MS(mass m/z)：834.14[M+]；元素分析：C44H58N4:C86.29,H 7.00,N 6.71；测试结果:C 86.33,H 7.21,N 6.23。
实施例P2
2,7-双(9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶)二苯并[a,c]吩嗪(2Ac-DPPZ)的合成
将2,7-二溴二苯并[a,c]吩嗪(1.09g,2.5mmol),9,10-二氢-9,9-二甲基吖啶(1.57g,7.5mmol),三叔丁基膦(0.5mL)，叔丁醇钠(1.7g,18mmol), 三二亚苄基丙酮二钯(0.1g,0.1mmol)和20mL甲苯加入到100mL的圆底烧瓶中，震荡均匀后在液氮温度下脱气三次，各5min，在氮气环境中加热到 110℃，反应36h。反应结束后的溶液先冷却至室温然后用CH2Cl2与H2O进行萃取，萃取之后的有机相用无水硫酸钠进行干燥，然后通过旋蒸进行浓缩，最后进行柱层析分离，选用的展开剂的比例为体积比1：1的二氯甲烷和石油醚的混合液。最终得到橙黄色粉末，然后用升华法进一步纯化，质量为0.79g，产率约为51％。1H NMR(500MHz,CDCl3)δ9.42(d,J＝2.1Hz,2H),8.84(d, J＝8.6Hz,2H),8.18(dd,J＝6.5Hz,J＝3.4Hz,2H),7.76(dd,J＝6.3Hz, J＝2.9Hz,4H),7.45-7.48(m,4H),6.88-6.93(m,8H),6.34-6.37(m,4H). MALDI-TOF MS(mass m/z)：694.02[M+]；元素分析：C46H38N4:C 86.42,H 5.51, N 8.06；测试结果:C 86.51,H 5.54,N 7.95。
实施例P3
2,7-双(吩噁嗪)二苯并[a,c]吩嗪(2PXZ-DPPZ)的合成
将2,7-二溴二苯并[a,c]吩嗪(1.09g,2.5mmol),吩噁嗪(1.57g,7.5 mmol),三叔丁基膦(0.5mL)，叔丁醇钠(1.7g,18mmol),三二亚苄基丙酮二钯(0.1g,0.1mmol)和20mL甲苯加入到100mL的圆底烧瓶中，震荡均匀后在液氮温度下脱气三次，各5min，在氮气环境中加热到110℃，反应36h。反应结束后的溶液先冷却至室温然后用CH2Cl2与H2O进行萃取，萃取之后的有机相用无水硫酸钠进行干燥，然后通过旋蒸进行浓缩，最后进行柱层析分离，选用的展开剂的比例为体积比1：1的乙酸乙酯和二氯甲烷的混合液。最终得到深红色粉末，然后用升华法进一步纯化，质量为0.3g，产率约为19％。1H NMR (500MHz,CDCl3)δ9.52(s,2H),8.87(d,J＝8.3Hz,2H),8.35-8.29 (m,2H),7.92(s,2H),7.87-7.83(m,2H),7.07(s,4H),7.01(s,8H), 6.80(d,J＝7.5Hz,4H).MALDI-TOF MS(mass m/z)：643.55[M+]；元素分析：C44H26N4O2:C 82.23,H 4.08,N 8.72；测试结果:C 82.26,H 4.04,N 8.49。
Figure BDA0003361487710000081
实施例P4
2,7,11-三(吩噁嗪)二苯并[a,c]吩嗪(3PXZ-DPPZ)的合成
将2,7,11-三溴二苯并[a,c]吩嗪(1.29g,2.5mmol),吩噁嗪(1.46g, 8mmol),三叔丁基膦(0.5mL)，叔丁醇钠(1.7g,18mmol)，三二亚苄基丙酮二钯(0.1g,0.1mmol)和20mL甲苯加入到100mL的圆底烧瓶中，震荡均匀后在液氮温度下脱气三次，在氮气环境中加热到110℃，反应36h。反应结束后的溶液先冷却至室温然后用CH2Cl2与H2O进行萃取，萃取之后的有机相用无水硫酸钠进行干燥，然后通过旋蒸进行浓缩，最后进行柱层析分离，选用的展开剂为比例为体积比为1：3的二氯甲烷和石油醚的混合液。最终得到深红色粉末，然后用升华法进一步纯化，质量为0.42g，产率约为21％。1H NMR(500 MHz,CDCl3)δ9.51(ddd,J＝17.3,13.6,9.0Hz,2H),8.97-8.73(m,2H), 8.58-8.47(m,1H),8.43-8.32(m,1H),7.87(ddd,J＝9.5,4.9,2.2Hz, 2H),7.29(s,12H),6.88-6.77(m,6H),6.18-6.08(m,6H).MALDI-TOF MS (mass m/z)：823.92[M+]；元素分析：C56H33N5O3:C 81.64,H 4.04,N 8.50；测试结果：C 81.85,H 3.93,N 8.59。
基于实施例的掺杂电致发光器件制备及表征
ITO玻璃板准备：首先用去离子水和乙醇体积比为1:1的混合溶剂浸泡4小时，然后用无尘纸擦拭干净，依次用干净的异丙醇-丙酮-甲苯-四氢呋喃-三氯甲烷-异丙醇溶剂反复超声清洗。在转移至手套箱前先用氮气吹净ITO玻璃板残余的有机溶剂，再用紫外清洗机照射20分钟，准后转移至真空蒸镀箱中进行蒸镀。
一种掺杂电致发光器件，使用我们提供的纯有机高激子利用率荧光小分子 P1-P4作为发光层，所述的有机电致发光器件优选结构为：
ITO/HATCN(5nm)/TAPC(25nm)/TCTA(10nm)/CBP:15％P1(20nm)/TPBi(35nm)/ LiF(1nm)/Al(100nm)
ITO/HATCN(5nm)/TAPC(25nm)/TCTA(10nm)/CBP:15％P2(20nm)/TPBi(35nm)/ LiF(1nm)/Al(100nm).
ITO/HATCN(5nm)/TAPC(25nm)/TCTA(10nm)/CBP:15％P3(20nm)/TPBi(35nm)/ LiF(1nm)/Al(100nm).
ITO/HATCN(5nm)/TAPC(25nm)/TCTA(10nm)/CBP:15％P4(20nm)/TPBi(35nm)/ LiF(1nm)/Al(100nm).
Figure BDA0003361487710000111
其中HATCN为空穴注入层，蒸镀速率为1.0As-1；TAPC为空穴传输层,蒸镀速率为3.0As-1；TCTA为空穴阻挡层，蒸镀速率为3.0As-1；CBP为掺杂主体，蒸镀速率为1.0As-1；TPBI为电子传输层，蒸镀速率为3.0As-1；LiF为电子注入层，蒸镀速率为1.0As-1；Al为阴极，蒸镀速率为3.0As-1.
以实施例P1-P4为发光层制备的掺杂有机电致发光器件的外量子效率-亮度关系曲线，电致发光光谱，电流密度-电压-亮度关系曲线如附图1-3所示。其电致发光性能如列表所示。
表1基于P1-P4的掺杂有机电致发光器件性能
Figure BDA0003361487710000121
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的内容并不受上述限制，其他任何未背离本发明精神实质和技术领域修改的替代，都应该在本发明的保护范围内。

Claims (3)

1.本发明所述的一类纯有机高激子利用率荧光材料，其化学结构通式为：
Figure FDA0003361487700000011
其中，R1为以下任意一种结构：
Figure FDA0003361487700000012
R2为H原子、甲基、叔丁基、氰基、苯基、苯腈基团；R1-R3可以相同也可以不同，R3为H原子，C6-C30的芳基或含N、P、O、F的杂芳基。
2.根据权利1所述的一类纯有机高激子利用率荧光材料，选自以下结构：
Figure FDA0003361487700000013
3.权利要求2所述的任意一种化合物的应用，所述化合物可应用在有机电致发光器件。
CN202111368600.XA 2021-11-18 2021-11-18 一类纯有机高激子利用率荧光小分子及应用 Pending CN113896719A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111368600.XA CN113896719A (zh) 2021-11-18 2021-11-18 一类纯有机高激子利用率荧光小分子及应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202111368600.XA CN113896719A (zh) 2021-11-18 2021-11-18 一类纯有机高激子利用率荧光小分子及应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN113896719A true CN113896719A (zh) 2022-01-07

Family

ID=79194674

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202111368600.XA Pending CN113896719A (zh) 2021-11-18 2021-11-18 一类纯有机高激子利用率荧光小分子及应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113896719A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023165077A1 (zh) * 2022-03-01 2023-09-07 苏州大学 基于双吡啶并吩嗪受体的热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023165077A1 (zh) * 2022-03-01 2023-09-07 苏州大学 基于双吡啶并吩嗪受体的热激活延迟荧光材料及其制备方法与应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Ye et al. Solution-processed solid solution of a novel carbazole derivative for high-performance blue phosphorescent organic light-emitting diodes
CN102439111B (zh) 咔唑系氧化膦化合物和包含该化合物的有机电致发光器件
CN104326980B (zh) 基于4,4’-联双芴结构的9,9’-位连接的主体材料及其应用
CN101486900A (zh) 新颖的红色电致发光化合物及使用该化合物的有机电致发光器件
JP2009249385A (ja) 新規な有機電界発光化合物及びこれを用いた有機電界発光素子
CN109180560A (zh) 一种有机发光化合物及制法和含该化合物的有机电致发光器件
CN106898699B (zh) 一种有机电致发光器件
CN109503427B (zh) 一种d-a型有机蓝色荧光材料及其制备方法和应用
CN100494209C (zh) 一种有机电致发光材料及其应用
CN110041366A (zh) 一种茚并蒽衍生物化合物及其应用
CN109608453A (zh) 一种以4，7-二氮杂菲为受体的化合物及其应用
CN105481901B (zh) 含铱红光金属配合物、制备方法及采用该配合物的有机电致发光器件
WO2022242521A1 (zh) 一种稠合氮杂环化合物及其应用以及包含该化合物的有机电致发光器件
CN111454251A (zh) 一种吡嗪衍生物及其在oled器件中的应用
CN107759559A (zh) 化合物及其有机电子装置
CN112645949B (zh) 一种含有苯甲酮基团的芳香胺类衍生物及其制备方法和应用
CN102574773B (zh) 用于电子应用的三芳基胺化合物
CN113896719A (zh) 一类纯有机高激子利用率荧光小分子及应用
CN110183302B (zh) 一种稠合三联苯化合物及其制备方法和用途
CN110790796A (zh) 一种新型有机金属铱配合物、其制备方法及包含该金属铱配合物的有机电致发光器件
CN116332933A (zh) 一种稠环有机化合物、发光组合物和有机电致发光器件
CN109293583A (zh) 一种含喹唑啉杂环化合物及其在有机光电器件中的应用
CN112830900B (zh) 磷光化合物及其制备方法和包含它的有机电致发光器件
CN109180559A (zh) 一种稠环咔唑衍生物及其有机电致发光器件
CN108164496A (zh) 化合物及其有机电子装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication