CN116332933A - 一种稠环有机化合物、发光组合物和有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及有机光电材料与器件技术领域，公开了一种稠环有机化合物、发光组合物和有机电致发光器件，所述稠环有机化合物的分子结构式如式(1)所示：
本申请所提供的稠环化合物通过在吲哚并咔唑分子骨架上引入六元芳环用于增大发光核心的π共轭平面并提高分子的荧光量子产率，采用此稠环化合物所制备的有机电致发光器件获得了高发光效率、窄发射光谱的发光性能，并且使吲哚并咔唑的发光颜色红移至绿光至橙红光区域，解决现有吲哚并咔唑衍生物光色集中在深蓝光或蓝紫光的问题。
Description
技术领域
本申请涉及有机光电材料与器件技术领域，主要涉及一种稠环有机化合物、发光组合物和有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光二极管(Organic Light-emitting Diode,OLED)技术是一种有机半导体薄膜在外加电场作用下的主动发光技术，它具有柔性、轻薄、发光亮度高、低功耗等诸多优势，目前已经被广泛应用在智能手机、电视、可穿戴设备、车载显示等领域。有机发光材料作为OLED显示技术产业链的关键部分，是技术壁垒的环节之一，探索符合广色域面板显示需求的OLED发光材料具有重要意义。
根据发光机制，OLED发光材料可分为传统荧光材料、磷光材料、热活化延迟荧光材料等。其中，含有铱、铂等配位重金属元素组成的红、绿磷光材料已经实现较高的发光效率，但是其光谱半峰宽较大(通常大于60nm)，并且具有较强的多重振动峰精细结构，不利于实现高色纯度和广色域的三基色显示。另一方面，红、绿磷光材料包含稀土金属元素，其材料成本较高，不利于降低显示面板制备成本。因此，采用不含贵金属的热活化延迟荧光材料替代磷光材料是一个较为理想的替代方案。目前，基于热活化延迟荧光材料制备的红、绿器件已实现超过20％的外量子效率。但是，基于热活化延迟荧光材料的发光器件光谱同样具有宽光谱问题，并且具有较强的发光效率滚降。为了解决上述困难，2012年，日本Adachi等人采用热活化延迟荧光敏化荧光材料的方式，使热活化延迟荧光材料的发光效率滚降得到有效解决，而器件的光谱半峰宽则取决于荧光材料本身。现有的荧光材料光谱半峰宽通常大于50nm，其色纯度仍然不够理想。为了解决发光材料的色纯度问题，在2016年，日本T.Hatakeyama等人提出具有多重共振电子云分布的硼氮发光材料(Adv.Mater.2016,28,2777)，该类型发光材料具有不到25nm的光谱半峰宽，并且其振动峰强度得到有效的抑制，使该类型材料具有较高的色纯度。基于此设计思路，已经开发出一系列基于硼氮、硼氧、氮羰基等分子骨架的多重共振型发光材料(Nat.Photonics,2019,13,678、Angew.Chem.Int.Ed.,2021,60,20498、Angew.Chem.Int.Ed.2021,60,2882-2886、Angew.Chem.Int.Ed.,2015,54,13581、Nat.Commun.,2020,11,1765、Adv.Opt.Mater.,2019,7,1801536、Adv.Opt.Mater.,2019,8,1901627)。然而，这类材料存在合成过程复杂、产率较低、分离纯化困难等难点。因此，需要设计一种具有窄光谱特性，同时合成步骤较为简单的高效率发光材料。
近几年，一种以吲哚并咔唑为分子骨架构筑的蓝色荧光材料受到了关注，这类材料在实现高性能发光材料方面存在以下特点：首先，吲哚并咔唑发光核心具有刚性且平面的分子骨架，但是这类材料的发光颜色基本集中在蓝紫光或深蓝光范围，而有关绿光或红光的报道仍非常稀缺；其次，部分以吲哚并咔唑为骨架的蓝光材料已展现出较小的光谱半峰宽(20～30nm)，但光谱窄化的内在机理和分子设计规律尚不明确(Adv.Opt.Mater.,2020,8,2000480)；最后，这类材料的荧光量子产率普遍在60～80％的水平，所制备的发光器件效率仍然受到制约(详见J.Mater.Chem.C,2019,7,14301、KR 1020180000323、CN110627822A、CN110291654A、US20190221747A1)。
因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本申请的目的在于提供一种稠环有机化合物，所述稠环有机化合物为含六元芳环的吲哚并咔唑衍生物，可构成高性能、窄发射光谱的发光材料，并将所述稠环有机化合物应用于制备有机发光元件、照明元件等，旨在提供一种新的发光材料。
本申请的技术方案如下：
一种稠环有机化合物，其中，所述稠环有机化合物的分子结构式如式(1)所示：
其中，X4和X8分别独立地表示为C(Xm)(Xm+1)、Si(Xm)(Xm+1)、B(Xm)(Xm+1)、Sn(Xm)(Xm+1)、硫原子、氮原子、氧原子、硅原子、硼原子、羰基或锡原子，m选自2或6；
Xm与Xm+1彼此不键合或键合而进一步形成环结构，当Xm与Xm+1彼此键合而进一步形成环结构时，Xm与Xm+1选自碳原子、氮原子和氧原子；当所述Xm与Xm+1彼此不键合时，所述Xm与Xm+1各自独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基；
R1～R4各自独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-N(R101)(R102)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基中的任意一种；n选自0～4的整数；
R101和R102各自独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基；
Y1～Y8、Z1～Z8各自独立地选自碳原子或硫原子，Y1～Y8、Z1～Z8中Yc与Yc+1、Zc与Zc+1彼此不键合或键合而形成环结构，c选自1～3或5～7中的整数；
W1、W2各自独立地选自碳原子或氮原子。
所述的稠环有机化合物，其中，所述稠环有机化合物选自式(1-2)或式(1-3)中任一所示的结构：
式(1-2)、式(1-3)中，X17～X34分别独立地表示为碳原子、氮原子或氧原子，Xb与Xb+1彼此不键合或键合而进一步形成环结构，b选自21～23或25～28，当Xb与Xb+1彼此不键合形成环结构时，Xb与Xb+1各自独立地选自碳原子、氮原子或氧原子；
式(1-2)、式(1-3)中，Y1～Y8、Z1～Z8、W1、W2、R1～R4与式(1)中的定义相同，n选自0～2的整数。
所述的稠环有机化合物，其中，所述稠环有机化合物选自式(1-8)～式(1-17)中任一所示的结构：
所述式(1-8)～式(1-17)中，R1～R4、Xm、Xm+1分别与所述式(1)中R1～R4、Xm、Xm+1的定义相同，m选自2或6，n选自0～2的整数，T4和T8分别独立地表示为碳原子、硅原子、硼原子或锡原子。
所述的稠环有机化合物，其中，当Y1～Y8、Z1～Z8中Yc与Yc+1、Zc与Zc+1彼此键合而形成环结构时，c选自1～3或5～7中的整数，Yc与Yc+1、Zc与Zc+1彼此键合而形成的环结构具有如下述结构式(4-1)、式(4-2)或式(4-3)中任一所示的结构：
其中，*1与*2、*3与*4以及*5与*6分别对应所键合的2个成环碳原子；R10～R12与式(1)中的R1～R4定义相同，J、K、V分别独立地表示为C(Xm)(Xm+1)、硫原子、氮原子、氧原子、硅原子、硼原子、羰基或锡原子，Xm、Xm+1与式(1)中Xm、Xm+1定义相同；
所述式(1)中的R1、R2、R3、R4各自独立地选自以下取代基团中的任意一种：
其中，R50～R102各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数1～20的烷氧基，a选自0～6的整数，T、Q和W选自O、S、Se或Si；其中，*表示与上述取代基团键合的原子。
所述的稠环有机化合物，其中，所述稠环有机化合物选自式(6-1)～式(6-109)中任一所示的结构。
一种发光组合物，其中，所述发光组合物中包含如上所述的稠环有机化合物。
所述的发光组合物，其中，所述发光组合物中包含第一化合物和第三化合物，所述第一化合物为所述稠环有机化合物，所述第一化合物作为客体材料使用，所述第三化合物作为主体材料使用，所述第三化合物是荧光发光型材料或者热活性延迟荧光机制材料；
或者，所述发光组合物中包含第一化合物、第二化合物和第三化合物，所述第一化合物为所述稠环有机化合物，所述第一化合物作为客体材料使用，所述第二化合物作为敏化主体材料使用，所述第三化合物作为主体材料使用，所述第二化合物和所述第三化合物是荧光发光型材料或者热活性延迟荧光机制材料，且所述第二化合物和所述第三化合物不是同一个化合物分子。
所述的发光组合物，其中，当所述发光组合物中包含第一化合物和第三化合物时，所述第一化合物掺杂的质量百分比为0.3～20.0％，所述第三化合物的质量百分比为80.0～99.7％；
当所述发光组合物中包含第一化合物、第二化合物和第三化合物时，所述第一化合物的质量百分比为0.3～20.0％，所述第二化合物的质量百分比为10.0～50.0％，所述第三化合物的质量百分比为30.0～89.7％。
所述的发光组合物，其中，所述第二化合物或第三化合物选自式(9-1)～式(9-96)所示化合物中的一种。
一种有机电致发光器件，包括基板以及依次形成在基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层，所述有机发光功能层包括发光层，其中，所述发光层中包含如上所述的稠环有机化合物。
有益效果：本申请的本申请所提供的稠环化合物，通过在吲哚并咔唑分子骨架上引入六元芳环用于增大发光核心的π共轭平面并提高分子的荧光量子产率，采用此稠环化合物所制备的有机电致发光器件获得了高发光效率、窄发射光谱的发光性能，并且使吲哚并咔唑的发光颜色红移至绿光至橙红光区域，解决现有吲哚并咔唑衍生物光色集中在深蓝光或蓝紫光的问题。另一方面，引入六元芳环可以进一步提升吲哚并咔唑分子骨架的刚性，抑制导致光谱展宽的分子振动以及激发态的结构驰豫，从而实现较窄的光谱半峰宽。
附图说明
图1为本申请化合物6-6在甲苯溶液中的光致发光光谱图。
图2为本申请的有机电致发光器件的结构示意图。
标号说明：10、阳极层；11、空穴注入层；12、第一空穴传输层；13、第二空穴传输层；14、发光层；15、第二电子传输层；16、第一电子传输层；17、电子注入层；18、阴极层；
具体实施方式
本申请提供一种稠环有机化合物、发光组合物和有机电致发光器件，为使本申请的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本申请进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本申请，并不用于限定本申请。
本申请所提供的稠环有机化合物，其分子结构式如式(1)所示：
其中，X4和X8分别独立地表示为C(Xm)(Xm+1)、Si(Xm)(Xm+1)、B(Xm)(Xm+1)、Sn(Xm)(Xm+1)、硫原子、氮原子、氧原子、硅原子、硼原子、羰基或锡原子，m选自2或6；
Xm与Xm+1彼此不键合或键合而进一步形成环结构，当Xm与Xm+1彼此键合而进一步形成环结构时，Xm与Xm+1选自碳原子、氮原子和氧原子；当Xm与Xm+1彼此不键合时，Xm与Xm+1各自独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基；
R1～R4各自独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-N(R101)(R102)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基中的任意一种；n选自0～4的整数；
R101和R102各自独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基；
Y1～Y8、Z1～Z8各自独立地选自碳原子或硫原子，Y1～Y8、Z1～Z8中Yc与Yc+1、Zc与Zc+1彼此不键合或键合而形成环结构，c选自1～3或5～7中的整数；
W1、W2各自独立地选自碳原子或氮原子。
本申请所提供的稠环化合物的结构特点为：
(1)通过在吲哚并咔唑分子骨架上引入六元芳环用于增大发光核心的π共轭平面，使吲哚并咔唑的发光颜色红移至绿光至黄光区域，解决现有吲哚并咔唑衍生物光色集中在深蓝光或蓝紫光的问题。另一方面，引入六元芳环可以进一步提升吲哚并咔唑分子骨架的刚性，抑制导致光谱展宽的分子振动以及激发态的结构驰豫，从而实现较窄的光谱半峰宽。
(2)吲哚并咔唑分子骨架中心的苯环扩展为萘衍生物单元，一方面可以扩大吲哚并咔唑的π共轭平面，使发光带隙变小，有利于实现绿光至黄光发射；另一方面，萘衍生物单元可以提升分子的跃迁偶极强度，使激发态的辐射跃迁速率和荧光量子产率提升，获得高效率发光性能。
(3)进一步地，在吲哚并咔唑外围接入延长共轭性的取代基团或给电性基团，用于减小发光分子的发光带隙，调控分子的发光颜色实现黄光至橙红光发射。此外，在吲哚并咔唑外围接入取代基单元，能有效避免吲哚并咔唑衍生物分子间的堆积作用，抑制因堆积作用引起的聚集发光淬灭，同时取代基单元可增强S1-S0跃迁的偶极强度，有利于提高吲哚并咔唑衍生物的发光效率。
4)吲哚并咔唑分子骨架中心的萘衍生物单元上优选引入氮原子取代时(即W1、W2选用氮原子)，可以进一步提升分子的辐射跃迁偶极强度，使激发态的辐射跃迁速率和荧光量子产率提升，获得高效率发光性能。另外，在本申请方案中，Y4与Z5没有键合成环，Z4与Y8没有键合成环，合成难度低。
在一个或多个实施方式中，式(1)所示的稠环有机化合物优选自式(1-2)或式(1-3)中任一所示的结构：
式(1-2)、式(1-3)中，X17～X34分别独立地表示为碳原子、氮原子或氧原子；Xb与Xb+1彼此不键合或键合而进一步形成环结构，b选自21～23或25～28，当Xb与Xb+1彼此不键合时，Xb与Xb+1各自独立地选自碳原子、氮原子或氧原子；
式(1-2)、式(1-3)中，Y1～Y8、Z1～Z8、W1、W2、R1～R4与式(1)中的定义相同，n选自0～2的整数。
在一个或多个实施方式中，式(1)所示的稠环有机化合物优选自式(1-8)、式(1-9)、式(1-10)、式(1-11)、式(1-12)、式(1-13)、式(1-14)、式(1-15)、式(1-16)或式(1-17)中任一所示的结构：
式(1-8)、式(1-9)、式(1-10)、式(1-11)、式(1-12)、式(1-13)、式(1-14)、式(1-15)、式(1-16)或式(1-17)中，R1～R4、Xm与Xm+1与式(1)中的定义相同，m选自2或6，n选自0～2的整数，T4和T8分别独立地表示为碳原子、硅原子、硼原子或锡原子。
在一个或多个实施方式中，Y1～Y8、Z1～Z8中Yc与Yc+1、Zc与Zc+1彼此键合而形成环结构时，c选自1～3或5～7中的整数，环结构具有如下述结构式(4-1)、式(4-2)或式(4-3)中任一所示的结构：
其中，*1与*2、*3与*4以及*5与*6分别对应所键合的2个成环碳原子；R10～R12与式(1)中的R1～R4定义相同，J、K、V分别独立地表示为C(Xm)(Xm+1)、硫原子、氮原子、氧原子、硅原子、硼原子、羰基或锡原子，Xm、Xm+1与式(1)中Xm、Xm+1定义相同。
在Y1～Y8、Z1～Z8中Yc与Yc+1、Zc与Zc+1彼此键合而形成环结构时(c选自1～3或5～7中的整数)，可以进一步提升吲哚并咔唑分子的刚性，抑制光谱展宽的分子振动，实现光谱窄化性能。
在一个或多个实施方式中，式(1)中的R1、R2、R3、R4各自独立地选自下述取代基团中的任意一种：
其中，R50～R102各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数1～20的烷氧基，a选自0～6的整数，T、Q和W选自O、S、Se或Si。
其中，*表示与上述取代基团键合的原子。
在一个或多个实施方式中，式(1)所示的稠环有机化合物选自式(6-1)～式(6-109)中任一所示的结构：
在一个或多个实施方式中，本申请提供了一种发光组合物，其由式(1)所示的稠环有机化合物作为第一化合物，第一化合物掺杂于第三化合物构成发光组合物，按照质量百分比计，在此发光组合物中，第一化合物的质量百分比优选为0.3～20.0％，第三化合物的质量百分比为80.0～99.7％。
在一个或多个实施方式中，本申请提供了一种发光组合物，其由式(1)所示的稠环有机化合物作为第一化合物，第一化合物掺杂于第二化合物和第三化合物中构成的发光组合物。按照质量百分比计，在此发光组合物中，第一化合物的质量百分比优选为0.3～20.0％，第二化合物的质量百分比优选为10.0～50.0％，第三化合物的质量百分比优选为30.0～89.7％。
当有机电致发光器件中的发光层由本申请提供的发光组合物构成时，存在发光层中的式(1)所示的第一化合物作为客体材料使用、第三化合物作为主体材料使用的一种情况，第三化合物可以是荧光发光型材料或者热活性延迟荧光机制材料；亦存在发光层中的式(1)所示的第一化合物作为客体材料使用、第二化合物作为敏化主体材料使用、第三化合物作为主体材料使用的情况，第二化合物和第三化合物可以是荧光发光型材料或热活性延迟荧光机制材料，其中，第二化合物和第三化合物可以是同类化合物，但不是同一个化合物分子。上述两种情况均能实现本申请的第一化合物具有窄发射光谱、优良器件光电性能等优点。
在一个或多个实施方式中，第二化合物或第三化合物优选自式(9-1)～式(9-96)所示化合物，但不限于以下化合物：
需要说明的是，本申请的稠环有机化合物可按照本领域常规的化学合成方法制备得到，其步骤和条件可参考本领域类似反应的步骤和条件。
本申请中对稠环有机化合物进行了系统的光物理性能测试，证明这些化合物具有窄发射光谱特性和较高的荧光量子产率。以化合物6-6为例，如图1所示，室温下该化合物在甲苯溶液(浓度为1×10-5M)中的发射峰位为505nm，光谱半峰宽为21nm。将上述化合物6-6以2wt％(质量百分比)的掺杂浓度在主体材料化合物9-21中制备得到的掺杂薄膜的荧光量子产率为89％，光谱半峰宽为24nm，说明本申请的稠环有机化合物具备较高荧光量子产率和窄发射的绿光发射特性。
接着，对本申请的有机电致发光器件进一步说明。
本申请提供了一种有机电致发光器件，如图2所示，包括基板以及依次形成在基板上的阳极层10、有机发光功能层和阴极层18，有机发光功能层包括发光层14，发光层14中包含本申请的稠环有机化合物，稠环有机化合物作为掺杂剂材料。
进一步地，有机发光功能层还包括空穴注入层11、空穴传输层、电子传输层及电子注入层17中的任意一种或者多种的组合。在本申请实施例方案中，有机发光功能层包括依次形成在基板的阳极层10上的空穴注入层11、空穴传输层、发光层14、电子传输层、电子注入层17。
发光层14
在一个或多个实施方式中，发光层14中包含本申请的稠环有机化合物。进一步地，发光层14由本申请提供的发光组合物构成。发光层14的膜厚优选在10～50nm的范围内选择。
阳极层10
有机电致发光器件的阳极层10主要作用是将空穴注入到空穴注入层11、空穴传输层或者发光层14，优选为使用功函数为4.5eV以上的阳极层材料。阳极层材料优选自氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、铟镓锌氧化物(IGZO)、银等中的一种。阳极层10可以通过热蒸镀法、溅射法等形成阳极层薄膜。优选地，阳极层10的可视区域的光透射率大于80％。另外，阳极层10的方阻优选为500Ω/cm-1以下，膜厚优选在10～200nm的范围内选择。
阴极层18
有机电致发光器件的阴极层18主要作用是向电子注入层17、电子传输层或者发光层14注入电子，优选使用功函数小的材料。阴极层材料没有特别限定，优选自铝、镁、银、镁-银合金、镁-铝合金、铝-锂合金等中的一种。同样地，阴极层18也可以通过热蒸镀法、溅射法等形成阴极层薄膜，阴极层18的膜厚优选在10～200nm的范围内选择。另外，也可以根据需要从阴极侧提取光。
电子注入层17
有机电致发光器件中，优选在阴极层18与电子传输层或发光层14的界面区域设置电子注入层17。电子注入层17主要作用是促进电子从阴极层18注入到电子传输层或发光层14，实现有机电致发光器件的发光亮度和器件寿命的提高。此处，电子注入层材料是指功函数为3.8eV以下的材料，电子注入层材料可优选自锂、钠、钾、铷、铯、镁、钙、金、银、铜、铁、镍、铂、钯、钌、镱、三氧化钼、五氧化二钒、三氧化钨、氟化铯、碳酸铯、氟化锂、碳酸锂、8-羟基喹啉酸锂(Liq)等中的至少一种。电子注入层17可以通过热蒸镀法形成电子注入层薄膜，蒸镀速率优选为
由此制作的电子注入层17的膜厚优选在0.1～15nm的范围内选择。
电子传输层
有机电致发光器件的电子传输层为在发光层14与阴极层18(或电子注入层17)之间形成的有机层，主要作用是将电子从阴极层向发光层14传输。电子传输层可能由一层有机层材料组成，定义为第一电子传输层16；也可能由两层有机层材料组成，将靠近阴极层18一侧的有机层定义为第一电子传输层16，将靠近发光层14一侧的有机层定义为第二电子传输层15。
作为用于电子传输层的电子传输层材料，优选使用在分子内含有1个以上杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选含氮环衍生物。另外，作为含氮环衍生物，优选为具有含氮六元环或五元环骨架的芳香族环、或者具有含氮六元环或五元环骨架的稠合芳香族环化合物。
本申请有机电致发光器件中的电子传输层材料优选自式(ET-1)～式(ET-45)所示化合物，但不限于以下结构：
电子传输层的膜厚没有特别限定，优选为10～100nm。其中，当有机电致发光器件的电子传输层由第一电子传输层16组成时，第一电子传输层16的膜厚优选为10～100nm；当有机电致发光器件的电子传输层由第一电子传输层16和第二电子传输层15组成时，第一电子传输层16的膜厚优选为9～70nm，第二电子传输层15的膜厚优选为1～30nm。
空穴传输层
有机电致发光器件的空穴传输层为在发光层14与阳极层10(或空穴注入层11)之间形成的有机层，主要作用是将空穴从阳极层传输至发光层14。空穴传输层可能由一层有机层材料组成，定义为第一空穴传输层12；也可能由两层有机层材料组成，将靠近阳极层10一侧的有机层定义为第一空穴传输层12，将靠近发光层14一侧的有机层定义为第二空穴传输层13。
作为用于空穴传输层的空穴传输材料，优选使用芳香族胺化合物，例如式(70)所示的芳香族胺衍生物。
上述式(70)中，Ar1～Ar4表示取代或未取代的成环碳数6～50(优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12)的芳香族烃基或者可具有取代基的成环碳数6～50(优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12)的稠合芳香族烃基、取代或未取代的成环原子数5～50(优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12)的芳香族杂环基或者取代或未取代的成环原子数5～50(优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12)的稠合芳香族杂环基、或者这些芳香族烃基或稠合芳香族烃基与芳香族杂环基或稠合芳香族杂环基键合而成的基团。
在Ar1与Ar2之间、在Ar3与Ar4之间可以形成环结构。另外，上述式(70)中，L表示取代或未取代的成环碳数6～50(优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12)的芳香族烃基或者可具有取代基的成环碳数6～50(优选为6～30、更优选为6～20、进一步优选为6～12)的稠合芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数5～50(优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12)的芳香族杂环基或者取代或未取代的成环原子数5～50(优选为5～30、更优选为5～20、进一步优选为5～12)的稠合芳香族杂环基。
作为用于空穴传输层的空穴传输材料，也可优选使用另一种芳香族胺化合物，例如式(71)所示的芳香族胺衍生物。
上述式(71)中，Ar1～Ar3的定义与式(70)的Ar1～Ar4的定义相同。
本申请有机电致发光器件的空穴传输层，根据式(70)和式(71)所示化合物，优选自式(HT-1)～(HT-63)所示化合物，但不限于以下结构：
空穴传输层的膜厚没有特别限定，优选为20～200nm。其中，当有机电致发光器件的空穴传输层由第一空穴传输层组成时，第一空穴传输层的膜厚优选为20～200nm；当有机电致发光器件的空穴传输层由第一空穴传输层和第二空穴传输层组成时，第一空穴传输层的膜厚优选为19～150nm，第二空穴传输层的膜厚优选为1～50nm。
空穴注入层11
本申请有机电致发光器件，优选在阳极层10与空穴传输层(或发光层14)的界面区域设置空穴注入层11。空穴注入层11主要作用是促进空穴从阳极层10注入到空穴传输层或发光层14，实现有机电致发光器件驱动电压的降低，以及发光亮度和器件寿命的提高。此处，空穴注入层材料是指含有深LUMO能级的受体型有机材料，作为其具体例，可优选自HI-1～HI-20中的一种，空穴注入层11的膜厚没有特别限定，优选为1～50nm的范围内选择。
其中，HI-1～HI-20的结构式如下所示：
n型掺杂剂和p型掺杂剂
本申请的有机电致发光器件中，优选在电子传输层中掺杂入n型掺杂剂，空穴传输层掺杂入p型掺杂剂，n型掺杂剂和p型掺杂剂的主要作用分别是提升电子传输层和空穴传输层的传输性，降低有机电致发光器件的驱动电压。此处，n型掺杂剂作为其具体例，可优选Li、Cs、Ba、Yb、CsF、BaO、8-羟基喹啉酸锂(Liq)、Naq、Libpp、Bepq2、Bepp2、LiF、CsCO3、ZnO等中的一种；p型掺杂剂作为其具体例，可优选HATCN、F4TCNQ、化合物HI-3等中的一种。
当空穴传输层含有p型掺杂剂和空穴传输材料时，p型掺杂剂的掺杂浓度优选为0.1质量％～50.0质量％；当电子传输层含有n型掺杂剂和电子传输层材料时，n型掺杂剂的掺杂浓度优选1.0质量％～90.0质量％。
本申请的有机电致发光器件中，Liq、Naq、Libpp、Bepq2、Bepp2的结构式如下所示：
以下通过具体实施例对本申请作进一步说明。以实施例1～7为例说明合成实验具体细节。以实施例11～16、实施例21～26为例说明制备有机电致发光器件具体细节。以比较例31～32、比较例41～42为对比例，与实施例11～16、实施例21～26的有机电致发光器件进行性能对比。
实施例1
在氮气氛下，将2,6-二碘萘(3.6g，9.5mmol，1eq)，邻溴苯胺(3.6g，21mmol，2.2eq)，三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd3(dba)2)(173mg，0.19mmol，0.02eq)，1,1’-双(二苯基膦)二茂铁(dppf)(214mg，0.38mmol，0.04eq)与叔丁醇钠(NaOtBu)(1.3g，14mmol，1.5eq)分散在30mL甲苯(Tol)中。于120℃反应16小时。反应结束后，旋干溶剂，粗产物通过柱色谱使用石油醚:二氯甲烷(50：50,v:v)进一步纯化。得到中间产物P-1，产量4.0g(产率90％)。
在氮气氛下，将中间体P-1(3.6g，7.7mmol，1eq)，醋酸钯(Pd(OAc)2)(18.0mg，0.08mmol，0.01eq)，三叔丁基膦(tBu3P)(30.0mg,0.15mmol,0.02eq)与叔丁醇钠(1.6g，17.0mmol，2.2eq)的混合物分散在30mL的N,N-二甲基乙酰胺(DMAC)中，于140℃反应12小时。反应结束后，加入大量水，利用二氯甲烷进行萃取，收集有机层，并用无水硫酸镁干燥。粗产物通过柱色谱纯化，使用石油醚:二氯甲烷(90:10,v:v)作为洗脱剂。得到中间产物P-2，产量2.2g(产率93％)。
在氮气氛下，将P-2(2.1g，7.1mmol，1eq)、氢化钠(NaH，0.33g,14mmol,2eq)和2-氟溴苯(2.7g，15mmol，2.2eq)分散在30mL N,N-二甲基甲酰胺(DMF)中，于60℃反应12小时。反应结束后，加入大量水，利用二氯甲烷进行萃取，收集有机层，并用无水硫酸镁干燥。粗产物通过柱色谱使用石油醚：二氯甲烷(90：10,v:v)进一步纯化。得到中间产物P-3，产量3.2g(产率75％)。
双口瓶中，将中间体P-3(2.1g，3.5mmol，1eq)在氮气氛下分散于30mL超干四氢呋喃(THF)中。混合体系冷却至-78℃，搅拌10分钟后缓慢滴加1.6mol/L正丁基锂(nBuLi)的己烷溶液(4.3mL，6.9mmol，2eq)。混合体系维持-78℃反应1小时后，将9-芴酮(1.37g，7.59mmol，2.2eq)的四氢呋喃溶液加入到混合体系内，缓慢恢复到室温，之后反应过夜。反应结束后，加入大量水淬灭反应，之后以二氯甲烷和水萃取，收集有机相并且以无水硫酸钠干燥。有机相浓缩后，加入大量石油醚重结晶，将收集得到的滤饼分散于30mL乙酸和1mL盐酸中。混合体系在110℃搅拌5h后，混合体系倒入100mL冰水中，抽滤获得目标粗产品。进一步，通过柱色谱纯化，使用石油醚:二氯甲烷(90:10,v:v)作为洗脱剂。得到产物6-6，产量1.9g(产率70％)。
实施例2
在氮气氛下，将P-2(3.6g，11.8mmol，1eq)，2-碘苯甲酸甲酯(6.2g，23.5mmol，2eq)，活性铜粉(Cu)(0.15g，2.4mmol，0.2eq)，碳酸钾(K2CO3)(3.3g，23.5mmol，2eq)分散于100mL邻二氯苯(o-DCB)中。于180℃反应48小时。反应结束后，旋干溶剂，粗产物通过柱色谱使用石油醚:二氯甲烷(50：50,v:v)进一步纯化。得到中间产物P-4，产量6.1g(产率90％)。
空气中，将P-4(6.0g，10.4mmol，1eq)，氢氧化钠(NaOH)(1g，25.0mmol，2.4eq)分散于甲醇和水(C2H5OH/H2O)(1:1,v:v)的100mL混合溶剂中。回流反应12小时。反应结束后，加入1M的盐酸进行酸化，直至PH为1～2，之后抽滤沉淀，真空干燥得到目标产物。得到中间产物P-5，产量4.7g(产率83％)。
在氮气氛下，将P-5(4g，7.3mmol，1eq)分散在80mL无水二氯甲烷(DCM)中，加入两滴N,N-二甲基甲酰胺后，加入草酰氯((COCl)2)(3.7g，29.3mmol，4eq)。将反应加热回流0.5小时，之后加入氯化锡(SnCl4)(7.6g，29.3mmol，4eq)并将反应再回流3小时。将反应混合物滴加到1M氢氧化钠溶液中并用二氯甲烷萃取。有机层加入无水硫酸钠干燥，旋干溶剂，粗产物通过柱色谱使用石油醚:二氯甲烷(50：50,v:v)进一步纯化。得到目标产物6-10，产量3.0g(产率80％)。
实施例3
在氮气氛下，将化合物6-6(3.0g,3.8mmol,1eq)分散在30mL二氯甲烷中，之后室温加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(1.5g，8.4mmol，2.2eq)，反应12小时。反应结束后，旋干溶剂，粗产物通过柱色谱使用石油醚:二氯甲烷(60:40,v:v)进一步纯化。得到中间产物P-6，产量3.2g(产率90％)。
在氮气氛下，将中间体P-6(2.0g，2.1mmol，1eq)，1,3,5-三甲基苯硼酸(0.9g，5.3mmol，2.5eq)，四三苯基膦钯(Pd(PPh3)4)(0.1mg，0.11mmol，0.05eq)，碳酸钾(0.9g，6.4mmol，3eq)分散在30mL四氢呋喃和水(3:1,v:v)中，于100℃反应12小时。反应结束后，旋干溶剂，粗产物通过柱色谱使用石油醚:二氯甲烷(80:20,v:v)进一步纯化。得到产物6-29，产量0.9g(产率40％)。
实施例4
在氮气氛下，将中间体P-6(2.0g，2.1mmol，1eq)，二苯胺(1.1g，6.4mmol，3eq)，醋酸钯(21.3mg，0.11mmol，0.05eq)，三叔丁基膦(40.2mg，0.22mmol，0.1eq)，碳酸铯(Cs2CO3)(1.4g，4.3mmol，2eq)分散在30mL甲苯(Toluene)中，于100℃反应12小时。反应结束后，旋干溶剂，粗产物通过柱色谱使用石油醚:二氯甲烷(80:20,v:v)进一步纯化。得到产物6-36，产量1.9g(产率80％)。
实施例5
在氮气氛下，将化合物P-4(3.0g，5.2mmol，1eq)分散在50mL二氯甲烷中，在室温加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(9.3g，52.2mmol，10eq)，反应12小时。反应结束后，旋干溶剂，粗产物通过柱色谱使用石油醚:二氯甲烷(60:40,v:v)进一步纯化。得到中间产物P-8，产量4.4g(产率95％)。
空气中，将P-8(4.0g，4.5mmol，1eq)，氢氧化钠(0.7g，18.0mmol，4eq)分散于甲醇和水(1：1,v:v)的100mL混合溶剂中。回流反应12小时。反应结束后，加入1M的盐酸进行酸化，直至pH在1～2之间，之后抽滤获得沉淀，真空干燥得到目标产物。得到中间产物P-9，产量3.5g(产率90％)。
在氮气氛下，将P-9(3.0g，3.5mmol，1eq)分散在80mL无水二氯甲烷中，加入两滴N,N-二甲基甲酰胺后，加入草酰氯(1.8g，13.9mmol，4eq)。将反应加热回流0.5小时，之后加入氯化锡(3.6g，13.9mmol，4eq)并将反应再回流3小时。将反应混合物滴加到1M氢氧化钠溶液中并用二氯甲烷萃取。有机层加入无水硫酸钠干燥，旋干溶剂，粗产物通过柱色谱使用石油醚:二氯甲烷(50：50,v:v)进一步纯化。得到目标产物P-10，产量2.4g(产率78％)。
在氮气氛下，将中间体P-10(2.0g，2.4mmol，1eq)，1,3,5-三甲基苯硼酸(4.0g，24.2mmol，10eq)，四三苯基膦钯(0.3mg，0.2mmol，0.04eq)，碳酸钾(1.7g，12.1mmol，5eq)分散在30mL四氢呋喃和水(3:1,v:v)中，于100℃反应12小时。反应结束后，旋干溶剂，粗产物通过柱色谱使用石油醚:二氯甲烷(80:20,v:v)进一步纯化。得到产物6-54，产量0.7g(产率30％)。
实施例6
在氮气氛下，将化合物P-4(3.0g，5.2mmol，1eq)分散在50mL二氯甲烷中，在室温加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(1.8g，10.4mmol，2eq)，反应12小时。反应结束后，旋干溶剂，粗产物通过柱色谱使用石油醚:二氯甲烷(60:40,v:v)进一步纯化。得到中间产物P-11，产量3.4g(产率90％)。
空气中，将P-11(3.2g，4.5mmol，1eq)，氢氧化钠(0.4g，9.0mmol，2eq)，分散于甲醇和水(1：1，v:v)的100mL混合溶剂中。回流反应12小时。反应结束后，加入1M的盐酸进行酸化，直至PH在1～2之间，之后抽滤获得沉淀，真空干燥得到目标产物。得到中间产物P-12，产量3.0g(产率90％)。
在氮气氛下，将P-12(2.4g，3.5mmol，1eq)分散在80mL无水二氯甲烷中，加入两滴N,N-二甲基甲酰胺后，加入草酰氯(0.9g，6.9mmol，2eq)。将反应加热回流0.5小时，之后加入氯化锡(1.8g，6.9mmol，2eq)并将反应再回流3小时。将反应混合物滴加到1M氢氧化钠溶液中并用二氯甲烷萃取。有机层加入无水硫酸钠干燥，旋干溶剂，粗产物通过柱色谱使用石油醚:二氯甲烷(50：50,v:v)进一步纯化。得到目标产物P-13，产量1.5g(产率73％)。
在氮气氛下，将中间体P-13(1.5g，2.2mmol，1eq)，二苯胺(1.1g，6.7mmol，3eq)，醋酸钯(20.2mg，0.04mmol，0.04eq)，三叔丁基膦(36.3mg，0.18mmol，0.08eq)，碳酸铯(2.2g，6.7mmol，3eq)分散在30mL甲苯中，于100℃反应12小时。反应结束后，旋干溶剂，粗产物通过柱色谱使用石油醚:二氯甲烷(80:20,v:v)进一步纯化。得到产物6-61，产量0.9g(产率50％)。
实施例7
在氮气氛下，将3,7-二氯-1,5-萘啶(1.9g，9.5mmol，1eq)，4-氨基-3-溴吡啶(3.6g，21mmol，2.2eq),三(二亚苄基丙酮)二钯(173mg，0.19mmol，0.02eq)，1,1’-双(二苯基膦)二茂铁(214mg，0.38mmol，0.04eq)与叔丁醇钠(1.3g，14mmol，1.5eq)分散在30mL甲苯中。于120℃反应16小时。反应结束后，旋干溶剂，粗产物通过柱色谱使用石油醚:二氯甲烷(50：50,v:v)进一步纯化。得到中间产物P-14，产量3.6g(产率75％)。
在氮气氛下，将中间体P-14(3.6g，7.7mmol，1eq)，醋酸钯(18.0mg，0.08mmol，0.01eq)，三叔丁基膦(30.0mg,0.15mmol,0.02eq)与叔丁醇钠(1.6g，17.0mmol，2.2eq)的混合物分散在30mL的N,N-二甲基乙酰胺中，于140℃反应12小时。反应结束后，加入大量水，利用二氯甲烷进行萃取，收集有机层，并用无水硫酸镁干燥。粗产物通过柱色谱纯化，使用石油醚:二氯甲烷(90:10,v:v)作为洗脱剂。得到中间产物P-15，产量2.1g(产率90％)。
在氮气氛下，将P-15(3.6g，11.8mmol，1eq)，2-碘苯甲酸甲酯(6.2g，23.5mmol，2eq)，活性铜粉(0.15g，2.4mmol，0.2eq)，碳酸钾(3.3g，23.5mmol，2eq)分散于100mL邻二氯苯中。于180℃反应48小时。反应结束后，旋干溶剂，粗产物通过柱色谱使用石油醚:二氯甲烷(50：50,v:v)进一步纯化。得到中间产物P-16，产量6.4g(产率95％)。
空气中，将P-16(6.0g，10.4mmol，1eq)，氢氧化钠(1g，25.0mmol，2.4eq)分散于甲醇和水(1：1,v:v)的100mL混合溶剂中。回流反应12小时。反应结束后，加入1M的盐酸进行酸化，直至PH在1～2之间，之后抽滤沉淀，真空干燥得到目标产物。得到中间产物P-17，产量4.4g(产率80％)。
在氮气氛下，将P-17(4g，7.3mmol，1eq)分散在80mL无水二氯甲烷中，加入两滴N,N-二甲基甲酰胺后，加入草酰氯(1.9g，15.0mmol，2eq)。将反应加热回流0.5小时，之后加入氯化锡(3.8g，15.0mmol，2eq)并将反应再回流3小时。将反应混合物滴加到1M氢氧化钠溶液中并用二氯甲烷萃取。有机层加入无水硫酸钠干燥，旋干溶剂，粗产物通过柱色谱使用石油醚:二氯甲烷(50：50,v:v)进一步纯化。得到目标产物6-71，产量1.5g(产率40％)。
实施例1～7制备得到的化合物的元素分析和分子量如表1所示。
表1
| 化合物 | 元素分析(％) | 分子量 |
| 6-6 | C,92.08；H,4.35；N,3.57 | 782.37 |
| 6-10 | C,84.60；H,3.59；N,5.50；O,6.31 | 510.10 |
| 6-29 | C,91.77；H,5.59；N,2.63 | 1046.32 |
| 6-36 | C,90.22；H,4.73；N,5.05 | 1116.58 |
| 6-54 | C,87.97；H,5.93；N,2.86；O,3.24 | 982.45 |
| 6-61 | C,85.25；H,4.30；N,6.62；O,3.83 | 844.38 |
| 6-71 | C,74.72；H,2.73；N,16.33；O,6.21 | 514.02 |
实施例11～16
以下是利用本申请化合物制备有机电致发光器件的实施例，具体的器件制备工艺及器件性能测试实验操作如下：
将30mm×30mm×0.7mm的带ITO透明电极(阳极层，ITO的膜厚设为95nm)的玻璃基板依次在洗液(1次)、丙酮(1次)、超纯水(2次)、异丙醇(1次)中进行超声波清洗，每一步骤超声清洗时间为10分钟。将清洗后的ITO玻璃基板放置于80℃的烘箱烘烤3小时。洗液用于清洗带有ITO透明电极的玻璃基板表面所粘附的污物油污，此为市面可购得产品，在此不赘述。
对烘烤后的带ITO透明电极的玻璃基板进行真空等离子体清洗处理10分钟。
将等离子体处理后的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架，首先在形成有ITO透明电极的一侧的面上以覆盖ITO透明电极的方式蒸镀化合物HATCN(即化合物HI-3)，形成膜厚为10nm的空穴注入层。
在该空穴注入层之上蒸镀化合物HT-10，形成膜厚60nm的第一空穴传输层。
继而，在该第一空穴传输层之上蒸镀化合物HT-61，形成膜厚10nm的第二空穴传输层。
继而，在该第二空穴传输层之上共蒸镀第三化合物(主体材料)和第一化合物(掺杂剂材料)，形成膜厚20nm的发光层。发光层内的第一化合物的浓度设为2质量％，余量为第三化合物。
其中，第一化合物和第三化合物组合所构成的实施例11～16如表2所示。
表2
继而，在该发光层之上蒸镀ET-15，形成膜厚10nm的第二电子传输层。
继而，在该第二电子传输层之上蒸镀ET-9，形成膜厚30nm的第一电子传输层。
继而，在该第一电子传输层之上蒸镀Liq，形成膜厚2nm的电子注入层。
继而，在该电子注入层之上蒸镀金属Al，形成膜厚100nm的阴极层。
实施例21～26
实施例21～26制备的有机电致发光器件与实施例11～16相同，区别在于发光层，实施例21～26的发光层是由第三化合物(主体材料)、第二化合物(敏化剂材料)和第一化合物(掺杂剂材料)共蒸镀制备得到，第一化合物、第二化合物和第三化合物组合以及质量比如表3所示。
表3
| 实施例 | 第一化合物 | 质量比％ | 第二化合物 | 质量比％ | 第三化合物 | 质量比％ |
| 21 | 6-6 | 1 | 9-72 | 30 | 9-64 | 69 |
| 22 | 6-10 | 1 | 9-72 | 30 | 9-64 | 69 |
| 23 | 6-15 | 1 | 9-72 | 30 | 9-64 | 69 |
| 24 | 6-36 | 1 | 9-87 | 25 | 9-67 | 74 |
| 25 | 6-54 | 1 | 9-72 | 30 | 9-64 | 69 |
| 26 | 6-61 | 1 | 9-87 | 25 | 9-67 | 74 |
比较例31～32
比较例31～32制备的有机电致发光器件与实施例11～16相同，区别在于发光层，比较例31～32的发光层的第一化合物和第三化合物组合如表4所示。
表4
| 比较例 | 第一化合物 | 质量比％ | 第三化合物 | 质量比％ |
| 31 | 比较化合物1 | 2 | 9-11 | 98 |
| 32 | 比较化合物2 | 2 | 9-11 | 98 |
比较化合物1和比较化合物2具有如下结构式：
比较例41～42
比较例41～42制备的有机电致发光器件与实施例21～26相同，区别在于发光层，比较例41～42的发光层的第一化合物、第二化合物和第三化合物组合如表5所示。
表5
| 实施例 | 第一化合物 | 质量比％ | 第二化合物 | 质量比％ | 第三化合物 | 质量比％ |
| 41 | 比较化合物1 | 1 | 9-72 | 30 | 9-64 | 69 |
| 42 | 比较化合物1 | 1 | 9-87 | 25 | 9-67 | 74 |
有机电致发光器件性能评价
本申请实施例11～16、实施例21～26、比较例31～32和比较例41～42制备的有机电致发光器件性能使用分光辐射亮度计CS-2000(Konica Minolta)和数字源表2420(Keithley)测量以电流密度为10mA/cm2驱动所制备的有机电致发光器件时的CIE1931色度坐标(x,y)、器件外量子效率和电致发光光谱半峰宽(单位：nm)。
本申请实施例11～16、实施例21～26、比较例31～32和比较例41～42制备得到的有机电致发光器件的性能结果见表6。
表6
对比表6中实施例11～16和比较例31～32的器件性能结果可知，本申请的稠环有机化合物相比于比较例的化合物具备更高的发光效率，这是由于本申请将吲哚并咔唑分子骨架中心的苯环扩展为萘衍生物单元，获得更高的荧光量子产率，使器件发光效率获得提升。另一方面，对比实施例11和实施例13以及实施例12和实施例16，吲哚并咔唑中心萘环上的W1和W2进一步采用氮原子，材料的器件发光效率有进一步提升，说明萘环上优选氮原子取代可以进一步提升材料的辐射跃迁强度和荧光量子产率，使材料发光性能得到进一步提升。相比于比较化合物1和比较化合物2，本申请的稠环有机化合物的光谱半峰宽显著减小，实现了窄光谱发射特征。对比表6中实施例21～26和比较例41～42器件性能结果可知，在具有第一、第二和第三化合物的发光体系中，实施例21～26的发光效率、光谱半峰宽、色纯度性能均优于比较例41～42，说明本申请的稠环有机化合物具有更高的发光效率以及较窄的光谱半峰宽，使器件实现高色纯度、高效率的绿光至橙光发射。
以上实验数据表明，本申请的稠环有机化合物作为有机电致发光器件的发光客体，是性能良好的有机发光功能材料，有望推广商业化应用。
应当理解的是，本申请的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本申请的保护范围。
Claims (10)
1.一种稠环有机化合物，其特征在于，所述稠环有机化合物的分子结构式如式(1)所示：
其中，X4和X8分别独立地表示为C(Xm)(Xm+1)、Si(Xm)(Xm+1)、B(Xm)(Xm+1)、Sn(Xm)(Xm+1)、硫原子、氮原子、氧原子、硅原子、硼原子、羰基或锡原子，m选自2或6；
Xm与Xm+1彼此不键合或键合而进一步形成环结构，当Xm与Xm+1彼此键合而进一步形成环结构时，Xm与Xm+1选自碳原子、氮原子和氧原子；当所述Xm与Xm+1彼此不键合时，所述Xm与Xm+1各自独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基；
R1～R4各自独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、-N(R101)(R102)所示的基团、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基中的任意一种；n选自0～4的整数；
R101和R102各自独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的碳数1～20的烯基、取代或未取代的碳数1～20的炔基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、取代或未取代的碳数1～20的烷氧基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷基、取代或未取代的碳数1～20的氟代烷氧基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳氧基、取代或未取代的碳数1～20的烷硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳硫基、取代或未取代的成环碳数6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数5～50的杂芳基；
Y1～Y8、Z1～Z8各自独立地选自碳原子或硫原子，Y1～Y8、Z1～Z8中Yc与Yc+1、Zc与Zc+1彼此不键合或键合而形成环结构，c选自1～3或5～7中的整数；
W1、W2各自独立地选自碳原子或氮原子。
2.根据权利要求1所述的稠环有机化合物，其特征在于，所述稠环有机化合物选自式(1-2)或式(1-3)中任一所示的结构：
式(1-2)、式(1-3)中，X17～X34分别独立地表示为碳原子、氮原子或氧原子，Xb与Xb+1彼此不键合或键合而进一步形成环结构，b选自21～23或25～28，当Xb与Xb+1彼此不键合形成环结构时，Xb与Xb+1各自独立地选自碳原子、氮原子或氧原子；
式(1-2)、式(1-3)中，Y1～Y8、Z1～Z8、W1、W2、R1～R4与式(1)中的定义相同，n选自0～2的整数。
3.根据权利要求1所述的稠环有机化合物，其特征在于，所述稠环有机化合物选自式(1-8)～式(1-17)中任一所示的结构：
所述式(1-8)～式(1-17)中，R1～R4、Xm、Xm+1分别与所述式(1)中R1～R4、Xm、Xm+1的定义相同，m选自2或6，n选自0～2的整数，T4和T8分别独立地表示为碳原子、硅原子、硼原子或锡原子。
4.根据权利要求1所述的稠环有机化合物，其特征在于，当Y1～Y8、Z1～Z8中Yc与Yc+1、Zc与Zc+1彼此键合而形成环结构时，c选自1～3或5～7中的整数，Yc与Yc+1、Zc与Zc+1彼此键合而形成的所述环结构具有如下述结构式(4-1)、式(4-2)或式(4-3)中任一所示的结构：
其中，*1与*2、*3与*4以及*5与*6分别对应所键合的2个成环碳原子；R10～R12与式(1)中的R1～R4定义相同，J、K、V分别独立地表示为C(Xm)(Xm+1)、硫原子、氮原子、氧原子、硅原子、硼原子、羰基或锡原子，Xm、Xm+1与式(1)中Xm、Xm+1定义相同；
所述式(1)中的R1、R2、R3、R4各自独立地选自以下取代基团中的任意一种：
其中，R50～R102各自独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代或未取代的碳数1～20的烷基、取代或未取代的成环碳数3～20的环烷基、或者取代或未取代的成环碳数1～20的烷氧基，a选自0～6的整数，T、Q和W选自O、S、Se或Si；其中，*表示与上述取代基团键合的原子。
5.根据权利要求1所述的稠环有机化合物，其特征在于，所述稠环有机化合物选自式(6-1)～式(6-109)中任一所示的结构：
6.一种发光组合物，其特征在于，所述发光组合物中包含如权利要求1～5任一项所述的稠环有机化合物。
7.根据权利要求6所述的发光组合物，其特征在于，所述发光组合物中包含第一化合物和第三化合物，所述第一化合物为所述稠环有机化合物，所述第一化合物作为客体材料使用，所述第三化合物作为主体材料使用，所述第三化合物是荧光发光型材料或者热活性延迟荧光机制材料；
或者，所述发光组合物中包含第一化合物、第二化合物和第三化合物，所述第一化合物为所述稠环有机化合物，所述第一化合物作为客体材料使用，所述第二化合物作为敏化主体材料使用，所述第三化合物作为主体材料使用，所述第二化合物和所述第三化合物是荧光发光型材料或者热活性延迟荧光机制材料，且所述第二化合物和所述第三化合物不是同一个化合物分子。
8.根据权利要求7所述的发光组合物，其特征在于，当所述发光组合物中包含第一化合物和第三化合物时，所述第一化合物掺杂的质量百分比为0.3～20.0％，所述第三化合物的质量百分比为80.0～99.7％；
当所述发光组合物中包含第一化合物、第二化合物和第三化合物时，所述第一化合物的质量百分比为0.3～20.0％，所述第二化合物的质量百分比为10.0～50.0％，所述第三化合物的质量百分比为30.0～89.7％。
9.根据权利要求7或8所述的发光组合物，其特征在于，所述第二化合物或第三化合物选自式(9-1)～式(9-96)所示化合物中的一种：
10.一种有机电致发光器件，包括基板以及依次形成在基板上的阳极层、有机发光功能层和阴极层，所述有机发光功能层包括发光层，其特征在于，所述发光层中包含如权利要求1～5任一项所述的稠环有机化合物。
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| CN202310374069.XA CN116332933A (zh) | 2023-04-07 | 2023-04-07 | 一种稠环有机化合物、发光组合物和有机电致发光器件 |
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| CN116987081A (zh) * | 2023-09-27 | 2023-11-03 | 季华实验室 | 一种吲哚并咔唑类化合物、其制备方法、有机电致发光组合物和有机电致发光器件 |
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2023
- 2023-04-07 CN CN202310374069.XA patent/CN116332933A/zh active Pending
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|---|---|---|---|---|
| CN116987081A (zh) * | 2023-09-27 | 2023-11-03 | 季华实验室 | 一种吲哚并咔唑类化合物、其制备方法、有机电致发光组合物和有机电致发光器件 |
| CN116987081B (zh) * | 2023-09-27 | 2023-12-12 | 季华实验室 | 一种吲哚并咔唑类化合物、其制备方法、有机电致发光组合物和有机电致发光器件 |
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