JP5641688B2 - 電気発光用の有機金属化合物及びこれを使用する有機電気発光素子 - Google Patents
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Description
本発明は、優れた導電率及び高効率の電気発光特性を示す金属錯体から成る電気発光化合物及びホスト材料としてこれを含有する電気発光素子、並びにこれを含む有機太陽電池に関する。
ＯＬＥＤ（有機発光ダイオード）における発光効率を決定するための最も重要な要因は、電気発光材料の種類である。現在まで、電気発光材料として蛍光材料が広く使用されてきたが、燐光材料の開発は、電気発光機構の観点から、理論的に４倍まで発光効率を改善するための最良の方法の一つである。
現在まで、赤色、緑色及び青色の物として、それぞれ（ａｃａｃ）Ｉｒ（ｂｔｐ）２、Ｉｒ（ｐｐｙ）３及びＦｉｒｐｉｃをはじめとするイリジウム（ＩＩＩ）錯体類が燐光材料として広く知られている。特に、最近多数の燐光材料が、日本、欧州及び米国において研究されている。
燐光発光材料のためのホスト（ｈｏｓｔ）材料として、現在まで、ＣＢＰが最も広く知られており、それに正孔遮断層（例えば、ＢＣＰ及びＢＡｌｑ）が適用された、高効率を有するＯＬＥＤが知られている。パイオニア社（日本）などが、ホストとしてＢＡｌｑ誘導体を使用する高効率を有するＯＬＥＤを報告した。
先行技術における材料は発光特性の点で有利であるが、これらは、低いガラス転移温度及び非常に劣った熱安定性を有しており、そのためこの材料は、真空中の高温蒸着工程の過程において変化してしまう傾向がある。有機電気発光素子（ＯＬＥＤ）において、電力効率＝（π／電圧）×電流効率と定義されている。従って、電力効率は電圧に反比例し、ＯＬＥＤの電力消費をより低減するためには、電力効率をより高くしなくてはならない。実際に、燐光性電気発光（ＥＬ）材料を使用するＯＬＥＤは、蛍光性ＥＬ材料を使用するＯＬＥＤよりも顕著に高い電流効率（ｃｄ／Ａ）を示す。しかしながら、燐光性ＥＬ材料のホスト材料として、従来の材料、例えば、ＢＡｌｑ及びＣＢＰが使用される場合は、蛍光材料を使用するＯＬＥＤにと比較して、動作電圧がより高いため、電力効率（ｌｍ／ｗ）の面で顕著な利点を得ることはできない。
これらのＯＬＥＤは、また、素子寿命の観点から満足できるものではないので、さらに優れた性能を示すホスト材料の開発が求められている。
この種の従来の錯体への研究は、青色電気発光材料などとして１９９０年代半ば以来、集中的に進められた。しかしながら、これらの材料は、単に電気発光材料として適用されるだけで、ホスト材料として適用することは殆ど知られなかった。
従って、本発明の目的は、前記の問題点を克服すること並びに従来の有機ホスト材料にと比較した場合、より優れた電気発光特性及び物理的特性を示すリガンド金属錯体の骨格を有する新規な電気発光化合物を提供することである。本発明の他の目的は、ホスト材料としてこの電気発光化合物を含有する電気発光素子を提供することである。本発明の更に他の目的は、この新規な電気発光化合物を含む有機太陽電池を提供することである。
本発明は、下記化学式１によって表される電気発光化合物及びこれをホスト材料として含有する電気発光素子に関する。
化学式１において、リガンドＬ１は、下記の構造式によって表され、
Ｍは、２価金属を表し、
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＳｅを表し、
環Ａは、５員又は６員のヘテロ芳香族環；又は（Ｃ６〜Ｃ２０）芳香族環と縮合した５員又は６員のヘテロ芳香族環を表し、このヘテロ芳香族環、又は芳香族環と縮合したヘテロ芳香族環は、Ｒ１と化学結合を形成して、縮合環を形成してもよく、環Ａは、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ又はジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノによって更に置換されていてもよく、
Ｂは、下記構造を表し、
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＳｅを表し、
環Ａは、５員又は６員のヘテロ芳香族環；又は（Ｃ６〜Ｃ２０）芳香族環と縮合した５員又は６員のヘテロ芳香族環を表し、このヘテロ芳香族環、又は芳香族環と縮合したヘテロ芳香族環は、Ｒ１と化学結合を形成して、縮合環を形成してもよく、環Ａは、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ又はジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノによって更に置換されていてもよく、
Ｂは、下記構造を表し、
Ｒ１〜Ｒ４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、（Ｃ６〜Ｃ２０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ２０）ヘテロアリール、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ若しくはジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノを表し、あるいはこれらの各々は、アルキレン若しくはアルケニレンによって隣接する置換基と連結されて、縮合環を形成してもよく、
Ｒ１１〜Ｒ２２は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、フェニル、シアノ若しくは（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルを表し、あるいはこれらの各々は、アルキレン若しくはアルケニレンによって隣接する置換基と連結されて、（Ｃ５〜Ｃ７）スピロ環若しくは（Ｃ５〜Ｃ９）縮合環を形成してもよく、Ｒ１１−Ｒ１２、Ｒ１３−Ｒ１４、Ｒ１５−Ｒ１６、Ｒ１７−Ｒ１８、Ｒ１９−Ｒ２０又はＲ２１−Ｒ２２は、二重結合又はカルボニルを形成してもよく、
Ｒ３１及びＲ３２は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、並びに、
環Ａ上のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル若しくはフラニル置換基、あるいはＲ１〜Ｒ４のアリール若しくはヘテロアリールは、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、フェニル、ナフチル、フルオレニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ及びジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
Ｒ１１〜Ｒ２２は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、フェニル、シアノ若しくは（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルを表し、あるいはこれらの各々は、アルキレン若しくはアルケニレンによって隣接する置換基と連結されて、（Ｃ５〜Ｃ７）スピロ環若しくは（Ｃ５〜Ｃ９）縮合環を形成してもよく、Ｒ１１−Ｒ１２、Ｒ１３−Ｒ１４、Ｒ１５−Ｒ１６、Ｒ１７−Ｒ１８、Ｒ１９−Ｒ２０又はＲ２１−Ｒ２２は、二重結合又はカルボニルを形成してもよく、
Ｒ３１及びＲ３２は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、並びに、
環Ａ上のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル若しくはフラニル置換基、あるいはＲ１〜Ｒ４のアリール若しくはヘテロアリールは、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、フェニル、ナフチル、フルオレニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ及びジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
図面に言及すると、図１は、ガラス１、透明電極２、正孔注入層３、正孔輸送層４、電気発光層５、電子輸送層６、電子注入層７及びＡｌカソード８を含む、ＯＬＥＤの断面図を示している。
本明細書に記載される用語「アルキル」及び「アルキル」部分を含むすべての置換基は、線形種及び分枝種の両方を含む。
本明細書に記載される用語「アリール」は、１個の水素原子の除去によって、芳香族炭化水素から誘導される有機基を意味する。各々の環は、４〜７個、好ましくは５〜６個の環原子を適切に含有する単環式又は縮合環系を含む。具体的な例には、フェニル、ナフチル、ビフェニル、アントリル、インデニル（ｉｎｄｅｎｙｌ）、フルオレニル、フェナントリル、トリフェニレニル、ピレニル、ペリレニル、クリセニル、ナフタセニル及びフルオランテニルが含まれるが、これらに限定されない。
本明細書に記載される用語「ヘテロ芳香族環」は、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員の芳香族基を意味し、例えば、ピロール、ピラゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン及びピリダジンを含む。（Ｃ６〜Ｃ２０）芳香族環と縮合した５員又は６員のヘテロ芳香族環の具体的な例は、インダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、カルバゾール、フェナントリジン、アクリジン、キノリン及びイソキノリンを含む。環Ａは、好ましくは、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾイミダゾール、ピリジン及びキノリンから選択される。
リガンドＬ１は、下記の構造から選択される：
式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｘ及びＢは、化学式１における定義と同一であり、
Ｒ４１及びＲ４２は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ又はジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノを表し、
Ｒ４３は、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、フェニル又はナフチルを表し、
Ｒ４４〜Ｒ５９は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ又はジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノを表し、並びに、
前記Ｒ４１〜Ｒ５９のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル又はフラニルは、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、フェニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ及びジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノから選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
Ｒ４１及びＲ４２は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ又はジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノを表し、
Ｒ４３は、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、フェニル又はナフチルを表し、
Ｒ４４〜Ｒ５９は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ又はジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノを表し、並びに、
前記Ｒ４１〜Ｒ５９のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル又はフラニルは、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、フェニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ及びジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノから選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
化学式１において、Ｍは、２価金属を表し、好ましくはＢｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｃｕ及びＮｉから選択され、Ｂは、好ましくは下記の構造から選択される。
式中、Ｒ１１〜Ｒ２２は、独立に、水素、メチル、エチル又はフルオロを表し、Ｒ３１及びＲ３２は、独立に、メチル又はフェニルを表す。
本発明による化学式１の電気発光化合物は、下記の化合物によって具体的に例示することができるが、これらに限定されない。
式中、Ｍは、Ｂｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｃｕ又はＮｉを表し、
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＳｅを表し、
Ｂは、下記構造を表し、
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＳｅを表し、
Ｂは、下記構造を表し、
Ｒ１〜Ｒ４は、独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、フルオロ、トリフルオロメチル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、フェニル又はビフェニルを表し、Ｒ１〜Ｒ４のフェニル又はビフェニルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、フルオロ又はフェニルによって更に置換されていてもよく、
Ｒ１１〜Ｒ２２は、独立に、水素、メチル、エチル又はフルオロを表し、
Ｒ３１及びＲ３２は、独立に、メチル又はフェニルを表し、
Ｒ４１及びＲ４２は、独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、フルオロ、トリフルオロメチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、ジメチルアミノ又はジフェニルアミノを表し、
Ｒ４３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル又はフェニルを表し、
Ｒ４４〜Ｒ５９は、独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、フルオロ、トリフルオロメチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、ジメチルアミノ又はジフェニルアミノを表し、
Ｒ４１〜Ｒ５９のフェニル、ナフチル又はビフェニルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、フルオロ、メトキシ、エトキシ、ｔ−ブトキシ、フェニル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、ジメチルアミノ及びジフェニルアミノから選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
Ｒ１１〜Ｒ２２は、独立に、水素、メチル、エチル又はフルオロを表し、
Ｒ３１及びＲ３２は、独立に、メチル又はフェニルを表し、
Ｒ４１及びＲ４２は、独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、フルオロ、トリフルオロメチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、ジメチルアミノ又はジフェニルアミノを表し、
Ｒ４３は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル又はフェニルを表し、
Ｒ４４〜Ｒ５９は、独立に、水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、フルオロ、トリフルオロメチル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、ジメチルアミノ又はジフェニルアミノを表し、
Ｒ４１〜Ｒ５９のフェニル、ナフチル又はビフェニルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、フルオロ、メトキシ、エトキシ、ｔ−ブトキシ、フェニル、トリメチルシリル、トリフェニルシリル、ジメチルアミノ及びジフェニルアミノから選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
また本発明は、化学式１によって表される１種以上の電気発光化合物を含む有機太陽電池を提供する。
また本発明は、第一電極と、第二電極と、第一電極及び第二電極の間に介在させられた少なくとも１個の有機物層とを含む電気発光素子であって、前記有機物層が、前記化学式１によって表される１種以上の化合物を含む電気発光素子を提供する。
本発明による電気発光素子は、有機物層が、２〜３０重量％の量で、電気発光ホストとしての化学式１によって表される１種以上の電気発光化合物及び１種以上の電気発光ドーパントを含有する電気発光層を含有することで特徴付けられる。本発明による電気発光素子に適用される電気発光ドーパントは、特に限定されないが、化学式２によって表される化合物によって例示することができる。
［式中、Ｍ１は、周期表中の第７族、第８族、第９族、第１０族、第１１族、第１３族、第１４族、第１５族及び第１６族から成る群より選択され、及びリガンドＬ３、Ｌ４及びＬ５は、独立に、下記の構造から選択される。
式中、Ｒ６１及びＲ６２は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しないフェニル又はハロゲンを表し、
Ｒ６３〜Ｒ７９、Ｒ８２及びＲ８３は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しないフェニル、ＳＦ５、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル又はハロゲンを表し、
Ｒ８０、Ｒ８１、Ｒ８４及びＲ８５は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、又は（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しないフェニルを表し、
Ｒ８６は、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しないフェニル、又はハロゲンを表し、
Ｒ８７及びＲ８８は、独立に、水素ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しないフェニル、又はハロゲンを表し、
Ｚは、下記構造を表す。
Ｒ６３〜Ｒ７９、Ｒ８２及びＲ８３は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しないフェニル、ＳＦ５、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル又はハロゲンを表し、
Ｒ８０、Ｒ８１、Ｒ８４及びＲ８５は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、又は（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しないフェニルを表し、
Ｒ８６は、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しないフェニル、又はハロゲンを表し、
Ｒ８７及びＲ８８は、独立に、水素ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しないフェニル、又はハロゲンを表し、
Ｚは、下記構造を表す。
（式中、Ｒ１０１〜Ｒ１１２は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、アルコキシ基、ハロゲン、フェニル、ケトン、シアノ若しくは（Ｃ５〜Ｃ７）シクロアルキルを表し、あるいはＲ１０１〜Ｒ１１２と、他の隣接するＲ１０１〜Ｒ１１２の基は、アルキレン若しくはアルケニレンによって連結されて、（Ｃ５〜Ｃ７）スピロ環若しくは（Ｃ５〜Ｃ９）縮合環を形成してもよく、あるいはこれらはアルキレン若しくはアルケニレンによってＲ６７若しくはＲ６８に連結されて、（Ｃ５〜Ｃ７）縮合環を形成してもよい。）
前記Ｍ１は、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｐｄ、Ｒｈ、Ｒｅ、Ｏｓ、Ｔｌ、Ｐｂ、Ｂｉ、Ｉｎ、Ｓｎ、Ｓｂ、Ｔｅ、Ａｕ及びＡｇから選択してもよく、前記化学式２の化合物は、下記の構造の一つを有する化合物によって具体的に例示することができるが、これらに限定されない。
電気発光層は、電気発光が生じる層を意味し、これは、単一層又は積層された２枚以上の層から成る複数層であってもよい。ホスト−ドーパントの混合物が、本発明の構成に従って使用されるとき、発光効率だけでなく、素子寿命の顕著な改善を確認することができた。
本発明による電気発光素子は、化学式１によって表される電気発光化合物を含み、同時に、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物から選択された１種以上の化合物を更に含むことができる。アリールアミン又はスチリルアリールアミン化合物の例には、化学式３によって表される化合物が含まれるが、これらに限定されない。
式中、Ａｒ１及びＡｒ２は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、あるいはＡｒ１及びＡｒ２は、縮合環を有する又は有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
ａが１である場合、Ａｒ３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造式の一つによって表されるアリールを表し：
ａが１である場合、Ａｒ３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造式の一つによって表されるアリールを表し：
ａが２である場合、Ａｒ３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造式の一つによって表されるアリーレンを表し：
（式中、Ａｒ４及びＡｒ５は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｒ２０１、Ｒ２０２及びＲ２０３は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
ｂは、１〜４の整数であり、ｃは、０又は１の整数である。）
並びに、
前記Ａｒ１及びＡｒ２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル、又は前記Ａｒ３のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン、又は前記Ａｒ４及びＡｒ５のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、又は前記Ｒ２０１〜Ｒ２０３のアルキル若しくはアリールは、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから成る群より選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
Ｒ２０１、Ｒ２０２及びＲ２０３は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
ｂは、１〜４の整数であり、ｃは、０又は１の整数である。）
並びに、
前記Ａｒ１及びＡｒ２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル、又は前記Ａｒ３のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン、又は前記Ａｒ４及びＡｒ５のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、又は前記Ｒ２０１〜Ｒ２０３のアルキル若しくはアリールは、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから成る群より選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
前記アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物は、下記の化合物によって具体的に特に例示できるが、これらに限定されない。
本発明による有機電気発光素子において、有機物層は、化学式１によって表される電気発光化合物の他に、第１族、第２族、第４周期及び第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属から成る群より選択される１種以上の金属を更に含有していてもよい。この有機物層は、電気発光層に加えて、電荷発生層を含むことができる。
本発明は、電気発光素子であって、サブピクセルとして化学式１の化合物と、同時に平行にパターン形成されたアリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物から成る群より選択される１種以上の化合物を含有する１個以上のサブピクセルとを含有する、独立発光方式のピクセル構造を有する電気発光素子を実現することができる。
更に、前記電気発光素子は、青色又は緑色の波長の電気発光ピークを有する化合物から選択される１種以上の化合物を同時に含有する有機ディスプレイである。青色又は緑色の波長の電気発光ピークを有する化合物は、下記化学式４〜８の一つによって表される化合物によって例示することができるが、これらに限定されない。
化学式５において、Ａｒ１１及びＡｒ１２は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、あるいはＡｒ１１及びＡｒ１２は、縮合環を有する又は有しない（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
ｄが１である場合、Ａｒ１３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造式の一つによって表される置換基を表し：
ｄが１である場合、Ａｒ１３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又は下記の構造式の一つによって表される置換基を表し：
ｄが２である場合、Ａｒ１３は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造式の一つによって表される置換基を表し：
（式中、Ａｒ１４及びＡｒ１５は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｒ２１１、Ｒ２１２及びＲ２１３は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
ｅは、１〜４の整数であり、ｆは、０又は１の整数である。）
並びに、
前記Ａｒ１１及びＡｒ１２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル、又は前記Ａｒ１３のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン、又は前記Ａｒ１４及びＡｒ１５のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、又は前記Ｒ２１１〜Ｒ２１３のアルキル若しくはアリールは、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから成る群より選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
Ｒ２１１、Ｒ２１２及びＲ２１３は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、
ｅは、１〜４の整数であり、ｆは、０又は１の整数である。）
並びに、
前記Ａｒ１１及びＡｒ１２のアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールアミノ、アルキルアミノ、シクロアルキル若しくはヘテロシクロアルキル、又は前記Ａｒ１３のアリール、ヘテロアリール、アリーレン若しくはヘテロアリーレン、又は前記Ａｒ１４及びＡｒ１５のアリーレン若しくはヘテロアリーレン、又は前記Ｒ２１１〜Ｒ２１３のアルキル若しくはアリールは、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから成る群より選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
化学式６において、Ｒ３０１〜Ｒ３０４は、独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、あるいはＲ３０１〜Ｒ３０４の各々は、縮合環を有する又は有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
前記Ｒ３０１〜Ｒ３０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、あるいは縮合環を有する又は有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる、隣接する置換基への連結によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
前記Ｒ３０１〜Ｒ３０４のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノ、あるいは縮合環を有する又は有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによる、隣接する置換基への連結によってそれらから形成された脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環は、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルオキシ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルチオ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。
化学式７及び８において、
Ｌ１１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｌ１２は、アントラセニレンを表し、
Ａｒ２１〜Ａｒ２４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択され、Ａｒ２１〜Ａｒ２４のシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルから成る群より選択される少なくとも１つの置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール若しくは（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；並びにトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；から成る群より選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、並びに、
ｇ、ｈ、ｉ及びｊは、独立に、０〜４の整数を表す。
Ｌ１１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、
Ｌ１２は、アントラセニレンを表し、
Ａｒ２１〜Ａｒ２４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル及び（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールから選択され、Ａｒ２１〜Ａｒ２４のシクロアルキル、アリール又はヘテロアリールは、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルから成る群より選択される少なくとも１つの置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール若しくは（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール；ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル；（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ；（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル；ハロゲン；シアノ；トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル；ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；並びにトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル；から成る群より選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、並びに、
ｇ、ｈ、ｉ及びｊは、独立に、０〜４の整数を表す。
前記化学式７又は８によって表される化合物は、下記化学式９〜１１の一つによって表されるアントラセン誘導体又はベンゾ［ａ］アントラセン誘導体によって例示することができる。
化学式９〜１１において、Ｒ３１１及びＲ３１２は、独立に、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール又はＮ、Ｏ及びＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、又は（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキルを表し、前記Ｒ３１１及びＲ３１２のアリール又はヘテロアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルから成る群より選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ｒ３１３〜Ｒ３１６は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、前記Ｒ３１３〜Ｒ３１６のヘテロアリール、シクロアルキル又はアリールは、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルから成る群より選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ｇ１及びＧ２は、独立に、化学結合であるか、又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択される１種以上の置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンを表し、
Ａｒ３１及びＡｒ３２は、下記の構造から選択されるアリール又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、
Ｒ３１３〜Ｒ３１６は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、ハロゲン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、（Ｃ５〜Ｃ６０）シクロアルキル又は（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、前記Ｒ３１３〜Ｒ３１６のヘテロアリール、シクロアルキル又はアリールは、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、ハロゲン、シアノ、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリルから成る群より選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ｇ１及びＧ２は、独立に、化学結合であるか、又は（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択される１種以上の置換基を有する又は有しない（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレンを表し、
Ａｒ３１及びＡｒ３２は、下記の構造から選択されるアリール又は（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリールを表し、
前記Ａｒ３１及びＡｒ３２のアリール又はヘテロアリールは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール及び（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリールから選択される１種以上の置換基で置換されていてもよく、
前記Ｌ２１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造によって表される化合物を表し、
前記Ｌ２１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリーレン又は下記の構造によって表される化合物を表し、
Ｌ２１のアリーレン又はヘテロアリーレンは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール及びハロゲンから選択される１種以上の置換基で置換されていてもよく、
Ｒ３２１、Ｒ３２２、Ｒ３２３及びＲ３２４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル若しくは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、あるいはこれらの各々は、縮合環を有する又は有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３及びＲ３３４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール若しくはハロゲンを表し、あるいはこれらの各々は、縮合環を有する又は有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよい。
Ｒ３２１、Ｒ３２２、Ｒ３２３及びＲ３２４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル若しくは（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールを表し、あるいはこれらの各々は、縮合環を有する又は有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ｒ３３１、Ｒ３３２、Ｒ３３３及びＲ３３４は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール若しくはハロゲンを表し、あるいはこれらの各々は、縮合環を有する又は有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよい。
化学式１２において、
Ｌ３１及びＬ３２は、独立に、化学結合であるか、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、前記Ｌ３１及びＬ３２のアリーレン又はヘテロアリーレンは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリルから選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ｒ４０１〜Ｒ４１９は、独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、あるいはＲ４０１〜Ｒ４１９の各々は、縮合環を有する又は有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ａｒ４１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル又は下記の構造から選択される置換基を表し：
Ｌ３１及びＬ３２は、独立に、化学結合であるか、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリーレン又は（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリーレンを表し、前記Ｌ３１及びＬ３２のアリーレン又はヘテロアリーレンは、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、ハロゲン、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ３〜Ｃ６０）ヘテロアリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル及びトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリルから選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
Ｒ４０１〜Ｒ４１９は、独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、あるいはＲ４０１〜Ｒ４１９の各々は、縮合環を有する又は有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよく、
Ａｒ４１は、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル又は下記の構造から選択される置換基を表し：
（式中、Ｒ４２０〜Ｒ４３２は、独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ又はヒドロキシルを表し、
Ｅ１及びＥ２は、独立に、化学結合であるか、−（ＣＲ４３３Ｒ４３４）ｍ−、−Ｎ（Ｒ４３５）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ４３６）（Ｒ４３７）−、−Ｐ（Ｒ４３８）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ４３９）−、−Ｉｎ（Ｒ４４０）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ４４１）（Ｒ４４２）−、−Ｓｎ（Ｒ４４３）（Ｒ４４４）−、−Ｇａ（Ｒ４４５）−又はＣ（Ｒ４４６）＝Ｃ（Ｒ４４７）−を表し、
Ｒ４３３〜Ｒ４４７は、独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、あるいはＲ４３３〜Ｒ４４７の各々は、縮合環を有する又は有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよい。）
Ａｒ４１のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アダマンチル若しくはビシクロアルキル、あるいはＲ４０１〜Ｒ４３２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノは、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
ｋは、１〜４の整数であり、並びに、
ｍは、０〜４の整数である。
Ｅ１及びＥ２は、独立に、化学結合であるか、−（ＣＲ４３３Ｒ４３４）ｍ−、−Ｎ（Ｒ４３５）−、−Ｓ−、−Ｏ−、−Ｓｉ（Ｒ４３６）（Ｒ４３７）−、−Ｐ（Ｒ４３８）−、−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｂ（Ｒ４３９）−、−Ｉｎ（Ｒ４４０）−、−Ｓｅ−、−Ｇｅ（Ｒ４４１）（Ｒ４４２）−、−Ｓｎ（Ｒ４４３）（Ｒ４４４）−、−Ｇａ（Ｒ４４５）−又はＣ（Ｒ４４６）＝Ｃ（Ｒ４４７）−を表し、
Ｒ４３３〜Ｒ４４７は、独立に、水素、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ若しくはヒドロキシルを表し、あるいはＲ４３３〜Ｒ４４７の各々は、縮合環を有する又は有しない、（Ｃ３〜Ｃ６０）アルキレン若しくは（Ｃ３〜Ｃ６０）アルケニレンによって、隣接する置換基に連結されて、脂環式環又は単環式若しくは多環式芳香族環を形成してもよい。）
Ａｒ４１のアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、アダマンチル若しくはビシクロアルキル、あるいはＲ４０１〜Ｒ４３２のアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アリールシリル、アルキルシリル、アルキルアミノ若しくはアリールアミノは、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール、（Ｃ４〜Ｃ６０）ヘテロアリール、Ｎ、Ｏ及びＳから選択される１個以上のヘテロ原子を含有する５員又は６員のヘテロシクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ６０）シクロアルキル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールシリル、アダマンチル、（Ｃ７〜Ｃ６０）ビシクロアルキル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ６０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキルアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールアミノ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリール（Ｃ１〜Ｃ６０）アルキル、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ６０）アリールチオ、（Ｃ１〜Ｃ６０）アルコキシカルボニル、カルボキシル、ニトロ及びヒドロキシルから選択される１種以上の置換基によって更に置換されていてもよく、
ｋは、１〜４の整数であり、並びに、
ｍは、０〜４の整数である。
前記緑色又は青色電気発光を有する有機化合物及び有機金属化合物は、下記の化合物によってより具体的に例示することができるが、これらに限定されない。
本発明による有機電気発光素子において、カルコゲニド層、金属ハロゲン化物層及び金属酸化物層から選択される１つ以上の層（以下、これらを「表面層」と言う）を、一対の電極の少なくとも一方の内側表面上に配置することが好ましい。具体的には、ＥＬ媒体層のアノード表面上にシリコン及びアルミニウム金属（酸化物を含む）のカルコゲニド層を配置し、ＥＬ媒体層のカソード表面上に金属ハロゲン化物層又は金属酸化物層を配置することが好ましい。その結果、動作における安定性を得ることができる。
カルコゲニドの例には、好ましくは、ＳｉＯｘ（１≦ｘ≦２）、ＡｌＯｘ（１≦ｘ≦１．５）、ＳｉＯＮ、ＳｉＡｌＯＮなどが含まれる。金属ハロゲン化物の例には、好ましくは、ＬｉＦ、ＭｇＦ２、ＣａＦ２、希土類金属のフッ化物などが含まれる。金属酸化物の例には、好ましくは、Ｃｓ２Ｏ、Ｌｉ２Ｏ、ＭｇＯ、ＳｒＯ、ＢａＯ、ＣａＯなどが含まれる。
本発明による有機電気発光素子において、このようにして製造された一対の電極の少なくとも一方の表面上に、電子輸送化合物と還元性ドーパント（ｄｏｐａｎｔ）との混合領域、又は正孔輸送化合物と酸化性ドーパントとの混合領域を配置することも好ましい。その結果、電子輸送化合物はアニオンに還元されるため、この混合領域からＥＬ媒体へ電子を注入及び輸送しやすくなる。更に、正孔輸送化合物が酸化されてカチオンを生成するので、この混合領域からＥＬ媒体へ正孔を注入及び輸送しやすくなる。好ましい酸化性ドーパントとしては、種々のルイス酸及びアクセプター化合物が挙げられる。好ましい還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、希土類金属及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明による電気発光化合物は、ＯＬＥＤ中に電気発光ホスト材料として使用した場合、従来のホスト材料にと比較した場合、より高い発光効率、より良い色純度及びより低い動作電圧を提供する。更に、この化合物を、高効率の材料として有機太陽電池に適用すると、従来の材料と比較した場合より優れた特性が期待される。
以下、製造例及び実施例に基づき、本発明による新規な電気発光化合物、これの製造方法、及び素子の発光特性を例示するが、これらはただ本発明に対する理解を助けるためのもので、本発明の範囲がこれらに限定されるものではない。
調製実施例１ 化合物（９）の調製
化合物（Ａ）の調製
ＰＰＡ（ポリリン酸）（１２ｍＬ）中に、２−アミノベンゼンチオール（３．８ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）及び２−ヒドロキシフェニル酢酸（３．８ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）を溶解させ、この溶液を、１００℃で圧力下で１２時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を室温まで冷却し、ジクロロメタン（１００ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）で抽出した。抽出物を減圧下で乾燥し、残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：ＭＣ＝３：１）によって精製して、化合物（Ａ）（３．５ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）を得た。
ＰＰＡ（ポリリン酸）（１２ｍＬ）中に、２−アミノベンゼンチオール（３．８ｇ、３０．２ｍｍｏｌ）及び２−ヒドロキシフェニル酢酸（３．８ｇ、２５．２ｍｍｏｌ）を溶解させ、この溶液を、１００℃で圧力下で１２時間攪拌した。反応が完了したときに、反応混合物を室温まで冷却し、ジクロロメタン（１００ｍＬ）及び水（１００ｍＬ）で抽出した。抽出物を減圧下で乾燥し、残渣を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：ＭＣ＝３：１）によって精製して、化合物（Ａ）（３．５ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）を得た。
化合物（９）の調製
化合物Ａ（３．５ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）及び水酸化ナトリウム（０．６ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）を、エタノール（１００ｍＬ）中に溶解させ、この溶液を３０分間攪拌した。この溶液に、Ｚｎ（ＣＨ３ＣＯＯ）２・２Ｈ２Ｏ（１．８ｇ、８．２ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し、得られた混合物を室温下で１２時間攪拌した。反応が完了した場合、反応混合物を、水（２００ｍＬ）、エタノール（２００ｍＬ）及びヘキサン（２００ｍＬ）で順次洗浄し、減圧下で濾過して、目的化合物（９）（３．５ｇ、６．７ｍｍｏｌ、４５％）を得た。
化合物Ａ（３．５ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）及び水酸化ナトリウム（０．６ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）を、エタノール（１００ｍＬ）中に溶解させ、この溶液を３０分間攪拌した。この溶液に、Ｚｎ（ＣＨ３ＣＯＯ）２・２Ｈ２Ｏ（１．８ｇ、８．２ｍｍｏｌ）をゆっくり添加し、得られた混合物を室温下で１２時間攪拌した。反応が完了した場合、反応混合物を、水（２００ｍＬ）、エタノール（２００ｍＬ）及びヘキサン（２００ｍＬ）で順次洗浄し、減圧下で濾過して、目的化合物（９）（３．５ｇ、６．７ｍｍｏｌ、４５％）を得た。
調製実施例１と同じ手順に従って、下記表１に記載される化合物１〜化合物１９５０を調製した。それらの１Ｈ ＮＭＲ及びＭＳ／ＦＡＢデータを、下記表２に記載する。
実施例１
本発明によるＥＬ化合物を用いたＯＬＥＤの製造
本発明によるＥＬ材料をホスト材料として使用することによって、ＯＬＥＤ素子を製造した。このＯＬＥＤの断面図を図１に示す。
本発明によるＥＬ化合物を用いたＯＬＥＤの製造
本発明によるＥＬ材料をホスト材料として使用することによって、ＯＬＥＤ素子を製造した。このＯＬＥＤの断面図を図１に示す。
最初に、ＯＬＥＤ用のガラス（１）から製造された透明電極ＩＴＯ薄膜（２）（１５Ω／□、Ｓａｍｓｕｎｇ Ｃｏｒｎｉｎｇによって製造された）を、トリクロロエチレン、アセトン、エタノール及び蒸留水を順に使用して超音波洗浄を行い、使用までイソプロパノール中に保管した。
次いで、ＩＴＯ基体を、真空蒸着装置の基体ホルダー内に装着し、４，４’，４”−トリス（Ｎ，Ｎ−（２−ナフチル）−フェニルアミノ）トリフェニルアミン（２−ＴＮＡＴＡ）を、真空蒸着装置のセル内に入れ、次いで、この装置を、チャンバー内の真空度が１０−６トールに至るまで排気した。電流をセルに適用して、２−ＴＮＡＴＡを蒸発させ、それによって、ＩＴＯ基体の上に、６０ｎｍの厚さを有する正孔注入層（３）を蒸着した。
次いで、真空蒸着装置の他のセルに、Ｎ，Ｎ’−ビス（α−ナフチル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジアミン（ＮＰＢ）を入れ、電流をこのセルに適用して、ＮＰＢを蒸発させ、それによって、正孔注入層の上に、２０ｎｍの厚さの正孔輸送層（４）を蒸着した。
該真空蒸着装置の一方のセルに、真空昇華によって精製した本発明による化合物（例えば、化合物９９）を入れ、ＥＬドーパント（例えば、化合物（ｐｉｑ）２Ｉｒ（ａｃａｃ））を、他方のセルに入れた。この２種の材料を、異なった速度で蒸発させて、４〜１０重量％の濃度でドープして、前記正孔輸送層の上に３０ｎｍの厚さを有する電気発光層（５）を蒸着した。
次いで、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム（ＩＩＩ）（Ａｌｑ）を、２０ｎｍの厚さで電子輸送層（６）として蒸着し、次いで、リチウムキノラート（Ｌｉｑ）（この構造を下記に示す）を、１〜２ｎｍの厚さで電子注入層（７）として蒸着した。その後、Ａｌカソード（８）を、別の真空蒸着装置を使用することによって、１５０ｎｍの厚さで蒸着して、ＯＬＥＤを製造した。
比較例１
従来のＥＬ材料を用いたＯＬＥＤの製造
蒸着装置の他のセルに、電気発光ホスト材料として、本発明による電気発光化合物の代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）を入れた以外は、実施例１に記載したものと同じ手順に従って、ＯＬＥＤを製造した。
従来のＥＬ材料を用いたＯＬＥＤの製造
蒸着装置の他のセルに、電気発光ホスト材料として、本発明による電気発光化合物の代わりに、ビス（２−メチル−８−キノリナト）（ｐ−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（ＢＡｌｑ）を入れた以外は、実施例１に記載したものと同じ手順に従って、ＯＬＥＤを製造した。
実験的実施例１
本発明による電気発光化合物を含有する実施例１のＯＬＥＤと、従来の電気発光化合物を含有する比較例１から調製したＯＬＥＤとの動作電圧及び電力効率を、１，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。その結果を下記表３に示す。
本発明による電気発光化合物を含有する実施例１のＯＬＥＤと、従来の電気発光化合物を含有する比較例１から調製したＯＬＥＤとの動作電圧及び電力効率を、１，０００ｃｄ／ｍ２で測定した。その結果を下記表３に示す。
本発明によって開発された電気発光化合物のＥＬ特性を示す下記の表３から、本発明によって開発された電気発光化合物が、従来の材料にと比較して、性能の観点から優れた特性を示すことを確認することができる。
表３からわかるように、本発明によって開発された錯体のＥＬ特性は、従来の材料のものにと比較した場合、より優れている。特に、本発明によるＯＬＥＤは、比較例１のものよりも良い電流特性示し、少なくとも１Ｖ〜２．５Ｖ低下した動作電圧をもたらした。優れたＥＬ特性のために、本発明によるＯＬＥＤは、比較例１のものよりも遙かに高い（２倍以上）電力効率を示した。Ｂをアリール基で置換した場合も、この素子は、従来の材料を含有する素子にと比較した場合、２Ｖ以上低い電圧で動作され、２（ｌｍ/Ｗ）以上の高い電力効率を示した。
従って、ホスト材料として本発明による電気発光化合物を使用する素子は、優れたＥＬ特性及び低下した動作電圧を示し、１．１〜２．６（ｌｍ／Ｗ）電力効率の上昇を誘導し、電力消費を改善させる。
１ ガラス
２ 透明電極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 電気発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ Ａｌカソード
２ 透明電極
３ 正孔注入層
４ 正孔輸送層
５ 電気発光層
６ 電子輸送層
７ 電子注入層
８ Ａｌカソード
Claims (9)
- 化学式１によって表される電気発光化合物：
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＳｅを表し、
Ｂは、下記構造を表し、
Ｒ１１〜Ｒ２２は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、フェニル、シアノ若しくは（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルを表し、又はこれらの各々は、アルキレン若しくはアルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、（Ｃ５〜Ｃ７）スピロ環若しくは（Ｃ５〜Ｃ９）縮合環を形成してもよく、及びＲ１１−Ｒ１２、Ｒ１３−Ｒ１４、Ｒ１５−Ｒ１６、Ｒ１７−Ｒ１８、Ｒ１９−Ｒ２０又はＲ２１−Ｒ２２は、二重結合又はカルボニルを形成してもよく、
Ｒ３１及びＲ３２は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、並びに、
Ｒ ４１ 及びＲ ４２ は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ又はジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノを表し、
Ｒ ４３ は、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、フェニル又はナフチルを表し、
Ｒ ４４ 〜Ｒ ５９ は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ又はジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノを表し、並びに、
前記Ｒ ４１ 〜Ｒ ５９ のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル又はフラニルは、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、フェニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ及びジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。）。 - Ｍが、Ｂｅ、Ｚｎ、Ｍｇ、Ｃｕ及びＮｉから選択される、請求項１記載の電気発光化合物。
- 下記化学式１によって表される電気発光化合物を含む電気発光素子であって、該電気発光化合物が、電気発光層のホスト材料として使用される電気発光素子：
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＳｅを表し、
Ｂは、下記構造を表し、
Ｒ１１〜Ｒ２２は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、フェニル、シアノ若しくは（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルを表し、又はこれらの各々は、アルキレン若しくはアルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、（Ｃ５〜Ｃ７）スピロ環若しくは（Ｃ５〜Ｃ９）縮合環を形成してもよく、及びＲ１１−Ｒ１２、Ｒ１３−Ｒ１４、Ｒ１５−Ｒ１６、Ｒ１７−Ｒ１８、Ｒ１９−Ｒ２０又はＲ２１−Ｒ２２は、二重結合又はカルボニルを形成してもよく、
Ｒ３１及びＲ３２は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、並びに、
Ｒ ４１ 及びＲ ４２ は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ又はジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノを表し、
Ｒ ４３ は、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、フェニル又はナフチルを表し、
Ｒ ４４ 〜Ｒ ５９ は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ又はジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノを表し、並びに、
前記Ｒ ４１ 〜Ｒ ５９ のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル又はフラニルは、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、フェニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ及びジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。）。 - 第一電極と、第二電極と、第一電極及び第二電極の間に介在させられた少なくとも１つの有機物層とを含み、前記有機物層が、請求項１又は２に記載の１種以上の有機電気発光化合物と、下記化学式２によって表される化合物から選択される１種以上のドーパントとを含む電気発光領域を含む、請求項３記載の電気発光素子：
Ｒ６３〜Ｒ７９、Ｒ８２及びＲ８３は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しないフェニル、ＳＦ５、トリ（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルシリル又はハロゲンを表し、
Ｒ８０、Ｒ８１、Ｒ８４及びＲ８５は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、又は（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しないフェニルを表し、
Ｒ８６は、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しないフェニル、又はハロゲンを表し、
Ｒ８７及びＲ８８は、独立に、水素、ハロゲン置換基を有する又は有しない（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル置換基を有する又は有しないフェニル、又はハロゲンを表し、
Ｚは、下記構造を表す：
- 前記有機物層が、アリールアミン化合物及びスチリルアリールアミン化合物から成る群より選択される１種以上の化合物、又は第１族、第２族、第４周期及び第５周期遷移金属、ランタニド金属並びにｄ−遷移元素の有機金属から成る群より選択される１種以上の金属を含む、請求項４記載の電気発光素子。
- 下記化学式１によって表される電気発光化合物と、青色及び緑色の波長で電気発光ピークを有する化合物とを同時に含む有機ディスプレイである、請求項４記載の電気発光素子：
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＳｅを表し、
Ｂは、下記構造を表し、
Ｒ１１〜Ｒ２２は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、フェニル、シアノ若しくは（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルを表し、又はこれらの各々は、アルキレン若しくはアルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、（Ｃ５〜Ｃ７）スピロ環若しくは（Ｃ５〜Ｃ９）縮合環を形成してもよく、及びＲ１１−Ｒ１２、Ｒ１３−Ｒ１４、Ｒ１５−Ｒ１６、Ｒ１７−Ｒ１８、Ｒ１９−Ｒ２０又はＲ２１−Ｒ２２は、二重結合又はカルボニルを形成してもよく、
Ｒ３１及びＲ３２は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、並びに、
Ｒ ４１ 及びＲ ４２ は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ又はジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノを表し、
Ｒ ４３ は、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、フェニル又はナフチルを表し、
Ｒ ４４ 〜Ｒ ５９ は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ又はジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノを表し、並びに、
前記Ｒ ４１ 〜Ｒ ５９ のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル又はフラニルは、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、フェニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ及びジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。）。 - 前記有機物層が、電気発光層と電荷発生層とを含む、請求項４記載の電気発光素子。
- 還元性ドーパントと有機物質との混合領域、又は酸化性ドーパントと有機物質の混合領域が、一対の電極のうちの一方又は両方の電極の内側表面上に配置されている、請求項４記載の電気発光素子。
- 下記化学式１によって表される電気発光化合物を含有する電気発光化合物を含む有機太陽電池：
Ｘは、Ｏ、Ｓ又はＳｅを表し、
Ｂは、下記構造を表し、
Ｒ１１〜Ｒ２２は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、フェニル、シアノ若しくは（Ｃ３〜Ｃ７）シクロアルキルを表し、又はこれらの各々は、アルキレン若しくはアルケニレンによって隣接する置換基に連結されて、（Ｃ５〜Ｃ７）スピロ環若しくは（Ｃ５〜Ｃ９）縮合環を形成してもよく、及びＲ１１−Ｒ１２、Ｒ１３−Ｒ１４、Ｒ１５−Ｒ１６、Ｒ１７−Ｒ１８、Ｒ１９−Ｒ２０又はＲ２１−Ｒ２２は、二重結合又はカルボニルを形成してもよく、
Ｒ３１及びＲ３２は、独立に、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル又は（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールを表し、並びに、
Ｒ ４１ 及びＲ ４２ は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ又はジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノを表し、
Ｒ ４３ は、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、フェニル又はナフチルを表し、
Ｒ ４４ 〜Ｒ ５９ は、独立に、水素、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、ハロゲン置換基を有する（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、フェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル、フラニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ又はジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノを表し、並びに、
前記Ｒ ４１ 〜Ｒ ５９ のフェニル、ナフチル、ビフェニル、フルオレニル、チオフェニル又はフラニルは、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、ハロゲン、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルコキシ、フェニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキルアミノ及びジ（Ｃ６〜Ｃ２０）アリールアミノから選択された１種以上の置換基によって更に置換されていてもよい。）。
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