JP2014005223A - イリジウム錯体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Abstract
Description
ところで、本発明のFIrpicの誘導体は、例えば、4−(ピリジン−2−イル)−ペンタフルオロスルファニルベンゼン(別名;2−(2−ピリジニル−κN)−5−ペンタフルオロスルファニル−κC)を配位子として有するが、当該配位子の青色純度の向上を目的としてトリフルオロメチル基を導入した構造を有するイリジウム錯体(例えば、非特許文献1参照)やシアノ基を導入したイリジウム錯体(例えば、非特許文献2参照)が開示されている。又、補助配位子としてアセチルアセトンを用いた誘導体が開示されている(例えば、特許文献3参照)。
いずれにおいても、本発明の「ペンタフルオロスルファニル基」を有するイリジウム錯体及びその類縁化合物は何ら明示されていなかった。
で示されるイリジウム錯体によって解決される。
本発明のイリジウム錯体は一般式(1)で示される。その一般式(1)において、Lは1価の2座配位子を示すが、例えば、ピコレート、アセチルアセトナト、ヘキサフルオロアセチルアセトナト、テトラピラゾリルボレート、8−ヒドロキシキノリナート、イミンアセチルアセトネート等が挙げられるが、好ましくはピコレート、アセチルアセトナト、テトラピラゾリルボレートであり、更に好ましくはピコレートである。
本発明のイリジウム錯体(1)の合成は、一般式(2)
で示される二核イリジウム錯体と一般式(3)
で示される配位化合物とを、塩基の存在下で反応させることによって製造できる。
本発明の二核イリジウム錯体は、一般式(4)
で示されるペンタフルオロスルファニル基を有する2−フェニルピリジンとハロゲン化イリジウムとを反応させることによって合成することができる。
本発明のイリジウム錯体の配位子(2)である「ペンタフルオロスルファニル基を有する2−フェニルピリジン」は、例えば、塩基の存在下、2−置換ピリジンとハロゲノペンタフルオロスルファニルベンゼンとを反応させることによって得ることができる。
次に本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子について説明する。本発明の有機EL素子は、本発明のイリジウム錯体が発光層に含まれるが、それ以外の公知の材料をも併せて使用することができる。
標題化合物を、次のスキームに従って合成した。
なお、2−(3’−ペンタフルオロスルファニルチオフェニル)ピリジンは、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
1H−NMR(CDCl3、δ(ppm));8.71(1H,m)、8.49(1H,m)、8.16(1H,d,J=7.88Hz),7.90〜7.75(3H,m),7.59(1H,t,J=8.16Hz),7.32(1H,m)
標題化合物を、次のスキームに従って合成した。
なお、ジ−μ−クロロテトラキス(2−(2−ピリジニル−κN)−4−ペンタフルオロスルファニルフェニル−κC)ジイリジウム(III)は下記の物性値であった。
1H−NMR(CDCl3、δ(ppm));9.17(4H,d,J=4.96Hz)、8.05〜7.90(12H,m)、7.05〜6.90(8H,m)5.96(4H,d,J=8.64Hz)
標題化合物を、次のスキームに従って合成した。
なお、2−ピリジンカルボキシラト−κN1,κO2)ビス[2−(2−ピリジニル−κN)−4−ペンタフルオロスルファニルフェニル−κC)]イリジウム(III)は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
1H−NMR(CDCl3、δ(ppm));8.74(1H,d,J=5.92Hz)、8.26(1H,m)、8.04〜7.86(7H,m)、7.73(1H,m)、7.53(1H,m)、7.43〜7.39(1H,m)、7.31(1H,m)7.19〜7.12(3H,m)、6.51(1H,d,J=8.6Hz)、6.38(1H,d,J=8.6Hz)
標題化合物を、次のスキームに従って合成した。
なお、2−(4’−ペンタフルオロスルファニルフェニル)ピリジンは、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
1H−NMR(CDCl3、δ(ppm));8.71(1H,m)、8.14(2H,d,J=8.88Hz)、7.88〜7.77(4H,m),7.32(1H,m)
標題化合物を、次のスキームに従って合成した。
なお、ジ−μ−クロロテトラキス(2−(2−ピリジニル−κN)−5−ペンタフルオロスルファニルフェニル−κC)ジイリジウム(III)は下記の物性値であった。
1H−NMR(CDCl3、δ(ppm));9.15(4H,d,m)、8.16〜7.80(8H,m)、7.65(4H,d,J=8.64Hz)、7.25(4H,m)、7.00(4H,m)、6.12(4H,m)
なお、2−ピリジンカルボキシラト−κN1,κO2)ビス[2−(2−ピリジニル−κN)−5−ペンタフルオロスルファニルフェニル−κC)]イリジウム(III)は、以下の物性値で示される新規な化合物であった。
1H−NMR(CDCl3、δ(ppm));8.76(1H,d,J=4.92Hz)、8.27(1H,d,J=7.92Hz)、8.04〜7.87(5H,m)、7.75〜7.72(3H,m)、7.56(1H,d,J=4.92Hz)7.42〜7.32(4H,m)、7.15(1H,m)、6.61(1H,d,J=2.2Hz)、6.38(1H,d,J=2.2Hz)
2.ITO透明電極
3.ホール輸送層
4.発光層
5.電子輸送層
6.電子注入層
7.アルミニウム電極
Claims (6)
- 請求項1記載のイリジウム錯体を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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