JP2011089103A - 有機電界発光素子材料、及び有機電界発光素子 - Google Patents
有機電界発光素子材料、及び有機電界発光素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011089103A JP2011089103A JP2010076447A JP2010076447A JP2011089103A JP 2011089103 A JP2011089103 A JP 2011089103A JP 2010076447 A JP2010076447 A JP 2010076447A JP 2010076447 A JP2010076447 A JP 2010076447A JP 2011089103 A JP2011089103 A JP 2011089103A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- atom
- ring
- general formula
- integer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 144
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims abstract description 180
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 claims abstract description 58
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 42
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims abstract description 27
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 439
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 321
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 316
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 250
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 240
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 232
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 231
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 228
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 184
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 182
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 174
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 159
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 148
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 140
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 126
- -1 benzo furandiyl group Chemical group 0.000 claims description 123
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 81
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 64
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 63
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 57
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 52
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 51
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 50
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 40
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims description 39
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 claims description 36
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 36
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 25
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 12
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 11
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 10
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 10
- 125000005551 pyridylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000004177 patent blue V Substances 0.000 claims description 7
- 239000004126 brilliant black BN Substances 0.000 claims description 6
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000004121 copper complexes of chlorophylls and chlorophyllins Substances 0.000 claims description 6
- 239000001648 tannin Substances 0.000 claims description 5
- 239000004283 Sodium sorbate Substances 0.000 claims description 4
- 239000000364 acidic sodium aluminium phosphate Substances 0.000 claims description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 4
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 claims description 4
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims description 4
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000002579 carboxylato group Chemical group [O-]C(*)=O 0.000 claims description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 11
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 abstract description 6
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 abstract description 6
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 abstract description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 155
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 119
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 111
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 108
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 107
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 94
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 71
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 65
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 65
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 62
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 56
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 55
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 45
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 44
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 44
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 43
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 43
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 43
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 43
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 43
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 43
- 125000000213 sulfino group Chemical group [H]OS(*)=O 0.000 description 43
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 description 43
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 43
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 43
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 43
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 43
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 42
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 37
- 239000010408 film Substances 0.000 description 27
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 24
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 24
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 24
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 22
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 21
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 21
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 21
- PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid amide group Chemical group P(N)(O)(O)=O PTMHPRAIXMAOOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 19
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 18
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 17
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 1H-phosphole Chemical group C=1C=CPC=1 DJMUYABFXCIYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 0 CC(*)Cc1c(-c2ncccc2)[n](*)nc1 Chemical compound CC(*)Cc1c(-c2ncccc2)[n](*)nc1 0.000 description 15
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 15
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 15
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 14
- 150000003967 siloles Chemical group 0.000 description 14
- 125000000355 1,3-benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 13
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 13
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 13
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 12
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 12
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 12
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N selenophene Chemical group C=1C=C[se]C=1 MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 11
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 10
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical group C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N alpha-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 10
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 9
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 9
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 6
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 6
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 description 6
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 6
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-3-ethoxypyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C(=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)OCC WWSJZGAPAVMETJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- FYELSNVLZVIGTI-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-5-ethylpyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1CC)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 FYELSNVLZVIGTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 5
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 5
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 5
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 5
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 1-phenylimidazole Chemical compound C1=NC=CN1C1=CC=CC=C1 SEULWJSKCVACTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NOC(=N1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 WZFUQSJFWNHZHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C=1C=NN(C=1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 ZRPAUEVGEGEPFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-pyrazole Chemical compound N1N=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical group [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000001679 citrus red 2 Substances 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 3
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical group N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N Carbazole Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 3
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 3
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 3
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N benzopyrrole Natural products C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004857 imidazopyridinyl group Chemical group N1C(=NC2=C1C=CC=N2)* 0.000 description 3
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 3
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 3
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UNQNIRQQBJCMQR-UHFFFAOYSA-N phosphorine Chemical group C1=CC=PC=C1 UNQNIRQQBJCMQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical group N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEPOUCHBIJXQFI-UHFFFAOYSA-N pyrazabole Chemical compound [B-]1N2C=CC=[N+]2[B-][N+]2=CC=CN12 VEPOUCHBIJXQFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 3
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 3
- SZXUTTGMFUSMCE-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-imidazol-2-yl)pyridine Chemical compound C1=CNC(C=2N=CC=CC=2)=N1 SZXUTTGMFUSMCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HKEWOTUTAYJWQJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-pyrazol-5-yl)pyridine Chemical compound N1N=CC=C1C1=CC=CC=N1 HKEWOTUTAYJWQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 2-Methylquinolin-8-ol Chemical compound C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21 NBYLBWHHTUWMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VWVRASTUFJRTHW-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(azetidin-3-yloxy)-4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound O=C(CN1C=C(C(OC2CNC2)=N1)C1=CN=C(NC2CC3=C(C2)C=CC=C3)N=C1)N1CCC2=C(C1)N=NN2 VWVRASTUFJRTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- LUEYUHCBBXWTQT-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-2h-triazole Chemical compound C1=NNN=C1C1=CC=CC=C1 LUEYUHCBBXWTQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006163 5-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- MARUHZGHZWCEQU-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-2h-tetrazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NNN=N1 MARUHZGHZWCEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004188 Virginiamycin Substances 0.000 description 2
- CKUAXEQHGKSLHN-UHFFFAOYSA-N [C].[N] Chemical group [C].[N] CKUAXEQHGKSLHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 125000001743 benzylic group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- AJVBXLXLODZUME-UHFFFAOYSA-N ethenyl(diphenyl)phosphane Chemical group C=1C=CC=CC=1P(C=C)C1=CC=CC=C1 AJVBXLXLODZUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 2
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000005359 phenylpyridines Chemical class 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- 239000002151 riboflavin Substances 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical compound C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=NC=CN=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 1
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004174 2-benzimidazolyl group Chemical group [H]N1C(*)=NC2=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C12 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LGLDSEPDYUTBNZ-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbuta-1,3-dien-2-ylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=C)C(=C)C1=CC=CC=C1 LGLDSEPDYUTBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-M 4-phenylphenolate Chemical compound C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006164 6-membered heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIQZVXJYYWMACL-UHFFFAOYSA-N CC(C1)CC1=N Chemical compound CC(C1)CC1=N HIQZVXJYYWMACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004235 Orange GGN Substances 0.000 description 1
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004791 alkyl magnesium halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- MHDLAWFYLQAULB-UHFFFAOYSA-N anilinophosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)NC1=CC=CC=C1 MHDLAWFYLQAULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005334 azaindolyl group Chemical group N1N=C(C2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000043 benzamido group Chemical group [H]N([*])C(=O)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical class C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 1
- 229910021386 carbon form Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N cyanogen fluoride Chemical group FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 125000005266 diarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- NBAUUSKPFGFBQZ-UHFFFAOYSA-N diethylaminophosphonic acid Chemical compound CCN(CC)P(O)(O)=O NBAUUSKPFGFBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N naphthalene perylene Chemical class C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical class C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 1
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005030 pyridylthio group Chemical group N1=C(C=CC=C1)S* 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical class C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005255 pyrrolopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000033772 system development Effects 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N thiadiazolo[5,4-b]pyridine Chemical class C1=CN=C2SN=NC2=C1 QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical class Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium Chemical compound Cl[Ir](Cl)Cl DANYXEHCMQHDNX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/331—Metal complexes comprising an iron-series metal, e.g. Fe, Co, Ni
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/344—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising ruthenium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/348—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising osmium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
しかし湿式法により得られた有機電界発光素子には発光効率や素子耐久性に劣るという問題があった。
〔1〕
下記一般式(3)で表される化合物である有機電界発光素子材料。
〔2〕
前記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(4)で表される上記〔1〕に記載の有機電界発光素子材料。
〔3〕
前記一般式(4)で表される化合物が、下記一般式(5)で表される上記〔2〕に記載の有機電界発光素子材料。
〔4〕
前記一般式(5)で表される化合物が、下記一般式(5−4)で表される上記〔3〕に記載の有機電界発光素子材料。
〔5〕
前記一般式(5)で表される化合物が、下記一般式(5−7)で表される上記〔3〕に記載の有機電界発光素子材料。
〔6〕
前記一般式(4)で表される化合物が、下記一般式(6)で表される上記〔2〕に記載の有機電界発光素子材料。
〔7〕
前記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(7)で表される上記〔1〕に記載の有機電界発光素子材料。
〔8〕
前記R33〜R36、R43〜R46、R53〜R510、R543〜R5412、R573〜R5712、R63〜R66、R73〜R76がそれぞれ独立にメチル基、フッ素原子、フェニル基を表す上記〔1〕〜〔7〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子材料。
〔9〕
前記2座の配位子が前記一般式(l−1)、(l−4)、又は(l−15)で表される上記〔1〕〜〔8〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子材料。
〔10〕
下記一般式(13)で表される有機電界発光素子材料。
A131、A132は各々独立に窒素原子又は炭素原子を表す。
Y131、Y132は単結合を表す。
L131は、X131と炭素原子で、A131とX131と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のアリーレン基、
X131と炭素原子で、A131とX131と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のピリジレン基、
X131と炭素原子で、A131とX131と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のベンゾフランジイル基、
X131と炭素原子で、A131とX131と結合する炭素原子の隣の窒素原子で結合するピラゾールジイル基、又は
X131と酸素原子で、A131とX131と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合するカルボキシラト基を表す。
L132はX132と炭素原子で、A132とX132と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のアリーレン基、
X132と炭素原子で、A132とX132と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のピリジレン基、
X132と炭素原子で、A132とX132と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のベンゾフランジイル基、
X132と炭素原子で、A132とX132と結合する炭素原子の隣の窒素原子で結合するピラゾールジイル基、又は
X132と酸素原子で、A132と炭素原子で結合するカルボキシラト基を表す。
ただし、前記L131及びL132における置換基は、メチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも1つの基である。
Z131、Z132は各々独立にピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表す。Z131、Z132は更にメチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも1つの置換基を有していてもよい。
X131、X132は各々独立に酸素原子又は単結合を表す。
E131は−C(R1)(R2)−で表される2価の連結基を表す。R1、R2は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。
S131、S132は下記(a)で表される置換基を表す。
n、mは各々独立に0〜4の整数を表し、n+mは1〜4の整数である。)
前記一般式(13)で表される化合物が、下記一般式(14)で表される上記〔10〕に記載の有機電界発光素子材料。
〔12〕
前記一般式(14)で表される化合物が、下記一般式(15)で表される上記〔11〕に記載の有機電界発光素子材料。
〔13〕
前記一般式(15)で表される化合物が、下記一般式(16)で表される上記〔12〕に記載の有機電界発光素子材料。
〔14〕
前記一般式(15)で表される化合物が、下記一般式(17)で表される上記〔12〕に記載の有機電界発光素子材料。
〔15〕
前記一般式(14)で表される化合物が、下記一般式(18)で表される上記〔11〕に記載の有機電界発光素子材料。
〔16〕
前記一般式(14)で表される化合物が、下記一般式(19)で表される化合物である上記〔11〕に記載の有機電界発光素子材料。
〔17〕
前記一般式(19)で表される化合物が、下記一般式(20)で表される上記〔16〕に記載の有機電界発光素子材料。
〔18〕
前記一般式(19)で表される化合物が、下記一般式(21)で表される上記〔16〕に記載の有機電界発光素子材料。
〔19〕
上記〔1〕〜〔18〕のいずれか1項に記載の一般式(3)〜(21)のいずれかで表される化合物を少なくとも1種含有する発光層。
〔20〕
基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層に上記〔1〕〜〔18〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を含有する有機電界発光素子。
〔21〕
上記〔1〕〜〔18〕のいずれか1項に記載の一般式(3)〜(21)のいずれかで表される化合物の少なくとも1種を発光層に含有する上記〔20〕に記載の有機電界発光素子。
〔22〕
更に、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を有機層のいずれかに含有する上記〔20〕又は〔21〕に記載の有機電界発光素子。
〔23〕
更に、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を発光層に含有する上記〔20〕〜〔22〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔24〕
極大発光波長が400nm以上465nm以下である上記〔20〕〜〔23〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔25〕
前記発光層における有機電界発光素子用材料の含有量が5質量%以上30質量%以下である上記〔20〕〜〔24〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔26〕
前記有機層の少なくとも1層がウエットプロセスで形成された上記〔20〕〜〔25〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
〔27〕
上記〔20〕〜〔26〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
〔28〕
上記〔20〕〜〔26〕のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
A131、A132は各々独立に窒素原子又は炭素原子を表す。
Y131、Y132は単結合を表す。
L131は、X131と炭素原子で、A131とX131と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のアリーレン基、
X131と炭素原子で、A131とX131と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のピリジレン基、
X131と炭素原子で、A131とX131と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のベンゾフランジイル基、
X131と炭素原子で、A131とX131と結合する炭素原子の隣の窒素原子で結合するピラゾールジイル基、又は
X131と酸素原子で、A131とX131と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合するカルボキシラト基を表す。
L132はX132と炭素原子で、A132とX132と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のアリーレン基、
X132と炭素原子で、A132とX132と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のピリジレン基、
X132と炭素原子で、A132とX132と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のベンゾフランジイル基、
X132と炭素原子で、A132とX132と結合する炭素原子の隣の窒素原子で結合するピラゾールジイル基、又は
X132と酸素原子で、A132と炭素原子で結合するカルボキシラト基を表す。
ただし、前記L131及びL132における置換基は、メチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも1つの基である。
Z131、Z132は各々独立にピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表す。Z131、Z132は更にメチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも1つの置換基を有していてもよい。
X131、X132は各々独立に酸素原子又は単結合を表す。
E131は−C(R1)(R2)−で表される2価の連結基を表す。R1、R2は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。
S131、S132は下記(a)で表される置換基を表す。
n、mは各々独立に0〜4の整数を表し、n+mは1〜4の整数である。)
一般式(1)で表される化合物は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子において、前記有機層に含有されることが好ましい。
一般式(1)で表される化合物は、その互変異性体も含むものであり、特定の分岐アルキル基を有する金属錯体である。特に分岐アルキル基中の2〜3級炭素が、配位子である芳香族複素環又は芳香族炭化水素環に直接置換している。通常、アルキル基を芳香族複素環又は芳香族炭化水素環に置換すると、励起状態においてアルキル基のベンジル位が、劣化反応(例えば、水素脱離反応、2量化反応)を起こし、素子の寿命を低下させると考えられてきた。本発明では、立体的にかさ高い分岐アルキル基を導入する事で、ベンジル位を空間的に保護し、アルキル基の劣化反応を抑え、素子寿命を向上させることを目指した。この劣化反応が抑えられた特定の分岐アルキル基で金属錯体を置換すると、反応活性点保護効果、金属錯体―金属錯体間の空間的な距離の分離により、金属錯体の水素脱離反応、2量化反応が抑制され、素子の長寿命化すると期待される。
一般式(1)で表される化合物について詳細に説明する。
Z11は好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、イソキノリン環、キノキサリン環であり、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、イソキノリン環、キノキサリン環であることがより好ましく、イソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であることが更に好ましく、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であることが特に好ましい。
前記芳香族含窒素複素環は置換基を有していてもよく、置換基としては下記置換基群Aとして挙げたものが適用できる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチルなどが挙げられる。)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数3〜10であり、例えばシクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)
置換基は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルオキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子であり、更に好ましくはアルキル基、アリール基である。
該2座の配位子としては、下記一般式(l−1)〜(l−17)のいずれかで表される配位子を挙げることができる。
Rx、Ry及びRzはそれぞれ独立に水素原子又は置換基を表す。該置換基としては前記置換基群Aから選択される置換基が挙げられる。該置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくは置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、メチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。置換基として特に好ましくはメチル基、エチル基、iso−プロピル基、tert−ブチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。
一般式(l−1)〜(l−17)のうち、より好ましくは一般式(l−1)、(l−4)、(l−10)、(l−15)、(l−16)、(l−17)であり、特に好ましくは(l−1)、(l−4)、(l−15)であり、最も好ましくは(l−15)である。
好ましくは、(a)、(d)、(e)、(g)、(k)〜(n)であり、より好ましくは、(a)、(d)、(l)、(n)であり、更に好ましくは(a)、(d)、(l)、(m)であり、特に好ましくは(a)、(d)であり、(a)が最も好ましい。
通常、(a)〜(w)のような分岐アルキル基を配位子に置換することについては、ベンジル位の劣化反応(例えば、水素脱離反応、2量化反応)や駆動電圧の大幅な上昇などの懸念があり、当該分岐アルキル基の採用は控えると共に、本発明の効果は容易に想起できるものではない。この効果は、空間的な保護により、素子の効率、耐久性が改善し、劣化後の色度ずれが抑制されたと考えられる。
また、更に、駆動電圧の上昇や合成難易度のバランスを考慮すると(a)、(d)が好ましい。耐久性、色度ズレ抑制と駆動電圧の最適点を予想するのは困難であったが、種々の検討により本発明で挙げられるような構造が好ましい事が見出された。
Z22として好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、ベンゾオキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、インドール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、ベンゾオキサゾール環、チオフェン環である。
一般式(3)で表される化合物について詳細に説明する。
R33とR34、R34とR35、及びR35とR36から選ばれるいずれかの組み合わせが互いに結合して形成してもよいベンゼン環は置換基を有さないことが好ましい。
Z22として好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、ベンゾオキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、インドール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、ベンゾオキサゾール環、チオフェン環であり、更に好ましくはベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、チオフェン環である。
Z32は置換基を有していないことが好ましい。
L32−E31−L33で表される2座の配位子は特に限定されないが、該2座の配位子としては、前記一般式(l−1)〜(l−17)のいずれかで表される配位子を挙げることができる。一般式(l−1)〜(l−17)のうち、より好ましくは一般式(l−1)、(l−4)、(1−10)、(l−15)、(l−16)、(l−17)であり、特に好ましくは(l−1)、(l−4)、(l−15)であり、最も好ましくは(l−15)である。一般式(l−1)〜(l−17)におけるRx、Ry及びRzの好ましい範囲は前記と同様である。
2座の配位子の具体例としては、例えば、置換又は無置換のフェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、フェニルトリアゾール、フェニルテトラゾール、ピリジルピリジン、イミダゾリルピリジン、ピラゾリルピリジン、トリアゾリルピリジン、ピラザボール、ジフェニルホスフィノエチレン、ピコリン酸及びアセチルアセトン等が挙げられる。このうち好ましいのは、フェニルピリジン、フェニルピラゾール、フェニルイミダゾール、ピリジルピリジン、ピラザボール、ピコリン酸及びアセチルアセトン等であり、特に好ましいのはフェニルピリジン、ピリジルピリジン、ピコリン酸及びアセチルアセトンである。また、これらの基は上記の置換基によって更に置換されていてもよい。
好ましくは、(a)、(d)、(e)、(g)、(k)〜(n)であり、より好ましくは、(a)、(d)、(l)、(n)であり、更に好ましくは(a)、(d)、(l)、(m)であり、特に好ましくは(a)、(d)であり、(a)が最も好ましい。
通常、(a)〜(w)のような分岐アルキル基を配位子に置換することについては、ベンジル位の劣化反応(例えば、水素脱離反応、2量化反応)や駆動電圧の大幅な上昇などの懸念があり、当該分岐アルキル基の採用は控えると共に、本発明の効果は容易に想起できるものではない。この効果は、空間的な保護により、素子の効率、耐久性が改善し、劣化後の色度ずれが抑制されたと考えられる。
また、更に、駆動電圧の上昇や合成難易度のバランスを考慮すると(a)、(d)が好ましい。耐久性、色度ズレ抑制と駆動電圧の最適点を予想するのは困難であったが、種々の検討により本発明で挙げられるような構造が好ましい事が見出された。
R5211〜R5213として特に好ましくは、水素原子又はメチル基、tert−ブチル基、である。
R5513〜R5516として特に好ましくは水素原子である。
R5613〜R5615として特に好ましくは、水素原子又はメチル基、tert−ブチル基、である。
R5813〜R5816として特に好ましくは水素原子である。
R5913〜R5915として特に好ましくは、水素原子又はメチル基、tert−ブチル基、である。
R6210〜R6213は一般式(5−8)のR5813〜R5816と同義であり、また好ましい範囲も同様である。
R6310〜R6312として特に好ましくは、水素原子又はメチル基、tert−ブチル基、である。
n、mは0〜4の整数を表し、n+mは1〜4の整数である。n+mとして好ましくは1〜2である。
R1129〜R11212として特に好ましくは、水素原子である。
R1139〜R11311として特に好ましくは、水素原子又はメチル基である。
L131は、X131と炭素原子で、A131とX131と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のアリーレン基、
X131と炭素原子で、A131とX131と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のピリジレン基、
X131と炭素原子で、A131とX131と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のベンゾフランジイル基、
X131と炭素原子で、A131とX131と結合する炭素原子の隣の窒素原子で結合するピラゾールジイル基、又は
X131と酸素原子で、A131とX131と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合するカルボキシラト基を表すことが好ましい。
L132はX132と炭素原子で、A132とX132と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のアリーレン基、
X132と炭素原子で、A132とX132と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のピリジレン基、
X132と炭素原子で、A132とX132と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のベンゾフランジイル基、
X132と炭素原子で、A132とX132と結合する炭素原子の隣の窒素原子で結合するピラゾールジイル基、又は
X132と酸素原子で、A132とX132と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合するカルボキシラト基を表すことが好ましい。
ただし、前記L131及びL132における置換基は、メチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも1つの基であることが好ましい。該アリール基としてはフェニル基、ナフチル基が好ましい。該アリール基は置換基を有してもよく、該置換基としては、前記置換基群Aが挙げられ、アルキル基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン原子、シアノ基が好ましく、メチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基がより好ましい。
X131、X132は酸素原子又は単結合を表すことが好ましい。
Z131及びZ132は好ましくは、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ベンゾイミダゾール環、オキサジアゾール環、トリアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、イソキノリン環、キノキサリン環であり、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、イミダゾール環、ピラゾール環、イソキノリン環、キノキサリン環であることがより好ましく、イソキノリン環、ベンゾオキサゾール環、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環であることが更に好ましく、ピリジン環、イミダゾール環、ピラゾール環が最も好ましい。
該アルキル基が有しても良い置換基としては、前記置換基群Aとして挙げたものが適用でき、好ましくは、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基であり、より好ましくはシクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基である。
特に好ましくはフッ素原子、アリール基である。
Z143、Z144として好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、ベンゾオキサゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、インドール環、チオフェン環であり、より好ましくはベンゼン環、ピラゾール環、ピリジン環、ベンゾオキサゾール環、チオフェン環である。特に好ましくはアリール基、ピリジル基、ベンゾフラニル基、ピラゾリル基である。
R153〜R158は水素原子、メチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基であることが好ましく、水素原子、メチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、シアノ基であることがより好ましく、水素原子、メチル基、tert−ブチル基、フッ素原子であることが更に好ましく、水素原子、フッ素原子、メチル基であることが特に好ましい。
D171及びD174は窒素原子を表すことが好ましい。D172、D173、D175、及びD176はC−R179を表すことが好ましく、R179は水素原子又は置換基を表す。該置換基としては前記置換基群Aが挙げられる。また、該置換基は互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
R179は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、更により好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、iso−プロピル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いアリール基、シアノ基であり、水素原子、メチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基が特に好ましく、さらに好ましくは水素原子、メチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基であり、特に好ましくは水素原子、トリフルオロメチル基である。
D181〜D184は、窒素原子又はC−R18を表すことが好ましい。R18は水素原子又は置換基を表す。該置換基としては前記置換基群Aが挙げられる。また、該置換基は互いに連結して縮合環を形成していてもよく、形成される環としては、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、トリアジン環、ピリダジン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、チアジアゾール環、フラン環、チオフェン環、セレノフェン環、シロール環、ゲルモール環、ホスホール環等が挙げられる。
R179は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、更により好ましくは水素原子、メチル基、エチル基、iso−プロピル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、アルキル基で置換されていても良いアリール基、シアノ基であり、水素原子、メチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基が更に好ましく、水素原子、メチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基が特に好ましく、水素原子、メチル基、tert−ブチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基がより好ましく、水素原子、メチル基が最も好ましい。
D181、D182、A181、窒素原子及び炭素原子、並びにD183、D184、A184、窒素原子及び炭素原子から形成される5員環はイミダゾール環又はピラゾール環を表すことが好ましい。
D191〜D194は、窒素原子又はC−R19を表すことが好ましく、R19の好ましい範囲は一般式(18)におけるR18の好ましい範囲と同様である。
D191、D192、A191、窒素原子及び炭素原子、並びにD193、D194、A194、窒素原子及び炭素原子から形成される5員環はイミダゾール環又はピラゾール環を表すことが好ましい。
R203〜R206は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、水素原子、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、更により好ましくは水素原子、メチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは水素原子、メチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特により好ましくは水素原子、メチル基、tert−ブチル基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基である。
R213、R214は好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、置換又は無置換のアルキル基、トリフルオロメチル基、フッ素原子、メトキシ基、アリール基、シアノ基であり、更に好ましくは水素原子、メチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基であり、特に好ましくは水素原子、メチル基、tert−ブチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基である。
R215、R216は好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アミノ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルホニル基、スルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、スルフィノ基、ヘテロ環基、シリル基、シアノ基であり、より好ましくは水素原子、置換又は無置換のアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シアノ基、フッ素原子、ヘテロ環であり、更に好ましくは、水素原子、メチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、シアノ基、特に好ましくは水素原子、メチル基、tert−ブチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基であり、最も好ましくは水素原子、メチル基である。
高分子化合物の場合、ホモポリマー化合物であっても良く、共重合体であっても良く、共重合体はランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体のいずれでもよい。共重合体の場合、他のモノマーとしては、電荷輸送機能部分を有するモノマーが好ましい。電荷輸送機能を有するモノマーとしては、後述のホスト材料、正孔輸送層に含有する材料、電子輸送層に含有する材料として挙げた化合物を部分構造に有するモノマーなどが挙げられ、好ましくはホスト材料として挙げた化合物を部分構造に有するモノマーである。
高分子化合物の場合、好ましい分子量は2,000以上1,000,000未満であり、より好ましくは10,000以上500,000未満であり、更に好ましくは10,000以上100,000未満である。
例えば、配位子、又はその解離体と金属化合物を溶媒(例えば、ハロゲン系溶媒、アルコール系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、ケトン系溶媒、ニトリル系溶媒、アミド系溶媒、スルホン系溶媒、スルホキサイド系溶媒、水などが挙げられる)の存在下、若しくは、溶媒非存在下、塩基の存在下(無機、有機の種々の塩基、例えば、ナトリウムメトキサイド、t−ブトキシカリウム、トリエチルアミン、炭酸カリウムなどが挙げられる)、若しくは、塩基非存在下、室温以下、若しくは加熱し(通常の加熱以外にもマイクロウェーブで加熱する手法も有効である)得ることができる。
本発明では、高温駆動時の色度変化をより抑えるために、一般式(1)で表される化合物を発光層に含有されることが好ましい。
一般式(1)で表される化合物を発光層中の含有させる場合は、本発明の一般式(1)で表される化合物は発光層の全質量に対して0.1〜50質量%含ませることが好ましく、1〜50質量%含ませることがより好ましく、2〜40質量%含ませることがより好ましい。
また、一般式(1)で表される化合物を発光層以外の層に含有させる場合は、0.1〜100質量%含ませることが好ましく、10〜100質量%含ませることがより好ましく、30〜100質量%含まれせることがより好ましい。
本発明の素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、有機層のいずれかの層に一般式(1)で表される化合物を含有する。
発光素子の性質上、陽極及び陰極のうち少なくとも一方の電極は、透明若しくは半透明であることが好ましい。
図1は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。図1に示される本発明に係る有機電界発光素子10は、支持基板2上において、陽極3と陰極9との間に発光層6が挟まれている。具体的には、陽極3と陰極9との間に正孔注入層4、正孔輸送層5、発光層6、正孔ブロック層7、及び電子輸送層8がこの順に積層されている。
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の前面又は一面に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極、
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極。
有機電界発光素子の素子構成、基板、陰極及び陽極については、例えば、特開2008−270736号公報に詳述されており、該公報に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
<陽極>
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
<陰極>
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
本発明における有機層について説明する。
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。
有機層の少なくとも1層がウエットプロセスで形成されることが好ましい。
<発光材料>
本発明における発光材料は、前記一般式(1)で表される化合物であることが好ましい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。発光層が複数の場合、一般式(1)で表される化合物を二層以上の発光層に含んでもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
発光層に含有されるホスト材料としては、本発明の化合物の他、例えば、カルバゾール骨格を有するもの、アザカルバゾール骨格を有するもの、インドール骨格を有するもの、アザインドール骨格を有するもの、ジアリールアミン骨格を有するもの、ピリジン骨格を有するもの、ピラジン骨格を有するもの、トリアジン骨格を有するもの及びアリールシラン骨格を有するものや、後述の正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層の項で例示されている材料が挙げられる。カルバゾール骨格を有するもの、インドール骨格を有するものが好ましい。ピロール、インドール、カルバゾール、CBP(4,4’−ジ(9−カルバゾイル)ビフェニル)、アザインドール、アザカルバゾール、トリアゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、チオフェン、ポリアリールアルカン、ピラゾリン、ピラゾロン、フェニレンジアミン、アリールアミン、アミノ置換カルコン、スチリルアントラセン、フルオレノン、ヒドラゾン、スチルベン、シラザン、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(N−ビニルカルバゾール)、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン等の導電性高分子オリゴマー、有機シラン、カーボン膜、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、イミダゾール、ピラゾール、トリアゾ−ル、オキサゾ−ル、オキサジアゾ−ル、フルオレノン、アントラキノジメタン、アントロン、ジフェニルキノン、チオピランジオキシド、カルボジイミド、フルオレニリデンメタン、ジスチリルピラジン、フッ素置換芳香族化合物、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン、8−キノリノ−ル誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾ−ルやベンゾチアゾ−ルを配位子とする金属錯体に代表される各種金属錯体及びそれらの誘導体(置換基や縮環を有していてもよい)等を挙げることができる。
本発明に使用できる蛍光発光材料の例としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、8−キノリノール誘導体の錯体やピロメテン誘導体の錯体に代表される各種錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。
本発明に使用できる燐光発光材料としては、一般式(1)で表される化合物の他、例えば、US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、WO01/39234A2、WO01/41512A1、WO02/02714A2、WO02/15645A1、WO02/44189A1、WO05/19373A2、特開2001−247859、特開2002−302671、特開2002−117978、特開2003−133074、特開2002−235076、特開2003−123982、特開2002−170684、EP1211257、特開2002−226495、特開2002−234894、特開2001−247859、特開2001−298470、特開2002−173674、特開2002−203678、特開2002−203679、特開2004−357791、特開2006−256999、特開2007−19462、特開2007−84635、特開2007−96259等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ir錯体、Pt錯体、Cu錯体、Re錯体、W錯体、Rh錯体、Ru錯体、Pd錯体、Os錯体、Eu錯体、Tb錯体、Gd錯体、Dy錯体、及びCe錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ir錯体、Pt錯体、又はRe錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むIr錯体、Pt錯体、又はRe錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、3座以上の多座配位子を含むIr錯体、Pt錯体、又はRe錯体が特に好ましい。
本発明の有機電界発光素子は、上記化合物(1)(一般式(1)で表される化合物)の少なくとも一種を該発光層の総質量に対して5〜30質量%含有することが最も好ましい。
また、炭化水素化合物は下記一般式(VI)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(VI)で表される化合物を発光材料とともに適切に用いることにより、材料分子間の相互作用を適切に制御し、隣接分子間のエネルギーギャップ相互作用を均一にすることで駆動電圧を更に低下させることが可能となる。
また、有機電界発光素子において用いられる、一般式(VI)で表される化合物は、化学的な安定性に優れ、素子駆動中における材料の分解等の変質が少なく、当該材料の分解物による、有機電界発光素子の効率低下や素子寿命の低下を防ぐことが出来る。
一般式(VI)で表される化合物について説明する。
室温(25℃)において固体を形成しない一般式(VI)で表される化合物を用いる場合は、他の材料と組み合わせることにより、常温で固相を形成させることができる。
また、一般式(VI)で表される化合物を、複数の有機層に用いる場合はそれぞれの層において、上記の範囲で含有することが好ましい。
文献1:Tetrahedron Lett.39,1998,9557−9558.
文献2:Tetrahedron Lett.39,1998,2095−2096.
文献3:J.Am.Chem.Soc.124,2002,13662−13663.
Groups in Organic Synthesis)、グリーン(T. W.
Greene)著、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ・インコーポレイテッド(John Wiley & Sons Inc.)(1981年)等)等の手段により容易に製造が可能である。また、必要に応じて適宜置換基導入等の反応工程の順序を変化させることも可能である。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。−電子注入層、電子輸送層−
電子注入層、電子輸送層は、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。
正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0165〕〜〔0167〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
正孔ブロック層は、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノレート(Aluminum(III)bis(2−methyl−8−quinolinato)4−phenylphenolate(BAlqと略記する))等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子ブロック層は、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0169〕〜〔0170〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0171〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の有機電界発光素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
本発明の有機電界発光素子の駆動方法については、特開平2−148687号、同6−301355号、同5−29080号、同7−134558号、同8−234685号、同8−241047号の各公報、特許第2784615号、米国特許5828429号、同6023308号の各明細書等に記載の駆動方法を適用することができる。
別の好ましい態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、2つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長の得るのに最適な値となるよう調整される。第一の態様の場合の計算式は特開平9−180883号公報に記載されている。第2の態様の場合の計算式は特開2004−127795号公報に記載されている。
本発明の発光素子は、発光装置、ピクセル、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図2の発光装置20は、透明基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器11等により構成されている。
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
図3は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置40は、図3に示すように、前述した有機EL素子10と、光散乱部材30とを備えている。より具体的には、照明装置40は、有機EL素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。
光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材30により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。
例示化合物2は下記スキームに従って合成した。
例示化合物276は下記スキームに従って合成した。
0.5mm厚み、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機層(有機化合物層)を順次蒸着した。
本発明の実施例における蒸着速度は、特に断りのない場合は0.2nm/秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。以下に記載の膜厚も水晶振動子を用いて測定したものである。
実施例1−1で使用した材料を、表1に記載の材料に変更した以外は実施例1−1と同様にして実施例1−2〜1〜4、比較例1−1〜1−9の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
実施例1−1〜1〜4、比較例1−1〜1−9の有機電界発光素子を(株)島津製作所製の発光スペクトル測定システム(ELS1500)にセットし、これらの輝度が100cd/m2時の印加電圧を測定した。
実施例1−1〜1〜4、比較例1−1〜1−9の有機電界発光素子を、東京システム開発(株)製のOLEDテストシステムST−D型にセットし、定電流モードにて初期輝度1000cd/m2の条件で駆動し、輝度半減時間を測定した。
実施例1−1〜1〜4、比較例1−1〜1−9の有機電界発光素子を、東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧をEL素子に印加して発光させた。100cd/m2時の正面輝度から外部量子効率(%)を算出した。
(色度の評価)
色度(CIE色度)は輝度が1000cd/m2になるよう直流電圧を印加し、(株)島津製作所製の発光スペクトル測定システム(ELS1500)により発光スペクトルを測定し、算出した。
(実施例2−1)
実施例2−1で使用した材料を、表2に記載の材料に変更した以外は実施例2−1と同様にして実施例2−2〜2−8、比較例2−1〜2−10の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
(実施例3−1)
実施例3−1で使用した材料を、表2に記載の材料に変更した以外は実施例3−1と同様にして実施例3−2〜3−6、比較例3−1〜3−9の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
(実施例4−1)
実施例4−1で使用した材料を、表4に記載の材料に変更した以外は実施例4−1と同様にして実施例4−2〜4−12、比較例4−1〜4−15の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
(実施例5−1)
0.5mm厚み、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。これにポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS)を純水で70%に希釈した溶液をスピンコーターで塗布し、50nmの正孔輸送層を設けた。H−1:A−1=95:5(質量比)を溶解したメチレンクロライド溶液をスピンコーターで塗布し、30nmの発光層を得た。この上に、BAlq[ビス−(2−メチル−8−キノリノレート)−4−(フェニルフェノレート)アルミニウム]を40nm蒸着した(第4層)。この有機化合物層の上に、蒸着装置内で陰極バッファー層としてフッ化リチウム0.5nm及び陰極としてアルミニウム150nmを蒸着した。これを大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、実施例5−1の有機EL素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加して発光させた結果、本発明の化合物A−1に由来する発光が得られた。
実施例5−1で使用した材料を、表5に記載の材料に変更した以外は実施例5−1と同様にして実施例5−2〜5−3、比較例5−1〜5−5の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
(実施例6−1)
実施例6−1で使用した材料を、表6に記載の材料に変更した以外は実施例6−1と同様にして実施例6−2〜6−5、比較例6−1〜6−6の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
(実施例7−1)
実施例7−1で使用した材料を、表7に記載の材料に変更した以外は実施例7−1と同様にして実施例7−2〜7−4、比較例7−1〜7−6の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
(実施例8−1)
実施例8−1で使用した材料を、表8に記載の材料に変更した以外は実施例8−1と同様にして実施例8−2〜8−7、比較例8−1〜8−10の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
(実施例9−1)
実施例9−1で使用した材料を、表9に記載の材料に変更した以外は実施例9−1と同様にして実施例9−2〜9−6、比較例9−1の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
(実施例10−1)
実施例10−1で使用した材料を、表10に記載の材料に変更した以外は実施例10−1と同様にして実施例10−2、比較例10−1〜10−3の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
(実施例11−1)
実施例11−1で使用した材料を、表11に記載の材料に変更した以外は実施例11−1と同様にして比較例11−1〜11−4の素子を作製した。東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400型を用いて、直流定電圧を有機EL素子に印加して発光させた結果、それぞれの発光材料に由来する色の発光が得られた。
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・発光層
7・・・正孔ブロック層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子(有機EL素子)
11・・・有機層
12・・・保護層
14・・・接着層
16・・・封止容器
20・・・発光装置
30・・・光散乱部材
30A・・・光入射面
30B・・・光出射面
32・・・微粒子
40・・・照明装置
Claims (28)
- 下記一般式(3)で表される化合物である有機電界発光素子材料。
- 前記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(4)で表される請求項1に記載の有機電界発光素子材料。
- 前記一般式(4)で表される化合物が、下記一般式(5)で表される請求項2に記載の有機電界発光素子材料。
- 前記一般式(5)で表される化合物が、下記一般式(5−4)で表される請求項3に記載の有機電界発光素子材料。
- 前記一般式(5)で表される化合物が、下記一般式(5−7)で表される請求項3に記載の有機電界発光素子材料。
- 前記一般式(4)で表される化合物が、下記一般式(6)で表される請求項2に記載の有機電界発光素子材料。
- 前記一般式(3)で表される化合物が、下記一般式(7)で表される請求項1に記載の有機電界発光素子材料。
- 前記R33〜R36、R43〜R46、R53〜R510、R543〜R5412、R573〜R5712、R63〜R66、R73〜R76がそれぞれ独立にメチル基、フッ素原子、フェニル基を表す請求項1〜7のいずれか1項に記載の有機電界発光素子材料。
- 前記2座の配位子が前記一般式(l−1)、(l−4)、又は(l−15)で表される請求項1〜8のいずれか1項に記載の有機電界発光素子材料。
- 下記一般式(13)で表される有機電界発光素子材料。
A131、A132は各々独立に窒素原子又は炭素原子を表す。
Y131、Y132は単結合を表す。
L131は、X131と炭素原子で、A131とX131と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のアリーレン基、
X131と炭素原子で、A131とX131と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のピリジレン基、
X131と炭素原子で、A131とX131と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のベンゾフランジイル基、
X131と炭素原子で、A131とX131と結合する炭素原子の隣の窒素原子で結合するピラゾールジイル基、又は
X131と酸素原子で、A131とX131と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合するカルボキシラト基を表す。
L132はX132と炭素原子で、A132とX132と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のアリーレン基、
X132と炭素原子で、A132とX132と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のピリジレン基、
X132と炭素原子で、A132とX132と結合する炭素原子の隣の炭素原子で結合する置換又は無置換のベンゾフランジイル基、
X132と炭素原子で、A132とX132と結合する炭素原子の隣の窒素原子で結合するピラゾールジイル基、又は
X132と酸素原子で、A132と炭素原子で結合するカルボキシラト基を表す。
ただし、前記L131及びL132における置換基は、メチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも1つの基である。
Z131、Z132は各々独立にピリジン環、イミダゾール環、又はピラゾール環を表す。Z131、Z132は更にメチル基、tert−ブチル基、トリフルオロメチル基、アルキル基で置換されていても良いアリール基、フッ素原子、及びシアノ基から選ばれる少なくとも1つの置換基を有していてもよい。
X131、X132は各々独立に酸素原子又は単結合を表す。
E131は−C(R1)(R2)−で表される2価の連結基を表す。R1、R2は各々独立にアルキル基又はフェニル基を表す。
S131、S132は下記(a)で表される置換基を表す。
n、mは各々独立に0〜4の整数を表し、n+mは1〜4の整数である。)
- 前記一般式(13)で表される化合物が、下記一般式(14)で表される請求項10に記載の有機電界発光素子材料。
- 前記一般式(14)で表される化合物が、下記一般式(15)で表される請求項11に記載の有機電界発光素子材料。
- 前記一般式(15)で表される化合物が、下記一般式(16)で表される請求項12に記載の有機電界発光素子材料。
- 前記一般式(15)で表される化合物が、下記一般式(17)で表される請求項12に記載の有機電界発光素子材料。
- 前記一般式(14)で表される化合物が、下記一般式(18)で表される請求項11に記載の有機電界発光素子材料。
- 前記一般式(14)で表される化合物が、下記一般式(19)で表される化合物である請求項11に記載の有機電界発光素子材料。
- 前記一般式(19)で表される化合物が、下記一般式(20)で表される請求項16に記載の有機電界発光素子材料。
- 前記一般式(19)で表される化合物が、下記一般式(21)で表される請求項16に記載の有機電界発光素子材料。
- 請求項1〜18のいずれか1項に記載の一般式(3)〜(21)のいずれかで表される化合物を少なくとも1種含有する発光層。
- 基板上に、一対の電極と、該電極間に発光層を含む少なくとも一層の有機層とを有する有機電界発光素子であって、前記有機層に請求項1〜18のいずれか1項に記載の有機電界発光素子用材料を含有する有機電界発光素子。
- 請求項1〜18のいずれか1項に記載の一般式(3)〜(21)のいずれかで表される化合物の少なくとも1種を発光層に含有する請求項20に記載の有機電界発光素子。
- 更に、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を有機層のいずれかに含有する請求項20又は21に記載の有機電界発光素子。
- 更に、カルバゾール骨格又はインドール骨格を含む材料を発光層に含有する請求項20〜22のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 極大発光波長が400nm以上465nm以下である請求項20〜23のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記発光層における有機電界発光素子用材料の含有量が5質量%以上30質量%以下である請求項20〜24のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 前記有機層の少なくとも1層がウエットプロセスで形成された請求項20〜25のいずれか1項に記載の有機電界発光素子。
- 請求項20〜26のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
- 請求項20〜26のいずれか1項に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2010076447A JP4564590B1 (ja) | 2009-08-31 | 2010-03-29 | 有機電界発光素子材料、及び有機電界発光素子 |
US12/872,603 US20110049496A1 (en) | 2009-08-31 | 2010-08-31 | Organic electroluminescence device |
US14/159,614 US10629828B2 (en) | 2009-08-31 | 2014-01-21 | Organic electroluminescence device |
US16/845,185 US20200243777A1 (en) | 2009-08-31 | 2020-04-10 | Organic electroluminescence device |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009201144 | 2009-08-31 | ||
JP2009223455A JP2010185068A (ja) | 2009-08-31 | 2009-09-28 | 有機電界発光素子 |
JP2010076447A JP4564590B1 (ja) | 2009-08-31 | 2010-03-29 | 有機電界発光素子材料、及び有機電界発光素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP4564590B1 JP4564590B1 (ja) | 2010-10-20 |
JP2011089103A true JP2011089103A (ja) | 2011-05-06 |
Family
ID=42765907
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009223455A Pending JP2010185068A (ja) | 2009-08-31 | 2009-09-28 | 有機電界発光素子 |
JP2010076447A Active JP4564590B1 (ja) | 2009-08-31 | 2010-03-29 | 有機電界発光素子材料、及び有機電界発光素子 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009223455A Pending JP2010185068A (ja) | 2009-08-31 | 2009-09-28 | 有機電界発光素子 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US20110049496A1 (ja) |
JP (2) | JP2010185068A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013023500A (ja) * | 2011-07-25 | 2013-02-04 | Universal Display Corp | 四座配位白金錯体 |
JP2014005223A (ja) * | 2012-06-22 | 2014-01-16 | Ube Ind Ltd | イリジウム錯体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR20140027389A (ko) * | 2011-05-27 | 2014-03-06 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Oled 디바이스용 고 효율 황색광 이미터 |
WO2015037548A1 (en) * | 2013-09-12 | 2015-03-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic iridium complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP2015520166A (ja) * | 2012-05-24 | 2015-07-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 縮合複素環式芳香族環を含む金属錯体 |
US9783564B2 (en) | 2011-07-25 | 2017-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR101945753B1 (ko) * | 2018-09-27 | 2019-02-11 | 고려대학교 세종산학협력단 | 발광층의 도펀트용 금속 착화합물 및 이를 포함하는 청색 인광 유기발광소자 |
Families Citing this family (69)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9130177B2 (en) * | 2011-01-13 | 2015-09-08 | Universal Display Corporation | 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode |
JP5627896B2 (ja) * | 2009-09-30 | 2014-11-19 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
JP5546238B2 (ja) * | 2009-12-28 | 2014-07-09 | 昭和電工株式会社 | イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子およびその用途 |
US20130203996A1 (en) | 2010-04-30 | 2013-08-08 | Jian Li | Synthesis of Four Coordinated Palladium Complexes and Their Applications in Light Emitting Devices Thereof |
US9067919B2 (en) | 2010-07-08 | 2015-06-30 | Basf Se | Use of dibenzofurans and dibenzothiophenes substituted by nitrogen-bonded five-membered heterocyclic rings in organic electronics |
JP2012079896A (ja) * | 2010-09-30 | 2012-04-19 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子用材料、並びにそれを含有する膜、及び有機電界発光素子 |
WO2012069170A1 (en) * | 2010-11-22 | 2012-05-31 | Solvay Sa | A metal complex comprising a ligand having a combination of donor-acceptor substituents |
CN111732611B (zh) | 2011-02-23 | 2022-08-23 | 通用显示公司 | 新型的四齿铂络合物 |
WO2012162488A1 (en) | 2011-05-26 | 2012-11-29 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthesis of platinum and palladium complexes as narrow-band phosphorescent emitters for full color displays |
US10158089B2 (en) | 2011-05-27 | 2018-12-18 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
WO2013000166A1 (zh) * | 2011-06-30 | 2013-01-03 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含铱有机电致发光化合物、其制备方法和有机电致发光器件 |
US9954193B2 (en) | 2011-07-12 | 2018-04-24 | Hitachi, Ltd. | Material for forming organic light-emitting layer, coating liquid for forming organic light-emitting element, organic light-emitting element and light source device, and method for manufacturing same |
CN103732602B (zh) * | 2011-08-10 | 2017-02-08 | 默克专利有限公司 | 金属络合物 |
US9493698B2 (en) * | 2011-08-31 | 2016-11-15 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR101894896B1 (ko) | 2011-10-19 | 2018-10-15 | 엘지디스플레이 주식회사 | 청색 인광 도펀트 및 이를 이용하는 유기전계발광소자 |
US9725476B2 (en) * | 2012-07-09 | 2017-08-08 | Universal Display Corporation | Silylated metal complexes |
US9312502B2 (en) | 2012-08-10 | 2016-04-12 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Iridium complexes demonstrating broadband emission through controlled geometric distortion and applications thereof |
US9711741B2 (en) | 2012-08-24 | 2017-07-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds and methods and uses thereof |
WO2014047616A1 (en) | 2012-09-24 | 2014-03-27 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds, methods, and uses thereof |
WO2014109814A2 (en) | 2012-10-26 | 2014-07-17 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Metal complexes, methods, and uses thereof |
KR102349659B1 (ko) | 2013-06-10 | 2022-01-11 | 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 | 개질된 방출 스펙트럼을 갖는 인광성 네자리 금속 착물 |
JP6804823B2 (ja) | 2013-10-14 | 2020-12-23 | アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーArizona Board of Regents on behalf of Arizona State University | 白金錯体およびデバイス |
US10020455B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-07-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues |
US9978961B2 (en) * | 2014-01-08 | 2018-05-22 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20150097359A (ko) * | 2014-02-18 | 2015-08-26 | 주식회사 엘지화학 | 봉지 필름 및 이를 포함하는 유기전자장치 |
US10056567B2 (en) | 2014-02-28 | 2018-08-21 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Chiral metal complexes as emitters for organic polarized electroluminescent devices |
US9941479B2 (en) | 2014-06-02 | 2018-04-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues |
US9911931B2 (en) | 2014-06-26 | 2018-03-06 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US9923155B2 (en) | 2014-07-24 | 2018-03-20 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues |
US10411200B2 (en) * | 2014-08-07 | 2019-09-10 | Universal Display Corporation | Electroluminescent (2-phenylpyridine)iridium complexes and devices |
WO2016025921A1 (en) | 2014-08-15 | 2016-02-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Non-platinum metal complexes for excimer based single dopant white organic light emitting diodes |
US9920242B2 (en) | 2014-08-22 | 2018-03-20 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent materials as co-host materials for fluorescent OLEDs |
US11329244B2 (en) | 2014-08-22 | 2022-05-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light-emitting diodes with fluorescent and phosphorescent emitters |
US10033003B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-07-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands |
US9865825B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-01-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Emitters based on octahedral metal complexes |
KR102390371B1 (ko) * | 2015-03-13 | 2022-04-25 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102434696B1 (ko) * | 2015-03-13 | 2022-08-22 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
US9711739B2 (en) | 2015-06-02 | 2017-07-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes containing indoloacridine and its analogues |
US9879039B2 (en) | 2015-06-03 | 2018-01-30 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues |
US11930662B2 (en) | 2015-06-04 | 2024-03-12 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Transparent electroluminescent devices with controlled one-side emissive displays |
US10158091B2 (en) | 2015-08-04 | 2018-12-18 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes, devices, and uses thereof |
US10476010B2 (en) * | 2015-11-30 | 2019-11-12 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP6656636B2 (ja) * | 2015-12-28 | 2020-03-04 | 国立研究開発法人産業技術総合研究所 | フッ素置換イリジウム錯体ならびに該化合物を用いた発光材料および有機発光素子 |
US11335865B2 (en) | 2016-04-15 | 2022-05-17 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | OLED with multi-emissive material layer |
CN105949245A (zh) * | 2016-05-25 | 2016-09-21 | 昆明贵金属研究所 | 一类发黄光的铱磷光配合物及其制备方法 |
US10672997B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-06-02 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11482683B2 (en) | 2016-06-20 | 2022-10-25 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10862054B2 (en) | 2016-06-20 | 2020-12-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US10177323B2 (en) | 2016-08-22 | 2019-01-08 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes and octahedral iridium complexes employing azepine functional groups and their analogues |
WO2018071697A1 (en) | 2016-10-12 | 2018-04-19 | Jian Li | Narrow band red phosphorescent tetradentate platinum (ii) complexes |
US11183670B2 (en) | 2016-12-16 | 2021-11-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Organic light emitting diode with split emissive layer |
US11708385B2 (en) | 2017-01-27 | 2023-07-25 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emitters employing pyrido-pyrrolo-acridine and analogues |
US11101435B2 (en) | 2017-05-19 | 2021-08-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues |
US10516117B2 (en) | 2017-05-19 | 2019-12-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emttters employing benzo-imidazo-phenanthridine and analogues |
KR102461719B1 (ko) | 2017-05-23 | 2022-11-01 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
KR102461718B1 (ko) | 2017-05-23 | 2022-11-01 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR102520857B1 (ko) | 2017-06-16 | 2023-04-12 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
WO2019079508A2 (en) | 2017-10-17 | 2019-04-25 | Jian Li | PREFERRED MOLECULAR ORIENTATED PHOSPHORESCENT EXCIMERS AS MONOCHROMATIC TRANSMITTERS FOR DISPLAY AND LIGHTING APPLICATIONS |
WO2019079505A1 (en) | 2017-10-17 | 2019-04-25 | Jian Li | HOLES LOCKING MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIODES |
US12037348B2 (en) | 2018-03-09 | 2024-07-16 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue and narrow band green and red emitting metal complexes |
KR20190115422A (ko) * | 2018-04-02 | 2019-10-11 | 삼성전자주식회사 | 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물 |
US11390639B2 (en) * | 2018-04-13 | 2022-07-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11925103B2 (en) | 2018-06-05 | 2024-03-05 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US12091429B2 (en) | 2018-07-16 | 2024-09-17 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Fluorinated porphyrin derivatives for optoelectronic applications |
US11718634B2 (en) * | 2018-09-14 | 2023-08-08 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
US11878988B2 (en) | 2019-01-24 | 2024-01-23 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Blue phosphorescent emitters employing functionalized imidazophenthridine and analogues |
US11594691B2 (en) | 2019-01-25 | 2023-02-28 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Light outcoupling efficiency of phosphorescent OLEDs by mixing horizontally aligned fluorescent emitters |
US11785838B2 (en) | 2019-10-02 | 2023-10-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Green and red organic light-emitting diodes employing excimer emitters |
US11945985B2 (en) | 2020-05-19 | 2024-04-02 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Metal assisted delayed fluorescent emitters for organic light-emitting diodes |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006013222A (ja) * | 2004-06-28 | 2006-01-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子、およびその製造方法 |
WO2006008976A1 (ja) * | 2004-07-16 | 2006-01-26 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2007029461A1 (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-15 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、該有機エレクトロルミネッセンス素子を有する表示装置及び照明装置 |
JP2008016827A (ja) * | 2006-06-08 | 2008-01-24 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
JP2008239759A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-09 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2008140069A1 (ja) * | 2007-05-16 | 2008-11-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、表示装置及び照明装置 |
WO2008140114A1 (ja) * | 2007-05-16 | 2008-11-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2008140115A1 (ja) * | 2007-05-16 | 2008-11-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2008143059A1 (ja) * | 2007-05-16 | 2008-11-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、表示装置及び照明装置 |
JP2008311608A (ja) * | 2007-05-16 | 2008-12-25 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2009102533A (ja) * | 2007-10-24 | 2009-05-14 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2009526071A (ja) * | 2006-02-10 | 2009-07-16 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | シクロメタル化したイミダゾ[1,2−f]フェナントリジン及びジイミダゾ[1,2−a:1’,2’−c]キナゾリン配位子並びにそれらの等電子及びベンゾ縮合類縁体の金属錯体 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3929690B2 (ja) | 1999-12-27 | 2007-06-13 | 富士フイルム株式会社 | オルトメタル化イリジウム錯体からなる発光素子材料、発光素子および新規イリジウム錯体 |
CN100505376C (zh) * | 2000-11-30 | 2009-06-24 | 佳能株式会社 | 发光器件和显示装置 |
EP1881050B1 (en) * | 2000-11-30 | 2013-01-09 | Canon Kabushiki Kaisha | Luminescence device and display apparatus |
EP3428986B1 (en) | 2004-07-07 | 2021-01-20 | Universal Display Corporation | Stable and efficient electroluminescent materials |
JP4500735B2 (ja) * | 2004-09-22 | 2010-07-14 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP4531509B2 (ja) * | 2004-09-27 | 2010-08-25 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子 |
JP4773109B2 (ja) * | 2005-02-28 | 2011-09-14 | 高砂香料工業株式会社 | 白金錯体及び発光素子 |
US7981524B2 (en) * | 2005-03-16 | 2011-07-19 | Fujifilm Corporation | Platinum complex compound and organic electroluminescent device |
JP4399429B2 (ja) | 2005-03-16 | 2010-01-13 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP2008037848A (ja) * | 2006-08-10 | 2008-02-21 | Takasago Internatl Corp | 白金錯体及び発光素子 |
JP2008210941A (ja) | 2007-02-26 | 2008-09-11 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
US8431243B2 (en) * | 2007-03-08 | 2013-04-30 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials containing iridium complexes |
JP4531836B2 (ja) * | 2008-04-22 | 2010-08-25 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子並びに新規な白金錯体化合物及びその配位子となり得る新規化合物 |
JP4500364B1 (ja) * | 2009-08-31 | 2010-07-14 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
-
2009
- 2009-09-28 JP JP2009223455A patent/JP2010185068A/ja active Pending
-
2010
- 2010-03-29 JP JP2010076447A patent/JP4564590B1/ja active Active
- 2010-08-31 US US12/872,603 patent/US20110049496A1/en not_active Abandoned
-
2014
- 2014-01-21 US US14/159,614 patent/US10629828B2/en active Active
-
2020
- 2020-04-10 US US16/845,185 patent/US20200243777A1/en active Pending
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006013222A (ja) * | 2004-06-28 | 2006-01-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | 有機電界発光素子、およびその製造方法 |
WO2006008976A1 (ja) * | 2004-07-16 | 2006-01-26 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 白色発光有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2007029461A1 (ja) * | 2005-09-02 | 2007-03-15 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、その製造方法、該有機エレクトロルミネッセンス素子を有する表示装置及び照明装置 |
JP2009526071A (ja) * | 2006-02-10 | 2009-07-16 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | シクロメタル化したイミダゾ[1,2−f]フェナントリジン及びジイミダゾ[1,2−a:1’,2’−c]キナゾリン配位子並びにそれらの等電子及びベンゾ縮合類縁体の金属錯体 |
JP2008016827A (ja) * | 2006-06-08 | 2008-01-24 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
JP2008239759A (ja) * | 2007-03-27 | 2008-10-09 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2008140069A1 (ja) * | 2007-05-16 | 2008-11-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、表示装置及び照明装置 |
WO2008140114A1 (ja) * | 2007-05-16 | 2008-11-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2008140115A1 (ja) * | 2007-05-16 | 2008-11-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
WO2008143059A1 (ja) * | 2007-05-16 | 2008-11-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、表示装置及び照明装置 |
JP2008311608A (ja) * | 2007-05-16 | 2008-12-25 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP2009102533A (ja) * | 2007-10-24 | 2009-05-14 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
Cited By (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2019214726A (ja) * | 2011-05-27 | 2019-12-19 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | Oledデバイス用高効率黄色光発光体 |
KR102086312B1 (ko) | 2011-05-27 | 2020-03-06 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Oled 디바이스용 고 효율 황색광 이미터 |
KR101939814B1 (ko) * | 2011-05-27 | 2019-01-18 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Oled 디바이스용 고 효율 황색광 이미터 |
KR20140027389A (ko) * | 2011-05-27 | 2014-03-06 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Oled 디바이스용 고 효율 황색광 이미터 |
KR20190008987A (ko) * | 2011-05-27 | 2019-01-25 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Oled 디바이스용 고 효율 황색광 이미터 |
KR102576490B1 (ko) | 2011-05-27 | 2023-09-07 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Oled 디바이스용 고 효율 황색광 이미터 |
KR20220136497A (ko) * | 2011-05-27 | 2022-10-07 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Oled 디바이스용 고 효율 황색광 이미터 |
KR102449762B1 (ko) | 2011-05-27 | 2022-09-29 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Oled 디바이스용 고 효율 황색광 이미터 |
KR20220031936A (ko) * | 2011-05-27 | 2022-03-14 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Oled 디바이스용 고 효율 황색광 이미터 |
KR102210980B1 (ko) * | 2011-05-27 | 2021-02-03 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Oled 디바이스용 고 효율 황색광 이미터 |
JP2017002065A (ja) * | 2011-05-27 | 2017-01-05 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | Oledデバイス用高効率黄色光発光体 |
KR20200024957A (ko) * | 2011-05-27 | 2020-03-09 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Oled 디바이스용 고 효율 황색광 이미터 |
KR102049706B1 (ko) | 2011-05-27 | 2019-11-28 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Oled 디바이스용 고 효율 황색광 이미터 |
JP2018070639A (ja) * | 2011-05-27 | 2018-05-10 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | Oledデバイス用高効率黄色光発光体 |
KR20190131608A (ko) * | 2011-05-27 | 2019-11-26 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | Oled 디바이스용 고 효율 황색광 이미터 |
JP2014532033A (ja) * | 2011-05-27 | 2014-12-04 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | Oledデバイス用高効率黄色光発光体 |
TWI561527B (en) * | 2011-07-25 | 2016-12-11 | Universal Display Corp | Tetradentate platinum complexes |
KR101950039B1 (ko) * | 2011-07-25 | 2019-02-19 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 4좌 배위자 백금 착물 |
US10214551B2 (en) | 2011-07-25 | 2019-02-26 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
KR20130012568A (ko) * | 2011-07-25 | 2013-02-04 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 4좌 배위자 백금 착물 |
US9783564B2 (en) | 2011-07-25 | 2017-10-10 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
JP2013023500A (ja) * | 2011-07-25 | 2013-02-04 | Universal Display Corp | 四座配位白金錯体 |
US9879177B2 (en) | 2012-05-24 | 2018-01-30 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes comprising condensed heteroaromatic rings |
JP2015520166A (ja) * | 2012-05-24 | 2015-07-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 縮合複素環式芳香族環を含む金属錯体 |
JP2014005223A (ja) * | 2012-06-22 | 2014-01-16 | Ube Ind Ltd | イリジウム錯体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US9412956B2 (en) | 2013-09-12 | 2016-08-09 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic iridium complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
JP2015078176A (ja) * | 2013-09-12 | 2015-04-23 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 有機金属イリジウム錯体、発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
WO2015037548A1 (en) * | 2013-09-12 | 2015-03-19 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic iridium complex, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
KR101945753B1 (ko) * | 2018-09-27 | 2019-02-11 | 고려대학교 세종산학협력단 | 발광층의 도펀트용 금속 착화합물 및 이를 포함하는 청색 인광 유기발광소자 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20200243777A1 (en) | 2020-07-30 |
JP2010185068A (ja) | 2010-08-26 |
US20140135498A1 (en) | 2014-05-15 |
US10629828B2 (en) | 2020-04-21 |
US20110049496A1 (en) | 2011-03-03 |
JP4564590B1 (ja) | 2010-10-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4564590B1 (ja) | 有機電界発光素子材料、及び有機電界発光素子 | |
JP4551480B1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5457907B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4599469B1 (ja) | 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 | |
JP5666111B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4564588B1 (ja) | 有機電界発光素子用材料、及び有機電界発光素子 | |
JP5926477B2 (ja) | 金属錯体化合物の製造方法及び有機電界発光素子 | |
JP6014304B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2011054696A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4564584B1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
WO2011024976A1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4523990B1 (ja) | 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 | |
JP5608404B2 (ja) | 白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 | |
JP5671248B2 (ja) | 有機薄膜及び有機電界発光素子 | |
JP5627896B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4564585B1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5782230B2 (ja) | 有機薄膜及び有機電界発光素子 | |
JP6550498B2 (ja) | 白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 | |
JP5859102B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5926785B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP6219443B2 (ja) | 金属錯体化合物の製造方法及び有機電界発光素子 | |
JP2016105467A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2015038074A (ja) | 白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 | |
JP2011054927A (ja) | 有機電界発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20100730 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130806 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Ref document number: 4564590 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130806 Year of fee payment: 3 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |