JP6656636B2 - フッ素置換イリジウム錯体ならびに該化合物を用いた発光材料および有機発光素子 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(5)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
発光層は、電極から注入された電子および正孔が再結合し、励起子を経由して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても、発光層と隣接層との界面であってもよい。
電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する層であり、好ましくは電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔との再結合確率を向上させることができる。
電子注入層(「陰極バッファー層」ともいう。)とは、駆動電圧低下または発光輝度向上のために陰極と発光層との間に設けられる層のことである。
正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する材料からなり、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有していればよい。正孔輸送層は複数あってもよい。
電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有する層であり、好ましくは正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
本発明では、正孔注入層(「陽極バッファー層」ともいう)とは、駆動電圧低下または発光輝度向上のために陽極と発光層との間に設けられる層のことである。
本発明化合物(Ir−1)の合成
1H−NMR(400MHz/CDCl3)δ:8.65(q,1H),8.54(s,1H),7.75(d,1H),7.60(d,1H),6.96(dd,1H),2.40(s,3H).
1H−NMR(400MHz/CDCl3)δ:8.24(d,3H),7.67(d,3H),7.22(s,3H),6.16(t,3H),2.22(s,9H).
本発明化合物(Ir−5)の合成
1H−NMR(400MHz/CDCl3)δ:8.77(d,1H),8.69(q,1H),7.94(dd,1H),7.79(d,1H),6.99(dd,1H).
1H−NMR(400MHz/CDCl3)δ:8.66(q,1H),8.53(d,1H),7.77(dd,1H),7.61(dd,1H),6.96(dd,1H),2.66(t,2H),1.63−1.70(m,2H),1.33−1.37(m,4H),0.91(t,3H).
1H−NMR(400MHz/CDCl3)δ:8.26(d,3H),7.68(d,3H),7.17(s,3H),6.22(t,3H),2.43(s,6H),1.44(t,6H),1.21−1.25(m,12H),0.83(t,9H).
本発明化合物(Ir−7)の合成
1H−NMR(400MHz/CDCl3)δ:8.67(q,1H),8.50(d,1H),7.78(dd,1H),7.58(dd,1H),6.97(dd,1H),2.54(d,2H),1.87−1.97(m,1H),0.95(d,6H).
1H−NMR(400MHz/CDCl3)δ:8.26(d,3H),7.64(dd,3H),7.17(d,3H),6.22(t,3H),2.35(dd,3H),2.21(dd,3H),1.64−1.74(m,3H),0.78(t,18H).
1H−NMR(400MHz/CDCl3)δ:8.22(s,2H),8.16(d,2H),7.73(d,2H),5.61(s,2H),5.31(s,1H),2.46(s,6H),1.85(s,6H).
1H−NMR(400MHz/(CD3)2SO)δ:8.17(s,2H),8.16(d,2H),8.00(d,2H),5.65(s,2H),5.33(s,1H),2.58−2.68(m,4H),1.84−1.91(m,2H),1.76(s,6H),0.88(d,6H),0.86(d,6H).
1H−NMR(400MHz/CDCl3)δ:8.56(s,1H),8.39(d,1H),8.21(d,1H),8.16(d,1H),8.02−8.06(m,1H),7.77(d,1H),7.70−7.73(m,2H),7.49−7.53(m,1H),7.14(s,1H),5.80(t,1H),5.52(t,1H),2.41(s,3H),2.20(s,3H).
1H−NMR(400MHz/CDCl3)δ:8.53(s,1H),8.36(d,1H),8.23(d,1H),8.18(d,1H),8.03(t,1H),7.78(d,1H),7.68(d,2H),7.49−7.53(m,1H),7.14(s,1H),5.79(s,1H),5.54(s,1H),2.54(t,1H),2.29−2.37(m,3H),1.82−1.89(m,1H),1.66−1.72(m,1H),0.77−0.88(m,12H).
本発明化合物(Ir−37)の合成
1H−NMR(400MHz/(CD3)2SO)δ:8.24(d,1H),8.15(t,2H),7.93(t,1H),7.83−7.88(m,3H),7.44−7.48(m,2H),7.35(s,1H),7.24(t,1H),6.93(t,1H),6.84(t,1H),6.48(d,1H),6.02(d,2H),2.17(s,3H),2.14(s,3H).
1H−NMR(400MHz/(CD3)2SO)δ:8.28(d,1H),8.17(dd,2H),8.00(t,1H),7.89(d,2H),7.55(d,1H),7.38(s,1H),7.33(s,1H),7.30(t,1H),6.78(t,1H),5.99−6.03(m,3H),2.17(s,3H),2.16(s,3H).
1H−NMR(400MHz/(CD3)2SO)δ:8.79(d,1H),8.13(d,2H),7.85(d,2H),7.61(d,1H),7.52(s,1H),7.38(s,1H),7.06(d,1H),6.95(t,1H),6.77(t,1H),6.66(t,1H),6.43(d,1H),6.11(s,1H),6.06(s,1H),2.19(s,3H),2.16(s,3H).
比較化合物(1)の合成
1H−NMR(400MHz/CDCl3)δ:8.69(q,1H),7.64−7.71(m,2H),7.17(d,1H),6.97(dd,1H),2.62(s,3H).
(Ir−1)の昇華精製
フェイシャル体である本発明化合物(Ir−1)104mgを昇華精製装置(P−200、エイエルエス・テクノロジー社製)に入れ、真空度1×10−4Pa、温度270〜295℃の条件下で、9時間かけて昇華精製したところ、昇華精製による収率は99.1%であり、昇華残渣は0.9%と非常に少なかった。マテリアルバランスは100%であった。なお、昇華精製による分解は観測されなかった。
(Ir−5)の昇華精製
フェイシャル体である本発明化合物(Ir−5)107mgを昇華精製装置(P−200、エイエルエス・テクノロジー社製)に入れ、真空度1×10−4Pa、温度270〜295℃の条件下で、9時間かけて昇華精製したところ、昇華精製による収率は98.4%であり、昇華残渣は0.9%と非常に少なかった。マテリアルバランスは99.3%であった。残り0.7%は残留溶媒等の低沸点成分であると推測された。なお、昇華精製による分解は観測されなかった。
(Ir−7)の昇華精製
フェイシャル体である本発明化合物(Ir−7)133mgを昇華精製装置(P−200、エイエルエス・テクノロジー社製)に入れ、真空度1×10−4Pa、温度270〜295℃の条件下で、9時間かけて昇華精製したところ、昇華精製による収率は95.5%であり、昇華残渣は1.3%と非常に少なかった。マテリアルバランスは96.8%であった。残り3.2%は残留溶媒等の低沸点成分であると推測された。なお、昇華精製による分解は観測されなかった。
(Ir−25)の昇華精製
本発明化合物(Ir−25)202mgを昇華精製装置(P−200、エイエルエス・テクノロジー社製)に入れ、真空度1×10−4Pa、温度270〜295℃の条件下で、9時間かけて昇華精製したところ、昇華精製による収率は97.1%であり、昇華残渣は0.2%と非常に少なかった。マテリアルバランスは97.3%であった。残り2.7%は残留溶媒等の低沸点成分であると推測された。なお、昇華精製による分解は観測されなかった。
(Ir−49)の昇華精製
フェイシャル体である本発明化合物(Ir−49)139mgを昇華精製装置(P−200、エイエルエス・テクノロジー社製)に入れ、真空度1×10−4Pa、温度270〜295℃の条件下で、9時間かけて昇華精製したところ、昇華精製による収率は99.6%であり、昇華残渣は0.4%と非常に少なかった。マテリアルバランスは100%であった。なお昇華精製による分解は観測されなかった。
本発明化合物(Ir−1)のTHF中の発光特性
本発明化合物(Ir−1)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、青色発光(発光極大波長:442、471nm)を示した。発光量子収率は0.99であった。
本発明化合物(Ir−5)のTHF中の発光特性
本発明化合物(Ir−5)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、青色発光(発光極大波長:442、472nm)を示した。発光量子収率は0.99であった。発光スペクトルを図1に示す。
本発明化合物(Ir−7)のTHF中の発光特性
本発明化合物(Ir−7)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、青色発光(発光極大波長:442、472nm)を示した。発光量子収率は0.93であった。
本発明化合物(Ir−13)のTHF中の発光特性
本発明化合物(Ir−13)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、青色発光(発光極大波長:460、484nm)を示した。発光量子収率は0.91であった。
本発明化合物(Ir−19)のTHF中の発光特性
本発明化合物(Ir−19)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、青色発光(発光極大波長:459、487nm)を示した。発光量子収率は0.89であった。
本発明化合物(Ir−25)のTHF中の発光特性
本発明化合物(Ir−25)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、青色発光(発光極大波長:450,478nm)を示した。発光量子収率は0.99であった。
本発明化合物(Ir−31)のTHF中の発光特性
本発明化合物(Ir−31)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、青色発光(発光極大波長:450,479nm)を示した。発光量子収率は0.87であった。
本発明化合物(Ir−37)のTHF中の発光特性
本発明化合物(Ir−37)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、青色発光(発光極大波長:472、502nm)を示した。発光量子収率は0.99であった。
本発明化合物(Ir−42)のTHF中の発光特性
本発明化合物(Ir−42)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、青色発光(発光極大波長:453、482nm)を示した。発光量子収率は0.82であった。
本発明化合物(Ir−49)のTHF中の発光特性
本発明化合物(Ir−49)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、青色発光(発光極大波長:480nm)を示した。発光量子収率は0.77であった。
本発明化合物(Ir−1)の薄膜中の発光特性
本発明のイリジウム錯体(Ir−1)と1,3-ビス(N−カルバゾリル)ベンゼン(以降、mCPという)とを、真空度1×10−4Paで、石英基板上に5:95(質量濃度比)で共蒸着(30nm)し、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:300nm)を測定したところ、青色発光(発光極大波長:441,473nm)を示した。発光量子収率は0.43であった。
本発明化合物(Ir−1)の薄膜中の発光特性
本発明のイリジウム錯体(Ir−1)と1,4−ビス(トリフェニルシリル)ベンゼン(以降、UGH−2という)とを、真空度1×10−4Paで、石英基板上に5:95(質量濃度比)で共蒸着(30nm)し、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:300nm)を測定したところ、青色発光(発光極大波長:442,472nm)を示した。発光量子収率は0.69であった。
本発明化合物(Ir−1)の薄膜中の発光特性
本発明のイリジウム錯体(Ir−1)と2,7−ビス(ジフェニルホスホリル)−9−フェニル−9H−カルバゾール(以降、PPO27という)とを、真空度1×10−4Paで、石英基板上に5:95(質量濃度比)で共蒸着(30nm)し、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、青色発光(発光極大波長:451,481nm)を示した。発光量子収率は0.64であった。
本発明化合物(Ir−5)の薄膜中の発光特性
本発明のイリジウム錯体(Ir−5)とmCPとを、真空度1×10−4Paで、石英基板上に5:95(質量濃度比)で共蒸着(30nm)し、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:300nm)を測定したところ、青色発光(発光極大波長:442,472nm)を示した。発光量子収率は0.34であった。
本発明化合物(Ir−7)の薄膜中の発光特性
本発明のイリジウム錯体(Ir−7)とmCPとを、真空度1×10−4Paで、石英基板上に5:95(質量濃度比)で共蒸着(30nm)し、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:300nm)を測定したところ、青色発光(発光極大波長:442,472nm)を示した。発光量子収率は0.31であった。
本発明化合物(Ir−13)の薄膜中の発光特性
本発明のイリジウム錯体(Ir−13)とmCPとを、真空度1×10−4Paで、石英基板上に10:90(質量濃度比)で共蒸着(30nm)し、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:300nm)を測定したところ、青色発光(発光極大波長:459,487nm)を示した。発光量子収率は0.79であった。
本発明化合物(Ir−19)の薄膜中の発光特性
本発明のイリジウム錯体(Ir−19)とmCPとを、真空度1×10−4Paで、石英基板上に10:90(質量濃度比)で共蒸着(30nm)し、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:300nm)を測定したところ、青色発光(発光極大波長:455,485nm)を示した。発光量子収率は0.85であった。
本発明化合物(Ir−37)の薄膜中の発光特性
本発明のイリジウム錯体(Ir−37)とmCPとを、真空度1×10−4Paで、石英基板上に5:95(質量濃度比)で共蒸着(30nm)し、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:300nm)を測定したところ、青色発光(発光極大波長:472,503nm)を示した。発光量子収率は0.92であった。
本発明化合物(Ir−42)の薄膜中の発光特性
本発明のイリジウム錯体(Ir−42)とmCPとを、真空度1×10−4Paで、石英基板上に5:95(質量濃度比)で共蒸着(30nm)し、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:300nm)を測定したところ、青色発光(発光極大波長:454,482nm)を示した。発光量子収率は0.76であった。発光スペクトルを図2に示す。
本発明化合物(Ir−49)の薄膜中の発光特性
本発明のイリジウム錯体(Ir−49)とmCPとを、真空度1×10−4Paで、石英基板上に5:95(質量濃度比)で共蒸着(30nm)し、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:300nm)を測定したところ、青色発光(発光極大波長:478nm)を示した。発光量子収率は0.75であった。
本発明化合物(Ir−1)を用いて作製した有機電界発光素子の特性評価
陽極として、酸化錫インジウム(ITO)を100nmの膜厚で線幅2mmの櫛形にパターニングして成膜された無アルカリガラス基板(厚木ミクロ社製)を透明導電性支持基板として用いた。これを超純水、アセトン、イソプロピルアルコール(IPA)で順次超音波洗浄し、次いでIPAで煮沸洗浄後乾燥した。次いで、UV/オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
第2正孔輸送層(10nm):化合物(E−2)
発光層(20nm):本発明化合物(Ir−1)(質量濃度15%)と化合物(E−2)(質量濃度85%)とを共蒸着
正孔阻止層(10nm):化合物(E−3)
電子輸送層(30nm):化合物(E−4)
電子注入層(0.5nm):化合物(E−5)
金属電極層(100nm):Al
本発明化合物(Ir−25)を用いて作製した有機電界発光素子の特性評価
実施例V−1で用いた本発明化合物(Ir−1)の代わりに本発明化合物(Ir−25)を用いた以外は、同様に有機電界発光素子を作製し、特性評価を行った。その結果、CIE色度が(x,y)=(0.16,0.25)、発光ピーク波長が451,481nmの青色発光が得られ、最高輝度は5500cd/m2、外部量子効率は4.8%(100cd/m2のとき)の発光特性が得られた。
本発明化合物(Ir−37)を用いて作製した有機電界発光素子の特性評価
実施例V−1で用いた本発明化合物(Ir−1)の代わりに本発明化合物(Ir−37)を用いて、化合物(E−5)の膜厚を1nmに変更した以外は、同様に有機電界発光素子を作製し、特性評価を行った。その結果、CIE色度が(x,y)=(0.18,0.41)、発光ピーク波長が474,504nmの青色発光が得られ、最高輝度は8700cd/m2、外部量子効率は9.0%(100cd/m2のとき)の発光特性が得られた。
本発明化合物(Ir−42)を用いて作製した有機電界発光素子の特性評価
実施例V−1で用いた本発明化合物(Ir−1)の代わりに本発明化合物(Ir−42)を用いて、本発明化合物(Ir−42)と化合物(E−2)との重量濃度をそれぞれ10%と90%に変更し、化合物(E−5)の膜厚を1nmに変更した以外は、同様に有機電界発光素子を作製し、特性評価を行った。その結果、CIE色度が(x,y)=(0.15,0.24)、発光ピーク波長が455,483nmの青色発光が得られ、最高輝度は8400cd/m2、外部量子効率は5.4%(100cd/m2のとき)の発光特性が得られた。
本発明化合物(Ir−49)を用いて作製した有機電界発光素子の特性評価
実施例V−1で用いた本発明化合物(Ir−1)の代わりに本発明化合物(Ir−49)を用いて、本発明化合物(Ir−49)と化合物(E−2)との重量濃度をそれぞれ10%と90%に変更し、化合物(E−5)の膜厚を1nmに変更した以外は、同様に有機電界発光素子を作製し、特性評価を行った。その結果、CIE色度が(x,y)=(0.16,0.28)、発光ピーク波長が480nmの青色発光が得られ、最高輝度は3400cd/m2、外部量子効率は6.8%(100cd/m2のとき)の発光特性が得られた。
本発明化合物(Ir−5)を用いて作製した有機電界発光素子の特性評価
実施例V−1の発光素子を以下のような構成に変更し、同様に有機電界発光素子を作製し、特性評価を行った。
第1正孔輸送層(40nm):化合物(E−1)
第2正孔輸送層(10nm):化合物(E−2)
発光層(30nm):本発明化合物(Ir−5)(質量濃度20%)と化合物(E−2)(質量濃度80%)とを共蒸着
正孔阻止層(10nm):化合物(E−3)
電子輸送層(30nm):化合物(E−4)
電子注入層(1nm):化合物(E−5)
金属電極層(100nm):Al
本発明化合物(Ir−7)を用いて作製した有機電界発光素子の特性評価
実施例V−6で用いた本発明化合物(Ir−5)の代わりに本発明化合物(Ir−7)を用いた以外は、同様に有機電界発光素子を作製し、特性評価を行った。その結果、CIE色度が(x,y)=(0.18,0.31)、発光ピーク波長が444,474nmの青色発光が得られ、最高輝度は3800cd/m2、外部量子効率は4.1%(100cd/m2のとき)の発光特性が得られた。
本発明化合物(Ir−13)を用いて作製した有機電界発光素子の特性評価
実施例V−6で用いた本発明化合物(Ir−5)の代わりに本発明化合物(Ir−13)を用いた以外は、同様に有機電界発光素子を作製し、特性評価を行った。その結果、CIE色度が(x,y)=(0.16,0.30)、発光ピーク波長が459,487nmの青色発光が得られ、最高輝度は27,000cd/m2、外部量子効率は7.9%(100cd/m2のとき)の発光特性が得られた。
本発明化合物(Ir−19)を用いて作製した有機電界発光素子の特性評価
実施例V−6で用いた本発明化合物(Ir−5)の代わりに本発明化合物(Ir−19)を用いた以外は、同様に有機電界発光素子を作製し、特性評価を行った。その結果、CIE色度が(x,y)=(0.16,0.29)、発光ピーク波長が457,486nmの青色発光が得られ、最高輝度は17,600cd/m2、外部量子効率は8.7%(100cd/m2のとき)の発光特性が得られた。
本発明化合物(Ir−1)を用いて作製した有機電界発光素子の特性評価
実施例V−1の発光素子を以下のような構成に変更し、同様に有機電界発光素子を作製し、特性評価を行った。
第1正孔輸送層(30nm):化合物(E−7)
第2正孔輸送層(10nm):化合物(E−2)
発光層(30nm):本発明化合物(Ir−1)(質量濃度15%)と化合物(E−8)(質量濃度85%)とを共蒸着
電子輸送層(30nm):化合物(E−9)
電子注入層(1nm):化合物(E−5)
金属電極層(100nm):Al
Claims (5)
- 下記一般式(1)で表され、
モノアニオン性2座配位子が、一般式(2)〜(5)のいずれかで表されることを特徴とするイリジウム錯体。
- R1がメチル基、イソプロピル基、または、ノルマルペンチル基のいずれかであることを特徴とする請求項1に記載のイリジウム錯体。
- 請求項1〜3のいずれか1つに記載のイリジウム錯体を含むことを特徴とする発光材料。
- 請求項4に記載の発光材料を含むことを特徴とする有機発光素子。
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