JP6863590B2 - 赤色発光性イリジウム錯体ならびに該化合物を用いた発光材料および有機発光素子 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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-
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- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
Description
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(5)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
発光層は、電極から注入された電子および正孔が再結合し、励起子を経由して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても、発光層と隣接層との界面であってもよい。
電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する層であり、好ましくは電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔との再結合確率を向上させることができる。
電子注入層(「陰極バッファー層」ともいう。)とは、駆動電圧低下または発光輝度向上のために陰極と発光層との間に設けられる層のことである。
正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する材料からなり、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有していればよい。正孔輸送層は複数あってもよい。
電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有する層であり、好ましくは正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
本発明では、正孔注入層(「陽極バッファー層」ともいう)とは、駆動電圧低下または発光輝度向上のために陽極と発光層との間に設けられる層のことである。
本発明化合物(Ir−2)の合成
1H−NMR(400MHz/CDCl3)δ:9.27(dd,1H),9.19(dd,1H),8.78(s,1H),8.63(d,2H),7.71−7.80(m,4H),2.85(s,3H).
1H−NMR(400MHz/CDCl3)δ:9.17(d,1H),8.60(d,1H),8.07(d,1H),7.94(d,1H),7.89(d,1H),7.76(t,1H),7.65−7.72(m,5H),7.64(s,1H),7.56(t,1H),7.42(d,1H),7.29(d,1H),7.05(d,1H),6.93−6.98(m,2H),6.86−6.92(m,3H),6.71−6.77(m,2H),6.66(d,1H),2.70(s,3H).
本発明化合物(Ir−10)の合成
1H−NMR(400MHz/(CD3)2SO)δ:9.10(dd,1H),8.74(d,1H),8.14(d,1H),8.11(d,1H),8.05(d,1H),7.81(m,2H),7.80(s,1H),7.71−7.76(m,2H),7.65−7.68(m,3H),7.59(d,1H),7.18−7.23(m,2H),6.95−6.98(m,2H),6.86(dd,1H),6.81(dd,1H),6.79(d,1H),6.65(d,1H),2.72(s,3H),1.03(s,9H),0.88(s,9H).
本発明化合物(Ir−32)の合成
1H−NMR(400MHz/CDCl3)δ:9.11(dd,1H),8.49(d,1H),8.24(q,2H),8.17(d,1H),8.10(d,1H),8.02(d,1H),7.93(d,2H),7.90(d,1H),7.78(s,1H),7.74(d,1H),7.69(t,1H),7.61(t,1H),7.56(d,1H),7.50(d,1H),7.23(d,1H),7.14(t,1H),7.09(t,1H),6.99(t,1H),6.92(t,1H),6.82(t,1H),6.70−6.76(m,3H),6.63(d,1H),6.58(t,1H),6.26(d,1H),2.63(s,3H).
3塩化イリジウムn水和物21.7g、1−フェニルイソキノリン28.4g、DMF440mlおよび純水60mlを三口フラスコに入れ、ジムロート冷却器を取り付け、アルゴンガスを通気しながら、マイクロ波(2450MHz、1000W)を30分間照射した。反応溶液を室温まで冷却させた後、沈殿をろ取し、純水およびメタノールで洗浄して、(Ir−62−A)を収率95%で得た。
ステップ1で得られた化合物(Ir−62−A)を12.2g、トリフルオロメタンスルホン酸銀5.15g、メタノール400mlおよびジクロロメタン1250mlを三口フラスコに入れ、アルゴンガス雰囲気下、室温で24時間反応させた。反応溶液をセライトろ過し、溶媒を減圧留去して、(Ir−62−B)を収率94%で得た。
ステップ2で得られた化合物(Ir−62−B)を1.99gと、2−メチルジベンゾ[f,h]キノキサリン2.46g、エタノール100mlを加え、アルゴン雰囲気下、100℃で48時間加熱反応させた。反応溶液を室温まで冷却させた後に、溶媒を減圧留去した。得られた固体をジクロロメタンに溶解しセライトろ過した。ろ液にメタノールを投入し、析出物をろ取した。これをジクロロメタンとヘキサンを用いて再結晶させた後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ジクロロメタンとヘキサン)で精製し、(Ir−62)を収率29.8%で得た。1H−NMRのデータを以下に示す。
1H−NMR(400MHz/(CD3)2SO)δ:9.10(d,1H),8.92−8.98(m,2H),8.74(d,1H),8.21(d,2H),8.14(d,1H),7.74−7.99(m,9H),7.50−7.56(m,3H),7.42(d,1H),7.19(t,1H),6.90−6.98(m,3H),6.79−6.86(m,2H),6.63(t,1H),6.54(d,1H),2.62(s,3H).
3塩化イリジウムn水和物1.40g、1−(p−トリル)イソキノリン2.17g、2−エトキシエタノール34mlおよび純水11mlを三口フラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、120℃で20時間加熱反応させた。反応溶液を室温まで冷却させた後、析出物をろ取し、メタノールと純水で洗浄して、化合物(Ir−63−A)を収率62%で得た。
ステップ1で得られた化合物(Ir−63−A)500mg、トリフルオロメタンスルホン酸銀212.7mg、メタノール1mlおよびジクロロメタン48mlを三口フラスコに入れ、アルゴンガス雰囲気下、室温で24時間反応させた。反応溶液をセライトろ過した後、溶媒を減圧留去して、化合物(Ir−63−B)を収率99%で得た。
ステップ2で得られた化合物(Ir−63−B)を全量と、2−メチルジベンゾ[f,h]キノキサリン459.3mg、エタノール24mlを加え、アルゴン雰囲気下、90℃で87時間加熱反応させた。反応溶液を室温まで冷却させた後に、溶媒を減圧留去した。得られた固体をジクロロメタンに溶解しセライトろ過した。ろ液にメタノールを投入し、析出物をろ取した。これをジクロロメタンとメタノールを用いて再結晶させ、(Ir−63)を収率22.3%で得た。1H−NMRのデータを以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CD2Cl2)δ:9.18(d,1H),8.94−9.17(m,2H),8.62(d,1H),8.14(d,2H),8.06(d,1H),7.62−7.82(m,9H),7.46(d,1H),7.29(d,1H),7.24(t,1H),7.20(d,1H),7.07(d,1H),6.99(d,1H),6.86(s,1H),6.85(d,1H),6.79(d,1H),6.57(s,1H),2.60(s,3H),2.16(s,3H),2.00(s,3H).
3塩化イリジウムn水和物1.40g、3−メチル−2−フェニルキノリン2.73g、2−エトキシエタノール34mlおよび純水11mlを三口フラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、120℃で20時間加熱反応させた。反応溶液を室温まで冷却させた後、析出物をろ取し、メタノールと純水で洗浄して、化合物(Ir−33−A)を収率41%で得た。
ステップ1で得られた化合物(Ir−33−A)995.3mg、トリフルオロメタンスルホン酸銀423.4mg、メタノール1mlおよびジクロロメタン136mlを三口フラスコに入れ、アルゴンガス雰囲気下、室温で24時間反応させた。反応溶液をセライトろ過した後、溶媒を減圧留去して、化合物(Ir−33−B)を収率99%で得た。
ステップ2で得られた化合物(Ir−33−B)を全量と、2−メチルジベンゾ[f,h]キノキサリン914.1mg、エタノール51mlを加え、アルゴン雰囲気下、90℃で72時間加熱反応させた。反応溶液を室温まで冷却させた後に、溶媒を減圧留去した。得られた固体をジクロロメタンに溶解しセライトろ過した。ろ液にメタノールを投入し、析出物をろ取した。これをジクロロメタンとメタノールを用いて再結晶させ、(Ir−33)を収率42.0%で得た。1H−NMRのデータを以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CD2Cl2)δ:8.98(d,1H),8.42(d,1H),8.24(s,1H),8.06−8.11(m,3H),7.88(d,1H),7.79(d,1H),7.76(s,1H),7.65(t,1H),7.56(t,1H),7.40(d,1H),7.32(d,1H),7.31(s,1H),7.27(t,1H),7.17(t,1H),6.99(t,1H),6.93−6.96(m,2H),6.88(t,1H),6.74−6.81(m,2H),6.51−6.59(m,3H),6.44(d,1H),3.12(s,3H),3.01(s,3H),2.60(s,3H).
3塩化イリジウムn水和物1.41g、2−(3−(t−ブチル)フェニル)キノリン2.61g、2−エトキシエタノール34mlおよび純水11mlを三口フラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、120℃で20時間加熱反応させた。反応溶液を室温まで冷却させた後、析出物をろ取し、メタノールと純水で洗浄して、化合物(Ir−38−A)を収率55%で得た。
ステップ1で得られた化合物(Ir−38−A)1.3g、トリフルオロメタンスルホン酸銀490.7mg、メタノール1.2mlおよびジクロロメタン202mlを三口フラスコに入れ、アルゴンガス雰囲気下、室温で24時間反応させた。反応溶液をセライトろ過した後、溶媒を減圧留去して、化合物(Ir−38−B)を収率99%で得た。
ステップ2で得られた化合物(Ir−38−B)を全量と、2−メチルジベンゾ[f,h]キノキサリン1.06g、エタノール55mlを加え、アルゴン雰囲気下、90℃で72時間加熱反応させた。反応溶液を室温まで冷却させた後に、溶媒を減圧留去した。得られた固体をジクロロメタンに溶解しセライトろ過した。ろ液にメタノールを投入し、析出物をろ取した。これをジクロロメタンとメタノールを用いて2回再結晶させ、(Ir−38)を収率23.1%で得た。1H−NMRのデータを以下に示す。
1H−NMR(400MHz/DMSO−d6)δ:9.01(d,1H),8.62(d,1H),8.53(d,2H),8.48(d,2H),8.30(d,1H),7.97−8.08(m,5H),7.91(s,1H),7.78−7.81(m,2H),7.70(t,1H),7.50(d,1H),7.32(t,1H),7.18(t,1H),7.08(t,1H),6.88(t,1H),6.78(d,1H),6.72(t,1H),6.54−6.59(m,2H),6.30(d,1H),5.91(d,1H),2.63(s,3H),1.28(s,9H),1.23(s,9H).
3塩化イリジウムn水和物1.40g、2−(3−(t−ブチル)フェニル)−3−メチルキノリン2.17g、2−エトキシエタノール34mlおよび純水11mlを三口フラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、120℃で20時間加熱反応させた。反応溶液を室温まで冷却させた後、析出物をろ取し、メタノールと純水で洗浄して、化合物(Ir−55−A)を収率38%で得た。
ステップ1で得られた化合物(Ir−55−A)1.256g、トリフルオロメタンスルホン酸銀415.6mg、メタノール1.1mlおよびジクロロメタン39mlを三口フラスコに入れ、アルゴンガス雰囲気下、室温で24時間反応させた。反応溶液をセライトろ過した後、溶媒を減圧留去して、化合物(Ir−55−B)を収率99%で得た。
ステップ2で得られた化合物(Ir−55−B)を全量と、2−メチルジベンゾ[f,h]キノキサリン650mg、エタノール55mlを加え、アルゴン雰囲気下、90℃で72時間加熱反応させた。反応溶液を室温まで冷却させた後に、溶媒を減圧留去した。得られた固体をジクロロメタンに溶解しセライトろ過した。ろ液にメタノールを投入し、析出物をろ取した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ジクロロメタンとヘキサン)で精製し、(Ir−55)を収率31.6%で得た。1H−NMRのデータを以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CD2Cl2)δ:8.98(d,1H),8.41(d,1H),8.25(s,1H),8.18(d,1H),8.14(s,1H),8.11(s,1H),7.87(d,1H),7.81(d,1H),7.76(s,1H),7.63(t,1H),7.55(t,1H),7.39(d,1H),7.35(d,1H),7.28(t,1H),7.23(s,1H),7.16(t,1H),6.82−6.96(m,4H),6.64(d,1H),6.55(t,1H),6.41(d,1H),6.29(d,1H),3.13(s,3H),3.04(s,3H),2.59(s,3H),1.35(s,9H),1.26(s,9H).
3塩化イリジウムn水和物424mg、2,6−ジフェニルキノリン745mg、2−エトキシエタノール11mlおよび純水3.6mlを三口フラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、120℃で20時間加熱反応させた。反応溶液を室温まで冷却させた後、析出物をろ取し、メタノールと純水で洗浄して、化合物(Ir−58−A)を収量452mg得た。
ステップ1で得られた化合物(Ir−58−A)452.1mg、トリフルオロメタンスルホン酸銀147.3mg、メタノール1mlおよびジクロロメタン30mlを三口フラスコに入れ、アルゴンガス雰囲気下、室温で24時間反応させた。反応溶液をセライトろ過した後、溶媒を減圧留去して、化合物(Ir−58−B)を収率99%で得た。
ステップ2で得られた化合物(Ir−58−B)を全量と、2−メチルジベンゾ[f,h]キノキサリン279.9mg、2−エトキシエタノール6ml、DMF6mlを加え、アルゴン雰囲気下、130℃で62時間加熱反応させた。反応溶液を室温まで冷却させた後に、溶媒を減圧留去した。得られた固体をジクロロメタンに溶解しセライトろ過した。ろ液にメタノールを投入し、析出物をろ取した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ジクロロメタンとヘキサン)で精製し、さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:酢酸エチルとヘキサン)で精製し、(Ir−58)を収率1%で得た。1H−NMRのデータを以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CD2Cl2)δ:9.10(d,1H),8.51(d,1H),8.35(d,1H),8.33(d,1H),8.26(d,1H),8.16−8.19(m,2H),7.93−8.01(m,5H),7.86(s,1H),7.71(t,1H),7.63(d,1H),7.62(t,1H),7.51(d,2H),7.44(d,2H),7.26−7.39(m,6H),7.16(t,1H),7.07−7.11(m,2H),6.99(t,1H),6.92(t,1H),6.79(t,1H),6.74(d,1H),6.59(d,1H),6.55(t,1H),6.17(d,1H),2.67(s,3H).
3塩化イリジウムn水和物1.40g、2−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)キノリン3.21g、2−エトキシエタノール34mlおよび純水11mlを三口フラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、120℃で20時間加熱反応させた。反応溶液を室温まで冷却させた後、析出物をろ取し、メタノールと純水で洗浄して、化合物(Ir−60−A)を収量332mgで得た。
ステップ1で得られた化合物(Ir−60−A)624.4mg、トリフルオロメタンスルホン酸銀203.1mg、メタノール0.5mlおよびジクロロメタン18mlを三口フラスコに入れ、アルゴンガス雰囲気下、室温で24時間反応させた。反応溶液をセライトろ過した後、溶媒を減圧留去して、化合物(Ir−60−B)を収率99%で得た。
ステップ2で得られた(Ir−60−B)を全量と、2−メチルジベンゾ[f,h]キノキサリン438.6mg、エタノール24mlを加え、アルゴン雰囲気下、90℃で72時間加熱反応させた。反応溶液を室温まで冷却させた後に、溶媒を減圧留去した。得られた固体をジクロロメタンに溶解しセライトろ過した。ろ液にメタノールを投入し、析出物をろ取した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ジクロロメタンとヘキサン)で精製し、(Ir−60)を収率9.7%で得た。1H−NMRのデータを以下に示す。
1H−NMR(400MHz/CD2Cl2)δ:9.10(d,1H),8.56(d,1H),8.41(d,1H),8.31(d,1H),8.29(d,1H),8.21(d,1H),8.10(d,1H),8.09(s,1H),8.06(d,1H),8.05(s,1H),7.93(s,1H),7.79(d,1H),7.72(t,1H),7.58−7.65(m,3H),7.33(d,2H),7.27(t,1H),7.20(t,1H),7.09−7.17(m,3H),6.94−7.00(m,3H),6.76−6.87(m,5H),6.56(s,1H),2.64(s,3H),1.64(s,3H),1.57(s,3H),1.49(s,3H),1.43(s,3H).
3塩化イリジウムn水和物0.857g、3−フェニルイソキノリン1.13g、DMF40mlおよび純水10mlを三口フラスコに入れ、ジムロート冷却器を取り付け、アルゴンガスを通気しながら、マイクロ波(2450MHz、300W)を45分間照射した。反応溶液を室温まで冷却させた後、沈殿をろ取し、純水およびメタノールで洗浄して、(Ir−77−A)を収率88.8%で得た。
ステップ1で得られた化合物(Ir−77−A)を全量と、トリフルオロメタンスルホン酸銀0.578g、メタノール40mlおよびジクロロメタン60mlを三口フラスコに入れ、アルゴンガス雰囲気下、室温で24時間反応させた。反応溶液をセライトろ過し、溶媒を減圧留去して、(Ir−77−B)を収率100%で得た。
ステップ2で得られた化合物(Ir−77−B)を全量と、2−メチルジベンゾ[f,h]キノキサリン2.10g、メタノール18ml、エタノール42mlを加え、アルゴン雰囲気下、95℃で48時間加熱反応させた。反応溶液を室温まで冷却させた後に、溶媒を減圧留去した。得られた固体をジクロロメタンに溶解しセライトろ過した。ろ液にメタノールを投入し、析出物をろ取した。これをジクロロメタンとヘキサンを用いて再結晶させた後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:ジクロロメタンとヘキサン)で精製し、(Ir−77)を収率19.3%で得た。1H−NMRのデータを以下に示す。
1H−NMR(400MHz/(CD3)2SO)δ:9.12(d,1H),8.72(d,1H),8.63(d,2H),8.55(d,2H),8.12(d,1H),7.92−8.05(m,3H),7.69−7.92(m,8H),7.42−7.49(m,2H),7.16(t,1H),6.91(d,1H),6.86(t,1H),6.81(t,1H),6.66−6.73(m,2H),6.53(t,1H),6.28(d,1H),2.69(s,3H).
3塩化イリジウムn水和物2.00g、3−ビフェニルイソキノリン5.70g、DMF66mlおよび純水10mlを三口フラスコに入れ、ジムロート冷却器を取り付け、アルゴンガスを通気しながら、マイクロ波(2450MHz、400W)を25分間照射した。反応溶液を室温まで冷却させ、純水を投入した後、沈殿をろ取し、純水、メタノールおよびアセトンで洗浄して、(Ir−95−A)を収率91.5%で得た。
ステップ1で得られた化合物(Ir−95−A)を1.11gと、トリフルオロメタンスルホン酸銀0.370g、メタノール55mlおよびジクロロメタン55mlを三口フラスコに入れ、アルゴンガス雰囲気下、室温で24時間反応させた。反応溶液をセライトろ過し、溶媒を減圧留去して、(Ir−95−B)を収率89.7%で得た。
ステップ2で得られた化合物(Ir−95−B)を全量と、2−メチルジベンゾ[f,h]キノキサリン1.38g、メタノール15ml、エタノール35mlを加え、アルゴン雰囲気下、95℃で48時間加熱反応させた。反応溶液を室温まで冷却させた後に、溶媒を減圧留去した。得られた固体をジクロロメタンに溶解しセライトろ過した。ろ液にメタノールを投入し、析出物をろ取した。これをジクロロメタンとヘキサンを用いて再結晶させた後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:クロロホルムとヘキサン)で精製し、(Ir−95)を収率15.3%で得た。1H−NMRのデータを以下に示す。
1H−NMR(400MHz/(CD3)2SO)δ:9.02−9.13(m,2H),9.02(d,1H),8.76(d,1H),8.44(s,2H),8.17(d,1H),7.97−8.03(m,2H),7.75−7.92(m,7H),7.57−7.71(m,7H),7.48(d,1H),7.38−7.44(m,4H),7.18−7.31(m,4H),7.10(d,1H),7.01(d,1H),6.96(d,1H),6.70(d,1H),2.64(s,3H).
1H−NMR(400MHz/(CD3)2SO)δ:9.18(d,2H),8.75(s,2H),8.71(d,2H),8.05(d,2H),7.81−7.90(m,4H),6.99(t,2H),6.25(d,2H),5.39(s,1H),3.03(s,6H),1.81(s,6H).
本発明化合物(Ir−2)のTHF中の発光特性
本発明化合物(Ir−2)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、赤色発光(発光極大波長:630nm)を示した。CIE色度は(x,y)=(0.65,0.34)であった。発光量子収率は0.17であった。
本発明化合物(Ir−10)のTHF中の発光特性
本発明化合物(Ir−10)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、赤色発光(発光極大波長:632nm)を示した。CIE色度は(x,y)=(0.65,0.34)であった。発光量子収率は0.27であった。発光スペクトルを図1に示す。
本発明化合物(Ir−62)のTHF中の発光特性
本発明化合物(Ir−62)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、赤色発光(発光極大波長:619nm)を示した。CIE色度は(x,y)=(0.66,0.34)であった。発光量子収率は0.59であった。
本発明化合物(Ir−63)のTHF中の発光特性
本発明化合物(Ir−63)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、赤色発光(発光極大波長:625nm)を示した。CIE色度は(x,y)=(0.66,0.34)であった。発光量子収率は0.61であった。
本発明化合物(Ir−38)のTHF中の発光特性
本発明化合物(Ir−38)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、赤色発光(発光極大波長:615nm)を示した。CIE色度は(x,y)=(0.65,0.35)であった。発光量子収率は0.71であった。
本発明化合物(Ir−60)のクロロホルム中の発光特性
本発明化合物(Ir−60)をクロロホルムに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、赤色発光(発光極大波長:630nm)を示した。CIE色度は(x,y)=(0.65,0.35)であった。発光量子収率は0.69であった。
本発明化合物(Ir−77)のクロロホルム中の発光特性
本発明化合物(Ir−77)をクロロホルムに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、赤色発光(発光極大波長:656nm)を示した。CIE色度は(x,y)=(0.66,0.33)であった。発光量子収率は0.22であった。
本発明化合物(Ir−95)のクロロホルム中の発光特性
本発明化合物(Ir−95)をクロロホルムに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、赤色発光(発光極大波長:625nm)を示した。CIE色度は(x,y)=(0.66,0.33)であった。発光量子収率は0.47であった。
比較化合物(1)の発光特性
比較化合物(1)の溶液中の発光特性については、Adv.Mater.2003年、15巻、224−228頁(非特許文献1)に記載がある。すなわち、ジクロロメタン中での発光極大波長は608nmであり、橙赤色発光を示すことが示されている。
本発明化合物(Ir−2)の昇華精製
本発明化合物(Ir−2)116mgを昇華精製装置(P−200、エイエルエス・テクノロジー社製)に入れ、真空度1×10−4Pa、温度300〜320℃の条件下で、9時間かけて昇華精製したところ、昇華精製品の収率は99.5%であった。なお昇華残渣はなく、昇華精製による分解は観測されなかった。0.5%は残留溶媒等の低沸点成分であると推測され、マテリアルバランスは99.5%であった。
本発明化合物(Ir−10)の昇華精製
本発明化合物(Ir−10)139mgを昇華精製装置(P−200、エイエルエス・テクノロジー社製)に入れ、真空度1×10−4Pa、温度315〜320℃の条件下で、9時間かけて昇華精製したところ、昇華精製品の収率は88%であった。昇華残渣は投入量の12%と少なかった。昇華精製による分解は観測されず、マテリアルバランスは100%であった。
本発明化合物(Ir−38)の昇華精製
本発明化合物(Ir−38)187mgを昇華精製装置(P−200、エイエルエス・テクノロジー社製)に入れ、真空度1×10−4Pa、温度300〜320℃の条件下で、9時間かけて昇華精製したところ、昇華精製品の収率は85%であった。昇華残渣は投入量の2%と少なかった。昇華精製による分解は観測されず、マテリアルバランスは87%であった。
本発明化合物(Ir−77)の昇華精製
本発明化合物(Ir−77)159mgを昇華精製装置(P−200、エイエルエス・テクノロジー社製)に入れ、真空度1×10−4Pa、温度300〜330℃の条件下で、9時間かけて昇華精製したところ、昇華精製品の収率は93%であった。昇華残渣は投入量の4%と少なかった。昇華精製による分解は観測されず、マテリアルバランスは97%であった。
本発明化合物(Ir−95)の昇華精製
本発明化合物(Ir−95)125mgを昇華精製装置(P−200、エイエルエス・テクノロジー社製)に入れ、真空度1×10−4Pa、温度340〜360℃の条件下で、9時間かけて昇華精製したところ、昇華精製品の収率は84%であった。昇華残渣は投入量の9%と少なかった。昇華精製による分解は観測されず、マテリアルバランスは93%であった。
比較化合物(1)の昇華精製
比較化合物(1)4.23gを昇華精製装置(P−200、エイエルエス・テクノロジー社製)に入れ、真空度1×10−4Pa、温度300〜320℃の条件下で、32時間かけて昇華精製したところ、昇華精製品の収率は26%であった。昇華残渣は投入量の70%と非常に多かった。昇華残渣をHPLCで分析したところ、分解反応も進行していることがわかった。さらにマテリアルバランスは96%であり、これは分解により生じた低沸点成分が留去されたことによる結果であると推測された。
本発明化合物(Ir−10)の薄膜中の発光特性
本発明化合物(Ir−10)と4,4’−N,N’−ジカルバゾールビフェニル(以降、CBPという)とを、真空度1×10−4Paで、石英基板上に10:90(質量濃度比)で共蒸着(30nm)し、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、色純度の良好な赤色発光(発光極大波長:630nm)を示した。発光量子収率は0.61であった。
本発明化合物(Ir−62)の薄膜中の発光特性
本発明化合物(Ir−62)と4,4’−N,N’−ジカルバゾールビフェニル(以降、CBPという)とを、真空度1×10−4Paで、石英基板上に10:90(質量濃度比)で共蒸着(30nm)し、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、色純度の良好な赤色発光(発光極大波長:619nm)を示した。発光量子収率は0.69であった。CIE色度は(x,y)=(0.65,0.34)であった。
本発明化合物(Ir−63)の薄膜中の発光特性
本発明化合物(Ir−63)と4,4’−N,N’−ジカルバゾールビフェニル(以降、CBPという)とを、真空度1×10−4Paで、石英基板上に10:90(質量濃度比)で共蒸着(30nm)し、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、色純度の良好な赤色発光(発光極大波長:627nm)を示した。発光量子収率は0.74であった。CIE色度は(x,y)=(0.65,0.34)であった。
比較化合物(1)の発光特性
比較化合物(1)の発光特性については、Adv.Mater.2003年、15巻、224−228頁(非特許文献1)に記載がある。すなわち、CBP薄膜中での発光極大波長は600〜614nmであり、橙赤色発光を示すことが示されている。
本発明化合物(Ir−10)を用いて作製した有機電界発光素子の特性評価
陽極として、酸化錫インジウム(ITO)を100nmの膜厚で線幅2mmの櫛形にパターニングして成膜された無アルカリガラス基板(厚木ミクロ社製)を透明導電性支持基板として用いた。これを超純水、アセトン、イソプロピルアルコール(IPA)で順次超音波洗浄し、次いでIPAで煮沸洗浄後乾燥した。次いで、UV/オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
正孔輸送層(40nm):化合物(E−2)
発光層(20nm):本発明化合物(Ir−10)(質量濃度15%)と化合物(E−3)(質量濃度85%)とを共蒸着
正孔阻止層(10nm):化合物(E−4)
電子輸送層(30nm):化合物(E−5)
電子注入層(0.5nm):化合物(E−6)
金属電極層(100nm):Al
本発明化合物(Ir−62)を用いて作製した有機電界発光素子の特性評価
実施例V−1で用いた(Ir−10)の代わりに(Ir−62)を用いて、発光層における本発明化合物(Ir−62)の質量濃度20%とした以外は同様の条件で有機電界発光素子を作製し、素子特性を評価した。その結果、CIE色度が(x,y)=(0.65,0.35)、発光ピーク波長が613nmの純赤色発光が得られ、最高輝度は28900cd/m2、外部量子効率は8.5%(1000cd/m2のとき)の発光特性が得られた。
本発明化合物(Ir−63)を用いて作製した有機電界発光素子の特性評価
実施例V−1で用いた(Ir−10)の代わりに(Ir−63)を用いて、発光層における本発明化合物(Ir−63)の質量濃度20%とした以外は同様の条件で有機電界発光素子を作製し、素子特性を評価した。その結果、CIE色度が(x,y)=(0.65,0.34)、発光ピーク波長が621nmの純赤色発光が得られ、最高輝度は16300cd/m2、外部量子効率は8.3%(1000cd/m2のとき)の発光特性が得られた。
本発明化合物(Ir−95)を用いて作製した有機電界発光素子の特性評価
実施例V−1で用いた(Ir−10)の代わりに(Ir−95)を用いた以外は同様の条件で有機電界発光素子を作製し、素子特性を評価した。その結果、CIE色度が(x,y)=(0.66,0.34)、発光ピーク波長が621nmの純赤色発光が得られ、最高輝度は23700cd/m2、外部量子効率は8.0%(1000cd/m2のとき)の発光特性が得られた。
比較化合物(1)を用いて作製した有機電界発光素子の特性評価
実施例V−1で用いた(Ir−10)の代わりに比較化合物(1)を用いた以外は同様の条件で有機電界発光素子を作製し、素子特性を評価した。その結果、CIE色度が(x,y)=(0.61,0.39)、発光ピーク波長が604nmの橙色発光が得られ、最高輝度は34200cd/m2の発光特性が得られた。したがって、比較化合物(1)を用いた場合、色純度の良好な赤色発光素子を作製できないことが明らかになった。
Claims (10)
- 下記一般式(2)で表されることを特徴とするイリジウム錯体。
- R18〜R27は、各々独立に、水素原子、アルキル基、または、アリール基であることを特徴とする請求項1に記載のイリジウム錯体。
- R18〜R27のうち、少なくとも一つが、アルキル基であることを特徴とする請求項1または2に記載のイリジウム錯体。
- R18〜R27のうち、少なくとも一つが、アリール基であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1つに記載のイリジウム錯体。
- 下記一般式(4)で表されることを特徴とするイリジウム錯体。
- R38〜R47は、各々独立に、水素原子、アルキル基、または、アリール基であることを特徴とする請求項5に記載のイリジウム錯体。
- R38〜R47のうち、少なくとも一つが、アルキル基であることを特徴とする請求項5または6に記載のイリジウム錯体。
- R38〜R47のうち、少なくとも一つが、アリール基であることを特徴とする請求項5〜7のいずれか1つに記載のイリジウム錯体。
- 請求項1〜8のいずれか一つに記載のイリジウム錯体を含むことを特徴とする発光材料。
- 請求項9に記載の発光材料を含むことを特徴とする有機発光素子。
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