JP6732190B2 - ヘテロレプティックイリジウム錯体、ならびに該化合物を用いた発光材料および有機発光素子 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
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Description
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(3)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(4)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(5)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
発光層は、電極から注入された電子および正孔が再結合し、励起子を経由して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても、発光層と隣接層との界面であってもよい。
電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有する層であり、好ましくは電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が小さい材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔との再結合確率を向上させることができる。
電子注入層(「陰極バッファー層」ともいう。)とは、駆動電圧低下または発光輝度向上のために陰極と発光層との間に設けられる層のことである。
正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する材料からなり、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有していればよい。
電子阻止層とは広い意味では正孔輸送層の機能を有する層であり、好ましくは正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が小さい材料からなり、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔との再結合確率を向上させることができる。
本発明では、正孔注入層(「陽極バッファー層」ともいう)とは、駆動電圧低下または発光輝度向上のために陽極と発光層との間に設けられる層のことである。
本発明化合物(K−3)の合成
1H−NMR(400MHz/アセトン−d6)δ:8.70(dd、2H)、8.36(dd、2H)、8.13(d、1H)、8.01(d、1H)、7.87(d、1H)、7.77−7.83(m、3H)、7.65(d、4H)、7.39(t、4H)、7.25(dd、2H)、7.17(dd、2H)、7.10(dd、1H)、6.86−6.95(m、4H)、6.77(t、1H)、2.49−2.57(m、4H)、1.09(m、6H)
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1H−NMR(400MHz/アセトン−d6)δ:8.68(d、1H)、8.34(d、1H)、8.08−8.12(m、2H)、7.85(d、1H)、7.72−7.80(m、5H)、7.68(d、1H)、7.63(d、2H)、7.37(t、2H)、7.23(t、1H)、7.13(d、1H)、7.05−7.09(m、2H)、6.82−6.90(m、5H)、6.70−6.75(m、2H)、2.52(q、2H)、1.07(t、3H)
ESI−MS:m/z=760.6
本発明化合物(K−51)の合成
1H−NMR(400MHz/ジクロロメタン−d2)δ:8.66(dd、2H)、8.35(dd、2H)、8.03(d、1H)、7.95(dd、1H)、7.89(d、1H)、7.75(d、1H)、7.72(d、2H)、7.62−7.65(m、5H)、7.31−7.41(m、9H)、7.20−7.28(m、4H)、6.87−6.99(m、5H)、2.48−2.56(m、4H)、1.10−1.19(m、6H)
ESI−MS:m/z=941.7
本発明化合物(K−59)の合成
1H−NMR(400MHz/ジクロロメタン−d2)δ:8.65(s、1H)、8.57(s、1H)、8.37(s、2H)、7.88(s、1H)、7.74(d、1H)、7.63−7.67(m、6H)、7.49(s、1H)、7.36−7.42(m、7H)、7.22−7.28(m、4H)、7.16(d、2H)、6.84−6.98(m、5H)、2.56(q、2H)、2.47(q、2H)、2.44(s、3H)、1.17(t、3H)、1.08(t、3H)
ESI−MS:m/z=957.0
1H−NMR(400MHz/ジクロロメタン−d2)δ:8.52(d、1H)、8.30(d、1H)、7.85(s、1H)、7.80(s、1H)、7.70(dd、2H)、7.63(dd、3H)、7.49(d、2H)、7.31−7.41(m、8H)、7.25(dd、1H)、7.16−7.20(m、3H)、7.03−7.06(m、2H)、6.81−6.93(m、7H)、2.44−2.49(m、5H)、2.32(s、3H)、1.06(t、3H)
ESI−MS:m/z=942.0
本発明化合物(K−99)の合成
1H−NMR(400MHz/ジクロロメタン−d2)δ:8.65(dd、2H)、8.35(dd、2H)、8.19(d、1H)、7.82(d、1H)、7.71−7.74(m、3H)、7.64−7.69(m、6H)、7.47−7.55(m、3H)、7.39(t、4H)、7.24−7.28(m、3H)、7.18−7.22(m、2H)、6.92−6.99(m、2H)、6.86−6.88(m、3H)、2.56(q、2H)、2.52(q、2H)、1.18(t、3H)、1.14(t、3H)
ESI−MS:m/z=942.7
本発明化合物(K−123)の合成
1H−NMR(400MHz/ジクロロメタン−d2)δ:8.69(d、1H)、8.58(d、1H)、8.37(d、1H)、8.33(d、1H)、8.19(dd、1H)、7.98(dd、1H)、7.86(d、1H)、7.79(d、1H)、7.57−7.68(m、5H)、7.47(d、1H)、7.33−7.43(m、6H)、7.23−7.30(m、4H)、7.01−7.07(m、3H)、6.60(d、1H)、2.58(q、2H)、2.37(q、2H)、1.21(t、3H)、1.01(t、3H)
ESI−MS:m/z=889.6
1H−NMR(400MHz/ジクロロメタン−d2)δ:8.45(dd、2H)、8.38(d、1H)、8.30−8.32(m、2H)、8.20(dd、1H)、7.96(d、1H)、7.87(d、1H)、7.63−7.69(m、5H)、7.51−7.55(m、2H)、7.35−7.43(m、7H)、7.23−7.31(m、4H)、6.90(d、1H)、6.71(d、1H)、2.27−2.39(m、4H)0.99(t、3H)、0.92(q、3H)
ESI−MS:m/z=889.6
本発明化合物(K−147)の合成
1H−NMR(400MHz/アセトン−d6)δ:8.68(d、1H)、8.34(d、1H)、8.08−8.12(m、2H)、7.85(d、1H)、7.72−7.80(m、5H)、7.68(d、1H)、7.63(d、2H)、7.37(t、2H)、7.23(t、1H)、7.13(d、1H)、7.05−7.09(m、2H)、6.82−6.90(m、5H)、6.70−6.75(m、2H)、2.52(q、2H)、1.07(t、3H)
ESI−MS:m/z=760.6
本発明化合物(K−295)の合成
1H−NMR(400MHz/ジクロロメタン−d2)δ:8.55(t、2H)、8.35−8.38(m、2H)、8.29(d、1H)、8.13(dd、1H)、8.05(d、1H)、7.74(td、1H)、7.63−7.65(m、4H)、7.56(d、1H)、7.33−7.42(m、5H)、7.23−7.30(m、3H)、6.99−7.02(m、1H)、6.72(d、1H)、6.43−6.56(m、3H)、2.50(m、4H)、1.12(m、6H)
ESI−MS:m/z=902.6
本発明化合物(K−75)の合成
実施例I−1において、2−フェニルピリジンの代わりに、2−(ビフェニル−4−イル)ピリジンを用いた以外は同様に合成し、フェイシャル体である本発明化合物(K−75)を得た。フェイシャル体である本発明化合物(K−75)の分析データを以下に示す。
1H−NMR(400MHz/ジクロロメタン−d2)δ:8.64(dd、2H)、8.35(dd、2H)、8.00(d、1H)、7.77(d、1H)、7.68−7.75(m、3H)、7.63−7.65(m、4H)、7.59(d、1H)、7.37−7.40(m、6H)、7.18−7.28(m、8H)、7.14(d、1H)、7.02(dd、1H)、6.98(d、1H)、6.94(d、1H)2.49−2.58(m、4H)、1.12−1.20(m、6H)
ESI−MS:m/z=942.7
1H−NMR(400MHz/ジクロロメタン−d2)δ:8.51(d、2H)、8.35(dd、1H)、8.29(d、1H)、8.16(d、1H)、8.10(dd、1H)、8.03(d、1H)、7.88(d、1H)、7.74(dd、1H)、7.70(d、1H)、7.65(d、4H)、7.34−7.42(m、7H)、7.20−7.30(m、8H)、7.00(t、1H)、6.81(d、1H)、6.63(d、1H)、2.51(q、2H)、2.44(q、2H)、1.13(t、3H)、1.04(t、3H)
ESI−MS:m/z=942.1
本発明化合物(K−99)の合成
実施例I−4において、反応溶液を80℃に昇温後に2,4−ジフェニルピリジンを添加する操作を、昇温せずに室温下で添加する操作に変更する以外は、同様に行うことで、メリジオナル体である本発明化合物(K−99)を得た。メリジオナル体である本発明化合物(K−99)の分析データを以下に示す。
1H−NMR(400MHz/ジクロロメタン−d2)δ:8.51−8.52(m、2H)、8.36(s、1H)、8.30(d、1H)、8.22(d、1H)、8.09−8.11(m、2H)、7.91(d、1H)、7.77(d、1H)、7.73−7.02(m、21H)、6.82(d、1H)、6.61(d、1H)、2.51(q、2H)、2.45(q、2H)、1.13(t、3H)、1.06(t、3H)
ESI−MS:m/z=942.7
本発明化合物(K−2)の合成
1H−NMR(400MHz/CDCl3)δ:8.66−8.68(m,3H),8.39(d,1H),7.70−7.72(m,3H),7.56(t,1H),7.46(t,2H),7.37(t,1H),2.36(s,3H).
1H−NMR(400MHz/DMSO−d6)δ:8.74(dd,2H),8.23(t,2H),8.19(d,1H),7.96(d,1H),7.86(t,1H),7.82(d,1H),7.76(d,1H),7.59−7.64(m,5H),7.40(t,4H),7.26−7.29(m,2H),7.13−7.21(m,3H),6.87(t,1H),6.70−6.77(m,3H),6.65(d,1H),2.21(s,3H),2.16(s,3H).
本発明化合物(K−301)の合成
1H−NMR(400MHz/CDCl3)δ:8.83(d,2H),8.71(s,1H),8.41(d,1H),7.73(d,1H),7.66(d,2H),7.56(t,1H),7.49(d,2H),7.21(t,1H),1.38(s,9H).
1H−NMR(400MHz/DMSO−d6)δ:8.56(m,2H),8.25(dd,2H),8.21(d,1H),8.09(dd,1H),7.82−7.89(m,2H),7.77(dd,1H),7.74(d,1H),7.54−7.57(m,4H),7.41−7.44(m,4H),7.28(t,2H),7.15−7.21(m,3H),6.88(t,1H),6.75−6.79(m,3H),6.70(d,1H),1.30(s,9H),1.30(s,9H).
本発明化合物(K−302)の合成
1H−NMR(400MHz/DMSO−d6)δ:8.75(t,2H),8.44(s,2H),8.27(d,1H),8.21(d,1H),8.14(d,1H),8.07(d,1H),7.96(d,1H),7.74(d,1H),7.64−7.66(m,3H),7.57(d,2H),7.34−7.46(m,5H),7.22−7.30(m,3H),7.17(dd,1H),7.07(dd,1H),6.95(t,1H),6.76(t,1H),6.61(d,1H),6.50(dd,2H),2.24(s,3H),2.06(s,3H).
本発明化合物(K−303)の合成
1H−NMR(400MHz/DMSO−d6)δ:8.69(d,1H),8.52(q,2H),8.41(q,2H),8.10(d,1H),8.03(d,1H),8.01(d,1H),7.89−7.95(m,3H),7.72(d,1H),7.59(d,1H),7.54(d,2H),7.39(t,1H),7.34(t,2H),7.29(t,1H),7.22(t,1H),7.15(t,1H),7.06(dd,1H),6.94(t,1H),6.87(t,1H),6.62−6.72(m,3H),6.38−6.46(m,3H),2.10(s,3H).
メリジオナル体である本発明化合物(K−99)の光異性化反応
メリジオナル体である本発明化合物(K−99)0.5mgをジクロロメタン−d20.75mLに溶解させ、NMRチューブに入れた。これにUVランプ(波長:365nm)を15時間照射した。1H−NMRで分析したところ、メリジオナル体は消失し、完全にフェイシャル体(K−99)に光異性化していることがわかった。
(K−3)のTHF中での発光特性
フェイシャル体である本発明化合物(K−3)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:350nm)を測定したところ、強い発光(発光極大波長:530nm)を示した。発光量子収率は0.61であった。
(K−51)のTHF中での発光特性
フェイシャル体である本発明化合物(K−51)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:350nm)を測定したところ、図1に示すように、強い発光(発光極大波長:539nm)を示した。発光量子収率は0.83であった。
(K−59)のTHF中での発光特性
フェイシャル体である本発明化合物(K−59)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:350nm)を測定したところ、強い発光(発光極大波長:531nm)を示した。発光量子収率は0.61であった。
(K−75)のTHF中での発光特性
フェイシャル体である本発明化合物(K−75)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:350nm)を測定したところ、強い発光(発光極大波長:528nm)を示した。発光量子収率は0.74であった。
(K−75)のTHF中での発光特性
メリジオナル体である本発明化合物(K−75)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:350nm)を測定したところ、強い発光(発光極大波長:578nm)を示した。発光量子収率は0.20であった。
(K−99)のTHF中での発光特性
フェイシャル体である本発明化合物(K−99)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:350nm)を測定したところ、強い発光(発光極大波長:565nm)を示した。発光量子収率は0.74であった。
(K−123)のTHF中での発光特性
フェイシャル体である本発明化合物(K−123)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:350nm)を測定したところ、強い発光(発光極大波長:550nm)を示した。発光量子収率は0.72であった。
(K−123)のTHF中での発光特性
メリジオナル体である本発明化合物(K−123)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:350nm)を測定したところ、強い発光(発光極大波長:578nm)を示した。発光量子収率は0.26であった。
(K−2)のTHF中での発光特性
フェイシャル体である本発明化合物(K−2)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:350nm)を測定したところ、強い発光(発光極大波長:541nm)を示した。発光量子収率は0.70であった。
(K−301)のTHF中での発光特性
フェイシャル体である本発明化合物(K−301)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:350nm)を測定したところ、強い発光(発光極大波長:538nm)を示した。発光量子収率は0.70であった。
(K−303)のクロロホルム中での発光特性
本発明化合物(K−303)をクロロホルムに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:350nm)を測定したところ、強い発光(発光極大波長:622nm)を示した。発光量子収率は0.65であった。
比較化合物(1)のTHF中の発光特性
フェイシャル体である比較化合物(1)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:350nm)を測定したところ、強い発光(発光極大波長:527nm)を示した。発光量子収率は0.64であった。
(K−3)の昇華精製
フェイシャル体である本発明化合物(K−3)107mgを昇華精製装置(P−200、エイエルエス・テクノロジー社製)に入れ、真空度1×10−4Pa、温度300〜335℃の条件下で、18時間かけて昇華精製したところ、(K−3)は全て昇華した。昇華残渣はなかった。なお、(K−3)の昇華精製前後の純度をHPLCを用いて分析し、熱的安定性が良好であることを確認した。
(K−51)の昇華精製
フェイシャル体である本発明化合物(K−51)166mgを昇華精製装置(P−200、エイエルエス・テクノロジー社製)に入れ、真空度1×10−4Pa、温度300〜335℃の条件下で、18時間かけて昇華精製したところ、昇華残渣が微量残った(投入量の2.8%)。なお、(K−51)の昇華精製前後の純度をHPLCを用いて分析し、熱的安定性が良好であることを確認した。
(K−59)の昇華精製
フェイシャル体である本発明化合物(K−59)124mgを昇華精製装置(P−200、エイエルエス・テクノロジー社製)に入れ、真空度1×10−4Pa、温度300〜335℃の条件下で、18時間かけて昇華精製したところ、(K−59)は全て昇華した。昇華残渣はなかった。なお、(K−59)の昇華精製前後の純度をHPLCを用いて分析し、熱的安定性が良好であることを確認した。
(K−99)の昇華精製
フェイシャル体である本発明化合物(K−99)84mgを昇華精製装置(P−200、エイエルエス・テクノロジー社製)に入れ、真空度1×10−4Pa、温度300〜335℃の条件下で、18時間かけて昇華精製したところ、(K−99)は全て昇華した。昇華残渣はなかった。なお、(K−99)の昇華精製前後の純度をHPLCを用いて分析し、熱的安定性が良好であることを確認した。
(K−123)の昇華精製
フェイシャル体である本発明化合物(K−123)146mgを昇華精製装置(P−200、エイエルエス・テクノロジー社製)に入れ、真空度1×10−4Pa、温度300〜335℃の条件下で、18時間かけて昇華精製したところ、昇華残渣が微量残った(投入量の1.7%)。なお、(K−123)の昇華精製前後の純度をHPLCを用いて分析し、熱的安定性が良好であることを確認した。
比較化合物(1)の昇華精製
フェイシャル体である比較化合物(1)107mgを昇華精製装置(P−200、エイエルエス・テクノロジー社製)に入れ、真空度1×10−4Pa、温度300〜335℃の条件下で、18時間かけて昇華精製したところ、昇華残渣が多く残った(投入量の10.2%)。なお、比較化合物(1)の昇華精製前後の純度をHPLCを用いて分析し、熱的安定性が良好であることを確認した。一方、昇華残渣をHPLCで分析したところ、純度は93.1%であり、昇華精製前の純度99.8%から大きく低下していた。比較化合物(1)は上記の本発明化合物と比較すると、昇華速度が非常に遅く、本発明化合物と同条件下で昇華精製すると分解反応が進行することがわかった。
(K−3)のCBPとの共蒸着膜中の発光特性
フェイシャル体である本発明のイリジウム錯体(K−3)と公知ホスト材料である4,4’−N,N’−ジカルバゾールビフェニル(以降、CBPという。)(E−3)とを、真空度1×10−4Paで、石英基板上に5:95(質量濃度比)で共蒸着(30nm)し、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、強い発光(発光極大波長:535nm)を示した。発光量子収率は0.88であった。
(K−51)のCBPとの共蒸着膜中の発光特性
フェイシャル体である本発明のイリジウム錯体(K−51)と公知ホスト材料であるCBP(E−3)とを、真空度1×10−4Paで、石英基板上に5:95(質量濃度比)で共蒸着(30nm)し、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、強い発光(発光極大波長:539nm)を示した。発光量子収率は0.87であった。
(K−59)のCBPとの共蒸着膜中の発光特性
フェイシャル体である本発明のイリジウム錯体(K−59)と公知ホスト材料であるCBP(E−3)とを、真空度1×10−4Paで、石英基板上に5:95(質量濃度比)で共蒸着(30nm)し、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、強い発光(発光極大波長:535nm)を示した。発光量子収率は0.86であった。
(K−99)のCBPとの共蒸着膜中の発光特性
フェイシャル体である本発明のイリジウム錯体(K−99)と公知ホスト材料であるCBP(E−3)とを、真空度1×10−4Paで、石英基板上に5:95(質量濃度比)で共蒸着(30nm)し、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、強い発光(発光極大波長:550nm)を示した。発光量子収率は0.89であった。
(K−123)のCBPとの共蒸着膜中の発光特性
フェイシャル体である本発明のイリジウム錯体(K−123)と公知ホスト材料であるCBP(E−3)とを、真空度1×10−4Paで、石英基板上に5:95(質量濃度比)で共蒸着(30nm)し、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、図2に示すように、強い発光(発光極大波長:544nm)を示した。発光量子収率は0.85であった。
(K−2)のCBPとの共蒸着膜中の発光特性
フェイシャル体である本発明のイリジウム錯体(K−2)と公知ホスト材料であるCBP(E−3)とを、真空度1×10−4Paで、石英基板上に5:95(質量濃度比)で共蒸着(30nm)し、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、強い発光(発光極大波長:540nm)を示した。発光量子収率は0.88であった。
(K−303)のCBPとの共蒸着膜中の発光特性
本発明のイリジウム錯体(K−303)と公知ホスト材料であるCBP(E−3)とを、真空度1×10−4Paで、石英基板上に5:95(質量濃度比)で共蒸着(30nm)し、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、強い発光(発光極大波長:600nm)を示した。発光量子収率は0.88であった。
比較化合物(1)のCBPとの共蒸着膜中の発光特性
フェイシャル体である比較化合物(1)と公知ホスト材料であるCBP(E−3)とを、真空度1×10−4Paで、石英基板上に5:95(質量濃度比)で共蒸着(30nm)し、浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置(C9920)を用いて、室温での発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、強い発光(発光極大波長:526nm)を示した。発光量子収率は0.82であった。
本発明化合物(K−3)を用いて作製した有機電界発光素子の特性評価
陽極として、酸化錫インジウム(ITO)を100nmの膜厚で線幅2mmの櫛形にパターニングして成膜された無アルカリガラス基板(厚木ミクロ社製)を透明導電性支持基板として用いた。これを超純水、アセトン、イソプロピルアルコール(IPA)で順次超音波洗浄し、次いでIPAで煮沸洗浄後乾燥した。次いで、UV/オゾン洗浄したものを透明導電性支持基板として使用した。
正孔輸送層(40nm):化合物(E−2)
発光層(20nm):本発明化合物(K−3)(質量濃度15%)と化合物(E−3)(質量濃度85%)とを共蒸着
正孔阻止層(10nm):化合物(E−4)
電子輸送層(30nm):化合物(E−5)
電子注入層(0.5nm):化合物(E−6)
金属電極層(150nm):Al
本発明化合物(K−123)を用いて作製した有機電界発光素子の特性評価
実施例VI−1で用いた本発明化合物(K−3)の代わりに本発明化合物(K−123)を用いて、本発明化合物(K−123)と化合物(E−3)との質量濃度をそれぞれ10%と90%に変更した以外は、同様に有機電界発光素子を作製し、特性評価を行った。その結果、CIE色度が(x,y)=(0.399,0.578)、図6に示すように発光ピーク波長が545nmの黄緑色発光が得られ、図7に示すように最高輝度は103000cd/m2、図8に示すように最大外部量子効率は13.0%と非常に良好な発光特性が得られた。
本発明化合物(K−51)を用いて作製した有機電界発光素子の特性評価
実施例VI−1で用いた本発明化合物(K−3)の代わりに本発明化合物(K−51)を用いた以外は、同様に有機電界発光素子を作製し、特性評価を行った。その結果、CIE色度が(x,y)=(0.408,0.574)、発光ピーク波長が538nmの黄緑色発光が得られ、最高輝度は115400cd/m2、最大外部量子効率は13.1%と非常に良好な発光特性が得られた。
本発明化合物(K−99)を用いて作製した有機電界発光素子の特性評価
実施例VI−1で用いた本発明化合物(K−3)の代わりに本発明化合物(K−99)(フェイシャル体)を用いた以外は、同様に有機電界発光素子を作製し、特性評価を行った。その結果、CIE色度が(x,y)=(0.425,0.554)、発光ピーク波長が551nmの黄色発光が得られ、最高輝度は95000cd/m2、最大外部量子効率は13.5%と非常に良好な発光特性が得られた。
Claims (11)
- 一般式(9)で表されるイリジウム錯体、一般式(10)で表されるイリジウム錯体及び一般式(12)で表されるイリジウム錯体の少なくとも1種以上であることを特徴とするイリジウム錯体。
- 前記一般式(9)において、R 12 及びR 14 〜R 19 が水素原子または炭素数1〜30のアルキル基であり、
前記一般式(10)において、R 12 、R 13 及びR 15 〜R 19 が水素原子または炭素数1〜30のアルキル基であり、又は
前記一般式(12)において、R 12 〜R 14 及びR 17 〜R 19 が水素原子または炭素数1〜30のアルキル基であることを特徴とする請求項1に記載のイリジウム錯体。 - R18が炭素数6〜30のアリール基であることを特徴とする請求項1に記載のイリジウム錯体。
- 前記一般式(10)又は前記一般式(12)において、R12とR13とが結合して縮合環を形成していることを特徴とする請求項1に記載のイリジウム錯体。
- 前記一般式(9)において、R 12 及びR 14 〜R 19 の少なくとも1つがハロゲン原子であり、
前記一般式(10)において、R 12 ,R 13 及びR 15 〜R 19 の少なくとも1つがハロゲン原子であり、
前記一般式(12)において、R 12 〜R 14 及びR 17 〜R 19 の少なくとも1つがハロゲン原子であることを特徴とする請求項1に記載のイリジウム錯体。 - R4、R5、R9、R10がいずれも水素原子であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか一つに記載のイリジウム錯体。
- mは2であり、nは1であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一つに記載のイリジウム錯体。
- mは1であり、nは2であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか一つに記載のイリジウム錯体。
- フェイシャル体であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか一つに記載のイリジウム錯体。
- 請求項1〜9のいずれか一つに記載のイリジウム錯体を含むことを特徴とする発光材料。
- 請求項10に記載の発光材料を含むことを特徴とする有機発光素子。
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