JP5158797B2 - イリジウム錯体及びその製造方法 - Google Patents
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Description
〈1〉下記一般式(1)で表されるイリジウム錯体。
〈2〉環Aがピリジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、または、ピリミジン環である前記1に記載のイリジウム錯体。
〈3〉X1がC(R2)であり、かつ、X2がC(R4)である前記1または2に記載のイリジウム錯体。
〈4〉X1が窒素原子である前記1または2に記載のイリジウム錯体。
〈5〉R1またはR3の少なくとも1つがフッ素原子である前記1から4のいずれかに記載のイリジウム錯体。
〈6〉R2がトリフルオロメチル基、シアノ基、フェニル基、または、置換フェニル基である前記1から3または5のいずれかに記載のイリジウム錯体。
〈7〉P1が亜リン酸配位子である前記1から6のいずれかに記載のイリジウム錯体。
〈8〉Lがモノアニオン性配位子である前記1から7のいずれかに記載のイリジウム錯体。
〈9〉Lがハロゲン原子またはシアノ配位子である前記1から8のいずれかに記載のイリジウム錯体。
〈10〉前記1から9のいずれかに記載のイリジウム錯体からなる発光材料。
〈11〉前記10に記載の発光材料を用いた発光素子。
〈12〉少なくとも1つのリン配位子と、イリジウム−窒素結合およびイリジウム−炭素結合を形成する2座配位子を2つ有するシクロメタル化イリジウム錯体に、光照射しこれを異性化させることを特徴とするシクロメタル化イリジウム錯体の製造方法。
〈13〉下記一般式(2)で表されるイリジウム錯体に、光照射し異性化させることを特徴とする下記一般式(3)で表されるイリジウム錯体の製造方法。
〈14〉光照射が溶液中で行われることを特徴とする前記12または13に記載のイリジウム錯体の製造方法。
〈15〉光照射がリン配位子を共存させて行われることを特徴とする前記12から14のいずれかに記載のイリジウム錯体の製造方法。
〈16〉光照射に用いられる波長が200nm〜800nmであることを特徴とする前記12から15のいずれかに記載のイリジウム錯体の製造方法。
(一般式(2)、(3)中、Nは窒素原子を表す。X1はC(R2)または窒素原子を表す。X2はC(R4)または窒素原子を表す。R1〜R4は、各々独立に、水素原子または置換基を表す。L1は配位子を表す。P1はリン配位子を表す。環Aはピリジン環、キノリン環、イソキノリン環、インダゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、フェナントリジン環、キノキサリン環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ピリミジン環、ピリダジン環、または、ピラジン環を表す。これらの環には置換基がついても良い。また隣接する置換基は結合して環構造を形成しても良い。)
環Aがピラゾール環である場合、前記一般式(1)に記載したイリジウム−窒素結合およびイリジウム−炭素結合を形成する2座配位子については、例えば、特許公表2006−523231号、特許公開2005−53912号に記載の配位子となることが望ましい。
環Aがイミダゾール環である場合、前記一般式(1)に記載したイリジウム−窒素結合およびイリジウム−炭素結合を形成する2座配位子については、例えば、国際公開WO2006−121811号に記載の配位子となることが望ましい。
下式(C)で表されるイリジウム錯体(24mg)、および、亜リン酸トリエチル(555mg)をTHF(20mL)に溶解させ、アルゴンガスを20分間通気した後、365nmの光を24時間照射した。反応溶液を減圧留去し、生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(溶媒:ジクロロメタン−メタノール)にて分離精製した。収率65%。化合物の同定は、1H―NMRおよびX線結晶構造解析(図2)を用いて行った。
1H−NMR (CDCL3中) :δ 9.80(d,1H),8.32(d,1H),8.21(d,1H),7.93(t,1H),7.68(d,1H),7.61(t,1H),7.39(t,1H),7.14(t,1H),6.82(t,1H),6.60(dd,1H),6.38(dd,1H),6.26(d,1H),3.86−3.96(m,6H),1.01(t,9H).
その結果、この化合物は、表1記載の本発明化合物(3)であることが確認された。
実施例1で合成した本発明化合物(3)を、室温THF中(アルゴン雰囲気下)で発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、非常に強い青色発光(発光極大波長:452nm、479nm)を示した。「新実験化学講座4 基礎技術3光(II) 第8章 けい光とりん光の測定」(丸善出版)に記載の方法に従い、発光量子収率を測定したところ、0.64であった(キニン硫酸塩の0.5M硫酸溶液中での量子収率0.546を基準とした)。
前記式(C)で表されるイリジウム錯体を室温THF中(アルゴン雰囲気下)で発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、青色発光(発光極大波長:457nm、484nm)を示した。「新実験化学講座4 基礎技術3光(II) 第8章 けい光とりん光の測定」(丸善出版)に記載の方法に従い、発光量子収率を測定したところ、0.30であった(キニン硫酸塩の0.5M硫酸溶液中での量子収率0.546を基準とした)。
実施例1において、原料である式(C)で示されるイリジウム錯体を下記式(D)で示されるイリジウム錯体に代え、さらに亜リン酸トリエチルを亜リン酸トリメチルに代えた以外は実施例1と同様にしてイリジウム錯体を得た。この錯体を実施例1と同様な方法で同定したところ、表5記載の本発明化合物(71)であることが確認された。
この化合物(71)を室温THF中(アルゴン雰囲気下)で発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、非常に強い青色発光(発光極大波長:452nm、480nm)を示し、原料である式(D)で表されるイリジウム錯体(発光極大波長:456nm、484nm)と比較して、その発光量子収率が2倍を超えることが判った。
実施例1において、原料である式(C)で示されるイリジウム錯体を下記式(E)で示されるイリジウム錯体に代え、さらに亜リン酸トリエチルを亜リン酸トリヘキシルに代えた以外は実施例1と同様にしてイリジウム錯体を得た。この錯体を実施例1と同様な方法で同定したところ、表5記載の本発明化合物(82)であることが確認された。
この化合物(82)を室温THF中(アルゴン雰囲気下)で発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、非常に強い青色発光(発光極大波長:452nm、480nm)を示し、原料である式(E)で表されるイリジウム錯体(発光極大波長:458nm、485nm)と比較して、その発光量子収率が2倍を超えることが判った。
実施例1において、原料である式(C)で示されるイリジウム錯体を下記式(F)で示されるイリジウム錯体に代えた以外は実施例1と同様にしてイリジウム錯体を得た。この錯体を実施例1と同様な方法で同定したところ、表1記載の本発明化合物(14)であることが確認された。
この化合物(14)を室温THF中(アルゴン雰囲気下)で発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、非常に強い青色発光(発光極大波長:432nm、460nm)を示し、原料である式(F)で表されるイリジウム錯体(発光極大波長:442nm、472nm)と比較して、その発光量子収率が2倍を超えることが判った。
実施例1において、原料である式(C)で示されるイリジウム錯体を下記式(G)で示されるイリジウム錯体に代えた以外は実施例1と同様にしてイリジウム錯体を得た。この錯体を実施例1と同様な方法で同定したところ、表1記載の本発明化合物(16)であることが確認された。
この化合物(16)を室温THF中(アルゴン雰囲気下)で発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、非常に強い青色発光(発光極大波長:452nm、481nm)を示し、原料である式(G)で表されるイリジウム錯体(発光極大波長:457nm、486nm)と比較して、その発光量子収率が2倍を超えることが判った。
実施例1において、原料である式(C)で示されるイリジウム錯体を下記式(H)で示されるイリジウム錯体に代えた以外は実施例1と同様にしてイリジウム錯体を得た。この錯体を実施例1と同様な方法で同定したところ、表1記載の本発明化合物(2)であることが確認された。
この化合物(2)を室温THF中(アルゴン雰囲気下)で発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、非常に強い青色発光(発光極大波長:463nm、491nm)を示し、原料である式(H)で表されるイリジウム錯体(発光極大波長:466nm、494nm)と比較して、その発光量子収率が2倍を超えることが判った。
実施例1において、原料である式(C)で示されるイリジウム錯体を下記式(I)で示されるイリジウム錯体に代え、さらに亜リン酸トリエチルを亜リン酸トリブチルに代えた以外は実施例1と同様にしてイリジウム錯体を得た。この錯体を実施例1と同様な方法で同定したところ、表5記載の本発明化合物(79)であることが確認された。
1H−NMR (CDCL3中) :δ 9.81(d,1H),8.32(d,1H),8.21(d,1H),7.92(t,1H),7.67(d,1H),7.60(t,1H),7.37(t,1H),7.10(t,1H),6.81(t,1H),6.60(dd,1H),6.37(dd,1H),6.25(d,1H),3.80−3.94(m,6H),1.28−1.40(m,6H),1.14−1.23(m,6H),0.83(t,9H).
この化合物(79)を室温THF中(アルゴン雰囲気下)で発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、非常に強い青色発光(発光極大波長:452nm、478nm)を示し、原料である式(I)で表されるイリジウム錯体(発光極大波長:457nm、483nm)と比較して、その発光量子収率が2倍を超えることが判った。
実施例1において、原料である式(C)で示されるイリジウム錯体を下記式(J)で示されるイリジウム錯体に代えた以外は実施例1と同様にしてイリジウム錯体を得た。この錯体を実施例1と同様な方法で同定したところ、表1記載の本発明化合物(4)であることが確認された。
この化合物(4)を室温THF中(アルゴン雰囲気下)で発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、非常に強い青色発光(発光極大波長:450nm、475nm)を示し、原料である式(J)で表されるイリジウム錯体(発光極大波長:454nm、481nm)と比較して、その発光量子収率が2倍を超えることが判った。
実施例1において、原料である式(C)で示されるイリジウム錯体を下記式(K)で示されるイリジウム錯体に代えた以外は実施例1と同様にしてイリジウム錯体を得た。この錯体を実施例1と同様な方法で同定したところ、表1記載の本発明化合物(12)であることが確認された。
この化合物(12)を室温THF中(アルゴン雰囲気下)で発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、非常に強い青色発光(発光極大波長:444nm、469nm)を示し、原料である式(K)で表されるイリジウム錯体(発光極大波長:450nm、474nm)と比較して、その発光量子収率が2倍を超えることが判った。
実施例1で合成した本発明化合物(3)(40mg)とAgCF3SO3(17.3mg)とアセトニトリル(50ml)をアルゴン雰囲気下で15時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却後ろ過し、沈殿物を取り除いた。ろ液を減圧濃縮し、NH4PF6飽和水溶液を加え析出した固体をジクロロメタンとヘキサンで再結晶した。実施例1と同様な方法で同定したところ、表7記載の本発明化合物(115)であることが確認された。さらにエレクトロースプレーイオン化質量分析 (ESI−MS) により、所望のイリジウム錯体(115)の親イオンピーク(m/z = 780)を確認した。
1H−NMR (CDCL3中) :δ 9.29(d,1H),8.34(d,1H),8.27(d,1H),8.04(t,1H),7.80(t,1H),7.76(t,1H),7.57(d,1H),7.20(t,1H),7.00(t,1H),6.72(dd,1H),6.43(dd,1H),6.08(d,1H),3.77−3.86(m,6H),2.40(s,6H),1.08(t,9H).
実施例11で合成した本発明化合物(115)(40mg)とピリジン(10.3mg)と2−エトキシエタノール(15ml)をアルゴン雰囲気下でマイクロ波を5分間照射した。反応溶液を室温まで冷却後ろ過し、沈殿物を取り除いた。ろ液を減圧濃縮し、NH4PF6飽和水溶液を加え析出した固体をジクロロメタンとヘキサンで再結晶した。実施例1と同様な方法で同定したところ、表7記載の本発明化合物(108)であることが確認された。さらにエレクトロースプレーイオン化質量分析 (ESI−MS) により、所望のイリジウム錯体(108)の親イオンピーク(m/z = 818)を確認した。
実施例11で合成した本発明化合物(115)(40mg)とNaCN(3.2mg)とメタノール(50ml)をアルゴン雰囲気下で15時間加熱還流した。反応溶液を室温まで冷却後ろ過し、沈殿物を取り除いた。ろ液を減圧濃縮し、得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー(溶離液:ジクロロメタン)を用いて分離精製した。実施例1と同様な方法で同定したところ、表3記載の本発明化合物(37)であることが確認された。
1H−NMR (CDCL3中) :δ 9.68(d,1H),8.35(d,1H),8.23(d,1H),7,96(t,1H),7.62(t,1H),7.56(d,1H),7.31(t,1H),7.23(t,1H),6.81(t,1H),6.64(dd,1H),6.38(dd,1H),6.19(d,1H),3.89−3.95(m,6H),1.04(t,9H).
この化合物(37)を室温THF中(アルゴン雰囲気下)で発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、非常に強い青色発光(発光極大波長:441nm、470nm)を示した。発光スペクトルを図3に示した。
実施例1において、原料である式(C)で示されるイリジウム錯体を下記式(L)で示されるイリジウム錯体に代えた以外は実施例1と同様にしてイリジウム錯体を得た。この錯体を実施例1と同様な方法で同定したところ、表7記載の本発明化合物(118)であることが確認された。
この化合物(118)を室温THF中(アルゴン雰囲気下)で発光スペクトル(励起波長:340nm)を測定したところ、非常に強い青色発光(発光極大波長:450nm、471nm)を示し、原料である式(L)で表されるイリジウム錯体(発光極大波長:461nm、478nm)と比較して、その発光量子収率が2倍を超えることが判った。
Claims (14)
- 下記一般式(1)で表されるイリジウム錯体。
- 環Aがピリジン環、ピラゾール環、イミダゾール環、または、ピリミジン環である請求項1に記載のイリジウム錯体。
- X1がC(R2)であり、かつ、X2がC(R4)である請求項1または2に記載のイリジウム錯体。
- X1が窒素原子である請求項1または2に記載のイリジウム錯体。
- R1またはR3の少なくとも1つがフッ素原子である請求項1から4のいずれかに記載のイリジウム錯体。
- R2がトリフルオロメチル基、シアノ基、フェニル基、または、置換フェニル基である請求項1から3または5のいずれかに記載のイリジウム錯体。
- Lがモノアニオン性配位子である請求項1から6のいずれかに記載のイリジウム錯体。
- Lがハロゲン原子またはシアノ配位子である請求項1から7のいずれかに記載のイリジウム錯体。
- 請求項1から8のいずれかに記載のイリジウム錯体からなる発光材料。
- 請求項9に記載の発光材料を用いた発光素子。
- 下記一般式(2)で表されるイリジウム錯体に、光照射し異性化させることを特徴とする下記一般式(3)で表されるイリジウム錯体の製造方法。
- 光照射が溶液中で行われることを特徴とする請求項11に記載のイリジウム錯体の製造方法。
- 光照射がリン配位子を共存させて行われることを特徴とする請求項11または12に記載のイリジウム錯体の製造方法。
- 光照射に用いられる波長が200nm〜800nmであることを特徴とする請求項11から13のいずれかに記載のイリジウム錯体の製造方法。
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