JP5546238B2 - イリジウム錯体化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子およびその用途 - Google Patents
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下記式(1)で表わされる配位子が、1つのイリジウム原子に1または2個配位した構造を有するイリジウム錯体化合物。
R1〜R7はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜40のアラルキル基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基、シアノ基、ホルミル基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、チオシアネート基または、これらの基が有する水素原子の少なくとも一部がフッ素原子で置換された基である。)
下記式(3)で表わされるイリジウム錯体化合物。
わされる基であり、
R1〜R7はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜40のアラルキル基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基、シアノ基、ホルミル基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、チオシアネート基または、これらの基が有する水素原子の少なくとも一部がフッ素原子で置換された基であり、
X1、X2およびL1は配位子を形成し、
X1は窒素原子または炭素原子であり、X2は窒素原子であり、
L1は、X1およびX2と共に配位子を形成する原子群であり、
X1、X2およびL1が形成する配位子は、下記式(1)で表わされる配位子以外の配位
子であり、
mは1または2の整数であり、nは1または2の整数であり、m+nは3である。)
R1〜R7はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜40のアラルキル基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基、シアノ基、ホルミル基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、チオシアネート基または、これらの基が有する水素原子の少なくとも一部がフッ素原子で置換された基である。)
下記式(4)で表わされるイリジウム錯体化合物。
R1〜R15はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基
、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜40のアラルキル基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基、シアノ基、ホルミル基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、チオシアネート基または、これらの基が有する水素原子の少なくとも一部がフッ素原子で置換された基であり、
mは1または2の整数であり、nは1または2の整数であり、m+nは3である。)
一対の電極と、発光層を含む一層または複数層の有機層とを備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層が[1]〜[3]のいずれか一項に記載のイリジウム錯体化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
発光層が電荷輸送性の非共役高分子化合物を含有することを特徴とする[4]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
[4]または[5]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とする画像表示装置。
[4]または[5]に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とする面発光光源。
本発明のイリジウム錯体化合物は、下記式(1)で表わされる配位子が、1つのイリジウム原子に1または2個配位した構造を有する。
R1〜R7はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜40のアラルキル基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基、シアノ基、ホルミル基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、チオシアネート基または、これらの基が有する水素原子の少なくとも一部がフッ素原子で置換された基である。)
R1〜R7はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜40のアラルキル基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基、シアノ基、ホルミル基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、チオシアネート基または、これらの基が有する水素原子の少なくとも一部がフッ素原子で置換された基であり、
X1、X2およびL1は配位子を形成し、
X1は窒素原子または炭素原子であり、X2は窒素原子であり、
L1は、X1およびX2と共に配位子を形成する原子群であり、
X1、X2およびL1が形成する配位子は、前記式(1)で表わされる配位子以外の配位
子であり、
mは1または2の整数であり、nは1または2の整数であり、m+nは3である。)
R1〜R15はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基
、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜40のアラルキル基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基、シアノ基、ホルミル基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、チオシアネート基または、これらの基が有する水素原子の少なくとも一部がフッ素原子で置換された基であり、
mは1または2の整数であり、nは1または2の整数であり、m+nは3である。)
前記式(1)、(3)および(4)において、Z1が窒素原子である場合には、R5およびR7はそれぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数6〜20
のアリール基、炭素数7〜40のアラルキル基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基、シアノ基、ホルミル基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、チオシアネート基または、これらの基が有する水素原子の少なくとも一部がフッ素原子で置換された基であることが好ましい。また、Z1が窒素原子である場合には、R5およびR7はそれぞれ独立に、ハロゲン原
子またはシアノ基であることがより好ましく、フッ素原子であることが特に好ましい。
のアリール基、炭素数7〜40のアラルキル基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基、シアノ基、ホルミル基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、チオシアネート基または、これらの基が有する水素原子の少なくとも一部がフッ素原子で置換された基であることが好ましい。また、Z2が窒素原子である場合には、R6およびR7はそれぞれ独立に、ハロゲン原
子またはシアノ基であることがより好ましく、フッ素原子であることが特に好ましい。
とが好ましい。これはZ2が窒素原子の場合はR6およびR7でZ2を立体的に保護することになるが、錯体形成上R6に用いることのできる置換基が限られるからである。
ジ(ターシャリーブチル)アミノ基、ジペンチルアミノ基、ジイソペンチルアミノ基、ジネオペンチルアミノ基、ジ(ターシャリー ペンチル)アミノ基、ジヘキシルアミノ基、
ジイソヘキシルアミノ基、ジヘプチルアミノ基、ジオクチルアミノ基、ジノニルアミノ基、ジデシルアミノ基、ジウンデシルアミノ基、ジドデシルアミノ基、ジトリデシル基、ジテトラデシルアミノ基、ジペンタデシルアミノ基、ジヘキサデシルアミノ基、ジヘプタデシルアミノ基、ジオクタデシルアミノ基、ジノナデシルアミノ基等が挙げられる。
ルキル基であることが好ましい。R3が炭素数2〜30のアルキル基であると、イリジウ
ム錯体化合物の溶解性が優れる傾向があり好ましい。なお、炭素数2〜30のアルキル基としては、分岐構造を有する炭化水素基が好ましく、例えばイソブチル基、2-メチルブ
チル基、2−エチルヘキシル基、イソプロピル基、sec−ブチル基、1−エチルプロピル基、1−ブチルペンチル基、1−フェニルエチル基、ターシャリーブチル基、1,1−ジメチルエチル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,1−ジエチルプロピル基、1,1−ジメチルブチル基、1,1−ジエチルブチル基、1,1−ジプロピルブチル基、1,1−ジメチルペンチル基、1,1−ジエチルペンチル基、1,1−ジプロピルペンチル基、1,1−ジブチルペンチル基、1,1−ジメチルヘキシル基、1,1−ジエチルヘキシル基、1,1−ジプロピルヘキシル基、1,1−ジブチルヘキシル基、1,1−ジペンチルヘキシル基等が挙げられ、ターシャリーブチル基、1,1−ジメチルエチル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルブチル基、1,1−ジメチルペンチル基、1,1−ジメチルヘキシル基が好ましく、ターシャリーブチル基が特に好ましい。
ることが好ましく、R5およびR7は共にフッ素原子であることが、発光量子収率の観点から特に好ましい。また、R5およびR7は共にフッ素原子であると、青色燐光発光性化合物として好適に用いることができる。
R8〜R15はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基
、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜40のアラルキル基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基、シアノ基、ホルミル基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、チオシアネート基または、これらの基が有する水素原子の少なくとも一部がフッ素原子で置換された基であり、
mは1または2の整数であり、nは1または2の整数であり、m+nは3である。)
また、前記式(4)で表わされるイリジウム錯体化合物としては、R9が炭素数2〜3
0のアルキル基であることが好ましい。R9が炭素数2〜30のアルキル基であると、イ
リジウム錯体化合物の溶解性が優れる傾向があり好ましい。なお、炭素数2〜30のアルキル基としては、分岐構造を有する炭化水素基が好ましく、例えばイソブチル基、2-メ
チルブチル基、2−エチルヘキシル基、イソプロピル基、sec−ブチル基、1−エチルプロピル基、1−ブチルペンチル基、1−フェニルエチル基、ターシャリーブチル基、1,1−ジメチルエチル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,1−ジエチルプロピル基、1,1−ジメチルブチル基、1,1−ジエチルブチル基、1,1−ジプロピルブチル基、1,1−ジメチルペンチル基、1,1−ジエチルペンチル基、1,1−ジプロピルペンチル基、1,1−ジブチルペンチル基、1,1−ジメチルヘキシル基、1,1−ジエチルヘキシル基、1,1−ジプロピルヘキシル基、1,1−ジブチルヘキシル基、1,1−ジペンチルヘキシル基等が挙げられ、ターシャリーブチル基、1,1−ジメチルエチル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルブチル基、1,1−ジメチルペンチル基、1,1−ジメチルヘキシル基が好ましく、ターシャリーブチル基が特に好ましい。
R1〜R7はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜40のアラルキル基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基、シアノ基、ホルミル基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、チオシアネート基または、これらの基が有する水素原子の少なくとも一部がフッ素原子で置換された基であり、
R9は炭素数2〜30のアルキル基であり、
mは1または2の整数であり、nは1または2の整数であり、m+nは3である。)
また、前記式(4)で表わされるイリジウム錯体化合物としては、前記(4‐a)および(4‐b)の特徴を有するイリジウム錯体化合物、すなわち、下記(4‐c)で表わされるイリジウム錯体化合物が、イリジウム錯体化合物の溶解性の観点および本発明のイリジウム錯体化合物が発光層に含有される有機EL素子の発光量子収率の観点からより好ましい。また、下記(4‐c)で表わされるイリジウム錯体化合物は、青色燐光発光性化合物として好適に用いることができる。
mは1または2の整数であり、nは1または2の整数であり、m+nは3である。)
なお、前記式(4‐c)において、なお、炭素数2〜30のアルキル基としては、分岐構造を有する炭化水素基が好ましく、例えばイソブチル基、2-メチルブチル基、2−エ
チルヘキシル基、イソプロピル基、sec−ブチル基、1−エチルプロピル基、1−ブチルペンチル基、1−フェニルエチル基、ターシャリーブチル基、1,1−ジメチルエチル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,1−ジエチルプロピル基、1,1−ジメチルブチル基、1,1−ジエチルブチル基、1,1−ジプロピルブチル基、1,1−ジメチルペンチル基、1,1−ジエチルペンチル基、1,1−ジプロピルペンチル基、1,1−ジブチルペンチル基、1,1−ジメチルヘキシル基、1,1−ジエチルヘキシル基、1,1−ジプロピルヘキシル基、1,1−ジブチルヘキシル基、1,1−ジペンチルヘキシル基等が挙げられ、ターシャリーブチル基、1,1−ジメチルエチル基、1,1−ジメチルプロピル基、1,1−ジメチルブチル基、1,1−ジメチルペンチル基、1,1−ジメチルヘキシル基が好ましく、ターシャリーブチル基が特に好ましい。すなわち、本発明のイリジウム錯体化合物は下記式(4‐d)で表わされるイリジウム錯体化合物が特に好ましい。
前記式(1)、(3)、(4)、(4‐a)、(4‐b)、(4‐c)および、(4‐d)において、mが1であり、nが2であることが好ましい。
に対する溶解性に優れる。このため、有機EL素子を製造する際に、本発明のイリジウム錯体化合物を溶解させた溶液は、成膜性に優れ、基板上に均一に塗布することができる。このため本発明のイリジウム錯体化合物を発光層に含有する有機EL素子は、発光効率に優れ、従来の有機EL素子よりも長寿命であると考えられる。
本発明のイリジウム錯体化合物の製造方法は特に限定されない。イリジウム錯体化合物の製造方法として、前記式(4)で表わされるイリジウム錯体化合物を製造する方法を以下に例示する。
以下のスキームに従って、mが1、nが2のイリジウム錯体化合物を得ることができる。
以下のスキームに従って、mが2、nが1のイリジウム錯体化合物を得ることができる。
ン誘導体(a−2)を2−エトキシエタノールと水との混合溶媒(2−エトキシエタノール:水=3:1(体積比))中で加熱還流して反応させ、続けて2等量のビピリジン誘導体(a−1)とをトリフルオロメタンスルホン酸銀(I)等の銀塩の存在下、トルエン等の溶媒中で加熱還流して反応させることにより本発明のイリジウム錯体化合物(c−2)
を得ることができる。
るZ1、Z2、R1〜R15と同様である。
本発明に係る有機EL素子は、一対の電極と、発光層を含む一層または複数層の有機層とを備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層が本発明のイリジウム錯体化合物を含有することを特徴とする有機EL素子である。
成膜され、製造工程の簡略化が実現できるとともに、素子の大面積化が図れる。
上記の各層は、バインダとして高分子材料を混合して、形成されていてもよい。上記高分子材料としては、例えば、ポリメチルメタクリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイドなどが挙げられる。
上記電荷輸送性の非共役高分子化合物は、ホール輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物からなる群より選択される少なくとも1種の重合性化合物を含む単量体を共重合して得られる重合体であることが好ましい。なお、本明細書において、ホール輸送性の重合性化合物および電子輸送性の重合性化合物を併せて、電荷輸送性の重合性化合物ともいう。
合物とを含む有機層(発光層)においては、上記イリジウム錯体化合物が、上記非共役高分子化合物で形成されるマトリックス中に分散した状態で含まれている。このため、通常は利用が困難な発光、すなわち燐光発光性化合物の三重項励起状態を経由する発光が得られる。したがって、上記有機層を用いることにより、高い発光効率が得られる。
本発明に係る有機EL素子は、公知の方法で、マトリックス方式またはセグメント方式による画素として画像表示装置に好適に用いられる。また、上記有機EL素子は、画素を形成せずに、面発光光源としても好適に用いられる。
以下の合成スキームに従い、イリジウム錯体化合物(d)を合成した。
7.05 g(41.5 mmol)の2-クロロ-4-ターシャリーブチルピリジン、7.50 g(53.5 mmol
)の4-フルオロフェニルボロン酸、12.0 g(85.0 mmol)のK2CO3、および1.50 g(1.30 mmol)のPd(PPh3)4の混合物に、180 mlの1,2−ジメトキシエタン、90mlの水を加え、100℃で4時間還流攪拌した。
4-tert-ブチル-2-(4-フルオロフェニル)ピリジン(化合物(a))3.5 g(15.2 mmol)、塩化イリジウム三水和物2.5 g (7.1 mmol)を2-エトキシエタノール77 ml、水 26 mlに溶解
させ150℃で14時間還流攪拌した。
1.05 g(6.19 mmol)の2-クロロ-4-ターシャリーブチルピリジン、1.00 g(6.29 mmol
)の2,6-ジフルオロピリジン-3-ボロン酸、1.75 g(12.7 mmol)のK2CO3、および0.36 g
(0.31 mmol)のPd(PPh3)4の混合物に、50mlの1,2−ジメトキシエタン、25mlの水を加え、100℃で4時間還流攪拌した。
0.10 g(0.40 mmol)の化合物(c)、0.27 g(0.20 mmol)の化合物(b)、0.11 g (0.80 mmol)の炭酸カリウム、および0.10 g(0.40 mmol)のトリフルオロメタンスルホン酸銀の混合
物に、4mlのメシチレンを加え、180℃で2時間還流攪拌した。
[実施例2]
<極大発光波長の評価>
日本分光(JASCO)製 蛍光分光光度計FP―6500を用い、イリジウム錯体化合物(d)をクロロホルムに溶解させることで得られた溶液を測定することにより得た。
ITO膜付ガラス基板を、アルカリ洗剤中で30分間超音波をかけて洗浄した。洗浄後の基板上に陽極バッファ層として、リアクティブイオンエッチング装置(Samco RIE-200iP)を用いてCHF3ガスによる高周波プラズマによりフルオロカーボン膜を形成し、陽極バッファ層付き基板を得た。
有機EL素子に定電圧電源(Keithley製、SM2400)を用いて段階的に電圧を印加し、有機EL素子の輝度を輝度計(トプコン製、BM-9)で定量した。電流密度に対する輝度の比から決定した発光効率を表1に示す。
イリジウム錯体(d)を下記イリジウム錯体(e)に変更した以外は実施例2と同様にして有機EL素子を作製し評価した。評価結果を表1に示す。
イリジウム錯体(d)を下記イリジウム錯体(f)に変更した以外は実施例2と同様
にして有機EL素子を作製し評価した。評価結果を表1に示す。
2: 陽極
3: 発光層
4: 陰極
Claims (5)
- 下記式(4)で表わされるイリジウム錯体化合物。
R1〜R15はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、炭素数7〜40のアラルキル基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいアミノ基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキル基によって置換されていてもよいシリル基、シアノ基、ホルミル基、炭素数2〜10のアシル基、炭素数2〜10のアルコキシカルボニル基、チオシアネート基または、これらの基が有する水素原子の少なくとも一部がフッ素原子で置換された基であり、
mは1または2の整数であり、nは1または2の整数であり、m+nは3である。)
- 一対の電極と、発光層を含む一層または複数層の有機層とを備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記発光層が請求項1に記載のイリジウム錯体化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 発光層が電荷輸送性の非共役高分子化合物を含有することを特徴とする請求項2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項2または3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とする画像表示装置。
- 請求項2または3に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を用いたことを特徴とする面発光光源。
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