JP4811643B2 - フッ素置換イリジウム錯体及びこれを用いた発光材料 - Google Patents
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Description
実際に、本手法により得られる新規イリジウム錯体が、ピリジン環上にフッ素原子を導入していない公知イリジウム錯体と比較して、その発光が短波長シフトし、優れた青色発光特性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
(1) 下記一般式(1)で表されるイリジウム錯体。
(2) Aが、−C(R6)−である前記(1)に記載のイリジウム錯体。
(3) R4またはR5の少なくとも一つはフッ素原子である前記(1)又は(2)に記載のイリジウム錯体。
(4) R4およびR5がともにフッ素原子である前記(1)乃至(3)何れかに記載のイリジウム錯体。
(5) n1が3で、n2が0である前記(1)乃至(4)何れかに記載のイリジウム錯体。
(6) L1が、下記一般式(2)で表される配位子である前記(1)乃至(5)何れかに記載のイリジウム錯体。
(7) L1が、下記一般式(3)で表される配位子である前記(1)乃至(6)何れかに記載のイリジウム錯体。
(8) 前記(1)乃至(7)何れかに記載のイリジウム錯体からなる発光材料。
(9) 前記(8)に記載の発光材料を用いた発光素子。
一方、ピリジン環上に電子吸引性基を導入することにより、イリジウム錯体の発光が長波長シフトすることは良く知られている。例えば、Journal of the American Chemical Society 2003年 125巻 12971頁には、代表的な電子吸引性基であるトリフルオロメチル基を、2−チエニルピリジンのピリジン環上に導入することにより、発光極大が550nmから563nmへ長波長シフトすることが記載されている。さらに、Chemical Communication 2001年 1494頁においても、トリフルオロメチル基を2−フェニルピリジンのピリジン環上に導入することにより、発光極大波長が522nmから545nmへ長波長シフトすることが記載されている。
以上のことから、前式(A)で表される有機配位子のピリジン環上に、電子吸引性であるフッ素原子を導入することにより、イリジウム錯体の発光が短波長にシフトすることは上記技術常識からは全く予見できないことであり、本発明者らの、数多くの緻密な実験の積み重ねによって見いだされた予想外の新規な知見である。
また、発光素子を作製する際に、これまで、フッ素置換基を有するイリジウム錯体を用いることにより、フッ素の電気的効果あるいは立体障害によって、分子間相互作用が抑制され、物理的には結晶化が抑制されるために膜質が均一化され、またイリジウム錯体間の相互作用によるエネルギ−失括が抑制されるために発光効率が向上し、結果として電気特性の向上、素子安定性の向上が図れることが知られている(特許公開2003−68467号、国際公開第02/44189号、国際公開第 02/45466号など参照)。
しかしながら、青色発光材料の開発という観点からは、有機配位子のピリジン環(イリジウムに窒素原子で配位しているピリジン環)上にフッ素原子を導入することは従来行われてこなかった。それは、前述のピリジン環にフッ素原子を導入することによって、イリジウム錯体の発光は長波長シフトし、青色発光材料として適さなくなると考えられてきたからである。実際、本発明者が公知文献を調べた限り、本発明化合物を発見することはできなかった。
本発明では、有機配位子のピリジン環の特定位置(前式(B)参照)にフッ素原子を導入することで、青色純度の良好な発光色を得ることができるとともに、さらに、ピリジン環上のフッ素置換基の効果により、真空蒸着法で成膜するときに、昇華温度が低下して蒸着しやすくなり、素子作製の際の真空蒸着時の分解が抑制され、さらにイリジウム錯体間の分子間相互作用が低下し濃度消光が抑制される。本発明のイリジウム錯体を用いることにより、長時間安定した発光が実現できる。
本発明の化合物は、前記一般式(1)で表される構造を有すれば良く、その互変異性体であっても良い。前記一般式(1)で表される化合物の中でも、溶液中または固体状態での発光量子収率は、0.01以上のものが好ましく、0.1以上のものがより好ましく、0.3以上のものがさらに好ましい。発光極大波長としては、500nm以下のものが好ましく、350nm以上500nm以下のものがより好ましく、400nm以上490nm以下のものがさらに好ましく、410nm以上480nm以下のものが特に好ましい。
一般式(1)〜(3)に記載した置換基としては、例えば、アルキル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、イソプロピル、タ−シャルブチル、ノルマルオクチル、ノルマルデシル、ノルマルヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリ−ル基(好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜20、より好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる)。アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリ−ルオキシ基(好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリ−ルオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜20、より好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜20、より好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリ−ルオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜20、より好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜20、より好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリ−ルチオ基(好ましくは炭素数6〜20、より好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜20、より好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環基(好ましくは炭素数1〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜30、より好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3〜30、より好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよい。
前記一般式(1)に記載のR3とR4の部位において、炭素数の2から10の直鎖状または分岐上のアルキレン基を介して縮合しても良い。例えば、国際公開第 03/000661号に記載のアルキレン基が挙げられる。その中でも、炭素数2から6の直鎖状または分岐上のアルキレン基(該アルキレン基中の1つもしくは隣接しない2つ以上のメチレン基は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−CH=CH−、−C≡C−、で置き換えられても良く、該アルキレン基中の水素原子はフッ素原子に置換されても良い。)であることが望ましい。
前記一般式(1)に記載のL1については、好ましくは、含窒素ヘテロ環配位子(例えば、フェニルピリジン誘導体、ピラゾリルピリジン誘導体、ベンズイミダゾリルピリジン誘導体、2,2’−ジピリジルアミン誘導体など、他には特許公開2003−133074号、特許公開2005−220136号などに記載の配位子などが挙げられる)、ジケトン配位子(例えば、アセチルアセトン誘導体など、他には特許公開2005−35902号に記載の配位子などが挙げられる)、カルボン酸配位子(例えば、酢酸誘導体、ピコリン酸誘導体など、他には特許公開2004−349224号に記載の配位子などが挙げられる)、ピラゾリルボレ−ト誘導体(例えば、Inorganic Chemistry 2005年 44巻 1713頁に記載の配位子などが挙げられる)、リン配位子(例えば、ホスフィン誘導体、亜リン酸エステル誘導体など、他には特許公開2002−170684号や特許公開2005−97263号に記載の配位子などが挙げられる)、ハロゲン配位子(好ましくは塩素配位子、フッ素配位子)、カルベン配位子(例えば、有機EL討論会第1回例会予稿集(期間:2005年11月8〜9日、会場:東京大学)の3〜4頁に記載の配位子などがある)、フェニルピラゾ−ル配位子(例えば、国際公開第 04/085450号に記載の配位子などが挙げられる)である。
前記一般式(2)中、R10〜R13は、アルキル基、水素原子、または、水酸基が好ましい。
前記一般式(3)中、R20〜R22は、アルキル基、水素原子、アリ−ル基または置換アリ−ル基が好ましい。
一般式(1)に記載の有機配位子(窒素原子、炭素原子、A、および、R1〜R6から構成される)としては、例えば、表1に示されるものが好ましく用いられる。
すなわち、本発明化合物は一般式(1)で表され、典型的には、表1、表2および表3の配位子を組み合わせることにより得られる。
1H−NMR (CDCL3中) :δ 8.77〜8.71(m, 1H)、8.70〜8.66(m, 1H)、7.63(d, 1H)、7.06(dd, 1H)、6.99(d, 1H).
1H−NMR (CDCL3中) : δ 8.70(t, 2H)、8.35(d,2H)、7.94〜8.03(m,6H)、7.77(d,2H)、7.46(dd,2H)、7.36(t,2H)、6.99(dd,2H)、6.77(dd,2H)、6.51(dd,2H)、6.43(dd,2H)、5.85(d,2H)、5.58(2H).
1H−NMR (CD2CL2中) : δ 8.38(t, 2H)、7.99(d,2H)、7.15(m,2H)、5.72(s,2H)、5.35(s,1H)、1.83(s,6H).
本発明化合物(3−1)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、島津製作所製RF−5300PCを用いて、室温での発光スペクトルを測定したところ、非常に強い青色発光を示し、その発光極大波長は、442nmおよび470nmであった。
本発明化合物(3−2)をTHFに溶解させ、アルゴンガスを通気した後、島津製作所製RF−5300PCを用いて、室温での発光スペクトルを測定したところ、非常に強い青色発光を示し、その発光極大波長は、456nmであった。
特開2005−220136号公報に記載の下記化合物(4−1)を合成し、THF中での発光スペクトルを測定したところ、発光極大波長は、446nmおよび474nmであった。
特開2005−220136号公報に記載の下記化合物(4−2)を合成し、THF中での発光スペクトルを測定したところ、発光極大波長は、459nmであった。
なお、フッ素の置換位置を変化させた下記イリジウム錯体((5−1)および(5−2))の発光特性を調べたところ、それぞれの発光は(4−1)と比較して長波長シフトし、緑色成分が増大してしまうことがわかった。
Claims (7)
- R4およびR5がともにフッ素原子である請求項1に記載のイリジウム錯体。
- n1が3で、n2が0である請求項1または2に記載のイリジウム錯体。
- 請求項1乃至5何れかに記載のイリジウム錯体からなる発光材料。
- 請求項6に記載の発光材料を用いた発光素子。
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