JP6347804B2 - 白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6347804B2 JP6347804B2 JP2016129594A JP2016129594A JP6347804B2 JP 6347804 B2 JP6347804 B2 JP 6347804B2 JP 2016129594 A JP2016129594 A JP 2016129594A JP 2016129594 A JP2016129594 A JP 2016129594A JP 6347804 B2 JP6347804 B2 JP 6347804B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- layer
- substituent
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 131
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 84
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 title claims description 64
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 233
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 115
- -1 R 14 and S 14 Chemical compound 0.000 claims description 75
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 37
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 26
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 241000287463 Phalacrocorax Species 0.000 claims 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 167
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 120
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 44
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 44
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 39
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 38
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 32
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 30
- 238000000034 method Methods 0.000 description 29
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 24
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 21
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 20
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 20
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 19
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 12
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 12
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 12
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 11
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 10
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 10
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 9
- 239000010408 film Substances 0.000 description 9
- 230000006870 function Effects 0.000 description 9
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 9
- BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N copper(i) oxide Chemical compound [Cu]O[Cu] BERDEBHAJNAUOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- BOHCMQZJWOGWTA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=CC(C#N)=C1 BOHCMQZJWOGWTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 7
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 7
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 7
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 7
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 7
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 7
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 6
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 6
- CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L platinum dichloride Chemical compound Cl[Pt]Cl CLSUSRZJUQMOHH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1h-pyrazole Chemical compound N1N=CC=C1C1=CC=CC=C1 OEDUIFSDODUDRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 5
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 5
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 5
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 5
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 4
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 4
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 3
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical class C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 3
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 3
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical class C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 1-[(e)-2-phenylethenyl]anthracene Chemical compound C=1C=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C2C=1\C=C\C1=CC=CC=C1 VERMWGQSKPXSPZ-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-methylpropane Chemical compound CC(C)CBr HLVFKOKELQSXIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 2,3-bis[(E)-2-phenylethenyl]pyrazine Chemical compound C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=NC=CN=C1\C=C\C1=CC=CC=C1 SULWTXOWAFVWOY-PHEQNACWSA-N 0.000 description 2
- MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C(C=2C=CC=CC=2)=C1C1=CC=CC=C1 MVWPVABZQQJTPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 9-methylidenefluorene Chemical compound C1=CC=C2C(=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 ZYASLTYCYTYKFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical group [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical class C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 150000001718 carbodiimides Chemical class 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical class C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical group C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine hydrate Chemical compound O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 2
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 2
- 150000007978 oxazole derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N thiopyran Chemical compound S1C=CC=C=C1 IBBLKSWSCDAPIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 description 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000183 1,3-benzoxazoles Chemical class 0.000 description 1
- KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-triphenylbuta-1,3-dienylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)=CC=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KLCLIOISYBHYDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQWYAXCOVZKLHY-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,2-dimethylpropane Chemical compound CC(C)(C)CBr CQWYAXCOVZKLHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpropan-1-one Chemical group CC(C)(C)[C]=O YQTCQNIPQMJNTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 2-n-naphthalen-2-yl-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1)C1=CC=CC=C1 XSUNFLLNZQIJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- LGLDSEPDYUTBNZ-UHFFFAOYSA-N 3-phenylbuta-1,3-dien-2-ylbenzene Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=C)C(=C)C1=CC=CC=C1 LGLDSEPDYUTBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-M 4-phenylphenolate Chemical compound C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 YXVFYQXJAXKLAK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N Chalcone Natural products C=1C=CC=CC=1C(=O)C=CC1=CC=CC=C1 DQFBYFPFKXHELB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical group [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical class N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 240000000581 Triticum monococcum Species 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004791 alkyl magnesium halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- MHDLAWFYLQAULB-UHFFFAOYSA-N anilinophosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)NC1=CC=CC=C1 MHDLAWFYLQAULB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N anthrone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3CC2=C1 RJGDLRCDCYRQOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008425 anthrones Chemical class 0.000 description 1
- 229940058303 antinematodal benzimidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005162 aryl oxy carbonyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical class C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 1
- AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N benzyl bromide Chemical compound BrCC1=CC=CC=C1 AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N biphenyl-2-ol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 235000005513 chalcones Nutrition 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001893 coumarin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- NBAUUSKPFGFBQZ-UHFFFAOYSA-N diethylaminophosphonic acid Chemical compound CCN(CC)P(O)(O)=O NBAUUSKPFGFBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 229940083761 high-ceiling diuretics pyrazolone derivative Drugs 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000006626 methoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N naphthalene perylene Chemical group C1=CC=CC2=CC=CC=C21.C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 AODWRBPUCXIRKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N p-quinodimethane Chemical compound C=C1C=CC(=C)C=C1 NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N perinone Chemical class C12=NC3=CC=CC=C3N2C(=O)C2=CC=C3C4=C2C1=CC=C4C(=O)N1C2=CC=CC=C2N=C13 DGBWPZSGHAXYGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000008048 phenylpyrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000003356 phenylsulfanyl group Chemical group [*]SC1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 description 1
- 125000005936 piperidyl group Chemical group 0.000 description 1
- UPIXZLGONUBZLK-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt].[Pt] UPIXZLGONUBZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N pyrazoline Chemical compound C1CN=NC1 DNXIASIHZYFFRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005030 pyridylthio group Chemical group N1=C(C=CC=C1)S* 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical class C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005255 pyrrolopyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000213 sulfino group Chemical group [H]OS(*)=O 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000006296 sulfonyl amino group Chemical group [H]N(*)S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N thiadiazolo[5,4-b]pyridine Chemical class C1=CN=C2SN=NC2=C1 QKTRRACPJVYJNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N thioridazine hydrochloride Chemical class Cl.C12=CC(SC)=CC=C2SC2=CC=CC=C2N1CCC1CCCCN1C NZFNXWQNBYZDAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002088 tosyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000005019 vapor deposition process Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Landscapes
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
しかしながら、特許文献3、5に記載の四座白金錯体は、青色純度が低く、発光波長が青緑色であり、純青色ではなかった。更に、発光効率に問題があった。また、特許文献4、6に記載の四座白金錯体の発光色は純青色に近いが、発光効率の観点から十分なレベルに達していなかった。また、これらの白金錯体で、高効率な有機EL素子を得ようとする場合、ホスト材料中への白金錯体のドープ濃度を増加させる必要があった。しかし、これらの白金錯体のドープ濃度を増加させた場合、平面白金錯体に特有な長波長領域に発光を有するエキシマー発光が顕著に現れた。その結果、色度の低下を招き、所望の発光色を得ることができないという問題を内包していた。
本発明の目的は、上記課題を解決するためになされたものであり、極大発光波長が440〜480nmの範囲にあって、青色発光を示す四座白金錯体に嵩高い置換基を導入することで、ドープ濃度を増加させても青色のCIExy色度を保持したまま、高効率の発光特性を示すことのできる白金錯体の提供にある。
更に、本発明の他の目的は、該白金錯体を用いる発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置の提供にある。
本発明者らは、下記構成の発明により上記課題を解決した。
下記一般式(1)で表されることを特徴とする白金錯体。
前記白金錯体が、下記一般式(2)で表されることを特徴とする[1]に記載の白金錯体。
[3]
前記一般式(2)のXがNR36である[R36は水素原子又は置換基を表す]ことを特徴とする[2]に記載の白金錯体。
[4]
[1]〜[3]のいずれか1項に記載の白金錯体を含有することを特徴とする発光材料。
[5]
一対の電極間に発光層を含む複数の有機層を有し、前記有機層のいずれかが[1]〜[3]のいずれか1項に記載の白金錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
[6]
[5]に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
[7]
[5]に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
本発明において、上記アルキル基等の置換基の「炭素数」とは、アルキル基等の置換基が他の置換基によって置換されてもよい場合も含み、当該他の置換基の炭素数も包含する意味で用いる。
(置換基群A)
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメチル、エチル、iso−プロピル、tert−ブチル、n−オクチル、n−デシル、n−ヘキサデシル、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどが挙げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばビニル、アリル、2−ブテニル、3−ペンテニルなどが挙げられる。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばプロパルギル、3−ペンチニルなどが挙げられる。)、アリール基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニル、p−メチルフェニル、ナフチル、アントラニルなどが挙げられる。)、アミノ基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜10であり、例えばアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベンジルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜10であり、例えばメトキシ、エトキシ、ブトキシ、2−エチルヘキシロキシなどが挙げられる。)、アリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルオキシ、1−ナフチルオキシ、2−ナフチルオキシなどが挙げられる。)、ヘテロ環オキシ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルオキシ、ピラジルオキシ、ピリミジルオキシ、キノリルオキシなどが挙げられる。)、アシル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばアセチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイルなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニルなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニル基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルなどが挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセトキシ、ベンゾイルオキシなどが挙げられる。)、アシルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜10であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイルアミノなどが挙げられる。)、アルコキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数2〜30、より好ましくは炭素数2〜20、特に好ましくは炭素数2〜12であり、例えばメトキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、アリールオキシカルボニルアミノ基(好ましくは炭素数7〜30、より好ましくは炭素数7〜20、特に好ましくは炭素数7〜12であり、例えばフェニルオキシカルボニルアミノなどが挙げられる。)、スルホニルアミノ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノなどが挙げられる。)、スルファモイル基(好ましくは炭素数0〜30、より好ましくは炭素数0〜20、特に好ましくは炭素数0〜12であり、例えばスルファモイル、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル、フェニルスルファモイルなどが挙げられる。)、カルバモイル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばカルバモイル、メチルカルバモイル、ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモイルなどが挙げられる。)、アルキルチオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメチルチオ、エチルチオなどが挙げられる。)、アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30、より好ましくは炭素数6〜20、特に好ましくは炭素数6〜12であり、例えばフェニルチオなどが挙げられる。)、ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばピリジルチオ、2−ベンズイミゾリルチオ、2−ベンズオキサゾリルチオ、2−ベンズチアゾリルチオなどが挙げられる。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメシル、トシルなどが挙げられる。)、スルフィニル基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばメタンスルフィニル、ベンゼンスルフィニルなどが挙げられる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばウレイド、メチルウレイド、フェニルウレイドなどが挙げられる。)、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜20、特に好ましくは炭素数1〜12であり、例えばジエチルリン酸アミド、フェニルリン酸アミドなどが挙げられる。)、ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子(例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ環(ヘテロアリール)基(好ましくは炭素数1〜30、より好ましくは炭素数1〜12、更に好ましくは炭素数2〜12であり、ヘテロ原子としては、例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子が挙げられ、具体的にはイミダゾリル、ピリジル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリジル、モルホリノ、ベンズオキサゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンズチアゾリル、カルバゾリル基、アゼピニル基などが挙げられる。)、シリル基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリル、トリフェニルシリルなどが挙げられる。)、シリルオキシ基(好ましくは炭素数3〜40、より好ましくは炭素数3〜30、特に好ましくは炭素数3〜24であり、例えばトリメチルシリルオキシ、トリフェニルシリルオキシなどが挙げられる。)、ホスホリル基(例えばジフェニルホスホリル基、ジメチルホスホリル基などが挙げられる。)などが挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
また、本発明の発光材料は、一般式(1)で表される白金錯体を含有し、本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を有する有機電界発光素子であって、該発光層に一般式(1)で表される白金錯体を有する。
本発明の一般式(1)で表される白金錯体は、特許文献3〜6に開示の平面四座配位白金錯体に特定の嵩高い置換基を導入したことで、錯体間同士の相互作用を弱めることにより、有機電界発光素子の発光層に用いる場合など薄膜状態でもモノマー発光が可能となり、青色純度に優れた発光が得られる。また、高濃度にドープした場合でも、青色純度に優れた発光が得られる。
更に、一般的に金属錯体にアルキル鎖などのフレキシブルな置換基を導入することはアルキル鎖の熱運動のために励起状態からの熱失活パスを引き起こし、その結果、アルキル鎖の導入は発光効率の低下を招く可能性が考えられた。しかし、本発明において、アルキル鎖やそのほかの置換基を特定の位置に導入した白金錯体を用いることで、発光効率が低下することなく、また、予想外なことに発光効率が格段に向上するということが分かった。
また、本発明の一般式(1)で表される白金錯体は、その構造が非対称であるほど、錯体同士の相互作用を弱める効果が大きくなることも分かった。分子構造の対称性の低下が錯体間同士の相互作用の低下に繋がったと考えられる。
以下、一般式(1)で表される白金錯体(以下、「一般式(1)で表される化合物」等とも称する)について説明する。
n11及びn12は各々独立に0〜2の整数を表し、好ましくは0である。
n13及びn14は各々独立に0〜3の整数を表し、好ましくは0又は1である。
R11〜R14は各々独立に置換基を表す。置換基としては、特に限定されないが、置換基群Aで表される置換基が挙げられる。
R11〜R14としては、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、アルコキシ基、ヒドロキシ基、アミノ基が好ましく、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数2〜18のヘテロアリール基、シアノ基、アルコキシ基がより好ましく、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数2〜12のヘテロアリール基が更に好ましい。これらの基は、更に置換可能な場合には、更なる置換基を有してもよく、該更なる置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基が好ましく、フッ素原子、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数2〜12のヘテロアリール基、シアノ基が更に好ましく、フッ素原子、炭素数1〜10のアルキル基、シアノ基が特に好ましい。
n11、n12が2のとき、2つ存在するR11、R12はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、R11同士、R12同士が互いに連結して環を形成してもよい。n13、n14が2以上のとき、複数存在するR13、R14はそれぞれ同一でも異なっていてもよく、隣り合うR13同士、R14同士が互いに連結して環を形成してもよい。2つのR11同士、2つのR12同士、複数のR13同士、又は複数のR14同士が互いに連結して形成する環としては、飽和又は不飽和の、芳香族環又は非芳香族環が挙げられ、ベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、イミダゾール環、オキサゾール環、チアゾール環、ピラゾール環、ピロール環、チオフェン環、フラン環などが挙げられる。該環の置換基としては特に限定されないが、置換基群Aで表わされる置換基が挙げられる。その場合、形成される環は置換基を有していてもよく、更に縮環していても良い。
S11とS12は互いに連結して環を形成してもよい。この場合、S13又はS14が前記置換基群Sより選択される置換基を表す。S11とS12は互いに連結して形成する環としては、特に限定されないが、例えば、シクロアルキル基、シクロペンタジエニル基(フルオレン環含む)などが挙げられる。特に、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
置換基群Sの置換基は嵩高い基であり、一般式(1)で表される白金錯体は、該嵩高い基をS11〜S14の位置の少なくとも一つに有することにより、錯体同士の相互作用を弱めることができ、固相の状態にあっても会合体を形成しにくく、モノマー状態を維持することができる。
前記置換基群Sの中でも(a)、(b)、(e)、(h)、(y)が好ましい。
一般式(2)中のR21〜R25、S21〜S23における置換基としては、一般式(1)のR11〜R14、S11〜S14における置換基と同様であり、好ましいものも同様である。
一般式(2)中のn21〜n23のそれぞれは、一般式(1)のn11〜n13のそれぞれと同様であり、好ましいものも同様である。
一般式(2)中のn24は0〜2の整数を表し、好ましくは0であり、n25は0〜4の整数を表し、好ましくは0である。
S21〜S23の少なくともいずれかの位置には前記置換基群Sより選択される基が置換されるが、その中でも好ましいものは、一般式(1)と同様である。
XはO、S、Se、NR201、SiR202R203又はCR204R205を表し、R201〜R205は各々独立に水素原子又は置換基を表す。XはO、S、又はNR201が好ましく、O又はNR201がより好ましい。
R201〜R205における置換基としては、特に限定されないが、置換基群Aで表される置換基が挙げられる。該置換基としては、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数2〜18のヘテロアリール基がより好ましく、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数2〜12のヘテロアリール基が更に好ましい。これらの基は、更に置換可能な場合には、更なる置換基を有してもよく、該更なる置換基しては、置換基群Aで表される置換基が挙げられ、水素原子又はアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
SiR202R203又はCR204R205おいて該置換基が2つある場合、該2つの置換基は結合して環を形成してもよい。
R36は水素原子又は置換基を表し、該置換基としては特に限定されないが、置換基群Aで表される置換基が挙げられる。該置換基としては、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましく、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数2〜18のヘテロアリール基がより好ましく、炭素数1〜10のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、炭素数2〜12のヘテロアリール基が更に好ましい。これらの基は、更に置換可能な場合には、更なる置換基を有してもよく、該更なる置換基としては置換基群Aで表される置換基が挙げられ、水素原子又はアルキル基が好ましく、水素原子がより好ましい。
例えば、特開2009−161524号公報の段落番号〔0112〕〜〔0121〕に記載の方法やSynthesis,5,409−411(1986)に記載の方法などを参照として、対応するジカルボニル化合物とヒドラジン水和物と反応させることでフェニルピラゾール体を合成し、更にハロゲン化アルキルあるいはホスゲン等と反応せしめることにより、対応する配位子を合成した後、得られた有機配位子を適当な白金源を前述したような溶媒下で反応せしめることにより合成することができるが、ここで挙げた方法に限定されるものではない。
具体的には、本発明の一般式(1)〜(2)のいずれかで表される白金錯体は、以下の合成スキームを応用することで合成できる。
本発明の発光材料は、前記一般式(1)〜(2)のいずれかで表される白金錯体を含む。
本発明の発光材料は、一般式(1)〜(2)のいずれかで表される白金錯体の薄膜状態での極大発光波長が440〜480nmの範囲にあるので、青色純度に優れ、かつ発光効率にも優れ、有機電界発光素子などに有利に用いることができる。
ここで、「極大発光波長が440〜480nmの範囲にある」とは、発光極大の少なくとも1つが440〜480nmの範囲にあることを意味する。一般式(1)〜(2)のいずれかで表される白金錯体は、薄膜状態で、極大発光波長の少なくとも1つが440〜470nmにあることがより好ましい。一般式(1)〜(2)のいずれかで表される白金錯体は、薄膜状態で、440〜480nmの範囲に複数の発光極大を有していてもよい。
本発明の有機電界発光素子について詳細に説明する。
本発明の有機電界発光素子は、一対の電極間に発光層を有する有機電界発光素子であって、該発光層に前記一般式(1)〜(2)のいずれかで表される白金錯体を含有する。
図1は、本発明に係る有機電界発光素子の構成の一例を示している。図1に示される本発明に係る有機電界発光素子10は、支持基板2上において、陽極4と陰極9との間に発光層6が挟まれている。具体的には、陽極4と陰極9との間に正孔注入層4、正孔輸送層5、電子ブロック層6、発光層7、及び電子輸送層8がこの順に積層されている。
前記有機層の層構成としては、特に制限はなく、有機電界発光素子の用途、目的に応じて適宜選択することができるが、前記透明電極上に又は前記背面電極上に形成されるのが好ましい。この場合、有機層は、前記透明電極又は前記背面電極上の全面又は一部に形成される。
有機層の形状、大きさ、及び厚み等については、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができる。
・陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極
・陽極/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極
・陽極/正孔輸送層/ブロック層/発光層/電子輸送層/陰極
・陽極/正孔輸送層/ブロック層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ブロック層/発光層/電子輸送層/陰極
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ブロック層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ブロック層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ブロック層/発光層/ブロック層/電子注入層/陰極
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ブロック層/発光層/ブロック層/電子輸送層/陰極
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/ブロック層/発光層/ブロック層/電子輸送層/電子注入層/陰極
・陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
本発明の素子を構成する各要素について詳細に説明する。
本発明で使用する基板としては、有機層から発せられる光を散乱又は減衰させない基板であることが好ましい。有機材料の場合には、耐熱性、寸法安定性、耐溶剤性、電気絶縁性、及び加工性に優れていることが好ましい。
<陽極>
陽極は、通常、有機層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。前述のごとく、陽極は、通常透明陽極として設けられる。
<陰極>
陰極は、通常、有機層に電子を注入する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
本発明における有機層について説明する。
有機層は発光層を含み、発光層以外の有機層としては、前述したごとく、正孔輸送層、電子輸送層、正孔ブロック層、電子ブロック層、正孔注入層、電子注入層等の各層が挙げられる。
本発明の有機電界発光素子において、各有機層は、蒸着法やスパッタ法等の乾式製膜法、溶液塗布などの湿式製膜法、転写法、印刷法等いずれによっても好適に形成することができる。
発光層は、電界印加時に、陽極、正孔注入層、又は正孔輸送層から正孔を受け取り、陰極、電子注入層、又は電子輸送層から電子を受け取り、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層である。
本発明における発光層は、発光材料のみで構成されていても良く、ホスト材料と発光材料の混合層とした構成でも良い。発光材料としては、本発明の一般式(1)〜(2)のいずれかで表される白金錯体以外に、蛍光発光材料又は燐光発光材料を用いることができ、ドーパントは一種であっても二種以上であっても良い。ホスト材料は電荷輸送材料であることが好ましい。ホスト材料は一種であっても二種以上であっても良く、例えば、電子輸送性のホスト材料とホール輸送性のホスト材料を混合した構成が挙げられる。更に、発光層中に電荷輸送性を有さず、発光しない材料(バインダー材料)を含んでいても良い。発光層としては、ホスト材料と発光材料として一般式(1)〜(2)のいずれかで表される白金錯体とを用いたものが好ましい。
また、発光層は一層であっても二層以上の多層であってもよい。発光層が複数の場合、一般式(1)〜(2)のいずれかで表される白金錯体を二層以上の発光層に含んでもよい。また、それぞれの発光層が異なる発光色で発光してもよい。
本発明に使用できる蛍光発光材料の例としては、例えば、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、縮合芳香族化合物、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサジン誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾロピリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、スチリルアミン誘導体、ジケトピロロピロール誘導体、芳香族ジメチリディン化合物、8−キノリノール誘導体の錯体やピロメテン誘導体の錯体に代表される各種錯体等、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体などの化合物等が挙げられる。
本発明に使用できる燐光発光材料としては、一般式(1)で表される化合物の他、例えば、US6303238B1、US6097147、WO00/57676、WO00/70655、WO01/08230、WO01/39234A2、WO01/41512A1、WO02/02714A2、WO02/15645A1、WO02/44189A1、WO05/19373A2、特開2001−247859、特開2002−302671、特開2002−117978、特開2003−133074、特開2002−235076、特開2003−123982、特開2002−170684、EP1211257、特開2002−226495、特開2002−234894、特開2001−247859、特開2001−298470、特開2002−173674、特開2002−203678、特開2002−203679、特開2004−357791、特開2006−256999、特開2007−19462、特開2007−84635、特開2007−96259等の特許文献に記載の燐光発光化合物などが挙げられ、中でも、更に好ましい発光性ドーパントとしては、Ir錯体、Pt錯体、Cu錯体、Re錯体、W錯体、Rh錯体、Ru錯体、Pd錯体、Os錯体、Eu錯体、Tb錯体、Gd錯体、Dy錯体、及びCe錯体が挙げられる。特に好ましくは、Ir錯体、Pt錯体、又はRe錯体であり、中でも金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合の少なくとも一つの配位様式を含むIr錯体、Pt錯体、又はRe錯体が好ましい。更に、発光効率、駆動耐久性、色度等の観点で、3座以上の多座配位子を含むIr錯体、Pt錯体、又はRe錯体が特に好ましい。
ホスト材料とは、発光層において主に電荷の注入、輸送を担う化合物であり、また、それ自体は実質的に発光しない化合物のことである。本明細書において「実質的に発光しない」とは、該実質的に発光しない化合物からの発光量が好ましくは素子全体での全発光量の5%以下であり、より好ましくは3%以下であり、更に好ましくは1%以下であることをいう。
本発明の一般式(1)〜(2)のいずれかで表される白金錯体と共に用いられるホスト材料としては、正孔輸送性ホスト材料、電子輸送性ホスト材料又は両者を兼ね備えた、いわゆるバイポーラ性ホスト材料などが挙げられるが、バイポーラ性ホスト材料であることが好ましい。
発光層中のホスト材料の濃度は、特に限定されないが、発光層中において主成分(含有量が一番多い成分)であることが好ましく、50質量%以上99.9質量%以下がより好ましく、50質量%以上99.8質量%以下が更に好ましく、60質量%以上99.7質量%以下が特に好ましく、70質量%以上95質量%以下が最も好ましい。
gは0〜8の整数を表し、電荷輸送を担うカルバゾール骨格を遮蔽しすぎない観点から0〜4が好ましい。また、合成容易さの観点から、カルバゾールが置換基を有する場合、左右に対称になるように置換基を持つものが好ましい。
一般式(A−1)において、電荷輸送能を保持する観点で、dとeの和は2以上であることが好ましい。また、駆動耐久性の観点から、他方のベンゼン環に対しRc8がメタ位で置換されることが好ましい。具体的には以下の構造で表される化合物であることが好ましい。
複数のAr1はそれぞれ独立に置換基を表し、具体的にはアリール基、ヘテロアリール基である。好ましくはベンゼン環である。更にそれぞれのAr1は置換基を有してもよく、該置換基としてはアリール基、ヘテロアリール基、アルキル基である。好ましくはアリール基、アルキル基であり、更に好ましくはアリール基である。
炭化水素化合物は下記一般式(VI)で表される化合物であることが好ましい。
有機電界発光素子において用いられる、一般式(VI)で表される化合物は、化学的な安定性に優れ、素子駆動中における材料の分解等の変質が少なく、当該材料の分解物による、有機電界発光素子の効率低下や素子寿命の低下を防ぐことができる。
一般式(VI)で表される化合物について説明する。
室温(25℃)において固体を形成しない一般式(VI)で表される化合物を用いる場合は、他の材料と組み合わせることにより、常温で固相を形成させることができる。
文献1:Tetrahedron Lett.39,1998,9557−9558.
文献2:Tetrahedron Lett.39,1998,2095−2096.
文献3:J.Am.Chem.Soc.124,2002,13662−13663.
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極と発光層の間に設けられ、陽極又は陽極側から正孔を受け取り陰極側に輸送する機能を有する層である。正孔注入層、正孔輸送層は、具体的には、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、ポルフィリン系化合物、有機シラン誘導体、カーボン等を含有する層であることが好ましい。
正孔輸送層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、5nm〜100nmであるのが更に好ましい。また、正孔注入層の厚さとしては、0.1nm〜500nmであるのが好ましく、0.5nm〜300nmであるのがより好ましく、1nm〜200nmであるのが更に好ましい。
正孔注入層、正孔輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
電子注入層、電子輸送層は、陰極と発光層の間に設けられ、陰極又は陰極側から電子を受け取り陽極側に輸送する機能を有する層である。電子注入層、電子輸送層は、具体的には、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、フルオレノン誘導体、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレン、ペリレン等の芳香環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、フェナントレン誘導体、フェナントロリン誘導体、8−キノリノール誘導体の錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とする錯体に代表される各種錯体、有機シラン誘導体、等を含有する層であることが好ましい。
電子輸送層の厚さとしては、1nm〜100nmであるのが好ましく、5nm〜50nmであるのがより好ましく、10nm〜30nmであるのが更に好ましい。また、電子注入層の厚さとしては、0.1nm〜100nmであるのが好ましく、0.2nm〜80nmであるのがより好ましく、0.5nm〜50nmであるのが更に好ましい。
電子注入層、電子輸送層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
正孔ブロック層は、陰極と発光層の間に設けられ、陽極側から発光層に輸送された正孔が、陰極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陰極側で隣接する有機層として、正孔ブロック層を設けることができる。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナト)4−フェニルフェノラート(Aluminum (III)bis〔2−methyl−8−quinolinato〕4−phenylphenolate(BAlqと略記する))等のアルミニウム錯体、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(2,9−Dimethyl−4,7−diphenyl−1,10−phenanthroline(BCPと略記する))等のフェナントロリン誘導体等が挙げられる。
正孔ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
正孔ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
−電子ブロック層−
電子ブロック層は、陽極と発光層の間に設けられ、陰極側から発光層に輸送された電子が、陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層である。本発明において、発光層と陽極側で隣接する有機層として、電子ブロック層を設けることができる。
電子ブロック層を構成する有機化合物の例としては、例えば前述の正孔輸送材料として挙げたものが適用できる。
電子ブロック層の厚さとしては、1nm〜500nmであるのが好ましく、5nm〜200nmであるのがより好ましく、10nm〜100nmであるのが更に好ましい。
電子ブロック層は、上述した材料の一種又は二種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
本発明において、有機EL素子全体は、保護層によって保護されていてもよい。
保護層については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0169〕〜〔0170〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の素子は、封止容器を用いて素子全体を封止してもよい。
封止容器については、特開2008−270736号公報の段落番号〔0171〕に記載の事項を本発明に適用することができる。
本発明の素子は、陽極と陰極との間に直流(必要に応じて交流成分を含んでもよい)電圧(通常2ボルト〜15ボルト)、又は直流電流を印加することにより、発光を得ることができる。
別の好ましい態様では、透明基板上に、透明又は半透明電極と金属電極がそれぞれ反射板として機能して、発光層で生じた光はその間で反射を繰り返し共振する。
共振構造を形成するためには、2つの反射板の有効屈折率、反射板間の各層の屈折率と厚みから決定される光路長を所望の共振波長の得るのに最適な値となるよう調整される。第一の態様の場合の計算式は特開平9−180883号明細書に記載されている。第2の態様の場合の計算式は特開2004−127795号明細書に記載されている。
本発明の素子は、表示素子、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア、又は光通信等に好適に利用できる。特に、照明装置、表示装置等の発光輝度が高い領域で駆動されるデバイスに好ましく用いられる。
本発明の発光装置は、前記有機電界発光素子を用いてなる。
図2は、本発明の発光装置の一例を概略的に示した断面図である。
図2の発光装置20は、透明基板(支持基板)2、有機電界発光素子10、封止容器16等により構成されている。
ここで、接着層14としては、エポキシ樹脂等の光硬化型接着剤や熱硬化型接着剤を用いることができ、例えば熱硬化性の接着シートを用いることもできる。
図3は、本発明の実施形態に係る照明装置の一例を概略的に示した断面図である。
本発明の実施形態に係る照明装置40は、図3に示すように、前述した有機EL素子10と、光散乱部材30とを備えている。
より具体的には、照明装置40は、有機EL素子10の基板2と光散乱部材30とが接触するように構成されている。光散乱部材30は、光を散乱できるものであれば特に制限されないが、図3においては、透明基板31に微粒子32が分散した部材とされている。
透明基板31としては、例えば、ガラス基板を好適に挙げることができる。微粒子32としては、透明樹脂微粒子を好適に挙げることができる。ガラス基板及び透明樹脂微粒子としては、いずれも、公知のものを使用できる。このような照明装置40は、有機電界発光素子10からの発光が散乱部材30の光入射面30Aに入射されると、入射光を光散乱部材30により散乱させ、散乱光を光出射面30Bから照明光として出射するものである。
化合物(30)の合成
化合物(30)の合成スキームを下記に示す。
三ツ口フラスコに化合物(W−1)(25.0g)、ジメチルホルムアミド(150mL)を加え、撹拌しながら化合物(G−1)(37mL)を滴下した。150℃で7時間反応させた。氷浴につけて撹拌し、得られた沈殿物をろ取することで化合物(W−2)(21.0g)を得た。
三ツ口フラスコに化合物(W−2)(20.0g)、エタノール(200mL)を加え、加熱還流させた。そこへエタノール(10mL)に溶解させたヒドラジン一水和物(5.64g)をゆっくり滴下した後、4.5時間反応させた。エタノールを留去し、蒸留水(600mL)に注ぎ、沈殿させた。得られた沈殿物にイソプロパノール(30mL)を加え、氷浴中で撹拌しながら洗浄した後、更にイソプロパノール/ヘキサン=1/1で洗浄することで、化合物(W−3)(12.0g)を得た。
三ツ口フラスコに化合物(W−3)(1.00g)、炭酸カリウム(1.68g)、1,3−ジメチルイミダゾリジノン(10mL)を加え、100℃で加熱撹拌した。その後、化合物(G−2)(810mg)を加えて、135℃に昇温し8.5時間反応させた。蒸留水(50mL)を加え白色沈殿を生成させ、沈殿物をろ取した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行うことで、化合物(W−4)(660mg)を得た。
三ツ口フラスコに化合物(W−4)(550mg)、塩化白金(276mg)、m−トルニトリル(5mL)を加え、外温220℃にて4時間反応させた。反応溶液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行うことで、化合物(30)(390mg)を得た。得られた化合物の同定は1H−NMRにより行った。1H−NMRデータを図8に示す。
化合物(29)の合成スキームを下記に示す。
三ツ口フラスコに化合物(W−5)(610mg)、塩化白金(263mg)、m−トルニトリル(5mL)を加え、加熱還流し、11時間反応させた。反応溶液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行うことで、化合物(29)(330mg)を得た。得られた化合物の同定は1H−NMRにより行った。1H−NMRデータを図9に示す。
化合物(80)の合成スキームを下記に示す。
三ツ口フラスコに化合物(W−6)(430mg)、塩化白金(173mg)、m−トルニトリル(5mL)を加え、加熱還流し、8時間反応させた。溶媒を減圧留去し、メタノールを加えて沈殿物をろ取した。得られた沈殿物をm−トルニトリルに溶解させ、ヘキサンを加えて再沈殿を行った。得られた沈殿物をろ取し、イソプロピルアルコールで洗浄することで化合物(80)(170mg)を得た。得られた化合物の同定は1H−NMRにより行った。1H−NMRデータを図10に示す。
化合物(26)の合成スキームを下記に示す。
化合物(W−8)は前記化合物(W−2)を得る方法と同様な方法を行うことで得た。
化合物(W−9)は前記化合物(W−3)を得る方法と同様な方法を行うことで得た。
化合物(W−10)は前記化合物(W−6)を得る方法と同様な方法を行うことで得た。
化合物(26)は前記化合物(29)を得る方法と同様な方法を行うことで得た。得られた化合物の同定は1H−NMRにより行った。1H−NMRデータを図11に示す。
下記化合物(32)は、前記化合物(26)の出発原料である1−ブロモ−2−メチルプロパンを1−ブロモ−2,2−ジメチルプロパンに置き換え同様の方法により合成できる。
化合物(97)の合成スキームを下記に示す。
化合物(W−12)は前記化合物(W−3)や前記化合物(W−9)を得る方法と同様な方法を行うことで得た。
三ツ口フラスコに化合物(W−12)(6.00g)、化合物(G−7)(10.9g)、酸化銅(I)(487mg)、化合物(G−5)(1.87g)、炭酸セシウム(22.2g)、ジメチルホルムアミド(100mL)を加え、175℃で26時間反応させた。蒸留水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮させた。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行うことで、化合物(W−13)(6.00g)を得た。
三ツ口フラスコに化合物(W−13)(2.00g)、化合物(G−4)(3.20g)、酸化銅(I)(93mg)、化合物(G−5)(356mg)、炭酸セシウム(4.20g)、1,3−ジメチルイミダゾリジノン(50mL)を加え、200℃で20時間反応させた。蒸留水を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を濃縮させた。その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行うことで、化合物(W−14)(2.82g)を得た。
三ツ口フラスコに化合物(W−14)(3.32g)、塩化白金(1.90g)、m−トルニトリル(70mL)を加え、加熱還流し、30時間反応させた。反応溶液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行うことで、化合物(97)(2.92g)を得た。得られた化合物の同定は1H−NMRにより行った。1H−NMRデータを図12に示す。
化合物(127)の合成スキームを下記に示す。
三ツ口フラスコに化合物(W−15)(500mg)、塩化白金(273mg)、m−トルニトリル(10mL)を加え、加熱還流し、13時間反応させた。反応溶液を減圧濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによる精製を行うことで、化合物(127)(450mg)を得た。得られた化合物の同定は1H−NMRにより行った。1H−NMRデータを図13に示す。
化合物(57)の合成スキームを下記に示す。
三ツ口フラスコに化合物(W−16)(1.22g)、塩化白金(792mg)、m−トルニトリル(10mL)を加え、加熱還流し、8時間反応させた。反応溶液をセライト上に熱時ろ過させ、不溶物を除いた。その後、生じた沈殿物をろ取し、メタノールで洗浄することで、化合物(57)(1.08g)を得た。得られた化合物の同定は1H−NMRにより行った。1H−NMRデータを図14に示す。
下記化合物(26)、(29)、(30)、(80)及び比較化合物(R−1)〜(R−3)を、それぞれ、ジクロロメタンに10質量%になるように溶解して、各化合物溶液を得た。
これらの溶液の発光波長と量子収率をSHIMADZU製SPECTROFLUOROPHOTOMETER(RF−5300PC)を用いて測定した。結果を下記表1に示す。
〔実施例5〕
実施例4で用いた化合物(26)10%、ホスト材料として下記化合物(H−64)を90%の比率(質量比)でガラス基板に真空蒸着した。
得られた有機薄膜について、以下のようにして発光波長、フォトルミネッセンス強度を求めた。
発光スペクトル、量子収率は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定し、CIExy色度座標を求めた。得られた有機薄膜の発光測定を行ったところ、λmax=437,462nm、φ=0.57となり完全なモノマー発光が得られた。CIExy色度座標は(0.14、0.12)であり、純青色発光であることを確認した。また、その発光スペクトルは図4に示す通りであった。
実施例5の化合物(26)を比較化合物(R−1)に置き換え、その他は実施例5と同様にしてガラス基板に真空蒸着し、得られた有機薄膜の発光測定を行ったところ、λmax=566nmとなり凝集体の発光が主として得られた。CIExy色度座標は(0.46、0.50)であり、純青色発光は達成できず、黄色発光であった。また、その発光の発光スペクトルは図4に示す通りであった。
下記化合物(97)、(127)、(57)を、それぞれ、実施例1〜4と同様に各化合物溶液を調整し、実施例1〜4と同様に溶液中の発光波長及び量子収率を測定した。結果を下記表2に示す。
実施例6で用いた化合物(97)10%、ホスト材料として下記化合物(H−75)を90%の比率(質量比)とした以外は、実施例5と同様にガラス基板に真空蒸着し、得られた有機薄膜の発光測定を行ったところ、λmax=455,481nm、φ=0.40となり完全なモノマー発光が得られた。CIExy色度座標は(0.15、0.17)であり、純青色発光であることを確認した。また、その発光の発光スペクトルは図5に示す通りであった。
実施例9の化合物(97)を比較化合物(R−4)に置き換え、その他は実施例9と同様にしてガラス基板に真空蒸着し、得られた有機薄膜の発光測定を行ったところ、λmax=456,482nm、φ=0.49だが、図5に示す発光スペクトルの通り、長波長領域に裾を引いているために、CIExy色度座標は(0.20、0.27)であり、実施例9と比較して、青色純度が劣っていることがわかった。
実施例9で用いたホスト材料を化合物(H−64)に置き換え、その他は実施例9と同様にしてガラス基板に真空蒸着し、得られた有機薄膜の発光測定を行ったところ、λmax=453,481nm、φ=0.68となり完全なモノマー発光が得られた。CIExy色座標は(0.16、0.19)であり、青色発光であることを確認した。また、その発光スペクトルは図6に示す通りであった。
実施例7で用いた化合物(127)10%、ホスト材料として化合物(H−64)を90%の比率(質量比)とした以外は、実施例9と同様にガラス基板に真空蒸着し、得られた有機薄膜の発光測定を行ったところ、λmax=454,480nm、φ=0.67となり完全なモノマー発光が得られた。CIExy色座標は(0.14、0.17)であり、青色発光であることを確認した。
実施例8で用いた化合物(57)10%、ホスト材料として下記化合物(H−1)を90%の比率とした以外は、実施例9と同様にガラス基板に真空蒸着し、得られた有機薄膜の発光測定を行ったところ、λmax=463,490nm、φ=0.71、CIExy色座標は(0.22、0.33)であり水色発光であった。また、その発光スペクトルは図7に示す通りであった。下記比較例6と比較して、エキシマー発光成分が極度に弱くなり、モノマー発光が主となる発光スペクトルが得られた。また、量子収率も約10倍に向上した。嵩高い置換基であるt-ブチル基を導入した本発明の効果であると考えられる。
実施例12の化合物(57)を比較化合物(R−3)に置き換え、その他は実施例12と同様にしてガラス基板に真空蒸着し、得られた有機薄膜の発光測定を行ったところ、λmax=602nm、φ=0.07となり凝集体の発光が主として得られ、青色発光は達成できなかった。また、その発光スペクトルは図7に示す通りであった。
〔実施例13〕
0.5mm厚み、2.5cm角のITO膜を有するガラス基板(ジオマテック社製、表面抵抗10Ω/□)を洗浄容器に入れ、2−プロパノール中で超音波洗浄した後、30分間UV−オゾン処理を行った。この透明陽極(ITO膜)上に真空蒸着法にて以下の有機層(有機化合物層)を順次蒸着した。
なお、本明細書の実施例における蒸着速度は、特に断りのない場合は0.2nm/秒である。蒸着速度は水晶振動子を用いて測定した。以下に記載の膜厚も水晶振動子を用いて測定したものである。
得られた有機薄膜上にパターニングしたマスク(発光面積が4mm×5mmとなる)を設置し、フッ化リチウムを1nm蒸着した後アルミニウムを100nm蒸着した。これを大気に触れさせること無く、アルゴンガスで置換したグローブボックス内に入れ、ステンレス製の封止缶及び紫外線硬化型の接着剤(XNR5516HV、長瀬チバ(株)製)を用いて封止し、実施例13の有機電界発光素子を作製した。
得られた有機電界発光素子について、以下のようにして発光波長、エレクトロルミネッセンス強度、及び外部量子効率を求めた。
東陽テクニカ製ソースメジャーユニット2400を用いて、直流電圧を素子に印加し発光させ、その輝度をトプコン社製輝度計BM−8を用いて測定した。発光スペクトルと発光波長は浜松ホトニクス製スペクトルアナライザーPMA−11を用いて測定し、CIExy色度座標を求めた。これらを元に外部量子効率を輝度換算法により算出した。
実施例13の化合物(127)を比較化合物(R−4)に置き換え、その他は実施例13と同様にして素子を作製し、評価した。表3に評価結果を示す。
3・・・陽極
4・・・正孔注入層
5・・・正孔輸送層
6・・・電子ブロック層
7・・・発光層
8・・・電子輸送層
9・・・陰極
10・・・有機電界発光素子(有機EL素子)
11・・・有機層
12・・・保護層
14・・・接着層
16・・・封止容器
20・・・発光装置
30・・・光散乱部材
30A・・・光入射面
30B・・・光出射面
32・・・微粒子
31・・・透明基板
40・・・照明装置
Claims (5)
- 下記一般式(2)で表されることを特徴とする白金錯体。
- 請求項1に記載の白金錯体を含有することを特徴とする発光材料。
- 一対の電極間に発光層を含む複数の有機層を有し、前記有機層のいずれかが請求項1に記載の白金錯体を含有することを特徴とする有機電界発光素子。
- 請求項3に記載の有機電界発光素子を用いた表示装置。
- 請求項3に記載の有機電界発光素子を用いた照明装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016129594A JP6347804B2 (ja) | 2016-06-30 | 2016-06-30 | 白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016129594A JP6347804B2 (ja) | 2016-06-30 | 2016-06-30 | 白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014176965A Division JP5964902B2 (ja) | 2014-09-01 | 2014-09-01 | 白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018072935A Division JP6550498B2 (ja) | 2018-04-05 | 2018-04-05 | 白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017014208A JP2017014208A (ja) | 2017-01-19 |
JP6347804B2 true JP6347804B2 (ja) | 2018-06-27 |
Family
ID=57827860
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016129594A Active JP6347804B2 (ja) | 2016-06-30 | 2016-06-30 | 白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6347804B2 (ja) |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4460952B2 (ja) * | 2003-06-02 | 2010-05-12 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子及び錯体化合物 |
JP4484833B2 (ja) * | 2005-03-14 | 2010-06-16 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP4945156B2 (ja) * | 2006-03-24 | 2012-06-06 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP5144034B2 (ja) * | 2006-05-31 | 2013-02-13 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
JP5438941B2 (ja) * | 2007-09-25 | 2014-03-12 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
-
2016
- 2016-06-30 JP JP2016129594A patent/JP6347804B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2017014208A (ja) | 2017-01-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5457907B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5959590B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4500364B1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4399429B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4599469B1 (ja) | 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子 | |
JP6014304B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP4564588B1 (ja) | 有機電界発光素子用材料、及び有機電界発光素子 | |
JP2010185068A (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5753658B2 (ja) | 電荷輸送材料及び有機電界発光素子 | |
JP4564584B1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5608404B2 (ja) | 白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 | |
JP4579320B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5671248B2 (ja) | 有機薄膜及び有機電界発光素子 | |
JP5627896B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP2010135818A (ja) | 有機電界発光素子並びに新規な白金錯体化合物及びその配位子となり得る新規化合物 | |
JP6347804B2 (ja) | 白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 | |
JP6212098B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP6550498B2 (ja) | 白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 | |
JP5964902B2 (ja) | 白金錯体、発光材料、有機電界発光素子、表示装置及び照明装置 | |
JP5782230B2 (ja) | 有機薄膜及び有機電界発光素子 | |
JP5627917B2 (ja) | 有機電界発光素子 | |
JP5926785B2 (ja) | 有機電界発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170418 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170420 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170714 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171018 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20171205 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180405 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20180417 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180515 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180529 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6347804 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |