JP5733560B2 - 金属錯体およびそれを用いた発光素子 - Google Patents
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Description
本発明は、発光材料等として有用である新規な金属錯体及び該金属錯体を用いた発光素子に関する。
有機化合物材料の電界発光を利用した有機電界発光素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略記することがある）は、蛍光有機化合物に電場を与えることにより発光する自発光型の素子であり、視野角が広いこと、低電圧で駆動できること、高輝度であること、構成層が液晶素子と比べて少なく製造が容易であること、薄形化できること等の多くの長所を有しており、次世代の表示素子として注目されている。特に有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比べて印加電圧を大幅に低くできるので消費電力を小さくすることができるとともに、小型化が容易であり、面発光や三原色発光も可能であることから活発な研究開発がなされている。
有機ＥＬ素子は、素子内に注入された電子と正孔の再結合により生じた励起状態のエネルギーを発光として取り出すものであり、生じた励起状態は、一重項状態が２５％、三重項状態が７５％になると考えられている。蛍光を利用した有機ＥＬ素子では一重項状態のエネルギーのみを利用しているため、内部量子収率が原理的に２５％になるとされている。内部量子収率を向上させる方法として、燐光を利用した有機ＥＬ素子が現在注目されている。燐光を利用した有機ＥＬ素子では、一重項状態のエネルギーのみならず三重項状態のエネルギーを利用することもできるので、内部量子収率を原理的には１００％まで上げることが可能になるとされている。
このような燐光を利用した有機ＥＬ素子として、例えば、イリジウム錯体に代表される金属錯体系発光性材料を燐光ドーパントとして用い、該燐光ドーパントをホスト材料にドーピングして燐光発光を取り出すことができる燐光有機ＥＬ素子が知られている（非特許文献１）。燐光発光材料としては、例えば、イリジウム（Ｉｒ）や白金（Ｐｔ）等の金属を含む錯体化合物の開発が活発に行われており、多くの報告がなされている（非特許文献２）。しかしながら、有機ＥＬ素子に用いた際の素子の寿命、効率等の実用面での観点から依然として課題が多く、また、緑色〜青色の短波長領域で発光する燐光発光材料は、長波長領域での燐光発光材料に比べて開発も遅れており、緑色〜青色の短波長領域で発光する新規な燐光発光材料の提案が望まれていた。かかる燐光発光材料として、例えばＢｉｓ［２−（４，６−ｄｉｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）ｐｙｒｉｄｙｌ−Ｎ，Ｃ２’］ｉｒｉｄｉｕｍ（ＩＩＩ）（以下、「ＦＩｒｐｉｃ」と略すことがある。）に代表されるようなフッ素原子を配位子に用いた錯体化合物が提案されている（非特許文献２及び３）。しかしながら、フッ素原子を配位子に用いたＦＩｒｐｉｃは、炭素−フッ素結合の安定性に課題があり、改善が望まれていた。
M. A. Baldo et al., Very high-efficiency green organic light-emitting devicesbased on electrophosphorescence, Applied Physics Letters 1999, Vol.75, No.1,p.4-6
M. E. Thompson et al., Organometallic Complexes for Optoelectronic Applications,Comprehensive Organometallic Chemistry III 2007, Vol.12, p.101-194
Varatharajan Sivasubramaniam etal., Journal of Fluorine Chemistry 130 (2009), p.640-649
本発明は上記課題を解決するためになされたものであり、発光素子、特に有機電界発光素子として好適に用いられる安定で新規な金属錯体を提供することを目的とするものである。
上記課題は、下記一般式（１）：
［式中、Ｍは白金原子、イリジウム原子、ロジウム原子又はパラジウム原子であり、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜２０の有機基、又はハロゲン原子であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のうちの１つ又は２つが窒素原子であり、窒素原子以外の１つが−ＳＯ２Ｒ５（Ｒ５は置換基を有してもよい炭素数１〜２０の炭化水素基）で示される置換基が結合された炭素原子であり、残りが、置換基を有してもよい炭素数１〜２０の炭化水素基又は水素原子が結合していてもよい炭素原子であり、Ｌは単座配位子又は二座配位子であり、ｍは１又は２の整数であり、ｎは１又は２の整数である。］
で示される金属錯体を提供することによって解決される。
で示される金属錯体を提供することによって解決される。
このとき、下記一般式（２）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｌ及びｍは、前記一般式（１）と同義であり、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜２０の炭化水素基である。］
で示される金属錯体が本発明の好適な実施態様である。
で示される金属錯体が本発明の好適な実施態様である。
また、このとき、下記一般式（３）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｌ及びｍは、前記一般式（１）と同義であり、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜２０の炭化水素基である。］
で示される金属錯体が本発明の好適な実施態様である。
で示される金属錯体が本発明の好適な実施態様である。
このとき、下記一般式（４）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｌ及びｍは、前記一般式（１）と同義であり、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜２０の炭化水素基である。］
で示される金属錯体が本発明の好適な実施態様である。
で示される金属錯体が本発明の好適な実施態様である。
また、このとき、一対の電極間に発光層又は発光層を含む複数の有機化合物層が形成された発光素子であって、該発光層又は発光層を含む複数の有機化合物層の少なくとも一層が上記金属錯体を１種以上含有する発光素子であることが本発明の好適な実施態様である。また、発光素子が有機電界発光素子であることが好適であり、発光層又は発光層を含む複数の有機化合物層の少なくとも一層に含まれる金属錯体が発光層においてドーパントとして作用し得ることも好適である。
また、上記課題は、下記一般式（５）：
［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、水素原子であり、Ｒ５は、置換基を有してもよい炭素数１〜２０の炭化水素基であり、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、水素原子である。］
で示される５−ピリジル−２−スルホニルピリジン化合物を提供することによっても解決される。
で示される５−ピリジル−２−スルホニルピリジン化合物を提供することによっても解決される。
本発明により、新規な金属錯体を提供することができる。こうして得られた金属錯体は、発光素子として好適に用いられ、特に有機電界発光素子として好適に用いられる。
本発明によれば、一般式（１）で示される金属錯体を提供することができる。また、一般式（１）で示される金属錯体の好適な実施態様として、一般式（２）、（３）及び（４）で示される金属錯体を提供することができる。これらの金属錯体はいずれも新規化合物である。以下詳細について述べる。
上記一般式（１）、（２）、（３）及び（４）において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜２０の有機基、又はハロゲン原子であり、Ｒ５は置換基を有してもよい炭素数１〜２０の炭化水素基である。
本発明において、置換基を有してもよい炭素数１〜２０の有機基としては、その構造中にエーテル結合、エステル結合、アミド結合、スルホニル結合、ウレタン結合、チオエーテル結合等の炭素−炭素結合以外の結合が含まれていてもよく、また、二重結合、三重結合、脂環式炭化水素、複素環、芳香族炭化水素、複素芳香環等が含まれていてもよい。更に、ハロゲン原子、水酸基、アミノ基、シアノ基、ニトロ基等の置換基を有していてもよい。置換基を有してもよい炭素数１〜２０の有機基としては、例えば、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有してもよいアシル基、置換基を有してもよいアリールアルキル基、置換基を有してもよいアルキルシリル基、置換基を有してもよいアルコキシカルボニル基、置換基を有してもよい複素芳香環基等が挙げられる。
本発明で用いられるアルキル基は、直鎖や分岐鎖のアルキル基であってもよいし、環状のシクロアルキル基であってもよい。例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基等の直鎖や分岐鎖のアルキル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプタニル基、シクロオクタニル基、シクロノナニル基、シクロデカニル基、シクロウンデカニル基、シクロドデカニル基等のシクロアルキル基が挙げられる。
上記アルキル基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等のアリール基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラジニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基等の複素芳香環基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基等のアルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、ブチルチオ基等のアルキルチオ基；フェニルチオ基、ナフチルチオ基等のアリールチオ基；ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリルオキシ基等の三置換シリルオキシ基；アセトキシ基、プロパノイルオキシ基、ブタノイルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシロキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基；メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基等のアルキルスルフィニル基；フェニルスルフィニル基等のアリールスルフィニル基；メチルスルフォニルオキシ基、エチルスルフォニルオキシ基、フェニルスルフォニルオキシ基、メトキシスルフォニル基、エトキシスルフォニル基、フェニルオキシスルフォニル基等のスルフォン酸エステル基；アミノ基；水酸基；シアノ基；ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；などが挙げられる。
上記アミノ基としては、１級アミノ基（−ＮＨ２）の他、２級アミノ基、３級アミノ基であっても良い。２級アミノ基は、−ＮＨＲ１０（Ｒ１０は任意の一価の置換基である）で示されるモノ置換アミノ基であり、Ｒ１０としては、アルキル基、アリール基、アセチル基、ベンゾイル基、ベンゼンスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が挙げられる。２級アミノ基の具体例としては、例えば、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基等のようにＲ１０がアルキル基である２級アミノ基や、フェニルアミノ基、ナフチルアミノ基等のようにＲ１０がアリール基である２級アミノ基等が挙げられる。また、Ｒ１０におけるアルキル基やアリール基の水素原子が、更にアセチル基、ベンゾイル基、ベンゼンスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等で置換されていてもよい。
３級アミノ基は、−ＮＲ１０Ｒ１１（Ｒ１０及びＲ１１は任意の一価の置換基である）で示されるジ置換アミノ基であり、Ｒ１１としては、Ｒ１０と同様のものを用いることができ、Ｒ１０及びＲ１１は互いに同じでも異なっていてもよい。３級アミノ基の具体例としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジブチルアミノ基、エチルメチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、メチルフェニルアミノ基等のようにＲ１０及びＲ１１がアルキル基及びアリール基からなる群から選択される少なくとも１種である３級アミノ基等が挙げられる。
本発明で用いられるアルケニル基は、直鎖であっても分岐鎖であってもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、メチルビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。これらアルケニル基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、アルキル基の説明のところで例示された置換基と同様のものを用いることができる。
本発明で用いられるアルキニル基は、直鎖であっても分岐鎖であってもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基、プロパルギル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、フェニルエチニル基等が挙げられる。これらアルキニル基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、アルキル基の説明のところで例示された置換基と同様のものを用いることができる。
本発明で用いられるアリール基は、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基等が挙げられる。これらアリール基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、アルキル基の説明のところで例示されたアリール基以外の置換基や、上述のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基等を用いることができる。
本発明で用いられるアルコキシ基は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、イソヘキシルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｎ−ヘプチルオキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−ノニルオキシ基、ｎ−デシルオキシ基等が挙げられる。これらアルコキシ基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、アルキル基の説明のところで例示されたアルコキシ基以外の置換基を用いることができる。
本発明で用いられるアシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ベンゾイル基、ドデカノイル基、ピバロイル基等が挙げられる。これらアシル基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、アルキル基の説明のところで例示された置換基と同様のものを用いることができる。
本発明で用いられるアリールアルキル基としては、例えば、ベンジル基、４−メトキシベンジル基、フェネチル基、ジフェニルメチル基等が挙げられる。これらアリールアルキル基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、アルキル基の説明のところで例示された置換基と同様のものを用いることができる。
本発明で用いられるアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリル基、ｔｅｒｔ−ブチルジフェニルシリル基等が挙げられる。これらアルキルシリル基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、アルキル基の説明のところで例示された置換基と同様のものを用いることができる。
本発明で用いられるアルコキシカルボニル基としては、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、２，２，２−トリクロロエトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、アリルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基、ヘキシルオキシカルボニル基、ヘプチルオキシカルボニル基、オクチルオキシカルボニル基、ベンジルオキシカルボニル基等が挙げられる。これらアルコキシカルボニル基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、アルキル基の説明のところで例示されたアルコキシカルボニル基以外の置換基を用いることができる。
本発明で用いられる複素芳香環基としては、例えば、ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラジニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、ピラゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイミダゾリル基等が挙げられる。これら複素芳香環基は置換基を有していてもよく、かかる置換基としては、アルキル基の説明のところで例示された複素芳香環基以外の置換基を用いることができる。
本発明で用いられるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
ここで、上記一般式（１）、（２）、（３）及び（４）において、原料の入手性または合成の容易さの観点から、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいアルコキシ基であることが好ましく、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の少なくとも一つ以上が水素原子であることがより好ましく、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の全てが水素原子であることが更に好ましい。
上記一般式（１）で示される金属錯体は、下記一般式で示されるピリジン環（Ａ）と、下記一般式で示されるＸ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４を有する複素芳香環（Ｂ）とが結合された下記一般式で示される部分構造（Ｃ）を有する。ここで、一般式（１）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のうちの１つ又は２つが窒素原子であり、原料の入手性または合成の容易さの観点からＸ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のうちの１つが窒素原子であることが好ましい。また、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のうちの１つが窒素原子であり、残りの３つが炭素原子である場合、複素芳香環（Ｂ）はピリジン環となる。一方、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のうちの２つが窒素原子であり、残りの２つが炭素原子である場合、複素芳香環（Ｂ）はピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環等から選択される１種となる。
また、上記一般式（１）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のうちの窒素原子以外の１つが−ＳＯ２Ｒ５（Ｒ５は置換基を有してもよい炭素数１〜２０の炭化水素基）で示される置換基が結合された炭素原子であり、残りが、置換基を有してもよい炭素数１〜２０の炭化水素基が結合されていてもよい炭素原子である。ここで、Ｒ５は置換基を有してもよい炭素数１〜２０の炭化水素基であり、置換基を有してもよい炭素数１〜２０の炭化水素基としては、例えば、置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、置換基を有してもよいアリール基等が挙げられる。置換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよいアルキニル基、及び置換基を有してもよいアリール基としては、上述のＲ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４の説明のところで例示された置換基と同様のものを用いることができる。中でも、合成法上の観点から、Ｒ５は置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基であることが好ましく、置換基を有してもよいアリール基であることがより好ましい。
一般式（１）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のうちの窒素原子及び−ＳＯ２Ｒ５で示される置換基が結合された炭素原子以外の残りの炭素原子は、置換基を有してもよい炭素数１〜２０の炭化水素基が結合されていてもよい炭素原子である。原料の入手性または合成の容易さの観点から、前記残りの炭素原子の少なくとも１つが、置換基を有さない炭素原子であることが好ましい。
また、上記一般式（１）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のうちの１つが窒素原子である場合、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のうちの窒素原子以外の１つが−ＳＯ２Ｒ５で示される置換基が結合された炭素原子であり、残りの２つが、置換基を有してもよい炭素数１〜２０の炭化水素基又は水素原子が結合していてもよい炭素原子となる。一方、上記一般式（１）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のうちの２つが窒素原子である場合、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のうちの窒素原子以外の１つが−ＳＯ２Ｒ５で示される置換基が結合された炭素原子であり、残りの１つが、置換基を有してもよい炭素数１〜２０の炭化水素基又は水素原子が結合していてもよい炭素原子となる。
本発明の一般式（１）で示される金属錯体において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のうちの少なくとも１つが窒素原子であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３及びＸ４のうちの窒素原子以外の１つが−ＳＯ２Ｒ５で示される置換基が結合された炭素原子であることが重要である。このことにより、後述する金属錯体合成反応が円滑に進行すると共に、緑色〜青色の短波長領域で燐光発光する利点を有する。この理由については必ずしも明らかではないが、一般式（１）で示される金属錯体中の部分構造（Ｃ）における複素芳香環（Ｂ）のように、−ＳＯ２Ｒ５で示される電子吸引性基が結合された炭素原子が存在することにより、複素芳香環（Ｂ）における非共有電子対を有する窒素原子が金属Ｍに配位するのが抑制されるようである。その結果、複素芳香環（Ｂ）における炭素原子と金属Ｍとの結合が選択的に進み、緑色〜青色の短波長領域で燐光発光するのに適した構造となる。
また、上記一般式（１）、（２）、（３）及び（４）において、Ｍは白金原子、イリジウム原子、ロジウム原子又はパラジウム原子であり、中でもＭが白金原子又はイリジウム原子であることが好ましい。
上記一般式（１）、（２）、（３）及び（４）において、Ｌは単座配位子又は二座配位子である。本発明で用いられる単座配位子としては特に限定されず、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；カルボニル基；シアノ基；イソシアニド基；エーテル基等が挙げられる。また、本発明で用いられる二座配位子としては特に限定されず、例えば、アセチルアセトン、ヘキサフルオロアセチルアセトン、５，５−ジメチル−２，４−ヘキサジオン等のβ−ジケトン；エチレンジアミン等のジアミン；ビピリジン、フェニルピリジン、ピラゾリルピリジン、フェニルピラゾール、８−ヒロドキシキノリン、ピコリン酸、フェナントロリン等の含窒素ヘテロ環化合物；サリチル酸；本発明の５−ピリジル−２−スルホニルピリジン化合物等が挙げられる。これらの単座配位子や二座配位子は単独で使用してもよいし、複数種組み合わせて使用してもよい。錯体の安定性の観点からβ−ジケトンや含窒素ヘテロ環化合物等に代表される二座配位子が好適に用いられ、中でも、β−ジケトンがより好適に用いられる。なお、上記一般式（１）において、Ｌが単座配位子である場合、ｍ＝２となり、Ｌが二座配位子である場合、ｍ＝１となる。
上記一般式（２）及び（３）において、Ｒ６及びＲ７は、それぞれ独立して水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜２０の炭化水素基であり、上記一般式（４）において、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜２０の炭化水素基である。置換基を有してもよい炭素数１〜２０の炭化水素基としては、上述のＲ５の説明のところで例示された置換基と同様のものを用いることができる。中でも、原料の入手性または合成の容易さの観点から、Ｒ６及びＲ７の少なくとも１つ、並びにＲ７及びＲ８の少なくとも１つが水素原子であることがより好ましく、Ｒ６及びＲ７の両方、並びにＲ７及びＲ８の両方ともが水素原子であることが更に好ましい。
上記一般式（１）、（２）、（３）及び（４）で示される本発明の金属錯体の具体例としては、以下に示される金属錯体を挙げることができるが、本発明の金属錯体はこれらに限定されない。下記式中、Ｍは白金原子、イリジウム原子、ロジウム原子又はパラジウム原子であり、Ｒ５は置換基を有してもよい炭素数１〜２０の炭化水素基であり、ｎは１又は２の整数である。
本発明において、一般式（１）、（２）、（３）及び（４）で示される金属錯体は、例えば、下記一般式（５）で示される５−ピリジル−２−スルホニルピリジン化合物から、特開２００５−３４４１２４号公報や、「ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイアティ(Journal of American Chemical Society)」，２００１年，第１２３巻，４３０４頁等に記載の方法を用いて合成することができる。下記一般式（５）で示される化合物は新規化合物である。具体的には、一般式（５）で示される化合物とイリジウム化合物や白金化合物等に代表される金属化合物とを水、２−エトキシエタノールあるいはグリセリン等の溶剤中で、窒素やアルゴン等の不活性ガス気流下で必要に応じて加熱条件下にて攪拌することにより、橋かけ構造のダイマーが得られる。続いて、該ダイマーと、上記説明したＬで示される配位子と、炭酸ナトリウムやナトリウムメトキシド等のアルカリとを、１，２−ジクロロエタン、エタノールあるいは２−エトキシエタノール等の溶剤中で、窒素やアルゴン等の不活性ガス気流下で必要に応じて加熱条件下で反応させることにより得ることができる。
上記一般式（５）で示される５−ピリジル−２−スルホニルピリジン化合物において、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、それぞれ独立して水素原子、置換基を有してもよい炭素数１〜２０の有機基、又はハロゲン原子であり、Ｒ５は、置換基を有してもよい炭素数１〜２０の炭化水素基である。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５としては、上記一般式（１）、（２）、（３）及び（４）の説明のところで例示された置換基と同様のものを用いることができる。また、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８は、それぞれ独立して水素原子又は置換基を有してもよい炭素数１〜２０の炭化水素基であり、Ｒ６及びＲ８の少なくとも１つは水素原子である。置換基を有してもよい炭素数１〜２０の炭化水素基としては、上述のＲ５の説明のところで例示された置換基と同様のものを用いることができる。Ｒ６、Ｒ７及びＲ８の中でも、Ｒ６及びＲ８の少なくとも１つは水素原子である。このことにより、Ｒ６及びＲ８のいずれかに結合している炭素原子と金属Ｍとが結合した本発明の金属錯体を得ることができる。中でも、原料の入手性または合成の容易さの観点からＲ６及びＲ８の両方ともが水素原子であることが好ましく、Ｒ６、Ｒ７及びＲ８の全てが水素原子であることがより好ましい。
本発明において、上記一般式（５）で示される５−ピリジル−２−スルホニルピリジン化合物は、下記化学反応式（Ｉ）で示されるように、一般式（６）で示されるピリジン化合物と一般式（７）で示される５−ハロゲノ−２−スルホニルピリジン化合物とを貴金属存在下でクロスカップリング反応させることにより好適に合成される。
上記一般式（７）で示される化合物中のＸは、ハロゲン原子であり、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。また、上記一般式（６）で示される化合物中のＹは、−ＭｇＣｌ、−ＭｇＢｒ、−ＭｇＩ、−ＺｎＣｌ、−ＺｎＢｒ、−ＺｎＩ、−Ｓｎ（Ｒ９）３（Ｒ９は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキシ基）、−Ｓｉ（ＯＨ）３、ボロン酸基及びボロン酸エステル基からなる群から選択される少なくとも１種である。合成効率が良好である観点から、Ｙとしては、−Ｓｎ（Ｒ９）３が好ましく用いられる。ここで、Ｒ９は、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキシ基であり、置換基を有してもよい炭素数１〜１０のアルキル基又はアルコキシ基としては、上記一般式（１）、（２）、（３）及び（４）の説明のところで例示されたアルキル基やアルコキシ基のうち、炭素数１〜１０のアルキル基やアルコキシ基を同様に用いることができる。
上記一般式（６）で示されるピリジン化合物と一般式（７）で示される５−ハロゲノ−２−スルホニルピリジン化合物とをクロスカップリング反応させる方法としては、例えば、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応、熊田−玉尾カップリング反応、檜山カップリング反応、鈴木カップリング反応等が挙げられる。中でも一般式（６）で示されるピリジン化合物の入手がしやすく合成が容易である観点から、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応、熊田−玉尾カップリング反応、又は檜山カップリング反応が好適に採用される。なお、Ｓｔｉｌｌｅカップリング反応は、一般式（６）で示される化合物中のＹが−Ｓｎ（Ｒ９）３で示される基である有機スズ化合物を用いた反応であり、熊田−玉尾カップリング反応は、一般式（６）で示される化合物中のＹが−ＭｇＢｒ等で示される基である有機マグネシウム化合物を用いた反応であり、檜山カップリング反応は、一般式（６）で示される化合物中のＹが−Ｓｉ（ＯＨ）３等で示される基である有機ケイ素化合物を用いた反応である。
また、上記一般式（７）で示される５−ハロゲノ−２−スルホニルピリジン化合物は、例えば、特開平１１−２６９１４７号公報に開示されている方法により合成することができる。即ち、２−ハロゲノ−α，β−不飽和カルボニル化合物とスルホニルシアニドとを環化反応させることにより得ることができる。
次に、本発明の発光素子について説明する。本発明の発光素子は、上記一般式（１）で示される本発明の金属錯体を利用する発光素子であればシステム、駆動方法、利用形態など特に問わないが、該金属錯体からの発光を利用するものが好ましい。本発明の好適な発光素子は有機電界発光素子であり、以下代表的な層構成および作製方法について説明する。
本発明の発光素子は、上記一般式（１）で示される本発明の金属錯体を含有していればよい。即ち、本発明の発光素子としては、一対の電極間に発光層又は発光層を含む複数の有機化合物層が形成された発光素子において、該発光層又は発光層を含む複数の有機化合物層の少なくとも一層に上記一般式（１）で示される金属錯体を１種以上含有する実施態様が好適に採用される。該金属錯体は、少なくとも一種が含有されていればよく、二種以上適宜組み合わせて含有されていてもよい。例えば、本発明の金属錯体を、有機電界発光素子の発光層におけるドーピング材料として用いる場合、色純度に優れるとともに、従来知られた素子に比べて、外部量子効率や発光効率共に優れた素子を得ることができる。本発明の発光素子における有機化合物層の形成方法は特に限定されないが、抵抗加熱蒸着、電子ビーム、スパッタリング、分子積層法、コーティング法、インクジェット法などの方法が好適に用いられる。
本発明の発光素子は、陽極及び陰極の一対の電極間に発光層又は複数の有機化合物層が形成されてなる。発光層の他に、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、保護層などを有していても良く、また各層はそれぞれ他の機能を有するものであっても良い。各層の形成において、それぞれ既知の材料を用いることが可能である。これらの層について更に具体的に説明する。
本発明の発光素子で用いられる基板は、発光が観察される側の表面に通常設けられる。そのため、発光層からの光を観察者が容易に視認することができる程度の透明性を有している基板を用いることが好ましい。この基板の反対側から発光が観察される場合には、この基板は不透明であってもよい。
かかる基板としては、電極層や発光層を形成する際に変質しない透明材料であればよく、例えば、ガラスや高分子フィルム等が挙げられる。用いられる高分子フィルムとしては、フッ素系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリスチレン、ＡＢＳ樹脂、ポリアミド、ポリアセタール（ポリオキシメチレンなど）、ポリエステル（ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートなど）、ポリカーボネート、ポリスルホン、ポリアリレート、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルサルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリアクリレート、アクリロニトリル−スチレン樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、シリコーン樹脂、非晶質ポリオレフィン等の透明材料が挙げられる。これらの基板上には、蒸気や酸素等のガスバリアー層を形成してもよい。ガスバリアー層としては、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン等の無機酸化物をスパッタリング法や真空蒸着法等の物理蒸着法により形成したものが挙げられる。
本発明の発光素子で用いられる陽極としては、発光層に正孔を注入するために発光層に隣接する態様で基板上に設けられることが好ましい。また、発光層と基板との間に正孔輸送層が設けられている場合には、陽極は正孔輸送層に隣接して設けられることが好ましい。かかる陽極に用いられる材料としては、通常の有機電界発光素子に用いられるものであれば特に限定されず、例えば、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化インジウム、酸化インジウムスズ（以下、「ＩＴＯ」と略称することがある。）等の金属酸化物；金、銀、クロム、ニッケル等の金属；さらにこれらの金属と金属酸化物との混合物または積層物；カーボンナノチューブなどの炭素化合物；ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロールなどのπ共役系導電性ポリマー材料およびこれらとＩＴＯとの積層物などが挙げられる。中でも、金属酸化物が陽極として好ましく用いられ、特に、生産性、高導電性、透明性などの点からＩＴＯが好ましく用いられる。
陽極の作製方法としては、例えばＩＴＯ等を基板上にスパッタリングや真空蒸着する方法や、あるいは、ＩＴＯ微粒子の懸濁液を塗布し、該微粒子を焼結させることにより得る方法が好適に採用される。陽極の膜厚は材料により適宜選択可能であり、光の透過性の観点から１０ｎｍ〜５μｍの範囲であることが好ましく、膜厚が２０ｎｍ〜１μｍの範囲であることがより好ましい。
本発明の発光素子で用いられる陰極としては、後述する電子注入層、電子輸送層、発光層などに電子を供給するものであり、該電子注入層、電子輸送層、発光層などとの密着性、イオン化ポテンシャル、安定性等を考慮して好適に選ばれる。かかる陰極に用いられる材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属およびそのフッ化物；マグネシウム、カルシウムなどのアルカリ土類金属およびそのフッ化物；金、銀、鉛、アルミニウム、ナトリウム−カリウム合金またはそれらの混合金属、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属などの金属またはそれらの混合金属；インジウム、イッテルビウム等の希土類金属等が挙げられる。中でも、仕事関数が４ｅＶ以下の材料が陰極として好ましく用いられ、アルミニウム、リチウム−アルミニウム合金またはそれらの混合金属、マグネシウム−銀合金またはそれらの混合金属がより好ましく用いられる。
陰極の作製方法としては、例えば、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、コーティング法等の方法が用いられ、金属を単体で蒸着することも、二成分以上を同時に蒸着することもできる。さらに、複数の金属を同時に蒸着した合金で陰極を形成することも可能であり、またあらかじめ調整した合金を蒸着させても良い。陰極のシート抵抗は低い方が好ましい。陰極は、上記説明した陰極に用いられる材料及びそれらの混合物を含む積層構造を取ることもできる。陰極の膜厚は材料により適時選択可能であり、１０ｎｍ〜５μｍの範囲であることが好ましく、５０ｎｍ〜１μｍの範囲であることがより好ましく、１００ｎｍ〜１μｍの範囲であることがさらに好ましい。
本発明の発光素子における正孔注入層や正孔輸送層に用いられる材料としては、陽極から正孔を注入する機能、正孔を輸送する機能、陰極から注入された電子を障壁する機能のいずれかを有しているものであれば特に限定されない。かかる正孔注入層や正孔輸送層に用いられる材料としては、例えば、カルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族系第三級アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリディン系化合物、ポルフィリン系化合物、ポリシラン系化合物、ポリ(Ｎ−ビニルカルバゾール)誘導体、アニリン系共重合体、オリゴチオフェン、ポリチオフェン等の導電性ポリマー、有機シラン誘導体等が挙げられる。
正孔注入層や正孔輸送層の作製方法としては、例えば、真空蒸着法、ＬＢ法、上記説明した正孔注入層や正孔輸送層に用いられる材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法等）、インクジェット法などの各種方法が用いられる。正孔注入層や正孔輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、１ｎｍ〜５μｍの範囲であることが好ましく、５ｎｍ〜１μｍの範囲であることがより好ましく、１０ｎｍ〜５００ｎｍの範囲であることがさらに好ましい。正孔注入層や正孔輸送層は上述した材料の一種または二種以上からなる単層構造であっても良いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても良い。
本発明の発光素子における発光層に用いられる材料としては、電界印加時に陽極、正孔注入層若しくは正孔輸送層から正孔を注入することができる機能、及び／又は、陰極、電子注入層若しくは電子輸送層から電子を注入することができる機能を有し、正孔と電子の再結合の場を提供して発光させる機能を有する層を形成することができるものであれば特に限定されない。かかる発光層に用いられる材料としては、例えば、本発明の一般式（１）で示される金属錯体、ベンゾオキサゾール誘導体、トリフェニルアミン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、スチリルベンゼン誘導体、ポリフェニル誘導体、ジフェニルブタジエン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ナフタルイミド誘導体、クマリン誘導体、ペリレン誘導体、ペリノン誘導体、オキサジアゾール誘導体、アルダジン誘導体、ピラリジン誘導体、シクロペンタジエン誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体、キナクリドン誘導体、ピロロピリジン誘導体、チアジアゾピリジン誘導体、スチリルアミン誘導体、芳香族ジメチリディン系化合物、８−キノリノール誘導体の金属錯体や希土類錯体に代表される各種金属錯体、ポリチオフェン、ポリフェニレン、ポリフェニレンビニレン等のポリマー化合物、有機シラン誘導体等が挙げられる。その中でも、本発明の一般式（１）で示される金属錯体を該発光層に含有させることが好ましい。このとき、本発明の一般式（１）で示される金属錯体が発光層においてドーパントとして作用することが好ましく、このことにより得られる発光素子の発光効率を向上させる利点を有する。また、用いられる発光層としては、上述した材料の一種または二種以上からなる単層構造であっても良いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても良い。
発光層の作製方法としては特に限定されず、例えば、電子ビーム法、スパッタリング法、抵抗加熱蒸着法、分子積層法、コーティング法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法等）、インクジェット法、ＬＢ（レーザービーム）法等の方法が用いられ、中でも抵抗加熱蒸着やコーティング法が好ましく用いられる。発光層の膜厚は特に限定されるものではないが、１ｎｍ〜５μｍの範囲であることが好ましく、５ｎｍ〜１μｍの範囲であることがより好ましく、１０ｎｍ〜５００ｎｍの範囲であることがさらに好ましい。
本発明の発光素子における電子注入層や電子輸送層に用いられる材料としては、陰極から電子を注入する機能、電子を輸送する機能、陽極から注入された正孔を障壁する機能のいずれかを有しているものであれば良い。かかる電子注入層や電子輸送層の材料の具体例としては、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、多環系化合物、オキサジアゾール誘導体、フルオレノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、アントラキノンジメタン誘導体、アントロン誘導体、カルボジイミド誘導体、フルオレニリデンメタン誘導体、ジスチリルピラジン誘導体、ナフタレンテトラカルボン酸又はペリレンテトラカルボン酸等の酸無水物、フタロシアニン誘導体、８−キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾールを配位子とするアルミニウム錯体に代表される各種金属錯体、有機シラン誘導体、本発明の一般式（１）で示される金属錯体等が挙げられる。また、用いられる電子注入層や電子輸送層としては、上述した材料の一種または二種以上からなる単層構造であっても良いし、同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であっても良い。
電子注入層や電子輸送層の形成方法としては特に限定されず、真空蒸着法、ＬＢ法、上記説明した電子注入層や電子輸送層に用いられる材料を溶媒に溶解又は分散させてコーティングする方法（スピンコート法、キャスト法、ディップコート法等）、インクジェット法等の方法が用いられる。電子注入層や電子輸送層の膜厚は特に限定されるものではないが、１ｎｍ〜５μｍの範囲であることが好ましく、５ｎｍ〜１μｍの範囲であることがより好ましく、１０ｎｍ〜５００ｎｍの範囲であることがさらに好ましい。
本発明の発光素子における保護層に用いられる材料としては、水分や酸素等の素子劣化を促進するものが発光素子内に入ることを抑止する機能を有しているものであれば何れのものでも用いることができる。かかる保護層に用いられる材料としては、酸化珪素、窒化珪素、二酸化珪素、酸化ゲルマニウム、二酸化ゲルマニウム等が挙げられる。保護層の形成方法としては特に限定されず、スパッタリング、真空蒸着、あるいはコーティング法等の方法が用いられる。こうして形成された保護層により、本発明の発光素子を劣化させる因子である水分や酸素を遮断することができる。
以上説明したように、本発明の金属錯体を含有する発光素子は、好適には有機電界発光素子として用いられ、例えば、ディスプレイ、バックライト、電子写真、照明光源、記録光源、露光光源、読み取り光源、標識、看板、インテリア等の幅広い分野に適用できる。
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。
実施例１
［式（５ａ）で示される２−フェニルスルホニル−５−ピリジルピリジンの合成］
温度計およびマグネチックスターラを装備した内容積５０ｍｌの３口フラスコに、５−ブロモ−２−フェニルスルホニルピリジン（２．９８ｇ、１０ｍｍｏｌ）、２−トリメチルスタニルピリジン（３．６３ｇ、１５ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（５８ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン３０ｍｌを加え、１００℃にて６時間加熱攪拌した。反応液を室温まで放冷した後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝1／１）により精製し、式（５ａ）で示される２−フェニルスルホニル−５−ピリジルピリジン（２．６４ｇ、収率８９％）を得た。化学反応式を以下に示す。
［式（５ａ）で示される２−フェニルスルホニル−５−ピリジルピリジンの合成］
温度計およびマグネチックスターラを装備した内容積５０ｍｌの３口フラスコに、５−ブロモ−２−フェニルスルホニルピリジン（２．９８ｇ、１０ｍｍｏｌ）、２−トリメチルスタニルピリジン（３．６３ｇ、１５ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（５８ｍｇ、０．０５ｍｍｏｌ）および１，４−ジオキサン３０ｍｌを加え、１００℃にて６時間加熱攪拌した。反応液を室温まで放冷した後、溶媒を留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／酢酸エチル＝1／１）により精製し、式（５ａ）で示される２−フェニルスルホニル−５−ピリジルピリジン（２．６４ｇ、収率８９％）を得た。化学反応式を以下に示す。
式（５ａ）で示される２−フェニルスルホニル−５−ピリジルピリジンのＮＭＲデータは以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）δ：９．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、８．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ）、８．５４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．８Ｈｚ）、８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．１１−８．０７（ｍ，２Ｈ）、７．８９−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６５−７．５１（ｍ，３Ｈ）、７．３７−７．３２（ｍ，１Ｈ）．
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）δ：９．２２（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．０Ｈｚ）、８．７３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝４．３Ｈｚ）、８．５４（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１．９Ｈｚ，７．８Ｈｚ）、８．２８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．４Ｈｚ）、８．１１−８．０７（ｍ，２Ｈ）、７．８９−７．７４（ｍ，２Ｈ）、７．６５−７．５１（ｍ，３Ｈ）、７．３７−７．３２（ｍ，１Ｈ）．
実施例２
［式（２ａ）で示される金属錯体の合成］
１００ｍｌの３つ口フラスコに、式（５ａ）で示される２−フェニルスルホニル−５−ピリジルピリジン１７８ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、テトラクロロ白金（II）酸カリウム・一水和物２１７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）と２−エトキシエタノール２０ｍｌおよび水５ｍｌを加え、反応系内を窒素ガスにより置換した。この反応器を超音波照射条件下、２０分間反応させた。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルム３０ｍｌを加え、分液漏斗を用いて水３０ｍｌで３回有機相を水洗した。有機相を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去して、中間体であるダイマーを得た。
［式（２ａ）で示される金属錯体の合成］
１００ｍｌの３つ口フラスコに、式（５ａ）で示される２−フェニルスルホニル−５−ピリジルピリジン１７８ｍｇ（０．６ｍｍｏｌ）、テトラクロロ白金（II）酸カリウム・一水和物２１７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）と２−エトキシエタノール２０ｍｌおよび水５ｍｌを加え、反応系内を窒素ガスにより置換した。この反応器を超音波照射条件下、２０分間反応させた。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルム３０ｍｌを加え、分液漏斗を用いて水３０ｍｌで３回有機相を水洗した。有機相を分離し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去して、中間体であるダイマーを得た。
１００ｍｌの３つ口フラスコに、上記のダイマー、アセチルアセトン５００ｍｇ（５ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム２６５ｍｇ（２．５ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール２０ｍｌおよび水５ｍｌを加え、反応系内を窒素ガスにより置換した。この反応器を超音波照射条件下、２０分間反応させた。反応終了後、減圧下溶媒を留去し、得られた残渣にクロロホルム３０ｍｌを加え、分液漏斗を用いて水３０ｍｌで３回有機相を水洗した。有機相を分離して無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧下留去して得られた残渣をアルミナカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：酢酸エチル）により精製した。得られた固体を昇華精製することにより、目的物である式（２ａ）で示される白金錯体を黄色粉末（１５３ｍｇ、０．２６ｍｍｏｌ、収率５２％）として得た。この白金錯体を室温２−メチルテトラヒドロフラン中（アルゴン雰囲気下）で発光スペクトル（装置名：日本分光株式会社製「分光蛍光光度計ＦＰ−６６００」、励起波長：３４０ｎｍ）を測定したところ、青色発光（発光極大波長：４７０ｎｍ）を示した。「新実験化学講座４ 基礎技術３光(II) 第８章 けい光とりん光の測定」（丸善出版）に記載の方法に従い、発光量子収率を測定したところ、４５％であった。また、ＦＡＢ ＭＳによりこの白金錯体のＭ＋である５８９を確認した。化学反応式を以下に示す。
式（２ａ）で示される金属錯体のＮＭＲデータは以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）δ：９．０５（ｄ，１Ｈ）、８．５２（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｓ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，２Ｈ）、７．９１（ｔ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，４Ｈ）、５．３０（ｓ，１Ｈ）、２．２（ｍ，６Ｈ）．
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）δ：９．０５（ｄ，１Ｈ）、８．５２（ｓ，１Ｈ）、８．４０（ｓ，１Ｈ）、８．１３（ｄ，２Ｈ）、７．９１（ｔ，１Ｈ）、７．７２（ｄ，１Ｈ）、７．５３（ｍ，４Ｈ）、５．３０（ｓ，１Ｈ）、２．２（ｍ，６Ｈ）．
実施例３
［式（３ａ）及び式（４ａ）で示される金属錯体の合成］
実施例２において、式（５ａ）で示される２−フェニルスルホニル−５−ピリジルピリジンの使用量を８８９ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）に変更し、テトラクロロ白金(II)酸カリウム・一水和物２１７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）の代わりに塩化イリジウム（III）・三水和物１８２ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２と同様にして反応および精製を実施し、目的物である式（３ａ）で示されるイリジウム錯体（１４１ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、収率３２％）および式（４ａ）で示されるイリジウム錯体（１１０ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ、収率２５％）を黄色粉末として得た。このイリジウム錯体（３ａ）および（４ａ）を、それぞれ室温２−メチルテトラヒドロフラン中（アルゴン雰囲気下）で発光スペクトル（装置名：日本分光株式会社製「分光蛍光光度計ＦＰ−６６００」、励起波長：３４０ｎｍ）を測定したところ、青緑色発光（発光極大波長：５２０ｎｍ、５１０ｎｍ）を示した。「新実験化学講座４ 基礎技術３光(II) 第８章 けい光とりん光の測定」（丸善出版）に記載の方法に従い、発光量子収率を測定したところ、それぞれ３８％、４２％であった。また、ＦＡＢ ＭＳによりこの化合物のＭ＋である８８３を確認した。化学反応式を以下に示す。
［式（３ａ）及び式（４ａ）で示される金属錯体の合成］
実施例２において、式（５ａ）で示される２−フェニルスルホニル−５−ピリジルピリジンの使用量を８８９ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）に変更し、テトラクロロ白金(II)酸カリウム・一水和物２１７ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）の代わりに塩化イリジウム（III）・三水和物１８２ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）を使用した以外は、実施例２と同様にして反応および精製を実施し、目的物である式（３ａ）で示されるイリジウム錯体（１４１ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、収率３２％）および式（４ａ）で示されるイリジウム錯体（１１０ｍｇ、０．１２５ｍｍｏｌ、収率２５％）を黄色粉末として得た。このイリジウム錯体（３ａ）および（４ａ）を、それぞれ室温２−メチルテトラヒドロフラン中（アルゴン雰囲気下）で発光スペクトル（装置名：日本分光株式会社製「分光蛍光光度計ＦＰ−６６００」、励起波長：３４０ｎｍ）を測定したところ、青緑色発光（発光極大波長：５２０ｎｍ、５１０ｎｍ）を示した。「新実験化学講座４ 基礎技術３光(II) 第８章 けい光とりん光の測定」（丸善出版）に記載の方法に従い、発光量子収率を測定したところ、それぞれ３８％、４２％であった。また、ＦＡＢ ＭＳによりこの化合物のＭ＋である８８３を確認した。化学反応式を以下に示す。
式（３ａ）で示されるイリジウム錯体のＮＭＲデータは以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）δ：８．６２（ｓ，２Ｈ）、８．５３（ｓ，２Ｈ）、８．１１−７．９７（ｍ，６Ｈ）、７．６７−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．４４−７．２８（ｍ，８Ｈ）、７．１９−７．１０（ｍ，２Ｈ）、５．３０（ｓ、１Ｈ）、１．８５（ｓ，６Ｈ）．
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）δ：８．６２（ｓ，２Ｈ）、８．５３（ｓ，２Ｈ）、８．１１−７．９７（ｍ，６Ｈ）、７．６７−７．５０（ｍ，２Ｈ）、７．４４−７．２８（ｍ，８Ｈ）、７．１９−７．１０（ｍ，２Ｈ）、５．３０（ｓ、１Ｈ）、１．８５（ｓ，６Ｈ）．
式（４ａ）で示されるイリジウム錯体のＮＭＲデータは以下のとおりであった。
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）δ：８．５２（ｓ，２Ｈ）、８．３７（ｓ，２Ｈ）、８．０１−７．７６（ｍ，６Ｈ）、７．６０−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．３０−７．２１（ｍ，８Ｈ）、７．０７−６．９７（ｍ，２Ｈ）、５．２６（ｓ，１Ｈ）、１．２５（ｓ，６Ｈ）．
１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ，ｐｐｍ）δ：８．５２（ｓ，２Ｈ）、８．３７（ｓ，２Ｈ）、８．０１−７．７６（ｍ，６Ｈ）、７．６０−７．４７（ｍ，２Ｈ）、７．３０−７．２１（ｍ，８Ｈ）、７．０７−６．９７（ｍ，２Ｈ）、５．２６（ｓ，１Ｈ）、１．２５（ｓ，６Ｈ）．
Claims (8)
- 下記一般式（１）：
で示される金属錯体。 - 下記一般式（２）：
で示される請求項１記載の金属錯体。 - 下記一般式（３）：
で示される請求項１記載の金属錯体。 - 下記一般式（４）：
で示される請求項１記載の金属錯体。 - 一対の電極間に発光層又は発光層を含む複数の有機化合物層が形成された発光素子であって、該発光層又は発光層を含む複数の有機化合物層の少なくとも一層が請求項１〜４のいずれか記載の金属錯体を１種以上含有する発光素子。
- 発光素子が有機電界発光素子である請求項５記載の発光素子。
- 発光層又は発光層を含む複数の有機化合物層の少なくとも一層に含まれる金属錯体が発光層においてドーパントとして作用し得る請求項６記載の発光素子。
- 下記一般式（５）：
で示される５−ピリジル−２−スルホニルピリジン化合物。
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