JP5924691B2 - 金属錯体、発光素子、表示装置 - Google Patents
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Description
[(MII)2(MI)2(LC)2(LB)4]2+ (C1)
[式(C1)中、MIIは、PtIIまたはPdIIを示す。
MIは、H+、AuI、AgI、CuI、HgI、TlIまたはPbIを示す。
LCは、式(LC−1)〜式(LC−5)のいずれかで表される化合物を示す。
LBは、式(LB−1)で表される1価のアニオンを示す。
式(LB−1)中、X1は、置換基を有していてもよいアルキル基を示す。
X2およびX3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよいアルキル基、または置換基を有していてもよいアリール基を示す。}]
[2] 式(C2)で表される上記[1]に記載の金属錯体。
[(MII)2(MI)2(LC)2(LB)4](PF6)2 (C2)
[式(C2)中、MII、MI、LCおよびLBは、前記と同義である。]
[3] MIIはPtIIであり、MIはH+、AuI、AgIまたはCuIであり、LCは2,2’−ビピリミジンまたは2,2’−ビピリジン(好ましくは2,2’−ビピリジン)であり、LBは3−t−ブチルピラゾールからプロトンが解離して得られる1価のアニオンである、上記[1]または[2]に記載の金属錯体。
[4] MIIはPtIIであり、MIはH+またはAgIであり、LCは4,4’−ジメチル−2,2’−ビピリジンまたは5,5’−ジメチル−2,2’−ビピリジン(好ましくは4,4’−ジメチル−2,2’−ビピリジン)であり、LBは3−t−ブチルピラゾールからプロトンが解離して得られる1価のアニオンである、上記[1]または[2]に記載の金属錯体。
[(MII)2(MI)2(LC)2(LB)4]2+ (C1)
即ち、本発明の金属錯体は、MIIおよびMIの2種のカチオン(金属イオンまたはH+)、キレート配位子LC、および架橋配位子LBを用いて構成される多核金属錯体である。
MIは、H+、AuI、AgI、CuI、HgI、TlIまたはPbIを示し、好ましくはH+、AuI、AgIまたはCuIであり、より好ましくはAgIである。
[(MII)2(MI)2(LC)2(LB)4](PF6)2 (C2)
[式(C2)中、MII、MI、LCおよびLBは、前記と同義である。]
本発明の金属錯体の一種である[Pt2(bpym)2(3-tBupz)2(3-tBupzH)2](PF6)2を合成した。この金属錯体は、上記式(C1)において、MIIをPtII、MIをH+、LCをbpym、LBを3-tBupzとし、カウンターアニオンがPF6 -である構成である。二つのH+と二つの3-tBupzとが結合して、二つの3-tBupzHを形成している。なお、3-tBupzは、3−t−ブチルピラゾール(3-tBupzH)のN原子からプロトンが解離して得られる1価のアニオンを表す。
IRスペクトルの同定結果は、次の通りである。
IR(KBr):3638(w), 3364(w), 3096(w), 2968(m), 1588(s), 1558(m), 1490(m), 1412(s), 1372(w), 1303(w), 1265(w), 1211(w), 1133(m), 1070(w), 1035(w), 846(s), 745(m), 678(w), 558(s)
また、1H NMRスペクトルの同定結果は、下記表1の通りである。ここで、表1中の各項目は、左から、δがピークの化学シフト(ppm)を示し、Shapeがピークの形状を示し、Jが結合定数(Hz)を示し、Int.がピーク強度(相対値)を示し、Assign.がピークの帰属を示す。
FAB-MS:m/z=746.6 [M-PF6]+
IRスペクトルの同定結果は、次の通りである。
IR(KBr):3082(s), 2957(s), 2864(m), 1636(w), 1584(s), 1550(m), 1493(s), 1474(m), 1459(m), 1415(s), 1362(m), 1336(m), 1236(s), 1208(m), 1121(w), 1049(s), 991(w), 836(s), 760(m), 746(s), 726(w), 673(m), 559(s), 491(w)
また、1H NMRスペクトルの同定結果は、下記表2の通りである。表2中の各項目は、表1と同様である。
FAB-MS:m/z=1345.3 [M-PF6]+
本発明の金属錯体の一種である[Pt2Ag2(bpym)2(3-tBupz)4](PF6)2を合成した。この金属錯体は、上記式(C1)において、MIIをPtII、MIをAgI、LCをbpym、LBを3-tBupzとし、カウンターアニオンがPF6 -である構成である。
IRスペクトルの同定結果は、次の通りである。
IR(KBr):3108(w), 2954(m), 2922(m), 2860(w), 1584(s), 1552(m), 1495(m), 1458(w), 1409(s), 1360(w), 1333(m), 1247(m), 1207(w), 1178(w), 1143(w), 1081(m), 1033(w), 845(s), 810(m), 778(w), 761(m), 748(s), 697(w), 675(w), 652(w), 558(s), 502(w)
また、1H NMRスペクトルの同定結果は、下記表4の通りである。表4中の各項目は、表1と同様である。
本発明の金属錯体の一種である[Pt2Au2(bpym)2(3-tBupz)4](PF6)2を合成した。この金属錯体は、上記式(C1)において、MIIをPtII、MIをAuI、LCをbpym、LBを3-tBupzとし、カウンターアニオンがPF6 -である構成である。
収量は114mg(収率71%)であった。この反応は、下記の化学反応式で表すことができる。
IRスペクトルの同定結果は、次の通りである。
IR(KBr):3120(w), 2953(m), 2866(w), 1585(s), 1552(m), 1486(m), 1458(w), 1409(s), 1359(w), 1333(m), 1251(m), 1209(w), 1182(w), 1149(w), 1101(w), 1034(w), 1017(w), 962(w), 844(s), 810(m), 782(w), 766(m), 748(m), 717(w), 698(w), 676(w), 654(w), 558(s), 515(w), 761(m), 748(s), 697(w), 675(w), 652(w), 558(s), 502(w)
また、1H NMRスペクトルの同定結果は、下記表7の通りである。表7中の各項目は、表1と同様である。
FAB-MS:m/z=1737.3 [M-PF6]+
本発明の金属錯体の一種である[Pt2Cu2(bpym)2(3-tBupz)4](PF6)2を合成した。この金属錯体は、上記式(C1)において、MIIをPtII、MIをCuI、LCをbpym、LBを3-tBupzとし、カウンターアニオンがPF6 -である構成である。
IR(KBr):3107(w), 2955(m), 2876(w), 1585(s), 1552(m), 1496(m), 1459(m), 1410(s), 1362(w), 1331(m), 1248(m), 1209(w), 1180(w), 1142(w), 1082(m), 1033(w), 1017(w), 845(s), 810(m), 777(m), 765(m), 748(s), 722(w), 697(w), 676(m), 652(w), 558(s), 504(w)
本発明の金属錯体の一種である[Pt2(bpy)2(3-tBupz)2(3-tBupzH)2](PF6)2を合成した。この金属錯体は、上記式(C1)において、MIIをPtII、MIをH+、LCをbpy、LBを3-tBupzとし、カウンターアニオンがPF6 -である構成である。二つのH+と二つの3-tBupzとが結合して、二つの3-tBupzHを形成している。なお、bpyは2,2’−ビピリジンを表す。
IR(KBr):3356 (m), 3057 (w), 2967 (m), 2839 (m), 2366 (m), 1612 (s), 1567 (s), 1454 (s), 1368 (s), 1297 (s), 1246 (s), 1213 (s), 1134 (s), 1075 (s), 996 (s), 848 (m), 558 (s)
FAB-MS : m/z=744.3 [M-PF6]+
IRスペクトルの同定結果は、次の通りである。
IR(KBr):2957 (s), 2361 (s), 1633 (m), 1451 (s), 1236 (m), 1047(m), 834 (s), 762(m), 559 (s), 279 (s)
また、1H NMRスペクトルの同定結果は、下記表10の通りである。表10中の各項目は、表1と同様である。
FAB-MS:m/z=1341.6 [M-PF6]+
本発明の金属錯体の一種である[Pt2Ag2(bpy)2(3-tBupz)4](PF6)2を合成した。この金属錯体は、上記式(C1)において、MIIをPtII、MIをAgI、LCをbpy、LBを3-tBupzとし、カウンターアニオンがPF6 -である構成である。
IRスペクトルの同定結果は、次の通りである。
IR(KBr):3439 (w), 3125 (m), 2950 (m), 2360 (m), 1610 (s), 1482 (m), 1455 (s), 1361 (m), 1328 (s), 1177 (s), 1136 (s), 1075 (m), 844 (m), 772 (s), 558 (s), 503 (m), 421 (m)
また、1H NMRスペクトルの同定結果は、下記表11の通りである。表11中の各項目は、表1と同様である。
FAB-MS:m/z=1555.3 [M-PF6]+
本発明の金属錯体の一種である[Pt2Au2(bpy)2(3-tBupz)4](PF6)2を合成した。この金属錯体は、上記式(C1)において、MIIをPtII、MIをAuI、LCをbpy、LBを3-tBupzとし、カウンターアニオンがPF6 -である構成である。
IRスペクトルの同定結果は、次の通りである。
IR(KBr):3420 (w), 2956 (m), 2676 (m), 2606 (m), 2498 (s), 2360 (s), 1610 (s), 1475 (s), 1454 (s), 1397 (s), 1251 (m), 1210 (m), 1174 (m), 11036 (m), 843 (m), 771 (s), 723 (s), 558 (s), 279 (s)
また、1H NMRスペクトルの同定結果は、下記表14の通りである。表14中の各項目は、表1と同様である。
FAB-MS:m/z=1536 [M-PF6]+
本発明の金属錯体の一種である[Pt2Cu2(bpy)2(3-tBupz)4](PF6)2を合成した。この金属錯体は、上記式(C1)において、MIIをPtII、MIをCuI、LCをbpy、LBを3-tBupzとし、カウンターアニオンがPF6 -である構成である。
IRスペクトルの同定結果は、次の通りである。
IR(KBr):3125 (w), 2948 (m), 2360 (s), 2342 (m), 1610 (s), 1485 (s), 1455 (s), 1428 (m), 1395 (s), 1360 (m), 1324 (s), 1249 (s), 1179 (m), 1084 (s), 844 (m), 774 (s), 726 (s), 655 (w), 558 (s), 279 (s)
また、1H NMRスペクトルの同定結果は、下記表16の通りである。表16中の各項目は、表1と同様である。
FAB-MS:m/z=1466 [M-PF6]+
本発明の金属錯体の一種である[Pt2Ag2(bpy)2(3-tBupz)4](BF4)2を合成した。この金属錯体は、上記式(C1)において、MIIをPtII、MIをAg+、LCをbpy、LBを3-tBupzとし、カウンターアニオンがBF4 -である構成である。
IRスペクトルの同定結果は、次の通りである。
IR(KBr):3054 (m), 2965 (m), 2360 (w), 2342 (w), 1608 (w), 1578 (w), 1476 (s), 1453 (m), 1370 (s), 1264 (s), 1245 (s), 1249 (s), 1130 (m), 733 (s), 705 (s)
また、1H NMRスペクトルの同定結果は、下記表17の通りである。表17中の各項目は、表1と同様である。
IRスペクトルの同定結果は、次の通りである。
IR(KBr):3452 (w), 2957 (m), 2360 (m), 1610 (s), 1492 (m), 1473 (s), 1361 (m), 1328 (s), 1163(s), 1136 (s), 1075 (m), 844 (m), 772 (s), 558 (s), 503 (m), 421 (m)
また、1H NMRスペクトルの同定結果は、下記表18の通りである。表18中の各項目は、表1と同様である。
FAB-MS:m/z=1497.3 [M-BF4]+
本発明の金属錯体の一種である[Pt2(5,5'-dmbpy)2(3-tBupz)2(3-tBupzH)2](PF6)2を合成した。この金属錯体は、上記式(C1)において、MIIをPtII、MIをH+、LCを5,5'-dmbpy、LBを3-tBupzとし、カウンターアニオンがPF6 -である構成である。二つのH+と二つの3-tBupzとが結合して、二つの3-tBupzHを形成している。なお、5,5'-dmbpyは5,5’−ジメチル−2,2’−ビピリジンを表す。
IRスペクトルの同定結果は、次の通りである。
IR(KBr):3427 (m), 3125 (m), 3021 (m), 2965 (s), 2913 (m), 2828 (s), 2359 (m), 1609 (m), 1569 (s), 1486 (s), 1393 (s), 1294 (s), 1133 (s), 1069 (s), 990 (s), 841 (s), 558 (s)
ESI-MS:m/z=626 [M-PF6]+
IRスペクトルの同定結果は、次の通りである。
IR(KBr):3391 (w), 2958 (s), 2360 (m), 2139 (m), 1484 (s), 1387 (m), 1360 (w), 1237 (s), 1045(m), 840 (s), 754 (m), 503(w)
また、1H NMRスペクトルの同定結果は、下記表19の通りである。表19中の各項目は、表1と同様である。
FAB-MS:m/z=1251.6 [M-PF6]+
本発明の金属錯体の一種である[Pt2Ag2(5,5'-dmbpy)2(3-tBupz)4](PF6)2を合成した。この金属錯体は、上記式(C1)において、MIIをPtII、MIをAgI、LCを5,5'-dmbpy、LBを3-tBupzとし、カウンターアニオンがPF6 -である構成である。
IRスペクトルの同定結果は、次の通りである。
IR(KBr):3658 (w), 3436 (w), 2960 (s), 2360 (w), 1609 (s), 1485 (s), 1391 (s), 1329 (s), 1146(s), 1092 (s), 1018 (s), 839(s), 770(m), 558(s)
また、1H NMRスペクトルの同定結果は、下記表20の通りである。表20中の各項目は、表1と同様である。
本発明の金属錯体の一種である[Pt2(4,4'-dmbpy)2(3-tBupz)2(3-tBupzH)2](PF6)2を合成した。この金属錯体は、上記式(C1)において、MIIをPtII、MIをH+、LCを4,4'-dmbpy、LBを3-tBupzとし、カウンターアニオンがPF6 -である構成である。二つのH+と二つの3-tBupzとが結合して、二つの3-tBupzHを形成している。なお、4,4'-dmbpyは4,4’−ジメチル−2,2’−ビピリジンを表す。
IRスペクトルの同定結果は、次の通りである。
IR(KBr):3132 (m), 3021 (m), 2966 (s), 2360 (s), 2337 (s), 1621 (s), 1489 (s), 1370 (s), 1132 (s), 991 (s), 848 (s), 558 (s)
FAB-MS:m/z=626.3 [M-PF6]+
IRスペクトルの同定結果は、次の通りである。
IR(KBr):3347 (w), 2958 (s), 2360 (m), 2342 (m), 1624 (s), 1491 (m), 1418 (w), 1236 (s), 833(s), 560 (s)
また、1H NMRスペクトルの同定結果は、下記表21の通りである。表21中の各項目は、表1と同様である。
FAB-MS:m/z=1251.6 [M-PF6]+
本発明の金属錯体の一種である[Pt2Ag2(4,4'-dmbpy)2(3-tBupz)4](PF6)2を合成した。この金属錯体は、上記式(C1)において、MIIをPtII、MIをAgI、LCを4,4'-dmbpy、LBを3-tBupzとし、カウンターアニオンがPF6 -である構成である。
IR(KBr):3471 (w), 2953 (s), 2359 (w), 2341 (w), 1620 (s), 1491 (s), 1329 (s), 1248 (s), 1081(s), 840 (s), 770 (m), 521(s), 501(m)
ESI-MS:1611.6 [M-PF6]+
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 陰極
Claims (5)
- 式(C2)で表される金属錯体。
[(MII)2(MI)2(LC)2(LB)4](PF6)2 (C2)
[式(C2)中、MII はPt II であり、MI はH + 、Au I 、Ag I またはCu I であり、LC は2,2’−ビピリミジン、2,2’−ビピリジン、4,4’−ジメチル−2,2’−ビピリジンまたは5,5’−ジメチル−2,2’−ビピリジンであり、LBは3−t−ブチルピラゾールからプロトンが解離して得られる1価のアニオンである。] - MIIはPtIIであり、MIはH+、AuI、AgIまたはCuIであり、LCは2,2’−ビピリミジンまたは2,2’−ビピリジンであり、LBは3−t−ブチルピラゾールからプロトンが解離して得られる1価のアニオンである、請求項1に記載の金属錯体。
- MIIはPtIIであり、MIはH+またはAgIであり、LCは4,4’−ジメチル−2,2’−ビピリジンまたは5,5’−ジメチル−2,2’−ビピリジンであり、LBは3−t−ブチルピラゾールからプロトンが解離して得られる1価のアニオンである、請求項1に記載の金属錯体。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の金属錯体を含む発光層を有する発光素子。
- 請求項4に記載の発光素子を備えてなる表示装置。
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