JP2024009820A - 有機エレクトロルミネセンス材料及びデバイス - Google Patents
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Abstract
【課題】効率を高めるために、ビス-又はトリス-ヘテロレプティック配位子及び一方向に大きいアスペクト比を有する新規の有機金属錯体及びOLEDにおけるそれらの使用を提供する。【解決手段】式I又は式IIIで表されるOLED用材料。JPEG2024009820000184.jpg67135(式中、環A、B、C、D、E、Fは5又は6員炭素環又は複素環、L1及びL3は、直接結合、BR、NRなど、Z1~Z6は炭素又は窒素、M1はIr、Os、Rh、Ru、Re、M2はPt、Pdを表す。)【選択図】図1
Description
本願は、米国特許法第119条(e)(1)の下において、その開示内容の全体を参照によって援用する、2017年6月7日出願の米国仮出願第62/516,329、2016年6月20日出願の米国仮出願第62/352,139、2017年1月26日出願の米国仮出願第62/450,848、2017年3月31日出願の米国仮出願第62/479,795、2017年4月3日出願の米国仮出願第62/480,746の優先権を主張する。
本開示は、リン光発光体としての使用のための化合物、及び前記化合物を含む有機発光ダイオード等のデバイスに関する。より具体的には、本開示は、効率を高めるために、一方向でより大きいアスペクト比を有する有機金属錯体及びOLEDにおけるそれらの使用に関する。
有機材料を利用する光電子デバイスは、いくつもの理由から、次第に望ましいものとなりつつある。そのようなデバイスを作製するために使用される材料の多くは比較的安価であるため、有機光電子デバイスは無機デバイスを上回るコスト優位性の可能性を有する。加えて、柔軟性等の有機材料の固有の特性により、該材料は、フレキシブル基板上での製作等の特定用途によく適したものとなり得る。有機光電子デバイスの例は、有機発光ダイオード/デバイス(OLED)、有機光トランジスタ、有機光電池及び有機光検出器を含む。OLEDについて、有機材料は従来の材料を上回る性能の利点を有し得る。例えば、有機発光層が光を放出する波長は、概して、適切なドーパントで容易に調整され得る。
OLEDはデバイス全体に電圧が印加されると光を放出する薄い有機膜を利用する。OLEDは、フラットパネルディスプレイ、照明及びバックライティング等の用途において使用するためのますます興味深い技術となりつつある。数種のOLED材料及び構成は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、特許文献1、特許文献2及び特許文献3において記述されている。
リン光性発光分子の1つの用途は、フルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイの業界標準は、「飽和(saturated)」色と称される特定の色を放出するように適合された画素を必要とする。特に、これらの標準は、飽和した赤色、緑色及び青色画素を必要とする。若しくは、OLEDは、白色光を照射するように設計することができる。従来の、白色バックライトからの液晶ディスプレイ発光は、吸収フィルターを用いてフィルタリングされ、赤色、緑色、及び青色発光を生成する。同様の技術は、OLEDでも用いられることができる。白色OLEDは、単一のEMLデバイス又は積層体構造のいずれかであることができる。色は、当技術分野において周知のCIE座標を使用して測定することができる。
この図面及び本明細書における後出の図面中で、本発明者らは、窒素から金属(ここではIr)への配位結合を直線として描写する。
本明細書において使用される場合、用語「有機」は、有機光電子デバイスを製作するために使用され得るポリマー材料及び小分子有機材料を含む。「小分子」は、ポリマーでない任意の有機材料を指し、且つ「小分子」は実際にはかなり大型であってよい。小分子は、いくつかの状況において繰り返し単位を含み得る。例えば、長鎖アルキル基を置換基として使用することは、「小分子」クラスから分子を排除しない。小分子は、例えばポリマー骨格上のペンダント基として、又は該骨格の一部として、ポリマーに組み込まれてもよい。小分子は、コア部分上に構築された一連の化学的シェルからなるデンドリマーのコア部分として役立つこともできる。デンドリマーのコア部分は、蛍光性又はリン光性小分子発光体であってよい。デンドリマーは「小分子」であってよく、OLEDの分野において現在使用されているデンドリマーはすべて小分子であると考えられている。
本明細書において使用される場合、「頂部」は基板から最遠部を意味するのに対し、「底部」は基板の最近部を意味する。第一層が第二層「の上に配置されている」と記述される場合、第一層のほうが基板から遠くに配置されている。第一層が第二層「と接触している」ことが指定されているのでない限り、第一層と第二層との間に他の層があってもよい。例えば、間に種々の有機層があるとしても、カソードはアノード「の上に配置されている」と記述され得る。
本明細書において使用される場合、「溶液プロセス可能な」は、溶液又は懸濁液形態のいずれかの液体媒質に溶解、分散若しくは輸送することができ、且つ/又は該媒質から堆積することができるという意味である。
配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に直接寄与していると考えられる場合、「光活性」と称され得る。配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に寄与していないと考えられる場合には「補助」と称され得るが、補助配位子は、光活性配位子の特性を変化させることができる。
本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の「最高被占分子軌道」(HOMO)又は「最低空分子軌道」(LUMO)エネルギー準位は、第一のエネルギー準位が真空エネルギー準位に近ければ、第二のHOMO又はLUMOエネルギー準位「よりも大きい」又は「よりも高い」。イオン化ポテンシャル(IP)は、真空準位と比べて負のエネルギーとして測定されるため、より高いHOMOエネルギー準位は、より小さい絶対値を有するIP(あまり負でないIP)に相当する。同様に、より高いLUMOエネルギー準位は、より小さい絶対値を有する電子親和力(EA)(あまり負でないEA)に相当する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、材料のLUMOエネルギー準位は、同じ材料のHOMOエネルギー準位よりも高い。「より高い」HOMO又はLUMOエネルギー準位は、「より低い」HOMO又はLUMOエネルギー準位よりもそのような図の頂部に近いように思われる。
本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の仕事関数がより高い絶対値を有するならば、第一の仕事関数は第二の仕事関数「よりも大きい」又は「よりも高い」。仕事関数は概して真空準位と比べて負数として測定されるため、これは「より高い」仕事関数が更に負であることを意味する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、「より高い」仕事関数は、真空準位から下向きの方向に遠く離れているものとして例証される。故に、HOMO及びLUMOエネルギー準位の定義は、仕事関数とは異なる慣例に準ずる。
OLEDについての更なる詳細及び上述した定義は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる特許文献4において見ることができる。
本開示の態様による、アスペクトの化合物を含む。
他の態様によれば、OLEDが開示される。前記OLEDは、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、式Iで表される化合物を含む有機層とを含む。
他の態様によれば、OLEDを含む消費者製品が開示され、前記OLEDは、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、式Iで表される化合物を含む有機層とを含む。
前記式Iで表される化合物を含む組成物も開示される。
概して、OLEDは、アノード及びカソードの間に配置され、それらと電気的に接続された少なくとも1つの有機層を含む。電流が印加されると、アノードが正孔を注入し、カソードが電子を有機層(複数可)に注入する。注入された正孔及び電子は、逆帯電した電極にそれぞれ移動する。電子及び正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在電子正孔対である「励起子」が形成される。光は、励起子が緩和した際に、光電子放出機構を介して放出される。いくつかの事例において、励起子はエキシマー又はエキサイプレックス上に局在し得る。熱緩和等の無輻射機構が発生する場合もあるが、概して望ましくないとみなされている。
初期のOLEDは、例えば、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第4,769,292号において開示されている通り、その一重項状態から光を放出する発光分子(「蛍光」)を使用していた。蛍光発光は、概して、10ナノ秒未満の時間枠で発生する。
ごく最近では、三重項状態から光を放出する発光材料(「リン光」)を有するOLEDが実証されている。参照によりその全体が組み込まれる、Baldoら、「Highly Efficient Phosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices」、395巻、151~154、1998;(「Baldo-I」)及びBaldoら、「Very high-efficiency green organic light emitting devices based on electrophosphorescence」、Appl.Phys.Lett.、75巻、3号、4~6(1999)(「Baldo-II」)。リン光については、参照により組み込まれる米国特許第7,279,704号5~6段において更に詳細に記述されている。
図1は、有機発光デバイス100を示す。図は必ずしも一定の縮尺ではない。デバイス100は、基板110、アノード115、正孔注入層120、正孔輸送層125、電子ブロッキング層130、発光層135、正孔ブロッキング層140、電子輸送層145、電子注入層150、保護層155、カソード160、及びバリア層170を含み得る。カソード160は、第一の導電層162及び第二の導電層164を有する複合カソードである。デバイス100は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。これらの種々の層の特性及び機能並びに材料例は、参照により組み込まれるUS7,279,704、6~10段において更に詳細に記述されている。
これらの層のそれぞれについて、更なる例が利用可能である。例えば、フレキシブル及び透明基板-アノードの組合せは、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第5、844、363号において開示されている。p-ドープされた正孔輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2003/0230980号において開示されている通りの、50:1のモル比でm-MTDATAにF4-TCNQをドープしたものである。発光材料及びホスト材料の例は、参照によりその全体が組み込まれるThompsonらの米国特許第6,303,238号において開示されている。n-ドープされた電子輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2003/0230980号において開示されている通りの、1:1のモル比でBPhenにLiをドープしたものである。参照によりその全体が組み込まれる米国特許第5,703,436号及び同第5,707,745号は、上を覆う透明の、導電性の、スパッタリング蒸着したITO層を持つMg:Ag等の金属の薄層を有する複合カソードを含むカソードの例を開示している。ブロッキング層の理論及び使用は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第6,097,147号及び米国特許出願公開第2003/0230980号において更に詳細に記述されている。注入層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2004/0174116号において提供されている。保護層についての記述は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第2004/0174116号において見ることができる。
図2は、反転させたOLED200を示す。デバイスは、基板210、カソード215、発光層220、正孔輸送層225、及びアノード230を含む。デバイス200は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。最も一般的なOLED構成はアノードの上に配置されたカソードを有し、デバイス200はアノード230の下に配置されたカソード215を有するため、デバイス200は「反転させた」OLEDと称されることがある。デバイス100に関して記述されたものと同様の材料を、デバイス200の対応する層において使用してよい。図2は、いくつかの層が如何にしてデバイス100の構造から省略され得るかの一例を提供するものである。
図1及び2において例証されている単純な層構造は、非限定的な例として提供されるものであり、本発明の実施形態は多種多様な他の構造に関連して使用され得ることが理解される。記述されている特定の材料及び構造は、事実上例示的なものであり、他の材料及び構造を使用してよい。機能的なOLEDは、記述されている種々の層を様々な手法で組み合わせることによって実現され得るか、又は層は、設計、性能及びコスト要因に基づき、全面的に省略され得る。具体的には記述されていない他の層も含まれ得る。具体的に記述されているもの以外の材料を使用してよい。本明細書において提供されている例の多くは、単一材料を含むものとして種々の層を記述しているが、ホスト及びドーパントの混合物等の材料の組合せ、又はより一般的には混合物を使用してよいことが理解される。また、層は種々の副層を有してもよい。本明細書における種々の層に与えられている名称は、厳しく限定することを意図するものではない。例えば、デバイス200において、正孔輸送層225は正孔を輸送し、正孔を発光層220に注入し、正孔輸送層又は正孔注入層として記述され得る。一実施形態において、OLEDは、カソード及びアノードの間に配置された「有機層」を有するものとして記述され得る。有機層は単層を含んでいてよく、又は、例えば図1及び2に関して記述されている通りの異なる有機材料の多層を更に含んでいてよい。
参照によりその全体が組み込まれるFriendらの米国特許第5,247,190号において開示されているもののようなポリマー材料で構成されるOLED(PLED)等、具体的には記述されていない構造及び材料を使用してもよい。更なる例として、単一の有機層を有するOLEDが使用され得る。OLEDは、例えば、参照によりその全体が組み込まれるForrestらの米国特許第5,707,745号において記述されている通り、積み重ねられてよい。OLED構造は、図1及び2において例証されている単純な層構造から逸脱してよい。例えば、基板は、参照によりその全体が組み込まれる、Forrestらの米国特許第6,091,195号において記述されている通りのメサ構造及び/又はBulovicらの米国特許第5,834,893号において記述されている通りのくぼみ構造等、アウトカップリングを改良するための角度のついた反射面を含み得る。
別段の規定がない限り、種々の実施形態の層のいずれも、任意の適切な方法によって堆積され得る。有機層について、好ましい方法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第6,013,982号及び同第6,087,196号において記述されているもの等の熱蒸着、インクジェット、参照によりその全体が組み込まれるForrestらの米国特許第6,337,102号において記述されているもの等の有機気相堆積(OVPD)、並びに参照によりその全体が組み込まれる米国特許第7,431,968号において記述されているもの等の有機気相ジェットプリンティング(OVJP)による堆積を含む。他の適切な堆積法は、スピンコーティング及び他の溶液ベースのプロセスを含む。溶液ベースのプロセスは、好ましくは、窒素又は不活性雰囲気中で行われる。他の層について、好ましい方法は熱蒸着を含む。好ましいパターニング法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第6,294,398号及び同第6,468,819号において記述されているもの等のマスク、冷間圧接を経由する堆積、並びにインクジェット及びOVJD等の堆積法のいくつかに関連するパターニングを含む。他の方法を使用してもよい。堆積する材料は、特定の堆積法と適合するように修正され得る。例えば、分枝鎖状又は非分枝鎖状であり、且つ好ましくは少なくとも3個の炭素を含有するアルキル及びアリール基等の置換基は、溶液プロセシングを受ける能力を増強するために、小分子において使用され得る。20個以上の炭素を有する置換基を使用してよく、3~20個の炭素が好ましい範囲である。非対称構造を持つ材料は、対称構造を有するものよりも良好な溶液プロセス性を有し得、これは、非対称材料のほうが再結晶する傾向が低くなり得るからである。溶液プロセシングを受ける小分子の能力を増強するために、デンドリマー置換基が使用され得る。
本発明の実施形態に従って製作されたデバイスは、バリア層を更に含んでいてよい。バリア層の1つの目的は、電極及び有機層を、水分、蒸気及び/又はガス等を含む環境における有害な種への損傷性暴露から保護することである。バリア層は、基板、電極の上、下若しくは隣に、又はエッジを含むデバイスの任意の他の部分の上に堆積し得る。バリア層は、単層又は多層を含んでいてよい。バリア層は、種々の公知の化学気相堆積技術によって形成され得、単相を有する組成物及び多相を有する組成物を含み得る。任意の適切な材料又は材料の組合せをバリア層に使用してよい。バリア層は、無機若しくは有機化合物又は両方を組み込み得る。好ましいバリア層は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、米国特許第7,968,146号、PCT特許出願第PCT/US2007/023098号及び同第PCT/US2009/042829号において記述されている通りの、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物を含む。「混合物」とみなされるためには、バリア層を構成する前記のポリマー及び非ポリマー材料は、同じ反応条件下で及び/又は同時に堆積されるべきである。ポリマー材料対非ポリマー材料の重量比は、95:5から5:95の範囲内となり得る。ポリマー材料及び非ポリマー材料は、同じ前駆体材料から作成され得る。一例において、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物は、ポリマーケイ素及び無機ケイ素から本質的になる。
本発明の実施形態にしたがって作製されたデバイスは、種々の電気製品又は中間部品に組み込まれることができる多種多様な電子部品モジュール(又はユニット)に組み込まれることができる。このような電気製品又は中間部品としては、エンドユーザーの製品製造者によって利用されることができるディスプレイスクリーン、照明デバイス(離散的光源デバイス又は照明パネル等)が挙げられる。このような電子部品モジュールは、駆動エレクトロニクス及び/又は電源を任意に含むことができる。本発明の実施形態にしたがって作製されたデバイスは、組み込まれた1つ以上の電子部品モジュール(又はユニット)を有する多種多様な消費者製品に組み込まれることができる。このような消費者製品は、1つ以上の光源及び/又は1つ以上のある種の表示装置を含む任意の種類の製品を含む。このような消費者製品の幾つかの例としては、フラットパネルディスプレイ、コンピュータモニター、メディカルモニター、テレビ、掲示板、屋内若しくは屋外照明及び/又は信号送信用のライト、ヘッドアップディスプレイ、完全又は部分透明ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンター、電話、携帯電話、タブレット、ファブレット、パーソナルデジタルアシスタント(PDAs)、ウェアラブルデバイス、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダー、ビューファインダー、マイクロディスプレイ(対角で2インチ未満のディスプレイ)、3-Dディスプレイ、バーチャルリアリティ又は拡張現実表示、車、共に並べた多重ディスプレイを含むビデオウォール(video walls)、劇場又はスタジアムのスクリーン、及び看板を含む。パッシブマトリックス及びアクティブマトリックスを含む種々の制御機構を使用して、本発明に従って製作されたデバイスを制御することができる。デバイスの多くは、摂氏18度から摂氏30度、より好ましくは室温(摂氏20~25度)等、ヒトに快適な温度範囲内での使用が意図されているが、この温度範囲外、例えば、摂氏-40度~+80度で用いることもできる。
本明細書において記述されている材料及び構造は、OLED以外のデバイスにおける用途を有し得る。例えば、有機太陽電池及び有機光検出器等の他の光電子デバイスが、該材料及び構造を用い得る。より一般的には、有機トランジスタ等の有機デバイスが、該材料及び構造を用い得る。
本明細書において、「ハロ」、「ハロゲン」、又は「ハライド」という用語は、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を含む。
本明細書において、「アルキル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルキル基のいずれをも意味する。好ましいアルキル基としては、1個から15個までの炭素原子を含むものであり、メチル、エチル、プロピル、1-メチルエチル、ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、及び2,2-ジメチルプロピル等が挙げられる。更に、前記アルキル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「シクロアルキル」という用語は、環状アルキル基を意味する。好ましいシクロアルキル基としては、3~10個の環炭素原子を含むものであり、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシル、及びアダマンチル等が挙げられる。更に、前記シクロアルキル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「アルケニル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルケニル基のいずれをも意味する。好ましいアルケニル基としては、2~15個の炭素原子を含むアルケニル基である。更に、前記アルケニル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「アルキニル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルキン基のいずれをも意味する。好ましいアルキニル基は、2~15個の炭素原子を含むアルキニル基である。更に、前記アルキニル基は置換されていてもよい。
本明細書において、「アラルキル」又は「アリールアルキル」という用語は、相互交換可能に使用され、置換基として芳香族基を有するアルキル基を意味する。更に、前記アラルキル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「ヘテロ環基」という用語は、芳香族環基及び非芳香族環基を意味する。ヘテロ芳香族環基は、ヘテロアリールも意味する。好ましいヘテロ非芳香族環基は、3~7個の環原子を含む少なくとも1つのヘテロ原子であり、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノ等の環状アミンを含み、及びテトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテルを含む。更に、前記ヘテロ環基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「アリール」又は「芳香族基」という用語は、単環及び多環系を意味する。多環とは、2つの隣接する環(前記環は、「縮合」している)により2つの炭素が共有されている2つ以上の環を有することができ、前記環の少なくとも1つは、芳香族であり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び/又はヘテロアリールである。好ましいアリール基は、6~30個の炭素原子を含むものであり、6~20個の炭素原子を含むものが好ましく、6~12個の炭素原子を含むものが更に好ましい。6個の炭素を有するアリール基、10個の炭素を有するアリール基、又は12個の炭素を有するアリール基が特に好ましい。好適なアリール基としては、フェニル、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナンスレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、及びアズレン等が挙げられ、フェニル、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、フルオレン、及びナフタレンが好ましい。更に、前記アリール基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「ヘテロアリール」という用語は、1~5個のヘテロ原子を含むことができる単環の複素芳香族基を意味する。ヘテロアリールという用語も、2つの隣接する環(前記環は、「縮合」している)により2つの原子が共されている2つ以上の環を有する多環のヘテロ芳香族系を含み、前記環の少なくとも1つは、ヘテロアリールであり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び/又はヘテロアリールであることができる。好ましいヘテロアリール基は、3~30個の炭素原子を含むものであり、3~20個の炭素原子を含むものが好ましく、3~12個の炭素原子を含むものがより好ましい。好適なヘテロアリール基としては、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン、及びセレノフェノジピリジンが挙げられ、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、イミダゾール、ピリジン、トリアジン、ベンズイミダゾール、1,2-アザボリン、1,3-アザボリン、1,4-アザボリン、ボラジン、及びこれらのアザ類似体が好ましい。更に、前記ヘテロアリール基は、置換されていてもよい。
前記アルキル、前記シクロアルキル、前記アルケニル、前記アルキニル、前記アラルキル、前記ヘテロ環、前記アリール、及び前記ヘテロアリールは、無置換である、又は重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、環状アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エーテル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組合せから選択される1つ以上の置換基で置換されていてもよい。
本明細書において、「置換(された)」は、H以外の置換基が炭素等の関連している位置に結合していることを示す。したがって、例えば、R1が一置換である場合、R1はH以外でなくてはならない。同様に、R1が二置換である場合、R1のうちの2つは、H以外でなくてはならない。同様に、R1が無置換である場合、R1は全ての置換位置において水素である。
本明細書において記述されるフラグメント、例えば、アザ-ジベンゾフラン、アザ-ジベンゾチオフェン等の中の「アザ」という名称は、各フラグメント中のC-H基の1つ以上が窒素原子に置き換わることができることを意味し、例えば、何ら限定するものではないが、アザトリフェニレンは、ジベンゾ[f,h]キノキサリンとジベンゾ[f,h]キノリンのいずれをも包含する。当業者であれば、上述のアザ誘導体の他の窒素アナログを容易に想像することができ、このようなアナログ全てが本明細書に記載の前記用語によって包含されることが意図される。
分子フラグメントが置換基として記述される、又は他の部分に結合されているものとして記述される場合、その名称は、フラグメント(例えば、フェニル、フェニレン、ナフチル、ジベンゾフリル)又は分子全体(ベンゼン、ナフタレン、ジベンゾフラン)であるように記載されることがあることを理解されたい。本明細書においては、置換基又は結合フラグメントの表示の仕方が異なっていても、これらは、等価であると考える。
本開示においては、Ir、Os、Rh、Ru、Re、Pt、又はPdをベースとし、ビス-又はトリス-ヘテロレプティック配位子及び一方向に大きいアスペクト比を有する有機金属錯体が提供される。本発明者らは、このような化合物をOLED中に組み入れることで、デバイス効率を高めることを見出した。前記配位子は、一方向の分子の長さが任意の他の方向よりも長くなるように配置され、それによって大きなアスペクト比をもたらす。大きなアスペクト比を有するこれらの化合物は、PhOLEDデバイス中の発光体として適用されると、外部量子効率(EQE)を高めることを示す。理由としては、それら化合物が基板の平面に対して水平配向へ優先的に向きを合わせ(即ち、基板に対して平行である)、それによって発光体化合物からの光の取り出しを最大にするからである。水平配向は、デバイスの発光正面に対向する発光分子の表面領域を最大にする。本明細書中に開示される有機金属化合物の幾つかの例は、3つの異なる、イリジウム金属中心に配位する二座シクロメタル化配位子を有する。有機金属化合物の幾つかの他の例は、2つの異なる、白金金属中心に配位する二座シクロメタル化配位子を有する。
本開示の態様によれば、下記からなる群から選択される式で表される化合物が開示される。
式中、環A、環B、環C、環D、環E、及び環Fは、それぞれ、5又は6員炭素環又は複素環であり;
式Iにおいて:A-B、C-D、及びE-Fは、金属M1と配位された3つの二座配位子を形成し;A-B、C-D、及びE-Fは、互いに異なっていて;八面体配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、環Eに対してトランス位にあり、環Cは、環Fに対してトランス位にあり;
式IIにおいて:A-B、C-D、及び1つのアセチルアセトネート配位子は、金属M1と配位された3つの二座配位子を形成し;A-B、及びC-Dは、互いに異なっていて;八面体配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、酸素原子に対してトランス位にあり、環Cは、酸素原子に対してトランス位にあり;
式IIIにおいて:L1及びL3は、それぞれ独立して、直接結合、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’、GeRR’、アルキル、及びこれらの組合せなる群から選択され;n1、n2は、それぞれ独立して、0又は1であり;n1又はn2が1である場合、L2又はL4は、直接結合、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’、GeRR’、アルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され;n1又はn2が0である場合、L2又はL4は、存在せず;Q1、Q2、Q3、及びQ4は、それぞれ独立して、直接結合及び酸素からなる群から選択され;Z1、Z2、Z3、及びZ4のいずれかが窒素である場合、それらに結合するQ1、Q2、Q3、及びQ4は、直接結合であり;
平面四角形配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、環Cに対してトランス位にあり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、それぞれ、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、及びZ6は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
M1は、Ir、Os、Rh、Ru、及びReからなる群から選択される金属であり;M2は、Pt及びPdからなる群から選択される金属であり;
第1の距離は、M1から離れて最も遠くにあるR1中の原子とM1から離れて最も遠くにあるR4中の原子との間の距離であり;
第2の距離は、M1から離れて最も遠くにあるR2中の原子とM1から離れて最も遠くにあるR5中の原子との間の距離であり;
第3の距離は、M1から離れて最も遠くにあるR3中の原子とM1から離れて最も遠くにあるR6中の原子との間の距離であり;
第4の距離は、M2から離れて最も遠くにあるR1中の原子とM2から離れて最も遠くにあるR4中の原子との間の距離であり;
第5の距離は、M2から離れて最も遠くにあるR2中の原子とR3中のM2から離れて最も遠くにあるR3中の原子との間の距離であり;
前記第1の距離は、前記第2の距離及び前記第3の距離よりも、それぞれ少なくとも1.5Å分長く;
前記第4の距離は、前記第5の距離よりも、少なくとも1.5Å分長く;
R、R’、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R、R’、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7における任意の2つの置換基は、結合又は縮合して、環を形成してもよい。上記で述べられた1.5Åは、算出からのC-C結合(即ち、メチル基を追加する)の距離である。
式Iにおいて:A-B、C-D、及びE-Fは、金属M1と配位された3つの二座配位子を形成し;A-B、C-D、及びE-Fは、互いに異なっていて;八面体配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、環Eに対してトランス位にあり、環Cは、環Fに対してトランス位にあり;
式IIにおいて:A-B、C-D、及び1つのアセチルアセトネート配位子は、金属M1と配位された3つの二座配位子を形成し;A-B、及びC-Dは、互いに異なっていて;八面体配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、酸素原子に対してトランス位にあり、環Cは、酸素原子に対してトランス位にあり;
式IIIにおいて:L1及びL3は、それぞれ独立して、直接結合、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’、GeRR’、アルキル、及びこれらの組合せなる群から選択され;n1、n2は、それぞれ独立して、0又は1であり;n1又はn2が1である場合、L2又はL4は、直接結合、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’、GeRR’、アルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され;n1又はn2が0である場合、L2又はL4は、存在せず;Q1、Q2、Q3、及びQ4は、それぞれ独立して、直接結合及び酸素からなる群から選択され;Z1、Z2、Z3、及びZ4のいずれかが窒素である場合、それらに結合するQ1、Q2、Q3、及びQ4は、直接結合であり;
平面四角形配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、環Cに対してトランス位にあり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、それぞれ、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、及びZ6は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
M1は、Ir、Os、Rh、Ru、及びReからなる群から選択される金属であり;M2は、Pt及びPdからなる群から選択される金属であり;
第1の距離は、M1から離れて最も遠くにあるR1中の原子とM1から離れて最も遠くにあるR4中の原子との間の距離であり;
第2の距離は、M1から離れて最も遠くにあるR2中の原子とM1から離れて最も遠くにあるR5中の原子との間の距離であり;
第3の距離は、M1から離れて最も遠くにあるR3中の原子とM1から離れて最も遠くにあるR6中の原子との間の距離であり;
第4の距離は、M2から離れて最も遠くにあるR1中の原子とM2から離れて最も遠くにあるR4中の原子との間の距離であり;
第5の距離は、M2から離れて最も遠くにあるR2中の原子とR3中のM2から離れて最も遠くにあるR3中の原子との間の距離であり;
前記第1の距離は、前記第2の距離及び前記第3の距離よりも、それぞれ少なくとも1.5Å分長く;
前記第4の距離は、前記第5の距離よりも、少なくとも1.5Å分長く;
R、R’、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R、R’、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7における任意の2つの置換基は、結合又は縮合して、環を形成してもよい。上記で述べられた1.5Åは、算出からのC-C結合(即ち、メチル基を追加する)の距離である。
言い換えると、上記の記載は、式I、式II、及び式IIIで表される錯体のそれぞれにおいて、異なる置換基の対によって決定される分子の長軸間の関係を決定する。上記で特定された置換基の対のそれぞれは、配位している金属M1又はM2に対して、互いに実質的に反対に位置する置換基である。決定された各分子の長軸の2つの終点は、対応する配位している金属から離れて最も遠くにある対になった置換基のそれぞれにおける原子である。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、各置換基R、R’、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7における2つの置換基は、モノ置換超えの場合、結合又は縮合して、環を形成してもよい。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、M1はIrであり、M2はPtである。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、環A、環B、環C、環D、環E、及び環Fは、それぞれ独立して、フェニル、ピリジン、及びイミダゾールからなる群から選択される。前記化合物の幾つかの実施形態においては、式I及び式III中の環A、環C、及び環E、並びに式II中の環A及び環Dは、フェニルである。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、式I及びIII中の環B、環D、及び環F、並びに式II中の環B及び環Cは、ピリジン、ピリミジン、イミダゾール、及びピラゾールからなる群から選択される。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、シリル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組合せからなる群から選択される。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記第1の距離は、前記第2の距離及び前記第3の距離よりも、それぞれ少なくとも4.3Å分長く、前記第4の距離は、前記第5の距離よりも、少なくとも4.3Å分長い。4.3Åという値は、フェニル環の直径の典型である。したがって、前記化合物中の前記第1の距離は、前記第2の距離及び前記第3の距離よりも、少なくともフェニル置換分長く、前記第4の距離は、前記第5の距離よりも少なくともフェニル置換分長い。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記第1の距離は、前記第2の距離及び前記第3の距離よりも、それぞれ少なくとも5.9Å分長く、前記第4の距離は、前記第5の距離よりも、5.9Å分長い。5.9Åという値は、パラ-トリル基を跨る距離の典型である。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、環A、環B、環C、環D、環E、及び環Fの少なくとも1つは、他の5又は6員環によって縮合される。前記他の5又は6員環は、芳香族環又は非芳香族環であることができる。前記芳香族環は、フェニル環であることができる。
前記化合物が式Iで表される幾つかの実施形態においては、下記(i)、(ii)、及び(iii)の少なくとも1つが当てはまる。
(i)1つのR1は、1つのR2と結合する;
(ii)1つのR3は、1つのR4と結合する;及び
(iii)1つのR5は、1つのR6と結合する
前記化合物が式IIで表される幾つかの実施形態においては、下記(i)及び(ii)の少なくとも1つが当てはまる。
(i)1つのR1は、1つのR2と結合する;及び
(ii)1つのR3は、1つのR4と結合する
(i)1つのR1は、1つのR2と結合する;
(ii)1つのR3は、1つのR4と結合する;及び
(iii)1つのR5は、1つのR6と結合する
前記化合物が式IIで表される幾つかの実施形態においては、下記(i)及び(ii)の少なくとも1つが当てはまる。
(i)1つのR1は、1つのR2と結合する;及び
(ii)1つのR3は、1つのR4と結合する
幾つかの実施形態においては、前記第1の距離は、前記第2の距離及び前記第3の距離よりも、それぞれ少なくとも3.0Å分長く、前記第4の距離は、前記第5の距離よりも、3.0Å分長い。3.0Åという値は、2つのメチル基を跨る距離の典型である。
下記表1は、様々な置換基において、その長軸に沿って決定された最大の直線の長さ(maximum linear length)を示す。この最大の直線の長さは、特定の置換基の長軸に沿って、最も遠くにある2つの原子間の距離として、定義される。示された値は、比較される2つの分子の長軸間の差である置換基に応じて、式I、式II、及び式IIIの構造に関連して、上記で定義される2つの分子の長軸間の長さにおける差を推定するために用いられることができる。例えば、2つの分子の長軸間の長さにおける差が、追加のフェニル置換基だけ他方よりも長い1つの分子の長軸の結果である場合、下記表1における4番目の表記が、2つの分子の長軸間の長さにおける差が、少なくとも4.3Åであることを示す(追加のC-C結合が、連結を形成するために必要とされる)。下記断片の任意の2つ以上は、共に連結することができ、その距離は、単に、これらの数字とこれらを接続するのに用いられるC-C単結合距離とを合計することで算出されることができる。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、二座配位子A-B、C-D、及びE-Fは、それぞれ独立して、下記からなる群から選択される。
式中、X1~X13は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
Xは、BR’、NR’、PR’、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CR’R’’、SiR’R’’、及びGeR’R’’からなる群から選択され;
R’及びR’’は、縮合又は結合して環を形成してもよく;
Ra、Rb、Rc、及びRdは、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R’、R’’、Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
Ra、Rb、Rc、及びRdにおける任意の2つの置換基は、縮合又は結合して環を形成してもよい。前記化合物の幾つかの実施形態においては、二座配位子A-B、C-D、及びE-Fは、それぞれ独立して、下記からなる群から選択される。
Xは、BR’、NR’、PR’、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CR’R’’、SiR’R’’、及びGeR’R’’からなる群から選択され;
R’及びR’’は、縮合又は結合して環を形成してもよく;
Ra、Rb、Rc、及びRdは、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R’、R’’、Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
Ra、Rb、Rc、及びRdにおける任意の2つの置換基は、縮合又は結合して環を形成してもよい。前記化合物の幾つかの実施形態においては、二座配位子A-B、C-D、及びE-Fは、それぞれ独立して、下記からなる群から選択される。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、n1は1であり、n2は0である。幾つかの実施形態においては、n1は1であり、n2は1である。幾つかの実施形態においては、n1は0であり、n2は0である。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、Q1、Q2、Q3、及びQ4は、それぞれ、直接結合である。幾つかの実施形態においては、Q1、Q2、Q3、及びQ4の1つは、酸素であり、Q1、Q2、Q3、及びQ4の残りの3つは、直接結合である。幾つかの実施形態においては、Q1、Q2、Q3、及びQ4の2つは、酸素であり、Q1、Q2、Q3、及びQ4の残りの2つは、直接結合である。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、Z1、Z2、Z3、Z4の2つは、炭素原子であり、Z1、Z2、Z3、Z4の残りの2つは、窒素原子である。幾つかの実施形態においては、Z1、Z2、Z3、Z4の3つは、炭素原子であり、Z1、Z2、Z3、Z4の残りの1つは、窒素原子である。幾つかの実施形態においては、Z1、Z2、Z3、Z4のそれぞれは、炭素原子である。
Q1、Q2、Q3、及びQ4が、それぞれ直接結合である幾つかの実施形態においては、前記化合物は、シス配置である。幾つかの実施形態においては、前記化合物は、少なくとも1つのPt-カルベン結合又はIr-カルベン結合を有する。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、式IIIで表される化合物は、下記からなる群から選択される。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、下記からなる群から選択される。
式中、Xは、O、Se、及びSeからなる群から選択され;
X’は、炭素又は窒素であり;
R1’、R2’、R3’、及びR4’は、それぞれ、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R1’、R2’、R3’、及びR4’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R、R’、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7における任意の2つの置換基は、結合又は縮合して、環を形成してもよい。前記化合物の幾つかの実施形態においては、少なくとも1つのR1は、Irに配位しているNに対してパラ位であり、少なくとも1つのR4は、Irに配位している炭素に対してパラ位である。前記化合物の幾つかの他の実施形態においては、R1及びR1’の少なくとも1つ、及び少なくとも1つのR4及びR4’は、下記からなる群から選択される。
X’は、炭素又は窒素であり;
R1’、R2’、R3’、及びR4’は、それぞれ、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
R1’、R2’、R3’、及びR4’は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R、R’、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7における任意の2つの置換基は、結合又は縮合して、環を形成してもよい。前記化合物の幾つかの実施形態においては、少なくとも1つのR1は、Irに配位しているNに対してパラ位であり、少なくとも1つのR4は、Irに配位している炭素に対してパラ位である。前記化合物の幾つかの他の実施形態においては、R1及びR1’の少なくとも1つ、及び少なくとも1つのR4及びR4’は、下記からなる群から選択される。
前記化合物の幾つかの実施形態においては、前記化合物は、下記からなる群から選択される。
本開示の他の態様によれば、有機発光デバイス(OLED)が開示され、前記OLEDは、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に配置された有機層とを含む。前記有機層は、下記からなる群から選択される式で表される化合物を含む。
式中、環A、環B、環C、環D、環E、及び環Fは、それぞれ、5又は6員炭素環又は複素環であり;
式Iにおいて:A-B、C-D、及びE-Fは、金属M1と配位された3つの二座配位子を形成し;A-B、C-D、及びE-Fは、互いに異なっていて;八面体配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、環Eに対してトランス位にあり、環Cは、環Fに対してトランス位にあり;
式IIにおいて:A-B、C-D、及び1つのアセチルアセトネート配位子は、金属M1と配位された3つの二座配位子を形成し;A-B、及びC-Dは、互いに異なっていて;八面体配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、酸素原子に対してトランス位にあり、環Cは、酸素原子に対してトランス位にあり;
式IIIにおいて:L1及びL3は、それぞれ独立して、直接結合、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’、GeRR’、アルキル、及びこれらの組合せなる群から選択され;n1、n2は、それぞれ独立して、0又は1であり;n1又はn2が1である場合、L2又はL4は、直接結合、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’、GeRR’、アルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され;n1又はn2が0である場合、L2又はL4は、存在せず;Q1、Q2、Q3、及びQ4は、それぞれ独立して、直接結合及び酸素からなる群から選択され;Z1、Z2、Z3、及びZ4のいずれかが窒素である場合、それらに結合するQ1、Q2、Q3、及びQ4は、直接結合であり;
平面四角形配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、環Cに対してトランス位にあり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、それぞれ、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、及びZ6は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
M1は、Ir、Os、Rh、Ru、及びReからなる群から選択される金属であり;M2は、Pt及びPdからなる群から選択される金属であり;
第1の距離は、R1中のM1から離れて最も遠くにある原子とR4中のM1から離れて最も遠くにある原子との間の距離であり;
第2の距離は、R2中のM1から離れて最も遠くにある原子とR5中のM1から離れて最も遠くにある原子との間の距離であり;
第3の距離は、R3中のM1から離れて最も遠くにある原子とR6中のM1から離れて最も遠くにある原子との間の距離であり;
第4の距離は、R1中のM2から離れて最も遠くにある原子とR4中のM2から離れて最も遠くにある原子との間の距離であり;
第5の距離は、R2中のM2から離れて最も遠くにある原子とR3中のM2から離れて最も遠くにある原子との間の距離であり;
前記第1の距離は、前記第2の距離及び前記第3の距離よりも、それぞれ少なくとも1.5Å分長く;
前記第4の距離は、前記第5の距離よりも、少なくとも1.5Å分長く;
R、R’、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R、R’、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7における任意の2つの置換基は、結合又は縮合して、環を形成してもよい。
式Iにおいて:A-B、C-D、及びE-Fは、金属M1と配位された3つの二座配位子を形成し;A-B、C-D、及びE-Fは、互いに異なっていて;八面体配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、環Eに対してトランス位にあり、環Cは、環Fに対してトランス位にあり;
式IIにおいて:A-B、C-D、及び1つのアセチルアセトネート配位子は、金属M1と配位された3つの二座配位子を形成し;A-B、及びC-Dは、互いに異なっていて;八面体配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、酸素原子に対してトランス位にあり、環Cは、酸素原子に対してトランス位にあり;
式IIIにおいて:L1及びL3は、それぞれ独立して、直接結合、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’、GeRR’、アルキル、及びこれらの組合せなる群から選択され;n1、n2は、それぞれ独立して、0又は1であり;n1又はn2が1である場合、L2又はL4は、直接結合、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’、GeRR’、アルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され;n1又はn2が0である場合、L2又はL4は、存在せず;Q1、Q2、Q3、及びQ4は、それぞれ独立して、直接結合及び酸素からなる群から選択され;Z1、Z2、Z3、及びZ4のいずれかが窒素である場合、それらに結合するQ1、Q2、Q3、及びQ4は、直接結合であり;
平面四角形配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、環Cに対してトランス位にあり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、それぞれ、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、及びZ6は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
M1は、Ir、Os、Rh、Ru、及びReからなる群から選択される金属であり;M2は、Pt及びPdからなる群から選択される金属であり;
第1の距離は、R1中のM1から離れて最も遠くにある原子とR4中のM1から離れて最も遠くにある原子との間の距離であり;
第2の距離は、R2中のM1から離れて最も遠くにある原子とR5中のM1から離れて最も遠くにある原子との間の距離であり;
第3の距離は、R3中のM1から離れて最も遠くにある原子とR6中のM1から離れて最も遠くにある原子との間の距離であり;
第4の距離は、R1中のM2から離れて最も遠くにある原子とR4中のM2から離れて最も遠くにある原子との間の距離であり;
第5の距離は、R2中のM2から離れて最も遠くにある原子とR3中のM2から離れて最も遠くにある原子との間の距離であり;
前記第1の距離は、前記第2の距離及び前記第3の距離よりも、それぞれ少なくとも1.5Å分長く;
前記第4の距離は、前記第5の距離よりも、少なくとも1.5Å分長く;
R、R’、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R、R’、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7における任意の2つの置換基は、結合又は縮合して、環を形成してもよい。
前記有機層中の前記化合物が、式Iで表される前記OLEDの幾つかの実施形態においては、下記(i)、(ii)、及び(iii)の少なくとも1つが当てはまる。
(i)1つのR1は、1つのR2と結合する;
(ii)1つのR3は、1つのR4と結合する;及び
(iii)1つのR5は、1つのR6と結合する
前記化合物が式IIで表される幾つかの実施形態においては、下記(i)及び(ii)の少なくとも1つが当てはまる。
(i)1つのR1は、1つのR2と結合する;及び
(ii)1つのR3は、1つのR4と結合する
(i)1つのR1は、1つのR2と結合する;
(ii)1つのR3は、1つのR4と結合する;及び
(iii)1つのR5は、1つのR6と結合する
前記化合物が式IIで表される幾つかの実施形態においては、下記(i)及び(ii)の少なくとも1つが当てはまる。
(i)1つのR1は、1つのR2と結合する;及び
(ii)1つのR3は、1つのR4と結合する
前記OLEDの幾つかの実施形態においては、前記有機層は、発光層であり、前記化合物は、発光ドーパント又は非発光ドーパントである。
前記OLEDの幾つかの実施形態においては、前記有機層は、ホストを更に含み、前記ホストは、ベンゾ縮合チオフェン又はベンゾ縮合フランを含むトリフェニレンを含み;
前記ホスト中のいずれの置換基は、独立して、CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH-CnH2n+1、C≡CCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、及びCnH2n-Ar1からなる群から選択される非縮合置換基である、又は前記ホストは無置換であり;
nは、1から10までであり;
Ar1及びAr2は、独立して、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びこれらの複素芳香族類似体からなる群から選択される。
前記ホスト中のいずれの置換基は、独立して、CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH-CnH2n+1、C≡CCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、及びCnH2n-Ar1からなる群から選択される非縮合置換基である、又は前記ホストは無置換であり;
nは、1から10までであり;
Ar1及びAr2は、独立して、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びこれらの複素芳香族類似体からなる群から選択される。
前記OLEDの幾つかの実施形態においては、前記有機層は、ホストを更に含み、前記ホストは、トリフェニレン、カルバゾール、ジベンゾチフェン(dibenzothiphene)、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザトリフェニレン、アザカルバゾール、アザ-ジベンゾチオフェン、アザ-ジベンゾフラン、及びアザ-ジベンゾセレノフェンからなる群から選択される少なくとも1つの化学基を含む。
前記OLEDの幾つかの実施形態においては、前記有機層は、ホストを更に含み、前記ホストは、下記からなる群から選択される。
前記OLEDの幾つかの実施形態においては、前記有機層は、ホストを更に含み、前記ホストは、金属錯体を含む。
他の態様によれば、上記に記載される前記OLEDを含む消費者製品が開示される。前記消費者製品の幾つかの実施形態においては、前記消費者製品は、フラットパネルディスプレイ、コンピュータモニター、メディカルモニター、テレビ、掲示板、屋内若しくは屋外照明及び/又は信号送信用のライト、ヘッドアップディスプレイ、完全又は部分透明ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンター、電話、携帯電話、タブレット、ファブレット、パーソナルデジタルアシスタント(PDAs)、ウェアラブルデバイス、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダー、ビューファインダー、マイクロディスプレイ、3-Dディスプレイ、バーチャルリアリティ又は拡張現実表示、車、共に並べた多重ディスプレイを含むビデオウォール(video walls)、劇場又はスタジアムのスクリーン、及び看板からなる群から選択される。
他の態様によれば、下記からなる群から選択される式で表される化合物を含む組成物が、開示される。
式中、環A、環B、環C、環D、環E、及び環Fは、それぞれ、5又は6員炭素環又は複素環であり;
式Iにおいて:A-B、C-D、及びE-Fは、金属M1と配位された3つの二座配位子を形成し;A-B、C-D、及びE-Fは、互いに異なっていて;八面体配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、環Eに対してトランス位にあり、環Cは、環Fに対してトランス位にあり;
式IIにおいて:A-B、C-D、及び1つのアセチルアセトネート配位子は、金属M1と配位された3つの二座配位子を形成し;A-B、及びC-Dは、互いに異なっていて;八面体配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、酸素原子に対してトランス位にあり、環Cは、酸素原子に対してトランス位にあり;
式IIIにおいて:L1及びL3は、それぞれ独立して、直接結合、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’、GeRR’、アルキル、及びこれらの組合せなる群から選択され;n1、n2は、それぞれ独立して、0又は1であり;n1又はn2が1である場合、L2又はL4は、直接結合、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’、GeRR’、アルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され;n1又はn2が0である場合、L2又はL4は、存在せず;Q1、Q2、Q3、及びQ4は、それぞれ独立して、直接結合及び酸素からなる群から選択され;Z1、Z2、Z3、及びZ4のいずれかが窒素である場合、それらに結合するQ1、Q2、Q3、及びQ4は、直接結合であり;
平面四角形配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、環Cに対してトランス位にあり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、それぞれ、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、及びZ6は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
M1は、Ir、Os、Rh、Ru、及びReからなる群から選択される金属であり;M2は、Pt及びPdからなる群から選択される金属であり;
第1の距離は、R1中のM1から離れて最も遠くにある原子とR4中のM1から離れて最も遠くにある原子との間の距離であり;
第2の距離は、R2中のM1から離れて最も遠くにある原子とR5中のM1から離れて最も遠くにある原子との間の距離であり;
第3の距離は、R3中のM1から離れて最も遠くにある原子とR6中のM1から離れて最も遠くにある原子との間の距離であり;
第4の距離は、R1中のM2から離れて最も遠くにある原子とR4中のM2から離れて最も遠くにある原子との間の距離であり;
第5の距離は、R2中のM2から離れて最も遠くにある原子とR3中のM2から離れて最も遠くにある原子との間の距離であり;
前記第1の距離は、前記第2の距離及び前記第3の距離よりも、それぞれ少なくとも1.5Å分長く;
前記第4の距離は、前記第5の距離よりも、少なくとも1.5Å分長く;
R、R’、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R、R’、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7における任意の2つの置換基は、結合又は縮合して、環を形成してもよい。
式Iにおいて:A-B、C-D、及びE-Fは、金属M1と配位された3つの二座配位子を形成し;A-B、C-D、及びE-Fは、互いに異なっていて;八面体配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、環Eに対してトランス位にあり、環Cは、環Fに対してトランス位にあり;
式IIにおいて:A-B、C-D、及び1つのアセチルアセトネート配位子は、金属M1と配位された3つの二座配位子を形成し;A-B、及びC-Dは、互いに異なっていて;八面体配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、酸素原子に対してトランス位にあり、環Cは、酸素原子に対してトランス位にあり;
式IIIにおいて:L1及びL3は、それぞれ独立して、直接結合、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’、GeRR’、アルキル、及びこれらの組合せなる群から選択され;n1、n2は、それぞれ独立して、0又は1であり;n1又はn2が1である場合、L2又はL4は、直接結合、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’、GeRR’、アルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され;n1又はn2が0である場合、L2又はL4は、存在せず;Q1、Q2、Q3、及びQ4は、それぞれ独立して、直接結合及び酸素からなる群から選択され;Z1、Z2、Z3、及びZ4のいずれかが窒素である場合、それらに結合するQ1、Q2、Q3、及びQ4は、直接結合であり;
平面四角形配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、環Cに対してトランス位にあり;
R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、それぞれ、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し;
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、及びZ6は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され;
M1は、Ir、Os、Rh、Ru、及びReからなる群から選択される金属であり;M2は、Pt及びPdからなる群から選択される金属であり;
第1の距離は、R1中のM1から離れて最も遠くにある原子とR4中のM1から離れて最も遠くにある原子との間の距離であり;
第2の距離は、R2中のM1から離れて最も遠くにある原子とR5中のM1から離れて最も遠くにある原子との間の距離であり;
第3の距離は、R3中のM1から離れて最も遠くにある原子とR6中のM1から離れて最も遠くにある原子との間の距離であり;
第4の距離は、R1中のM2から離れて最も遠くにある原子とR4中のM2から離れて最も遠くにある原子との間の距離であり;
第5の距離は、R2中のM2から離れて最も遠くにある原子とR3中のM2から離れて最も遠くにある原子との間の距離であり;
前記第1の距離は、前記第2の距離及び前記第3の距離よりも、それぞれ少なくとも1.5Å分長く;
前記第4の距離は、前記第5の距離よりも、少なくとも1.5Å分長く;
R、R’、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され;
R、R’、R1、R2、R3、R4、R5、R6、及びR7における任意の2つの置換基は、結合又は縮合して、環を形成してもよい。
幾つかの実施形態においては、前記化合物は、発光ドーパントであることができる。幾つかの実施形態においては、前記化合物は、リン光、蛍光、熱活性化遅延蛍光、即ちTADF(E型遅延蛍光とも言われる)、三重項-三重項消滅、又はこれらの過程の組合せを介して、発光を生成することができる。
本明細書において開示されるOLEDは、消費者製品、電子部品モジュール、及び照明パネルの1つ以上に組み込まれることができる。前記有機層は、発光層であることができ、幾つかの実施形態においては、前記化合物は、発光ドーパントであることができ、他の実施形態においては、前記化合物は、非発光ドーパントであることができる。
前記組成物は、本明細書に開示される溶媒、ホスト、正孔注入材料、正孔輸送材料、及び電子輸送層材料からなる群から選択される1つ以上の成分を含むことができる。
実施例
化合物437の合成
工程1
CC-2(2.3g、2.71mmol)を乾燥ジクロロメタン(400ml)中で溶解した。混合物をN2で脱気し、0℃まで冷却した。1-ブロモピロリジン-2,5-ジオン(0.81g、2.71mmol)をDCM(300mL)中で溶解し、滴下した。添加後、温度を徐々に室温まで上げ、12時間撹拌した。飽和NaHCO3(20mL)溶液を添加した。有機相を分離し、回収した。溶媒を除去し、残渣をセライトに塗布し、トルエン/ヘプタン70/30(v/v)で溶離したシリカゲルのカラムで精製し、生成物CC-2-Brを得た(0.6g、24%)。
工程2
CC-2-Br(0.72g、0.775mmol)を、トルエン(40ml)及び水(4ml)の混合物中で溶解した。混合物をN2で10分間パージした。K3PO4(0.411g1.937mmol)、SPhos(0.095g、0.232mmol)、Pd2dba3(0.043g、0.046mmol)、及びフェニルボロン酸(0.189g、1.55mmol)を添加した。N2下、110℃、12時間で混合物を加熱した。その後、反応物を室温まで冷却し、生成物をDCMで抽出した。有機相を分離し回収した。溶媒を除去し、残渣をセライトに塗布し、トルエン/ヘプタン70/30(v/v)で溶離したシリカゲルのカラムで精製した。トルエン/MeOHから結晶化させることによって、生成物を精製し、化合物437を得た(0.7g)。
化合物438の合成
CC-2-Br-2(0.6g、0.646mmol)をトルエン(100ml)及び水(10ml)の混合物中で溶解した。混合物をN2で10分間パージした。K3PO4(0.343g1.61mmol)、SPhos(0.080g、0.19mmol)、Pd2dba3(0.035g、0.039mmol)、及び[1,1-ビフェニル]4-イルボロン酸(0.256g、1.29mmol)を添加した。N2下、110℃、12時間で混合物を加熱した。その後、反応物を室温まで冷却し、生成物をDCMで抽出し、有機相を分離した。溶媒を除去し、残渣をセライトに塗布し、トルエン/ヘプタン70/30(v/v)で溶離したシリカゲルのカラムで精製した。トルエン/MeOHから結晶化させることによって、生成物を精製し、化合物438を得た(0.64g)。
化合物161の合成
工程1
CC-1(2.04g、2.500mmol)を乾燥ジクロロメタン(400ml)中で溶解した。混合物をN2で脱気し、0℃まで冷却した。1-ブロモピロリジン-2,5-ジオン(0.445g、2.500mmol)をDCM(200mL)中で溶解し、滴下した。添加後、温度を徐々に室温まで上げ、16時間撹拌した。飽和NaHCO3(20mL)溶液を添加した。有機相を分離し回収した。溶媒を除去し、残渣をセライトに塗布し、70/30トルエン/ヘプタンを用いて溶離したシリカゲルのカラムで精製し、生成物CC-1-Brを得た(0.6g)。
工程2
CC-1-Br(1.16g、1.296mmol)を、トルエン(120ml)及び水(12.00ml)の混合物中で溶解した。混合物をN2で10分間パージした。K3PO4(0.688g、3.24mmol)、Sphos(0.160g、0.389mmol)、Pd2dba3(0.071g、0.078mmol)、及びフェニルボロン酸(0.316g、2.59mmol)を添加した。N2下、110℃、16時間で混合物を加熱した。反応が完了した後、室温まで冷却し、生成物をDCMで抽出した。有機相を分離し回収した。溶媒を除去し、残渣をセライトに塗布し、70/30トルエン/ヘプタンを用いて溶離したシリカゲルのカラムで精製した。トルエン/MeOHによる再結晶化させることによって、生成物を精製し、化合物161を得た(1.0g)。
化合物401の合成
工程1
窒素下で、2-クロロ-5-メチルピリジン(10.03g、79mmol)、(3-クロロ-4-メチルフェニル)ボロン酸(13.4g、79mmol)、及び炭酸カリウム(21.74g、157mmol)を、DME(150ml)及び水(20ml)の混合物中で溶解し、無色の懸濁液を得た。Pd(PPh3)4(0.909g、0.786mmol)を反応混合物に添加し、その後反応混合物を脱気し、95℃まで12時間加熱した。その後、室温まで冷却し、有機層を分離し、蒸発させた。残渣を、ヘプタン/THF9/1(v/v)で溶離したシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、ヘプタンによる結晶化によって、白色固体10gを得た(収率58%)。
工程2
窒素下で、2-(3-クロロ-4-メチルフェニル)-5-メチルピリジン(10g、45.9mmol)、((メチル-d3)スルホニル)メタン-d3(92g、919mmol)、及びナトリウム2-メチルプロパン-2-オレート(2.65g、27.6mmol)を共に溶解し、暗色の溶液を得た。窒素下で12時間、反応混合物を80℃まで加熱し、冷却し、酢酸エチルで希釈し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濾過し、蒸発させた。ヘプタン/THF9/1(v/v)で溶離したシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体を得て、その後ヘプタンから結晶化し、無色の結晶材料を得た(9.1g、収率81%)。
工程3
窒素下で、2-(3-クロロ-4-(メチル-d3)フェニル)-5-(メチル-d3)ピリジン(7.45g、33.3mmol)、フェニルボロン酸(6.09g、49.9mmol)、リン酸カリウム(15.34g、66.6mmol)、Pd2(dba)3(0.305g、0.333mmol)及びジシクロヘキシル(2’,6’-ジメトキシ-[1,1’-ビフェニル]-2-イル)ホスファン(Sphos、0.273g、0.666mmol)を、DME(150ml)及び水(25ml)の混合物中で溶解し、赤色の懸濁液を得た。窒素下で反応混合物を脱気し、加熱還流した。一晩加熱した後、約80%の変換(conversion)を達成した。Phボロン酸及び触媒を更に添加しても、変換は、改善しなかった。有機相を分離し、蒸発させ、ヘプタン/THF9/1で溶離したシリカゲルカラムクロマトグラフィーで残渣を精製し、その後ヘプタンから結晶化した。白色固体(6.2g、収率70%)。
工程4
窒素雰囲気下で、エトキシエタノール(50ml)中で、4,5-ビス(メチル-d3)-2-フェニルピリジン(1.427g、7.54mmol)、5-(メチル-d3)-2-(6-(メチル-d3)-[1,1’-ビフェニル]-3-イル)ピリジン(2g、7.54mmol)、及び[IrCl(COD)]2(2.53g、3.77mmol)を窒素下で溶解し、赤色の溶液を得た。反応混合物を1時間加熱還流し、その後沈殿物を形成した。30mL以上のエトキシエタノールを添加し、48時間還流し続け、その後室温まで反応混合物を冷却した。粗材料については、追加の精製をすることなく、次の工程で用いた。
工程5
窒素雰囲気下で、50mlのメタノール中で、エトキシエタノール中で懸濁されたイリジウム二量体(工程4から)を、ペンタン-2,4-ジオン(2.59g、25.9mmol)及び炭酸ナトリウム(3.43g、32.3mmol)と混合し、窒素下、55℃で24時間撹拌し、蒸発させた。黄色の残渣を、グラジエント混合物ヘプタン/トルエンで溶離したシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、5gの目的acac錯体を得た(収率36%)。
工程6
acac錯体(5g、6.72mmol)をDCM(20mL)中で溶解し、その後エーテル中HCl(16.80ml、33.6mmol)を一度に添加し、10分間撹拌し、蒸発させた。残渣をメタノールで粉砕した。固体を濾過し、メタノール及びヘプタンで洗浄し、黄色固体を得た(4.55g、収率100%)。
工程7
50mlのDCM/メタノール1/1(v/v)混合物中で、Ir二量体(4.55g、3.34mmol)及び(((トリフルオロメチル)スルホニル)オキシ)銀(2.062g、8.03mmol)を懸濁し、室温で72時間撹拌し、セライトに通して濾過し、蒸発させ、黄色固体を得た(4.75g、収率83%)。
工程8
30mLのメタノール中、トリフリン酸塩(3g、3.5mmol)及び2-(l3-メチル-d2)-8-(4-(2,2-ジメチルプロピル-1,1-d2)ピリジン-2-イル)ベンゾフロ[2,3-b]ピリジン(2.56g、7.7mmol)の混合物を、窒素下、65℃、5日間で撹拌した。その後、材料を冷却し、メタノールを蒸発させた。残渣を、トルエン中、2%の酢酸エチルで溶離したシリカゲルカラムクロマトグラフィーにかけ、生成物の2つの異性体を得た(高いRfを有する1.7gの錯体及び低いRfを有する0.7gの錯体)。低いRfを有する錯体が、目的化合物401である。
デバイス実施例
実施例デバイスは、いずれも高真空下(<10-7Torr)における熱蒸着で作製した。アノード電極は、750Åの酸化インジウムスズ(ITO)であった。カソードは、10ÅのLiq(8-ヒドロキシキノリンリチウム)と、1,000ÅのAlとからなった。デバイスはいずれも、作製後直ちに、窒素グローブボックス(H2O及びO2は、<1ppm)中で、エポキシ樹脂で封止したガラス製の蓋で封入し、水分ゲッターをパッケージに入れた。デバイス実施例の有機積層体は、ITO表面から順に、正孔注入層(HIL)として、100ÅのHAT-CNと;正孔輸送層(HTL)として、450ÅのHTMと;400Åの厚みを有する発光層(EML)と、からなった。発光層は、比6:4でH-ホスト(H1):E-ホスト(H2)及び12重量%の緑色発光体を含む。ETLとして、350ÅのLiq(8-ヒドロキシキノリンリチウム)は、40%のETMをドープした。デバイス構造を表1に示す。表1は、図式的デバイス構造を示す。デバイス材料の化学構造を下記に示す。
製造したデバイスについて、DC80mA/cm2で試験されたEL、JVL、及び寿命を測定した。デバイス性能を表3に示す。電圧、LE、EQE、PE、及びLT97%は、いずれも比較化合物を基準とした。
図式的デバイス構造
デバイス性能
化合物437及び化合物438と、比較実施例を比較すると、化合物437及び化合物438の効率は、いずれも、比較実施例よりも高い。おそらく、化合物437及び化合物438は、比較実施例よりも、高い水平発光双極子配向(horizontal emitting dipole orienation)を有する。高い静電ポテンシャルを有する伸長された平面上の置換基は、Ir錯体とホスト分子との間の相互に作用する表面領域を広げ、それによって膜表面に平行なIr錯体を積み重ね、アウトカップリング効率を高める。更に、化合物437及び化合物438のいずれの80mA/cm2におけるLT97%は、比較実施例のものよりも優れ、伸長された置換基が、効率を上げるだけではなく、デバイス中の錯体の安定性も高めることを示唆する。
デバイス実施例について、9000ニトで記録されたデバイスデータのまとめを下記表4に提供される。EQE値は、デバイスC-2を基準とする。
表4中のデータは、発明化合物を発光体として用いるデバイスが、比較例と比べて、同じ色ではあるが、より高い効率を達成したことを示す。特筆することとして、発明化合物と比較化合物(CC-1)との間の唯一の違いとしては、発明化合物は、比較化合物中のプロトンの1つと置換しているフェニル部分を有することであり、それによってIr金属中心を渡った一方向における末端原子間の距離を長くする。デバイス結果は、発光体分子のより大きいアスペクト比が、より高いデバイス効率を達成するのに重要であるように思われることを示す。
他の材料との組合せ
他の材料との組合せ
有機発光デバイス中の特定の層に有用として本明細書において記述されている材料は、デバイス中に存在する多種多様な他の材料と組み合わせて使用され得る。例えば、本明細書において開示されている発光性ドーパントは、多種多様なホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極、及び存在し得る他の層と併せて使用され得る。以下で記述又は参照される材料は、本明細書において開示されている化合物と組み合わせて有用となり得る材料の非限定的な例であり、当業者であれば、組み合わせて有用となり得る他の材料を特定するための文献を容易に閲覧することができる。
伝導性(導電性)ドーパント:
電荷輸送層は、伝導性ドーパントでドープされ、電荷キャリアの密度を大きく変え、それによりその伝導性を変えることとなる。伝導性は、マトリックス材料中の電荷キャリアを生成することで、又はドーパントのタイプに応じて増加され、半導体のフェルミ準位における変化も達成することができる。正孔輸送層は、p型伝導性ドーパントでドープされることができ、n型伝導性ドーパントは、電子輸送層中に用いられる。
電荷輸送層は、伝導性ドーパントでドープされ、電荷キャリアの密度を大きく変え、それによりその伝導性を変えることとなる。伝導性は、マトリックス材料中の電荷キャリアを生成することで、又はドーパントのタイプに応じて増加され、半導体のフェルミ準位における変化も達成することができる。正孔輸送層は、p型伝導性ドーパントでドープされることができ、n型伝導性ドーパントは、電子輸送層中に用いられる。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができる伝導性ドーパントの非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804、US2012146012
HIL/HTL:
EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804、US2012146012
本発明の実施形態において使用される正孔注入/輸送材料は特に限定されず、その化合物が正孔注入/輸送材料として典型的に使用されるものである限り、任意の化合物を使用してよい。材料の例は、フタロシアニン又はポルフィリン誘導体;芳香族アミン誘導体;インドロカルバゾール誘導体;フッ化炭化水素を含有するポリマー;伝導性ドーパントを持つポリマー;PEDOT/PSS等の導電性ポリマー;ホスホン酸及びシラン誘導体等の化合物に由来する自己集合モノマー;MoOx等の金属酸化物誘導体;1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル等のp型半導体有機化合物;金属錯体、並びに架橋性化合物を含むがこれらに限定されない。
Ar1からAr9のそれぞれは、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群;ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群;並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基である2から10個の環式構造単位からなる群から選択され、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも1つを介して、互いに結合している。各Arは、無置換であることができる、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択される置換基によって置換されることができる。
一態様において、Ar1からAr9は、
からなる群から独立に選択される。
式中、kは1から20までの整数であり;X101からX108はC(CHを含む)又はNであり;Z101はNAr1、O、又はSであり;Ar1は、上記で定義したものと同じ基を有する。
式中、kは1から20までの整数であり;X101からX108はC(CHを含む)又はNであり;Z101はNAr1、O、又はSであり;Ar1は、上記で定義したものと同じ基を有する。
HIL又はHTL中に使用される金属錯体の例は、下記の一般式を含むがこれに限定されない。
式中、Metは、40より大きい原子量を有し得る金属であり;(Y101-Y102)は二座配位子であり、Y101及びY102は、C、N、O、P及びSから独立に選択され;L101は補助配位子であり;k’は、1から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値であり;且つ、k’+k’’は、金属に付着し得る配位子の最大数である。
一態様において、(Y101-Y102)は2-フェニルピリジン誘導体である。別の態様において、(Y101-Y102)はカルベン配位子である。別の態様において、Metは、Ir、Pt、Os及びZnから選択される。更なる態様において、金属錯体は、Fc+/Fcカップルに対して、溶液中で約0.6V未満の最小酸化電位を有する。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができるHIL材料及びHTL材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018
EBL:
CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018
電子ブロッキング層(EBL)は、発光層から出る電子及び/又は励起子の数を減らすために使用されることができる。デバイス中のそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して、大幅に高い効率及び/又はより長い寿命をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、OLEDの所望の領域に発光を制限することもできる。幾つかの実施形態においては、EBL材料は、EBLインターフェースに最も近接した発光体よりも高いLUMO(真空準位により近い)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。幾つかの実施形態においては、EBL材料は、EBLインターフェースに最も近接したホストの1つ以上よりも高いLUMO(真空準位により近い)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。1つの態様においては、EBL中に用いられる前記化合物は、下記に記載されるホストの1つとして、同じ分子又は同じ官能基を含む。
ホスト:
ホスト:
本発明の有機ELデバイスの発光層は、発光材料として少なくとも金属錯体を含むことが好ましく、前記金属錯体をドーパント材料として用いるホスト材料を含んでいてもよい。前記ホスト材料の例は、特に限定されず、ホストの三重項エネルギーがドーパントのものより大きい限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。三重項の基準が満たされれば、いずれのホスト材料もいずれのドーパントと共に用いられてもよい。
ホスト材料として使用される金属錯体の例は、下記の一般式を有することが好ましい。
式中、Metは金属であり;(Y103-Y104)は二座配位子であり、Y103及びY104は、C、N、O、P及びSから独立に選択され;L101は他の配位子であり;k’は、1から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値であり;且つ、k’+k’’は、金属に付着し得る配位子の最大数である。
別の態様において、Metは、Ir及びPtから選択される。更なる態様において、(Y103-Y104)はカルベン配位子である。
ホスト材料として使用される他の有機化合物の例は、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、テトラフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群;ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群;並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基であり、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも1つを介して互いに結合している2から10個の環式構造単位からなる群から選択される。各基中の各オプション(option)は、無置換であることができる、又は重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される置換基によって置換されることができる。
一態様において、ホスト化合物は、分子中に下記の群の少なくとも1つを含有する。
式中、R101からR107は、独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したArのものと同様の定義を有する。kは0から20又は1から20までの整数であり;k’’’は、0から20までの整数である。X101からX108はC(CHを含む)又はNから選択される。
Z101及びZ102はNR101、O、又はSである。
Z101及びZ102はNR101、O、又はSである。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができるホスト材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472
追加の発光体:
EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472
1つ以上の追加の発光体ドーパントは、本開示の化合物と合わせて用いられることができる。追加の発光体ドーパント例としては、特に限定されず、前記化合物が典型的に発光体材料として用いられるものであれば、いずれの化合物も用いられることができる。好適な発光体材料としては、リン光、蛍光、熱活性化遅延蛍光、即ちTADF(E型遅延蛍光とも言われる)、三重項-三重項消滅、又はこれらの過程の組合せを介して、発光を生成することができる化合物が挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができる発光体材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。
CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450
HBL:
CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450
正孔ブロッキング層(HBL)を使用して、発光層から出る正孔及び/又は励起子の数を低減させることができる。デバイス中のそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して大幅に高い効率及び/又はより長い寿命をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、OLEDの所望の領域に発光を制限することもできる。幾つかの実施形態においては、HBL材料は、HBLインターフェースに最も近接した発光体よりも低いHOMO(真空準位から更に離れて)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。幾つかの実施形態においては、HBL材料は、HBLインターフェースに最も近接したホストの1つ以上よりも低いHOMO(真空準位から更に離れて)及び/又は高い三重項エネルギーを有する。
一態様において、前記HBL中に使用される前記化合物は、上述したホストとして使用されるものと同じ分子を含有する。
別の態様において、前記HBL中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも1つを含有する。
式中、kは1から20までの整数であり;L101は他の配位子であり、k’は1から3までの整数である。
ETL:
ETL:
電子輸送層(ETL)は、電子を輸送することができる材料を含み得る。電子輸送層は、真性である(ドープされていない)か、又はドープされていてよい。ドーピングを使用して、伝導性を増強することができる。ETL材料の例は特に限定されず、電子を輸送するために典型的に使用されるものである限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。
一態様において、前記ETL中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも1つを含有する。
式中、R101は、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したArのものと同様の定義を有する。Ar1からAr3は、上記で言及したArのものと同様の定義を有する。kは1から20までの整数である。X101からX108はC(CHを含む)又はNから選択される。
別の態様において、前記ETL中に使用される金属錯体は、下記の一般式を含有するがこれらに限定されない。
式中、(O-N)又は(N-N)は、原子O、N又はN、Nに配位された金属を有する二座配位子であり;L101は他の配位子であり;k’は、1から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値である。
本明細書において開示される材料と組み合わせて、OLED中に用いられることができるETL材料の非制限的な例は、これらの材料を開示する文献と共に下記に例示される。CN103508940、EP01602648、EP01734038、EP01956007、JP2004-022334、JP2005149918、JP2005-268199、KR0117693、KR20130108183、US20040036077、US20070104977、US2007018155、US20090101870、US20090115316、US20090140637、US20090179554、US2009218940、US2010108990、US2011156017、US2011210320、US2012193612、US2012214993、US2014014925、US2014014927、US20140284580、US6656612、US8415031、WO2003060956、WO2007111263、WO2009148269、WO2010067894、WO2010072300、WO2011074770、WO2011105373、WO2013079217、WO2013145667、WO2013180376、WO2014104499、WO2014104535.
電荷発生層(CGL)
タンデム型、又は積層型のOLED中で、CGLは、性能において重要な役割を果たし、それぞれ、電子及び正孔の注入ためのn-ドープ層及びp-ドープ層からなる。電子及び正孔は、前記CGL及び電極から供給される。前記CGL中の消費された電子及び正孔は、それぞれカソード及びアノードから注入された電子及び正孔によって再び満たされ、その後バイポーラ電流が徐々に安定した状態に達する。典型的なCGL材料は、輸送層で用いられるn型及びp型伝導性ドーパントを含む。
OLEDデバイスの各層中に使用される任意の上記で言及した化合物において、水素原子は、部分的に又は完全に重水素化されていてよい。故に、メチル、フェニル、ピリジル等であるがこれらに限定されない任意の具体的に挙げられている置換基は、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンであることができる。同様に、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール等であるがこれらに限定されない置換基のクラスは、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンであることもできる。
本明細書において記述されている種々の実施形態は、単なる一例としてのものであり、本発明の範囲を限定することを意図するものではないことが理解される。例えば、本明細書において記述されている材料及び構造の多くは、本発明の趣旨から逸脱することなく他の材料及び構造に置き換えることができる。したがって、特許請求されている通りの本発明は、当業者には明らかとなるように、本明細書において記述されている特定の例及び好ましい実施形態からの変形形態を含み得る。なぜ本発明が作用するのかについての種々の理論は限定を意図するものではないことが理解される。
100 有機発光デバイス
110 基板
115 アノード
120 正孔注入層
125 正孔輸送層
130 電子ブロッキング層
135 発光層
140 正孔ブロッキング層
145 電子輸送層
150 電子注入層
155 保護層
160 カソード
162 第一の導電層
164 第二の導電層
170 バリア層
200 反転させたOLED、デバイス
210 基板
215 カソード
220 発光層
225 正孔輸送層
230 アノード
110 基板
115 アノード
120 正孔注入層
125 正孔輸送層
130 電子ブロッキング層
135 発光層
140 正孔ブロッキング層
145 電子輸送層
150 電子注入層
155 保護層
160 カソード
162 第一の導電層
164 第二の導電層
170 バリア層
200 反転させたOLED、デバイス
210 基板
215 カソード
220 発光層
225 正孔輸送層
230 アノード
Claims (12)
- 下記からなる群から選択される式で表されることを特徴とするOLED用材料。
式IIIにおいて:L1及びL3は、それぞれ独立して、直接結合、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’、GeRR’、アルキル、及びこれらの組合せなる群から選択され、
n1、n2は、それぞれ独立して、0又は1であり、
n1又はn2が1である場合、L2又はL4は、直接結合、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’、GeRR’、アルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され、
n1又はn2が0である場合、L2又はL4は、存在せず;Q1、Q2、Q3、及びQ4は、それぞれ独立して、直接結合及び酸素からなる群から選択され、
Z1、Z2、Z3、及びZ4のいずれかが窒素である場合、それらに結合するQ1、Q2、Q3、及びQ4は、直接結合であり、
平面四角形配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、環Cに対してトランス位にあり、
式Iにおいて:A-B、C-D、及びE-Fは、金属M1と配位された3つの二座配位子を形成し、
A-B、C-D、及びE-Fは、互いに異なっていて、
八面体配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、環Eに対してトランス位にあり、環Cは、環Fに対してトランス位にあり、
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し、
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、及びZ6は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され、
M1は、Ir、Os、Rh、Ru、及びReからなる群から選択される金属であり、
M2は、Pt及びPdからなる群から選択される金属であり、
第1の距離は、M1から離れて最も遠くにあるR1中の原子と、M1から離れて最も遠くにあるR4中の原子との間の距離であり、
第2の距離は、M1から離れて最も遠くにあるR2中の原子と、M1から離れて最も遠くにあるR5中の原子との間の距離であり、
第3の距離は、M1から離れて最も遠くにあるR3中の原子と、M1から離れて最も遠くにあるR6中の原子との間の距離であり、
第4の距離は、M2から離れて最も遠くにあるR1中の原子と、M2から離れて最も遠くにあるR4中の原子との間の距離であり、
第5の距離は、M2から離れて最も遠くにあるR2中の原子と、M2から離れて最も遠くにあるR3中の原子との間の距離であり、
前記第1の距離は、前記第2の距離及び前記第3の距離よりも、それぞれ少なくとも1.5Å分長く、
前記第4の距離は、前記第5の距離よりも、少なくとも1.5Å分長く、
R、R’、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され、
R、R’、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6における任意の2つの置換基は、結合又は縮合して、環を形成してもよい。) - 式I及び式III中の環A、環C、及び環Eが、フェニルである、請求項1に記載のOLED用材料。
- 式I及び式III中の環B、環D、及び環Fが、ピリジン、ピリミジン、イミダゾール、及びピラゾールからなる群から選択される、請求項1に記載のOLED用材料。
- R1、R2、R3、R4、R5、及びR6が、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、シリル、アリール、ヘテロアリール、及びこれらの組合せからなる群から選択される、請求項1に記載のOLED用材料。
- 環A、環B、環C、環D、環E、及び環Fの少なくとも1つが、他の5又は6員環によって縮合される、請求項1に記載のOLED用材料。
- 式Iにおいて、下記:
(i)1つのR1は、1つのR2と結合する;
(ii)1つのR3は、1つのR4と結合する;及び
(iii)1つのR5は、1つのR6と結合する、
の少なくとも1つが当てはまる、請求項1に記載のOLED用材料。 - 二座配位子A-B、C-D、及びE-Fが、それぞれ独立して、下記からなる群から選択される、請求項1に記載のOLED用材料。
Xは、BR’、NR’、PR’、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CR’R’’、SiR’R’’、及びGeR’R’’からなる群から選択され、
R’及びR’’は、縮合又は結合して環を形成してもよく、
Ra、Rb、Rc、及びRdは、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し、
R’、R’’、Ra、Rb、Rc、及びRdは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され、
Ra、Rb、Rc、及びRdにおける任意の2つの置換基は、縮合又は結合して環を形成してもよい。) - 式IIIで表されるOLED用材料が、下記からなる群から選択される、請求項1に記載のOLED用材料。
- 前記OLED用材料が、下記からなる群から選択される、請求項1に記載のOLED用材料。
X’は、炭素又は窒素であり、
R1’、R2’、R3’、及びR7は、それぞれ、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し、
R1’、R2’、R3’、及びR7は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され、
R1’、R2’、R3’、及びR7における任意の2つの置換基は、結合又は縮合して、環を形成してもよい。) - 少なくとも1つのR1は、Irに配位しているNに対してパラ位であり、少なくとも1つのR4は、Irに配位している炭素に対してパラ位である;又はR1及びR1’の少なくとも1つ、及びR4及びR4’の少なくとも1つは、下記からなる群から選択される請求項9に記載のOLED用材料。
- 前記OLED用材料が、下記からなる群から選択される請求項1に記載のOLED用材料。
- アノードと、
カソードと、
前記アノードと前記カソードとの間に配置された有機層とを含み、前記有機層は、下記からなる群から選択される式で表されるOLED用材料を含むことを特徴とする有機発光デバイス(OLED)。
式IIIにおいて:L1及びL3は、それぞれ独立して、直接結合、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’、GeRR’、アルキル、及びこれらの組合せなる群から選択され、
n1、n2は、それぞれ独立して、0又は1であり、
n1又はn2が1である場合、L2又はL4は、直接結合、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR’、SiRR’、GeRR’、アルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され、
n1又はn2が0である場合、L2又はL4は、存在せず;Q1、Q2、Q3、及びQ4は、それぞれ独立して、直接結合及び酸素からなる群から選択され、
Z1、Z2、Z3、及びZ4のいずれかが窒素である場合、それらに結合するQ1、Q2、Q3、及びQ4は、直接結合であり、
平面四角形配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、環Cに対してトランス位にあり、
式Iにおいて:A-B、C-D、及びE-Fは、金属M1と配位された3つの二座配位子を形成し、
A-B、C-D、及びE-Fは、互いに異なっていて、
八面体配位配置において、環Aは、環Dに対してトランス位にあり、環Bは、環Eに対してトランス位にあり、環Cは、環Fに対してトランス位にあり、
R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ、モノ置換から可能な最大数の置換を表す、又は無置換を表し、
Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、及びZ6は、それぞれ独立して、炭素及び窒素からなる群から選択され、
M1は、Ir、Os、Rh、Ru、及びReからなる群から選択される金属であり、
M2は、Pt及びPdからなる群から選択される金属であり、
第1の距離は、M1から離れて最も遠くにあるR1中の原子と、M1から離れて最も遠くにあるR4中の原子との間の距離であり、
第2の距離は、M1から離れて最も遠くにあるR2中の原子と、M1から離れて最も遠くにあるR5中の原子との間の距離であり、
第3の距離は、M1から離れて最も遠くにあるR3中の原子と、M1から離れて最も遠くにあるR6中の原子との間の距離であり、
第4の距離は、M2から離れて最も遠くにあるR1中の原子と、M2から離れて最も遠くにあるR4中の原子との間の距離であり、
第5の距離は、M2から離れて最も遠くにあるR2中の原子と、M2から離れて最も遠くにあるR3中の原子との間の距離であり、
前記第1の距離は、前記第2の距離及び前記第3の距離よりも、それぞれ少なくとも1.5Å分長く、
前記第4の距離は、前記第5の距離よりも、少なくとも1.5Å分長く、
R、R’、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され、
R、R’、R1、R2、R3、R4、R5、及びR6における任意の2つの置換基は、結合又は縮合して、環を形成してもよい。)
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