CN102741265B - 杂配卡宾配合物及其在有机电子品中的用途 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及包含通过卡宾键连接在中心金属原子上的苯基咪唑或苯基三唑单元和通过氮金属键连接在中心原子上的苯基咪唑配体的杂配配合物，含有这类杂配配合物的OLED，含有至少一种该杂配配合物的发光层，含有这种OLED的选自照明元件、固定屏幕和移动屏幕的器件，这种杂配配合物在OLED中例如作为发射体、基体材料、电荷传输材料和/或电荷阻断剂的用途。
Description
本发明涉及包含借助卡宾键键合在中心金属原子上的苯基咪唑或苯基三唑单元和借助氮-金属键连接在中心原子上的苯基咪唑配体的杂配配合物，包含这种杂配配合物的OLED，包含至少一种这种杂配配合物的发光层，包含这种OLED的器件，所述器件选自发光元件、固定视频显示装置和移动视频显示装置，这种杂配配合物在OLED中，例如作为发射体、基体材料、电荷传输材料和/或电荷阻断剂的用途。
有机发光二极管(OLED)利用材料受电流激发时发光的性能。OLED作为阴极射线管和液晶显示器的替代品生产平面视频显示装置特别有意义。由于非常密实的设计和固有的低功耗，包含OLED的器件尤其适于移动应用，例如用于无线电话、膝上型电脑等中。另外，白色OLED赋予与目前已知照明技术相比的大优点，尤其是特别高的效率。
现有技术提出大量材料，其实例包括具有铱作为中心金属原子的杂配配合物，其受电流激发时发光。
WO2006/121811A1公开了包含卡宾配体的磷光杂配金属配合物。WO2006/121811A1所述配合物，例如铱配合物都具有苯并咪唑卡宾作为卡宾配体。WO2006/121811A1中未公开具有咪唑卡宾或三唑卡宾作为配体的化合物。
WO2006/067074A1同样公开了具有卡宾配体的电致发光杂配金属配合物。所用非卡宾配体包括芳基吡啶、芳基吡唑和芳基三唑。WO2006/067074A1中未公开2-苯基-1H-咪唑作为非卡宾配体的用途。
WO2007/115981公开了包含卡宾配体和杂环非卡宾配体的杂配金属配合物，其制备方法，和这些化合物在OLED中的用途。WO2007/115981中举例公开的化合物不包含2-苯基-1H-咪唑配体与咪唑卡宾配体或三唑卡宾的组合。
JP2009057505公开了包含具有可调发射波长、高发光效率和长寿命的化合物的光电组件。根据该文件的组件包含金属配合物，所述金属配合物除任选相互连接的两种配体外，还包含至少一种首先借助卡宾键，其次借助非卡宾键连接在金属原子上的配体。没有公开2-苯基-1H-咪唑配体与咪唑卡宾配体或三唑卡宾配体的组合。
即使显示出在电磁谱的可见区，更特别地在红光、绿光以及尤其是蓝光区中电致发光的化合物，例如铱配合物是已知的，提供具有高量子产率并显示出长二极管寿命的替代化合物是理想的。在本发明上下文中，电致发光应当理解意指电致荧光和电致磷光。
因此，本发明的目的是提供适于在电磁谱的可见区，更特别地在红光、绿光以及尤其是蓝光区中电致发光的替代铱和铂配合物，其能生产全色显示器和白色OLED。本发明的另一目的是提供相应的配合物，其可作为与主体化合物(基体材料)的混合物或以本体，即在主体物质的不存在下用作OLED中的发射层。本发明的另一目的是提供在二极管中具有高量子产率和高稳定性的相应配合物。该配合物应可用作OLED中的发射体、基体材料、电荷传输材料，尤其是空穴传输材料，或电荷阻断剂。
根据本发明，这些目的通过通式(I)的杂配配合物实现：
其中M、A1、A2、n、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14各自定义如下：
M为选自Ir和Pt的金属原子，
A1、A2各自独立地为N或C，
n、m各自独立地为1或2，其中如果M为Pt，则n和m之和为2，或如果M为Ir，则n和m之和为3，
R1为任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有3-20个碳原子的环烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基，
R2、R3各自独立地为氢，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有3-20个碳原子的环烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基，
R4、R5、R6、R7各自独立地为氢，具有供体或受体作用的取代基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有3-20个碳原子的环烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基，或
R4与R5或R5与R6和/或R6与R7一起形成任选被至少一个杂原子间隔且具有总计5-30个碳原子或杂原子的饱和、不饱和或芳族碳环，
R8、R9各自独立地如果A1或A2为N，则为自由电子对，或如果A1或A2为C，则为氢，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有3-20个碳原子的环烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基，
R10为任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有3-20个碳原子的环烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基，
R11、R12、R13、R14各自独立地为氢，具有供体或受体作用的取代基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有3-20个碳原子的环烷基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基，任选被至少一个杂原子间隔、任选带有至少一个官能团且具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基，或
R11与R12或R12与R13和/或R13与R14一起形成任选被至少一个杂原子间隔且具有总计5-30个碳原子和/或杂原子的饱和、不饱和或芳族碳环，和/或
R1和R14一起形成任选包含杂原子、芳族单元、杂芳族单元和/或官能团且具有总计1-30个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和、线性或支化桥，其上任选稠合包含碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的5-8元环，优选6元芳环，和/或
如果A1为C，则R7和R8一起形成任选包含杂原子、芳族单元、杂芳族单元和/或官能团且具有总计1-30个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和、线性或支化桥，其上任选稠合包含碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的5-8元环，优选6元芳环。
在本发明上下文中，术语芳基、单元或基团，杂芳基、单元或基团，烷基、单元或基团和环烷基、单元或基团各自定义如下，条件是未提及不同的含义：
芳基或基团应当理解意指具有具有6-30个碳原子，优选6-18个碳原子的基础骨架，且由芳环或多个稠合芳环形成的基团。合适的基础骨架例如为苯基、苄基、萘基、蒽基或菲基。该基础骨架可以为不饱和的，这意指所有可取代的碳原子带有氢原子，或可以在基础骨架的一个、多于一个或所有可取代位置上被取代。合适的取代基例如为烷基，优选具有1-8个碳原子的烷基，更优选甲基、乙基、异丙基或叔丁基，芳基，优选C6芳基，其又可以为被取代或未被取代的，杂芳基，优选包含至少一个氮原子的杂芳基，更优选吡啶基，链烯基，优选带有一个双键的链烯基，更优选具有一个双键和1-8个碳原子的链烯基，或具有供体或受体作用的基团。具有供体作用的基团应当理解意指具有+I和/或+M效果的基团，具有受体作用的基团应当理解意指具有-I和/或-M效果的基团。合适的具有供体或受体作用的基团为卤素，优选F、Cl、Br，更优选F，烷基、烷氧基、芳氧基、羰基、酯基、胺基、酰胺基、CH2F基团、CHF2基团、CF3基团、CN基团、硫醇基团或SCN基团。芳基最优选带有选自甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、芳氧基、胺、硫醇基团和烷氧基的取代基，或芳基为未被取代的。芳基或芳基基团优选为任选被至少一个上述取代基取代的C6芳基。C6芳基更优选具有0、1、2或3个上述取代基。
杂芳基或杂芳基基团应理解为意指具有5-30个碳原子和/或杂原子的基团，其不同于上述芳基之处在于在芳基的基础骨架上至少一个碳原子被杂原子取代的基团。优选的杂原子为N、O和S。最优选，芳基的基础骨架的一个或两个碳原子被杂原子取代。尤其优选，基础骨架选自贫电子体系如吡啶基、嘧啶基、吡唑基和三唑基，和5元杂芳族化合物如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、吡唑、三唑、唑和噻唑。基础骨架可在基础骨架的一个、大于一个或所有可取代位置上被取代。合适的取代基与关于芳基所描述的相同。
烷基或烷基基团应当理解为意指具有1-20个碳原子，优选1-10个碳原子，更优选1-8个碳原子的基团。该烷基可为支化或非支化的且可任选被一个或多个杂原子，优选N、O或S间隔。另外，该烷基可被一个或多个关于芳基所述的取代基取代。同样烷基可带有一个或多个芳基。所有上列芳基为合适的。特别优选选自甲基、乙基、异丙基、正丙基、异丁基、正丁基、叔丁基、仲丁基、异戊基、正戊基、仲戊基、新戊基、正己基、异己基和仲己基的烷基。非常特别优选甲基、异丙基、叔丁基。
环烷基或环烷基基团应当理解为意指具有3-20个碳原子，优选3-10个碳原子，更优选3-8个碳原子的环状基团。该环烷基可任选被一个或多个杂原子，优选N、O或S间隔。另外，该环烷基可为未被取代或被取代，即可被一个或多个关于芳基所述的取代基取代。环烷基同样可带有一个或多个芳基。所有上列芳基是合适的。
根据本发明，关于芳基、杂芳基、烷基和环烷基作出的陈述独立地适用于本申请中所提到的基团，尤其是基团R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14，其中如果A1和/或A2为N，则R8和R9为自由电子对，这意指这些环氮原子上不存在选自上述基团的取代基。如果A1和/或A2为C，则R8和R9各自独立地为氢和/或所述取代基。
在优选实施方案中，M、A1、A2、n、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14各自定义如下：
根据本发明，M为Ir或Pt，优选Ir。Ir以+3氧化态存在于本发明杂配配合物中。Pt以+2氧化态存在于本发明杂配配合物中。
根据本发明，A1和A2各自独立地为C或N。根据本发明优选以下实施方案：
1.A1和A2均为C，即本发明杂配配合物包含至少一个借助金属-卡宾键连接的苯基咪唑单元。
2.在另一优选实施方案中，A1和A2各自为N或C，其中当A2=C时A1=N，当A2为N时A1=C，即A1和A2中一个为N，另一个为C。在该实施方案中，本发明杂配配合物包含至少一个借助金属-卡宾键连接的苯基三唑单元。
n和m各自独立地为1或2，其中如果M为Pt，则n和m之和为2，或如果M为Ir，则n和m之和为3。因此，如果M为Pt，则n和m各自为1。如果M为Ir，则优选n=2且m=1。
在优选实施方案中，R1为具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基。
R1更优选为具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基，最优选取代，尤其是o,o’-或o,o’,p-取代的，或未被取代的苯基。取代基优选为具有1-10，尤其是1-6个碳原子的烷基，例如甲基、乙基、丙基、丁基。非常特别优选基团R1为苯基、2,6-二甲基苯基、2,6-二-异丙基苯基或2,4,6-三甲基苯基，即基。
因此，本发明更特别地涉及本发明杂配配合物，其中R1为具有6-30个碳原子且每种情况下在o,o’位上被具有1-10个碳原子的线性或支化烷基取代的芳基。
在优选实施方案中，R2、R3各自独立地为氢、具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基。
在优选实施方案中，R4、R5、R6、R7各自为氢或R4与R5或R5与R6或R6与R7，尤其是R5和R6或R6和R7一起形成任选被至少一个杂原子间隔且具有总计6-30个碳原子的饱和、不饱和或芳族碳环。
在本发明杂配配合物的非常特别优选的实施方案中，R4与R5或R5与R6或R6与R7一起形成通式(IIa)或(IIb)的环：
在另一优选实施方案中，R8、R9各自独立地如果A1或A2为N，则为自由电子对，如果A1或A2为C，则为氢或具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基或具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基，最优选苯基。
在优选实施方案中，R10为具有1-20个碳原子，更优选具有1-6个碳原子的线性或支化烷基，或具有6-30个碳原子，更优选具有6-10个碳原子的取代或未被取代的芳基。对于R10，特别优选的烷基的实例为甲基、乙基、丙基，尤其是异丙基，丁基，尤其是叔丁基，或戊基。对于R10，特别优选的芳基的实例为未被取代或取代的苯基，优选在邻位上例如被具有1-6个碳原子的烷基如甲基、乙基或丙基，尤其是异丙基取代的苯基。
在优选实施方案中，R11、R12、R13、R14各自独立地为氢或具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，更优选氢。
在本发明杂配配合物的另一实施方案中，R1和R14一起形成任选包含杂原子、芳族单元、杂芳族单元和/或官能团且具有总计1-30个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和、线性或支化桥，其上任选稠合包含碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的5-8元环，优选6元芳环。最优选R1和R14形成具有两个碳原子，其上稠合有6元芳环，且未被取代或被一个或两个具有1-6个碳原子的烷基如甲基或乙基取代的不饱和桥。
在本发明杂配配合物的另一实施方案中，如果A1为C，则R7和R8一起形成任选包含杂原子、芳族单元、杂芳族单元和/或官能团且具有总计1-30个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和、线性或支化桥，其上任选稠合包含碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的5-8元环，优选6元芳环。最优选R7和R8形成具有两个碳原子，其上稠合有6元芳环，且未被取代或被一个或两个具有1-6个碳原子的烷基如甲基或乙基取代的不饱和桥。
本发明更优选涉及通式(I)的本发明杂配配合物，其中M、A1、A2、n、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14各自定义如下：
M为Ir，
A1、A2为C，
n、m各自独立地为1或2，其中n和m之和为3，优选n=2且m=1，
R1为具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基，优选R1为未被取代或取代的芳基，
R2、R3各自独立地为氢，具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基，优选R2和R3各自为氢，
R4、R5、R6、R7各自为氢，或
R4与R5或R5与R6或R6与R7一起形成任选被至少一个杂原子间隔且具有总计5-30个碳原子和/或杂原子的饱和、不饱和或芳环，
R8、R9各自为氢，
R10为具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基，
R11、R12、R13、R14各自独立地为氢或具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，和/或
R1和R14一起形成任选包含杂原子、芳族单元、杂芳族单元和/或官能团且具有总计1-30个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和、线性或支化桥，其上任选稠合包含碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的5-8元环，优选6元芳环，和/或
R7和R8一起形成任选包含杂原子、芳族单元、杂芳族单元和/或官能团且具有总计1-30个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和、线性或支化桥，其上任选稠合包含碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的5-8元环，优选6元芳环。
相应地应用上述优选和特别优选的实施方案。
本发明优选进一步涉及通式(I)的本发明杂配配合物，其中M、A1、A2、n、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14各自定义如下：
M为Ir，
A1、A2各自为N或C，其中当A2=C时A1=N，当A2=N时A1=C，
n、m各自独立地为1或2，其中n和m之和为3，优选n=2且m=1，
R1为具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基，优选R1为取代或未被取代的芳基，
R2、R3各自独立地为氢，具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基，优选R2和R3各自为氢，
R4、R5、R6、R7各自为氢，或
R4与R5或R5与R6或R6与R7一起形成任选被至少一个杂原子间隔且具有总计5-30个碳原子和/或杂原子的饱和、不饱和或芳环，
R8、R9各自独立地如果A1或A2为N则为自由电子对，如果A1或A2为C则为氢、具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基，
R10为具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基，
R11、R12、R13、R14为氢或具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，和/或
R1和R14一起形成任选包含杂原子、芳族单元、杂芳族单元和/或官能团且具有总计1-30个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和、线性或支化桥，其上任选稠合包含碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的5-8元环，优选6元芳环，和/或
R7和R8一起形成任选包含杂原子、芳族单元、杂芳族单元和/或官能团且具有总计1-30个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和、线性或支化桥，其上任选稠合包含碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的5-8元环，优选6元芳环。
相应地应用上述优选和特别优选的实施方案。
本发明优选进一步涉及通式(I)的本发明杂配配合物，其中M、A1、A2、n、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14各自定义如下：
M为Ir，
A1为C，
A2为N或C，
n、m各自独立地为1或2，其中n和m之和为3，优选n=2且m=1，
R1为具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基，优选R1为取代或未被取代的芳基，
R2、R3各自独立地为氢，具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的
取代或未被取代的杂芳基，优选R2和R3各自为氢，
R4、R5、R6各自独立地为氢、具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基，
R7、R8一起形成不饱和C2桥，其上可稠合包含碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的5-8元环，
R9如果A2为N则为自由电子对，或如果A2为C则为氢、具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基，
R10为具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基，
R11、R12、R13、R14各自独立地为氢或具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，和/或
R1和R14一起形成任选包含杂原子、芳族单元、杂芳族单元和/或官能团且具有总计1-30个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和、线性或支化桥，其上任选稠合包含碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的5-8元环，优选6元芳环。
后一个实施方案相当于以下通式(Ib)：
非常特别优选的本发明通式(I)杂配配合物具有表1所述配体，尤其优选以所示组合：
表1
每种情况下，如果M=Ir，则n=2且m=1。
取决于存在于本发明通式(I)杂配配合物中的金属M的配位数和所用卡宾配体和非卡宾配体的数，可存在具有相同金属M和相同所用卡宾配体和非卡宾配体性质的相应杂配金属配合物的不同异构体。
例如对于具有两个卡非宾配体和一个卡宾配体的八面体铱(III)配合物，以下异构体S1-S4是可能的，其各自可以以两种对映体(a和b)存在：
在本申请中，由于两个2-苯基-1H-咪唑配体的排列，S1a/S1b和S2a/S2b异构体称为假经式异构体，S3a/S3b和S4a/S4b异构体称为假面式异构体。
根据本发明，已发现令人惊讶的是当用于OLED中时，S3和S4异构体获得用于二极管中时关于效率和寿命特别好的结果。因此，根据本发明，S3a/S3b和S4a/S4b异构体，即假面式异构体是特别优选的。更优选，包含两个非卡宾配体和一个卡宾配体的本发明通式(I)配合物作为假面式异构体存在。
对于具有一个非卡宾配体和两个卡宾配体的铱(III)配合物，以下异构体T1-T4是可能的，其各自又以两种对映体的形式存在(a和b)：
在本申请中，由于两苯基卡宾配体的排列，T1a/T1b和T2a/T2b异构体称为假经式异构体，T3a/T3b和T4a/T4b异构体称为假面式异构体。
根据本发明，已发现令人惊讶的是当用于OLED中时，T3和T4异构体时获得用于二极管中时关于效率和寿命特别好的结果。因此，根据本发明，T3a/T3b和T4a/T4b异构体，即假面式异构体是特别优选的。更优选，包含一个非卡宾配体和两个卡宾配体的本发明通式(I)配合物作为假面式异构体存在。
在具有一个卡宾配体和一个非卡宾配体的正方平面铂(II)配合物的情况下，两种异构体U1和U2是可能的：
一般而言，式(I)杂配金属配合物的不同异构体可通过本领域技术人员已知的方法，例如通过色谱法、升华或结晶分离。不同的异构体一般可通过合适的反应条件(例如pH)、热或光化学地互变。
本发明涉及式(I)杂配配合物的单独异构体或对映体和不同异构体或对映体以任何所需混合比的混合物。
因此，在特别优选的实施方案中，本发明涉及具有关于M、A1、A2、n、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14所述的一般和优选定义的本发明杂配配合物，其中这些具有一种如下构型IIIa、IIIb、IVa或IVb：
本发明另外还涉及通过如下步骤制备本发明通式(I)杂配配合物的方法：
使至少一种包含金属M和至少一种在通式(I)配合物中经由非卡宾键连接在M上的配体的前体化合物与至少一种在通式(I)配合物中经由至少一个卡宾键连接在M上的配体或其配体前体如相应的咪唑盐接触，或
使至少一种包含金属M和在通式(I)配合物中经由至少一个卡宾键连接在M上的配体的前体化合物与至少一种在通式(I)配合物中经由非卡宾键连接在M上的配体接触。
在本发明方法的优选实施方案中，包含连接在合适金属M，优选铱上的合适非卡宾配体的合适配合物和优选以去质子化形式作为游离卡宾或以保护卡宾，例如作为银-卡宾配合物的合适卡宾配体接触。合适的前体化合物包含合适的取代基R1-R14，所述取代基会存在于通式(I)配合物中。
包含连接在合适金属M，优选铱上的合适非卡宾配体的合适配合物是本领域技术人员已知的。除存在于通式(I)配合物中的非卡宾配体外，用作前体化合物的这些配合物可包含本领域技术人员已知的其它配体，例如卤化物，优选氯化物。其它合适的配体例如为1,5-环辛二烯(COD)、膦、氰化物、醇盐、类卤化物和/或烷基。
特别优选的包含连接在合适金属M上的合适非卡宾配体的配合物例如为通式(VI)化合物：
其具有R1、R2、R3、R11、R12、R13和R14的上述定义，其中Y可独立地为F、Cl、Br、I、甲氧基或羧酸根。
通式(I)配合物中所用卡宾配体的特别优选的前体化合物例如相当于通式(VII)或(VIII)：
其具有R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和A的上述定义，其中Z可以为F、Cl、Br、I、BF4、PF6、ClO4或SbF6。
可将卡宾配体前体优选在反应以前例如通过本领域技术人员已知的碱性化合物如碱性金属酸盐、碱性金属乙酸盐、乙酰丙酮酸盐或醇盐或碱如KOtBu、NaOtBu、LiOtBu、NaH、甲硅烷基酰胺、Ag2O和膦腈碱去质子化。在另一优选实施方案中，卡宾也可通过例如在升高的温度和/或降低的压力下从卡宾配体的前体化合物中除去挥发性物质，例如低级醇如甲醇、乙醇而释放。相应的方法是本领域技术人员已知的。
接触优选在溶剂中进行。合适的溶剂是本领域技术人员已知的且优选选自芳族或脂族溶剂，例如苯或甲苯、环状或无环醚、醇、酯、酰胺、酮、腈、卤代化合物及其混合物。特别优选的溶剂为甲苯、二甲苯、二烷和THF。
所用金属-非卡宾配合物与所用卡宾配体前体的摩尔比一般为1:10-10:1，优选1:1-1:5，更优选1:2-1:4。
接触一般在20-200℃，优选50-150℃，更优选60-130℃的温度下进行。
反应时间取决于所需的卡宾配合物且一般为0.02-50小时，优选0.1-24小时，更优选1-12小时。
可任选将反应以后所得的通式(I)配合物通过本领域技术人员已知的方法如洗涤、结晶或色谱法提纯，并任选在同样本领域技术人员已知的条件下如热或光化学地异构化。
前述杂配配合物及其混合物显著适用作有机发光二极管(OLED)中的发射体分子。配体的变化使得可提供在电磁谱的红光、绿光以及尤其是蓝光区中显示出电致发光的相应配合物。本发明通式(I)杂配配合物因此显著适用作发射体物质，因为它们具有在电磁谱的可见区中，例如400-800nm，优选400-600nm具有发射(电致发光)。本发明杂配配合物使得可提供在电磁谱的红光、绿光以及尤其是蓝光区中具有电致发光的化合物。因此，借助本发明杂配配合物作为发射体物质可提供工业上可用的OLED。
另外，本发明通式(I)杂配配合物适用作基体材料、电荷传输材料，尤其是空穴传输材料，和/或电荷阻断剂材料。
本发明通式(I)杂配配合物优选适用作发射体和/或空穴传输材料，更优选适用作发射体。
本发明通式(I)杂配配合物的特殊性能是当用于OLED中时特别好的效率和寿命。
因此，本申请进一步提供包含至少一种本发明通式(I)杂配配合物的OLED。本发明通式(I)杂配配合物优选在OLED中用作发射体、基体材料、电荷传输材料，尤其是空穴传输材料，和/或空穴阻断剂，更优选用作发射体和/或空穴传输材料，特别优选用作发射体。
本申请还提供通式(I)杂配配合物在OLED中作为发光层，优选作为发射体、基体材料、电荷传输材料，尤其是空穴传输材料，和/或电荷阻断剂，更优选作为发射体和/或空穴传输材料，特别优选作为发射体的用途。
有机发光二极管原则上由多层组成：
-阳极(1)
-空穴传输层(2)
-发光层(3)
-电子传输层(4)
-阴极(5)
然而，OLED也可不包含所有所述层，由层(1)(阳极)、(3)(发光层)和(5)(阴极)形成的OLED例如也是有用的，其中层(2)(空穴传输层)和(4)(电子传输层)的功能由相邻层承担。包含层(1)、(2)、(3)和(5)，或层(1)、(3)、(4)和(5)的OLED也是合适的。
通式(I)杂配配合物优选用作发光层(3)中的发射体分子和/或基体材料。本发明通式(I)杂配配合物也可—除用作发光层(3)中的发射体分子和/或基体材料外或代替用于发光层中—用作空穴传输层(2)或电子传输层(4)中的电荷传输材料和/或用作电荷阻断剂，其中用作空穴传输层(2)中的电荷传输材料(空穴传输材料)是优选的。
本申请因此进一步提供包含至少一种本发明通式(I)杂配配合物，优选作为发射体分子的发光层。优选的通式(I)杂配配合物在上文中已描述。
根据本发明使用的通式(I)杂配配合物可以以本体，即无其它添加而存在于发光层中。然而，也可除根据本发明使用的通式(I)杂配配合物外，其它化合物存在于发光层中。例如，可存在荧光染料以改变用作发射体分子的杂配配合物的发射颜色。另外，可使用稀释剂材料(基体材料)。该稀释剂材料可以为聚合物，例如聚(N-乙烯基咔唑)或聚硅烷。然而，稀释剂材料也可为小分子，例如4,4’-N,N’-二咔唑联苯(CDP)或叔芳族胺。当使用稀释剂材料时，用于发光层中的本发明通式(I)杂配配合物一般为小于40重量%，优选3-30重量%。本发明通式(I)杂配配合物优选用于基体中。发光层因此优选包含至少一种本发明通式(I)杂配配合物和至少一种基体材料作为稀释剂材料。
合适的基体材料—除上述稀释材料外—原则上为下文描述为空穴和电子传输材料的材料以及卡宾配合物，例如式(I)卡宾配合物或WO2005/019373中提及的卡宾配合物。特别合适的有咔唑衍生物，例如4,4'-双(咔唑-9-基)-2,2'-二甲基联苯(CDBP)、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、1,3-双(N-咔唑基)苯(mCP)，和以下申请所述的基体材料：WO2008/034758、WO2009/003919。
可以为小分子或所述小分子的(共)聚合物的其它合适基体材料描述于以下申请中：WO2007108459(H-1至H-37)，优选H-20至H-22和H-32至H-37，最优选H-20、H-32、H-36、H-37，WO2008035571A1(Host1至Host6)，JP2010135467(化合物1至46和Host-1至Host-39和Host-43)，WO2009008100，化合物No.1-No.67，优选No.3、No.4、No.7至No.12、No.55、No.59、No.63-No.67，更优选No.4、No.8-No.12、No.55、No.59、No.64、No.65和No.67，WO2009008099，化合物No.1-No.110，WO2008140114，化合物1-1至1-50，WO2008090912，化合物OC-7至OC-36和Mo-42至Mo-51的聚合物，JP2008084913，H-1至H-70，WO2007077810，化合物1-44、优选1、2、4-6、8、19-22、26、28-30、32、36、39-44，WO201001830，单体1-1至1-9，优选1-3、1-7和1-9的聚合物，WO2008029729，化合物1-1至1-36(的聚合物)，WO20100443342，HS-1至HS-101和BH-1至BH-17，优选BH-1至BH-17，JP2009182298，基于单体1-75的(共)聚合物，JP2009170764，JP2009135183，基于单体1-14的(共)聚合物，WO2009063757，优选基于单体1-1至1-26的(共)聚合物，WO2008146838，化合物a-1至a-43和1-1至1-46，JP2008207520，基于单体1-1至1-26的(共)聚合物，JP2008066569，基于单体1-1至1-16的(共)聚合物，WO2008029652，基于单体1-1至1-52的(共)聚合物，WO2007114244，基于单体1-1至1-18的(共)聚合物，JP2010040830，化合物HA-1至HA-20、HB-1至HB-16，HC-1至HC-23和基于单体HD-1至HD-12的(共)聚合物，JP2009021336，WO2010090077，化合物1-55，WO2010079678，化合物H1-H42，WO2010067746，WO2010044342，化合物HS-1至HS-101和Poly-1至Poly-4，JP2010114180，化合物PH-1至PH-36，US2009284138，化合物1-111和H1-H71，WO2008072596，化合物1-45，JP2010021336，化合物H-1至H-38，优选H-1，WO2010004877，化合物H-1至H-60，JP2009267255，化合物1-1至1-105，WO2009104488，化合物1-1至1-38，WO2009086028，US2009153034，US2009134784，WO2009084413，化合物2-1至2-56，JP2009114369，化合物2-1至2-40，JP2009114370，化合物1-67，WO2009060742，化合物2-1至2-56，WO2009060757，化合物1-1至1-76，WO2009060780，化合物1-1至1-70，WO2009060779，化合物1-1至1-42，WO2008156105，化合物1至54，JP2009059767，化合物1-20，JP2008074939，化合物1-256，JP2008021687，化合物1-50，WO2007119816，化合物1-37，WO2010087222，化合物H-1至H-31，WO2010095564，化合物HOST-1至HOST-61，WO2007108362，WO2009003898，WO2009003919，WO2010040777，US2007224446和WO06128800。
在特别优选的实施方案中，一种或多种下文所述通式(X)化合物用作基体材料。通式(X)化合物的优选实施方案同样描述于下文中。
上述基体材料以及以下所述通式(X)化合物不仅适用作发光层中的基体材料，而且适用作OLED的其它层中如电子传输层和/或空穴传输层中的基体材料。也可使用两种或更多种不同的前述基体材料和/或以下所述通式(X)化合物作为基体材料。
为得到特别有效的OLED，空穴传输层的HOMO(最高占据分子轨道)应对准阳极的功函，且电子传输层的LUMO(最低未占分子轨道)应对准阴极的功函。
本申请进一步提供包含至少一层本发明发光层的OLED。OLED中的其它层可由通常用于这种层中且本领域技术人员已知的任何材料组成。
适于上述层的材料(阳极、阴极、空穴和电子注入材料、空穴和电子传输材料及空穴和电子阻断剂材料、基体材料、荧光和磷光发射体)是本领域技术人员已知的，例如描述于H.Meng，N.Herron，OrganicSmallMoleculeMaterialsforOrganicLight-EmittingDevicesinOrganicLight-EmittingMaterialsandDevices，编者：Z.Li，H.Meng，Taylor&Francis，2007，第3章，第295-411页中。
阳极为提供正电荷载体的电极。它可例如由包含金属、不同金属的混合物、金属合金、金属氧化物或不同金属氧化物的混合物的材料组成。作为选择，阳极可为导电聚合物。合适的金属包括元素周期表第11、4、5和第6族的金属，以及第8-10族的过渡金属。当阳极将为透明的时，通常使用元素周期表第12、13和14族的混合金属氧化物，例如氧化铟锡(ITO)。阳极(1)同样可包含有机材料，例如聚苯胺，例如如Nature，第357卷，第477-479页(1992年6月11日)中所述。至少阳极或阴极应为至少部分透明的以便能发射所形成的光。
适于本发明OLED层(2)的空穴传输材料例如公开于Kirk-OthmerEncyclopediaofChemicalTechnology，第4版，第18卷，第837-860页，1996中。空穴传输分子或聚合物可用作空穴传输材料。通常使用的空穴传输分子选自4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(α-NPD)、N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(TPD)、1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、N,N’-双(4-甲基苯基)-N,N’-双(4-乙基苯基)-[1,1’-(3,3’-二甲基)联苯]-4,4’-二胺(ETPD)、四(3-甲基苯基)-N,N,N’,N’-2,5-亚苯基二胺(PDA)、α-苯基-4-N,N-二苯基氨基苯乙烯(TPS)、对(二乙基氨基)苯甲醛二苯腙(DEH)、三苯胺(TPA)、双[4-(N,N-二乙基氨基)-2-甲基苯基)(4-甲基苯基)甲烷(MPMP)、1-苯基-3-[对(二乙基氨基)苯乙烯基]-5-[对-(二乙基氨基)苯基]吡唑啉(PPR或DEASP)、1,2-反-双(9H-咔唑-9-基)环丁烷(DCZB)、N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)-(1,1’-联苯)-4,4’-二胺(TTB)、富勒烯化合物如2,2’,7,7’-四(N,N-二-甲苯基)氨基-9,9-螺二芴(螺-TTB)、N,N’-双(萘-1-基)-N,N`-双(苯基)-9,9-螺二芴(螺-NPB)和9,9-双(4-(N,N-双-联苯-4-基-氨基)苯基-9H-芴、联苯胺化合物如N,N`-双(萘-1-基)-N,N’-双(苯基)联苯胺和卟啉化合物如酞菁铜。通常使用的空穴传输聚合物选自聚乙烯咔唑、(苯基甲基)聚硅烷、和聚苯胺。同样可通过将空穴传输分子掺杂在聚合物如聚苯乙烯和聚碳酸盐中而得到空穴传输聚合物。合适的空穴传输分子为上面已提到的分子。
另外，在一个实施方案中，可使用卡宾配合物作为空穴导体材料，在这种情况下，至少一种空穴导体材料的带隙一般大于所用发射体材料的带隙。在本发明上下文中，带隙应当理解意指三重态能量。合适的卡宾配体例如为本发明通式(I)的卡宾配合物，如WO2005/019373A2、WO2006/056418A2、WO2005/113704、WO2007/115970、WO2007/115981和WO2008/000727所述卡宾配合物。合适卡宾配合物的一个实例为具有下式的Ir(DPBIC)3：
空穴传输层中也可使用混合物，特别是导致空穴传输层的电子p掺杂的混合物。p掺杂通过加入氧化材料实现。这些混合物可例如为以下混合物：上述空穴传输材料与至少一种金属氧化物如MoO2、MoO3、WOx、ReO3和/或优选MoO3和/或ReO3，更优选ReO3的混合物，或包含上述空穴传输材料和一种或多种选自如下的化合物的混合物：V2O5、7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)、2,5-双(2-羟基乙氧基)-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、双(四-正丁基铵)四氰基二苯酚醌二甲烷、2,5-二甲基-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、四氰基乙烯、11,11,12,12-四氰基萘-2,6-醌二甲烷、2-氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、2,5-二氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷、二氰基亚甲基-1,3,4,5,7,8-六氟-6H-萘-2-亚基)丙二睛(F6-TNAP)、Mo(tfd)3(来自Kahn等人，J.Am.Chem.Soc.2009，131(35)，12530–12531)、如EP1988587和EP2180029中所提及的化合物与如EP09153776.1所提及的醌化合物。
适于本发明OLED层(4)的电子传输材料包括螯合有喔星(oxinoid)化合物的金属如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)，基于菲咯啉的化合物如2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(DDPA=BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(DPA)或EP1786050或EP1097981中公开的菲咯啉衍生物，和唑化合物如2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-二唑(PBD)和3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(TAZ)。层(4)可用于使电子传输容易和用作缓冲层或用作阻挡层以防止激子在OLED的层界面上猝灭。层(4)优选改进电子的迁移率并降低激子猝灭。
同样可在电子传输层中使用至少两种材料的混合物，在这种情况下，至少一种材料为电子传导型。优选在这种混合电子传输层中，使用至少一种菲咯啉化合物。更优选在混合电子传输层中，除至少一种菲咯啉化合物外，还使用碱金属羟基喹啉配合物如Liq。另外，也可使用导致电子传输层的电n掺杂的混合物。n掺杂通过加入还原材料实现。这些混合物例如为上述电子传输材料与碱金属/碱土金属或碱金属/碱土金属盐如Li、Cs、Ca、Sr、Cs2CO3，与碱金属配合物如8-羟基喹啉锂(Liq)，和与Y、Ce、Sm、Gd、Tb、Er、Tm、Yb、Li3N、Rb2CO3、邻苯二甲酸二钾、来自EP1786050的W(hpp)4，或与如所述EP1837926B1化合物的混合物。
因此，本发明涉及本发明OLED，其包含包含至少两种不同材料的电子传输层，其中至少一种材料应为电子传导型。
在优选实施方案中，本发明涉及本发明OLED，其中电子传输层包含至少一种菲咯啉衍生物。
在另一优选实施方案中，本发明涉及本发明OLED，其中电子传输层包含至少一种菲咯啉衍生物和至少一种碱金属羟基喹啉配合物。
在另一优选实施方案中，本发明涉及本发明OLED，其中电子传输层包含至少一种菲咯啉衍生物和8-羟基喹啉锂。
一些上述作为空穴传输材料和电子传输材料的材料可执行多个功能。例如如果它们具有低HOMO时，一些电子传输材料同时为空穴阻挡材料。
电荷传输层也可为电子掺杂的以改进所用材料的传输性能，首先使层厚度更均匀(避免小孔/短路)，其次使器件的操作电压最小。例如，空穴传输材料可掺杂有电子受体；例如酞菁或芳基胺如TPD或TDTA可掺杂有四氟四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)。电子传输材料可例如掺杂有碱金属，例如具有锂的Alq3。电子掺杂为本领域技术人员已知的，例如公开于W.Gao，A.Kahn，J.Appl.Phys.，第94卷，编号1，2003年7月1日(p掺杂的有机层)；A.G.Werner，F.Li，K.Harada，M.Pferffer，T.Fritz，K.Leo，Appl.Phys.Lett.，第82卷，编号25，2003年6月23日和Pferffer等人，OrganicElectronics2003，4，89-103和K.Walzer，B.Maennig，M.Pfeiffer，K.Leo，Chem.Soc.Rev.2007，107，1233中。
阴极(5)为用于引入电子或负电荷载体的电极。阴极可为具有比阳极更低功函的任何金属或非金属。适于阴极的材料选自元素周期表第1族的碱金属如Li、Cs，第2族的碱土金属，第12族金属，包括稀土金属及镧系元素和锕系元素。另外，可使用金属如铝、铱、钙、钡、钐和镁及其组合。另外，含锂的有机金属化合物如8-羟基喹啉锂(Liq)或LiF或至少一种如下化合物(Cs2CO3、KF、CsF或NaF可作为电子注入层应用在有机层与阴极之间以降低操作电压。
本发明OLED还可包含本领域技术人员已知的其它层。例如使正电荷传输容易和/或使层的带隙相互匹配的层可应用在层(2)与发光层(3)之间。作为选择，该其它层可用作保护层。其它层可以以类似方式存在于发光层(3)与层(4)之间，以使负电荷传输容易和/或使层之间的带隙相互匹配。作为选择，该层可用作保护层。
在优选实施方案中，除层(1)-(5)外，本发明OLED还包含以下所提及的至少一层其它层：
-阳极(1)与空穴传输层(2)之间的空穴注入层；
-空穴传输层(2)与发光层(3)之间的电子的阻挡层；
-发光层(3)与电子传输层(4)之间的空穴的阻挡层；
-电子传输层(4)与阴极(5)之间的电子注入层。
然而，如上文所述，OLED也可不具有所有所述层(1)-(5)；例如包含层(1)(阳极)、(3)(发光层)和(5)(阴极)的OLED同样合适，在这种情况下，层(2)(空穴传输层)和(4)(电子传输层)的功能由相邻层承担。具有层(1)、(2)、(3)和(5)，或层(1)、(3)、(4)和(5)的OLED同样合适。
本领域技术人员已知如何选择合适的材料(例如基于电化学研究)。适于各层的材料是本领域技术人员已知的，例如公开于WO00/70655中。
另外，可将层(1)、(2)、(3)、(4)和(5)中一些或所有层进行表面处理，以提高电荷载体传输效率。所述各层的材料的选择优选由得到具有高效率的OLED决定。
本发明OLED可通过本领域技术人员已知的方法生产。一般而言，OLED通过在合适的衬底上依次气相沉积各层而生产。合适的衬底例如为玻璃、无机材料如ITO或IZO或聚合物膜。对于气相沉积，可使用常规技术，例如热蒸发、化学气相沉积(CVD)、物理气相沉积(PVD)和其它技术。
在可选方法中，有机层可由在合适溶剂中的溶液或分散体涂覆，在这种情况下使用本领域技术人员已知的涂覆技术。
合适的涂覆技术例如为旋涂、浇注法、朗缪尔-布劳杰特(“LB”)方法、喷墨印刷法、浸涂、凸版印刷、丝网印刷、刮刀印刷、滚筒印刷、逆转辊印刷、平板印刷、苯胺印刷、卷筒印刷、喷涂、通过刷或压印涂覆等。在所述方法中，除前述气相沉积外，优选旋涂、喷墨印刷法和浇铸法，因为它们执行起来特别简单且便宜。在OLED的层通过旋涂法、浇注法或喷墨印刷法得到的情况下，涂层可使用通过将组合物以0.0001-90重量%的浓度溶于合适有机溶剂如苯、甲苯、二甲苯、四氢呋喃、甲基四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、乙腈、茴香醚、二氯甲烷、二甲亚砜、水及其混合物中而制备的溶液得到。
OLED的所有层也可以用相同的涂覆技术制备。另外在OLED的层的制备中也可进行两种或更多种涂覆技术。
一般而言，不同的层具有以下厚度：阳极(2)优选空穴传输层(3)优选发光层(4)优选电子传输层(5)优选阴极(6)优选本发明OLED中空穴和电子的重组区的位置和因此OLED的发射光谱可受各层的相对厚度影响。这意味着应优选选择电子传输层的厚度使得电子/空穴重组区在发光层内。OLED中各层的层厚度之比取决于所用的材料。所用任何其它层的层厚度是本领域技术人员已知的。
在优选实施方案中，本发明还涉及包含至少一种本发明通式(I)杂配配合物和至少一种通式(X)化合物的OLED：
其中T为NR57、S、O或PR57，优选S或O，更优选O，
R57为芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基，
Q’为-NR58R59、-P(O)R60R61、-PR62R63、-S(O)2R64、-S(O)R65、-SR66或-OR67，优选-NR58R59，更优选
其中R68、R69各自独立地为烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，优选甲基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，
y、z各自独立地为0、1、2、3或4，优选0或1，
R55、R56各自独立地为烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、SiR70R71R72、基团Q’或具有供体或受体作用的基团，
a’’为0、1、2、3或4，
b’为0、1、2或3，
R58、R59与氮原子一起形成具有3-10个环原子的环状基团，其可未被取代或被一个或多个选自烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基和具有供体或受体作用的基团的取代基取代和/或可稠合一个或多个具有3-10个环原子的其它环状基团，其中稠合基团可未被取代或被一个或多个选自烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基和具有供体或受体作用的基团的取代基取代，
R70、R71、R72、R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67各自独立地为芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基，或
两个通式(X)单元借助任选被至少一个杂原子间隔的线性或支化、饱和或不饱和桥、借助键或O桥联。
优选式(X)化合物，其中：
T为S或O，优选O，
Q’为
其中R68、R69各自独立地为烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，优选甲基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，
y、z各自独立地为0、1、2、3或4，优选0或1。
特别优选的式(X)化合物具有下式(Xa)：
其中符号和指数Q’、T、R55、R56、a’’和b’各自如上所定义。
非常特别优选的式(X)化合物具有下式(Xaa)：
其中符号和指数R68、R69、y、z、T、R55、R56、a’’和b’各自如上所定义。
在非常特别优选的实施方案中，在式(Xaa)中：
T为O或S，优选O，
a’’为1，
b’为0，
y、z各自独立地为0或1，
R68、R69各自独立地为甲基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，
R55为被取代的苯基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基。
在另一优选实施方案中，式(X)化合物具有式(XI)或(XI＊)：
其中T为NR57、S、O或PR57，
R57为芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基，
Q’为-NR58R59、-P(O)R60R61、-PR62R63、-S(O)2R64、-S(O)R65、-SR66或-OR67，
R70、R71、R72各自独立地为芳基、杂芳基、烷基、环烷基、杂环烷基，其中至少一个基团R70、R71、R72包含至少两个碳原子或OR73，
R55、R56各自独立地为烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、基团Q或具有供体或受体作用的基团，
a’、b’对于式(XI)化合物：各自独立地为0、1、2、3，对于式(XI＊)化合物，a’为0、1、2，b’为0、1、2、3、4，
R58、R59与氮原子一起形成具有3-10个环原子的环状基团，其可未被取代或被一个或多个选自烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基和具有供体或受体作用的基团的取代基取代和/或可稠合一个或多个具有3-10个环原子的其它环状基团，其中稠合基团可未被取代或被一个或多个选自烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基和具有供体或受体作用的基团的取代基取代，
R73独立地为SiR74R75R76、芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基，其任选被基团OR77取代，
R77独立地为SiR74R75R76、芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基，R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R74、R75、R76各自独立地为芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基，或
两个通式(XI)和/或(XI＊)单元通过任选被至少一个杂原子间隔的线性或支化、饱和或不饱和桥或借助O桥联，其中该桥在通式(XI)和/或(XI＊)中每次取代R71键合在Si原子上。
通式(X)化合物可与所要求保护的杂配配合物组合用作基体(稀释剂材料)、空穴/激子阻断剂、电子/激子阻断剂、电子传输材料或空穴传输材料，所述杂配配合物则优选用作发射体。包含至少一种式(X)化合物和式(I)化合物的本发明OLED显示出特别好的效率和寿命。取决于式(X)化合物使用的功能，它以纯形式或以不同混合比存在。在特别优选的实施方案中，一种或多种式(X)化合物用作发光层中的基体材料。
对于通式(X)化合物，尤其是关于基团R55-R77：
术语芳基或基团、杂芳基或基团、烷基或基团、环烷基或基团、杂环烷基或基团、链烯基或基团、炔基或基团和具有供体和/或受体作用的基团各自定义如下：
芳基(或基团)应当理解意指具有具有6-30个碳原子，优选6-18个碳原子的基础骨架，且由芳环或多个稠合芳环形成的基团。合适的基础骨架例如为苯基、萘基、蒽基或菲基、茚基或芴基。该基础骨架可以为不饱和的，(这意指所有可取代的碳原子带有氢原子)，或可以在基础骨架的一个、多于一个或所有可取代位置上被取代。
合适的取代基例如为氘、烷氧基、芳氧基、烷基氨基、芳基氨基、咔唑基、甲硅烷基SiR78R79R80，合适的甲硅烷基SiR78R79R80描述于下文中，烷基，优选具有1-8个碳原子的烷基，更优选甲基、乙基或异丙基，芳基，优选C6芳基，其又可被取代或未被取代，杂芳基，优选包含至少一个氮原子的杂芳基，更优选吡啶基和咔唑基，链烯基，优选带有一个双键的链烯基，更优选具有一个双键和1-8个碳原子的链烯基，炔基，优选具有一个三键的炔基，更优选具有一个三键和1-8个碳原子的炔基，或具有供体或受体作用的基团。具有供体作用的基团描述于下文中。最优选被取代的芳基带有选自甲基、乙基、异丙基、烷氧基、杂芳基、卤素、拟卤素和氨基的取代基，优选芳基氨基。芳基或芳基基团优选为C6-C18芳基，更优选C6芳基，其任选被至少一个或多于一个上述取代基取代。C6-C18芳基，优选C6芳基更优选具有0、1、2、3或4个，最优选具有0、1或2个上述取代基。
杂芳基或杂芳基基团应当理解意指不同于上述芳基之处在于在芳基的基础骨架中至少一个碳原子被杂原子取代的基团且杂芳基的基础骨架优选具有5-18个环原子。优选的杂原子为N、O和S。特别优选合适的杂芳基为含氮杂芳基。最优选基础骨架的一个或两个碳原子被杂原子，优选氮取代。尤其优选基础骨架选自体系如吡啶基、嘧啶基和5元杂芳族化合物如吡咯、呋喃、吡唑、咪唑、噻吩、唑、噻唑、三唑。另外，杂芳基可以为稠环体系，例如苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并吡咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、菲咯啉基、咔唑基、氮杂咔唑基或二氮杂咔唑基。基础骨架可在基础骨架的一个、大于一个或所有可取代位置上被取代。合适的取代基与关于芳基所描述的相同。
烷基或烷基基团应当理解为意指具有1-20个碳原子，优选1-10个碳原子，更优选1-8个碳原子，最优选1-4个碳原子的基团。该烷基可为支化或非支化的且可任选被一个或多个杂原子，优选Si、N、O或S，更优选N、O或S间隔。另外，该烷基可被一个或多个关于芳基所述的取代基取代。另外，根据本发明存在的烷基可具有至少一个卤原子，例如F、Cl、Br或I，尤其是F。在另一实施方案中，根据本发明存在的烷基可以为完全氟化的。同样烷基可带有一个或多个(杂)芳基。在本申请上下文中，苄基为因此被取代的烷基。在本文中，所有上列(杂)芳基是合适的。烷基更优选选自甲基、乙基、异丙基、正丙基、正丁基、异丁基和叔丁基，非常特别优选甲基和乙基。
环烷基或环烷基基团应当理解为意指具有3-20个碳原子，优选3-10个碳原子，更优选3-8个碳原子的基团。该基础骨架可为未被取代(即所有可取代的碳原子带有氢原子)或可在基础骨架的一个、大于一个或所有可取代位置上被取代。合适的取代基为以上关于芳基所描述的基团。同样环烷基可带有一个或多个(杂)芳基。合适环烷基的实例为环丙基、环戊基和环己基。
杂环烷基或杂环烷基基团应当理解意指不同于上述环烷基之处在于在环烷基的基础骨架中至少一个碳原子被杂原子取代的基团。优选的杂原子为N、O和S。最优选环烷基基础骨架的一个或两个碳原子被杂原子取代。合适杂环烷基的实例为衍生自吡咯烷、哌啶、哌嗪、四氢呋喃、二烷的基团。
链烯基或链烯基基团应当理解意指对应于上述具有至少两个碳原子的烷基的基团，不同之处在于烷基的至少一个C-C单键被C-C双键取代。链烯基优选具有一个或两个双键。
炔基或炔基基团应当理解意指对应于上述具有至少两个碳原子的烷基的基团，不同之处在于烷基的至少一个C-C单键被C-C三键取代。炔基优选具有一个或两个三键。
SiR78R79R80基团应当理解意指甲硅烷基，其中：
R78、R79和R80各自独立地为烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基或OR73。
SiR74R75R76基团应当理解意指甲硅烷基，其中：
R74、R75和R76各自独立地为烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基或OR73。
在本申请上下文中，具有供体或受体作用的基团或取代基应当理解意指以下基团：
具有供体作用的基团应当理解意指具有+I和/或+M效果的基团，具有受体作用的基团应当理解意指具有-I和/或-M效果的基团。优选的合适基团选自C1-C20烷氧基、C6-C30芳氧基、C1-C20烷硫基、C6-C30烷硫基、SiR81R82R83、OR73、卤素基团、卤代C1-C20烷基、羰基(-CO(R81))、羰硫基(-C=O(SR81))、羰氧基(-C=O(OR81))、氧基羰基(-OC=O(R81))、硫代羰基(-SC=O(R81))、氨基(-NR81R82)、拟卤素基团、酰氨基(-C=O(NR81))、-NR81C=O(R83)、膦酸酯(-P(O)(OR81)2、磷酸酯(-OP(O)(OR81)2)、膦(-PR81R82)、氧化膦(-P(O)R81 2)、硫酸酯(-OS(O)2OR81)、亚砜(-S(O)R81)、磺酸酯(-S(O)2OR81)、磺基(-S(O)2R81)、磺酰胺(-S(O)2NR81R82)、NO2、硼酸酯(-OB(OR81)2)、亚氨基(-C=NR81R82))、硼烷基、锡烷基、肼基、腙基、肟基、亚硝基、二偶氮基团、乙烯基、砜亚胺、铝烷、锗烷、环硼氧烷和硼吖嗪。
上述具有供体或受体作用的基团中提及的基团R81、R82和R83各自独立地为：
取代或未被取代的C1-C20烷基或取代或未被取代的C6-C30芳基，或OR76，合适和优选的烷基和芳基为以上所述的。基团R81、R82和R83更优选为C1-C6烷基，例如甲基、乙基或异丙基，或苯基。在优选实施方案中，在SiR81R82R83的情况下，R81、R82和R83优选各自独立地为取代或未被取代的C1-C20烷基或取代或未被取代的芳基，优选苯基。
优选的具有供体或受体作用的取代基选自C1-C20烷氧基，优选C1-C6烷氧基，更优选乙氧基或甲氧基；C6-C30芳氧基，优选C6-C10芳氧基，更优选苯氧基；SiR81R82R83，其中R81、R82和R83优选各自独立地为取代或未被取代的烷基或取代或未被取代的芳基，优选苯基；更优选至少一个基团R81、R82和R83为取代或未被取代的苯基，合适的取代基为上述的；卤素基团，优选F、Cl，更优选F，卤代C1-C20烷基，优选卤代C1-C6烷基，最优选氟化C1-C6烷基，例如CF3、CH2F、CHF2或C2F5；氨基，优选二甲基氨基、二乙基氨基或二芳基氨基，更优选二芳基氨基；拟卤素基团，优选CN、-C(O)OC1-C4烷基，优选-C(O)OMe，P(O)R2，优选P(O)Ph2。
非常特别优选的具有供体或受体作用的取代基选自甲氧基、苯氧基，卤代C1-C4烷基，优选CF3、CH2F、CHF2、C2F5，卤素，优选F、CN，SiR81R82R83，合适的基团R81、R82和R83为已描述的，二芳基氨基(NR84R85，其中R84、R85各自为C6-C30芳基)，-C(O)OC1-C4烷基，优选-C(O)OMe，P(O)Ph2。
卤素基团优选应当理解意指F、Cl和Br，更优选F和Cl，最优选F。
拟卤素基团优选应当理解意指CN、SCN和OCN，更优选CN。
上述具有供体或受体作用的基团不排除本申请所提及但不包括在上列具有供体或受体作用的基团中的其它基团和取代基具有供体或受体作用的可能性。
如上所述芳基或基团、杂芳基或基团、烷基或基团、环烷基或基团、杂环烷基或基团、链烯基或基团和具有供体和/或受体作用的基团可以为被取代或未被取代的。在本申请上下文中，未被取代的基团应当理解意指其中基团的可取代原子带有氢原子的基团。在本申请上下文中，取代基团应当理解意指其中一个或多个可取代原子带有至少在一个位置上代替氢原子的取代基的基团。合适的取代基为以上关于芳基或基团所述的取代基。
当具有相同编号的基团在本申请化合物中出现多于一次时，这些基团可各自独立地具有所述定义。
式(X)中的基团T为NR57、S、O或PR57，优选NR57、S或O，更优选O或S，最优选O。
基团R57为芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基，优选芳基、杂芳基或烷基，更优选芳基，其中上述基团可以为未被取代或被取代的。合适的取代基为上述的。R65更优选为可被前述取代基取代或未被取代的苯基。R57最优选为未被取代的苯基。
式(X)化合物中的基团Q’为-NR58R59、-P(O)R60R61、-PR62R63、-S(O)2R64、-S(O)R65、-SR66或-OR67，优选NR58R59、-P(O)R60R61或-OR67，更优选-NR58R59。
基团R58-R67和R74-R76各自定义如下：
R58、R59与氮原子一起形成具有3-10个环原子的环状基团，其可未被取代或被一个或多个选自烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基和具有供体或受体作用的基团的取代基取代和/或可稠合一个或多个具有3-10个环原子的其它环状基团，其中稠合基团可未被取代或被一个或多个选自烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基和具有供体或受体作用的基团的取代基取代，
R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R74、R75、R76各自独立地为芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基，优选芳基或杂芳基，其中该基团可未被取代或被一个或多个选自烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基和具有供体或受体作用的基团的基团取代，更优选未被取代或取代的苯基，合适的取代基为上述的，例如甲苯基或下式基团：
其中基团T和基团R70、R71和R72各自独立地如关于式(XI)或(XI＊)化合物所定义。
R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66和R67最优选各自独立地苯基、甲苯基或下式基团：
其中T为NPh、S或O。
优选的合适-NR58R59基团的实例选自吡咯基、2,5-二氢-1-吡咯基、吡咯烷基、吲哚基、吲哚啉基、异吲哚啉基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、咪唑基、咪唑啉基、苯并咪唑基、吡唑基、吲唑基、1,2,3-三唑基、苯并三唑基、1,2,4-三唑基、四唑基、1,3-唑基、1,3-噻唑基、哌啶基、吗啉基、9,10-二氢吖啶基和1,4-嗪基，其中上述基团可以未被取代或被一个或多个选自烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基和具有供体或受体作用的基团的取代基取代；–NR6R7基团优选选自咔唑基、吡咯基、吲哚基、咪唑基、苯并咪唑基、氮杂咔唑基和二氮杂咔唑基，其中上述基团可以未被取代或被一个或多个选自烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基和具有供体或受体作用的基团的取代基取代；-NR58R59基团更优选为咔唑基，其可以未被取代或被一个或多个选自烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基和具有供体或受体作用的基团的取代基取代。
特别优选的-NR58R59基团为：
其中R68、R69各自独立地为烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，优选甲基、咔唑基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基，
y、z各自独立地为0、1、2、3或4，优选0或1，
例如：
其中X为NPh、S或O，
其中X为NPh、S或O，
特别优选的-P(O)R60R61基团为：
特别优选的PR62R63基团为：
特别优选的基团-S(O)2R64和-S(O)R65为：
特别优选的基团–SR66和-OR67为：
其中T每种情况下为NPh、S或O。
式(X)化合物中的R55、R56各自独立地为烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、其它基团A或具有供体或受体作用的基团，优选各自独立地为烷基、芳基、杂芳基或具有供体或受体作用的基团。例如R55或R56各自独立地为：
其中X为NPh、S或O。
在式(X)化合物中，可存在a”个基团R55和/或b’个基团R56，其中a”和b’为：
a”为0、1、2、3或4，优选独立地为0、1或2，
b’为0、1、2或3，优选独立地为0、1或2。
最优选至少a”或b’为0，非常尤其优选a”和b’各自为0或a”为1且b’为0。
通式(XI)化合物中的R73一般独立地为SiR74R75R76、芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基，其任选被OR77基团取代。
通式(XI)化合物中的R77一般独立地为芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基。
任选存在的OR77取代基一般可以在本领域技术人员看起来合适的所有位置存在于所述基团中。
在另一实施方案中，两个通式(XI)和/或(XI＊)的单元借助任选被至少一个杂原子间隔的线性或支化、饱和或不饱和桥或借助O相互桥联，其中在通式(XI)和/或(XI＊)中，该桥每种情况下取代R71连接在硅原子上。
该桥优选选自-CH2-、-C2H4-、-C3H6-、-C4H8-、-C6H12-、-C8H16-、-C9H18-、-CH(C8H17)CH2-、-C2H4(CF2)8C2H4-、-C≡C-、-1,4-(CH2)2-苯基-(CH2)2-、1,3-(CH2)2-苯基-(CH2)2-、-1,4-苯基-、-1,3-苯基-、-O-、-O-Si(CH3)2-O-、-O-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-O-、-O-。
在本申请的优选实施方案中，通式(X)化合物具有通式(XIa)、(XIb)、(XIc)、(XId)或(XIe)，即它们是通式(XI)或(XI＊)化合物的优选实施方案：
其中Q’、T、R70、R71、R72、R55、R56基或基团，和a’和b’各自如上所定义。
在根据本发明优选的另一实施方案中，在通式(XI)或(XI＊)化合物中，R70、R71或R72为通式(XIi)和/或(XIi＊)的芳族单元：
其中R55、R56、Q’、T、a’和b’各自如上所定义。
因此，在一个实施方案中，本发明涉及本发明OLED，其中在通式(XI)或(XI＊)化合物中，R70、R71或R72为通式(XIi)和/或(XIi＊)的芳族单元：
其中R55、R56、Q’、T、a’和b’各自如上所定义。
在优选实施方案中，本发明涉及OLED，其中通式(XI)或(XI＊)化合物选自如下：
这些特别优选的通式(XI)或(XI＊)化合物中：
T为S或O，
R’为H或CH3，
R70、R71、R72各自为苯基、咔唑基、二苯并呋喃或二苯并噻吩。
其它特别优选的通式(XI)或(XI＊)化合物为：
在这些特别优选的通式(XI)或(XI＊)化合物中，同样T为O或S，优选O。
其它本发明通式(XI)或(XI＊)化合物相当于下式(XII)：
在通式(XII)中，R70、R71、R72各自定义如下：
在该表中，
其中两个通式(XI)和/或(XI＊)单元经由任选被至少一个杂原子间隔的线性或支化、饱和或不饱和桥或经由O相互桥联，且其中在通式(XI)和/或(XI＊)中，该桥每种情况下连接在硅原子而不是R71上的特别优选的化合物相当于通式(XIII)：
在式(XIII)中，U、R70、R71、R72、R87、R88和R89各自定义如下：
| Nr. | R70 | R71 | R72 | R87 | R88 | R89 | U |
| 303 | 甲基 | R86 | R86 | 甲基 | R5 | R86 | -CH2- |
| 304 | 甲基 | 甲基 | R86 | 甲基 | 甲基 | R86 | -CH2- |
| 305 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | -CH2- |
| 306 | 甲基 | R86 | R86 | 甲基 | R5 | R86 | -C2H4- |
| 307 | 甲基 | 甲基 | R86 | 甲基 | 甲基 | R86 | -C2H4- |
| 308 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | -C2H4- |
| 309 | 甲基 | R86 | R86 | 甲基 | R86 | R86 | -C3H6- |
| 310 | 甲基 | 甲基 | R86 | 甲基 | 甲基 | R86 | -C3H6- |
| 311 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | -C3H6- |
| 312 | 甲基 | R86 | R86 | 甲基 | R86 | R86 | -C4H8- |
| 313 | 甲基 | 甲基 | R86 | 甲基 | 甲基 | R86 | -C4H8- |
| 314 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | -C4H8- |
| 315 | 甲基 | R86 | R86 | 甲基 | R86 | R86 | -C6H12- |
| 316 | 甲基 | 甲基 | R86 | 甲基 | 甲基 | R86 | -C6H12- |
| 317 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | -C6H12- |
| 318 | 甲基 | R86 | R86 | 甲基 | R86 | R86 | -C8H16- |
| 319 | 甲基 | 甲基 | R86 | 甲基 | 甲基 | R86 | -C8H16- |
| 320 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | -C8H16- |
| 321 | 甲基 | R86 | R86 | 甲基 | R86 | R86 | -C9H18- |
| 322 | 甲基 | 甲基 | R86 | 甲基 | 甲基 | R86 | -C9H18- |
| 323 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | -C9H18- |
| 324 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | -CH(C8H17)CH2- |
| 325 | 甲基 | R86 | R86 | 甲基 | R86 | R86 | -C2H4(CF2)8C2H4- |
| 326 | 甲基 | 甲基 | R86 | 甲基 | 甲基 | R86 | -C2H4(CF2)8C2H4- |
| 327 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | -C2H4(CF2)8C2H4- |
| 328 | 甲基 | R86 | R86 | 甲基 | R86 | R86 | -C≡C- |
| 329 | 甲基 | 甲基 | R86 | 甲基 | 甲基 | R86 | -C≡C- |
| 330 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | -C≡C- |
| 331 | 甲基 | R86 | R86 | 甲基 | R86 | R86 | -1,4-(CH2)2-苯基-(CH2)2- |
| 332 | 甲基 | 甲基 | R86 | 甲基 | 甲基 | R86 | -1,4-(CH2)2-苯基-(CH2)2- |
| 333 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | -1,4-(CH2)2-苯基-(CH2)2- |
| 334 | 甲基 | R86 | R86 | 甲基 | R86 | R86 | -1,3-(CH2)2-苯基-(CH2)2- |
| 335 | 甲基 | 甲基 | R86 | 甲基 | 甲基 | R86 | -1,3-(CH2)2-苯基-(CH2)2- |
| 336 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | -1,3-(CH2)2-苯基-(CH2)2- |
| 337 | 甲基 | R86 | R86 | 甲基 | R86 | R86 | -1,4-(CH2)3-苯基-(CH2)3- |
| 338 | 甲基 | 甲基 | R86 | 甲基 | 甲基 | R86 | -1,4-(CH2)3-苯基-(CH2)3- |
| 339 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | -1,4-(CH2)3-苯基-(CH2)3- |
| 340 | 甲基 | R86 | R86 | 甲基 | R86 | R86 | -1,3-(CH2)3-苯基-(CH2)3- |
| 341 | 甲基 | 甲基 | R86 | 甲基 | 甲基 | R86 | -1,3-(CH2)3-苯基-(CH2)3- |
| 342 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | -1,3-(CH2)3-苯基-(CH2)3- |
| 343 | 甲基 | R86 | R86 | 甲基 | R86 | R86 | -1,4-苯基- |
| 344 | 甲基 | 甲基 | R86 | 甲基 | 甲基 | R86 | -1,4-苯基- |
| 345 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | -1,4-苯基- |
| 346 | 甲基 | R86 | R86 | 甲基 | R86 | R86 | -1,3-苯基- |
| 347 | 甲基 | 甲基 | R86 | 甲基 | 甲基 | R86 | -1,3-苯基- |
| 348 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | -1,3-苯基- |
| 28 | 甲基 | 甲基 | R86 | 甲基 | 甲基 | R86 | -O- |
| 349 | 甲基 | R86 | R86 | 甲基 | R86 | R86 | -O- |
| 350 | 甲基 | 甲基 | R86 | 甲基 | 甲基 | R86 | -O-Si(CH3)2-O- |
| 351 | 甲基 | 甲基 | R86 | 甲基 | 甲基 | R86 | -O-Si(CH3)(Ph)-O- |
| 352 | 甲基 | 甲基 | R86 | 甲基 | 甲基 | R86 | -O-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-O- |
| 353 | 甲基 | 甲基 | R86 | 甲基 | 甲基 | R86 | -O-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-O- |
| 354 | 甲基 | -OSiMe3 | R86 | 甲基 | -OSiMe3 | R86 | -O- |
| 355 | 甲基 | 苯基 | R86 | 甲基 | 苯基 | R86 | -O- |
| 356 | 异丙基 | 异丙基 | R86 | 异丙基 | 异丙基 | R86 | -O- |
| 357 | 环戊基 | 环戊基 | R86 | 环戊基 | 环戊基 | R86 | -O- |
| 358 | 苯基 | 苯基 | R86 | 苯基 | 苯基 | R86 | -O- |
| 359 | 苯基 | R86 | R86 | 苯基 | R86 | R86 | -O- |
| 360 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | R86 | -O- |
在该表中，
其它合适的式(XI)和/或(XI＊)化合物描述于下文中。其中R独立地为Me、苯基或R86，其中至少一个基团R为R86：
在非常特别优选的实施方案中，本发明涉及除至少一种通式(I)金属-卡宾配合物外，还包含至少一种通式(X)化合物的OLED，在这种情况下，式(X)化合物最优选为至少一种下述化合物：
在上述化合物中，T为O或S，优选O。当多于一个T存在于分子中时，所有T基团具有相同的定义。
根据本发明，除式(X)化合物外，也可使用包含基于通式(X)的重复单元的交联或聚合材料，所述重复单元为与至少一种通式(I)杂配配合物一起交联或聚合的形式。如同通式(X)化合物，后者优选用作基体材料。
交联或聚合材料具有在有机溶剂中显著的溶解性、优异的成膜性能和相对高玻璃化转变温度。另外，当本发明交联或聚合材料用于有机发光二极管(OLED)中时，可观察到高电荷载体迁移率、高颜色发射稳定性和相应组分的长操作时间。
交联或聚合材料特别适用作涂层或用于薄膜中，因为它们是热和机械稳定且相对无缺陷的。
包含基于通式(X)的重复单元的交联或聚合材料可通过包括步骤(a)和(a)的方法制备：
(a)制备通式(X)的可交联或可聚合化合物，其中a”个基团R55中至少一个或b’个基团R56中至少一个为经由间隔基连接的可交联或可聚合基团，和
(b)将由步骤(a)得到的通式(X)化合物交联或聚合。
交联或聚合材料可以为均聚物，其意指仅通式(X)单元以交联或聚合形式存在。它们还可以为共聚物，其意指除通式(X)单元外，其它单体如具有空穴传导和/或电子传导性能的单体以交联或聚合形式存在。
在本发明OLED的另一优选实施方案中，它包含发射层，所述发射层包含至少一种本发明通式(I)的杂配配合物、至少一种式(X)的基体材料和任选至少一种其它空穴传输基体材料。
本发明OLED可用于电致发光有用的所有器件中。合适的器件优选选自固定和移动视频显示装置和照明工具。本发明因此还涉及包含本发明OLED的器件，其选自固定和移动视频显示装置和照明工具。
固定视频显示装置例如为计算机、电视机的视频显示装置，印刷机、厨房家电和广告牌中的视频显示装置、照明装置和信息板。移动视频显示装置例如为无线电话、膝上型电脑、数码相机、mp3播放器、智能手机、车辆中的视频显示装置，及公共汽车和火车上的目的地显示器。
另外，本发明通式(I)的杂配配合物可用于具有反向结构的OLED中。本发明配合物优选又以发光层用于这些反向OLED中。反向OLED的结构和通常用于其中的材料是本领域技术人员已知的。
本发明的另一实施方案是包含至少一种通式(I)杂配配合物的白色OLED。在优选实施方案中，通式(I)杂配配合物作为发射体材料用于白色OLED中。通式(I)杂配配合物的优选实施方案为前文所述。除至少一种通式(I)杂配配合物外，白色OLED可包含至少一种式(X)化合物。式(X)化合物优选用作基体材料。优选的式(X)化合物为前文所述。
为得到白光，OLED必须产生渲染光谱的整个可见范围的光。然而，有机发射体通常仅发射可见光谱的有限部分—即被渲染。白光可通过不同发射体的组合产生。通常，将红光、绿光和蓝光发射体组合。然而，现有技术还公开了用于形成白色OLED的其它方法，例如三重收获路线。适于白色OLED的结构或形成白色OLED的方法是本领域技术人员已知的。
本发明还涉及包含至少一种本发明通式(I)杂配配合物的有机电子组件，优选有机发光二极管(OLED)、有机光电池(OPV)、有机场效果晶体管(OFET)或发光电化电池(LEEC)。
实施例
以下实施例，尤其是实施例中详述的方法、材料、条件、工艺参数、设备等意欲支持本发明，但不限制本发明的范围。
N-(2,6-二异丙基苯基)-2-苯基咪唑L1类似于WO2006/121811中的实施例14合成。5-甲氧基-1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑C1的合成根据D.Enders，K.Breuer，G.Raabe，J.Runsink，J.H.Teles，J.-P.Melder，K.Ebel，S.Brode，Angew.Che--m.1995，107，9，1119-1122或D.Enders，K.Breuer，U.Kallfass，T.Balensiefer，Synthesis2003，8，1292-1295进行。3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-f]菲啶L3类似于WO2007/095118的实施例10合成。配体前体1-异丙基-1,2,4-三唑并[4,3-f]菲啶碘化物C3的合成如WO2009/050281所述进行。激子和空穴阻断剂2,8-双(三苯基甲硅烷基)-二苯并呋喃LB1的合成公开于WO2009/003898中的合成实施例4g中。
所有实验在保护气体气氛中进行。
实施例1：
μ-二氯二聚物D1：
起初将3.50g(11.5毫摩尔)1-(2,6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑L1装入200ml2-乙氧基乙醇/水(比3/1)中，并与1.84g(5.2毫摩尔)氯化铱(III)三水合物混合。将反应混合物在回流下加热18小时。在冷却以后，加入50ml蒸馏水。将沉淀物滤出，用蒸馏水洗涤并干燥。这得到3.50g(80%)作为黄色粉末的μ-二氯二聚物D1。
1HNMR(CD2Cl2,400MHz)：
δ=0.95(d,3JH,H=6.9Hz,12H),1.18(d,3JH,H=6.9Hz,12H),1.27(d,3JH,H=6.9Hz,12H),1.34(d,3JH,H=6.9Hz,12H)，2.80-2.91(m,8H)，6.08(d,3JH,H=7.7Hz,4H)，6.24(d,3JH,H=7.7Hz,4H)，6.39(pt,3JH,H=7.5Hz,4H)，6.53(pt,3JH,H=7.5Hz,4H),6.97(d,JH,H=1.5Hz,4H)，7.39-7.45(m,8H)，7.59(t,3JH,H=7.8Hz,4H)，7.67(d,JH,H=1.5Hz,4H)。
配合物Em1-s：
将2.37g(7.2毫摩尔)5-甲氧基-1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑C1在降低的压力下加热至90℃保持18小时。在冷却至室温以后，首先加入100ml无水甲苯，然后加入3.00g(1.8毫摩尔)氯二聚物D1和150ml无水甲苯的悬浮液。将混合物加热至90℃保持两小时。将形成的白色沉淀物(1.15g，氯化咪唑C1＊)滤出。将滤液用3×40ml饱和NaHCO3溶液和1×40ml蒸馏水洗涤，经MgSO4干燥并在降低的压力下除去溶剂。将残余物用2×50ml甲醇洗涤，从二氯甲烷/甲醇中再结晶，然后从硝基甲烷中再结晶。这得到3.2g作为黄色粉末的配合物Em1-s(82%)。
Em1-s：Em1-s的构型相当于假经式异构体S1a或S1b的构型。Em1-s作为外消旋物存在；对于晶体结构，参见图1，仅描述了一种对映体，大球=C，小球=H。用于x射线结构分析的试样从硝基甲烷中结晶(硝基甲烷仍存在于晶体中)。
1HNMR(CD2Cl2,400MHz)：
δ=0.88(d,3JH,H=6.8Hz,3H)，0.91(d,3JH,H=6.9Hz,9H)，1.14(d,3JH,H=6.9Hz,3H)，1.16(d,3JH,H=6.8Hz,3H)，1.20(d,3JH,H=6.9Hz,3H)，1.28(d,3JH,H=6.9Hz,3H)，2.08(sept,3JH,H=6.7Hz,1H)，2.65-2.77(m,3H)，6.08-6.15(m,3H)，6.19-6.25(m,2H)，6.42-6.45(m,1H)，6.50-6.52(m,2H)，6.67(s,b,2H)，6.71(dt,3JH,H=7.4Hz,J=1.2Hz,1H)，6.75(d,J=1.5Hz,1H)，6.79-6.87(m,6H)，7.00-7.07(m,2H)，7.28-7.43(m,9H)，7.50(t,3JH,H=7.8Hz,1H)，7.56(t,3JH,H=7.8Hz,1H)，7.71(d,3JH,H=7.5Hz,1H)。
光致发光(在膜中，在PMMA中2%)：
λ最大=460，490nm，CIE：(0.19；0.34)
实施例2：
配合物Em1-i：
每种情况下外消旋，仅描述各自一种对映体
将1.6g配合物Em1-s在200ml3-甲氧基丙腈中的溶液在室温下用黑光蓝灯照射5小时(Osram，L18W/73，λ最大=370-380nm)。在降低的压力下除去溶剂。将残余物用甲醇洗涤并从二氯甲烷/甲醇中再结晶。这得到1.2g作为柠檬黄粉末的Em1-i(75%)。
Em1-i的构型相对于假面式异构体S4a或S4b的构型IVa或IVb。Em1-i作为外消旋物存在；对于晶体结构，参见图2，用于x射线结构分析的试样从环己烷/乙酸乙酯中结晶(环己烷仍存在于晶体中)。
1HNMR(CD2Cl2,500MHz)：
δ=0.46(d,3JH,H=6.8Hz,3H)，0.75(d,3JH,H=6.8Hz,3H)，0.81(d,3JH,H=6.8Hz,3H)，1.01(d,3JH,H=6.8Hz,3H)，1.09(d,3JH,H=6.9Hz,3H)，1.14(d,3JH,H=6.9Hz,3H)，1.17(d,3JH,H=6.9Hz,3H)，1.26(d,3JH,H=6.8Hz,3H)，1.50(sept,3JH,H=6.8Hz,1H)，2.49-2.60(m,3H)，6.01(d,J=1.3Hz,1H)，6.10(t,3JH,H=8.2Hz,2H)，6.34(d,J=1.4Hz,1H)，6.38(d,3JH,H=7.2Hz,1H)，6.41-6.45(m,2H)，6.57-6.73(m,5H)，6.85(d,J=1.4Hz,1H)，6.96-7.00(m,1H)，7.11(d,J=1.4Hz,1H)，7.17-7.42(m,14H)，7.46(t,3JH,H=7.8Hz,1H)，7.54(t,3JH,H=7.8Hz,1H)，7.68(d,3JH,H=8.2Hz,1H)。
光致发光(在膜中，在PMMA中2%)：
λ最大=456，488nm，CIE：(0.21；0.37)
面式异构体Em1-i的光致发光量子产率是经式异构体Em1-s的量子产率的1.36倍。
实施例3：
4-溴二苯并呋喃
将100.00g(99%，588.6毫摩尔)二苯并呋喃溶于800ml无水THF中并在-40℃下与400ml(640.0毫摩尔)n-BuLi(在己烷中1.6M)混合。除去冷却浴。使反应溶液在水浴中在约30分钟内达到室温并搅拌另外两小时。其后将它冷却至-78℃并逐滴加入160.34g(99%，844.9毫摩尔，73.55ml)1，2-二溴甲烷在80ml无水THF中的溶液。除去冷却浴，使混合物在水浴中在约30分钟内达到室温并搅拌另外两小时。随后谨慎地加入60ml饱和氯化钠溶液(轻微放热反应，温度上升1-2℃)。除去有机相并在降低的压力下除去溶剂。油状红褐色残余物吸收于900ml二氯甲烷中并依次用500mlHCl溶液(1N)和400ml水洗涤。有机相经硫酸镁干燥并在降低的压力下除去溶剂。在冷却过程中，微黄色固体沉淀出，将其在研钵中粉碎并在釉料上用2×150ml异丙醇洗涤。在干燥以后，得到120.36g米色粉末(根据GC和NMR：DBF/Br-DBF比=10/90，相当于111.93gBr-DBF/76%收率)。在除去溶剂以后，从异丙醇溶液中得到另外15.84g二苯并呋喃和4-溴二苯并呋喃混合物(包含另外约7.8g/5%Br-DBF)。该混合物同样可用于其它阶段中。
1HNMR(CDCl3,500MHz)：
δ=7.92(d,3JH,H=7.8Hz,1H)，7.86(dd,3JH,H=7.7Hz,4JH,H=1.0Hz,1H)，7.65(d,3JH,H=8.2Hz,1H)，7.61(dd,3JH,H=7.8Hz,4JH,H=1.1Hz,1H)，7.50(dt,3JH,H=8.2Hz,JH,H=1.3Hz,1H)，7.37(dt,3JH,H=7.8Hz,JH,H=0.8Hz,1H)，7.21(t,3JH,H=7.8Hz,1H)。
1-二苯并呋喃-4-基-1H-咪唑
将119.00g第一阶段(包含110.66g，447.9毫摩尔4-溴二苯并呋喃)溶于700ml二甲基甲酰胺中并依次与37.15g(545.7毫摩尔)咪唑、15.80g(83.0毫摩尔)碘化铜(I)、83.20g(602.0毫摩尔)碳酸钾混合。将混合物在150℃下搅拌48小时，在此过程中在24小时以后加入另外3.75g(55.1毫摩尔)咪唑和在44小时以后加入另外1.93g(28.3毫摩尔)。其后将混合物冷却至室温并滤出不溶组分。将滤液浓缩至干燥。将残余物吸收于500ml二氯甲烷中，依次用150ml氨溶液(25%)和150ml水洗涤，经硫酸镁干燥并浓缩。这得到82.23g粗产物，其不进一步提纯而用于下一阶段中(78%粗收率)。
3-二苯并呋喃-4-基-1-甲基-3H-咪唑-1-
碘化物C2
将82.03g(350.1毫摩尔)1-二苯并呋喃-4-基-1H-咪唑(粗产物)溶于1L四氢呋喃中并缓慢地与246.06g(1.733摩尔)甲基碘混合。将混合物在室温下搅拌65小时。将形成的沉淀物滤出，用1L四氢呋喃洗涤并干燥。这得到98.41g(261.6毫摩尔，75%)米色粉末。
1HNMR(DMSO,500MHz)：
δ=10.00(s,1H,NCHN)，8.49(t,J=1.9Hz,1H,CH芳基)，8.41(dd,3JH,H=7.8Hz,J=1.0Hz,1H,CH芳基)，8.32-8.30(m,1H,CH芳基)，8.15(t,J=1.8Hz,1H,CH芳基)，7.96(dd,3JH,H=7.9Hz,J=1.0Hz,1H,CH芳基)，7.84(d,3JH,H=8.4Hz,1H,CH芳基)，7.69-7.65(m,2H,CH芳基)，7.53(dt,3JH,H=7.5Hz,J=0.9Hz,1H,CH芳基)，4.12(s,3H,CH3)。
配合物Em2-s：
将1.01g(2.7毫摩尔)碘化咪唑C2和0.31g(1.3毫摩尔)Ag2O在室温下在200ml无水乙腈中搅拌18小时。然后在降低的压力下除去溶剂。将残余物吸收于300ml无水THF中并加入1.50g(0.9毫摩尔)氯二聚物D1。其后将混合物在回流下加热24小时。在冷却以后，将反应溶液过滤。将滤液在降低的压力下除去溶剂。将残余物用甲醇洗涤，在干燥以后得到1.2g作为黄色粉末的配合物Em2-s(64%)。
1HNMR(CD2Cl2,500MHz)：
δ=0.86(d,3JH,H=6.9Hz,3H)，0.96(d,3JH,H=6.8Hz,3H)，1.00(d,3JH,H=6.7Hz,3H)，1.02(d,3JH,H=7.1Hz,3H)，1.03(d,3JH,H=7.1Hz,3H)，1.06(d,3JH,H=6.9Hz,3H)，1.21(d,3JH,H=7.0Hz,3H)，1.23(d,3JH,H=7.0Hz,3H)，2.15(sept,3JH,H=6.9Hz,1H)，2.39(sept,3JH,H=6.9Hz,1H)，2.77-2.85(m,2H)，3.34(s,3H)，6.17(bd,3JH,H=7.8Hz,1H)，6.20(bd,3JH,H=7.8Hz,1H)，6.41(d,J=1.5Hz,1H)，6.44-6.52(m,2H)，6.54(d,J=1.5Hz,1H)，6.67-6.79(m,5H)，6.89(d,3JH,H=7.4Hz,1H)，6.95(d,J=1.9Hz,1H)，7.16(bd,3JH,H=7.3Hz,1H)，7.29-7.41(m,7H)，7.51-7.55(m,2H)，7.61(bd,3JH,H=8.1Hz,1H)，7.89(bd,3JH,H=8.3Hz,1H)，8.46(d,J=1.9Hz,1H)。
光致发光(在膜中，在PMMA中2%)：
λ最大=460，491nm，CIE：(0.18；0.33)
实施例4：
配合物Em2-i：
将0.90g配合物Em2-s在200ml3-甲氧基丙腈中的溶液在室温下用黑光蓝灯照射3小时(Osram，L18W/73，λ最大=370-380nm)。在降低的压力下除去溶剂。将残余物仔细地用甲醇洗涤。这得到0.63g作为黄色粉末的Em2-i(70%)。
Em2-i的构型相当于假面式异构体S4a或S4b的构型IVa或IVb。Em2-1作为外消旋物存在；对于晶体结构，参见图3，用于x射线结构分析的试样从四氢呋喃/正庚烷中结晶。
1HNMR(CD2Cl2,400MHz)：
δ=0.72(d,3JH,H=6.8Hz,3H)，0.85(d,3JH,H=6.8Hz,3H)，0.90(d,3JH,H=6.8Hz,3H)，0.99(d,3JH,H=6.9Hz,3H)，1.02(d,3JH,H=6.8Hz,3H)，1.11(d,3JH,H=6.9Hz,3H)，1.19(d,3JH,H=7.1Hz,3H)，1.21(d,3JH,H=7.1Hz,3H)，1.90(sept,3JH,H=6.8Hz,1H)，2.46(sept,3JH,H=6.8Hz,1H)，2.60(sept,3JH,H=6.9Hz,1H)，2.77(sept,3JH,H=6.9Hz,1H)，3.53(s,3H)，6.16(bd,3JH,H=7.7Hz,2H)，6.38-6.56(m,5H)，6.65-6.69(m,2H)，6.76-6.84(m,4H)，6.99(d,J=1.9Hz,1H)，7.22(d,3JH,H=7.7Hz,1H)，7.27-7.37(m,6H)，7.49-7.60(m,3H)，7.86(bd,3JH,H=7.2Hz,1H)，8.38(d,J=1.9Hz,1H)。
光致发光(在膜中，在PMMA中2%)：
λ最大=462，490nm，CIE：(0.17；0.29)
面式异构体Em2-i的光致发光量子产率是异构体Em2-s的量子产率的1.44倍。
实施例5：
配合物Em3-s：
将6.0g(15.5毫摩尔)1-异丙基-1,2,4-三唑并[4,3-f]菲啶碘化物C3和2.9g(12.3毫摩尔)Ag2O在室温下在400ml二烷中搅拌40小时。随后加入2.6g(1.6毫摩尔)氯二聚物D1并将混合物加热至回流24小时。在冷却至室温以后，将沉淀物滤出并用二氯甲烷洗涤。将结合滤液浓缩至干燥并通过柱色谱法(硅胶，二氯甲烷)提纯。在干燥以后得到2.1g作为黄色粉末的Em3-s(64%)。
1HNMR(CD2Cl2,500MHz)：
δ=0.79(d,3H)，0.89(d,3H)，0.90(d,3H)，0.97(d,6H)，1.02(d,3H)，1.10(d,3H)，1.15(d,3H)，1.16(d,3H)，1.47(d,3H)，2.03(sept,1H)，2.47(sept,1H)，2.65(sept,1H)，2.76(sept,1H)，4.47(sept,1H)，6.13(d,1H)，6.21(d,1H)，6.35(d,1H)，6.46(mc,3H)，6.58(dd,2H)，6.65-6.76(m,3H)，6.93(dd,1H)，7.09(dd,1H)，7.15(d,1H)，7.25(dd,1H)，7.28-7.33(m,3H)，7.44-7.52(m,2H)，7.58(dd,1H)，7.67-7.76(m,2H)，8.39(dd,1H)，8.43(d,1H)。
光致发光(在膜中，在PMMA中2%)：
λ最大=457，489nm，CIE：(0.18；0.32)
实施例6：
配合物Em3-i：
将2.1gEm3-s在2000ml乙腈中的悬浮液在室温下用中压汞浸式灯照射8小时(具有Duran套的TQ150)。随后在降低的压力下除去溶剂。将残余物用丙酮搅拌并过滤两次。得到1.6g作为黄色粉末的Em3-i(76%)。1HNMR(CD2Cl2,500MHz)：
δ=0.68(d,3H)，0.75(d,3H)，0.82(d,3H)，0.96(d,3H)，0.99(d,3H)，1.05(d,3H)，1.13(d,3H)，1.20(d,3H)，1.24(d,3H)，1.60(d,3H)，1.79(sept,1H)，2.42(sept,1H)，2.51(sept,1H)，2.76(sept,1H)，4.56(sept,1H)，6.10(dd,2H)，6.30-6.35(m,1H)，6.38-6.45(m,2H)，6.53(d,1H)，6.61(dd,1H)，6.68(d,1H)，6.73(d,1H)，6.74-6.78(m,2H)，6.79(d,1H)，6.96(dd,1H)，7.07-7.15(m,1H)，7.19(d,1H)，7.22(d,1H)，7.27-7.34(m,3H)，7.47(dd,1H)，7.49(dd,1H)，7.66-7.72(m,2H)，8.34(d,1H)，8.40(d,1H)。
光致发光(在膜中，在PMMA中2%)：
λ最大=456，487nm，CIE：(0.19；0.32)
异构体Em3-i的光致发光量子产率是异构体Em3-s的量子产率的1.21倍。
实施例7：
4-甲基-1,3-二苯基-1H-[1,2,4]-三唑
碘化物C4：
阶段1：将苄腈(51.5g，0.50摩尔)与乙醇(无水，25ml)混合。然后将恒定的HCl气流经两小时引入，随后将混合物在室温下搅拌48小时，在此过程中形成固体。在降低的压力下将溶剂从反应混合物中除去(95g)。
阶段2+3：将12g阶段1(64.6毫摩尔)再次溶于EtOH(120ml)中并加入苯肼(9.4g，84毫摩尔，1.3当量)，在此过程中形成固体。加入三乙胺(22ml，162毫摩尔，2.5当量)，然后将混合物在室温下搅拌16小时。再次在室温下在降低的压力下将溶剂从反应混合物中除去，使得形成的脒腙仍保持潮湿。在加入甲酸(200ml)以后，将混合物加热至回流3.5小时。在室温下另外48小时以后，将混合物谨慎地加入碳酸钾水溶液(44%，900ml)中，冷却至0℃。在加入CH2Cl2(500ml)以后，相分离，有机相经Na2SO4干燥并在降低的压力下浓缩。将试样从二氯甲烷/石油醚中再结晶，由此得到轻微污染的产物(5.5g，40%)。将母液柱过滤(CH2Cl2/正己烷)，由此得到另一批清洁产物(1.7g，12%)。
阶段4：将前一阶段的三唑(1.5g，66毫摩尔)溶于THF(无水，40ml)中，与MeI(14ml)混合并加热至回流5天。将所得固体滤出，重复再结晶(CH2Cl2/正己烷)并干燥(780mg，32%)。
1HNMR(400MHz,CD2Cl2)：
δ=4.26(s,3H)，7.53-7.71(m,6H)，7.74-7.76(m,2H)，8.09-8.11(m,2H)，12.27(s,1H)。
配合物Em4-s：
将0.40g(1.1毫摩尔)碘化咪唑C4和0.13g(0.56毫摩尔)Ag2O在室温下在50ml无水乙腈中搅拌18小时。然后加入0.61g(0.37毫摩尔)氯二聚物D1在25ml无水乙腈中的溶液。其后将混合物加热至回流6小时，然后在室温下搅拌另外16小时。在冷却以后，将反应溶液过滤。在降低的压力下将滤液除去溶剂。在用甲醇洗涤残余物以后，得到0.2g作为黄色粉末的配合物Em4-s(26%)。
1HNMR(500MHz,CD2Cl2)：
δ=0.91(d,3JH,H=6.9Hz,3H)，0.95(d,3JH,H=7.1Hz,3H)，0.97(d,3JH,H=7.1Hz,3H)，0.98(d,3JH,H=6.8Hz,3H)，1.00(d,3JH,H=6.9Hz,3H)，1.05(d,3JH,H=6.9Hz,3H)，1.20(d,3JH,H=6.9Hz,3H)，1.21(d,3JH,H=6.9Hz,3H)，2.17(sept,3JH,H=6.8Hz,1H)，2.40(sept,3JH,H=6.9Hz,1H)，2.75-2.82(m,2H)，3.36(s,3H)，6.17(bt,3JH,H=7.0Hz,2H)，6.43-6.50(m,3H)，6.62(d,J=1.5Hz,1H)，6.66-6.82(m,6H)，6.88(dd,3JH,H=7.1Hz,J=1.3Hz,1H)，6.96(dt,3JH,H=7.4Hz,J=1.5Hz,1H)，7.08(bd,3JH,H=6.7Hz,1H)，7.31-7.37(m,4H)，7.51-7.59(m,6H)，7.69-7.72(m,2H)
光致发光(在膜中，在PMMA中2%)：
λ最大=458，488nm，CIE：(0.19；0.33)
实施例8：
配合物Em4-i：
将0.15g配合物Em4-s的200ml3-甲氧基丙腈溶液在室温下用黑光蓝灯照射两小时(Osram，L18W/73，λ最大=370-380nm)。在降低的压力下除去溶剂。将残余物仔细地用甲醇洗涤。这得到0.05g作为黄色粉末的Em4-i(33%)。
1HNMR(500MHz,CD2Cl2)：
δ=0.71(d,3JH,H=6.9Hz,3H)，0.84(d,3JH,H=6.8Hz,3H)，0.88(d,3JH,H=6.9Hz,3H)，1.03(d,3JH,H=6.8Hz,3H)，1.06(d,3JH,H=6.7Hz,3H)，1.07(d,3JH,H=6.8Hz,3H)，1.18(d,3JH,H=6.9Hz,3H)，1.19(d,3JH,H=6.9Hz,3H)，1.89(sept,3JH,H=6.8Hz,1H)，2.50(sept,3JH,H=6.9Hz,1H)，2.58(sept,3JH,H=6.9Hz,1H)，2.73(sept,3JH,H=6.9Hz,1H)，6.17(bd,3JH,H=7.8Hz,2H)，6.42-6.52(m,3H)，6.60(dt,3JH,H=7.6Hz,J=1.3Hz,1H)，6.64-6.70(m,4H)，6.76-6.78(m,2H)，6.81(d,J=61.4Hz,1H)，6.91-6.94(m,2H)，7.27-7.38(m,4H)，7.50-7.56(m,6H)，7.75-7.77(m,2H)。
光致发光(在膜中，在PMMA中2%)：
λ最大=456，488nm，CIE：(0.19；0.33)
异构体Em4-i的光致发光量子产率是异构体Em4-s的量子产率的1.40倍。
实施例9：
3,4-二苯基-1-邻甲苯基-4H-[1,2,4]-三唑
碘化物C5：
阶段1：将NaHCO3水溶液(5%，330g，190毫摩尔，2.0当量)在室温下加入邻-甲苯肼氢氯化物(15g，97毫摩尔)在甲基氯(450ml)中的悬浮液中。在搅拌30分钟以后，两相溶液相分离。将有机相经Na2SO4干燥，除去溶剂并在降低的压力下在60℃下干燥以分离作为浅黄色固体的甲苯肼(7.3g，62%)。
阶段2：起初将苯甲酰氯(8.4g，60毫摩尔，1.0当量)装入甲苯(无水，60ml)中并冷却至5℃。然后加入苯胺(5.6g，60毫摩尔，1.0当量)，将反应混合物加热至回流16小时，然后在室温下搅拌另外48小时。然后将混合物加热至80℃，在该温度下加入亚硫酰二氯(21.4g，180毫摩尔，3.0当量)并将混合物搅拌另外两小时。然后将混合物冷却至室温并在降低的压力下除去过量亚硫酰二氯。将反应混合物与THF(无水，180ml)和三乙胺(9.1g，90毫摩尔，1.5当量)混合并冷却至5℃，然后加入溶于THF(20ml)中的阶段1的甲苯肼(7.3g，60毫摩尔)。将混合物在室温下搅拌16小时。在除去溶剂以后，将残余物从乙酸(2%，150ml)中再结晶，用iPrOH(80ml，20ml)洗涤并干燥(10.3g，57%)。
阶段3：起初装入原甲酸三乙酯(9.0ml，8.1g，56毫摩尔，5.6当量)和3g阶段2的腙(10毫摩尔)，加入碘化铵(1.4g，10毫摩尔，1.0当量)并将悬浮液加热至回流7小时。在冷却以后，将固体空吸滤出并用正己烷和乙酸乙酯重复洗涤，由此得到作为灰色粉末的碘盐(3.2g，73%)。
1HNMR(400MHz,DMSO)：
δ=2.55(s,3H)，7.47-7.90(m,14H)，11.07(s,1H)。
配合物混合物Em5-s：
将1.12g(2.5毫摩尔)碘化咪唑C5悬浮于100ml无水甲苯中。在0℃下，在5分钟内逐滴加入8.2ml(4.1毫摩尔)双(三甲基甲硅烷基)酰胺钾(在甲苯中0.5M)。使形成的溶液变热至10℃并与1.42g(0.85毫摩尔)氯二聚物D1和75ml无水甲苯的悬浮液混合。将反应混合物加热至90℃并在该温度下搅拌两小时。在冷却以后除去沉淀物。将滤液依次用3×30mlNaHCO3水溶液和1×30ml水洗涤，经MgSO4干燥并在降低的压力下除去溶剂。将残余物通过柱色谱法(溶剂：环己烷/丙酮=4/1)提纯。这得到1.2g(63%)作为两种环金属化异构体的混合物的Em5-s。
光致发光(在膜中，在PMMA中2%)：
λ最大=461，489nm，CIE：(0.19；0.33)。
实施例10：
配合物混合物Em5-i：
将0.60gEm5-s配合物混合物在200ml3-甲氧基丙腈中的溶液在室温下用黑光蓝灯照射7小时(Osram，L18W/73，λ最大=370-380nm)。在降低的压力下除去溶剂。将残余物仔细地用甲醇洗涤。这得到0.10g作为浅黄色粉末的Em5-i(17%，也是两种环金属化异构体的混合物)。
MS(Maldi)：
m/e=1110(M+H)+
光致发光(在膜中，在PMMA中2%)：
λ最大=456，487nm，CIE：(0.20；0.34)
异构化Em5-i配合物混合物的光致发光量子产率是Em5-s配合物混合物的量子产率的1.50倍。
实施例11：
1-甲基-2-苯基-1H-咪唑L2：
将13.0g(90毫摩尔)2-苯基咪唑溶于600mlDMF中，缓慢地与4.0g(100毫摩尔)氢化钠(在矿物油中60%)混合并在室温下搅拌30分钟。然后加入14.0g(99毫摩尔)甲基碘。将反应混合物在室温下搅拌1.5小时，然后谨慎地与350ml水混合。将混合物用2×200ml乙酸乙酯萃取。将萃取物经硫酸钠干燥并浓缩。这得到12.0g(84%)L2。
1HNMR(400MHz,CD2Cl2)：
δ=3.74(s,3H)，7.00(s,1H)，7.05(s,1H)，7.40-7.43(m,1H)，7.45-7.48(m,2H)，7.62-7.63(m,2H)。
μ-二氯二聚物D2：
合成类似于D1进行。将所得沉淀物用二氯甲烷萃取。在除去溶剂以后，D2以36%的收率从萃取物中得到。
1HNMR(CD2Cl2,400MHz)：
6.05(d,3JH,H=7.7Hz,4H)，6.55(t,3JH,H=7.5Hz,4H)，6.74(t,3JH,H=7.5Hz,4H)，6.94(s,4H)，7.27(s,4H)，7.37(d,3JH,H=7.7Hz,4H)。
配合物Em6-s：
将1.20g(3.6毫摩尔)5-甲氧基-1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑C1在降低的压力下加热至90℃保持20小时。在冷却至室温以后，首先加入1.2L无水甲苯，然后加入0.99g(0.9毫摩尔)氯二聚物D2。将混合物加热至回流8小时。滤出形成的沉淀物。将滤液浓缩至约800ml，并依次用3×500ml饱和NaHCO3溶液和1×500ml蒸馏水洗涤，经Na2SO4干燥并在降低的压力下除去溶剂。将残余物通过柱色谱法(环己烷/丙酮=5/1)提纯。这得到118mg配合物Em6-s(8%)。
1HNMR(CD2Cl2,400MHz)：
δ=3.95(s,3H)，4.03(s,3H)，6.00(bd,3JH,H=7.3Hz,1H)，6.23(bt,3JH,H=7.3Hz,1H)，6.27(d,J=1.5Hz,1H)，6.47(bd,3JH,H=7.1Hz,1H)，6.51(d,J=1.5Hz,1H)，6.60(bt,3JH,H=7.5Hz,1H)，6.67-6.72(m,4H)，6.79-6.88(m,6H)，6.95(dt,3JH,H=7.5Hz,J=1.5Hz,1H)，7.05(bt,3JH,H=7.5Hz,1H)，7.24-7.27(m,2H)，7.33-7.36(m,4H)，7.47(bd,3JH,H=6.8Hz,1H)，7.61(bd,3JH,H=6.9Hz,1H)。
光致发光(在膜中，在PMMA中2%)：
λ最大=456，486nm，CIE：(0.21；0.33)
实施例12：
配合物Em7-s：
将0.67g(2.0毫摩尔)5-甲氧基-1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑C1在降低的压力下加热至90℃20小时。在冷却至室温以后，将残余物溶于50ml无水甲苯中并加入1.00g(0.9毫摩尔)氯二聚物D2和0.36g(1.9毫摩尔)AgBF4在1.2L无水甲苯中的悬浮液中。将混合物在回流下搅拌8小时。滤出形成的沉淀物。将滤液浓缩至800ml并依次用3×500ml饱和NaHCO3溶液和1×500ml蒸馏水洗涤，经Na2SO4干燥并在降低的压力下除去溶剂。将残余物通过柱色谱法(环己烷/丙酮=5/1)提纯。这得到70mg配合物Em7-s(5%)。
MS(Maldi)：
m/e=943(M+H)+
1HNMR(CD2Cl2,400MHz)：
δ=3.70(s,3H)，5.86(d,J=1.3Hz,1H)，5.96(bd,3JH,H=8.1Hz,2H)，6.10(d,J=1.3Hz,1H)，6.56(bd,3JH,H=7.2Hz,1H)，6.72-6.75(m,4H)，6.80(bt,3JH,H=7.3Hz,1H)，6.86-6.92(m,3H)，6.94(bt,3JH,H=7.5Hz,1H)，7.02-7.12(m,5H)，7.19-7.40(m,13H)，7.56(bd,3JH,H=7.7Hz,1H)，7.70(bd,3JH,H=7.0Hz,1H)。
光致发光(在膜中，在PMMA中2%)：
λ最大=476,502nm，CIE：(0.22；0.37)
实施例13：
配合物Em7-s＊：
将0.90g(2.7毫摩尔)5-甲氧基-1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑C1在降低的压力下加热至90℃20小时。在冷却至室温以后，首先加入800ml无水甲苯，然后加入0.99g(0.9毫摩尔)氯二聚物D2。将混合物在回流下搅拌3小时。滤出形成的沉淀物。将滤液依次用3×50ml饱和NaHCO3溶液和1×50ml蒸馏水洗涤，经MgSO4干燥并在降低的压力下除去溶剂。将残余物通过柱色谱法(环己烷/丙酮=2/1)提纯。除50mg配合物Em6-s外，得到150mg配合物Em7-s＊。
1HNMR(CD2Cl2,500MHz)：
δ=3.86(s,3H)，5.95(bd,3JH,H=7.3Hz,2H)，6.23(bd,J=1.4Hz,1H)，6.38(bt,3JH,H=7.3Hz,1H)，6.44(bd,3JH,H=7.3Hz,1H)，6.54(bt,3JH,H=7.5Hz,1H)，6.61-6.67(m,4H)，6.78-6.91(m,5H)，6.96(bt,3JH,H=7.5Hz,1H)，7.07-7.13(m,4H)，7.19-7.36(m,12H)，7.53(bd,3JH,H=7.0Hz,1H)，7.76(bd,3JH,H=7.3Hz,1H)。
光致发光(在膜中，在PMMA中2%)：
λ最大=482，508nm，CIE：(0.24；0.40)
实施例14：
μ-二氯二聚物D3：
合成类似于D1进行。收率：87%。
1HNMR(CD2Cl2,400MHz)：
δ=2.21(s,12H)，2.28(s,12H)，2.44(s,12H)，6.38(d,3JH,H=7.4Hz,4H)，7.09(d,3JH,H=8.7Hz,4H)，7.19(m,4H)，7.30(bd,3JH,H=8.7Hz,4H)，7.42(m,8H)，7.55(m,4H)，7.86(s,4H)，8.00(d,3JH,H=8.4Hz,4H)，8.48(bs,4H)。
配合物Em8-s：
将0.37g(1.1毫摩尔)5-甲氧基-1,3,4-三苯基-4,5-二氢-1H-1,2,4-三唑C1在降低的压力下加热至90℃。在冷却至室温以后，首先加入120ml无水甲苯，然后加入0.50g(0.28毫摩尔)氯二聚物D3。将混合物加热至75℃3小时。滤出形成的白色沉淀物。将滤液依次用3×30ml饱和NaHCO3溶液和1×30ml蒸馏水洗涤，经MgSO4干燥并在降低的压力下除去溶剂。将残余物通过柱色谱法(硅胶，乙酸乙酯:环己烷=1:5)提纯。这得到0.19g配合物Em8-s(28%)。
1HNMR(CD2Cl2,500MHz)：
δ=2.03(s,3H)，2.10(s,3H)，2.20(s,3H)，2.28(s,3H)，2.44(s,3H)，2.48(s,3H)，6.21(d,3JH,H=7.6Hz,1H)，6.63-7.39(m,28H)，7.45(d,3JH,H=7.9Hz,1H)，7.67(d,3JH,H=7.9Hz,1H)，7.70(d,3JH,H=7.6Hz,1H)，8.21(bs,2H)。
光致发光(在膜中，在PMMA中2%)：
λ最大=456nm，CIE：(0.24；0.29)
实施例15(对比例，非本发明)：
配合物CEm1：
CEm1相当于来自WO2006067074的化合物(N-3)。
合成类似于WO2006067074。
λPL(PMMA)：472nm，491nm，量子产率PL：2%
由于它非常低的光致发光量子产率，配合物CEm1不适用作OLED中的发射体。
实施例16(对比例，非本发明)：
配合物CEm2：
CEm2相当于来自WO2006121811的化合物“化合物3”。合成类似于WO2006121811。
实施例17：
OLED的生产—不同发射体的对比
将用作阳极的ITO衬底首先用用于LCD生产的商业洗涤剂(20NS，和25ORGAN-中和剂)，然后在超声浴中在丙酮/异丙醇中清洗。为消除可能的有机残余物，将衬底在臭氧烘箱中暴露于连续臭氧流下另外25分钟。该处理还改善了ITO的空穴注入性能。接着将来自Plexcore的空穴注入层AJ20-1000或来自H.C.Starck的PEDT:PSS(CLEVIOSPAR4083)由溶液旋涂于其上。
其后，将以下所述有机材料通过气相淀积在约10-7-10-9毫巴下以约0.5-5nm/min的速率应用于清洁衬底上。应用于衬底上的空穴导体和激子阻断剂为具有45nm的厚度的Ir(DPBIC)3，其最初35nm掺杂有MoOx以改善导电性，
(关于制备，参见申请PCT/EP/04/09269中的Ir配合物(7))。
随后将发射体和化合物Ma1的混合物通过气相淀积以40nm的厚度应用，后一种化合物充当基体材料。随后将材料Ma1通过气相淀积以10nm的厚度作为激子和空穴阻断剂应用。
接着，将电子传输体BCP(2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉)通过气相淀积以20nm的厚度应用，如为0.75nm厚氟化锂层以及最后100nm厚Al电极。将所有组分在惰性氮气氛下粘合在玻璃盖上。
为表征OLED，记录不同电流和电压下的电致发光光谱。另外，与发射的光输出组合测量电流-电压特性。可通过用光度计标定而将光输出转化成光度参数。二极管的寿命t1/2定义为亮度降至其初始值的50%采用的时间。寿命测量在恒电流下测量。
对于上述OLED结构中不同的发射体，得到以下电光数据：
实施例18：
一种发射体的不同异构体的对比
例如，显示两种情况下，不同异构体对OLED性能的影响。对于上述OLED结构中的不同发射体和异构体，得到以下光电数据：
实施例19：
混合电子导体层的影响
以下实施例显示用Liq掺杂BCP电子导体层的影响。
使用以下OLED结构：
ITO—40nmAJ20—1000-35nm与MoOx混合的Ir(DPBIC)3—10nmIr(DPBIC)3—40nm与20重量%Em1-i混合的Ma1—5nmMa1—40nm电子导体—1nmLiq—100nmAl。OLED的制备类似于实施例17进行。
实施例20：
配合物Em9-s：
碘化咪唑C6相当于WO2006056418中的化合物“实施例1”的前中间体。合成类似于WO2006056418中化合物“实施例1”的合成进行。
将2.0g(6.4毫摩尔)碘化咪唑C6和0.75g(3.2毫摩尔)Ag2O在50℃下在170ml无水乙腈中搅拌4小时。然后在真空下除去溶剂。
向残余物中加入170ml无水甲苯并加入3.6g(2.1毫摩尔)氯二聚物D1。随后将它在回流下加热24小时。在冷却以后过滤反应混合物。将滤液在真空下除去溶剂。向残余物中加入二氯甲烷，用水洗涤，在干燥以后还原并通过色谱法(环己烷/乙酸酯)提纯，由此分离0.26gEm9-s(6%)，和0.63g配合物Em9-s与未配合的苯基咪唑-配体以及0.10mg具有反向配体化学计量的其它配合物的混合部分。再分离1.3g氯二聚物D1(36%)。
1H-NMR(CD2Cl2,400MHz)：
δ=0.83(d,3H)，0.89-0.96(m,可能解释为4×d,12H)，1.00(d,3H)，1.13(d,3H)，1.15(d,3H)，1.98(sept,1H)，2.31(sept,1H)，2.70(sept,1H)，2.74(sept,1H)，3.21(s,3H)，6.10(dd,2H)，6.37-6.45(m,4H)，6.56-6.65(m,4H)，6.70(dd,1H)，6.83(mc,1H)，6.95(d,1H)，7.06(mc,1H)，7.19(mc,2H)，7.25-7.31(m,4H)，7.44-7.50(m,3H)。
MS(Maldi)：
m/e=979(M+H)+
光致发光(在膜中，在PMMA中2%)：
λ最大=456，487nm，CIE：(0.20；0.30)
实施例21：
配合物Em9-i：
将0.17g配合物Em9-s在2000ml乙腈中的溶液在15℃下用黑光蓝灯(Osram，L18W/73，λ最大=370-380nm)照射9.5小时。在真空下除去溶剂。将残余物通过色谱法(环己烷/乙酸酯)提纯。得到0.055gEm9-i(32%，被痕量其它配合物污染)以及再分离出0.075g再分离Em9-s(44%)。
1H-NMR[CD2Cl2,400MHz,试样包含例如在0.77(m)，0.83(d)，1.04(d)，1.21(m)，1.92(sept)，2.34(sept)，7.20-7.23(m)，7.31-7.34(m)下可观察到的痕量其它配合物]：
δ=0.65(d,3H)，0.77(d,3H)，0.85(d,3H)，0.97(d,3H)，0.98(d,3H)，1.02(d,3H)，1.13(d,6H)，1.82(sept,1H)，2.33(sept,1H)，2.54(sept,1H)，2.67(sept,1H)，3.04(s,3H)，6.09(dd,2H)，6.37(td,1H)，6.40-6.44(m,3H)，6.50(m,1H)，6.59(d,1H)，6.61(td,1H)，6.68(d,1H)，6.70(d,1H)，6.72(d,1H)，6.86(d,1H)，6.96(br.s,1H)，7.14(mc,2H)，7.20-7.23(m,1H)，7.23-7.31(m,3H)，7.44-7.50(m,3H)。
MS(Maldi)：
m/e=979(M+H)+
光致发光(在膜中，在PMMA中2%)：
λ最大=457，485nm，CIE：(0.17；0.26)
异构体Em9-i的光致发光量子效率是异构体Em9-s的量子效率值的1.14倍。
实施例22：
配合物Em10-s：
1,3-二苯基-4,5-二-邻-甲苯基-咪唑
-四氟硼酸盐C7
步骤1：2-苯胺基-1,2-二-邻-甲苯乙酮的制备
将18.00g(74.91毫摩尔)邻甲苯胺溶于100ml无水甲苯中并在室温下加入21.00g(224.9毫摩尔)苯胺和0.2g浓HCl。将反应混合物在回流下加热至沸腾，由此除去形成的水。在冷却至室温以后，将反应混合物用100ml乙酸酯稀释，然后用每次70ml1NHCl摇动两次。随后将有机相用100ml水和70ml盐水洗涤，经硫酸镁干燥并还原成黄色树脂。将粗产物在硅胶上用二氯甲烷作为洗脱液色谱提纯。在除去溶剂以后，得到19.6g(83%)黄色油。
步骤2：N-(2-氧代-1,2-二-邻-甲苯基-乙基)-N-苯基-甲酰胺的制备
将19.50g(58.7毫摩尔)2-苯胺基-1,2-二-邻-甲苯基-乙酮在80ml四氢呋喃中的溶液用7.80g(88.1毫摩尔)乙酰甲酰酐置换并在室温下搅拌17小时。将反应混合物在旋转棒上还原成糊浆并在硅胶上用首先以10:1，然后以的1:1比的石油醚-乙酸酯溶液作为洗脱液提纯。在除去溶剂以后，得到18.4g(91%)几乎无色的糊浆。
步骤3：3-苯基-4,5-二-邻-甲苯基-唑-四氟硼酸盐的制备
在5-10℃下在15分钟内通过注射器向9.80g(55.9毫摩尔)50%四氟硼酸中加入63g三氟乙酸酐(放热!)。随后在室温下在10分钟内将冷却的溶液逐滴加入20.00g(55.3毫摩尔)N-(2-氧代-1,2-二-邻-甲苯基-乙基)-N-苯基-甲酰胺在60g三氟乙酸酐中的悬浮液中，由此温度上升至28℃。将反应混合物在20-25℃下搅拌3小时，然后在旋转棒上还原成油。在加入100ml二乙醚以后，通过搅拌逐滴加入9.7g(55.3毫摩尔)50%四氟硼酸，由此形成沉淀物。在搅拌1小时以后，将沉淀物除去，用每次10ml二乙醚洗涤3次并干燥。得到22.55g(99%)无色粉末。
步骤4：1,3-二苯基-4,5-二-邻-甲苯基咪唑-四氟硼酸盐C7的制备
向3.50g(8.47毫摩尔)3-苯基-4,5-二-邻-甲苯基-唑-四氟硼酸盐在35ml乙醇中的悬浮液中加入1.58g(16.9毫摩尔)苯胺。在室温下搅拌45分钟以后，溶液还原成橙色树脂，随后加入15摩尔硫酸。将溶液在室温下搅拌两小时。将反应溶液在300ml冰水中搅拌，由此形成沉淀物。将悬浮液搅拌另外1小时，然后经吸滤器过滤。将残余物用水洗涤并吸干至大的程度。将残余物在具有40ml二乙醚的Erlenmeyer烧瓶中搅拌，抽吸并用10ml二乙醚洗涤。重复在二乙醚中搅拌，随后抽吸两次。在干燥以后得到3.10g(71%)无色粉末。
配合物Em10-s：
将1.61g(3.30毫摩尔)1,3-二苯基-4,5-二-邻-甲苯基咪唑-四氟硼酸盐在25ml甲苯中的悬浮液在氩气下在室温下搅拌15分钟，然后冷却至0℃。在1分钟内加入12.6ml(6.29毫摩尔)0.5M双(三甲基甲硅烷基)-酰胺钾的甲苯溶液。然后将反应溶液在0-12℃下搅拌15分钟，随后加入2.50g(1.50毫摩尔)双(铱-μ-氯-配合物)D1。将它用5ml甲苯吹扫。将橙黄色悬浮液在回流下加热至沸腾。在75分钟以后，将反应溶液冷却至室温，用20ml乙酸酯稀释，然后用20ml磷酸盐缓冲液(ph7)萃取两次。将有机相分离，经硫酸钠干燥，然后还原至干燥。将固体在150ml甲醇中在回流下简略地加热至沸腾。在将悬浮液冷却至50℃以后将固体抽吸，用每次10ml甲醇洗涤2次并干燥。得到2.52g黄色固体。将滤液还原至40ml并在室温下搅拌整夜。将沉淀物抽吸，用少量甲醇洗涤并干燥。得到0.28g黄色固体，其与残余物结合。
因此，一起得到2.80g(78%)熔点为282-283℃的黄色固体。
MS(Maldi)：
m/e=1197.4(M+H)+
光致发光(在膜中，在PMMA中2%)：
λ最大=464，493nm，CIE：(0.19；0.35)
实施例23：
配合物Em10-i和Em10-i＊：
将0.50g(0.42毫摩尔)Em10-s溶于300ml乙腈中并用压汞浸式灯TQ150(365nm，150W)照射5.5小时。将溶液除去溶剂。通过加热将残余物溶于30ml甲醇中。在冷却以后将沉淀物抽吸，用甲醇洗涤并干燥。配合物异构体Em10-i[0.19g(38%)]作为熔点为316-317℃的黄色粉末得到。
MS(Maldi)：
m/e=1196.7(M)+
光致发光(在膜中，在PMMA中2%)：
λ最大=460，491nm，CIE：(0.18；0.32)
将滤液还原至干燥，随10ml正戊烷搅拌，抽吸，用戊烷洗涤并干燥。配合物异构体Em10-i＊[0.16g(32%)]作为熔点为207-209℃的黄赭色固体得到。
MS(Maldi)：
m/e=1197.8(M+H)+
光致发光(在膜中，在PMMA中2%)：
λ最大=458，490nm，CIE：(0.19；0.33)
I)涉及Em1-s的二极管实施例：
实施例24—基体材料对Em1-s的影响：
二极管结构：
ITO—PEDT:PSS—35nm与10重量%MoOx混合的Ir(DPBIC)3—10nmIr(DPBIC)3—40nm与15重量%Em1-s混合的MatrixMaX—10nmLB1-20nm电子导体BCP—0.70nmLiF—100nmAl。
二极管的制备类似于实施例17进行。
激子和空穴阻断剂LB1：
1在这种情况下40nmBCP用作电子导体。
2在这种情况下30nmBCP用作电子导体。
3在这种情况下Plexcore的AJ20-1000代替PEDT:PSS用作空穴注入层。
基体“MaX”(=Ma2-Ma6)的结构和WO2010/079051中其合成的描述：
II)涉及Em1-i的二极管实施例：
实施例25—基体材料对Em1-i的影响：
结构A：ITO—AJ20-1000—35nm与50重量%MoO3混合的Ir(DPBIC)3—10nmIr(DPBIC)3—40nm与20重量%Em1-i混合的“MaX”—5nm“MaX”—40nm电子导体BCP:Liq50重量%—1nmLiq—100nmAl。二极管的制备类似于实施例17进行。
结构B：ITO—AJ20-1000—35nm与10重量%MoO3混合的Ir(DPBIC)3—10nmIr(DPBIC)3—40nm与15重量%Em1-i混合的“MaX”—10nmLB1-20nm电子导体BCP—0.70nmLiF—100nmAl。二极管的制备类似于实施例17进行。
1在这种情况下5nmMa1用作激子和空穴阻断剂。
基体MaX的结构和WO2010/079051中其合成的描述：
实施例26—基体材料对Em1-i的影响：
ITO—AJ20–1000—10nm与10重量%MoOx混合的Ma1—10nm与15重量%Em1-i和15重量%Ma1混合的Ma10—5nmMa1—20nm与20重量%Ma1混合的电子导体BCP—1nmCs2CO3—100nmAl。二极管的制备类似于实施例17进行。
基体材料Ma10的合成描述于JP2009046408，化合物B，[0039]，第13页中。
Ma10
| 基体MaX | CIE | 300尼特下的电压，V |
| Ma10 | 0.19/0.35 | 3.8 |
Claims (20)
1.通式(I)的杂配配合物：
其中M、A1、A2、n、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14各自定义如下：
M为Ir，
A1、A2为C，
n、m各自独立地为1或2，其中n和m之和为3，
R1为具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基，
R2、R3各自独立地为氢、具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基，
R4与R5或R5与R6或R6与R7一起形成通式(IIa)或(IIb)的环：
且R4、R5、R6、R7中不参与形成环者为氢，
R8、R9各自为氢，
R10为具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基，
R11、R12、R13、R14各自独立地为氢或具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，和/或
R1和R14一起形成任选包含杂原子、芳族单元和/或杂芳族单元且具有总计1-30个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和、线性或支化桥，其上任选稠合包含碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的5-8元环，和/或
R7和R8一起形成任选包含杂原子、芳族单元和/或杂芳族单元且具有总计1-30个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和、线性或支化桥，其上任选稠合包含碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的5-8元环。
2.通式(I)的杂配配合物：
其中M、A1、A2、n、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14各自定义如下：
M为Ir，
其中A1＝N，A2＝C，
n、m各自独立地为1或2，其中n和m之和为3，
R1为具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基，
R2、R3各自独立地为氢、具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基，
R4、R5、R6、R7各自为氢，或
R4与R5或R5与R6或R6与R7一起形成任选被至少一个杂原子间隔且具有总计5-30个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和环，
R8为自由电子对，
R9为氢、具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基、具有5-18个碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的杂芳基，
R10为具有1-20个碳原子的线性或支化烷基、具有6-30个碳原子的取代或未被取代的芳基，
R11、R12、R13、R14为氢或具有1-20个碳原子的线性或支化烷基，和/或
R1和R14一起形成任选包含杂原子、芳族单元和/或杂芳族单元且具有总计1-30个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和、线性或支化桥，其上任选稠合包含碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的5-8元环。
3.根据权利要求1或2的杂配配合物，其中R1为具有6-30个碳原子且每种情况下在o,o’位上被具有1-10个碳原子的线性或支化烷基取代的芳基。
4.根据权利要求1或2的杂配配合物，其中R1和R14一起形成任选包含杂原子、芳族单元和/或杂芳族单元且具有总计1-30个碳原子和/或杂原子的饱和或不饱和、线性或支化桥，其上任选稠合包含碳原子和/或杂原子的取代或未被取代的5-8元环。
5.根据权利要求2的杂配配合物，其中R4与R5、R5与R6或R6与R7一起形成通式(IIa)或(IIb)的环：
6.根据权利要求1或2的杂配配合物，其具有M、A1、A2、n、m、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13和R14的所述定义且其具有一种如下构型IIIa、IIIb、IVa或IVb：
或
或
或
7.通过如下步骤制备根据权利要求1或2的杂配配合物的方法：
使至少一种包含金属M和至少一种在通式(I)配合物中经由非卡宾键连接在M上的配体的前体化合物与至少一种在通式(I)配合物中经由至少一个卡宾键连接在M上的配体或其配体前体接触，或
使至少一种包含金属M和在通式(I)配合物中经由至少一个卡宾键连接在M上的配体的前体化合物与至少一种在通式(I)配合物中经由非卡宾键连接在M上的配体接触。
8.包含至少一种根据权利要求1或2的杂配配合物的OLED。
9.包含根据权利要求1或2的杂配配合物和至少一种式(X)化合物的OLED：
其中T为NR57、S、O或PR57，
R57为芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基，
Q’为-NR58R59、-P(O)R60R61、-PR62R63、-S(O)2R64、-S(O)R65、-SR66或-OR67、
其中R68、R69各自独立地为烷基、环烷基、杂环烷基、芳基或杂芳基，y、z各自独立地为0、1、2、3或4，
R55、R56各自独立地为烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、SiR70R71R72、基团Q’或具有供体或受体作用的基团，
a”为0、1、2、3或4，
b’为0、1、2或3，
R58、R59与氮原子一起形成具有3-10个环原子的环状基团，其可未被取代或被一个或多个选自烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基和具有供体或受体作用的基团的取代基取代和/或可稠合一个或多个具有3-10个环原子的其它环状基团，其中稠合基团可未被取代或被一个或多个选自烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基和具有供体或受体作用的基团的取代基取代，
R70、R71、R72、R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67各自独立地为芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基，或
两个通式(X)单元借助任选被至少一个杂原子间隔的线性或支化、饱和或不饱和桥或借助键桥联，所述桥选自-CH2-、-C2H4-、-C3H6-、-C4H8-、-C6H12-、-C8H16-、-C9H18-、-CH(C8H17)CH2-、-C2H4(CF2)8C2H4-、-C≡C-、-1,4-(CH2)2-苯基-(CH2)2-、1,3-(CH2)2-苯基-(CH2)2-、-1,4-苯基-、-1,3-苯基-、-O-、-O-Si(CH3)2-O-、-O-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-O-；
其中所述具有供体或受体作用的基团选自C1-C20烷氧基；C6-C30芳氧基；SiR81R82R83，其中R81、R82和R83各自独立地为取代或未被取代的烷基或取代或未被取代的芳基；卤素基团；卤代C1-C20烷基；氨基；CN；SCN；OCN；-C(O)OC1-C4烷基和P(O)R2。
10.根据权利要求9的OLED，其包含至少一种式(XI)或(XI*)化合物：
其中T为NR57、S、O或PR57，
R57为芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基，
Q’为-NR58R59、-P(O)R60R61、-PR62R63、-S(O)2R64、-S(O)R65、-SR66或-OR67，R70、R71、R72各自独立地为芳基、杂芳基、烷基、环烷基、杂环烷基，其中至少一个基团R70、R71、R72包含至少两个碳原子或OR73，
R55、R56各自独立地为烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基、基团Q’或具有供体或受体作用的基团，
a’、b’对于式(XI)化合物：各自独立地为0、1、2、3，对于式(XI*)化合物，a’为0、1、2且b’为0、1、2、3、4，
R58、R59与氮原子一起形成具有3-10个环原子的环状基团，其可未被取代或被一个或多个选自烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基和具有供体或受体作用的基团的取代基取代和/或可稠合一个或多个具有3-10个环原子的其它环状基团，其中稠合基团可未被取代或被一个或多个选自烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基和具有供体或受体作用的基团的取代基取代，
R73独立地为SiR74R75R76、芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基，其任选被基团OR77取代，
R77独立地为SiR74R75R76、芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基，
R60、R61、R62、R63、R64、R65、R66、R67、R74、R75、R76各自独立地为芳基、杂芳基、烷基、环烷基或杂环烷基，或
两个通式(XI)和/或(XI*)单元借助任选被至少一个杂原子间隔的线性或支化、饱和或不饱和桥桥联，所述桥选自-CH2-、-C2H4-、-C3H6-、-C4H8-、-C6H12-、-C8H16-、-C9H18-、-CH(C8H17)CH2-、-C2H4(CF2)8C2H4-、-C≡C-、-1,4-(CH2)2-苯基-(CH2)2-、1,3-(CH2)2-苯基-(CH2)2-、-1,4-苯基-、-1,3-苯基-、-O-、-O-Si(CH3)2-O-、-O-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-O-，其中所述桥在通式(XI)和/或(XI*)中每次取代R71键合在Si原子上；
其中所述具有供体或受体作用的基团选自C1-C20烷氧基；C6-C30芳氧基；SiR81R82R83，其中R81、R82和R83各自独立地为取代或未被取代的烷基或取代或未被取代的芳基；卤素基团；卤代C1-C20烷基；氨基；CN；SCN；OCN；-C(O)OC1-C4烷基和P(O)R2。
11.根据权利要求10的OLED，其中在通式(XI)或(XI*)化合物中，R70和/或R71和/或R72为通式(XIi)和/或(XIi*)的芳族单元：
其中R55、R56、Q’、T、a’和b’具有与权利要求10中相同的含义。
12.包含至少一种根据权利要求1或2的杂配配合物的发光层。
13.包含根据权利要求12的发光层的OLED。
14.根据权利要求8或13的OLED，其包含电子传输层，所述电子传输层包含至少两种不同的材料，其中至少一种材料应为电子传导型。
15.根据权利要求14的OLED，其中所述电子传输层包含至少一种选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉的菲咯啉衍生物。
16.根据权利要求15的OLED，其中所述电子传输层包含至少一种选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉和4,7-二苯基-1,10-菲咯啉的菲咯啉衍生物和至少一种碱金属羟基喹啉配合物。
17.包含至少一种根据权利要求8或13的OLED的器件，其选自照明元件、固定视频显示装置和移动视频显示装置。
18.根据权利要求1或2的杂配配合物在OLED中的用途。
19.根据权利要求18的用途，其中所述杂配配合物用作发射体、基体材料、电荷传输材料和/或电荷阻断剂。
20.根据权利要求2的杂配配合物，其中R4与R5或R5与R6或R6与R7一起形成任选被至少一个杂原子间隔且具有总计5-30个碳原子和/或杂原子的芳族环。
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