JP5540701B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料 - Google Patents
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Description
該発光層が、前記1〜5のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
102 ITO透明電極
103 隔壁
104 正孔注入層
105B、105G、105R 発光層
本発明の有機EL素子材料について説明する。
本発明に係る一般式(1)で表される化合物について説明する。
カルバゾール33.4g(200mmmol)、1,3−ジヨードベンゼン79.2g(240mmol)、銅粉0.64g、炭酸カリウム55.3g(400mmol)をN,N−ジメチルアセトアミド500ml加え、窒素気流下で7時間加熱還流行った。
36.9gの中間体1(100mmol)、28.7gの中間体2(100mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム5.8g、炭酸カリウム41.5g(300mmol)に1,2−ジメトキシエタン260ml、水165ml加え、窒素気流下で6時間加熱還流した。反応液を室温まで冷却した後、酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗し、減圧下で溶媒を留去した。得られたアメ状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、例示化合物3を43.6g得た。収率は90%であった。
ジベンゾフラン67.3g(400mmmol)、ヨウ素酸カリウム85.6g(400mmol)、ヨウ化カリウム66.4g(400mmol)を酢酸700ml中で80〜90℃で加熱しながら撹拌を3時間行った。
100.8gの中間体3(240mmol)、57.4gの中間体2(200mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム10.6g、炭酸カリウム83.0g(600mmol)に1,2−ジメトキシエタン950ml、水440ml加え、窒素気流下で6時間加熱還流した。
カルバゾール16.7g(100mmmol)、中間体4を53.5g(100mmol)、銅粉0.32g、炭酸カリウム27.7g(200mmol)をN,N−ジメチルアセトアミド280ml加え、窒素気流下で8時間加熱還流行った。
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TEMP :24.2℃
ここで、本発明の有機EL素子の構成層について説明する。本発明において、有機EL素子の層構成の好ましい例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
本発明の有機EL素子においては、青色発光層の発光極大波長は430nm〜480nmにあるものが好ましく、緑色発光層は発光極大波長が510nm〜550nm、赤色発光層は発光極大波長が600nm〜640nmの範囲にある単色発光層であることが好ましく、これらを用いた表示装置であることが好ましい。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。
一方、陰極としては仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極または陰極のいずれか一方が透明または半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記の如く陽極と発光層または正孔輸送層の間、及び陰極と発光層または電子輸送層との間に存在させてもよい。
阻止層は、上記の如く有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
本発明に係る発光層は、電極または電子輸送層、正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
本発明の有機EL素子の発光層では、リン光発光層の金属錯体がいわゆる発光ドーパントして好ましく用いられるが、中でも、Ir錯体が好ましい。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は単層または複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は単層または複数層設けることができる。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等とも言う)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、あるいは前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、あるいは保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15%から20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。
本発明の有機EL素子は基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、あるいは所謂集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
本発明の有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極からなる有機EL素子の作製法について説明する。
本発明の有機EL素子は、表示デバイス、ディスプレイ、各種発光光源として用いることができる。発光光源として、例えば、家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
《有機EL素子1−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
有機EL素子1−1の作製において、発光層のホスト化合物として用いているCBPを表1に示す化合物に置き換えてホスト化合物とした以外は同様にして、有機EL素子1−2〜1−19を各々作製した。
以下のようにして作製した有機EL素子1−1〜1−19の評価を行い、その結果を表1に示す。
作製した有機EL素子について、23℃、乾燥窒素ガス雰囲気下で2.5mA/cm2定電流を印加した時の外部取り出し量子効率(%)を測定した。なお、測定には同様に分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。
2.5mA/cm2の一定電流で駆動したときに、輝度が発光開始直後の輝度(初期輝度)の半分に低下するのに要した時間を測定し、これを半減寿命時間(τ0.5)として寿命の指標とした。なお測定には分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタセンシング製)を用いた。
《有機ELフルカラー表示装置の作製》
図1は有機ELフルカラー表示装置の概略構成図を示す。陽極としてガラス基板101上にITO透明電極(102)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)に100μmのピッチでパターニングを行った後、このガラス基板上でITO透明電極の間に非感光性ポリイミドの隔壁103(幅20μm、厚さ2.0μm)をフォトリソグラフィーで形成させた。
PEDOT/PSS混合水分散液(1.0質量%) 20質量部
水 65質量部
エトキシエタノール 10質量部
グリセリン 5質量部
PEDOT/PSS:ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(Bayer製)
(青色発光層組成物)
例示化合物(1) 0.7質量部
Ir−12 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(緑色発光層組成物)
例示化合物(1) 0.7質量部
Ir−1 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
(赤色発光層組成物)
例示化合物(1) 0.7質量部
Ir−9 0.04質量部
シクロヘキシルベンゼン 50質量部
イソプロピルビフェニル 50質量部
また、例示化合物(1)の代わりに、例示化合物(3)、(6)、(17)、(25)、(331)、(36)を用いて作製した有機EL素子でも、同様にフルカラー表示装置として利用できることがわかった。
《有機EL素子3−1の作製》
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm製膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
Claims (5)
- 下記一般式(1)で表される化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記一般式(1)のXが、前記一般式(2)または(3)で表される二価の連結基であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記一般式(1)のXが、前記一般式(3)で表される二価の連結基であり、且つ、前記一般式(3)のYが酸素原子を表すことを特徴とする請求項1または2に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記一般式(1)のRが、芳香族炭化水素基を表すことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
- 前記R1〜R8で表される置換基がアルキル基または芳香族炭化水素基を表し、n1〜n8が0または1であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子材料。
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