JP2022527591A - 有機エレクトロルミネッセンス素子のための材料 - Google Patents
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Abstract
本発明は、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子での使用に好適である式(1)の化合物、およびそれらの化合物を含んでなる電子素子に関する。
Description
本発明は、式(1)の化合物、電子素子におけるその化合物の使用、および式(1)の化合物を含んでなる電子素子に関する。本発明は、さらに、式(1)の化合物の調製方法、および式(1)の化合物を1以上含んでなる配合物に関する。
電子素子への利用のための機能化合物の開発は、現在、集中的に研究される対象である。ここでの目的は、特に、例えば、放出された光のカラーコーディネートと同様に、素子の電力効率、および寿命等の1つ以上の関連する点において電子素子の改良された特性が達成されうる化合物の開発である。
本発明によれば、電子素子という用語は、とりわけ、有機集積回路(OIC)、有機電界効果トランジスタ(OFET)、有機薄膜トランジスタ(OTFT)、有機発光トランジスタ(OLET)、有機太陽電池(OSC)、有機光検出器、有機光受容器、有機電場消光素子(OFQD)、有機発光電子化学電池(OLEC)、有機レーザーダイオード(O-laser)、および有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED)を意味するものと解される。
特に興味深いのは、先ほど述べた電子素子、いわゆるOLEDにおける使用のための、化合物の提供である。OLEDの一般的な構造および機能原理は、当業者に知られており、とりわけUS4539507に開示される。
特に幅広い商業的利用(例えば、ディスプレイや光源として)を考慮すると、OLEDのパフォーマンスデータに関して、さらなる改良が必要である。これに関して、特に重要であるのは、OLEDの寿命、効率および作動電圧、ならびに達成される明度である。特に青色発光OLEDのケースにおいて、素子の寿命、効率および発光体の色純度に関して、改良の余地がある。
前記の改良を達成するための重要な出発点は、電子素子において採用される、発光化合物、およびホスト化合物発光の選択である。
従来技術で知られている蛍光発光体のためのマトリックス材料は、複数の化合物である。1以上の縮合アリールを含むアリールアミンは、従来技術から知られている。ジベンゾフラン基(US2017/0012214で開示される)またはインデノジベンゾフラン基(CN10753308で開示される)を含むアリールアミンも従来技術から知られている。
この10年間、熱活性化遅延蛍光(TADF)を示す化合物(例えば、H.Uoyama et al.,Nature 2012,vol.492,234)が集中的に研究されてきた。TADF材料は、一般に、最低三重項状態T1と第一励起一重項状態S1との間のエネルギーギャップが十分に小さく、S1状態がT1状態から熱的に到達可能である有機材料である。量子統計的な理由により、OLEDの電子励起において、75%の励起状態が三重項状態であり、25%が一重項状態である。純粋な有機分子は通常三重項状態から効率的に発光することができないので、75%の励起状態が発光のために使用することができず、これは原則として励起エネルギーの25%のみを光に転換することができることを意味する。しかしながら、最低三重項状態と最低励起一重項状態との間のエネルギーギャップが十分小さい場合に、分子の第一励起一重項状態が三重項状態から熱的励起によって到達可能であり、熱的に定着しうる。この一重項状態は蛍光発光が可能な発光状態であるため、この状態は光を生成するために使用することができる。したがって、純粋な有機材料が発光体として使用される場合に、原則として、電気的なエネルギーから光への100%までの転換が可能である。
近年、ホウ素および窒素原子を含む多環式芳香族化合物が開示されてきた(例えば、US2015/0236274A1、CN107501311A、WO2018/047639A1)。これらの化合物を蛍光発光体として使用することができ、蛍光発光は主に即座蛍光発光またはTADF化合物としてである。
しかしながら、OLEDに採用され、寿命、色発光および効率に関して、非常に良好な特性を有するOLEDへと導く、さらなる蛍光発光体、特に青色蛍光発光体がいまだ必要とされる。より特には、非常に高い効率、非常に良好な寿命、および高い色純度と同様に好適なカラーコーディネートと結びつく青色蛍光発光体が必要とされる。
近年、発光層中に、増感剤としてTADF化合物、および発光体としてその環境に対して高い立体的な遮蔽性を有する蛍光発光化合物を有する有機エレクトロニックルミネッセンス素子が開示されてきた(例えば、WO2015/135624)。この素子構造は、全ての発光カラーを発光する有機エレクトロルミネッセンス素子の提供を可能にし、TADFを有するエレクトロルミネッセンス素子の高効率を示す既知の蛍光発光体の基本構造を使用することができる。これは、ハイパーフルオレッセンス(hyperfluorescence)としても知られている。
代替として、先行技術は、発光層中に、増感剤として燐光発光有機金属錯体(これは、広いスピン軌道カップリングのためS1およびT1状態の混合を示す)、および発光体として蛍光発光化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子を開示しており、発光遅延時間は顕著に短くなる。これは、ハイパーホスホレッセンス(hyperphosphorescence)としても知られている。
ハイパーフルオレッセンスおよびハイパーホスホレッセンスは、OLEDの特性(特に、深青色発光)を改良するための有望な技術でもある。
しかしながら、ここでも、OLEDのパフォーマンスデータ、特に幅広い商用での使用(例えばディスプレイデバイスにおける、または光源として)の観点で、いまだなお改善の余地がある。この関連で特に重要であるのは、OLEDの寿命、効率、作動電圧、および達成されるカラーバリュー(特に色純度)である。
ハイパーフルオレッセンスおよびハイパーホスホレッセンスにおける前記の改善を達成するための重要な出発点は立体障害蛍光発光体化合物の選択である。
WO2015/135624において、ルブレンを基礎とした立体障害蛍光発光体が開示されている。しかしながら、効率および色発光の意味で非常に良好な特性を有するOLEDへと導く、さらなる立体障害蛍光発光体、特に立体障害青色発光体へのニーズがいまだ存在する。より具体的には、非常に高い効率、非常に良好な寿命、および高色純度と同様に好適なカラーコーディネートを結びつける深青色蛍光発光体へのニーズが存在する。
さらに、異なる層を含んでなるOLEDが知られており、これは真空チャンバ内で蒸着することにより、または溶液から処理することにより、適用されていてもよい。蒸着に基づく処理は、良好な結果をもたらすが、そのようなプロセスは、複雑であり、高価である。それゆえ、容易にかつ確実に溶液から処理されうるOLED材料も求められている。この場合、材料は、それらを含んでなる溶液に、良好な溶解特性を有するべきである。さらに、溶液から処理されたOLED材料は、OLEDの全体的な効率を改良するために、蒸着された膜中で、それら自身を配向することができるべきである。ここで、配向という用語は、化合物の水平分子平行を意味し、Zhao et al.,Horizontal molecular orientation in solution-processed organic light-emitting diodes,Appl.Phys.Lett.106063301,2015で説明される。
したがって、本発明は、即座蛍光発光および/または遅延蛍光発光を示す発光体を提供する技術目的に基づく。本発明は、また、ハイパーフルオレッセンスまたはハイパーホスホレッセンス系において増感剤化合物と組み合わせて使用することができる立体障害蛍光発光体を提供する技術目的に基づく。本発明は、また、OLEDのような電子素子における、より具体的には発光体としても使用に好適な、および真空処理または溶液処理に好適な化合物を提供する技術目的に基づく。
電子素子における新規化合物の調査において、予想外に、以下に定義される式(1)の化合物が電子素子での使用に顕著に適していることがわかってきた。特に、これらは1以上の、好ましくは全ての、上記した技術的な目的を達成する。
本発明は、式(1)の化合物に関する。
ここで、使用される記号および添え字に以下が適用される:
X1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR1またはNを意味し;
X2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR2またはNを意味し;
XAは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRAまたはNを意味し;
Yは、単結合、または-C(RY)2-、-C(RY)2-C(RY)2-から選択されるアルキレン基であり;
RBは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、N(R)2、Si(R)3、2、OSO2R、1~40の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2~40の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~40の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基はRC=CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2、O、SまたはCONRによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは1以上のRラジカルによって置換されていてもよい)を意味し;
RYは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、NO2、N(R)2、Si(R)3、B(OR)2、OSO2R、1~40の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2~40の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~40の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がRC=CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2、O、SまたはCONRによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは1以上のRラジカルによって置換されていてもよい)を意味し;ここで、2つの隣接する置換基RYが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは1以上のラジカルR’によって置換されていてもよい)を形成していてもよく;
R1、R2、RAは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、NO2、Si(R)3、B(OR)2、OSO2R、1~40のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~40のC原子を有する、分岐もしく環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がRC=CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2、O、SまたはCONRによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、5~60の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは1以上のRラジカルによって置換されていてもよい)を意味し;ここで、R1、R2、RAから選択される2つの隣接するラジカルが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)を形成していていもよく;
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、NO2、Si(R’)3、B(OR’)2、OSO2R’、1~40のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~40のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは1以上のラジカルR’によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がR’C=CR’、C≡C、Si(R’)2、Ge(R’)2、Sn(R’)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R’)、SO、SO2、O、SまたはCONR’によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR’によって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これは1以上のラジカルR’によって置換されていてもよい)を意味し、ここで、2つの隣接するRが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは1以上のラジカルR’によって置換されていてもよい)形成していてもよく;
Arは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~24の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR’によって置換されていてもよい)であり;
R’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がSO、SO2、O、Sによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、BrまたはIによって置き換えられていてもよい)、または5~24のC原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を意味する。
X1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR1またはNを意味し;
X2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR2またはNを意味し;
XAは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRAまたはNを意味し;
Yは、単結合、または-C(RY)2-、-C(RY)2-C(RY)2-から選択されるアルキレン基であり;
RBは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、N(R)2、Si(R)3、2、OSO2R、1~40の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2~40の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~40の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基はRC=CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2、O、SまたはCONRによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは1以上のRラジカルによって置換されていてもよい)を意味し;
RYは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、NO2、N(R)2、Si(R)3、B(OR)2、OSO2R、1~40の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2~40の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~40の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がRC=CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2、O、SまたはCONRによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは1以上のRラジカルによって置換されていてもよい)を意味し;ここで、2つの隣接する置換基RYが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは1以上のラジカルR’によって置換されていてもよい)を形成していてもよく;
R1、R2、RAは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、NO2、Si(R)3、B(OR)2、OSO2R、1~40のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~40のC原子を有する、分岐もしく環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がRC=CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2、O、SまたはCONRによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、5~60の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは1以上のRラジカルによって置換されていてもよい)を意味し;ここで、R1、R2、RAから選択される2つの隣接するラジカルが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)を形成していていもよく;
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、NO2、Si(R’)3、B(OR’)2、OSO2R’、1~40のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~40のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは1以上のラジカルR’によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がR’C=CR’、C≡C、Si(R’)2、Ge(R’)2、Sn(R’)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R’)、SO、SO2、O、SまたはCONR’によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR’によって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これは1以上のラジカルR’によって置換されていてもよい)を意味し、ここで、2つの隣接するRが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは1以上のラジカルR’によって置換されていてもよい)形成していてもよく;
Arは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~24の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR’によって置換されていてもよい)であり;
R’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がSO、SO2、O、Sによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、BrまたはIによって置き換えられていてもよい)、または5~24のC原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を意味する。
本発明の意味において、隣接する置換基は、互いに直接結合された原子に結合される置換基、または同一の原子に結合される置換基を意味するものと解される。
さらに、化学基の以下の定義が、本発明の目的のために、適用される:
本発明の意味において、アリール基は、6~60の芳香族環原子、好ましくは6~40の芳香族環原子、より好ましくは6~20の芳香族環原子を含む;本発明の意味において、ヘテロアリール基は、5~60の芳香族環原子、好ましくは5~40の芳香族環原子、より好ましくは5~20の芳香族環原子を含み、そのうち少なくとも1つはヘテロ原子である。ヘテロ原子は、好ましくは、N、OおよびSから選択される。これが、基礎的定義である。本願発明の開示に、他の形態が本願発明の開示に示される(例えば、芳香族環原子の数または存在するヘテロ原子に関して)とき、これらの他の形態が適用される。
ここで、アリール基またはヘテロアリール基は、単に芳香族環つまりベンゼン、または単にヘテロ芳香族環(例えばピリジン、ピリミジンまたはチオフェン)、または縮合(アニレート化)芳香族もしくはヘテロ芳香族多環(例えば、ナフタレン、フェナントレン、キノリンまたはカルバゾール)を意味するものと解される。本発明の意味において、縮合(アニレート化)芳香族もしくはヘテロ芳香族多環は、2以上の互いに縮合された単に芳香族またはヘテロ芳香族環からなる。
アリールまたはヘテロアリール基(それぞれのケースにおいて上述のラジカルによって置換されていてもよく、任意の位置で芳香族もしくはヘテロ芳香族環系に結合されていてもよい)は、特に、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、フルオラセン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロキサゾール、フェナントロキサゾール、イソキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、ピラジン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジオゾール、1,3,4-オキサジオゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアゾールから誘導される基を意味するものと解される。
本発明で定義されるアリールオキシ基は、酸素原子を介して結合された、上記で定義されたアリール基を意味するものと解される。同様の定義が、ヘテロアリールオキシ基に適用される。
本発明で定義されるアラルキル基は、少なくとも1つの水素原子がアリール基によって置き換えられたアルキル基を意味するものと解される。同様の定義が、ヘテロアラルキル基に適用される。
本発明の意味において、芳香族環系は、環系内に6~60のC原子、好ましくは6~40のC原子、より好ましくは6~20のC原子を含む。本発明の意味において、ヘテロ芳香族環系は、5~60の芳香族環原子、好ましくは5~40の芳香族環原子、より好ましくは5~20の芳香族環原子(そのうち、少なくとも1つはヘテロ原子である)を含む。ヘテロ原子は、好ましくはN、Oおよび/またはSから選択される。本発明の意味での芳香族またはヘテロ芳香族環系は、必ずしもアリールまたはヘテロアリール基のみを含む系ではなく、代わりに、さらに複数のアリールまたはヘテロアリール基が、非芳香族単位(好ましくはH以外の原子が10%より少ない)、例えばsp3混成C、Si、NもしくはO原子、sp2混成CもしくはN原子、またはsp混成C原子、によって結合されていてもよい。例えば、9,9’-スピロビフルオレン、9,9’-ジアリールフルオレン、トリアリールアミン、ジアリールエーテル、スチルベン等の系は、また本発明の意味において、芳香族環系を意味するものと解される。2以上のアリール基が、例えば、直鎖もしくは環状アルキル、アルケニル、もしくはアルキニル基、またはシリル基によって連結されている系も、同様である。さらに、2以上のアリールまたはヘテロアリール基が互いに単結合を介して結合されている系も、また、本発明の意味において、芳香族またはヘテロ芳香族環系を意味するものと解される。例えば、ビフェニル、テルフェニル、またはジフェニルトリアジンのような系である。
5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これらは、それぞれのケースにおいて、上記定義されたラジカルによって置換されていてもよく、任意の所望の位置で、芳香族またはヘテロ芳香族系に連結していてもよい)は、例えば、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、ベンズアントラセン、フェナントレン、ベンゾフェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオラセン、ナフタセン、ペンタセン、ベンゾピレン、ビフェニル、ビフェニレン、ターフェニル、ターフェニレン、クアテルフェニル、フルオレン、スピロビフルオレン、ジヒドロフェナントレン、ジヒドロピレン、テトラヒドロピレン、シス-またはトランス-インデノフルオレン、トルクセン、イソトルクセン、スピロトルクセン、スピロイソトルクセン、フラン、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ピロール、インドール、イソインドール、カルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、ピリジン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フェナントリジン、ベンゾ-5,6-キノリン、ベンゾ-6,7-キノリン、ベンゾ-7,8-キノリン、フェノチアジン、フェノキサジン、ピラゾール、インダゾール、イミダゾール、ベンゾイミダゾール、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリジンイミダゾール、ピラジンイミダゾール、キノキサリンイミダゾール、オキサゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、1,2-チアゾール、1,3-チアゾール、ベンゾチアゾール、ピリダジン、ベンゾピリダジン、ピリミジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、1,5-ジアザアントラセン、2,7-ジアザピレン、2,3-ジアザピレン、1,6-ジアザピレン、1,8-ジアザピレン、4,5-ジアザピレン、4,5,9,10-テトラアザペリレン、ピラジン、フェナジン、フェノキサジン、フェノチアジン、フルオルビン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントロリン、1,2,3-トリアゾール、1,2,4-トリアゾール、ベンゾトリアゾール、1,2,3-オキサゾール、1,2,4-オキサジアゾール、1,2,5-オキサジオゾール、1,3,4-オキサジオゾール、1,2,3-チアジアゾール、1,2,4-チアジアゾール、1,2,5-チアジアゾール、1,3,4-チアジアゾール、1,3,5-トリアジン、1,2,4-トリアジン、1,2,3-トリアジン、テトラゾール、1,2,4,5-テトラジン、1,2,3,4-テトラジン、1,2,3,5-テトラジン、プリン、プテリジン、インドリジン、およびベンゾチアジアゾール、またはそれらの組み合わせから誘導される基を意味するものと解される。
本発明の目的のために、1~40のC原子を有する直鎖のアルキル基、または3~40のC原子を有する、分岐もしくは環状アルキル基、または2~40のC原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基(これらは、さらに、それぞれのH原子またはCH2基がラジカルの定義のもとで上述された基によって置換されていてもよい)は、好ましくは、メチル、エチル、n-プロピル、i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、s-ブチル、t-ブチル、2-メチルブチル、n-ペンチル、s-ペンチル、シクロペンチル、ネオペンチル、n-ヘキシル、シクロヘキシル、ネオヘキシル、n-ヘプチル、シクロヘプチル、n-オクチル、シクロオクチル、2-エチルヘキシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニル、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、またはオクチニルラジカルを意味するものと解される。1~40のC原子を有する、アルコキシまたはチオアルコキシ基は、好ましくは、メトキシ、トリフルオロメトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、i-プロポキシ、n-ブトキシ、i-ブトキシ、s-ブトキシ、t-ブトキシ、n-ペントキシ、s-ペントキシ、2-メチルブトキシ、n-ヘキソキシ、シクロヘキシルオキシ、n-ヘプトキシ、シクロヘプチルオキシ、n-オクチルオキシ、シクロオクチルオキシ、2-エチルヘキシルオキシ、ペンタフルオロエトキシ、2,2,2-トリフルオロエトキシ、メチルチオ、エチルチオ、n-プロピルチオ、i-プロピルチオ、n-ブチルチオ、i-ブチルチオ、s-ブチルチオ、t-ブチルチオ、n-ペンチルチオ、s-ペンチルチオ、n-ヘキシルチオ、シクロヘキシルチオ、n-ヘプチルチオ、シクロヘプチルチオ、n-オクチルチオ、シクロオクチルチオ、2-エチルヘキシルチオ、トリフルオロメチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ、2,2,2-トリフルオロエチルチオ、エテニルチオ、プロペニルチオ、ブテニルチオ、ペンテニルチオ、シクロペンテニルチオ、ヘキセニルチオ、シクロヘキセニルチオ、ヘプテニルチオ、シクロヘプテニルチオ、オクテニルチオ、シクロオクテニルチオ、エチニルチオ、プロピニルチオ、ブチニルチオ、ペンチニルチオ、ヘキシニルチオ、ヘプチニルチオ、またはオクチニルチオを意味するものと解される。
本発明の目的において、2以上のラジカルが共に環を形成してもよい、という用語は、とりわけ、2つのラジカルが、化学結合によって互いに結合されることを意味するものと解される。これは、以下のスキームによって示される:
さらに、上述の用語は、2つのラジカルのうちの1つが水素である場合に、2つめのラジカルがその水素原子が結合された位置で結合し、環を形成することを意味するものとも解される。これは、以下のスキームによって示される:
好ましくは、基Yは、単結合または基-C(RY)2-であり、より好ましくは単結合である。
好ましくは、基RYは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、1~20、好ましくは1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または2~20、好ましくは2~10の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~20、好ましくは3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60、好ましくは5~40、より好ましくは5~30、非常に好ましくは5~18の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)を意味し;ここで、2つの隣接する置換基RYが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)を形成していてもよい。好ましい形態によれば、2つ隣接する置換基RYが式(RY-1)の環を形成する。
ここで、式(RY-1)の基が1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、かつ、ここで、破線の結合は式(1)の構造への結合を示す。
好ましくは、基RBは、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~40、好ましくは1~20、より好ましくは1~10の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2~40、好ましくは2~20、より好ましくは1~10の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~40、好ましくは3~20、より好ましくは3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がRC=CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2、O、SまたはCONRによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、または5~60、好ましくは5~40、より好ましくは5~30、非常に好ましくは5~18の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60、好ましくは5~40、より好ましくは5~30、非常に好ましくは5~18の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは1以上のRラジカルによって置換されていてもよい)を意味する。
より好ましくは、基RBが、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~20、好ましくは1~10の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基または2~20、好ましくは2~10の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~20、好ましくは3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここで、1以上のH原子がD、F、ClまたはCNによって置き換えられていてもよい)、または5~60、好ましくは5~40、より好ましくは5~30の芳香族環原子を有する芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60、好ましくは5~40、より好ましくは5~30、非常に好ましくは5~18の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは1以上のRラジカルによって置換されていてもよい)を意味する。
非常に好ましくは、基RBが、出現毎に同一であるかまたは異なり、
以下の一般式(RS-a)によって示される、分岐もしくは環状のアルキル基
(ここで、
R22、R23、R24は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR25によって置換されていてもよい)から選択され、かつ、ここで、ラジカルR22、R23、R24の2つまたはラジカルR22、R23、R24の全てが、結合され、(多)環状アルキル基(これは1以上のラジカルR25によって置換されていてもよい)を形成していてもよく;
R25は、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基から選択され;
ただし、出現毎に、ラジカルR22、R23およびR24の少なくとも1つがHではなく、ただし、出現毎に、ラジカルR22、R23およびR24の全てが一緒になって、少なくとも4つの炭素原子を有し、ただし、出現毎に、ラジカルR22、R23、R24の2つがHである場合に、残りのラジカルは直鎖ではない);
または、以下の一般式(RS-b)によって示される、分岐もしくは環状のアルコキシ基
(ここで、
R26、R27、R28は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上の上記に定義されたラジカルR25によって置換されていてもよい)から選択され、かつ、ここで、ラジカルR26、R27、R28の2つまたはラジカルR26、R27、R28の全てが、結合され、(多)環状アルキル基(これは1以上の上記に定義されたラジカルR25によって置換されていてもよい)を形成していてもよく;
ただし、出現毎に、ラジカルR26、R27およびR28の1つのみがHであってよい);
または、以下の一般式(RS-c)によって示されるアラルキル基
(ここで、
R29、R30、R31は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)、または6~30の芳香族環原子を有する芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択され、かつ、ここで、ラジカルR29、R30、R31の2つまたは全てが、結合され、(多)環状アルキル基または芳香族環系(これらのそれぞれは1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)を形成していてもよく;
R32は、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、または6~24の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され;
ただし、出現毎に、ラジカルR29、R30およびR31の少なくとも1つがHではなく、かつ、出現毎に、ラジカルR29、R30およびR31の少なくとも1つが、少なくとも6つの芳香族環原子を有する芳香族環系であるか、または少なくとも6つの芳香族環原子を有する芳香族環系を含む);
または、以下の一般式(RS-d)によって示される芳香族環系
(ここで、
R40~R44は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)、または6~30の芳香族環原子を有する芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択され、かつ、ここで、ラジカルR40~R44の2以上が、結合され、(多)環状アルキル基または芳香族環系(これらのそれぞれは1以上の上記に定義されたラジカルR32によって置換されていてもよい)を形成していていもよい)
から選択される。
以下の一般式(RS-a)によって示される、分岐もしくは環状のアルキル基
R22、R23、R24は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR25によって置換されていてもよい)から選択され、かつ、ここで、ラジカルR22、R23、R24の2つまたはラジカルR22、R23、R24の全てが、結合され、(多)環状アルキル基(これは1以上のラジカルR25によって置換されていてもよい)を形成していてもよく;
R25は、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基から選択され;
ただし、出現毎に、ラジカルR22、R23およびR24の少なくとも1つがHではなく、ただし、出現毎に、ラジカルR22、R23およびR24の全てが一緒になって、少なくとも4つの炭素原子を有し、ただし、出現毎に、ラジカルR22、R23、R24の2つがHである場合に、残りのラジカルは直鎖ではない);
または、以下の一般式(RS-b)によって示される、分岐もしくは環状のアルコキシ基
R26、R27、R28は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上の上記に定義されたラジカルR25によって置換されていてもよい)から選択され、かつ、ここで、ラジカルR26、R27、R28の2つまたはラジカルR26、R27、R28の全てが、結合され、(多)環状アルキル基(これは1以上の上記に定義されたラジカルR25によって置換されていてもよい)を形成していてもよく;
ただし、出現毎に、ラジカルR26、R27およびR28の1つのみがHであってよい);
または、以下の一般式(RS-c)によって示されるアラルキル基
R29、R30、R31は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)、または6~30の芳香族環原子を有する芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択され、かつ、ここで、ラジカルR29、R30、R31の2つまたは全てが、結合され、(多)環状アルキル基または芳香族環系(これらのそれぞれは1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)を形成していてもよく;
R32は、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、または6~24の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され;
ただし、出現毎に、ラジカルR29、R30およびR31の少なくとも1つがHではなく、かつ、出現毎に、ラジカルR29、R30およびR31の少なくとも1つが、少なくとも6つの芳香族環原子を有する芳香族環系であるか、または少なくとも6つの芳香族環原子を有する芳香族環系を含む);
または、以下の一般式(RS-d)によって示される芳香族環系
R40~R44は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)、または6~30の芳香族環原子を有する芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択され、かつ、ここで、ラジカルR40~R44の2以上が、結合され、(多)環状アルキル基または芳香族環系(これらのそれぞれは1以上の上記に定義されたラジカルR32によって置換されていてもよい)を形成していていもよい)
から選択される。
式(RS-a)~(RS-d)の好適な基の例は、基(RS-1)~(RS-78)である。
ここで、破線の結合は式(1)の構造へのこれらの基の結合を示し、かつ、ここで、式(RS-1)~(RS-47)の基はさらに上記で定義された少なくとも1つの基R25によって置換されていてもよく、かつ、基(RS-48)~(RS-78)は、さらに上記で定義された少なくとも1つの基R32によって置換されていてもよい。
式(RS-1)~(RS-78)の基のうち、基(RS-62)、(RS-64)、(RS-65)、(RS-67)、(RS-70)、(RS-77)および(RS-78)が好ましい。
好ましくは、R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、N(Ar)2、1~40、好ましくは1~20、より好ましくは1~10のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~40、好ましくは3~20、より好ましくは3~10のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、5~60、好ましくは5~40、より好ましくは5~30、非常に好ましくは5~18の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)を意味する。より好ましくは、R1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~10のC原子を有する直鎖のアルキルまたは3~10のC原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)を意味する。非常に好ましくは、R1は、Hを意味する。
好ましくは、R2およびRAは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、N(Ar)2、1~40、好ましくは1~20、より好ましくは1~10のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~40、好ましくは3~20、より好ましくは3~10のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がRC=CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2、O、SまたはCONRによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、5~60、好ましくは1~40、より好ましくは1~30、非常に好ましくは1~18の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60、好ましくは1~40、より好ましくは1~30、非常に好ましくは1~18の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは1以上のRラジカルによって置換されていてもよい)を意味する。
より好ましくは、R2およびRAが、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~40、好ましくは1~20、より好ましくは1~10のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~40、好ましくは3~20、より好ましくは3~10のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がRC=CR、C≡C、OまたはSによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、Fによって置き換えられていてもよい)、5~60、好ましくは1~40、より好ましくは1~30、非常に好ましくは1~18の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60、好ましくは1~40、より好ましくは1~30、非常に好ましくは1~18の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは1以上のRラジカルによって置換されていてもよい)を意味する。
非常に好ましくは、R2およびRAは、出現毎に同一であるかまたは異なり、
H、D、F、CN;または
式(RS-a)の基、式(RS-b)の基、式(RS-c)の基または式(RS-d)の基(ここで、式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)および(RS-d)の基は請求項6と同一の意味を有する);または
式(ArL-1)の基
(ここで、式(ArL-1)中の破線の結合は、式(1)の構造への結合を示し、ここで、Ar2、Ar3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)を意味し;かつ、ここで、mは1~10から選択される整数である)
を意味する。
H、D、F、CN;または
式(RS-a)の基、式(RS-b)の基、式(RS-c)の基または式(RS-d)の基(ここで、式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)および(RS-d)の基は請求項6と同一の意味を有する);または
式(ArL-1)の基
を意味する。
好ましい形態によれば、基R2またはRAの少なくとも1つが式(RS-a)の基、式(RS-b)の基、式(RS-c)の基、または式(RS-d)の基を意味し、ここで式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)および(RS-d)の基は上記の定義のとおりである。
好ましい形態によれば、RBおよびRAは、出現毎に同一であるかまたは異なり、式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)および(RS-d)の基(ここで、式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)および(RS-d)の基は上記と同一の意味を有する)から選択される。
好ましい形態によれば、基R、R2またはRAの少なくとも1つが、上記に定義された式(ArL-1)の基を意味する。
好ましくは、式(ArL-1)の基中の添え字mは、1~6、非常に好ましくは1~4から選択される整数である。
式(ArL-1)において、基Ar2は、式(Ar2-1)~(Ar2-25)の基から選択されることが好ましい。
ここで、点線の結合は式(1)の構造への、または基Ar2またはAr3への結合を示し、式(Ar2-1)~(Ar2-25)の基は任意の位置で基R(これは上記と同一の意味を有する)によって置換されていてもよく、かつ、ここで:
E4は、-B(R0-)、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(=O)-、-C(=NR0)-、-C=(C(R0))2-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-および-P((=O)R0)-から選択され;
R0は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~40のC原子を有する直鎖のアルキル基または3~40のC原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて1以上の隣接しないCH2基がRC=CR、C≡C、C=O、C=S、SO、SO2、OまたはSによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)を意味し;ここで、2つの隣接する置換基R0が、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは1以上のラジカルR(これは上記と同一の意味を有する)によって置換されていてもよい)を形成していてもよい。
E4は、-B(R0-)、-C(R0)2-、-C(R0)2-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-C(=O)-、-C(=NR0)-、-C=(C(R0))2-、-O-、-S-、-S(=O)-、-SO2-、-N(R0)-、-P(R0)-および-P((=O)R0)-から選択され;
R0は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~40のC原子を有する直鎖のアルキル基または3~40のC原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて1以上の隣接しないCH2基がRC=CR、C≡C、C=O、C=S、SO、SO2、OまたはSによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)を意味し;ここで、2つの隣接する置換基R0が、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは1以上のラジカルR(これは上記と同一の意味を有する)によって置換されていてもよい)を形成していてもよい。
好ましくは、E4は、-C(R0)2-、-Si(R0)2-、-O-、-S-または-N(R0)-から選択され、ここで、置換基R0は上記と同一の意味を有する。
好ましくは、R0は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~40、好ましくは1~20、より好ましくは1~10のC原子を有する直鎖のアルキル基または3~40、好ましくは3~20、より好ましくは3~10のC原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、5~60、好ましくは5~40、より好ましくは5~30、非常に好ましくは5~18の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)を意味し;ここで、2つの隣接する置換基R0が、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)を形成していてもよく、Rは上記と同一の意味を有する。基R0の好適な例は、H、メチル、エチル、プロピル、ブチル、置換および非置換のフェニル、置換および非置換のビフェニル、置換および非置換のナフチル、ならびに置換および非置換のフルオレンである。
式(Ar2-1)~(Ar2-25)のうち、以下の式が好ましい:
(Ar2-1)、(Ar2-2)、(Ar2-3)、(Ar2-18)、(Ar2-19)、(Ar2-20)、(Ar2-21)、(Ar2-22)および(Ar2-25)。
さらに、式(ArL-1)中、Ar3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、式(Ar3-1)~(Ar3-27)の基からなる群から選択されることが好ましい。
ここで、破線の結合はAr2への結合を示し、かつ、ここで、E4は上記と同一の意味を有し、式(Ar3-1)~(Ar3-27)の基は基R(これは上記と同一意味を有する)によってそれぞれ任意の位置で置換されていてもよい。
(Ar2-1)、(Ar2-2)、(Ar2-3)、(Ar2-18)、(Ar2-19)、(Ar2-20)、(Ar2-21)、(Ar2-22)および(Ar2-25)。
さらに、式(ArL-1)中、Ar3は、出現毎に同一であるかまたは異なり、式(Ar3-1)~(Ar3-27)の基からなる群から選択されることが好ましい。
式(Ar3-1)~(Ar2-27)のうち、以下の式が好ましい:
(Ar3-1)、(Ar3-2)、(Ar3-23)、(Ar3-24)、(Ar3-25)および(Ar3-27)。
(Ar3-1)、(Ar3-2)、(Ar3-23)、(Ar3-24)、(Ar3-25)および(Ar3-27)。
好ましい形態によれば、基Ar2の少なくとも1つが式(Ar2-2)の基を意味し、および/または基Ar3の少なくとも1つが式(Ar3-2)の基を意味する。
ここで、
式(Ar2-2)中の破線の結合は式(1)の構造への、および基Ar2またはAr3への結合を示し;かつ、式(Ar3-2)中の破線の結合はAr2への結合を示し;かつ、E4は上記と同一の意味を有し、;かつ、式(Ar2-2)および(Ar3-2)の基は基R(これは上記と同一の意味を有する)によってそれぞれ任意の位置で置換されていてもよい。
式(Ar2-2)中の破線の結合は式(1)の構造への、および基Ar2またはAr3への結合を示し;かつ、式(Ar3-2)中の破線の結合はAr2への結合を示し;かつ、E4は上記と同一の意味を有し、;かつ、式(Ar2-2)および(Ar3-2)の基は基R(これは上記と同一の意味を有する)によってそれぞれ任意の位置で置換されていてもよい。
非常に好ましい形態によれば、基Ar2の少なくとも1つが式(Ar2-2-1)の基を意味し、および/または基Ar3の少なくとも1つが式(Ar3-2-1)の基を意味する。
ここで、
式(Ar2-2-1)中の破線の結合は式(1)の構造への、および基Ar2またはAr3への結合を示し;
式(Ar3-2-1)中の破線の結合はAr2への結合を示し;
E4は上記と同一の意味を有し;かつ
式(Ar2-2-1)および(Ar3-2-1)の基は基R(これは上記と同一の意味を有する)によってそれぞれ任意の位置で置換されていてもよい。
式(Ar2-2-1)中の破線の結合は式(1)の構造への、および基Ar2またはAr3への結合を示し;
式(Ar3-2-1)中の破線の結合はAr2への結合を示し;
E4は上記と同一の意味を有し;かつ
式(Ar2-2-1)および(Ar3-2-1)の基は基R(これは上記と同一の意味を有する)によってそれぞれ任意の位置で置換されていてもよい。
特に好ましい形態によれば、基Ar2の少なくとも1つが式(Ar2-2-1b)の基を意味し、および/または基Ar3の少なくとも1つが式(Ar3-2-1b)の基を意味する。
ここで、
式(Ar2-2-1b)中の破線の結合は式(1)の構造への、および基Ar2またはAr3への結合を示し;
式(Ar3-2-1b)中の破線の結合はAr2への結合を示し;
R0は上記と同一の意味を有し、;かつ
式(Ar2-2-1b)および(Ar3-2-1b)の基は基R(これは上記と同一の意味を有する)によってそれぞれ任意の位置で置換されていてもよい。
式(Ar2-2-1b)中の破線の結合は式(1)の構造への、および基Ar2またはAr3への結合を示し;
式(Ar3-2-1b)中の破線の結合はAr2への結合を示し;
R0は上記と同一の意味を有し、;かつ
式(Ar2-2-1b)および(Ar3-2-1b)の基は基R(これは上記と同一の意味を有する)によってそれぞれ任意の位置で置換されていてもよい。
基R2およびRAの非常に好ましい例は、H、D、F、CN、1~10のC原子を有する、置換および非置換の直鎖のアルキル基、より具体的にはメチル、エチル、プロピル、ブチル、3~10のC原子を有する、置換および非置換の、分岐もしくは環状のアルキル基、より具体的にはt-ブチル、および式(Ar1-1)~(Ar1-24)の基から選択される、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系である。
ここで、式(Ar1-1)~(Ar1-24)中:
-破線の結合は式(1)の構造への結合を示し;
-式(Ar1-14)中のRNは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、1~40、好ましくは1~20、より好ましくは1~10のC原子を有する直鎖のアルキル基または3~40、好ましくは3~20、より好ましくは3~10のC原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、かつ、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がRC=CR、C≡C、C=O、C=S、SO、SO2、OまたはSによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、FまたはCNによって置き換えられていてもよい)、5~60、好ましくは5~40、より好ましくは5~30、特に好ましくは5~18の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)を意味し、ここで、2つの隣接する置換基RNが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)を形成していてもよく、ここでRは請求項1と同一の意味を有し;
-式(Ar1-12)および(Ar1-21)~(Ar1-24)中のR0は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~40のC原子を有する直鎖のアルキル基または3~40のC原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて1以上の隣接しないCH2基がRC=CR、C≡C、C=O、C=S、SO、SO2、OまたはSによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)を意味し;ここで、2つの隣接する置換基R0が、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)を形成していてもよく、Rは上記と同一の意味を有し;
-式(Ar1-1)~(Ar1-24)の基は基R(これは上記と同一の意味を有する)によってそれぞれ任意の位置で置換されていてもよい。
-破線の結合は式(1)の構造への結合を示し;
-式(Ar1-14)中のRNは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、1~40、好ましくは1~20、より好ましくは1~10のC原子を有する直鎖のアルキル基または3~40、好ましくは3~20、より好ましくは3~10のC原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、かつ、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がRC=CR、C≡C、C=O、C=S、SO、SO2、OまたはSによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、FまたはCNによって置き換えられていてもよい)、5~60、好ましくは5~40、より好ましくは5~30、特に好ましくは5~18の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)を意味し、ここで、2つの隣接する置換基RNが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)を形成していてもよく、ここでRは請求項1と同一の意味を有し;
-式(Ar1-12)および(Ar1-21)~(Ar1-24)中のR0は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~40のC原子を有する直鎖のアルキル基または3~40のC原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて1以上の隣接しないCH2基がRC=CR、C≡C、C=O、C=S、SO、SO2、OまたはSによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)を意味し;ここで、2つの隣接する置換基R0が、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)を形成していてもよく、Rは上記と同一の意味を有し;
-式(Ar1-1)~(Ar1-24)の基は基R(これは上記と同一の意味を有する)によってそれぞれ任意の位置で置換されていてもよい。
特に好ましい形態によれば、式(1)の化合物は式(5)の化合物から選択される。
ここで、
R40、R42、R44は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)、または6~30の芳香族環原子を有する芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択され;ここで、R32は上記の定義のとおりであり;
ただし、R40、R42、R44の少なくとも1つはHではなく;かつ
他の記号は上記と同一の意味を有する。
R40、R42、R44は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)、または6~30の芳香族環原子を有する芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択され;ここで、R32は上記の定義のとおりであり;
ただし、R40、R42、R44の少なくとも1つはHではなく;かつ
他の記号は上記と同一の意味を有する。
別の特に好ましい形態によれば、式(1)の化合物は式(6)の化合物から選択される。
ここで、
R41、R43は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)、または6~30の芳香族環原子を有する芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択され;ここで、R32は上記の定義のとおりであり;
ただし、R41、R43の少なくとも1つはHではない。
R41、R43は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)、または6~30の芳香族環原子を有する芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択され;ここで、R32は上記の定義のとおりであり;
ただし、R41、R43の少なくとも1つはHではない。
好ましくは、基R42は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)、または6~30の芳香族環原子を有する芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択され、かつ基R40、R44は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~30の芳香族環原子を有する芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択される。
好ましい形態によれば、式(5)、(5-Y1)、(5-Y2)および(5-Y3)中の基R40、R42、R44は、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択される。より好ましくは、基R40、R42、R44は、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~10、好ましくは1~5より好ましくは1~3の炭素原子を有する直鎖のアルキル基(ここで、上記の基は1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択される。このケースにおいて、基R40、R42、R44の好適な基は、メチル、エチルおよびブチルである。
別の好ましい形態によれば、基R40、R42、R44は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~30の芳香族環原子を有する芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択される。好ましくは、式(1)の化合物は、式(5-1)、(5-2)および(5-3)の化合物から選択される。
ここで、
式(5-1)、(5-2)および(5-3)のそれぞれにおいて、-R32で示されるフェニル基は、非置換であるか、または1以上のR32で置換されており;
R42およびR44は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択され;ここで、R32は上記の定義のとおりである。
式(5-1)、(5-2)および(5-3)のそれぞれにおいて、-R32で示されるフェニル基は、非置換であるか、または1以上のR32で置換されており;
R42およびR44は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択され;ここで、R32は上記の定義のとおりである。
より好ましくは、式(5-1)、(5-2)および(5-3)の化合物は、式(5-1-Y1)、(5-1-Y2)、(5-1-Y3)、(5-2-Y1)、(5-2-Y2)、(5-2-Y3)および(5-3-Y1)、(5-3-Y2)および(5-3-Y3)の化合物に対応する。
ここで、記号は上記と同一の意味を有する。
好ましくは、基Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2、Si(R’)3、1~40、好ましくは1~20、より好ましくは1~10のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~40、好ましくは3~20、より好ましくは3~10のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは1以上のラジカルR’によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基はR’C=CR’、OまたはSに置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、FまたはCNによって置き換えられていてもよい)、5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR’によって置換されていてもよい)、または5~60、好ましくは5~40、より好ましくは5~30、非常に好ましくは5~18の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これは1以上のラジカルR’によって置換されていてもよい)を意味し、ここで、2つの隣接するラジカルRが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは1以上のラジカルR’によって置換されていてもよい)を形成していてもよい。Rが芳香族およびヘテロ芳香族環系から選択される場合、好ましくは5~40、好ましくは5~30、より好ましくは5~18の芳香族環原子を有する、芳香族およびヘテロ芳香族環系、または5~60の芳香族環原子を有する芳香族またはヘテロ芳香族環系から選択され、上記に定義された式(ArL-1)の基に対応する。
好ましくは、基Arは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~18、好ましくは6~18の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR’によって置換されていてもよい)である。
好ましくは、R’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~10のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~10のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(ここで、1以上のH原子がHまたはDによって置き換えられていてもよい)、または5~18、好ましくは6~18のC原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を意味する。
本発明による化合物は、当業者によって知られている合成ステップ、例えば、臭素化、スズキカップリング、ウルマンカップリング、ハートウィグ-ブッフバルト等、によって調製することができる。好適な合成プロセスは、以下のスキーム1および2において一般的な用語で示される。
スキーム1
ここで、X1およびX2は脱離基、であり、好ましくはBr、Cl、Iのようなハロゲン、好ましくはBrから選択され、ここで、同一のボロン酸またはエステル基中に存在する2つのラジカルRは互いに結合され、環を形成することができ、ここで、記号YおよびRBは上記と同一の意味を有し、かつ、ここで、スキーム1に示される化合物は上記のラジカルR1、R2およびRAによってさらに置換されていてもよい。
スキーム2
ここで、X1およびX2は脱離基、であり、好ましくはBr、Cl、Iのようなハロゲン、好ましくはBrから選択され、ここで、記号YおよびRBは上記と同一の意味を有し、かつ、ここで、スキーム2に示される化合物は上記のラジカルR1、R2およびRAによってさらに置換されていてもよい。
それゆえ、本発明は、トリアリールアミンが少なくとも2つのボロン酸またはエステル基によって置換されるステップ(ここで、環化反応が起こり、ボロン酸またはエステル基がトリアリールアミン中に存在する隣接する芳香族またはヘテロ芳香族基と6員環を形成する)を含んでなる、本発明による化合物の合成のための方法に関する。
それゆえ、本発明は、また、トリアリールアミンが少なくとも2つのボロン-ハロゲン化合物によって置換されるステップ(ここで、環化反応が起こり、ボロン-ハロゲン化合物がトリアリールアミン中に存在する隣接する芳香族またはヘテロ芳香族基と6員環を形成する)を含んでなる、本発明による化合物の合成のための方法に関する。
本発明よる化合物の液相からの処理(例えばスピンコーティングまたは印刷法による)には、本発明による化合物の配合物が必要である。これらの配合物は、例えば、溶液、分散液またはエマルションであり得る。この目的のためには、好ましくは、2以上の溶媒の混合物を使用してもよい。好適で、好ましい溶媒は、例えばトルエン、アニソール、o-、m-もしくはp-キシレン、メチルベンゾエート、メシチレン、テトラリン、ベラトール、THF、メチル-THF、THP、クロロベンゼン、ジオキサン、フェノキシトルエン、特に、3-フェノキシトルエン、(-)-フェンコン、1,2,3,5-テトラメチルベンゼン、1,2,4,5-テトラメチルベンゼン、1-メチルナフタレン、2-メチルベンゾチアゾール、2-フェノキシエタノール、2-ピロリジノン、3-メチルアニソール、4-メチルアニソール、3,4-ジメチルアニソール、3,5-ジメチルアニソール、アセトフェノン、α-テルピネオール、ベンゾチアゾール、ブチルベンゾエート、クメン、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、シクロヘキシルベンゼン、デカリン、ドデシルベンゼン、エチルベンゾエート、インダン、メチルベンゾエート、NMP、p-シメン、フェネトール、1,4-ジイソプロピルベンゼン、ジベンジルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、トリエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテル、2-イソプロプロピルナフタレン、ペンチルベンゼン、ヘキシルベンゼン、ヘプチルベンゼン、オクチルベンゼン、1,1-ビス(3,4-ジメチルフェニル)エタンまたはこれら溶媒の混合物である。
それゆえ、本発明はさらに、本発明による化合物および少なくとも1つのさらなる化合物を含んでなる配合物に関するものである。さらなる化合物は、例えば、溶媒であり、特に上記の溶媒の1つか、またはこれらの溶媒の混合物である。しかしながら、さらなる化合物はさらに、電子素子に同様に使用される、有機もしくは無機化合物、例えば、発光化合物、特に燐光ドーパント、および/またはさらなるマトリックス材料であってもよい。好適な発光化合物およびさらなるマトリックス材料は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関連して、以下に記す。このさらなる化合物は、また、ポリマーであってもよい。
本発明による化合物および混合物は、電子素子での使用に好適である。ここで、電子素子は、有機化合物を少なくとも1つ含んでなる層を少なくとも1つ含んでなる素子を意味するものと解される。しかしながら、部品はまた、無機材料を含むか、または全部無機材料から形成された層を含んでいてもよい。
それゆえ、本発明は、電子素子、特に有機エレクトロルミネッセンス素子における、本発明の化合物または混合物の使用に関する。
本発明は、また、さらに、少なくとも1つの化合物または上記の発明による混合物を含んでなる電子素子に関する。化合物として好ましいとされたものは、また電子素子にも適用される。
電子素子は、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED、PLED)、有機集積回路(O-IC)、有機電界効果トランジスタ(O-FET)、有機薄膜トランジスタ(O-TFT)、有機発光トランジスタ(O-LET)、有機太陽電池(O-SC)、色素増感有機太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子(O-FQD)、発光電子化学電池(LEC)、有機レーザーダイオード(O-laser)、および有機プラズモン発光素子(D.M.Koller et al.,Nature Photonics 2008、1-4)、好ましくは、有機エレクトロルミネッセンス素子(OLED、PLED)、特には、燐光OLED、からなる群から選択される。
有機エレクトロルミネッセンス素子は、カソード、アノードおよび少なくとも1つの発光層を具備してなる。これらの層とは別に、さらなる層、例えばそれぞれの場合において、1以上の正孔注入層、正孔輸送層、正孔ブロック層、電子輸送層、電子注入層、励起子ブロック層、電子ブロック層、および/または電荷発生層、を具備してなっていてもよい。同様に、例えば励起子-ブロック機能を有する中間層が、2つの発光層の間に導入されることも可能である。しかしながら、これらの層のそれぞれが必ずしも存在する必要がないことに留意すべきである。ここで、有機エレクトロルミネッセンス素子は、1つの発光層を含むか、または複数の発光層を含んでいてもよい。複数の発光層が存在する場合、これらは、好ましくは、380nm~750nm全体で複数の発光極大を有し、その結果、全体として白色発光を生じる、すなわち、蛍光または燐光を発することができる様々な発光化合物が、発光層中に用いられる。特に好ましい態様は、3つの層が青色、緑色および橙色または赤色発光を示す3つの発光層を有する系である(基本構造は、例えば、WO2005/011013参照)。これらは、蛍光または燐光発光層、または蛍光および燐光発光層が互いに組み合わされたハイブリッドの系であってもよい。
上記に示された形態による本発明による化合物は、厳密な構造および置換に応じて、様々な層に採用されうる。
好ましくは、式(1)または好ましい形態の化合物を蛍光発光体またはTADF(熱活性化遅延蛍光)発光体として含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子である。より具体的には、式(1)または好ましい形態による化合物が、好ましくは、即座の蛍光発光を示す青色蛍光発光体として、または青色TADF発光体として、採用される。
本発明の別の好ましい形態によれば、式(1)または好ましい形態による化合物は、例えばWO2015/135624に開示されるようなハイパーフルオレッセンス系において採用され、蛍光発光体として式(1)の化合物および熱活性化遅延蛍光化合物(TADF化合物)から選択される増感剤化合物を含んでなり、増感剤のエネルギーはフェルスター共鳴エネルギー移動を介して蛍光発光体に移動する。
本発明のさらに別の好ましい形態によれば、式(1)または好ましい形態による化合物は、例えばWO2001/08230A1に開示されるようなハイパーホスホレッセンス系において採用され、蛍光発光体として式(1)の化合物および燐光発光化合物から選択される増感剤化合物を含んでなり、増感剤のエネルギーはフェルスター共鳴エネルギー移動を介して蛍光発光体に移動する。
式(1)の化合物は、電子輸送層および/または電子ブロック層または励起子ブロック層および/または正孔輸送層で、正確な置換に応じて、採用されうる。上記の好ましい形態は、有機電子素子の材料の使用にも適用する。
式(1)の化合物は青色発光体化合物としての使用に特に好適である。この電子素子は、本発明による化合物を含んでなる単一の発光層を含んでいてもよく、または2以上の発光層を含んでいてもよい。ここで、さらなる発光層は本発明による、または代替の化合物による、1以上の化合物を含んでいてもよい。
本発明による化合物が発光層中の蛍光発光体またはTADF発光体として採用される場合、好ましくは1以上のマトリックス材料との組み合わせで採用される。ここで、マトリックス材料は、発光層中に、好ましくは主成分として存在するが、素子の作動時に発光しない材料を意味するものと解される。
好ましくは、マトリックス化合物は70℃より高い、より好ましくは90℃より高い、最も好ましくは110℃より高い、ガラス転移温度TGを有する。
発光層の混合物における発光化合物の比率は、0.1~50.0%であり、好ましくは0.5~20.0%であり、特に好ましくは1.0~10.0%である。それに対応して、マトリックス材料または複数のマトリックス材料の比率は、50.0~99.9%であり、好ましくは80.0~99.5%であり、特に好ましくは90.0~99.0%である。
本発明の目的のために、%の比率の表示は、化合物がガス相から適用される場合に体積%を、化合物が溶液から適用される場合に重量%を意味するものと解される。
式(1)または好ましい形態による化合物が発光層中に蛍光発光体(即座蛍光発光)として採用される場合、その蛍光発光体と組み合わせて使用するための好ましいマトリックス材料は、オリゴアリーレン(例えば、EP676461による2,2’,7,7’-テトラフェニルスピロビフルオレン、またはジナフチルアントラセン)、特に、縮合芳香族基を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン(例えば、EP676461によるDPVBiまたはスピロ-DPVBi)、ポリポダル金属錯体(例えば、WO04/081017による)、正孔伝導性化合物(例えば、WO04/058911による)、電子伝導性化合物、特に、ケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシド等(例えば、WO2005/084081およびWO2005/084082による)、アトロプ異性体(例えば、WO2006/048268による)、ボロン酸誘導体(例えばWO2006/117052による)またはベンゾアントラセン(例えば、WO2008/145239による)の分類から選択される。特に好ましいマトリックス材料は、ナフタレン、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび/またはピレン、またはこれらの化合物のアトロプ異性体を含むオリゴアリーレン、オリゴアリーレンビニレン、ケトン、ホスフィンオキシドおよびスルホキシドの分類から選択される。非常に特に好ましいマトリックス材料は、アントラセン、ベンゾアントラセンおよび/またはピレン、またはこれらの化合物のアトロプ異性体を含むオリゴアリーレンの分類から選択される。本発明の意味において、オリゴアリーレンは、少なくとも3個の、アリールもしくはアリーレン基が互いに結合している化合物を意味するものと解される。
本発明による化合物が発光層中の蛍光発光化合物として採用される場合、1以上の他の蛍光発光化合物と組み合わせてもよい。
本発明による化合物の他の、好ましい蛍光発光体は、アリールアミン類から選択される。本発明の意味において、アリールアミンは、窒素に直接結合する、3つの置換もしくは非置換の、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を含む化合物を意味するものと解される。少なくとも1つの、これらの芳香族もしくはヘテロ芳香族環系は、好ましくは縮合環系であり、特に好ましくは14の芳香族環原子を有する。それらの好ましい例は、芳香族アントラセンアミン、芳香族アントラセンジアミン、芳香族ピレナミン、芳香族ピレンジアミン、芳香族クリセナミン、または芳香族クリセンジアミンである。芳香族アントラセンアミンは、1つのジアリールアミノ基が、好ましくは9位で、アントラセン基に直接結合された化合物を意味するものと解される。芳香族アントラセンジアミンは、2つのジアリールアミノ基が、好ましくは9、10位でアントラセン基に直接結合された化合物を意味するものと解される。芳香族の、ピレナミン、ピレンジアミン、クリセナミンおよびクリセンジアミンはそれと同様に定義され、ここでジアリールアミノ基は、好ましくは1位もしくは1、6位でピレンに結合される。さらに、好ましい発光体は、インデノフルオレンアミンまたはインデノフルオレンジアミン(例えば、WO2006/108497またはWO2006/122630による)、ベンゾインデノフルオレンアミンまたはベンゾインデノフルオレンジアミン(例えば、WO2008/006449による)、およびジベンゾインデノフルオレンアミンまたはジベンゾインデノフルオレンジアミン(例えば、WO2007/140847による)、およびWO2010/012328に開示される縮合アリール基を含むインデノフルオレン誘導体である。さらに好ましい発光体は、WO2015/158409に開示されるベンゾアントラセン誘導体、WO2017/036573に開示されるアントラセン誘導体、WO2016/150544のようなフルオレン二量体、またはWO2017/028940およびWO2017/028941に開示されるフェノキサジン誘導体である。WO2012/048780およびWO2013/185871に開示されるピレンアリールアミンも同様に好ましい。WO2014/037077に開示されるベンゾインデノフルオレンアミン、WO2014/106522で開示されるベンゾフルオレンアミン、およびWO2014/111269またはWO2017/036574に開示されるインデノフルオレンも、同様に好ましい。
式(1)または好ましい形態による化合物が発光層中にTADF発光体として採用される場合、TADFと組み合わせて使用される好ましいマトリックス材料はケトン、ホスフィンオキシド、スルホキシドおよびスルホン(例えば、WO2004/013080、WO2004/093207、WO2006/005627またはWO2010/006680による)、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体(例えば、CBP(N、N-ビスカルバゾリルビフェニル、m-CBP、またはWO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527、WO2008/086851またはUS2009/0134784に開示されるカルバゾール誘導体)、ジベンゾフラン誘導体、インドロカルバゾール誘導体(例えば、WO2007/063754またはWO2008/056746による)、インデカルバゾール誘導体(例えば、WO2010/136109またはWO2011/000455による)、アザカルバゾール(例えば、EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160による)、双極性マトリックス材料(例えば、WO2007/137725)、シラン(例えば、WO2005/111172による)、アザボロールもしくはボロン酸エステル(例えば、WO2006/117052による)、ジアザシロール誘導体(例えば、WO2010/054729による)、ジアザホスホール誘導体(例えば、WO2010/054730による)、トリアジン誘導体(例えば、WO2010/015306、WO2007/063754またはWO2008/056746による)、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、Zn錯体、Al錯体もしくはBe錯体(例えば、EP652273またはWO2009/062578による)、または架橋カルバゾール誘導体(例えば、US2009/0136779、WO2010/050778、WO2011/042107またはWO2011/088877による)の分類から選択される。好適なマトリックス材料はWO2015/135624に開示されるものでもある。これらは本発明に参照により組み入れられる。2以上のこれらのマトリックス材料の混合物を使用することも可能である。
TADF発光体のためのマトリックス化合物は、好ましくは電荷輸送性、つまり、電子輸送性または正孔輸送性、またはバイポーラ化合物である。使用されるマトリックス化合物は、さらに、本発明の意味において、正孔輸送性でもなく、電子輸送性でもない化合物であってもよい。本発明の意味において、電子輸送性化合物は、LUMO≦-2.50eVを有する化合物である。好ましくは、LUMOは≦-2.60eV、より好ましくは≦-2.65eV、最も好ましくは≦-2.70eVである。LUMOは、最低空軌道である。化合物のLUMOの値は量子化学計算によって決定され、後述の実施例セクションで一般的な用語で説明される。本発明の意味において、正孔輸送性化合物はHOMO≧-5.5eVを有する化合物である。HOMOは、好ましくは≧-5.4eV、より好ましくは≧-5.3eVである。HOMOは、最高被占軌道である。化合物のHOMOの値は量子化学計算によって決定され、後述の実施例セクションで一般的な用語で説明される。本発明の意味において、バイポーラ化合物は正孔輸送性および電子輸送性の両方を有する化合物である。
TADF発光体のための好適な電子伝導マトリックス化合物は、トリアジン、ピリミジン、ラクタム、金属錯体、特にBe、ZnおよびAl錯体、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、アザホスホール、少なくとも1つの電子伝導置換基によって置換されたアザボロール、およびキノキサリンの物質分類から選択される。本発明の好ましい形態において、電子伝導化合物は純粋な有機化合物、つまり金属を含まない化合物である。
TADF発光体のための好適な電子伝導マトリックス化合物は、トリアジン、ピリミジン、ラクタム、金属錯体、特にBe、ZnおよびAl錯体、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、アザホスホール、少なくとも1つの電子伝導置換基によって置換されたアザボロール、およびキノキサリンの物質分類から選択される。本発明の好ましい形態において、電子伝導化合物は純粋な有機化合物、つまり金属を含まない化合物である。
さらに、上記のハイパーフルオレッセンスおよびハイパーホスホレッセンス系は、好ましくは、増感剤および蛍光発光体に加えて、少なくとも1つのマトリックス材料を含んでなる。このケースにおいて、マトリックス化合物の最低三重項エネルギーは増感剤化合物の三重項エネルギーよりも0.1以下低い。
特に好ましくは、T1(マトリックス)≧T1(増感剤)である。
より好ましくは:T1(マトリックス)-T1(増感剤)≧0.1eVであり;
最も好ましくは:T1(マトリックス)-T1(増感剤)≧0.2eVである。
ここで、T1(マトリックス)は、マトリックス化合物の最低三重項エネルギーであり、T1(増感剤)は増感剤化合物の最低三重項エネルギーである。ここで、マトリックス化合物の三重項エネルギーT1(マトリックス)は、その平滑な膜(neat film)の4Kで測定されたフォトルミネッセンススペクトルのエッジから決定される。T1(増感剤)は、トルエン溶液中で室温で測定されたフォトルミネッセンススペクトルのエッジから決定される。
特に好ましくは、T1(マトリックス)≧T1(増感剤)である。
より好ましくは:T1(マトリックス)-T1(増感剤)≧0.1eVであり;
最も好ましくは:T1(マトリックス)-T1(増感剤)≧0.2eVである。
ここで、T1(マトリックス)は、マトリックス化合物の最低三重項エネルギーであり、T1(増感剤)は増感剤化合物の最低三重項エネルギーである。ここで、マトリックス化合物の三重項エネルギーT1(マトリックス)は、その平滑な膜(neat film)の4Kで測定されたフォトルミネッセンススペクトルのエッジから決定される。T1(増感剤)は、トルエン溶液中で室温で測定されたフォトルミネッセンススペクトルのエッジから決定される。
ハイパーフルオレッセンスまたはハイパーホスホレッセンス系のための好適なマトリックス材料は、上記のマトリックス材料と同じであり、より好ましくはTADF材料としても好適なマトリックス材料である。
好適な燐光発光体は、特に、好ましくは可視領域に、適切な励起で発光する化合物であり、さらに、少なくとも1つの、20より大きい、より好ましくは38より大きく84未満、特に好ましくは56より大きく80未満の原子番号を有する原子を含む。使用される燐光発光化合物は、好ましくは、銅、モリブデン、タングステン、レニウム、ルテニウム、オスミウム、ロジウム、イリジウム、パラジウム、白金、銀、金またはユーロピウムを含む化合物であり、特にイリジウム、白金または銅を含む化合物、である。
本発明の目的において、全ての発光性のイリジウム、白金または銅錯体は、燐光化合物とみなされる。
上述の燐光発光体の例は、WO2000/70655、WO2001/41512、WO2002/02714、WO2002/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO2005/033244、WO2005/019373およびUS2005/0258742に開示される。通常、燐光OLEDの従来技術で使用されるように、また有機エレクトロルミネッセンス素子の分野における当業者に知られるように、あらゆる燐光錯体は、本発明による素子における使用に適している。当業者であれば、発明的な工夫無しに、OLEDにおける発明による化合物と組み合わせて、さらなる燐光錯体を使用することもできるであろう。
燐光発光体のための好ましいマトリックス材料は、芳香族ケトン、芳香族ホスフィンオキシド、または芳香族スルホキシドもしくはスルホン(例えば、WO2004/013080、WO2004/093207、WO2006/005627もしくはWO2010/006680による)、トリアリールアミン、カルバゾール誘導体(例えば、CBP(N、N-ビスカルバゾリルビフェニル)、またはWO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527、もしくはWO2008/086851に開示されるカルバゾール誘導体)、インドロカルバゾール誘導体(例えば、WO2007/063754もしくはWO2008/056746による)、インデノカルバゾール誘導体類(例えば、WO2010/136109、WO2011/000455またはWO2013/041176による)、アザカルバゾール誘導体(例えば、EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160による)、双極性マトリックス材料(例えば、WO2007/137725による)、シラン(例えば、WO2005/111172による)、アザボロールもしくはボロン酸エステル類(例えば、WO2006/117052よる)、トリアジン誘導体類(例えば、WO2010/015306、WO2007/063754もしくはWO2008/056746による)、亜鉛錯体(例えば、EP652273もしくはWO2009/062578による)、ジアザシロールもしくはテトラアザシロール誘導体(例えば、WO2010/054729による)、ジアザホスホール誘導体(例えば、WO2010/054730による)、架橋カルバゾール誘導体(例えば、US2009/0136779、WO2010/050778、WO2011/042107、WO2011/088877もしくはWO2012/143080による)、トリフェニレン誘導体(例えば、WO2012/048781による)、またはラクタム(例えば、WO2011/116865またはWO2011/137951による)である。
より具体的には、燐光発光化合物は上記のハイパーホスホレッセンス系で採用される場合、燐光発光化合物は、好ましくは燐光発光有機金属錯体から選択され、これは例えばWO2015/091716に開示される。また、特に好ましくは、燐光発光有機金属錯体であり、これは、WO2000/70655、WO2001/41512、WO2002/02714、WO2002/15645、EP1191612、WO2005/033244、WO2005/019373、US2005/0258742、WO2006/056418、WO2007/115970、WO2007/115981、WO2008/000727、WO2009/050281、WO2009/050290、WO2011/051404、WO2011/073149、WO2012/121936、US2012/0305894、WO2012/170571、WO2012/170461、WO2012/170463、WO2006/121811、WO2007/095118、WO2008/156879、WO2008/156879、WO2010/068876、WO2011/106344、WO2012/172482、EP3126371、WO2015/014835、WO2015/014944、WO2016/020516、US20160072081、WO2010/086089、WO2011/044988、WO2014/008982、WO2014/023377、WO2014/094961、WO2010/069442、WO2012/163471、WO2013/020631、US20150243912、WO2008/000726、WO2010/015307、WO2010/054731、WO2010/054728、WO2010/099852、WO2011/032626、WO2011/157339、WO2012/007086、WO2015/036074、WO2015/104045、WO2015/117718、WO2016/015815に開示され、好ましくはイリジウムおよび白金錯体である。
特に好ましくは、多脚配位子を有する燐光有機金属錯体でもあり、例えば、WO2004/081017、WO2005/042550、US2005/0170206、WO2009/146770、WO2010/102709、WO2011/066898、WO2016124304、WO2017/032439、WO2018/019688、EP3184534およびWO2018/011186に開示される。
特に好ましくは、燐光発光二核有機金属錯体でもあり、例えば、WO2011/045337、US20150171350、WO2016/079169、WO2018/019687、WO2018/041769、WO2018/054798、WO2018/069196、WO2018/069197、WO2018/069273に開示される。
特に好ましくは、銅錯体でもあり、例えば、WO2010/031485、US2013150581、WO2013/017675、WO2013/007707、WO2013/001086、WO2012/156378、WO2013/072508、EP2543672に開示される。
燐光発光増感剤のさらなる明示的な例は、カルベン配位子を含むイリジウムおよび白金錯体であり、その構造は以下に示され、ここで、ホモレプティックおよびヘテロレプティック錯体ならびにメリジオナルおよびフェイシャル異性体が好適であろう。
本発明による化合物の他に、好適なTADF化合物は、最低三重項状態T1と第1励起一重項状態S1との間のエネルギーギャップが十分に小さく、S1状態がT1状態から熱的に移動可能となる。好ましくは、TADF化合物は、最低三重項状態T1と最低励起一重項状態S1とのギャップが≦0.30eVである化合物である。より好ましくは、S1およびT1とのギャップが≦0.20eVであり、さらにより好ましくは≦0.15eVであり、特により好ましくは≦0.10eVであり、さらにより好ましくは≦0.08eVである。
HOMOおよびLUMOの値と同様に、最低励起一重項準位(S1)および最低三重項準位(T1)のエネルギーは、量子化学計算により決定される。Gaussian09プログラムパッケージ(revisionDまたはそれ以降)が使用される。全ての純粋な有機分子の中性基底状態構造は、理論のAM1準位で最適化される。引き続き、TD-B3PW91/6-31G(d)を用いた最低一重項および三重項励起状態の計算を含むB3PW91/6-31G(d)シングルポイント計算。S1およびT1励起エネルギーと同様、HOMOおよびLUMOの値は、理論のB3PW91/6-31G(d)準位でこのシングルポイント計算から得られる。同様に、金属有機化合物の中性基底状態構造が理論のHF/LANL2MB準位で最適化される。B3PW91/6-31G(d)+LANL2DZ(全ての金属原子ではLANL2DZ、全ての低重量成分では6-31G(d))が続いて採用され、TD-DFT励起エネルギーと同様、HOMOおよびLUMOの値を計算する。
HOMO(HEh)およびLUMO(LEh)の計算値は、ハートリー単位で得られる。エレクトロンボルトでのHOMOおよびLUMOエネルギー準位は、サイクリックボルタンメトリー測定を基準に較正され、以下のように決定される:
HOMO(eV)=((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
HOMO(eV)=((HEh*27.212)-0.9899)/1.1206
LUMO(eV)=((LEh*27.212)-2.0041)/1.385
これらの値は、本発明の意味において、材料のHOMOおよびLUMOエネルギー準位とみなされる。
最低三重項状態T1は、最低TD-DFT三重項励起エネルギーのエネルギーとして定義される。
最低励起一重項状態S1は、最低TD-DFT一重項励起エネルギーのエネルギーとして定義される。
好ましくは、TADF化合物は有機化合物である。本発明の意味において、有機化合物はいかなる金属も含まない炭素質の化合物である。より特には、有機化合物はC、H、D、B、Si、N、P、O、S、F、Cl、BrおよびIの元素から形成される。
TADF化合物は、より好ましくはドナーおよびアクセプター置換基の両方を有する芳香族化合物であり、化合物のLUMOとHOMOとの間に空間的な重なりはわずかしかない。ドナーおよびアクセプター置換基によって解されることは、原則として当業者に知られている。好適なドナー置換基は、特にジアリール-またはヘテロアリールアミノ基およびカルバゾール基またはカルバゾール誘導体(それぞれは好ましくは芳香族化合物にNを介して結合される)。これらの基は、さらなる置換基を有していてもよい。好適なアクセプター置換基は特にシアノ基であり、また例えば電子欠損ヘテロアリール基(これはさらなる置換基、例えば置換または非置換のトリアジン基を有していてもよい)である。
発光層中のTADF化合物の好ましいドーパント濃度は、以降に記載される。有機エレクトロルミネッセンス素子の製造における違いのために、発光層の製造が蒸着法である場合にドーパント濃度は体積%で示され、発光層の製造が溶液からの場合に重量%であり、で示される。体積%と重量%のドーパント濃度は、一般に非常に似ている。
本発明の好ましい形態において、発光層の製造が蒸着法による場合、TADF化合物は、発光層中に1体積%~70体積%、より好ましくは5体積%~50体積%、さらにより好ましくは5体積%~30体積%のドーパント濃度で存在する。
本発明の好ましい形態において、発光層の製造が溶液からの場合、TADF化合物は、発光層中に1重量%~70重量%、より好ましくは5重量%~50重量%、さらにより好ましくは5重量%~30重量%のドーパント濃度で存在する。
当業者の一般的な知識は、TADF化合物として一般に好適な材料の知識を含む。以下のレファレンスは例によってTADF化合物として好適であるポテンシャル材料を開示する。
-Tanaka et al.,Chemistry of Materials 25(18),3766(2013).
-Lee et al.,Journal of Materials Chemistry C 1(30),4599(2013).
-Zhang et al.,Nature Photonics advance online publication,1(2014),doi:10.1038/nphoton.2014.12.
-Serevicius et al.,Physical Chemistry Chemical Physics 15(38),15850(2013).
-Li et al., Advanced Materials 25(24),3319(2013).
-Youn Lee et al.,Applied Physics Letters 101(9),093306(2012).
-Nishimoto et al.,Materials Horizons 1,264(2014),doi:10.1039/C3MH00079F.
-Valchanov et al.,Organic Electronics,14(11),2727(2013).
-Nasu et al.,ChemComm,49,10385(2013).
-Tanaka et al.,Chemistry of Materials 25(18),3766(2013).
-Lee et al.,Journal of Materials Chemistry C 1(30),4599(2013).
-Zhang et al.,Nature Photonics advance online publication,1(2014),doi:10.1038/nphoton.2014.12.
-Serevicius et al.,Physical Chemistry Chemical Physics 15(38),15850(2013).
-Li et al., Advanced Materials 25(24),3319(2013).
-Youn Lee et al.,Applied Physics Letters 101(9),093306(2012).
-Nishimoto et al.,Materials Horizons 1,264(2014),doi:10.1039/C3MH00079F.
-Valchanov et al.,Organic Electronics,14(11),2727(2013).
-Nasu et al.,ChemComm,49,10385(2013).
さらに、以下の特許出願がポテンシャルTADF化合物を開示する:US2019058130、WO18155642、WO18117179A1、US2017047522、US2016372682A、US2015041784、US2014336379、US2014138669、WO2013/154064、WO2013/133359、WO2013/161437、WO2013/081088、WO2013/081088、WO2013/011954、JP2013/116975およびUS2012/0241732。
さらに、当業者はこれらの公開文献からTADF化合物のためのデザイン原理を推測することができる。例えば、Valchanov et al.はTADF化合物の色をどのように調整されるべきかを示す。
上記のように、式(1)または好ましい形態による化合物は、ハイパーフルオレッセンスまたはハイパーホスホレッセンス系において増感剤と組み合わせて蛍光発光体として使用されてもよい。このケースにおいて、式(1)の化合物は立体的に遮断されていることが好ましい。例えば、式(5)および(6)、より特には(5-1)~(5-3)の化合物に対応する式(1)の化合物は、発光層中のTADF化合物および燐光発光化合物から選択される増感剤と組み合わされる立体的に遮断された蛍光発光体として非常に好適である。好ましくは、発光層は、マトリックス材料から選択される少なくとも1つの有機機能材料をさらに含んでなる。
式(1)または好ましい形態による化合物は、HTM(正孔輸送材料)、HIM(正孔注入材料)、HBM(正孔ブロック材料)、p-ドーパント、ETM(電子輸送材料)、EIM(電子注入材料)、EBM(電子ブロック材料)、n-ドーパント、蛍光発光体、燐光発光体、遅延蛍光発光体、マトリックス材料、ホスト材料、ワイドバンドギャップ材料ならびに量子ドットおよび量子ロッドのような量子材料からなる群から選択されるさらなる化合物と組み合わせて採用されることもできる。
式(1)または好ましい形態による化合物は他の層、例えば、正孔注入または正孔輸送層または電子ブロック層における正孔輸送材料として、または発光層におけるマトリックス材料として、採用されることもできる。
本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子における対応する機能材料として使用するための材料の一般的な好ましい分類は以下に示される。
本発明による電子素子の正孔注入もしくは正孔輸送層、電子ブロック層、または電子輸送層で使用されうる、好適な電荷輸送材料は、例えば、Y.Shirota et al.、Chem.Rev.2007、107(4)、953-1010で開示される化合物、または従来技術のこれらの層に使用される他の材料である。
電子輸送層に使用されうる材料は、従来技術で電子輸送層における電子輸送材料として使用されるあらゆる材料である。特に好適であるのは、アルミニウム錯体、例えばAlq3、ジルコニウム錯体、例えばZrq4、リチウム錯体、例えばLiq、ベンゾイミダゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、ピリジン誘導体、ピラジン誘導体、キノキサリン誘導体、キノリン誘導体、オキサジアゾール誘導体、芳香族ケトン、ラクタム、ボラン、ジアザホスホール誘導体、およびホスフィンオキシド誘導体である。さらに、好適な材料は、上記の化合物の誘導体で、JP2000/053957、WO2003/060956、WO2004/028217、WO2004/080975およびWO2010/072300に開示される。
本発明によるエレクトロルミネッセンス素子における、正孔輸送、正孔注入、または電子ブロック層に使用されうる、好ましい正孔輸送材料は、インデノフルオレンアミン誘導体(例えば、WO06/122630またはWO06/100896)、EP1661888に開示されるアミン誘導体、ヘキサアザトリフェニレン誘導体(例えば、WO01/049806による)、縮合芳香族環を有するアミン誘導体(例えば、US5,061,569)、WO95/09147に開示されるアミン誘導体、モノベンゾインデノフルオレンアミン(例えば、WO08/006449による)、ジベンゾインデノフルオレンアミン(例えば、WO07/140847による)、スピロビフルオレンアミン(例えば、WO2012/034627またはWO2013/120577による)、フルオレンアミン(例えば、EP2875092、EP2875699およびEP2875004による)、スピロビベンゾピランアミン(例えば、WO2013/083216による)、およびジヒドロアクリジン誘導体(例えば、WO2012/150001による)である。本発明による化合物は、正孔輸送材料としても使用されうる。
有機エレクトロルミネッセンス素子のカソードは、好ましくは、低仕事関数である金属、金属合金、またはさまざまな金属、例えば、アルカリ土類金属、アルカリ金属、典型金属またはランタノイド(例えばCa、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等)で構成される多層構造を含んでなる。また、適切なものは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属、および銀で構成される合金である(例えば、マグネシウムおよび銀で構成される合金)。多層構造のケースでは、上述の金属に加えて、比較的仕事関数の高い金属(例えばAgまたはAl)を使用することもでき、この場合金属の組み合わせは例えばCa/Ag、Mg/Ag、またはAg/Agが一般に使用される。金属カソードと有機半導体の間に、高誘電率を有する材料の薄い中間層を導入することも好ましい。この目的のための適切な材料の例としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属フッ化物、その他対応する酸化物もしくは炭酸化物(例えば、LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等)が挙げられる。さらに、この目的に適切なものとして、キノリン酸リチウム(LiQ)が使用されうる。この層の厚さは、好ましくは0.5~5nmである。
アノードは、好ましくは仕事関数の高い材料である。好ましくは、アノードは真空に対し4.5eVよりも大きい仕事関数を有する。一方で、高い酸化還元電位を有する金属はこの目的に合う。例えば、Ag、Pt、またはAuである。他方で、金属/金属酸化物電極(例えば、Al/Ni/NiOx、Al/PtOx)もまた好ましい。いくつかの用途において、少なくとも1つの電極は、透明または部分的に透明であるべきである。有機材料(有機太陽電池)の放射または発光(OLED、O-laser)を可能にするためである。ここで、好ましいアノード材料は、導電性の高い混合金属酸化物である。特に好ましくは、インジウムスズ酸化物(ITO)またはインジウム亜鉛酸化物(IZO)である。また、好ましいものとして、伝導性のドープされた有機材料、特に導電性ドープされたポリマー、が挙げられる。
本発明による素子の寿命は、水および/または空気の存在下で短縮されてしまうため、素子は適切に(用途に応じて)構造化され、接点が提供され、最後に密封される。
好ましい形態において、本発明による有機エレクトロルミネッセンス素子は、1つ以上の層が昇華プロセスによって被覆されることを特徴とする。この場合、材料は真空昇華ユニットで、10-5mbar未満、好ましくは10-6mbar未満の初期圧力で蒸着される。しかしながら、ここで、初期圧力をさらに低くする(例えば10-7mbar未満)ことも可能である。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、1以上の層がOVPD(有機気相体積)方法またはキャリアガス昇華により被覆されることを特徴とする。この場合、材料は、10-5mbar~1barの圧力が適用される。この方法の特別なケースが、OVJP(有機蒸気ジェット印刷)方法であり、その材料はノズルを介して直接適用され、そして構造化される(例えば、M.S.Arnoldら、Appl.Phys.Lett.2008、92、053301)。
同様に好ましい有機エレクトロルミネッセンス素子は、1以上の層が溶液、例えばスピンコーティング、任意の印刷プロセス(例えば、スクリーン印刷、フレキソ印刷、ノズル印刷、またはオフセット印刷)、より好ましくはLITI(光誘導熱画像化、熱転写印刷)またはインクジェット印刷、によって製造されることを特徴とする。式(1)の可溶性の化合物は、この目的のために必要である。高い溶解性は、化合物の適切な置換基によって達成されうる。
例えば、1以上の層が溶液から適用され、かつ1以上のさらなる層が蒸着によって適用される、ハイブリッドプロセスも可能である。したがって、例えば、発光層を溶液から適用し、かつ電子輸送層を蒸着によって適用することも可能である。
これらのプロセスは、当業者に知られており、発明的工夫をすることなしに、本発明による化合物を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子に応用することが可能である。
これらのプロセスは、当業者に知られており、発明的工夫をすることなしに、本発明による化合物を含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子に応用することが可能である。
本発明によれば、本発明による1以上の化合物を含んでなる電子素子は、ディスプレイや照明用途の光源、医療および/または美容用途(例えば、光療法)の光源で使用されうる。
本発明を以下の例によってさらに詳細に説明するが、それにより限定する意図はない。
ボロン酸エステル[2]
Ar雰囲気下でフラスコに臭化物[1](8.0g、20.0mmol、1.0等量)およびTHF(100mL)が投入される。混合物は-78℃に冷却される。そして、tert-ブチルリチウム(ペンタン中1.7M、49.0mL、4.2等量)が加えられる。1位時間後、2-イソプロポキシ-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(20.0mL、18.2g、97.8mmol、4.9等量)が加えられる。反応混合物はゆっくりと室温に温められる(rt)。反応は1N HCl(50mL)の添加により止められ、酢酸エチル(200mL)で希釈される。有機相は分離され、真空中で乾燥させる。残留物はメタノールで洗浄される。所望の生成物は白色固体として得られる(4.9g、9.9mmol、49.6%)。
ボリン酸[3]
Ar雰囲気下でフラスコにボロン酸エステル[2](6.8g、13.6mmol、1.0等量)およびジエチルエーテル(50mL)が投入される。混合物は-78℃に冷却される。そして、フェニルリチウム(ジブチルエーテル中1.9M、28.6mmol、2.1等量)が加えられ、混合物はrtに温められる。反応は1N HCl(50mL)の添加により止められ、酢酸エチル(200mL)で希釈される。有機相は分離され、真空中で乾燥させる。所望の生成物は無色油分として得られる(5.5g、12.2mmol、89.4%)。
ボリン酸[4]
Ar雰囲気下でフラスコにボリン酸エステル[3](3.5g、7.8mmol、1.0等量)、N,N-ジイソプロピルエチルアミン(5.0g、6.6ml、38.8mmol、5.0等量)、塩化アルミニウムj(10.3g、77.6mmol、10.0等量)およびトルエン(30mL)が投入される。混合物は24時間還流される。そして、反応混合物は水(100ml)の添加により急冷される。固体はろ過され、ヘプタンおよびトルエンで洗浄される。所望の生成物は白色固体として分離される(1.5g、5.1mmol、65.6%)。
化合物1[5]
Ar雰囲気下でフラスコにボリン酸[4](975mg、3.31mmol、1.0等量)、2-プロパノール(80mL)およびベンゼン(20mL)が投入される。混合物は48時間還流される。そして、溶媒は真空中で除去される。残留物はTHF(10mL)に溶解され、-78℃に冷却される。そして、フェニルリチウム(ジブチルエーテル中に1.8M、3.4mL、6.45mmol、2.0等量)が加えられる。反応物はゆっくりとrtに温められる。溶媒は真空中で除去される。残留物はDCM中に溶解され、シリカゲル上でろ過される。粗生成物はエタノールで洗浄される。所望の生成物が黄色固体として分離される(140mg、0.34mmol、10.2%)。
例2:化合物2
化合物2[6]
Ar雰囲気下でフラスコにボリン酸[4](236mg、0.8mmol、1.0等量)、2-プロパノール(80mL)およびベンゼン(20mL)が加えられる。混合物は48時間還流される。そして、溶媒は真空中で除去される。残留物はTHF(2mL)中で溶解され、-78℃に冷却される。そして、THF(10mL)中のメシチルリチウム(200mg、1.6mmol、2.0等量)が加えられる。反応物はゆっくりとrtに温められる。溶媒は真空中で除去される。残留物はDCM中に溶解され、シリカゲル上でろ過される。粗生成物はエタノールで洗浄される。所望の生成物が黄色固体として分離される(240mg、0.48mmol、60.7%)。
化合物2[6]
例3:化合物3
カルバゾール[7]
Ar雰囲気下でフラスコに3,6-ジ-tert-ブチル-9H-カルバゾール(50.0g、179.0mmol、1.0等量)、1-ブロモ-4-tert-ブチルベンゼン(38.1g、31.0mL、179.0mmol、1.0等量)、ナトリウム-tert-ブトキシド(43.0g、447.4mmol、2.5等量)、P(tBu)3PdG4(4.2g、7.2mmol、0.04等量)およびトルエン(500mL)が投入される。反応混合物はrtに冷却される前に2時間還流される。反応物は水(200mL)の添加により急冷される。有機相は分離され、真空中で濃縮される。残留物はエタノールで洗浄される。所望の生成物は白色固体として得られる(60.0g、145.8mmol、81.5%)。
カルバゾール[7]
臭化物[8]
フラスコに、カルバゾール[7](55.0g、133.6mmol、1.0等量)、酢酸(1000mL)および塩化メチレン(1000mL)が準備される。臭素(14.4mL、280.6mmol、2.1等量)がゆっくりと加えられる。反応混合物は24時間攪拌される。そして、反応はNa2SO3水溶液(500mL)の添加により急冷される。有機相は分離され、そして真空中で乾燥させる。残留物はエタノールで洗浄される。所望の生成物は白色固体として得られる(72.0g、126.5mmol、94.6%)。
化合物3[9]
Ar雰囲気下でフラスコに臭化物[8](4.9g、8.6mmol、1.0等量)およびtert-ブチルベンゼン(150mL)が投入される。混合物は-41℃に冷却される。そして、tert-ブチルリチウム(ペンタン中に1.7M、21.5mL、36.6mmol、4.2等量)が加えられる。反応混合物はrtに温められる。そして、反応混合物は70℃で2時間加熱される。反応混合物は-41度に冷却され、BBr3(2.0mL、20.7mmol、2.4等量)が加えられる。反応混合物は0℃に温められる。反応混合物はN,N-ジイソプロピルエチルアミン(3.0mL、17.2mmol、2.0等量)が加えられる前に、この温度で1時間攪拌される。反応混合物は16時間還流される。反応混合物は-78℃に冷却され、1-リチウム-2,4,6-トリフェニル-ベンゼン(10.8g、34.4mmol、4.0等量)が加えられる。得られる混合物はrtに温められる。溶媒は除去され、粗生成物はカラムクロマトグラフィにより精製される。所望の生成物は黄色固体として分離される(3.6g、3.4mmol、40%)。
例10:光物理的測定
1.)ピーク発光波長λmaxの決定
蛍光発光体のピーク発光波長を決定するために、蛍光発光体をトルエンに溶解させる。1mg/100mLの濃度が使用される。溶液は波長が適合する材料とともに蛍光スぺクトロメターHitachi F-4500で励起される。測定は室温で行われる。ピーク発光波長λmaxは、発光スペクトルの第一の極大の波長である(図1)。典型的には、第一の極大が、スペクトルの最大でもある。
2.)スペクトル幅(半値全幅(FWHM))の決定
蛍光発光体のスペクトル幅を決定するために、ピーク発光波長(y=0.5)の最大の半分である波長の値(X1、X2)が控除される(図2)。半値全幅は式(1)によって計算される:
FWHM=X2-X1 (1)
1.)ピーク発光波長λmaxの決定
蛍光発光体のピーク発光波長を決定するために、蛍光発光体をトルエンに溶解させる。1mg/100mLの濃度が使用される。溶液は波長が適合する材料とともに蛍光スぺクトロメターHitachi F-4500で励起される。測定は室温で行われる。ピーク発光波長λmaxは、発光スペクトルの第一の極大の波長である(図1)。典型的には、第一の極大が、スペクトルの最大でもある。
2.)スペクトル幅(半値全幅(FWHM))の決定
蛍光発光体のスペクトル幅を決定するために、ピーク発光波長(y=0.5)の最大の半分である波長の値(X1、X2)が控除される(図2)。半値全幅は式(1)によって計算される:
FWHM=X2-X1 (1)
以下に記載のEx-1-3-2の特性はJNCよりWO18047639A1に示される。本発明の化合物全てがより狭いスペクトルを示し、それによって高い色純度を有する。
Ex-1-3-2の化学構造はWO18047639A1による。
Ex-1-3-2の化学構造はWO18047639A1による。
3.)OLEDの製造
構造化ITO(50nm、酸化インジウムスズ)を有するガラス板が湿式洗浄される(食器洗浄機、Merck Extran洗浄剤)。その後、基板は窒素雰囲気下で15分間250℃で加熱される。
構造化ITO(50nm、酸化インジウムスズ)を有するガラス板が湿式洗浄される(食器洗浄機、Merck Extran洗浄剤)。その後、基板は窒素雰囲気下で15分間250℃で加熱される。
全ての材料が真空チャンバないで熱蒸着される。このケースにおいて、発光層は常に2つの材料からなる。H-01(95%):C-3(5%)のような表記は、発光層中に、材料H-01が95%の体積分率で存在し、材料化合物3(C-3)が5%の体積分率で存在することを意味する。
OLEDは以下の層配列からなり、これは熱処理後、基板に適用される:20nmHTM(95%):p-D(5%)、160nmHTM、20nm発光層、10nmETM、20nmETM(50%):LiQ(50%)、1nmLiQ、100nmアルミニウム。発光層の組成物は表10に示される。OLED製造に用いられる材料は表11に示される。
OLEDは、標準的な方法によって特徴づけられる。この目的のために、エレクトロルミネッセンススペクトルが記録され、電流-電圧-光束密度特性線(IUL特性線)が測定される(光束密度は基板に対して垂直に測定される)。外部量子効率(EQE)は、ランベルト発光を過程して光束密度関数として計算される。U100の表記は、100cd/m2の輝度を要する電圧を意味する。EQE100は、100cd/m2の作動輝度での外部量子効率に関する。
さらに、CIE1931xおよびyカラーコーディネート(CIExおよびCIEy)は、エレクトロルミネッセンススペクトルから計算される。OLEDパフォーマンスデータは表10に示される。
表10は、本発明の化合物3(C-3)の発光層中の発光体としての使用によって、非常に良好なEQEおよび低電圧が得られていることを示す。
Claims (24)
- 式(1)の化合物。
X1は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR1またはNを意味し;
X2は、出現毎に同一であるかまたは異なり、CR2またはNを意味し;
XAは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CRAまたはNを意味し;
Yは、単結合、または-C(RY)2-、-C(RY)2-C(RY)2-から選択されるアルキレン基であり;
RBは、出現毎に同一であるかまたは異なり、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、N(R)2、Si(R)3、2、OSO2R、1~40の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2~40の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~40の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基はRC=CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2、O、SまたはCONRによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは1以上のRラジカルによって置換されていてもよい)を意味し;
RYは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、NO2、N(R)2、Si(R)3、B(OR)2、OSO2R、1~40の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2~40の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~40の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がRC=CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2、O、SまたはCONRによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは1以上のRラジカルによって置換されていてもよい)を意味し;ここで、2つの隣接する置換基RYが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは1以上のラジカルR’によって置換されていてもよい)を形成していてもよく;
R1、R2、RAは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、NO2、Si(R)3、B(OR)2、OSO2R、1~40のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~40のC原子を有する、分岐もしく環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がRC=CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2、O、SまたはCONRによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、5~60の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは1以上のRラジカルによって置換されていてもよい)を意味し;ここで、R1、R2、RAから選択される2つの隣接するラジカルが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)を形成していていもよく;
Rは、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CHO、CN、N(Ar)2、C(=O)Ar、P(=O)(Ar)2、S(=O)Ar、S(=O)2Ar、NO2、Si(R’)3、B(OR’)2、OSO2R’、1~40のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~40のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは1以上のラジカルR’によって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がR’C=CR’、C≡C、Si(R’)2、Ge(R’)2、Sn(R’)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R’)、SO、SO2、O、SまたはCONR’によって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR’によって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有するアリールオキシ基(これは1以上のラジカルR’によって置換されていてもよい)を意味し、ここで、2つの隣接するRが、単環もしくは多環の、脂肪族環系または芳香族環系(これは1以上のラジカルR’によって置換されていてもよい)形成していてもよく;
Arは、出現毎に同一であるかまたは異なり、5~24の芳香族環原子を有する、芳香族またはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR’によって置換されていてもよい)であり;
R’は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、1~20のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~20のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がSO、SO2、O、Sによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、BrまたはIによって置き換えられていてもよい)、または5~24のC原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系を意味する) - RBが、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~40の炭素原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基または2~40の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~40の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルコキシ基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がRC=CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2、O、SまたはCONRによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは1以上のRラジカルによって置換されていてもよい)を意味することを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載の化合物。
- RBが、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~20の炭素原子を有する、直鎖の、アルキルもしくはアルコキシ基または2~20の炭素原子を有する、アルケニルもしくはアルキニル基または3~20の炭素原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキルもしくはアルコキシ基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここで、1以上のH原子がD、F、ClまたはCNによって置き換えられていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは1以上のRラジカルによって置換されていてもよい)を意味することを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の化合物。
- RBが、出現毎に同一であるかまたは異なり、以下の一般式(RS-a)によって示される、分岐もしくは環状のアルキル基
R22、R23、R24は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR25によって置換されていてもよい)から選択され、かつ、ここで、ラジカルR22、R23、R24の2つまたはラジカルR22、R23、R24の全てが、結合され、(多)環状アルキル基(これは1以上のラジカルR25によって置換されていてもよい)を形成していてもよく;
R25は、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基から選択され;
ただし、出現毎に、ラジカルR22、R23およびR24の少なくとも1つがHではなく、ただし、出現毎に、ラジカルR22、R23およびR24の全てが一緒になって、少なくとも4つの炭素原子を有し、ただし、出現毎に、ラジカルR22、R23、R24の2つがHである場合に、残りのラジカルは直鎖ではない);
または、以下の一般式(RS-b)によって示される、分岐もしくは環状のアルコキシ基
R26、R27、R28は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上の上記に定義されたラジカルR25によって置換されていてもよい)から選択され、かつ、ここで、ラジカルR26、R27、R28の2つまたはラジカルR26、R27、R28の全てが、結合され、(多)環状アルキル基(これは1以上の上記に定義されたラジカルR25によって置換されていてもよい)を形成していてもよく;
ただし、出現毎に、ラジカルR26、R27およびR28の1つのみがHであってよい);
または、以下の一般式(RS-c)によって示されるアラルキル基
R29、R30、R31は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)、または6~30の芳香族環原子を有する芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択され、かつ、ここで、ラジカルR29、R30、R31の2つまたは全てが、結合され、(多)環状アルキル基または芳香族環系(これらのそれぞれは1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)を形成していてもよく;
R32は、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基、または6~24の芳香族環原子を有する芳香族環系から選択され;
ただし、出現毎に、ラジカルR29、R30およびR31の少なくとも1つがHではなく、かつ、出現毎に、ラジカルR29、R30およびR31の少なくとも1つが、少なくとも6つの芳香族環原子を有する芳香族環系であるか、または少なくとも6つの芳香族環原子を有する芳香族環系を含む);
または、以下の一般式(RS-d)によって示される芳香族環系
R40~R44は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)、または6~30の芳香族環原子を有する芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択され、かつ、ここで、ラジカルR40~R44の2以上が、結合され、(多)環状アルキル基または芳香族環系(これらのそれぞれは1以上の上記に定義されたラジカルR32によって置換されていてもよい)を形成していていもよい)
から選択されることを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項に記載の化合物。 - R2およびRAが、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、Cl、Br、I、CN、N(Ar)2、1~40のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~40のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がRC=CR、C≡C、Si(R)2、Ge(R)2、Sn(R)2、C=O、C=S、C=Se、P(=O)(R)、SO、SO2、O、SまたはCONRによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、F、Cl、Br、I、CNまたはNO2によって置き換えられていてもよい)、5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは1以上のRラジカルによって置換されていてもよい)を意味することを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項に記載の化合物。
- R2およびRAが、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、D、F、CN、1~40のC原子を有する、直鎖の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基または3~40のC原子を有する、分岐もしくは環状の、アルキル、アルコキシもしくはチオアルキル基(これらのそれぞれは1以上のラジカルRによって置換されていてもよく、ここで、それぞれのケースにおいて、1以上の隣接しないCH2基がRC=CR、C≡C、OまたはSによって置き換えられていてもよく、かつ、ここで、1以上のH原子がD、Fによって置き換えられていてもよい)、5~60の芳香族環原子を有する、芳香族もしくはヘテロ芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルRによって置換されていてもよい)、または5~60の芳香族環原子を有する、アラルキルもしくはヘテロアラルキル基(これは1以上のRラジカルによって置換されていてもよい)を意味することを特徴とする、請求項1~7のいずれか一項に記載の化合物。
- R2およびRAが、出現毎に同一であるかまたは異なり、
H、D、F、CN;または
式(RS-a)の基、式(RS-b)の基、式(RS-c)の基または式(RS-d)の基(ここで、式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)および(RS-d)の基は請求項6と同一の意味を有する);または
式(ArL-1)の基
を意味することを特徴とする、請求項1~8のいずれか一項に記載の化合物。 - RBおよびRAは、出現毎に同一であるかまたは異なり、式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)および(RS-d)の基(ここで、式(RS-a)、(RS-b)、(RS-c)および(RS-d)の基は請求項6と同一の意味を有する)から選択されることを特徴とする、請求項1~10のいずれか一項に記載の化合物。
- 式(5)または(6)の化合物
ここで、式(5)において、
R40、R42、R44は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)、または6~30の芳香族環原子を有する芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択され;ここで、R32は請求項6における定義のとおりであり;
ただし、R40、R42、R44の少なくとも1つはHではなく;
または
R41、R43は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)、または6~30の芳香族環原子を有する芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択され;ここで、R32は請求項6における定義のとおりであり;
ただし、R41、R43の少なくとも1つはHではない)
から選択されることを特徴とする、請求項1~11のいずれか一項に記載の化合物。 - R42が、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)、または6~30の芳香族環原子を有する芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択され、ここで、R32は請求項6における定義のとおりであり;
R40、R44は、出現毎に同一であるかまたは異なり、6~30の芳香族環原子を有する芳香族環系(これはそれぞれのケースにおいて1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択され;ここで、R32は請求項6における定義のとおりである
ことを特徴とする、請求項12に記載の化合物。 - 式(5-1)、(5-2)および(5-3)の化合物から選択されることを特徴とする、請求項1~13のいずれか一項に記載の化合物。
式(5-1)、(5-2)および(5-3)のそれぞれにおいて、-R32で示されるフェニル基は、非置換であるか、または1以上のR32で置換されており;
R42およびR44は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択され;ここで、R32は請求項6における定義のとおりである) - 式(5-1-1Y)~(5-3-Y3)の化合物から選択されることを特徴とする、請求項1~14のいずれか一項に記載の化合物。
式(5-1-Y1)~(5-3-Y3)のそれぞれにおいて、-R32で示されるフェニル基は、非置換であるか、または1以上のR32で置換されており;
R42およびR44は、出現毎に同一であるかまたは異なり、H、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択され;ここで、R32は請求項6における定義のとおりである) - 基R40、R42、R44が、出現毎に同一であるかまたは異なり、1~10の炭素原子を有する直鎖のアルキル基、または3~10の炭素原子を有する、分岐もしくは環状のアルキル基(ここで、上記の基はそれぞれ1以上のラジカルR32によって置換されていてもよい)から選択され、ここで、R32は請求項6における定義のとおりである
ことを特徴とする、請求項12に記載の化合物。 - 請求項1に記載の1以上の化合物を含む、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーであって、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーへの結合がR1、R2、RA、RBまたはRによって置換されている式(1)の任意の位置で存在していてもよいものである、ポリマー、オリゴマーまたはデンドリマー。
- 請求項1~16のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項17に記載の少なくとも1つのオリゴマー、ポリマーまたはデンドリマー、および少なくとも1つの溶媒を含んでなる配合物。
- 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機集積回路、有機電界効果トランジスタ、有機薄膜トランジスタ、有機発光トランジスタ、有機太陽電池、色素増感太陽電池、有機光学検査器、有機光受容器、有機電場消光素子、発光電子化学電池、有機レーザーダイオード、および有機プラズマ発光素子からなる群から選択される、請求項1~16のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項17に記載の少なくとも1つのポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーを含んでなる電子素子。
- 請求項1~16のいずれか一項に記載の化合物または請求項17に記載のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーが、発光体として発光層に採用されることを特徴とする、請求項1~16のいずれか一項に記載の少なくとも1つの化合物、または請求項17に記載の少なくとも1つのポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーを含んでなる有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1~16のいずれか一項に記載の化合物または請求項17に記載のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーが、蛍光発光体として蛍光発光層に採用され、ここで、発光層がマトリックス材料から選択される少なくとも1つのさらなる成分を含んでなることを特徴とする、請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1~16のいずれか一項に記載の化合物または請求項17に記載のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーが、熱活性化遅延蛍光を示す発光体として発光層に採用され、ここで、発光層がマトリックス材料から選択される少なくとも1つのさらなる成分を含んでなることを特徴とする、請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1~16のいずれか一項に記載の化合物または請求項17に記載のポリマー、オリゴマーまたはデンドリマーが、蛍光発光体として発光層に採用され、ここで、発光層が燐光発光化合物および熱活性化遅延蛍光発光化合物から選択される少なくとも1つの増感剤を含んでなることを特徴とする、請求項20に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 発光層がマトリックス材料から選択される少なくとも1つの有機機能材料をさらに含んでなる、請求項23に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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